CN116768930A - 缩合多环化合物及包括该缩合多环化合物的发光元件 - Google Patents
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Abstract
公开一种缩合多环化合物及包括该缩合多环化合物的发光元件。本发明根据一实施例的发光元件包括:第一电极;第二电极,与第一电极面对;以及发光层,布置于第一电极与第二电极之间,其中,发光层包括由化学式1表示的第一化合物:[化学式1]
Description
技术领域
本发明涉及一种缩合多环化合物及包括该化合物的发光元件,更详细地,涉及一种包括用作发光材料的新型缩合多环化合物的发光元件。
背景技术
最近,作为图像显示装置的有机电致发光显示装置(OrganicElectroluminescence Display Device)的开发正在活跃进行。有机电致发光显示装置与液晶显示装置等不同,是通过使从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发光层中复合,从而在发光层中使包括有机化合物的发光材料发光以实现显示的所谓自发光型的显示装置。
在将有机电致发光元件应用于显示装置时,存在有机电致发光元件的低驱动电压化、高发光效率化以及长寿命化的需求,并且持续地需要开发能够稳定地实现这样的特性的有机电致发光元件用材料。
尤其,最近为了实现高效率有机电致发光元件,正在开发针对利用三重态能量的磷光发光或利用三重态激子的碰撞而产生单重态激子的现象(TTA:Triplet-tripletannihilation)的延迟荧光发光的技术,并且正在针对利用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF:Thermally Activated Delayed Fluorescence)材料进行开发。
发明内容
本发明的目的在于,提供一种发光效率及元件寿命得到改善的发光元件。
本发明的另一目的在于,提供一种能够改善发光元件的发光效率及元件寿命的缩合多环化合物。
根据本发明的一实施例的发光元件包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极面对;以及发光层,布置于所述第一电极与所述第二电极之间,其中,所述发光层包括由下述化学式1表示的第一化合物。
[化学式1]
在所述化学式1中,A、B及C分别独立地为成环碳原子数为6以上且30以下的单环的芳香族环烃,或者成环碳原子数为2以上且30以下的单环的芳香族杂环,X1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、SiR4或GeR5,X2及X3分别独立地为O、S、Se或NR6,R1至R3分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或者由下述化学式2表示的取代基,并且可选择地与相邻的基团彼此结合而形成环,其中,R1至R3中的至少一个为由下述化学式2表示的取代基,R4至R6分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,并且可选择地与相邻的基团结合而形成环,n1及n2分别独立地为1以上且4以下的整数,n3为1以上且3以下的整数。
[化学式2]
在所述化学式2中,Ra至Rc分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,L为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基,——*是与所述化学式1连接的位置。
由所述化学式1表示的所述第一化合物可以由下述化学式3表示。
[化学式3]
在所述化学式3中,R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c可以分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或者由所述化学式2表示的取代基,并且可选择地与相邻的基团结合而形成环,R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c中的至少一个可以是由所述化学式2表示的取代基。
在所述化学式3中,X1至X3可以适用与在所述化学式1中定义的内容相同的说明。
由所述化学式3表示的所述第一化合物可以由下述化学式4-1至下述化学式4-4中的任意一种表示。
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
在所述化学式4-1至所述化学式4-4中,X1至X3、L、Ra至Rc、R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c可以适用与在所述化学式1、所述化学式2以及所述化学式3中定义的内容相同的说明。
由所述化学式3表示的所述第一化合物可以由下述化学式5-1至下述化学式5-4中的任意一种表示。
[化学式5-1]
[化学式5-2]
[化学式5-3]
[化学式5-4]
在所述化学式5-1至所述化学式5-4中,R1b-1、R2b-1、R1c-1、R2c-1以及R3a-1至R3c-1可以分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1以上且10以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或者由所述化学式2表示的取代基。
在所述化学式5-1至所述化学式5-4中,X1至X3、R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c可以适用与在所述化学式1及所述化学式3中定义的内容相同的说明。
由所述化学式3表示的所述第一化合物可以由下述化学式6-1至下述化学式6-4中的任意一种表示。
[化学式6-1]
[化学式6-2]
[化学式6-3]
[化学式6-4]
在所述化学式6-1至所述化学式6-4中,R3a-1可以为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,Ra-1至Rc-1以及Ra-2至Rc-2可以分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,L1及L2可以分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基。
在所述化学式6-1至所述化学式6-4中,X1至X3、L、Ra至Rc、R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c可以适用与在所述化学式1、所述化学式2以及所述化学式3中定义的内容相同的说明。
在所述化学式6-1中,所述R3a-1可以由下述化学式7-1至下述化学式7-4中的任意一种表示。
[化学式7-1]
[化学式7-2]
[化学式7-3]
[化学式7-4]
在所述化学式7-1至所述化学式7-4中,R21至R26分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,m1、m4以及m6分别独立地为0以上且5以下的整数,m2为0以上且4以下的整数,m3为0以上且9以下的整数,m5为0以上且3以下的整数。
由所述化学式3表示的所述第一化合物可以由下述化学式8-1至下述化学式8-3中的任意一种表示。
[化学式8-1]
[化学式8-2]
[化学式8-3]
在所述化学式8-1至所述化学式8-3中,R1b-1、R2b-1、R1c-1、R2c-1以及R3a-1至R3c-1分别独立地为氢原子、被取代或未被取代的叔丁基、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的三联苯基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的咔唑基或者由所述化学式2表示的取代基,且R1b-1、R2b-1、R1c-1、R2c-1以及R3a-1至R3c-1中的至少一个可以由所述化学式2表示。
在所述化学式8-1至所述化学式8-3中,X1至X3可以适用与在所述化学式1中定义的内容相同的说明。
由所述化学式3表示的所述第一化合物可以由下述化学式9-1至下述化学式9-6中的任意一种表示。
[化学式9-1]
[化学式9-2]
[化学式9-3]
[化学式9-4]
[化学式9-5]
[化学式9-6]
在所述化学式9-1至所述化学式9-6中,Z为NR17、O或S,R11至R17分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,n11至n13分别独立地为0以上且4以下的整数,n14为0以上且3以下的整数,n15及n16分别独立地为0以上且6以下的整数。
在所述化学式9-1至所述化学式9-6中,X1至X3、Ra至Rc、R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c可以适用与在所述化学式1、所述化学式2以及所述化学式3中定义的内容相同的说明。
由所述化学式1表示的所述第一化合物可以由下述化学式10-1至下述化学式10-6中的任意一种表示。
[化学式10-1]
[化学式10-2]
[化学式10-3]
[化学式10-4]
[化学式10-5]
[化学式10-6]
在所述化学式10-1至所述化学式10-6中,R1-1及R2-1分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或者由所述化学式2表示的取代基,并且可选择地与相邻的基团彼此结合而形成环,R1-1a、R1-1b、R2-1a以及R2-1b分别独立地为被取代或未被取代的叔丁基、被叔丁基取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的咔唑基,R3-1a至R3-1c分别独立地由所述化学式2表示,n21及n22分别独立地为0以上且3以下的整数。
在所述化学式10-1至所述化学式10-6中,X2及X3可以适用与在所述化学式1中定义的内容相同的说明。
所述发光层还可以包括由下述化学式H-1表示的第二化合物。
[化学式H-1]
在所述化学式H-1中,La为直连键(direct linkage)、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基,Ar1为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,R31及R32分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,m11及m12分别独立地为0以上且4以下的整数。
所述发光层还可以包括由下述化学式D-1表示的第三化合物。
[化学式D-1]
在所述化学式D-1中,Q1至Q4分别独立地为C或N,C1至C4分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为5以上且30以下的环烃或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂环,R41至R44分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,并且可选择地与相邻的基团彼此结合而形成环,a1至a4分别独立地为0以上且4以下的整数,L11至L13分别独立地为直连键、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的二价的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基,b1至b3分别独立地为0或1。
所述发光层还可以包括由下述化学式D-2表示的第四化合物。
[化学式D-2]
在所述化学式D-2中,Y1至Y4分别独立地为NR56、O或S,R51至R56分别独立地为氢原子、重氢原子、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的硫基、被取代或未被取代的氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,并且可选择地与相邻的基团结合而形成环,d1及d4分别独立地为0以上且3以下的整数,d2及d3分别独立地为0以上且4以下的整数,d5为0以上且2以下的整数。
根据本发明的一实施例的缩合多环化合物由所述化学式1表示。
一实施例的发光元件能够表现出高效率及长寿命被改善的元件特性。
一实施例的缩合多环化合物被包括在发光元件的发光层而能够有助于发光元件的高效率化及长寿命化。
附图说明
图1是根据本发明的一实施例的显示装置的平面图。
图2是根据本发明的一实施例的显示装置的剖面图。
图3是示意性地示出根据本发明的一实施例的发光元件的剖面图。
图4是示意性地示出根据本发明的一实施例的发光元件的剖面图。
图5是示意性地示出根据本发明的一实施例的发光元件的剖面图。
图6是示意性地示出根据本发明的一实施例的发光元件的剖面图。
图7及图8分别是针对根据一实施例的显示装置的剖面图。
图9是示出根据一实施例的显示装置的剖面图。
图10是示出根据一实施例的显示装置的剖面图。
附图标记说明:
DD、DD-TD:显示装置 ED:发光元件
EL1:第一电极 EL2:第二电极
HTR:空穴传输区域 EML:发光层
ETR:电子传输区域
具体实施方式
本发明可以进行多样的变更且可以具有多种形态,将在附图中例示特定实施例,并在本文中进行详细说明。但是,这并不旨在将本发明限定于特定的公开形态,应当理解为包括包含在本发明的构思及技术范围的所有变更、等同物至替代物。
在说明各个附图的同时针对相似的构成要素使用了相似的附图标记。在附图中,为了本发明的明确性,结构物的尺寸相比于实际被放大图示。“第一”、“第二”等术语可以用于说明多种构成要素,但所述构成要素不应被所述术语限定。所述术语仅作为将一个构成要素与另一构成要素进行区分的目的使用。例如,在不脱离本发明的权利范围的情形下,第一构成要素可以被命名为第二构成要素,相似地,第二构成要素也可以被命名为第一构成要素。单数的表述只要在语境中没有明确表示出不同含义,便包括复数的表述。
在本申请中,“包括”或者“具有”等术语应当被理解为旨在指定说明书中所记载的特征、数字、步骤、操作、构成要素、部件或者其组合的存在,而不是预先排除一个或者其以上的其他特征或者数字、步骤、操作、构成要素、部件或者其组合的存在或者附加的可能性。
在本申请中,当提及层、膜、区域、板等部分位于另一部分“之上”或“上部”时,其不仅包括位于另一部分的“紧邻的上方”的情况,还包括在两者之间存在其他部分的情况。相反,当提及层、膜、区域、板等部分位于另一部分“之下”或“下部”时,其不仅包括位于另一部分的“紧邻的下方”的情况,还包括在两者之间存在其他部分的情况。并且,在本申请中,当提及布置于“上方”时,不仅包括布置于上部的情况,还可以包括布置于下部的情况。
在本说明书中,“被取代或未被取代”可以意味着被选自由重氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、环烃基、芳基以及杂环基组成的组中的一个以上的取代基取代或未被取代。并且,所述例示的取代基中的每一个可以被取代或未被取代。例如,联苯基可以被解释为芳基,也可以被解释为被苯基取代的苯基。
在本说明书中,“与相邻的基团彼此结合而形成环”可以意味着与相邻的基团彼此结合而形成被取代或未被取代的环烃或者被取代或未被取代的杂环。环烃包括脂肪族环烃和芳香族环烃。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。环烃和杂环可以是单环或多环。并且,通过彼此结合形成的环也可以与另一环结合而形成螺结构。
在本说明书中,“相邻的基团”可以意味着取代于与取代有相关取代基的原子直接连接的原子的取代基、取代于取代有相关取代基的原子的另一取代基或者在立体结构上与相关取代基最邻近的取代基。例如,在1,2-二甲基苯(1,2-dimethylbenzene)中,两个甲基可以被解释为彼此“相邻的基团”,并且在1,1-二乙基环戊烷(1,1-diethylcyclopentane)中,两个乙基可以被解释为彼此“相邻的基团”。此外,在4,5-二甲基菲(4,5-dimethylphenanthrene)中,两个甲基可以被解释为彼此“相邻的基团”。
在本说明书中,卤素原子的示例有氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本说明书中,烷基可以是直链型、支链型或环型。烷基的碳原子数为1以上且50以下、1以上且30以下、1以上且20以下、1以上且10以下或者1以上且6以下。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基,2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基以及正三十烷基等,但不限于这些。
在本说明书中,烯基可以是直链或支链。碳原子数为2以上且30以下、2以上且20以下或者2以上且10以下,但不受特别限制。烯基的示例有乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,环烃基意味着衍生自脂肪族环烃的任意官能团或取代基。环烃基可以是成环碳原子数为5以上且30以下的饱和环烃。
在本说明书中,芳基意味着衍生自芳香族环烃的任意官能团或取代基。芳基可以是单环式芳基或多环式芳基。芳基的成环碳原子数可以为6以上且30以下、6以上且20以下或者6以上且15以下。芳基的示例可以有苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基(quinquephenyl)、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等,但不限于这些。
在本说明书中,杂环基意味着衍生自包括B、O、N、P、Si以及S中的一种以上作为杂原子的环的任意官能团或取代基。杂环基包括脂肪族杂环基和芳香族杂环基。芳香族杂环基可以是杂芳基。脂肪族杂环和芳香族杂环可以是单环或多环。
在本说明书中,杂环基可以包括B、O、N、P、Si以及S中的一个以上作为杂原子。当杂环基包括两个以上的杂原子时,两个以上的杂原子可以彼此相同,也可以彼此不同。杂环基可以是单环式杂环基或多环式杂环基,并且是包括杂芳基的概念。杂环基的成环碳原子数可以为2以上且30以下、2以上且20以下或者2以上且10以下。
在本说明书中,杂芳基可以包括B、O、N、P、Si以及S中的一种以上作为杂原子。当杂芳基包括两个以上的杂原子时,两个以上的杂原子可以彼此相同,也可以彼此不同。杂芳基可以是单环式杂芳基或多环式杂芳基。杂芳基的成环碳原子数可以为2以上且30以下、2以上且20以下或者2以上且10以下。杂芳基的示例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基以及二苯并呋喃基等,但不限于这些。
在本说明书中,除了亚芳基是二价基团之外,对前述的芳基的说明可以应用于亚芳基。除了亚杂芳基是二价基团之外,对前述的杂芳基的说明可以应用于亚杂芳基。
在本说明书中,甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、联苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于这些。
在本说明书中,硫基可以包括烷硫基和芳硫基。硫基可以意味着硫原子结合到上述定义的烷基或芳基。硫基的示例有甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、十二烷硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、萘硫基等,但不限于这些。
在本说明书中,氧基可以意味着氧原子结合到上述定义的烷基或芳基。氧基可以包括烷氧基和芳氧基。烷氧基可以是直链、支链或环链。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但可以为例如1以上且20以下或者1以上且10以下。氧基的示例有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等,但不限于这些。
