CN114497404A - 发光二极管及用于其的胺化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了胺化合物和包括其的发光二极管。发光二极管包括：第一电极，设置在第一电极上的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的至少一个功能层。至少一个功能层包括由式1表示的胺化合物，从而显示高发射效率特性和改善的寿命特点。[式1]
Figure DDA0003351373740000011

Description

发光二极管及用于其的胺化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2020年11月13日提交的韩国专利申请第10-2020-0152068号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开涉及在空穴传输区中使用的胺化合物和包括其的发光二极管。
背景技术
作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的积极开发仍在继续。有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，使得发射层中的发光材料发光以实现显示。
在将发光二极管应用于图像显示装置中时，需要降低驱动电压并增加发射效率和装置寿命，并且需要持续开发用于稳定实现这些特点的发光二极管的材料。
为了实现高效率的发光二极管，正在对用于空穴传输区的材料进行开发，该材料抑制激子能量在发射层中的扩散。
应当理解，技术部分的这一背景部分旨在为理解该技术提供有用的背景。然而，该技术部分的背景还可以包括在本文公开的主题的相应有效申请日之前不是相关领域的技术人员已知或理解的部分的想法、概念或认知。
发明内容
本公开提供了显示优异的发射效率和长寿命特点的发光二极管。
本公开也提供了胺化合物，其为用于具有高效率和长寿命的发光二极管的材料。
实施方式提供了由下式1表示的胺化合物。
[式1]
Figure BDA0003351373720000021
在式1中，a和b可各自独立地为选自0至4的整数，Ra和Rb可各自独立地为氢原子或氘原子，m可为0或1，L可为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的亚芳基，并且HT可为由下式2表示的基团。
[式2]
Figure BDA0003351373720000022
在式2中，C1至C3各自表示芳环中的碳原子，C1至C3中的任一个位置可键合到上式1。在式2中，X可为O或S，a1可为选自0至3的整数，b1可为选自0至4的整数，并且R1和R2可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基或者取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基，或者多个R1基团或多个R2基团可彼此结合以形成芳环。
在式1中，在m为1的情况下，Ar1至Ar3可各自独立地为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基。在m为0的情况下，Ar1至Ar3可各自独立地为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的5至40个成环碳原子的杂芳基，或者Ar1可为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的5至40个成环碳原子的杂芳基，并且Ar2和Ar3可与相邻基团结合以形成除了由下面CZ-1至CZ-3表示的基团之外的咔唑衍生物基团。
在式1中，在m为0的情况下，Ar1至Ar3都不可为取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的芘基、未取代的咔唑基、2-二苯并呋喃基和2-二苯并噻吩基，并且在m为0的情况下，X可不为O，并且Ar1可不为未取代的苯基。在CZ-1至CZ-3中，
Figure BDA0003351373720000023
表示与相邻原子的结合位点。
Figure BDA0003351373720000031
在实施方式中，式1可由下式1-1至式1-4中的任一个表示。
[式1-1]
Figure BDA0003351373720000032
[式1-2]
Figure BDA0003351373720000033
[式1-3]
Figure BDA0003351373720000034
[式1-4]
Figure BDA0003351373720000035
在式1-1至式1-4中，a、b、Ra、Rb、m、L、Ar1、Ar2、Ar3和HT可与结合式1和式2限定的相同。
在实施方式中，式1可由下式1-A或式1-B表示。
[式1-A]
Figure BDA0003351373720000041
[式1-B]
Figure BDA0003351373720000042
在式1-A和式1-B中，a、b、Ra、Rb、L、Ar1、Ar2、Ar3和HT可与结合式1和式2限定的相同。
在实施方式中，在式1-B中，L可由下面L-1至L-3中的任一个表示。
Figure BDA0003351373720000043
在L-1至L-3中，
Figure BDA0003351373720000044
表示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中，式2可由下式2-1至式2-3中的任一个表示。
[式2-1]
Figure BDA0003351373720000045
[式2-2]
Figure BDA0003351373720000046
[式2-3]
Figure BDA0003351373720000051
在式2-1至式2-3中，X、a1、b1、R1和R2可与结合式2限定的相同，并且
Figure BDA0003351373720000052
表示与式1的结合位点。
在实施方式中，式2可由下式2-a至式2-e中的任一个表示。
Figure BDA0003351373720000053
在式2-a至式2-e中，X可与结合式2限定的相同，并且
Figure BDA0003351373720000054
表示在式2中C1至C3的任一个位置与式1的结合位点。
在实施方式中，Ra、Rb、R1和R2中的至少一个可为氘原子，或者Ar1至Ar3中的至少一个可为被至少一个氘原子取代的6至40个成环碳原子的芳基。
在实施方式中，a和b可各自为4，并且Ra和Rb可各自为氘原子。
在实施方式中，在m为0并且Ar1至Ar3中的至少一个为取代的或未取代的5至40个成环碳原子的杂芳基的情况下，杂芳基可包括O或S作为杂原子。
另一实施方式提供了发光二极管，其可包括第一电极，设置在第一电极上的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的至少一个功能层，至少一个功能层可包括实施方式的胺化合物。
在实施方式中，至少一个功能层可包括发射层，设置在第一电极和发射层之间的空穴传输区，以及设置在发射层和第二电极之间的电子传输区，并且空穴传输区可包括胺化合物。
在实施方式中，空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个，并且空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个可包括胺化合物。
附图说明
所附附图被包括在内以提供对实施方式的进一步理解，并且被并入并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的实施方式及其原理。通过参考所附附图来详细描述本公开的实施方式，本公开的上面和其他方面和特征将变得更显而易见，在附图中：
图1为显示根据实施方式的显示装置的平面图；
图2为根据实施方式的显示装置的示意性横截面图；
图3为显示根据实施方式的发光二极管的示意性横截面图；
图4为显示根据实施方式的发光二极管的示意性横截面图；
图5为显示根据实施方式的发光二极管的示意性横截面图；
图6为显示根据实施方式的发光二极管的示意性横截面图；
图7为根据实施方式的显示装置的示意性横截面图；并且
图8为根据实施方式的显示装置的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将参考所附附图在下文中更全面地描述本公开，在附图中显示了实施方式。然而，本公开可以以不同的形式实施，并且不应被解释为限于本文阐述的实施方式。相反，提供这些实施方式是为了使本公开彻底和完整，并将本公开的范围完全传达给本领域技术人员。
在附图中，为了便于描述和清楚起见，元件的尺寸、厚度、比率和大小可能被夸大。相同的附图标记始终指代相同的元件。
在描述中，应当理解，当元件(或区、层、部分等)被称为“在”另一个元件(或区、层、部分等)“上”、“连接到”或“耦合到”另一个元件(或区、层、部分等)时，它可以直接在另一个元件(或区、层、部分等)上、直接连接到或耦合到另一个元件(或区、层、部分等)，或者在它们之间可以存在一个或多个居间元件。在类似的意义上，当元件(或区、层、部分等)被描述为“覆盖”另一个元件，它可以直接覆盖另一个元件，或者在它们之间可以存在一个或多个居间元件。
在描述中，当元件“直接在”另一个元件“上”、“直接连接到”或“直接耦合到”另一个元件时，不存在居间元件。例如，“直接在……上”可以意味着在没有附加元件(比如其间的粘合元件)的情况下设置两层或两个元件。
如本文使用的，以单数使用的表达，比如“一个(a)”、“一个(an)”和“该(the)”也旨在包括复数形式，除非上下文另外清楚地指示。
如本文使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关列出项目的任何和所有组合。例如，“A和/或B”可以理解为意味着“A、B或A和B”。术语“和”和“或”可以用于连接或分离的意义，并且可以理解为等同于“和/或”。
术语“至少一个”旨在包括“至少一个选自”的含义，用于其含义和解释的目的。例如，“A和B中的至少一个”可以理解为意味着“A、B或A和B”。当在元素列表之前时，术语“至少一个”修饰整个元素的列表，而不修饰列表的单个元素。
应当理解，虽然术语第一、第二等可以在本文中用于描述各种元件，但是这些元件不应该被这些术语所限制。这些术语仅用于区分一个元件和另一个元件。因此，在不脱离本公开的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件，而不脱离本公开的范围。
为了便于描述，本文可以使用空间上相对的术语“下面”、“之下”、“下”、“上面”或“上”等来描述一个元件或部件和另一个元件或部件之间的关系，如附图中显示。应当理解，除了附图中描绘的方位之外，空间上相对的术语旨在涵盖使用或操作中的装置的不同方位。例如，在附图中显示的装置被翻转的情况下，位于另一装置“下面”或“之下”的装置可以被放置在另一装置“上面”。因此，说明性术语“下面”可以包括下和上两个位置。装置也可以被定向在其他方向上，因此空间上相对的术语可以取决于方位被不同地解释。
本文使用的术语“约”或“近似”包括规定值并且意味着在由本领域普通技术人员确定的所述值的可接受偏差范围内，考虑到所讨论的测量和与所述量的测量相关的误差(即测量系统的局限)。例如，“约”可以意味着在一个或多个标准偏差之内，或者在规定值的±20％、±10％或±5％之内。
应理解，术语“包含(comprises)”、“包含(comprising)”、“包括(includes)”、“包括(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contain)”和“含有(containing)”等旨在指定规定特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合在本公开中的存在，但不排除一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或添加。
除非本文中另有定义或暗示，否则使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本公开所属领域的技术人员通常理解的相同的含义。还应当理解，术语，比如那些在常用词典中定义的术语，应当被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义，并且除非在说明书中明确定义，否则不应当以理想的或过分正式的意义来解释。
在描述中，术语“取代的或未取代的”对应于被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代或未被取代：氘原子、卤原子、氰基、硝基、氨基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。每个取代基可为取代的或未取代的。例如，联苯基可解释为芳基或被苯基取代的苯基。
在描述中，术语“通过与相邻基团结合形成环”可以意味着通过与相邻基团结合形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。烃环可包括脂族烃环和芳族烃环。杂环可包括脂族杂环和芳族杂环。烃环和杂环可以各自为单环或多环。通过与相邻基团结合形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
在描述中，术语“相邻基团”可以意味着取代原子的取代基(该原子直接与被相应取代基取代的原子结合)，取代原子的另一取代基(该原子被相应取代基取代)，或者空间位置在最接近相应取代基的位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基可以解释为彼此的“相邻基团”，在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基可以解释为彼此的“相邻基团”。
在描述中，卤原子的实例可包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在描述中，烷基可为直链、支链或环型。烷基中碳原子的数量可为1至50，1至30，1至20，1至10，或1至6。烷基的实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而无限制。
在描述中，烃环基可为衍生自脂族烃环的任选的官能团或取代基。烃环基可为5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
在描述中，芳基可为衍生自芳族烃环的任选的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中成环碳原子的数量可为6至40，6至30，6至20，或6至15。芳基的实例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等，而无限制。
在描述中，芴基可被取代，并且两个取代基可彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的实例如下，但是实施方式不限于此。
Figure BDA0003351373720000091
在描述中，杂环基可为衍生自包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的环的任选的官能团或取代基。杂环基可包括脂族杂环基和芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环基和芳族杂环基可为单环或多环。
在描述中，杂环基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。如果杂环基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基，并且可包括杂芳基。杂芳基中的成环碳原子的数量可为5至40，2至30，2至20，2至12，或2至10。
在描述中，脂族杂环基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。脂族杂环基中成环碳原子的数量可为2至30，2至20，或2至10。脂族杂环基的实例可包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，而无限制。
在描述中，杂芳基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。如果杂芳基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可相同或不同。杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。杂芳基中成环碳原子的的数量可为5至40，2至30，2至20，或2至10。杂芳基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而无限制。
在描述中，对芳基的解释可适用于亚芳基，不同在于亚芳基为二价基团。对杂芳基的解释可适用于亚杂芳基，不同在于亚杂芳基为二价基团。
在描述中，甲硅烷基可包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的实例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，而无限制。
