CN116615082A - 发光装置和用于发光装置的含氮化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了发光装置和用于发光装置的含氮化合物。该发光装置包括第一电极、面向第一电极的第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的发射层,其中发射层包括由式1‑1或式1‑2表示的第一化合物,其各自在说明书中解释。[式1‑1][式1‑2]

Description

发光装置和用于发光装置的含氮化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年2月17日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0020820号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开涉及发光装置和用于发光装置的含氮化合物。
背景技术
发光显示器作为图像显示器的积极开发正在继续。发光显示器不同于液晶显示器,并且是所谓的自发光显示器,其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,使得发射层中的发光材料发射光以实现显示。
在将发光装置应用于显示器时,要求发光装置具有降低的驱动电压以及增加的发射效率和使用寿命,并需要持续开发能够稳定实现这种要求的用于发光装置的材料。
应理解,该背景技术部分旨在部分提供用于理解该技术的有用的背景。然而,该背景技术部分也可包括在本文中公开的主题的对应有效申请日之前不被相关领域的技术人员已知或理解的想法、概念或认知。
发明内容
本公开提供具有改善的发射效率和装置寿命的发光装置。
本公开还提供可改善发光装置的发射效率和装置寿命的含氮化合物。
实施方式提供发光装置,其可包括第一电极、面向第一电极的第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的发射层,其中发射层包括由式1-1或式1-2表示的第一化合物。
[式1-1]
[式1-2]
在式1-1和式1-2中,X1和X2可各自为N;X3至X5可各自独立地为N或C(R8);X3至X5中的两个可各自为N;R1至R4和R8可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基;R5至R7可各自独立地为取代的或未取代的邻联苯基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基;R5至R7中的至少一个可各自独立地为取代的或未取代的邻联苯基或者取代的或未取代的包括氮原子作为成环原子的六元杂环基;并且R1至R4中的至少一个可各自独立地为由式2-1至式2-3中的任一个表示的基团。
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
在式2-1至式2-3中,Ara、Arb和Ar4可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基;Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基;Ar3可为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的三价芳基;表示与相邻原子的键合位点;并且A可为由式3表示的基团。
[式3]
在式3中,Xa至Xc可各自独立地为N或C(Rd);并且Ra至Rd可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基;只是Ra至Rd中的一个为与由式2-1至式2-3中的一个表示的基团连接的部分。
在实施方式中,由式1-1表示的第一化合物可由式4-1至式4-7中的任一个表示。
[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
[式4-4]
[式4-5]
[式4-6]
[式4-7]
在式4-1至式4-7中,X1、X2、R1至R3、Xa至Xc、Ra至Rc、Ara、Arb和Ar1至Ar4各自与式1-1、式2-1至式2-3和式3中限定的相同。
在实施方式中,R1至R4中的至少一个可各自独立地为由式5-1至式5-3中的任一个表示的基团。
[式5-1]
[式5-2]
[式5-3]
在式5-1至式5-3中,R11至R20可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基;n11和n13可各自独立地为选自0至4的整数;n12、n14和n16至n20可各自独立地为选自0至5的整数;n15可为选自0至3的整数;并且表示与相邻原子的键合位点。
在式5-1至式5-3中,A与式2-1至式2-3中限定的相同。
在实施方式中,R1至R4中的至少一个可各自独立地为由式6-1至式6-3中的任一个表示的基团。
[式6-1]
[式6-2]
[式6-3]
在式6-1至式6-3中,R11至R18、n11至n18和A各自与式2-1至式2-3和式5-1至式5-3中限定的相同。
在实施方式中,R5至R7中的至少一个可各自独立地为由式7-1至式7-5中的任一个表示的基团。
[式7-1]
[式7-2]
[式7-3]
[式7-4]
[式7-5]
在式7-1至式7-5中,Re至Rh可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基;Ri和R21至R26可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基;n21和n26可各自独立地为选自0至4的整数;n22、n24和n25可各自独立地为选自0至5的整数;n23可为选自0至3的整数;并且表示与相邻原子的键合位点。
在实施方式中,R5至R7中的至少一个可各自独立地为由式8-1至式8-5中的任一个表示的基团。
[式8-1]
[式8-2]
[式8-3]
[式8-4]
[式8-5]
在式8-1至式8-5中,R27和R28可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基;Re'至Rg'可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基;R21'和R23'至R25'可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基;n21'可为选自0至3的整数;n23'可为选自0至2的整数;n24'和n25'可各自独立地为选自0至4的整数;并且n27和n28可各自独立地为选自0至5的整数。
在式8-1至式8-5中,R22、R26、n22、n26和Re至Rh各自与式7-1至式7-5中限定的相同。
在实施方式中,由式1-2表示的第一化合物可由式9-1至式9-5中的一个表示。
[式9-1]
[式9-2]
[式9-3]
[式9-4]
[式9-5]
在式9-1至式9-5中,Re至Rh可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基;Ri和R21至R26可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基;n21和n26可各自独立地为选自0至4的整数;n22、n24和n25可各自独立地为选自0至5的整数;并且n23可为选自0至3的整数。
