CN115084413A - 发光二极管 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年3月16日提交的韩国专利申请第10-2021-0033817号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面在此涉及发光二极管和其中使用的稠合多环化合物,并且更具体地,涉及用作发射层材料的稠合多环化合物,以及包括其的发光二极管。
背景技术
作为图像显示装置,有机电致发光显示装置等近来得到了积极的研究。有机电致发光显示装置是包括自发光的发光二极管的显示装置,其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,并且因此,发射层中的发光材料发射光以实现图像的显示。
在将发光二极管应用于显示装置时,需要(或期望)具有高效率的发光二极管,并且不断要求(或期望)能够稳定地获得此类特性的用于发光二极管的材料的开发。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及具有高效率的发光二极管。
本公开的实施方式的一个或多个方面还涉及作为具有高效率特性的用于发光二极管的材料的稠合多环化合物。
在本公开的一个或多个实施方式中,发光二极管包括第一电极、在第一电极上的第二电极以及第一电极和第二电极之间的至少一个功能层,该至少一个功能层含有由式1表示的稠合多环化合物,其中,第一电极和第二电极各自独立地含有选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种,其化合物,或者其混合物。
式1
在式1中,X1、X2、X3和X4可各自独立地为NRx、O、S或Se,Rx和R1至R8可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环,a为选自0至4的整数,b为选自0至3的整数,c为选自0至2的整数,d为选自0至4的整数,e为选自0至2的整数,f为选自0至4的整数,g为选自0至3的整数,并且h为选自0至4的整数。
在一个或多个实施方式中,至少一个功能层可包括发射层、第一电极和发射层之间的空穴传输区以及发射层和第二电极之间的电子传输区,其中发射层可含有由式1表示的稠合多环化合物。
在一个或多个实施方式中,发射层可包括掺杂剂和主体,其中掺杂剂可含有由式1表示的稠合多环化合物。
在一个或多个实施方式中,发射层可发射蓝光。
在一个或多个实施方式中,发射层可发射热激活延迟荧光。
在一个或多个实施方式中,空穴传输区可含有化合物G:
化合物G
在一个或多个实施方式中,X1可与X3相同,并且X2可与X4相同。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的稠合多环化合物可由式2-1至式2-3中的任一个表示。
式2-1
式2-2
式2-3
在式2-1至式2-3中,Rxy和Rxz可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环,并且R1至R8和a至h可与式1中限定的相同。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的稠合多环化合物可由式3-1或式3-2表示。
式3-1
式3-2
在式3-1和式3-2中,Rx1和Rx2可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环,Rx3和Rx4可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,m和n可各自独立地为选自0至4的整数,并且X2、X4、R1至R8和a至h可与式1中限定的相同。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的稠合多环化合物可由式4-1表示。
式4-1
在式4-1中,X1、X2、X3、X4、R1、R2、R6、R7、a、b、f和g与式1中限定的相同。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的稠合多环化合物可由式5-1表示。
式5-1
在式5-1中,X1、X2、X3、X4、R1、R2、R6和R7与式1中限定的相同。
在一个或多个实施方式中,X1、X2、R1、R2、R3、R4、a、b、c和d可分别与X3、X4、R6、R7、R5、R8、f、g、e和h相同。
在一个或多个实施方式中,Rx和R1至R8可各自独立地为氢原子、氘原子、叔丁基、取代的或未取代的二苯胺基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的咔唑基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环。
在本公开的一个或多个实施方式中,发光二极管包括第一电极、在第一电极上且包括化合物G的空穴传输区、在第一电极上的第二电极以及第一电极和第二电极之间的至少一个功能层,其中,该至少一个功能层含有由式1表示的稠合多环化合物和化合物G。
化合物G
式1
在式1中,X1、X2、X3和X4可各自独立地为NRx、O、S或Se,Rx和R1至R8可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环,a为选自0至4的整数,b为选自0至3的整数,c为选自0至2的整数,d为选自0至4的整数,e为选自0至2的整数,f为选自0至4的整数,g为选自0至3的整数,并且h为选自0至4的整数。
附图说明
包括所附附图以提供对本公开的进一步理解,并且所附附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图图示了本公开的实施方式,并与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中:
图1为根据一个或多个实施方式的显示装置的平面图;
图2为根据一个或多个实施方式的显示装置的横截面图;
图3为示意性地示出根据一个或多个实施方式的发光二极管的横截面图;
图4为示意性地示出根据一个或多个实施方式的发光二极管的横截面图;
图5为示意性地示出根据一个或多个实施方式的发光二极管的横截面图;
图6为示意性地示出根据一个或多个实施方式的发光二极管的横截面图;
图7为根据一个或多个实施方式的显示装置的横截面图;并且
图8为根据一个或多个实施方式的显示装置的横截面图。
具体实施方式
本公开可以以许多替代形式修改,并且因此实施方式将在附图中例示并在下文中更详细地描述。然而,应理解,其并不旨在将本公开限于所公开的特定形式,而是旨在涵盖本公开的精神和范围内的所有修改、等效方式和替代方式。
在描述附图时,相同的附图标记用于相同的元件。在附图中,为了清楚起见,可放大元件的尺寸。将理解,尽管本文可使用术语“第一”、“第二”等来描述各种元件,但这些元件不应受到这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。例如,在不脱离本公开的示例性实施方式的范围的情况下,第一元件可被称为第二元件,并且类似地,第二元件可被称为第一元件。除非上下文另外清楚地指示,否则单数形式的术语可包括复数形式。
在本描述中,应理解,术语“包括”、“包含”或“具有”旨在规定本公开中所陈述的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在,但不排除一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或添加。
在本描述中,应理解,当元件,比如层、膜、区或基板,被称为“在”另一元件“上”或“上方”时,它可“直接在”另一元件“上”(其间没有任何居间元件),或者也可存在居间元件。类似地,应理解,当元件,比如层、膜、区或基板,被称为“在”另一元件“之下”或“下方”时,它可“直接在”另一元件“下方”,或者也可存在居间元件。另外,在本描述中,应理解,当元件被称为“在”另一元件“上”时,它可“在”另一元件“上方”或“下方”。
在本描述中,术语“取代的或被取代的”可指未取代的或被选自由以下组成的组中的至少一个取代基取代的基团或取代基:氘原子、卤素原子、氰基、硝基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。另外,上面例示的每个取代基可为取代的或未取代的。例如,联苯基可解释为芳基或被苯基取代的苯基。
在本描述中,术语“结合至相邻基团以形成环”可指结合至相邻基团以形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环的基团或取代基。烃环包括脂族烃环和芳族烃环。杂环包括脂族杂环和芳族杂环。烃环和杂环可各自独立地为单环或多环。另外,通过彼此结合形成的环可连接至另一个环以形成螺结构。
在本描述中,术语“相邻基团”可指一对取代基,其中第一取代基连接至与第二取代基取代的另一个原子直接连接的原子;与同一原子连接的一对取代基;或一对取代基,其中第一取代基在空间上位于与第二取代基最近的位置。例如,1,2-二甲苯中的两个甲基可解释为互为“相邻基团”,1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可解释为互为“相邻基团”。另外,4,5-二甲基菲中的两个甲基可解释为互为“相邻基团”。
在本描述中,卤素原子的实例可包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在本描述中,烷基可为直链烷基、支链烷基或环状烷基。烷基中的碳原子的数量可为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,但不限于此。
在本描述中,烃环基指衍生自脂族烃环的任何官能团或取代基。烃环基可为具有5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
在本描述中,芳基指衍生自芳族烃环的任何官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子的数量可为6至50、6至30、6至20或6至15。芳基的实例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等,但不限于此。
在本描述中,芴基可被取代,并且两个取代基可彼此结合以形成螺结构。芴基被取代的实例如下。然而,本公开的实施方式不限于此:
在本描述中,杂环基指衍生自含有B、O、N、P、Si、S和Se中的至少一个作为杂原子的环的任何官能团或取代基。杂环基包括脂族杂环基和芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环(例如,脂族杂环基)和芳族杂环(例如,芳族杂环基)可各自独立地为单环或多环。
在本描述中,杂环基可包含B、O、N、P、Si、S和Se中的至少一个作为杂原子。当杂环基包含两个或更多个杂原子时,两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基,并且包括杂芳基。杂环基中的成环碳原子的数量可为2至50、2至30、2至20或2至10。
在本描述中,脂族杂环基可包含B、O、N、P、Si、S和Se中的至少一个作为杂原子。脂族杂环基中的成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。脂族杂环基的实例可包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等,但不限于此
