KR20230033204A - 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자 - Google Patents
축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230033204A KR20230033204A KR1020210114985A KR20210114985A KR20230033204A KR 20230033204 A KR20230033204 A KR 20230033204A KR 1020210114985 A KR1020210114985 A KR 1020210114985A KR 20210114985 A KR20210114985 A KR 20210114985A KR 20230033204 A KR20230033204 A KR 20230033204A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- -1 polycyclic compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 204
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 92
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 317
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 182
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 114
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 108
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 102
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 claims description 88
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 88
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 85
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 52
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 47
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 39
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 37
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 33
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 32
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 31
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 28
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 19
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical group [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 304
- 239000000463 material Substances 0.000 description 64
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 56
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 38
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 36
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 36
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 31
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 30
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 30
- 239000002585 base Substances 0.000 description 29
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 28
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 27
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 27
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 21
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 20
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 19
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 19
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 17
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 17
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 102100025721 Cytosolic carboxypeptidase 2 Human genes 0.000 description 15
- 101000932634 Homo sapiens Cytosolic carboxypeptidase 2 Proteins 0.000 description 15
- 101001033011 Mus musculus Granzyme C Proteins 0.000 description 15
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 101710155594 Coiled-coil domain-containing protein 115 Proteins 0.000 description 14
- 102100035027 Cytosolic carboxypeptidase 1 Human genes 0.000 description 14
- 102100025707 Cytosolic carboxypeptidase 3 Human genes 0.000 description 14
- 101000932588 Homo sapiens Cytosolic carboxypeptidase 3 Proteins 0.000 description 14
- 101001033009 Mus musculus Granzyme E Proteins 0.000 description 14
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000010408 film Substances 0.000 description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 13
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 11
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 102100021334 Bcl-2-related protein A1 Human genes 0.000 description 9
- 101000894929 Homo sapiens Bcl-2-related protein A1 Proteins 0.000 description 9
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 9
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 9
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 8
- YMEKEHSRPZAOGO-UHFFFAOYSA-N boron triiodide Chemical compound IB(I)I YMEKEHSRPZAOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 7
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 5
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102100030385 Granzyme B Human genes 0.000 description 4
- 101001009603 Homo sapiens Granzyme B Proteins 0.000 description 4
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 201000001130 congenital generalized lipodystrophy type 1 Diseases 0.000 description 4
- 201000001131 congenital generalized lipodystrophy type 2 Diseases 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HMFPRCSANHVXES-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[10h-acridine] Chemical group C12=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C2C11C2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C21 HMFPRCSANHVXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 3
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 2
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWWHAAHVHHLOQW-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylphenanthrene Chemical compound C1=CC=C(C)C2=C3C(C)=CC=CC3=CC=C21 GWWHAAHVHHLOQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229910017115 AlSb Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910004613 CdTe Inorganic materials 0.000 description 2
- 101150079300 Cgl2 gene Proteins 0.000 description 2
- 101150020392 Cgl3 gene Proteins 0.000 description 2
- 229910005540 GaP Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910005542 GaSb Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910004262 HgTe Inorganic materials 0.000 description 2
- 101100176495 Homo sapiens GZMH gene Proteins 0.000 description 2
- 229910000673 Indium arsenide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910007709 ZnTe Inorganic materials 0.000 description 2
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052956 cinnabar Inorganic materials 0.000 description 2
- 201000001113 congenital generalized lipodystrophy type 3 Diseases 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 229910021480 group 4 element Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYVAWXEWQSOGY-UHFFFAOYSA-N indium antimonide Chemical compound [Sb]#[In] WPYVAWXEWQSOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N indium arsenide Chemical compound [In]#[As] RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 2
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- JYBNOVKZOPMUFI-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxy-2-methyl-3,4-diphenylbutyl)-n-methylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(C)CN(C)C(=O)CC)CC1=CC=CC=C1 JYBNOVKZOPMUFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M rubidium chloride Chemical compound [Cl-].[Rb+] FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N silafluorene Chemical group C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=[Si]2 UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- YBNMDCCMCLUHBL-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-pyren-1-ylbutanoate Chemical compound C=1C=C(C2=C34)C=CC3=CC=CC4=CC=C2C=1CCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O YBNMDCCMCLUHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- DPGQSDLGKGLNHC-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylcyclopentane Chemical compound CCC1(CC)CCCC1 DPGQSDLGKGLNHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pyren-1-ylphenyl)pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylpyrene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC=C4C=C(C(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=CC=C1P1(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=N1 FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3OC2=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-pyridin-3-ylphenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDNCCAKVWJEZLB-UHFFFAOYSA-N 3-carbazol-9-yl-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C=C2C2=CC=CC=C21 ZDNCCAKVWJEZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- PMVRHMKYOMJWSD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-2,3-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PMVRHMKYOMJWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CATUKADCLPCACU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 CATUKADCLPCACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGLQYLNHVYWST-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,3-bis[cyano-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methylidene]cyclopropylidene]-cyanomethyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile Chemical compound FC1=C(C#N)C(F)=C(F)C(C(C#N)=C2C(C2=C(C#N)C=2C(=C(F)C(C#N)=C(F)C=2F)F)=C(C#N)C=2C(=C(F)C(C#N)=C(F)C=2F)F)=C1F PUGLQYLNHVYWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- SKRQCHDXFSWTHN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[2-[4-[1-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)-2-phenylethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C(C=1C=CC(C=CC=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=CC=1)=CC1=CC=CC=C1 SKRQCHDXFSWTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJBMBLUTXWTSKK-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(1,8-dimethylcarbazol-9-yl)phenyl]-1,8-dimethylcarbazole Chemical compound CC1=CC=CC=2C3=CC=CC(=C3N(C1=2)C1=CC(=CC=C1)N1C2=C(C=CC=C2C=2C=CC=C(C1=2)C)C)C KJBMBLUTXWTSKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(3-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZSUIHUAFPHZSU-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-2,3-dihydro-1h-carbazol-4-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C2=C1C(=O)CCC2 GZSUIHUAFPHZSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQXNAJZMEBHUMC-XPWSMXQVSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 JQXNAJZMEBHUMC-XPWSMXQVSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-yl-10-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910017083 AlN Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004611 CdZnTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020599 Co 3 O 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003321 CoFe Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002521 CoMn Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016460 CzSi Inorganic materials 0.000 description 1
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004243 E-number Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 1
- GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N Indium phosphide Chemical compound [In]#P GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000764773 Inna Species 0.000 description 1
- 229910001030 Iron–nickel alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000661 Mercury cadmium telluride Inorganic materials 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910020068 MgAl Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002665 PbTe Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000577 Silicon-germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005642 SnTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- JDOBIJWMPMUWNO-UHFFFAOYSA-N bis(4-carbazol-9-ylphenyl)-diphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 JDOBIJWMPMUWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical group C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000005105 dialkylarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N diphenylboron Chemical compound C=1C=CC=CC=1[B]C1=CC=CC=C1 UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VASIZKWUTCETSD-UHFFFAOYSA-N manganese(II) oxide Inorganic materials [Mn]=O VASIZKWUTCETSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YPJRZWDWVBNDIW-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]aniline Chemical group C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YPJRZWDWVBNDIW-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002159 nanocrystal Substances 0.000 description 1
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 description 1
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical compound [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N pyrazino[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=NC=CN=C21 FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N sulfidophosphanium Chemical group S=[PH3] WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- MZLGASXMSKOWSE-UHFFFAOYSA-N tantalum nitride Chemical compound [Ta]#N MZLGASXMSKOWSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCGWQDWYSQAFTO-UHFFFAOYSA-N tellanylidenelead Chemical compound [Pb]=[Te] OCGWQDWYSQAFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical compound CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical group S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N thulium atom Chemical compound [Tm] FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical compound CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical compound CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZVWKZXLXHLZXLS-UHFFFAOYSA-N zirconium nitride Chemical compound [Zr]#N ZVWKZXLXHLZXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6596—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having atoms other than oxygen, sulfur, selenium, tellurium, nitrogen or phosphorus as ring hetero atoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자에 관한 것이며, 보다 상세하게는 발광 재료로 사용되는 신규한 축합 다환 화합물을 포함하는 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
특히, 최근에는 고효율 유기 전계 발광 소자를 구현하기 위해 삼중항 상태의 에너지를 이용하는 인광 발광이나, 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상(Triplet-triplet annihilation, TTA)를 이용한 지연 형광 발광에 대한 기술이 개발되고 있으며, 지연 형광 현상을 이용한 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료에 대한 개발이 진행되고 있다.
본 발명의 목적은 발광 효율 및 소자 수명이 개선된 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 발광 소자의 발광 효율 및 소자 수명을 개선할 수 있는 축합 다환 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Y1은 P, B, 또는 N이고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, CR5R6, PR7, SiR8R9, NR10, 또는 BR11이거나, 또는 하기 화학식 2로 표시되고, Cy1 및 Cy2는 각각 독립적으로 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 단환의 방향족 탄화수소 고리, 또는 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 단환의 방향족 헤테로 고리이고, A1은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 하기 화학식 3으로 표시되고, R1 , R2, 및 R5 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로 아릴기, 또는 하기 화학식 3으로 표시되거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 화학식 2로 표시되거나, A1, R3, 및 R4 중 적어도 하나가 하기 화학식 3으로 표시되거나, 또는 X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 화학식 2로 표시되고 A1, R3, 및 R4 중 적어도 하나가 하기 화학식 3으로 표시되고, R3 및 R4 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 형성된 고리는 Si를 고리 형성 원자로 포함하지 않고, R3 및 R4 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는 경우, X1 및 X2 중 적어도 어느 하나는 S이고, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 상기 화학식 3에서, Q1 및 Q2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고, Ra1 내지 Ra4 및 Rb1 내지 Rb4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이다.
상기 X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시될 때, 상기 X1 및 X2 중 상기 화학식 2로 표시되는 적어도 하나는 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, Q1-1 및 Q1-2는 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고, Ra1-1 내지 Ra4-1은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이다.
상기 A1이 상기 화학식 3으로 표시될 때, 상기 A1은 하기 화학식 3-1 내지 3-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-5에서, Xa 내지 Xc는 각각 독립적으로 NRc5Rc6, SRc7, ORc8, SiRc9Rc10Rc11, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알킬기이고, C1은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 이상 10 이하의 시클로알킬기이고, Rc1 내지 Rc4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고, Rc5 내지 Rc11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, m1, m3, 및 m4는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고, m2는 0 이상 4 이하의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서, Z1은 CR4d, 또는 N이고, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시되거나, A1, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4c 중 적어도 하나가 상기 화학식 3으로 표시되거나, 또는 X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시되고 A1, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4c 중 적어도 하나가 상기 화학식 3으로 표시되고, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 형성된 고리는 Si를 고리 형성 원자로 포함하지 않고, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는 경우, X1 및 X2 중 적어도 어느 하나는 S일 수 있다.
상기 화학식 1-1에서, X1, X2, Y1, A1, R1, 및 R2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일한 설명이 적용될 수 있다.
상기 화학식 1-1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서, Y2은 P, B, 또는 N이고, X3 및 X4는 각각 독립적으로 O, S, CR27R28, PR29, NR30, 또는 BR31이거나, 상기 화학식 2로 표시되고, A2는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 하기 화학식 3으로 표시되고, R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1-2에서, X1, X2, Y1, Z1, A1, R1, R2, R3a 내지 R3d, 및 R4a는 상기 화학식 1 및 화학식 1-1에서 정의한 바와 동일한 설명이 적용될 수 있다.
상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 또는 상기 화학식 3로 표시되거나, 또는 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5에서, Za는 직접 결합(direct linkage), 또는 O이고, Zb는 직접 결합, CRd10Rd11, 또는 SiRd12Rd13이고, Rd1은 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고, Rd2 내지 Rd13은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고, m11 내지 m16은 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고, m17 및 m18은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, m19는 0 이상 9 이하의 정수이다.
상기 화학식 1-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-10 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
[화학식 5-5]
[화학식 5-6]
[화학식 5-7]
[화학식 5-8]
[화학식 5-9]
[화학식 5-10]
상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-10에서, X1a 내지 X4a는 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시되고, X1b 내지 X4b는 각각 독립적으로 O, S, CR41R42, PR43, NR44, 또는 BR45이고, R41 내지 R45는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-10에서, Z1, A1, A2, Y1, Y2, R1, R2, R3a 내지 R3d, R4a, 및 R21 내지 R26은 상기 화학식 1, 화학식 1-1, 및 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일한 설명이 적용될 수 있다.
상기 화학식 1-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 6-1 내지 화학식 6-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
[화학식 6-3]
[화학식 6-4]
상기 화학식 6-1 내지 화학식 6-4에서, A는 수소 원자, 또는 중수소 원자이고, R4a-1 및 R4d-1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 6-1 내지 화학식 6-4에서, X1 내지 X4, Y1, Y2, A1, 및 A2는 상기 화학식 1 및 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일한 설명이 적용될 수 있다.
상기 화학식 1-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 7-1 내지 화학식 7-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 7-1]
[화학식 7-2]
[화학식 7-3]
[화학식 7-4]
상기 화학식 7-1 내지 화학식 7-4에서, A2a는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 고리 형성 원자로 N을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기이고, Re1 내지 Re10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고, Q2-1 및 Q2-2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고, Rb1-1 내지 Rb4-1, 및 Rb1-2 내지 Rb4-2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 7-1 내지 화학식 7-4에서, X1 내지 X4, Y1, Y2, Z1, R1, R2, R3a 내지 R3d, R4a, 및 R21 내지 R26은 상기 화학식 1, 화학식 1-1, 및 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일한 설명이 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자는 제1 전극, 상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 지연 형광 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 하기 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 지연 형광 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함한다.
[화학식 E-2a]
[화학식 E-2b]
상기 화학식 E-2a에서, a는 0 이상 10 이하의 정수이고, La는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고, Aa 내지 Ae는 각각 독립적으로 N 또는 CRi이고, Ra 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, Aa 내지 Ae 중 선택되는 두 개 또는 세 개는 N이고 나머지는 CRi 이다.