在式9-1至式9-5中,X3至X5、R6和R7各自与式1-2中限定的相同。
在实施方式中,R6和R7中的至少一个可各自独立地为由式10表示的基团。
[式10]
在式10中,R31和R32可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基;并且n31和n32可各自独立地为选自0至4的整数。
在实施方式中,第一化合物可包括选自化合物组1的至少一种化合物,其在下面解释。
在实施方式中,发射层可进一步包括由式H-1表示的第二化合物。
[式H-1]
在式H-1中,La可为直接连接,取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基;Arc可为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基;R41和R42可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基;并且m1和m2可各自独立地为选自0至4的整数。
在实施方式中,第二化合物可包括选自化合物组2的至少一种化合物,其在下面解释。
在实施方式中,发射层可进一步包括由式D-1表示的第三化合物。
[式D-1]
在式D-1中,Q1至Q4可各自独立地为C或N;C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环;L11至L13可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、 取代的或未取代的1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基,各自表示与C1至C4中的一个的键合位点;R51至R56可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环;a1至a4可各自独立地为选自0至4的整数;并且b1至b3可各自独立地为0或1。
在实施方式中,第三化合物可包括选自化合物组3的至少一种化合物,其在下面解释。
另一实施方式提供可由式1-1或式1-2表示的含氮化合物,其在下面解释。
在实施方式中,由式1-1表示的含氮化合物可由式4-1至式4-7中的任一个表示,其在下面解释。
在实施方式中,R1至R4中的至少一个可各自独立地为由式5-1至式5-3中的任一个表示的基团,其在下面解释。
在实施方式中,R5至R7中的至少一个可各自独立地为由式7-1至式7-5中的任一个表示的基团,其在下面解释。
在实施方式中,由式1-2表示的含氮化合物可由式9-1至式9-5中的任一个表示,其在下面解释。
在实施方式中,R6和R7中的至少一个可各自独立地为由式10表示的基团,其在下面解释。
在实施方式中,含氮化合物可选自化合物组1,其在下面解释。
要理解,以上实施方式仅在一般性和解释性的意义上描述,而不是为了限制的目的,并且本公开不限于上述实施方式。
附图说明
包括所附附图以提供对实施方式的进一步理解,并且所附附图被并入且构成本说明书的一部分。附图阐释了本公开的实施方式及其原理。通过参考所附附图详细地描述本公开的实施方式,本公开的上述及其他方面和特征将变得更显而易见,在所附附
图中:
图1为根据实施方式的显示设备的平面图;
图2为根据实施方式的显示设备的示意性横截面图;
图3为示出根据实施方式的发光装置的示意性横截面图;
图4为示出根据实施方式的发光装置的示意性横截面图;
图5为示出根据实施方式的发光装置的示意性横截面图;
图6为示出根据实施方式的发光装置的示意性横截面图;
图7和图8各自为根据实施方式的显示设备的示意性横截面图;
图9为示出根据实施方式的显示设备的示意性横截面图;
图10为示出根据实施方式的显示设备的示意性横截面图;并且
图11为示出实施例和比较例的发光装置的发射光谱的图。
具体实施方式
现将参考其中示出了实施方式的所附附图在下文中更充分地描述本公开。然而,本公开可体现为不同的形式并且不应解释为限于本文中陈述的实施方式。相反,提供这些实施方式使得本公开将是透彻的和完整的,并且将向本领域技术人员充分地传达本公开的范围。
在附图中,为了便于描述和为了清楚起见,可放大元件的大小、厚度、比例和尺寸。相同的附图标记通篇指相同的元件。
在描述中,将理解,当元件(或区、层、部分等)被称为“在”另一元件(或区、层、部分等)“上”,“连接至”或“联接至”另一元件(或区、层、部分等)时,其可直接在另一元件(或区、层、部分等)上,直接连接至或直接联接至另一元件(或区、层、部分等),或在它们之间可存在一个或多个居间元件。在类似的意义上,当元件(或区、层、部分等)描述为“覆盖”另一元件(或区、层、部分等)时,其可直接覆盖另一元件(或区、层、部分等),或在它们之间可存在一个或多个居间元件。
在描述中,当元件“直接在”另一元件“上”,“直接连接至”或“直接联接至”另一元件时,不存在居间元件。例如,“直接在……上”可意指设置两个层或两个元件而在它们之间没有另外的元件比如粘附元件。
如在本文中使用的,以单数形式使用的表述,比如“一个(a)”、“一个(an)”和“所述”旨在也包括复数形式,除非上下文另外清楚地指示。
如在本文中使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。例如,“A和/或B”可理解为意指“A、B或A和B”。术语“和”和“或”可以以连接意义或分隔意义使用并且可理解为等同于“和/或”。
在说明书和权利要求书中,术语“……中的至少一个”旨在包括“选自……的组中的至少一个”的含义,用于其含义和解释的目的。例如,“A和B中的至少一个”可理解为意指“A,B,或A和B”。当在要素的列表之后时,术语“……中的至少一个”修饰整个要素列表,而不修饰列表的单个要素。
将理解,尽管术语第一、第二等可在本文中用于描述各种元件,但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一元件。因此,在不背离本公开教导的情况下,第一元件可称为第二元件。类似地,在不背离本公开的范围的情况下,第二元件可称为第一元件。
为了便于描述,可在本文中使用空间相对术语“下面”、“之下”、“下”、“上面”或“上”等,以描述如附图中阐释的一个元件或组件和另一元件或组件之间的关系。将理解,空间相对术语旨在囊括除了附图中描绘的定向之外的使用或操作中的装置的不同定向。例如,在其中将附图中阐释的装置翻转的情况下,位于另一装置“下面”或“之下”的装置可放置在另一装置“上面”。因此,阐释性术语“下面”可包括下和上的两种位置。该装置也可在其他方向上定向,并且因此可根据定向而不同地解释空间相对术语。
如本文中使用的术语“约”或“近似”包括叙述值并且意指在由本领域普通技术人员考虑所讨论的测量和与所阐述的量的测量相关的误差(即测量系统的限制)而确定的所阐述的值的可接受偏差范围内。例如,“约”可意指在叙述值的一个或多个标准偏差内,或在叙述值的±20%、±10%或±5%的范围内。
应理解,术语“包括(comprise)”、“包括(comprising)”、“(include)”、“包含(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contains)”和“含有(containing)”等旨在指定叙述的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合在本公开中的存在,但是不排除一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或添加。