在本描述中,杂芳基可包含B、O、N、P、Si、S和Se中的至少一个作为杂原子。当杂芳基包含两个或更多个杂原子时,两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中的成环碳原子的数量可为2至50、2至30、2至20或2至10。杂芳基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本描述中,芳基的上述描述可应用于亚芳基,不同的是亚芳基为二价基团。杂芳基的上述描述可应用于亚杂芳基,不同的是亚杂芳基为二价基团。
在本描述中,甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的实例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本描述中,氨基中的碳原子的数量不受特别限制,但是可为1至30。氨基可包括烷基氨基、芳基氨基和/或杂芳基氨基。氨基的实例可包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基等,但不限于此。
在本描述中,羰基中的碳原子的数量不受特别限制,但是可为1至40、1至30或1至20。例如,羰基可具有如下结构,但不限于此。
在本描述中,亚磺酰基和磺酰基中的碳原子的数量不受特别限制,但可为1至30。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。
在本描述中,硫基可包括烷硫基和芳硫基。硫基可为其中硫原子结合至如上定义的烷基或芳基的基团。硫基的实例可包括甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、十二烷硫基、环戊基硫基、环己基硫基、苯基硫基、萘基硫基等,但不限于此。
在本描述中,氧基可为其中氧原子结合至如上定义的烷基或芳基的基团。氧基可包括烷氧基和芳氧基。烷氧基可为直链的、支链的或环状的。烷氧基中碳原子的数量不受特别限制,但例如可为1至20或1至10。氧基的实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等,但不限于此。
在本描述中,硼基可为其中硼原子结合至如上定义的烷基或芳基的基团。硼基包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的实例可包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。
在本描述中,烯基可为直链或支链的。烯基中的碳原子的数量不受特别限制,但可为2至30、2至20或2至10。烯基的实例可包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基和苯乙烯基乙烯基等,但不限于此。
在本描述中,胺基中的碳原子的数量不受特别限制,但是可为1至30。胺基可包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的实例可包括甲基胺基、二甲胺基、苯基胺基、二苯胺基、萘基胺基和9-甲基-蒽基胺基等,但不限于此。
在本描述中,烷基的实例可包括烷硫基、烷基磺酰基、烷基芳基、烷基氨基、烷基硼基、烷基甲硅烷基和烷基胺基。
在本描述中,芳基的实例可包括芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基氨基、芳基硼基、芳基甲硅烷基和芳基胺基。
在本描述中,直接连接可指化学键(例如单键)。
下文,将参考所附附图描述本公开的实施方式。
图1是根据一个或多个实施方式的显示装置DD的平面图。图2是根据一个或多个实施方式的显示装置DD的横截面图。图2是示出沿着图1的线I-I’截取的一部分的横截面图。
显示装置DD可包括显示面板DP和设置(例如,布置或提供)在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光二极管ED-1、ED-2和ED-3。显示装置DD可包括多个发光二极管ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可设置在显示面板DP上,以控制由于外部光导致的显示面板DP中的反射光。光学层PP可包括例如偏振层和/或滤色器层。在一个或多个实施方式中,在一个或多个实施方式的显示装置DD中可省略光学层PP。
基底基板BL可设置在光学层PP上。基底基板BL可为提供其上设置有光学层PP的基底表面的构件。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,本公开的实施方式不限于此,并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层(例如,包括有机材料和无机材料)。在一个或多个实施方式中,可省略基底基板BL。
根据一个或多个实施方式的显示装置DD可进一步包括填充层。填充层可设置在显示元件层DP-ED和基底基板BL之间。填充层可为有机材料层。填充层可包括选自丙烯酸类树脂、硅酮类树脂和环氧类树脂中的至少一种。
显示面板DP可包括基底层BS、在基底层BS上提供的电路层DP-CL和显示元件层DP-ED。显示元件层DP-ED可包括像素限定膜PDL,设置在像素限定膜PDL之间(例如,由像素限定膜PDL限定)的多个发光二极管ED-1、ED-2和ED-3,以及设置在多个发光二极管ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基底层BS可为提供其上设置有显示元件层DP-ED的基底表面的构件。基底层BS可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,本公开的实施方式不限于此,并且基底层BS可为无机层、有机层或复合材料层(例如,包括有机材料和无机材料)。
在一个或多个实施方式中,电路层DP-CL可设置在基底层BS上,并且电路层DP-CL可包括多个晶体管。晶体管可各自包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层DP-CL可包括用于驱动显示元件层DP-ED的多个发光二极管ED-1、ED-2和ED-3的开关晶体管和驱动晶体管。
发光二极管ED-1、ED-2和ED-3各自可具有将在下文中描述的根据图3至图6的一个或多个实施方式的发光二极管ED的结构。发光二极管ED-1、ED-2和ED-3各自可包括第一电极EL1,空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,电子传输区ETR,以及第二电极EL2。
图2图示了一个或多个这样的实施方式:其中发光二极管ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B设置在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中,并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2作为遍及发光二极管ED-1、ED-2和ED-3的公共层提供。然而,本公开的实施方式不限于此,并且在一个或多个实施方式中,空穴传输区HTR和电子传输区ETR可被图案化并设置在像素限定膜PDL中限定的开孔OH内。例如,在一个或多个实施方式中,发光二极管ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,以及电子传输区ETR等可通过喷墨打印法被图案化以被提供。
封装层TFE可覆盖发光二极管ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可密封显示元件层DP-ED的元件(比如发光二极管ED-1、ED-2和ED-3)。封装层TFE可为薄膜封装层。封装层TFE可为单层或多个层的层压层。封装层TFE包括至少一个绝缘层。根据一个或多个实施方式的封装层TFE可包括至少一个无机膜(下文,封装无机膜)。另外,根据一个或多个实施方式的封装层TFE可包括至少一个有机膜(下文,封装有机膜)和至少一个封装无机膜。
封装无机膜保护显示元件层DP-ED免受水分/氧气的影响,并且封装有机膜保护显示元件层DP-ED免受异物(比如灰尘颗粒)的影响。封装无机膜可包括氮化硅、氮氧化硅、氧化硅、氧化钛、氧化铝等,但不特别限于此。封装有机膜可包括丙烯酸类化合物、环氧类化合物等。封装有机膜可包括可光聚合的有机材料,且不受特别限制。
封装层TFE可设置在第二电极EL2上,并且可设置为填充开孔OH。
参考图1和图2,显示装置DD可包括非发光区域NPXA以及发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可为发射(例如,用于发射)从发光二极管ED-1、ED-2和ED-3中的对应一个产生的光的区域。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可在平面上(例如,在平面图中)彼此间隔开。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可为由像素限定膜PDL分隔的区域。非发光区域NPXA可为相邻发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域,并且可与像素限定膜PDL对应(例如,由像素限定膜PDL限定)。在本描述的一个或多个实施方式中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可对应于像素。像素限定膜PDL可分隔发光二极管ED-1、ED-2和ED-3。发光二极管ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可设置在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中并由像素限定膜PDL中限定的开孔OH分隔。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据发光二极管ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色划分为多个组。在图1和图2中所示的一个或多个实施方式的显示装置DD中,作为示例图示了发射红光、绿光和蓝光的三个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。例如,一个或多个实施方式的显示装置DD可包括彼此不同的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
在根据一个或多个实施方式的显示装置DD中,发光二极管ED-1、ED-2和ED-3可发射具有不同波长范围的光。例如,在一个或多个实施方式中,显示装置DD可包括发射(例如,配置为发射)红光的第一发光二极管ED-1、发射(例如,配置为发射)绿光的第二发光二极管ED-2和发射(例如,配置为发射)蓝光的第三发光二极管ED-3。例如,显示装置DD的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可分别对应于第一发光二极管ED-1、第二发光二极管ED-2和第三发光二极管ED-3。
然而,本公开的实施方式不限于此,并且第一至第三发光二极管ED-1、ED-2和ED-3可发射相同波长范围内的光或发射至少两个不同波长范围内的光。例如,第一至第三发光二极管ED-1、ED-2和ED-3都可发射蓝光。