상기 화학식 E-2b에서, Cbz1 및 Cbz2는 각각 독립적으로 비치환된 카바졸기, 또는 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로 치환된 카바졸기이고, Lb는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고, b는 0 이상 10 이하의 정수이다.
일 실시예의 발광 소자는 고효율 및 장수명의 개선된 소자 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 발광 소자의 발광층에 포함되어 유기 전계 발광 소자의 고효율화 및 장수명화에 기여할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치의 평면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 7 및 도 8은 각각 일 실시예에 따른 표시 장치에 대한 단면도들이다.
도 9는 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 10은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 7 및 도 8은 각각 일 실시예에 따른 표시 장치에 대한 단면도들이다.
도 9는 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 10은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 또는 "상부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하에" 또는 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 또한, 본 출원에서 "상에" 배치된다고 하는 것은 상부뿐 아니라 하부에 배치되는 경우도 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 바이페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기, 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentane)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다. 또한, 4,5-디메틸페난트렌(4,5-dimethylphenanthrene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 시클로알킬기는 고리형 알킬기를 의미할 수 있다. 시클로알킬기의 탄소수는 3 이상 50 이하, 3 이상 30 이하, 또는 3 이상 20 이하, 3 이상 10 이다. 시클로알킬기의 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기, 노르보르닐기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 이소보르닐기, 바이사이클로헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 알케닐기는, 탄소수 2이상의 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미한다. 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 탄화수소 고리기는 고리 형성 탄소수 5 이상 20 이하의 포화 탄화수소 고리기일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기(quinquephenyl), 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로 고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 헤테로 고리기는 지방족 헤테로 고리기 및 방향족 헤테로 고리기를 포함한다. 방향족 헤테로 고리기는 헤테로아릴기일 수 있다. 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에서, 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로고리기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있으며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다. 헤테로고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 티오기는 알킬 티오기 및 아릴 티오기를 포함할 수 있다. 티오기는 상기 정의된 알킬기 또는 아릴기에 황 원자가 결합된 것을 의미할 수 있다. 티오기의 예로는 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 펜틸티오기, 헥실티오기, 옥틸티오기, 도데실티오기, 시클로펜틸티오기, 시클로헥실티오기, 페닐티오기, 나프틸티오기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 옥시기는 상기 정의된 알킬기 또는 아릴기에 산소 원자가 결합된 것을 의미할 수 있다. 옥시기는 알콕시기 및 아릴 옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 붕소기는 상기 정의된 알킬기 또는 아릴기에 붕소 원자가 결합된 것을 의미할 수 있다. 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기 및 아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴설폭시기, 아릴아미노기, 아릴 붕소기, 아릴 실릴기, 아릴 아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.
한편, 본 명세서에서 "
" 는 연결되는 위치를 의미한다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예들에 대하여 설명한다.
도 1은 표시 장치(DD)의 일 실시예를 나타낸 평면도이다. 도 2는 일 실시예의 표시 장치(DD)의 단면도이다. 도 2는 도 1의 I-I'선에 대응하는 부분을 나타낸 단면도이다.
표시 장치(DD)는 표시 패널(DP) 및 표시 패널(DP) 상에 배치된 광학층(PP)을 포함할 수 있다. 표시 패널(DP)은 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)를 포함한다. 표시 장치(DD)는 복수 개의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 포함할 수 있다. 광학층(PP)은 표시 패널(DP) 상에 배치되어 외부광에 의한 표시 패널(DP)에서의 반사광을 제어할 수 있다. 광학층(PP)은 예를 들어, 편광층을 포함하는 것이거나 또는 컬러필터층을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 도면에 도시된 바와 달리 일 실시예의 표시 장치(DD)에서 광학층(PP)은 생략될 수 있다.
광학층(PP) 상에는 베이스 기판(BL)이 배치될 수 있다. 베이스 기판(BL)은 광학층(PP)이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스 기판(BL)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스 기판(BL)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다. 또한, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 베이스 기판(BL)은 생략될 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)는 충전층(미도시)을 더 포함할 수 있다. 충전층(미도시)은 표시 소자층(DP-ED)과 베이스 기판(BL) 사이에 배치되는 것일 수 있다. 충전층(미도시)은 유기물층일 수 있다. 충전층(미도시)은 아크릴계 수지, 실리콘계 수지, 및 에폭시계 수지 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
표시 패널(DP)은 베이스층(BS), 베이스층(BS) 상에 제공된 회로층(DP-CL) 및 표시 소자층(DP-ED)을 포함하는 것일 수 있다. 표시 소자층(DP-ED)은 화소 정의막(PDL), 화소 정의막(PDL) 사이에 배치된 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3), 및 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 상에 배치된 봉지층(TFE)을 포함할 수 있다.
베이스층(BS)은 표시 소자층(DP-ED)이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스층(BS)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스층(BS)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다.
일 실시예에서 회로층(DP-CL)은 베이스층(BS) 상에 배치되고, 회로층(DP-CL)은 복수의 트랜지스터들(미도시)을 포함하는 것일 수 있다. 트랜지스터들(미도시)은 각각 제어 전극, 입력 전극, 및 출력 전극을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 회로층(DP-CL)은 표시 소자층(DP-ED)의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구동하기 위한 스위칭 트랜지스터 및 구동 트랜지스터를 포함하는 것일 수 있다.
발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각은 후술하는 도 3 내지 도 6에 따른 일 실시예의 발광 소자(ED)의 구조를 갖는 것일 수 있다. 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각은 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML-R, EML-G, EML-B), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 2에서는 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)의 발광층(EML-R, EML-G, EML-B)이 배치되며, 정공 수송 영역(HTR), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 전체에서 공통층으로 제공되는 실시예를 도시하였다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 도 2에 도시된 것과 달리 일 실시예에서 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내부에 패턴닝 되어 제공되는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)의 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML-R, EML-G, EML-B), 및 전자 수송 영역(ETR) 등은 잉크젯 프린팅법으로 패턴닝되어 제공되는 것일 수 있다.
봉지층(TFE)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 커버하는 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 표시 소자층(DP-ED)을 밀봉하는 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 박막 봉지층일 수 있다. 봉지층(TFE)은 하나의 층 또는 복수의 층들이 적층된 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 절연층을 포함한다. 일 실시예에 따른 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 무기막(이하, 봉지 무기막)을 포함할 수 있다. 또한, 일 실시예에 따른 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 유기막(이하, 봉지 유기막) 및 적어도 하나의 봉지 무기막을 포함할 수 있다.
봉지 무기막은 수분/산소로부터 표시 소자층(DP-ED)을 보호하고, 봉지 유기막은 먼지 입자와 같은 이물질로부터 표시 소자층(DP-ED)을 보호한다. 봉지 무기막은 실리콘 나이트라이드, 실리콘 옥시 나이트라이드, 실리콘 옥사이드, 티타늄옥사이드, 또는 알루미늄옥사이드 등을 포함할 수 있고, 이에 특별히 제한되지 않는다. 봉지 유기막은 아크릴계 화합물, 에폭시계 화합물 등을 포함하는 것일 수 있다. 봉지 유기막은 광중합 가능한 유기물질을 포함하는 것일 수 있으며 특별히 제한되지 않는다.
봉지층(TFE)은 제2 전극(EL2) 상에 배치되고, 개구부(OH)를 채우고 배치될 수 있다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 표시 장치(DD)는 비발광 영역(NPXA) 및 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)을 포함할 수 있다. 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각에서 생성된 광이 방출되는 영역일 수 있다. 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 평면 상에서 서로 이격된 것일 수 있다.
발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소 정의막(PDL)으로 구분되는 영역일 수 있다. 비발광 영역들(NPXA)은 이웃하는 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 사이의 영역들로 화소 정의막(PDL)과 대응하는 영역일 수 있다. 한편, 본 명세서에서 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소(Pixel)에 대응하는 것일 수 있다. 화소 정의막(PDL)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구분하는 것일 수 있다. 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)의 발광층(EML-R, EML-G, EML-B)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH)에 배치되어 구분될 수 있다.
발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)에서 생성되는 광의 컬러에 따라 복수 개의 그룹으로 구분될 수 있다. 도 1 및 도 2에 도시된 일 실시예의 표시 장치(DD)에는 적색광, 녹색광, 및 청색광을 발광하는 3개의 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)을 예시적으로 도시하였다. 예를 들어, 일 실시예의 표시 장치(DD)는 서로 구분되는 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)을 포함할 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)에서 복수 개의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 서로 상이한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 표시 장치(DD)는 적색광을 방출하는 제1 발광 소자(ED-1), 녹색광을 방출하는 제2 발광 소자(ED-2), 및 청색광을 방출하는 제3 발광 소자(ED-3)를 포함할 수 있다. 즉, 표시 장치(DD)의 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)은 각각 제1 발광 소자(ED-1), 제2 발광 소자(ED-2), 및 제3 발광 소자(ED-3)에 대응할 수 있다.
하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 제1 내지 제3 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것이거나, 또는 적어도 하나가 상이한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 내지 제3 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 모두 청색광을 방출하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)에서의 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 스트라이프 형태로 배열된 것일 수 있다. 도 1을 참조하면, 복수 개의 적색 발광 영역들(PXA-R), 복수 개의 녹색 발광 영역들(PXA-G), 및 복수 개의 청색 발광 영역들(PXA-B)이 각각 제2 방향축(DR2)을 따라 정렬된 것일 수 있다. 또한, 제1 방향축(DR1)을 따라 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)의 순서로 번갈아 가며 배열된 것일 수 있다.
도 1 및 도 2에서는 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적이 모두 유사한 것으로 도시하였으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광 영역들(PXA-R PXA-G, PXA-B)의 면적은 방출하는 광의 파장 영역에 따라 서로 상이할 수 있다. 한편, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적은 제1 방향축(DR1)과 제2 방향축(DR2)이 정의하는 평면 상에서 보았을 때의 면적을 의미할 수 있다.
한편, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 배열 형태는 도 1에 도시된 것에 한정되지 않으며, 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)이 배열되는 순서는 표시 장치(DD)에서 요구되는 표시 품질의 특성에 따라 다양하게 조합되어 제공될 수 있다. 예를 들어, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 배열 형태는 펜타일(PENTILE®) 배열 형태이거나, 다이아몬드 배열 형태를 갖는 것일 수 있다.
또한, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적은 서로 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 녹색 발광 영역(PXA-G)의 면적이 청색 발광 영역(PXA-B)의 면적 보다 작을 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 도 3 내지 도 6은 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 일 실시예에 따른 발광 소자(ED)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 4는 도 3과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 5는 도 3과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 6은 도 4와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속재료, 금속합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode) 또는 캐소드(cathode)일 수 있다. 하지만 실시예가 이에 한정되지 않는다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti, W 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 제1 전극(EL1)은 상기의 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제1 전극(EL1)은 상술한 금속재료, 상술한 금속재료들 중 선택된 2종 이상의 금속재료들의 조합, 또는 상술한 금속재료들의 산화물 등을 포함하는 것일 수 있다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 700Å 내지 약 10000Å일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 또는 발광보조층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 15,000Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층, 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/버퍼층(미도시), 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 H-1]
상기 화학식 H-1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수일 수 있다. 한편, a 또는 b가 2 이상의 정수인 경우 복수의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
화학식 H-1에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 또한, 화학식 H-1에서 Ar3은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 모노아민 화합물일 수 있다. 또는, 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 Ar-1 내지 Ar3 중 적어도 하나가 아민기를 치환기로 포함하는 디아민 화합물일 수 있다. 또한, 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나에 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하는 카바졸계 화합물, 또는 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나에 치환 또는 비치환된 플루오렌기를 포함하는 플루오렌계 화합물일 수 있다.
화학식 H-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 H의 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물군 H에 나열된 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 H-1로 표시되는 화합물이 하기 화합물군 H에 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 H]
정공 수송 영역(HTR)은 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물, DNTPD(N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-m-tolylbenzene-1,4-diamine)), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris[N(2-naphthyl)-N-phenylamino]-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HATCN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수도 있다.
또한, 정공 수송 영역(HTR)은, CzSi(9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole), CCP(9-phenyl-9H-3,9'-bicarbazole), 또는 mDCP(1,3-bis(1,8-dimethyl-9H-carbazol-9-yl)benzene)등을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 상술한 정공 수송 영역의 화합물들을 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나에 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL)을 포함하는 경우, 정공 주입층(HIL)의 두께는 예를 들어 약 30Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 수송층(HTL)을 포함하는 경우, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)이 전자 저지층(EBL)을 포함하는 경우 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 할로겐화 금속 화합물, 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트는 CuI 및 RbI 등의 할로겐화 금속 화합물, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7'8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물, HATCN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 및 NDP9(4-[[2,3-bis[cyano-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methylidene]cyclopropylidene]-cyanomethyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile)과 같은 시아노기 함유 화합물 등을 들 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예에 따른 발광 소자(ED)에서, 발광층(EML)은 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 적어도 하나의 붕소 원자와 적어도 두 개의 헤테로 원자를 통해 복수의 방향족 고리가 축합된 구조를 포함할 수 있다. 일 실시예의 축합 다환 화합물은 적어도 하나의 붕소 원자와, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 인 원자, 탄소 원자, 및 규소 원자를 포함하는 군에서 선택되는 적어도 두 개의 헤테로 원자를 통해 복수의 방향족 고리가 축합된 구조를 포함할 수 있다. 또한, 일 실시예의 축합 다환 화합물은 축합환 코어에 연결되는 적어도 하나의 입체장애 치환기를 포함할 수 있다. 입체장애 치환기는 축합환 코어에 연결되는 탄소 원자에 인접한 탄소 위치에 부피가 큰 (bulky) 치환기가 연결된 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
화학식 1에서, Y1은 P, B, 또는 N이다.
화학식 1에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, CR5R6, PR7, SiR8R9, NR10, 또는 BR11이거나, 또는 하기 화학식 2로 표시된다.
