JP2022155580A - 発光素子及び発光素子用多環化合物 - Google Patents

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Abstract

【課題】高発光効率の発光素子及びそれに使用される多環化合物を提供する。【解決手段】一実施形態の発光素子は、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置される複数個の発光構造と、発光構造の間に配置され、下記化学式で表される多環化合物を含む電荷生成層と、を含むことで高発光効率特性を示す。化学式において、Ｌ１は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上６０以下のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１はアントラセンを除く置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基である。JPEG2022155580000117.jpg4835【選択図】なし

Description

本発明は、発光素子及びそれに使用される多環化合物に関し、より詳しくは、電荷生成層に多環化合物を含む発光素子、及び電荷生成層に使用される多環化合物に関する。
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。
発光素子を表示装置に応用するに当たっては、発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。
本発明の目的は、高発光効率の発光素子及びそれに使用される多環化合物を提供することである。
本開示の一実施形態によると、第１電極と、第１電極と向かい合う第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される複数個の発光構造と、前記発光構造の間に配置され、下記化学式１で表される多環化合物を含む電荷生成層と、を含む発光素子が提供される。
Figure 2022155580000001
 ・・・（化学式１）
前記化学式１において、Ｌ１は単結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上６０以下のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１はアントラセニル基を除く置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基である。
前記化学式１において、Ｌ１は置換若しくは無置換の２価のフェニレン基、または置換若しくは無置換の２価のビフェニリレン基であってもよい。
前記化学式１において、Ｌ１は下記化学式２で表されてもよい。
Figure 2022155580000002
 ・・・（化学式２）
前記化学式２において、ｎは１または２であり、ａは０以上４以下の整数であり、Ｒ１は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基である。
前記化学式２は、下記化学式２Ａ－１乃至２Ａ－４のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2022155580000003
 ・・・（化学式２Ａ－１）
Figure 2022155580000004
 ・・・（化学式２Ａ－２）
Figure 2022155580000005
 ・・・（化学式２Ａ－３）
Figure 2022155580000006
 ・・・（化学式２Ａ－４）
前記化学式２Ａ－３及び化学式２Ａ－４において、ａ－１～ａ－２はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、Ｒ１－１及びＲ１－２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基であり、前記化学式２Ａ－１及び化学式２Ａ－２において、Ｒ１及びａは前記化学式２で定義した通りである。
前記化学式１において、Ａｒ１は置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のぺリレニル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のフルオランテニル基、置換若しくは無置換のベンゾ［Ｃ］フルオレニル基、または置換若しくは無置換のピレニル基であってもよい。
化学式１において、Ａｒ１は下記化学式３で表されてもよい。
Figure 2022155580000007
 ・・・（化学式３）
前記化学式３において、ｍは０以上５以下の整数であり、Ｒａは置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換若しくは無置換のホスフィンオキシド基、または置換若しくは無置換の炭素数６以上１６以下のアリール基であり、Ｒａは隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
前記化学式１において、Ａｒ１は下記化合物のうちいずれか一つであってもよい。
Figure 2022155580000008
前記電荷生成層は、ｎ型電荷生成層と、前記ｎ型電荷生成層の上に配置されるｐ型電荷生成層と、を含んでもよく、前記ｎ型電荷生成層は前記多環化合物を含んでもよい。
前記ｎ型電荷生成層はドーパント及びホストを含み、前記ドーパントは前記多環化合物を含んでもよい。
前記発光構造それぞれは、正孔輸送領域と、前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、を含んでもよい。
前記発光構造のうち少なくとも一つの発光構造は、青色光を放出する発光層を含んでもよい。
前記発光層は、４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１－ビフェニルを含んでもよい。
本開示の他の実施形態によれば、下記化学式１で表される多環化合物が提供される。
Figure 2022155580000009
 ・・・（化学式１）
前記化学式１において、Ｌ１は直接結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上６０以下のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１はアントラセンを除く置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基である。
Ｌ１は置換若しくは無置換の２価のフェニル基、または置換若しくは無置換の２価のビフェニル基である。
前記化学式１において、Ｌ１は下記化学式２で表されてもよい。
Figure 2022155580000010
 ・・・（化学式２）
前記化学式２において、ｎは１または２であり、ａは０以上４以下の整数であり、Ｒ１は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基である。
前記化学式２は、下記化学式２Ａ－１～２Ａ－４のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2022155580000011
 ・・・（化学式２Ａ－１）
Figure 2022155580000012
 ・・・（化学式２Ａ－２）
Figure 2022155580000013
 ・・・（化学式２Ａ－３）
Figure 2022155580000014
 ・・・（化学式２Ａ－４）
前記化学式２Ａ－３及び化学式２Ａ－４において、ａ－１～ａ－２はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、Ｒ１－１及びＲ１－２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基であり、前記化学式２Ａ－１及び化学式２Ａ－２において、Ｒ１及びａは前記化学式２で定義した通りである。
前記化学式１において、Ａｒ１は置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のぺリレニル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のフルオランテニル基、置換若しくは無置換のベンゾ［Ｃ］フルオレニル基、または置換若しくは無置換のピレニル基であってもよい。
前記化学式１において、Ａｒ１は下記化学式３で表されてもよい
Figure 2022155580000015
 ・・・（化学式３）
前記化学式３において、ｍは０以上５以下の整数であり、Ｒａは置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換若しくは無置換のホスフィンオキシド基、または置換若しくは無置換の炭素数６以上１６以下のアリール基であり、Ｒａは隣接する基と結合して環を形成してもよい。
前記化学式１において、Ａｒ１は下記化合物のうちいずれか一つであってもよい。
Figure 2022155580000016
一実施形態に係る発光素子は、電荷生成層に一実施形態に係る多環化合物を含むことで、高発光効率を実現することができる。
一実施形態に係る多環化合物は、それを含む発光素子の発光効率の改善に寄与することができる。
本開示の表示装置の一実施形態を示す平面図である。 一実施形態による表示装置の断面図である。 一実施形態による発光素子を概略的に示す断面図である。 一実施形態による表示装置の断面図である。 一実施形態による表示装置の断面図である。
本発明は、多様な変更を加えることができ、多様な形態を有することができるため、特定の実施形態を図面に例示し、本文に詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定の実施形態に限定しようとする意図はなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物または代替物を含むと理解すべきである。
各図面の説明において、類似した参照符号を類似の構成要素に対して使用している。添付した図面において、構造物の寸法は本発明の明確性のために実際より拡大して示している。第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明するために使用されるが、前記構成要素は前記用語に限らない。用語は一つの構成要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しない限り第１構成要素は第２構成要素と称されてもよく、同様に第２構成要素は第１構成要素と称されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。
本出願において、「含む」または「有する」などの用語は、明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを意味するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。
本出願において、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上に」または「上部に」あるとする場合、これは他の部分の「直上」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。逆に、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「下に」または「下部に」にあるとする場合、これは他の部分の「直下」にある場合だけでなく、その中間に他の部分がある場合も含む。また、本出願において、「上に」配置されるとは、上部だけでなく下部に配置される場合も含む。
本明細書において、「置換若しくは無置換の」とは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、炭化水素環基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基に置換される若しくは無置換であることを意味する。また、前記例示した置換基それぞれは、前記例示した置換基によって置換されるか若しくは無置換であってもよい。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
本明細書において、「隣接する基と互いに結合して環を形成」するとは、隣接する基と互いに結合して置換若しくは無置換の炭化水素環、または置換若しくは無置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は、単環または多環である。また、互いに結合して形成される環は、他の環と結合されてスピロ構造を形成してもよい。
本明細書において、「隣接する基」とは該当置換基が置換された原子と直接結合された原子に置換された置換基、該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基、または該当置換基と立体構造的に最も隣接した置換基を意味する。例えば、１，２－ジメチルベンゼンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈され、１，１－ジエチルシクロペンタンにおける２つのエチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。また、４，５－ジメチルフェナントレンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。
本明細書において、アルキル基は、直鎖、分枝鎖、または環状である。アルキル基の炭素数は、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３、３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルペプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔ－オクチル基、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、２－ヘキシルヘキサデシル基、２－オクチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、２－エチルイコシル基、２－ブチルイコシル基、２－ヘキシルイコシル基、２－オクチルイコシル基、ｎ－ヘンイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－ノナコシル基、及びｎ－トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、炭化水素環基は、脂肪族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基を意味する。炭化水素環基は、環形炭素数５以上２０以下の飽和炭化水素環基であってもよい。
本明細書において、アリール基は、芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、キンクフェニリル基、セクシフェニリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合の例示は以下のようである。但し、これらに限らない。
Figure 2022155580000017
本明細書において、ヘテロ環基は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。ヘテロ環基は、脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基を含む。芳香族ヘテロ環基は、ヘテロアリール基であってもよい。脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環は、単環及び多環であってもよい。
