CN115784969A - 发光元件及用于发光元件的多环化合物 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及由以下式1表示的多环化合物和根据实施方案的发光装置，所述发光装置包括第一电极、设置在所述第一电极上的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含所述由以下式1表示的多环化合物的至少一个功能层，从而显示出高发射效率和长寿命特性：
其中在以上式1中，变量描述在本文中。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年9月10日向韩国知识产权局提交的第10-2021-0121220号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容在此涉及用于空穴传输区中的多环化合物及包含多环化合物的发光元件。
背景技术
对作为图像显示器的发光装置继续积极开发。发光显示器不同于液晶显示器，并且是所谓的自发光型显示器，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，使得发射层中的发光材料发射光以实现显示。
在发光元件至显示器的应用中，存在对于降低驱动电压以及增加发射效率和装置寿命的需求，并且需要对用于稳定实现此类需求的发光元件的材料的持续开发。
为了实现具有高发射效率的发光元件，目前存在对抑制激子能量扩散到发射层外部的用于空穴传输区的材料的开发。
应理解，该背景技术部分旨在部分地为理解该技术提供有用的背景。然而，该背景技术部分也可以包括在本文所公开的主题的相应有效申请日之前不是相关领域的技术人员已知或理解的部分的构思、概念或认知。
发明内容
本公开内容提供了显示出优异的发射效率和长寿命特性的发光元件。
本公开内容还提供了多环化合物，所述多环化合物是用于具有高发射效率和长寿命特性的发光元件的材料。
实施方案提供了可以由式1表示的多环化合物。
[式1]
在式1中，R1和R2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的炔基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳硫基基团、或者取代或未取代的甲硅烷基基团，a可以是0至4的整数，b可以是1至4的整数，以及R3中的一个可以是由式2表示的基团并且可以在相对于与咔唑基团的氮原子键合的苯基基团的邻位、间位或对位与环键合，以及R3中的余者可以各自独立地是氢原子或氘原子。
[式2]
在式2中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的炔基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳硫基基团、或者取代或未取代的甲硅烷基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环，或者Ar1和Ar2可以彼此结合以形成环，以及-＊是与式1的键合位点。如果由式2表示的R3基团在相对于与咔唑基团的氮原子键合的苯基基团的邻位与环键合，并且Ar1和Ar2彼此结合以形成环，则a可以等于或大于1，并且R1和R2可以不包括烷基基团，以及如果由式2表示的R3基团在相对于与咔唑基团的氮原子键合的苯基基团的对位与环键合，并且Ar1和Ar2不彼此结合形成环，则a可以等于或大于1。式1或式2中的至少一个氢可以任选地被氘取代。
在实施方案中，所述由式1表示的多环化合物可以由式1-1至式1-3中的任一种表示。
[式1-1]
[式1-2]
[式1-3]
在式1-1至式1-3中，R1、R2、a和b与式1中定义的相同，并且Ar1和Ar2与式2中定义的相同。
在实施方案中，所述由式2表示的基团可以由式2-1或式2-2表示。
[式2-1]
在式2-1中，Ar1a和Ar2a可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环，以及Ar1a和Ar2a中的至少一个氢原子可以任选地被氘取代，并且-＊与式2中定义的相同。
[式2-2]
在式2-2中，Ar1b和Ar2b可以各自独立地是氢原子、氘原子、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团，并且-＊与式2中定义的相同。
在实施方案中，所述由式1表示的多环化合物可以由式3-1至式3-6中的任一种表示。
[式3-1]
[式3-2]
[式3-3]
[式3-4]
[式3-5]
[式3-6]
在式3-1至式3-6中，R1、R2、a和b与式1中定义的相同，Ar1a和Ar2a与式2-1中定义的相同，并且Ar1b和Ar2b与式2-2中定义的相同。
在实施方案中，a可以等于或大于1。
在实施方案中，R1和R2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团。
在实施方案中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环，或者Ar1和Ar2可以彼此结合以形成环。
在实施方案中，所述由式1表示的多环化合物可以是选自以下解释的化合物组1A至化合物组1J中的任一种。
在实施方案中，发光元件可以包括第一电极、设置在所述第一电极上的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含实施方案的所述多环化合物的至少一个功能层。
在实施方案中，所述至少一个功能层可以包括发射层、设置在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区以及设置在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区。所述空穴传输区可以包含所述多环化合物。
在实施方案中，所述空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个，以及所述空穴传输层和所述电子阻挡层中的至少一个可以包含所述多环化合物。
在实施方案中，所述发射层可以发射蓝色光或绿色光。
在实施方案中，所述发射层可以包含以下解释的由式E-1表示的化合物。
附图说明
包括附图以提供对实施方案的进一步理解，以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的实施方案及其原理。通过参考附图详细地描述本公开内容的实施方案，本公开内容的以上和其它的方面和特征将变得更加明显，在附图中：
图1是示出根据实施方案的显示设备的平面视图；
图2是示出根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图；
图3是示出根据实施方案的发光元件的示意性横截面视图；
图4是示出根据实施方案的发光元件的示意性横截面视图；
图5是示出根据实施方案的发光元件的示意性横截面视图；
图6是示出根据实施方案的发光元件的示意性横截面视图；
图7是示出根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图；
图8是示出根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图；
图9是示出根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图；以及
图10是示出根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图。
具体实施方式
现在将参考其中示出了实施方案的附图在下文更全面地描述本公开内容。然而，本公开内容可以以不同的形式实施，并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反，提供这些实施方案使得本公开内容将是透彻且完整的，并且将向本领域技术人员充分地传达本公开内容的范围。
在附图中，为了便于描述且为了清晰，可以放大元件的大小、厚度、比例和尺寸。相同的数字通篇是指相同的元件。
在说明书中，应理解，当元件(或区、层、部件等)被称为在另一个元件“上”、“连接至”另一个元件或“联接至”另一个元件时，它可以直接在其它元件上、直接连接至其它元件或直接联接至其它元件，或者其间可以存在一个或多于一个的介于中间的元件。在类似的含义中，当元件(或区、层、部件等)被描述为“覆盖”另一个元件时，它可以直接覆盖其它元件，或者其间可以存在一个或多于一个的介于中间的元件。
在说明书中，当元件“直接在”另一个元件“上”、“直接连接至”另一个元件或“直接联接至”另一个元件时，不存在介于中间的元件。例如，“直接在......上”可以意指设置两个层或两个元件，而在其间没有额外的元件，例如粘合元件。
如本文使用，诸如“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”的用于单数的表述旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
如本文使用，术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。例如，“A和/或B”可以理解为意指“A、B、或者A和B”。术语“和”和“或”可以以连接词或反意连接词的意义使用，并且可以理解为等同于“和/或”。
出于其含义和解释的目的，术语“......中的至少一个(种)”旨在包括“选自......的组中的至少一个(种)”的含义。例如，“A和B中的至少一个(种)”可以理解为意指“A、B、或者A和B”。当在一列要素之前时，术语“......中的至少一个(种)”修饰整列的要素而不修饰该列的单个要素。
应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述各种元件，但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开内容的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，在不背离本公开内容的范围的情况下，第二元件可以被称为第一元件。
为了便于描述，空间相对术语“下方”、“之下”、“下”、“上方”、“上”等可以在本文用于描述如附图中例示的一个元件或组件与另一个元件或组件之间的关系。应理解，空间相对术语旨在涵盖除了附图中描绘的方向之外的装置在使用或操作时的不同方向。例如，在其中附图中例示的装置被翻转的情况下，位于另一个装置“下方”或“之下”的装置可以被放置在另一个装置“上方”。因此，示例性术语“下方”可以包括下部位置和上部位置两者。装置也可以定向在其它方向上，并且因此空间相对术语可以根据方向进行不同地解释。
如本文使用的术语“约”或“大约”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑相关测量和与所述量的测量相关的误差(即，测量系统的限制)所确定的所述值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可以意指在一个或多于一个的标准偏差内，或者在规定值的±20％、±10％或±5％内。
应理解，术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包含(includes)”、“包含(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contains)”、“含有(containing)”等旨在指明本公开内容中的规定的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在，但不排除一个或多于一个的其它的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或增添。
除非本文另外定义或暗示，使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开内容所属领域的技术人员通常理解的相同含义。应进一步理解，术语(例如在常用词典中定义的那些术语)应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义，并且不应以理想化或过于形式的含义进行解释，除非在说明书中明确定义。
在说明书中，术语“取代或未取代的”可以意指被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组中的至少一个取代基取代的、或未取代的基团。以上列出的取代基中的每一个可以本身是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释成芳基基团或者可以解释成被苯基基团取代的苯基基团。
在说明书中，术语“与相邻基团结合以形成环”可以意指与相邻基团结合以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环的基团。烃环可以是脂肪族烃环或芳香族烃环。杂环可以是脂肪族杂环或芳香族杂环。烃环和杂环可以各自独立地是单环的或多环的。通过相邻基团的结合所形成的环可以本身与另一个环结合以形成螺结构。
在说明书中，术语“相邻基团”可以意指对与被相应取代基取代的原子直接结合的原子进行取代的取代基、对被相应取代基取代的原子进行取代的另一个取代基、或者空间定位在与相应取代基最近位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基基团可以解释为彼此“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烯中，两个乙基基团可以解释为彼此“相邻基团”。例如，在4,5-二甲基菲中，两个甲基基团可以解释为彼此“相邻基团”。
在说明书中，卤素原子的实例可以包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在说明书中，烷基基团可以是直链、支链或环状类型。烷基基团中的碳原子数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基基团的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而不受限制。
在说明书中，烯基基团可以是在具有2个或多于2个的碳原子的烷基基团的中间或末端处包含一个或多于一个的碳-碳双键的烃基团。烯基基团可以是直链或支链。烯基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是2至30、2至20或2至10。烯基基团的实例可以包括乙烯基基团、1-丁烯基基团、1-戊烯基基团、1,3-丁二烯基基团、苯乙烯基基团、苯乙烯基乙烯基基团等，而不受限制。
在说明书中，炔基基团可以是在具有2个或多于2个的碳原子的烷基基团的中间或末端处包含一个或多于一个的碳-碳叁键的烃基团。炔基基团可以是直链或支链。炔基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是2至30、2至20或2至10。炔基基团的实例可以包括乙炔基基团、丙炔基基团等，而不受限制。
在说明书中，烃环基团可以是衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基。例如，烃环基团可以是具有5个至20个成环碳原子的饱和的烃环基团。
在说明书中，芳基基团可以是衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中的成环碳原子数可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，而不受限制。
在说明书中，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例可以包括以下基团，但实施方案不限于此。
在说明书中，杂环基团可以是衍生自含有B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子的环的官能团或取代基，其中杂原子的数量可以为1至10，例如1、2、3、4或5。杂环基团可以是脂肪族杂环基团或芳香族杂环基团。芳香族杂环基团可以是杂芳基基团。脂肪族杂环基团和芳香族杂环基团可以各自独立地是单环的或多环的。
在说明书中，杂环基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子。如果杂环基团包含两个或多于两个的杂原子，所述两个或多于两个的杂原子可以彼此相同或不同。杂环基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团，并且杂环基团可以是杂芳基基团。杂环基团中的成环碳原子数可以是2至30、2至20或2至10。
在说明书中，脂肪族杂环基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子。脂肪族杂环基团的成环碳原子数可以是2至30、2至20或2至10。脂肪族杂环基团的实例可以包括氧杂环丙烷基团、硫杂环丙烷基团、吡咯烷基团、哌啶基团、四氢呋喃基团、四氢噻吩基团、硫杂环己烷基团、四氢吡喃基团、1,4-二氧杂环己烷基团等，而不受限制。