X1 및 X2 각각에 위치하는 원자는 Y1에 위치하는 원자와 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, Y1이 B일 경우, X1 및 X2 각각은 BR11이 아닐 수 있다. Y1이 N일 경우, X1 및 X2 각각은 NR10이 아니거나, 또는 하기 화학식 2로 표시되지 않을 수 있다. Y1이 P일 경우, X1 및 X2 각각은 PR7이 아닐 수 있다.
화학식 1에서, Cy1 및 Cy2는 각각 독립적으로 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 단환의 방향족 탄화수소 고리, 또는 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 단환의 방향족 헤테로 고리이다. Cy1 및 Cy2는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 방향족 탄화수소 고리, 또는 5원 또는 6원 방향족 헤테로 고리일 수 있다. 일 실시예에서, Cy1 및 Cy2는 각각 독립적으로 6원 방향족 탄화수소 고리, 또는 6원 방향족 헤테로 고리일 수 있다. 예를 들어, Cy1 및 Cy2는 각각 독립적으로 벤젠고리, 또는 피리딘 고리일 수 있다.
화학식 1에서, A1은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 하기 화학식 3으로 표시된다. 예를 들어, A1은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 치환 또는 비치환된 페닐옥시기, 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기, 치환 또는 비치환된 t-부틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조아자실린기, 또는 치환 또는 비치환된 스피로바이아크리딘(10H,10'H-9,9'-Spirobi[acridine])기이거나, 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기일 수 있다.
화학식 1에서, R1, R2, 및 R5 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로 아릴기이다. 또는, R1, R2, 및 R5 내지 R11 각각은 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 중수소 원자일 수 있다. R5 내지 R11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 안트라세닐기일 수 있다.
화학식 1에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로 아릴기, 또는 하기 화학식 3으로 표시된다. 또는, R3 및 R4 각각은 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴붕소기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 디알킬아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이거나, 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기일 수 있다. 또는, R3 및 R4 각각은 복수로 제공되고, 복수의 R3 및 R4 각각은 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
화학식 1에서, X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시되거나, A1, R3, 및 R4 중 적어도 하나가 상기 화학식 3으로 표시되거나, 또는 X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시되고 A1, R3, 및 R4 중 적어도 하나가 상기 화학식 3으로 표시된다. 즉, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 축합환 코어에 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환기를 적어도 하나 포함할 수 있다. 예를 들어, X1 및 X2 중 적어도 하나가 화학식 2로 표시될 수 있다. 이 경우, A1, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 화학식 3으로 표시되거나, A1, R3, 및 R4 각각이 화학식 3으로 표시되지 않을 수 있다. 또한, A1, R3, 및 R4 중 적어도 하나가 화학식 3으로 표시될 수 있다. 이 경우, X1 및 X2 중 적어도 하나가 화학식 2로 표시되거나, X1 및 X2 각각이 모두 화학식 2로 표시되지 않을 수 있다. A1이 화학식 3으로 표시되지 않는 경우, A1은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. R3, 및 R4 각각이 화학식 3으로 표시되지 않는 경우, R3, 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. X1 및 X2 각각이 화학식 2로 표시되지 않는 경우, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, CR5R6, PR7, SiR8R9, NR10, 또는 BR11일 수 있다.
화학식 1에서, R3 및 R4 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 형성된 고리는 Si를 고리 형성 원자로 포함하지 않는다. 예를 들어, R3 및 R4 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 형성된 고리는 치환 또는 비치환된 실라플루오렌(silafluorene) 모이어티를 포함하지 않을 수 있다.
화학식 1에서, R3 및 R4 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는 경우, X1 및 X2 중 적어도 하나는 S이다.
화학식 1에서, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다. n1 및 n2 각각이 0일 경우, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 R3 및 R4 각각으로 치환되지 않은 것일 수 있다. 화학식 1에서 n1 및 n2 각각이 4이고, R3 및 R4 각각이 모두 수소 원자인 경우, 화학식 1에서 n1 및 n2 각각이 0일 경우와 동일할 수 있다. n1 및 n2 각각이 2 이상의 정수일 경우, 복수로 제공되는 R3 및 R4 각각은 모두 동일한 것이거나, 또는 복수의 R3 및 R4 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서, Q1은 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이다. 예를 들어, Q1은 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 치환 또는 비치환된 페닐티오기, 치환 또는 비치환된 페닐옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기일 수 있다.
화학식 2에서, Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이다. 예를 들어, Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
화학식 2에서, "
"는 각각 화학식 1의 축합환 고리와 결합되는 부분일 수 있다.
일 실시예에서, X1이 화학식 2로 표시되는 구조이고, 화학식 2의 두 개의 
중 하나는 화학식 1의 Cy1에 연결되고, 나머지 하나는 화학식 1의 Y1 및 R2에 대하여 오르쏘(ortho) 위치에 연결될 수 있다.
일 실시예에서, X2가 화학식 2로 표시되는 구조이고, 화학식 2의 두 개의 
중 하나는 화학식 1의 Cy2에 연결되고, 나머지 하나는 화학식 1의 Y1 및 R1에 대하여 오르쏘 위치에 연결될 수 있다.
[화학식 3]
화학식 3에서, Q2는 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이다. 예를 들어, Q2는 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기일 수 있다.
화학식 3에서, Rb1 내지 Rb4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이다. 예를 들어, Rb1 내지 Rb4는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
화학식 3에서, "
"는 화학식 1의 축합환 고리와 결합되는 부분일 수 있다. 일 실시예에서, 화학식 3으로 표시되는 치환기는 화학식 1의 축합환 골격에서 Y1에 대하여 파라(para) 위치에 치환되는 것일 수 있다.
일 실시예에서, X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시될 때, X1 및 X2 중 화학식 2로 표시되는 적어도 하나는 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, Q1-1 및 Q1-2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. 예를 들어, Q1-1 및 Q1-2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 치환 또는 비치환된 페닐티오기, 치환 또는 비치환된 페닐옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기일 수 있다.
Ra1-1 내지 Ra4-1은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ra1-1 내지 Ra4-1는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
일 실시예에서, A1이 화학식 3으로 표시될 때, A1은 하기 화학식 3-1 내지 3-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, Xa 내지 Xc는 각각 독립적으로 NRc5Rc6, SRc7, ORc8, SiRc9Rc10Rc11, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알킬기일 수 있다.
화학식 3-3에서, C1은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 이상 10 이하의 시클로알킬기일 수 있다. 예를 들어, C1은 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 또는 치환 또는 비치환된 아다만틸기 일 수 있다.
화학식 3-4 및 화학식 3-5에서, Rc1 내지 Rc4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. 또는, Rc1 내지 Rc4 각각은 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, Rc5 내지 Rc11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
화학식 3-4 및 화학식 3-5에서, m1, m3, 및 m4는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이다. m1, m3, 및 m4 각각이 0일 경우, 일 실시예의 축합 다환 화합물은 Rc1, Rc3, 및 Rc4 각각으로 치환되지 않은 것일 수 있다. 화학식 3-4 및 화학식 3-5에서, m1, m3, 및 m4 각각이 5이고, Rc1, Rc3, 및 Rc4 각각이 모두 수소 원자인 경우, 화학식 3-4 및 화학식 3-5에서, m1, m3, 및 m4 각각이 0일 경우와 동일할 수 있다. m1, m3, 및 m4 각각이 2 이상의 정수일 경우, 복수로 제공되는 Rc1, Rc3, 및 Rc4 각각은 모두 동일한 것이거나, 또는 복수의 Rc1, Rc3, 및 Rc4 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다.
화학식 3-4에서, m2는 0 이상 4 이하의 정수이다. m2가 0일 경우, 일 실시예의 축합 다환 화합물은 Rc2로 치환되지 않은 것일 수 있다. 화학식 3-4에서 m2가 4이고, Rc2가 모두 수소 원자인 경우, 화학식 3-4에서 m2가 0일 경우와 동일할 수 있다. m2가 2 이상의 정수일 경우, 복수로 제공되는 Rc2는 모두 동일한 것이거나, 또는 복수의 Rc2 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
화학식 1-1는 화학식 1에서 Cy1 및 Cy2가 각각 독립적으로 벤젠고리, 또는 피리딘 고리인 경우를 나타낸다.
화학식 1-1에서, Z1은 CR4d, 또는 N일 수 있다.
화학식 1-1에서, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. 또는, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d 각각은 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, 인접하는 기인 R3b와 R3c, 및 R4b와 R4c는 각각 아민기, 붕소기, 옥시기, 티오기, 포스핀기, 실릴기, 또는 알킬기 등을 통해 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d에 대하여는 앞서 화학식 1에서 R3 및 R4에 대해 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 1-1에서, X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시되거나, A1, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4c 중 적어도 하나가 상기 화학식 3으로 표시되거나, 또는 X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시되고, A1, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4c 중 적어도 하나가 상기 화학식 3으로 표시될 수 있다. 즉, 화학식 1-1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 축합환 코어에 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환기를 적어도 하나 포함할 수 있다. 예를 들어, X1 및 X2 중 적어도 하나가 화학식 2로 표시될 수 있다. 이 경우, A1, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4c 중 적어도 하나는 화학식 3으로 표시되거나, A1, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4c 각각이 화학식 3으로 표시되지 않을 수 있다. 또한, A1, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4c 중 적어도 하나가 화학식 3으로 표시될 수 있다. 이 경우, X1 및 X2 중 적어도 하나가 화학식 2로 표시되거나, X1 및 X2 각각이 모두 화학식 2로 표시되지 않을 수 있다.
화학식 1-1에서, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 형성된 고리는 Si를 고리 형성 원자로 포함하지 않을 수 있다. 예를 들어, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 형성된 고리는 치환 또는 비치환된 실라플루오렌(silafluorene) 모이어티를 포함하지 않을 수 있다.
화학식 1-1에서, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는 경우, X1 및 X2 중 적어도 하나는 S일 수 있다.
한편, 화학식 1-1에서, X1, X2, Y1, A1, R1, 및 R2에 대해서는 상기 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 1-1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-2]
화학식 1-2은 화학식 1-1에서 R4b 및 R4c가 서로 결합하여 추가 고리를 형성한 것을 나타낸다. 화학식 1-2은 화학식 1-1의 축합환 코어에서 X3, X4, 및 Y2를 통해 두 개의 고리가 추가 축합된 구조를 나타낸다.
화학식 1-2에서, Y2은 P, B, 또는 N일 수 있다.
화학식 1-2에서, X3 및 X4는 각각 독립적으로 O, S, CR27R28, PR29, NR30, 또는 BR31이거나, 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.
A2는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 상기 화학식 3으로 표시될 수 있다. 예를 들어, A2는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 디페닐아민기, 치환 또는 비치환된 페닐옥시기, 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기, 치환 또는 비치환된 t-부틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조아자실린기, 또는 치환 또는 비치환된 스피로바이아크리딘(10H,10'H-9,9'-Spirobi[acridine])기이거나, 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 치환기일 수 있다.
화학식 1-2에서, R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. 또는, R21 내지 R31 각각은 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1에 대한 설명에서 전술한 바와 같이, 화학식 1-2에서, X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시되거나, A1이 상기 화학식 3으로 표시되거나, 또는 X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시되고 A1이 상기 화학식 3으로 표시된다. 즉, 화학식 1-2로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물 또한 축합환 코어에 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환기를 적어도 하나 포함할 수 있다.
한편, 상기 화학식 1-2에서, X1, X2, Y1, Z1, A1, R1, R2, R3a 내지 R3d, 및 R4a에 대하여는 상기 화학식 1 및 화학식 1-1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 또는 화학식 3로 표시되거나, 또는 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
화학식 4-1에서, Za는 직접 결합(direct linkage), 또는 O일 수 있다.
화학식 4-1에서, Rd1은 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
화학식 4-4에서, Zb는 직접 결합, CRd10Rd11, 또는 SiRd12Rd13일 수 있다.
화학식 4-2 내지 화학식 4-5에서, Rd2 내지 Rd13은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. 또는, Rd2 내지 Rd13 각각은 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, Rd2 내지 Rd13은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다.
화학식 4-1 내지 화학식 4-5에서, m11 내지 m16은 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고, m17 및 m18은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, m19는 0 이상 9 이하의 정수이다.
m11 내지 m16 각각이 0일 경우, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 Rd1 내지 Rd6 각각으로 치환되지 않은 것일 수 있다. m11 내지 m16 각각이 5이고, Rd1 내지 Rd6 각각이 모두 수소 원자인 경우, m11 내지 m16 각각이 0인 경우와 동일할 수 있다. m11 내지 m16 각각이 2 이상의 정수인 경우, 복수로 제공되는 Rd1 내지 Rd6 각각은 모두 동일한 것이거나, 또는 복수의 Rd1 내지 Rd6 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다.
m17 및 m18 각각이 0일 경우, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 Rd7 및 Rd8 각각으로 치환되지 않은 것일 수 있다. m17 및 m18 각각이 4이고, Rd7 및 Rd8 각각이 모두 수소 원자인 경우, m17 및 m18 각각이 0인 경우와 동일할 수 있다. m17 및 m18 각각이 2 이상의 정수인 경우, 복수로 제공되는 Rd7 및 Rd8 각각은 모두 동일한 것이거나, 또는 복수의 Rd7 및 Rd8 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다.
m19가 0일 경우, 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 Rd9로 치환되지 않은 것일 수 있다. m19가 9이고, Rd9가 수소 원자인 경우, m19이 0인 경우와 동일할 수 있다. m19가 2 이상의 정수인 경우, 복수로 제공되는 Rd9는 모두 동일한 것이거나, 복수의 Rd9 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 1-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-10 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
[화학식 5-5]
[화학식 5-6]
[화학식 5-7]
[화학식 5-8]
[화학식 5-9]
[화학식 5-10]
화학식 5-1 내지 화학식 5-10은 화학식 1-2에서 X1 내지 X4의 치환기 종류가 특정된 경우를 나타낸다.
화학식 5-1 내지 화학식 5-9에서, X1a 내지 X4a는 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.
화학식 5-2 내지 화학식 5-10에서, X1b 내지 X4b는 각각 독립적으로 O, S, CR41R42, PR43, NR44, 또는 BR45일 수 있다.