除非本文中另外限定或暗示,否则使用的所有术语(包括技术术语和科技术语)具有与本公开所属领域的技术人员通常理解的含义相同的含义。将进一步理解,术语,比如在常用的词典中定义的那些,应解释为具有与它们在相关领域的语境中的含义一致的含义,并且不应以理想的或过于正式的意义解释,除非在说明书中清楚地定义。
在描述中,术语“取代的或未取代的”可描述基团未被取代或被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代:氘原子、卤原子、氰基、硝基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烃环基、芳基和杂环基。以上列举的取代基中的每一个本身可为取代的或未被取代的。例如,联苯基可解释为芳基,或它可解释为被苯基取代的苯基。
在描述中,术语“与相邻基团结合以形成环”可意指基团与相邻基团键合以形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。烃环可为脂族烃环或芳族烃环。杂环可为脂族杂环或芳族杂环。烃环和杂环可各自独立地为单环或多环。通过相邻基团彼此结合形成的环本身可与另一环结合以形成螺结构。
在描述中,术语“相邻基团”可意指被与被相应取代基取代的原子直接结合的原子取代的取代基,被被相应取代基取代的原子取代的另一个取代基,或空间上位于与相应取代基最近的位置处的取代基。例如,在1,2-二甲苯中,两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”,并且在1,1-二乙基环戊烷中,两个乙基可解释为彼此的“相邻基团”。例如,在4,5-二甲基菲中,两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”。
在描述中,卤原子的示例可包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在描述中,烷基可为直链、支链或环状。烷基中碳原子的数量可为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,而没有限制。
在描述中,烯基意指在具有2或更大的碳数的烷基的中间或末端处包括一个或多个碳双键的烃基。烯基可为直链或支链。碳数不具体限制,但是可为2至30、2至20或2至10。烯基的示例包括乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等,而没有限制。
在描述中,炔基意指在具有2或更大的碳数的烷基的中间或末端处包括一个或多个碳三键的烃基。炔基可为直链或支链。碳数不具体限制,但是可为2至30、2至20或2至10。炔基的示例包括乙炔基、丙炔基等,而没有限制。
在描述中,烃环基可为衍生自脂族烃环的任何官能团或取代基。例如,烃环基可为5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
在描述中,芳基可为衍生自芳族烃环的任何官能团或取代基。芳基可为单环基团或多环基团。芳基中的成环碳原子的数量可为6至30、6至20或6至15。芳基的示例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等,而没有限制。
在描述中,杂环基可为衍生自包括B、O、N、P、Si和S中的一个或更多个作为杂原子的环的任何官能团或取代基。杂环基可为脂族杂环基和芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环基和芳族杂环基可为单环或多环。
在描述中,杂环基可包括B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。如果杂环基包括两个或更多个杂原子,则两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂环基可为单环或多环。杂环基可为杂芳基。杂环基中的成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。
在描述中,杂芳基可包括B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。如果杂芳基包括两个或更多个杂原子,则两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环或多环。杂芳基中的成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。杂芳基的示例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,而没有限制。
在描述中,以上芳基的描述可应用于亚芳基,只是亚芳基为二价基团。以上杂芳基的描述可应用于亚杂芳基,只是亚杂芳基为二价基团。
在描述中,甲硅烷基可为烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,而没有限制。
在描述中,不具体限制胺基中的碳原子的数量,但是可为1至30。胺基可为烷基胺基或芳基胺基。胺基的示例可包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等,而没有限制。
在描述中,硫基可为烷硫基或芳硫基。硫基可为硫原子结合至如上定义的烷基或芳基。硫基的示例可包括甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、十二烷基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、苯基硫基、萘基硫基,但是实施方式不限于此。
在描述中,氧基可为氧原子结合到如上定义的烷基或芳基。氧基可为烷氧基或芳氧基。烷氧基可为直链、支链或环状基团。烷氧基中的碳原子数没有具体限制,但可为,例如,1至20或1至10。氧基的示例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等,但是实施方式不限于此。
在描述中,亚磺酰基可意指与-S(=O)-结合的以上定义的烷基或芳基。亚磺酰基的碳原子数没有特别限制,但是可为1至30、1至20或1至10。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。例如,亚磺酰基可具有以下结构,但不限于此。
在描述中,磺酰基可意指与-S(=O)2-结合的以上定义的烷基或芳基。磺酰基的碳原子数没有特别限制,但是可为1至30、1至20或1至10。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。例如,磺酰基可具有以下结构,但不限于此。
在描述中,羰基的碳数不具体限制,但是碳数可为1至40、1至30或1至20。
例如,羰基可具有以下结构,但不限于此。
在描述中,硼基可意指与硼原子结合的以上定义的烷基或芳基。硼基可包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的碳数不具体限制,但是可为1至30、1至20或1至10。硼基的示例包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等,而没有限制。
