CN114456204A - 发光二极管和用于其的胺化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了发光二极管和用于其的胺化合物。实施方式的发光二极管包括第一电极、第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间且包括由式1表示的胺化合物的至少一个功能层，从而显示出高发射效率性质和改善的寿命特性。式1
Figure DDA0003331380900000011

Description

发光二极管和用于其的胺化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年11月10日提交的韩国专利申请第10-2020-0149638号的优先权和权益，其全部内容通过引用由此并入。
背景技术
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及发光二极管和用于其中的胺化合物，例如，涉及用于空穴传输区的胺化合物和包括其的发光二极管。
技术领域
最近，有机电致发光显示装置作为图像显示装置正被积极开发。有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且发射层的发光材料发射光以实现显示。
在将发光二极管应用于显示装置中时，需要降低驱动电压并增加发射效率和/或寿命(例如寿命期)，并且用于稳定地实现这些基准的发光二极管的材料正在被不断开发。
为了实现高发射效率的发光二极管，正在开发用于空穴传输区的材料以抑制或降低发射层的激子的扩散(例如激子能量)等。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及显示出卓越的或适当的发射效率和/或长寿命(例如，寿命期)特性的发光二极管。
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及作为用于具有高发射效率和/或长寿命的发光二极管的材料的胺化合物。
本公开的一个或多个实施方式提供了由式1表示的胺化合物。
式1
Figure BDA0003331380880000021
在式1中，Ar1可为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，R1至R7可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的巯基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合(例如，可任选地结合)以形成环，“m”和“n”可各自独立地为选自0至2的整数，“q”可为选自1至3的整数，L1至L3可各自独立地为直接连接或者取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基，Ar31至Ar33可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，Ar2可为取代的或未取代的10至30个成环碳原子的芳基，或者2至30个成环碳原子且包括O或S作为成环原子的杂芳基，其中排除其中*-(L2)n-Ar2为未取代的联苯基的情况，并且-*指要连接的位置。
在实施方式中，在式1中，*-(L2)n-Ar2可由式2-1至式2-4中的任一个表示：
Figure BDA0003331380880000022
在式2-1至式2-4中，Ra至Re可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的巯基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或与相邻基团结合以形成环，“n1”可为选自0至2的整数，“n2”可为1或2，“a”和“c”可为选自0至7的整数，“b”可为选自0至9的整数，“d”可为选自0至4的整数，“e”可为选自0至5的整数，X可为O或S，且L2可与式1中限定的相同，并且-*指要连接的位置。
在实施方式中，式1可由式1-1或式1-2表示：
式1-1
Figure BDA0003331380880000031
式1-2
Figure BDA0003331380880000032
在式1-2中，“m1”可为1或2时，在式1-1和式1-2中，Ar1、Ar2、Ar31至Ar33、L1至L3、“n”、“q”和R1至R7可各自独立地与式1中限定的相同。
在实施方式中，在式1-2中，L1可包括取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的亚萘基或者取代的或未取代的亚菲基。
在实施方式中，Ar31至Ar33可各自独立地为取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的萘基。
在实施方式中，当“n”为1或更大的整数时，L2可包括取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的亚萘基或者取代的或未取代的亚菲基。
在实施方式中，L3可包括取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的亚萘基或者取代的或未取代的亚菲基。
在实施方式中，Ar1可包括取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
本公开的一个或多个实施方式提供了发光二极管，该发光二极管包括：第一电极；设置在第一电极上的第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间且包括实施方式的胺化合物的至少一个功能层。
在实施方式中，该至少一个功能层可包括：发射层，设置在第一电极和发射层之间的空穴传输区，以及设置在发射层和第二电极之间的电子传输区，并且空穴传输区可包括胺化合物。
在实施方式中，空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个，并且空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个可包括胺化合物。
在实施方式中，可进一步包括设置在第二电极上的封盖层，并且封盖层的折射率可为约1.6或更大。
在实施方式中，发射层可包括由式E-1表示的化合物：
式E-1
Figure BDA0003331380880000041
在式E-1中，“c”和“d”可各自独立地为选自0至5的整数，R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的巯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。
附图说明
包括所附附图以提供对本公开的进一步理解，并且所附附图被并入并构成本说明书的一部分。附图阐释了本公开的实施方式，并且与描述一起用于解释本公开的原理。
在附图中：
图1为示出根据实施方式的显示设备的平面图；
图2为根据实施方式的显示设备的截面图；
图3为示意性示出根据实施方式的发光二极管的截面图；
图4为示意性示出根据实施方式的发光二极管的截面图；
图5为示意性示出根据实施方式的发光二极管的截面图；
图6为示意性示出根据实施方式的发光二极管的截面图；
图7为根据实施方式的显示设备的截面图；并且
图8为根据实施方式的显示设备的截面图。
具体实施方式
本公开可以具有各种适当的修改，并且可以以不同形式体现，并且将参考所附附图更详细地解释实施方式。然而，本公开可以以不同形式体现，并且不应被解释为限于本文阐述的实施方式。相反，在本公开的精神和技术范围内的所有修改、等同物和取代物都应包括在本公开中。
相同的附图标记始终指相同的元件，并且可不提供其重复描述。在附图中，为了说明清楚，结构的尺寸可被放大。将理解，尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述各种元件，但是这些元件不应受到这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件和另一个元件。因此，在不脱离本公开的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件。如本文使用的，单数形式旨在也包括复数形式，除非上下文另外清楚地指示。
如本文使用的，表达，比如“……中的至少一个”、“……中的一个”和“选自”，在要素列表之前/后时，修饰整个要素列表，而不修饰列表的单个要素。如本文使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。此外，当描述本公开的实施方式时，使用“可以”是指“本公开的一个或多个实施方式”。
在本描述中，将进一步理解，术语“包括(includes)”、“包括(including)”、“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”在本说明书中使用时，表明所陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但是不排除一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或添加。
在本描述中，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“上”或“上方”时，它可以“直接”在另一部件“上”，或者也可以存在居间层。当层、膜、区、板等被称为在另一部件的“下方”或“下面”时，它可以“直接”在另一部件“下方”，或者也可以存在居间层。当元件被称为“直接”在另一个元件“上”或“直接”在另一个元件“下方”时，不存在居间层。此外，当元件被称为设置在另一个元件“上”时，它可以设置在另一个元件下方。
在本描述中，术语“取代的或未取代的”指未被取代，或被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代：氘原子、卤素原子、氰基、硝基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烃环基、芳基和杂环基。在一些实施方式中，取代基中的每一个可以进一步被取代或未被取代。例如，联苯基可以解释为芳基，或被苯基取代的苯基。
在本描述中，术语“通过与相邻基团结合形成环”可以指通过与相邻基团结合形成取代或未取代的烃环，或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂族烃环和芳族烃环。杂环包括脂族杂环和芳族杂环。烃环和杂环可以各自独立地为单环或多环。在一些实施方式中，通过与相邻基团结合形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
在本描述中，术语“相邻基团”可以指相同原子或点上的取代基，直接连接到基础原子或点的原子上的取代基，或空间上位于(例如，在分子内键合距离内)对应取代基的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基可以解释为彼此的“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基可以解释为彼此的“相邻基团”。
在本描述中，卤素原子可为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本描述中，烷基可为直链、支链或环状烷基。烷基的碳数可为1至50，1至30，1至20，1至10，或1至6。烷基的实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而没有限制。
在本描述中，“烃环基”指衍生自脂族烃环的任选的官能团或取代基。烃环基可为5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
在本描述中，“芳基”指衍生自芳族烃环的任选的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中用于形成环的碳数可为6至30，10至30，6至20，或6至15。芳基的实例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等，而没有限制。
在本描述中，芴基可被取代，并且两个取代基可彼此组合以形成螺结构。取代的芴基的实例可包括下述，但是本公开的实施方式不限于此：
Figure BDA0003331380880000071
在本描述中，“杂环基”指衍生自包括硼(B)、氧(O)、氮(N)、磷(P)、硅(Si)和硫(S)中的一个或多个作为杂原子的环的任选的官能团或取代基。杂环基可为脂族杂环基或芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环基和芳族杂环基可各自独立地为单环或多环。
在本描述中，杂环基可包括硼(B)、氧(O)、氮(N)、磷(P)、硅(Si)和硫(S)中的一个或多个作为杂原子。当杂环基包括两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基，并且在一些实施方式中可为杂芳基。杂芳基的用于形成环的碳数可为2至30，2至20，2至12，或2至10。
在本描述中，脂族杂环基可包括B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。脂族杂环基的成环碳原子的数量可为2至30，2至20，或2至10。脂族杂环基的实例可包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，而没有限制。
在本描述中，杂芳基可包括B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。当杂芳基包括两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可相同或不同。杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。杂芳基的用于形成环的碳数可为2至30，2至20，或2至10。杂芳基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而没有限制。
在本描述中，芳基的解释可适用于亚芳基，不同的是亚芳基为二价基团。杂芳基的解释可适用于亚杂芳基，不同的是亚杂芳基为二价基团。
在本描述中，甲硅烷基可为烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的实例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，而没有限制。
在本描述中，羰基的碳数没有具体限制，但是碳数可为1至40，1至30，或1至20。例如，羰基可具有以下结构，但不限于此。
Figure BDA0003331380880000081
在本描述中，亚磺酰基和磺酰基的碳数没有具体限制，但是可为1至30。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。
在本描述中，巯基(硫基)可为烷硫基或芳硫基。例如，“巯基”可指以上定义的烷基或芳基与硫原子结合。巯基的实例可包括甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、十二烷基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、苯基硫基、萘基硫基等，而没有限制。
在本描述中，“氧基”可指以上定义的烷基或芳基与氧原子结合。氧基可包括烷氧基和芳氧基。烷氧基可包括直链、支链或环链。烷氧基的碳数没有具体限制，但是可为，例如，1至20或1至10。氧基的实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而，本公开的实施方式不限于此。
在本描述中，“硼基”可指以上定义的烷基或芳基与硼原子结合。硼基包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的实例可包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，而没有限制。
在本描述中，烯基可为直链或支链。烯基的碳数没有具体限制，但是可为2至30，2至20，或2至10。烯基的实例可包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，而没有限制。
在本描述中，胺基的碳数没有具体限制，但是可为1至30。胺基可为烷基胺基或芳基胺基。胺基的实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等，而没有限制。
在本描述中，烷基硫基、烷基磺酰基、烷基芳基、烷基硼基、烷基甲硅烷基和烷基胺基中的烷基可各自独立地与上述烷基的实例相同。