在描述中，氨基中碳原子的数量没有具体限制，但是可为1至30。氨基可包括烷基氨基、芳基氨基或杂芳基氨基。氨基的实例可包括但不限于甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基、三苯基氨基等，而无限制。
在描述中，羰基中碳原子的数量没有具体限制，但是可为1至40，1至30，或1至20。例如，羰基可具有下面结构，但不限于此。
Figure BDA0003351373720000101
在描述中，亚磺酰基和磺酰基中碳原子的数量没有具体限制，但是可为1至30。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。
在描述中，硫基可包括烷基硫基和芳基硫基。硫基可包括结合硫原子的上述烷基或芳基。硫基的实例可包括甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、十二烷基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、苯硫基、萘基硫基等，而无限制。
在描述中，氧基可包括结合氧原子的上述烷基或芳基。氧基可包括烷氧基和芳氧基。烷氧基可为直链、支链或环链。烷氧基中碳原子的数量没有具体限制，但是可为，例如，1至20或1至10。氧基的实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而，实施方式不限于此。
在描述中，硼基可包括结合硼原子的上述烷基或芳基。硼基可包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的实例包括但不限于二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，而无限制。
在描述中，烯基可为直链或支链。烯基中碳原子的数量没有具体限制，但是可为2至30，2至20，或2至10。烯基的实例可包括但不限于乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，而无限制。
在描述中，胺基中碳原子的数量没有具体限制，但是可为1至30。胺基可为烷基胺基、芳基胺基和杂芳基胺基。胺基的实例可包括但不限于甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等，而无限制。
在描述中，烷氧基、烷基硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基芳基、烷基硼基、烷基甲硅烷基和烷基胺基中的烷基可与上述烷基的实例相同。
在描述中，芳氧基、芳基硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基硼基、芳基甲硅烷基和芳基胺基中的芳基可与上述芳基的实例相同。
在描述中，直接连接可为单键。
在描述中，
Figure BDA0003351373720000111
各自指示与相邻原子的结合位点。
下文，将通过参考附图解释实施方式。
图1为显示实施方式的显示装置DD的平面图。图2为实施方式的显示装置DD的示意性横截面图。图2为显示沿着线I-I’截取的部分的示意性横截面图。
显示装置DD可包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光二极管ED-1、ED-2和ED-3。显示装置DD可包括多个发光二极管ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可设置在显示面板DP上并且可控制从显示面板DP的外部光反射的光。光学层PP可包括，例如，偏振层或滤色器层。尽管未在附图中显示，但是在实施方式中，可在显示装置DD中省略光学层PP。
基底基板BL可设置在光学层PP上。基底基板BL可为提供基底表面的构件，光学层PP设置在基底表面。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，实施方式不限于此，并且基底基板BL可包括无机层、有机层或复合材料层。尽管未在附图中显示，但是可在实施方式中省略基底基板BL。
根据实施方式的显示装置DD可进一步包括填充层(未显示)。填充层(未显示)可设置在显示元件层DP-ED和基底基板BL之间。填充层(未显示)可包括有机层。填充层(未显示)可包括丙烯酸类树脂、硅类树脂和环氧类树脂中的至少一种。
显示面板DP可包括基底层BS，提供在基底层BS上的电路层DP-CL，和显示元件层DP-ED。显示元件层DP-ED可包括像素限定层PDL，设置在像素限定层PDL中的发光二极管ED-1、ED-2和ED-3，以及设置在发光二极管ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基底层BS可为提供基底表面的构件，显示元件层DP-ED设置在基底表面。基底层BS可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，实施方式不限于此，并且基底层BS可包括无机层、有机层或复合材料层。
在实施方式中，电路层DP-CL设置在基底层BS上，并且电路层DP-CL可包括多个晶体管(未显示)。每个晶体管(未显示)可包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层DP-CL可包括用于驱动显示元件层DP-ED的发光二极管ED-1、ED-2和ED-3的开关晶体管和驱动晶体管。
发光二极管ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可具有根据图3至图6的实施方式的发光二极管ED的结构，这将在稍后解释。发光二极管ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可包括第一电极EL1，空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，电子传输区ETR，和第二电极EL2。
在图2中，显示了实施方式，其中发光二极管ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B设置在被像素限定层PDL限定的开口部分OH中，并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2提供为在所有的发光二极管ED-1、ED-2和ED-3中的公共层。然而，实施方式不限于此。尽管未在图2中显示，但是在实施方式中，空穴传输区HTR和电子传输区ETR可被图案化并且提供在被像素限定层PDL限定的开口部分OH中。例如，在实施方式中，发光二极管ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR，发射层EML-R、EML-G和EML-B，和电子传输区ETR可通过喷墨印刷方法被图案化并被提供。
封装层TFE可覆盖发光二极管ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可封装显示元件层DP-ED。封装层TFE可为薄膜封装层。封装层TFE可为一个层或多个层的堆叠层。封装层TFE可包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个无机层(下文，封装无机层)。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个有机层(下文，封装有机层)和至少一个封装无机层。
封装无机层可保护显示元件层DP-ED免受水分和/或氧气的影响，并且封装有机层可保护显示元件层DP-ED免受外来物质比如灰尘颗粒的影响。封装无机层可包括硅氮化物、硅氧氮化物、硅氧化物、钛氧化物或铝氧化物，而无具体限制。封装有机层可包括丙烯酸类化合物、环氧类化合物等。封装有机层可包括可光聚合的有机材料，而无具体限制。
封装层TFE可设置在第二电极EL2上并且可设置成填充开口部分OH。
参见图1和图2，显示装置DD可包括非发射区域NPXA以及发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可为分别发射从发光二极管ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区域。发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可在平面上彼此分开。
发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可为由像素限定层PDL分开的区域。非发射区域NPXA可为相邻发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域，并且可为对应于像素限定层PDL的区域。在本公开中，发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可对应于像素。像素限定层PDL可划分发光二极管ED-1、ED-2和ED-3。发光二极管ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可设置并划分在被像素限定层PDL限定的开口部分OH中。
发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据从发光二极管ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色分成多个组。在图1和图2中显示的实施方式的显示装置DD中，示出了分别发射红光、绿光和蓝光的三个发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B作为实施方式。例如，实施方式的显示装置DD可包括彼此分开的红色发射区域PXA-R、绿色发射区域PXA-G和蓝色发射区域PXA-B。
在根据实施方式的显示装置DD中，多个发光二极管ED-1、ED-2和ED-3可发射具有不同波长区的光。例如，在实施方式中，显示装置DD可包括发射红光的第一发光二极管ED-1，发射绿光的第二发光二极管ED-2，和发射蓝光的第三发光二极管ED-3。例如，显示装置DD的红色发射区域PXA-R、绿色发射区域PXA-G和蓝色发射区域PXA-B中的每一个可对应于第一发光二极管ED-1、第二发光二极管ED-2和第三发光二极管ED-3。
然而，实施方式不限于此，并且第一至第三发光二极管ED-1、ED-2和ED-3可发射相同波长区内的光，或其至少一种可发射不同波长区内的光。例如，所有的第一至第三发光二极管ED-1、ED-2和ED-3可发射蓝光。
根据实施方式的显示装置DD中的发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以以条纹形状布置。参见图1，多个红色发射区域PXA-R、多个绿色发射区域PXA-G和多个蓝色发射区域PXA-B可沿着第二方向轴DR2布置。红色发射区域PXA-R、绿色发射区域PXA-G和蓝色发射区域PXA-B可沿着第一方向轴DR1逐个布置。
在图1和图2中，发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积显示为具有相同的尺寸，但是实施方式不限于此。发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可根据发射光的波长区彼此不同。发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可为由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面图上的面积。
发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置不限于图1所示的配置，并且红色发射区域PXA-R、绿色发射区域PXA-G和蓝色发射区域PXA-B的布置可根据显示装置DD所需的显示质量特性以各种组合来提供。例如，发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置类型可为
Figure BDA0003351373720000131
布置类型或菱形布置类型。
发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可彼此不同。例如，在实施方式中，绿色发射区域PXA-G的面积可小于蓝色发射区域PXA-B的面积，但是实施方式不限于此。
下文，图3至图6为显示根据实施方式的发光二极管的示意性横截面图。根据实施方式的发光二极管ED可包括第一电极EL1，面向第一电极且设置在第一电极EL1上的第二电极EL2，以及设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层。至少一个功能层可包括顺序堆叠的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。例如，实施方式的发光二极管ED可包括顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图3比较，图4显示实施方式的发光二极管ED的示意性横截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图3比较，图5显示实施方式的发光二极管ED的示意性横截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4比较，图6显示实施方式的发光二极管ED的示意性横截面图，包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。
实施方式的发光二极管ED可在至少一个功能层比如空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR中包括实施方式的胺化合物，这将在稍后解释。
在根据实施方式的发光二极管ED中，第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可使用金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而，实施方式不限于此。在实施方式中，第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1为透射电极，则第一电极EL1可包括透明金属氧化物比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)。如果第一电极EL1为透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，或者比如LiF/Ca或LiF/Al的多层结构材料。在实施方式中，第一电极EL1可具有包括多层的结构，该多层包括使用上面材料形成的反射层或透反射层，和使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，实施方式不限于此。第一电极EL1可包括上述金属材料，选自上述金属材料中的两种或更多种金属的组合，或上述金属材料的氧化物，而无限制。第一电极EL1的厚度可在约
Figure BDA0003351373720000141
至约
Figure BDA0003351373720000145
Figure BDA0003351373720000144
的范围内。例如，第一电极EL1的厚度可在约
Figure BDA0003351373720000143
至约
Figure BDA0003351373720000142
的范围内。
空穴传输区HTR可提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层(未显示)、发射辅助层(未显示)和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可在约
Figure BDA0003351373720000152
至约
Figure BDA0003351373720000153
的范围内。
空穴传输区HTR可具有使用单种材料形成的单个层，使用不同材料形成的单个层，或包括使用不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，并且可具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在另一实施方式中，空穴传输区HTR可具有使用多种不同材料形成的单个层的结构，或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层(未显示)、空穴注入层HIL/缓冲层(未显示)、空穴传输层HTL/缓冲层(未显示)或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的从第一电极EL1堆叠的结构，而无限制。
空穴传输区HTR可使用各种方法比如真空沉积方法、旋涂方法、浇注方法、朗缪尔-布罗基特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和激光诱导热成像(LITI)方法形成。
在实施方式的发光二极管ED中，空穴传输区HTR可包括由下式1表示的胺化合物。在实施方式的发光二极管ED中，空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个，并且空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个可包括由下式1表示的实施方式的胺化合物。例如，在实施方式的发光二极管ED中，空穴传输层HTL可包括由下式1表示的胺化合物。
[式1]
Figure BDA0003351373720000151