在描述中,氧化膦基可意指与-P(=O)-结合的以上定义的烷基或芳基。氧化膦基的碳原子数没有特别限制,但是可为1至30、1至20或1至10。氧化膦基可包括烷基氧化膦基和芳基氧化膦基。例如,氧化膦基可具有以下结构,但不限于此。
在描述中,硫化膦基可意指与-P(=S)-结合的以上定义的烷基或芳基。硫化膦基的碳原子数没有特别限制,但是可为1至30、1至20或1至10。硫化膦基可包括烷基硫化膦基和芳基硫化膦基。例如,硫化膦基可具有以下结构,但不限于此。
在描述中,直接连接可为单键。
在描述中,符号表示与相邻原子的键合位点。
在下文中将参考附图解释实施方式。
图1为示出实施方式的显示设备DD的平面图。图2为根据实施方式的显示设备DD的示意性横截面图。图2为示出沿着图1的线I-I’的部分截取的示意性横截面图。
显示设备DD可包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP包括发光装置ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可包括多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可设置在显示面板DP上,并且可控制来自外部的光在显示面板DP处反射的光。光学层PP可包括,例如,偏振层或滤色器层。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可从显示设备DD中省略光学层PP。
基底基板BL可设置在光学层PP上。基底基板BL可提供基底表面,光学层PP设置在该基底表面上。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底基板BL可包括无机层、有机层或复合材料层。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可省略基底基板BL。
根据实施方式的显示设备DD可进一步包括填充层(未示出)。填充层(未示出)可设置在显示装置层DP-ED和基底基板BL之间。填充层(未示出)可为有机层。填充层(未示出)可包括丙烯酸类树脂、硅酮类树脂和环氧类树脂中的至少一种。
显示面板DP可包括基底层BS、提供在基底层BS上的电路层DP-CL和显示装置层DP-ED。显示装置层DP-ED可包括像素限定层PDL,设置在像素限定层PDL之间的发光装置ED-1、ED-2和ED-3,以及设置在发光装置ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基底层BS可提供基底表面,显示装置层DP-ED设置在该基底表面上。基底层BS可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底层BS可包括无机层、有机层或复合材料层。
在实施方式中,电路层DP-CL设置在基底层BS上,并且电路层DP-CL可包括晶体管(未示出)。晶体管(未示出)中的每一个可包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层DP-CL可包括用于驱动显示装置层DP-ED的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的开关晶体管和驱动晶体管。
发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可具有根据图3至图6中的一个的实施方式的发光装置ED的结构,其将稍后解释。发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可包括第一电极EL1,空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,电子传输区ETR和第二电极EL2。
图2示出这样的实施方式,其中发光装置ED-1、ED-2及ED-3的发射层EML-R、EML-G及EML-B设置在像素限定层PDL中限定的开口OH中,并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2各自被提供为所有发光装置ED-1、ED-2及ED-3的公共层。然而,实施方式不限于此。尽管未在图2中示出,但是在实施方式中,空穴传输区HTR和电子传输区ETR可各自被图案化并且提供在像素限定层PDL中限定的开口OH中。例如,在实施方式中,发光装置ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B以及电子传输区ETR可各自通过喷墨印刷法被图案化并被提供。
封装层TFE可覆盖发光装置ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可封装显示装置层DP-ED的元件(比如发光装置ED-1、ED-2和ED-3)。封装层TFE可为薄膜封装层。封装层TFE可为单层或多层的堆叠。封装层TFE可包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个无机层(在下文中,封装无机层)。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个有机层(在下文中,封装有机层)和至少一个封装无机层。
封装无机层保护显示装置层DP-ED免受水分和/或氧气的影响,并且封装有机层保护显示装置层DP-ED免受异物比如灰尘颗粒的影响。封装无机层可包括氮化硅、氮氧化硅、氧化硅、氧化钛或氧化铝,而没有具体限制。封装有机层可包括丙烯酸类化合物、环氧类化合物等。封装有机层可包括可光聚合的有机材料,而没有具体限制。
封装层TFE可设置在第二电极EL2上并且可设置为填充开口OH。
参考图1和图2,显示设备DD可包括非发光区域NPXA和发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自为发射分别从发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区域。在平面图中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可彼此分开。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可为由像素限定层PDL分开的区域。非发光区域NPXA可为在相邻的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域,并且可为对应于像素限定层PDL的区域。例如,在实施方式中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自对应于像素。像素限定层PDL可分开发光装置ED-1、ED-2和ED-3。发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可设置在由像素限定层PDL限定的开口OH中并且彼此分开。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据从发光装置ED-1、ED-2和ED-3中产生的光的颜色而布置成多个组。在根据图1和图2中示出的实施方式的显示设备DD中,分别发射红光、绿光和蓝光的三个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B被阐释为实施例。例如,根据实施方式的显示设备DD可包括彼此分开的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。
在根据实施方式的显示设备DD中,发光装置ED-1、ED-2和ED-3可发射具有彼此不同的波长区的光。在实施方式中,显示设备DD可包括发射红光的第一发光装置ED-1、发射绿光的第二发光装置ED-2和发射蓝光的第三发光装置ED-3。例如,显示设备DD的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B中的每一个可分别对应于第一发光装置ED-1、第二发光装置ED-2和第三发光装置ED-3。
然而,实施方式不限于此,并且第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可发射在相同波长区中的光,或其至少一个可发射不同波长区中的光。例如,第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3均可发射蓝光。
根据实施方式的显示设备DD中的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可布置成条状配置。参考图1,红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可沿着第二方向轴DR2依次布置。在另一实施方式中,红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可沿着第一方向轴DR1依次布置。第三方向轴DR3可垂直于由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面。
在图1和图2中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B示出为具有彼此相同的面积,但实施方式不限于此。根据发射的光的波长区,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可具有彼此不同的面积。例如,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可为由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面图中的面积。
发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置类型不限于图1中示出的配置,并且红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B的布置顺序可根据显示设备DD所需的显示质量性质以各种组合提供。例如,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可布置成pentile配置(例如,配置)或者菱形配置(例如,Diamond PixelTM配置)。
在实施方式中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可彼此不同。例如,在实施方式中,绿色发光区域PXA-G的面积可小于蓝色发光区域PXA-B的面积,但是实施方式不限于此。
在下文中,图3至图6各自为示出根据实施方式的发光装置的示意性横截面图。根据实施方式的发光装置ED可包括如图3中示出的顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图3相比,图4示出根据实施方式的发光装置ED的示意性横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图3相比,图5示出根据实施方式的发光装置ED的示意性横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比,图6示出根据实施方式的发光装置ED的示意性横截面图,其中封盖层CPL设置在第二电极EL2上。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可由金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而,实施方式不限于此。例如,第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn、Zn、其氧化物、其化合物或其混合物。
如果第一电极EL1为透射电极,则第一电极EL1可包括透明金属氧化物比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)。如果第一电极EL1为透反射电极或反射电极,则第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、其化合物或其混合物(例如,Ag和Mg的混合物),或具有多层结构的材料比如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)。在另一实施方式中,第一电极EL1可具有包括多个层的结构,该多个层包括由以上材料形成的反射层或透反射层以及由ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如,第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。然而,实施方式不限于此。第一电极EL1可包括上述金属材料、选自上述金属材料的两种或更多种金属材料的组合或者上述金属材料的氧化物。第一电极EL1的厚度可在约至约的范围内。例如,第一电极EL1的厚度可在约至约的范围内。
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层(未示出)、发射辅助层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可,例如,在约至约的范围内。
空穴传输区HTR可为由单种材料形成的单层结构、由不同材料形成的单层结构或包括由不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构,或空穴传输区HTR可具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在实施方式中,空穴传输区HTR可为由多种不同材料形成的单层,或者空穴传输区HTR可为这样的结构,其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/缓冲层(未示出)、空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)或者空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL从第一电极EL1以其各自叙述的顺序堆叠,但是实施方式不限于此。
空穴传输区HTR可使用各种方法比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法形成。
空穴传输区HTR可包括由式H-2表示的化合物。
[式H-2]
在式H-2中,L1和L2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式H-2中,a和b可各自独立地为选自0至10的整数。如果a或b为2或更大,多个L1基团或多个L2基团可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-2中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在式H-2中,Ar3可为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。
在实施方式中,由式H-2表示的化合物可为单胺化合物。在另一实施方式中,由式H-2表示的化合物可为二胺化合物,其中Ar1至Ar3中的至少一个包括胺基作为取代基。在又一实施方式中,由式H-2表示的化合物可为其中Ar1和Ar2中的至少一个包括取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物,或者为其中Ar1和Ar2中的至少一个包括取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-2表示的化合物可为选自化合物组H中的任一种。然而,化合物组H中示出的化合物仅作为示例呈现,并且由式H-2表示的化合物不限于化合物组H。
[化合物组H]
空穴传输区HTR可包括酞菁化合物比如酞菁铜、N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4"-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4"-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
空穴传输区HTR可包括咔唑类衍生物比如N-苯基咔唑和聚乙烯咔唑、芴类衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物比如4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR可进一步包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括空穴传输区HTR的化合物。
空穴传输区HTR的厚度可在约至约的范围内。例如,空穴传输区HTR的厚度可在约至约的范围内。在空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL的情况下,空穴注入层HIL的厚度可,例如,在约至约的范围内。在空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL的情况下,空穴传输层HTL的厚度可在约至约的范围内。在空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL的情况下,电子阻挡层EBL的厚度可在约至约的范围内。如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时,可在驱动电压没有显著增加的情况下实现令人满意的空穴传输性质。
除了上述材料之外,空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为,例如,p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括金属卤化物化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种,而没有限制。例如,p-掺杂剂可包括金属卤化物化合物比如CuI和RbI,醌衍生物比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ),金属氧化物比如氧化钨和氧化钼,含氰基化合物比如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈(NDP9)等,而没有限制。
如上所述,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区HTR可进一步包括缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层(未示出)可根据从发射层EML发射的光的波长补偿共振距离,并且可增加发射效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料可用作包括在缓冲层(未示出)中的材料。电子阻挡层EBL可阻挡电子从电子传输区ETR注入至空穴传输区HTR。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有,例如,在约至约范围内的厚度。例如,发射层EML可具有在约至约的范围内的厚度。发射层EML可为由单种材料形成的单层结构、由不同材料形成的单层结构或具有由不同材料形成的多个层的多层结构。
在根据实施方式的发光元件ED中,发射层EML可包括根据实施方式的含氮化合物。在实施方式中,发射层EML可包括作为主体的根据实施方式的含氮化合物。根据实施方式的含氮化合物可为发射层EML的主体材料。在描述中,根据实施方式的含氮化合物(其将在稍后解释)可称为第一化合物。
根据实施方式的含氮化合物可包括第一杂环,该第一杂环包括氮原子作为成环原子。第一杂环可包括六元杂环,该六元杂环包括两个氮原子作为成环原子的。在实施方式中,第一杂环可为取代的或未取代的嘧啶基。第一杂环可键合至第二杂环或者可键合至至少一个第一取代基。第二杂环可为取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基或者取代的或未取代的1,3,5-三嗪基。在描述中,第二杂环可为由式3表示的杂环,其将在稍后解释。第一取代基可为取代的或未取代的邻联苯基或者取代的或未取代的包括氮原子作为成环原子的六元杂环基。
在根据实施方式的含氮化合物中,如果第一杂环键合至第二杂环,则第一杂环可经第一连接基团键合至第二杂环。例如,第一杂环和第二杂环可不经直接连接进行连接,而是经第一连接基团连接。在实施方式中,第一连接基团可包括其中取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基键合至硅原子的结构。如果第一杂环和第二杂环经第一连接基团连接,则第一杂环和第二杂环可分别键合至第一连接基团的硅原子或芳基。在描述中,第一连接基团可为由式2-1至式2-3中的任一个表示的取代基,其将在稍后解释。
在根据实施方式的含氮化合物中,如果第一杂环包括至少一个第一取代基,则第一杂环可直接键合至第一取代基。例如,第一杂环和第一取代基可不在它们之间经另外的连接基团连接,而是可在它们之间没有单独的连接基团的情况下彼此直接键合。根据实施方式的含氮化合物可包括键合至第一杂环的第一取代基。然而,实施方式不限于此,并且根据实施方式的含氮化合物可包括两个或更多个第一取代基。
含氮化合物可由式1-1或式1-2表示。
[式1-1]
[式1-2]
式1-1表示其中第一杂环经第一连接基团键合至第二杂环的情况。式1-1表示其中第一杂环包括两个氮原子并且组成第一杂环的碳原子中的任一个与第一连接基团键合的情况。式1-2表示其中第一取代基键合至第一杂环的情况。式1-2表示其中第一杂环和第一取代基直接键合的情况。式1-2表示其中第一杂环包括两个氮原子作为成环原子并且组成第一杂环的碳原子中的至少一个键合至第一取代基的情况。