在本描述中，芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基胺基、芳基硼基和芳基甲硅烷基中的芳基可各自独立地与上述芳基的实例相同。
在本描述中，“直接连接”可指单键。
在本描述中，
Figure BDA0003331380880000091
和“-*”指要连接的位置。
下文，将通过参考附图解释本公开的实施方式。
图1为示出显示设备DD的实施方式的平面图。图2为实施方式的显示设备DD的截面图。图2为沿着图1的线I-I’截取的截面图。
显示设备DD可包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光二极管ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可包括多个(例如，多组)发光二极管ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可设置在显示面板DP上，并且可以控制显示面板DP对外部光的反射。光学层PP可包括，例如，偏振层和/或滤色器层。在一些实施方式中，光学层PP可不提供在实施方式的显示设备DD中。
在光学层PP上，可设置基底基板BL。基底基板BL可为提供基底表面的构件，在该基底表面上设置光学层PP。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方式中，可不提供基底基板BL。
在一些实施方式中，显示设备DD可进一步包括填充层。填充层可设置在显示元件层DP-ED和基底基板BL之间。填充层可为有机层。填充层可包括丙烯酸树脂、硅酮类树脂和环氧类树脂中的至少一种。
显示面板DP可包括基底层BS，提供在基底层BS上的电路层DP-CL以及显示元件层DP-ED。显示元件层DP-ED可包括像素限定层PDL，设置在像素限定层PDL中的发光二极管ED-1、ED-2和ED-3，以及设置在发光二极管ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基底层BS可为提供基底表面的构件，显示元件层DP-ED设置在(例如，设置到)该基底表面上。基底层BS可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底层BS可为无机层、有机层或复合材料层。
在实施方式中，电路层DP-CL可设置在基底层BS上，并且电路层DP-CL可包括多个晶体管。多个晶体管中的每一个可包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层DP-CL可包括用于驱动显示元件层DP-ED的发光二极管ED-1、ED-2和/或ED-3的开关晶体管和驱动晶体管。
发光二极管ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可具有根据图3至图6的实施方式的发光二极管ED中的任一种的结构，这将稍后解释。发光二极管ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可包括第一电极EL1，空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，电子传输区ETR，以及第二电极EL2。
图2示出了这样的实施方式，其中设置了像素限定层PDL中限定的开孔部分OH中的发光二极管ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B，并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2在所有的发光二极管ED-1、ED-2和ED-3中提供为公共层。然而，本公开的实施方式不限于此。在一些实施方式中，空穴传输区HTR和电子传输区ETR可被图案化并且被提供在像素限定层PDL中限定的开孔部分OH中。例如，在实施方式中，发光二极管ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，以及电子传输区ETR可通过喷墨印刷方法被图案化并被提供。
封装层TFE可覆盖发光二极管ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可封装显示元件层DP-ED。封装层TFE可为薄膜封装层。封装层TFE可为一个层，或多个层的堆叠结构。封装层TFE包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个无机层(下文，封装无机层)。在一些实施方式中，根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个有机层(下文，封装有机层)和至少一个封装无机层。
封装无机层保护显示元件层DP-ED免受水分/氧气的影响，并且封装有机层保护显示元件层DP-ED免受异物(比如灰尘颗粒)的影响。封装无机层可包括氮化硅、氧氮化硅、氧化硅、氧化钛和/或氧化铝，而没有具体限制。封装有机层可包括丙烯酸化合物、环氧类化合物等。封装有机层可包括可光聚合的有机材料，而没有具体限制。
封装层TFE可设置在第二电极EL2上并且可在填充开孔部分OH的同时设置。
参考图1和图2，显示设备DD可包括非发射区域NPXA以及发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可为分别发射从发光二极管ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区域。发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可在平面上彼此分开。
发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可为由像素限定层PDL分开的区域。非发射区域NPXA可为邻近的发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域，并且可为对应于像素限定层PDL的区域。在一些实施方式中，发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可对应于相应的像素。像素限定层PDL可划分发光二极管ED-1、ED-2和ED-3。发光二极管ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可设置并划分在像素限定层PDL中限定的开孔部分OH中。
根据从发光二极管ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色，发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可划分成多个组。在图1和图2中所示的实施方式的显示设备DD中，阐释了分别发射红光、绿光和蓝光的三个发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。例如，实施方式的显示设备DD可包括彼此分开的红色发射区域PXA-R、绿色发射区域PXA-G和蓝色发射区域PXA-B。
在根据实施方式的显示设备DD中，多个发光二极管ED-1、ED-2和ED-3可以发射具有不同波长区的光。例如，在实施方式中，显示设备DD可包括发射红光的第一发光二极管ED-1、发射绿光的第二发光二极管ED-2和发射蓝光的第三发光二极管ED-3。例如，显示设备DD的红色发射区域PXA-R、绿色发射区域PXA-G和蓝色发射区域PXA-B可分别对应于第一发光二极管ED-1、第二发光二极管ED-2和第三发光二极管ED-3。
然而，本公开的实施方式不限于此，并且第一至第三发光二极管ED-1、ED-2和ED-3可以发射相同波长区中的光，或其中至少一个可以发射不同波长区中的光。例如，所有的第一至第三发光二极管ED-1、ED-2和ED-3可以发射蓝光。
根据实施方式的显示设备DD中的发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以以条纹形状或布局布置。参考图1，多个红色发射区域PXA-R、多个绿色发射区域PXA-G和多个蓝色发射区域PXA-B可以沿着第二方向轴DR2布置。在一些实施方式中，红色发射区域PXA-R、绿色发射区域PXA-G和蓝色发射区域PXA-B可以沿着第一方向轴DR1轮流布置。
在图1和图2中，发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积被示为相似(例如，基本等同)，但是本公开的实施方式不限于此。例如，发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可彼此不同，并且可被选择为对应于发射光的波长区。发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的参考面积可为在由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面上的面积。
发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置不限于图1中所示的配置，并且红色发射区域PXA-R、绿色发射区域PXA-G和蓝色发射区域PXA-B的布置顺序可根据显示设备DD所需的显示质量性质以各种适当的组合来提供。例如，发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置可为
Figure BDA0003331380880000111
布置或菱形布置。
在一些实施方式中，发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可彼此不同。例如，在实施方式中，绿色发射区域PXA-G的面积可小于蓝色发射区域PXA-B的面积，但是本公开的实施方式不限于此。
图3至图6为示意性示出根据实施方式的发光二极管的截面图。根据实施方式的发光二极管ED可包括第一电极EL1，与第一电极EL1相对的第二电极EL2，以及设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层。该至少一个功能层可包括依次堆叠的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。例如，实施方式的发光二极管ED可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
当与图3比较时，图4示出实施方式的发光二极管ED的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。当与图3比较时，图5示出实施方式的发光二极管ED的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。当与图4比较时，图6示出包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL的实施方式的发光二极管ED的截面图。
实施方式的发光二极管ED可在至少一个功能层(比如空穴传输区HTR、发射层EML和/或电子传输区ETR)中包括实施方式的胺化合物，这将稍后解释。
在根据实施方式的发光二极管ED中，第一电极EL1可具有导电性(例如，可为导电的)。第一电极EL1可利用金属材料、金属合金和/或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而，本公开的实施方式不限于此。在一些实施方式中，第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1为透射电极时，第一电极EL1可包括透明金属氧化物(比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO))。当第一电极EL1为透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可包括银(Ag)、镁(Mg)、铜(Cu)、铝(Al)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、钕(Nd)、铱(Ir)、铬(Cr)、锂(Li)、钙(Ca)、LiF、钼(Mo)、钛(Ti)、钨(W)、其一种或多种化合物，或其一种或多种混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，或具有多层结构的材料比如LiF/Ca或LiF/Al。此外，第一电极EL1可具有包括多层的结构，该多层包括利用以上材料形成的反射层或透反射层，以及利用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本公开的实施方式不限于此。第一电极EL1可包括上述金属材料，选自上述金属材料中的两种或更多种金属材料的组合，或上述金属材料的氧化物。第一电极EL1的厚度可为约
Figure BDA0003331380880000121
至约
Figure BDA0003331380880000122
例如，第一电极EL1的厚度可为约
Figure BDA0003331380880000123
至约
Figure BDA0003331380880000124
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可为约
Figure BDA0003331380880000133
至约
Figure BDA0003331380880000134
空穴传输区HTR可具有利用单种材料形成的单个层，利用多种不同材料形成的单个层，或包括利用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，或可具有利用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在一些实施方式中，空穴传输区HTR可具有利用多种不同材料形成的单个层的结构，或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL，空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层，空穴注入层HIL/缓冲层，空穴传输层HTL/缓冲层，或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL从第一电极EL1堆叠的结构，而没有限制。
空穴传输区HTR可利用一种或多种适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成。
在实施方式的发光二极管ED中，空穴传输区HTR可包括由式1表示的胺化合物。在一些实施方式中，在实施方式的发光二极管ED中，空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个，并且空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个可包括由式1表示的实施方式的胺化合物。例如，在实施方式的发光二极管ED中，空穴传输层HTL可包括由式1表示的胺化合物。
式1
Figure BDA0003331380880000131
由式1表示的胺化合物可包括下述的所有基团：与胺部分(例如，经由位置4)结合的4-咔唑基
Figure BDA0003331380880000132
包括Ar31至Ar33作为取代基的三芳基甲硅烷基，和由*-(L2)n-Ar2表示的多环芳族烃环基或杂环基。本公开中的咔唑基的取代位置如下定义。
Figure BDA0003331380880000141
在式1中，Ar1可为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施方式中，R1至R7可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的巯基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。
当R1至R7与相邻基团结合以形成环时，邻近取代基可彼此组合以形成具有咔唑基的稠环。例如，R1至R7中的相邻基团可以结合以形成五元环或六元环，并且除了碳原子之外，还可包括杂原子(比如O、N和/或S)作为成环原子。通过R1至R7中的相邻基团的组合形成的环可为单环或多环。
在式1中，“m”可为选自0至2的整数，并且L1可为直接连接，或者取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基。在式1中，当“m”为0时，L1为直接连接，并且在这种情况下，咔唑基可在位置4处与胺的氮原子直接连接。当“m”为2时，两个L1基团可相同或不同。