ヘテロ環基がヘテロ原子を２つ以上含む場合、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロ環基は単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であってもよく、ヘテロアリール基を含む概念である。ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環基の例としては、オキシラニル基、チイラニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基、チアニル基、テトラヒドロピラニル基、１，４－ジオキサニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ－アリールカルバゾリル基、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ－アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アリーレン基は２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用される。ヘテロアリーレン基は２価基であることを除いては、上述したヘテロアリール基に関する説明が適用される。
本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これら限らない。
本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下であってもよい。アミノ基は、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、またはへテロアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９－メチル－アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限らないが、炭素数１乃至４０以下、１以上３０以下、または１乃至２０以下であってもよい。例えば、カルボニル基は、下記構造を有してもよいが、これらに限らない。
Figure 2022155580000018
本明細書において、スルフィニル基及びスルホニル基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下であってもよい。スルフィニル基は、アルキルスルフィニル基及びアリールスルフィニル基を含む。スルホニル基は、アルキルスルホニル基及びアリールスルホニル基を含む。
本明細書において、チオ基はアルキルチオ基及びアリールチオ基を含む。アルキルチオ基及びアリールチオ基は、前記定義されたアルキル基またはアリール基に硫黄原子が結合されているものを意味する。チオ基の例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、オキシ基は、アルコキシ基及びアリールオキシ基を含む。アルコキシ基及びアリールオキシ基は、前記定義されたアルキル基またはアリール基に酸素原子が結合されているものを意味する。アルコキシ基は直鎖、分枝鎖、または環鎖である。アルコキシ基の炭素数は特に限らないが、例えば、１以上２０以下、または１以上１０以下であってもよい。オキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、ボリル基はアルキルボリル基及びアリールボリル基を含む。アルキルボリル基及びアリールボリル基は、前記定義されたアルキル基またはアリール基にホウ素原子が結合されているものを意味する。ボリル基の例としては、トリメチルボリル基、トリエチルボリル基、ｔ－ブチルジメチルボリル基、トリフェニルボリル基、ジフェニルボリル基、フェニルボリル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アルケニル基は直鎖または分枝鎖であってもよい。炭素数は特に限らないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。アルケニル基の例としては、ビニル基、１－ブテニル基、１－ペンテニル基、１，３－ブタジエニルアリール基、スチレニル基、スチリルビニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アルキルチオ基、アルキルスルホキシ基、アルキルアリール基、アルキルアミノ基、アルキルボリル基、アルキルシリル基のうち、アルキル基は上述したアルキル基の例示のようである。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルホキシ基、アリールアミノ基、アリールホウ素基、アリールシリル基のうち、アリール基は上述したアリールのようである。
本明細書において、直接結合は単結合を意味してもよい。
Figure 2022155580000019
以下、図面を参照して本発明の一実施形態について説明する。
図１は、表示装置ＤＤの一実施形態を示す平面図である。図２は、一実施形態に係る表示装置ＤＤの断面図である。図２は、図１のＩ－Ｉ’線に対応する部分を示す断面図である。
表示装置ＤＤは、表示パネルＤＰと、表示パネルＤＰの上に配置される光学層ＰＰとを含む。表示パネルＰＰは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を含む。表示装置ＤＤは複数個の発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を含む。光学層ＰＰは、表示パネルＤＰの上に配置され、外部光による表示パネルＤＰにおける反射光を制御する。光学層ＰＰは、例えば、偏光層を含むか、またはカラーフィルタ層を含んでもよい。一方、図示とは異なって、一実施形態の表示装置ＤＤから光学層ＰＰが省略されてもよい。
光学層ＰＰの上にはベース基板ＢＬが配置される。ベース基板ＢＬは、光学層ＰＰが配置されるベース面を提供する部材である。ベース基板ＢＬは、ガラス基板、金属基板、プラスチック基板などである。しかし、実施形態はこれに限らず、ベース基板ＢＬは、無機層、有機層、または複合材料層であってもよい。また、図示とは異なって、一実施形態において、ベース基板ＢＬは省略されてもよい。
一実施形態による表示装置ＤＤは、充填層（図示せず）を更に含んでもよい。充填層（図示せず）は、表示素子層ＤＰ－ＥＤとベース基板ＢＬとの間に配置される。充填層（図示せず）は、有機物層である。充填層（図示せず）は、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、及びエポキシ系樹脂のうち少なくとも一つを含む。
表示パネルＤＰは、ベース層ＢＳ、ベース層ＢＳの上に配置される回路層ＤＰ－ＣＬ、及び表示素子層ＤＰ－ＥＤを含む。表示素子層ＤＰ－ＥＤは、画素定義膜ＰＤＬ、画素定義膜ＰＤＬの間に配置される発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３及び発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３の上に配置される封止層ＴＦＥを含む。
ベース層ＢＳは、表示素子層ＥＰ－ＥＤが配置されるベース面を提供する部材である。ベース層ＢＳは、ガラス基板、金属基板、プラスチック基板などである。しかし、実施形態はこれに限らず、ベース層ＢＳは、無機層、有機層、または複合材料層であってもよい。
一実施形態において、回路層ＤＰ－ＣＬはベース層ＢＳの上に配置される。回路層ＤＰ－ＣＬは、複数のトランジスタ（図示せず）を含む。トランジスタ（図示せず）は、それぞれ制御電極、入力電極、及び出力電極を含む。例えば、回路層ＤＰ－ＣＬは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を駆動するためのスイッチングトランジスタ、及び駆動トランジスタを含んでもよい。
発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３それぞれは、後述する図３に示す一実施形態に係る発光素子ＥＤの構造を有する。発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３それぞれは、第１電極ＥＬ１と、発光ユニットＯＬ－Ｃ１、ＯＬ－Ｃ２、ＯＬ－Ｃ３と、第２電極ＥＬ２とを含む。
封止層ＴＦＥは、発光素ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を覆う。封止層ＴＦＥは、表示素子層ＤＰ－ＥＤを密封する。封止層ＴＦＥは、薄膜封止層である。封止層ＴＦＥは、一層であってもよく、複数の層が積層されている構造を有してもよい。封止層ＴＦＥは、少なくとも一つの絶縁層を含む。一実施形態による封止層ＴＦＥは、少なくとも一つの無機膜（以下、無機封止膜）を含む。また、一実施形態による封止層ＴＦＥは、少なくとも一つの有機膜（以下、有機封止膜）及び少なくとも一つの封止無機膜を含む。
無機封止膜は、水分及び／または酸素から表示素子層ＤＰ－ＥＤを保護し、有機封止膜は、ほこり粒子のような異物から表示素子層ＤＰ－ＥＤを保護する。無機封止膜は、窒化ケイ素、酸窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化チタン、または酸化アルミニウムなどを含んでもよいが、特にこれらに限らない。有機封止膜は、アクリル系化合物、エポキシ系化合物などを含む。有機封止膜は光重合可能な有機物質を含むが、特にこれに限らない。
封止層ＴＦＥは、第２電極ＥＬ２の上に配置され、開口部ＯＨを埋めて配置される。
図１及び図２を参照すると、表示装置ＤＤは、非発光領域ＮＰＸＡ、及び発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂを含む。発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂそれぞれは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３それぞれから生成された光が放出される領域である。発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂは平面上で互いに離隔されている。
発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂそれぞれは、画素定義膜ＰＤＬで区分される領域である。非発光領域ＮＰＸＡは隣り合う発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの間の領域であって、画素定義膜ＰＤＬに対応する領域である。一方、本明細書において、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂそれぞれは、画素（Ｐｉｘｅｌ）に対応する。画素定義膜ＰＤＬは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を区分する。発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３の発光層ＥＭＬ－１、ＥＭＬ－２は、画素定義膜ＰＤＬに定義される開口部ＯＨに配置されて区分される。
発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３から生成される光の色に応じて複数個のグループに区分される。図１及び図２に示した一実施形態の表示装置ＤＤには、赤色光、緑色光、及び青色光を発光する３つの発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂを例示的に示している。例えば、一実施形態の表示装置ＤＤは、互いに区分される赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂを含んでもよい。
一実施形態による表示装置ＤＤにおいて、複数の発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３は互いに異なる波長領域の色の光を放出する。例えば、一実施形態において、表示装置ＤＤは、赤色光を放出する発光素子ＥＤ－１、緑色光を放出する第２発光素子ＥＤ－３、及び青色光を放出する第３発光素子ＥＤ－３を含んでもよい。つまり、表示装置ＤＤの赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂは、それぞれ第１発光素子ＥＤ－１、第２発光素子ＥＤ－２、及び第３発光素子ＥＤ－３に対応する。
しかし、本実施形態はこれに限らず、第１～第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３は同じ波長領域の光を放出してもよく、または、少なくとも一つが異なる波長領域の光を放出してもよい。また、第１～第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３はいずれも青色光を放出してもよい。
一実施形態による表示装置ＤＤにおける発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂはストライプ状に配列される。図１を参照すると、複数個の赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、複数個の緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び複数個の青色発光領域ＰＸＡ－Ｂが、それぞれ第２方向軸ＤＲ２に沿って整列されている。また、第１方向軸ＤＲ１に沿って赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂの順に交互に配列されている。
図１及び図２では、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積がいずれも略同一のように示しているが、実施形態はこれにかぎらず、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積は、放出する光の波長領域によって互いに異なり得る。発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積は、第１方向軸ＤＲ１と第２方向軸ＤＲ２が定義する平面上から見た際の面積を意味する。
発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの配列形態は図１の図示に限らず、赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂが配列される順番は、表示装置ＤＤに要求される表示品質の特性に応じて多様に組み合わせられて提供される。例えば、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの配列形態はペンタイル（ｐｅｎｔｉｌｅ）配列形態であってもよく、ダイヤモンド配列形態であってもよい。
また、上述したように、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積は互いに異なってもよい。例えば、一実施形態において、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇが青色発光領域ＰＸＡ－Ｂの面積より小さくてもよいが、実施形態はこれに限らない。
図３は、一実施形態による発光素子を概略的に示す断面図である。図３を参照すると、一実施形態による発光素子ＥＤは、順次に積層される第１電極ＥＬ１と、第１発光構造ＯＬ－Ｂ１と、電荷生成層ＣＧＬと、第２発光構造ＯＬ－Ｂ２と、第２電極ＥＬ２と、を含む。