在式1中，HT对应于由式2表示的二苯并杂环戊二烯基，这将在稍后解释。因此，由式1表示的实施方式的胺化合物具有以下结构：其中联苯基可用作连接部分，并且联苯基的每个苯环可与胺基的氮原子结合。在式1中，至少一个胺基可具有包括二苯并杂环戊二烯基的结构。
在式1中，a和b可各自独立地为选自0至4的整数，并且Ra和Rb可各自独立地为氢原子或氘原子。例如，在由式1表示的实施方式的胺化合物中，Ra和Rb可各自为氢原子，或者多个Ra基团和多个Rb基团中的至少一个可为氘原子。在实施方式中，在a和b各自为4的情况下，所有的四个Ra基团和四个Rb基团可各自为氘原子。
在式1中，m可为0或1。在m为0的情况下，由HT表示的二苯并杂环戊二烯基可直接键合到氮原子。例如，在m为0的情况下，由HT表示的二苯并杂环戊二烯基可经单键键合到胺基的氮原子。在其中m为1的情况下，由HT表示的二苯并杂环戊二烯基可经过由L表示的连接部分键合到胺基的氮原子。
在式1中，在m为1的情况下，Ar1至Ar3可各自独立地为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基。在式1中，在m为0的情况下，Ar1至Ar3可各自独立地为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的5至40个成环碳原子的杂芳基；或者Ar1可为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的5至40个成环碳原子的杂芳基，并且Ar2和Ar3可与相邻基团结合以形成除了由下面CZ-1至CZ-3表示的基团之外的咔唑衍生物基团。
Figure BDA0003351373720000161
在由式1表示的实施方式的胺化合物中，在m为0的情况下，Ar1至Ar3都不可为取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的芘基、未取代的咔唑基、2-二苯并呋喃基和2-二苯并噻吩基。在式1中，在m为0的情况下，X可不为O，并且Ar1可不为未取代的苯基。
在式1中，L可为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的亚芳基。例如，L可为取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚菲基等。然而，实施方式不限于此。
在实施方式中，在m为1的情况下，L可由下面L-1至L-3中的任一个表示。在下面L-1至L-3中，
Figure BDA0003351373720000162
表示与相邻原子的结合位点。
Figure BDA0003351373720000163
在式1中，HT可由下式2表示。
[式2]
Figure BDA0003351373720000171
在式2中，C1至C3各自表示芳环中的碳原子，并且选自C1至C3的任一个位置可为与式1的结合位点。在式1中，在m为0的情况下，式1中胺基的氮原子在C1至C3中的任一个位置处键合到式2，并且在m为1的情况下，式2中的C1至C3中的任一个位置键合到式1中的L。
在式2中，X可为O或S。例如，由式2表示的二苯并杂环戊二烯基可为二苯并呋喃衍生物基团或二苯并噻吩衍生物基团。
在式2中，a1可为选自0至3的整数，并且b1可为选自0至4的整数。在a1为2或更大的情况下，多个R1基团可相同，或者其至少一个可不同于其余R1基团。在b1为2或更大的情况下，多个R2基团可相同，或者其至少一个可不同于其余R2基团。
在式2中，R1和R2可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基或者取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基，或者多个R1基团或多个R2基团可彼此结合以形成芳环。
在实施方式中，式2可由下式2-1至式2-3中的任一个表示。
[式2-1]
Figure BDA0003351373720000172
[式2-2]
Figure BDA0003351373720000173
[式2-3]
Figure BDA0003351373720000181
式2-1对应于其中式1在式2的C1位置处键合的情况，式2-2对应于其中式1在式2的C2位置处键合的情况，并且式2-3对应于其中式1在式2的C3位置处键合的情况。在式2-1至式2-3中，X、a1、b1、R1和R2可与结合式2限定的相同。
在实施方式中，式2可由下式2-a至式2-e中的任一个表示。在式2中，下面
Figure BDA0003351373720000182
表示在式2中的C1至C3中的任一个位置处与式1的结合位点。例如，在实施方式中，由式2表示的二苯并杂环戊二烯基可以相对于由X表示的杂原子在除对应于对位的碳原子位置之外的碳原子位置处键合到式1。这是因为如果二苯并杂环戊二烯基的杂原子在对位与胺基的氮原子结合，会诱导电子过量状态，会获得高反应性，并且会劣化化合物的稳定性。
Figure BDA0003351373720000183
在式2-a至式2-e中，X可与结合式2限定的相同。所以，式2-a至式2-e中的X可为O或S。由式2-c表示的二苯并杂环戊二烯基对应于氘原子在除了与式1键合的位置之外的所有碳原子上取代的情况。由式2-d表示的二苯并杂环戊二烯基对应于多个R2基团彼此结合以形成芳环的情况，并且由式2-e表示的二苯并杂环戊二烯基对应于多个R1基团彼此结合以形成芳环的情况。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可由下式1-1至式1-4中的任一个表示。
[式1-1]
Figure BDA0003351373720000191
[式1-2]
Figure BDA0003351373720000192
[式1-3]
Figure BDA0003351373720000193
[式1-4]
Figure BDA0003351373720000194
式1-1对应于其中两个胺基分别在间位键合到联苯基的不同苯环的情况。式1-3对应于其中两个胺基分别在邻位键合联苯基的不同苯环的情况。式1-2和式1-4各自对应于其中一个胺基在间位与联苯基的一个苯环结合的情况，以及另一个胺基在邻位与联苯基的另一个苯环结合的情况。
在式1-1至式1-4中，a、b、Ra、Rb、m、L、Ar1、Ar2、Ar3和HT可与结合式1和式2限定的相同。
在实施方式中，胺化合物可由下式1-A或式1-B表示。
[式1-A]
Figure BDA0003351373720000201
[式1-B]
Figure BDA0003351373720000202
式1-A表示其中由HT表示的二苯并杂环戊二烯基直接键合到与联苯基键合的胺基的情况，并且式1-B表示其中由HT表示的二苯并杂环戊二烯基经过由L表示的连接部分键合到与联苯基键合的胺基的情况。
在式1-A和式1-B中，a、b、Ra、Rb、L、Ar1、Ar2、Ar3和HT可与结合式1和式2限定的相同。
在实施方式中，在由式1表示的胺化合物中，在m为1的情况下，Ar1至Ar3可各自独立地为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基。例如，如果m为1，则Ar1至Ar3可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基或者取代的或未取代的菲基。然而，实施方式不限于此。
在实施方式中，在由式1表示的胺化合物中，如果m为0，则Ar1至Ar3可各自独立地为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的5至40个成环碳原子的杂芳基，或者Ar1至Ar3可各自独立地与相邻基团结合以形成咔唑衍生物基团。
在实施方式中，在由式1表示的胺化合物中，如果m为0，并且Ar1至Ar3中的至少一个可为取代的或未取代的5至40个成环碳原子的杂芳基，则杂芳基可包括O或S作为杂原子。
在式1中，在其中Ar2和Ar3与相邻基团结合以形成咔唑衍生物基团的情况下，排除形成由下面CZ-1至CZ-3表示的咔唑衍生物基团的情况。
Figure BDA0003351373720000211
例如，在其中Ar2和Ar3与相邻基团结合以形成咔唑衍生物基团的情况下，咔唑衍生物基团可由下面CZ-a或CZ-b表示。
Figure BDA0003351373720000212
在实施方式中，在由式1表示的胺化合物中，如果m为0，则Ar1至Ar3都不可为取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的芘基、未取代的咔唑基、2-二苯并呋喃基和2-二苯并噻吩基。在实施方式中，在由式1表示的胺化合物中，如果m为0，X可不为O，并且Ar1可不为未取代的苯基。
在实施方式中，由式1表示的胺化合物可包括至少一个氘取代基。在实施方式中，在式1中，Ra、Rb、R1和R2中的至少一个可为氘原子，或者Ar1至Ar3中的至少一个可为被至少一个氘原子取代的6至40个成环碳原子的芳基。
在由式1表示的实施方式的胺化合物中，联苯部分可被至少一个氘原子取代。例如，在实施方式中，a和b可各自为4，并且Ra和Rb可各自为氘原子。
由式1表示的实施方式的胺化合物可由下面化合物组1A至化合物组1Y中的化合物中的任一种表示。实施方式的发光二极管ED的空穴传输区HTR可包括下面化合物组1A至化合物组1Y中表示的胺化合物中的至少一种。
[化合物组1A]
Figure BDA0003351373720000221
Figure BDA0003351373720000231
[化合物组1B]
Figure BDA0003351373720000241
Figure BDA0003351373720000251
[化合物组1C]
Figure BDA0003351373720000261
Figure BDA0003351373720000271
Figure BDA0003351373720000281
[化合物组1D]
Figure BDA0003351373720000291
Figure BDA0003351373720000301
Figure BDA0003351373720000311
[化合物组1E]
Figure BDA0003351373720000321
Figure BDA0003351373720000331
Figure BDA0003351373720000341
[化合物组1F]
Figure BDA0003351373720000342
Figure BDA0003351373720000351
Figure BDA0003351373720000361
[化合物组1G]
Figure BDA0003351373720000362
Figure BDA0003351373720000371
Figure BDA0003351373720000381
[化合物组1H]
Figure BDA0003351373720000382
Figure BDA0003351373720000391
Figure BDA0003351373720000401
Figure BDA0003351373720000411
[化合物组1I]
Figure BDA0003351373720000412
Figure BDA0003351373720000421
Figure BDA0003351373720000431
Figure BDA0003351373720000441
[化合物组1J]
Figure BDA0003351373720000442
Figure BDA0003351373720000451
Figure BDA0003351373720000461
Figure BDA0003351373720000471
[化合物组1K]
Figure BDA0003351373720000472
Figure BDA0003351373720000481
Figure BDA0003351373720000491
[化合物组1L]
Figure BDA0003351373720000501
Figure BDA0003351373720000511
Figure BDA0003351373720000521
[化合物组1M]
Figure BDA0003351373720000522
Figure BDA0003351373720000531
Figure BDA0003351373720000541
[化合物组1N]
Figure BDA0003351373720000542
Figure BDA0003351373720000551
[化合物组1O]
Figure BDA0003351373720000561
Figure BDA0003351373720000571
[化合物组1P]
Figure BDA0003351373720000581
Figure BDA0003351373720000591
[化合物组1Q]
Figure BDA0003351373720000601
Figure BDA0003351373720000611
[化合物组1R]
Figure BDA0003351373720000612
Figure BDA0003351373720000621
Figure BDA0003351373720000631
[化合物组1S]
Figure BDA0003351373720000632
Figure BDA0003351373720000641
Figure BDA0003351373720000651
[化合物组1T]
Figure BDA0003351373720000661
Figure BDA0003351373720000671
Figure BDA0003351373720000681
[化合物组1U]
Figure BDA0003351373720000682
Figure BDA0003351373720000691
Figure BDA0003351373720000701
Figure BDA0003351373720000711
[化合物组1V]
Figure BDA0003351373720000712
Figure BDA0003351373720000721
Figure BDA0003351373720000731
Figure BDA0003351373720000741
[化合物组1W]
Figure BDA0003351373720000742
Figure BDA0003351373720000751
Figure BDA0003351373720000761
Figure BDA0003351373720000771
[化合物组1X]
Figure BDA0003351373720000772
Figure BDA0003351373720000781
Figure BDA0003351373720000791
[化合物组1Y]
Figure BDA0003351373720000801
由式1表示的根据实施方式的胺化合物可以包括联苯基作为连接部分，并且可以具有以下结构：其中胺基分别键合到联苯基的苯环上，其中至少一个胺基具有包括二苯并杂环戊二烯基的分子结构，从而显示出优异的空穴传输能力和优异的材料稳定性。因此，包括实施方式的胺化合物的根据实施方式的发光二极管可以显示出改善的发射效率和优异的寿命特点。
例如，如果实施方式的胺化合物用于空穴传输区，则可以提高空穴传输能力，可以提高发射层中空穴和电子的复合概率，并且可以提高发射效率。如上所述，通过包含实施方式的胺化合物(包含联苯基作为连接部分并且具有优异的稳定性)作为发光二极管的材料，可以提高实施方式的发光二极管的寿命。
除了上述实施方式的胺化合物之外，实施方式的发光二极管ED可进一步包括用于空穴传输区的材料，这将在稍后解释。
空穴传输区HTR可包括由下式H-1表示的化合物。
[式H-1]
Figure BDA0003351373720000811
在上式H-1中，L1和L2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式H-1中，a和b可各自独立地为选自0至10的整数。如果a或b为2或更大，则多个L1基团或多个L2基团可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-1中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在式H-1中，Ar3可为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
由式H-1表示的化合物可为单胺化合物。在另一实施方式中，由式H-1表示的化合物可为其中Ar1至Ar3中的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。由式H-1表示的化合物可为其中Ar1至Ar2中的至少一个包括取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物，或者其中Ar1至Ar2中的至少一个包括取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-1表示的化合物可由下面化合物组H中的化合物中的任一种表示。然而，化合物组H中显示的化合物仅为示例，并且由式H-1表示的化合物不限于下面化合物组H中表示的化合物。
[化合物组H]
Figure BDA0003351373720000821
Figure BDA0003351373720000831
Figure BDA0003351373720000841