화학식 5-2 내지 화학식 5-10에서, R41 내지 R45는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. 예를 들어, R41 내지 R45는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 안트라세닐기일 수 있다.
한편, 화학식 5-1 내지 화학식 5-10에서, Z1, A1, A2, Y1, Y2, R1, R2, R3a 내지 R3d, R4a, 및 R21 내지 R26에 대하여는 상기 화학식 1, 화학식 1-1, 및 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 1-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 6-1 내지 화학식 6-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
[화학식 6-3]
[화학식 6-4]
화학식 6-1 내지 화학식 6-4는 화학식 1-2에서 R1, R2, R3a 내지 R3d, R4a, Z1, R21 내지 R26의 치환기 종류가 특정된 것을 나타낸다. 화학식 6-1 내지 화학식 6-4는 화학식 1-2에서 R1, R2, R3a 내지 R3d, R4a, Z1, R21 내지 R26으로 표시되는 치환기가 수소 원자, 중수소 원자, 또는 질소 원자이거나, 또는 다른 치환기가 연결된 것으로 특정된 경우를 나타낸다.
화학식 6-1에서, A는 수소 원자, 또는 중수소 원자일 수 있다. 화학식 6-1에서 로 표시된 복수의 치환기 위치 각각은 모두 동일하게 수소 원자, 또는 중수소 원자이거나, 일부는 수소 원자이고, 나머지 일부는 중수소 원자일 수 있다.
화학식 6-3 및 화학식 6-4에서, R4a-1 및 R4d-1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 예를 들어, R4a-1 및 R4d-1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기일 수 있다. 즉, R4a-1 및 R4d-1은 수소 원자 또는 중수소 원자가 아닌 다른 치환기일 수 있다. 예를 들어, R4a-1 및 R4d-1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기일 수 있다.
한편, 화학식 6-1 내지 화학식 6-4에서, X1 내지 X4, Y1, Y2, A1, 및 A2에 대하여는 상기 화학식 1 및 화학식 1-2에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 1-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 7-1 내지 화학식 7-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 7-1]
[화학식 7-2]
[화학식 7-3]
[화학식 7-4]
화학식 7-1 내지 화학식 7-4는 화학식 1-2에서 A1 및 A2의 치환기 종류가 특정된 경우를 나타낸다. 화학식 7-1은 화학식 1-2에서 A1이 치환 또는 비치환된 페닐기인 경우를 나타낸다. 화학식 7-2는 화학식 1-2에서 A1 및 A2 각각이 모두 치환 또는 비치환된 페닐기인 경우를 나타낸다. 화학식 7-3은 화학식 1-2에서 A1이 화학식 3으로 표시되는 경우를 나타낸다. 화학식 7-4는 화학식 1-2에서 A1 및 A2 각각이 모두 화학식 3으로 표시되는 경우를 나타낸다.
화학식 7-1 및 화학식 7-3에서, A2a는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 고리 형성 원자로 N을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기일 수 있다. 예를 들어, A2a는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 t-부틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 치환 또는 비치환된 디페닐아민, 치환 또는 비치환된 페닐옥시기, 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조아자실린기, 또는 치환 또는 비치환된 스피로바이아크리딘(10H,10'H-9,9'-Spirobi[acridine])기일 수 있다.
화학식 7-1 및 화학식 7-2에서, Re1 내지 Re10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 또는, Re1 내지 Re10 각각은 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
화학식 7-3 및 화학식 7-4에서, Q2-1 및 Q2-2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. Q2-1 및 Q2-2에 대하여는 화학식 3의 Q2에 대한 설명이 동일하게 적용될 수 있다.
화학식 7-3 및 화학식 7-4에서, Rb1-1 내지 Rb4-1, 및 Rb1-2 내지 Rb4-2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. Rb1-1 내지 Rb4-1, 및 Rb1-2 내지 Rb4-2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
한편, 화학식 7-1 내지 화학식 7-4에서, X1 내지 X4, Y1, Y2, Z1, R1, R2, R3a 내지 R3d, R4a, 및 R21 내지 R26에 대하여는 상기 화학식 1, 화학식 1-1, 및 화학식 1-2에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나일 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)는 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나의 축합 다환 화합물을 발광층(EML)에 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
상기 화합물들 구조에서 D는 중수소 원자를 의미하고, Ph는 치환 또는 비치환된 페닐기를 의미하고, Et는 치환 또는 비치환된 에틸기를 의미하고, tBu은 치환 또는 비치환된 t-부틸기를 의미하고, iPr는 치환 또는 비치환된 이소프로필기를 의미할 수 있다. 예를 들어, Ph는 비치환된 페닐기이고, Et는 비치환된 에틸기이고, tBu는 비치환된 t-부틸기이고, iPr은 비치환된 이소프로필기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 적어도 하나의 붕소 원자를 중심으로 한 판상 골격 구조 내에 적어도 하나의 입체장애 치환기를 포함하는 구조를 가진다. 보다 구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물은 붕소 원자를 포함하는 축합환 코어에 화학식 2 및 화학식 3으로 표시되는 치환기 중 적어도 하나가 연결된 구조를 가질 수 있다. 화학식 2 및 화학식 3으로 표시되는 치환기는 축합환 코어와 연결되는 탄소를 기준으로 오르쏘(ortho) 위치에 부피가 큰 치환기를 포함할 수 있다. 화학식 2 및 화학식 3로 표시되는 치환기의 입체적인 큰 부피로 인해 일 실시예의 축합 다환 화합물은 여기 상태의 분자 구조에서 분자 주변에 존재하는 물 분자 및 산소 분자로부터 중심 코어 부분을 효과적으로 보호할 수 있다. 지연 형광 현상을 나타내는 화합물의 경우 주변의 물 분자 또는 산소 분자에 의해 삼중항 상태의 여기자 에너지가 산소로 이동하여 소광 현상과 수명 감소를 야기할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물의 경우 입체적으로 큰 부피를 가지는 치환기를 적어도 하나 포함함에 따라 물 분자 및 산소 분자에 의한 소광 현상이 억제되어 형광 세기가 증대될 수 있고, 붕소를 포함하는 중심 코어 부분을 효과적으로 보호하여 분해를 억제할 수 있으므로 높은 재료 안정성을 나타낼 수 있다. 따라서, 일 실시예의 축합 다환 화합물을 발광층(EML)에 포함한 일 실시예의 발광 소자(ED)는 개선된 발광 효율 및 수명 특성을 나타낼 수 있다. 더하여, 화학식 2 및 화학식 3으로 표시되는 치환기가 일 실시예의 축합 다환 화합물에 도입되는 경우 구조적으로 보다 뒤틀린(twisted) 구조 형태를 형성할 수 있으므로 인접한 분자 간의 π-π 스태킹(staking)에 의한 소광 현상이나 결정화가 방지되어 발광 효율 및 박막 안정성이 더욱 증대될 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물의 발광 스펙트럼은 10~50nm의 반치폭을 가지며, 바람직하게는 20~40nm의 반치폭을 가진다. 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물의 발광 스펙트럼이 상기 범위의 반치폭을 가짐에 따라, 소자에 적용되었을 때 발광 효율이 개선될 수 있다. 또한, 발광 소자용 청색 발광 소자 재료로 사용되었을 때 소자 수명이 개선될 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 열활성 지연 형광 발광 재료일 수 있다. 또한, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 최저 삼중항 여기 에너지 준위(T1 level)와 최저 일중항 여기 에너지 준위(S1 level)의 차이(βEST)가 0.3eV 이하인 열활성 지연 형광 도펀트일 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물의 βEST는 0.1eV 이하일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 430nm 이상 490nm 이하의 파장 영역에서 발광 중심 파장을 갖는 발광 재료일 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 축합 다환 화합물은 청색 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 도펀트일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 일 실시예의 축합 다환 화합물이 발광 재료로 사용될 경우 축합 다환 화합물은 적색 발광 도펀트, 녹색 발광 도펀트 등의 다양한 파장 영역의 광을 방출하는 도펀트 물질로 사용될 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 지연 형광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF)을 발광하는 것일 수 있다.
또한, 발광 소자(ED)의 발광층(EML)은 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 발광 소자(ED)의 발광층(EML)은 490nm 이하의 영역의 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광층(EML)은 녹색광 또는 적색광을 방출하는 것일 수 있다.
한편, 도면에 도시되지는 않았으나 일 실시예의 발광 소자(ED)는 복수의 발광층들을 포함하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들은 순차적으로 적층되는 것일 수 있으며, 예를 들어 복수의 발광층들을 포함하는 발광 소자(ED)는 백색광을 방출하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 탠덤(Tandem) 구조의 유기 전계 발광 소자일 수 있다. 발광 소자(ED)가 복수의 발광층들을 포함하는 경우 적어도 하나의 발광층(EML)은 상술한 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함하며 상술한 축합 다환 화합물을 도펀트로 포함할 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 지연 형광 발광용 호스트 및 지연 형광 발광용 도펀트를 포함할 수 있고, 상술한 축합 다환 화합물을 지연 형광 발광용 도펀트로 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 상술한 화합물군 1에 표시된 축합 다환 화합물들 중 적어도 하나를 열활성 지연 형광 도펀트로 포함할 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 디하이드로벤즈안트라센 유도체, 또는 트리페닐렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
도 3 내지 도 6에 도시된 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 상술항 호스트 및 도펀트 이외에 공지의 호스트 및 도펀트를 더 포함할 수 있고, 발광층(EML)은 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물은 형광 호스트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 E-1]
화학식 E-1에서, R31 내지 R40은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 한편, R31 내지 R40은 인접하는 기와 서로 결합하여 포화탄화수소 고리, 불포화탄화수소 고리, 포화헤테로 고리 또는 불포화헤테로 고리를 형성할 수 있다.
화학식 E-1에서 c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수일 수 있다.
화학식 E-1은 하기 화합물 E1 내지 화합물 E19 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 하기 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물은 인광 호스트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 E-2a]
화학식 E-2a에서, a는 0 이상 10 이하의 정수이고 La는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 한편, a가 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 La는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또한, 화학식 E-2a에서 Aa 내지 Ae는 각각 독립적으로 N 또는 CRi일 수 있다. Ra 내지 Ri는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. Ra 내지 Ri는 인접하는 기와 서로 결합하여 탄화수소 고리 또는 N, O, S 등을 고리 형성 원자로 포함하는 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
한편, 화학식 E-2a에서 Aa 내지 Ae 중 선택되는 두 개 또는 세 개는 N이고 나머지는 CRi일 수 있다.
[화학식 E-2b]
화학식 E-2b에서 Cbz1 및 Cbz2는 각각 독립적으로 비치환된 카바졸기, 또는 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로 치환된 카바졸기일 수 있다. Lb는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. b는 0 이상 10 이하의 정수이고, b가 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 Lb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 E-2의 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물군 E-2에 나열된 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물이 하기 화합물군 E-2에 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 E-2]
발광층(EML)은 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 호스트 물질로 BCPDS (bis (4-(9H-carbazol-9-yl) phenyl) diphenylsilane), POPCPA ((4-(1-(4-(diphenylamino) phenyl) cyclohexyl) phenyl) diphenyl-phosphine oxide), DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl),mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine) 및 TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TBADN(2-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 M-a 또는 화학식 M-b로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다. 하기 화학식 M-a 또는 화학식 M-b로 표시되는 화합물은 인광 도펀트 재료로 사용될 수 있다.
[화학식 M-a]
상기 화학식 M-a에서, Y1 내지 Y4, 및 Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 화학식 M-a에서, m은 0 또는 1이고, n은 2 또는 3이다. 화학식 M-a에서 m이 0일 때, n은 3이고, m이 1일 때, n은 2 이다.
화학식 M-a로 표시되는 화합물은 인광 도펀트로 사용될 수 있다.
화학식 M-a로 표시되는 화합물은 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25은 예시적인 것으로 화학식 M-a로 표시되는 화합물이 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25로 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 M-b]
화학식 M-b에서, Q1 내지 Q4는 각각 독립적으로 C 또는 N이며, C1 내지 C4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리이다. L21 내지 L24는 각각 독립적으로 직접 결합, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고, e1 내지 e4는 각각 독립적으로 0 또는 1이다. R31 내지 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
화학식 M-b로 표시되는 화합물은 청색 인광 도펀트 또는 녹색 인광 도펀트로 사용될 수 있다.
화학식 M-b로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 M-b로 표시되는 화합물이 하기 화합물들로 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물들에서, R, R38, 및 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 F-a 내지 화학식 F-c 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다. 하기 화학식 F-a 내지 화학식 F-c로 표시되는 화합물은 형광 도펀트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 F-a]
상기 화학식 F-a에서, Ra 내지 Rj 중 선택되는 두 개는 각각 독립적으로 
로 치환되는 것일 수 있다. Ra 내지 Rj 중 
로 치환되지 않은 나머지들은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 
에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 고리 형성 원자로 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다.
[화학식 F-b]
상기 화학식 F-b에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다.
화학식 F-b에서 U 및 V는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리일 수 있다. Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 고리 형성 원자로 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 F-b에서 U 및 V로 표시되는 고리의 개수는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. 예를 들어, 화학식 F-b에서 U 또는 V의 개수가 1인 경우 U 또는 V로 기재된 부분에 하나의 고리가 축합환을 구성하며, U 또는 V의 개수가 0인 경우는 U 또는 V가 기재되어 있는 고리는 존재하지 않는 것을 의미한다. 구체적으로 U의 개수가 0이고 V의 개수가 1인 경우, 또는 U의 개수가 1이고 V의 개수가 0인 경우 화학식 F-b의 플루오렌 코어를 갖는 축합환은 4환의 고리화합물일 수 있다. 또한, U 및 V의 개수가 모두 0인 경우 화학식 F-b의 축합환은 3환의 고리화합물일 수 있다. 또한, U 및 V의 개수가 모두 1인 경우 화학식 F-b의 플루오렌 코어를 갖는 축합환은 5환의 고리 화합물일 수 있다.