根据一个或多个实施方式的显示装置DD中的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以条纹(例如,条纹图案)的形式布置。参考图1,多个红色发光区域PXA-R可沿着第二方向轴DR2布置,多个绿色发光区域PXA-G可沿第二方向轴DR2布置,并且多个蓝色发光区域PXA-B可沿着第二方向轴DR2布置。在一个或多个实施方式中,红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可沿着第一方向轴DR1彼此交替布置。
图1和图2图示了发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B在尺寸上都相同,但本公开的实施方式不限于此,并且发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据发射光的波长范围在尺寸上彼此不同。如本文所使用,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可指在由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面上观察时的面积。
在一个或多个实施方式中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置不限于图1中所示的布置,并且红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B根据显示装置DD所需的显示质量特性以不同的组合布置。例如,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以配置(是三星显示有限公司拥有的注册商标)或菱形配置来布置。
在一个或多个实施方式中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积的尺寸可彼此不同。例如,在一个或多个实施方式中,绿色发光区域PXA-G在尺寸上可小于蓝色发光区域PXA-B,但本公开的实施方式不限于此。
下文,图3至图6是示意性地示出根据本公开的一个或多个实施方式的发光二极管ED的横截面图。根据一个或多个实施方式的发光二极管ED可包括第一电极EL1、面向第一电极EL1的第二电极EL2以及设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层。该至少一个功能层可包括依次堆叠的空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。例如,一个或多个实施方式的发光二极管ED可包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图3相比,图4图示了一个或多个实施方式的发光二极管ED的横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。另外,与图3相比,图5图示了一个或多个实施方式的发光二极管ED的横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比,图6图示了一个或多个实施方式的发光二极管ED的横截面图,其中提供了设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。
一个或多个实施方式的发光二极管ED可在至少一个功能层(比如空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR)中包括一个或多个实施方式的稠合多环化合物(下文将对其进行描述)。
在根据一个或多个实施方式的发光二极管ED中,第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可由金属材料、金属合金或任何适当的导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而,本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1为透射电极时,第一电极EL1可包括透明金属氧化物,比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。当第一电极EL1为透反射电极或反射电极时,第一电极EL1可包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种,其化合物,或者其混合物(例如,Ag和Mg的混合物、LiF和Ca的混合物、LiF和Al的混合物等)。在一个或多个实施方式中,第一电极EL1可具有多层结构,该多层结构包括由上述材料中的任一种形成的反射膜或透反射膜,以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成的透明导电膜。例如,第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但不限于此。另外,本公开的实施方式不限于此,并且第一电极EL1可包括上述金属材料中的任一种、选自上述金属材料中的两种或更多种金属材料的组合和/或上述金属材料的氧化物。第一电极EL1可具有约至约的厚度。例如,第一电极EL1可具有至约的厚度。
空穴传输区HTR可具有由单种材料形成的单层、由多种不同材料形成的单层或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区HTR可具有由空穴注入层HIL或空穴传输层HTL形成的单层结构,或由空穴注入材料和/或空穴传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中,空穴传输区HTR可具有由多种不同材料形成的单层结构,或其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层、空穴注入层HIL/缓冲层、空穴传输层HTL/缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL从第一电极EL1按此顺序堆叠的结构,但本公开的实施方式不限于此。
空穴传输区HTR可使用选自真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和激光诱导热成像(LITI)法中的一种或多种适当方法形成。
在一个或多个实施方式中,空穴传输区HTR可包括化合物G:
化合物G
空穴传输区HTR可进一步包括由以下式H-1表示的化合物:
式H-1
在以上式H-1中,L1和L2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。a和b可各自独立地为选自0至10的整数。在一个或多个实施方式中,当a或b为2或更大的整数时,多个L1和L2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基,或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-1中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基,或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式H-1中,Ar3可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基,或者具有取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
由上式H-1表示的化合物可为单胺化合物。在一个或多个实施方式中,由式H-1表示的化合物可为二胺化合物,其中Ar1至Ar3中的至少一个包括胺基作为取代基。在一些实施方式中,由式H-1表示的化合物可为在Ar1和Ar2中的至少一个中包含取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物,或者在Ar1和Ar2中的至少一个中包含取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-1表示的化合物可由以下化合物组H中的化合物中的任一个表示。然而,以下化合物组H中列出的化合物作为示例呈现,并且由式H-1表示的化合物不限于以下化合物组H中列出的化合物。
化合物组H
空穴传输区HTR可包括酞菁化合物(比如酞菁铜)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(l-萘基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
在一个或多个实施方式中,空穴传输区HTR可包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可在选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括上述空穴传输区HTR的化合物。
空穴传输区HTR可具有约至约例如,约至约的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时,空穴注入层HIL可具有例如约至约的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL时,空穴传输层HTL可具有约至约的厚度。例如,当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时,电子阻挡层EBL可具有约至约的厚度。当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述相应范围时,可在没有显著增加驱动电压的情况下获得令人满意(或适当)的空穴传输性质。
除了上述材料之外,空穴传输区HTR可进一步包括用于增加导电性的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括卤化金属化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种,但不限于此。例如,p-掺杂剂可包括卤化金属化合物(比如CuI和/或RbI)、醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(比如氧化钨和/或氧化钼)、含氰基化合物(比如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和/或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈(NDP9))等,但不限于此。
如上所述,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区HTR可进一步包括缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层可根据从发射层EML发射的光的波长来补偿共振距离,并且因此可增加发光效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料可用作包括在缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是用于防止或减少电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR的层。
在一个或多个实施方式的发光二极管ED中,发射层EML可包括由式1表示的一个或多个实施方式的稠合多环化合物:
式1
在式1中,X1、X2、X3和X4可各自独立地为NRx、O、S或Se。在一个或多个实施方式中,可满足X1=X3和X2=X4。例如,X1和X3可为NRx,并且X2和X4可为O。然而,本公开的实施方式不限于此。