在说明书中，杂芳基基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子。如果杂芳基基团包含两个或多于两个的杂原子，所述两个或多于两个的杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团。杂芳基基团中的成环碳原子数可以是2至30、2至20或2至10。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而不受限制。
在说明书中，甲硅烷基基团可以是烷基甲硅烷基基团或芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基基团、三乙基甲硅烷基基团、叔丁基二甲基甲硅烷基基团、丙基二甲基甲硅烷基基团、三苯基甲硅烷基基团、二苯基甲硅烷基基团、苯基甲硅烷基基团等，而不受限制。
在说明书中，氨基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是1至30、1至20或1至10。氨基基团可以是烷基氨基基团、芳基氨基基团或杂芳基氨基基团。氨基基团的实例可以包括甲基氨基基团、二甲基氨基基团、苯基氨基基团、二苯基氨基基团、萘基氨基基团、9-甲基-蒽基氨基基团、三苯基氨基基团等，而不受限制。
在说明书中，羰基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是1至40、1至30或1至20。例如，羰基基团可以具有以下结构中的一种，但不限于此。
在说明书中，亚磺酰基基团或磺酰基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是1至30、1至20或1至10。亚磺酰基基团可以是烷基亚磺酰基基团或芳基亚磺酰基基团。磺酰基基团可以是烷基磺酰基基团或芳基磺酰基基团。
在说明书中，硫基基团可以是烷基硫基基团或芳基硫基基团。硫基基团可以是键合至如以上定义的烷基基团或芳基基团的硫原子。硫基基团的实例可以包括甲基硫基基团、乙基硫基基团、丙基硫基基团、戊基硫基基团、己基硫基基团、辛基硫基基团、十二烷基硫基基团、环戊基硫基基团、环己基硫基基团、苯基硫基基团、萘基硫基基团等，而不受限制。
在说明书中，氧基基团可以是键合至如以上定义的烷基基团或芳基基团的氧原子。氧基基团可以是烷氧基基团或芳氧基基团。烷氧基基团可以是直链、支链或环状链。烷氧基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是例如1至20或1至10。氧基基团的实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而，实施方案不限于此。
在说明书中，胺基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是1至30、1至20或1至10。胺基团可以是烷基胺基团或芳基胺基团。胺基团的实例可以包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、二苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团等，而不受限制。
在说明书中，烷硫基基团、烷基磺酰氧基基团、烷基芳基基团、烷基氨基基团、烷基硼基团、烷基甲硅烷基基团和烷基胺基团中的烷基基团可以与以上描述的烷基基团的实例相同。
在说明书中，芳氧基基团、芳硫基基团、芳基磺酰氧基基团、芳基氨基基团、芳基硼基团和芳基甲硅烷基基团中的芳基基团可以与以上描述的芳基基团的实例相同。
在说明书中，直连键可以是单键。
在说明书中，
-＊、-*和
各自表示与相邻原子的键合位置。
在下文，将参考附图解释实施方案。
图1是示出根据实施方案的显示设备DD的平面视图。图2是示出根据实施方案的显示设备DD的示意性横截面视图。图2是示出沿图1的线I-I'截取的部分的示意性横截面视图。
显示设备DD可以包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光元件ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可以包括多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可以设置在显示面板DP上以控制由外部光在显示面板DP处反射的光。光学层PP可以包括例如偏振层或滤色器层。尽管附图中未示出，但在实施方案中，可以从显示设备DD中省略光学层PP。
基体衬底BL可以设置在光学层PP上。基体衬底BL可以提供光学层PP设置在其上的基体表面。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，实施方案不限于此，并且基体衬底BL可以包括无机层、有机层或复合材料层。尽管附图中未示出，但在实施方案中，可以省略基体衬底BL。
根据实施方案的显示设备DD可以进一步包括封堵层(未示出)。封堵层(未示出)可以设置在显示装置层DP-ED与基体衬底BL之间。封堵层(未示出)可以是有机层。封堵层(未示出)可以包含基于丙烯酸的树脂、基于硅酮的树脂和基于环氧的树脂中的至少一种。
显示面板DP可以包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL和显示装置层DP-ED。显示装置层DP-ED可以包括像素限定层PDL，设置在像素限定层PDL中的发光元件ED-1、ED-2和ED-3和设置在发光元件ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基体层BS可以提供显示装置层DP-ED设置在其上的基体表面。基体层BS可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，实施方案不限于此，并且基体层BS可以包括无机层、有机层或复合材料层。
在实施方案中，电路层DP-CL设置在基体层BS上，并且电路层DP-CL可以包括晶体管(未示出)。晶体管(未示出)中的每一个可以包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层DP-CL可以包括开关晶体管和用于驱动显示装置层DP-ED的发光元件ED-1、ED-2和ED-3的驱动晶体管。
发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以具有之后将解释的根据图3至图6的实施方案的发光元件ED的结构。发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可以包括第一电极EL1，空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，电子传输区ETR和第二电极EL2。
图2示出了其中发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B设置在限定在像素限定层PDL中的开口OH中，并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2各自提供为所有发光元件ED-1、ED-2和ED-3的公共层。然而，实施方案不限于此。尽管图2中未示出，但在实施方案中，空穴传输区HTR和电子传输区ETR可以各自图案化并且提供在限定在像素限定层PDL中的开口OH中。例如，在实施方案中，发光元件ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B以及电子传输区ETR可以各自通过喷墨印刷法图案化和提供。
封装层TFE可以覆盖发光元件ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可以封装显示装置层DP-ED。封装层TFE可以是薄膜封装层。封装层TFE可以是单个层或多个层的堆叠体。封装层TFE可以包括至少一个绝缘层。根据实施方案的封装层TFE可以包括至少一个无机层(在下文，封装无机层)。根据实施方案的封装层TFE可以包括至少一个有机层(在下文，封装有机层)和至少一个封装无机层。
封装无机层可以保护显示装置层DP-ED免受水分和/或氧气影响，并且封装有机层可以保护显示装置层DP-ED免受诸如粉尘颗粒的外来物质影响。封装无机层可以包含硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化物或铝氧化物，而不受限制。封装有机层可以包含基于丙烯酸的化合物、基于环氧的化合物等。封装有机层可以包含可光聚合的有机材料，而不受限制。
封装层TFE可以设置在第二电极EL2上并且可以设置成填充开口OH。
参考图1和图2，显示设备DD可以包括非发光区域NPXA以及发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以各自是分别发射由发光元件ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区域。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以在平面视图中彼此分开。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以是由像素限定层PDL分开的区域。非发光区域NPXA可以是相邻发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域并且可以对应于像素限定层PDL。例如，在实施方案中，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可以对应于像素。像素限定层PDL可以分开发光元件ED-1、ED-2和ED-3。发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可以设置在限定在像素限定层PDL中的开口OH中并且彼此分开。
根据由发光元件ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以分成组。在图1和图2中示出的实施方案的显示设备DD中，例示了发射红色光、绿色光和蓝色光的三个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。例如，实施方案的显示设备DD可以包括彼此区分的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
在根据实施方案的显示设备DD中，发光元件ED-1、ED-2和ED-3可以发射具有不同波长区的光。例如，在实施方案中，显示设备DD可以包括发射红色光的第一发光元件ED-1、发射绿色光的第二发光元件ED-2和发射蓝色光的第三发光元件ED-3。例如，显示设备DD的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B中的每一个可以分别对应于第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2和第三发光元件ED-3。
然而，实施方案不限于此，并且第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可以发射相同波长区中的光，或者其中的至少一个可以发射不同波长区中的光。例如，第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3全部可以发射蓝色光。
根据实施方案的显示设备DD中的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以布置成条纹配置。参考图1，可以沿第二方向轴DR2布置红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。在另一个实施方案中，可以沿第一方向轴DR1交替地布置红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
在图1和图2中，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积示出为具有类似的大小，但实施方案不限于此。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以根据发射的光的波长区而彼此不同。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以是在由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面视图中的面积。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置类型不限于图1中示出的配置，并且红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B的布置可以根据显示设备DD所需的区域的显示品质性质而以各种组合提供。例如，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置类型可以是
配置或菱形配置。
在实施方案中，发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可以彼此大小不同。例如，在实施方案中，绿色发光区域PXA-G的面积可以小于蓝色发光区域PXA-B的面积，但实施方案不限于此。
在下文，图3至图6各自是示出根据实施方案的发光元件的示意性横截面视图。根据实施方案的发光元件ED可以包括第一电极EL1、与第一电极EL1相对设置的第二电极EL2、以及设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个功能层。实施方案的发光元件ED可以在至少一个功能层中包含之后将解释的实施方案的多环化合物。
发光元件ED可以包括按顺序堆叠的空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR等作为至少一个功能层。参考图3，实施方案的发光元件ED可以包括按该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图3相比，图4示出了实施方案的发光元件ED的示意性横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图3相比，图5示出了实施方案的发光元件ED的示意性横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比，图6示出包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL的实施方案的发光元件ED的示意性横截面视图。
实施方案的发光元件ED可以包含在空穴传输区HTR中的之后将解释的实施方案的多环化合物。在实施方案的发光元件ED中，空穴传输区HTR的空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个可以包含实施方案的多环化合物。例如，空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个可以包含实施方案的多环化合物。
在根据实施方案的发光元件ED中，第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以由金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极或阴极。然而，实施方案不限于此。例如，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn、其氧化物、其化合物及其混合物中的至少一种。
如果第一电极EL1是透射电极，第一电极EL1可以包含透明金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)或氧化铟锡锌(ITZO)。如果第一电极EL1是半透反射电极或反射电极，第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca(例如，LiF和Ca的堆叠结构)、LiF/Al(例如，LiF和Al的堆叠结构)、Mo、Ti、W、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在另一个实施方案中，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括由以上材料形成的反射层或半透反射层，以及由ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，实施方案不限于此。第一电极EL1可以包含以上描述的金属材料、选自以上描述的金属材料中的两种或多于两种的金属材料的组合、或者以上描述的金属材料的氧化物。第一电极EL1的厚度可以是约
至约
例如，第一电极EL1的厚度可以是约
至约
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以是由单一材料形成的单个层、由不同材料形成的单个层、或者包括由不同材料形成的层的多层结构。