第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は金属材料、金属合金、または導電性化合物からなる。第１電極ＥＬ１はアノード（ａｎｏｄｅ）またはカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）である。しかし、実施形態はこれに限らない。また、第１電極ＥＬ１は、画素電極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｗ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、第１電極ＥＬ１は、前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造を有してもよい。例えば、第１電極ＥＬ１はＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３槽構造を有してもよいが、これに限らない。また、実施形態はこれに限らず、第１電極ＥＬ１は、上述した金属材料、上述した金属材料のうちから選択された２種以上の金属材料の組み合わせ、または上述した金属材料の酸化物などを含んでもよい。第１電極ＥＬ１の厚さは、約７０ｎｍ～約１０００ｎｍである。例えば、第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ～約３００ｎｍであってもよい。
第１発光構造ＯＬ－Ｂ１は、第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１と、第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１の上に配置される発光層ＥＭＬ－１と、第１発光層ＥＭＬ－１の上に配置される第１電子輸送領域ＥＴＲ－１とを含む。
第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１は、第１電極ＥＬ１の上に配置される。第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１は、正孔注入層（図示せず）、正孔輸送層（図示せず）、バッファ層または発光補助層（図示せず）、及び電子阻止層（図示せず）のうち少なくとも一つを含む。第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１の厚さは、例えば、約５ｎｍ～約１５００ｎｍであってもよい。
第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１は、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１は、正孔注入層（図示せず）または正孔輸送層（図示せず）の単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質及び正孔輸送物質からなる単一層の構造を有してもよい。また、第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１は、複数の互いに異なる物質を有する単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順番に積層される正孔注入層（図示せず）／正孔輸送層（図示せず）、正孔注入層（図示せず）／正孔輸送層（図示せず）／バッファ層（図示せず）、正孔注入層（図示せず）／バッファ層（図示せず）、正孔輸送層（図示せず）／バッファ層（図示せず）、または正孔注入層（図示せず）／正孔輸送層（図示せず）／電子阻止層（図示せず）の構造を有してもよいが、実施形態はこれらに限らない。
第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１は、下記化学式Ｈ－１で表される化合物を含んでもよい。
Figure 2022155580000020
 ・・・（化学式Ｈ－１）
化学式Ｈ－１において、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。ａ及びｂはそれぞれ独立して０以上１０以下の整数である。ａまたはｂが２以上の整数であれば、複数のＬ１及びＬ２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
化学式Ｈ－１において、Ａｒ１～Ａｒ２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。また、化学式Ｈ－１において、Ａｒ３は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
化学式Ｈ－１で表される化合物はモノアミン化合物である。または、化学式Ｈ－１で表される化合物は、Ａｒ１～Ａｒ３のうち少なくとも一つがアミノ基を置換基として含むジアミン化合物である。または、化学式Ｈ－１で表される化合物は、Ａｒ１～Ａｒ２のうち少なくとも一つに置換若しくは無置換のカルバゾリル基を含むカルバゾール系化合物であってもよく、Ａｒ１～Ａｒ２のうち少なくとも一つに置換若しくは無置換のフルオレニル基を含むフルオレン系化合物であってもよい。
化学式Ｈ－１で表される化合物は、下記化合物群Ｈの化合物のうちいずれか一つで表されてもよい。下記化合物群Ｈに並べられた化合物は例示的なものであって、化学式Ｈ－１で表される化合物は下記化合物群Ｈに示されたものに限らない。
［化合物群Ｈ］
Figure 2022155580000021
Figure 2022155580000022
Figure 2022155580000023
Figure 2022155580000024
Figure 2022155580000025
第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１は、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’－（［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン））、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－［トリス（３－メチルフェニル）フェニルアミノ）トリフェニルアミノ］、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス［Ｎ（２－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］－トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホナート）、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（ポリアニリン）／ポリ（４－スチレンスルホナート））、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウム［テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート］、ＨＡＴＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）などを含んでもよい。
第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１は、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－ビス［Ｎ，Ｎ’－（３－トリル）アミノ］－３，３’－ジメチルビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）などを含んでもよい。
また、第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１は、ＣｚＳｉ（９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－（カルバゾール）、ＣＣＰ（９－フェニル－９Ｈ－３，９’－ビカルバゾール）、またはｍＤＣＰ（１，３－ビス（１，８－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ベンゼン）などを含んでもよい。
第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１は、上述した正孔輸送領域の化合物を正孔注入層（図示せず）、正孔輸送層（図示せず）、及び電子阻止層（図示せず）のうち少なくとも一つを含む。
第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１の厚さは、約１０ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約５００ｎｍであってもよい。第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１が正孔注入層（図示せず）を含む場合、正孔注入層（図示せず）の厚さは、例えば、約３ｎｍ～約１００ｎｍである。第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１が正孔輸送層（図示せず）を含む場合、正孔輸送層（図示せず）の厚さは、例えば、約３ｎｍ～約１００ｎｍである。第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１が電子阻止層（図示せず）を含む場合、電子阻止層（図示せず）の厚さは、例えば、約１ｎｍ～約１００ｎｍである。第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１、正孔注入層（図示せず）、正孔輸送層（図示せず）、及び電子阻止層（図示せず）の厚さが上述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な正孔輸送特性が得られる。
第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１は、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含んでもよい。電荷発生物質は、第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ－ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ－ドーパントは、ハロゲン化金属化合物、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限らない。例えば、ｐ－ドーパントは、ＣｕＩ及びＲＢＩなどのハロゲン化金属化合物、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７’，８，８－テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、ＨＡＴＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）、及びＮＤＰ９（４－［［２，３－ビス［シアノ－（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチリデン］シクロプロピリデン］－シアノメチル］－２，３，５，６－テトラフルオロベンゾニトリル）のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、実施形態はこれらに限らない。
上述したように、第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１は、正孔注入層（図示せず）及び正孔輸送層（図示せず）以外に、バッファ層（図示せず）及び電子阻止層（図示せず）のうち少なくとも一つを更に含んでもよい。バッファ層（図示せず）は、第１発光層ＥＭＬ－１から放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。バッファ層（図示せず）に含まれる物質としては、第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１に含まれ得る物質を使用することができる。電子阻止層（図示せず）は、第１電子輸送領域ＥＴＲ－１から第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１への電子の注入を防止する役割をする層である。
第１発光層ＥＭＬ－１は、第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１の上に配置される。第１発光層ＥＭＬ－１は、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、または約１０ｎｍ～約３０ｎｍの厚さを有する。第１発光層ＥＭＬ－１は、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
一実施形態の発光素子ＥＤにおいて、第１発光層ＥＭＬ－１は、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオランテン誘導体、クリセン誘導体、ジヒドロベンズアントラセン誘導体、またはトリフェニレン誘導体を含む。詳しくは、第１発光層ＥＭＬ－１は、アントラセン誘導体またはピレン誘導体を含んでもよい。
図３に示した一実施形態の発光素子ＥＤにおいて、第１発光層ＥＭＬ－１はホスト及びドーパントを含む。一実施形態において、第１発光層ＥＭＬ－１は、下記化学Ｅ－１で表される化合物を含んでもよい。下記化学式Ｅ－１で表される化合物は蛍光ホスト材料として使用される。
Figure 2022155580000026
 ・・・（化学式Ｅ－１）
化学式Ｅ－１において、Ｒ３１～Ｒ４０はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルケニル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールであり、Ｒ３１～Ｒ４０はは隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ３１～Ｒ４０は、隣接する基と互いに結合して飽和炭化水素環、不飽和炭化水素環、飽和ヘテロ環、または不飽和ヘテロ環を形成することができる。
化学式Ｅ－１において、ｃ及びｄはそれぞれ独立して０以上５以下の整数である。ｃまたはｄが０の場合、Ｒ３９、Ｒ４０はそれぞれ水素原子である。
化学式Ｅ－１は、下記化合物Ｅ１～化合物Ｅ１９のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2022155580000027
Figure 2022155580000028
Figure 2022155580000029
Figure 2022155580000030
Figure 2022155580000031
Figure 2022155580000032
Figure 2022155580000033
一実施形態において、第１発光層ＥＭＬ－１は、下記化学式Ｅ－２ａまたは化学式Ｅ－２ｂで表される化合物を含んでもよい。下記化学式Ｅ－２ａまたは化学式Ｅ－２ｂで表される化合物は、りん光ホスト材料として使用される。
Figure 2022155580000034
 ・・・（化学式Ｅ－２ａ）
化学式Ｅ－２ａにおいて、ａは０以上１０以下の整数であり、Ｌａは単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。ａが２以上の整数であれば、複数個のＬａはそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