在本说明书中,胺基的碳原子数没有特别限制,可以为1以上且30以下。胺基可以包括烷胺基和芳胺基。胺基的示例有甲胺基、二甲胺基、苯胺基、二苯胺基、萘胺基、9-甲基-蒽胺基等,但不限于这些。
在本说明书中,直连键(direct linkage)可以意味着单键。
另外,在本说明书中,以及“——*”意味着连接的位置。
以下,将参照附图对本发明的一实施例进行说明。
图1是示出显示装置DD的一实施例的平面图。图2是一实施例的显示装置DD的剖面图。图2是示出与图1的I-I'线对应的部分的剖面图。
显示装置DD可以包括显示面板DP和布置于显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光元件ED-1、ED-2、ED-3。显示装置DD可以包括多个发光元件ED-1、ED-2、ED-3。光学层PP可以布置于显示面板DP上,并且控制由外部光引起的在显示面板DP中的反射光。光学层PP例如可以包括偏振层,或者包括滤色器层。另外,与附图图示内容不同,在一实施例的显示装置DD中,光学层PP可以被省略。
基体基板BL可以布置于光学层PP上。基体基板BL可以是提供布置光学层PP的基体面的部件。基体基板BL可以是玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施例不限于此,并且基体基板BL可以是无机层、有机层或复合材料层。此外,与图示内容不同,在一实施例中,基体基板BL可以被省略。
根据一实施例的显示装置DD还可以包括填充层(未图示)。填充层(未图示)可以布置于显示元件层DP-ED与基体基板BL之间。填充层(未图示)可以是有机物层。填充层(未图示)可以包括丙烯酸类树脂、(聚)硅氧烷类树脂以及环氧类树脂中的至少一种。
显示面板DP可以包括基体层BS、设置在基体层BS上的电路层DP-CL和显示元件层DP-ED。显示元件层DP-ED可以包括像素限定膜PDL、布置于像素限定膜PDL之间的发光元件ED-1、ED-2、ED-3以及布置于发光元件ED-1、ED-2、ED-3上的封装层TFE。
基体层BS可以是提供布置显示元件层DP-ED的基体表面的部件。基体层BS可以是玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施例不限于此,并且基体层BS可以是无机层、有机层或复合材料层。
在一实施例中,电路层DP-CL布置于基体层BS上,并且电路层DP-CL可以包括多个晶体管(未图示)。晶体管(未图示)中的每一个可以包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层DP-CL可以包括用于驱动显示元件层DP-ED的发光元件ED-1、ED-2、ED-3的开关晶体管和驱动晶体管。
发光元件ED-1、ED-2、ED-3中的每一个可以具有将在后面描述的根据图3至图6的一实施例的发光元件ED的结构。发光元件ED-1、ED-2、ED3中的每一个可以包括第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发光层EML-R、EML-G、EML-B、电子传输区域ETR以及第二电极EL2。
图2图示了如下的实施例:发光元件ED-1、ED-2、ED-3的发光层EML-R、EML-G、EML-B布置于像素限定膜PDL中定义的开口部OH内,并且空穴传输区域HTR、电子传输区域ETR以及第二电极EL2在整个发光元件ED-1、ED-2、ED-3中设置为公共层。然而,实施例不限于此,与在图2图示的内容不同,在一实施例中,空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR可以通过被图案化而设置在像素限定膜PDL中定义的开口部OH内部。例如,在一实施例中,发光元件ED-1、ED-2、ED-3的空穴传输区域HTR、发光层EML-R、EML-G、EML-B以及电子传输区域ETR等可以通过喷墨印刷法被图案化而设置。
封装层TFE可以覆盖发光元件ED-1、ED-2、ED-3。封装层TFE可以密封显示元件层DP-ED。封装层TFE可以是薄膜封装层。封装层TFE可以通过堆叠一个层或多个层而成。封装层TFE包括至少一个绝缘层。根据一实施例的封装层TFE可以包括至少一个无机膜(以下,封装无机膜)。并且,根据一实施例的封装层TFE可以包括至少一个有机膜(以下,封装有机膜)和至少一个封装无机膜。
封装无机膜保护显示元件层DP-ED免受水分/氧气的影响,并且封装有机膜保护显示元件层DP-ED免受诸如灰尘颗粒之类的异物的影响。封装无机膜可以包括硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化物或铝氧化物等,但不特别限于此。封装有机膜可以包括丙烯酸类化合物、环氧类化合物等。封装有机膜可以包括可光聚合的有机物质,不特别受限制。
封装层TFE可以布置于第二电极EL2上,并且可以以填充开口部OH的方式布置。
参照图1和图2,显示装置DD可以包括非发光区域NPXA和发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B。发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B中的每一个可以是发出分别从发光元件ED-1、ED-2、ED-3产生的光的区域。发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B可以在平面上彼此间隔开。
发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B中的每一个可以是通过像素限定膜PDL而划分的区域。非发光区域NPXA可以是相邻的发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B之间的区域,其对应于像素限定膜PDL的区域。另外,在本说明书中,发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B中的每一个可以对应于像素(Pixel)。像素限定膜PDL可以划分发光元件ED-1、ED-2、ED-3。发光元件ED-1、ED-2、ED-3的发光层EML-R、EML-G、EML-B可以布置于由像素限定膜PDL定义的开口部OH并被划分。
发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B可以根据从发光元件ED-1、ED-2、ED-3产生的光的颜色而被划分成多个组。在图1和图2中图示的一实施例的显示装置DD中,示例性地图示了发出红色光、绿色光和蓝色光的三个发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B。例如,一实施例的显示装置DD可以包括彼此划分的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
在根据一实施例的显示装置DD中,多个发光元件ED-1、ED-2、ED-3可以发出彼此不同的波长区域的光。例如,在一实施例中,显示装置DD可以包括发出红色光的第一发光元件ED-1、发出绿色光的第二发光元件ED-2和发出蓝色光的第三发光元件ED-3。即,显示装置DD的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可以分别对应于第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2和第三发光元件ED-3。
然而,实施例不限于此,第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2和第三发光元件ED-3可以发出相同的波长区域的光,或者至少一个发光元件可以发出不同的波长区域的光。例如,第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2和第三发光元件ED-3可以全部发出蓝色光。
根据一实施例的显示装置DD中的发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B可以以条纹形态排列。参照图1,多个红色发光区域PXA-R、多个绿色发光区域PXA-G和多个蓝色发光区域PXA-B可以分别沿第二方向轴DR2整齐排列。此外,可以沿第一方向轴DR1以红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B的顺序交替地排列。
图1和图2图示了所有发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B的面积均相似的情形,但实施例不限于此,发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B的面积可以根据发出的光的波长区域的不同而彼此不同。另外,发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B的面积可以意味着当从由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2定义的平面中观看时的面积。
另外,发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B的排列形态不限于图1中所图示的内容,红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B所排列的顺序可以根据显示装置DD中所需的显示品质的特性而进行多样的组合并提供。例如,发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B的排列形态可以是排列形态,或者具有Diamond PixelTM排列形态。
此外,发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B的面积可以彼此不同。例如,在一实施例中,绿色发光区域PXA-G的面积可以小于蓝色发光区域PXA-B的面积,但实施例不限于此。
以下,图3至图6是示意性地示出根据一实施例的发光元件的剖面图。根据一实施例的发光元件ED可以包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发光层EML、电子传输区域ETR以及第二电极EL2。
与图3相比,图4示出了空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL的一实施例的发光元件ED的剖面图。此外,与图3相比,图5示出了空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL的一实施例的发光元件ED的剖面图。与图4相比,图6示出了包括布置于第二电极EL2上的封盖层CPL的一实施例的发光元件ED的剖面图。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以由金属材料、金属合金或导电性化合物形成。第一电极EL1可以是阳极(anode)或阴极(cathode)。然而,实施例不限于此。此外,第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射型电极、半透射型电极或反射型电极。第一电极EL1可以包括选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn之中的至少一种、选自于它们之中的两种以上的化合物、选自于它们之中的两种以上的混合物、或它们的氧化物。
在第一电极EL1是透射型电极的情形下,第一电极EL1可以包括透明金属氧化物,例如氧化铟锡(ITO:indium tin oxide)、氧化铟锌(IZO:indium zinc oxide)、氧化锌(ZnO:zinc oxide)、氧化铟锡锌(ITZO:indium tin zinc oxide)等。在第一电极EL1是半透射型电极或反射型电极的情形下,第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W或者它们的化合物或混合物(例如,Ag和Mg的混合物)或具有包括从它们中选择的两种以上的多层结构的材料(诸如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构))。或者,第一电极EL1可以具有包括由上述物质形成的反射膜或半透射膜以及由氧化铟锡(ITO:indium tin oxide)、氧化铟锌(IZO:indium zinc oxide)、氧化锌(ZnO:zinc oxide)、氧化铟锡锌(ITZO:indium tin zinc oxide)等形成的透明导电膜的多层结构。例如,第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但不限于此。此外,实施例不限于此,第一电极EL1可以包括上述金属材料、选自于上述金属材料中的两种以上的金属材料的组合或者上述金属材料的氧化物等。第一电极EL1的厚度可以为约至约例如,第一电极EL1的厚度可以为约/>至约/>
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层或者发光辅助层(未图示)和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区域HTR的厚度可以是例如约至约/>
空穴传输区域HTR可以具有:单层结构,由单一物质形成;单层结构,由多种彼此不同的物质形成;或者多层结构,具有由多种彼此不同的物质形成的多个层。
例如,空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构,也可以具有由空穴注入物质和空穴传输物质形成的单层结构。此外,空穴传输区域HTR可以具有由多种彼此不同的物质形成的单层结构,或者具有从第一电极EL1依次堆叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层(未图示)、空穴注入层HIL/缓冲层(未图示)、空穴传输层HTL/缓冲层(未图示)或者空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL结构,但实施例不限于此。
空穴传输区域HTR可以利用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特法(LB:Langmuir-Blodgett)、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转印法(LITI:LaserInduced Thermal Imaging)等之类的多样的方法形成。
空穴传输区域HTR可以包括由下述化学式H-1表示的化合物。
[化学式H-1]
在所述化学式H-1中,L1和L2可以分别独立地为直连键(direct linkage)、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基。a和b可以分别独立地为0以上且10以下的整数。另外,当a或b为2以上的整数时,多个L1和L2可以分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基。
在化学式H-1中,Ar1和Ar2可以分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。并且,在化学式H-1中,Ar3可以是被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基。
由所述化学式H-1表示的化合物可以是单胺化合物。或者由所述化学式H-1表示的化合物可以是Ar1至Ar3中的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。并且,由所述化学式H-1表示的化合物可以是在Ar1和Ar2中的至少一个中包括被取代或未被取代的咔唑基的咔唑类化合物或者在Ar1和Ar2中的至少一个中包括被取代或未被取代的芴基的芴类化合物。
由化学式H-1表示的化合物可以由下述化合物组H的化合物中的任意一种表示。然而,下述化合物组H中列出的化合物是示例性的,由化学式H-1表示的化合物不限于在下述化合物组H表示的化合物。
[化合物组H]
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空穴传输区域HTR可以包括铜酞菁(copper phthalocyanine)等的酞菁(phthalocyanine)化合物、N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD:N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-m-tolylbenzene-1,4-diami ne))、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA:4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino]triphenylamine)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA:4,4',4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine)、4,4',4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA:4,4',4"-tris[N-(2-naphthyl)-N-phenylamino]-triphenylamine)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS:Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA:Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA:Polyaniline/Camphor sulfonicacid)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS:Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB:N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐](4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium[Tetrakis(pentafluorophenyl)borate])、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN:dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile)等。
空穴传输区域HTR也可以包括N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等的咔唑类衍生物、芴(fluorene)类衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD:N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine)、诸如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA:4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)等的三苯胺类衍生物、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB:N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC:4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine])、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD:4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP:1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene)等。