空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个。在其它实施方案中，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在实施方案中，空穴传输区HTR可以具有由不同材料形成的单个层的结构，或者可以具有其中从第一电极EL1按其各自规定的顺序堆叠空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/缓冲层(未示出)或空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)的结构，但实施方案不限于此。
空穴传输区HTR的厚度可以是约
至约
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
实施方案的发光元件ED可以包含在空穴传输区HTR中的由式1表示的实施方案的多环化合物。在实施方案的发光元件ED中，空穴传输层HTL可以包含由式1表示的实施方案的多环化合物。在实施方案的发光元件ED中，电子阻挡层EBL可以包含由式1表示的实施方案的多环化合物。
[式1]
在式1中，R1和R2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的炔基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳硫基基团、或者取代或未取代的甲硅烷基基团。例如，R1和R2可以各自独立地是取代或未取代的甲基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的萘基基团、或者取代或未取代的二苯并呋喃基团。然而，实施方案不限于此。
在式1中，R3中的一个可以是由式2表示的基团，并且可以在相对于与咔唑基团的氮原子键合的苯基基团的邻位、间位或对位与环键合。R3中的余者可以各自独立地是氢原子或氘原子。
在式1中，a可以是0至4的整数，并且b可以是1至4的整数。例如，a可以等于或大于1，并且a和b的和可以等于或大于2。例如，a可以是1至4的整数，并且b可以是1至4的整数。
[式2]
在式2中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的炔基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳硫基基团、或者取代或未取代的甲硅烷基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环，或者Ar1和Ar2可以彼此结合以形成环。在实施方案中，通过Ar1或Ar2与相邻基团的结合形成的环可以是咔唑衍生物，并且通过Ar1和Ar2彼此的结合形成的环可以是咔唑衍生物。然而，实施方案不限于此。
在式2中，-＊表示与式1的键合位点。例如，-＊可以是在相对于与式1的咔唑基团的氮原子键合的苯基基团的邻位、间位或对位的键合位点。
在由式1表示的实施方案的多环化合物中，式1或式2中的至少一个氢可以任选地被氘取代。
在式1中，如果由式2表示的R3基团在相对于与咔唑基团的氮原子键合的苯基基团的邻位与环键合，并且Ar1和Ar2彼此结合以形成环，则a可以等于或大于1，并且R1和R2可以不包括烷基基团。
在式1中，如果由式2表示的R3基团在相对于与咔唑基团的氮原子键合的苯基基团的对位与环键合，并且Ar1和Ar2不彼此结合形成环，则a可以等于或大于1。例如，如果Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的炔基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳硫基基团、或者取代或未取代的甲硅烷基基团，或者与相邻基团结合以形成环，则a可以等于或大于1(a≥1)。例如，a可以是1至4的整数。如果Ar1和Ar2彼此结合以形成环，则a可以等于或大于0(a≥0)。例如，a可以是0至4的整数。
在实施方案中，由式1表示的多环化合物可以由式1-1至式1-3中的任一种表示。式1-1是其中R3中的一个是由式2表示的基团并且在相对于与式1中的咔唑基团的氮原子键合的苯基基团的邻位与环键合的情况的实例。式1-2是其中R3中的一个是由式2表示的基团并且在相对于与式1中的咔唑基团的氮原子键合的苯基基团的间位与环键合的情况的实例。式1-3是其中R3中的一个是由式2表示的基团并且在相对于与式1中的咔唑基团的氮原子键合的苯基基团的对位与环键合的情况的实例。在式1-1至式1-3中，R1、R2、a和b与式1中定义的相同，并且Ar1和Ar2与式2中定义的相同。
[式1-1]
[式1-2]
[式1-3]
在实施方案中，由式2表示的基团可以由式2-1或式2-2表示。
[式2-1]
在式2-1中，Ar1a和Ar2a可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。例如，Ar1a和Ar2a可以与相邻基团(例如，与式2的氮原子键合的苯基基团)结合以形成咔唑环。在另一个实施方案中，Ar1a和Ar2a可以彼此结合以形成环。然而，实施方案不限于此。在式2-1中，Ar1a和Ar2a中的至少一个氢原子可以任选地被氘取代，并且-＊表示与式1的键合位点。
[式2-2]
在式2-2中，Ar1b和Ar2b可以各自独立地是氢原子、氘原子、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团。在式2-2中，Ar1b和Ar2b中的至少一个氢原子可以任选地被氘取代，并且-＊表示与式1的键合位点。
在实施方案中，由式1表示的多环化合物可以由式3-1至式3-6中的任一种表示。
[式3-1]
[式3-2]
[式3-3]
[式3-4]
[式3-5]
[式3-6]
在式3-1至式3-6中，R1、R2、a和b与式1中定义的相同。在式3-1中，Ar1a和Ar2a与式2-1中定义的相同，并且在式3-2中，Ar1b和Ar2b与式2-2中定义的相同。
在实施方案中，由式1表示的多环化合物可以是选自化合物组1A至化合物组1J中的任一种。实施方案的发光元件ED的空穴传输区HTR可以包含化合物组1A至化合物组1J中的多环化合物中的至少一种。在化合物组1A至化合物组1J中，D是氘原子。
[化合物组1A]
[化合物组1B]
[化合物组1C]
[化合物组1D]
[化合物组1E]
[化合物组1F]
[化合物组1G]
[化合物组1H]
[化合物组1I]
[化合物组1J]
由式1表示的实施方案的多环化合物可以包括在咔唑骨架处的至少一个取代基，包括联苯基连接基。在实施方案的多环化合物中，胺化合物键合至联苯基基团，所述联苯基基团用作连接基并且与诸如萘基基团和芴基团的连接基相比具有相对低的沉积温度，从而显示出优异的耐热性。在实施方案的多环化合物中，咔唑骨架包含至少一个如R1和R2中体现的取代基以改善空穴注入。因此，由式1表示的实施方案的多环化合物的寿命可以增加。可以改善包含实施方案的多环化合物的实施方案的发光元件的发射效率和寿命。
除了空穴传输区HTR中的实施方案的多环化合物之外，实施方案的发光元件ED可以进一步包含以下解释的用于空穴传输区的材料。
空穴传输区HTR可以包含由式H-1表示的化合物。
[式H-1]
在式H-1中，L1和L2可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在式H-1中，a和b可以各自独立地是0至10的整数。如果a或b是2或大于2，多个L1基团和多个L2基团可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在式H-1中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式H-1中，Ar3可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
由式H-1表示的化合物可以是单胺化合物。在另一个实施方案中，由式H-1表示的化合物可以是二胺化合物，其中Ar1至Ar3中的至少一个包含胺基团作为取代基。在又一个实施方案中，由式H-1表示的化合物可以是其中Ar1和Ar2中的至少一个包括取代或未取代的咔唑基团的基于咔唑的化合物、或者其中Ar1和Ar2中的至少一个包括取代或未取代的芴基团的基于芴的化合物。
由式H-1表示的化合物可以是选自化合物组H中的任一种。然而，化合物组H中示出的化合物仅呈现为实例，并且由式H-1表示的化合物不限于化合物组H中示出的化合物。
[化合物组H]
空穴传输区HTR可以包含酞菁化合物(例如铜酞菁)、N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB或NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
空穴传输区HTR可以包含咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR可以包含9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可以在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包含空穴传输区的化合物。
空穴传输区HTR的厚度可以是约
至约
例如，空穴传输区HTR的厚度可以是约
至约
如果空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL，则空穴注入区HIL的厚度可以是例如约
至约
如果空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL，则空穴传输层HTL的厚度可以是约
至约
如果空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL，则电子阻挡层EBL的厚度可以是约
至约
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足以上描述的范围，则可以实现令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以包括金属卤化物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种，而不受限制。例如，p-掺杂剂可以包括金属卤化物(例如CuI和RbI)、醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)、含氰基基团的化合物(例如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苄腈(NDP9))等，而不受限制。
如以上描述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可以进一步包括缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层(未示出)可以根据从发射层EML发射的光的波长补偿共振距离并且可以增加发射效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料可以用作包含在缓冲层(未示出)中的材料。电子阻挡层EBL可以阻挡电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR中。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML可以具有例如约
至约
的厚度。例如，发射层EML可以具有约
至约
的厚度。发射层EML可以是由单一材料形成的单个层、由不同材料形成的单个层、或者具有由不同材料形成的层的多层结构。
在实施方案的发光元件ED中，发射层EML可以发射蓝色光或绿色光。实施方案的发光元件ED可以包含在空穴传输区HTR中的实施方案的多环化合物，并且可以在蓝色发射区和/或绿色发射区中显示出高发射效率和长寿命特性。然而，实施方案不限于此。
在实施方案的发光元件ED中，发射层EML可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
衍生物、二氢苯并蒽衍生物或苯并菲衍生物。例如，发射层EML可以包含蒽衍生物或芘衍生物。
在图3至图6中示出的实施方案的发光元件ED中，发射层EML可以包含主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包含由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可以用作荧光主体材料。
[式E-1]
在式E-1中，R31至R40可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。在式E-1中，R31至R40可以与相邻基团组合以形成饱和的烃环、不饱和的烃环、饱和的杂环或不饱和的杂环。
在式E-1中，c和d可以各自独立地是0至5的整数。
由式E-1表示的化合物可以是选自化合物E1至化合物E19中的任一种。
在实施方案中，发射层EML可以包含由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
[式E-2a]
在式E-2a中，a可以是0至10的整数，La可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。如果a是2或大于2，多个La基团可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在式E-2a中，A1至A5可以各自独立地是N或C(Ri)。Ra至Ri可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。Ra至Ri可以与相邻基团结合以形成烃环或者包含N、O、S等作为成环原子的杂环。
在式E-2a中，A1至A5中的两个或三个可以是N，并且A1至A5中的余者可以是C(Ri)。
[式E-2b]
在式E-2b中，Cbz1和Cbz2可以各自独立地是未取代的咔唑基团、或者被具有6个至30个成环碳原子的芳基基团取代的咔唑基团。Lb可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在式E-2b中，b是0至10的整数，并且如果b是2或大于2，多个Lb基团可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可以是选自化合物组E-2中的任一种。然而，化合物组E-2中示出的化合物仅呈现为实例，并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于化合物组E-2中列出的那些。
[化合物组E-2]
发射层EML可以进一步包含本领域的材料作为主体材料。例如，发射层EML可以包含双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，实施方案不限于此。例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可以用作主体材料。
发射层EML可以包含由式M-a或式M-b表示的化合物。由式M-a或式M-b表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。在实施方案中，由式M-a或式M-b表示的化合物可以用作辅助掺杂剂材料。
[式M-a]
在式M-a中，Y1至Y4和Z1至Z4可以各自独立地是C(R1)或N，并且R1至R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。在式M-a中，m可以是0或1，并且n可以是2或3。在式M-a中，如果m是0，n可以是3，并且如果m是1，n可以是2。
由式M-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可以是选自化合物M-a1至化合物M-a25中的任一种。然而，化合物M-a1至化合物M-a25仅是实例，并且由式M-a表示的化合物不限于化合物M-a1至化合物M-a25。
化合物M-a1和化合物M-a2可以用作红色掺杂剂材料，并且化合物M-a3至化合物M-a7可以用作绿色掺杂剂材料。
[式M-b]
在式M-b中，Q1至Q4可以各自独立地是C或N，并且C1至C4可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。在式M-b中，L21至L24可以各自独立地是直连键、*-O-*、*-S-*、
取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团，并且e1至e4可以各自独立地是0或1。在式M-b中，R31至R39可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环，并且d1至d4可以各自独立地是0至4的整数。-*表示与相邻原子的键合位点。
由式M-b表示的化合物可以用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。由式M-b表示的化合物可以进一步包含在发射层EML中作为辅助掺杂剂。
由式M-b表示的化合物可以是选自化合物M-b-1至化合物M-b-11中的任一种。然而，化合物M-b-1至化合物M-b-11仅是实例，并且由式M-b表示的化合物不限于化合物M-b-1至化合物M-b-11。
在化合物M-b-9和化合物M-b-11中，R、R38和R39可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