空穴传输区HTR可包括酞菁化合物比如酞菁铜，N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)，4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)，4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)，4,4',4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)，聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)，聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)，聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)，N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)，含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)，4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
空穴传输区HTR可包括咔唑衍生物比如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑，芴类衍生物，N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)，三苯胺类衍生物比如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)，N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)，4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)，4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)，9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)，9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)，1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)，1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括空穴传输区HTR的化合物。
空穴传输区HTR的厚度可在约
Figure BDA0003351373720000851
至约
Figure BDA0003351373720000852
的范围内。例如，空穴传输区HTR的厚度可在约
Figure BDA0003351373720000853
至约
Figure BDA0003351373720000854
的范围内。在其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL的情况下，空穴注入层HIL的厚度可在，例如，约
Figure BDA0003351373720000855
至约
Figure BDA0003351373720000856
Figure BDA0003351373720000857
的范围内。在其中空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL的情况下，空穴传输层HTL的厚度可在约
Figure BDA0003351373720000858
至约
Figure BDA0003351373720000859
的范围内。例如，在其中空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL的情况下，电子阻挡层EBL的厚度可在约
Figure BDA00033513737200008510
至约
Figure BDA00033513737200008511
的范围内。如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可在驱动电压没有显著增加的情况下实现令人满意的空穴传输特性。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括金属卤化物化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种，而无限制。例如，p-掺杂剂可包括金属卤化物化合物比如CuI和RbI，醌衍生物比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)，金属氧化物比如氧化钨和氧化钼，和/或含氰基化合物比如二吡嗪并[2,3-f：2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈等，而无限制。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括缓冲层(未显示)和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层(未显示)可以补偿从发射层EML发射的光的波长的光学共振距离，并且可增加光发射效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料可用作包括在缓冲层(未显示)中的材料。电子阻挡层EBL可为防止电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR的层。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有范围为约
Figure BDA00033513737200008514
至约
Figure BDA00033513737200008515
的厚度。例如，发射层EML可具有范围为约
Figure BDA00033513737200008512
至约
Figure BDA00033513737200008513
的厚度。发射层EML可具有使用单种材料形成的单个层，使用不同材料形成的单个层，或具有使用不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方式的发光二极管ED中，发射层EML可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物或三亚苯衍生物。例如，发射层EML可包括蒽衍生物或芘衍生物。
在图3至图6中显示的实施方式的发光二极管ED中，发射层EML可包括主体和掺杂剂，并且发射层EML可包括由下式E-1表示的化合物。由下式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
[式E-1]
Figure BDA0003351373720000861
在式E-1中，R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者可与相邻基团结合以形成环。在式E-1中，R31至R40可与相邻基团结合以形成饱和烃环或不饱和烃环。
在式E-1中，c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
由式E-1表示的化合物可为选自下面化合物E1至化合物E19中的任一种。
Figure BDA0003351373720000862
Figure BDA0003351373720000871
在实施方式中，由式E-1表示的化合物可为选自下面化合物中的任一种。
Figure BDA0003351373720000872
Figure BDA0003351373720000881
在实施方式中，发射层EML可包括由下式E-2a或式E-2b表示的化合物。由下式E-2a或式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
[式E-2a]
Figure BDA0003351373720000882
在式E-2a中，a可为选自0至10的整数，并且La可为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式E-2a中，如果a为2或更大，则多个La基团可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式E-2a中，A1至A5可各自独立地为N或C(Ri)。Ra至Ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者可与相邻基团结合以形成环。Ra至Ri可与相邻基团结合以形成烃环或包括N、O、S等作为成环原子的杂环。
在式E-2a中，A1至A5的两个或三个可为N，并且其余的A1至A5可为C(Ri)。
[式E-2b]
Figure BDA0003351373720000891
在式E-2b中，Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基，或者被6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。在式E-2b中，Lb可为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式E-2b中，b可为选自0至10的整数，并且如果b为2或更大，则多个Lb基团可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可为选自下面化合物组E-2中的化合物中的任一种。然而，下面化合物组E-2中显示的化合物仅为示例，并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于下面化合物组E-2中的化合物。
[化合物组E-2]
Figure BDA0003351373720000892
Figure BDA0003351373720000901
发射层EML可进一步包括本领域常用的材料作为主体材料。例如，发射层EML可包括双[2-(二苯基膦基)苯基]氧化醚(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，实施方式不限于此。例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可用作主体材料。
发射层EML可包括由下式M-a或式M-b表示的化合物。由式M-a或式M-b表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。
[式M-a]
Figure BDA0003351373720000911
在式M-a中，Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为C(R1)或N，并且R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者可与相邻基团结合以形成环。在式M-a中，m可为0或1，并且n可为2或3。在式M-a中，如果m为0，则n可为3，并且如果m为1，则n可为2。
由式M-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可为选自下面化合物M-a1至M-a23中的任一种。然而，下面化合物M-a1至M-a23为示例，并且由式M-a表示的化合物不限于由下面化合物M-a1至M-a23表示的化合物。
Figure BDA0003351373720000912
Figure BDA0003351373720000921
化合物M-a1和化合物M-a2可用作红色掺杂剂材料，并且化合物M-a3至化合物M-a5可用作绿色掺杂剂材料。
[式M-b]
Figure BDA0003351373720000931
在式M-b中，Q1至Q4可各自独立地为C或N，C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环。在式M-b中，L21至L24可各自独立地为直接连接、
Figure BDA0003351373720000932
Figure BDA0003351373720000933
取代的或未取代的1至20个碳原子的亚烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且e1至e4可各自独立地为0或1。在式M-b中，R31至R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者可与相邻基团结合以形成环，并且d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。
由式M-b表示的化合物可用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-b表示的化合物可选自下面化合物中的任一种。然而，下面化合物为示例，并且由式M-b表示的化合物不限于下面表示的化合物。
Figure BDA0003351373720000941
在上述化合物中，R、R38和R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
发射层EML可包括包含Pt作为中心金属的掺杂剂材料的下面化合物中的至少一种。
Figure BDA0003351373720000951
发射层EML可包括由下面式F-a至式F-c中的任一种表示的化合物。由下式F-a至式F-c表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
[式F-a]
Figure BDA0003351373720000952
在式F-a中，选自Ra至Rj的两个可各自独立地被
Figure BDA0003351373720000953
取代。未被
Figure BDA0003351373720000954
取代的其余的Ra至Rj可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式F-a中，在由
Figure BDA0003351373720000955
表示的部分中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar1和Ar2中的至少一个可为包括O或S作为成环原子的杂芳基。
发射层可包括下面化合物FD1至FD22中的至少一种作为荧光掺杂剂。
Figure BDA0003351373720000961
Figure BDA0003351373720000971
[式F-b]
Figure BDA0003351373720000981
在式F-b中，Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者可与相邻基团结合以形成环。
在式F-b中，U和V可各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中，由U和V表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如，在式F-b中，如果U或V的数量为1，则一个环可在U或V指定的部分形成稠环，并且如果U或V的数量为0，则在U或V指定的部分可不存在环。例如，如果U的数量为0，且V的数量为1，或如果U的数量为1，且V的数量为0，则具有式F-b的芴核的稠环可为具有四个环的环化合物。如果U和V的数量均为0，则具有式F-b的芴核的稠环可为具有三个环的环化合物。如果U和V的数量各自为1，则具有式F-b的芴核的稠环可为具有五个环的环化合物。
[式F-c]
Figure BDA0003351373720000982
在式F-c中，A1和A2可各自独立地为O、S、Se或N(Rm)，并且Rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在式F-c中，R1至R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者可与相邻基团结合以形成环。
在式F-c中，A1和A2可各自独立地与相邻基团的取代基结合以形成稠环。例如，如果A1和A2各自为N(Rm)，则A1可与R4或R5结合以形成环。例如，在式F-c中，A2可与R7或R8结合以形成环。
在实施方式中，发射层EML可包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)和4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi))，苝和其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))，芘和其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯和1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为掺杂剂材料。
发射层EML可包括磷光掺杂剂材料。例如，磷光掺杂剂可使用包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属复合物。例如，双(4,6-二氟苯基吡啶基-N,C2’)吡啶甲酰铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(Ⅲ)(FIr6)或八乙基卟啉铂(PtOEP)可用作磷光掺杂剂。然而，实施方式不限于此。