Rx和R1至R8可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环。在一个或多个实施方式中,Rx和R1至R8可各自独立地为氢原子、氘原子、叔丁基、取代的或未取代的二苯胺基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的咔唑基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环。例如,Rx可为取代的或未取代的联苯基,并且/或者可结合至相邻基团以形成取代的或未取代的咔唑环。例如,R1至R8可各自独立地为氢原子、氘原子、叔丁基、取代的或未取代的二苯胺基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或取代的或未取代的咔唑基。然而,本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,a为选自0至4的整数,b为选自0至3的整数,c为选自0至2的整数,d为选自0至4的整数,e为选自0至2的整数,f为选自0至4的整数,g为选自0至3的整数,并且h为选自0至4的整数。例如,a、b、f和g可各自为0或1。其中a至h为0的情况可与其中R1至R8分别为氢原子的情况相同。
本公开的稠合多环化合物可包括螺化合物,并且例如,可包括9,9'-螺二[芴]骨架。在一个或多个实施方式中,由式1表示的稠合多环化合物可具有相对于9,9'-螺二[芴]中所含的芴的9-碳原子的点对称结构。例如,可满足X1=X3、X2=X4、R1=R6、R2=R7、R3=R5、R4=R8、a=f、b=g、c=e和d=h。然而,本公开的实施方式不限于此。
本公开的稠合多环化合物可具有其中各自含有硼原子的两个稠合化合物通过螺化合物连接的结构。因此,可改善分子的多重共振效应、分子稳定性和吸光度。本公开的发光二极管在发射层中包括由式1表示的稠合多环化合物,并且因此可具有改善的发光效率。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的稠合多环化合物可由式2-1至式2-3中的任一个表示:
式2-1
式2-2
式2-3
式2-1至式2-3是式1中X1、X2、X3和X4的实施方式。例如,在式2-1至式2-3中,X1和X3分别为NRxy和NRxz。在式2-1中,X2和X4为O。在式2-2中,X2和X4为N。在式2-3中,X2和X4为S。
在式2-1至式2-3中,Rxy和Rxz可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环。例如,Rxy和Rxz可各自独立地为取代的或未取代的联苯基,并且/或者可结合至相邻基团以形成取代的或未取代的咔唑环。
R1至R8和a至h与式1中限定的相同。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的稠合多环化合物可由式3-1或式3-2表示:
式3-1
式3-2
式3-1是其中式1中X1和X3为NRx且NRx与相邻基团形成环的实施方式。式3-2为其中式1中X1和X3为NRx且NRx不与相邻基团形成环的实施方式。
在式3-1中,Rx1和Rx2可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环。例如,Rx1和Rx2可各自独立地为氢原子、氘原子、叔丁基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。
m和n各自独立地为选自0至4的整数。例如,m和n各自可为0或1。
在式3-2中,Rx3和Rx4可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基。例如,Rx3和Rx4可各自独立地为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的联苯基。然而,本公开的实施方式不限于此。
在式3-1和式3-2中,X2、X4、R1至R8和a至h与式1中限定的相同。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的稠合多环化合物可由式4-1表示:
式4-1
式4-1为其中式1中R3、R4、R5和R8为氢原子且c、d、e和h为0的实施方式。在一个或多个实施方式中,单独的取代基可不在作为螺化合物的9,9'-螺二[芴]骨架上取代。
X1、X2、X3、X4、R1、R2、R6、R7、a、b、f和g与式1中限定的相同。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的稠合多环化合物可由式5-1表示:
式5-1
式5-1为其中在式1中,R3、R4、R5和R8为氢原子,c、d、e和h为0,并且a、b、f和g为1的实施方式。另外,详细说明了根据一个或多个实施方式的R1、R2、R6和R7的取代位置。
X1、X2、X3、X4、R1、R2、R6和R7与式1中限定的相同。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的稠合多环化合物可包括化合物组1中公开的化合物中的任一个。
化合物组1
在一个或多个实施方式的发光二极管ED中,发射层EML可发射荧光、磷光和/或延迟荧光。例如,发射层EML可发射热激活延迟荧光(TADF)。
在一个或多个实施方式的发光二极管ED中,发射层EML可发射蓝光。例如,发射层EML可发射具有约430nm至约470nm的中心波长的光。
在图3至图6中所示的一个或多个实施方式的发光二极管ED中,发射层EML可包括主体和掺杂剂。一个或多个实施方式的发射层EML可包括上述一个或多个实施方式的稠合多环化合物作为掺杂剂。
在一个或多个实施方式的发光二极管ED中,发射层EML可包括任何适当的主体材料。例如,发射层EML可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物和/或三亚苯衍生物。在一个或多个实施方式中,发射层EML可包括蒽衍生物和/或芘衍生物。
在图3至图6中所示的实施方式的发光二极管ED中,发射层EML可包括主体和掺杂剂,且发射层EML可包括由以下式E-1表示的化合物。由以下式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
式E-1
在式E-1中,R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环。在一个或多个实施方式中,R31至R40可结合至相邻基团以形成饱和烃环、不饱和烃环、饱和杂环和/或不饱和杂环。
在式E-1中,c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
式E-1可由选自以下化合物E1至E19中的任一个表示:
在一个或多个实施方式中,发射层EML可包括由以下式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
式E-2a
在E-2a中,a可为选自0至10的整数,并且La可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一个或多个实施方式中,当a为2或更大的整数时,多个La可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
另外,在E-2a中,A1至A5可为N或CRi。Ra至Ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环。Ra至Ri可结合至相邻基团以形成烃环和/或含有N、O、S、Se等作为成环原子的杂环。
在一个或多个实施方式中,在E-2a中,选自A1至A5中的两个或三个可为N,并且其余可为CRi。
式E-2b
在式E-2b中,Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基或具有6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。Lb可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,b可为选自0至10的整数,并且当b为2或更大的整数时,多个Lb可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可由选自以下化合物组E-2中的化合物中的任一个表示。然而,以下化合物组E-2中列出的化合物作为示例呈现,并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于以下化合物组E-2中列出的化合物。
化合物组E-2
发射层EML可进一步包括适当的主体材料。例如,发射层EML可包括选自以下中的至少一个作为主体材料:双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)。然而,本公开的实施方式不限于此,并且例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可用作主体材料。
发射层EML可包括由以下式M-a或式M-b表示的化合物。由以下式M-a或式M-b表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。
式M-a
在以上式M-a中,Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为CR1或N,并且R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环。在式M-a中,m为0或1,并且n为2或3。在式M-a中,当m为0时,n为3,并且当m为1时,n为2。
由式M-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可由以下化合物M-a1至M-a25中的任一个表示。然而,以下化合物M-a1至M-a25作为示例呈现,且由式M-a表示的化合物不限于由以下化合物M-a1至M-a25表示的化合物。
化合物M-a1和化合物M-a2可用作红色掺杂剂材料,并且化合物M-a3至M-a25可用作绿色掺杂剂材料。
式M-b
在式M-b中,Q1至Q4可各自独立地为C或N,并且C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。L21至L24可各自独立地为直接连接、*-O-**-S-*取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,并且e1至e4各自独立地为0或1。R31至R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环,并且d1至d4各自独立地为选自0至4的整数。
由式M-b表示的化合物可用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
由式M-b表示的化合物可由以下化合物中的任一个表示。然而,以下化合物作为示例呈现,并且由式M-b表示的化合物不限于由以下化合物表示的化合物。
在以上化合物中,R、R38和R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
发射层EML可包括由以下式F-a至式F-c中的任一个表示的化合物。由以下式F-a至式F-c表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
式F-a