化学式Ｅ－２ａにおいて、Ａ１～Ａ５はそれぞれ独立してＮまたはＣＲｉである。Ｒａ～Ｒｉはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールである。Ｒａ～Ｒｉは、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。Ｒａ～Ｒｉは、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはＮ、Ｏ、Ｓなどを環形成原子として含むヘテロ環を形成することができる。
化学式Ｅ－２ａにおいて、Ａ１～Ａ５のうちから選択される２つまたは３つはＮで、残りはＣＲｉであってもよい。
Figure 2022155580000035
 ・・・（化学式Ｅ－２ｂ）
化学式Ｅ－２ｂにおいて、Ｃｂｚ１及びＣｂｚ２はそれぞれ独立して無置換のカルバゾリル基、または環形成炭素数６以上３０以下のアリール基に置換されたカルバゾリル基である。Ｌｂは単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下アリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。ｂは０以上１０以下の整数であり、ｂが０の場合、Ｌｂは単結合であり、ｂが２以上の整数であれば、複数個のＬｂはそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
化学式Ｅ－２ａまたは化学式Ｅ－２ｂで表される化合物は、下記化合物群Ｅ－２の化合物のうちいずれか一つで表されてもよい。しかし、下記化合物群Ｅ－２に並べられた化合物は例示的なものであって、化学式Ｅ－２ａまたは化学式Ｅ－２ｂで表される化合物は下記化合物群Ｅ－２に示されたものに限らない。
［化合物群Ｅ－２］
Figure 2022155580000036
Figure 2022155580000037
Figure 2022155580000038
Figure 2022155580000039
Figure 2022155580000040
第１発光層ＥＭＬ－１は、ホスト物質として当該技術分野で知られている一般的な材料を更に含む。例えば、第１発光層ＥＭＬ－１は、ホスト物質として、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル)－１，１’－ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン）、ＰＰＦ（２，８－ビス（ジフェニルホスホリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）-トリフェニルアミン）、及びＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）のうち少なくとも一つを含んでもよい。但し、これらに限らず、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＴＢＡＤＮ（３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリーレン）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（９－カルバゾリル）－２，２’－ジメチル－ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１，４－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）などをホスト材料として使用してもよい。
第１発光層ＥＭＬ－１は、下記化学式Ｍ－ａまたは化学式Ｍ－ｂで表される化合物を含んでもよい。下記化学式Ｍ－ａまたは化学式Ｍ－ｂで表される化合物は、りん光ドーパント材料として使用される。
Figure 2022155580000041
 ・・・（化学式Ｍ－ａ）
化学式Ｍ－ａにおいて、Ｙ１～Ｙ４、及びＺ１～Ｚ４は、それぞれ独立してＣＲ１またはＮであり、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールである。Ｒ１～Ｒ４は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。化学式Ｍ－ａにおいて、ｍは０または１で、ｎは２または３である。化学式Ｍ－ａにおいて、ｍが０であればｎは３で、ｍが１であれば、ｎは２である。
化学式Ｍ－ａで表される化合物は、下記化合物群Ｍ－ａ１～Ｍ－ａ２５の化合物のうちいずれか一つで表される。しかし、下記化合物Ｍ－ａ１～Ｍ－ａ２５は例示的なものであって、化学式Ｍ－ａで表される化合物は下記化合物Ｍ－ａ１～Ｍ－ａ２５で表されるものに限らない。
Figure 2022155580000042
Figure 2022155580000043
Figure 2022155580000044
Figure 2022155580000045
Figure 2022155580000046
Figure 2022155580000047
Figure 2022155580000048
化合物Ｍ－ａ１及び化合物Ｍ－ａ２は赤色ドーパント材料として使用され、化合物Ｍ－ａ３～化合物Ｍ－ａ７は緑色ドーパント材料として使用される。
Figure 2022155580000049
 ・・・（化学式Ｍ－ｂ）
Figure 2022155580000050
化学式Ｍ－ｂで表される化合物は、青色りん光ドーパントまたは緑色りん光ドーパントとして使用される。
化学式Ｍ－ｂで表される化合物は、下記化合物Ｍ－ｂ－１～化合物Ｍ－ｂ－１２のうちいずれか一つで表される。しかし、下記化合物は例示的なものであって、化学式Ｍ－ｂで表される化合物は下記化合物で表されるものに限らない。
Figure 2022155580000051
Figure 2022155580000052
化学式Ｍ－ｂ－１～化合物Ｍ－ｂ－１２の化合物において、Ｒ、Ｒ３８、及びＲ３９はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
第１発光層ＥＭＬ－１は、下記化学式Ｆ－ａ～化学式Ｆ－ｃのうちいずれか一つで表される化合物を含んでもよい。下記化学式Ｆ－ａ～化学式Ｆ－ｃで表される化合物は蛍光ドーパント材料として使用される。
Figure 2022155580000053
 ・・・（化学式Ｆ－ａ）
Figure 2022155580000054
Figure 2022155580000055
 ・・・（化学式Ｆ－ｂ）
化学式Ｆ－ｂにおいて、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成の２以上２０以下のアルケニル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒａ及びＲｂは、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
化学式Ｆ－ｂにおいて、Ｕ及びＶは、それぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下の炭化水素環、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環である。
化学式Ｆ－ｂにおいて、Ｕ及びＶで表される環の個数はそれぞれ独立して０または１である。例えば、化学式Ｆ－ｂにおいて、ＵまたはＶの個数が１であればＵまたはＶで記載の部分に一つの環が縮合環を構成し、ＵまたはＶの個数が０であればＵまたはＶが記載の環は存在しないことを意味する。詳しくは、Ｕの個数が０でＶの個数が１であれば、またはＵの個数が１でＶが個数が０であれば、化学式Ｆ－ｂのフルオレンコアを有する縮合環は４環の環式化合物である。また、Ｕ及びＶの個数がいずれも０であれば、化学式Ｆ－ｂの縮合環は３環の環式化合物である。また、Ｕ及びＶの個数がいずれも１であれば、化学式Ｆ－ｂのフルオレンコアを有する縮合環は５環の環式化合物である。
Figure 2022155580000056
 ・・・（化学式Ｆ－ｃ）
化学式Ｆ－ｃにおいて、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立してＯ、Ｓ、Ｓｅ、またはＮＲｍであり、Ｒｍは水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ１～Ｒ１１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ１～Ｒ１１は、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
化学式Ｆ－ｃにおいて、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して隣り合う環の置換基と結合して縮合環を形成してもよい。例えば、Ａ１及びＡ２がそれぞれ独立してＮＲｍであれば、Ａ１はＲ４またはＲ５と結合して環を形成してもよい。また、Ａ２はＲ７またはＲ８と結合して環を形成してもよい。
一実施形態において、第１発光層ＥＭＬ－１は、公知の蛍光ドーパント材料として、スチリル誘導体（例えば、１，４－ビス［２－（３－Ｎ－エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－［（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン－２－イル）ビニル）フェニル）－Ｎ－フェニルベンゼンアミン（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ））、４，４’－ビス［２－（４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、ぺリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルぺリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１－ジピレン、１，４－ジピレニルベンゼン、１，４－ビス（Ｎ、Ｎ－ジフェニルアミノ）ピレン）などを含んでもよい。
第１発光層ＥＭＬ－１は、公知のりん光ドーパント物質を含んでもよい。例えば、りん光ドーパントとしては、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、金（Ａｕ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、またはツリウム（Ｔｍ）を含む金属錯体が使用されてもよい。詳しくは、Ｆｌｒｐｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジルフェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ））、Ｆｉｒ６（ビス（２，４－ジフルオロフェニルピリジナト）－テトラキス（１－ピラゾリル）ボラートイリジウム（ＩＩＩ））、またはＰｔＯＥＰ（白金－オクタエチルポルフィリン）がりん光ドーパントとして使用されてもよい。しかし、実施形態はこれらに限らない。
第１発光層ＥＭＬ－１は量子ドット（Ｑｕａｎｔｏｍ ｄｏｔ）物質を含んでもよい。量子ドットのコアはＩＩ－ＶＩ族化合物、ＩＩＩ－ＶＩ族化合物、Ｉ－ＩＩＩ－ＶＩ族、ＩＩＩ－Ｖ族化合物、ＩＩＩ－ＩＩ－Ｖ族化合物、Ｉ－ＩＶ－ＶＩ族化合物、ＩＶ族元素、ＩＶ族化合物、及びこれらの組み合わせから選択される。
ＩＩ－ＶＩ族化合物は、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＣｄＳ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＭｇＳｅ、ＭｇＳ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物、ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＳｅＴｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｅＺｎＳｅ、ＨｅＺｎＴｅ、ＭｇＺｎＳｅ、ＭｇＺｎＳ、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物、及びＨｇＺｎＴｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ、ＨｇＺｎＳＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される四元化合物からなる群より選択される。
ＩＩＩ－ＶＩ族化合物は、Ｉｎ２Ｓ３、Ｉｎ２Ｓｅ３などのような二元化合物、ＩｎＧａＳ３、ＩｎＧａＳｅ３などのような三元化合物、またはこれらの任意の組み合わせを含む。
Ｉ－ＩＩＩ－ＶＩ族化合物は、ＡｇＩｎＳ、ＡｇＩｎＳ２、ＣｕＩｎＳ、ＣｕＩｎＳ２、ＡｇＧａＳ２、ＣｕＧａＳ２、ＣｕＧａＯ２、ＡｇＧａＯ２、ＡｇＡｌＯ２、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物、またはＡｇＩｎＧａＳ２、ＣｕＩｎＧａＳ２などの四元化合物から選択される。
ＩＩＩ－Ｖ族化合物は、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物と、ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＧａＰ、ＩｎＡｌＰ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物と、ＧａＡｌＮＰ、ＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ、及びこれらの混合物からなる群より選択される四元化合物とからなる群より選択される。一方、ＩＩＩ－Ｖ族化合物はＩＩ族金属を更に含んでもよい。例えば、ＩＩＩ－ＩＩ－Ｖ族化合物としてＩｎＺｎＰなどが選択されてもよい。
ＩＶ－ＶＩ族化合物は、ＳｎＳ、ＳｎＳｅ、ＳｎＴｅ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物と、ＳｎＳｅＳ、ＳｎＳｅＴｅ、ＳｎＳＴｅ、ＰｂＳｅＳ、ＰｂＳｅＴｅ、ＰｂＳＴｅ、ＳｎＰｂＳ、ＳｎＰｂＳｅ、ＳｎＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物と、ＳｎＰｂＳＳｅ、ＳｎＰｂＳｅＴｅ、ＳｎＰｂＳＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される四元化合物とからなる群より選択される。ＩＶ族元素は、Ｓｉ、Ｇｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される。ＩＶ族化合物は、ＳｉＣ、ＳｉＧｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物である。
この際、二元化合物、三元化合物、または四元化合物は、均一な濃度で粒子内に存在してもよく、濃度分布が部分的に異なる状態に分散されて同一粒子内に存在してもよい。また、一つの量子ドットが他の量子ドットを囲むコア／シェル構造を有してもよい。コア／シェル構造において、シェルに存在する元素の濃度がコアに行くほど低くなる濃度勾配（ｇｒａｄｉｅｎｔ）を有する。
いくつかの実施形態において、量子ドットは上述したナノ結晶を含むコア、及び該コアを囲むシェルを含むコア－シェル構造を有する。量子ドットのシェルは、コアの化学的変性を防止して半導体特性を維持するための保護層の役割、及び／または量子ドットに電気泳動特性を与えるためのチャージング層（ｃｈａｒｇｉｎｇ ｌａｙｅｒ）の役割をする。シェルは単層または多重層である。量子ドットのシェルの例としては、金属または非金属の酸化物、半導体化合物、またはこれらの組み合わせなどが挙げられる。
例えば、前記金属または非金属の酸化物は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、ＭｎＯ、Ｍｎ２Ｏ３、Ｍｎ３Ｏ４、ＣｕＯ、ＦｅＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｆｅ３Ｏ４、ＣｏＯ、Ｃｏ３Ｏ４、ＮｉＯなどの二元化合物、またはＭｇＡｌ２Ｏ４、ＣｏＦｅ２Ｏ４、ＮｉＦｅ２Ｏ４、ＣｏＭｎ２Ｏ４などの三元化合物などが挙げられるが、本発明はこれらに限らない。