发射层EML可以包含由式F-a至式F-c中的任一个表示的化合物。由式F-a至式F-c表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
[式F-a]
在式F-a中，Ra至Rj中的两个可以各自独立地被由*-NAr1Ar2表示的基团取代。Ra至Rj中的未被由*-NAr1Ar2表示的基团取代的余者可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。-*表示与相邻原子的键合位点。
在由*-NAr1Ar2表示的基团中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如，Ar1和Ar2中的至少一个可以各自独立地是包含O或S作为成环原子的杂芳基基团。
[式F-b]
在式F-b中，Ra和Rb可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。在式F-b中，Ar1至Ar4可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式F-b中，U和V可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中，由U和V表示的环的数量可以各自独立地是0或1。例如，在式F-b中，如果U或V的数量是1，稠合环可以存在于由U或V指定的部分处，并且如果U或V的数量是0，稠合环可以不存在于由U或V指定的部分处。如果U的数量是0并且V的数量是1，或者如果U的数量是1并且V的数量是0，式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有四个环的环化合物。如果U和V两者的数量均是0，式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有三个环的环化合物。如果U和V两者的数量均是1，式F-b的具有芴核的稠合环可以是具有五个环的环化合物。
[式F-c]
在式F-c中，A1和A2可以各自独立地是O、S、Se或N(Rm)，并且Rm可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式F-c中，R1至R11可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。
在式F-c中，A1和A2可以各自独立地与相邻环的取代基结合以形成稠合环。例如，如果A1和A2各自独立地是N(Rm)，A1可以与R4或R5结合以形成环。例如，A2可以与R7或R8结合以形成环。
在实施方案中，发射层EML可以包含苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)和4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯和1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为掺杂剂材料。
在实施方案中，如果包括多个发射层EML，至少一个发射层EML可以包含磷光掺杂剂材料。例如，磷光掺杂剂可以是包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属络合物。例如，双(4,6-二氟苯基吡啶根合-N,C2')吡啶甲酸铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶根合)-四(1-吡唑基)硼酸铱(Ⅲ)(FIr6)或八乙基卟啉铂(PtOEP)可以用作磷光掺杂剂。然而，实施方案不限于此。
在实施方案中，发射层EML可以包含空穴传输主体和电子传输主体。在实施方案中，发射层EML可以包含辅助掺杂剂和发光掺杂剂。可以包含磷光掺杂剂材料或热激活延迟荧光掺杂剂材料作为辅助掺杂剂。例如，在实施方案中，发射层EML可以包含空穴传输主体、电子传输主体、辅助掺杂剂和发光掺杂剂。
在发射层EML中，可以由空穴传输主体和电子传输主体形成激基复合物。由空穴传输主体和电子传输主体形成的激基复合物的三重态能量可以对应于电子传输主体的最低未占据分子轨道(LUMO)能级与空穴传输主体的最高占据分子轨道(HOMO)能级之间的T1间隙。
在实施方案中，由空穴传输主体和电子传输主体形成的激基复合物的三重态能量(T1)可以是约2.4eV至约3.0eV。激基复合物的三重态能量可以是小于每种主体材料的能量间隙的值。因此，激基复合物可以具有等于或小于约3.0eV的三重态能量，这是空穴传输主体和电子传输主体的能量间隙。
在实施方案中，至少一个发射层EML可以包含量子点。量子点可以选自II-VI族化合物、III-VI族化合物、I-III-VI族化合物、III-V族化合物、III-II-V族化合物、IV-VI族化合物、IV族元素、IV族化合物及其组合。
II-VI族化合物可以选自：二元化合物，所述二元化合物选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物组成的组；四元化合物，所述四元化合物选自由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物组成的组；或者其任意组合。
III-VI族化合物可以包括：二元化合物，例如In2S3和In2Se3；三元化合物，例如InGaS3和InGaSe3；或其任意组合。
I-III-VI族化合物可以选自：三元化合物，所述三元化合物选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物组成的组；四元化合物，例如AgInGaS2和CuInGaS2；或者其任意组合。
III-V族化合物可以选自：二元化合物，所述二元化合物选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物组成的组；四元化合物，所述四元化合物选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物组成的组；或者其任意组合。III-V族化合物可以进一步包含II族金属。例如，可以选择InZnP等作为III-II-V族化合物。
IV-VI族化合物可以选自：二元化合物，所述二元化合物选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物组成的组；四元化合物，所述四元化合物选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物组成的组；或者其任意组合。IV族元素可以选自由Si、Ge及其混合物组成的组。IV族化合物可以是二元化合物，所述二元化合物选自由SiC、SiGe及其混合物组成的组。
二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀的浓度存在于颗粒中，或者可以以部分不同的浓度分布存在于颗粒中。在实施方案中，量子点可以具有其中量子点围绕另一个量子点的核/壳结构。核与壳之间的界面可以具有浓度梯度，其中存在于壳中的元素的浓度朝向中心降低。
在实施方案中，量子点可以具有以上描述的核/壳结构，所述核-壳结构包括包含纳米晶体的核和围绕核的壳。量子点的壳可以充当防止核的化学变性以保持半导体性质的保护层和/或可以充当赋予量子点电泳性质的充电层。壳可以具有单层结构或多层结构。量子点的壳的实例可以包括金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其组合。
例如，金属氧化物或非金属氧化物可以包括二元化合物(例如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO)或三元化合物(例如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4)，但实施方案不限于此。
半导体化合物可以包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等，但实施方案不限于此。
量子点可以具有等于或小于约45nm的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)。例如，量子点可以具有等于或小于约40nm的发射波长光谱的FWHM。例如，量子点可以具有等于或小于约30nm的发射波长光谱的FWHM。在这些范围内，可以改善颜色纯度或颜色再现性。通过量子点发射的光可以在所有方向上发射，使得可以改善光视角性质。
量子点的形式可以是本领域中使用的任何形式，而不受具体限制。例如，量子点可以具有球形形状、角锥形形状、多臂形状或立方体形状，或者量子点可以呈纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等的形式。
量子点可以根据其颗粒尺寸来控制发射的光的颜色，并且因此，量子点可以具有各种发射颜色，例如蓝色、红色或绿色。
在如图3至图6中示出的实施方案的发光元件ED中，在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一种。然而，实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以是由单一材料形成的单个层、由不同材料形成的单个层、或者具有由不同材料形成的层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在其它实施方案中，电子传输区ETR可以具有由不同材料形成的单层结构，或者可以具有其中从发射层EML按其各自规定的顺序堆叠电子传输层ETL/电子注入层EIL、空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL或电子传输层ETL/缓冲层(未示出)/电子注入层EIL的结构，但实施方案不限于此。电子传输区ETR的厚度可以是例如约
至约
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
电子传输区ETR可以包含由式ET-1表示的化合物。
[式ET-1]
在式ET-1中，X1至X3中的至少一个可以是N，并且X1至X3中的余者可以各自独立地是C(Ra)。Ra可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式ET-1中，Ar1至Ar3可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式ET-1中，a至c可以各自独立地是0至10的整数。在式ET-1中，L1至L3可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。如果a至c是2或大于2，L1至L3可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
电子传输区ETR可以包含基于蒽的化合物。然而，实施方案不限于此，并且电子传输区ETR可以包含，例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPb)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)及其混合物，而不受限制。
电子传输区ETR可以包含化合物ET1至化合物ET36中的至少一种。
电子传输区ETR可以包含金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI或KI)、镧系元素(例如Yb)或金属卤化物和镧系元素的共沉积材料。例如，电子传输区ETR可以包含KI:Yb、RbI:Yb、LiF:Yb等作为共沉积材料。电子传输区ETR可以包含金属氧化物，例如Li2O和BaO，或者8-羟基-喹啉锂(Liq)。然而，实施方案不限于此。电子传输区ETR还可以由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可以是具有等于或大于约4eV的能带间隙的材料。例如，有机金属盐可以包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外，电子传输区ETR可以包含2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包含电子传输区的化合物。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，电子传输层ETL的厚度可以是约
至约
例如，电子传输层ETL的厚度可以是约
至约
如果电子传输层ETL的厚度满足以上描述的范围时，可以获得令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著增加。如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，电子注入层EIL的厚度可以是约
至约
例如，电子注入层EIL的厚度可以是约
至约
如果电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围，可以获得令人满意的电子注入性质，而没有引起驱动电压的显著增加。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2可以是公共电极。第二电极EL2可以是阴极或阳极，但实施方案不限于此。例如，如果第一电极EL1是阳极，则第二阴极EL2可以是阴极，并且如果第一电极EL1是阴极，则第二电极EL2可以是阳极。第二电极可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn、其氧化合物、其化合物及其混合物中的至少一种。
第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极，第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是半透反射电极或反射电极，第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca(例如，LiF和Ca的堆叠结构)、LiF/Al(例如，LiF和Al的堆叠结构)、Mo、Ti、Yb、W、其化合物或其混合物(例如，AgMg、AgYb或MgYb)。在另一个实施方案中，第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括由以上描述的材料形成的反射层或半透反射层，以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。例如，第二电极EL2可以包含前述金属材料、选自前述金属材料中的两种或多于两种的金属材料的组合或者前述金属材料的氧化物。
尽管附图中未示出，但第二电极EL2可以电连接至辅助电极。如果第二电极EL2电连接至辅助电极，第二电极EL2的电阻可以减小。
在实施方案中，发光元件ED可以进一步包括设置在第二电极EL2上的覆盖层CPL。覆盖层CPL可以是多个层或单个层。
在实施方案中，覆盖层CPL可以包括有机层或无机层。例如，如果覆盖层CPL包含无机材料，无机材料可以包括碱金属化合物(例如LiF)、碱土金属化合物(例如MgF2)、SiOxNy、SiNx、SiOy等。
例如，如果覆盖层CPL包含有机材料，有机材料可以包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，或者可以包括环氧树脂或丙烯酸酯(例如甲基丙烯酸酯)。覆盖层CPL可以包含化合物P1至化合物P5中的至少一种，但实施方案不限于此。
覆盖层CPL的折射率可以等于或大于约1.6。例如，覆盖层CPL的折射率相对于约550nm至约660nm的波长范围内的光可以等于或大于约1.6。
图7至图10各自是根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图。在对参考图7至图10的实施方案的显示设备的解释中，将不再解释与对图1至图6的解释重叠的部分，并且将解释不同的特征。
参考图7，根据实施方案的显示设备DD-a可以包括包含显示装置层DP-ED的显示面板DP、设置在显示面板DP上的光控制层CCL和滤色器层CFL。
在图7中示出的实施方案中，显示面板DP包括基体层BS、提供在基体层BS上的电路层DP-CL和显示装置层DP-ED，并且显示装置层DP-ED可以包括发光元件ED。
发光元件ED可以包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、设置在空穴传输区HTR上的发射层EML、设置在发射层EML上的电子传输区ETR和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。图3至图6的发光元件ED的相同结构可以适用于图7中示出的发光元件ED的结构。
包括在根据实施方案的显示设备DD-a中的发光元件ED的空穴传输区HTR可以包含实施方案的多环化合物。