在以上式F-a中,选自Ra至Rj中的两个可各自独立地被*-NAr1Ar2取代。Ra至Rj中未被*-NAr1Ar2取代的其余基团可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在*-NAr1Ar2中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ar1和Ar2中的至少一个可为含有O或S作为成环原子的杂芳基。
发射层可包括以下化合物FD1至FD22中的至少一个作为荧光掺杂剂。
式F-b
在以上式F-b中,Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环。
在式F-b中,U和V可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中,由U和V表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如,在式F-b中,当U或V的数量为1时,一个环在由U或V指示的部分中形成稠合环,并且当U或V的数量为0时,其意指不存在由U或V指示的环。例如,当U的数量为0且V的数量为1时,或者当U的数量为1且V的数量为0时,式F-b的具有芴核的稠合环可为具有四个环的环状化合物。当U和V的数量均为0时,式F-b的具有芴核的稠合环可为具有三个环的环状化合物。当U和V的数量均为1时,式F-b的具有芴核的稠合环可为具有五个环的环状化合物。
在式F-b中,A1至A4可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环。
式F-c
在式F-c中,A1和A2可各自独立地为O、S、Se或NRm,并且Rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。R1至R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,并且/或者可结合至相邻基团以形成环。
在式F-c中,A1和A2可各自独立地结合至相邻环的取代基以形成稠合环。例如,当A1和A2各自独立为NRm时,A1可结合至R4或R5以形成环。在一些实施方式中,A2可结合至R7或R8以形成环。
发射层EML可包括作为适当的掺杂剂材料的苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝和/或其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘和/或其衍生物(例如,1,1'-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
发射层EML可包括适当的磷光掺杂剂材料。例如,作为磷光掺杂剂,可使用包括铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和/或铥(Tm)的金属络合物。在一个或多个实施方式中,双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2′)吡啶甲酰合铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(Ⅲ)(FIr6)、八乙基卟啉铂(PtOEP)等可用作磷光掺杂剂。然而,本公开的实施方式不限于此。
发射层EML可包括量子点材料。量子点的核可选自第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-VI族化合物、第III-V族化合物、第III-II-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物及其组合。
第II-VI族化合物可选自由下述组成的组中:二元化合物(选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS和其混合物组成的组);三元化合物(选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS和其混合物组成的组);和四元化合物(选自由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe和其混合物组成的组)。
第III-VI族化合物可包括:二元化合物(比如In2S3和/或In2Se3);三元化合物(比如InGaS3和/或InGaSe3);或其任何组合。
第I-III-VI族化合物可包括:三元化合物(选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2和其任意混合物组成的组);四元化合物(比如AgInGaS2和/或CuInGaS2);或其任何组合。
第III-V族化合物可选自由下述组成的组:二元化合物(选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb和其混合物组成的组);三元化合物(选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb和其混合物组成的组);和四元化合物(选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb和其混合物组成的组)。在一个或多个实施方式中,第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如,可选择InZnP等作为第III-II-V族化合物。
第IV-VI族化合物可选自由下述组成的组中:二元化合物(选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe和其混合物组成的组);三元化合物(选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe和其混合物组成的组);和四元化合物(选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe和其混合物组成的组)。第IV族元素可选自由Si、Ge和其混合物组成的组。第IV族化合物可为选自由SiC、SiGe和其混合物组成的组中的二元化合物。
在该情况下,二元化合物、三元化合物和/或四元化合物可各自独立地以均匀浓度分布存在于颗粒中,或可以部分不同浓度分布存在于同一颗粒中。另外,可存在其中一个量子点围绕另一个量子点的核/壳结构。核和壳之间的界面可具有其中存在于壳中的元素的浓度朝向核的中心变低的浓度梯度。
在一些实施方式中,量子点可具有包括具有纳米晶体的核和围绕核(例如,在核周围)的壳的核/壳结构。量子点的壳可用作保护层,以防止或减少核的化学变性,从而保持半导体性质,和/或用作充电层,以将电泳性质赋予量子点。壳可为单层或多层。核和壳之间的界面可具有其中存在于壳中的元素的浓度朝向核的中心变低的浓度梯度。量子点的壳的实例可包括金属氧化物和非金属氧化物,半导体化合物,及其组合。
例如,金属氧化物和非金属氧化物可为:二元化合物,比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和/或NiO;和/或三元化合物,比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,半导体化合物可为例如CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等,但是本公开的实施方式不限于此。
量子点可具有约45nm或更小,例如,约40nm或更小,或约30nm或更小的发光波长光谱的半峰全宽(FWHM),并且可在上述范围中的任一个内增强颜色纯度和/或颜色再现性。另外,通过这样的量子点发射的光在所有方向上发射,因此可改善宽视角。
尽管量子点的形式不受特别限制,只要它是本领域可使用的适当形式,但量子点可为例如球形、锥体、多臂和/或立方纳米颗粒,纳米管,纳米线,纳米纤维,纳米片等形式。
量子点可根据其颗粒尺寸控制发射光的颜色,因此量子点可具有发射光的各种颜色,比如蓝色、红色、绿色等。
在图3至图6中图示的一个或多个实施方式的发光二极管ED中,在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可包括选自空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个,但本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有由单种材料形成的单层、由多种不同材料形成的单层或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或者可具有由电子注入材料和/或电子传输材料形成的单层结构。在一个或多个实施方式中,电子传输区ETR可具有由多种不同材料形成的单层结构,或者可具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL或者空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL从发射层EML按此顺序堆叠的结构,但不限于此。电子传输区ETR可具有例如约至约的厚度。
电子传输区ETR可使用一种或多种适当的方法(比如真空沉积方法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法、激光诱导热成像(LITI)法等)形成。
电子传输区ETR可包括由以下式ET-1表示的化合物:
式ET-1
在式ET-1中,X1至X3中的至少一个为N并且其余为CRa。Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中,a至c可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-1中,L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一个或多个实施方式中,当a至c为2或更大的整数时,L1至L3可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基,或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而,本公开的实施方式不限于此,并且电子传输区ETR可包括,例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]-咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(1-萘基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或其混合物。
电子传输区ETR可包括以下化合物ET1至ET36中的至少一个。