また、前記半導体化合物は、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＴｅＳ、ＧａＡｓ、ＧａＰ、ＧａＳｂ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＩｎＡｓ、ＩｎＰ、ＩｎＧａＰ、ＩｎＳｂ、ＡｌＡｓ、ＡｌＰ、ＡｌＳｂなどが挙げられるが、本発明はこれらに限らない。
量子ドットは約４５ｎｍ以下、好ましくは約４０ｎｍ以下、より好ましくは約３０ｎｍ以下の発光波長スペクトルの半値幅（ｆｕｌｌ ｗｉｄｔｈ ｏｆ ｈａｌｆ ｍａｘｉｍｕｍ、ＦＷＨＭ）を有し、この範囲で色純度や色再現性を向上させることができる。また、このような量子ドットを介して発光される光は全方向に放出されるため、光視野角が向上される。
また、量子ドットの形態は当分野で一般的に使用する形態のものであって特に限定されないが、より詳しくは、球状、ピラミッド状、多腕（ｍｕｌｔｉ－ａｒｍ）状、立方体（ｃｕｂｉｃ）のナノ粒子、ナノチューブ、ナノワイヤ、ナノ繊維、ナノ板状粒子などの形態のものを使用してもよい。
量子ドットは粒子のサイズによって放出する光の色相を調節することができ、それによって量子ドットは青色、赤色、緑色など多様な発光色相を有する。
図３に示した一実施形態の発光素子ＥＤにおいて、第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は、第１発光層ＥＭＬ－１の上に配置される。第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は、正孔阻止層（図示せず）、電子輸送層（図示せず）、及び電子注入層（図示せず）のうち少なくとも一つを含むが、実施形態はこれに限らない。
第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は、電子注入層（図示せず）または電子輸送層（図示せず）の単一層構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は、複数の互いに異なる物質からなる単一層構造を有するか、第１発光層ＥＭＬ－１から順番に積層される電子輸送層（図示せず）／電子注入層（図示せず）、正孔阻止層（図示せず）／電子輸送層（図示せず）／電子注入層（図示せず）の構造を有してもよいが、これらに限らない。第１電子輸送領域ＥＴＲ－１の厚さは、例えば、約１００ｎｍ～約１５０ｎｍであってもよい。
第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は、下記化学式ＥＴ－１で表される化合物を含んでもよい。
Figure 2022155580000057
 ・・・（化学式ＥＴ－１）
化学式ＥＴ－１において、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮで残りはＣＲａである。Ｒａは水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式ＥＴ－１において、ａ～ｃはそれぞれ独立して０以上１０以下の整数である。化学式ＥＴ－１において、Ｌ１及びＬ３はそれぞれ独立して単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。ａ～ｃが０の場合、Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立的に単結合である。一方、ａ～ｃが２以上の整数であれば、複数のＬ１～Ｌ３はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
第１電子輸送領域ＥＴＲ－１はアントラセン系化合物を含んでもよい。但し、これに限らず、第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン、２，４，６－トリス（３’－ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＴＡＺ（３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５－テルト－ブチルフェニル－１，２，４－トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４－（ナフタレン－１－イル）－３，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－ビフェニルイル）－５－（４－テルトーブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラト－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－ビフェニル－４－オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラト）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン）、及びこれらの混合物を含んでもよい。
第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は、下記化合物ＥＴ１～ＥＴ３６のうち少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2022155580000058
Figure 2022155580000059
Figure 2022155580000060
Figure 2022155580000061
Figure 2022155580000062
Figure 2022155580000063
Figure 2022155580000064
また、第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、ＲｂＣＩ、ＲｂＩ、ＣｕＩ、ＫＩのようなハロゲン化金属、Ｙｂのようなランタノイド族金属、またはハロゲン化金属とランタノイド族金属の共蒸着材料を含んでもよい。例えば、第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は、共蒸着材料としてＫＩ：Ｙｂ、ＲｂＩ：Ｙｂなどを含んでもよい。一方、第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような金属酸化物、またはＬｉｑ（８－ヒドロキシ－リチウムキノラート）などを含んでもよいが、実施形態はこれらに限らない。第１電子輸送領域ＥＴＲ－１はまた、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ)が混合された物質を含んでもよい。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ)が約４ｅＶ以上の物質である。例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ)、安息香酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ)、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはステアリン酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。
第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は上述した材料以外に、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、及びＢｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）のうち少なくとも一つを更に含んでもよいが、これらに限らない。
第１電子輸送領域ＥＴＲ－１は、上述した電子輸送領域の化合物を電子孔注入層（図示せず）、電子輸送層（図示せず）、及び正孔阻止層（図示せず）のうち少なくとも一つに含む。
第１電子輸送領域ＥＴＲ－１が電子輸送層（図示せず）を含む場合、電子輸送層（図示せず）の厚さは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば約１５ｎｍ～約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層（図示せず）の厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子輸送特性が得られる。第１電子輸送領域ＥＴＲ－１が電子注入層（図示せず）を含む場合、電子注入層（図示せず）の厚さは約０．１ｎｍ～約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ～約９ｎｍである。電子注入層（図示せず）の厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子注入特性が得られる。
隣り合う第１発光構造ＯＬ－Ｂ１と第２発光構造ＯＬ－Ｂ２との間には電荷生成層ＣＧＬが配置される。電荷生成層ＣＧＬは、Ｎ型電荷生成層ＣＧＬ１と、Ｎ型電荷生成層ＣＧＬ１の上に配置されるＰ型電荷生成層ＣＧＬ２と、を含む。
一実施形態において、電荷生成層ＣＧＬは、化学式１で表される多環化合物を含む。電荷生成層ＣＧＬのうちＮ型電荷生成層ＣＧＬ１が、化学式１で表される多環化合物を含む。電荷生成層ＣＧＬは、ホスト及びドーパントを含む。電荷生成層ＣＧＬは、ホストとして化学式１で表される多環化合物を含む。
Figure 2022155580000065
 ・・・（化学式１）
化学式１で表される多環化合物は２つの窒素原子が隣接して配置されており、他の親電子性体と相互作用する。例えば、化学式１で表される多環化合物の２つの窒素原子は水素と水素結合するか、或いはアルカリ金属またはアルカリ土類金属と配位結合する。化学式１で表される多環化合物の２つの窒素原子は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と配位結合してギャップステート（ｇａｐ ｓｔａｔｅ）を形成するが、その結果、化学式１で表される多環化合物を単独でホスト材料として使用しても、Ｎ型電荷生成層ＣＧＬ１において電子輸送層に電子を円滑に伝達することができる。
化学式１で表される多環化合物は、化学式Ｐで表されるフェナントロリンをコアとして含む。
Figure 2022155580000066
 ・・・（化学式Ｐ）
化学式１で表される多環化合物は、化学式Ｐにおける２番位置及び９番位置にメチル基が置換された構造である。メチル基は電子供与基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄｏｎａｔｉｎｇ ｇｒｏｕｐ、ＥＤＧ）として作用し、フェナントロリニル基の電子密度を増加させる。メチル基ではない分子量の大きい電子供与基が置換されれば、化合物の分子量の増加によって昇華温度が増加し、一実施形態の多環化合物を含む素子の劣化が誘発される恐れがある。つまり、フェナントロリニル基に分子量の小さい電子供与基であるメチル基が置換されることで、素子の劣化現象を起こさずにフェナントロリニル基の電子密度を上げて、それを含むＮ型電荷生成層ＣＧＬ１を含む発光素子ＥＤにおいて電子の移動性（ｍｏｂｉｌｉｔｙ）を向上させ、低い駆動電圧を実現することができる。また、メチル基は立体障害（ｓｔｅｒｉｃ ｈｉｎｄｒａｎｃｅ）が小さく、フェナントロリニル基に立体障害の大きい置換基が置換される場合に比べ、金属ドーピングの際にフェナントロリニル基の窒素原子による金属トラップ（ｍｅｔａｌ ｔｒａｐ）が有利である。
Figure 2022155580000067
化学式１において、Ｌ１は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上６０以下のヘテロアリーレン基である。Ｌ１は置換若しくは無置換の２価のフェニレン基、または置換若しくは無置換の２価のビフェニリレン基であってもよい。
化学式１において、Ａｒ１はアントラセンを除く置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基である。アントラセンは低い三重項エネルギーを有し、電荷生成層の電子輸送特性を弱化させる。
化学式１において、Ａｒ１は置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のぺリレニル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のフルオランテニル基、置換若しくは無置換のベンゾ［Ｃ］フルオレニル基、または置換若しくは無置換のピレニル基であってもよい。但し、これらは例示的なものであって、実施形態はこれらに限らず、電荷生成層の電子輸送特性を強化するものであればいずれも使用されてもよい。
化学式１において、Ａｒ１は下記化学式３で表されてもよい。
Figure 2022155580000068
 ・・・（化学式３）
化学式３において、ｍは０以上５以下のである。例えば、ｍが０であればＲａは無置換であり、ｍが１であればＲａが一つ置換され、ｍが２であればＲａが２つ置換される。
Ｒａは置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換若しくは無置換のホスフィンオキシド基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１６以下のアリール基である。Ｒａは、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。ｍが２以上であればＲａが複数個置換されるが、複数個のＲａは同じであってもよく、少なくとも一つが残りと異なってもよい。
化学式１において、Ａｒ１はＬ１を間に挟んでフェナントロリニル基に結合される。例えば、Ａｒ１はフェナントロリニル基に直接結合されてもよく、置換若しくは無置換の炭素数６以上６０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上６０以下のヘテロアリーレン基を間に挟んでフェナントロニル基に結合されてもよい。
化学式１において、Ｌ１は下記化学式２で表されてもい。
Figure 2022155580000069
 ・・・（化学式２）
化学式２において、ｎは１または２である。例えば、ｎが１であればＬ１は置換若しくは無置換の２価のフェニル基であり、ｎが２であればＬ１は置換若しくは無置換の２価のビフェニリル基である。
ａは０以上４以下の整数である。例えば、ａが０であればＲ１は化学式２のアリーレン基に置換されず、ａが１であればＲ１は化学式２のアリーレン基に一つ置換され、ａが２であればＲ１は化学式２のアリーレン基に２つ置換される。Ｒ１はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基である。
化学式２は、下記化学式２Ａ－１～２Ａ－４のうちいずれか一つで表されてもよい。化学式２Ａ－１及び化学式２Ａ－２はｎが１である場合であり、化学式２Ａ－３及び化学式２Ａ－４はｎが２である場合である。化学式２Ａ－１はコアのフェナントロリニル基とＡｒ１とが互いにフェニレン基においてパラ位にある場合であり、化学式２Ａ－２はコアのフェナントロリニル基とＡｒ２とが互いにフェニレン基においてメタ位にある場合である。化学式２Ａ－３は、コアのフェナントロリニル基がビフェニリレン基のうちフェナントロリニル基と直接結合されたフェニレン基において、フェナントロリニル基と直接結合しないフェニレン基とが互いにパラ位にあり、フェナントロリニル基と直接結合しないフェニレン基において、フェナントロリニル基と直接結合されるフェニレン基とＡｒ１とが互いにパラ位にある場合である。化学式２Ａ－４は、コアのフェナントロリニル基がビフェニリレン基のうちフェナントロリニル基と直接結合されたフェニレン基において、フェナントロリニル基と直接結合しないフェニレン基とが互いにメタ位にあり、フェナントロリニル基と直接結合しないフェニレン基において、フェナントロリニル基と直接結合されるフェニレン基とＡｒ１とが互いにメタ位にある場合である。