[화학식 F-c]
화학식 F-c에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로, O, S, Se, 또는 NRm이고, Rm은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R1 내지 R11는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
화학식 F-c에서 A1 및 A2는 각각 독립적으로 이웃하는 고리의 치환기들과 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, A1 및 A2가 각각 독립적으로 NRm일 때, A1은 R4 또는 R5와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 또한, A2는 R7 또는 R8과 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi)), 4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl(DPAVBi) , 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 더 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 공지의 인광 도펀트 물질을 더 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 인광 도펀트는 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb) 또는 툴륨(Tm)을 포함하는 금속 착체가 사용될 수 있다. 구체적으로, FIrpic(iridium(III) bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2')picolinate), Fir6(Bis(2,4-difluorophenylpyridinato)-tetrakis(1-pyrazolyl)borate iridium(Ⅲ)), 또는 PtOEP(platinum octaethyl porphyrin)가 인광 도펀트로 사용될 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(EML)은 양자점(Quantum dot) 물질을 포함하는 것일 수 있다. 양자점의 코어는 II-VI족 화합물, III-VI족 화합물, I-III-VI족 화합물, III-V족 화합물, III- II-V족 화합물, I IV-VI족 화합물, IV족 원소, IV족 화합물 및 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
II-VI족 화합물은 CdSe, CdTe, CdS, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 HgZnTeS, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
III-VI족 화합물은 In2S3, In2Se3 등과 같은 이원소 화합물, InGaS 3 , InGaSe3 등과 같은 삼원소 화합물, 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
I-III-VI족 화합물은 AgInS, AgInS2, CuInS, CuInS2, AgGaS2, CuGaS2 CuGaO2, AgGaO2, AgAlO2 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물, 또는 AgInGaS2, CuInGaS2 등의 사원소 화합물로부터 선택될 수 있다.
III-V족 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InGaP, InAlP, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물, 및 GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 한편, III-V족 화합물은 II족 금속을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, III- II-V족 화합물로 InZnP 등이 선택될 수 있다.
IV-VI족 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 원소로는 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 화합물로는 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물일 수 있다.
이때, 이원소 화합물, 삼원소 화합물 또는 사원소 화합물은 균일한 농도로 입자 내에 존재하거나, 농도 분포가 부분적으로 다른 상태로 나누어져 동일 입자 내에 존재하는 것일 수 있다. 또한 하나의 양자점이 다른 양자점을 둘러싸는 코어/쉘 구조를 가질 수도 있다. 코어/쉘 구조에서, 쉘에 존재하는 원소의 농도가 코어로 갈수록 낮아지는 농도 구배(gradient)를 가질 수 있다.
몇몇 실시예에서, 양자점은 전술한 나노 결정을 포함하는 코어 및 상기 코어를 둘러싸는 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가질 수 있다. 상기 양자점의 쉘은 상기 코어의 화학적 변성을 방지하여 반도체 특성을 유지하기 위한 보호층 역할 및/또는 양자점에 전기 영동 특성을 부여하기 위한 차징층(charging layer)의 역할을 수행할 수 있다. 상기 쉘은 단층 또는 다중층일 수 있다. 상기 양자점의 쉘의 예로는 금속 또는 비금속의 산화물, 반도체 화합물 또는 이들의 조합 등을 들 수 있다.
예를 들어, 상기 금속 또는 비금속의 산화물은 SiO2, Al2O3, TiO2, ZnO, MnO, Mn2O3, Mn3O4, CuO, FeO, Fe2O3, Fe3O4, CoO, Co3O4, NiO 등의 이원소 화합물, 또는 MgAl2O4, CoFe2O4, NiFe2O4, CoMn2O4등의 삼원소 화합물을 예시할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
또, 상기 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnSeS, ZnTeS, GaAs, GaP, GaSb, HgS, HgSe, HgTe, InAs, InP, InGaP, InSb, AlAs, AlP, AlSb등을 예시할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
양자점은 약 45nm 이하, 바람직하게는 약 40nm 이하, 더욱 바람직하게는 약 30nm 이하의 발광 파장 스펙트럼의 반치폭(full width of half maximum, FWHM)을 가질 수 있으며, 이 범위에서 색순도나 색재현성을 향상시킬 수 있다. 또한 이러한 양자점을 통해 발광되는 광은 전 방향으로 방출되는바, 광 시야각이 향상될 수 있다.
또한, 양자점의 형태는 당 분야에서 일반적으로 사용하는 형태의 것으로 특별히 한정하지 않지만, 보다 구체적으로 구형, 피라미드형, 다중 가지형(multi-arm), 또는 입방체(cubic)의 나노 입자, 나노 튜브, 나노와이어, 나노 섬유, 나노 판상 입자 등의 형태의 것을 사용할 수 있다.
양자점은 입자 크기에 따라 방출하는 광의 색상을 조절 할 수 있으며, 이에 따라 양자점은 청색, 적색, 녹색 등 다양한 발광 색상을 가질 수 있다.
도 3 내지 도 6에 도시된 일 실시예의 발광 소자(ED)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 하기 화학식 ET-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 ET-1]
화학식 ET-1에서, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고 나머지는 CRa이다. Ra는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. Ar1 내지 Ar3 은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다
화학식 ET-1에서, a 내지 c는 각각 독립적으로 0 내지 10 이하의 정수일 수 있다. 화학식 ET-1에서 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 한편, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역(ETR)은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-yl)phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
또한, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI, CuI, KI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또한 상기의 할로겐화 금속과 란타넘족 금속의 공증착 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 공증착 재료로 KI:Yb, RbI:Yb, LiF:Yb 등을 포함할 수 있다. 한편, 전자 수송 영역(ETR)은 Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 Liq(8-hydroxyl-Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 재료 이외에 BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), TSPO1(diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)phosphine oxide) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 상술한 전자 수송 영역의 화합물들을 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL) 중 적어도 하나에 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함하는 경우, 전자 수송층(ETL)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다. 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함하는 경우, 전자 주입층(EIL)의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 캐소드(cathode) 또는 애노드(anode)일 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)이 애노드인 경우 제2 전극(EL2)은 캐소드일 수 있고, 제1 전극(EL1)이 캐소드인 경우 제2 전극(EL2)은 애노드일 수 있다.
제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti, Yb, W 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, AgMg, AgYb, 또는 MgYb을 포함할 수 있다. 또는 제2 전극(EL2)은 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제2 전극(EL2)은 상술한 금속재료, 상술한 금속재료들 중 선택된 2종 이상의 금속재료들의 조합, 또는 상술한 금속재료들의 산화물 등을 포함하는 것일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 발광 소자(ED)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 다층 또는 단층을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 캡핑층(CPL)은 유기층 또는 무기층일 수 있다. 예를 들어, 캡핑층(CPL)이 무기물을 포함하는 경우, 무기물은 LiF 등의 알칼리금속 화합물, MgF2 등의 알칼리토금속 화합물, SiON, SiNX, SiOy 등을 포함하는 것일 수 있다.
예를 들어, 캡핑층(CPL)이 유기물을 포함하는 경우, 유기물은 α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine) 등을 포함하거나, 에폭시 수지, 또는 메타크릴레이트와 같은 아크릴레이트를 포함할 수 있다. 다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니며 캡핑층(CPL)은 하기와 같은 화합물 P1 내지 P5 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
한편, 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다. 구체적으로, 550nm 이상 660nm 이하의 파장 범위의 광에 대해서 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다.
도 7 및 도 8은 각각 일 실시예에 따른 표시 장치에 대한 단면도이다. 이하 도 7 및 도 8을 참조하여 설명하는 일 실시예에 대한 표시 장치에 대한 설명에 있어서 상술한 도 1 내지 도 6에서 설명한 내용과 중복되는 내용은 다시 설명하지 않으며 차이점을 위주로 설명한다.
도 7을 참조하면, 일 실시예에 따른 표시 장치(DD)는 표시 소자층(DP-ED)을 포함하는 표시 패널(DP), 표시 패널(DP) 상에 배치된 광제어층(CCL) 및 컬러필터층(CFL)을 포함하는 것일 수 있다.
도 7에 도시된 일 실시예에서 표시 패널(DP)은 베이스층(BS), 베이스층(BS) 상에 제공된 회로층(DP-CL) 및 표시 소자층(DP-ED)을 포함하고, 표시 소자층(DP-ED)은 발광 소자(ED)를 포함하는 것일 수 있다.
발광 소자(ED)는 제1 전극(EL1), 제1 전극(EL1) 상에 배치된 정공 수송 영역(HTR), 정공 수송 영역(HTR) 상에 배치된 발광층(EML), 발광층(EML) 상에 배치된 전자 수송 영역(ETR), 및 전자 수송 영역(ETR) 상에 배치된 제2 전극(EL2)을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 도 7에 도시된 발광 소자(ED)의 구조는 상술한 도 3 내지 도 6의 발광 소자의 구조가 동일하게 적용될 수 있다.
도 7을 참조하면, 발광층(EML)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 배치되는 것일 수 있다. 예를 들어, 화소 정의막(PDL)에 의해 구분되어 각 발광 영역(PXA-R, PXA-G, PXA-B)에 대응하여 제공된 발광층(EML)은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 일 실시예의 표시 장치(DD)에서 발광층(EML)은 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 한편, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 발광층(EML)은 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 전체에 공통층으로 제공되는 것일 수 있다.
광제어층(CCL)은 표시 패널(DP) 상에 배치될 수 있다. 광제어층(CCL)은 광변환체를 포함하는 것일 수 있다. 광변환체는 양자점 또는 형광체 등일 수 있다. 광변환체는 제공받은 광을 파장 변환하여 방출하는 것일 수 있다. 즉, 광제어층(CCL)은 양자점을 포함하는 층이거나 또는 형광체를 포함하는 층일 수 있다.
광제어층(CCL)은 복수 개의 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)을 포함하는 것일 수 있다. 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)은 서로 이격된 것일 수 있다.
도 7을 참조하면, 서로 이격된 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3) 사이에 분할패턴(BMP)이 배치될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 도 7에서 분할패턴(BMP)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)과 비중첩하는 것으로 도시되었으나, 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)의 엣지는 분할패턴(BMP)과 적어도 일부가 중첩할 수 있다.
광제어층(CCL)은 발광 소자(ED)에서 제공되는 제1 색광을 제2 색광으로 변환하는 제1 양자점(QD1)을 포함하는 제1 광제어부(CCP1), 제1 색광을 제3 색광을 변환하는 제2 양자점(QD2)을 포함하는 제2 광제어부(CCP2), 및 제1 색광을 투과시키는 제3 광제어부(CCP3)를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에서 제1 광제어부(CCP1)는 제2 색광인 적색광을 제공하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제3 색광인 녹색광을 제공하는 것일 수 있다. 제3 광제어부(CCP3)는 발광 소자(ED)에서 제공된 제1 색광인 청색광을 투과시켜 제공하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 양자점(QD1)은 적색 양자점이고 제2 양자점(QD2)은 녹색 양자점일 수 있다. 양자점(QD1, QD2)에 대하여는 상술한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
또한, 광제어층(CCL)은 산란체(SP)를 더 포함하는 것일 수 있다. 제1 광제어부(CCP1)는 제1 양자점(QD1)과 산란체(SP)를 포함하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제2 양자점(QD2)과 산란체(SP)를 포함하며, 제3 광제어부(CCP3)는 양자점을 미포함하고 산란체(SP)를 포함하는 것일 수 있다.
산란체(SP)는 무기 입자일 수 있다. 예를 들어, 산란체(SP)는 TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 산란체(SP)는 TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 어느 하나를 포함하는 것이거나, TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 선택되는 2종 이상의 물질이 혼합된 것일 수 있다.
제1 광제어부(CCP1), 제2 광제어부(CCP2), 및 제3 광제어부(CCP3) 각각은 양자점(QD1, QD2) 및 산란체(SP)를 분산시키는 베이스 수지(BR1, BR2, BR3)를 포함할 수 있다. 일 실시예에서, 제1 광제어부(CCP1)는 제1 베이스 수지(BR1) 내에 분산된 제1 양자점(QD1)과 산란체(SP)를 포함하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제2 베이스 수지(BR2) 내에 분산된 제2 양자점(QD2)과 산란체(SP)를 포함하고, 제3 광제어부(CCP3)는 제3 베이스 수지(BR3) 내에 분산된 산란체(SP)를 포함하는 것일 수 있다. 베이스 수지(BR1, BR2, BR3)는 양자점(QD1, QD2) 및 산란체(SP)가 분산되는 매질로서, 일반적으로 바인더로 지칭될 수 있는 다양한 수지 조성물로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 베이스수지(BR1, BR2, BR3)는 아크릴계 수지, 우레탄계 수지, 실리콘계 수지, 에폭시계 수지 등일 수 있다. 베이스수지(BR1, BR2, BR3)는 투명 수지일 수 있다. 일 실시예에서, 제1 베이스 수지(BR1), 제2 베이스 수지(BR2), 및 제3 베이스 수지(BR3) 각각은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
광제어층(CCL)은 베리어층(BFL1)을 포함하는 것일 수 있다. 베리어층(BFL1)은 수분 및/또는 산소(이하, '수분/산소'로 칭함)의 침투를 막는 역할을 하는 것일 수 있다. 베리어층(BFL1)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3) 상에 배치되어 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)이 수분/산소에 노출되는 것을 차단할 수 있다. 한편, 베리어층(BFL1)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)을 커버하는 것일 수 있다. 또한, 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)과 컬러필터층(CFL) 사이에도 베리어층(BFL2)이 제공될 수도 있다.
베리어층(BFL1, BFL2)은 적어도 하나의 무기층을 포함하는 것일 수 있다. 즉, 베리어층(BFL1, BFL2)은 무기 물질을 포함하여 이루어질 수 있다. 예를 들어, 베리어층(BFL1, BFL2)은 실리콘 질화물, 알루미늄 질화물, 지르코늄 질화물, 티타늄 질화물, 하프늄 질화물, 탄탈륨 질화물, 실리콘 산화물, 알루미늄 산화물, 티타늄 산화물, 주석 산화물, 세륨 산화물 및 실리콘 산화질화물이나 광투과율이 확보된 금속 박막 등을 포함하여 이루어질 수 있다. 한편, 베리어층(BFL1, BFL2)은 유기막을 더 포함할 수 있다. 베리어층(BFL1, BFL2)은 단일층 또는 복수의 층으로 구성되는 것일 수 있다.