在一个或多个实施方式中,电子传输区ETR可包括卤化金属(比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、Cul和/或KI)、镧系金属(比如Yb)和/或卤化金属和镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区ETR可包括KI:Yb、RbI:Yb等作为共沉积材料。在一个或多个实施方式中,对于电子传输区ETR,可使用金属氧化物(比如Li2O和/或BaO)和/或8-羟基-喹啉锂(Liq)等,但是本公开的实施方式仅限于此。电子传输区ETR也可由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合材料形成。绝缘有机金属盐可为具有约4eV或更大的能带隙的材料。例如,绝缘有机金属盐可包括例如金属乙酸盐、金属苯酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外,电子传输区ETR可进一步包括例如,2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一个,但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可在选自电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括上述电子传输区ETR的化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时,电子传输层ETL可具有约至约例如,约至约的厚度。当电子传输层ETL的厚度满足上述范围中的任一个时,可在没有显著增加驱动电压的情况下获得令人满意(或适当)的电子传输性质。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时,电子注入层EIL可具有约至约例如,约至约的厚度。当电子注入层EIL的厚度满足上述范围中的任一个时,可在没有显著增加驱动电压的情况下获得令人满意(或适当)的电子注入性质。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极,但本公开的实施方式不限于此。例如,当第一电极EL1为阳极时,第二电极EL2可为阴极,并且当第一电极EL1为阴极时,第二电极EL2可为阳极。
第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时,第二电极EL2可由透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等)形成。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时,第二电极EL2可包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种,其化合物,或者其混合物(例如,Ag和Mg的混合物、LiF和Ca的混合物、LiF和Al的混合物等)。在一个或多个实施方式中,第二电极EL2可具有多层结构,该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透射膜以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成的透明导电膜。例如,第二电极EL2可包括上述金属材料中的任一种、选自上述金属材料中的两种或更多种金属材料的组合和/或上述金属材料的氧化物。
在一个或多个实施方式中,第二电极EL2可与辅助电极连接(例如,耦接)。当第二电极EL2与辅助电极连接时,第二电极EL2的电阻可减小。
在一个或多个实施方式中,封盖层CPL可进一步设置在一个或多个实施方式的发光二极管ED的第二电极EL2上。封盖层CPL可包括多层或单层。
在一个或多个实施方式中,封盖层CPL可为有机层或无机层。例如,当封盖层CPL包括无机材料时,无机材料可包括碱金属化合物(比如LiF)、碱土金属化合物(比如MgF2)、SiON、SiNx、SiOy等。
例如,当封盖层CPL包括有机材料时,有机材料可包括2,2'-二甲基-N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、酞菁铜(II)(CuPc)、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等,并且在一些实施方式中,可包括环氧树脂和/或丙烯酸酯(比如甲基丙烯酸酯)。然而,本公开的实施方式不限于此,并且封盖层CPL可包括以下化合物P1至P5。
在一个或多个实施方式中,封盖层CPL可具有约1.6或更大的折射率。例如,封盖层CPL可在约550nm至约660nm的波长范围内具有约1.6或更大的折射率。
图7和图8各自为根据一个或多个实施方式的显示装置的横截面图。下文,在参考图7和图8对根据一个或多个实施方式的显示装置的描述中,将不再描述与上述参考图1至图6描述的内容重叠的内容,并且将主要描述区别。
参考图7,根据一个或多个实施方式的显示装置DD可包括具有显示元件层DP-ED的显示面板DP,设置在显示面板DP上的光控制层CCL,和滤色器层CFL。
在图7中图示的一个或多个实施方式中,显示面板DP可包括基底层BS,提供在基底层BS上的电路层DP-CL,和显示元件层DP-ED,并且显示元件层DP-ED可包括发光二极管ED。
发光二极管ED可包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、设置在空穴传输区HTR上的发射层EML、设置在发射层EML上的电子传输区ETR和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。在一个或多个实施方式中,图7中所示的发光二极管ED的结构可与上述图3至图6中的发光二极管ED的结构相同。
参考图7,发射层EML可设置在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中。例如,由像素限定膜PDL分隔并对应于发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个提供的发射层EML可发射相同波长范围内的光。在一个或多个实施方式的显示装置DD中,发射层EML可发射蓝光。在一个或多个实施方式中,发射层EML可作为遍及发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层提供。
光控制层CCL可设置在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换体。光转换体可为量子点或磷光体。光转换体可转换接收的光的波长,并发射产生的(例如,转换的)光。例如,光控制层CCL可为包含量子点或磷光体的层。
光控制层CCL可包括多个光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。光控制单元CCP1、CCP2和CCP3可彼此间隔开。
参考图7,分割图案BMP可设置在彼此间隔开的光控制单元CCP1、CCP2和CCP3之间,但是本公开的实施方式不限于此。在图7中,分割图案BMP被示为与光控制单元CCP1、CCP2和CCP3不重叠,但在一些实施方式中,光控制单元CCP1、CCP2和CCP3的边缘可与分割图案BMP的至少一部分重叠。
光控制层CCL可包括第一光控制单元CCP1(包括用于将从发光二极管ED提供的第一颜色光转换为第二颜色光的第一量子点QD1)、第二光控制单元CCP2(包括用于将第一颜色光转换为第三颜色光的第二量子点QD2)和第三光控制单元CCP3(透射第一颜色光)。
在一个或多个实施方式中,第一光控制单元CCP1可提供红光(其为第二颜色光),并且第二光控制单元CCP2可提供绿光(其为第三颜色光)。第三光控制单元CCP3可透射并提供蓝光(其为从发光二极管ED提供的第一颜色光)。例如,第一量子点QD1可为红色量子点,第二量子点QD2可为绿色量子点。上述相同描述可应用于量子点QD1和QD2。
在一个或多个实施方式中,光控制层CCL可进一步包括散射体SP。第一光控制单元CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制单元CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制单元CCP3可不包括量子点但是可包括散射体SP。
散射体SP可为无机颗粒。例如,散射体SP可包括选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅的至少一种。散射体SP可包括选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的任一种,或可为选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的两种或更多种材料的混合物。
第一光控制单元CCP1、第二光控制单元CCP2和第三光控制单元CCP3可分别包括用于分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的基础树脂BR1、BR2和BR3。在一个或多个实施方式中,第一光控制单元CCP1可包括分散在第一基础树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制单元CCP2可包括分散在第二基础树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制单元CCP3可包括分散在第三基础树脂BR3中的散射体SP。基础树脂BR1、BR2和BR3是量子点QD1和QD2以及散射体SP分散在其中的介质,并且可由一种或多种适当的树脂组合物(其通常被称为粘合剂)形成。例如,基础树脂BR1、BR2和BR3可为丙烯酸类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、硅酮类树脂、环氧类树脂等。基础树脂BR1、BR2和BR3可为透明树脂。在一个或多个实施方式中,第一基础树脂BR1、第二基础树脂BR2和第三基础树脂BR3可彼此相同或不同。
光控制层CCL可包括隔离层BFL1。隔离层BFL1可用于防止或减少引入水分和/或氧气(以下称为“水分/氧气”)。隔离层BFL1可设置在光控制单元CCP1、CCP2和CCP3上,以防止或减少光控制单元CCP1、CCP2和CCP3暴露于水分/氧气。在一个或多个实施方式中,隔离层BFL1可覆盖光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。在一个或多个实施方式中,可在滤色器层CFL与光控制单元CCP1、CCP2和CCP3之间进一步提供隔离层BFL2。
隔离层BFL1和BFL2可包括至少一个无机层。例如,隔离层BFL1和BFL2可各自独立地由无机材料形成。例如,隔离层BFL1和BFL2可通过包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈、氮氧化硅和/或其中确保透光率的任何适当的金属薄膜等形成。在一个或多个实施方式中,隔离层BFL1和BFL2可各自独立地进一步包括有机膜。隔离层BFL1和BFL2可由单层或多层形成。
在一个或多个实施方式的显示装置DD中,滤色器层CFL可设置在光控制层CCL上。例如,滤色器层CFL可直接设置在光控制层CCL上。在该情况下,可省略隔离层BFL2。
滤色器层CFL可包括阻光单元BM以及滤色器CF1、CF2和CF3。例如,滤色器层CFL可包括配置为透射第二颜色光的第一滤色器CF1、配置为透射第三颜色光的第二滤色器CF2和配置为透射第一颜色光的第三滤色器CF3。例如,第一滤色器CF1可为红色滤色器,第二滤色器CF2可为绿色滤色器,并且第三滤色器CF3可为蓝色滤色器。滤色器CF1、CF2和CF3各自可包括聚合物光敏树脂、颜料和/或染料。第一滤色器CF1可包括红色颜料和/或红色染料,第二滤色器CF2可包括绿色颜料和/或绿色染料,并且第三滤色器CF3可包括蓝色颜料和/或蓝色染料。然而,本公开的实施方式不限于此,并且第三滤色器CF3可不包括颜料或染料。第三滤色器CF3可包括聚合物光敏树脂,但不包括颜料或染料。第三滤色器CF3可为透明的。第三滤色器CF3可由透明光敏树脂形成。
在一个或多个实施方式中,第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可为黄色滤色器。第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可不彼此分离,并且可作为单一体提供。