此外,空穴传输区域HTR可以包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi:9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP:9-phenyl-9H-3,9'-bicarbazole)或者1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP:1,3-bis(1,8-dimethyl-9H-carbazol-9-yl)benzene)等。
空穴传输区域HTR可以在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括上述的空穴传输区域HTR的化合物。
空穴传输区域HTR的厚度可以为约至约/>(例如,约/>至约)。在空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL的情形下,空穴注入层HIL的厚度例如可以为约/>至约/>在空穴传输区域HTR包括空穴传输层HTL的情形下,空穴传输层HTL的厚度可以为约/>至约/>例如,在空穴传输区域HTR包括电子阻挡层EBL的情形下,电子阻挡层EBL的厚度可以为约/>至约/>在空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL以及电子阻挡层EBL的厚度满足如上所述的范围的情形下,可以在不实质性地增大驱动电压的情况下获得令人满意程度的空穴传输特性。
除了上述提及的物质之外,空穴传输区域HTR还可以包括用于增加导电性的电荷产生物质。电荷产生物质可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR内。电荷产生物质例如可以是p-掺杂剂(dopant)。p-掺杂剂可以包括金属卤化物、醌(quinone)衍生物、金属氧化物和含氰(cyano)基化合物中的至少一种,但不限于此。例如,p-掺杂剂可以包括CuI和RbI等的金属卤化物、诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ:Tetracyanoquinodimethane)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ:2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane)等的醌衍生物、诸如钨氧化物和钼氧化物等的金属氧化物,诸如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN:dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile)和4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苄腈(NDP9:4-[[2,3-bis[cyano-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methylidene]cyclopropylide ne]-cyanomethyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile)之类的含氰基化合物等,但实施例不限于此。
如前所述,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区域HTR还可以包括缓冲层(未图示)和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层(未图示)可以根据从发光层EML发出的光的波长来补偿谐振距离,从而增加发光效率。可以将能够包括在空穴传输区域HTR中的物质用作包括在缓冲层(未图示)中的物质。电子阻挡层EBL是起到防止电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的作用的层。
发光层EML设置在空穴传输区域HTR上。发光层EML可以具有例如约至约或约/>至约/>的厚度。发光层EML可以具有:单层结构,由单一物质形成;单层结构,由多种彼此不同的物质形成;或者多层结构,具有由多种彼此不同的物质形成的多个层。
在根据一实施例的发光元件ED中,发光层EML可以包括一实施例的缩合多环化合物。在一实施例中,发光层EML可以包括一实施例的缩合多环化合物作为主体。一实施例的缩合多环化合物可以是发光层EML的主体材料。另外,在本说明书中,后述的一实施例的缩合多环化合物可以被称为第一化合物。
一实施例的缩合多环化合物可以具有如下结构:三个芳香族环以选自包括硼原子、磷原子、铝原子、镓原子、砷原子、硅原子以及锗原子的组中的至少一个杂原子为中心而缩合,并且包括选自包括氧原子、硫原子、硒原子以及氮原子的组中的至少两个杂原子作为缩合环构成原子。一实施例的缩合多环化合物是在缩合环核取代有至少一个甲硅烷基的化合物。一实施例的取代于缩合多环化合物的至少一个甲硅烷基可以通过非直连键的连接基结合至缩合环核。
一实施例的缩合多环化合物由下述化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中,A、B及C分别独立地为成环碳原子数为6以上且30以下的单环的芳香族环烃或者成环碳原子数为2以上且30以下的单环的芳香族杂环。A、B及C可以分别独立地为五元芳香族环烃或六元芳族环烃,或者五元芳香族杂环或六元芳香族杂环。在一实施例中,A、B及C可以分别独立地为六元芳香族环烃或者六元芳香族杂环。例如,A、B及C可以分别独立地为苯环。
在化学式1中,X1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、SiR4或GeR5。在一实施例中,X1可以为B。
在化学式1中,X2及X3分别独立地为O、S、Se或NR6。在一实施例中,X2及X3可以均为O。
在化学式1中,R1至R3分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或者由下述化学式2表示的取代基。并且,R1至R3可以分别可选择地与相邻的基团彼此结合而形成环。例如,R1至R3可以分别独立地为氢原子、重氢原子、被取代或未被取代的叔丁基、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的三联苯基或者被取代或未被取代的咔唑基。
在化学式1中,R1至R3中的至少一个为由下述化学式2表示的取代基。即,由化学式1表示的一实施例的缩合多环化合物可以在缩合环核包括至少一个由化学式2表示的取代基。例如,R1至R3中的R3可以为由化学式2表示的取代基。在此情形下,不由化学式2表示的R1及R2可以分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,并且可选择地与相邻的基团彼此结合而形成环。
在化学式1中,R4至R6可以分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。并且,R4至R6可以分别可选择地与相邻的基团彼此结合而形成环。
在化学式1中,n1表示R1的数量,并且n1为1以上且4以下的整数。n2表示R2的数量,并且n2为1以上且4以下的整数。n3表示R3的数量,并且n3为1以上且3以下的整数。在n1至n3中的每一个是2以上的整数的情形下,被提供多个的R1至R3中的每一个可以相同,或者多个R1至R3中的至少一个可以不同。
[化学式2]
在所述化学式2中,Ra至Rc分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。例如,Ra至Rc可以分别独立地为被取代或未被取代的苯基或者被取代或未被取代的吡啶基。
在化学式2中,L为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基。例如,L为被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的二价的三联苯基、被取代或未被取代的二价的吡啶基、被取代或未被取代的二价的萘基或者被取代或未被取代的二价的咔唑基。
在化学式2中,——*是与所述化学式1连接的位置。
一实施例的缩合多环化合物包括由化学式1表示的结构。一实施例的缩合多环化合物以一个硼原子为中心而具有板状骨架结构,且具有在板状骨架结构必不可少地连接有包括甲硅烷基的由化学式2表示的取代基的结构。即,一实施例的缩合多环化合物包含与构成缩合环的芳香族环的碳原子中的至少一个结合的甲硅烷基作为取代基。此时,甲硅烷基可以通过亚芳基或亚杂芳基的连接基连接于由化学式1表示的缩合环核。
在一实施例中,由化学式1表示的缩合多环化合物可以由下述化学式3表示。
[化学式3]
化学式3表示化学式1中的A、B及C分别独立地为苯环的情形。
在化学式3中,R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c可以分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或者由所述化学式2表示的取代基。并且,R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c中的每一个可以可选地与相邻的基团彼此结合而形成环。例如,R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c可以分别独立地为氢原子、重氢原子、被取代或未被取代的叔丁基、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的三联苯基或者被取代或未被取代的咔唑基。
在化学式3中,R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c中的至少一个可以是由所述化学式2表示的取代基。即,由化学式3表示的一实施例的缩合多环化合物可以在缩合环核包括至少一个由化学式2表示的取代基。
另外,在化学式3中,X1至X3可以适用与在所述化学式1中说明的内容相同的内容。
在一实施例中,由化学式3表示的缩合多环化合物可以由下述化学式4-1至下述化学式4-4中的任意一种表示。
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
化学式4-1至化学式4-4表示在化学式3中缩合环核与化学式2的L连接的位置被特定的情形。化学式4-1相当于在化学式3中R3b为与化学式2的L连接的位置的情形。化学式4-2相当于在化学式3中R3c为与化学式2的L连接的位置的情形。化学式4-3相当于在化学式3中R2c为与化学式2的L连接的位置的情形。化学式4-4相当于在化学式3中R2b为与化学式2的L连接的位置的情形。
在化学式4-1至化学式4-4中,X1至X3、L、Ra至Rc、R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c可以适用与在所述化学式1、所述化学式2以及所述化学式3中说明的内容相同的内容。
在一实施例中,由化学式3表示的缩合多环化合物可以由下述化学式5-1至下述化学式5-4中的任意一种表示。
[化学式5-1]
[化学式5-2]
[化学式5-3]
/>
[化学式5-4]
化学式5-1至化学式5-4表示在化学式3中R1b、R1c、R2b、R2c以及R3a至R3c的取代基种类被特定的情形。化学式5-1表示在化学式3中R1b及R2b的取代基种类被特定的情形。化学式5-2表示在化学式3中的R1c及R2c的取代基种类被特定的情形。化学式5-3表示在化学式3中R3a及R3c的取代基种类被特定的情形。化学式5-4表示化学式3中的R3b的取代基种类被特定的情形。
在所述化学式5-1至所述化学式5-4中,R1b-1、R2b-1、R1c-1、R2c-1以及R3a-1至R3c-1可以分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1以上且10以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或者由所述化学式2表示的取代基。例如,R1b-1、R2b-1、R1c-1、R2c-1以及R3a-1至R3c-1可以分别独立地为被取代或未被取代的叔丁基、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的咔唑基或者由上所述化学式2表示的取代基。
在化学式5-1至化学式5-4中,X1至X3、R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c可以适用与在所述化学式1及所述化学式3中说明的内容相同的内容。
在一实施例中,由化学式3表示的缩合多环化合物可以由下述化学式6-1至下述化学式6-4中的任意一种表示。
[化学式6-1]
[化学式6-2]
[化学式6-3]
[化学式6-4]
化学式6-1至化学式6-4表示在化学式3中R1c、R2c、R3a以及R3c的取代基种类被特定的情形。化学式6-1表示在化学式3中R3c为由化学式2表示的取代基的情形。化学式6-2表示在化学式3中R3a及R3c均为由化学式2表示的取代基的情形。化学式6-3表示在化学式3中R2c及R3c均为由化学式2表示的取代基的情形。化学式6-4表示在化学式3中R1c及R2c均为由化学式2表示的取代基的情形。
在化学式6-1中,R3a-1可以为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。例如,R3a-1可以为被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的联苯基或者被取代或未被取代的三联苯基。
在化学式6-2至化学式6-4中,Ra-1至Rc-1以及Ra-2至Rc-2可以分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。例如,Ra-1至Rc-1及Ra-2至Rc-2可以分别独立地为被取代或未被取代的苯基或者被取代或未被取代的吡啶基。
在化学式6-2至化学式6-4中,L1及L2可以分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基。例如,L1及L2可以分别独立地为被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的二价的三联苯基、被取代或未被取代的二价的吡啶基、被取代或未被取代的二价的萘基或者被取代或未被取代的二价的咔唑基。
在化学式6-1至化学式6-4中,X1至X3、L、Ra至Rc、R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c可以适用与在所述化学式1、所述化学式2以及所述化学式3中说明的内容相同的内容。
在一实施例中,化学式6-1的R3a-1可以由下述化学式7-1至下述化学式7-4中的任意一种表示。
[化学式7-1]
[化学式7-2]
[化学式7-3]
[化学式7-4]
在化学式7-1至化学式7-4中,R21至R26可以分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。例如,R21至R26可以分别独立地为氢原子、被取代或未被取代的叔丁基或者被取代或未被取代的苯基。
在化学式7-1至化学式7-4中,m1、m4及m6分别独立地为0以上且5以下的整数,m2为0以上且4以下的整数,m3为0以上且9以下的整数,m5为0以上且3以下的整数。
在m1、m4及m6中的每一个为0的情形下,根据一实施例的缩合多环化合物可以是未被R21、R24及R26分别取代的缩合多环化合物。在m1、m4及m6中的每一个为5且R21、R24及R26中的每一个均为氢原子的情形下,可以与m1、m4及m6中的每一个为0的情形相同。在m1、m4及m6中的每一个为2以上的整数的情形下,被提供为多个的R21、R24及R26中的每一个可以相同,或者多个R21、R24及R26中的至少一个可以不同。
在m2为0的情形下,根据一实施例的缩合多环化合物可以是未被R22取代的化合物。在m2为4且R22均为氢原子的情形下,可以与m2为0的情形相同。在m2为2以上的整数的情形下,被提供为多个的R22可以全部相同,或者多个R22中的至少一个可以不同。
在m3为0的情形下,根据一实施例的缩合多环化合物可以是未被R23取代的化合物。在m3为9且R23均为氢原子的情形下,可以与m3为0的情形相同。在m3为2以上的整数的情形下,被提供为多个的R23可以全部相同,或者多个R23中的至少一个可以不同。
在m5为0的情形下,根据一实施例的缩合多环化合物可以是未被R25取代的化合物。在m5为3且R25均为氢原子的情形下,可以与m5为0的情形相同。在m5为2以上的整数的情形下,被提供为多个的R25可以全部相同,或者多个R25中的至少一个可以不同。
在一实施例中,由化学式3表示的缩合多环化合物可以由下述化学式8-1至下述化学式8-3中的任意一种表示。
[化学式8-1]
[化学式8-2]
[化学式8-3]
化学式8-1至化学式8-3表示在化学式3中R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c的取代基种类被特定的情形。
在化学式8-1至化学式8-3中,R1b-1、R2b-1、R1c-1、R2c-1以及R3a-1至R3c-1可以分别独立地为氢原子、被取代或未被取代的叔丁基、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的三联苯基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的咔唑基或者由所述化学式2表示的取代基。
R1b-1、R2b-1、R1c-1、R2c-1以及R3a-1至R3c-1中的至少一个可以由所述化学式2表示。例如,R1b-1、R2b-1、R1c-1、R2c-1以及R3a-1至R3c-1中的R3a-1可以由所述化学式2表示。
在化学式8-1至化学式8-3中,X1至X3可以适用与在所述化学式1中说明的内容相同的说明。
在一实施例中,由化学式3表示的缩合多环化合物可以由下述化学式9-1至下述化学式9-6中的任意一种表示。
[化学式9-1]
[化学式9-2]
[化学式9-3]
[化学式9-4]
[化学式9-5]
[化学式9-6]
化学式9-1至化学式9-6表示在化学式3中缩合环核与化学式2的连接位置以及化学式2的L的取代基种类被特定的情形。化学式9-1为在化学式3中R3b为由化学式2表示的取代基且化学式2的L为被取代或未被取代的亚苯基的情形。化学式9-2为在化学式3中R3c为由化学式2表示的取代基且化学式2的L为被取代或未被取代的亚苯基的情形。化学式9-3为在化学式3中R2b为由化学式2表示的取代基且化学式2的L为被取代或未被取代的亚苯基的情形。化学式9-4为在化学式3中R3c为由化学式2表示的取代基且化学式2的L为被取代或未被取代的二价的吡啶基的情形。化学式9-5为在化学式3中R3c为由化学式2表示的取代基且化学式2的L为被取代或未被取代的二价的萘基的情形。化学式9-6为在化学式3中R3c为由化学式2表示的取代基且化学式2的L为被取代或未被取代的二价的二苯并呋喃基、被取代或未被取代的二价的二苯并噻吩基或者被取代或未被取代的二价的咔唑基的情形。
在化学式9-6中,Z可以为NR17、O或S。在一实施例中,Z可以为NR17。
在化学式9-1至化学式9-6中,R11至R17可以分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。例如,R11至R17可以分别独立地为氢原子或者被取代或未被取代的苯基。
在化学式9-1至化学式9-3中,n11至n13分别独立地为0以上且4以下的整数。在n11至n13中的每一个为0的情形下,一实施例的缩合多环化合物可以是未被R11至R13分别取代的缩合多环化合物。在化学式9-1至化学式9-3中,在n11至n13中的每一个为4且R11至R13中的每一个均为氢原子的情形下,可以与在化学式9-1至化学式9-3中n11至n13中的每一个为0的情形相同。在n11至n13中的每一个为2以上的整数的情形下,被提供为多个的R11至R13中的每一个可以相同,或者多个R11至R13中的至少一个可以不同。
在化学式9-4中,n14为0以上且3以下的整数。在化学式9-4中,在n14为3且R14均为氢原子的情形下,可以与在化学式9-4中n14为0的情形相同。在化学式9-4中,在n14为2以上的整数的情形下,被提供为多个的R14可以全部相同,或者多个R14中的至少一个可以不同。
在化学式9-5及化学式9-6中,n15及n16分别独立地为0以上且6以下的整数。在n15及n16分别为0的情形下,一实施例的缩合多环化合物可以是未被R15及R16分别取代的缩合多环化合物。在化学式9-5及化学式9-6中,在n15及n16中的每一个为6且R15及R16中的每一个均为氢原子的情形下,可以与在化学式9-5及化学式9-6中n15及n16中的每一个为0的情形相同。在n15及n16中的每一个为2以上的整数的情形下,被提供为多个的R15及R16中的每一个均可以相同,或者多个R15及R16中的至少一个可以不同。
在化学式9-1至化学式9-6中,X1至X3、Ra至Rc、R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c可以适用与在所述化学式1、所述化学式2以及所述化学式3中说明的内容相同的说明。
在一实施例中,由化学式1表示的缩合多环化合物可以由下述化学式10-1至化学式10-6中的任意一种表示。
[化学式10-1]
[化学式10-2]
[化学式10-3]
[化学式10-4]
[化学式10-5]
[化学式10-6]
化学式10-1至化学式10-6表示在化学式1中由R1及R2表示的取代基的取代位置以及由R3表示的取代基的数量及取代位置被特定的情形。化学式10-1表示在化学式1中R1及R2中的每一个取代于硼原子的间位位置,并且一个R3取代于硼原子的对位位置的情形。化学式10-2表示在化学式1中R1及R2中的每一个取代于硼原子的间位位置,并且一个R3取代于硼原子的间位位置的情形。化学式10-3表示在化学式1中R1及R2中的每一个取代于硼原子的间位位置,并且两个R3分别取代于硼原子的间位位置的情形。化学式10-4表示在化学式1中R1及R2中的每一个取代于硼原子的对位位置,并且一个R3取代于硼原子的对位位置的情形。化学式10-5表示在化学式1中R1及R2中的每一个取代于硼原子的对位位置,并且一个R3取代于硼原子的间位位置的情形。化学式10-6表示在化学式1中R1及R2中的每一个取代于硼原子的对位位置,并且两个R3分别取代于硼原子的间位位置的情形。
在化学式10-1至化学式10-6中,R1-1及R2-1可以分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或者由化学式2表示的取代基。并且,R1-1及R2-1可以分别独立地且可选择地与相邻的基团彼此结合而形成环。例如,R1-1及R2-1可以分别独立地为氢原子。
在化学式10-1至化学式10-6中,R1-1a、R1-1b、R2-1a以及R2-1b可以分别独立地为被取代或未被取代的叔丁基、被叔丁基取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的咔唑基。例如,R1-1a、R1-1b、R2-1a及R2-1b可以分别独立地为未被取代的叔丁基或者被未被取代的叔丁基取代的苯基、未被取代的咔唑基。
在化学式10-1至化学式10-6中,R3-1a至R3-1c可以分别独立地由所述化学式2表示。
在化学式10-1至化学式10-6中,n21及n22分别独立地为0以上且3以下的整数。在n21及n22分别为0的情形下,一实施例的缩合多环化合物可以是未被R1-1及R2-1分别取代的化合物。在化学式10-1至化学式10-6中,在n21及n22中的每一个为3且R1-1及R2-1中的每一个均为氢原子的情形下,可以与在化学式10-1至化学式10-6中n21及n22中的每一个为0的情形相同。在n21及n22中的每一个为2以上的整数的情形下,被提供为多个的R1-1及R2-1中的每一个可以全部相同,或者多个R1-1及R2-1中的至少一个可以不同。
在化学式10-1至化学式10-6中,X2及X3可以适用与在所述化学式1中说明的内容相同的内容。
在一实施例中,化学式2的L可以由下述化学式11-1至下述化学式11-7中的任意一种表示。
[化学式11-1]
[化学式11-2]
[化学式11-3]
[化学式11-4]
[化学式11-5]
[化学式11-6]
[化学式11-7]
在所述化学式11-1至所述化学式11-7中,Re1至Re9可以分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。例如,Re1至Re9可以分别独立地为氢原子或者被取代或未被取代的甲基。
在所述化学式11-1及所述化学式11-2中,n31及n32分别独立地为0以上且4以下的整数。在n31及n32中的每一个为0的情形下,一实施例的缩合多环化合物可以是未被Re1及Re2分别取代的缩合多环化合物。在化学式11-1及化学式11-2中,在n31及n32中的每一个为4且Re1及Re2中的每一个均为氢原子的情形下,可以与在化学式11-1及化学式11-2中n31及n32中的每一个为0的情形相同。在n31及n32中的每一个为2以上的整数的情形下,被提供为多个的Re1及Re2中的每一个可以全部相同,或者多个Re1及Re2中的至少一个可以不同。
在所述化学式11-3及所述化学式11-4中,n33及n34分别独立地为0以上且3以下的整数。在n33及n34中的每一个为0的情形下,一实施例的缩合多环化合物可以是未被Re3及Re4分别取代的化合物。在化学式11-3及化学式11-4中,在n33及n34中的每一个为3且Re3及Re4中的每一个均为氢原子的情形下,可以与在化学式11-3及化学式11-4中n33及n34中的每一个为0的情形相同。在n33及n34中的每一个为2以上的整数的情形下,被提供为多个的Re3及Re4中的每一个可以全部相同,或者多个Re3及Re4中的至少一个可以不同。
在所述化学式11-5及所述化学式11-6中,n35及n36分别独立地为0以上且6以下的整数。在n35及n36中的每一个为0的情形下,一实施例的缩合多环化合物可以是未被Re5及Re6分别取代的缩合多环化合物。在化学式11-5及化学式11-6中,在n35及n36中的每一个为6且Re5及Re6中的每一个均为氢原子的情形下,可以与在化学式11-5及化学式11-6中n35及n36中的每一个为0的情形相同。在n35及n36分别为2以上的整数的情形下,被提供为多个的Re5及Re6中的每一个可以全部相同,或者多个Re5及Re6中的至少一个可以不同。
在所述化学式11-7中,n37及n39分别独立地为0以上且5以下的整数。在n37及n39中的每一个为0的情形下,一实施例的缩合多环化合物可以是未被Re7及Re9分别取代的缩合多环化合物。在化学式11-7中,在n37及n39中的每一个为5且Re7及Re9中的每一个均为氢原子的情形下,可以与在化学式11-7中n37及n39中的每一个为0的情形相同。在n37及n39中的每一个为2以上的整数的情形下,被提供为多个的Re7及Re9可以全部相同,或者多个Re7及Re9中的至少一个可以不同。
在化学式11-7中,n38为0以上且2以下的整数。在化学式11-7中,在n38为2且Re8均为氢原子的情形下,可以与在化学式11-7中n38为0的情形相同。在化学式11-7中,在n38为2的情形下,被提供为多个的Re8可以全部相同,或者多个Re8中的至少一个可以不同。
在化学式11-1至化学式11-7中,——*是与所述化学式1连接的位置,是连接至所述化学式2的硅原子的位置。
在化学式11-6中,Z可以适用与在所述化学式9-6中说明的内容相同的内容。
一实施例的缩合多环化合物可以为由下述化合物组1表示的化合物中的任意一种。一实施例的发光元件ED可以在发光层EML包括由化合物组1表示的化合物中的至少一种缩合多环化合物。
[化合物组1]
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根据一实施例的由化学式1表示的缩合多环化合物在构成缩合环核的芳香族环包括至少一个包括甲硅烷基的由化学式2表示的基团,从而能够表现出高热特性和高三重态能量(triplet energy,T1)。
根据一实施例的由化学式1表示的缩合多环化合物包括至少一个由化学式2表示的基团,化学式2的甲硅烷基可以通过夹设作为连接基的L而连接至构成化学式1的缩合环核的芳香族环。由化学式2表示的基团具有由Ra至Rc表示的烷基或芳基连接至硅原子的结构。具有这种结构的由化学式2表示的基团通过连接基而结合至所述缩合多环化合物,从而能够具有高玻璃化转变温度和高熔点。因此,在将由所述化学式1表示的缩合多环化合物应用于一实施例的发光元件的情形下,减少因驱动发光元件时产生的焦耳热(jouleheating)引起的有机化合物的结晶化,从而能够提高发光元件的发光效率并改善元件寿命特性。此外,根据一实施例的缩合多环化合物在缩合环核包括至少一个由化学式2表示的取代基,从而能够增加分子的刚性(rigidity),据此能够保持较高的三重态能量(T1),并且在一实施例的发光元件中应用为磷光主体或延迟荧光主体的情形下能够实现高发光效率。此外,一实施例的缩合多环化合物除了包括由化学式2表示的取代基之外,还包括至少一个体积大(bulky)的取代基,据此能够借由空间位阻(steric hindrance)而增加分子间距离,因此与掺杂剂化合物之间的相互作用减少,从而当被应用于发光元件时,可以改善色纯度,也可以改善薄膜均匀性,进而能够进一步提高发光效率及并改善元件寿命特性。
在一实施例中,发光层EML可以包括主体及掺杂剂,并且可以包括上述的缩合多环化合物作为主体。由化学式1表示的一实施例的缩合多环化合物可以是发光层EML的主体材料。
例如,在一实施例的发光元件ED中,发光层EML可以包括磷光发光用主体及磷光发光用掺杂剂,并且可以包括上述的一实施例的缩合多环化合物作为磷光发光用主体。或者,在一实施例的发光元件ED中,发光层EML可以包括荧光发光用主体及荧光发光用掺杂剂,并且可以包括上述的一实施例的缩合多环化合物作为荧光发光用主体。
在一实施例的有机电致发光元件ED中,发光层EML可以包括延迟荧光发光用主体及延迟荧光发光用掺杂剂,并且可以包括上述的一实施例的缩合多环化合物作为延迟荧光发光用主体。在一实施例的有机电致发光元件ED中,发光层EML可以包括蓝色热激活延迟荧光(TADF:Thermally Activated Delayed Fluorescence)发光用主体及蓝色热激活延迟荧光发光用掺杂剂,并且可以包括上述的一实施例的缩合多环化合物作为蓝色热激活延迟荧光发光用主体。发光层EML可以包括上述的化合物组1所表示的缩合多环化合物中的至少一种作为发光层EML的主体材料。
在一实施例的发光元件ED中,发光层EML可以包括主体。主体可以起到在发光元件ED内不发出光且将能量传输至掺杂剂的作用。发光层EML可以包括一种以上的主体。例如,发光层EML可以包括两种彼此不同的主体。然而,不限于此,发光层EML可以包括一种主体,也可以包括两种以上的彼此不同的主体的混合物。
在一实施例中,发光层EML可以包括两种彼此不同的主体。主体可以包括由所述化学式1表示的第一化合物以及与第一化合物不同的第二化合物。在一实施例中,所述主体可以包括由所述化学式1表示的第一化合物以及由下述化学式H-1表示的第二化合物。
根据一实施例的发光层EML可以包括包含咔唑基衍生物部分的第二化合物。第二化合物可以由下述化学式H-1表示。
[化学式H-1]
在化学式H-1中,La可以是直连键(direct linkage)、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基。此外,Ar1可以是被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。
在化学式H-1中,R31及R32可以分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。例如,R31及R32可以分别独立地为氢原子或重氢原子。
在化学式H-1中,m11及m12分别独立地为0以上且4以下的整数。在m11及m12中的每一个为0的情形下,一实施例的第二化合物可以为未被R31及R32分别取代的化合物。在化学式H-1中,在m11及m12中的每一个为4且R31及R32中的每一个均为氢原子的情形下,可以与在化学式H-1中m11及m12中的每一个为0的情形相同。在m11及m12中的每一个为2以上的整数的情形下,被提供为多个的R31及R32中的每一个全部相同,或者多个R31及R32中的至少一个可以不同。例如,在化学式H-1中,m11及m12可以为0。在此情形下,化学式H-1的咔唑基相当于未被取代。
在化学式H-1中,La可以为直连键、亚苯基、二价的联苯基、二价的咔唑基等,但实施例不限于此。此外,Ar1可以为被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基、被取代或未被取代的二苯并噻吩基、被取代或未被取代的联苯基等,但实施例不限于此。
针对一实施例的发光元件ED的发光层EML而言,在发光层EML中同时包括由化学式1表示的第一化合物及由化学式H-1表示的第二化合物的情形下,可以呈现出优异的发光效率及长寿命特性。
一实施例的发光元件ED在发光层EML中除了由上述的化学式1表示的第一化合物之外还可以包括第三化合物。发光层EML包括铂(Pt)作为中心金属原子,并且可以包括包含结合至中心金属原子的配体的有机金属配合物作为第三化合物。在一实施例的发光元件ED中,发光层EML可以包括由下述化学式D-1表示的化合物作为第三化合物。
[化学式D-1]
在化学式D-1中,Q1至Q4可以分别独立地为C或N。
在化学式D-1中,C1至C4可以分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为5以上且30以下的环烃或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂环。
在化学式D-1中,L11至L13可以分别独立地为直连键、*—O—*、*—S—*、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的二价的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基。在L11至L13中,—*表示与C1至C4连接的部位。
在化学式D-1中,b1至b3可以分别独立地为0或1。在b1为0的情形下,C1及C2可以彼此不连接。在b2为0的情形下,C2及C3可以彼此不连接。在b3为0的情形下,C3及C4可以彼此不连接。
在化学式D-1中,R41至R46可以分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,并且可选择地与相邻的基团结合而形成环。例如,R41至R46可以分别独立地为甲基或叔丁基。
在化学式D-1中,a1至a4可以分别独立地为0以上且4以下的整数。另外,在a1至a4分别为2以上的整数的情形下,多个R41至R44可以全部相同或至少一个不同。
在化学式D-1中,C1至C4可以分别独立地为被由下述化学式C-1至下述化学式C-4中的任意一种表示的被取代或未被取代的环烃或者被取代或未被取代的杂环。
在化学式C-1至化学式C-4中,P1可以为C—*或CR64,P2可以为N—*或NR71,P3可以为N—*或NR72,P4可以为C—*或CR78。R61至R78可以分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,并且可选择地与相邻的基团彼此结合而形成环。
此外,在化学式C-1至化学式C-4中,相当于与作为中心金属原子的Pt连接的部分,“—*”相当于与相邻的环基团(C1至C4)或连接基(L11至L13)连接的部分。
由上述的化学式D-1表示的第三化合物可以是磷光掺杂剂。在一实施例中,第三化合物可以是发出蓝色光的发光掺杂剂,发光层EML可以是发出磷光的发光层。更具体地,发光层EML可以发出蓝色光的磷光。
一实施例的发光元件ED在发光层EML中除了由上述的化学式1表示的第一化合物之外,还可以包括第四化合物。在一实施例的发光元件ED中,发光层EML可以包括由下述化学式D-2表示的化合物作为第四化合物。由下述化学式D-2表示的化合物可以用作热激活延迟荧光掺杂剂材料。
[化学式D-2]
在化学式D-2中,Y1至Y4可以分别独立地为NR56、O或S。
在化学式D-2中,R51至R56可以分别独立地为氢原子、重氢原子、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的硫基、被取代或未被取代的氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。并且,R51至R56可以分别独立地且可选择地与相邻的基团结合而形成环。
在化学式D-2中,d1及d4中的每一个独立地为0以上且3以下的整数。d2及d3分别独立地为0以上且4以下的整数。d5为0以上且2以下的整数。在d1至d5中的每一个为0的情形下,由化学式D-2表示的化合物可以表示为未被R51至R55分别取代的化合物。在d1至d5中的每一个为2以上的整数的情形下,被提供为多个的R51至R55中的每一个可以全部相同,或者多个R51至R55中的至少一个可以不同。
由化学式D-2表示的化合物可以是下述化合物BD-1至下述化合物BD-5。然而,下述化合物是示例性的,由化学式D-2表示的化合物不限于下述化合物BD-1至下述化合物BD-5。
由上述的化学式D-2表示的第四化合物可以为延迟荧光掺杂剂。在一实施例中,第四化合物为发出蓝色光的发光掺杂剂,发光层EML可以发出延迟荧光。更详细地,发光层EML可以是发出蓝色光的延迟荧光。
在一实施例中,由化学式H-1表示的第二化合物可以由下述化合物组2所表示的化合物中的任意一种表示。发光层EML可以包括下述化合物组2所表示的化合物中的至少一种作为主体物质。
[化合物组2]
/>
在一实施例中,发光层EML可以包括下述化合物组3所表示的化合物中的至少一种作为第三化合物。发光层EML可以包括下述化合物组3所表示的化合物中的至少一种作为磷光掺杂剂物质。
[化合物组3]
/>
/>
另外,一实施例的发光元件ED可以包括多个发光层。多个发光层可以依次堆叠而设置,例如,包括多个发光层的发光元件ED可以发出白色光。包括多个发光层的发光元件ED可以是串联(Tandem)结构的发光元件。在发光元件ED包括多个发光层的情形下,至少一个发光层EML可以包括一实施例的由化学式1表示的第一化合物。
在一实施例的发光元件ED中,发光层EML可以包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、衍生物、二氢苯并蒽衍生物或者苯并[9,10]菲衍生物。具体地,发光层EML可以包括蒽衍生物或芘衍生物。
在图3至图6所示的一实施例的发光元件ED中,发光层EML除了上述的主体及掺杂剂之外还可以包括公知的主体及掺杂剂,并且发光层EML可以包括由下述化学式E-1表示的化合物。由下述化学式E-1表示的化合物可以用作荧光主体材料。
[化学式E-1]
在化学式E-1中,R31至R40可以分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的硫基、被取代或未被取代的氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且10以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且10以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,并且可选择地与相邻的基团结合而形成环。另外,R31至R40可以与相邻的基团彼此结合而形成饱和环烃、不饱和环烃、饱和杂环或不饱和杂环。