参考图7，发射层EML可以设置在限定在像素限定层PDL中的开口OH中。例如，由像素限定层PDL分开并且与发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个对应地提供的发射层EML可以发射相同波长区中的光。在实施方案的显示设备DD-a中，发射层EML可以发射蓝色光。尽管附图中未示出，但在实施方案中，发射层EML可以提供为所有发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可以设置在显示面板DP上。光控制层CCL可以包括光转换器。光转换器可以是量子点或磷光体。光转换器可以转换提供的光的波长并且可以发射经转换的光。例如，光控制层CCL可以是包含量子点的层或包含磷光体的层。
光控制层CCL可以包括光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。光控制部件CCP1、CCP2和CCP3可以彼此分开。
参考图7，分割图案BMP可以设置在分开的光控制部件CCP1、CCP2和CCP3之间，但实施方案不限于此。在图7中，示出分割图案BMP使得其不重叠光控制部件CCP1、CCP2和CCP3，但光控制部件CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可以重叠分割图案BMP。
光控制层CCL可以包括包含将由发光元件ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1的第一光控制部件CCP1、包含将由发光元件ED提供的第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2的第二光控制部件CCP2、以及透射由发光元件ED提供的第一颜色光的第三光控制部件CCP3。
在实施方案中，第一光控制部件CCP1可以提供作为第二颜色光的红色光，并且第二光控制部件CCP2可以提供作为第三颜色光的绿色光。第三颜色控制部件CCP3可以透射并且提供作为由发光元件ED提供的第一颜色光的蓝色光。例如，第一量子点QD1可以是红色量子点，并且第二量子点QD2可以是绿色量子点。如以上关于量子点提供的相同描述可以适用于量子点QD1和QD2。
光控制层CCL可以进一步包括散射体SP。第一光控制部件CCP1可以包含第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部件CCP2可以包含第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部件CCP3可以不包含量子点但可以包含散射体SP。
散射体SP可以是无机颗粒。例如，散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可以包含TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种，或者可以是选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的两种或多于两种的材料的混合物。
第一光控制部件CCP1、第二光控制部件CCP2和第三光控制部件CCP3中的每一个可以包含用于分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的基体树脂BR1、BR2和BR3。在实施方案中，第一光控制部件CCP1可以包含分散在第一基体树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部件CCP2可以包含分散在第二基体树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部件CCP3可以包含分散在第三基体树脂BR3中的散射体SP。基体树脂BR1、BR2和BR3可以各自是其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质，并且可以由通常可以被称为粘合剂的各种树脂组合物构成。例如，基体树脂BR1、BR2和BR3可以各自独立地是基于丙烯酸的树脂、基于氨基甲酸酯的树脂、基于硅酮的树脂、基于环氧的树脂等。基体树脂BR1、BR2和BR3可以各自是透明树脂。在实施方案中，第一基体树脂BR1、第二基体树脂BR2和第三基体树脂BR3可以彼此相同或不同。
光控制层CCL可以包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可以阻挡水分和/或氧气(在下文，将称为“湿气/氧气”)的渗透。阻挡层BFL1可以设置在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡光控制部件CCP1、CCP2和CCP3暴露于湿气/氧气。阻挡层BFL1可以覆盖光控制部件CCP1、CCP2和CCP3。阻挡层BFL2可以提供在光控制部件CCP1、CCP2和CCP3与滤色器层CFL之间。
阻挡层BFL1和BFL2可以各自包括至少一个无机层。例如，阻挡层BFL1和BFL2可以各自由无机材料形成。例如，阻挡层BFL1和BFL2可以各自独立地包含硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物、硅氮氧化物或确保光透射率的金属薄膜。阻挡层BFL1和BFL2可以各自进一步包括有机层。阻挡层BFL1和BFL2可以由单个层或多个层构成。
在实施方案的显示设备DD-a中，滤色器层CFL可以设置在光控制层CCL上。在实施方案中，滤色器层CFL可以直接设置在光控制层CCL上。例如，可以省略阻挡层BFL2。
滤色器层CFL可以包括过滤器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可以包括透射第二颜色光的第一过滤器CF1、透射第三颜色光的第二过滤器CF2和透射第一颜色光的第三过滤器CF3。例如，第一过滤器CF1可以是红色过滤器，第二过滤器CF2可以是绿色过滤器，并且第三过滤器CF3可以是蓝色过滤器。过滤器CF1、CF2和CF3中的每一个可以包含聚合物光敏树脂以及颜料或染料。第一过滤器CF1可以包含红色颜料或染料，第二过滤器CF2可以包含绿色颜料或染料，并且第三过滤器CF3可以包含蓝色颜料或染料。然而，实施方案不限于此，并且第三过滤器CF3可以不包含颜料或染料。第三过滤器CF3可以包含聚合物光敏树脂并且可以不包含颜料或染料。第三过滤器CF3可以是透明的。第三过滤器CF3可以由透明光敏树脂形成。
在实施方案中，第一过滤器CF1和第二过滤器CF2可以各自是黄色过滤器。第一过滤器CF1和第二过滤器CF2可以无差别一体提供。第一过滤器至第三过滤器CF1、CF2和CF3中的每一个可以分别对应于红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B而设置。
尽管在附图中未示出，但滤色器层CFL可以包括光阻挡部件(未示出)。滤色器层CFL可以包括光阻挡部件(未示出)，所述光阻挡部件设置成与滤色器CF1、CF2和CF3的边界重叠。光阻挡部件(未示出)可以是黑色矩阵。光阻挡部件(未示出)可以包含有机光阻挡材料或无机光阻挡材料，例如黑色颜料或黑色染料。光阻挡部件(未示出)可以区分相邻过滤器CF1、CF2和CF3之间的边界。在实施方案中，光阻挡部件(未示出)可以由蓝色过滤器形成。
基体衬底BL可以设置在滤色器层CFL上。基体衬底BL可以提供滤色器层CFL、光控制层CCL等设置在其上的基体表面。基体衬底BL可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，实施方案不限于此，并且基体衬底BL可以包括无机层、有机层或复合材料层。尽管附图中未示出，但在实施方案中，可以省略基体衬底BL。
图8是示出根据实施方案的显示设备的一部分的示意性横截面视图。在图8中，示出了对应于图7中的显示面板DP的部分的示意性横截面视图。在实施方案的显示设备DD-TD中，发光元件ED-BT可以包括发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光元件ED-BT可以包括第一电极EL1和相对设置的第二电极EL2，以及在厚度方向上堆叠并且在第一电极EL1与第二电极EL2之间提供的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个可以包括发射层EML(图7)、以及发射层EML设置在其间的空穴传输区HTR和电子传输区ETR(图7)。
例如，包括在实施方案的显示设备DD-TD中的发光元件ED-BT可以是具有串联结构并且包括多个发射层的发光元件。
在图8中示出的实施方案中，由发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光可以全部是蓝色光。然而，实施方案不限于此，并且由发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个发射的光的波长区可以彼此不同。例如，包括发射不同波长区中的光的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光元件ED-BT可以发射白色光。
电荷产生层CGL1和CGL2可以设置在相邻发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。电荷产生层CGL1和CGL2可以各自独立地包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
以上描述的实施方案的多环化合物可以包含在包括在实施方案的显示设备DD-TD中的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个中。
参考图9，根据实施方案的显示设备DD-b可以包括通过堆叠两个发射层形成的发光元件ED-1、ED-2和ED-3。与图2中示出的实施方案的显示设备DD相比，图9中示出的实施方案的不同之处在于，第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3各自包括在厚度方向上堆叠的两个发射层。在第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中，两个发射层可以发射相同波长区中的光。
第一发光元件ED-1可以包括第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2。第二发光元件ED-2可以包括第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2。第三发光元件ED-3可以包括第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2。发射辅助部件OG可以设置在第一红色发射层EML-R1与第二红色发射层EML-R2之间、在第一绿色发射层EML-G1与第二绿色发射层EML-G2之间、以及在第一蓝色发射层EML-B1与第二蓝色发射层EML-B2之间。
发射辅助部件OG可以是单层或多层。发射辅助部件OG可以包括电荷产生层。例如，发射辅助部件OG可以包括按该顺序堆叠的电子传输区、电荷产生层和空穴传输区。发射辅助部件OG可以提供为全部第一发光元件至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3的公共层。然而，实施方案不限于此，并且发射辅助部件OG可以图案化和提供在限定在像素限定层PDL中的开口OH。
第一红色发射层EML-R1、第一绿色发射层EML-G1和第一蓝色发射层EML-B1可以设置在空穴传输区HTR与发射辅助部件OG之间。第二红色发射层EML-R2、第二绿色发射层EML-G2和第二蓝色发射层EML-B2可以设置在发射辅助部件OG与电子传输区ETR之间。
例如，第一发光元件ED-1可以包括按该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二红色发射层EML-R2、发射辅助部件OG、第一红色发射层EML-R1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第二发光元件ED-2可以包括按该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二绿色发射层EML-G2、发射辅助部件OG、第一绿色发射层EML-G1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第三发光元件ED-3可以包括按该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二蓝色发射层EML-B2、发射辅助部件OG、第一蓝色发射层EML-B1、电子传输区ETR和第二电极EL2。
光学辅助层PL可以设置在显示装置层DP-ED上。光学辅助层PL可以包括偏振层。光学辅助层PL可以设置在显示面板DP上并且可以控制由外部光在显示面板DP处反射的光。尽管附图中未示出，但在实施方案中，可以从显示设备DD-b中省略光学辅助层PL。
与图8和图9相比，图10示出了不同至少在于其包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1的显示设备DD-c。发光元件ED-CT可以包括第一电极EL1和相对设置的第二电极EL2、以及在第一电极EL1与第二电极EL2之间在厚度方向上按顺序堆叠的第一发光结构至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。电荷产生层CGL1、CGL2和CGL3可以设置在第一发光结构至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1之间。在四个发光结构中，第一发光结构至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可以各自发射蓝色光，并且第四发光结构OL-C1可以发射绿色光。然而，实施方案不限于此，并且第一发光结构至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1可以全部发射不同波长的光。
电荷产生层CGL1、CGL2和CGL3可以设置在相邻发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1之间。电荷产生层CGL1、CGL2和CGL3可以各自独立地包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
实施方案的多环化合物可以包含在包括在显示设备DD-c中的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1中的至少一个中。
根据实施方案的发光元件ED可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个功能层中包含实施方案的多环化合物，并且可以显示出改善的发射效率和改善的寿命特性。根据实施方案的发光元件ED可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR中的至少一个中包含实施方案的多环化合物，或者可以在覆盖层CPL中包含实施方案的多环化合物。
例如，根据实施方案的多环化合物可以包含在实施方案的发光元件ED的空穴传输区HTR中，并且实施方案的发光元件ED可以显示出优异的发射效率和长寿命特性。
实施方案的多环化合物可以包含在咔唑骨架中至少一个取代基，包括作为连接基的联苯基基团。在实施方案的多环化合物中，在用作连接基的联苯基基团中，键合胺化合物或基于咔唑的化合物，并且沉积温度低以显示优异的耐热性。实施方案的多环化合物中的咔唑骨架可以包含关于R1和R2解释的取代基中的至少一个以改善空穴注入。因此，可以改善由式1表示的实施方案的多环化合物的寿命。可以改善包含实施方案的多环化合物的实施方案的发光元件的发射效率和寿命。
在下文，将参考实施例和比较例解释根据实施方案的多环化合物和包含多环化合物的实施方案的发光元件。以下实施例仅作为用于理解本公开内容的示例提供，并且本公开内容的范围不限于此。
[实施例]
1.多环化合物的合成
将通过例示化合物A1、化合物A7、化合物A9、化合物A14、化合物A16、化合物B1、化合物C1、化合物D1、化合物G1、化合物G12、化合物H1、化合物J1、化合物J9和化合物J29的合成方法解释根据实施方案的多环化合物的合成方法。在下文解释的多环化合物的合成方法仅是实施例，并且根据实施方案的多环化合物的合成方法不限于以下实施例。
(1)化合物A1的合成
可以例如通过以下反应的步骤合成根据实施方案的多环化合物A1。
[反应1-1]
[反应1-2]
1)化合物IM-1的合成
在氩(Ar)气氛下，向300mL三颈烧瓶中按顺序添加3,6-二苯基-9H-咔唑(40.00g，125.2mmol)、Cs2CO3(81.61g，2.0当量，250.5mmol)、DMA(125mL)和1-溴-2-氟苯(43.83g，2.0当量，250.5mmol)，随后加热至约120℃后并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-1(39.82g，产率67％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝473的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-1。
2)化合物IM-2的合成