일 실시예의 표시 장치(DD)에서 컬러필터층(CFL)은 광제어층(CCL) 상에 배치될 수 있다. 예를 들어, 컬러필터층(CFL)은 광제어층(CCL) 상에 직접 배치될 수 있다. 이 경우 베리어층(BFL2)은 생략될 수 있다.
컬러필터층(CFL)은 차광부(BM) 및 필터들(CF1, CF2, CF3)을 포함하는 것일 수 있다. 컬러필터층(CFL)은 제2 색광을 투과시키는 제1 필터(CF1), 제3 색광을 투과시키는 제2 필터(CF2), 및 제1 색광을 투과시키는 제3 필터(CF3)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 제1 필터(CF1)는 적색 필터, 제2 필터(CF2)는 녹색 필터이고, 제3 필터(CF3)는 청색 필터일 수 있다. 필터들(CF1, CF2, CF3) 각각은 고분자 감광수지와 안료 또는 염료를 포함하는 것일 수 있다. 제1 필터(CF1)는 적색 안료 또는 염료를 포함하고, 제2 필터(CF2)는 녹색 안료 또는 염료를 포함하며, 제3 필터(CF3)는 청색 안료 또는 염료를 포함하는 것일 수 있다. 한편, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 제3 필터(CF3)는 안료 또는 염료를 포함하지 않는 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 고분자 감광수지를 포함하고 안료 또는 염료를 미포함하는 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 투명한 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 투명 감광수지로 형성된 것일 수 있다.
또한, 일 실시예에서 제1 필터(CF1)와 제2 필터(CF2)는 황색(yellow) 필터일 수 있다. 제1 필터(CF1)와 제2 필터(CF2)는 서로 구분되지 않고 일체로 제공될 수도 있다.
차광부(BM)는 블랙 매트릭스일 수 있다. 차광부(BM)는 흑색 안료 또는 흑색염료를 포함하는 유기 차광 물질 또는 무기 차광 물질을 포함하여 형성될 수 있다. 차광부(BM)는 빛샘 현상을 방지하고, 인접하는 필터들(CF1, CF2, CF3) 사이의 경계를 구분하는 것일 수 있다. 또한, 일 실시예에서 차광부(BM)는 청색 필터로 형성되는 것일 수 있다.
제1 내지 제3 필터(CF1, CF2, CF3) 각각은 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B) 각각에 대응하여 배치될 수 있다.
컬러필터층(CFL) 상에는 베이스 기판(BL)이 배치될 수 있다. 베이스 기판(BL)은 컬러필터층(CFL) 및 광제어층(CCL) 등이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스 기판(BL)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스 기판(BL)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다. 또한, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 베이스 기판(BL)은 생략될 수 있다.
도 8은 일 실시예에 따른 표시 장치의 일부를 나타낸 단면도이다. 도 8에서는 도 7의 표시 패널(DP)에 대응하는 일 부분의 단면도를 도시하였다. 일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에서 발광 소자(ED-BT)는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 것일 수 있다. 발광 소자(ED-BT)는 서로 마주하는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2), 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에서 두께 방향으로 순차적으로 적층되어 제공되는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 것일 수 있다. 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각은 발광층(EML, 도 7), 발광층(EML, 도7)을 사이에 두고 배치된 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함하는 것일 수 있다.
즉, 일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에 포함된 발광 소자(ED-BT)는 복수의 발광층들을 포함하는 탠덤(Tandem) 구조의 발광 소자일 수 있다.
도 8에 도시된 일 실시예에서 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각에서 방출되는 광은 모두 청색광일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각에서 방출되는 광의 파장 영역은 서로 상이할 수 있다. 예를 들어, 서로 다른 파장 영역의 광을 방출하는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 발광 소자(ED-BT)는 백색광을 방출할 수 있다.
이웃하는 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 사이에는 전하생성층(CGL1, CGL2)이 배치될 수 있다. 전하생성층(CGL1, CGL2)은 p형 전하생성층 및/또는 n형 전하생성층을 포함하는 것일 수 있다.
도 9를 참조하면, 일 실시예에 따른 표시 장치(DD-b)는 2개의 발광층들이 적층된 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 포함할 수 있다. 도 2에 도시된 일 실시예의 표시 장치(DD)와 비교하여 도 9에 도시된 일 실시예서는 제1 내지 제3 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)는 각각 두께 방향으로 적층된 2개의 발광층들을 포함하는 것에서 차이가 있다. 제1 내지 제3 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3) 각각에서 2개의 발광층들은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다.
제1 발광 소자(ED-1)는 제1 적색 발광층(EML-R1) 및 제2 적색 발광층(EML-R2)을 포함할 수 있다. 제2 발광 소자(ED-2)는 제1 녹색 발광층(EML-G1) 및 제2 녹색 발광층(EML-G2)을 포함할 수 있다. 또한, 제3 발광 소자(ED-3)는 제1 청색 발광층(EML-B1) 및 제2 청색 발광층(EML-B2)을 포함할 수 있다. 제1 적색 발광층(EML-R1)과 제2 적색 발광층(EML-R2) 사이, 제1 녹색 발광층(EML-G1)과 제2 녹색 발광층(EML-G2) 사이, 및 제1 청색 발광층(EML-B1)과 제2 청색 발광층(EML-B2) 사이에는 발광 보조부(OG)가 배치될 수 있다.
발광 보조부(OG)는 단층 또는 다층을 포함할 수 있다. 발광 보조부(OG)는 전하 생성층을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 발광 보조부(OG)는 순차적으로 적층된 전자 수송 영역, 전하 생성층, 및 정공 수송 영역을 포함할 수 있다. 발광 보조부(OG)는 제1 내지 제3 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3) 전체에서 공통층으로 제공될 수 있다. 다만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 발광 보조부(OG)는 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 패턴닝 되어 제공될 수 있다.
제1 적색 발광층(EML-R1), 제1 녹색 발광층(EML-G1), 및 제1 청색 발광층(EML-B1)은 정공 수송 영역(HTR)과 발광 보조부(OG) 사이에 배치될 수 있다. 제2 적색 발광층(EML-R2), 제2 녹색 발광층(EML-G2), 및 제2 청색 발광층(EML-B2)은 발광 보조부(OG)과 전자 수송 영역(ETR) 사이에 배치될 수 있다.
즉, 제1 발광 소자(ED-1)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 제2 적색 발광층(EML-R2), 발광 보조부(OG), 제1 적색 발광층(EML-R1), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 제2 발광 소자(ED-2)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 제2 녹색 발광층(EML-G2), 발광 보조부(OG), 제1 녹색 발광층(EML-G1), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 제3 발광 소자(ED-3)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 제2 청색 발광층(EML-B2), 발광 보조부(OG), 제1 청색 발광층(EML-B1), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
한편, 표시 소자층(DP-ED) 상에 광학 보조층(PL)이 배치될 수 있다. 광학 보조층(PL)은 편광층을 포함하는 것일 수 있다. 광학 보조층(PL)은 표시 패널(DP) 상에 배치되어 외부광에 의한 표시 패널(DP)에서의 반사광을 제어할 수 있다. 도시된 것과 달리, 일 실시예에 따른 표시 장치에서 광학 보조층(PL)은 생략될 수 있다.
도 8 및 도 9와 달리, 도 10의 표시 장치(DD-c)는 4개의 발광 구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1)을 포함하는 것으로 도시하였다. 발광 소자(ED-CT)는 서로 마주하는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2), 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에서 두께 방향으로 순차적으로 적층된 제1 내지 제4 발광 구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1)을 포함할 수 있다. 제1 내지 제4 발광 구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1) 사이에는 전하생성층(CGL1, CGL2, CGL3)이 배치될 수 있다. 4개의 발광 구조들 중 제1 내지 제3 발광 구조(OL-B1, OL-B2, OL-B3)는 청색광을 발광하고, 제4 발광 구조(OL-C1)는 녹색광을 발광하는 것일 수 있다. 다만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제1 내지 제4 발광 구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1)은 서로 상이한 파장 영역의 광을 발광할 수 있다.
이웃하는 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1) 사이에 배치된 전하생성층(CGL1, CGL2, CGL3)은 p형 전하생성층 및/또는 n형 전하생성층을 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예의 표시 장치(DD-c)에 포함된 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1) 중 적어도 하나에 상술한 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 축합 다환 화합물 및 일 실시예의 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1.
축합 다환 화합물의 합성
먼저, 본 실시 형태에 따른 축합 다환 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물 179, 180, 93, 273, 106, 280, 291, 및 293의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 축합 다환 화합물의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 축합 다환 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
(1)
화합물 179의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 179은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
(중간체 C1의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 A (62.4 g), 중간체 B1 (33.8 g), Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)(Pd(dba)2, 4.6 g), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos, 6.6 g), Sodium tert-butoxide (NaOtBu, 24.1 g)를 Toluene (2 L)에 용해해, 6시간 가열 환류시켰다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 생성물을 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 C1을 68.8 g (수율 86%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 C1의 질량수는 399였다.
(중간체 D1의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 C1 (65.4 g), iodobenzene (170 g), CuI (31.1 g), Cs2CO3 (107 g)을 N-methylpyrrolidone(NMP, 700 mL)에 용해해, 24시간 190도에서 가열 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 D1을 65.3 g (수율 84%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 D1의 질량수는 475였다.
(중간체 E1의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 D1 (62.1 g), aniline (24.5 g), Pd(dba)2 (3.0 g), SPhos (4.3 g), NaOtBu (15.1 g)를 Toluene (1300 mL)에 용해해, 6시간 가열 환류했다. 물을 더해 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 silicagel column chromatography로 정제해 중간체 E1을 58.0 g (수율 91%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 E1의 질량수는 488이었다.
(중간체 G1의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 E1 (55.1 g), 중간체 F (8.3 g), Pd(dba)2 (2.6 g), SPhos (3.7 g), NaOtBu (13.1 g)를 Toluene (1200 mL)에 용해해, 12시간 가열 환류했다. 물을 더해 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 silicagel column chromatography로 정제해 중간체 G1을 12.2 g (수율 21%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 G1의 질량수는 1051이었다.
(화합물 179의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 G1 (11.6 g)을 o-Dichlorobenzene (ODCB, 130 mL)에 용해해, 빙욕(ice bath)에서 0 °C로 냉각해, Boron triiodide (BI3, 40 g)를 더한 후, 190 °C에서 18시간 가열 교반한 후, 빙욕에서 0°C로 냉각해 Triethylamine (25 mL)을 더했다. 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 silicagel로 여과해, 여액의 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 Toluene으로부터의 재결정 및 Hexane으로의 세정으로 정제해, 화합물 179를 1.5 g (수율13%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 179의 질량수는 1067이었다.
(2)
화합물 180의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 180은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
(중간체 C2의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 A (62.4 g), 중간체 B2 (49.0 g), Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)(Pd(dba)2, 4.6 g), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos, 6.6 g), Sodium tert-butoxide (NaOtBu, 24.1 g)를 Toluene (2 L)에 용해해, 6시간 가열 환류시켰다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 생성물을 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 C2을 77.1 g (수율 81%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 C2의 질량수는 475였다.
(중간체 D2의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 C2 (73.3 g), iodobenzene (170 g), CuI (31.1 g), Cs2CO3 (107 g)을 N-methylpyrrolidone(NMP, 700 mL)에 용해해, 24시간 190도에서 가열 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 D2을 43.4 g (수율 51%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 D2의 질량수는 551이었다.
(중간체 E2의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 D2 (41.2 g), aniline (24.5 g), Pd(dba)2 (3.0 g), SPhos (4.3 g), NaOtBu (15.1 g)를 Toluene (1300 mL)에 용해해, 6시간 가열 환류했다. 물을 더해 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 silicagel column chromatography로 정제해 중간체 E2을 34.5 g (수율 82%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 E2의 질량수는 564이었다.
(중간체 G2의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 E2 (32.8 g), 중간체 F (8.3 g), Pd(dba)2 (2.6 g), SPhos (3.7 g), NaOtBu (13.1 g)를 Toluene (1200 mL)에 용해해, 12시간 가열 환류했다. 물을 더해 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 silicagel column chromatography로 정제해 중간체 G2를 9.5 g (수율 27%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 G2의 질량수는 1203이었다.
(화합물 180의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 G2 (9.0 g)을 o-Dichlorobenzene (ODCB, 130 mL)에 용해해, 빙욕에서 0 °C로 냉각해, Boron triiodide (BI3, 40 g)를 더한 후, 190 °C에서 18시간 가열 교반한 후, 빙욕에서 0°C로 냉각해 Triethylamine (25 mL)을 더했다. 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 silicagel로 여과해, 여액의 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 Toluene으로부터의 재결정 및 Hexane으로의 세정으로 정제해, 화합물 180을 1.0 g (수율 11%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 180의 질량수는 1219이었다.
(3)
화합물 93의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 93은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
(중간체 H1의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 D1 (31.1 g), 1,3-Benzenediol (3.6 g), CuI (12.4 g), Cs2CO3 (43 g)을 N-methylpyrrolidone (NMP, 300 mL)에 용해해, 24시간 190도에서 가열 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 H1을 12.1 g (수율 41%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 H1의 질량수는 900이었다.
(화합물 93의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 H1 (11.5 g)을 o-Dichlorobenzene (ODCB, 130 mL)에 용해해, 빙욕에서 0 °C로 냉각해, Boron triiodide (BI3, 35 g)를 더한 후, 190 °C에서 18시간 가열 교반한 후, 빙욕에서 0°C로 냉각해 Triethylamine (25 mL)을 더했다. 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 silicagel로 여과해, 여액의 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 Toluene으로부터의 재결정 및 Hexane으로의 세정으로 정제해, 화합물 93을 1.9 g (수율 16%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 93의 질량수는 916이었다.