Figure 2022155580000070
 ・・・（化学式２Ａ－１）
Figure 2022155580000071
 ・・・（化学式２Ａ－２）
Figure 2022155580000072
 ・・・（化学式２Ａ－３）
Figure 2022155580000073
 ・・・（化学式２Ａ－４）
Figure 2022155580000074
化学式２Ａ－１及び化学式２Ａ－２において、Ｒ１及びａは前記化学式２で定義した通りである。
化学式２Ａ－３及び化学式２Ａ－４において、ａ１、ａ－１及びａ－２はそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。化学式２Ａ－３及び化学式２Ａ－４において、ａ－１及びａ－２は同じであってもよく互いに異なっていてもよい。例えば、化学式２Ａ－３及び化学式２Ａ－４において、ａ－１及びａ－２がいずれも０、１、２、３、または４であってもよく、ａ－１が０でａ－２は１以上４以下の整数であってもよく、ａ－１は１でａ－２は０及び２以上４以下の整数であってもよく、ａ－１は２でａ－２は０、１、３、または４であってもよく、ａ－１が３でａ－２は０、１、２、または４であってもよく、またはａ－１は４でａ－２は０以上３以下の整数であってもよい。
Ｒ１－１及びＲ１－２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基である。Ｒ１－１及びＲ１－２は同じであってもよく互いに異なっていてもよい。
一実施形態の多環化合物は、フェナントロリニル基と置換体Ａｒ１とがリンカーを介してメタ位またはパラ位にあり、フェナントロリニル基と置換体Ａｒ１とがリンカーを介してオルト位置にある場合に比べて電子輸送性が大きい。
フェナントロリニル基と置換体Ａｒ１とがリンカー介してオルト位置にある場合、Ａｒ１とフェナントロリニル基との間の立体障害によってフェナントロリニル基、Ｌ１、及びＡｒ１が同じ平面上に位置することができない。その結果、板状の構造を成すことができず、多重共鳴効果が小さくて、電子の移動度が小さくなる問題がある。
一方、一実施形態の多環化合物は、フェナントロリニル基と置換体Ａｒ１とがリンカーを介してメタ位またはパラ位にあり、Ａｒ１とフェナントロリニル基との間の立体障害が小さい。その結果、分子構造の安定性が確保され、多重共鳴効果が活発な板状構造を有することができ、一実施形態の多環化合物の電子移動度が増加されて、高発光効率を有することができる。
一実施形態において、化学式１のＡｒ１は下記置換基Ｓ１～Ｓ１９のうちいずれか一つであってもよい。
Figure 2022155580000075
Figure 2022155580000076
一実施形態において、電荷生成層は、下記第１化合物群の多環化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。例えば、電荷生成層は、下記第１化合物群の多環化合物のうちから選択される一つの多環化合物を含んでもよく、複数個の多環化合物を含んでもよい。
［第１化合物群］
Figure 2022155580000077
Figure 2022155580000078
一実施形態において、第２発光構造ＯＬ－Ｂ２は、電荷生成層ＣＧＬの上に配置される。第２発光構造ＯＬ－Ｂ２は、第２正孔輸送領域ＨＴＲ－２と、第２正孔輸送領域ＨＴＲ－２の上に配置される第２発光層ＥＭＬ－２と、第２発光層ＥＭＬ－２の上に配置される第２電子輸送領域ＥＴＲ－２と、を含む。第２発光構造ＯＬ－Ｂ２に含まれる第２正孔輸送領域ＨＴＲ－２、第２発光層ＥＭＬ－２、第２電子輸送領域ＥＴＲ－２に関する説明は、第１発光構造ＯＬ－Ｂ１における第１正孔輸送領域ＨＴＲ－１、第１発光層ＥＭＬ－１、第１電子輸送領域ＥＴＲ－１に関する説明と同じ内容が適用される。
図４は、一実施形態による表示装置の一部を示す断面図である。図４では図２の表示パネルＤＰに対応する一部分の断面図を示す。
図４を参照すると、一実施形態の表示装置ＤＤ－ＴＤにおいて、発光素子ＥＤ－ＢＴは複数個の発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３を含む。発光素子ＥＤ－ＢＴは、互いに向かい合う第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２と、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に厚さ方向に順次に積層されて配置される複数の発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３と、を含む。発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３それぞれは、発光層ＥＭＬ－１（図３）と、発光層ＥＭＬ－１（図３）を間に挟んで配置される正孔輸送領域ＨＴＲと、電子輸送領域ＥＴＲと、を含む。
つまり、一実施形態の表示装置ＤＤ－ＴＤに含まれる発光素子ＥＤ－ＢＴは複数の発光層を含むタンデム（Ｔａｎｄｅｍ）構造の発光素子である。
図４に示した一実施形態において、発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３それぞれから放出される光はいずれも青色光である。しかし、実施形態はこれに限らず、発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３それぞれから放出される光の波長領域は、互いに異なっていてもよい。例えば、互いに異なる波長領域の光を放出する複数個の発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３を含む発光素子ＥＤ－ＢＴは、白色光を放出してもよい。
隣り合う発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３の間には電荷生成層ＣＧＬが配置される。電荷生成層ＣＧＬは、Ｎ型電荷生成層ＣＧＬ１（図３）と、Ｎ型電荷生成層ＣＧＬ１（図３）の上に配置されるＰ型電荷生成層ＣＧＬ２（図３）と、を含む。
図５は、一実施形態による表示装置の断面図である。以下、図５を参照する一実施形態例の表示装置に関する説明において、上述した図１～図４で説明した内容と重複する内容は再度説明せず、差を中心に説明する。
図５を参照すると、一実施形態による表示装置ＤＤは、表示素子層ＤＰ－ＥＤを含む表示パネルＤＰと、表示パネルＤＰの上に配置される光制御層ＣＣＬと、カラーフィルタ層ＣＦＬと、を含む。
図５に示した一実施形態において、表示パネルＤＰは、ベース層ＢＳと、ベース層ＢＳの上に配置される回路層ＤＰ－ＣＬと、表示素子層ＤＰ－ＥＤと、を含み、表示素子層ＤＰ－ＥＤは発光素子ＥＤを含む。
発光素子ＥＤは、第１電極ＥＬ１と、発光ユニットＯＬ－Ｃと、発光ユニットＯＬ－Ｃの上に配置される第２電極ＥＬ２と、を含む。一方、図４に示した発光素子ＥＤの構造は、上述した図３及び図４の発光素子の構造が同じく適用される。
図５を参照すると、発光ユニットＯＬ－Ｃは画素定義膜ＰＤＬに定義された開口部ＯＨ内に配置される。例えば、画素定義膜ＰＤＬによって区分されて各発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂに対応して設けられる発光ユニットＯＬ－Ｃは、同じ波長領域の光を放出してもよい。一実施形態の表示装置ＤＤにおいて、発光ユニットＯＬ－Ｃは青色光を放出する。一方、図示とは異なって、一実施形態において、発光ユニットＯＬ－Ｃは、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂ全体に共通層として設けられてもよい。
光制御層ＣＣＬは、表示パネルＤＰの上に配置される。光制御層ＣＣＬは、光変換体を含む。光変換体は、量子ドットまたは蛍光体などである。光変換体は、入射された光を波長変換して放出する。つまり、光制御層ＣＣＬは、量子ドットを含む層であるか、または蛍光体を含む層である。
光制御層ＣＣＬは、複数個の光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３を含む。光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３は互いに離隔されている。
図５を参照すると、互いに離隔されている光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３の間には分割パターンＢＭＰが配置されるが、実施形態はこれに限らない。図５において、分割パターンＢＭＰは、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３と重畳しないように示されているが、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３の端は、分割パターンＢＭＰと少なくとも一部が重畳してもよい。
光制御層ＣＣＬは、発光素子ＥＤから提供される第１色光を第２色光に変換する第１量子ドットＱＤ１を含む第１光制御部ＣＣＰ１と、第１色光を第３色光に変換する第２量子ドットＱＤ２を含む第２光制御部ＣＣＰ２と、第１色光を透過させる第３光制御部ＣＣＰ３と、を含む。
一実施形態において、第１光制御部ＣＣＰ１は第２色光である赤色光を提供し、第２光制御部ＣＣＰ２は第３色光である緑色光を提供する。第３光制御部ＣＣＰ３は、発光素子ＥＤから提供された第１色光である青色光をそのまま透過させる。例えば、第１量子ドットＱＤ１は赤色の量子ドットであり、第２量子ドットＱＤ２は緑色の量子ドットであってもよい。量子ドットＱＤ１、ＱＤ２については上述した内容と同じ内容が適用される。
また、光制御層ＣＣＬは散乱体ＳＰを更に含んでもよい。第１光制御部ＣＣＰ１は第１量子ドットＱＤ１と散乱体ＳＰを含み、第２光制御部ＣＣＰ２は第２量子ドットＱＤ２と散乱体ＳＰを含み、第３光制御部ＣＣＰ３は量子ドットを含まずに散乱体ＳＰを含む。
散乱体ＳＰは無機粒子である。例えば、散乱体ＳＰは、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、及び中空シリカのうち少なくとも一つを含む。散乱体ＳＰは、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、及び中空シリカのうち少なくともいずれか一つを含んでもよく、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、及び中空シリカのうちから選択される２種以上の物質が混合されたものを含んでもよい。
第１光制御部ＣＣＰ１、第２光制御部ＣＣＰ２、及び第３光制御部ＣＣＰ３それぞれは、量子ドットＱＤ１、ＱＤ２及び散乱体ＳＰを分散させるベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３を含む。一実施形態において、第１光制御部ＣＣＰ１は第１ベース樹脂ＢＲ１内に分散された第１量子ドットＱＤ１と散乱体ＳＰを含み、第２光制御部ＣＣＰ２は第２ベース樹脂ＢＲ２内に分散された第２量子ドットＱＤ２と散乱体ＳＰを含み、第３光制御部ＣＣＰ１は第３ベース樹脂ＢＲ３内に分散された散乱体ＳＰを含む。ベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３は、量子ドットＱＤ１、ＱＤ２及び散乱体ＳＰが分散される媒質であって、一般的にバインダと称される多様な樹脂組成物からなる。例えば、ベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３はアクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、シリコン系樹脂、エポキシ系樹脂などであってもよい。ベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３は透明樹脂である。一実施形態において、第１ベース樹脂ＢＲ１、第２ベース樹脂ＢＲ２、及び第３ベース樹脂ＢＲ３それぞれは、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
光制御層ＣＣＬはバリア層ＢＦＬ１を含む。バリア層ＢＦＬ１は、水分及び／または酸素（以下、「水分／酸素」と称する）の浸透を防ぐ役割をする。バリア層ＢＦＬ１は、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３の上に配置されて光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３が水分／酸素に露出されることを遮断する。バリア層ＢＦＬ１は、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３全体をカバーする。また、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３とカラーフィルタ層ＣＦＬとの間にもバリア層ＢＬＦ２が設けられてもよい。
バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は、少なくとも一つの無機層を含む。つまり、バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は、無機物質を含んで形成される。例えば、バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は、シリコン窒化物、アルミニウム窒化物、ジルコニウム窒化物、チタン窒化物、ハフニウム窒化物、タンタル窒化物、シリコン酸化物、アルミニウム酸化物、チタン酸化物、錫酸化物、セリウム酸化物、及びシリコン酸窒化物や、光透過率が確保された金属薄膜などを含んで形成される。一方、バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は有機膜を更に含んでもよい。バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は単一層または複数の層からなる。
一実施形態の表示装置ＤＤにおいて、カラーフィルタ層ＣＦＬは、色制御層ＣＣＬの上に配置される。例えば、カラーフィルタ層ＣＦＬは、色制御層ＣＣＬの上に直接配置されてもよい。この場合、バリア層ＢＦＬ２は省略される。
カラーフィルタ層ＣＦＬは、遮光部ＢＭ及びフィルタＣＦ－Ｂ、ＣＦ－Ｇ、ＣＦ－Ｒを含む。カラーフィルタＣＦＬは、第２色光を透過させる第１フィルタＣＦ１、第３色光を透過させる第２フィルタＣＦ２、及び第１色光を透過させる第３フィルタＣＦ３を含む。例えば、第１フィルタＣＦ１は赤色フィルタ、第２フィルタＣＦ２は緑色フィルタ、第３フィルタＣＦ３は青色フィルタであってもよい。フィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３それぞれは、高分子感光樹脂と、顔料または染料とを含む。第１フィルタＣＦ１は赤色の顔料または染料を含み、第２フィルタＣＦ２は緑色の顔料または染料を含み、第３フィルタＣＦ３は青色の顔料または染料を含む。一方、実施形態はこれに限らず、第３フィルタＣＦ３は顔料または染料を含まなくてもよい。第３フィルタＣＦ３は、高分子感光樹脂を含み、顔料または染料を含まなくてもよい。第３フィルタＣＦ３は透明であり、第３フィルタＣＦ３は透明な感光樹脂からなってもよい。
また、一実施形態において、第１フィルタＣＦ１と第２フィルタＣＦ２とは黄色（ｙｅｌｌｏｗ）フィルタであってもよい。第１フィルタＣＦ１と第２フィルタＣＦ２とは互いに区分されずに一体で設けられてもよい。