在氩(Ar)气氛下，向500mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-1(39.82g，83.94mmol)、Pd(PPh3)4(19.40g，0.20当量，16.79mmol)、Cs2CO3(109.39g，4.0当量，335.75mmol)、1,4-二氧杂环己烷(210mL)和双(频哪醇)二硼(85.26g，4.0当量，335.8mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-2(31.05g，产率71％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝521的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-2。
3)化合物IM-3的合成
在氩(Ar)气氛下，向2000mL三颈烧瓶中按顺序添加二([1,1'-联苯]-4-基)胺(30.00g，93.34mmol)、Pd(dba)2(2.68g，0.05当量，4.67mmol)、NaOtBu(8.97g，1.0当量，93.34mmol)、甲苯(900mL)、1-溴-2-碘苯(52.81g，2.0当量，186.7mmol)和PtBu3(3.78g，0.2当量，18.7mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水添加至反应混合物，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层，并且进一步萃取有机层。将萃取的有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-3(25.81g，产率58％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝475的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-3。
4)化合物A1的合成
在氩(Ar)气氛下，向100mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-3(5.00g，10.5mmol)、Pd(PPh3)4(2.43g，0.20当量，2.10mmol)、Cs2CO3(10.3g，3.0当量，31.5mmol)、1,4-二氧杂环己烷(40mL)和化合物IM-2(5.47g，1.0当量，10.5mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且分离有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物A1(5.22g，产率63％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝790的质量数为分子离子峰，并且确认化合物A1。
(2)化合物A7的合成
可以例如通过以下反应2的步骤合成根据实施方案的多环化合物A7。
[反应2]
1)化合物IM-4的合成
在氩(Ar)气氛下，向1000mL三颈烧瓶中按顺序添加N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(15.00g，44.72mmol)、Pd(dba)2(1.29g，0.05当量，2.24mmol)、NaOtBu(4.30g，1.0当量，44.7mmol)、甲苯(450mL)、1-溴-2-碘苯(25.30g，2.0当量，89.44mmol)和PtBu3(1.81g，0.2当量，8.94mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水添加至反应混合物，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将萃取的有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-4(13.98g，产率64％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝489的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-4。
2)化合物A7的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-4(6.50g，13.3mmol)、Pd(PPh3)4(3.06g，0.20当量，2.65mmol)、Cs2CO3(13.0g，3.0当量，39.8mmol)、1,4-二氧杂环己烷(66mL)和化合物IM-2(6.91g，1.0当量，13.3mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物A7(7.00g，产率66％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝804的质量数为分子离子峰，并且确认化合物A7。
(3)化合物A9的合成
可以例如通过以下反应的步骤合成根据实施方案的多环化合物A9。
[反应3-1]
[反应3-2]
1)化合物IM-5的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加3,6-二甲基-9H-咔唑(15.00g，76.82mmol)、Cs2CO3(50.06g，2.0当量，153.6mmol)、DMA(80mL)和1-溴-2-氟苯(26.89g，2.0当量，153.6mmol)，随后加热至约120℃并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且分离有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-5(22.02g，产率82％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝349的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-5。
2)化合物IM-6的合成
在氩(Ar)气氛下，向500mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-5(22.02g，62.87mmol)、Pd(PPh3)4(14.53g，0.20当量，12.57mmol)、Cs2CO3(81.93g，4.0当量，251.5mmol)、1,4-二氧杂环己烷(200mL)和双(频哪醇)二硼(63.86g，4.0当量，251.5mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且分离有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-6(17.22g，产率69％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝397的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-6。
3)化合物A9的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-3(5.00g，10.5mmol)、Pd(PPh3)4(2.43g，0.20当量，2.10mmol)、Cs2CO3(10.3g，3.0当量，31.5mmol)、1,4-二氧杂环己烷(50mL)和化合物IM-6(4.17g，1.0当量，10.5mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且分离有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物A9(4.22g，产率60％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝666的质量数为分子离子峰，并且确认化合物A9。
(4)化合物A14的合成
可以例如通过以下反应的步骤合成根据实施方案的多环化合物A14。
[反应4-1]
[反应4-2]
1)化合物IM-7的合成
在氩(Ar)气氛下，向1000mL三颈烧瓶中按顺序添加3,6-二溴咔唑(20.00g，61.54mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(28.70g，2.2当量，135.4mmol)、Pd(PPh3)4(7.11g，0.10当量，6.15mmol)、K2CO3(18.71g，2.2当量，135.4mmol)、甲苯(250mL)、乙醇(EtOH、120mL)和H2O(60mL)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-7(27.03g，产率88％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝499的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-7。
2)化合物IM-8的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-7(27.03g，54.11mmol)、Cs2CO3(35.26g，2.0当量，108.2mmol)、DMA(60mL)和1-溴-2-氟苯(18.94g，2.0当量，108.2mmol)，随后加热至约120℃并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且分离有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-8(20.89g，产率59％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝653的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-8。
3)化合物IM-9的合成
在氩(Ar)气氛下，向500mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-8(20.89g，31.91mmol)、Pd(PPh3)4(7.38g，0.20当量，6.38mmol)、Cs2CO3(41.59g，4.0当量，127.7mmol)、1,4-二氧杂环己烷(250mL)和双(频哪醇)二硼(32.42g，4.0当量，127.7mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且分离有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-9(12.12g，产率54％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝701的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-9。
4)化合物A14的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-3(5.48g，11.5mmol)、Pd(PPh3)4(2.66g，0.20当量，2.30mmol)、Cs2CO3(11.2g，3.0当量，34.5mmol)、1,4-二氧杂环己烷(60mL)和IM-9(8.07g，1.0当量，11.5mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物A14(6.90g，产率62％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝970的质量数为分子离子峰，并且确认化合物A14。
(5)化合物A16的合成
可以例如通过以下反应的步骤合成根据实施方案的多环化合物A16。
[反应5-1]
[反应5-2]
1)化合物IM-10的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加2,7-二苯基-9H-咔唑(20.00g，62.62mmol)、Cs2CO3(40.80g，2.0当量，125.2mmol)、DMA(65mL)和1-溴-2-氟苯(21.92g，2.0当量，125.2mmol)，随后加热至约120℃并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-10(20.70g，产率70％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝473的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-10。
2)化合物IM-11的合成
在氩(Ar)气氛下，向500mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-10(20.70g，43.63mmol)、Pd(PPh3)4(10.08g，0.20当量，8.73mmol)、Cs2CO3(56.87g，4.0当量，174.5mmol)、1,4-二氧杂环己烷(210mL)和双(频哪醇)二硼(44.32g，4.0当量，174.5mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-11(16.01g，产率70％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝521的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-11。
3)化合物A16的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-3(7.31g，15.3mmol)、Pd(PPh3)4(3.55g，0.20当量，3.07mmol)、Cs2CO3(15.0g，3.0当量，46.0mmol)、1,4-二氧杂环己烷(80mL)和化合物IM-11(8.00g，1.0当量，15.3mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物A16(5.96g，产率49％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝790的质量数为分子离子峰，并且确认化合物A16。
(6)化合物B1的合成
可以例如通过以下反应6的步骤合成根据实施方案的多环化合物B1。
[反应6]
1)化合物IM-12的合成
在氩(Ar)气氛下，向2000mL三颈烧瓶中按顺序添加二([1,1'-联苯]-4-基)胺(20.00g，62.22mmol)、Pd(dba)2(1.79g，0.05当量，3.11mmol)、NaOtBu(5.98g，1.0当量，62.22mmol)、甲苯(600mL)、1-溴-3-碘苯(35.21g，2.0当量，124.5mmol)和PtBu3(2.52g，0.2当量，12.4mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水添加至反应混合物，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将萃取的有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-12(18.72g，产率63％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝475的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-12。
2)化合物B1的合成
在氩(Ar)气氛下，向100mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-12(5.00g，10.5mmol)、Pd(PPh3)4(2.43g，0.20当量，2.10mmol)、Cs2CO3(10.3g，3.0当量，31.5mmol)、1,4-二氧杂环己烷(40mL)和化合物IM-2(5.47g，1.0当量，10.5mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且分离有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物B1(5.61g，产率67％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝790的质量数为分子离子峰，并且确认化合物B1。
(7)化合物C1的合成
可以例如通过以下反应7的步骤合成根据实施方案的多环化合物C1。
[反应7]
1)化合物IM-13的合成
在氩(Ar)气氛下，向2000mL三颈烧瓶中按顺序添加二([1,1'-联苯]-4-基)胺(20.00g，62.22mmol)、Pd(dba)2(1.79g，0.05当量，3.11mmol)、NaOtBu(5.98g，1.0当量，62.22mmol)、甲苯(600mL)、1-溴-3-碘苯(35.21g，2.0当量，124.5mmol)和PtBu3(2.52g，0.2当量，12.4mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水添加至反应混合物，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将萃取的有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-13(18.90g，产率64％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝475的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-13。
2)化合物C1的合成
在氩(Ar)气氛下，向100mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-13(5.00g，10.5mmol)、Pd(PPh3)4(2.43g，0.20当量，2.10mmol)、Cs2CO3(10.3g，3.0当量，31.5mmol)、1,4-二氧杂环己烷(40mL)和化合物IM-2(5.47g，1.0当量，10.5mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物C1(6.11g，产率73％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝790的质量数为分子离子峰，并且确认化合物C1。
(8)化合物D1的合成
可以例如通过以下反应的步骤合成根据实施方案的多环化合物D1。
[反应8-1]
[反应8-2]
1)化合物IM-14的合成
在氩(Ar)气氛下，向300mL三颈烧瓶中按顺序添加3-苯基-9H-咔唑(18.00g，73.98mmol)、Cs2CO3(48.21g，2.0当量，148.0mmol)、DMA(75mL)和1-溴-2-氟苯(25.89g，2.0当量，148.0mmol)，随后加热至约120℃并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-14(18.11g，产率61％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝397的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-14。
2)化合物IM-15的合成
在氩(Ar)气氛下，向500mL三颈烧瓶中按顺序添加IM-14(18.11g，45.47mmol)、Pd(PPh3)4(10.5g，0.20当量，9.09mmol)、Cs2CO3(59.26g，4.0当量，181.9mmol)、1,4-二氧杂环己烷(220mL)和双(频哪醇)二硼(46.18g，4.0当量，181.9mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且分离有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-15(11.09g，产率55％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝445的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-15。
3)化合物D1的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-3(5.00g，10.5mmol)、Pd(PPh3)4(2.43g，0.20当量，2.10mmol)、Cs2CO3(10.3g，3.0当量，31.5mmol)、1,4-二氧杂环己烷(50mL)和化合物IM-15(4.67g，1.0当量，10.5mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物D1(4.82g，产率64％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝714的质量数为分子离子峰，并且确认化合物D1。
(9)化合物G1的合成
可以例如通过以下反应9的步骤合成根据实施方案的多环化合物G1。
[反应9]
1)化合物G1的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-1(4.20g，8.85mmol)、Pd(PPh3)4(2.05g，0.20当量，1.77mmol)、Cs2CO3(8.65g，3.0当量，26.6mmol)、1,4-二氧杂环己烷(40mL)和化合物IM-2(4.62g，1.0当量，8.85mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物G1(4.55g，产率65％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝788的质量数为分子离子峰，并且确认化合物G1。
(10)化合物H1的合成
可以例如通过以下反应10的步骤合成根据实施方案的多环化合物H1。
[反应10]
1)化合物IM-16的合成
在氩(Ar)气氛下，向2000mL三颈烧瓶中按顺序添加3,6-二苯基-9H-咔唑(15.00g，46.96mmol)、Pd(dba)2(1.35g，0.05当量，2.35mmol)、NaOtBu(4.51g，1.0当量，47.0mmol)、甲苯(500mL)、1-溴-3-碘苯(26.57g，2.0当量，93.92mmol)和PtBu3(1.90g，0.2当量，9.39mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水添加至反应混合物，并且单独取有机层。将甲苯添加至水层中，并且进一步萃取有机层。将萃取的有机层收集，用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-16(12.82g，产率57％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝473的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-16。
2)化合物H1的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-16(5.50g，11.6mmol)、Pd(PPh3)4(2.68g，0.20当量，2.32mmol)、Cs2CO3(11.33g，3.0当量，34.78mmol)、1,4-二氧杂环己烷(60mL)和化合物IM-2(6.05g，1.0当量，11.6mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物H1(5.51g，产率60％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝788的质量数为分子离子峰，并且确认化合物H1。
(11)化合物J1的合成
可以例如通过以下反应11的步骤合成根据实施方案的多环化合物J1。
[反应11]
1)化合物J1的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加4-溴-9-苯基-9H-咔唑(4.30g，13.35mmol)、Pd(PPh3)4(3.08g，0.20当量，2.67mmol)、Cs2CO3(13.04g，3.0当量，40.04mmol)、1,4-二氧杂环己烷(70mL)和化合物IM-2(6.96g，1.0当量，13.35mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且分离有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物J1(5.38g，产率63％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝636的质量数为分子离子峰，并且确认化合物J1。
(12)化合物J9的合成
可以例如通过以下反应12的步骤合成根据实施方案的多环化合物J9。
[反应12]
1)化合物J9的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加3-溴-9-苯基-9H-咔唑(5.00g，15.5mmol)、Pd(PPh3)4(3.59g，0.20当量，3.10mmol)、Cs2CO3(15.2g，3.0当量，46.6mmol)、1,4-二氧杂环己烷(75mL)和化合物IM-6(6.17g，1.0当量，15.5mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物J9(5.22g，产率66％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝512的质量数为分子离子峰，并且确认化合物J9。
(13)化合物J29的合成
可以例如通过以下反应的步骤合成根据实施方案的多环化合物J29。
[反应13-1]
[反应13-2]
1)化合物IM-17的合成
在氩(Ar)气氛下，向100mL三颈烧瓶中按顺序添加9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(7.50g，18.36mmol)、Cs2CO3(11.96g，2.0当量，36.72mmol)、DMA(35mL)和1-溴-2-氟苯(6.43g，2.0当量，36.7mmol)，随后加热至约120℃并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-17(5.51g，产率53％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝562的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-17。
2)化合物IM-18的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-17(5.51g，9.78mmol)、Pd(PPh3)4(2.26g，0.20当量，1.96mmol)、Cs2CO3(12.74g，4.0当量，39.11mmol)、1,4-二氧杂环己烷(50mL)和双(频哪醇)二硼(9.93g，4.0当量，39.11mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-18(3.90g，产率65％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝610的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-18。
3)化合物J29的合成
在氩(Ar)气氛下，向100mL三颈烧瓶中按顺序添加4-溴-9-苯基-9H-咔唑(2.06g，6.39mmol)、Pd(PPh3)4(1.48g，0.20当量，1.28mmol)、Cs2CO3(6.25g，3.0当量，19.2mmol)、1,4-二氧杂环己烷(33mL)和化合物IM-18(3.90g，1.0当量，6.39mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物J29(3.19g，产率69％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝725的质量数为分子离子峰，并且确认化合物J29。
(14)化合物G12的合成
可以例如通过以下反应的步骤合成根据实施方案的多环化合物G12。
[反应14-1]
[反应14-2]
1)化合物IM-19的合成
在氩(Ar)气氛下，向100mL三颈烧瓶中按顺序添加3,6-双(苯基-d5)-9H-咔唑-1,2,4,5,7,8-d6(10.00g，29.81mmol)、Cs2CO3(19.42g，2.0当量，59.61mmol)、DMA(30mL)和1-溴-2-氟苯(10.43g，2.0当量，59.61mmol)，随后加热至约120℃并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-19(10.08g，产率69％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝489的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-19。
2)化合物IM-20的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-19(6.00g，12.2mmol)、Pd(PPh3)4(2.83g，0.20当量，2.45mmol)、Cs2CO3(15.94g，4.0当量，48.93mmol)、1,4-二氧杂环己烷(60mL)和双(频哪醇)二硼(12.43g，4.0当量，48.93mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物IM-20(4.93g，产率75％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝537的质量数为分子离子峰，并且确认化合物IM-20。
3)化合物G12的合成
在氩(Ar)气氛下，向200mL三颈烧瓶中按顺序添加化合物IM-20(4.12g，7.66mmol)、Pd(PPh3)4(1.77g，0.20当量，1.53mmol)、Cs2CO3(7.49g，3.0当量，23.0mmol)、1,4-二氧杂环己烷(40mL)和化合物IM-19(3.76g，1.0当量，7.66mmol)，随后加热、回流并搅拌。在空气中冷却至室温之后，将水和甲苯添加至反应混合物，并且单独取有机层。将萃取的有机层用盐水溶液洗涤并且用MgSO4干燥。过滤MgSO4，并且浓缩有机层。将由此获得的粗产物纯化以获得化合物G12(3.83g，产率61％)。
通过FAB-MS测量，观察到m/z＝821的质量数为分子离子峰，并且确认化合物G12。
2.发光元件的制造和评估
包括实施例和比较例的化合物的发光元件的评估通过以下方法进行。以下描述了制造用于元件评估的发光元件的方法。
(1)发光元件1和发光元件2的制造
1)发光元件1(荧光元件)的制造
在玻璃衬底上，将具有约
的厚度的ITO图案化，用超纯水洗涤并且用UV臭氧处理约10分钟，以形成第一电极。将2-TNATA沉积至约
的厚度以形成空穴注入层。将实施例化合物或比较化合物沉积至约
的厚度以形成空穴传输层。
由掺杂有3重量％TBP的ADN形成发射层至约
的厚度。将Alq3沉积至约
的厚度以形成电子传输层，并且将LiF沉积至约
的厚度以形成电子注入层。
将铝(Al)沉积至约
的厚度以形成第二电极。
在实施方案中，使用真空沉积设备形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
2)发光元件2(磷光元件)的制造
在玻璃衬底上，将具有约
的厚度的ITO图案化，用超纯水洗涤并且用UV臭氧处理约10分钟，以形成第一电极。将HAT-CN沉积至约10nm的厚度，并且将TAPC沉积至约80nm的厚度。将实施例化合物或比较化合物沉积至约
的厚度以形成空穴传输层。由掺杂有5重量％FIrpic的mCBP形成发射层至约20nm的厚度。将TmPyPb沉积在发射层上至约30nm的厚度，并且将LiF沉积至约0.5nm的厚度以形成电子传输区。由铝(Al)形成约100nm的厚度的第二电极。使用真空沉积设备形成所有层。
用于制造发光元件1和发光元件2的实施例化合物和比较化合物如下。
<实施例化合物>
<比较化合物>
(2)发光元件1和发光元件2的评估
1)发光元件1的评估
在表1中，示出了实施例1-1至实施例1-14的发光元件1的评估结果，并且在表2中，示出了比较例1-1至比较例1-32的发光元件1的评估结果。在表1和表2中，比较和示出了制造的发光元件1的最大发射效率和半寿命。在对实施例和比较例的性质的评估结果中，最大发射效率表示在约10mA/cm2的电流密度下的效率值，并且半寿命表示在约1.0mA/cm2下的测试中从约100cd/m2的初始亮度得到的亮度半寿命。
在表1和表2中，最大发射效率和半寿命性质是相对值，其中比较例1-9的发射效率和寿命为100％。
[表1]
[表2]
参考表1和表2的结果，可以发现使用实施方案的多环化合物作为空穴传输层材料的发光元件1(荧光元件)显示出优异的发光效率和元件寿命特性。
[参考式K]
在实施例1-1至实施例1-14中使用的实施方案的多环化合物在咔唑的1位至8位中的任一个中包含取代基(参考参考式K)，并且胺化合物或基于咔唑的化合物被其间的连接基取代，从而显示增加的寿命和发射效率。在实施例中使用的多环化合物中，具有诸如烷基基团和芳香族环基团的取代基的咔唑具有浅HOMO，从与第一电极相邻的层的空穴注入得到改善，并且因此，认为从空穴传输区至发射层的空穴传输被加速，并且发射效率得到改善。在实施例中使用的多环化合物中，认为由于联苯基部分键合至在2位具有取代基的咔唑的氮，因此包含氮的部分结构接近，甚至由于相互作用而显示出更大的空穴传输能力，并且显示出高发射效率。在实施例中使用的多环化合物中，咔唑的3位和6位与亲电部分具有高反应性，并且显示出低的抗氧化性。然而，认为通过在3位和6位引入取代基来改善稳定性，并且可以实现寿命的增加。认为即使在2位引入取代基的情况下也证实了这种效果，并且可以获得由于空间大体积的对3位的保护效果。咔唑具有高平面性，并且容易提高沉积温度。存在其中在高温下产生的分解材料降低元件寿命的情况，但在实施例中使用的多环化合物中，咔唑通过插入连接基而具有扭曲的骨架，平面性降低，并且沉积温度降低。因此，认为如果将实施例中使用的多环化合物应用在发光元件1中，显示出高元件寿命。