发射层EML可包括量子点材料。量子点的核可选自第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-VI族化合物、第III-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物和其组合。
第II-VI族化合物可选自由下述组成的组：二元化合物，选自由下述组成的组：CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物；三元化合物，选自由下述组成的组：CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物；和四元化合物，选自由下述组成的组：HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物。
第III-VI族化合物可包括二元化合物，比如In2S3和In2Se3；三元化合物比如InGaS3和InGaSe3，或其任选组合。
第I-III-VI族化合物可选自：三元化合物，选自由下述组成的组：AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物；和四元化合物，比如AgInGaS2和CuInGaS2。
第III-V族化合物可选自由下述组成的组：二元化合物，选自由下述组成的组：GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物；三元化合物，选自由下述组成的组：GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物；和四元化合物，选自由下述组成的组：GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物。第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如，InZnP等可作为第III-II-V族化合物选择。
第IV-VI族化合物可选自由下述组成的组：二元化合物，选自由下述组成的组：SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物；三元化合物，选自由下述组成的组：SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物；和四元化合物，选自由下述组成的组：SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物。第IV族元素可选自由下述组成的组：Si、Ge及其混合物。第IV族化合物可为二元化合物，选自由下述组成的组：SiC、SiGe及其混合物。
二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀浓度存在于颗粒中或可以以部分不同的浓度分布状态存在于同一颗粒中。量子点可具有核/壳结构，其中一个量子点围绕另一量子点。核和壳之间的界面可具有浓度梯度，其中壳中元素的浓度可朝向核降低。
在实施方式中，量子点可具有上述核/壳结构，其包括包含纳米晶体的核和围绕核的壳。量子点的壳可以是防止核的化学变性以保持半导体特性的保护层和/或赋予量子点电泳特性的充电层。壳可以具有单层或多层。核和壳之间的界面可以具有浓度梯度，其中壳中存在的元素的浓度可以朝向核降低。量子点的壳的实例可以包括金属或非金属氧化物、半导体化合物或其组合。
例如，金属或非金属氧化物可包括二元化合物比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO，或三元化合物比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4，但是实施方式不限于此。
半导体化合物可包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等，但是实施方式不限于此。
量子点可具有等于或小于约45nm的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)。例如，量子点可具有等于或小于约40nm的发射波长光谱的FWHM。例如，量子点可具有等于或小于约30nm的发射波长光谱的FWHM。在这些范围内，可提高颜色纯度或颜色再现性。通过量子点发射的光可在所有方向上发射，并且可以改善光视角特性。
量子点的形状可以从现有技术中使用的形状中选择，没有具体限制。例如，量子点可以为球形、锥体形、多臂形或立方体形状的纳米颗粒，或者量子点可以是纳米管、纳米线、纳米纤维或纳米片等的形式。
量子点可根据颗粒尺寸控制发射光的颜色，因此，量子点可具有各种发射颜色比如蓝色、红色和绿色。
在如图3至图6中显示的实施方式的发光二极管ED中，电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而，实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有使用单种材料形成的单个层，使用不同材料形成的单个层，或具有使用不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层结构，或使用电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。电子传输区ETR可具有使用不同材料形成的单个层结构，或电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的从发射层EML堆叠的结构，而无限制。电子传输区ETR的厚度可在，例如，约
Figure BDA0003351373720001012
至约
Figure BDA0003351373720001013
的范围内。
电子传输区ETR可使用各种方法比如真空沉积方法、旋涂方法、浇注方法、朗缪尔-布罗基特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和激光诱导热成像(LITI)方法形成。
电子传输区ETR可包括由下式ET-1表示的化合物。
[式ET-1]
Figure BDA0003351373720001011
在式ET-1中，X1至X3中的至少一个可为N，且其余的X1至X3可为C(Ra)。Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在式ET-1中，Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中，a至c可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-1中，L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式ET-1中，如果a至c为2或更大，则L1至L3可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而，实施方式不限于此，并且电子传输区ETR可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基苯基)-9,10-二萘基)蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉羟基-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)及其混合物，而无限制。
电子传输区ETR可包括下面化合物ET1至ET36中的至少一种。
Figure BDA0003351373720001021
Figure BDA0003351373720001031
Figure BDA0003351373720001041
Figure BDA0003351373720001051
电子传输区ETR可包括金属卤化物比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和KI，镧系化合物比如Yb，或者金属卤化物和镧系化合物的共沉积材料。例如，电子传输区ETR可包括KI:Yb、RbI:Yb等作为共沉积材料。电子传输区ETR可使用金属氧化物比如Li2O和BaO，或8-羟基-喹啉锂(Liq)。然而，实施方式不限于此。电子传输区ETR也可使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物形成。绝缘有机金属盐可为能带隙为约4eV或更大的材料。例如，绝缘有机金属盐可包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外，电子传输区ETR可包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，实施方式不限于此。
电子传输区ETR可在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括电子传输区ETR的化合物。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，则电子传输层ETL的厚度可在约
Figure BDA0003351373720001061
至约
Figure BDA0003351373720001062
的范围内。例如，电子传输层ETL的厚度可在约
Figure BDA0003351373720001063
至约
Figure BDA0003351373720001064
的范围内。如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可在驱动电压没有显著增加的情况下获得令人满意的电子传输特性。如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子注入层EIL的厚度可在约
Figure BDA0003351373720001065
至约
Figure BDA0003351373720001066
的范围内。例如，电子注入层EIL的厚度可在约
Figure BDA0003351373720001067
至约
Figure BDA0003351373720001068
的范围内。如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可在没有显著增加驱动电压的情况下可获得令人满意的电子注入特性。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极，但是实施方式不限于此。例如，如果第一电极EL1为阳极，则第二阴极EL2可为阴极，并且如果第一电极EL1为阴极，则第二电极EL2可为阳极。
第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极，则第二电极EL2可包括透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2为透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W、其化合物或其混合物(例如，AgMg、AgYb或MgYb)，或者比如LiF/Ca或LiF/Al的多层结构材料。在实施方式中，第二电极EL2可具有多层结构，其包括使用上述材料形成的反射层或透反射层和由使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。例如，第二电极EL2可包括上述的金属材料，选自上述的金属材料中的两种或更多种金属材料的组合，或上述金属材料的氧化物。
尽管未显示，但是第二电极EL2可电连接到辅助电极。如果第二电极EL2电连接到辅助电极，则第二电极EL2的电阻可降低。
在实施方式中，发光二极管ED可进一步包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。封盖层CPL可包括多个层或单个层。
在实施方式中，封盖层CPL可包括有机层或无机层。例如，如果封盖层CPL包括无机材料，则无机材料可包括碱金属化合物(比如LiF)，碱土金属化合物(比如MgF2)，SiON，SiNx，SiOy等。
例如，如果封盖层CPL包括有机材料，则有机材料可包括2,2'-二甲基-N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，或者包括环氧树脂，或丙烯酸酯比如甲基丙烯酸酯。封盖层CPL可包括下面化合物P1至P5中的至少一种，但是实施方式不限于此。
Figure BDA0003351373720001071
封盖层CPL的折射率可等于或大于约1.6。例如，封盖层CPL相对于波长范围为约550nm至约660nm的光的折射率可等于或大于约1.6。
图7和图8为根据实施方式的显示装置的示意性横截面视图。下文，在对实施方式的显示装置的解释中，参见图7和图8，将不再解释与图1至图6的解释重叠的部分，并且将解释不同的特征。
参见图7，根据实施方式的显示装置DD可包括包含显示元件层DP-ED的显示面板DP，设置在显示面板DP上的光控制层CCL，和滤色器层CFL。
在图7中显示的实施方式中，显示面板DP包括基底层BS，提供在基底层BS上的电路层DP-CL，和显示元件层DP-ED，并且显示元件层DP-ED可包括发光二极管ED。
发光二极管ED可包括第一电极EL1，设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR，设置在空穴传输区HTR上的发射层EML，设置在发射层EML上的电子传输区ETR，和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。图3至图6的发光二极管的相同结构可应用于图7中显示的发光二极管ED的结构。
参见图7，发射层EML可设置在被像素限定层PDL限定的开口部分OH中。例如，由像素限定层PDL分开且相应地提供成发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个的发射层EML可发射相同的波长区域内的光。在实施方式的显示装置DD中，发射层EML可发射蓝光。尽管未显示在附图中，在实施方式中，发射层EML可提供为所有发射区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可设置在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换器。光转换器可包括量子点或磷光体。光转换器可转换提供的光的波长并发射所转换的光。例如，光控制层CCL可为包括量子点的层或包括磷光体的层。
光控制层CCL可包括多个光控制部分CCP1、CCP2和CCP3。光控制部分CCP1、CCP2和CCP3可彼此分开。
参见图7，分隔图案BMP可设置在分开的光控制部分CCP1、CCP2和CCP3之间，但是实施方式不限于此。在图7中，分隔图案BMP显示成不与光控制部分CCP1、CCP2和CCP3重叠，但是光控制部分CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可与分隔图案BMP重叠。
光控制层CCL可包括第一光控制部分CCP1，其包括将从发光二极管ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1；第二光控制部分CCP2，其包括将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2；和第三光控制部分CCP3，其透射第一颜色光。
在实施方式中，第一光控制部分CCP1可提供作为第二颜色光的红光，并且第二光控制部分CCP2可提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制部分CCP3可透射并且提供作为从发光二极管ED提供的第一颜色光的蓝光。例如，第一量子点QD1可为红色量子点，并且第二量子点QD2可为绿色量子点。与上述量子点相同的描述可应用于量子点QD1和QD2。
光控制层CCL可进一步包括散射体SP。第一光控制部分CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部分CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部分CCP3可不包括量子点但是包括散射体SP。
散射体SP可为无机颗粒。例如，散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的一种，或者可为选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的两种或更多种材料的混合物。
第一光控制部分CCP1、第二光控制部分CCP2和第三光控制部分CCP3中的每一个可包括分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的基底树脂BR1、BR2和BR3。在实施方式中，第一光控制部分CCP1可包括分散在第一基底树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP，第二光控制部分CCP2可包括分散在第二基底树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP，并且第三光控制部分CCP3可包括分散在第三基底树脂BR3中的散射体颗粒SP。基底树脂BR1、BR2和BR3是量子点QD1和QD2以及散射体SP分散在其中的介质，并且可由可通常称为粘合剂的各种树脂组合物组成。例如，基底树脂BR1、BR2和BR3可为丙烯酸类树脂、氨基甲酸酯类树脂、聚硅氧烷类树脂、环氧类树脂等。基底树脂BR1、BR2和BR3可为透明的树脂。在实施方式中，第一基底树脂BR1、第二基底树脂BR2和第三基底树脂BR3可彼此相同或不同。
光控制层CCL可包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可防止水分和/或氧气(下文，将称为“湿气/氧气”)的渗透。阻挡层BFL1可设置在光控制部分CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡光控制部分CCP1、CCP2和CCP3暴露于湿气/氧气。阻挡层BFL1可覆盖光控制部分CCP1、CCP2和CCP3。阻挡层BFL2可在光控制部分CCP1、CCP2和CCP3与滤光器CF1、CF2和CF3之间提供。
阻挡层BFL1和BFL2可包括至少一个无机层。例如，阻挡层BFL1和BFL2可通过包括无机材料而形成。例如，阻挡层BFL1和BFL2可通过包括硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物和硅氮氧化物，或者确保透光度的金属薄膜形成。阻挡层BFL1和BFL2可进一步包括有机层。阻挡层BFL1和BFL2可由单个层或多个层组成。
在实施方式的显示装置DD中，滤色器层CFL可设置在光控制层CCL上。例如，滤色器层CFL可直接设置在光控制层CCL上。在实施方式中，可省略阻挡层BFL2。
滤色器层CFL可包括阻光部分BM和滤光器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可包括透射第二颜色光的第一滤光器CF1，透射第三颜色光的第二滤光器CF2，和透射第一颜色光的第三滤光器CF3。例如，第一滤光器CF1可为红色滤光器，第二滤光器CF2可为绿色滤光器，并且第三滤光器CF3可为蓝色滤光器。滤光器CF1、CF2和CF3中的每一个可包括聚合物光敏树脂和颜料或染料。第一滤光器CF1可包括红色颜料或染料，第二滤光器CF2可包括绿色颜料或染料，并且第三滤光器CF3可包括蓝色颜料或染料。然而，实施方式不限于此，并且第三滤光器CF3可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可包括聚合物光敏树脂并且不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可为透明的。第三滤光器CF3可使用透明的光敏树脂形成。
在实施方式中，第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可各自为黄色滤光器。第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可不加区别地提供在一个主体中。
阻光部分BM可为黑色矩阵。阻光部分BM可通过包括包含黑色颜料或黑色染料的有机阻光材料或无机阻光材料而形成。阻光部分BM可防止漏光现象并且可划分相邻滤光器CF1、CF2和CF3。在实施方式中，阻光部分BM可形成为蓝色滤光器。
第一至第三滤光器CF1、CF2和CF3中的每一个可设置成分别对应于红色发射区域PXA-R、绿色发射区域PXA-G和蓝色发射区域PXA-B中的每一个。
基底基板BL可设置在滤色器层CFL上。基底基板BL可为提供基底表面的构件，滤色器层CFL、光控制层CCL等设置在基底表面上。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，实施方式不限于此，并且基底基板BL可包括无机层、有机层或复合材料层。尽管未显示在附图中，但是可在实施方式中省略基底基板BL。
图8为显示根据实施方式的显示装置的一部分的示意性横截面图。在实施方式的显示装置DD-TD中，发光二极管ED-BT可包括发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光二极管ED-BT可包括第一电极EL1和相对设置的第二电极EL2，并且发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可在厚度方向上顺序堆叠并提供在第一电极EL1和第二电极EL2之间。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个可包括发射层EML(图7)，以及发射层EML(图7)设置在其间的空穴传输区HTR和电子传输区ETR。
例如，包括在实施方式的显示装置DD-TD中的发光二极管ED-BT可为具有包括多个发射层的串联结构的发光二极管。
在图8中显示的实施方式中在，从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光可均为蓝光。然而，实施方式不限于此，并且从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的波长区可彼此不同。例如，包括发射不同波长区内的光的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光二极管ED-BT可发射白光。
电荷产生层CGL1和CGL2可设置在相邻发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。电荷产生层CGL1和CGL2可各自包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
包括在实施方式的显示装置DD-TD中的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括上述实施方式的胺化合物。
根据实施方式的发光二极管ED可在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中包括实施方式的胺化合物，并且可显示提高的发射效率和提高的寿命特点。根据实施方式的发光二极管ED可在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR中的至少一个中或在封盖层CPL中包括实施方式的胺化合物。
例如，根据实施方式的胺化合物可包括在实施方式的发光二极管ED的空穴传输区HTR中，并且实施方式的发光二极管ED可显示优异的发射效率和长寿命特点。
实施方式的胺化合物包括作为连接部分的联苯基和键合到联苯基的每个苯环的胺基，并且至少一个胺基包括二苯并杂环戊二烯基，因此，可实现优异的空穴传输能力和提高的材料稳定性。当实施方式的胺化合物用作用于发光二极管的材料时，可提高发光二极管的发射效率和寿命。
下文，将参照实施方式和比较实施方式解释根据实施方式的胺化合物和实施方式的发光二极管。下面实施方式仅为示例以帮助理解本公开，并且本公开的范围不限于此。
[实施例]
1、合成胺化合物
第一，根据实施方式的胺化合物的合成方法将以特别示出化合物组中的化合物A11、化合物A16、化合物B19、化合物D27、化合物I7、化合物L30、化合物Q14、化合物Q30、化合物T13和化合物X2的合成方法来解释。下文解释的胺化合物的合成方法为实施方式，并且根据实施方式的胺化合物的合成方法不限于下面实施方式。
<合成化合物A11>
根据实施方式的胺化合物A11可例如，通过下面反应1的步骤来合成。
[反应1]
Figure BDA0003351373720001121
(合成中间体IM-1)
在氩(Ar)气氛下，向500ml三颈烧瓶顺序添加10.0g(22.1mmol)的N-(4-(萘-2-基)苯基)苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩-8-胺、0.64g(0.05当量，1.1mmol)的Pd(dba)2、2.13g(1.0当量，22.1mmol)的NaOtBu、221mL的甲苯、17.27g(2.5当量，55.4mmol)的3,3'-二溴-1,1'-联苯和0.90g(0.2当量，4.4mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-1(9.37g，产率62％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝681为分子离子峰，并鉴定中间体IM-1。
(合成化合物A11)
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶顺序添加9.37g(13.7mmol)的中间体IM-1、0.39g(0.05当量，0.7mmol)的Pd(dba)2、1.32g(1.0当量，13.7mmol)的NaOtBu、137mL的甲苯、4.82g(1.0当量，13.7mmol)的N-([1,1'-联苯]-3-基)二苯并[b,d]噻吩-4-胺和0.56g(0.2当量，2.8mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得化合物A11(10.47g，产率80％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝952为分子离子峰，并且鉴定化合物A11。
<合成化合物A16>
根据实施方式的胺化合物A16可例如，通过下面反应2的步骤来合成。
[反应2]
Figure BDA0003351373720001131
(合成中间体IM-2)
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶顺序添加10.0g(36.3mmol)的N-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-胺、1.04g(0.05当量，1.82mmol)的Pd(dba)2、3.49g(1.0当量，36.3mmol)的NaOtBu、363mL的甲苯、28.33g(2.5当量，90.8mmol)的3,3'-二溴-1,1'-联苯和1.47g(0.2当量，7.3mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-2(12.14g，产率66％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝505为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-2。
(合成化合物A16)
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶顺序添加12.14g(24.0mmol)的中间体IM-2、0.69g(0.05当量，1.2mmol)的Pd(dba)2、2.30g(1.0当量，24.0mmol)的NaOtBu、240mL的甲苯、4.06g(1.0当量，24.0mmol)的二([1,1'-联苯]-2-基)胺和0.97g(0.2当量，4.8mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得化合物A16(12.12g，产率85％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝594为分子离子峰，并且鉴定化合物A16。
<合成化合物B19>
根据实施方式的胺化合物B19可例如，通过下面反应3的步骤来合成。
[反应3]
Figure BDA0003351373720001141
(合成中间体IM-3)
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶顺序添加10.0g(29.8mmol)的N-([1,1'-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺、0.86g(0.05当量，1.5mmol)的Pd(dba)2、2.87g(1.0当量，29.8mmol)的NaOtBu、298mL的甲苯、23.26g(2.5当量，74.5mmol)的3,3'-二溴-1,1'-联苯和1.21g(0.2当量，6.0mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-3(9.96g，产率59％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝565为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-3。
(合成化合物B19)
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶顺序添加9.96g(17.6mmol)的中间体IM-3、0.51g(0.05当量，0.88mmol)的Pd(dba)2、1.69g(1.0当量，17.6mmol)的NaOtBu、176mL的甲苯、5.65g(1.0当量，17.6mmol)的二([1,1'-联苯]-2-基)胺和0.71g(0.2当量，3.5mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得化合物B19(10.22g，产率72％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝806为分子离子峰，并且鉴定化合物B19。
<合成化合物D27>
根据实施方式的胺化合物D27可例如，通过下面反应4的步骤来合成。
[反应4]
Figure BDA0003351373720001151
(合成中间体IM-4)
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶顺序添加9.00g(26.8mmol)的N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺、0.77g(0.05当量，1.3mmol)的Pd(dba)2、2.58g(1.0当量，26.8mmol)的NaOtBu、270mL的甲苯、20.93g(2.5当量，67.08mmol)的3,3'-二溴-1,1'-联苯和1.09g(0.2当量，5.37mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-4(7.14g，产率47％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝565为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-4。
(合成化合物D27)
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶顺序添加7.14g(12.6mmol)的中间体IM-4、0.36g(0.05当量，0.63mmol)的Pd(dba)2、1.21g(1.0当量，12.6mmol)的NaOtBu、130mL的甲苯、4.03g(1.0当量，12.6mmol)的3,6-二苯基-9H-咔唑和0.51g(0.2当量，2.5mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得化合物D27(7.80g，产率77％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝804为分子离子峰，并且鉴定化合物D27。
<合成化合物I7>
根据实施方式的胺化合物I7可例如，通过下面反应5的步骤来合成。
[反应5]
Figure BDA0003351373720001161
(合成中间体IM-5)
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶顺序添加10.0g(28.5mmol)的N-([1,1'-联苯]-3-基)二苯并[b,d]噻吩-3-胺、0.82g(0.05当量，1.42mmol)的Pd(dba)2、2.73g(1.0当量，28.5mmol)的NaOtBu、285mL的甲苯、17.75g(2.0当量，56.9mmol)的2,3'-二溴-1,1'-联苯和1.15g(0.2当量，5.69mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-5(11.58g，产率70％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝581为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-5。
(合成化合物I7)
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶顺序添加11.58g(19.88mmol)的中间体IM-5、0.57g(0.05当量，0.99mmol)的Pd(dba)2、1.91g(1.0当量，19.9mmol)的NaOtBu、200mL的甲苯、10.48g(1.5当量，29.82mmol)的N-([1,1'-联苯]-3-基)二苯并[b,d]噻吩-3-胺和0.80g(0.2当量，4.0mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得化合物I7(7.60g，产率45％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝852为分子离子峰，并且鉴定化合物I7。
<合成化合物L30>
根据实施方式的胺化合物L30可例如，通过下面反应6的步骤来合成。
[反应6]
Figure BDA0003351373720001171
(合成中间体IM-6)