(4)
화합물 273의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 273은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
(중간체 H2의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 D2 (31.1 g), 1,3-Benzenediol (3.6 g), CuI (12.4 g), Cs2CO3 (43 g)을 N-methylpyrrolidone (NMP, 300 mL)에 용해해, 24시간 190도에서 가열 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 H2를 8.6 g (수율 29%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 H2의 질량수는 1052이었다.
(화합물 273의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 H2 (8.2 g)을 o-Dichlorobenzene (ODCB, 130 mL)에 용해해, 빙욕에서 0 °C로 냉각해, Boron triiodide (BI3, 35 g)를 더한 후, 190 °C에서 18시간 가열 교반한 후, 빙욕에서 0°C로 냉각해 Triethylamine (25 mL)을 더했다. 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 silicagel로 여과해, 여액의 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 Toluene으로부터의 재결정 및 Hexane으로의 세정으로 정제해, 화합물 273을 1.3 g (수율 16%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 273의 질량수는 1068이었다.
(5)
화합물 106의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 106은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
(중간체 K1의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 J (65 g), 중간체 B1 (33.8 g), Pd(dba)2 (4.6 g), SPhos (6.6 g), NaOtBu (23.5 g)를 Toluene (2 L)에 용해해, 6시간 가열 환류시켰다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 생성물을 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 K1을 76.2 g (수율 92%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 K1의 질량수는 413이었다.
(중간체 L1의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 K1 (72.4 g), 1,3-iodobenzene (28.8 g), CuI (33.4 g), Cs2CO3 (120 g)을 N-methylpyrrolidone (NMP, 750 mL)에 용해해, 36시간 190도에서 가열 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 L1을 66.1 g (수율 84%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 L1의 질량수는 900이었다.
(화합물 106의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 L1 (33.1 g)을 o-Dichlorobenzene (ODCB, 370 mL)에 용해해, 빙욕에서 0 °C로 냉각해, Boron triiodide (BI3, 115 g)를 더한 후, 190 °C에서 18시간 가열 교반한 후, 빙욕에서 0°C로 냉각해 Triethylamine (100 mL)을 더했다. 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 silicagel로 여과해, 여액의 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 Toluene으로부터의 재결정 및 Hexane으로의 세정으로 정제해, 화합물 106을 5.4 g (수율16%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 106의 질량수는 916이었다.
(6)
화합물 280의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 280은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
(중간체 K2의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 J (65 g), 중간체 B2 (49.0 g), Pd(dba)2 (4.6 g), SPhos (6.6 g), NaOtBu (23.5 g)를 Toluene (2 L)에 용해해, 6시간 가열 환류시켰다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 생성물을 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 K2를 73.5 g (수율 75%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 K2의 질량수는 489이었다.
(중간체 L2의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 K2 (69.8 g), 1,3-iodobenzene (28.8 g), CuI (33.4 g), Cs2CO3 (120 g)을 N-methylpyrrolidone (NMP, 750 mL)에 용해해, 36시간 190도에서 가열 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 L2을 53.3 g (수율 71%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 L2의 질량수는 1052이었다.
(화합물 280의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 L2 (26.6 g)을 o-Dichlorobenzene (ODCB, 370 mL)에 용해해, 빙욕에서 0 °C로 냉각해, Boron triiodide (BI3, 115 g)를 더한 후, 190 °C에서 18시간 가열 교반한 후, 빙욕에서 0°C로 냉각해 Triethylamine (100 mL)을 더했다. 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 silicagel로 여과해, 여액의 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 Toluene으로부터의 재결정 및 Hexane으로의 세정으로 정제해, 화합물 280을 3.0 g (수율 11%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 280의 질량수는 1068이었다.
(7)
화합물 291의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 291은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
(중간체 M2의 합성)
중간체 M1은 특허 문헌(CN105418485 A)을 참고로 하여 합성하였다. Ar 분위기하, 2000 mL의 3구 Flask에, 중간체 M1 (103 g), PhB(OH)2 (48.8 g), Pd(PPh3)4 (1.1 g), NaOtBu (38.4 g)를 넣어, Toluene/H2O 혼합 용매 (1000 mL/100 mL)에 용해해, 5시간 가열 환류시켰다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 생성물을 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 silicagel column chromatography로 정제해 중간체 M2를 74.6 g (수율 73%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 M2의 질량수는 340이었다.
(중간체 M4의 합성)
Ar 분위기하, 2000 mL의 3구 Flask에, 중간체 M2 (34.1 g), 중간체 M3 (17.0 g), Pd(dba)2 (2.12 g), SPhos (1.56 g), NaOtBu (110 g)를 넣어, Toluene (1000 mL)에 용해해, 6시간 가열 환류시켰다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 생성물을 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 M4를 31.8 g (수율 74%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 M4의 질량수는 429였다.
(중간체 M8의 합성)
Ar 분위기하, 2000 mL의 3구 Flask에, 중간체 M4 (21.5 g), 중간체 M7 (12.5 g), Pd(dba)2 (1.0 g), SPhos (0.78 g), NaOtBu (48 g)를 넣어, Toluene (700 mL)에 용해해, 8시간 가열 환류시켰다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 생성물을 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 M8을 20.1 g (수율 69%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 M8의 질량수는 581이었다.
(화합물 291의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 M8 (20.1 g)을 o-Dichlorobenzene (ODCB, 270 mL)에 용해해, 빙욕에서 0°C로 냉각해, Boron triiodide (BI3, 55 g)를 더한 후, 190 °C로 36시간 가열 교반한 후, 빙욕에서 0°C로 냉각해 Triethylamine (70 mL)을 더했다. 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 silicagel로 여과해, 여액의 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 Toluene으로부터의 재결정 및 Hexane으로의 세정으로 정제해, 화합물 291을 1.5 g (수율 7%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 291의 질량수는 589였다.
(8)
화합물 293의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 293은 예를 들어 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
(중간체 M6의 합성)
Ar 분위기하, 2000 mL의 3구 Flask에, 중간체 M2 (34.1 g), 중간체 M5 (26.2 g), Pd(dba)2 (2.12 g), SPhos (1.56 g), NaOtBu (110 g)를 넣어, Toluene (1000 mL)에 용해해, 6시간 가열 환류시켰다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 생성물을 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 M6을 41.1 g (수율 79%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 M6의 질량수는 520이었다.
(중간체 M9의 합성)
Ar 분위기하, 2000 mL의 3구 Flask에, 중간체 M6 (26.1 g), 중간체 M7 (12.5 g), Pd(dba)2 (1.0 g), SPhos (0.78 g), NaOtBu (48 g)를 넣어, Toluene (700 mL)에 용해해, 8시간 가열 환류시켰다. 실온으로 되돌린 후, 물을 더해 생성물을 CH2Cl2로 추출해, 유기층을 합쳐 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 silicagel column chromatography로 정제해, 중간체 M8를 22.9 g (수율 68%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 M9의 질량수는 672였다.
(화합물 293의 합성)
Ar 분위기하, 중간체 M9 (22.9 g)을 o-Dichlorobenzene (ODCB, 270 mL)에 용해해, 빙욕에서 0°C로 냉각해, Boron triiodide (BI3, 53.3 g)를 더한 후, 190 °C로 36시간 가열 교반한 후, 빙욕에서 0°C로 냉각해 Triethylamine (70 mL)을 더했다. 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 silicagel로 여과해, 여액의 용매를 감압 유거했다. 얻어진 조생성물을 Toluene으로부터의 재결정 및 Hexane으로의 세정으로 정제해, 화합물 293을 2.1 g (수율 9%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 293의 질량수는 681이었다.
2.
축합 다환 화합물을 포함하는 발광 소자의 제작 및 평가
(발광 소자의 제작)
상술한 화합물 179, 180, 93, 273, 106, 280, 291, 및 293을 발광층 도펀트 재료로 사용하여 실시예 1 내지 8의 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 화합물]
하기 비교예 화합물 X-1 내지 X-4를 비교예 1 내지 4의 소자 작성에 사용하였다.
[비교예 화합물]
일 실시예의 축합 다환 화합물을 발광층에 포함하는 일 실시예의 발광 소자를 아래의 방법으로 제조하였다. 실시예 1 내지 실시예 8는 상술한 실시예 화합물인 화합물 179, 180, 93, 273, 106, 280, 291, 및 293을 발광 재료로 사용하여 제작된 발광 소자에 해당한다. 비교예 1 내지 비교예 4는 비교예 화합물 X-1 내지 비교예 화합물 X-4를 발광 재료로 사용하여 제작된 발광 소자에 해당한다.
ITO로 150nm 두께의 제1 전극을 형성하고, 제1 전극 상에 HATCN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinox aline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 로 10nm 두께의 정공 주입층을 형성하고, 정공 주입층 상에 NPD(N,N-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine)로 80nm 두께의 정공 수송층을 형성하고, 정공 수송층 상에 mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene)로 5nm 두께의 발광 보조층을 형성하고, 발광 보조층 상에 mCBP(3,3′-Di(9H-carbazol-9-yl)-1,1′-biphenyl)에 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 1% 도프한 20nm 두께의 발광층을 형성하고, 발광층 상에 TPBi (2,2',2''-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole))로 30nm 두께의 전자 수송층을 형성하고, 전자 수송층 상에 LiF로 0.5nm 두께의 전자 주입층을 형성하고, 전자 주입층 상에 Al로 300nm 두께의 제2 전극을 형성하였다. 각 층은 진공 분위기 하에서 증착법에 의해 형성하였다.
실시예 및 비교예의 발광 소자 제작에 사용된 화합물들은 아래에 개시하였다. 하기 물질들은 공지된 물질이며, 시판품을 승화 정제하여 소자 제작에 사용하였다.
(실험예)
상술한 실험예 화합물 179, 180, 93, 273, 106, 280, 291, 및 293, 및 비교예 화합물 X-1 내지 비교예 화합물 X-4로 제작한 발광 소자의 소자 효율을 평가하였다. 평가 결과를 하기 표 1에 나타낸다. 소자 평가에 있어서, 전류 밀도 10mA/cm2 에서의 발광 소자의 발광 효율 및 소자 수명을 측정하여 표기하였다.
| 소자작성예 | Dopant | 소자 수명 LT50(h) |
EQE1000nit (%) |
| 실시예 1 | 실시예 화합물 179 | 1.9 | 8 |
| 실시예 2 | 실시예 화합물 180 | 2.2 | 10 |
| 실시예 3 | 실시예 화합물 93 | 2.1 | 6 |
| 실시예 4 | 실시예 화합물 273 | 2.7 | 8 |
| 실시예 5 | 실시예 화합물 106 | 1.1 | 7 |
| 실시예 6 | 실시예 화합물 280 | 1.4 | 9 |
| 실시예 7 | 실시예 화합물 291 | 0.9 | 4 |
| 실시예 8 | 실시예 화합물 293 | 0.9 | 4 |
| 비교예 1 | 비교예 화합물 X-1 | 0.7 | 3 |
| 비교예 2 | 비교예 화합물 X-2 | 0.8 | 3 |
| 비교예 3 | 비교예 화합물 X-3 | 0.7 | 2 |
| 비교예 4 | 비교예 화합물 X-4 | 0.3 | 2 |
표 1의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물을 발광 재료로 사용한 발광 소자의 실시예들의 경우 비교예와 비교하여 발광 효율 및 소자 수명이 향상된 것을 확인할 수 있다. 실시예 화합물들의 경우 적어도 하나의 붕소 원자와 적어도 두 개의 헤테로 원자를 중심으로 한 넓은 판상 골격 구조를 가짐으로써, 넓은 공액계(conjugation) 구조를 형성하여 다환 방향고리 구조가 안정화되고, 다중 공명 효과가 증대되어 역항간 교차의 발생이 용이할 수 있다. 이에 따라, 실시예의 화합물이 열활성 지연 형광 도펀트로 사용될 때 반치폭과 파장 범위가 청색 발광 재료로 적합하면서도 발광 효율이 개선된다. 또한, 실시예 화합물들은 축합환 코어에 입체장애 치환기가 연결된 구조를 가짐에 따라, 여기 상태의 분자 구조에서 붕소 부분을 물 분자 및 산소 분자로부터 효과적으로 보호할 수 있으므로 재료의 안정성이 증가되어 소자 수명이 개선될 수 있고, 산소에 의한 소광 현상 억제로 인해 발광 효율이 증대될 수 있다. 더하여, 실시예 화합물들의 경우 입체 장애 치환기로 인해 비교예 화합물들보다 상대적으로 뒤틀린 구조 형태를 가지게 되고, 이에 따라 분자 간 상호작용로 인한 비발광 천이(non-radiative transition)를 방지할 수 있으므로 발광 효율이 더욱 증대될 수 있다. 일 실시예의 발광 소자는 일 실시예의 축합 다환 화합물을 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 발광 소자의 도펀트로 포함함으로써 청색광 파장 영역, 특히, 심청색광 파장 영역에서 높은 소자 효율을 구현할 수 있다.
비교예 1 및 비교예 2에 포함된 비교예 화합물 X-1 및 비교예 화합물 X-2에서는 두 개의 붕소 원자를 중심으로 한 넓은 판상 골격 구조를 포함하나, 판상 골격에 입체장애 치환기를 포함하지 않아 실시예에 비해 발광 효율 및 수명이 감소됨을 확인할 수 있다. 비교예 화합물 X-1 및 비교예 화합물 X-2의 경우 축합 고리를 연결하는 질소 원자에 연결된 페닐기의 오르쏘 위치에 수소 원자 혹은 메틸기가 치환된 구조를 가지나, 수소 원자나 메틸기로는 입체 장애 효과가 충분하지 못하여 실시예 화합물들에 비하여 발광 효율 및 수명이 떨어진 것으로 판단된다.
비교예 3에 포함된 비교예 화합물 X-3의 경우 하나의 붕소 원자를 중심으로 한 판상 골격을 포함하나, 판상 골격에 입체장애 치환기를 포함하지 않아 실시예에 비해 발광 효율 및 수명이 떨어짐을 확인할 수 있다.