遮光部ＢＭはブラックマトリクスである。遮光部ＢＭは、黒色顔料または黒色染料を含む有機遮光物質または無機遮光物質を含んで形成される。遮光部ＢＭは、光漏れ現象を防止し、隣接するフィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３の間の境界を区分する。また、一実施形態において、遮光部ＢＭは青色フィルタで形成されてもよい。
第１～第３フィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３それぞれは、赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂそれぞれに対応して配置される。
カラーフィルタ層ＣＦＬの上にはベース基板ＢＬが配置される。ベース基板ＢＬは、カラーフィルタ層ＣＦＬ及び光制御層ＣＣＬなどが配置されるベース面を提供する部材である。ベース基板ＢLは、ガラス基板、金属基板、プラスチック基板などである。しかし、実施形態はこれに限らず、ベース基板ＢＬは無機層、有機層、または複合材料層であってもよい。また、図示とは異なって、一実施形態においてベース基板ＢＬは省略されてもよい。
以下では実施例及び比較例を参照し、本発明の一実施形態による多環化合物及び一実施形態の発光素子について詳しく説明する。また、以下に示す実施例は本発明の理解を助けるための一例示であって、本発明の範囲はこれに限らない。
［合成方法］
１．一実施形態の化合物の合成
まず、一実施形態による化合物の合成方法について、多環化合物１～２４の合成方法を例示して詳しく説明する。また、以下で説明する化合物の合成法は一例であって、本発明の実施形態による化合物の合成法は下記合成例に限らない。
（１）多環化合物１の合成
一実施形態による多環化合物１は、例えば、下記反応式１に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000079
 ・・・（反応式１）
４－クロロ－２，９－ジメチル－１，１０－フェナントロリン（５ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロラン（８．４ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（１．０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、及びＣｓ２ＣＯ３（１３．５ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（５０ｍｌ）、及び水（１５ｍｌ）の混合溶媒に入れて１２時間加熱還流した。反応終結後、メチレンクロリドで有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを入れてフィルタした。フィルタされた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを利用して多環化合物１（７．０ｇ、収率７０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：４８７
（２）多環化合物２の合成
一実施形態による多環化合物２は、例えば、下記反応式２に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000080
 ・・・（反応式２）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５－テトラメチル－２－（３－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物２（７．０ｇ、収率７０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：４８７
（３）多環化合物３の合成
一実施形態による多環化合物３は、例えば、下記反応式３に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000081
 ・・・（反応式３）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、ジフェニル（３－（４－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ナフタレン－１－イル）フェニル）ホスフィンオキシドを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物３（１０．３ｇ、収率７３％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６８７
（４）多環化合物４の合成
一実施形態による多環化合物４は、例えば、下記反応式４に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000082
 ・・・（反応式４）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、ジフェニル（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）（１，１－ビフェニル）３－イル）ホスフィンオキシドを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物４（８．４ｇ、収率７３％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５６１
（５）多環化合物５の合成
一実施形態による多環化合物５は、例えば、下記反応式５に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000083
 ・・・（反応式５）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、ジメチル（３－（４－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ナフタレン－１－イル）フェニル）ホスフィンオキシドを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物５（８．５ｇ、収率７３％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５６３
（６）多環化合物６の合成
一実施形態による多環化合物６は、例えば、下記反応式６に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000084
 ・・・（反応式６）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５－テトラメチル－２－（６－メチル－３’－（ピレン－１－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物６（８．３ｇ、収率７０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５７５
（７）多環化合物７の合成
一実施形態による多環化合物７は、例えば、下記反応式７に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000085
 ・・・（反応式７）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５－テトラメチル－２－（５’－フェニル－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－３－イル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物７（８．０ｇ、収率７５％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５１３
（８）多環化合物８の合成
一実施形態による多環化合物８は、例えば、下記反応式８に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000086
 ・・・（反応式８）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（フェナントレン－２－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物８（７．０ｇ、収率７４％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：４６０
（９）多環化合物９の合成
一実施形態による多環化合物９は、例えば、下記反応式９に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000087
 ・・・（反応式９）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５－テトラメチル－２－（３－（フェナントレン－２－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物９（７．０ｇ、収率７４％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：４６０
（１０）多環化合物１０の合成
一実施形態による多環化合物１０は、例えば、下記反応式１０に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000088
 ・・・（反応式１０）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５－テトラメチル－２－（３－（トリフェニレン－２－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物１０（７．４ｇ、収率７０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５１１
（１１）多環化合物１１の合成
一実施形態による多環化合物１１は、例えば、下記反応式１１に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000089
 ・・・（反応式１１）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（トリフェニレン－２－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物１１（７．４ｇ、収率７０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５１１
（１２）多環化合物１２の合成
一実施形態による多環化合物１２は、例えば、下記反応式１２に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000090
 ・・・（反応式１２）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５－テトラメチル－２－（３－（ピレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物１２（７．０ｇ、収率７０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：４８５
（１３）多環化合物１３の合成
一実施形態による多環化合物１３は、例えば、下記反応式１３に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000091
 ・・・（反応式１３）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（３－（フルオランテン－８－イル）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物１３（６．８ｇ、収率６８％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：４８５
（１４）多環化合物１４の合成
一実施形態による多環化合物１４は、例えば、下記反応式１４に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000092
 ・・・（反応式１４）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５－テトラメチル－２－（４’－フェニル－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－４－イル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物１４（７．０ｇ、収率６８％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５１３
（１５）多環化合物１５の合成
一実施例による多環化合物１５は、例えば、下記反応式１５に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000093
 ・・・（反応式１５）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（３－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物１５（７．０ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：４７７
（１６）多環化合物１６の合成
一実施形態による多環化合物１６は、例えば、下記反応式１６に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000094
 ・・・（反応式１６）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５－テトラメチル－２－（３－（スピロ［シクロヘキサン－１，９’－フルオレン］－２’－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物１６（７．８ｇ、収率７４％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５１７
（１７）多環化合物１７の合成
一実施形態による多環化合物１７は、例えば、下記反応式１７に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000095
 ・・・（反応式１７）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５－テトラメチル－２－（３’，４’，５’－トリフェニル－［１，１’：２’，１”－テルフェニル］－３－イル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物１７（９．５ｇ、収率７０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６６５
（１８）多環化合物１８の合成
一実施形態による多環化合物１８は、例えば、下記反応式１８に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000096
 ・・・（反応式１８）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（４’，５’－ジフェニル－［１，１’：２’，１”－テルフェニル］－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物１８（８．３ｇ、収率６９％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５８９
（１９）多環化合物１９の合成
一実施形態による多環化合物１９は、例えば、下記反応式１９に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000097