在化学式E-1中,c及d可以分别独立地为0以上且5以下的整数。
化学式E-1可以由下述化合物E1至化合物E19中的任意一种表示。
/>
在一实施例中,发光层EML可以包括由下述化学式E-2a或下述化学式E-2b表示的化合物。由下述化学式E-2a或下述化学式E-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
[化学式E-2a]
在化学式E-2a中,a可以是0以上且10以下的整数,La可以是直连键、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基。另外,在a为2以上的整数的情形下,多个La可以分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基。
此外,在化学式E-2a中,A1至A5可以分别独立地为N或CRi。Ra至Ri可以分别独立地为氢原子、重氢原子、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的硫基、被取代或未被取代的氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,并且可选择地与相邻的基团彼此结合而形成环。Ra至Ri可以与相邻的基团彼此结合而形成环烃或包含N、O、S等作为成环原子的杂环。
另外,在化学式E-2a中,选自于A1至A5中的两个或三个可以是N,并且其余可以是CRi。
[化学式E-2b]
在化学式E-2b中,Cbz1及Cbz2可以分别独立地为未被取代的咔唑基或者被成环碳原子数为6以上且30以下的芳基取代的咔唑基。Lb是直连键、被取代或未被取代的成环碳原子为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基。b为0以上且10以下的整数,并且在b为2以上的整数的情形下,多个Lb可以分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基。
由化学式E-2a或化学式E-2b表示的化合物可以由下述化合物组E-2的化合物中的任意一种表示。然而,下述化合物组E-2中列出的化合物是示例性的,由化学式E-2a或化学式E-2b表示的化合物不限于下述化合物组E-2所表示的化合物。
[化合物组E-2]
/>
发光层EML还可以包括本技术领域熟知的通常的材料作为主体材料。例如,发光层EML可以包括双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS:bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)diphenylsilane)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA:(4-(1-(4-(diphenylamino)phenyl)cyclohexyl)phenyl)diphenyl-phosphineoxide)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO:Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether oxide)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP:4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP:1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF:2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA:4,4',4”-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine)以及1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi:1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene)中的至少一种作为主体材料。然而,不限于此,例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3:tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN:9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN:2-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA:distyrylarylene)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP:4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN:2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene)、六苯基环三磷腈(CP1:Hexaphenyl cyclotriphosphazene)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2:1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3:Hexaphenylcyclotrisiloxane)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4:Octaphenylcyclotetrasiloxane)等可以用作主体材料。
发光层EML可以包括由下述化学式M-a或化学式M-b表示的化合物。由下述化学式M-a或化学式M-b表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。
[化学式M-a]
在所述化学式M-a中,Y1至Y4以及Z1至Z4可以分别独立地为CR1或N,R1至R4可以分别独立地为氢原子、重氢原子、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的硫基、被取代或未被取代的氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,并且可选择地与相邻的基团彼此结合以形成环。在化学式M-a中,m为0或1,n为2或3。在化学式M-a中,当m为0时,n为3,并且当m为1时,n为2。
由化学式M-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂。
由化学式M-a表示的化合物可以由下述化合物M-a1至下述化合物M-a25中的任意一种表示。然而,下述化合物M-a1至下述化合物M-a25是示例性的,并且由化学式M-a表示的化合物不限于由下述化合物M-a1至下述化合物M-a25表示的化合物。
/>
发光层EML可以包括由下述化学式F-a或化学式F-b表示的化合物。由下述化学式F-a或下述化学式F-b表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
[化学式F-a]
在所述化学式F-a中,选自于Ra至Rj中的两个可以分别独立地被*—NAr1Ar2取代。Ra至Rj中的未被*—NAr1Ar2取代的其余基团可以分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。在*—NAr1Ar2中,Ar1和Ar2可以分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。例如,Ar1和Ar2中的至少一个可以是包括O或S作为成环原子的杂芳基。
[化学式F-b]
在所述化学式F-b中,Ra和Rb可以分别独立地为氢原子、重氢原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,并且可选择地与相邻的基团彼此结合而形成环。Ar1至Ar4可以分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。
在化学式F-b中,U和V可以分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为5以上且30以下的环烃或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂环。
在化学式F-b中,由U和V表示的环的数量可以分别独立地为0或1。例如,在化学式F-b中,其意味着当U或V的数量为1时,一个环在记载为U或V的部分处构成缩合环,并且当U或V的数量为0时,记载有U或V的环不存在。具体地,当U的数量为0且V的数量为1时或者当U的数量为1且V的数量为0时,化学式F-b中的具有芴核的缩合环可以是具有四个环的环化合物。并且,当U和V的数量均为0时,化学式F-b的具有芴核的缩合环可以是具有三个环的环化合物。并且,当U和V的数量均为1时,化学式F-b的具有芴核的缩合环可以是具有五个环的环化合物。
在一实施例中,发光层EML可以包括苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB:1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB:4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi:N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phe nylbenzenamine))、4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi:4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl))、苝及其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP:2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene))、芘及其衍生物(例如,1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘(1,1'-dipyrene,1,4-dipyrenylbenzene,1,4-Bis(N,N-Diphenylamino)pyrene))等作为公知的掺杂剂材料。
发光层EML可以包括公知的磷光掺杂剂物质。例如,包括铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属配合物可以用作磷光掺杂剂。具体地,双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸合铱(III)(FIrpic:iridium(III)bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2')picolinate)、双(2,4-二氟苯基吡啶)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(Fir6:Bis(2,4-difluorophenylpyridinato)-tetrakis(1-pyrazolyl)borate iridium(Ⅲ))或八乙基卟啉铂(PtOEP:platinum octaethyl porphyrin)可以用作磷光掺杂剂。然而,实施例不限于此。
发光层EML可以包括量子点(Quantum dot)物质。量子点的核可以选自于II-VI族化合物、III-VI族化合物、I-III-VI族化合物、III-V族化合物、III-II-V族化合物、IV-VI族化合物、IV族元素、IV族化合物和它们的组合。
II-VI族化合物可以选自于由以下化合物组成的组:二元化合物,选自于由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS和它们的混合物组成的组;三元化合物,选自于由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS和它们的混合物组成的组;以及四元化合物,选自于由HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe和它们的混合物组成的组。
III-VI族化合物可以包括:二元化合物,诸如In2S3、In2Se3等;三元化合物,诸如InGaS3、InGaSe3等;或者它们的任意组合。
I-III-VI族化合物可以选自于以下化合物:三元化合物,选自于由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2和它们的混合物组成的组;或者四元化合物,诸如AgInGaS2、CuInGaS2等。
III-V族化合物可以选自于由以下化合物组成的组:二元化合物,选自于由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb和它们的混合物组成的组;三元化合物,选自于由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb和它们的混合物组成的组;以及四元化合物,选自于由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb和它们的混合物组成的组。另外,III-V族化合物可以进一步包括II族金属。例如,可以选择InZnP等作为III-II-V族化合物。
IV-VI族化合物可以选自于由以下化合物组成的组:二元化合物,选自于由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe和它们的混合物组成的组;三元化合物,选自于由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe和它们的混合物组成的组;以及四元化合物,选自于由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe以及它们的混合物组成的组。IV族元素可以选自于由Si、Ge和它们的混合物组成的组。IV族化合物可以是选自于由SiC、SiGe和它们的混合物组成的组的二元化合物。
在这种情况下,二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀的浓度存在于颗粒内,或者可以以浓度分布局部不同的状态存在于同一颗粒内。此外,也可以具有一个量子点包围另一量子点的核/壳结构。核/壳结构可以具有存在于壳中的元素的浓度朝向核降低的浓度梯度(gradient)。
在一些实施例中,量子点可以具有前述的核/壳结构,该核/壳结构包括含有纳米晶体的核和包围所述核的壳。所述量子点的壳可以执行用于防止所述核的化学变性以保持半导体特性的保护层的作用和/或用于给量子点赋予电泳特性的荷电层(charging layer)的作用。所述壳可以是单个层或多个层。所述量子点的壳的示例可以包括金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或它们的组合等。
例如,所述金属氧化物或所述非金属氧化物可以示例出如下化合物:二元化合物,SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4、NiO等;或三元化合物,MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4、CoMn2O4等,但本发明不限于此。
此外,所述半导体化合物可以示例出CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等,但是本发明不限于此。
量子点可以具有约45nm以下,优选为约40nm以下,进一步优选为30nm以下的发光波长光谱的半峰全宽(FWHM:full width of half maximum),并且可以在此范围内提高色纯度或颜色再现性。此外,通过这样的量子点发出的光向所有方向上发出,因此,可以改善宽视角。
此外,量子点的形态没有特别地限制,只要是通常使用于本领域的形态即可,更具体地,可以使用球形、金字塔形、多臂形(multi-arm)或立方体(cubic)的纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等的形态。
量子点可以根据颗粒尺寸来调节发出的光的颜色,据此,量子点可以具有蓝色、红色、绿色等各种发光颜色。
在图3至图6中所示出的一实施例的发光元件ED中,电子传输区域ETR设置于发光层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL以及电子注入层EIL中的至少一个,但实施例不限于此。
电子传输区域ETR可以具有:单层结构,由单一物质形成;单层结构,由多种彼此不同的物质形成;或者多层结构,具有由多种彼此不同的物质形成的多个层。
例如,电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,也可以具有由电子注入物质和电子传输物质形成的单层结构。此外,电子传输区域ETR可以具有由多种彼此不同的物质形成的单层结构,或者具有从发光层EML依次堆叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL、空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL结构,但不限于此。电子传输区域ETR的厚度例如可以为约至约/>/>
电子传输区域ETR可以利用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特法(LB:Langmuir-Blodgett)、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转印法(LITI:LaserInduced Thermal Imaging)等之类的多样的方法形成。
电子传输区域ETR可以包括由下述化学式ET-1表示的化合物。
[化学式ET-1]
在化学式ET-1中,X1至X3中的至少一个是N,其余是CRa。Ra可以为氢原子、重氢原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。Ar1至Ar3可以分别独立地为氢原子、重氢原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基。
在化学式ET-1中,a至c可以分别独立地为0以上且10以下的整数。在化学式ET-1中,L1至L3可以分别独立地为直连键(direct linkage)、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基。另外,在a至c为2以上的整数的情形下,L1至L3可以分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基。