비교예 4에 포함된 비교예 화합물 X-4의 경우 하나의 질소 원자와 두 개의 산소 원자를 포함하는 판상 골격 구조를 포함하나, 붕소 원자를 포함하지 않으므로 다중 공명 효과가 효율적으로 발현되지 않아, 실시예 화합물들에 비하여 발광 효율 및 수명이 떨어진 것으로 판단된다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
DD, DD-TD : 표시 장치
ED: 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
ED: 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Y1은 P, B, 또는 N이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, CR5R6, PR7, SiR8R9, NR10, 또는 BR11이거나, 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
Cy1 및 Cy2는 각각 독립적으로 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 단환의 방향족 탄화수소 고리, 또는 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 단환의 방향족 헤테로 고리이고,
A1은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 하기 화학식 3으로 표시되고,
R1, R2, 및 R5 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로 아릴기, 또는 하기 화학식 3으로 표시되거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 화학식 2로 표시되거나, A1, R3, 및 R4 중 적어도 하나가 하기 화학식 3으로 표시되거나, 또는 X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 화학식 2로 표시되고 A1, R3, 및 R4 중 적어도 하나가 하기 화학식 3으로 표시되고,
R3 및 R4 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 형성된 고리는 Si를 고리 형성 원자로 포함하지 않고,
R3 및 R4 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는 경우, X1 및 X2 중 적어도 어느 하나는 S이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 상기 화학식 3에서,
Q1 및 Q2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
Ra1 내지 Ra4 및 Rb1 내지 Rb4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시될 때, 상기 X1 및 X2 중 상기 화학식 2로 표시되는 적어도 하나는 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 축합 다환 화합물:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서,
Q1-1 및 Q1-2는 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
Ra1-1 내지 Ra4-1은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 A1이 상기 화학식 3으로 표시될 때, 상기 A1은 하기 화학식 3-1 내지 3-5 중 어느 하나로 표시되는 축합 다환 화합물:
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
[화학식 3-3] [화학식 3-4]
[화학식 3-5]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-5에서,
Xa 내지 Xc는 각각 독립적으로 NRc5Rc6, SRc7, ORc8, SiRc9Rc10Rc11, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알킬기이고,
C1은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 이상 10 이하의 시클로알킬기이고,
Rc1 내지 Rc4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
Rc5 내지 Rc11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
m1, m3, 및 m4는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
m2는 0 이상 4 이하의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 축합 다환 화합물:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
Z1은 CR4d, 또는 N이고,
R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 화학식 2로 표시되거나, A1, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4c 중 적어도 하나가 하기 화학식 3으로 표시되거나, 또는 X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 화학식 2로 표시되고 A1, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4c 중 적어도 하나가 하기 화학식 3으로 표시되고,
R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 형성된 고리는 Si를 고리 형성 원자로 포함하지 않고,
R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는 경우, X1 및 X2 중 적어도 어느 하나는 S이고,
X1, X2, Y1, A1, R1, 및 R2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제4항에 있어서,
상기 화학식 1-1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 1-2로 표시되는 축합 다환 화합물:
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서,
Y2은 P, B, 또는 N이고,
X3 및 X4는 각각 독립적으로 O, S, CR27R28, PR29, NR30, 또는 BR31이거나, 상기 화학식 2로 표시되고,
A2는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 하기 화학식 3으로 표시되고,
R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
X1, X2, Y1, Z1, A1, R1, R2, R3a 내지 R3d, 및 R4a는 상기 화학식 1 및 화학식 1-1에서 정의한 바와 동일하다. - 제5항에 있어서,
상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 또는 상기 화학식 3로 표시되거나, 또는 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5 중 어느 하나로 표시되는 축합 다환 화합물:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5에서,
Za는 직접 결합(direct linkage), 또는 O이고,
Zb는 직접 결합, CRd10Rd11, 또는 SiRd12Rd13이고,
Rd1은 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
Rd2 내지 Rd13은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
m11 내지 m16은 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
m17 및 m18은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
m19는 0 이상 9 이하의 정수이다. - 제5항에 있어서,
상기 화학식 1-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-10 중 어느 하나로 표시되는 축합 다환 화합물:
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
[화학식 5-5]
[화학식 5-6]
[화학식 5-7]
[화학식 5-8]
[화학식 5-9]
[화학식 5-10]
상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-10에서,
X1a 내지 X4a는 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시되고,
X1b 내지 X4b는 각각 독립적으로 O, S, CR41R42, PR43, NR44, 또는 BR45이고,
R41 내지 R45는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
Z1, A1, A2, Y1, Y2, R1, R2, R3a 내지 R3d, R4a, 및 R21 내지 R26은 상기 화학식 1, 화학식 1-1, 및 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일하다. - 제5항에 있어서,
상기 화학식 1-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 6-1 내지 화학식 6-4 중 어느 하나로 표시되는 축합 다환 화합물:
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
[화학식 6-3]
[화학식 6-4]
상기 화학식 6-1 내지 화학식 6-4에서,
A는 수소 원자, 또는 중수소 원자이고,
R4a-1 및 R4d-1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이고,
X1 내지 X4, Y1, Y2, A1, 및 A2는 상기 화학식 1 및 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일하다. - 제5항에 있어서,
상기 화학식 1-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 7-1 내지 화학식 7-5 중 어느 하나로 표시되는 축합 다환 화합물:
[화학식 7-1]
[화학식 7-2]
[화학식 7-3]
[화학식 7-4]
상기 화학식 7-1 내지 화학식 7-4에서,
A2a는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 고리 형성 원자로 N을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기이고,
Re1 내지 Re10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
Q2-1 및 Q2-2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
Rb1-1 내지 Rb4-1, 및 Rb1-2 내지 Rb4-2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이고,
X1 내지 X4, Y1, Y2, Z1, R1, R2, R3a 내지 R3d, R4a, 및 R21 내지 R26은 상기 화학식 1, 화학식 1-1, 및 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 축합 다환 화합물:
[화합물군 1]
.
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트 및 지연 형광 도펀트를 포함하고,
상기 호스트는 하기 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 지연 형광 도펀트는 하기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함하는 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Y1은 P, B, 또는 N이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, CR5R6, PR7, SiR8R9, NR10, 또는 BR11이거나, 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
Cy1 및 Cy2는 각각 독립적으로 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 단환의 방향족 탄화수소 고리, 또는 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 단환의 방향족 헤테로 고리이고,
A1은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 하기 화학식 3으로 표시되고,
R1, R2, 및 R5 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로 아릴기, 또는 하기 화학식 3으로 표시되거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 화학식 2로 표시되거나, A1, R3, 및 R4 중 적어도 하나가 하기 화학식 3으로 표시되거나, 또는 X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 화학식 2로 표시되고 A1, R3, 및 R4 중 적어도 하나가 하기 화학식 3으로 표시되고,
R3 및 R4 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 형성된 고리는 Si를 고리 형성 원자로 포함하지 않고,
R3 및 R4 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는 경우, X1 및 X2 중 적어도 어느 하나는 S이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 상기 화학식 3에서,
Q1 및 Q2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
Ra1 내지 Ra4 및 Rb1 내지 Rb4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이다:
[화학식 E-2a]
[화학식 E-2b]
상기 화학식 E-2a에서,
a는 0 이상 10 이하의 정수이고,
La는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고,
Aa 내지 Ae는 각각 독립적으로 N 또는 CRi이고,
Ra 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
Aa 내지 Ae 중 선택되는 두 개 또는 세 개는 N이고 나머지는 CRi 이고,
상기 화학식 E-2b에서,
Cbz1 및 Cbz2는 각각 독립적으로 비치환된 카바졸기, 또는 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로 치환된 카바졸기이고,
Lb는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고,
b는 0 이상 10 이하의 정수이다. - 제11항에 있어서,
상기 X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시될 때, 상기 X1 및 X2 중 상기 화학식 2로 표시되는 적어도 하나는 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 발광 소자:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서,
Q1-1 및 Q1-2는 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
Ra1-1 내지 Ra4-1은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이다. - 제11항에 있어서,
상기 A1이 상기 화학식 3으로 표시될 때, 상기 A1은 하기 화학식 3-1 내지 3-5 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
[화학식 3-3] [화학식 3-4]
[화학식 3-5]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-5에서,
Xa 내지 Xc는 각각 독립적으로 NRc5Rc6, SRc7, ORc8, SiRc9Rc10Rc11, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알킬기이고,
C1은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 이상 10 이하의 시클로알킬기이고,
Rc1 내지 Rc4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
Rc5 내지 Rc11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
m1, m3, 및 m4는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
m2는 0 이상 4 이하의 정수이다. - 제11항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 발광 소자:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
Z1은 CR4d, 또는 N이고,
R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 30 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시되거나, A1, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4c 중 적어도 하나가 상기 화학식 3으로 표시되거나, 또는 X1 및 X2 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시되고 A1, R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4c 중 적어도 하나가 상기 화학식 3으로 표시되고,
R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 형성된 고리는 Si를 고리 형성 원자로 포함하지 않고,
R3a 내지 R3d, 및 R4a 내지 R4d 각각이 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는 경우, X1 및 X2 중 적어도 어느 하나는 S이고,
X1, X2, Y1, A1, R1, 및 R2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제14항에 있어서,
상기 화학식 1-1로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 1-2로 표시되는 발광 소자:
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서,
Y2은 P, B, 또는 N이고,
X3 및 X4는 각각 독립적으로 O, S, CR27R28, PR29, NR30, 또는 BR31이거나, 상기 화학식 2로 표시되고,
A2는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 하기 화학식 3으로 표시되고,
R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 포스핀기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
X1, X2, Y1, Z1, A1, R1, R2, R3a 내지 R3d, 및 R4a는 상기 화학식 1 및 화학식 1-1에서 정의한 바와 동일하다. - 제15항에 있어서,
상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 또는 상기 화학식 3로 표시되거나, 또는 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-5에서,
Za는 직접 결합(direct linkage), 또는 O이고,
Zb는 직접 결합, CRd10Rd11, 또는 SiRd12Rd13이고,
Rd1은 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
Rd2 내지 Rd13은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
m11 내지 m16은 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
m17 및 m18은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
m19는 0 이상 9 이하의 정수이다. - 제15항에 있어서,
상기 화학식 1-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-10 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
[화학식 5-5]
[화학식 5-6]
[화학식 5-7]
[화학식 5-8]
[화학식 5-9]
[화학식 5-10]
상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-10에서,
X1a 내지 X4a는 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시되고,
X1b 내지 X4b는 각각 독립적으로 O, S, CR41R42, PR43, NR44, 또는 BR45이고,
R41 내지 R45는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
Z1, A1, A2, Y1, Y2, R1, R2, R3a 내지 R3d, R4a, 및 R21 내지 R26은 상기 화학식 1, 화학식 1-1, 및 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일하다. - 제15항에 있어서,
상기 화학식 1-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 6-1 내지 화학식 6-4 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
[화학식 6-3]
[화학식 6-4]
상기 화학식 6-1 내지 화학식 6-4에서,
A는 수소 원자, 또는 중수소 원자이고,
R4a-1 및 R4d-1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이고,
X1 내지 X4, Y1, Y2, A1, 및 A2는 상기 화학식 1 및 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일하다. - 제15항에 있어서,
상기 화학식 1-2로 표시되는 축합 다환 화합물은 하기 화학식 7-1 내지 화학식 7-5 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화학식 7-1]
[화학식 7-2]
[화학식 7-3]
[화학식 7-4]
상기 화학식 7-1 내지 화학식 7-4에서,
A2a는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 고리 형성 원자로 N을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기이고,
Re1 내지 Re10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
Q2-1 및 Q2-2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
Rb1-1 내지 Rb4-1, 및 Rb1-2 내지 Rb4-2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이고,
X1 내지 X4, Y1, Y2, Z1, R1, R2, R3a 내지 R3d, R4a, 및 R21 내지 R26은 상기 화학식 1, 화학식 1-1, 및 화학식 1-2에서 정의한 바와 동일하다. - 제11항에 있어서,
상기 축합 다환 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 발광 소자:
[화합물군 1]
.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210114985A KR20230033204A (ko) | 2021-08-30 | 2021-08-30 | 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자 |
| US17/834,464 US20230120766A1 (en) | 2021-08-30 | 2022-06-07 | Fused polycyclic compound and light emitting device including the same |
| CN202211006106.3A CN115724868A (zh) | 2021-08-30 | 2022-08-22 | 稠合多环化合物和包括该稠合多环化合物的发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210114985A KR20230033204A (ko) | 2021-08-30 | 2021-08-30 | 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230033204A true KR20230033204A (ko) | 2023-03-08 |
Family
ID=85292815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210114985A KR20230033204A (ko) | 2021-08-30 | 2021-08-30 | 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230120766A1 (ko) |
| KR (1) | KR20230033204A (ko) |
| CN (1) | CN115724868A (ko) |
-
2021
- 2021-08-30 KR KR1020210114985A patent/KR20230033204A/ko active Search and Examination
-
2022
- 2022-06-07 US US17/834,464 patent/US20230120766A1/en active Pending
- 2022-08-22 CN CN202211006106.3A patent/CN115724868A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20230120766A1 (en) | 2023-04-20 |
| CN115724868A (zh) | 2023-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102689550B1 (ko) | 발광 소자 | |
| KR20240095138A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물 | |
| KR20230134067A (ko) | 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자 | |
| KR20220081405A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 축합 다환 화합물 | |
| KR102529651B1 (ko) | 발광 소자 | |
| KR20230143220A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20230109198A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20230082719A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물 | |
| KR20230107423A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20230095180A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물 | |
| KR20230010133A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20230074344A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물 | |
| KR20230038618A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20220167803A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물 | |
| KR102522432B1 (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물 | |
| KR102523173B1 (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물 | |
| KR102507747B1 (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물 | |
| KR20230033204A (ko) | 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자 | |
| KR20220162906A (ko) | 발광 소자 | |
| KR20230108772A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20230001622A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20230088550A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20220115666A (ko) | 발광 소자 | |
| KR20230085848A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물 | |
| KR20220169978A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination |