CN114249744A - 发光装置及用于其的多环化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了发光装置和用于其的多环化合物。该发光装置包括第一电极，设置在第一电极上的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的至少一个功能层。该至少一个功能层包括由式1表示的多环化合物，从而提供具有高发光效率和改善的寿命特性的发光装置。[式1]
Figure DDA0003273005230000011

Description

发光装置及用于其的多环化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年9月22日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0122259号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
本公开涉及在空穴传输区中使用的多环化合物和包括其的发光装置。
技术领域
对于作为图像显示设备的有机电致发光显示器继续积极开发。有机电致发光显示器包括所谓的自发光装置，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且因此发射层的发光材料发射光以实现显示。
在将发光装置应用于显示设备时，存在对具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命的发光装置的持续需求，并且需要对能够稳定获得这种特性的发光装置的材料继续开发。
为了实施具有高效率的发光装置，对用于抑制发射层的激子能量扩散的空穴传输区的材料继续开发。
发明内容
本公开提供了表现出卓越的发光效率和长使用寿命特性的发光装置。
本公开还提供了多环化合物，该多环化合物是用于具有高效率和长使用寿命特性的发光装置的材料。
实施方式提供了由下式1表示的多环化合物：
[式1]
Figure BDA0003273005210000011
在上式1中，n可为选自0至3的整数，L可为直接连接、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除亚芴基的亚芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除N作为成环原子的亚杂芳基，或可通过使用单键、O、S或C(R1)(R2)作为连接体而与Ar1或Ar2键合以形成环。Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除三亚苯基的芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，或可通过使用单键、O、S或C(R1)(R2)作为连接体而与L或相邻取代基键合以形成环，并且R1和R2可各自独立地为取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，或者取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基，并且Z可为由下式2-1或式2-2表示的基团：
Figure BDA0003273005210000021
在上式2-1和式2-2中，X和Y可各自独立地为O或S，并且R11至R19以及R21至R29可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除咔唑基的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环，并且*指示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中，上式1可由下式1-1至式1-4中的任一个表示。
[式1-1]
Figure BDA0003273005210000022
[式1-2]
Figure BDA0003273005210000023
[式1-3]
Figure BDA0003273005210000031
[式1-4]
Figure BDA0003273005210000032
在上式1-1中，Ar11和Ar21可各自独立地为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除三亚苯基的芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除N作为成环原子的杂芳基。在上式1-2中，Q可为单键、O、S或C(R1)(R2)并且a和b可各自独立地为选自0至4的整数，并且在式1-3和式1-4中，m可为选自0至2的整数，c可为选自0至3的整数，d可为选自0至4的整数，并且在式1-2至1-4中，Ra至Rd可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成芳族环。在上式1-1至式1-4中，Z、L、n、R1、R2、Ar1和Ar2可与结合上式1限定的相同。
在实施方式中，上式2-1可由下式2-1A至式2-1D中的任一个表示：
[式2-1A]
Figure BDA0003273005210000033
[式2-1B]
Figure BDA0003273005210000034
[式2-1C]
Figure BDA0003273005210000041
[式2-1D]
Figure BDA0003273005210000042
在上式2-1A至式2-1D中，R11至R19和*可与结合上式2-1限定的相同。在实施方式中，上式2-2可由下式2-2A至式2-2D中的任一个表示：
[式2-2A]
Figure BDA0003273005210000043
[式2-2B]
Figure BDA0003273005210000044
[式2-2C]
Figure BDA0003273005210000045
[式2-2D]
Figure BDA0003273005210000051
在上式2-2A至式2-2D中，R21至R29和*可与结合上式2-2限定的相同。
在实施方式中，在上式1中，L可为直接连接、未取代的亚苯基、未取代的二价联苯基、未取代的亚萘基、未取代的亚菲基、未取代的亚二苯并呋喃基或未取代的亚二苯并噻吩基。
在实施方式中，在上式2-1中，选自R11至R13中的两个、R14和R15、或选自R16至R19中的两个可彼此键合以形成与相邻苯环稠合的环。
在实施方式中，在上式2-2中，选自R21至R24中的两个、R25和R26、或选自R27至R29中的两个可彼此键合以形成与相邻苯环稠合的环。
在实施方式中，多环化合物可由下式A表示：
[式A]
Figure BDA0003273005210000052
在上式A中，n可为选自0至3的整数，L可为直接连接、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除亚芴基的亚芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除N作为成环原子的亚杂芳基，并且AM可为取代的或未取代的胺基，或者取代的或未取代的包括N作为成环原子的杂环基。Z可为由下式2-1或式2-2表示的基团：
Figure BDA0003273005210000053
在上式2-1和式2-2中，X和Y可各自独立地为O或S，R11至R19和R21至R29可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除咔唑基的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环，并且*指示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中，杂环基可为取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基或者取代的或未取代的吖啶基。
在实施方式中，AM可为由下式A1至式A3中的任一个表示的基团：
[式A1]
Figure BDA0003273005210000061
[式A2]
Figure BDA0003273005210000062
[式A3]
Figure BDA0003273005210000063
在上式A1中，Ar11和Ar21可各自独立地为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除三亚苯基的芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除N作为成环原子的杂芳基。在上式A2中，Q可为单键、O、S或C(R1)(R2)，并且R1和R2可各自独立地为取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，或者取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基。在上式A2和式A3中，a、b和d可各自独立地为选自0至4的整数，c可为选自0至3的整数，并且Ra、Rb、Rc、Rd和Re可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成芳族环。在式A1至式A3中，*指示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中，在上式A中，L可为直接连接、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基或者取代的或未取代的亚二苯并噻吩基。
在实施方式中，有机电致发光装置可包括第一电极，设置在第一电极上的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间且包括实施方式的上述多环化合物的至少一个功能层。
在实施方式中，该至少一个功能层可包括发射层，设置在第一电极和发射层之间的空穴传输区，以及设置在发射层和第二电极之间的电子传输区。空穴传输区可包括多环化合物。
在实施方式中，空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个，并且空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个可包括多环化合物。
附图说明
包括所附附图以提供对实施方式的进一步理解，并且所附附图被并入并构成本说明书的一部分。附图与描述一起说明了本公开的实施方式。通过参考所附附图详细地描述本公开的实施方式，本公开的上述和其他方面和特征将变得更加显而易见，在所附附图中：
图1为阐释根据实施方式的显示设备的平面图；
图2为根据实施方式的显示设备的示意性截面图；
图3为阐释根据实施方式的发光装置的示意性截面图；
图4为阐释根据实施方式的发光装置的示意性截面图；
图5为阐释根据实施方式的发光装置的示意性截面图；
图6为阐释根据实施方式的发光装置的示意性截面图；
图7为阐释根据实施方式的显示设备的示意性截面图。
图8为阐释根据实施方式的显示设备的示意性截面图。
具体实施方式
实施方式可以以各种形式修改，并且因此实施方式将在附图中表示并详细描述。然而，应理解，这并不旨在将实施方式限于所公开的特定形式，而是旨在覆盖落入本公开的精神和范围内的所有修改、等同物和替代物。提供这些实施方式以使本公开将是透彻的和完整的，并将向本领域技术人员充分传达本公开的范围。
在附图中，为了便于描述和清楚起见，元件的尺寸、厚度、比率和维度可被夸大。相同的附图标记始终指相同的元件。
在本描述中，将理解，当元件(或区、层、部分等)被称为在另一个元件“上”，“连接到”或“联接到”另一个元件时，它可以直接在另一个元件上，直接连接到或直接联接到另一个元件，或者在它们之间可以存在一个或多个居间元件。在类似意义上，当元件(或区、层、部分等)被描述为“覆盖”另一个元件时，它可以直接覆盖另一个元件，或者它们之间可以存在一个或多个居间元件。
在本描述中，当元件“直接”在另一个元件“上”,“直接连接到”或“直接联接到”另一个元件时，不存在居间元件。例如，“直接在……上”可以意指设置两层或两个元件而没有附加元件，比如它们之间的粘合元件。
如本文使用的，以单数形式使用的表达，比如“一个(a)”、“一种(an)”和“该”旨在也包括复数形式，除非上下文另有明确指示。
如本文使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关的列举项目的任何和所有组合。例如，“A和/或B”可理解为意指“A、B，或A和B”。术语“和”和“或”可以以连接或分离意义使用，并且可以理解为等同于“和/或”。
术语“至少一个”旨在包括“选自……的至少一个”的含义，以用于其含义和解释的目的。例如，“A和B中的至少一个”可以理解为意指“A、B，或A和B”。当在要素列表之前时，术语“至少一个”修饰整个要素列表，而不修饰列表的单个要素。
将理解，尽管术语第一、第二等可以在本文中用于描述各种元件，但是这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件和另一个元件。因此，在不脱离本发明的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，在不脱离本公开的范围的情况下，第二元件可以被称为第一元件。
为了便于描述，本文可以使用空间相对术语“下方”、“之下”、“下”、“上方”或“上”等来描述如附图中所阐释的一个元件或组件与另一个元件或组件之间的关系。将理解，空间相对术语旨在涵盖除了附图中描绘的定向之外的使用或操作中的装置的不同定向。例如，在其中附图中所阐释的装置被翻转的情况下，位于另一装置“下方”或“之下”的装置可以被放置在另一装置“上方”。因此，说明性术语“下方”可包括下和上两种位置。该装置也可以以其他方向定向，并且因此可以根据定向不同地解释空间相对术语。
如本文使用的术语“约”或“近似”包括陈述值并且意指在由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与所述量的测量相关的误差(即，测量系统的限制)而确定的所述值的可接受偏差范围内。例如，“约”可以意指在一个或多个标准偏差内，或者在陈述值的±20％、±10％或±5％内。
应理解，术语“包含(comprise)”、“包含(comprising)”、“包括(include)”、“包括(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contain)”和“含有(containing)”等旨在表明所陈述的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合在本公开中的存在，但不排除一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或添加。
除非本文另有定义或暗示，否则使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，比如在常用词典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的语境中的含义一致的含义，并且不应以理想的或过于正式的意义来解释，除非在说明书中明确定义。
在说明书中，术语“取代的或未取代的”可意指未被取代的或被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代：氘原子、卤素原子、氰基、硝基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烃环基、芳基和杂环基。上述取代基中的每一个可为取代的或未取代的。例如，联苯基可解释为芳基或被苯基取代的苯基。
在说明书中，短语“与相邻基团键合以形成环”可指示与相邻基团键合以形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。烃环包括脂族烃环和芳族烃环。杂环包括脂族杂环和芳族杂环。烃环和杂环可为单环或多环。通过彼此键合而形成的环可连接到另一个环以形成螺结构。
在说明书中，术语“相邻基团”可意指在与被相应取代基取代的原子直接连接的原子处被取代的取代基，在被相应取代基取代的原子处被取代的另一个取代基，或者在空间上位于最靠近相应取代基的位置处的取代基。例如，1,2-二甲基苯中的两个甲基可以解释为彼此的“相邻基团”，并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可以解释为彼此的“相邻基团”。例如，4,5-二甲基菲中的两个甲基可以解释为彼此的“相邻基团”。
在说明书中，卤素原子的示例可包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在说明书中，烷基可为直链、支链或环型。烷基中碳原子的数量可为1至50，1至30，1至20，1至10或1至6。烷基的示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但是实施方式不限于此。
在说明书中，烃环基可为衍生自脂族烃环的任何官能团或取代基。烃环基可为具有5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
在说明书中，芳基可为衍生自芳族烃环的任何官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中成环碳原子的数量可为6至40，6至30，6至20，或6至15。芳基的示例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等，但是实施方式不限于此。
在说明书中，芴基可为被取代的，并且两个取代基可彼此组合以形成螺结构。其中芴基为被取代的情况的示例如下。然而，实施方式不限于此。
Figure BDA0003273005210000101
在说明书中，杂环基可为衍生自包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的环的任何官能团或取代基。杂环基包括脂族杂环基和芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环和芳族杂环可为单环或多环。
在说明书中，杂环基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。如果杂环基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基并且可理解为包括杂芳基。杂环基的成环碳数量可为2至40，2至30，2至20，或2至10。
在说明书中，脂族杂环基可包括B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。脂族杂环基的成环碳原子的数量可为2至30，2至20，或2至10。脂族杂环基的示例可包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，但是实施方式不限于此。
在说明书中，本文的杂芳基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中成环碳原子的数量可为2至40，2至30，2至20，或2至10。杂芳基的示例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但是实施方式不限于此。
在说明书中，以上关于芳基的描述可应用于亚芳基，不同的是亚芳基为二价基团。对上述杂芳基的解释可应用于亚杂芳基，不同的是亚杂芳基为二价基团。
在说明书中，甲硅烷基可包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，实施方式不限于此。
在说明书中，羰基中碳原子的数量可为1至40，1至30，或1至20。例如，羰基可具有下述结构，但是实施方式不限于此。
Figure BDA0003273005210000111
在说明书中，亚磺酰基和磺酰基中碳原子的数量没有特别限制，但是可为1至30。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。
在说明书中，硫基可包括烷硫基和芳硫基。硫基可意指硫原子键合到如上定义的烷基或芳基。硫基的示例可包括甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、十二烷硫基、环戊基硫基、环己基硫基、苯基硫基、萘基硫基，但是实施方式不限于此。
在说明书中，氧基可包括键合到如上定义的烷基或芳基的氧原子。氧基可包括烷氧基和芳基氧基。烷氧基可为直链、支链或环链。烷氧基中碳原子的数量没有具体限制，但是可为，例如，1至20或1至10。氧基的示例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等，而没有限制。
在说明书中，硼基可包括键合到如上定义的烷基或芳基的硼原子。硼基包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的示例可包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但是实施方式不限于此。
在说明书中，烯基可为直链或支链。烯基中碳原子的数量没有具体限制，但是可为2至30，2至20，或2至10。烯基的示例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，但是实施方式不限于此。
在说明书中，胺基中碳原子的数量没有具体限制，但是可为1至30。胺基可包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的示例可包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等，但是实施方式不限于此。
在说明书中，烷硫基、烷基磺酰基、烷基芳基、烷基硼基、烷基甲硅烷基和烷基胺基中的烷基可与上述烷基的示例相同。
在说明书中，芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基硼基、芳基甲硅烷基和芳基胺基中的芳基可与上述芳基的示例相同。
在说明书中，直接连接可为单键。
在说明书中，
Figure BDA0003273005210000121
和
Figure BDA0003273005210000122
各自指示与相邻原子的结合位点。
下文，将参考所附附图描述实施方式。
图1为阐释显示设备DD的实施方式的平面图。图2为实施方式的显示设备DD的示意性截面图。图2为阐释沿着图1的线I-I'截取的一部分的示意性截面图。
显示设备DD可包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光装置ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可包括多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可设置在显示面板DP上并且控制在显示面板DP处从外部光反射的光。光学层PP可包括，例如，偏振层或滤色器层。虽然附图中未示出，但是在另一实施方式中，可从显示设备DD中省略光学层PP。
基底基板BL可设置在光学层PP上。基底基板BL可为提供基底表面的构件，在该基底表面上设置光学层PP。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，实施方式不限于此，并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。虽然附图中未示出，但是在实施方式中，可省略基底基板BL。
根据实施方式的显示设备DD可进一步包括填充层(未示出)。填充层(未示出)可设置在显示装置层DP-ED和基底基板BL之间。填充层(未示出)可为有机材料层。填充层(未示出)可包括丙烯酸类树脂、硅酮类树脂和环氧类树脂中的至少一种。
显示面板DP可包括基底层BS，提供在基底层BS上的电路层DP-CL，和显示装置层DP-ED。显示装置层DP-ED可包括像素限定层PDL，设置在像素限定层PDL的部分之间的发光装置ED-1、ED-2和ED-3，以及设置在发光装置ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基底层BS可为提供基底表面的构件，在该基底表面上设置显示装置层DP-ED。基底层BS可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，实施方式不限于此，并且基底层BS可为无机层、有机层或复合材料层。
在实施方式中，电路层DP-CL设置在基底层BS上，并且电路层DP-CL可包括晶体管(未示出)。晶体管(未示出)中的每一个可包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层DP-CL可包括开关晶体管和驱动晶体管以便驱动显示装置层DP-ED的发光装置ED-1、ED-2和ED-3。
发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可具有根据图3至图6的实施方式的发光装置ED的结构，这将在稍后描述。例如，发光装置ED-1、ED-2和ED-3可各自包括第一电极EL1，空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，电子传输区ETR，以及第二电极EL2。
图2阐释了这样的实施方式，其中设置了像素限定层PDL中限定的开口OH中的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B，并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2在发光装置ED-1、ED-2和ED-3中作为公共层提供。然而，实施方式不限于此，并且与图2中阐释的特征不同，实施方式中的空穴传输区HTR和电子传输区ETR可通过在像素限定层PDL中限定的开口OH内进行图案化来提供。例如，实施方式中的空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，以及电子传输区ETR可通过使用喷墨印刷法进行图案化来提供。
封装层TFE可覆盖发光装置ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可密封显示装置层DP-ED。封装层TFE可为薄膜封装层。封装层TFE可通过层压一个层或多个层来形成。封装层TFE可包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个无机膜(下文，封装无机膜)。根据实施方式的封装层TFE也可包括至少一个有机膜(下文，封装有机膜)和至少一个封装无机膜。
封装无机膜可保护显示装置层DP-ED免受水分和/或氧气的影响，并且封装有机膜可保护显示装置层DP-ED免受异物(比如灰尘颗粒)的影响。封装无机膜可包括氮化硅、氮氧化硅、氧化硅、氧化钛或氧化铝等，但是实施方式不限于此。封装有机膜可包括丙烯酸类化合物或环氧类化合物等。封装有机膜可包括可光聚合的有机材料，但是实施方式不限于此。
封装层TFE可设置在第二电极EL2上且可设置成填充开口OH。
参考图1和图2，显示设备DD可包括非发光区NPXA以及发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自为发射分别从发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可在平面中彼此间隔开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可为由像素限定层PDL划分的区。非发光区NPXA可为在相邻发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区，其对应于像素限定层PDL的部分。在说明书中，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可对应于像素。像素限定层PDL可使发光装置ED-1、ED-2和ED-3分开。发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的发射层EML-R、EML-G和EML-B可设置在由像素限定层PDL限定的开口OH中并且彼此分开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据从发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色被划分成组。在图1和图2中所示的实施方式的显示设备DD中，阐释了分别发射红光、绿光和蓝光的三个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。例如，实施方式的显示设备DD可包括不同的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
在根据实施方式的显示设备DD中，发光装置ED-1、ED-2和ED-3可发射不同波长区中的光。例如，在实施方式中，显示设备DD可包括发射红光的第一发光装置ED-1、发射绿光的第二发光装置ED-2和发射蓝光的第三发光装置ED-3。例如，显示设备DD的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可分别对应于第一发光装置ED-1、第二发光装置ED-2和第三发光装置ED-3。
然而，实施方式不限于此，并且第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可发射相同波长范围内的光，或至少一种发光装置可发射不同于其他发光装置的波长范围内的光。例如，第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可均发射蓝光。
根据实施方式的显示设备DD中的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以条纹形式布置。参考图1，红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B各自可沿着第二方向轴DR2布置。红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可沿着第一方向轴DR1以该顺序交替布置。
图1和图2阐释了发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B具有相同的面积，但是实施方式不限于此，并且根据发射光的波长范围，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可具有彼此不同的面积。例如，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可为由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面图中的面积。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置不限于图1中所阐释的，并且红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B的布置顺序可以根据显示设备DD中所需要的显示质量的特性进行不同的组合并提供。例如，发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置可为
Figure BDA0003273005210000151
布置或菱形布置。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可彼此不同。例如，在实施方式中，绿色发光区PXA-G的面积可小于蓝色发光区PXA-B的面积，但是实施方式不限于此。
下文，图3至图6为阐释根据实施方式的发光装置的示意性截面图。根据实施方式的发光装置ED可各自包括第一电极EL1，面向第一电极EL1的第二电极EL2，以及设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层。该至少一个功能层可包括依次堆叠的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。例如，实施方式的发光装置ED可各自包括以该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图3相比，图4阐释了实施方式的发光装置ED的示意性截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图3相比，图5阐释了实施方式的发光装置ED的示意性截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比，图6阐释了包括第二电极EL2上设置的封盖层CPL的实施方式的发光装置ED的示意性截面图。
实施方式的发光装置ED可在空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR等中的至少一个功能层中包括实施方式的多环化合物，这将在以下描述。
在根据实施方式的发光装置ED中，第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可由金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而，实施方式不限于此。第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1为透射电极，则第一电极EL1可使用透明金属氧化物比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)形成。如果第一电极EL1为透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、其化合物，或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，或比如LiF/Ca或LiF/Al的多层结构的材料。在其他实施方式中，第一电极EL1可具有多层结构，该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜，以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电膜。例如，第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是实施方式不限于此。由于实施方式不限于此，因此第一电极EL1可包括上述金属材料、上述金属材料的至少两种金属材料的组合或上述金属材料的氧化物等。第一电极EL1的厚度可在约
Figure BDA0003273005210000152
至约
Figure BDA0003273005210000153
的范围内。例如，第一电极EL1的厚度可在约
Figure BDA0003273005210000161
至约
Figure BDA0003273005210000162
的范围内。
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层(未示出)、发射辅助层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可在，例如，约
Figure BDA0003273005210000163
至约
Figure BDA0003273005210000164
的范围内。
空穴传输区HTR可具有由单种材料形成的单个层，由不同材料形成的单个层，或包括由不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层结构，或可具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层结构。空穴传输区HTR可具有由不同材料形成的单个层结构，或其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/缓冲层(未示出)、空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL从第一电极EL1按顺序堆叠的结构，但是实施方式不限于此。
空穴传输区HTR可使用各种方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成。
实施方式的发光装置ED中的空穴传输区HTR可包括由下式1表示的多环化合物。实施方式的发光装置ED中的空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个，并且空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个可包括由式1表示的多环化合物。例如，实施方式的发光装置ED中的空穴传输层HTL可包括由下式1表示的多环化合物：
[式1]
Figure BDA0003273005210000165
在式1中，Z可对应于苯并双二苯并杂环部分。例如，实施方式的由式1表示的多环化合物可具有其中苯并双二苯并杂环部分
Figure BDA0003273005210000166
的多环杂环和胺衍生物
Figure BDA0003273005210000167
键合的分子结构。
在式1中，n可为选自0至3的整数。在式1中，L可为直接连接、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除亚芴基的亚芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除N作为成环原子的亚杂芳基，或可通过使用单键、O、S或C(R1)(R2)作为连接体与Ar1或Ar2键合以形成环。例如，L中的至少一个可与Ar1或Ar2键合以形成环，或可与Ar1或Ar2的取代基键合以形成环。
在基团C(R1)(R2)中，R1和R2可各自独立地为取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，或者取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基。例如，R1和R2可各自为甲基。然而，实施方式不限于此。
在式1中，当n为0时，Z和胺衍生物的N(氮原子)可直接连接。例如，当n为0时，Z和胺衍生物的N可通过单键彼此连接。
当n为2或更大的整数时，多个L可均相同，或L中的至少一个可不同于其他L。
在实施方式中，在式1中，L可为直接连接、二价芳基或二价杂芳基。例如，L可为直接连接、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的二价联苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基或者取代的或未取代的亚二苯并噻吩基。例如，L可为直接连接、未取代的亚苯基、未取代的二价联苯基、未取代的亚萘基、未取代的亚菲基、未取代的亚二苯并呋喃基或未取代的亚二苯并噻吩基。然而，实施方式不限于此。
在式1中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除三亚苯基的芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，或可通过使用单键、O、S或C(R1)(R2)作为连接体与相邻基团键合，以形成环。
当Ar1和Ar2通过使用单键、O、S或C(R1)(R2)作为连接体与相邻基团键合以形成环时，Ar1和Ar2可与L或相邻取代基键合以形成环。例如，通过使用单键、O、S或C(R1)(R2)作为连接体，胺衍生物的Ar1、Ar2和氮原子可键合以形成环，胺衍生物的Ar1和Ar2中的任一个和氮原子可键合以形成环，或者Ar1和Ar2中的任一个、胺衍生物的氮原子、以及L可键合以形成环。
在基团C(R1)(R2)中，R1和R2可各自独立地为取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，或者取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基。例如，R1和R2可各自为甲基。然而，实施方式不限于此。
在实施方式中，Ar1和Ar2可各自独立地为芳基，比如取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三联苯基或者取代的或未取代的芴基。取代的或未取代的芴基可为被芳基取代的芴基，或可为取代的两个取代基键合以形成螺结构的芴基。在实施方式中，Ar1和Ar2可各自独立地为杂芳基，比如取代的或未取代的二苯并呋喃基，或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。然而，实施方式不限于此。
在实施方式中，当Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除三亚苯基的芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基时，排除取代基为氨基、硝基或咔唑基的情况。
在实施方式中，Ar1和Ar2可各自独立地被以下取代：氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除咔唑基的杂芳基。在式1中，在Ar1或Ar2处取代的取代基可与相邻基团键合以形成环。例如，在Ar1或Ar2处取代的取代基可与Ar1或Ar2键合以形成环，或可与相邻的另一个取代基和Ar1或Ar2键合以形成环。然而，实施方式不限于此。
在实施方式的由式1表示的多环化合物中，选自L、Ar1和Ar2中的两个可彼此键合以形成环。例如，L和Ar1可彼此键合以形成环，L和Ar2可彼此键合以形成环，或Ar1和Ar2可彼此键合以形成环。在式1中，Z可为由下式2-1或式2-2表示的基团。在式2-1和式2-2中，*指示与相邻原子，比如与胺衍生物的氮原子或与L，的结合位点。
Figure BDA0003273005210000181
在式2-1和式2-2中，X和Y可各自独立地为O或S。例如，X和Y可均为S，X和Y可均为O，或者X和Y中的一个可为O并且另一个可为S。
在式2-1和式2-2中，R11至R19和R21至R29可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除咔唑基的杂芳基、或可与相邻基团键合以形成环。
例如，在式2-1中，R11至R19可均为氢原子。然而，实施方式不限于此，并且R11至R19中的至少一个可为氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除咔唑基的杂芳基，并且另一个可为氢原子。
在式2-1和式2-2中，排除其中R11至R19和R21至R29为氨基或硝基的情况。例如，在取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基中，可排除其中取代基为氨基、硝基或咔唑基的情况。
在式2-1中，R11至R19中的相邻取代基可彼此键合以形成环。例如，选自R11至R13中的两个、R14和R15、或选自R16至R19中的两个彼此键合以形成与相邻苯环稠合的环。选自R11至R13中的两个、R14和R15、或选自R16至R19中的两个可彼此键合以形成苯环，该苯环可键合到苯并双二苯并杂环骨架的苯环以形成稠环。
例如，在式2-2中，R21至R29可均为氢原子。然而，实施方式不限于此，并且R21至R29中的至少一个可为氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除咔唑基的杂芳基，并且其他的可为氢原子。
在式2-2中，R21至R29中的相邻取代基可彼此键合以形成环。例如，选自R21至R24中的两个、R25和R26、或选自R27至R29中的两个彼此键合以形成与相邻苯环稠合的环。选自R21至R24中的两个、R25和R26、或选自R27至R29的两个可彼此键合以形成苯环，该苯环可键合到苯并双二苯并杂环骨架的苯环以形成稠环。
式2-1可由下式2-1A至式2-1D中的任一个表示：
Figure BDA0003273005210000191
在式2-1A至式2-1D中，R11至R19和*可与结合式2-1限定的相同。
式2-2可由下式2-2A至式2-2D中的任一个表示：
Figure BDA0003273005210000192
Figure BDA0003273005210000201
在式2-2A至式2-2D中，R21至R29和*可与结合式2-2限定的相同。
在实施方式中，式1可由下式1-1至式1-4中的任一个表示：
Figure BDA0003273005210000202
式1-2表示其中式1中的Ar1和Ar2经由作为连接体的Q彼此键合以与胺衍生物的N一起形成杂环的情况。式1-3表示其中式1中的Ar1、胺衍生物的N，和连接体L彼此键合以形成环的情况，并且式1-4表示其中式1中的Ar2、胺衍生物的N和连接体L彼此键合以形成环的情况。
在式1-1中，Ar11和Ar21可各自独立地为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除三亚苯基的芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除N作为成环原子的杂芳基。
在式1-2中，Q可为单键、O、S或C(R1)(R2)，并且R1和R2可各自独立地为取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，或者取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基。
在式1-2中，a和b可各自独立地为选自0至4的整数，并且Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，或与相邻基团键合以形成芳族环。当a为2或更大的整数时，多个Ra可均相同或至少一个Ra可不同于其他Ra。当b为2或更大的整数时，多个Rb可均相同或至少一个Rb可不同于其他Rb。
在式1-3和式1-4中，m可定义为选自0至(n-1)的整数。例如，在式1-3和式1-4中，m可为选自0至2的整数。当m为2或更大的整数时，多个L可均相同或至少一个L可不同于其他L。
在式1-3和式1-4中，c可为选自0至3的整数，并且d可为选自0至4的整数。在式1-3和式1-4中，Rc和Rd可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基。当c为2或更大的整数时，多个Rc可均相同或至少一个Rc可不同于其他Rc。当d为2或更大的整数时，多个Rd可均相同或至少一个Rd可不同于其他Rd。此外，Ra至Rd可各自独立地与相邻基团键合以形成芳族环。例如，Ra至Rd可与相邻基团键合以形成与取代的芳族环稠合的芳族环。
在式1-1至式1-4中，Z、L、n、R1、R2、Ar1和Ar2可与结合式1限定的相同。
实施方式的多环化合物可由下式A表示。在实施方式的由式A表示的多环化合物的描述中，针对与上述由式1表示的多环化合物中指示的那些相同的符号(或字母)，可应用与式1中描述的那些相同的内容。
[式A]
Figure BDA0003273005210000211
在式A中，n可为选自0至3的整数，并且L可为直接连接、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除亚芴基的亚芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除N作为成环原子的亚杂芳基。如在上述由式1表示的多环化合物中所述，在实施方式的由式A表示的多环化合物中，L可为直接连接、未取代的亚苯基、未取代的二价联苯基、未取代的亚萘基、未取代的亚菲基、未取代的亚二苯并呋喃基或未取代的亚二苯并噻吩基。然而，实施方式不限于此。
在式A中，AM可为取代的或未取代的胺基，或者取代的或未取代的包括N作为成环原子的杂环基。例如，式A中的AM可为胺衍生物。
当AM为取代的或未取代的胺基时，可包括具有6至30个碳原子的芳基或具有2至30个碳原子的杂芳基等作为取代基。例如，AM可为芳基胺基，但是实施方式不限于此。
当AM为取代的或未取代的杂环基时，杂环基可为取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基或者取代的或未取代的吖啶基。
在实施方式中，AM可为由下式A1至式A3中的任一个表示的基团：
Figure BDA0003273005210000221
在式A1中，Ar11和Ar21可各自独立地为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除三亚苯基的芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除N作为成环原子的杂芳基。
在式A2中，Q可为单键、O、S或C(R1)(R2)，并且R1和R2可各自独立地为取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，或者取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基。
在上式A2和式A3中，a、b和d可各自独立地为选自0至4的整数，c可为选自0至3的整数，并且Ra、Rb、Rc、Rd和Re可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成芳族环。
当a为2或更大的整数时，多个Ra可均相同或至少一个Ra可不同于其他Ra。当b至d各自为2或更大的整数时，Rb至Rd可等同地解释。
在实施方式的由式A表示的多环化合物中，Z可为如以上式1中所述的由式2-1或式2-2表示的苯并双二苯并杂环部分。
Figure BDA0003273005210000231
对于式2-1和式2-2，可以应用与如上所述由式1表示的多环化合物中描述的那些相同的内容。在式2-1和式2-2中，*指示与相邻原子的结合位点。例如，在式2-1和式2-2中，*可指示与AM或与L的结合位点。
实施方式的由式1或式A表示的多环化合物可为选自以下化合物组1A至化合物组1H中的一种。实施方式的发光装置ED的空穴传输区HTR可包括以下化合物组1A至化合物组1H中公开的多环化合物中的至少一种：
[化合物组1A]
Figure BDA0003273005210000241
Figure BDA0003273005210000251
Figure BDA0003273005210000261
Figure BDA0003273005210000271
Figure BDA0003273005210000281
[化合物组1B]
Figure BDA0003273005210000291
Figure BDA0003273005210000301
Figure BDA0003273005210000311
Figure BDA0003273005210000321
Figure BDA0003273005210000331
[化合物组1C]
Figure BDA0003273005210000341
Figure BDA0003273005210000351
Figure BDA0003273005210000361
Figure BDA0003273005210000371
Figure BDA0003273005210000381
[化合物组1D]
Figure BDA0003273005210000391
Figure BDA0003273005210000401
Figure BDA0003273005210000411
Figure BDA0003273005210000421
Figure BDA0003273005210000431
[化合物组1E]
Figure BDA0003273005210000441
Figure BDA0003273005210000451
Figure BDA0003273005210000461
Figure BDA0003273005210000471
Figure BDA0003273005210000481
[化合物组1F]
Figure BDA0003273005210000491
Figure BDA0003273005210000501
Figure BDA0003273005210000511
Figure BDA0003273005210000521
Figure BDA0003273005210000531
[化合物组1G]
Figure BDA0003273005210000541
Figure BDA0003273005210000551
Figure BDA0003273005210000561
Figure BDA0003273005210000571
Figure BDA0003273005210000581
[化合物组1H]
Figure BDA0003273005210000591
Figure BDA0003273005210000601
Figure BDA0003273005210000611
Figure BDA0003273005210000621
Figure BDA0003273005210000631
根据实施方式的由式1或式A表示的多环化合物可具有这样的分子结构，其中苯并双二苯并杂环部分和胺衍生物部分键合，因此形成由于三维分子结构而具有卓越的膜性质的功能层，从而有助于改善发光装置ED的使用寿命和效率。根据实施方式的由式1或式A表示的多环化合物可表现出具有改善的材料的稳定性和空穴传输特性的特性，因为指定了苯并双二苯并杂环部分的骨架结构，并且指定了胺衍生物部分的氮原子与苯并双二苯并杂环部分的键合位置。
例如，当实施方式的多环化合物用于空穴传输区HTR时，可增加空穴传输特性以改善空穴和电子在发射层EML中的复合概率，从而改善发光效率。包括实施方式的多环化合物(该多环化合物具有这样的结构，其中苯并双二苯并杂环部分和胺衍生物部分在如上所述的特定位置键合，从而具有卓越的稳定性)作为用于发光装置ED的材料，从而实施方式的发光装置ED的使用寿命也可得到改善。
实施方式的发光装置ED可进一步包括具有如上所述的实施方式的多环化合物的用于空穴传输区HTR的材料，这将在以下描述。
空穴传输区HTR可包括由下式H-1表示的化合物：
[式H-1]
Figure BDA0003273005210000641
在上式H-1中，L1和L2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式H-1中，a和b可各自独立地为选自0至10的整数。当a或b为2或更大的整数时，多个L1和L2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-1中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式H-1中，Ar3可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
由上式H-1表示的化合物可为单胺化合物。在其他实施方式中，由上式H-1表示的化合物可为二胺化合物，其中Ar1至Ar3中的至少一个包括胺基作为取代基。由上式H-1表示的化合物可为在Ar1和Ar2中的至少一个中包括取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物，或在Ar1和Ar2中的至少一个中包括取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-1表示的化合物可由以下化合物组H的化合物中的任一种表示。然而，以下化合物组H中列出的化合物为示例，并且由式H-1表示的化合物不限于由以下化合物组H表示的化合物：
[化合物组H]
Figure BDA0003273005210000651
Figure BDA0003273005210000661
Figure BDA0003273005210000671
空穴传输区HTR可包括酞菁化合物(比如酞菁铜)；N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4"-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4"-三[N(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输区HTR可包括咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和聚乙烯咔唑)、芴衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(比如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括空穴传输区HTR的上述化合物。
空穴传输区HTR的厚度可在约
Figure BDA0003273005210000681
至约
Figure BDA0003273005210000682
的范围内。例如，空穴传输区HTR的厚度可在约
Figure BDA0003273005210000683
至约
Figure BDA0003273005210000684
的范围内。当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时，空穴注入层HIL可具有，例如，在约
Figure BDA0003273005210000685
至约
Figure BDA0003273005210000686
的范围内的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL时，空穴传输层HTL可具有在约
Figure BDA0003273005210000687
至约
Figure BDA0003273005210000688
的范围内的厚度。例如，当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时，电子阻挡层EBL可具有在约
Figure BDA0003273005210000689
至约
Figure BDA00032730052100006810
的范围内的厚度。如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可在驱动电压无显著增加的情况下实现令人满意的空穴传输特性。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可均匀或非均匀分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括卤化金属化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种，但是实施方式不限于此。例如，p-掺杂剂可包括金属卤化物(比如CuI和RbI)、醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(比如氧化钨和氧化钼)、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)、4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈等，但是实施方式不限于此。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层(未示出)可根据从发射层EML发射的光的波长来补偿共振距离，并且因此可以增加光发射效率。可以包括在空穴传输区HTR中的材料可以用作包括在缓冲层(未示出)中的材料。电子阻挡层EBL是用于防止电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR的层。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有，例如，约
Figure BDA0003273005210000691
至约
Figure BDA0003273005210000692
的范围内的厚度。例如，发射层EML的厚度可在约
Figure BDA0003273005210000693
至约
Figure BDA0003273005210000694
的范围内。发射层EML可具有由单种材料形成的单个层，由不同材料形成的单个层，或具有由不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方式的发光装置ED中，发射层EML可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物或三亚苯衍生物。例如，发射层EML可包括蒽衍生物或芘衍生物。
在图3至图6中阐释的实施方式的每个发光装置ED中，发射层EML可包括主体和掺杂剂，并且发射层EML可包括由下式E-1表示的化合物。由下式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
[式E-1]
Figure BDA0003273005210000695
在式E-1中，R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环。在式E-1中，R31至R40可与相邻基团键合以形成饱和烃环或不饱和烃环。
在式E-1中，c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
式E-1可由以下化合物E1至化合物E19中的任一个表示：
Figure BDA0003273005210000696
Figure BDA0003273005210000701
在另一实施方式中，上式E-1可由以下化合物中的任一个表示：
Figure BDA0003273005210000711
在实施方式中，发射层EML可包括由下式E-2a或式E-2b表示的化合物。由下式E-2a或式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
[式E-2a]
Figure BDA0003273005210000712
在式E-2a中，a可为选自0至10的整数，并且La可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a为2或更大的整数时，多个La可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式E-2a中，A1至A5可各自独立地为N或C(Ri)。Ra至Ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环。在实施方式中，Ra至Ri可与相邻基团键合以形成烃环或含有N、O、S等作为成环原子的杂环。
在式E-2a中，A1至A5中的两个或三个可为N，并且A1至A5的其余部分可为C(Ri)。
[式E-2b]
Figure BDA0003273005210000721
在式E-2b中，Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基，或被具有6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。Lb可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基。在式E-2b中，b可为选自0至10的整数，并且当b为2或更大的整数时，多个Lb可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可由以下化合物组E-2的化合物中的任一个表示。然而，以下化合物组E-2中列出的化合物为示例，由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于由以下化合物组E-2表示的那些。
[化合物组E-2]
Figure BDA0003273005210000731
Figure BDA0003273005210000741
发射层EML可进一步包括本领域中的通用材料作为主体材料。例如，发射层EML可包括作为主体材料的双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种。然而，实施方式不限于此，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二乙烯芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)等可用作主体材料。
发射层EML可包括由下式M-a或式M-b表示的化合物。由下式M-a或式M-b表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。
[式M-a]
Figure BDA0003273005210000751