电子传输区域ETR可以包括蒽类化合物。然而,不限于此,电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3:Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪(2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine)、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽(2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-yl)phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi:1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP:2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen:4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ:3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ:4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole))、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq:Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2:berylliumbis(benzoquinolin-10-olate))、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN:9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB:1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene)以及它们的混合物。
电子传输区域ETR可以包括下述化合物ET1至下述化合物ET36中的至少一种。
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此外,电子传输区域ETR可以包括诸如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI、KI之类的卤化金属、诸如Yb之类的镧系金属、和/或所述卤化金属和所述镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区域ETR可以包括KI:Yb、RbI:Yb、LiF:Yb等作为共沉积材料。另外,电子传输区域ETR可以使用诸如Li2O、BaO之类的金属氧化物或8-羟基-喹啉锂(Liq:8-hydroxyl-Lithiumquinolate)等,但实施例不限于此。电子传输区域ETR还可以利用混合有电子传输物质和绝缘性的有机金属盐(organo metal salt)的物质形成。有机金属盐可以是能带隙(energyband gap)为大致4eV以上的物质。具体地,例如,有机金属盐可以包括金属乙酸盐(metalacetate)、金属苯甲酸盐(metal benzoate)、金属乙酰乙酸盐(metal acetoacetate)、金属乙酰丙酮盐(metal acetylacetonate)或金属硬脂酸盐(metal stearate)。
除了在前提及的材料之外,电子传输区域ETR还可以包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP:2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1:diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)phosphineoxide)以及4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen:4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)中的至少一种,但实施例不限于此。
电子传输区域ETR可以在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括上述的电子传输区域ETR的化合物。
在电子传输区域ETR包括电子传输层ETL的情形下,电子传输层ETL的厚度可以为约至约/>例如,约/>至约/>在电子传输层ETL的厚度满足如上所述的范围的情形下,可以在不实质性地增大驱动电压的情况下获得令人满意程度的电子传输特性。在电子传输区域ETR包括电子注入层EIL的情形下,电子注入层EIL的厚度可以为约/>至约/>约/>至约/>在电子注入层EIL的厚度满足如上所述的范围的情形下,可以在不实质性地增大驱动电压的情况下获得令人满意程度的电子注入特性。
第二电极EL2设置于电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极。第二电极EL2可以是阴极(cathode)或阳极(anode),但实施例不限于此。例如,当第一电极EL1是阳极时,第二电极EL2可以是阴极,当第一电极EL1是阴极时,第二电极EL2可以是阳极。第二电极EL2可以包括选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn以及Zn中的至少一种、选自于它们之中的两种以上的化合物、选自于它们之中的两种以上的混合物,或者它们的氧化物。
第二电极EL2可以是透射型电极、半透射型电极或反射型电极。在第二电极EL2是透射型电极的情形下,第二电极EL2可以由透明金属氧化物,例如氧化铟锡(ITO:indiumtin oxide)、氧化铟锌(IZO:indium zinc oxide)、氧化锌(ZnO:zinc oxide)、氧化铟锡锌(ITZO:indium tin zinc oxide)等形成。
在第二电极EL2是半透射型电极或反射型电极的情形下,第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W或者包括它们的化合物或混合物(例如,AgYb或MgAg)或具有包括从它们中选择的两种以上的多层结构的材料(诸如LiF/Ca或LiF/Al)。或者,第二电极EL2可以具有包括由上述物质形成的反射膜或半透射膜以及由氧化铟锡(ITO:indium tin oxide)、氧化铟锌(IZO:indium zinc oxide)、氧化锌(ZnO:zinc oxide)、氧化铟锡锌(ITZO:indium tin zinc oxide)等形成的透明导电膜的多层结构。例如,第二电极EL2可以包括上述金属材料、选自于上述金属材料中的两种以上的金属材料的组合或者上述金属材料的氧化物等。
虽然未图示,但第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接,则第二电极EL2的电阻可以减小。
另外,在一实施例的发光元件ED的第二电极EL2上还可以布置有封盖层CPL。封盖层CPL可以包括多层或单层。
在一实施例中,封盖层CPL可以是有机层或无机层。例如,当封盖层CPL包含无机物时,无机物可以包括LiF等碱金属化合物、MgF2等碱土金属化合物、SiON、SiNx、SiOy等。
例如,在封盖层CPL包含有机物的情形下,有机物可以包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15:N4,N4,N4',N4'-tetra(biphenyl-4-yl)biphenyl-4,4'-diamine)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA:4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamine)等,或者可以包括环氧树脂或诸如甲基丙烯酸酯之类的丙烯酸酯。然而,实施例不限于此,并且封盖层CPL可以包括如下述的化合物P1至化合物P6中的至少一种。
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另外,封盖层CPL的折射率可以为约1.6以上。具体地,相对于约550nm以上且约660nm以下的波长范围的光,封盖层CPL的折射率可以为约1.6以上。
图7及图8分别是根据一实施例的显示装置的剖面图。以下在对针对参照图7及图8说明的一实施例的显示装置的说明中,不再对与在图1至图6中说明的内容重复的内容进行说明,而是以区别点为主进行说明。
参照图7,根据一实施例的显示装置DD可以包括包含显示元件层DP-ED的显示面板DP、布置于显示面板DP上的光控制层CCL以及滤色器层CFL。
在图7中所示出的一实施例中,显示面板DP可以包括基体层BS、设置于基体层BS上的电路层DP-CL和显示元件层DP-ED,显示元件层DP-ED可以包括发光元件ED。
发光元件ED可以包括第一电极EL1、布置于第一电极EL1上的空穴传输区域HTR、布置于空穴传输区域HTR上的发光层EML、布置于发光层EML上的电子传输区域ETR以及布置于电子传输区域ETR上的第二电极EL2。上述的图3至图6的发光元件ED的结构可以同样适用于图7中所示的发光元件ED的结构。
参照图7,发光层EML可以布置于由像素限定膜PDL定义的开口部OH内。例如,借由像素限定膜PDL划分并且对应于各个发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B设置的发光层EML可以发出相同的波长区域的光。在一实施例的显示装置DD中,发光层EML可以发出蓝色光。另外,与图示不同地,在一实施例中,发光层EML可以在整个发光区域PXA-R、PXA-G、PXA-B中设置为公共层。
光控制层CCL可以布置于显示面板DP上。光控制层CCL可以包括光转换体。光转换体可以是量子点或荧光体等。光转换体可以通过转换其波长来发出所提供的光。即,光控制层CCL可以是包括量子点的层或包括荧光体的层。
光控制层CCL可以包括多个光控制部CCP1、CCP2、CCP3。光控制部CCP1、CCP2、CCP3可以彼此隔开。
参照图7,在彼此隔开的光控制部CCP1、CCP2、CCP3之间可以布置有分割图案BMP,但实施例不限于此。虽然图7中示出了分割图案BMP与光控制部CCP1、CCP2、CCP3不重叠的情形,但是光控制部CCP1、CCP2、CCP3的边缘可以与分割图案BMP至少一部分重叠。
光控制层CCL可以包括:第一光控制部CCP1,包括将从发光元件ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1;第二光控制部CCP2,包括将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2;以及第三光控制部CCP3,透射第一颜色光。
在一实施例中,第一光控制部CCP1可以提供作为第二颜色光的红色光,第二光控制部CCP2可以提供作为第三颜色光的绿色光。第三光控制部CCP3可以通过透射作为从发光元件ED提供的第一颜色光的蓝色光来提供蓝色光。例如,第一量子点QD1可以为红色量子点,第二量子点QD2可以为绿色量子点。对于量子点QD1、QD2,可以适用与上述的内容相同的内容。
此外,光控制层CCL还可以包括散射体SP。第一光控制部CCP1可以包括第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部CCP2可以包括第二量子点QD2和散射体SP,第三光控制部CCP3可以不包括量子点但包括散射体SP。
散射体SP可以是无机颗粒。例如,散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2以及中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可以包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2以及中空二氧化硅中的任意一种,或者可以混合选自于TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2以及中空二氧化硅中的两种以上的物质。
第一光控制部CCP1、第二光控制部CCP2以及第三光控制部CCP3中的每一个可以包括使量子点QD1、QD2以及散射体SP分散的基体树脂BR1、BR2、BR3。在一实施例中,第一光控制部CCP1可以包括分散在第一基体树脂BR1内的第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部CCP2可以包括分散在第二基体树脂BR2内的第二量子点QD2和散射体SP,第三光控制部CCP3可以包括分散在第三基体树脂BR3内的散射体SP。基体树脂BR1、BR2、BR3作为分散量子点QD1、QD2以及散射体SP的介质,通常可以利用可以被称为粘合剂的各种树脂组合物形成。例如,基体树脂BR1、BR2、BR3可以是丙烯酸类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、硅类树脂、环氧类树脂等。基体树脂BR1、BR2、BR3可以是透明树脂。在一实施例中,第一基体树脂BR1、第二基体树脂BR2以及第三基体树脂BR3中的每一个可以彼此相同或不同。
光控制层CCL可以包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可以起到防止水分和/或氧气(以下称为“水分/氧气”)的渗透的作用。阻挡层BFL1可以布置于光控制部CCP1、CCP2、CCP3之下,以阻挡光控制部CCP1、CCP2、CCP3暴露于水分/氧气。另外,阻挡层BFL1可以覆盖光控制部CCP1、CCP2、CCP3。此外,在光控制部CCP1、CCP2、CCP3与滤光器CF1、CF2、CF3之间也可以设置有阻挡层BFL2。在图7中,为了便于示出,将阻挡层BFL2示出为滤色器层CFL的一部分,然而,实施例不限于此。
阻挡层BFL1、BFL2可以包括至少一个无机层。即,阻挡层BFL1、BFL2可以形成为包括无机物质。例如,阻挡层BFL1、BFL2可以形成为包括硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物以及硅氮氧化物或者确保光透射率的金属薄膜等。另外,阻挡层BFL1、BFL2还可以包括有机膜。阻挡层BFL1、BFL2可以由单个层或多个层形成。
在一实施例的显示装置DD中,滤色器层CFL可以布置于光控制层CCL上。例如,滤色器层CFL可以直接布置在光控制层CCL上。在此情况下,阻挡层BFL2可以被省略。
滤色器层CFL可以包括阻光部BM及滤光器CF1、CF2、CF3。滤色器层CFL可以包括使第二颜色光透射的第一滤光器CF1、使第三颜色光透射的第二滤光器CF2以及使第一颜色光透射的第三滤光器CF3。例如,第一滤光器CF1可以是红色滤光器,第二滤光器CF2可以是绿色滤光器,第三滤光器CF3可以是蓝色滤光器。滤光器CF1、CF2、CF3中的每一个可以包括高分子感光树脂和颜料或染料。第一滤光器CF1可以包括红色颜料或红色染料,第二滤光器CF2可以包括绿色颜料或绿色染料,第三滤光器CF3可以包括蓝色颜料或蓝色染料。另外,实施例不限于此,第三滤光器CF3可以不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可以包括高分子感光树脂,并且可以不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可以是透明的。第三滤光器CF3可以由透明感光树脂形成。
此外,在一实施例中,第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可以是黄色(yellow)滤光器。第一滤光器CF1和第二滤光器CF2也可以一体地提供而不彼此区分。
阻光部BM可以为黑色矩阵。阻光部BM可以包括包含黑色颜料或黑色染料的有机阻光物质或无机阻光物质而形成。阻光部BM可以防止漏光现象,并可以区分相邻的滤光器CF1、CF2、CF3之间的边界。此外,在一实施例中,阻光部BM可以利用蓝色滤光器形成。
第一滤光器CF1、第二滤光器CF2、第三滤光器CF3可以分别对应于红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G以及蓝色发光区域PXA-B而布置。
滤色器层CFL上可以布置有基体基板BL。基体基板BL可以是提供布置滤色器层CFL和光控制层CCL等的基体面的部件。基体基板BL可以是玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施例不限于此,基体基板BL可以是无机层、有机层或复合材料层。此外,与图所示内容不同,在一实施例中,基体基板BL可以被省略。
图8是示出根据一实施例的显示装置的一部分的剖面图。在一实施例的显示装置DD-TD中,发光元件ED-BT可以包括多个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3。发光元件ED-BT可以包括彼此面对的第一电极EL1和第二电极EL2以及在厚度方向上依次堆叠在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3中的每一个可以包括发光层EML(图7)以及将发光层EML(图7)置于二者之间而布置的空穴传输区域HTR(图7)及电子传输区域ETR(图7)。
即,包括在一实施例的显示装置DD-TD中的发光元件ED-BT可以是包括多个发光层EML的串联(Tandem)结构的发光元件。
在图8中所示出的一实施例中,分别从发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3发出的光可以全部是蓝色光。然而,实施例不限于此,分别从发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3发出的光的波长区域可以彼此不同。例如,包括发出彼此不同的波长区域的光的多个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3的发光元件ED-BT可以发出白色光。
在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3之间可以布置有电荷产生层CGL1、CGL2。电荷产生层CGL1、CGL2可以包括p型电荷产生层和/或n型电荷产生层。
参照图9,根据一实施例的显示装置DD-b可以包括堆叠有两个发光层的发光元件ED-1、ED-2、ED-3。相比于图2中所示出的一实施例的显示装置DD,图9中所示出的一实施例在第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2、第三发光元件ED-3分别包括沿厚度方向堆叠的两个发光层这一方面存在差异。在第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2、第三发光元件ED-3中的每一个发光元件中,两个发光层可以发出相同的波长区域的光。
第一发光元件ED-1可以包括第一红色发光层EML-R1和第二红色发光层EML-R2。第二发光元件ED-2可以包括第一绿色发光层EML-G1和第二绿色发光层EML-G2。此外,第三发光元件ED-3可以包括第一蓝色发光层EML-B1和第二蓝色发光层EML-B2。在第一红色发光层EML-R1与第二红色发光层EML-R2之间、第一绿色发光层EML-G1与第二绿色发光层EML-G2之间以及第一蓝色发光层EML-B1与第二蓝色发光层EML-B2之间可以布置有发光辅助部OG。
发光辅助部OG可以包括单个层或多个层。发光辅助部OG可以包括电荷产生层。更具体地,发光辅助部OG可以包括依次堆叠的电子传输区域、电荷产生层以及空穴传输区域。发光辅助部OG可以在整个第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2、第三发光元件ED-3中设置为公共层。然而,实施例不限于此,发光辅助部OG可以被图案化而设置在像素限定膜PDL中定义的开口部OH内。
第一红色发光层EML-R1、第一绿色发光层EML-G1以及第一蓝色发光层EML-B1可以布置于发光辅助部OG与电子传输区域ETR之间。第二红色发光层EML-R2、第二绿色发光层EML-G2以及第二蓝色发光层EML-B2可以布置于空穴传输区域HTR与发光辅助部OG之间。