在式1中，当“m”为1或更大时，L1可包括取代的或未取代的二价苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的二价亚萘基或者取代的或未取代的二价亚菲基。然而，本公开的实施方式不限于此。
在式1中，Ar1可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。例如，在式1中，Ar1可为未取代的苯基、被氘取代的苯基、被苯基取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的菲基、未取代的二苯并呋喃基或者未取代的二苯并噻吩基。然而，本公开的实施方式不限于此。
在式1中，Ar31至Ar33可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。在实施方式中，Ar31至Ar33可均(各自)相同，或其中至少一个可为与其余基团(例如，其他基团)不同的芳基。
例如，在实施方式中，Ar31至Ar33可各自独立地为取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的萘基。然而，本公开的实施方式不限于此。
在式1中，“q”可为选自1至3的整数，且L3可为直接连接，或者取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基。当“q”为2或更大时，多个L3基团可相同，或其中至少一个可与其余基团不同。
L3可为取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的亚萘基或者取代的或未取代的亚菲基。然而，本公开的实施方式不限于此。
在式1中，Ar2可为取代的或未取代的10至30个成环碳原子的芳基，或者2至30个成环碳原子的杂芳基(包括O或S作为成环原子)。在一些实施方式中，在实施方式的胺化合物中，排除其中*-(L2)n-Ar2为未取代的联苯基的情况。
“n”可为选自0至2的整数，且L2可为直接连接，或者取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基。在一些实施方式中，在式1中，当“n”为0时，L2为直接连接，并且在这种情况下，Ar2可与胺的氮原子直接连接。在一些实施方式中，当“n”为2时，两个L2基团可相同或不同。
在实施方式中，排除其中*-(L2)n-Ar2为未取代的联苯基的情况，并且如果Ar2为未取代的联苯基，则“n”为1或更大，并且在这种情况下，L2可为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基。
在式1中，*-(L2)n-Ar2可由式2-1至式2-4中的任一个表示：
Figure BDA0003331380880000151
在式2-1至式2-4中，“a”和“c”可为选自0至7的整数，“b”可为选自0至9的整数，“d”可为选自0至4的整数，且“e”可为选自0至5的整数。Ra至Re可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的巯基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。
当“a”为2或更大时，多个Ra可相同，或其中至少一个可不同于其他Ra。对“a”和Ra的相同解释可适用于式2-2至式2-4中表示的“b”至“e”以及Rb至Re。
当Ra至Re与相邻基团结合以形成环时，多个Ra至Re可彼此组合以形成五元环或六元环，或可与式2-1至式2-4中所示的萘基、菲基、二苯并杂环基或苯基形成稠环。
在式2-1至式2-3中，“n1”可为选自0至2的整数，且L2可为如上所述的直接连接，或者取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基。在式2-1至式2-3中，当“n1”为0时，L2可为直接连接，并且在式2-1至式2-3中，当“n1”为1或更大时，L2可包括取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的亚萘基或者取代的或未取代的亚菲基。然而，本公开的实施方式不限于此。
在一些实施方式中，在式2-4中，“n2”可为1或2，并且在这种情况下，L2可包括取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的亚萘基或者取代的或未取代的亚菲基。
在式2-3中，X可为O或S。例如，在实施方式中，除了咔唑衍生物和三芳基甲硅烷基之外，由式1表示的胺化合物可包括二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物。
参考式2-1至式2-4，除了咔唑基和三芳基甲硅烷基作为与胺部分结合的取代基之外，由式1表示的实施方式的胺化合物可包括取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者包括至少三个或更多个六元环的多环取代基。
由式1表示的实施方式的胺化合物可由式1-1或式1-2表示：
式1-1
Figure BDA0003331380880000161
式1-2
Figure BDA0003331380880000171
在式1-2中，“m1”可为1或2时，且L1可为取代的或未取代的6至30个成环基团的亚芳基。当“m1”为2时，两个L1基团可相同或不同。
在式1-2中，当“m1”为1或更大时，L1可为取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的亚萘基或者取代的或未取代的亚菲基。然而，本公开的实施方式不限于此。
在一些实施方式中，在式1-1和式1-2中，Ar1、Ar2、Ar31至Ar33、L1至L3、“n”、“q”和R1至R7可各自独立地与结合式1和式2-1至式2-4描述的相同。
由式1表示的胺化合物可由化合物组1A或化合物组1B中表示的化合物中的任一种表示。实施方式的发光二极管ED的空穴传输区HTR可包括化合物组1A和化合物组1B中所示的胺化合物中的至少一种。
化合物组1A
Figure BDA0003331380880000172
Figure BDA0003331380880000181
Figure BDA0003331380880000191
Figure BDA0003331380880000201
Figure BDA0003331380880000211
Figure BDA0003331380880000221
Figure BDA0003331380880000231
化合物组1B
Figure BDA0003331380880000241
Figure BDA0003331380880000251
Figure BDA0003331380880000261
Figure BDA0003331380880000271
Figure BDA0003331380880000281
Figure BDA0003331380880000291
Figure BDA0003331380880000301
Figure BDA0003331380880000311
Figure BDA0003331380880000321
由式1表示的胺化合物具有其中咔唑衍生物基、三芳基甲硅烷基和多环芳族烃环基或杂环基均(各自)与胺部分(例如，连接到中心N原子)组合的结构。实施方式的胺化合物具有其中咔唑衍生物基与胺部分在特定位置处(通过特定位置)结合的分子结构，并且该分子结构可有助于发光二极管的寿命和/或发射效率的改善。
由式1表示的根据实施方式的胺化合物的咔唑衍生物基可具有卓越的或适当的空穴传输能力，并且由于在位置4处与胺的结合，可以具有增加的分子体积。因此，可以降低胺化合物的沉积温度，并且可以改善胺化合物材料的稳定性。在一些实施方式中，当胺部分与咔唑衍生物基结合时，能带隙可增加，并且可以防止或减少发射层中产生的激子流入到空穴传输区中，并且可改善发射效率和/或二极管寿命特性。在一些实施方式中，实施方式的胺化合物的三芳基甲硅烷基可改善化合物的电子耐受性，并且因此，可减少从发射层的电子流入。在一些实施方式中，除了咔唑衍生物基和三芳基甲硅烷基之外，实施方式的胺化合物另外包括与胺部分结合的多环芳族烃环基或多环杂环基，以进一步改善电子耐受性并且扩展π共轭系统，从而改善空穴传输性质并且使自由基或自由基阳离子的不稳定(例如，激发)状态稳定。
因此，因为实施方式的胺化合物具有除了在特定位置处与胺部分结合的咔唑衍生物基以及三芳基甲硅烷基之外还包括另外结合的多环芳族烃环基或多环杂环基的结构，如果用作用于发光二极管的功能层的材料，则可以实现发光二极管的发射效率和/或寿命(例如寿命期)的增加。
在一些实施方式中，除了上述实施方式的胺化合物之外，实施方式的发光二极管ED可进一步包括用于空穴传输区的材料，这将稍后解释。
空穴传输区HTR可包括由式H-1表示的化合物：
式H-1
Figure BDA0003331380880000331
在上式H-1中，L1和L2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。“a”和“b”可各自独立地为选自0至10的整数。在一些实施方式中，当“a”或“b”为2或更大的整数时，多个L1和L2可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-1中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施方式中，在式H-1中，Ar3可为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
由式H-1表示的化合物可为单胺化合物。否则，由式H-1表示的化合物可为其中Ar1至Ar3中的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。在一些实施方式中，由式H-1表示的化合物可为其中Ar1和Ar2中的至少一个包括取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物，或其中Ar1和Ar2中的至少一个包括取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-1表示的化合物可由化合物组H中的化合物中的任一种表示。然而，化合物组H中所示的化合物仅为说明，并且由式H-1表示的化合物不限于化合物组H中表示的化合物。
化合物组H
Figure BDA0003331380880000341
Figure BDA0003331380880000351
Figure BDA0003331380880000361
空穴传输区HTR可包括酞菁化合物(比如酞菁铜)、N1,N1′-([1,1′-联苯]-4,4′-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4′,4″-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4′,4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4′,4″-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N′-二(萘-1-基)-N,N′-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4′-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2′,3′-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)。
在一些实施方式中，空穴传输区HTR可包括咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、芴类衍生物、N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1′-联苯]-4,4′-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(比如4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N′-二(萘-1-基)-N,N′-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4′-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4′-双[N,N′-(3-甲苯基)氨基]-3,3′-二甲基联苯(HMTPD)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9′-联咔唑(CCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括空穴传输区HTR的化合物。
空穴传输区HTR的厚度可为约
Figure BDA0003331380880000371
至约
Figure BDA0003331380880000372
例如，约
Figure BDA0003331380880000373
至约
Figure BDA0003331380880000374
当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时，空穴注入层HIL的厚度可为，例如，约
Figure BDA0003331380880000375
至约
Figure BDA0003331380880000376
当空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL时，空穴传输层HTL的厚度可为约
Figure BDA0003331380880000377
至约
Figure BDA0003331380880000378
例如，当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时，电子阻挡层EBL的厚度可为约
Figure BDA0003331380880000379
至约
Figure BDA00033313808800003710
当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时，可在驱动电压无显著增加的情况下实现令人满意的空穴传输性质。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可基本上均匀或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括金属卤化物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种，而没有限制。例如，p-掺杂剂可包括一种或多种金属卤化物(比如CuI和/或RbI)、醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7′,8,8′-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(比如氧化钨和/或氧化钼)、含氰基化合物(比如二吡嗪并[2,3-f:2′,3′-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)和/或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈)等，而没有限制。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层可以补偿从发射层EML发射的光的波长的光学共振距离，从而可以改善光发射效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料可用作包括在缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是起到防止或减少从电子传输区ETR到空穴传输区HTR的电子注入的作用的层。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有，例如，约
Figure BDA00033313808800003711
至约
Figure BDA00033313808800003712
或约
Figure BDA00033313808800003713
至约
Figure BDA00033313808800003714
的厚度。发射层EML可具有利用单种材料形成的单个层，利用多种不同材料形成的单个层，或具有利用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方式的发光二极管ED中，发射层EML可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物和/或三亚苯衍生物。例如，发射层EML可包括蒽衍生物和/或芘衍生物。
在图3至图6中所示的实施方式的发光二极管ED中，发射层EML可包括主体和掺杂剂，并且发射层EML可包括由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
式E-1
Figure BDA0003331380880000381
在式E-1中，R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的巯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。在一些实施方式中，R31至R40可与相邻基团结合以形成饱和烃环或不饱和烃环。在一些实施方式中，R31至R40可与相邻取代基或相邻苯环结合以形成稠环。
在式E-1中，“c”和“d”可各自独立地为选自0至5的整数。
式E-1可由化合物E1至化合物E19中的任一种表示：
Figure BDA0003331380880000382
Figure BDA0003331380880000391
Figure BDA0003331380880000401
在一些实施方式中，式E-1可由以下化合物中的任一种表示：
Figure BDA0003331380880000402
在实施方式中，发射层EML可包括由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料：
式E-2a
Figure BDA0003331380880000411
在式E-2a中，“a”可为选自0至10的整数，La可为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当“a”为2或更大的整数时，多个La可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在一些实施方式中，在式E-2a中，A1至A5可各自独立地为N或CRi。Ra至Ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。Ra至Ri可与相邻基团结合以形成烃环或包括N、O、S等作为成环原子的杂环。
在一些实施方式中，在式E-2a中，选自A1至A5中的两个或三个可为N，且其余基团可为CRi。
式E-2b
Figure BDA0003331380880000412
在式E-2b中，Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基，或者被6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。Lb可为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。“b”可为选自0至10的整数，并且如果“b”为2或更大的整数，则多个Lb可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可由化合物组E-2中的化合物中的任一种表示。然而，化合物组E-2中所示的化合物仅为说明，并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于化合物组E-2中表示的化合物：
化合物组E-2
Figure BDA0003331380880000421
Figure BDA0003331380880000431
发射层EML可进一步包括本领域中任何适当的主体材料。例如，发射层EML可包括双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4′-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4′,4″-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，本公开的实施方式不限于此。例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4′,4″-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4′-双(9-咔唑基)-2,2′-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三硅氧烷(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯[b,d]并呋喃(PPF)等可用作主体材料。
发射层EML可包括由式M-a或式M-b表示的化合物。由式M-a或式M-b表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料：
式M-a
Figure BDA0003331380880000441
在式M-a中，Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为CR1或N，并且R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。在式M-a中，“m”可为0或1，且“n”为2或3。在式M-a中，当“m”为0时，“n”为3，且当“m”为1时，“n”为2。
由式M-a表示的化合物可用作红色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可由化合物M-a1至M-a23中的任一种表示。然而，化合物M-a1至M-a23仅为说明，并且由式M-a表示的化合物不限于由化合物M-a1至M-a23表示的化合物。
Figure BDA0003331380880000442
Figure BDA0003331380880000451
化合物M-a1和化合物M-a2可用作红色掺杂剂材料，并且化合物M-a3至化合物M-a5可用作绿色掺杂剂材料。
式M-b
Figure BDA0003331380880000461
在式M-b中，Q1至Q4可各自独立地为C或N，并且C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环，或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环。L21至L24可各自独立地为直接连接、*-O-**-S-*
Figure BDA0003331380880000462
Figure BDA0003331380880000463
取代的或未取代的1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且e1至e4可各自独立地为0或1。R31至R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环，并且d1至d4可各自独立地选自0至4的整数。
由式M-b表示的化合物可用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-b表示的化合物可由以下化合物中的任一种表示。然而，以下化合物仅为说明，并且由式M-b表示的化合物不限于以下表示的化合物：
Figure BDA0003331380880000464
Figure BDA0003331380880000471
在以上化合物中，R、R38和R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在一些实施方式中，发射层EML中可包括包含Pt作为中心金属的掺杂剂材料的化合物中的至少一种。
Figure BDA0003331380880000472
发射层EML可包括式F-a至式F-c中的任一个表示的化合物。由式F-a至式F-c表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
式F-a
Figure BDA0003331380880000481
在式F-a中，选自Ra至Rj中的两个可各自独立地被*-NAr1Ar2取代。Ra至Rj中的未被*-NAr1Ar2取代的其余位置(基团)可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在*-NAr1Ar2中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar1和Ar2的至少一个可为包括O或S作为成环原子的杂芳基。
发射层EML可包括化合物FD1至FD22中的至少一种作为荧光掺杂剂。
Figure BDA0003331380880000491
Figure BDA0003331380880000501
Figure BDA0003331380880000511
在式F-b中，Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。
在式F-b中，U和V可各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环，或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中，由U和V表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如，在式F-b中，当U或V的数量为1时，一个环在由U或V指定的部分处形成稠环，且当U或V的数量为0时，在由U或V指定的部分不存在环。例如，当U的数量为0，且V的数量为1时，或当U的数量为1，且V的数量为0时，式F-b的具有芴核的稠环可为总共具有四个环的环化合物。在一些实施方式中，如果U和V的数量均(例如，同时)为0，则式F-b的具有芴核的稠环可为具有三个环的环化合物。在一些实施方式中，当U和V的数量均(例如，同时)为1，则式F-b的具有芴核的稠环可为具有总共五个环的环化合物。
式F-c
Figure BDA0003331380880000521
在式F-c中，A1和A2可各自独立地为O、S、Se或NRm，并且Rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。R1至R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。
在式F-c中，A1和A2可各自独立地与相邻环的取代基结合以形成稠环。例如，当A1和/或A2各自为NRm时，A1可与R4或R5结合以形成环，和/或A2可与R7或R8结合以形成环。
在实施方式中，发射层EML可包括任何适当的掺杂剂材料，例如，苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4′-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)和4,4′-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi))、苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘和/或其衍生物(例如，1,1′-二芘、1,4-二芘基苯和1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
发射层EML可包括任何适当的磷光掺杂剂材料。例如，磷光掺杂剂可使用包括铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属络合物。例如，双(4,6-二氟苯基吡啶基-N,C2’)甲酰合铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(Ⅲ)(FIr6)或八乙基卟啉铂(PtOEP)可用作磷光掺杂剂。然而，本公开的实施方式不限于此。
发射层EML可包括量子点材料。量子点的核可选自第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-VI族化合物、第III-V族化合物、第III-II-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物及其组合。
第II-VI族化合物可选自由下述组成的组：选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物组成的组中的三元化合物；和选自由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物组成的组中的四元化合物。
第III-VI族化合物可包括二元化合物(比如In2S3和/或In2Se3)、三元化合物(比如InGaS3和/或InGaSe3)或其任选组合。
第I-III-VI族化合物可选自：选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物组成的组中的三元化合物；或四元化合物(比如AgInGaS2和/或CuInGaS2)。
第III-V族化合物可选自由下述组成的组：选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物组成的组中的三元化合物；和选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物组成的组中的四元化合物。在一些实施方式中，第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如，InZnP等可被选为第III-II-V族化合物。
第IV-VI族化合物可选自由下述组成的组：选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物组成的组中的三元化合物；和选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物组成的组中的四元化合物。第IV族元素可选自由下述组成的组：Si、Ge及其混合物。第IV族化合物可为选自由下述组成的组中的二元化合物：SiC、SiGe及其混合物。
在这种情况下，二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以基本上均匀的浓度存在于颗粒中，或可以以部分不同(例如，非均匀)的浓度分布状态存在于同一颗粒中。在一些实施方式中，其中一个量子点包裹(例如，覆盖或围绕)另一个量子点的核/壳结构是可能的。核和壳的界面可具有其中壳中存在的元素的浓度朝向中心降低的浓度梯度。
在一些实施方式中，量子点可具有包括包含纳米晶体的核和包裹核的壳的上述核/壳结构。量子点的壳可以起到保护层的作用，用于防止或减少核的化学变形(例如，退化)以保持半导体性质，和/或起到充电层的作用，用于赋予量子点电泳性质。壳可以具有单层或多层。核和壳的界面可以具有其中壳中存在的元素浓度朝向中心降低的浓度梯度。量子点的壳的实例可以包括金属或非金属氧化物、半导体化合物及其组合。
例如，金属或非金属氧化物可包括二元化合物(比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和/或NiO)或三元化合物(比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4)，但是本公开的实施方式不限于此。
在一些实施方式中，半导体化合物可包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等，但是本公开的实施方式不限于此。
量子点可具有约45nm或更小，约40nm或更小，或，约30nm或更小的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)。在该范围内，可改善颜色纯度或颜色再现性。在一些实施方式中，经由这种量子点发射的光在所有方向上发射，并且可以改善光视角性质。
量子点的形状可为本领域中任何适当的形状，而没有具体限制。例如，可使用球形、锥体、多臂或立方体纳米颗粒，纳米管，纳米线，纳米纤维，纳米片等。
量子点可根据颗粒尺寸控制发射光的颜色，并且因此，量子点可具有一种或多种适当的发射颜色(比如蓝色、红色和/或绿色)。
在图3至图6中所示的实施方式的发光二极管ED中，电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而，本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有利用单种材料形成的单个层，利用多种不同材料形成的单个层，或具有利用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层结构，或利用电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。在一些实施方式中，电子传输区ETR可具有利用多种不同材料形成的单个层结构，或电子传输层ETL/电子注入层EIL，或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL从发射层EML堆叠的结构，但不限于此。电子传输区ETR的厚度可为，例如，约
Figure BDA0003331380880000541
至约
Figure BDA0003331380880000542
电子传输区ETR可利用一种或多种适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成。
电子传输区ETR可包括由式ET-1表示的化合物：
式ET-1
Figure BDA0003331380880000551
在式ET-1中，X1至X3中的至少一个可为N，且其余基团为CRa。Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中，“a”至“c”可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-1中，L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施方式中，当“a”至“c”为2或更大的整数时，L1至L3可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而，本公开的实施方式不限于此，且电子传输区ETR可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3′-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8喹啉基-N1,O8)-(1,1′-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)和/或其一种或多种混合物，而没有限制。
电子传输区ETR可包括化合物ET1至ET36中的至少一种：
Figure BDA0003331380880000561
Figure BDA0003331380880000571
Figure BDA0003331380880000581
Figure BDA0003331380880000591
在一些实施方式中，电子传输区ETR可包括金属卤化物(比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和/或KI)、镧系金属(比如Yb)或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区ETR可包括KI:Yb，RbI:Yb等作为共沉积材料。在一些实施方式中，电子传输区ETR可利用金属氧化物(比如Li2O和/或BaO)或8-羟基喹啉锂(Liq)。然而，本公开的实施方式不限于此。电子传输区ETR也可利用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。绝缘有机金属盐可为具有约4eV或更高的能带隙的材料。例如，绝缘有机金属盐可包括，例如，金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外，电子传输区ETR可包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括电子传输区ETR的化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL的厚度可为约
Figure BDA0003331380880000601
至约
Figure BDA0003331380880000602
例如，约
Figure BDA0003331380880000603
至约
Figure BDA0003331380880000604
当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，可在驱动电压无显著增加的情况下获得令人满意的电子传输性质。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL的厚度可为约
Figure BDA0003331380880000605
至约
Figure BDA0003331380880000606
或约
Figure BDA0003331380880000607
至约
Figure BDA0003331380880000608
当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，可在没有诱导驱动电压显著增加的情况下获得令人满意的电子注入性质。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极，但是本公开的实施方式不限于此。例如，当第一电极EL1为阳极时，第二电极EL2可为阴极，且当第一电极EL1为阴极时，第二电极EL2可为阳极。
第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时，第二电极EL2可包括透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W、其一种或多种的化合物或其一种或多种的混合物(例如，AgMg、AgYb或MgYb)，或具有多层结构的材料比如LiF/Ca或LiF/Al。在一些实施方式中，第二电极EL2可具有多层结构，该多层结构包括利用上述材料形成的反射层或透反射层和利用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。例如，第二电极EL2可包括上述的金属材料，选自上述的金属材料中的两种或更多种金属材料的组合，或上述的金属材料的氧化物。
在一些实施方式中，第二电极EL2可与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时，第二电极EL2的电阻可降低。
在一些实施方式中，在实施方式的发光二极管ED中，封盖层CPL可进一步设置在第二电极EL2上。封盖层CPL可包括多个层或单个层。
在实施方式中，封盖层CPL可为有机层或无机层。例如，当封盖层CPL包括无机材料时，无机材料可包括碱金属化合物(比如LiF)、碱土金属化合物(比如MgF2)、SiON、SiNx、SiOy等。
例如，当封盖层CPL包括有机材料时，有机材料可包括2,2′-二甲基-N,N′-二-[(1-萘基)-N,N′-二苯基]-1,1′-联苯-4,4′-二胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4′,N4′-四(联苯-4-基)联苯-4,4′-二胺(TPD15)、4,4′,4″-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，或包括环氧树脂或丙烯酸酯(比如甲基丙烯酸酯)。在一些实施方式中，封盖层CPL可包括化合物P1至P5中的至少一种，但是本公开的实施方式不限于此。
Figure BDA0003331380880000611
在一些实施方式中，封盖层CPL的折射率可为约1.6或更大。例如，相对于约550nm至约660nm的波长范围内的光，封盖层CPL的折射率可为约1.6或更大。
图7和图8为在根据实施方式的显示设备的截面图。下文，在对实施方式的显示设备的解释中，参考图7和图8，将不再解释与图1至图6的解释重叠的部分，并且将主要解释不同的特征。
参考图7，根据实施方式的显示设备DD可包括：包括显示元件层DP-ED的显示面板DP；设置在显示面板DP上的光控制层CCL；和滤色器层CFL。
在图7中所示的实施方式中，显示面板DP包括基底层BS、提供在基底层BS上的电路层DP-CL以及显示元件层DP-ED，并且显示元件层DP-ED可包括发光二极管ED。
发光二极管ED可包括第一电极EL1，设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR，设置在空穴传输区HTR上的发射层EML，设置在发射层EML上的电子传输区ETR，以及设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。在一些实施方式中，图4至图6的发光二极管ED的相同结构可适用于图7中所示的发光二极管ED的结构。
参考图7，发射层EML可设置在像素限定层PDL中限定的开孔部分OH中。例如，由像素限定层PDL划分且相应地提供给发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个的发射层EML可发射相同波长区中的光。在实施方式的显示设备DD中，发射层EML可以发射蓝光。在一些实施方式中，不同于附图，在实施方式中，发射层EML可被提供为所有的发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可设置在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换体。光转换体可为量子点或磷光体。光转换体可转化所提供的光的波长，然后发射转换的光。例如，光控制层CCL可为包括量子点的层或包括磷光体的层。
光控制层CCL可包括多个光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。光控制部件CCP1、CCP2和CCP3可彼此分开。
参考图7，分隔图案BMP可设置在分开的光控制部件CCP1、CCP2和CCP3之间，但是本公开的实施方式不限于此。在图7中，分隔图案BMP被示为不与光控制部件CCP1、CCP2和CCP3重叠，但是光控制部件CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可与分隔图案BMP重叠。
光控制层CCL可包括：第一光控制部件CCP1，其包括将从发光二极管ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1；第二光控制部件CCP2，其包括将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2；和透射第一颜色光的第三光控制部件CCP3。
在实施方式中，第一光控制部件CCP1可提供作为第二颜色光的红光，并且第二光控制部件CCP2可提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制部件CCP3可透射并提供作为从发光二极管ED提供的第一颜色光的蓝光。例如，第一量子点QD1可为红色量子点，且第二量子点QD2可为绿色量子点。量子点QD1和QD2可与以上描述的相同。
在一些实施方式中，光控制层CCL可进一步包括散射体SP。第一光控制部件CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部件CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部件CCP3可不包括量子点而是包括散射体SP。
散射体SP可为无机颗粒。例如，散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的一种，或可为选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的两种或更多种材料的混合物。
第一光控制部件CCP1、第二光控制部件CCP2和第三光控制部件CCP3中的每一个可包括分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的基础树脂BR1、BR2和BR3。在实施方式中，第一光控制部件CCP1可包括分散于第一基础树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部件CCP2可包括分散于第二基础树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部件CCP3可包括分散于第三基础树脂BR3中的散射体SP。基础树脂BR1、BR2和BR3为量子点QD1和QD2以及散射体SP分散于其中的介质，并且可由一种或多种适当的树脂组合物(其可通常称为粘合剂)组成。例如，基础树脂BR1、BR2和BR3可为丙烯酸树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、硅酮类树脂、环氧类树脂等。基础树脂BR1、BR2和BR3可为透明树脂。在实施方式中，第一基础树脂BR1、第二基础树脂BR2和第三基础树脂BR3可彼此相同或不同。
光控制层CCL可包括隔离层BFL1。隔离层BFL1可以起到阻挡水分和/或氧气(下文称为“水分/氧气”)渗透的作用。隔离层BFL1可设置在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡或减少光控制部件CCP1、CCP2和CCP3暴露于水分/氧气。在一些实施方式中，隔离层BFL1可覆盖光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。在一些实施方式中，隔离层BFL2可提供在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3与滤色器层CFL之间。
隔离层BFL1和BFL2可包括至少一个无机层。例如，隔离层BFL1和BFL2可通过包括无机材料形成。例如，隔离层BFL1和BFL2可通过包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈和/或氮氧化硅和/或确保透光度的金属薄膜来形成。在一些实施方式中，隔离层BFL1和BFL2可进一步包括有机层。隔离层BFL1和BFL2可各自独立地由单个层或多个层组成。
在实施方式的显示设备DD中，滤色器层CFL可设置在光控制层CCL上。例如，滤色器层CFL可直接设置在光控制层CCL上。在这种情况下，可不提供隔离层BFL2。
滤色器层CFL可包括阻光部件BM以及滤色器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可包括透射第二颜色光的第一滤色器CF1，透射第三颜色光的第二滤色器CF2，和透射第一颜色光的第三滤色器CF3。例如，第一滤色器CF1可为红色滤色器，第二滤色器CF2可为绿色滤色器，并且第三滤色器CF3可为蓝色滤色器。滤色器CF1、CF2和CF3中的每一个可包括聚合物光敏树脂和/或颜料或染料。第一滤色器CF1可包括红色颜料或染料，第二滤色器CF2可包括绿色颜料或染料，并且第三滤色器CF3可包括蓝色颜料或染料。在一些实施方式中，本公开的实施方式不限于此，并且第三滤色器CF3可不包括颜料或染料。第三滤色器CF3可包括聚合物光敏树脂并且不包括颜料或染料。第三滤色器CF3可为透明的。第三滤色器CF3可利用透明光敏树脂形成。
在一些实施方式中，第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可各自为黄色滤色器。在一些实施方式中，第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可不加区别地提供在一个主体中。
阻光部件BM可为黑色矩阵。阻光部件BM可通过包括包含黑色颜料或黑色染料的有机阻光材料或无机阻光材料来形成。阻光部件BM可防止或减少漏光现象并且可提供相邻滤色器CF1、CF2和CF3之间的边界。在实施方式中，阻光部件BM可形成为蓝色滤色器。
第一至第三滤色器CF1、CF2和CF3可分别设置成对应于红色发射区域PXA-R、绿色发射区域PXA-G和蓝色发射区域PXA-B。
基底基板BL可设置在滤色器层CFL上。基底基板BL可为提供基底表面的构件，滤色器层CFL、光控制层CCL等设置在该基底表面上。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方式中，可不提供基底基板BL。
图8为示出根据实施方式的显示设备的一部分的截面图。在图8中，示出了对应于图7中的显示面板DP的一部分的截面图。在实施方式的显示设备DD-TD中，发光二极管ED-BT可包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光二极管ED-BT可包括相对设置的第一电极EL1和第二电极EL2，并且多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可在厚度方向上依次堆叠并提供在第一电极EL1和第二电极EL2之间。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个可包括发射层EML(图7)以及其间设置有发射层EML(图7)的空穴传输区HTR和电子传输区ETR。
例如，包括在实施方式的显示设备DD-TD中的发光二极管ED-BT可为包括多个发射层EML的串联结构的发光二极管。
在图8中所示的实施方式中，从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光可均为蓝光。然而，本公开的实施方式不限于此，并且从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光的波长区可彼此不同。例如，包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3(各自发射不同波长区中的光)的发光二极管ED-BT可以发射白光。
在邻近的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间，可设置包括层CGL1和CGL2的电荷产生层。电荷产生层可包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
实施方式的显示设备DD-TD中包括的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括上述实施方式的胺化合物。
根据本公开的实施方式的发光二极管ED可在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中包括实施方式的胺化合物，并且可显示出改善的发射效率和改善的寿命特性。根据实施方式的发光二极管ED可在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR中的至少一个中，和/或在封盖层CPL中包括实施方式的胺化合物。
例如，根据实施方式的胺化合物可包括在实施方式的发光二极管ED的空穴传输区HTR中，并且实施方式的发光二极管ED可显示出卓越的或适当的发射效率和/或长寿命特性。
实施方式的胺化合物具有包括下述的结构：在特定位置处结合(例如，经由特定位置连接)的咔唑衍生物基，三芳基甲硅烷基，以及与胺基的氮原子结合的另外多环芳族烃环基或多环杂环基，并且由于大的三维分子结构(例如，体积)，可以降低在形成功能层期间使用的沉积温度，并且可以改善化合物及其形成的功能层的稳定性。另外，实施方式的胺化合物均(例如，同时)包括具有良好的或适当的空穴传输性质的咔唑衍生物基和具有高电子耐受性的三芳基甲硅烷基，并且可以防止或减少发射层中产生的激子流入(例如，扩散)到空穴传输区中以及电子从发射层流入(例如，扩散)，以有助于改善发射效率和/或二极管寿命特性。在一些实施方式中，实施方式的胺化合物进一步包括另外的芳族烃环或杂环，使得化合物分子中的共轭系统可以增加，空穴传输性质可以改善，并且自由基或自由基阳离子的不稳定状态可以稳定。
因此，实施方式的胺化合物能够改善材料的稳定性和/或空穴传输能力，以有助于发光二极管的长寿命特性和/或高发射效率性质。
下文，将参考实施方式和比较实施方式解释根据实施方式的胺化合物和本公开的实施方式的发光二极管。这些实施方式仅为说明以帮助理解本公开，并且本公开的范围不限于此。
实施例
1、合成胺化合物
首先，根据实施方式的胺化合物的合成方法将通过阐释化合物组1A中的化合物A12、化合物A23、化合物A49、化合物A58、化合物A76、化合物A112、化合物A141、化合物A155、化合物A161和化合物A184，以及化合物组1B中的化合物B4、化合物B23、化合物B72、化合物B92、化合物B142、化合物B180和化合物B186的合成方法来解释。下文解释的胺化合物的合成方法为实施方式，并且根据本公开的实施方式的胺化合物的合成方法不限于下述方法。
通过利用JMS-700V(JEOL Co.)的FAB-MS测量来确认通过这些方法合成的化合物的分子量，并且这些化合物利用使用AVAVCE300M(Bruker Biospin K.K.Co)的1H-NMR来鉴定。
合成化合物A12
根据实施方式的胺化合物A12可例如，通过反应1的步骤来合成。
反应1
Figure BDA0003331380880000661
合成中间体IM-1
在氩(Ar)气氛下，向500mL三颈烧瓶依次添加10.00g(38.7mmol)的9-苯基-9H-咔唑-4-胺、0.67g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.72g(1.0当量，38.7mmol)的NaOtBu、194mL的甲苯、17.69g(1.1当量，42.6mmol)的(4-溴苯基)三苯基硅烷和0.78g(0.1当量，3.9mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并且单独取出有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-1(17.90g，产率78％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝592为分子离子峰，并鉴定中间体IM-1。
合成化合物A12
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(16.9mmol)的中间体IM-1、0.29g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、3.24g(2.0当量，33.8mmol)的NaOtBu、84mL的甲苯、5.25g(1.1当量，18.6mmol)的2-溴-6-苯基萘和0.34g(0.1当量，1.7mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物A12(10.06g，产率75％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝795为分子离子峰，并鉴定化合物A12。
合成化合物A49
根据实施方式的胺化合物A49可例如，通过反应2的步骤来合成。
反应2
Figure BDA0003331380880000671
合成中间体IM-2
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶依次添加15.00g(60.9mmol)的4-溴-9H-咔唑、1.16g(0.1当量，6.1mmol)的CuI、38.81g(3.0当量，182.8mmol)的K3PO4、89.62g(5.0当量，304.7mmol)的2-碘二苯并呋喃、304mL的1,4-二噁烷和1.39g(0.2当量，12.2mmol)的1,2-环己二胺，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，进行利用硅藻土进行抽吸过滤，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-2(14.57g，产率58％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝412为分子离子峰，并鉴定中间体IM-2。
合成中间体IM-3
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶依次添加10.00g(24.3mmol)的中间体IM-2、0.42g(0.03当量，0.7mmol)的Pd(dba)2、2.33g(1.0当量，24.3mmol)的NaOtBu、121mL的甲苯、5.85g(1.1当量，26.7mmol)的4-(萘-1-基)苯胺和0.49g(0.1当量，2.4mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-3(10.28g，产率77％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝550为分子离子峰，并鉴定中间体IM-3。
合成化合物A49
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(18.2mmol)的中间体IM-3、0.31g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、3.49g(2.0当量，36.3mmol)的NaOtBu、91mL的甲苯、8.30g(1.1当量，20.0mmol)的(4-溴苯基)三苯基硅烷和0.37g(0.1当量，1.8mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物A49(11.90g，产率74％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝885为分子离子峰，并鉴定化合物A49。
合成化合物A58
根据实施方式的胺化合物A58可例如，通过反应3的步骤来合成。
反应3
Figure BDA0003331380880000681
合成中间体IM-4
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶依次添加10.00g(38.7mmol)的9-苯基-9H-咔唑-4-胺、0.67g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.72g(1.0当量，38.7mmol)的NaOtBu、194mL的甲苯、17.69g(1.1当量，42.6mmol)的(3-溴苯基)三苯基硅烷和0.78g(0.1当量，3.9mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-4(17.44g，产率76％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝592为分子离子峰，并鉴定中间体IM-4。
合成化合物A58
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(16.9mmol)的中间体IM-4、0.29g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、3.24g(2.0当量，33.8mmol)的NaOtBu、84mL的甲苯、5.25g(1.1当量，18.6mmol)的1-(4-溴苯基)萘和0.34g(0.1当量，1.7mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物A58(10.19g，产率76％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝795为分子离子峰，并鉴定化合物A58。
合成化合物A76
根据实施方式的胺化合物A76可例如，通过反应4的步骤来合成。
反应4
Figure BDA0003331380880000691
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(16.9mmol)的中间体IM-4、0.29g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、3.24g(2.0当量，33.8mmol)的NaOtBu、84mL的甲苯、5.36g(1.1当量，18.6mmol)的2-(4-氯苯基)菲和0.34g(0.1当量，1.7mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物A76(9.69g，产率68％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝845为分子离子峰，并鉴定化合物A76。
合成化合物A141
根据实施方式的胺化合物A141可例如，通过反应5的步骤来合成。
反应5
Figure BDA0003331380880000701
合成中间体IM-5
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶依次添加10.00g(38.7mmol)的9-苯基-9H-咔唑-4-胺、0.67g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.72g(1.0当量，38.7mmol)的NaOtBu、194mL的甲苯、20.93g(1.1当量，42.6mmol)的[4′-溴-(1,1′-联苯)-4-基]三苯基硅烷和0.78g(0.1当量，3.9mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-5(18.13g，产率70％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝668为分子离子峰，并鉴定中间体IM-5。
合成化合物A141
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(14.9mmol)的中间体IM-5、0.26g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、2.87g(2.0当量，29.9mmol)的NaOtBu、84mL的甲苯、4.33g(1.1当量，16.4mmol)的4-溴二苯并噻吩和0.30g(0.1当量，1.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物A141(9.92g，产率78％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝851为分子离子峰，并鉴定化合物A141。
合成化合物A155
根据实施方式的胺化合物A155可例如，通过反应6的步骤来合成。
反应6
Figure BDA0003331380880000711
合成中间体IM-6
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶依次添加15.00g(60.9mmol)的4-溴-9H-咔唑、1.16g(0.1当量，6.1mmol)的CuI、38.81g(3.0当量，182.8mmol)的K3PO4、85.36g(5.0当量，304.7mmol)的2-碘联苯、304mL的1,4-二噁烷和1.39g(0.2当量，12.2mmol)的1,2-环己二胺，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，利用硅藻土进行抽吸过滤，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-6(12.14g，产率50％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝398为分子离子峰，并鉴定中间体IM-6。
合成中间体IM-7
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶依次添加10.00g(25.1mmol)的中间体IM-6、0.43g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.41g(1.0当量，25.1mmol)的NaOtBu、125mL的甲苯、6.06g(1.1当量，27.6mmol)的4-(萘-1-基)苯胺和0.51g(0.1当量，2.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-7(10.64g，产率79％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝536为分子离子峰，并鉴定中间体IM-7。
合成化合物A155
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(18.6mmol)的中间体IM-7、0.32g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、3.58g(2.0当量，37.3mmol)的NaOtBu、93mL的甲苯、10.07g(1.1当量，20.5mmol)的[4′-溴-(1,1′-联苯基)-4-基]三苯基硅烷和0.38g(0.1当量，1.9mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物A155(12.88g，产率73％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝947为分子离子峰，并鉴定化合物A155。
合成化合物A161
根据实施方式的胺化合物A161可例如，通过反应7的步骤来合成。
反应7
Figure BDA0003331380880000721
合成中间体IM-8
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶依次添加10.00g(38.7mmol)的9-苯基-9H-咔唑-4-胺、0.67g(0.03当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、3.72g(1.0当量，38.7mmol)的NaOtBu、194mL的甲苯、20.93g(1.1当量，42.6mmol)的[4′-溴-(1,1′-联苯)-3-基]三苯基硅烷和0.78g(0.1当量，3.9mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-8(18.90g，产率73％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝668为分子离子峰，并鉴定中间体IM-8。
合成化合物A161
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(14.9mmol)的中间体IM-8、0.26g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、2.87g(2.0当量，29.9mmol)的NaOtBu、84mL的甲苯、3.41g(1.1当量，16.4mmol)的1-溴萘和0.30g(0.1当量，1.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物A161(9.63g，产率81％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝795为分子离子峰，并鉴定化合物A161。
合成化合物A184
根据实施方式的胺化合物A184可例如，通过反应8的步骤来合成。
反应8
Figure BDA0003331380880000731
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(14.9mmol)的中间体IM-8、0.26g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、2.87g(2.0当量，29.9mmol)的NaOtBu、84mL的甲苯、4.35g(1.1当量，16.4mmol)的4-氯-1,1′:2′,1”-三联苯和0.30g(0.1当量，1.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物A184(10.19g，产率76％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝897为分子离子峰，并鉴定化合物A184。
合成化合物A23
根据实施方式的胺化合物A23可例如，通过反应9的步骤来合成。
反应9
Figure BDA0003331380880000741
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(16.9mmol)的中间体IM-1、0.29g(0.03当量，0.5mmol)的Pd(dba)2、3.24g(2.0当量，33.8mmol)的NaOtBu、84mL的甲苯、5.74g(1.1当量，18.6mmol)的4-溴-三联苯和0.34g(0.1当量，1.7mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物A23(11.36g，产率82％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝821为分子离子峰，并鉴定化合物A23。
合成化合物A112
根据实施方式的胺化合物A112可例如，通过反应10的步骤来合成。
反应10
Figure BDA0003331380880000751
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(14.9mmol)的中间体IM-5、0.26g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、2.87g(2.0当量，29.9mmol)的NaOtBu、84mL的甲苯、3.41g(1.1当量，16.4mmol)的2-溴萘和0.30g(0.1当量，1.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物A112(8.80g，产率74％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝795为分子离子峰，并鉴定化合物A112。
合成化合物B4
根据实施方式的胺化合物B4可例如，通过反应11的步骤来合成。
反应11
Figure BDA0003331380880000761
合成中间体IM-9
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶依次添加25.00g(67.7mmol)的9-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑、21.07g(1.1当量，74.5mmol)的1-溴-4-碘苯、28.07g(3.0当量，203.1mmol)的K2CO3、3.91g(0.05eq，3.4mmol)的Pd(PPh3)4和473mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且加热至约80℃并搅拌。冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。然后，去除水性层，并且用饱和盐水溶液冲洗有机层并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-9(19.95g，产率74％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝398为分子离子峰，并鉴定中间体IM-9。
合成中间体IM-10
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶依次添加10.00g(25.1mmol)的中间体IM-9、0.43g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.41g(1.0当量，25.1mmol)的NaOtBu、126mL的甲苯、9.71g(1.1当量，27.6mmol)的4-(三苯基甲硅烷基)苯胺和0.51g(0.1当量，2.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-10(12.93g，产率77％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝668为分子离子峰，并鉴定中间体IM-10。
合成化合物B4
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(14.9mmol)的中间体IM-10、0.26g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、2.87g(2.0当量，29.9mmol)的NaOtBu、75mL的甲苯、4.66g(1.1当量，16.4mmol)的2-(4-溴苯基)萘和0.30g(0.1当量，1.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物B4(10.42g，产率80％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝871为分子离子峰，并鉴定化合物B4。
合成化合物B23
根据实施方式的胺化合物B23可例如，通过反应12的步骤来合成。
反应12
Figure BDA0003331380880000771
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(14.9mmol)的中间体IM-10、0.26g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、2.87g(2.0当量，29.9mmol)的NaOtBu、75mL的甲苯、5.08g(1.1当量，16.4mmol)的4-溴-1,1′:4′,1”-三联苯和0.30g(0.1当量，1.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物B23(10.06g，产率75％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝897为分子离子峰，并鉴定化合物B23。
合成化合物B72
根据实施方式的胺化合物B72可例如，通过反应13的步骤来合成。
反应13
Figure BDA0003331380880000781
合成中间体IM-11
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶依次添加25.00g(67.7mmol)的9-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑、21.07g(1.1当量，74.5mmol)的1-溴-3-碘苯、28.07g(3.0当量，203.1mmol)的K2CO3、3.91g(0.05eq，3.4mmol)的Pd(PPh3)4和473mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且加热至约80℃并搅拌。冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。然后，去除水性层，并且用饱和盐水溶液冲洗有机层并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-11(19.68g，产率73％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝398为分子离子峰，并鉴定中间体IM-11。
合成中间体IM-12
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶依次添加10.00g(25.1mmol)的中间体IM-11、0.43g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.41g(1.0当量，25.1mmol)的NaOtBu、126mL的甲苯、9.71g(1.1当量，27.6mmol)的4-(三苯基甲硅烷基)苯胺和0.51g(0.1当量，2.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-12(12.43g，产率74％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝668为分子离子峰，并鉴定中间体IM-12。
合成化合物B72
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(14.9mmol)的中间体IM-12、0.26g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、2.87g(2.0当量，29.9mmol)的NaOtBu、75mL的甲苯、4.23g(1.1当量，16.4mmol)的2-溴菲和0.30g(0.1当量，1.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物B72(9.60g，产率76％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝845为分子离子峰，并鉴定化合物B72。
合成化合物B92
根据实施方式的胺化合物B92可例如，通过反应14的步骤来合成。
反应14
Figure BDA0003331380880000801
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(14.9mmol)的中间体IM-12、0.26g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、2.87g(2.0当量，29.9mmol)的NaOtBu、75mL的甲苯、5.32g(1.1当量，16.4mmol)的3-(4-溴苯基)二苯并呋喃和0.30g(0.1当量，1.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物B92(10.76g，产率79％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝911为分子离子峰，并鉴定化合物B92。
合成化合物B142
根据实施方式的胺化合物B142可例如，通过反应15的步骤来合成。
反应15
Figure BDA0003331380880000811
合成中间体IM-13
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶依次添加25.00g(67.7mmol)的9-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑、23.24g(1.1当量，74.5mmol)的4,4′-二溴-1,1′-联苯、28.07g(3.0当量，203.1mmol)的K2CO3、3.91g(0.05eq，3.4mmol)的Pd(PPh3)4和473mL的甲苯/EtOH/H2O(4/2/1)的混合物溶液，并且加热至约80℃并搅拌。冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液。然后，去除水性层，用饱和盐水溶液冲洗有机层并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-13(22.16g，产率69％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝474为分子离子峰，并鉴定中间体IM-13。
合成中间体IM-14
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶依次添加10.00g(21.1mmol)的中间体IM-13、0.36g(0.03当量，0.6mmol)的Pd(dba)2、2.03g(1.0当量，21.1mmol)的NaOtBu、105mL的甲苯、9.63g(1.1当量，23.2mmol)的4-(三苯基甲硅烷基)苯胺和0.43g(0.1当量，2.1mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-14(11.31g，产率72％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝745为分子离子峰，并鉴定中间体IM-14。
合成化合物B142
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(13.4mmol)的中间体IM-14、0.23g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、2.58g(2.0当量，26.8mmol)的NaOtBu、67mL的甲苯、3.89g(1.1当量，14.7mmol)的3-溴二苯并噻吩和0.27g(0.1当量，1.3mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物B142(9.46g，产率76％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝927为分子离子峰，并鉴定化合物B142。
合成化合物B180
根据实施方式的胺化合物B180可例如，通过反应16的步骤来合成。
反应16
Figure BDA0003331380880000821
合成中间体IM-15
在氩气氛下，向500mL三颈烧瓶依次添加10.00g(25.1mmol)的中间体IM-9、0.43g(0.03当量，0.8mmol)的Pd(dba)2、2.41g(1.0当量，25.1mmol)的NaOtBu、126mL的甲苯、9.71g(1.1当量，27.6mmol)的3-(三苯基甲硅烷基)苯胺和0.51g(0.1当量，2.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得中间体IM-15(12.60g，产率75％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝668为分子离子峰，并鉴定中间体IM-15。
合成化合物B180
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(14.9mmol)的中间体IM-15、0.26g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、2.87g(2.0当量，29.9mmol)的NaOtBu、75mL的甲苯、4.75g(1.1当量，16.4mmol)的3-(4-氯苯基)菲和0.30g(0.1当量，1.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物B180(9.78g，产率71％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝921为分子离子峰，并鉴定化合物B180。
合成化合物B186
根据实施方式的胺化合物B186可例如，通过反应17的步骤来合成。
反应17
Figure BDA0003331380880000831
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶依次添加10.00g(14.9mmol)的中间体IM-15、0.26g(0.03当量，0.4mmol)的Pd(dba)2、2.87g(2.0当量，29.9mmol)的NaOtBu、75mL的甲苯、4.06g(1.1当量，16.4mmol)的4-溴二苯并呋喃和0.30g(0.1当量，1.5mmol)的tBu3P，并且在加热和回流的同时进行搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并分离有机层。然后，向水性层添加甲苯，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，并且由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(利用己烷和甲苯的混合溶剂作为显影层)分离，以获得固体的化合物B186(9.61g，产率77％)。
测量FAB-MS，观察到质量数m/z＝835为分子离子峰，并鉴定化合物B186。
2、制造和评估发光二极管
制造发光二极管
空穴传输层中的包括实施方式的胺化合物的实施方式的发光二极管通过方法来制造。实施例1至17的发光二极管利用化合物A12、化合物A23、化合物A49、化合物A58、化合物A76、化合物A112、化合物A141、化合物A155、化合物A161、化合物A184、化合物B4、化合物B23、化合物B72、化合物B92、化合物B142、化合物B180和化合物B186的胺化合物作为用于空穴传输层的材料来制造。在比较例1至12中，发光二极管利用比较化合物R1至R12作为空穴传输层的材料来制造。
示出了实施例1至实施例17以及比较例1至比较例12中的空穴传输层中使用的化合物。
(用于制造发光二极管的实施例化合物)
Figure BDA0003331380880000841
(用于制造发光二极管的比较化合物)
Figure BDA0003331380880000851
作为第一电极，将厚度为约
Figure BDA0003331380880000853
的ITO在玻璃基板上图案化，用超纯水冲洗并用UV臭氧处理约10分钟。然后，将2-TNATA沉积至约
Figure BDA0003331380880000854
的厚度以形成空穴注入层。然后，将实施例化合物或比较化合物沉积至约
Figure BDA0003331380880000855
的厚度以形成空穴传输层。
然后，厚度为约
Figure BDA0003331380880000856
的发射层利用掺杂有3％TBP的ADN来形成。此后，将Alq3沉积至约
Figure BDA0003331380880000859
的厚度以形成电子传输区，并且将LiF沉积至约
Figure BDA00033313808800008510
的厚度以形成电子注入层。
然后，提供Al至约
Figure BDA0003331380880000857
的厚度以形成第二电极。在第二电极上形成包括化合物P4的封盖层至约
Figure BDA0003331380880000858
的厚度。
Figure BDA0003331380880000852
在实施例中，利用真空沉积设备形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
评估发光二极管的性质
在表1中，示出了实施例1至实施例17以及比较例1至比较例12的发光二极管的评估结果。在表1中，比较并示出了由此制造的发光二极管的发射效率和二极管寿命。在表1中所示的对实施例和比较例的性质的评估结果中，发射效率示出在约10mA/cm2的电流密度下的效率值，并且二极管寿命(LT50)为在1.0mA/cm2下的亮度半衰期。
实施例和比较例的发光二极管的电流密度、电压和发射效率利用KeithleyInstrument Co.的2400系列源表、Konica Minolta Co.的色度计CS-200和NationalInstrument Co.的用于测量的PC Program LabVIEW 2.0在暗室中获得。
表1
Figure BDA0003331380880000861
表1中所示的发射效率和二极管寿命特性是基于比较例9(例如，相对于比较例9进行标准化)的相对值。将比较例9的发射效率和二极管寿命视为100％，发射效率和二极管寿命对应于相对比率。
参考表1的结果，可以发现，利用本公开的实施方式的胺化合物作为用于空穴传输层的材料的实施例的发光二极管显示出卓越的或适当的二极管发射效率和改善的二极管寿命特性。例如，参考表1，可以确认，当与比较例1至比较例12的发光二极管比较时，实施例1至实施例17的发光二极管各自显示出长寿命和高发射效率。
根据实施方式的胺化合物包括所有的咔唑衍生物基、三芳基甲硅烷基和多环芳族环基或杂环基，并且具有其中咔唑衍生物基通过咔唑基的位置4与胺部分结合的结构，从而同时(例如，同步)显示出长寿命和高发射效率性质。
在实施方式的胺化合物中，具有高空穴传输能力的咔唑衍生物基通过位置4与胺部分结合，并且胺化合物的整个分子体积可以增加。因此，在沉积实施例化合物时使用的沉积温度可以降低，并且在制造发光二极管期间材料可以稳定。另外，因为能带隙增加，所以可以抑制发射层中产生的激子流入(例如扩散)到空穴传输区中。因为实施例的胺化合物包括三芳基甲硅烷基，所以可以增加电子耐受性，并且因此可以减少电子流入(例如扩散)到发射层中。在一些实施方式中，除了咔唑衍生物基之外，实施例化合物另外包括多环芳族环基或杂环基，并且可以另外增加电子耐受性，并且可以扩展π共轭系统以改善空穴传输性质并稳定自由基或自由基阳离子。通过分子性质的结合，在实施例化合物的每一个中，可以同时实现发光二极管的高发射效率和长寿命。
比较化合物R1为包括三芳基甲硅烷基但不包括咔唑基的胺化合物材料，并且其空穴传输能力劣化。当与实施例比较时，比较例1显示出发射效率和二极管寿命均(例如，同时)劣化的结果。
比较化合物R2和R3为包括4-咔唑基但是不包括三芳基甲硅烷基的材料，并且它们的电子耐受性不足。当与实施例比较时，材料在连续驱动期间劣化，并且在比较例2和3中示出了发射效率和二极管寿命均(例如，同时)劣化的结果。
比较化合物R4至R6、R11和R12为均(例如，同时)包括三芳基甲硅烷基和咔唑基的材料，但是咔唑基与胺基的结合(例如，连接)位置不同于实施例化合物中的位置。因此，当与实施例比较时，比较例4至6、11和12显示出发射效率和二极管寿命均(例如，同时)劣化的结果。当咔唑基在位置2、3或9处与胺部分结合时，与在位置4处结合的情况比较，分子的体积可以减少，并且整个分子的平面性可以改善并且分子间堆叠可以增加。随着分子的容易堆积，材料的沉积温度可升高，并且材料可在沉积工艺期间分解，或者层形成性质可劣化。在一些实施方式中，当与位置4处的结合的情况比较时，能带隙可减少，并且发光二极管的性能被认为降低。在一些实施方式中，在实施例中所示的4-咔唑基的情况下，整个分子的体积可增加，分子之间的相互作用可减弱，并且沉积温度可降低。因此，可抑制这种材料的热分解，并且可以显示出优异或适当的二极管性质。
在比较化合物R7和R8中，三芳基甲硅烷基部分形成稠环。硅原子(Si)具有大的原子半径，并且如果与附近的取代基结合而形成五元环或六元环，则结构的稳定性可变得困难。因此，材料的分解可在高温条件下诱发，并且当与实施例比较时，比较例7和8被认为显示出发射效率和二极管寿命均(例如，同时)劣化的结果。
比较化合物R9为均(例如，同时)包括三芳基甲硅烷基和4-咔唑基的材料，但是比较化合物R9与实施例比较，显示出发射效率和二极管寿命均(例如，同时)劣化的结果。这是因为比较化合物R9包括具有小(例如，很少)成环碳原子(例如，芳族环)的联苯基作为胺基的取代基，并且电子耐受性和π共轭不足。因此，认为与实施例比较，比较例9的二极管性能劣化。
如实施例1-4、6、7、9、11、14和17中所示，当包括具有大量成环碳原子的多环芳族基(比如萘基和/或菲基)时，或如在实施例5、12、13和15中所示，当使用包括杂环基的胺化合物时，可改善电子耐受性，可以扩展π共轭系统，并且可显示出卓越的或适当的二极管性质。另外，如实施例8、10和16中所示，虽然没有稠环的芳族环基，但是当包括具有大量总碳原子的取代的芳基的多环取代基时，可以显示与上述实施例化合物类似的效果，并且实施例8、10和16也可以显示出卓越的或适当的二极管性质。比较化合物R10是具有吲哚并咔唑基的材料，并且其空穴传输性质过高，使得装置载流子平衡崩溃，并且显示出发射效率和二极管寿命均(例如，同时)劣化的结果。
如上所述，与比较例1至12比较，实施例1至17显示出发射效率和二极管寿命同时改善的结果。例如，通过利用包括4-咔唑基、三芳基甲硅烷基和多环、稠环、杂环等的实施方式的胺化合物来扩展π共轭系统，可以同时(例如，同步)改善实施方式的发光二极管的发射效率和二极管寿命。
根据实施方式的胺化合物具有包括在特定位置处与胺部分结合的咔唑基，三芳基甲硅烷基，和多环芳族烃环基或杂环基的分子结构，并且可有助于增加发光二极管的寿命和发射效率。在一些实施方式中，根据实施方式的发光二极管包括实施方式的胺化合物，并且可同时显示出长寿命和高发射效率性质。
实施方式的发光二极管在空穴传输区中包括实施方式的胺化合物，并且因此可显示出高发射效率和长寿命特性。
实施方式的胺化合物可改善发光二极管的发射效率和二极管寿命。
如本文使用的，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语，而不是程度的术语，并且旨在说明本领域普通技术人员将会认识到的测量值或计算值的固有偏差。如本文使用的“约”或“近似”包括陈述值并且意指在由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与特定量的测量相关联的误差(即，测量系统的限制)而确定的特定值的可接受偏差范围内。例如，“约”可意指在一个或多个标准偏差内，或者在陈述值的±30％、±20％、±10％或±5％内。
本文所述的任何数值范围旨在包括包含在所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所述最小值1.0和所述最大值10.0之间(并包括这两者)的所有子范围，即具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，例如2.4至7.6。本文所述的任何最大数值限制旨在包括其中包含的所有较低数值限制，并且本说明书所述的任何最小数值限制旨在包括其中包含的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确叙述包含在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
尽管已经描述了本公开的实施方式，但是要理解，本公开不限于这些实施方式，并且本领域普通技术人员可以在如所附权利要求及其等同物中阐述的本公开的精神和范围内进行各种适当的改变和修改。

Claims (10)

1.一种由式1表示的胺化合物：
式1
Figure FDA0003331380870000011
其中在式1中，
Ar1为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基、
R1至R7各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的巯基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，并且任选地与相邻基团结合以形成环，
m和n各自独立地为选自0至2的整数，
q为选自1至3的整数，
L1至L3各自独立地为直接连接，或者取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基，
Ar31至Ar33各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基，
Ar2为取代的或未取代的10至30个成环碳原子的芳基或者2至30个成环碳原子且包括O或S作为成环原子的杂芳基，其中排除*-(L2)n-Ar2为未取代的联苯基的情况，并且
-*指要连接的位置。
2.如权利要求1所述的胺化合物，其中，在式1中，*-(L2)n-Ar2由式2-1至式2-4中的任一个表示：
Figure FDA0003331380870000012
Figure FDA0003331380870000021
Figure FDA0003331380870000022
并且
其中在式2-1至式2-4中，
Ra至Re各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的巯基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，并且任选地与相邻基团结合以形成环，
n1为选自0至2的整数，
n2为1或2，
a和c为选自0至7的整数，
b为选自0至9的整数，
d为选自0至4的整数，
e为选自0至5的整数，
X为O或S，
L2与式1中限定的相同，并且
-*指要连接的位置。
3.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1由式1-1或式1-2表示：
式1-1
Figure FDA0003331380870000023
式1-2
Figure FDA0003331380870000031
其中在式1-2中，m1为1或2，并且
其中在式1-1和式1-2中，
Ar1、Ar2、Ar31至Ar33、L1至L3、n、q和R1至R7各自独立地与式1中限定的相同。
4.如权利要求3所述的胺化合物，其中，在式1-2中，L1包括取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的亚萘基或者取代的或未取代的亚菲基。
5.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar31至Ar33各自独立地为取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的萘基。
6.如权利要求1所述的胺化合物，其中当n为1或更大的整数时，L2包括取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的亚萘基或者取代的或未取代的亚菲基。
7.如权利要求1所述的胺化合物，其中L3包括取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的亚萘基或者取代的或未取代的亚菲基。
8.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar1包括取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
9.如权利要求1所述的胺化合物，其中所述胺化合物为由化合物组1A和化合物组1B中的胺化合物中的至少一个表示：
化合物组1A
Figure FDA0003331380870000041
Figure FDA0003331380870000051
Figure FDA0003331380870000061
Figure FDA0003331380870000071
Figure FDA0003331380870000081
Figure FDA0003331380870000091
Figure FDA0003331380870000101
[化合物组1B]
Figure FDA0003331380870000102
Figure FDA0003331380870000111
Figure FDA0003331380870000121
Figure FDA0003331380870000131
Figure FDA0003331380870000141
Figure FDA0003331380870000151
Figure FDA0003331380870000161
Figure FDA0003331380870000171
Figure FDA0003331380870000181
10.一种发光二极管，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的第二电极；以及
至少一个功能层，所述至少一个功能层在所述第一电极和所述第二电极之间且包括根据权利要求1至9中任一项所述的胺化合物。
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