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶顺序添加8.00g(47.8mmol)的9H-咔唑、1.38g(0.05当量，2.39mmol)的Pd(dba)2、4.60g(1.0当量，47.8mmol)的NaOtBu、480mL的甲苯、28.22g(2.5当量，119.6mmol)的1,3-二溴苯和1.94g(0.2当量，9.57mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-6(12.08g，产率78％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝321为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-6。
(合成中间体IM-7)
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶顺序添加12.08g(37.49mmol)的中间体IM-6、8.66g(0.20当量，7.50mmol)的Pd(PPh3)4、48.86g(4.0当量，150.0mmol)的Cs2CO3、370mL的1,4-二噁烷和38.08g(4.0当量，150.0mmol)的双(频哪醇合)二硼，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，将水和甲苯添加至反应溶液，并单独取出有机层。有机层用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-7(11.70g，产率85％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝369为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-7。
(合成中间体IM-8)
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶顺序添加9.00g(20.4mmol)的N-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺(IM-2)、0.59g(0.05当量，1.02mmol)的Pd(dba)2、1.96g(1.0当量，20.4mmol)的NaOtBu、200mL的甲苯、12.02g(2.5当量，50.96mmol)的1,2-二溴苯和0.82g(0.2当量，4.1mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-8(8.99g，产率74％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝595为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-8。
(合成化合物L30)
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶顺序添加8.99g(15.1mmol)的中间体IM-8、3.48g(0.20当量，3.01mmol)的Pd(PPh3)4、9.82g(2.0当量，30.1mmol)的Cs2CO3、150mL的1,4-二噁烷和5.56g(1.0当量，15.1mmol)的中间体IM-7，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，将水和甲苯添加至反应溶液，并单独取出有机层。有机层用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得化合物L30(5.12g，产率45％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝758为分子离子峰，并且鉴定化合物L30。
<合成化合物Q14>
根据实施方式的胺化合物Q14可例如，通过下面反应7的步骤来合成。
[反应7]
Figure BDA0003351373720001181
(合成中间体IM-9)
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶顺序添加15.00g(39.32mmol)的N-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)二苯并[b,d]噻吩-1-胺、1.13g(0.05当量，1.97mmol)的Pd(dba)2、3.78g(1.0当量，39.3mmol)的NaOtBu、400mL的甲苯、23.19g(2.5当量，98.29mmol)的1,2-二溴苯和1.59g(0.2当量，7.86mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-9(11.60g，产率55％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝535为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-9。
(合成中间体IM-10)
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶顺序添加11.00g(20.43mmol)的中间体IM-9、4.72g(0.20当量，4.09mmol)的Pd(PPh3)4、26.62g(4.0当量，81.71mmol)的Cs2CO3、200mL的1,4-二噁烷和20.75g(4.0当量，81.71mmol)的双(频哪醇合)二硼，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，将水和甲苯添加至反应溶液，并单独取出有机层。有机层用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-10(8.90g，产率75％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝583为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-10。
(合成中间体IM-11)
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶顺序添加10.00g(23.39mmol)的N-([1,1':4',1”-三联苯基]-3-基)二苯并[b,d]噻吩-1-胺、0.67g(0.05当量，1.17mmol)的Pd(dba)2、2.25g(1.0当量，23.4mmol)的NaOtBu、230mL的甲苯、13.79g(2.5当量，58.47mmol)的1,2-二溴苯和0.95g(0.2当量，4.68mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-11(7.91g，产率58％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝581为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-11。
(合成化合物Q14)
在氩气氛下，向200ml三颈烧瓶顺序添加5.00g(8.58mmol)的中间体IM-11、1.98g(0.20当量，1.72mmol)的Pd(PPh3)4、5.59g(2.0当量，17.2mmol)的Cs2CO3、85mL的1,4-二噁烷和5.01g(1.0当量，8.58mmol)的中间体IM-10，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，将水和甲苯添加至反应溶液，并单独取出有机层。有机层用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得化合物Q14(3.7g，产率45％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝958为分子离子峰，并且鉴定化合物Q14。
<合成化合物Q30>
根据实施方式的胺化合物Q30可例如，通过下面反应8的步骤来合成。
[反应8]
Figure BDA0003351373720001201
(合成中间体IM-12)
在氩气氛下，向200ml三颈烧瓶顺序添加10.00g(59.81mmol)的9H-咔唑、23.07g(2.0当量，119.6mmol)的Cs2CO3、60mL的DMA和20.93g(2.0当量，119.6mmol)的1-溴-2-氟苯，加热至120℃并搅拌。冷却至室温后，将水和甲苯添加至反应溶液，并单独取出有机层。有机层用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-12(12.51g，产率65％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝321为分子离子峰，并且鉴定出中间体IM-12。
(合成化合物Q30)
在氩气氛下，向200ml三颈烧瓶顺序添加2.00g(6.21mmol)的中间体IM-12、1.43g(0.20当量，1.24mmol)的Pd(PPh3)4、4.04g(2.0当量，12.4mmol)的Cs2CO3、60mL的1,4-二噁烷和3.62g(1.0当量，6.21mmol)的中间体IM-10，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，将水和甲苯添加至反应溶液，并单独取出有机层。有机层用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得化合物Q30(2.1g，产率48％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝698为分子离子峰，并且鉴定化合物Q30。
<合成化合物T13>
根据实施方式的胺化合物T13可例如，通过下面反应9的步骤来合成。
[反应9]
Figure BDA0003351373720001211
(合成中间体IM-13)
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶顺序添加10.00g(26.92mmol)的N-([1,1':4',1”-三联苯]-3-基)萘-1-胺、0.77g(0.05当量，1.4mmol)的Pd(dba)2、2.59g(1.0当量，26.9mmol)的NaOtBu、270mL的甲苯、15.88g(2.5当量，67.30mmol)的1,3-二溴苯和1.94g(0.2当量，9.57mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-13(5.99g，产率42％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝525为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-13。
(合成中间体IM-14)
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶顺序添加5.99g(11.4mmol)的中间体IM-13、2.63g(0.20当量，2.28mmol)的Pd(PPh3)4、11.12g(3.0当量，34.13mmol)的Cs2CO3、110mL的1,4-二噁烷和8.67g(3.0当量，34.1mmol)的双(频哪醇合)二硼，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，将水和甲苯添加至反应溶液，并单独取出有机层。有机层用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥，过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-14(5.23g，产率80％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝573为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-14。
(合成中间体IM-15)
在氩气氛下，向2,000ml三颈烧瓶顺序添加15.00g(70.75mmol)的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸、16.35g(0.20当量，14.15mmol)的Pd(PPh3)4、23.05g(1.0当量，70.75mmol)的Cs2CO3、700mL的1,4-二噁烷和15.71g(1.0当量，70.75mmol)的6-溴萘-2-胺，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，将水和甲苯添加至反应溶液，并单独取出有机层。有机层用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-15(14.67g，产率67％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝309为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-15。
(合成中间体IM-16)
在氩气氛下，向2,000ml三颈烧瓶顺序添加14.67g(47.42mmol)的中间体IM-15、1.36g(0.05当量，2.37mmol)的Pd(dba)2、4.56g(1.0当量，47.4mmol)的NaOtBu、470mL的甲苯、9.82g(1.0当量，47.4mmol)的1-溴萘和1.92g(0.2当量，9.48mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-16(16.90g，产率82％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝435为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-16。
(合成中间体IM-17)
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶顺序添加16.90g(38.80mmol)的中间体IM-16、1.12g(0.05当量，1.94mmol)的Pd(dba)2、3.73g(1.0当量，38.8mmol)的NaOtBu、390mL的甲苯、22.89g(2.5当量，97.01mmol)的1,2-二溴苯和1.57g(0.2当量，7.76mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-17(10.05g，产率44％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝589为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-17。
(合成化合物T13)
在氩气氛下，向300mL三颈烧瓶顺序添加5.00g(8.47mmol)的中间体IM-17、1.96g(0.20当量，1.70mmol)的Pd(PPh3)4、5.51g(2.0当量，16.9mmol)的Cs2CO3、80mL的1,4-二噁烷和4.86g(1.0当量，8.47mmol)的中间体IM-14，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，将水和甲苯添加至反应溶液，并单独取出有机层。有机层用盐水溶液冲洗并用MgSO4干燥，过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得化合物T13(4.3g，产率53％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝956为分子离子峰，并且鉴定化合物T13。
<合成化合物X2>
根据实施方式的胺化合物X2可例如，通过下面反应10的步骤来合成。
[反应10]
Figure BDA0003351373720001231
(合成中间体IM-18)
在氩气氛下，向1,000mL三颈烧瓶顺序添加10.0g(31.1mmol)的二([1,1'-联苯]-4-基)胺、0.89g(0.05当量，1.56mmol)的Pd(dba)2、2.99g(1.0当量，31.1mmol)的NaOtBu、310mL的甲苯、24.27g(2.5当量，77.78mmol)的3,3'-二溴-1,1'-联苯和1.26g(0.2当量，6.22mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得中间体IM-18(8.78g，产率51％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝551为分子离子峰，并且鉴定中间体IM-18。
(合成化合物X2)
在氩气氛下，向500ml三颈烧瓶顺序添加8.78g(15.9mmol)的中间体IM-18、0.46g(0.05当量，0.79mmol)的Pd(dba)2、1.53g(1.0当量，15.9mmol)的NaOtBu、160mL的甲苯、6.54g(1.0当量，15.9mmol)的N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺和0.64g(0.2当量，3.2mmol)的PtBu3，在加热和回流的同时搅拌。冷却至室温后，向反应溶液添加水，并单独取出有机层。将甲苯添加至水层，并进一步萃取有机层。收集有机层，用盐水溶液冲洗，并用MgSO4干燥。过滤MgSO4，浓缩有机层，由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯的混合溶剂作为显色层)分离，获得化合物X2(11.33g，产率81％)。