即,第一发光元件ED-1可以包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、第二红色发光层EML-R2、发光辅助部OG、第一红色发光层EML-R1、电子传输区域ETR以及第二电极EL2。第二发光元件ED-2可以包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、第二绿色发光层EML-G2、发光辅助部OG、第一绿色发光层EML-G1、电子传输区域ETR以及第二电极EL2。第三发光元件ED-3可以包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、第二蓝色发光层EML-B2、发光辅助部OG、第一蓝色发光层EML-B1、电子传输区域ETR以及第二电极EL2。
另外,在显示元件层DP-ED上可以布置有光学辅助层PL。光学辅助层PL可以包括偏振层。光学辅助层PL可以布置于显示面板DP上以控制由于外部光而在显示面板DP中产生的反射光。与图示不同,在根据一实施例的显示装置中,光学辅助层PL可以被省略。
与图8和图9不同,图10的显示装置DD-c图示为包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3、OL-C1。发光元件ED-CT可以包括彼此面对的第一电极EL1和第二电极EL2以及在第一电极EL1与第二电极EL2之间沿厚度方向依次堆叠的第一发光结构OL-B1、第二发光结构OL-B2、第三发光结构OL-B3、第四发光结构OL-C1。在第一发光结构OL-B1、第二发光结构OL-B2、第三发光结构OL-B3、第四发光结构OL-C1之间可以布置有电荷产生层CGL1、CGL2、CGL3。在四个发光结构中,第一发光结构OL-B1、第二发光结构OL-B2、第三发光结构OL-B3可以发出蓝色光,第四发光结构OL-C1可以发出绿色光。然而,实施例不限于此,第一发光结构OL-B1、第二发光结构OL-B2、第三发光结构OL-B3、第四发光结构OL-C1可以发出彼此不同的波长区域的光。
布置于相邻的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3、OL-C1之间的电荷产生层CGL1、CGL2、CGL3可以包括p型电荷产生层和/或n型电荷产生层。
包括在一实施例的显示装置DD-c的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3、OL-C1中的至少一个可以包括上述的一实施例的缩合多环化合物。
上述的一实施例的化合物在发光层EML之外的功能层中可以作为发光元件ED用材料而被包括。根据本发明的一实施例的发光元件ED也可以在布置于第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个的功能层或布置于第二电极EL2上的封盖层CPL包括上述的化合物。
根据本发明的一实施例的发光元件ED如上所述地包括由化学式1表示的一实施例的缩合多环化合物作为发光层的主体材料而呈现出优异的发光效率特性及寿命改善特性。此外,一实施例的发光元件ED在蓝色波长区域中呈现出高效率、长寿命特性。
以下,参照实施例及比较例,对根据本发明的一实施形态的缩合多环化合物以及一实施例的发光元件进行详细说明。并且,以下示出的实施例为用于帮助理解本发明的一示例,本发明的范围不限于此。
[实施例]
1、缩合多环化合物的合成
首先,对于根据本实施形态的缩合多环化合物的合成方法,通过例示化合物1、化合物2、化合物3、化合物14、化合物15、化合物23、化合物24、化合物25、化合物27、化合物28、化合物30以及化合物32的合成方法而进行详细说明。并且,以下说明的缩合多环化合物的合成法是一实施例,根据本发明的实施形态的缩合多环化合物的合成法不限于下述的实施例。
(1)化合物1的合成
根据一实施例的化合物1,例如可以通过下述反应合成。
1-1.中间体IM-1的合成
将4-溴-2,6-二氟苯胺(4-Bromo-2,6-difluoroaniline)10g、CuBr2 10.7g、叔丁基亚硝酸盐(t-butyl nitrite)4.96g溶解于乙腈(acetonitrile)480mL,然后使用回流冷凝器在100℃下进行了搅拌。12小时后,将反应溶液冷却至常温,并用二乙醚(Diethylether)和水萃取。通过硅胶柱层析法纯化由此获得的产物,从而以85%的收率获得了中间体IM-1 11.1g。(C6H2Br2F2:M+1 269.85)
1-2.中间体IM-2的合成
将中间体IM-1 10g、4-(叔丁基)苯酚(4-(tert-butyl)phenol)11.6g、K2CO35.12g溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP:N-Methyl-2-pyrrolidone)500mL,然后使用回流冷凝器在180℃下进行了搅拌。12小时后,将反应溶液冷却至常温,并用二乙醚和水萃取。通过硅胶柱层析法纯化由此获得的产物,从而以78%的收率获得了中间体IM-2 15.5g。(C26H28Br2O2:M+1 532.32)
1-3.7-溴-2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(OBO-7Br:(7-bromo-2,12-di-tert-butyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene))的合成
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将中间体IM-2 10.0g溶解于邻二甲苯(o-xylene)1.00L,然后在-78℃下缓慢添加了正丁基锂(在正己烷中的2.5M溶液(2.5M solution in n-hexane))44.0mL。1小时30分钟后,添加了BBr3 24.0mL。升温至室温并搅拌4小时,添加N,N-二异丙基乙胺(DIPEA:N,N-Diisopropylethylamine)并搅拌4小时后,添加水而使反应终止。将产物用二乙醚萃取并用水洗涤了三次。将有机层用硫酸镁干燥,然后在减压下除去溶剂。通过硅胶柱层析法纯化由此获得的产物,从而以83%的收率获得了中间体OBO-7Br 7.19g。(C26H26BBrO2:M+1 461.21)
1-4.化合物1的合成
将中间体OBO-7Br 10g、(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸(4-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid)9.07g(1.1当量(equiv.))、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4:(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)),5mol%)、K2CO3(碳酸钾(Potassiumcarbonate),4当量(equiv.))溶解于甲苯(toluene)/H2O混合溶液500mL,然后使用回流冷凝器在100℃下进行了搅拌。12小时后,将反应溶液冷却至常温,并用二乙醚和水萃取。通过硅胶柱层析法纯化由此获得的产物,从而以91%的收率获得了化合物1 14.1g。(C50H45BO2Si:M+1 716.80)
(2)化合物2的合成
根据一实施例的化合物2例如可以通过下述反应合成。
2-1.中间体IM-3的合成
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除了使用2-溴-1,3-二氟苯(2-bromo-1,3-difluorobenzene)代替中间体IM-1之外,以与所述中间体IM-2的合成过程相同的摩尔比及方法,以72%的收率合成了所述中间体IM-3。(C26H29BrO2:M+1 453.42)
2-2.中间体IM-4的合成
除了使用中间体IM-3代替中间体IM-2之外,以与所述中间体OBO-7Br的合成过程相同的摩尔比及方法,以82%的收率合成了所述中间体IM-4。(C26H27BO2:M+1 382.31)
2-3.中间体6-溴-2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(OBO-6Br:(6-bromo-2,12-di-tert-butyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene))的合成
将中间体IM-4 10g、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)4.66g溶解于四氢呋喃(THF:tetrahydrofuran)480mL,然后在常温下进行了搅拌。6小时后,用二乙醚和水萃取了反应溶液。通过硅胶柱层析法纯化由此获得的产物,从而以80%的收率获得了中间体OBO-6Br9.65g。(C26H26BBrO2:M+1 461.21)
2-4.化合物2的合成
除了使用中间体OBO-6Br代替中间体OBO-7Br之外,以与所述化合物1的合成过程相同的摩尔比及方法,以88%的收率合成了化合物2。(C50H45BO2Si:M+1 716.80)
(3)化合物3的合成
根据一实施例的化合物3例如可以通过下述反应合成。
3-1.中间体6,8-二溴-2,12-二叔丁基-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(OBO-diBr:(6,8-dibromo-2,12-di-tert-butyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene))的合成
除了使用中间体OBO-6Br代替中间体IM-4之外,以与所述中间体OBO-6Br的合成过程相同的摩尔比及方法,以86%的收率合成了所述中间体OBO-diBr。(C26H25BBr2O2:M+1540.10)
3-2.化合物3的合成
除了使用中间体OBO-diBr代替中间体OBO-6Br并使用(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸((4-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid)1.05当量(equiv.)、苯基硼酸(phenylboronic acid)1.05当量(equiv.)代替4-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸((4-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid)1.1当量(equiv.)之外,以与所述化合物1的合成过程相同的摩尔比及方法,以79%的收率合成了化合物3。(C56H49BO2Si:M+1 792.70)
(4)化合物14的合成
除了使用6,8-二溴-3,11-双(3,5-二叔丁基苯基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(6,8-dibromo-3,11-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene)代替中间体OBO-diBr并使用(3-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)硼酸((3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)boronic acid)代替苯基硼酸(phenylboronic acid)之外,以与所述化合物3的合成过程相同的摩尔比及方法,以60%的收率合成了化合物14。(C86H85BO2Si:M+11189.52)
(5)化合物15的合成
除了使用([1,1':3',1”-三联苯]-2'-基)硼酸(([1,1':3',1”-terphenyl]-2'-yl)boronic acid)代替(3-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)硼酸((3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)boronic acid)之外,以与所述化合物14的合成过程相同的摩
尔比及方法,以42%的收率合成了所述化合物15。(C88H81BO2Si:M+11209.51)
(6)化合物23的合成
除了使用([1,1':3',1”-三联苯]-2'-基)硼酸(([1,1':3',1”-terphenyl]-2'-yl)boronic acid)、(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸((3-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid)代替(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸((4-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid)、苯基硼酸(phenylboronic acid)之外,以与所述化合物3的合成过程相同的摩尔比及方法,以67%的收率合成了化合物23。(C68H57BO2Si:M+1 945.10)
(7)化合物24的合成
除了使用(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸((3-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid)代替([1,1':3',1”-三联苯]-2'-基)硼酸(([1,1':3',1”-terphenyl]-2'-yl)boronic acid)之外,以与所述化合物23的合成过程相同的摩尔比及方法,以55%的收率合成了化合物24。(C74H63BO2Si:M+1 1051.30)
(8)化合物25的合成
除了使用7-溴-3,11-双(3,5-二叔丁基苯基)-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(7-bromo-3,11-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene)代替中间体OBO-6Br之外,以与所述化合物1的合成过程相同的摩尔比及方法,以78%的收率合成了化合物25。(C70H69BO2Si:M+1 981.22)
(9)化合物27的合成
除了使用(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸((3-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid)代替(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸((4-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid)、苯基硼酸(phenylboronic acid)之外,以与所述化合物3的合成过程相同的摩尔比及方法,以72%的收率合成了化合物27。(C76H73BO2Si:M+11057.31)
(10)化合物28的合成
除了使用(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸((3-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid)、(吡啶-2-基)硼酸((pyridin-2-yl)boronic acid)代替(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸((4-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid)、苯基硼酸(phenylboronicacid)之外,以与所述化合物3的合成过程相同的摩尔比及方法,以30%的收率合成了化合物28。(C75H72BNO2Si:M+1 1058.30)
(11)化合物30的合成
除了使用(3-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)硼酸((3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)boronic acid)代替(吡啶-2-基)硼酸((pyridin-2-yl)boronic acid)之外,以与所述化合物28的合成过程相同的摩尔比及方法,以47%的收率合成了化合物30。(C86H85BO2Si:M+1 1189.52)
(12)化合物32的合成
除了使用(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸((3-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid)代替(3-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)硼酸((3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)boronic acid)之外,以与所述化合物30的合成过程相同的摩尔比及方法,以61%的收率合成了化合物32。(C94H87BO2Si:M+1 1315.71)
2.包括缩合多环化合物的发光元件的制造及评价
(发光元件的制造)
通过以下方法制造了在发光层中包括一实施例的缩合多环化合物的一实施例的发光元件。使用作为上述的实施例化合物的化合物1、化合物2、化合物3、化合物14、化合物15、化合物23、化合物24、化合物25、化合物27、化合物28、化合物30以及化合物32的缩合多环化合物作为发光层主体材料,制造了实施例1-1至实施例1-3、实施例2-1至实施例2-3、实施例3-1至实施例3-3以及实施例4-1至实施例4-3的发光元件。实施例1-1至实施例1-3相当于使用化合物1至化合物3作为发光层主体材料而制造的发光元件。实施例2-1至实施例2-3相当于使用化合物23至化合物25作为发光层主体材料而制造的发光元件。实施例3-1至实施例3-3相当于使用化合物14、化合物15及化合物28作为发光层主体材料而制造的发光元件。实施例4-1至实施例4-3相当于使用化合物27、化合物30及化合物32作为发光层主体材料而制造的发光元件。
比较例1-1至比较例1-3相当于使用比较例化合物C1至比较例化合物C3作为发光层主体材料而制造的发光元件。比较例2-1至比较例2-3相当于使用比较例化合物C1至比较例化合物C3作为发光层主体材料而制造的发光元件。比较例3-1相当于使用比较例化合物C1作为发光层主体材料而制造的发光元件。比较例4-1相当于使用比较例化合物C2作为发光层主体材料而制造的发光元件。
[实施例化合物]
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将下述比较例化合物C1至比较例化合物C3使用于制造比较例元件。
[比较例化合物]
(实施例1-1)
将15Ω/cm2()的ITO玻璃基板(康宁(Corning)公司)切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸,并用异丙醇及超纯水进行超声波清洗5分钟后,照射紫外线30分钟,然后实施了臭氧处理。
之后,将2-TNATA真空沉积至厚度而形成空穴注入层,然后将NPB真空沉积至/>厚度而形成了空穴传输层。在空穴传输层上将HT-08真空沉积至/>厚度而形成了电子阻挡层。之后,形成了将化合物AD-39以15%的比率掺杂至将HT-08与实施例化合物1以重量比7:3混合的主体的/>厚度的发光层。
然后,将SiCzTrz真空沉积至厚度而形成了空穴阻挡层。接着,将SiCzTrz和LiQ以重量比5:5的比率混合的状态下同时沉积到所述发光层的上部,并且真空沉积至厚度而形成电子传输层,在电子传输层的上部将Yb真空沉积至/>厚度而形成了电子注入层。之后,将Mg:Ag以重量比90:10的比率真空沉积而形成了/>厚度的第二电极,并且将P6真空沉积至/>厚度而形成覆盖层,从而制造了发光元件。
(实施例1-2)
相比于所述实施例1-1,除了在形成发光层时利用实施例化合物2代替实施例化合物1之外,以与实施例1-1相同的方式制造了发光元件。
(实施例1-3)
相比于所述实施例1-1,除了在形成发光层时利用实施例化合物3代替实施例化合物1之外,以与实施例1-1相同的方式制造了发光元件。
(比较例1-1)
相比于所述实施例1-1,除了在形成发光层时利用比较例化合物C1代替实施例化合物1之外,以与实施例1-1相同的方式制造了发光元件。
(比较例1-2)
相比于所述实施例1-1,除了在形成发光层时利用比较例化合物C2代替实施例化合物1之外,以与实施例1-1相同的方式制造了发光元件。
(比较例1-3)
相比于所述实施例1-1,除了在形成发光层时利用比较例化合物C3代替实施例化合物1之外,以与实施例1-1相同的方式制造了发光元件。
(实施例2-1)
将15Ω/cm2()的ITO玻璃基板(康宁(Corning)公司)切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇及超纯水进行超声波清洗5分钟后,照射紫外线30分钟,然后实施了臭氧处理。
之后,将2-TNATA真空沉积至厚度而形成空穴注入层,然后将NPB真空沉积至/>厚度而形成了空穴传输层。在空穴传输层上将HT-08真空沉积至/>厚度而形成了电子阻挡层。之后,形成了将化合物AD-39以15%的比率掺杂至实施例化合物23的/>厚度的发光层。
然后,将SiCzTrz真空沉积至厚度而形成了空穴阻挡层。接着,将SiCzTrz和LiQ以重量比5:5的比率混合的状态下同时沉积到所述发光层的上部,并且真空沉积至厚度而形成电子传输层,在电子传输层的上部将Yb真空沉积至/>厚度而形成了电子注入层。之后,将Mg:Ag以重量比90:10的比率真空沉积而形成了/>厚度的第二电极,并且将P6真空沉积至/>厚度而形成覆盖层,从而制造了发光元件。
(实施例2-2)
相比于所述实施例2-1,除了在形成发光层时利用实施例化合物24代替实施例化合物23之外,以与实施例2-1相同的方式制造了发光元件。
(实施例2-3)
相比于所述实施例2-1,除了在形成发光层时利用实施例化合物25代替实施例化合物23之外,以与实施例2-1相同的方式制造了发光元件。
(比较例2-1)
相比于所述实施例2-1,除了在形成发光层时利用比较例化合物C1代替实施例化合物23之外,以与实施例2-1相同的方式制造了发光元件。
(比较例2-2)
相比于所述实施例2-1,除了在形成发光层时利用比较例化合物C2代替实施例化合物23之外,以与实施例2-1相同的方式制造了发光元件。
(比较例2-3)
相比于所述实施例2-1,除了在形成发光层时利用比较例化合物C3代替实施例化合物23之外,以与实施例2-1相同的方式制造了发光元件。
(实施例3-1)
将15Ω/cm2()的ITO玻璃基板(康宁(Corning)公司)切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇及超纯水进行超声波清洗5分钟后,照射紫外线30分钟,然后实施了臭氧处理。
之后,将2-TNATA真空沉积至厚度而形成空穴注入层,然后将NPB真空沉积至/>厚度而形成了空穴传输层。在空穴传输层上将HT-08真空沉积至/>厚度而形成了电子阻挡层。之后,形成了将化合物BD-1以1%的比率掺杂至将HT-08与实施例化合物14以7:3的重量比混合的主体的/>厚度的发光层。
然后,将SiCzTrz真空沉积至厚度而形成了空穴阻挡层。接着,将SiCzTrz和LiQ(8-羟基喹啉锂(8-Quinolinolato lithium))以重量比5:5的比率混合的状态下同时沉积到所述发光层的上部,并且真空沉积至/>厚度而形成电子传输层,在电子传输层的上部将Yb真空沉积至/>厚度而形成了电子注入层。之后,将Mg:Ag以重量比90:10的比率真空沉积而形成了/>厚度的第二电极,并且将P6真空沉积至/>厚度而形成覆盖层,从而制造了发光元件。
(实施例3-2)
相比于所述实施例3-1,除了在形成发光层时利用实施例化合物15代替实施例化合物14之外,以与实施例3-1相同的方式制造了发光元件。
(实施例3-3)
相比于所述实施例3-1,除了在形成发光层时利用实施例化合物28代替实施例化合物14之外,以与实施例3-1相同的方式制造了发光元件。
(比较例3-1)
相比于所述实施例3-1,除了在形成发光层时利用比较例化合物C1代替实施例化合物14之外,以与实施例3-1相同的方式制造了发光元件。
(实施例4-1)
将15Ω/cm2()的ITO玻璃基板(康宁(Corning)公司)切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸,并用异丙醇及超纯水进行超声波清洗5分钟后,照射紫外线30分钟,然后实施了臭氧处理。
之后,将2-TNATA真空沉积至厚度而形成空穴注入层,然后将NPB真空沉积至/>厚度而形成了空穴传输层。在空穴传输层上将HT-08真空沉积至/>厚度而形成了电子阻挡层。之后,形成了将化合物BD-1以1%的比率掺杂至实施例化合物27的/>厚度的发光层。
然后,将SiCzTrz真空沉积至厚度而形成了空穴阻挡层。接着,将SiCzTrz和LiQ以重量比5:5的比率混合的状态下同时沉积到所述发光层的上部,并且真空沉积至厚度而形成电子传输层,在电子传输层的上部将Yb真空沉积至/>厚度而形成了电子注入层。之后,将Mg:Ag以重量比90:10的比率真空沉积而形成了/>厚度的第二电极,并且将P6真空沉积至/>厚度而形成覆盖层,从而制造了发光元件。
(实施例4-2)
相比于所述实施例4-1,除了在形成发光层时利用实施例化合物30代替实施例化合物27之外,以与实施例4-1相同的方式制造了发光元件。
(实施例4-3)
相比于所述实施例4-1,除了在形成发光层时利用实施例化合物32代替实施例化合物27之外,以与实施例4-1相同的方式制造了发光元件。
(比较例4-1)
相比于所述实施例4-1,除了在形成发光层时利用比较例化合物C2代替实施例化合物27之外,以与实施例4-1相同的方式制造了发光元件。
(制造发光元件时所使用的化合物)
(发光元件的特性评价)
在表1中示出了针对实施例1-1至实施例1-3、实施例2-1至实施例2-3、实施例3-1至实施例3-3、实施例4-1至实施例4-3、比较例1-1至比较例1-3、比较例2-1至比较例2-3、比较例3-1以及比较例4-1的发光元件的评价结果。在表1中示出了所制造的发光元件的发光效率及元件寿命。表1中所示的针对实施例及比较例的特性评价结果中,电压及电流密度是利用V7000 OLED IVL测试系统(V7000 OLED IVL Test System)(Polaronyx公司)测量的。发光效率及元件寿命是在电流密度100mA/cm2下测量的值。
[表1]
/>
参照表1的结果可知,相比于比较例,将根据本发明的一实施例的缩合多环化合物用作发光层主体材料的发光元件的实施例显示出低驱动电压值,相对高的发光效率和元件寿命。根据一实施例的由化学式1表示的缩合多环化合物具有借由一个硼原子及两个杂环而缩合成三个芳香族环的结构,并且具有在构成芳香族环的碳原子上必不可少地结合有由化学式2表示的取代基的结构。由化学式2表示的取代基具有如下的结构:在硅原子结合有由Ra至Rc表示的取代基,并且包括连接至化学式1的缩合环核的连接基。由化学式1表示的缩合多环化合物具有高玻璃化转变温度,从而在用于布置于发光元件的第一电极与第二电极之间的多个有机层中的至少一层的情形下,在驱动发光元件时,针对所述多个有机层之间或有机层与电极之间产生的焦耳热可以具有高的耐热性。
此外,因由三个芳香族环构成的缩合环核与由化学式2表示的取代基之间的空间位阻变大,因此可以减少分子的基态和激发态的立体结构上的变形(conformationaltorsion),从而可以增加分子整体的牢固性(rigidity)。据此,根据本发明的一实施例的缩合多环化合物能够改善热特性的同时具有高的三重态能量(T1)值。因此,在将本发明的缩合多环化合物用作发光层主体,并将磷光掺杂剂或延迟荧光掺杂剂用作一实施例的发光元件的发光层掺杂剂的情形下,能够改善发光元件的发光效率,表现出低驱动电压特性,并且能够增加元件寿命特性。此外,一实施例的缩合多环化合物包括至少一个由化学式2表示的取代基,从而由分子内适当的空间位阻效果而在结构上能够形成进一步扭曲(twisted)的形态,据此使发光层内分子间的距离增加而改善薄膜均匀性,并且能够适当地保持发光层内的电荷平衡,在应用于发光元件时可以期待高的发光效率特性。
可以确定,虽然比较例化合物C1至C3包括以硼原子为中心的板状骨架结构,并且在板状骨架具有取代有甲硅烷基的结构,但该板状骨架具有甲硅烷基通过直连键而连接至缩合环核而不是通过连接基连接的结构,因此相比于实施例,表现出高驱动电压且发光效率降低,并且寿命差的特性。
以上,参照本发明的优选实施例进行了说明,但只要是本发明所属技术领域的熟练的技术人员或本发明所属技术领域中具备普通知识的人员将能够理解只要在不脱离权利要求书中记载的本发明的思想和技术领域的范围内,可以对本发明进行多种修改及变更。
因此,本发明的技术范围并不限于说明书的详细说明中记载的内容,而应仅由权利要求书中记载的范围来确定。
Claims (14)
1.一种缩合多环化合物,由下述化学式1表示:
[化学式1]
在所述化学式1中,
A、B及C分别独立地为成环碳原子数为6以上且30以下的单环的芳香族环烃,或者成环碳原子数为2以上且30以下的单环的芳香族杂环,
X1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、SiR4或GeR5,
X2及X3分别独立地为O、S、Se或NR6,
R1至R3分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或者由下述化学式2表示的取代基,并且可选择地与相邻的基团彼此结合而形成环,
其中,R1至R3中的至少一个为由下述化学式2表示的取代基,
R4至R6分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,
n1及n2分别独立地为1以上且4以下的整数,
n3为1以上且3以下的整数,
[化学式2]
在所述化学式2中,
Ra至Rc分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,
L为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基,
是与所述化学式1连接的位置。
2.根据权利要求1所述的缩合多环化合物,其中,
由所述化学式1表示的所述缩合多环化合物由下述化学式3表示:
[化学式3]
在所述化学式3中,
R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或者由所述化学式2表示的取代基,并且可选择地与相邻的基团结合而形成环,
R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c中的至少一个可以是由所述化学式2表示的取代基,
X1至X3适用与在所述化学式1中定义的内容相同的内容。
3.根据权利要求2所述的缩合多环化合物,其中,
由所述化学式3表示的所述缩合多环化合物由下述化学式4-1至下述化学式4-4中的任意一种表示:
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
在所述化学式4-1至所述化学式4-4中,
X1至X3、L、Ra至Rc、R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c与在所述化学式1、所述化学式2以及所述化学式3中定义的内容相同。
4.根据权利要求2所述的缩合多环化合物,其中,
由所述化学式3表示的所述缩合多环化合物由下述化学式5-1至下述化学式5-4中的任意一种表示:
[化学式5-1]
[化学式5-2]
[化学式5-3]
[化学式5-4]
在所述化学式5-1至所述化学式5-4中,
R1b-1、R2b-1、R1c-1、R2c-1以及R3a-1至R3c-1分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1以上且10以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或者由所述化学式2表示的取代基,
X1至X3、R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c与在所述化学式1及所述化学式3中定义的内容相同。
5.根据权利要求2所述的缩合多环化合物,其中,
由所述化学式3表示的所述缩合多环化合物由下述化学式6-1至下述化学式6-4中的任意一种表示:
[化学式6-1]
[化学式6-2]
[化学式6-3]
[化学式6-4]
在所述化学式6-1至所述化学式6-4中,
R3a-1为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,
Ra-1至Rc-1以及Ra-2至Rc-2分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,
L1及L2分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基,
X1至X3、L、Ra至Rc、R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c与在所述化学式1、所述化学式2以及所述化学式3中定义的内容相同。
6.根据权利要求5所述的缩合多环化合物,其中,
在所述化学式6-1中,所述R3a-1由下述化学式7-1至下述化学式7-4中的任意一种表示:
[化学式7-1]
[化学式7-2]
[化学式7-3]
[化学式7-4]
在所述化学式7-1至所述化学式7-4中,
R21至R26分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,
m1、m4以及m6分别独立地为0以上且5以下的整数,
m2为0以上且4以下的整数,
m3为0以上且9以下的整数,
m5为0以上且3以下的整数。
7.根据权利要求2所述的缩合多环化合物,其中,
由所述化学式3表示的所述缩合多环化合物由下述化学式8-1至下述化学式8-3中的任意一种表示:
[化学式8-1]
[化学式8-2]
[化学式8-3]
在所述化学式8-1至所述化学式8-3中,
R1b-1、R2b-1、R1c-1、R2c-1以及R3a-1至R3c-1分别独立地为氢原子、被取代或未被取代的叔丁基、被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的三联苯基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的咔唑基或者由所述化学式2表示的取代基,
R1b-1、R2b-1、R1c-1、R2c-1以及R3a-1至R3c-1中的至少一个由所述化学式2表示,
X1至X3与在所述化学式1中定义的内容相同。
8.根据权利要求2所述的缩合多环化合物,其中,
由所述化学式3表示的所述缩合多环化合物由下述化学式9-1至下述化学式9-6中的任意一种表示:
[化学式9-1]
[化学式9-2]
[化学式9-3]
[化学式9-4]
[化学式9-5]
[化学式9-6]
在所述化学式9-1至所述化学式9-6中,
Z为NR17、O或S,
R11至R17分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,
n11至n13分别独立地为0以上且4以下的整数,
n14为0以上且3以下的整数,
n15及n16分别独立地为0以上且6以下的整数,
X1至X3、Ra至Rc、R1a至R1d、R2a至R2d以及R3a至R3c与在所述化学式1、所述化学式2以及所述化学式3中定义的内容相同。
9.根据权利要求1所述的缩合多环化合物,其中,
由所述化学式1表示的所述缩合多环化合物可以由下述化学式10-1至下述化学式10-6中的任意一种表示:
[化学式10-1]
[化学式10-2]
[化学式10-3]
[化学式10-4]
[化学式10-5]
[化学式10-6]
/>
在所述化学式10-1至所述化学式10-6中,
R1-1及R2-1分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或者由所述化学式2表示的取代基,并且可选择地与相邻的基团彼此结合而形成环,
R1-1a、R1-1b、R2-1a以及R2-1b分别独立地为被取代或未被取代的叔丁基、被叔丁基取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的咔唑基,
R3-1a至R3-1c分别独立地由所述化学式2表示,
n21及n22分别独立地为0以上且3以下的整数,
X2及X3与在所述化学式1中定义的内容相同。
10.根据权利要求1所述的缩合多环化合物,其中,
由所述化学式1表示的缩合多环化合物包括下述化合物组1的化合物中的至少一个:
[化合物组1]
/>
/>
/>
/>
11.一种发光元件,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极相面对;以及
发光层,布置于所述第一电极与所述第二电极之间,
其中,所述发光层包括根据权利要求1至10中的任一项所述的缩合多环化合物。
12.根据权利要求11所述的发光元件,其中,
所述发光层还包括由下述化学式H-1表示的第二化合物:
[化学式H-1]
在所述化学式H-1中,
La为直连键、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基,
Ar1为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,
R31及R32分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,
m11及m12分别独立地为0以上且4以下的整数。
13.根据权利要求11所述的发光元件,其中,
所述发光层还包括由下述化学式D-1表示的第三化合物:
[化学式D-1]
在所述化学式D-1中,
Q1至Q4分别独立地为C或N,
C1至C4分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为5以上且30以下的环烃或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂环,
R41至R44分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,并且可选择地与相邻的基团彼此结合而形成环,
a1至a4分别独立地为0以上且4以下的整数,
L11至L13分别独立地为直连键、*-O-*、*-s-*、 被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的二价的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的亚杂芳基,
b1至b3分别独立地为0或1。
14.根据权利要求11所述的发光元件,其中,
所述发光层还包括由下述化学式D-2表示的第四化合物:
[化学式D-2]
在所述化学式D-2中,Y1至Y4分别独立地为NR56、O或S,
R51至R56分别独立地为氢原子、重氢原子、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的硫基、被取代或未被取代的氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2以上且20以下的烯基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基,并且可选择地与相邻的基团结合而形成环,
d1及d4分别独立地为0以上且3以下的整数,
d2及d3分别独立地为0以上且4以下的整数,
d5为0以上且2以下的整数。
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