当与实施例1-1至实施例1-14中使用的化合物相比时，比较例1-1和比较例1-3中使用的比较化合物显示出元件寿命和发射效率的降低结果。认为如果在连接基部分周围包括稠合结构，沉积温度易于增加，并且在沉积期间产生的分解材料使元件的性能劣化。
当与实施例1-1至实施例1-14中使用的化合物相比时，比较例1-2、比较例1-8、比较例1-9、比较例1-14、比较例1-16和比较例1-30中使用的比较化合物显示出元件寿命和发射效率的降低结果。认为在实施例1-1至实施例1-14中，咔唑具有如以上描述的取代基，并且改善了发射效率和寿命。
当与实施例1-1至实施例1-14中使用的化合物相比时，比较例1-4、比较例1-12、比较例1-13、比较例1-15、比较例1-17和比较例1-18中使用的比较化合物显示出元件寿命和发射效率的降低结果。在比较例1-4、比较例1-12、比较例1-13、比较例1-15、比较例1-17和比较例1-18中使用的比较化合物中，苯并咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯并呋喃并咔唑和吲哚并咔唑骨架具有稠合骨架、高平面性和增加的沉积温度。认为在沉积期间产生的分解材料使元件性能劣化。
当与实施例1-1至实施例1-14中使用的化合物相比时，比较例1-5、比较例1-6、比较例1-7、比较例1-19、比较例1-20和比较例1-31中使用的比较化合物显示出大幅降低的元件寿命的结果。认为在比较例1-5、比较例1-6、比较例1-7、比较例1-19、比较例1-20和比较例1-31中使用的比较化合物中键合了吸电子基团如三嗪、腈、吡啶和三氟甲基的结构，并且认为当与实施例中使用的化合物相比时显示出降低的空穴耐受性。
当与实施例1-1至实施例1-14中使用的化合物相比时，比较例1-10、比较例1-11和比较例1-23中使用的比较化合物显示出元件寿命和发射效率的降低结果。根据实施例1-9和实施例1-10的结果，认为在相同的咔唑中包含两个或多于两个的取代基，发射效率和寿命甚至进一步改善，并且具有以上描述的取代基的咔唑的取代基效果显示出优异的性能。在胺化合物键合在相对于联苯基部分的2位的情况下，如实施例1-8中使用的化合物，尽管咔唑上的取代基是一个，但显示出足够优异的性能。当与咔唑相比时，胺化合物具有更高的空穴传输能力，并且认为这样的胺化合物部分和插入连接基的咔唑在空间上紧密相互作用，即使在咔唑上存在一个取代基，也显示出足够高的空穴传输性质，并且显示出高发射效率。当与比较例1-10和比较例1-11中使用的化合物相比时，比较例1-23中使用的比较化合物显示出降低的寿命。二苯并噻吩具有像咔唑一样的高平面性，并且是具有高沉积温度的骨架，加之使用硫原子之间的孤对电子和未占据轨道进行相互作用，并且认为元件性能由于沉积期间的分解而降低。
当与实施例1-1至实施例1-14中使用的化合物相比时，比较例1-21和比较例1-22中使用的比较化合物显示出元件寿命和发射效率的降低结果。实施例1-1至实施例1-14中使用的化合物具有扭曲的骨架，并且认为分解温度降低，分解期间的分解被抑制，并且由分解的材料造成的发射效率和寿命的降低被抑制。
当与实施例1-1至实施例1-14中使用的化合物相比时，比较例1-24中使用的比较化合物显示出元件寿命的大幅降低结果。认为苯乙烯对热和光具有低的耐受性，并且在沉积期间劣化或驱使元件性能降低。
当与实施例1-1至实施例1-14中使用的化合物相比时，比较例1-25、比较例1-26、比较例1-27、比较例1-28和比较例1-29中使用的比较化合物显示出元件寿命的大幅降低结果。烷基基团与芳香族环键合通常包括具有高活性的苄基位置。因此，认为仅由芳香族环组成的实施例1-1、实施例1-2、实施例1-4、实施例1-5、实施例1-6、实施例1-7、实施例1-8、实施例1-9、实施例1-10、实施例1-11和实施例1-13中使用的化合物难以在沉积期间劣化，并且显示出优异的性质。实施例1-3和实施例1-12中使用的化合物显示出优异的性能，尽管包含烷基基团。实施例1-3中使用的化合物包含当与咔唑相比时具有低平面性和低沉积温度的胺化合物，并且实施例1-12中使用的化合物当与比较例1-25中使用的化合物相比时具有低分子量并且具有降低的沉积温度。认为通过与这种降低沉积温度的骨架结合，通过使用烷基基团作为取代基显示出优异的性能。
当与实施例1-1至实施例1-14中使用的化合物相比时，比较例1-32中使用的比较化合物显示出元件寿命和发射效率的降低结果。在比较例1-32中使用的化合物中，仅有一个取代基取代在相同咔唑的1位至8位上。在实施例1-7中使用的化合物包含在相同的咔唑的1位至8位处的两个或多于两个的取代基，并且认为发射效率和寿命甚至进一步改善，并且显示出优异的性能。参考实施例1-8的结果，在具有键合在相对于联苯基的2位处的胺化合物的情况下，即使在咔唑上具有一个取代基，也显示出足够优异的性能。与实施例1-8中使用的化合物一样，在其中胺部分在2位处键合至联苯基部分的情况下，由于与其间的联苯基连接基键合的咔唑的空间相互作用，认为当与胺部分在相对于联苯基连接基的4位处键合的情况(如比较例1-32中使用的化合物中)相比，显示出甚至更好的空穴传输能力。
2)发光元件2的评估
在表3中，示出了实施例2-1至实施例2-7的发光元件2的评估结果，并且在表4中，示出了比较例2-1至比较例2-32的发光元件2的评估结果。在表3和表4中，比较和示出了制造的发光元件2的最大发射效率和半寿命。在表3和表4中示出的对实施例和比较例的性质的评估结果中，最大发射效率表示在约10mA/cm2的电流密度下的效率值，并且半寿命表示在约1.0mA/cm2下的测试中从约100cd/m2的初始亮度得到的亮度半寿命。在表3和表4中，最大发射效率和半寿命性质是相对值，其中比较例2-9的发射效率和寿命为100％。
[表3]
| 分类 | 空穴传输层材料 | 最大发射效率 | 半寿命 |
| 实施例2-1 | 实施例化合物A1 | 136％ | 144％ |
| 实施例2-2 | 实施例化合物A7 | 137％ | 136％ |
| 实施例2-3 | 实施例化合物D1 | 125％ | 128％ |
| 实施例2-4 | 实施例化合物G1 | 132％ | 165％ |
| 实施例2-5 | 实施例化合物H1 | 129％ | 155％ |
| 实施例2-6 | 实施例化合物J1 | 127％ | 131％ |
| 实施例2-7 | 实施例化合物G12 | 138％ | 177％ |
[表4]
| 分类 | 空穴传输层材料 | 最大发射效率 | 半寿命 |
| 比较例2-1 | 比较化合物R1 | 95％ | 28％ |
| 比较例2-2 | 比较化合物R2 | 110％ | 88％ |
| 比较例2-3 | 比较化合物R3 | 112％ | 76％ |
| 比较例2-4 | 比较化合物R4 | 105％ | 85％ |
| 比较例2-5 | 比较化合物R5 | 90％ | 25％ |
| 比较例2-6 | 比较化合物R6 | 98％ | 63％ |
| 比较例2-7 | 比较化合物R7 | 88％ | 35％ |
| 比较例2-8 | 比较化合物R8 | 97％ | 93％ |
| 比较例2-9 | 比较化合物R9 | 100％ | 100％ |
| 比较例2-10 | 比较化合物R10 | 111％ | 108％ |
| 比较例2-11 | 比较化合物R11 | 106％ | 107％ |
| 比较例2-12 | 比较化合物R12 | 104％ | 80％ |
| 比较例2-13 | 比较化合物R13 | 101％ | 66％ |
| 比较例2-14 | 比较化合物R14 | 103％ | 89％ |
| 比较例2-15 | 比较化合物R15 | 103％ | 75％ |
| 比较例2-16 | 比较化合物R16 | 107％ | 72％ |
| 比较例2-17 | 比较化合物R17 | 102％ | 68％ |
| 比较例2-18 | 比较化合物R18 | 100％ | 74％ |
| 比较例2-19 | 比较化合物R19 | 103％ | 57％ |
| 比较例2-20 | 比较化合物R20 | 102％ | 48％ |
| 比较例2-21 | 比较化合物R21 | 103％ | 79％ |
| 比较例2-22 | 比较化合物R22 | 110％ | 78％ |
| 比较例2-23 | 比较化合物R23 | 103％ | 65％ |
| 比较例2-24 | 比较化合物R24 | 84％ | 22％ |
| 比较例2-25 | 比较化合物R25 | 103％ | 94％ |
| 比较例2-26 | 比较化合物R26 | 106％ | 82％ |
| 比较例2-27 | 比较化合物R27 | 105％ | 77％ |
| 比较例2-28 | 比较化合物R28 | 103％ | 95％ |
| 比较例2-29 | 比较化合物R29 | 104％ | 91％ |
| 比较例2-30 | 比较化合物R30 | 102％ | 105％ |
| 比较例2-31 | 比较化合物R31 | 92％ | 66％ |
| 比较例2-32 | 比较化合物R32 | 111％ | 112％ |
参考表3和表4的结果，在使用根据实施方案的多环化合物作为空穴传输层材料的发光元件2(磷光元件)中，当与比较例2-1至比较例2-32相比时，实施例2-1至实施例2-7显示出长寿命和高发射效率。
在实施例2-1至实施例2-7的磷光元件中，如实施例1-1至实施例1-14的荧光元件(参考表1和表2的结果解释的)，认为实施方案的多环化合物使用在咔唑的1位至8位中的任一处具有取代基的材料(参考式K)以及在其间具有连接基的胺或咔唑，并且因此，改善了空穴传输能力，改善了稳定性，并且根据由于分解温度的降低而抑制分解，实现了寿命和发射效率的增加。
当与实施例2-1至实施例2-7相比时，比较例2-25、比较例2-26、比较例2-27、比较例2-28和比较例2-29显示出元件寿命的降低结果。该结果与荧光元件的结果相同，并且认为由于具有高活性的苄基位置，在沉积期间诱导了元件劣化。为了避免这种元件劣化，认为以下设计是有效的：例如，通过如实施例2-1至实施例2-3中包括作为胺的咔唑，而不包括如实施例2-4和实施例2-5中具有高平面性和高沉积温度的包含多个咔唑的分子中的烷基基团来降低沉积温度，或如实施例2-6中降低连接基部分的分子量。
在磷光元件中，重要的是与发射区相邻的层充分限制发射区的发光掺杂剂的高的三重态能量，但认为根据实施方案的多环化合物通过扭曲的骨架而具有高的T1能级以抑制能量损失。认为通过具有高的空穴传输能力在磷光元件中显示出优异的结果。
如以上描述，当与比较例中使用的化合物相比时，实施例中使用的化合物可以同时改善发射效率和发射寿命。根据实施方案的发光元件(荧光元件和磷光元件)使用在咔唑的1位至8位中的任一处具有取代基的多环化合物，以及在其间具有连接基的胺化合物或基于咔唑的化合物，并且可以同时改善元件效率和元件寿命。
实施方案的发光元件包含在空穴传输区中的实施方案的多环化合物，并且可以显示出改善的发射效率和长寿命特性。
根据实施方案的多环化合物可以用作用于发光元件的空穴传输区的材料，并且经此，可以改善发光元件的发射效率和元件寿命。
本文已经公开了实施方案，并且尽管使用了术语，但它们仅以一般性和描述性的意义使用和解释，而不是出于限制的目的。在一些情况下，如本领域普通技术人员将显而易见的，关于实施方案描述的特征、特性和/或要素可以单独使用或与关于其它实施方案描述的特征、特性和/或要素组合使用，除非另外具体指出。因此，本领域普通技术人员将理解，在不背离如在所附权利要求中阐述的本公开内容的主旨和范围的情况下，可以进行形式和细节的各种改变。
Claims (10)
1.由式1表示的多环化合物：
[式1]
其中在式1中，
R1和R2各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的炔基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳硫基基团、或者取代或未取代的具有3个至40个碳原子的甲硅烷基基团，
a是0至4的整数，
b是1至4的整数，
R3中的一个是由式2表示的基团，并且在相对于与咔唑基团的氮原子键合的苯基基团的邻位、间位或对位与环键合，以及
R3中的余者各自独立地是氢原子或氘原子，
[式2]
其中在式2中，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的炔基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳硫基基团、或者取代或未取代的甲硅烷基基团，或者与相邻基团结合以形成环，或者Ar1和Ar2彼此结合以形成环，以及
-＊是与式1的键合位点，
如果由式2表示的R3基团在相对于与所述咔唑基团的所述氮原子键合的所述苯基基团的邻位与环键合，并且Ar1和Ar2彼此结合以形成环，则a等于或大于1，并且R1和R2不包括烷基基团，以及
如果由式2表示的R3基团在相对于与所述咔唑基团的所述氮原子键合的所述苯基基团的对位与环键合，并且Ar1和Ar2不彼此结合形成环，则a等于或大于1，以及
式1或式2中的至少一个氢任选地被氘取代。
2.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由式1表示的多环化合物由式1-1至式1-3中的一种表示：
[式1-1]
[式1-2]
[式1-3]
其中在式1-1至式1-3中，
R1、R2、a和b与式1中定义的相同，以及
Ar1和Ar2与式2中定义的相同。
3.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由式2表示的基团由式2-1或式2-2表示：
[式2-1]
其中在式2-1中，
Ar1a和Ar2a各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，以及
Ar1a和Ar2a中的至少一个氢原子任选地被氘取代，并且-＊是与式1的键合位点，
[式2-2]
其中在式2-2中，
Ar1b和Ar2b各自独立地是氢原子、氘原子、或者取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团，并且-＊是与式1的键合位点。
4.如权利要求3所述的多环化合物，其中所述由式1表示的多环化合物由式3-1至式3-6中的一种表示：
[式3-1]
[式3-2]
[式3-3]
[式3-4]
[式3-5]
[式3-6]
其中在式3-1至式3-6中，
R1、R2、a和b与式1中定义的相同，
Ar1a和Ar2a与式2-1中定义的相同，以及
Ar1b和Ar2b与式2-2中定义的相同。
5.如权利要求1所述的多环化合物，其中a等于或大于1。
6.如权利要求1所述的多环化合物，其中R1和R2各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团、或者取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团。
7.如权利要求1所述的多环化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的具有6个至40个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有5个至40个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，或者Ar1和Ar2彼此结合以形成环。
8.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由式1表示的多环化合物是选自化合物组1A至化合物组1J中的一种：
[化合物组1A]
[化合物组1B]
[化合物组1C]
[化合物组1D]
[化合物组1E]
[化合物组1F]
[化合物组1G]
[化合物组1H]
[化合物组1I]
[化合物组1J]
9.发光元件，包括：
第一电极；
设置在所述第一电极上的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含根据权利要求1至8中任一项所述的多环化合物的至少一个功能层。
10.如权利要求9所述的发光元件，其中
所述至少一个功能层包括：
发射层；
设置在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区；以及
设置在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区，以及
所述空穴传输区包含根据权利要求1至8中任一项所述的多环化合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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