测量FAB-MS，观察质量数m/z＝882为分子离子峰，并且鉴定化合物X2。
2、制造和评估发光二极管
(制造发光二极管)
通过下面方法制造在空穴传输层中包括实施方式的胺化合物的实施方式的发光二极管。使用化合物A11、A16、B19、D27、I7、L30、Q14、Q30、T13和X2的胺化合物作为用于空穴传输层的材料制造实施例1至10的发光二极管。在比较例1至28中，使用下面比较化合物R-1至R-28作为空穴传输层的材料制造发光二极管。
下面显示在实施例1至实施例10和比较例1至比较例28中的空穴传输层中使用的化合物。
(用于制造发光二极管的实施例化合物)
Figure BDA0003351373720001241
(用于制造发光二极管的比较化合物)
Figure BDA0003351373720001251
作为第一电极，在玻璃基板上，将厚度为约
Figure BDA0003351373720001252
的ITO图案化，并用超纯水冲洗且用UV臭氧处理约10分钟。将2-TNATA沉积至约
Figure BDA0003351373720001253
的厚度以形成空穴注入层。将实施例化合物或比较化合物沉积至约
Figure BDA0003351373720001254
的厚度以形成空穴传输层。
使用掺杂有3％TBP的ADN形成厚度为约
Figure BDA0003351373720001255
的发射层。之后，将Alq3沉积至约
Figure BDA0003351373720001256
的厚度以形成电子传输层，并且将LiF沉积至约
Figure BDA0003351373720001257
的厚度以形成电子注入层。
将Al提供至约
Figure BDA0003351373720001258
的厚度以形成第二电极。在第二电极上，将包括化合物P4的封盖层形成为约
Figure BDA0003351373720001259
的厚度。
在实施例中，使用真空沉积设备形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
(评估发光二极管的特性)
在表1中，显示实施例1至实施例10和比较例1至比较例28的发光二极管的评估结果。在表1中，比较并显示由此制造的发光二极管的驱动电压、发射效率和二极管寿命。在表1中显示的实施例和比较例的特性的评估结果中，发射效率显示在约10mA/cm2的电流密度下的效率值，并且二极管寿命(LT50)显示在1.0mA/cm2下的亮度半衰期。
实施例和比较例的发光二极管的电流密度、驱动电压和发射效率是使用KeithleyInstrument公司的2400系列源表、Konica Minolta公司的色度表CS-200和日本NationalInstrument公司的用于测量的PC Program LabVIEW 2.0在暗室中获得的。
[表1]
Figure BDA0003351373720001261
Figure BDA0003351373720001271
参见表1的结果，可以发现使用本公开的实施方式的胺化合物作为用于空穴传输层的材料的实施例的发光二极管显示出低驱动电压、优异的发射效率和改善的二极管寿命特点。例如，参见表1，可以证实，当与比较例1至比较例28的发光二极管相比时，实施例1至实施例10的发光二极管显示出低的驱动电压、长的寿命和高的效率。
根据实施方式的胺化合物是具有联苯骨架和二苯并杂环戊二烯基的二胺化合物，并且可以同时实现长寿命和高效率特性以及低驱动电压特性。实施方式的胺化合物包括具有优异的空穴传输能力的二苯并杂环戊二烯基，并且可以显示改善的空穴传输能力，同时保持二胺的低电压特性。实施方式的胺化合物包括二苯并杂环戊二烯基，并且空穴从空穴传输区向发射层的迁移可以被加速，并且发光二极管的发射效率可以被提高。由于包含联苯基作为连接两个胺基的氮原子的连接部分，因此提高了化合物的稳定性，并增加了发光二极管的寿命。
如实施例1至实施例10中显示，实施例化合物在分子中包括二苯并杂环戊二烯基，并且可以证实发射效率的提高。这种发射效率的提高被认为是因为包含在二苯并杂环戊二烯基中的杂原子增强了整个分子的空穴传输能力而实现的，并且发射层中空穴和电子的复合概率增加了。例如，实施例4、6和8的发光二极管包括在分子中进一步包括咔唑基的实施例化合物，并且显示出甚至更高的发射效率特性。这种改善的发射效率特性被认为是因为由于咔唑基的平面性而增加了分子间堆积，由于分子间距离的减小而增加了空穴迁移率，并且增强了空穴传输能力而实现的。
当与实施例相比时，比较例1显示出二极管发射效率和二极管寿命的降低结果。这些结果被认为是因为由于苯并双苯并呋喃的两个氧原子而具有高亲核性的部分与在驱动二极管期间产生的相邻分子的自由基阳离子反应而获得的，并且产生了二极管劣化。
当与实施例相比时，比较例2、19和26显示出二极管寿命显著降低的结果。在氮原子和二苯并杂环戊二烯基的杂原子在对位结合的情况下，如在比较化合物R-2、R-19和R-26中，认为芳环容易由于杂原子而变成电子过量，并且反应性高，在驱动二极管期间进行反应，并且产生二极管劣化。相反，在实施例化合物的情况下，4-二苯并杂环戊二烯基在氮原子和杂原子的共轭之间具有扭曲，并且该扭曲防止了由于在邻位结合的杂原子导致的电子过量，并且可以同时显示高空穴迁移率和对劣化的耐受性。
当与实施例相比时，比较例3、4和22中的二极管寿命缩短。尽管在两个或更多个氮结合到一个芳环的情况下，如在比较化合物R-3、R-4和R-22中，存在具有高亲核性的部分，但是当在驱动二极管期间产生相邻分子的自由基阳离子时，反应进行，并且产生二极管劣化。
在比较例5中，二极管的发射效率和二极管寿命都降低了。苯并萘并呋喃或苯并萘并噻吩是由于平面性而具有高沉积温度的取代基。例如，认为比较化合物R-5包括具有相对高沉积温度的取代基，比如苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩和咔唑，并且在二极管制造期间的沉积过程中产生分解，并且比较例5显示出退化的二极管性能。
在比较例6中，二极管的发射效率大大降低。这种发射效率的降低被认为是因为比较化合物R-6包含芘作为取代基并且吸收了来自发射层的能量而显示的。
在比较例7和11中，二极管的发射效率和寿命都降低了。据认为，在比较化合物R-7和R-11中，除了胺基之外的取代基在联苯上取代，并且沉积温度升高，并且在沉积过程中产生化合物的分解。例如，当将本公开的实施例化合物与比较例7和11中的比较化合物进行比较时，可以发现，如果如实施例化合物中那样包含联苯基作为两个胺基的氮原子之间的连接部分，则可以实现高材料稳定性和低沉积温度。
在比较例8和16中，发射效率和寿命特性都降低。比较例8和16中使用的比较化合物另外包括设置在外部的二苯并杂环戊二烯基(其间具有苯基连接体)，并且需要高沉积温度。因此，包括额外的二苯并杂环戊二烯基，并且认为当与包括不具有杂原子交联键的芳基的情况相比时，由于平面性的增加，沉积温度增加，并且根据这种比较化合物的结构特征，在沉积过程中产生化合物的分解。
在比较化合物9中，发光二极管的发射效率和寿命特点都退化了。比较化合物R-9具有其中两个氮原子与二苯并杂环戊二烯基结合的骨架，因此具有高度亲核部分。据认为，由于这种化合物的结构特点，当在驱动二极管期间产生相邻分子的自由基阳离子时，进行反应，并且产生二极管劣化，因此，二极管特性退化。
在比较例10、13和14中，发光二极管的发射效率和二极管寿命都退化了。据认为，与对应于芴骨架中苄基位置的季碳结合的C-C键在沉积过程中热不稳定并分解，并且比较例的二极管性能退化。
比较例12中使用的比较化合物R-12对应于与本公开的实施方式类似的包括联苯基和二苯并杂环戊二烯基的胺化合物，但是与实施例相比，二极管寿命降低。在具有杂原子的芳环的情况下，电子引入是容易的，并且当与芳基比较时显示出弱的电子耐受性，并且与硫原子不同，例如，杂原子中的氧原子相对于电子没有空轨道，并且对从主体泄漏的电子的耐受性低。因此，为了抑制化合物分解的产生，在包括氧原子作为杂原子的二苯并杂环戊二烯基直接键合到胺的氮原子的情况下，需要通过将电子分布到另一个取代基来稳定分子。通过电子的广泛分布的稳定化可能仅受限于苯基，并且在比较化合物R-12的情况下，认为苯基作为包括氧原子作为杂原子的二苯并杂环戊二烯基的附加取代基被包括，并且在二极管的驱动期间产生二极管的退化。
在比较例15中，发光二极管的发射效率和寿命都降低了。7H-二苯并[c,g]咔唑骨架是具有高平面性的骨架，并且认为在包括其的对比化合物R-15的情况下，沉积温度显著升高，该化合物在沉积过程中分解，并且二极管性能降低。在比较例17中，发光二极管的发射效率和寿命都降低了。4H-苯并[def]咔唑骨架也是具有高平面性的骨架，并且认为沉积温度显著升高，化合物在沉积过程中分解，并且二极管性能降低。
在比较例18中，发光二极管的发射效率和寿命都降低了。设置在外部的二苯并杂环戊二烯基(其间具有苯基连接部)大大提高了沉积温度。当与胺基相比时，咔唑基还具有高平面性，并且提高了沉积温度，并且认为根据沉积温度的增加的分解是由于二苯并杂环戊二烯基和咔唑基通过苯基连接部的结合而产生的。比较例16中的二极管特性由于与比较例18中相似的原因而降低。
在比较例20和21中，二极管的发射效率降低。与本公开的实施例化合物不同，在比较化合物R-20和R-21的情况下，不包括具有优异空穴传输能力的二苯并杂环戊二烯基，并且二极管效率没有提高。
比较例23、24、27和28中使用的比较化合物对应于与实施例化合物类似的包括联苯基和二苯并杂环戊二烯基的胺化合物，但是当与实施例比较时，显示出二极管寿命的劣化特性。在作为比较例23、24、27和28中使用的比较化合物的胺基的任一个氮原子在相对于联苯基的对位结合的情况下，氮原子的HOMO轨道可以扩展到与另一个氮原子以及直接连接的苯基结合的其他苯基。因此，苯基受到两个氮原子的影响，并且具有高度亲核的部分，并且在驱动二极管的过程中会产生二极管劣化。因此，当与实施例比较时，比较例23、24、27和28被认为显示出退化的二极管特性。
相比之下，在实施例5、6、7、8和9中的实施例化合物中，认为氮在邻位相对于联苯基结合，并且由于扭曲而没有产生高度亲核部分的结构。
比较例25中的比较化合物R-25具有咔唑与联苯结合的结构，类似于实施例化合物，但是与实施例相比时，比较例25显示出发射效率和寿命的退化结果。如上所述，咔唑是如下取代基：当与胺基相比时，由于平面性，其沉积温度会容易升高，并且该化合物包括具有这种特性的多个咔唑基，并且具有高沉积温度特性，因此，认为产生了材料的分解，并且二极管特性退化。
如上所述，当与比较例1至比较例28相比时，实施例1至实施例10显示出改善的发射效率和发射寿命。例如，具有包括联苯骨架和二苯并杂环戊二烯基两者的二胺化合物的结构的实施例化合物可以用作发光二极管的材料，并且可以改善二极管效率和二极管寿命。
根据实施方式的胺化合物包括作为连接部分的联苯基和键合到联苯基的每个苯环上的胺基，并且具有其中至少一个胺基包括二苯并杂环戊二烯基的分子结构，从而有助于降低电压并增加发光二极管的寿命和效率特性。根据实施方式的发光二极管包括实施方式的胺化合物，并且可以同时显示长寿命和高效率特性。
实施方式的发光二极管在空穴传输区中包括实施方式的胺化合物，并且可以显示高效率和长寿命特点。
实施方式的胺化合物可改善发光二极管的发射效率和使用寿命。
本文已经公开了实施方式，尽管使用了术语，但是它们仅在一般和描述性的意义上使用和解释，而不是为了限制的目的。在一些情况下，如本领域普通技术人员会明白的，结合实施方式描述的特征、特点和/或元件可以单独使用或者与结合其他实施方式描述的特征、特点和/或元件结合使用，除非另外特别指出。因此，本领域普通技术人员将理解，在不脱离所附权利要求中阐述的本公开的精神和范围的情况下，可以进行形式和细节上的各种改变。

Claims (10)

1.一种由式1表示的胺化合物：
[式1]
Figure FDA0003351373710000011
其中在式1中，
a和b各自独立地为选自0至4的整数，
Ra和Rb各自独立地为氢原子或氘原子，
m为0或1，
L为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的亚芳基，并且
HT为由式2表示的基团：
[式2]
Figure FDA0003351373710000012
其中在式2中，
C1至C3各自表示芳环中的碳原子，
选自C1至C3的任一个位置键合到式1，
X为O或S，
a1为选自0至3的整数，
b1为选自0至4的整数，并且
R1和R2各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基或者取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基，或者多个R1基团或多个R2基团彼此结合以形成芳环，
其中在式1中，
在m为1的情况下，Ar1至Ar3各自独立地为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基，
在m为0的情况下，
Ar1至Ar3各自独立地为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的5至40个成环碳原子的杂芳基，或者
Ar1为取代的或未取代的6至40个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的5至40个成环碳原子的杂芳基，并且Ar2和Ar3与相邻基团结合以形成除了由CZ-1至CZ-3表示的基团之外的咔唑衍生物基团，
在m为0的情况下，Ar1至Ar3都不为取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的芘基、未取代的咔唑基、2-二苯并呋喃基和2-二苯并噻吩基，并且
在m为0的情况下，X不为O，并且Ar1不为未取代的苯基，并且
其中在CZ-1至CZ-3中，
-*表示与相邻原子的结合位点：
Figure FDA0003351373710000021
2.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1由式1-1至式1-4中的任一个表示：
[式1-1]
Figure FDA0003351373710000022
[式1-2]
Figure FDA0003351373710000023
[式1-3]
Figure FDA0003351373710000031
[式1-4]
Figure FDA0003351373710000032
其中在式1-1至式1-4中，
a、b、Ra、Rb、m、L、Ar1、Ar2、Ar3和HT与结合式1和式2限定的相同。
3.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1由下述式1-A或式1-B表示：
[式1-A]
Figure FDA0003351373710000033
[式1-B]
Figure FDA0003351373710000034
其中在式1-A和式1-B中，
a、b、Ra、Rb、L、Ar1、Ar2、Ar3和HT与结合式1和式2限定的相同。
4.如权利要求3所述的胺化合物，其中在式1-B中，
L由L-1至L-3中的任一个表示：
Figure FDA0003351373710000041
其中在L-1至L-3中，
-*表示与相邻原子的结合位点。
5.如权利要求1所述的胺化合物，其中式2由式2-1至式2-3中的任一个表示：
[式2-1]
Figure FDA0003351373710000042
[式2-2]
Figure FDA0003351373710000043
[式2-3]
Figure FDA0003351373710000044
其中在式2-1至式2-3中，
X、a1、b1、R1和R2与结合式2限定的相同，并且
Figure FDA0003351373710000045
表示与式1的结合位点。
6.如权利要求1所述的胺化合物，其中式2由式2-a至式2-e中的任一个表示：
Figure FDA0003351373710000051
其中在式2-a至式2-e中，
X与结合式2限定的相同，并且
Figure FDA0003351373710000052
表示在选自式2中的C1至C3的任一个位置处与式1的结合位点。
7.如权利要求1所述的胺化合物，其中
Ra、Rb、R1和R2中的至少一个为氘原子，或者
Ar1至Ar3中的至少一个为被至少一个氘原子取代的6至40个成环碳原子的芳基。
8.一种发光二极管，包括：
第一电极；
设置在所述第一电极上的第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的至少一个功能层，所述至少一个功能层包括根据权利要求1至7中任一项所述的胺化合物。
9.如权利要求8所述的发光二极管，其中
所述至少一个功能层包括：
发射层；
设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区；以及
设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区，并且
所述空穴传输区包括所述胺化合物。
10.如权利要求9所述的发光二极管，其中
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个，并且
所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述电子阻挡层中的至少一个包括所述胺化合物。
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