阻光单元BM可为黑色矩阵。阻光单元BM可通过包括有机阻光材料和/或无机阻光材料(两者均包括黑色颜料和/或黑色染料)形成。阻光单元BM可防止或减少光渗漏,并分隔(例如,设立)相邻滤色器CF1、CF2和CF3之间的边界。在一个或多个实施方式中,阻光单元BM可由蓝色滤色器形成。
第一至第三滤色器CF1、CF2和CF3可分别对应于红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B而设置。
基底基板BL可设置在滤色器层CFL上。基底基板BL可为提供基底表面的构件,在该基底表面上设置有滤色器层CFL和光控制层CCL。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,本公开的实施方式不限于此,并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层(例如,包括有机材料和无机材料)。在一个或多个实施方式中,可省略基底基板BL。
图8为示出根据一个或多个实施方式的显示装置的一部分的横截面图。在一个或多个实施方式的显示装置DD-TD中,发光二极管ED-BT可包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光二极管ED-BT可包括面向彼此的第一电极EL1和第二电极EL2,以及通过在第一电极EL1和第二电极EL2之间、在厚度方向上依次堆叠而提供的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3各自可包括发射层EML(图7)以及空穴传输区HTR和电子传输区ETR,发射层EML(图7)设置在空穴传输区HTR和电子传输区ETR之间。
例如,包括在一个或多个实施方式的显示装置DD-TD中的发光二极管ED-BT可为具有包括多个发射层EML的串联结构的发光二极管。
在图8中图示的一个或多个实施方式中,从多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个发射的光可都为蓝光。然而,本公开的实施方式不限于此,并且从多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个发射的光的波长范围可彼此不同。例如,包括发射不同波长范围内的光的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光二极管ED-BT可发射白光。
电荷生成层CGL1和CGL2可设置在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。例如,电荷生成层CGL1和CGL2可包括发光结构OL-B1和OL-B2之间的第一电荷生成层CGL1,以及发光结构OL-B2和OL-B3之间的第二电荷生成层CGL2。电荷生成层CGL1和CGL2可包括p-型电荷生成层和/或n-型电荷生成层。
包括在一个或多个实施方式的显示装置DD-TD中的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括上述一个或多个实施方式的稠合多环化合物。
根据本公开的一个或多个实施方式的发光二极管ED在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中包括上述一个或多个实施方式的稠合多环化合物,并且因此可表现出改善的寿命特性。根据一个或多个实施方式的发光二极管ED可在选自空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR(设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间)中的至少一个中或在封盖层CPL中包括上述一个或多个实施方式的稠合多环化合物。
例如,根据一个或多个实施方式的稠合多环化合物可包括在一个或多个实施方式的发光二极管ED的发射层EML中,并且根据一个或多个实施方式的发光二极管ED可表现出高效率特性。
上述一个或多个实施方式的稠合多环化合物可包括其中各自含有硼原子的两个稠合化合物通过螺化合物连接的结构。例如,螺化合物可为9,9'-螺二[芴]。因此,本公开的稠合多环化合物可具有优异的吸光度和增强的多重共振效应。另外,由螺化合物连接的两个稠合环彼此垂直(或基本垂直)布置,并且分子之间的相互作用可减少。因此,一个或多个实施方式的稠合多环化合物具有优异的分子稳定性和改善的材料稳定性,并且当用作用于发光二极管的材料时,可帮助改善发光二极管的效率。
下文,参考实施例和比较例,将更详细地描述根据本公开的一个或多个实施方式的稠合多环化合物和发光二极管。然而,以下所示的实施例仅用于理解本公开,并且本公开的范围不限于此。
实施例
1.稠合多环化合物的合成
首先,将通过提供合成稠合多环化合物3、稠合多环化合物13、稠合多环化合物56和稠合多环化合物74的方法作为实施例,更详细地描述合成根据本公开的一个或多个实施方式的稠合多环化合物的方法。然而,提供合成稠合多环化合物的过程(以下将描述)作为实施例,并且因此根据本公开的一个或多个实施方式的合成稠合多环化合物的过程不限于以下实施例。
(1)稠合多环化合物3的合成
根据一个或多个实施方式的稠合多环化合物3可通过例如反应式1合成。
反应式1
中间体3-1的合成
将3,5-二溴苯酚(1eq)、苯硼酸(1eq)、四(三苯基膦)-钯(0)(Pd(PPh3)4,0.05eq)、四正丁基溴化铵(TBAB,0.05eq)和碳酸钠(3eq)溶解在甲苯:乙醇:蒸馏水(DW)(5:1:2)中,并在110℃下搅拌13小时。冷却后,在减压下干燥所得物以去除乙醇。此后,将所得物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层,然后将其经MgSO4干燥并在减压下干燥。所得产物通过柱色谱纯化并重结晶(二氯甲烷:正己烷),从而获得中间体3-1。(产率:73%)
中间体3-2的合成
将中间体3-1(1eq)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3,0.1eq)、三叔丁基膦(PtBu3,0.2eq)和叔丁醇钠(NaOtBu,3eq)溶解在甲苯中,并在氮气氛中在110℃下搅拌20小时。冷却后,在减压下干燥所得物以去除甲苯。此后,将所得物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层,然后将其经MgSO4干燥并在减压下干燥。所得产物通过柱色谱纯化并重结晶(二氯甲烷:正己烷),从而获得中间体3-2。(产率:68%)
中间体3-3的合成
将中间体3-2(2eq)、2,2'-二溴-9,9'-螺二[芴](1eq)、CuI(0.4eq)、K2CO3(5eq)和吡啶甲酸(0.4eq)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,并在160℃下搅拌24小时。冷却后,在减压下干燥所得物以去除DMF。此后,将所得物用乙酸乙酯和水洗涤以获得有机层,然后将其经MgSO4干燥并在减压下干燥。所得产物通过柱色谱纯化并重结晶(二氯甲烷:正己烷),从而获得中间体3-3。(产率:53%)
化合物3的合成
将中间体3-3(1eq)溶解于邻二氯苯(oDCB)中,并在氮气氛中将烧瓶冷却至0℃,然后向其中缓慢注入溶解于邻二氯苯中的BI3(2.5eq)。滴加完成后,将温度升高至150℃以搅拌所得物6小时。将所得物冷却至0℃后,将三乙胺缓慢滴入烧瓶中,直到放热停止以完成反应,然后添加己烷以沉淀混合物,以通过过滤获得固体。所得固体通过二氧化硅过滤纯化,然后通过MC/Hex(二氯甲烷:正己烷)重结晶而纯化,从而获得稠合多环化合物3。此后,通过升华纯化对稠合多环化合物3进行最终纯化。(升华后产率:3.3%)
(2)稠合多环化合物13的合成
根据一个或多个实施方式的稠合多环化合物13可通过例如反应式2合成。
反应式2
中间体13-1的合成
3-溴苯酚(1eq)、N-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解在甲苯中,并在氮气氛中在110℃下搅拌20小时。冷却后,在减压下干燥所得物以去除甲苯。此后,将所得物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层,然后将其经MgSO4干燥并在减压下干燥。所得产物通过柱色谱纯化并重结晶(二氯甲烷:正己烷),从而获得中间体13-1。(产率:71%)
中间体13-2的合成
将中间体13-1(2eq)、2,2'-二溴-9,9'-螺二[芴](1eq)、CuI(0.5eq)、K2CO3(5eq)和吡啶甲酸(0.5eq)溶解在DMF中,并在160℃下搅拌24小时。冷却后,在减压下干燥所得物以去除DMF。此后,将所得物用乙酸乙酯和水洗涤以获得有机层,然后将其经MgSO4干燥并在减压下干燥。所得产物通过柱色谱纯化并重结晶(二氯甲烷:正己烷),从而获得中间体13-2。(产率:52%)
稠合多环化合物13的合成
将中间体13-2(1eq)溶解于邻二氯苯中,并在氮气氛中将烧瓶冷却至0℃,然后向其中缓慢注入溶解于邻二氯苯中的BI3(2.5eq)。滴加完成后,将温度升高至150℃以搅拌所得物8小时。将所得物冷却至0℃后,将三乙胺缓慢滴入烧瓶中,直到放热停止以完成反应,然后添加己烷以沉淀混合物,以通过过滤获得固体。通过二氧化硅过滤纯化所得固体,然后通过MC/Hex重结晶而纯化,从而获得稠合多环化合物13。此后,通过升华纯化对稠合多环化合物13进行最终纯化。(升华后产率:8.3%)
(3)稠合多环化合物56的合成
根据一个或多个实施方式的稠合多环化合物56可通过例如反应式3合成。
反应式3
中间体56-1的合成
将1-溴-3,5-二氯苯(1eq)、N-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解在甲苯中,并在氮气氛中在110℃下搅拌20小时。冷却后,在减压下干燥所得物以去除甲苯。此后,将所得物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层,然后将其经MgSO4干燥并在减压下干燥。所得产物通过柱色谱纯化并重结晶(二氯甲烷:正己烷),从而获得中间体56-1。(产率:76%)
中间体56-2的合成
将中间体56-1(1eq)、苯胺(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解在甲苯中,并在氮气氛中在110℃下搅拌24小时。冷却后,在减压下干燥所得物以去除甲苯。此后,将所得物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层,然后将其经MgSO4干燥并在减压下干燥。所得产物通过柱色谱纯化(二氯甲烷:正己烷),从而得到中间体56-2。(产率:63%)
中间体56-3的合成
将中间体56-2(1eq)、2,2'-二溴-9,9'-螺二[芴](1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.10eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(4eq)溶解在邻二甲苯中,并在氮气氛中在150℃下搅拌24小时。冷却后,在减压下干燥所得物以去除邻二甲苯。此后,将所得物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层,然后将其经MgSO4干燥并在减压下干燥。所得产物通过柱色谱纯化(二氯甲烷:正己烷),从而获得中间体56-3。(收益率:59%)
中间体56-4的合成
将中间体56-3(1eq)溶解于邻二氯苯中,并在氮气氛中将烧瓶冷却至0℃,然后向其中缓慢注入溶解于邻二氯苯中的BI3(2.5eq)。滴加完成后,将温度升高至150℃以搅拌所得物8小时。将所得物冷却至0℃后,将三乙胺缓慢滴入烧瓶中,直到放热停止以完成反应,然后添加己烷以沉淀混合物,以通过过滤获得固体。所得固体通过二氧化硅过滤纯化,然后通过MC/Hex重结晶而纯化,从而获得中间体56-4。此后,通过升华纯化对中间体56-4进行最终纯化。(产率:48.3%)
稠合多环化合物56的合成
将中间体56-4(1eq)、9H-咔唑(2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.10eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(4eq)溶解在邻二甲苯中,并在氮气氛中在150℃下搅拌24小时。冷却后,在减压下干燥所得物以去除邻二甲苯。此后,将所得物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层,然后将其经MgSO4干燥并在减压下干燥。所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化,从而获得稠合多环化合物56。此后,通过升华纯化对稠合多环化合物56进行最终纯化。(产率:52%)
(4)稠合多环化合物74的合成
根据一个或多个实施方式的稠合多环化合物74可通过例如反应式4合成。
反应式4
中间体74-1的合成
将3,5-二氯苯硫醇(2.1eq)、2,2'-二溴-9,9'-螺二[芴](1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3.5eq)溶解在甲苯中,并在氮气氛中在110℃搅拌24小时。冷却后,在减压下干燥所得物以去除甲苯。此后,将所得物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层,然后将其经MgSO4干燥并在减压下干燥。所得产物通过柱色谱纯化(二氯甲烷:正己烷),从而获得中间体74-1。(产率:54%)
中间体74-2的合成
将中间体74-1(1eq)、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3.5eq)溶解在邻二甲苯中,并在氮气氛中在140℃下搅拌24小时。冷却后,在减压下干燥所得物以去除邻二甲苯。此后,将所得物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层,然后将其经MgSO4干燥并在减压下干燥。所得产物通过柱色谱纯化(二氯甲烷:正己烷),从而获得中间体74-2。(产率:64%)
中间体74-3的合成
将中间体74-2(1eq)溶解于邻二氯苯中,并在氮气氛中将烧瓶冷却至0℃,然后向其中缓慢注入溶解于邻二氯苯中的BI3(2.5eq)。滴加完成后,将温度升高至150℃以搅拌所得物8小时。将所得物冷却至0℃后,将三乙胺缓慢滴入烧瓶中,直到放热停止以完成反应,然后添加己烷以沉淀混合物,以通过过滤获得固体。所得固体通过二氧化硅过滤纯化,然后通过MC/Hex重结晶而纯化,从而获得中间体74-3。此后,通过升华纯化对中间体74-3进行最终纯化。(产率:55%)
稠合多环化合物74的合成
将中间体74-3(1eq)、9H-咔唑(2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3.5eq)溶解在邻二甲苯中,并在氮气氛中在150℃下搅拌24小时。冷却后,在减压下干燥所得物以去除邻二甲苯。此后,将所得物用乙酸乙酯和水洗涤三次以获得有机层,然后将其经MgSO4干燥并在减压下干燥。所得产物通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷)纯化,从而获得稠合多环化合物74。此后,通过升华纯化对稠合多环化合物74进行最终纯化。(产率:53%)
所合成的稠合多环化合物3、稠合多环化合物13、稠合多环化合物56和稠合多环化合物74的分子量和1H NMR分析结果在下表1中示出。
表1
2.发光二极管的制备及稠合多环化合物的评价
使用以下方法制造发射层中含有一个或多个实施方式的稠合多环化合物的一个或多个实施方式的发光二极管。
一个或多个实施方式的发光二极管分别使用上述稠合多环化合物3、稠合多环化合物13、稠合多环化合物56和稠合多环化合物74作为发射层的掺杂剂材料来制造。另外,比较例的发光二极管分别使用比较例化合物R1和比较例化合物R2作为发射层的掺杂剂材料来制造。
实施例1至实施例4以及比较例1和比较例2中用于发射层的化合物如下所示。
发光二极管制造中使用的实施例化合物
发光二极管制造中使用的比较例化合物
发光二极管的制造
为了形成第一电极,将ITO玻璃基板(康宁,15Ω/cm2,)切割成约50mm×50mm×0.7mm的尺寸,分别使用异丙醇和纯水进行5分钟的超声波清洗和30分钟的紫外线照射,然后在真空沉积设备中暴露于臭氧进行清洁以形成玻璃基板。
在玻璃基板的上部上,以的厚度真空沉积N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基-(1,1′-联苯)-4,4′-二胺(NPD)以形成空穴注入层,然后,在空穴注入层的上部上,以的厚度真空沉积化合物G以形成空穴传输层。在空穴传输层的上部上,以的厚度真空沉积CzSi以形成缓冲层。
发光二极管性质的评价
表2示出了对实施例1至实施例4以及比较例1和比较例2的发光二极管的评价结果。在表2中,比较并示出了所制造的发光二极管的驱动电压、发光效率和最大外部量子效率。
表2的发光二极管包含以下化合物G作为空穴传输材料:化合物G
[表2]
参考表2的结果,实施例1至实施例4以及比较例1和比较例2的发光二极管均发射蓝光。然而,可看出,与比较例1和比较例2的发光二极管相比,使用根据本公开的一个或多个实施方式的稠合多环化合物作为发射层材料的实施例1至实施例4的发光二极管具有更低的驱动电压、优异的发光效率以及改善的最大外部量子效率。实施例1至实施例4的发光二极管中包含的稠合多环化合物具有其中各自包含硼原子的两个稠合环通过螺结构连接的结构。
比较例化合物R1具有包含一个硼原子的稠合环,且不具有螺结构。因此,与实施例的发光二极管相比,比较例1的发光二极管表现出劣化的发光二极管特性。
比较例化合物R2具有其中各自含有一个硼原子的稠合环连接的结构,但不具有螺结构。因此,与实施例的发光二极管相比,比较例2的发光二极管表现出劣化的发光二极管特性。
本公开的稠合多环化合物包括其中各自含有硼原子的两个稠合环通过螺结构连接的骨架,并且因此可减少分子的振动,增加吸光度,并表现出优异的分子稳定性和改善的材料稳定性。
本公开的发光二极管在发射层中包括根据本公开的一个或多个实施方式的稠合多环化合物,并且因此可表现出低驱动电压、改善的发光效率和优异的最大外部量子效率。
一个或多个实施方式的发光二极管在发射层中包括一个或多个实施方式的稠合多环化合物,并且因此可表现出高效率特性。
一个或多个实施方式的稠合多环化合物可改善发光二极管的效率。
尽管已经参考本公开的一个或多个实施方式描述了本公开,但将理解,本公开不应限于这些实施方式,而是本领域技术人员可在不脱离本公开的精神和范围的情况下进行各种改变和修改。
因此,本公开的技术范围不旨在限于说明书的详细描述中所阐述的内容,而是旨在由所附权利要求书及其等效方式限定。
Claims (20)
1.一种发光二极管,包括:
第一电极;
在所述第一电极上的第二电极;以及
所述第一电极和所述第二电极之间的至少一个功能层,所述至少一个功能层包括由式1表示的稠合多环化合物,
其中所述第一电极和所述第二电极各自独立地包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种,其化合物,或者其混合物:
式1
其中在式1中,
X1、X2、X3和X4各自独立地为NRx、O、S或Se,
Rx和R1至R8可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,并且/或者结合至相邻基团以形成环,
a为选自0至4的整数,
b为选自0至3的整数,
c为选自0至2的整数,
d为选自0至4的整数,
e为选自0至2的整数,
f为选自0至4的整数,
g为选自0至3的整数,并且
h为选自0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的发光二极管,其中所述至少一个功能层包括发射层、所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区以及所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区,
所述发射层包括所述由式1表示的稠合多环化合物。
3.根据权利要求2所述的发光二极管,其中所述发射层包括掺杂剂和主体,并且
所述掺杂剂包括所述由式1表示的稠合多环化合物。
4.根据权利要求2所述的发光二极管,其中所述发射层发射蓝光。
5.根据权利要求2所述的发光二极管,其中所述发射层发射热激活延迟荧光。
7.根据权利要求1所述的发光二极管,其中X1与X3相同,并且X2与X4相同。
9.根据权利要求1所述的发光二极管,其中所述由式1表示的稠合多环化合物由式3-1或式3-2表示:
式3-1
式3-2
其中在式3-1和式3-2中,
Rx1和Rx2各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,并且/或者结合至相邻基团以形成环,
Rx3和Rx4各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,
m和n各自独立地为选自0至4的整数,并且
X2、X4、R1至R8和a至h与式1中限定的相同。
12.根据权利要求1所述的发光二极管,其中X1、X2、R1、R2、R3、R4、a、b、c和d分别与X3、X4、R6、R7、R5、R8、f、g、e和h相同。
13.根据权利要求1所述的发光二极管,其中Rx和R1至R8各自独立地为氢原子、氘原子、叔丁基、取代的或未取代的二苯胺基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的咔唑基,并且/或者结合至相邻基团以形成环。
15.一种发光二极管,包括:
第一电极;
在所述第一电极上并且包括化合物G的空穴传输区;
在所述第一电极上的第二电极;以及
所述第一电极和所述第二电极之间的至少一个功能层,其中所述至少一个功能层包括由式1表示的稠合多环化合物和所述化合物G:
化合物G
式1
其中在式1中,
X1、X2、X3和X4各自独立地为NRx、O、S或Se,
Rx和R1至R8各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,并且/或者结合至相邻基团以形成环,
a为选自0至4的整数,
b为选自0至3的整数,
c为选自0至2的整数,
d为选自0至4的整数,
e为选自0至2的整数,
f为选自0至4的整数,
g为选自0至3的整数,并且
h为选自0至4的整数。
17.根据权利要求15所述的发光二极管,其中所述由式1表示的稠合多环化合物由式3-1或式3-2表示:
式3-1
式3-2
其中在式3-1和式3-2中,
Rx1和Rx2各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,并且/或者结合至相邻基团以形成环,
Rx3和Rx4各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至50个成环碳原子的杂芳基,
m和n各自独立地为选自0至4的整数,并且
X2、X4、R1至R8和a至h与式1中限定的相同。
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