在上式M-a中，Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为C(R1)或N，R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环。在式M-a中，m可为0或1，且n可为2或3。在式M-a中，当m为0时，n可为3，且当m为1时，n可为2。
由式M-a表示的化合物可用作红色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可由以下化合物M-a1至化合物M-a23中的任一个表示。然而，以下化合物M-a1至M-a23为示例，并且由式M-a表示的化合物不限于由以下化合物M-a1至M-a23表示的那些。
Figure BDA0003273005210000752
Figure BDA0003273005210000761
化合物M-a1和化合物M-a2可用作红色掺杂剂材料，并且化合物M-a3至化合物M-a5可用作绿色掺杂剂材料。
[式M-b]
Figure BDA0003273005210000771
在式M-b中，Q1至Q4可各自独立地为C或N，并且C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。L21至L24可各自独立地为直接连接、*—O—*、*—S—*、
Figure BDA0003273005210000772
取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且e1至e4可各自独立地为0或1。R31至R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环，并且d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。
由式M-b表示的化合物可用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-b表示的化合物可由以下化合物中的任一种表示。然而，以下化合物为示例，并且由式M-b表示的化合物不限于由以下化合物表示的那些。
Figure BDA0003273005210000773
Figure BDA0003273005210000781
在以上化合物中，R、R38和R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
可包括包含Pt作为中心金属的以下化合物中的至少一种作为掺杂剂。
Figure BDA0003273005210000782
发射层EML可包括由下式F-a至式F-c中的任一个表示的化合物。由下式F-a或式F-c表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
[式F-a]
Figure BDA0003273005210000783
在式F-a中，选自Ra至Rj中的两个可各自独立地被*—NAr1Ar2取代。未被*—NAr1Ar2取代的Ra至Rj的其余部分可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在*—NAr1Ar2中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar1和Ar2中的至少一个可为含有O或S作为成环原子的杂芳基。
发射层EML可包括以下化合物FD1至化合物FD22中的至少一种作为荧光掺杂剂。
Figure BDA0003273005210000791
Figure BDA0003273005210000801
Figure BDA0003273005210000811
[式F-b]
Figure BDA0003273005210000812
在式F-b中，Ar1至Ar4可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环。
在式F-b中，U和V可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中，由U和V表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如，在式F-b中，当U或V的数量为1时，环可在描述为U或V的部分处形成稠环，并且当U或V的数量为0时，描述为U或V的环可不存在。例如，当U的数量为0且V的数量V为1时，或当U的数量为1且V的数量V为0时，式F-b的具有芴核的稠环可为四环环状化合物。当U和V的数量各自为0时，式F-b的具有芴核的稠环可为三环环状化合物。当U和V的数量各自为1时，式F-b的具有芴核的稠环可为五环环状化合物。
[式F-c]
Figure BDA0003273005210000821
在式F-c中，A1和A2可各自独立地为O、S、Se或N(Rm)，并且Rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。R1至R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，或可与相邻基团键合以形成环。
在式F-c中，A1和A2可各自独立地与相邻环的取代基键合以形成稠环。例如，当A1和A2各自独立地为N(Rm)时，A1可键合到R4或R5以形成环。在实施方式中，在式F-c中，A2可键合到R7或R8以形成环。
在实施方式中，发射层EML可包括作为掺杂剂材料的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)、4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
发射层EML可包括磷光掺杂剂材料。例如，包括铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属络合物可用作磷光掺杂剂。例如，双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2')吡啶甲酸铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(Fir6)或八乙基卟啉铂(PtOEP)可用作磷光掺杂剂。然而，实施方式不限于此。
发射层EML可包括量子点材料。量子点的核可选自以下中的一种：第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-VI族化合物、第III-V族化合物、第III-II-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物和其组合。
第II-VI族化合物可选自由下述组成的组：选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物组成的组中的三元化合物；以及选自由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物组成的组中的四元化合物。
第III-VI族化合物可包括二元化合物，比如In2S3和In2Se3；三元化合物，比如InGaS3和InGaSe3；或其任何组合。
第I-III-VI族化合物可选自：选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物组成的组中的三元化合物；或四元化合物，比如AgInGaS2和CuInGaS2。
第III-V族化合物可选自由下述组成的组：选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物组成的组中的三元化合物；以及选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物组成的组中的四元化合物。第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如，InZnP等可被选为第III-II-V族化合物。
第IV-VI族化合物可选自由下述组成的组：选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物组成的组中的三元化合物；以及选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物组成的组中的四元化合物。第IV族元素可选自由Si、Ge及其混合物组成的组。第IV族化合物可为选自由SiC、SiGe及其混合物组成的组中的二元化合物。
例如，二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀浓度分布存在于颗粒中，或可以部分不同的浓度分布存在于同一颗粒中。量子点可具有其中一个量子点围绕另一个量子点的核/壳结构。核和壳之间的界面可以具有其中壳中存在的元素的浓度朝向中心变低的浓度梯度。
在实施方式中，量子点可以具有包括具有纳米晶体的核和围绕核的壳的上述核/壳结构。量子点的壳可以用作保护层以防止核的化学变形，从而保持半导体性质，和/或用作充电层以赋予量子点电泳性质。壳可以是单层或多层。核和壳之间的界面可以具有其中壳中存在的元素的浓度朝向中心变低的浓度梯度。量子点的壳的示例可以包括金属或非金属氧化物、半导体化合物或其组合。
例如，金属或非金属氧化物可为二元化合物(比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO)，或三元化合物(比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4)，但是实施方式不限于此。
在实施方式中，半导体化合物可为，例如，CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等，但是实施方式不限于此。
量子点可以具有等于或小于约45nm的光发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)。例如，量子点可以具有等于或小于约40nm的光发射波长光谱的FWHM。例如，量子点可以具有等于或小于约30nm的光发射波长光谱的FWHM。颜色纯度或颜色再现性可以在上述范围内得到改善。通过这种量子点发射的光可以在所有方向上发射，并因此可以改善宽视角。
量子点的形式没有特别限制。例如，可以使用球形、椎体、多臂或立方体量子点，或者可使用纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维等的形式的量子点。
量子点可以根据其颗粒尺寸控制发射光的颜色，并因此量子点可以具有各种光发射颜色，例如绿色、红色等。
在图3至图6中阐示的实施方式的每个发光装置ED中，电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，但是实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有由单种材料形成的单个层，由不同材料形成的单个层，或包括由不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层结构，或者可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。电子传输区ETR可具有由不同材料形成的单个层结构，或可具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL和空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL从发射层EML按顺序堆叠的结构，但是实施方式不限于此。电子传输区ETR的厚度可在，例如，约
Figure BDA0003273005210000852
至约
Figure BDA0003273005210000853
的范围内。
电子传输区ETR可通过使用各种方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光诱导热成像(LITI)法等)形成。
电子传输区ETR可包括由下式ET-1表示的化合物：
[式ET-1]
Figure BDA0003273005210000851
在式ET-1中，X1至X3中的至少一个为N，并且X1至X3的其余部分可为C(Ra)。Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中，a至c可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-1中，L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式ET-1中，当a至c为2或更大的整数时，L1至L3可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基，或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而，实施方式不限于此，并且电子传输区ETR可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或其混合物。
电子传输区ETR可包括以下化合物ET1至化合物ET36中的至少一种：
Figure BDA0003273005210000861
Figure BDA0003273005210000871
Figure BDA0003273005210000881
电子传输区ETR可包括金属卤化物(比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI或KI)、镧系金属(比如Yb)或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区ETR可包括KI:Yb、RbI:Yb等作为共沉积材料。电子传输区ETR可使用金属氧化物(比如Li2O或BaO)或8-羟基-喹啉锂(Liq)等形成，但是实施方式不限于此。电子传输区ETR也可由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合材料形成。绝缘有机金属盐可为具有等于或大于约4eV的能带隙的材料。例如，绝缘有机金属盐可包括金属乙酸盐、金属苯酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外，电子传输区ETR可进一步包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，但是实施方式不限于此。
电子传输区ETR可在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括电子传输区ETR的上述化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL可具有在约
Figure BDA0003273005210000891
至约
Figure BDA0003273005210000892
的范围内的厚度。例如，电子传输层ETL可具有在约
Figure BDA0003273005210000893
至约
Figure BDA0003273005210000894
的范围内的厚度。如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可在驱动电压无显著增加的情况下获得令人满意的电子传输特性。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL可具有在约
Figure BDA0003273005210000895
至约
Figure BDA0003273005210000896
的范围内的厚度。例如，电子注入层EIL可具有在约
Figure BDA0003273005210000897
至约
Figure BDA0003273005210000898
的范围内的厚度。如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可在驱动电压无显著增加的情况下获得令人满意的电子注入特性。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极，但是实施方式不限于此。例如，当第一电极EL1为阳极时，第二电极EL2可为阴极，并且当第一电极EL1为阴极时，第二电极EL2可为阳极。
第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时，第二电极EL2可由透明金属氧化物(例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等)形成。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W、其化合物或其混合物(例如，AgMg、AgYb或MgYb)，或比如LiF/Ca或LiF/Al的多层结构的材料。在其他实施方式中，第二电极EL2可具有多层结构，该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜，以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电膜。例如，第二电极EL2可包括上述金属材料，上述金属材料中的至少两种金属材料的组合，或上述金属材料的氧化物等。
尽管未示出，但第二电极EL2可与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则第二电极EL2的电阻可减小。
封盖层CPL可进一步设置在实施方式的发光装置ED的第二电极EL2上。封盖层CPL可包括多层或单层。
在实施方式中，封盖层CPL可为有机层或无机层。例如，当封盖层CPL包括无机材料时，无机材料可包括碱金属化合物(比如LiF)、碱土金属化合物(比如MgF2、SiON、SiNx、SiOy)等。
例如，当封盖层CPL包括有机材料时，有机材料可包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，或环氧树脂或丙烯酸酯(比如甲基丙烯酸酯)。然而，实施方式不限于此，并且封盖层CPL可包括以下化合物P1至P5中的至少一种：
Figure BDA0003273005210000901
Figure BDA0003273005210000911
封盖层CPL的折射率可等于或大于约1.6。例如，相对于约550nm至约660nm的波长范围内的光，封盖层CPL的折射率可等于或大于约1.6。
图7和图8各自为根据实施方式的显示设备的示意性截面图。下文，在参考图7和图8描述实施方式的显示设备时，不再描述图1至图6中已经描述的重复特征，而是将描述它们的差异。
参考图7，根据实施方式的显示设备DD可包括：包括显示装置层DP-ED的显示面板DP，设置在显示面板DP上的光控制层CCL，和滤色器层CFL。
在图7中阐释的实施方式中，显示面板DP可包括基底层BS，提供在基底层BS上的电路层DP-CL，和显示装置层DP-ED，并且显示装置层DP-ED可包括发光装置ED。
发光装置ED可包括第一电极EL1，设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR，设置在空穴传输区HTR上的发射层EML，设置在发射层EML上的电子传输区ETR，和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。如上所述的图3至图6的发光装置ED的结构可应用于图7中所示的发光装置ED的结构。
参考图7，发射层EML可设置在像素限定层PDL中限定的开口OH中。例如，由像素限定层PDL划分且对应于每个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B提供的发射层EML可发射相同波长范围内的光。在实施方式的显示设备DD中，发射层EML可发射蓝光。虽然附图中未示出，但是在实施方式中，发射层EML可被提供为整个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的公共层。
光控制层CCL可设置在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换体。光转换体可为量子点或磷光体等。光转换体可通过转换所提供的光的波长来发射光。例如，光控制层CCL可为含有量子点的层或含有磷光体的层。
光控制层CCL可包括光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。光控制单元CCP1、CCP2和CCP3可彼此间隔开。
参考图7，划分图案BMP可设置在彼此间隔开的光控制单元CCP1、CCP2和CCP3之间，但是实施方式不限于此。图7阐释了划分图案BMP不与光控制单元CCP1、CCP2和CCP3重叠，但是在实施方式中，光控制单元CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可与划分图案BMP重叠。
光控制层CCL可包括：含有将从发光装置ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1的第一光控制单元CCP1，含有将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2的第二光控制单元CCP2，和透射第一颜色光的第三光控制单元CCP3。
在实施方式中，第一光控制单元CCP1可提供作为第二颜色光的红光，并且第二光控制单元CCP2可提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制单元CCP3可透射作为从发光元件ED提供的第一颜色光的蓝光。例如，第一量子点QD1可为红色量子点，并且第二量子点QD2可为绿色量子点。对于量子点QD1和QD2可应用上述量子点的公开内容。
光控制层CCL可进一步包括散射体SP。第一光控制单元CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制单元CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制单元CCP3可不包括任何量子点而是包括散射体SP。
散射体SP可为无机颗粒。例如，散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的任何一种，或可为选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少两种材料的混合物。
第一光控制单元CCP1、第二光控制单元CCP2和第三光控制单元CCP3可分别包括其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的基础树脂BR1、BR2和BR3。在实施方式中，第一光控制单元CCP1可包括分散于第一基础树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制单元CCP2可包括分散于第二基础树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制单元CCP3可包括分散于第三基础树脂BR3中的散射体SP。基础树脂BR1、BR2和BR3为其中分散量子点QD1和QD2和散射体SP的介质，并且可由各种树脂组合物形成，该树脂组合物可通常称为粘合剂。例如，基础树脂BR1、BR2和BR3可为丙烯酸类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、硅酮类树脂、环氧类树脂等。基础树脂BR1、BR2和BR3可为透明树脂。在实施方式中，第一基础树脂BR1、第二基础树脂BR2和第三基础树脂BR3各自可彼此相同或不同。
光控制层CCL可包括隔离层BFL1。隔离层BFL1可用于防止水分和/或氧气(下文，称为“水分/氧气”)的渗透。隔离层BFL1可设置在光控制单元CCP1、CCP2和CCP3上，以阻挡光控制单元CCP1，CCP2和CCP3暴露于水分/氧气。隔离层BFL1可覆盖光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。隔离层BFL1可提供在光控制单元CCP1、CCP2和CCP3与滤色器层CFL之间。
隔离层BFL1和BFL2可包括至少一个无机层。例如，隔离层BFL1和BFL2可包括无机材料。例如，隔离层BFL1和BFL2可包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈、氮氧化硅、确保透光度的金属薄膜等。隔离层BFL1和BFL2可进一步包括有机膜。隔离层BFL1和BFL2可由单个层或多个层形成。
在实施方式的显示设备DD中，滤色器层CFL可设置在光控制层CCL上。例如，滤色器层CFL可直接设置在光控制层CCL上。例如，可省略隔离层BFL2。
滤色器层CFL可包括遮光单元BM以及滤色器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可包括透射第二颜色光的第一滤色器CF1、透射第三颜色光的第二滤色器CF2和透射第一颜色光的第三滤色器CF3。例如，第一滤色器CF1可为红色滤色器，第二滤色器CF2可为绿色滤色器，并且第三滤色器CF3可为蓝色滤色器。滤色器CF1、CF2和CF3可各自包括聚合光敏树脂以及颜料或染料。第一滤色器CF1可包括红色颜料或染料，第二滤色器CF2可包括绿色颜料或染料，并且第三滤色器CF3可包括蓝色颜料或染料。然而，实施方式不限于此，并且第三滤色器CF3可不包括颜料或染料。第三滤色器CF3可包括聚合光敏树脂且可不包括颜料或染料。第三滤色器CF3可为透明的。第三滤色器CF3可由透明光敏树脂形成。
在实施方式中，第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可为黄色滤色器。在另一实施方式中，第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可不分开，而是作为一个滤色器提供。
遮光单元BM可为黑色矩阵。遮光单元BM可包括含有黑色颜料或染料的有机遮光材料或无机遮光材料。遮光单元BM可防止光泄露，并且可使相邻滤色器CF1、CF2和CF3之间的边界分开。在实施方式中，遮光单元BM可由蓝色滤色器形成。
第一至第三滤色器CF1、CF2和CF3可分别对应于红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B设置。
基底基板BL可设置在滤色器层CFL上。基底基板BL可为提供基底表面的构件，在该基底表面上设置滤色器层CFL和光控制层CCL等。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，实施方式不限于此，并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。虽然附图中未示出，但是在实施方式中，可省略基底基板BL。
图8为阐释根据实施方式的显示设备的一部分的示意性截面图。图8阐释对应于图7的显示面板DP的一部分的示意性截面图。在实施方式的显示设备DD-TD中，发光装置ED-BT可包括发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光装置ED-BT可包括面向彼此的第一电极EL1和第二电极EL2，以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间、在厚度方向上依次堆叠的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3各自可包括发射层EML(图7)以及空穴传输区HTR和电子传输区ETR(其间设置有发射层EML(图7))。
例如，包括在实施方式的显示设备DD-TD中的发光装置ED-BT可为具有串联结构且包括多个发射层EML的发光装置。
在图8中阐释的实施方式中，从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个发射的光可为蓝光。然而，实施方式不限于此，并且从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个发射的光可在彼此不同的波长范围内。例如，包括发射彼此不同的波长范围内的光的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光装置ED-BT可发射白光。
电荷产生层CGL1和CGL2可设置在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。电荷产生层CGL1和CGL2可包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
包括在实施方式的显示设备DD-TD中的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可含有上述实施方式的多环化合物。
根据实施方式的发光装置ED可在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中包括上述实施方式的多环化合物，从而表现出改善的发光效率和使用寿命特性。根据实施方式的发光装置ED可在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR中的至少一个，或在封盖层CPL中包括上述实施方式的多环化合物。
例如，根据实施方式的多环化合物可包括在实施方式的发光装置ED的空穴传输区HTR中，并且实施方式的发光装置ED可表现出卓越的发光效率和长使用寿命特性。
上述实施方式的多环化合物可具有这样的分子结构，其中苯并双二苯并杂环部分和胺衍生物部分键合，因此由于具有大的不对称的三维分子结构而在形成功能层期间改善膜特性，从而表现出改善的发光效率特性。因为指定了苯并双二苯并杂环衍生物的骨架结构以及苯并双二苯并杂环衍生物和胺衍生物的键合位置，所以实施方式的多环化合物可具有改善的材料稳定性和分子之间的空穴传输能力，从而有助于发光装置ED的长使用寿命和高效率特性。
下文，参考实施例和比较例，将详细地描述根据实施方式的多环化合物和实施方式的发光装置。仅为了理解本公开阐释以下所示的实施例，并且实施方式不限于此。
[实施例]
1、合成多环化合物
首先，通过阐释化合物组1A的化合物A6、A26、A69、A111和A141，化合物组1B的化合物B12、B45、B82、B114和B149，化合物组1C的化合物C27、C49、C113、C138和C159，化合物组1D的化合物D44、D85、D108、D137和D146，化合物组1E的化合物E144，化合物组1F的化合物F150，化合物组1G的化合物G19，以及化合物组1H的化合物H130的合成方法，将详细地描述根据实施方式的多环化合物的合成方法。在下述描述中，提供多环化合物的合成方法作为示例，但是根据实施方式的合成方法不限于以下实施例。
<合成化合物A6>
根据实施例的多环化合物A6可通过，例如，以下反应方案1中所示的步骤来合成：
[反应方案1]
Figure BDA0003273005210000951
(合成中间体IM-1)
在氩(Ar)气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加2,6-二溴苯硫醇(25.00g，93.3mmol)、1-氟二苯并噻吩(22.64g，1.2当量，112.0mmol)、Cs2CO3(60.79g，2.0当量，186.6mmol)和DMF(467mL)，并且在约110℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，向反应溶液添加水，且用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-1(33.60g，产率80％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝450的质量数，从而鉴定中间体IM-1。
(合成中间体IM-2)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-1(25.00g，55.5mmol)、Pd(OAc)2(0.62g，0.05当量，2.8mmol)、K2CO3(11.51g，1.5当量，83.3mmol)、PPh3(1.46g，0.10当量，5.6mmol)和DMA(222mL)，并且在约140℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，向反应溶剂添加水，且用甲苯萃取反应溶剂以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-2(15.38g，产率75％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝369的质量数，从而鉴定中间体IM-2。
(合成化合物A6)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-2(10.00g，27.1mmol)、Pd(dba)2(0.47g，0.03当量，0.8mmol)、NaOtBu(5.20g，2.0当量，54.2mmol)、甲苯(135mL)、双(4-联苯基)胺(9.57g，1.1当量，29.8mmol)和P(tBu)3(0.55g，0.1当量，2.7mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物A6(13.04g，产率79％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝609的质量数，从而鉴定化合物A6。
<合成化合物A26>
根据实施例的多环化合物A26可通过，例如，以下反应方案2中所示的步骤来合成：
[反应方案2]
Figure BDA0003273005210000961
(合成中间体IM-3)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-2(13.00g，35.2mmol)、Pd(dba)2(0.61g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.38g，1.0当量，35.2mmol)、甲苯(176mL)、二苯并呋喃-4-胺(7.09g，1.1当量，38.7mmol)和P(tBu)3(0.71g，0.1当量，3.5mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-3(12.12g，产率73％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝471的质量数，从而鉴定中间体IM-3。
(合成化合物A26)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-3(10.00g，21.2mmol)、Pd(dba)2(0.37g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(4.08g，2.0当量，42.4mmol)、甲苯(106mL)、2-(4-溴苯基)萘(6.61g，1.1当量，23.3mmol)和P(tBu)3(0.43g，0.1当量，2.1mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物A26(11.15g，产率78％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝673的质量数，从而鉴定化合物A26。
<合成化合物A69>
根据实施例的多环化合物A69可通过，例如，以下反应方案3中所示的步骤来合成：
[反应方案3]
Figure BDA0003273005210000971
(合成中间体IM-4)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-2(15.00g，40.6mmol)、4-氯苯基硼酸(6.99g，1.1当量，44.7mmol)、K2CO3(16.84g，3.0当量，121.9mmol)、Pd(PPh3)4(2.35g，0.05当量，2.0mmol)和甲苯/乙醇/水的混合溶液(4/2/1，284mL)，并且在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-4(11.40g，产率70％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝400的质量数，从而鉴定中间体IM-4。
(合成化合物A69)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-4(10.00g，24.9mmol)、Pd(dba)2(0.43g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.79g，2.0当量，49.9mmol)、甲苯(125mL)、双[4-(萘-1-基)苯基]胺(11.56g，1.1当量，27.4mmol)和P(tBu)3(0.51g，0.1当量，2.5mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物A69(14.70g，产率75％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝786的质量数，从而鉴定化合物A69。
<合成化合物A111>
根据实施例的多环化合物A111可通过，例如，以下反应方案4中所示的步骤来合成：
[反应方案4]
Figure BDA0003273005210000981
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-4(10.00g，24.9mmol)、Pd(dba)2(0.43g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.79g，2.0当量，49.9mmol)、甲苯(125mL)、双(二苯并呋喃-3-基)胺(9.59g，1.1当量，27.4mmol)和P(tBu)3(0.51g，0.1当量，2.5mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物A111(13.71g，产率77％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝713的质量数，从而鉴定化合物A111。
<合成化合物A141>
根据实施例的多环化合物A141可通过，例如，以下反应方案5中所示的步骤来合成：
[反应方案5]
Figure BDA0003273005210000991
(合成中间体IM-5)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-2(15.00g，40.6mmol)、3-氯苯基硼酸(6.99g，1.1当量，44.7mmol)、K2CO3(16.84g，3.0当量，121.9mmol)、Pd(PPh3)4(2.35g，0.05当量，2.0mmol)和甲苯/乙醇/水的混合溶液(4/2/1，284mL)，并且在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-5(11.07g，产率68％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝400的质量数，从而鉴定中间体IM-5。
(合成化合物A141)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-5(10.00g，24.9mmol)、Pd(dba)2(0.43g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.79g，2.0当量，49.9mmol)、甲苯(125mL)、N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(11.24g，1.1当量，27.4mmol)和P(tBu)3(0.51g，0.1当量，2.5mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物A141(14.29g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝774的质量数，从而鉴定化合物A141。
<合成化合物B12>
根据实施例的多环化合物B12可通过，例如，以下反应方案6中所示的步骤来合成：
[反应方案6]
Figure BDA0003273005210001001
(合成中间体IM-6)
在Ar气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加2,6-二溴苯硫醇(25.00g，93.3mmol)、1-氟二苯并呋喃(20.84g，1.2当量，112.0mmol)、Cs2CO3(90.79g，2.0当量，186.6mmol)和DMF(466mL)，并且在约110℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，向反应溶液添加水，且用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-6(32.40g，产率77％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝434的质量数，从而鉴定中间体IM-6。
(合成中间体IM-7)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-6(25.00g，57.6mmol)、Pd(OAc)2(0.65g，0.05当量，2.9mmol)、K2CO3(11.94g，1.5当量，86.4mmol)、PPh3(1.51g，0.10当量，5.8mmol)和DMA(230mL)，并且在约140℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，向反应溶剂添加水，且用甲苯萃取反应溶剂以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-7(14.85g，产率73％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝353的质量数，从而鉴定中间体IM-7。
(合成中间体IM-8)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-7(13.00g，36.8mmol)、Pd(dba)2(0.63g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.54g，1.0当量，36.8mmol)、甲苯(184mL)、4-联苯胺(6.85g，1.1当量，40.5mmol)和P(tBu)3(0.74g，0.1当量，3.7mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-8(13.00g，产率80％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝441的质量数，从而鉴定中间体IM-8。
(合成化合物B12)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-8(10.00g，22.6mmol)、Pd(dba)2(0.39g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.35g，2.0当量，45.3mmol)、甲苯(113mL)、2-(4-氯苯基)菲(7.19g，1.1当量，24.9mmol)和P(tBu)3(0.46g，0.1当量，2.3mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物B12(11.47g，产率73％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝693的质量数，从而鉴定化合物B12。
<合成化合物B45>
根据实施例的多环化合物B45可通过，例如，以下反应方案7中所示的步骤来合成：
[反应方案7]
Figure BDA0003273005210001021
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-8(10.00g，22.6mmol)、Pd(dba)2(0.39g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.35g，2.0当量，45.3mmol)、甲苯(113mL)、(4-氯苯基)二苯并噻吩(7.34g，1.1当量，24.9mmol)和P(tBu)3(0.46g，0.1当量，2.3mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物B45(12.21g，产率77％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝699的质量数，从而鉴定化合物B45。
<合成化合物B82>
根据实施例的多环化合物B82可通过，例如，以下反应方案8中所示的步骤来合成：
[反应方案8]
Figure BDA0003273005210001031
(合成中间体IM-9)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-7(15.00g，42.5mmol)、3-氯苯基硼酸(7.30g，1.1当量，46.7mmol)、K2CO3(17.61g，3.0当量，127.4mmol)、Pd(PPh3)4(2.45g，0.05当量，2.1mmol)和甲苯/乙醇/水的混合溶液(4/2/1，298mL)，并且在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-9(11.60g，产率71％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝384的质量数，从而鉴定中间体IM-9。
(合成中间体IM-10)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-9(13.00g，33.8mmol)、Pd(dba)2(0.58g，0.03当量，1.0mmol)、NaOtBu(3.25g，1.0当量，33.8mmol)、甲苯(169mL)、(萘-1-基)苯胺(8.15g，1.1当量，37.2mmol)和P(tBu)3(0.69g，0.1当量，3.4mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-10(14.00g，产率73％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝567的质量数，从而鉴定中间体IM-10。
(合成化合物B82)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-10(10.00g，17.6mmol)、Pd(dba)2(0.30g，0.03当量，0.5mmol)、NaOtBu(3.39g，2.0当量，35.2mmol)、甲苯(88mL)、2-(4-溴苯基)萘(5.49g，1.1当量，19.4mmol)和P(tBu)3(0.36g，0.1当量，1.8mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物B82(10.71g，产率79％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝769的质量数，从而鉴定化合物B82。
<合成化合物B114>
根据实施例的多环化合物B114可通过，例如，以下反应方案9中所示的步骤来合成：
[反应方案9]
Figure BDA0003273005210001041
(合成中间体IM-11)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-7(15.00g，42.5mmol)、4-氯苯基硼酸(7.30g，1.1当量，46.7mmol)、K2CO3(17.61g，3.0当量，127.4mmol)、Pd(PPh3)4(2.45g，0.05当量，2.1mmol)和甲苯/乙醇/水的混合溶液(4/2/1，298mL)，并且在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-11(11.77g，产率72％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝384的质量数，从而鉴定中间体IM-11。
(合成中间体IM-12)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-11(13.00g，33.8mmol)、Pd(dba)2(0.58g，0.03当量，1.0mmol)、NaOtBu(3.25g，1.0当量，33.8mmol)、甲苯(169mL)、4-联苯胺(6.29g，1.1当量，37.2mmol)和P(tBu)3(0.69g，0.1当量，3.4mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-12(12.59g，产率72％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝517的质量数，从而鉴定中间体IM-12。
(合成化合物B114)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-12(10.00g，19.3mmol)、Pd(dba)2(0.33g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(3.71g，2.0当量，38.6mmol)、甲苯(97mL)、10-溴萘并[1,2-b]苯并呋喃(6.31g，1.1当量，21.2mmol)和P(tBu)3(0.39g，0.1当量，1.9mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物B114(11.34g，产率80％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝733的质量数，从而鉴定化合物B114。
<合成化合物B149>
根据实施例的多环化合物B149可通过，例如，以下反应方案10中所示的步骤来合成：
[反应方案10]
Figure BDA0003273005210001061
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-11(13.00g，36.8mmol)、Pd(dba)2(0.58g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(6.49g，2.0当量，36.8mmol)、甲苯(169mL)、9H-咔唑(6.21g，1.1当量，37.2mmol)和P(tBu)3(0.68g，0.1当量，3.4mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物B149(11.32g，产率65％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝515的质量数，从而鉴定化合物B149。
<合成化合物C27>
根据实施例的多环化合物C27可通过，例如，以下反应方案11中所示的步骤来合成：
[反应方案11]
Figure BDA0003273005210001062
(合成中间体IM-13)
在Ar气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加2,6-二溴苯酚(25.00g，99.24mmol)、1-氟二苯并噻吩(24.09g，1.2当量，119.1mmol)、Cs2CO3(64.67g，2.0当量，198.5mmol)和DMF(496mL)，并且在约110℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，向反应溶液添加水，且用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-13(33.61g，产率78％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝434的质量数，从而鉴定中间体IM-13。
(合成中间体IM-14)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-13(25.00g，57.6mmol)、Pd(OAc)2(0.65g，0.05当量，2.9mmol)、K2CO3(11.94g，1.5当量，86.4mmol)、PPh3(1.51g，0.10当量，5.8mmol)和DMA(230mL)，并且在约140℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，向反应溶剂添加水，且用甲苯萃取反应溶剂以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-14(16.27g，产率80％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝353的质量数，从而鉴定中间体IM-14。
(合成中间体IM-15)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-14(13.00g，36.8mmol)、Pd(dba)2(0.63g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.54g，1.0当量，36.8mmol)、甲苯(184mL)、二苯并呋喃-3-胺(7.42g，1.1当量，40.5mmol)和P(tBu)3(0.74g，0.1当量，3.7mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-15(12.41g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝455的质量数，从而鉴定中间体IM-15。
(合成化合物C27)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-15(10.00g，22.0mmol)、Pd(dba)2(0.38g，0.03当量，0.7mmol)、NaOtBu(4.22g，2.0当量，43.9mmol)、甲苯(110mL)、1-(4-溴苯基)萘(6.84g，1.1当量，24.1mmol)和P(tBu)3(0.44g，0.1当量，2.2mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物C27(11.12g，产率77％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝657的质量数，从而鉴定化合物C27。
<合成化合物C49>
根据实施例的多环化合物C49可通过，例如，以下反应方案12中所示的步骤来合成：
[反应方案12]
Figure BDA0003273005210001081
(合成中间体IM-16)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-14(13.00g，36.8mmol)、Pd(dba)2(0.63g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.54g，1.0当量，36.8mmol)、甲苯(184mL)、二苯并噻吩-4-胺(8.07g，1.1当量，40.5mmol)和P(tBu)3(0.74g，0.1当量，3.7mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-16(13.19g，产率76％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝471的质量数，从而鉴定中间体IM-16。
(合成化合物C49)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-16(10.00g，21.2mmol)、Pd(dba)2(0.37g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(4.08g，2.0当量，42.4mmol)、甲苯(106mL)、(4-氯苯基)二苯并呋喃(6.50g，1.1当量，23.3mmol)和P(tBu)3(0.43g，0.1当量，2.1mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物C49(10.90g，产率72％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝713的质量数，从而鉴定化合物C49。
<合成化合物C113>
根据实施例的多环化合物C113可通过，例如，以下反应方案13中所示的步骤来合成：
[反应方案13]
Figure BDA0003273005210001091
(合成中间体IM-17)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-14(15.00g，42.5mmol)、4-氯苯基硼酸(7.30g，1.1当量，46.7mmol)、K2CO3(17.61g，3.0当量，127.4mmol)、Pd(PPh3)4(2.45g，0.05当量，2.1mmol)和甲苯/乙醇/水的混合溶液(4/2/1，298mL)，并且在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-17(11.60g，产率71％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝384的质量数，从而鉴定中间体IM-17。
(合成化合物C113)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-17(13.00g，33.8mmol)、Pd(dba)2(0.58g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(6.49g，2.0当量，67.6mmol)、甲苯(169mL)、双(二苯并噻吩-4-基)胺(14.17g，1.1当量，37.2mmol)和P(tBu)3(0.68g，0.1当量，3.4mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物C113(17.75g，产率72％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝729的质量数，从而鉴定化合物C113。
<合成化合物C138>
根据实施例的多环化合物C138可通过，例如，以下反应方案14中所示的步骤来合成：
[反应方案14]
Figure BDA0003273005210001101
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-17(13.00g，33.8mmol)、Pd(dba)2(0.58g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(6.49g，2.0当量，67.6mmol)、甲苯(169mL)、N-苯基-9,9'-螺二[芴]-2-胺(15.14g，1.1当量，37.2mmol)和P(tBu)3(0.68g，0.1当量，3.4mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物C138(18.89g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝755的质量数，从而鉴定化合物C138。
<合成化合物C159>
根据实施例的多环化合物C159可通过，例如，以下反应方案15中所示的步骤来合成：
[反应方案15]
Figure BDA0003273005210001111
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-17(15.00g，39.0mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(12.31g，1.1当量，42.9mmol)、K2CO3(16.16g，3.0当量，116.9mmol)、Pd(PPh3)4(2.25g，0.05当量，1.9mmol)和甲苯/乙醇/水的混合溶液(4/2/1，272mL)，并且在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物C159(15.68g，产率68％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝591的质量数，从而鉴定化合物C159。
<合成化合物D44>
根据实施例的多环化合物D44可通过，例如，以下反应方案16中所示的步骤来合成：
[反应方案16]
Figure BDA0003273005210001112
(合成中间体IM-18)
在Ar气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加2,6-二溴苯酚(25.00g，99.2mmol)、1-氟二苯并呋喃(22.17g，1.2当量，119.1mmol)、Cs2CO3(64.67g，2.0当量，198.5mmol)和DMF(496mL)，并且在约110℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，向反应溶液添加水，且用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-18(29.87g，产率72％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝418的质量数，从而鉴定中间体IM-18。
(合成中间体IM-19)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-18(25.00g，59.8mmol)、Pd(OAc)2(0.67g，0.05当量，3.0mmol)、K2CO3(12.40g，1.5当量，89.7mmol)、PPh3(1.57g，0.10当量，6.0mmol)和DMA(240mL)，并且在约140℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，向反应溶剂添加水，且用甲苯萃取反应溶剂以获得有机层。去除水层，用饱和盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-19(15.73g，产率78％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝337的质量数，从而鉴定中间体IM-19。
(合成中间体IM-20)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-19(13.00g，38.6mmol)、Pd(dba)2(0.67g，0.03当量，1.2mmol)、NaOtBu(3.71g，1.0当量，38.6mmol)、甲苯(193mL)、4-联苯胺(7.12g，1.1当量，42.4mmol)和P(tBu)3(0.78g，0.1当量，3.9mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-20(12.30g，产率75％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝425的质量数，从而鉴定中间体IM-20。
(合成化合物D44)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-20(10.00g，23.5mmol)、Pd(dba)2(0.41g，0.03当量，0.8mmol)、NaOtBu(4.52g，2.0当量，47.0mmol)、甲苯(118mL)、4-溴-6-苯基二苯并噻吩(8.77g，1.1当量，25.9mmol)和P(tBu)3(0.48g，0.1当量，2.4mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物D44(10.93g，产率68％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝683的质量数，从而鉴定化合物D44。
<合成化合物D85>
根据实施例的多环化合物D85可通过，例如，以下反应方案17中所示的步骤来合成：
[反应方案17]
Figure BDA0003273005210001131
(合成中间体IM-21)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-19(15.00g，44.5mmol)、3-氯苯基硼酸(7.65g，1.1当量，48.9mmol)、K2CO3(18.45g，3.0当量，133.5mmol)、Pd(PPh3)4(2.57g，0.05当量，2.2mmol)和甲苯/乙醇/水的混合溶液(4/2/1，311mL)，并且在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-21(11.98g，产率73％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝368的质量数，从而鉴定中间体IM-21。
(合成中间体IM-22)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-21(13.00g，35.2mmol)、Pd(dba)2(0.61g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.39g，1.0当量，35.2mmol)、甲苯(176mL)、萘-1-胺(5.55g，1.1当量，38.8mmol)和P(tBu)3(0.71g，0.1当量，3.5mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-22(12.82g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝491的质量数，从而鉴定中间体IM-22。
(合成化合物D85)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-22(10.00g，20.3mmol)、Pd(dba)2(0.35g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(3.91g，2.0当量，40.7mmol)、甲苯(102mL)、1-(4-溴苯基)萘(6.34g，1.1当量，22.4mmol)和P(tBu)3(0.41g，0.1当量，2.0mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物D85(10.48g，产率76％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝677的质量数，从而鉴定化合物D85。
<合成化合物D108>
根据实施例的多环化合物D108可通过，例如，以下反应方案18中所示的步骤来合成：
[反应方案18]
Figure BDA0003273005210001151
(合成中间体IM-23)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，中间体IM-19(15.00g，44.5mmol)、4-氯苯基硼酸(7.65g，1.1当量，48.9mmol)、K2CO3(18.45g，3.0当量，133.5mmol)、Pd(PPh3)4(2.57g，0.05当量，2.2mmol)和甲苯/乙醇/水的混合溶液(4/2/1，311mL)，并且在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-23(12.31g，产率75％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝368的质量数，从而鉴定中间体IM-23。
(合成中间体IM-24)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-23(13.00g，35.2mmol)、Pd(dba)2(0.61g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(3.39g，1.0当量，35.2mmol)、甲苯(176mL)、4-联苯胺(6.56g，1.1当量，38.8mmol)和P(tBu)3(0.71g，0.1当量，3.5mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离并获得有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-24(13.61g，产率77％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝501的质量数，从而鉴定中间体IM-24。
(合成化合物D108)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-24(10.00g，36.8mmol)、Pd(dba)2(0.34g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(3.83g，2.0当量，36.8mmol)、甲苯(100mL)、1-溴二苯并噻吩(5.77g，1.1当量，21.9mmol)和P(tBu)3(0.40g，0.1当量，2.0mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物D108(9.41g，产率69％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝683的质量数，从而鉴定化合物D108。
<合成化合物D137>
根据实施例的多环化合物D137可通过，例如，以下反应方案19中所示的步骤来合成：
[反应方案19]
Figure BDA0003273005210001161
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-23(13.00g，35.2mmol)、Pd(dba)2(0.61g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(6.77g，2.0当量，70.5mmol)、甲苯(176mL)、N,9,9-三苯基-9H-芴-4-胺(15.88g，1.1当量，38.8mmol)和P(tBu)3(0.71g，0.1当量，3.5mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物D137(18.30g，产率70％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝741的质量数，从而鉴定化合物D137。
<合成化合物D146>
根据实施例的多环化合物D146可通过，例如，以下反应方案20中所示的步骤来合成：
[反应方案20]
Figure BDA0003273005210001171
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-23(13.00g，36.8mmol)、Pd(dba)2(0.61g，0.03当量，1.1mmol)、NaOtBu(6.77g，2.0当量，36.8mmol)、甲苯(176mL)、10H-吩噁嗪(7.10g，1.1当量，38.8mmol)和P(tBu)3(0.71g，0.1当量，3.5mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物D146(11.99g，产率66％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝515的质量数，从而鉴定化合物D146。
<合成化合物E144>
根据实施例的多环化合物E144可通过，例如，以下反应方案21中所示的步骤来合成：
[反应方案21]
Figure BDA0003273005210001172
(合成中间体IM-25)
在Ar气氛中，在2000mL三颈烧瓶中，依次添加4-二苯并噻吩硼酸(30.00g，131.5mmol)、2-溴-3-氯苯硫醇(32.34g，1.1当量，144.7mmol)、K2CO3(54.54g，3.0当量，394.6mmol)、Pd(PPh3)4(7.60g，0.05当量，6.6mmol)和甲苯/乙醇/水的混合溶液(4/2/1，920mL)，并且在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-25(30.10g，产率70％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝326的质量数，从而鉴定中间体IM-25。
(合成中间体IM-26)
在Ar气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-25(25.00g，76.5mmol)、PdCl2(0.68g，0.05当量，3.8mmol)和DMSO(510mL)，并且在约140℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加CH2Cl2来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-26(17.89g，产率72％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝324的质量数，从而鉴定中间体IM-26。
(合成中间体IM-27)
在Ar气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-26(15.00g，46.2mmol)、(3-氨基苯基)硼酸(6.96g，1.1当量，50.8mmol)、K2CO3(19.15g，3.0当量，138.5mmol)、Pd(PPh3)4(2.67g，0.05当量，2.3mmol)和甲苯/乙醇/水的混合溶液(4/2/1，323mL)，并且在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-27(12.86g，产率73％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝381的质量数，从而鉴定中间体IM-27。
(合成中间体IM-28)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-27(10.00g，26.2mmol)、Pd(dba)2(0.45g，0.03当量，0.78mmol)、NaOtBu(2.52g，1.0当量，26.2mmol)、甲苯(132mL)、溴苯(4.53g，1.1当量，28.8mmol)和P(tBu)3(0.53g，0.1当量，2.6mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-28(9.84g，产率82％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝457的质量数，从而鉴定中间体IM-28。
(合成化合物E144)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-28(8.00g，17.5mmol)、Pd(dba)2(0.30g，0.03当量，0.5mmol)、NaOtBu(3.36g，2.0当量，35.0mmol)、甲苯(87mL)、4-溴-9,9'-螺二[芴](7.60g，1.1当量，19.2mmol)和P(tBu)3(0.35g，0.1当量，1.7mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物E144(10.66g，产率79％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝772的质量数，从而鉴定化合物E144。
<合成化合物F150>
根据实施例的多环化合物F150可通过，例如，以下反应方案22中所示的步骤来合成：
[反应方案22]
Figure BDA0003273005210001201
(合成中间体IM-29)
在Ar气氛中，在2000mL三颈烧瓶中，依次添加4-二苯并呋喃硼酸(30.00g，141.5mmol)、2-溴-3-氯苯硫醇(34.79g，1.1当量，155.6mmol)、K2CO3(58.67g，3.0当量，424.5mmol)、Pd(PPh3)4(8.18g，0.05当量，7.1mmol)和甲苯/乙醇/水的混合溶液(4/2/1，990mL)，并且在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-29(31.66g，产率72％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝310的质量数，从而鉴定中间体IM-29。
(合成中间体IM-30)
在Ar气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-29(25.00g，80.4mmol)、PdCl2(0.71g，0.05当量，4.0mmol)和DMSO(536mL)，并且在约140℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加CH2Cl2来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-30(17.39g，产率70％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝308的质量数，从而鉴定中间体IM-30。
(合成化合物F150)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-30(8.00g，25.9mmol)、Pd(dba)2(0.45g，0.03当量，0.8mmol)、NaOtBu(4.80g，2.0当量，51.8mmol)、甲苯(130mL)、3,6-二苯基-9H-咔唑(11.27g，1.1当量，28.5mmol)和P(tBu)3(0.52g，0.1当量，2.6mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物F150(13.15g，产率76％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝667的质量数，从而鉴定化合物F150。
<合成化合物G19>
根据实施例的多环化合物G19可通过，例如，以下反应方案23中所示的步骤来合成：
[反应方案23]
Figure BDA0003273005210001211
(合成中间体IM-31)
在Ar气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加2-碘苯硫醇(20.00g，84.7mmol)、1-溴-9-氟二苯并呋喃(26.95g，1.2当量，101.7mmol)、Cs2CO3(55.21g，2.0当量，169.4mmol)和DMF(423mL)，并且在约110℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，向反应溶液添加水，且用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-31(30.98g，产率76％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝481的质量数，从而鉴定中间体IM-31。
(合成中间体IM-32)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-31(25.00g，52.0mmol)、Pd(OAc)2(0.58g，0.05当量，2.6mmol)、K2CO3(10.77g，1.5当量，77.9mmol)、PPh3(1.36g，0.10当量，5.2mmol)和DMA(208mL)，并且在约140℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，向反应溶剂添加水，且用甲苯萃取反应溶剂以获得有机层。去除水层，用盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-32(12.93g，产率77％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝323的质量数，从而鉴定中间体IM-32。
(合成中间体IM-33)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-32(10.00g，30.9mmol)、Pd(dba)2(0.53g，0.03当量，0.9mmol)、NaOtBu(2.97g，1.0当量，30.9mmol)、甲苯(155mL)、苯胺(3.17g，1.1当量，34.0mmol)和P(tBu)3(0.63g，0.1当量，2.7mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-33(8.93g，产率79％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝365的质量数，从而鉴定中间体IM-33。
(合成化合物G19)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-33(10.00g，30.9mmol)、Pd(dba)2(0.47g，0.03当量，0.8mmol)、NaOtBu(5.26g，2.0当量，54.7mmol)、甲苯(136mL)、[4'-溴(1,1'-联苯)-4-基]三苯基甲硅烷(14.79g，1.1当量，30.1mmol)和P(tBu)3(0.55g，0.1当量，2.7mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物G19(15.71g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝776的质量数，从而鉴定化合物G19。
<合成化合物H130>
根据实施例的多环化合物H130可通过，例如，以下反应方案24中所示的步骤来合成：
[反应方案24]
Figure BDA0003273005210001231
(合成中间体IM-34)
在Ar气氛中，在1000mL三颈烧瓶中，依次添加2-碘苯酚(20.00g，90.9mmol)、1-溴-9-氟二苯并呋喃(28.92g，1.2当量，109.1mmol)、Cs2CO3(59.24g，2.0当量，181.8mmol)和DMF(454mL)，并且在约110℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，向反应溶液添加水，且用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-34(31.29g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝465的质量数，从而鉴定中间体IM-34。
(合成中间体IM-35)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-34(25.00g，53.8mmol)、Pd(OAc)2(0.60g，0.05当量，2.7mmol)、K2CO3(11.14g，1.5当量，80.6mmol)、PPh3(1.41g，0.10当量，5.4mmol)和DMA(215mL)，并且在约140℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，向反应溶剂添加水，且用甲苯萃取反应溶剂以获得有机层。去除水层，用盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-35(13.77g，产率76％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝337的质量数，从而鉴定中间体IM-35。
(合成中间体IM-36)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-35(15.00g，44.5mmol)、3-氯苯基硼酸(7.65g，1.1当量，48.9mmol)、K2CO3(18.45g，3.0当量，133.5mmol)、Pd(PPh3)4(2.57g，0.05当量，2.2mmol)和甲苯/乙醇/水的混合溶液(4/2/1，311mL)，并且在约80℃下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液以获得有机层。去除水层，用盐水冲洗有机层，并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-36(12.14g，产率74％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝368的质量数，从而鉴定中间体IM-36。
(合成中间体IM-37)
在Ar气氛中，在500mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-36(10.00g，27.1mmol)、Pd(dba)2(0.47g，0.03当量，0.8mmol)、NaOtBu(2.61g，1.0当量，27.1mmol)、甲苯(135mL)、4-氨基二苯并呋喃(5.46g，1.1当量，29.8mmol)和P(tBu)3(0.55g，0.1当量，2.7mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得中间体IM-37(10.95g，产率76％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝531的质量数，从而鉴定中间体IM-37。
(合成化合物H130)
在Ar气氛中，在300mL三颈烧瓶中，依次添加中间体IM-37(10.00g，18.8mmol)、Pd(dba)2(0.32g，0.03当量，0.6mmol)、NaOtBu(3.62g，2.0当量，37.6mmol)、甲苯(94mL)、4-溴二苯并呋喃(5.53g，1.1当量，20.7mmol)和P(tBu)3(0.38g，0.1当量，1.9mmol)，并且在回流下加热并搅拌。在空气冷却至室温后，通过向反应溶剂添加水来分离有机层。通过向水层添加甲苯来进一步萃取有机层，并且用盐水冲洗合并的有机层并经MgSO4干燥。滤去MgSO4且浓缩有机层，并且所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为洗脱剂)，以获得固体化合物H130(10.13g，产率79％)。
通过测量FAB-MS，由分子离子峰观察到m/z＝681的质量数，从而鉴定化合物H130。
2、发光装置的制造和评估
(制造发光装置)
在空穴传输层中包括实施方式的多环化合物的实施方式的发光装置如下制造。如上所述的化合物A6、A26、A69、A111、A141、B12、B45、B82、B114、B149、C27、C49、C113、C138、C159、D44、D85、D108、D137、D146、E144、F150、G19和H130的多环化合物分别用作空穴传输层材料来制造实施例1至24的发光装置。比较例化合物R1至R22分别用作空穴传输层材料来制造比较例1至22的发光装置。
在实施例1至24和比较例1至22中的空穴传输层中使用的化合物如下所示。
(用于制造装置的实施例化合物)
Figure BDA0003273005210001251
(用于制造装置的比较例化合物)
Figure BDA0003273005210001261
作为第一电极，将
Figure BDA0003273005210001262
厚的ITO在玻璃基板上图案化，用超纯水冲洗，并用UV臭氧处理约10分钟。沉积2-TNATA以形成
Figure BDA0003273005210001263
厚的空穴注入层。沉积实施例化合物或比较例化合物以形成
Figure BDA0003273005210001264
厚的空穴传输层。
将TBP以3％掺杂到ADN，以形成
Figure BDA0003273005210001265
厚的发射层。沉积Alq3以形成
Figure BDA0003273005210001266
厚的电子传输层，并沉积LiF以形成
Figure BDA0003273005210001267
厚的电子注入层。
提供Al以形成
Figure BDA0003273005210001268
厚的第二电极。
在实施例中，通过使用真空沉积设备形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
(评估发光装置特性)
实施例1至24和比较例1至22的发光装置的评估结果列于表1中。制造的发光装置的驱动电压、发光效率和装置使用寿命在表1中比较列出。在表1中列出的实施例和比较例的特性的评估结果中，发光效率示出在10mA/cm2的电流密度下的效率值，并且装置使用寿命(LT50)示出在1.0mA/cm2下的亮度半衰期。
实施例和比较例的发光装置的电流密度、电压和发光效率在暗室中通过使用来自Keithley Instruments,Inc.的2400系列源表、来自Konica Minolta,Inc.的CS-200颜色和亮度计、来自Japan National Instrument,Inc.的用于测量的PC Program LabVIEW 8.2来测量。
[表1]
Figure BDA0003273005210001271
Figure BDA0003273005210001281
参考表1的结果，可以看出，使用根据实施方式的多环化合物作为空穴传输层材料的发光装置的实施例表现出低驱动电压、卓越的装置效率和改善的装置使用寿命特性。参考表1，可以确认，与比较例1至22的装置相比，实施例1至24的装置表现出低电压、长使用寿命和高效率特性。
根据实施例的多环化合物具有这样的分子结构，其中苯并双二苯并杂环部分和胺衍生物部分键合，从而表现出低电压、长使用寿命和高效率特性。
根据实施例的多环化合物的苯并双二苯并杂环骨架可以具有以下三种结构特征，从而有助于发光装置的高效率和长使用寿命。首先，在实施例的多环化合物中构成苯并双二苯并杂环骨架的苯环的端苯环(end-benzene ring)(该端苯环未键合到胺衍生物)具有这样的键结构，其中端苯环朝向胺衍生物的氮原子折叠，从而保持三维结构，该三维结构潜在地破坏了整个分子的平面性。实施例的多环化合物降低了分子中的对称性以抑制结晶度，并且通过使用该化合物形成的膜的质量可以得到改善，从而有助于发光效率的改善。
其次，苯并双二苯并杂环骨架中包含的两个杂原子中的朝向胺衍生物的氮原子的杂原子稳定了自由基或自由基阳离子活性物质中氮原子的外围，并因此可以改善材料的稳定性，从而改善装置的使用寿命。
最后，苯并双二苯并杂环骨架中包含的两个杂原子中的朝向胺衍生物的氮原子的相反侧的杂原子可以促进分子之间的杂原子的相互作用，从而改善空穴传输能力。因此，可以改善发射层中空穴和电子的复合概率，从而改善发光效率。
因此，根据实施例的多环化合物可具有上述的分子结构特征，从而具有低驱动电压特性并且同时表现出长使用寿命和高效率特性。
实施例1、2、6、7、11、12、16和23中使用的实施例化合物是其中苯并双二苯并杂环骨架和胺衍生物的氮原子直接键合的化合物，并且在这些实施方式中，发光效率进一步改善。这被认为是因为具有丰富电子的氮原子和苯并双二苯并杂环骨架中的杂原子彼此接近，空穴传输性质得到改善，并因此发射层中空穴和电子的复合概率得到改善，从而改善了发光效率。
在实施例3至5、8至10、13至15、17至22和24中，苯并双二苯并杂环骨架和胺衍生物的氮原子通过连接体键合，特别是，发光装置使用寿命得到改善。这被认为是因为包括胺衍生物的取代基的最高占据分子轨道(HOMO)通过连接体广泛地扩展到苯并双二苯并杂环骨架，并因此自由基或自由基阳离子活性物质的稳定性得到改善。
比较例1和2中使用的比较例化合物与实施例化合物相比是具有二苯并杂环骨架的化合物，并且与实施例相比导致装置效率减小。这被认为是因为杂环中包含的杂原子的数量降低，因此劣化了空穴传输能力，并且随着空穴注入到发射层中延迟，空穴和电子的复合概率降低。
比较例3中使用的比较例化合物R3对应于具有类似于本发明的实施例的多环杂环骨架的化合物，但是在多环杂环骨架中具有sp3杂化碳原子部分，并且与实施例相比，装置使用寿命降低。这被认为是因为多环杂环骨架中包含的sp3杂化碳原子部分在高温条件下不稳定，并因此在沉积期间发生分解。
比较例4中的比较例化合物R4是具有类似于实施例化合物的苯并双二苯并杂环骨架的化合物，但是对应于在苯并双二苯并杂环骨架中具有氮原子作为杂原子的化合物。在比较例化合物R4中，空穴传输性质变得比所需更高，因此失去载流子平衡，导致装置效率和装置使用寿命均减小。从实施例和比较例1至4的比较可以看出，选择多环杂环中包含的杂原子的种类和数量是重要的，并且只有具有在实施例化合物中表示的苯并双二苯并杂环骨架的情况才可以表现出卓越的装置特性。
比较例5中使用的比较例化合物R5是具有:具有与实施例化合物相同稠合类型的苯并双二苯并杂环骨架的材料，但是胺衍生物在苯并双二苯并杂环骨架的中心苯环(两个杂原子键合到该中心苯环)处被取代，并且与实施例相比示出降低装置效率的结果。据信，如果胺衍生物在与两个具有高电负性的杂原子键合的苯环处被取代，则胺衍生物的氮原子的电子密度相对降低，以延迟自由基或自由基阳离子活性物质的产生，并因此空穴传输能力降低。
比较例6至10中使用的比较例化合物是具有:具有与实施例化合物相同稠合类型的苯并双二苯并杂环骨架的材料，但是与实施例化合物相比具有不同的与胺衍生物的键合位置，并且与实施例相比示出降低装置效率和装置使用寿命的结果。
比较例6至8和10中使用的比较例化合物各自表示这样的结构，在该结构中胺衍生物被取代，使得苯并双二苯并杂环骨架的端苯环(该端苯环未键合到胺衍生物)朝向胺衍生物的氮原子的相反侧。比较例6至8和10中的这些比较例表现出的特征在于，整个分子的平面性显著增加，以增加分子之间的堆叠，从而增加材料的沉积温度并降低其成层性质。因此，比较例6至8和10示出降低装置特性的结果。
如实施例中所示，在具有与苯并双二苯并杂环骨架的端苯环(胺衍生物未键合到该端苯环)朝向氮原子的结构相同的结构的化合物的情况下，由于衍生自苯并双二苯并杂环骨架的潜在大体积，整个分子的平面性被消除，从而抑制了材料的结晶度，并因此可以表现出高发射特性。
与比较例6至8和10中使用的比较例化合物相比，比较例9中使用的比较例化合物R9具有这样的结构，其中苯并双二苯并杂环骨架的端苯环(胺衍生物未键合到该端苯环)朝向氮原子，并因此分子结构的高平面性被部分消除，但是具有不同于实施例化合物的键合结构，从而与实施例相比降低了装置特性。
实施例化合物表现出高的装置特性，因为苯并双二苯并杂环骨架中包含的两个杂原子之中的一个在空间上位于靠近胺衍生物的氮原子，从而稳定了自由基或自由基阳离子活性物质中氮原子的附近。相比之下，比较例9中的比较例化合物R9缺乏稳定自由基或自由基阳离子活性物质中氮原子的附近的效果，因为苯并双二苯并杂环骨架中包含的两个杂原子在空间上都远离氮原子。因此，据信与实施例相比，比较例9具有降低的装置特性。
比较例11至14中的比较例化合物具有:具有与实施例化合物不同的稠合类型的苯并双二苯并杂环骨架，并且沉积温度由于化合物的高平面性而增加，并因此发生化合物的分解。因此，与实施例相比，比较例11至14示出降低装置效率和装置使用寿命的结果。
当将实施例和比较例5至14的评估结果相比时，可以确认苯并双二苯并杂环骨架的稠合类型和胺衍生物的键合位置是重要的，并且实施例化合物可以表现出消除化合物的平面性和由于杂原子而稳定活性物质的效果，从而表现出卓越的装置特性。
比较例15中的比较例化合物R15在分子中含有三亚苯基，分子之间的堆叠通过具有高平面性的三亚苯部分的作用而增加，并因此材料的沉积温度增加并且其成层性质降低。因此，与实施例相比，比较例15示出降低装置效率和装置使用寿命的结果。
比较例16中的比较例化合物R16含有9,9-二甲基芴作为苯并双二苯并杂环骨架和胺衍生物之间的连接体。在比较例16的情况下，与实施例相比，装置效率和装置使用寿命都降低了。如上所述，这被认为是因为苯并双二苯并杂环骨架中包含的杂原子具有稳定自由基或自由基阳离子活性物质中的胺衍生物的氮原子的附近的作用，但是当缺乏对自由基的稳定性的9,9-二甲基芴作为连接体被引入时，由于杂原子的稳定作用消失，并因此该材料在装置的操作期间被分解。
比较例化合物R17在分子中包含键合到苯并双二苯并杂环骨架的胺基和咔唑基。比较例化合物R18和R19各自对应于分子中具有两个咔唑基的材料。像比较例化合物R17至R19一样，在分子中包含多个具有氮原子的部分的情况下，空穴传输性质变得比所需更高，因此失去载流子平衡，并因此比较例17至19导致装置效率和装置使用寿命减小。
比较例化合物R20在同一分子中具有两个苯并双二苯并杂环骨架，沉积温度过高，并因此发生材料的分解。因此，与实施例相比，比较例20示出降低装置效率和装置使用寿命的结果。
比较例化合物R21具有:具有与实施例化合物的稠合类型不同的苯并双二苯并杂环骨架，并且在多环杂环中具有两个氮原子作为杂原子。这种比较例化合物R21在分子中失去载流子平衡，并因此与实施例相比，比较例21示出降低装置效率和装置使用寿命的结果。
比较例化合物R22是具有类似于实施例化合物的苯并双二苯并杂环骨架的材料，但是在同一分子中不包含胺部分或咔唑部分，并因此空穴传输能力不足。因此，与实施例相比，比较例22示出降低装置效率和装置使用寿命的结果。
因此，与比较例1至22相比，实施例1至24示出改善发光效率和发光装置使用寿命的结果。实施例的发光装置的装置效率和装置使用寿命可以通过使用具有其中苯并双二苯并杂环部分和胺衍生物部分键合的结构的实施例的多环化合物来同时改善。
根据实施例的多环化合物具有其中苯并双二苯并杂环部分和胺衍生物部分键合的分子结构，从而有助于发光装置的低电压、长使用寿命和高效率特性。根据实施例的发光装置可以包括实施例的多环化合物，从而同时表现出长使用寿命和高效率特性。
实施方式的发光装置可在空穴传输区中包括实施方式的多环化合物，从而表现出高效率和长使用寿命特性。
实施方式的多环化合物可改善发光装置的发光效率和装置使用寿命。
本文已经公开了实施方式，并且尽管采用了术语，但是它们仅以一般性和描述性意义使用和解释，而不是为了限制的目的。在一些情况下，如本领域普通技术人员会显而易见的，结合实施方式描述的特征、特性和/或元件可以单独使用或者与结合其他实施方式描述的特征、特性和/或元件结合使用，除非另外具体指出。因此，本领域的普通技术人员将理解，在不脱离如所附权利要求中阐述的本公开的精神和范围的情况下，可以作出形式和细节上的各种改变。

Claims (10)

1.一种由式1表示的多环化合物：
[式1]
Figure FDA0003273005200000011
其中在式1中，
n为选自0至3的整数，
L为直接连接、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除亚芴基的亚芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除N作为成环原子的亚杂芳基，或通过使用单键、O、S或C(R1)(R2)作为连接体而与Ar1或Ar2键合以形成环，
Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除三亚苯基的芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，或通过使用单键、O、S或C(R1)(R2)作为连接体而与L或相邻取代基键合以形成环，并且
R1和R2各自独立地为取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，或者取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基，并且
Z为由式2-1或式2-2表示的基团：
Figure FDA0003273005200000012
其中在式2-1和式2-2中，
X和Y各自独立地O或S，
R11至R19和R21至R29各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除咔唑基的杂芳基，或与相邻基团键合以形成环，并且
*指示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由式1-1至式1-4中的一个表示：
[式1-1]
Figure FDA0003273005200000021
[式1-2]
Figure FDA0003273005200000022
[式1-3]
Figure FDA0003273005200000023
[式1-4]
Figure FDA0003273005200000024
其中在式1-1中，
Ar11和Ar21各自独立地为取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子且排除三亚苯基的芳基，或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子且排除N作为成环原子的杂芳基，
在式1-2中，
Q为单键、O、S或C(R1)(R2)，
a和b各自独立地为选自0至4的整数，
在式1-3和式1-4中，
m为选自0至2的整数，
c为选自0至3的整数，
d为选自0至4的整数，并且
在式1-2至1-4中，
Ra至Rd各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至40个成环碳原子的杂芳基，或与相邻基团键合以形成芳族环，并且
在式1-1至式1-4中，
Z、L、n、R1、R2、Ar1和Ar2与结合式1限定的相同。
3.如权利要求1所述的多环化合物，其中式2-1由式2-1A至式2-1D中的一个表示：
[式2-1A]
Figure FDA0003273005200000031
[式2-1B]
Figure FDA0003273005200000032
[式2-1C]
Figure FDA0003273005200000033
[式2-1D]
Figure FDA0003273005200000034
其中在式2-1A至式2-1D中，
R11至R19和*与结合式2-1限定的相同。
4.如权利要求1所述的多环化合物，其中式2-2由式2-2A至式2-2D中的一个表示：
[式2-2A]
Figure FDA0003273005200000041
[式2-2B]
Figure FDA0003273005200000042
[式2-2C]
Figure FDA0003273005200000043
[式2-2D]
Figure FDA0003273005200000044
其中在式2-2A至式2-2D中，
R21至R29和*与结合式2-2限定的相同。
5.如权利要求1所述的多环化合物，其中在式1中，
L为直接连接、未取代的亚苯基、未取代的二价联苯基、未取代的亚萘基、未取代的亚菲基、未取代的亚二苯并呋喃基或未取代的亚二苯并噻吩基。
6.如权利要求1所述的多环化合物，其中在式2-1中，
选自R11至R13中的两个、R14和R15、或选自R16至R19中的两个彼此键合以形成与相邻苯环稠合的环。
7.如权利要求1所述的多环化合物，其中在式2-2中，
选自R21至R24中的两个、R25和R26、或选自R27至R29中的两个彼此键合以形成与相邻苯环稠合的环。
8.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述多环化合物为选自化合物组1A至化合物组1H中的一个：
[化合物组1A]
Figure FDA0003273005200000051
Figure FDA0003273005200000061
Figure FDA0003273005200000071
Figure FDA0003273005200000081
Figure FDA0003273005200000091
[化合物组1B]
Figure FDA0003273005200000101
Figure FDA0003273005200000111
Figure FDA0003273005200000121
Figure FDA0003273005200000131
Figure FDA0003273005200000141
[化合物组1C]
Figure FDA0003273005200000151
Figure FDA0003273005200000161
Figure FDA0003273005200000171
Figure FDA0003273005200000181
Figure FDA0003273005200000191
[化合物组1D]
Figure FDA0003273005200000201
Figure FDA0003273005200000211
Figure FDA0003273005200000221
Figure FDA0003273005200000231
Figure FDA0003273005200000241
[化合物组1E]
Figure FDA0003273005200000251
Figure FDA0003273005200000261
Figure FDA0003273005200000271
Figure FDA0003273005200000281
Figure FDA0003273005200000291
[化合物组1F]
Figure FDA0003273005200000301
Figure FDA0003273005200000311
Figure FDA0003273005200000321
Figure FDA0003273005200000331
Figure FDA0003273005200000341
[化合物组1G]
Figure FDA0003273005200000351
Figure FDA0003273005200000361
Figure FDA0003273005200000371
Figure FDA0003273005200000381
Figure FDA0003273005200000391
[化合物组1H]
Figure FDA0003273005200000401
Figure FDA0003273005200000411
Figure FDA0003273005200000421
Figure FDA0003273005200000431
Figure FDA0003273005200000441
9.一种发光装置，包括：
第一电极；
设置在所述第一电极上的第二电极；以及
至少一个功能层，所述至少一个功能层设置在所述第一电极和所述第二电极之间且包括根据权利要求1至8中的任一项所述的多环化合物。
10.如权利要求9所述的发光装置，其中：
所述至少一个功能层包括：
发射层；
设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区；以及
设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区，并且
所述空穴传输区包括所述多环化合物。
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