 ・・・（反応式１９）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５－テトラメチル－２－（３－（ぺリレン－３－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物１９（７．１ｇ、収率６５％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５３５
（２０）多環化合物２０の合成
一実施形態による多環化合物２０は、例えば、下記反応式２０に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000098
 ・・・（反応式２０）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（３－（７，７－ジメチル－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－９－イル）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物２０（７．６ｇ、収率７２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５２７
（２１）多環化合物２１の合成
一実施形態による多環化合物２１は、例えば、下記反応式２１に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000099
 ・・・（反応式２１）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（９，９－ジメチルスピロ［アントラセン－１０，９’－フルオレン］－２’－イル）－４，５，５－トリメチル－４－メチル－１，３，２－ジオキサボラン（２－（９，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｐｉｒｏ［ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ－１０，９’－ｆｌｕｏｒｅｎｅ］－２’－ｙｌ）－４，５，５－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－４－ｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）を使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物２１（８．８ｇ、収率６７％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６４１
（２２）多環化合物２２の合成
一実施形態による多環化合物２２は、例えば、下記反応式２２に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000100
 ・・・（反応式２２）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（［１，１’：３’，１”－ターフェニリル］－５’－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物２２（６．２ｇ、収率７０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：４３７
（２３）多環化合物２３の合成
一実施形態による多環化合物２３は、例えば、下記反応式２３に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000101
 ・・・（反応式２３）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（［１，１’：３’，１”：４”，１”’－クォーターフェニリル］－５’－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物２３（７．４ｇ、収率７０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５１３
（２４）多環化合物２４の合成
一実施形態による多環化合物２４は、例えば、下記反応式２４に開示のステップによって合成される。
Figure 2022155580000102
 ・・・（反応式２４）
多環化合物１の合成で使用された４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－（４－フェニルナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（［１，１’：３’，１”：３”，１”’－クォーターフェニル］－５’－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用したことを除いては、多環化合物１の合成と同じ工程を行って多環化合物２４（６．２ｇ、収率７０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：５１３
２．発光素子の製作と評価
(発光素子の製作）
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が厚さ１５０ｎｍで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄の終了後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄し、乾燥させた後、第１電極を作製した。第１電極の上にＨＡＴ－ＣＮを厚さ８０ｎｍで蒸着して、正孔注入層を形成した。正孔注入層の上にＮＰＢを厚さ１５ｎｍで蒸着して、正孔輸送層を形成した。正孔輸送層の上にＡＤＮとＴＢＰ（３％）とを厚さ３０ｎｍで同時に蒸着して、発光層を形成した。発光層の上にＡｌｑ３を厚さ３０ｎｍで蒸着して、電子輸送領域を形成した。電子輸送領域の上に実施例の多環化合物１～２４、比較例化合物Ａ～Ｈの化合物のうちいずれか一つを厚さ１５ｎｍで蒸着して、電荷生成層を形成した。電荷生成層の上にＮＰＤを厚さ１５ｎｍで蒸着して、正孔注入層を形成した。正孔注入層の上にＮＰＢを厚さ１５ｎｍで蒸着して、正孔輸送層を形成した。正孔輸送層の上にＣＢＰ（４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル）と（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（１０％）を同時に厚さ４０ｎｍで蒸着して、発光層を形成した。発光層の上にＡｌｑ３を厚さ３０ｎｍで蒸着して、電子輸送領域を形成した。電子輸送領域の上にＬｉＦを厚さ１ｎｍで蒸着し、アルミニウム（Ａｌ）を厚さ２００ｎｍで蒸着して第２電極を形成することで、発光素子を作製した。
Figure 2022155580000103
Figure 2022155580000104
Figure 2022155580000105
（発光素子の特性評価）
実施例１～２４、及び比較例１～８のうちいずれか一つを含む電荷生成層を含む発光素子に対して、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧、発光効率を測定し、その結果を下記表１に示した。
Figure 2022155580000106
表１に示したように、メチル基が置換されたフェナントロリン部分構造を含む化合物（実施例１～２４）をＮ型電荷生成層に使用した発光素子は、無置換のフェナントロリン部分構造を含有する化合物（比較例１及び２）を電荷生成層に使用した発光素子、及びアリール基が置換されたフェナントロリン部分構造を含有する化合物（比較例３及び４）を電荷生成層に使用した発光素子に比べ、駆動電圧及び発光効率が改善されたことが分かる。また、フェナントロリンの２番及び９番位置にメチル基が置換されたフェナントロリン部分構造を含む実施例化合物を電荷生成層に含む実施例１～２４の素子は、他の位置にメチル基が置換されたフェナントロリン部分構造を含む化合物（比較例５～６）を電荷生成層の材料として含む素子に比べ駆動電圧が低く、発光効率が高いことが分かる。２番、８番位置にメチル基が置換されたフェナントロリン部分構造を含む化合物を利用した比較例５の素子、及び２番、６番位置にメチル基が置換されたフェナントロリン部分構造を含む化合物を利用した比較例６の素子は、メチル基が置換されたフェナントロリン部分構造を含有する化合物を利用した比較例１～２の素子、及び２番及び／または９番位置にアリール基が置換されたフェナントロリン部分構造を含む化合物を利用した比較例３及び４の素子に比べ、効率特性が小幅に改善されたが、実施例の素子に比べ駆動電圧、発光効率の改善効果が少なかった。これから、メチル基が導入されたフェナントロリン誘導体を含む化合物であっても、活性サイト（Ａｃｔｉｖｅ ｓｉｔｅ）である２番及び９番位置にメチル基が置換されなければ低駆動電圧、高発光効率を有することができないことが分かった。
また、２番及び９番にメチル基が導入され、４番位置にアリール基が導入されたフェナントロリン部分構造を含む実施例の多環化合物を利用した実施例１～２４の素子は、２番及び９番にメチル基が導入され、４番以外の他の位置（例えば、３番または５番位置）にアリール基が導入されたフェナントロリンを含む化合物を利用した比較例７及び８の素子に比べ駆動電圧が低く、発光効率は高かった。それによって、２番、９番の位置にいずれもメチル基が置換されたフェナントロリン部分構造を有する化合物であっても、４番の位置にアリール基が置換されることで、駆動電圧及び発光効率が更に改善されることが分かった。
本開示の一実施形態は、複数個の発光構造の間に配置され、立体障害が小さい置換基が置換されたフェナントロリン部分構造の多環化合物を含む電荷生成層を含むことで、発光効率が改善された発光素子を提供する。
一実施形態の多環化合物は、立体障害が小さい置換基が置換されたフェナントロリン部分構造を有し、コア内の高い電子密度及び高い電子移動度を有することで、それを電荷生成層に含む発光素子の発光効率を改善する。
これまで本発明の好ましい実施例を参照して説明したが、該当技術分野における熟練した当業者または該当技術分野における通常の知識を有する者であれば、後述する特許請求の範囲に記載の本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で本発明を多様に修正及び変更し得ることを理解できるはずである。
よって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載されている内容に限らず、特許請求の範囲によって決められるべきである。
ＤＤ、ＤＤ－ＴＤ：表示装置 ＥＤ：発光素子
ＥＬ１：第１電極 ＥＬ２：第２電極
ＨＴＲ－１：第１正孔輸送領域 ＥＭＬ－１：第１発光層
ＥＴＲ－１：第１電子輸送領域 ＣＧＬ：電荷生成層
ＨＴＲ－２：第２正孔輸送領域 ＥＭＬ－２：第２発光層
ＥＴＲ－２：第２電子輸送領域

Claims (13)

  1. 下記化学式１で表される多環化合物。
    Figure 2022155580000107
     ・・・（化学式１）
    （前記化学式１において、
    Ｌ１は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上６０以下のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１はアントラセンを除く置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基である。）
  2. Ｌ１は置換若しくは無置換の２価のフェニレン基、または置換若しくは無置換の２価のビフェニリレン基である、請求項１に記載の多環化合物。
  3. 前記化学式１において、Ｌ１は下記化学式２で表される、請求項１に記載の多環化合物。
    Figure 2022155580000108
     ・・・（化学式２）
    （前記化学式２において、
    ｎは１または２であり、
    ａは０以上４以下の整数であり、
    Ｒ１は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基である。）
  4. 前記化学式２は、下記化学式２Ａ－１～２Ａ－４のうちいずれか一つで表される、請求項３に記載の多環化合物。
    Figure 2022155580000109
     ・・・（化学式２Ａ－１）
    Figure 2022155580000110
     ・・・（化学式２Ａ－２）
    Figure 2022155580000111
     ・・・（化学式２Ａ－３）
    Figure 2022155580000112
     ・・・（化学式２Ａ－４）
    （前記化学式２Ａ－３及び化学式２Ａ－４において、
    ａ－１～ａ－２はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
    Ｒ１－１及びＲ１－２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基である。）
  5. 前記化学式１において、Ａｒ１は置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のぺリレニル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のフルオランテニル基、置換若しくは無置換のベンゾ［Ｃ］フルオレニル基、または置換若しくは無置換のピレニル基である、請求項１に記載の多環化合物。
  6. 前記化学式１において、Ａｒ１は下記化学式３で表される、請求項１に記載の多環化合物。
    Figure 2022155580000113
     ・・・（化学式３）
    （前記化学式３において、
    ｍは０以上５以下の整数であり、
    Ｒａは置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換若しくは無置換のホスフィンオキシド基、または置換若しくは無置換の炭素数６以上１６以下のアリール基であるか、または隣接する基と結合して環を形成する。）
  7. 前記化学式１において、Ａｒ１は下記化合物のうちいずれか一つである請求項１に記載の多環化合物。
    Figure 2022155580000114
  8. 前記化学式１は、下記第１化合物群の多環化合物のうちいずれか一つである、請求項１に記載の多環化合物。
    ［第１化合物群］
    Figure 2022155580000115
    Figure 2022155580000116
  9. 第１電極と、
    前記第１電極と向かい合う第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に配置される複数個の発光構造と、
    前記発光構造の間に配置され、請求項１乃至請求項８の何れか一項に記載の多環化合物を含む電荷生成層を含む発光素子。
  10. 前記電荷生成層は、ｎ型電荷生成層と、前記ｎ型電荷生成層の上に配置されるｐ型電荷生成層と、を含み、
    前記ｎ型電荷生成層は、前記多環化合物を含む請求項９に記載の発光素子。
  11. 前記ｎ型電荷生成層は、ドーパント及びホストを含み、
    前記ドーパントは、前記多環化合物を含む請求項１０に記載の発光素子。
  12. 前記発光構造それぞれは、正孔輸送領域と、前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、を含む請求項９に記載の発光素子。
  13. 前記発光構造のうち少なくとも一つの発光構造は、青色光を放出する発光層を含む、請求項９に記載の発光素子。
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