在式1-1中,X1和X2可各自为N。
在式1-2中,X3至X5可各自独立地为N或C(R8),并且X3至X5中的两个可各自为N。在式1-2中,X3至X5中的两个可各自为N,并且X3至X5的剩余基团可为C(R8)。
在式1-1和式1-2中,R1至R4和R8可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中,R1至R4和R8可各自独立地为氢原子、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,R1至R4和R8可各自独立地为氢原子、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。
在式1-2中,R5至R7可各自独立地为取代的或未取代的邻联苯基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在式1-2中,R5至R7中的至少一个可各自独立地为取代的或未取代的邻联苯基或者取代的或未取代的包括氮原子作为成环原子的六元杂环基。
在实施方式中,第一连接基团可由式2-1至式2-3中的任一个表示。在式1-1中,R1至R4中的至少一个可各自独立地为由式2-1至式2-3中的任一个表示的基团。
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
在式2-1至式2-3中,Ara、Arb和Ar4可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。例如,Ara、Arb和Ar4可各自独立地为取代的或未取代的苯基。
在式2-1中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基。例如,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的亚苯基。
在式2-2中,Ar3可为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的三价芳基。例如,Ar3可为取代的或未取代的三价苯基。
在式2-1至式2-3中,A可为由式3表示的基团。
[式3]
在式3中,Xa至Xc可各自独立地为N或C(Rd)。在实施方式中,Xa至Xc中的至少一个可各自独立地为N。在实施方式中,Xa至Xc中的两个可各自为N。
在式3中,Ra至Rd可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基;只是Ra至Rd中的一个可为与由式2-1至式2-3中的任一个表示的基团连接的部分。在实施方式中,Ra至Rd可各自独立地为氢原子、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ra至Rd可各自独立地为氢原子、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基。
在实施方式中,由式1-1表示的含氮化合物可由式4-1至式4-7中的任一个表示。
[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
[式4-4]
[式4-5]
[式4-6]
[式4-7]
式4-1至式4-7各自对应于具有由式1-1表示的结构的含氮化合物,其中键合至第一杂环的第一连接基团在式1-1中被指定,并且第一杂环和第二杂环中的每一个与第一连接基团的键合位置被指定。式4-1示出其中式1-1的R1和式3的Ra键合至由式2-1表示的第一连接基团的结构。式4-2示出这样的结构,其中式3的Xc由C(Rd)表示,并且式1-1的R4和式3的Rd键合至由式2-1表示的第一连接基团。式4-3示出其中式1-1的R2和式3的Ra键合至由式2-1表示的第一连接基团的结构。式4-4示出其中式1-1的R1和式3的Ra键合至由式2-2表示的第一连接基团的结构。式4-5示出其中式1-1的R4和式3的Ra键合至由式2-2表示的第一连接基团的结构。式4-6示出其中式1-1的R1和式3的Ra键合至由式2-3表示的第一连接基团的结构。式4-7示出这样的结构,其中式3的Xc由C(Rd)表示,并且式1-1的R4和式3的Rd键合至由式2-3表示的第一连接基团的结构。
在式4-1至式4-7中,X1、X2、R1至R3、Xa至Xc、Ra至Rc、Ara、Arb和Ar1至Ar4各自与式1-1、式2-1至式2-3和式3中限定的相同。
在由式1-1表示的含氮化合物中,R1至R4中的至少一个可各自独立地为由式5-1至式5-3中的任一个表示的基团。
[式5-1]
[式5-2]
[式5-3]
式5-1至式5-3为第一连接基团的结构的实施方式。式5-1示出式2-1中Ara和Arb各自独立地为取代的或未取代的苯基,并且Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的亚苯基的情况。式5-2示出式2-2中Ara和Arb各自独立地为取代的或未取代的苯基,Ar3为取代的或未取代的三价苯基,并且Ar4为取代的或未取代的苯基的情况。式5-3示出式2-3中Ara和Arb各自独立地为取代的或未取代的苯基的情况。
在式5-1至式5-3中,R11至R20可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式5-1中,n11和n13可各自独立地为选自0至4的整数。如果n11和n13各自为0,则根据实施方式的含氮化合物可不被R11和R13分别取代。其中n11和n13各自为4并且R11和R13均为氢原子的情况可与其中n11和n13各自为0的情况相同。如果n11和n13各自为2或更大,则多个R11基团和多个R13基团可均相同,或者其至少一个可不同。
在式5-1至式5-3中,n12、n14和n16至n20可各自独立地为选自0至5的整数。如果n12、n14和n16至n20各自为0,则根据实施方式的含氮化合物可不被R12、R14和R16至R20分别取代。其中n12、n14和n16至n20各自为5并且R12、R14和R16至R20均为氢原子的情况可与其中n12、n14和n16至n20各自为0的情况相同。如果n12、n14和n16至n20各自为2或更大,则R12、R14和R16至R20中的每一个的多个基团可均相同,或者其至少一个可不同。
在式5-2中,n15可为选自0至3的整数。如果n15为0,则根据实施方式的含氮化合物可不被R15取代。在式5-2中,其中n15为3,并且R15均为氢原子的情况可与式5-2中其中n15为0的情况相同。如果n15为2或更大,则多个R15基团可均相同,或者其至少一个可不同。
在式5-1至式5-3中,A与式2-1至式2-3中限定的相同。
在实施方式中,R1至R4中的至少一个可各自独立地为由式6-1至式6-3中的任一个表示的基团。
[式6-1]
[式6-2]
[式6-3]
式6-1至式6-3各自表示其中第一连接基团的结构被指定,并且第一杂环和第二杂环与第一连接基团的键合位置各自被指定的情况。
在式6-1至式6-3中,R11至R18、n11至n18和A各自与式2-1至式2-3和式5-1至式5-3中限定的相同。
在由式1-2表示的含氮化合物中,R5至R7中的至少一个可各自独立地为由式7-1至式7-5中的任一个表示的基团。
[式7-1]
[式7-2]
[式7-3]
[式7-4]
[式7-5]
式7-1至式7-5各自为键合至式1-2的第一取代基的结构的实施方式。在实施方式中,第一取代基可为选自式7-1至式7-5的任何取代基。
在式7-2至式7-5中,Re至Rh可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。例如,Re至Rh可各自独立地为取代的或未取代的苯基。
在式7-1至式7-5中,Ri和R21至R26可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ri和R21至R26可各自独立地为氢原子或者取代的或未取代的苯基。
在式7-1至式7-5中,n21和n26可各自独立地为选自0至4的整数;n22、n24和n25可各自独立地为选自0至5的整数;并且n23可为选自0至3的整数。
如果n21和n26各自为0,则根据实施方式的含氮化合物可不被R21和R26分别取代。其中n21和n26各自为4,并且R21和R26均为氢原子的情况可与其中n21和n26各自为0的情况相同。如果n21和n26各自为2或更大,则多个R21基团和多个R26基团可均相同,或者其中至少一个可不同。
如果n22、n24和n25各自为0,则根据实施方式的含氮化合物可不被R22、R24和R25分别取代。其中n22、n24和n25各自为5并且R22、R24和R25均为氢原子的情况可与其中n22、n24和n25各自为0的情况相同。如果n22、n24和n25各自为2或更大,则R22、R24和R25中的每一个的多个基团可均相同,或者其至少一个可不同。
如果n23为0,则根据实施方式的含氮化合物可不被R23取代。其中n23为3,并且R23均为氢原子的情况可与其中n23为0的情况相同。如果n23为2或更大,则多个R23基团可均相同,或者其至少一个可不同。
在实施方式中,R5至R7中的至少一个可各自独立地为由式8-1至式8-5中的任一个表示的基团。
[式8-1]
[式8-2]
[式8-3]
[式8-4]
[式8-5]
式8-1至式8-5各自为键合至式1-2的第一取代基的结构的实施方式。在实施方式中,第一取代基可为选自式7-1至式7-5的任何取代基。
在式8-1和式8-5中,R27和R28可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,R27和R28可各自为氢原子。
在式8-2至式8-4中,Re'至Rg'可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。例如,Re'至Rg'可各自独立地为取代的或未取代的苯基。在实施方式中,式8-2的Re和Re'可相同,式8-3的Rf和Rf'可相同,并且式8-4的Rg和Rg'可相同。然而,实施方式不限于此。
在式8-1至式8-4中,R21'和R23'至R25'可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,R21'和R23'至R25'可各自独立地为氢原子。
在式8-1至式8-5中,n21'可为选自0至3的整数,n23'可为选自0至2的整数,n24'和n25'可各自独立地为选自0至4的整数,并且n27和n28可各自独立地为选自0至5的整数。
如果n21'为0,则根据实施方式的含氮化合物可不被R21'取代。其中n21'为3,并且R21'均为氢原子的情况可与其中n21'为0的情况相同。如果n21'为2或更大,则多个R21'基团可均相同,或者其至少一个可不同。
如果n23'为0,则根据实施方式的含氮化合物可不被R23'取代。其中n23'为2,并且R23'均为氢原子的情况可与其中n23'为0的情况相同。如果n23'为2,则多个R23'基团可均相同,或者其至少一个可不同。
如果n24'和n25'各自为0,则根据实施方式的含氮化合物可不被R24'和R25'分别取代。其中n24'和n25'均为4,并且R24'和R25'均为氢原子的情况可与其中n24'和n25'各自为0的情况相同。如果n24'和n25'各自为2或更大,则多个R24'基团和多个R25'基团可均相同,或者其至少一个可不同。
如果n27和n28各自为0,则根据实施方式的含氮化合物可不被R27和R28分别取代。其中n27和n28各自为5,并且R27和R28均为氢原子的情况可与其中n27和n28各自为0的情况相同。如果n27和n28各自为2或更大,则多个R27基团和多个R28基团可均相同,或者其至少一个可不同。
在式8-1至式8-5中,R22、R26、n22、n26和Re至Rh各自与式7-1至式7-5中描述的相同。
在实施方式中,由式1-2表示的含氮化合物可由式9-1至式9-5中的任一个表示。
[式9-1]
[式9-2]
[式9-3]
[式9-4]
[式9-5]
式9-1至式9-5各自表示其中式1-2中的R5被指定的实施方式。
在式9-2至式9-5中,Re至Rh可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。例如,Re至Rh可各自独立地为取代的或未取代的苯基。
在式9-1至式9-5中,Ri和R21至R26可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式9-1至式9-5中,n21和n26可各自独立地为选自0至4的整数;n22、n24和n25可各自独立地为选自0至5的整数;并且n23可为选自0至3的整数。在式9-1至式9-5中,n21至n26可各自与式7-1至式7-5中描述的相同。
在式9-1至式9-5中,X3至X5、R6和R7各自与式1-2中限定的相同。
在实施方式中,R6和R7中的至少一个可各自独立地为由式10表示的基团。
[式10]
在式10中,R31和R32可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,R31和R32可各自为氢原子。
在式10中,n31和n32可各自独立地为选自0至4的整数。其中n31和n32各自为4,并且R31和R32均为氢原子的情况可与其中n31和n32各自为0的情况相同。如果n31和n32各自为2或更大,则多个R31基团和多个R32基团可均相同,或者其至少一个可不同。
在实施方式中,由式1-2表示的含氮化合物可由式11-1或式11-2表示。
[式11-1]
[式11-2]
在式11-1和式11-2中,R5'可为由式7-1至式7-5中的任一个表示的基团。
在式11-2中,R33和R34可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式11-2中,n33和n34可各自独立地为选自0至4的整数。其中n33和n34各自为4,并且R33和R34均为氢原子的情况可与其中n33和n34各自为0的情况相同。如果n33和n34各自为2或更大,则多个R33基团和多个R34基团可均相同,或者其至少一个可不同。
在式11-1和式11-2中,R7、R31、R32、n31和n32各自与式1-2和式10中限定的相同。
根据实施方式的含氮化合物可为选自化合物组1的任何化合物。根据实施方式的发光装置ED可在发射层EML中包括选自化合物组1的至少一种含氮化合物。
[化合物组1]
根据实施方式的含氮化合物引入了键合至第一杂环的环或取代基,使得可容易地发生电子控制,并且可抑制由于与掺杂剂的相互作用而引起的光发射。因此,如果根据实施方式的含氮化合物用作发光装置ED的发射层EML的主体,则可实现高发射效率和具有高颜色纯度的蓝光。
在相关领域的发光装置中,由于发射层中主体与掺杂剂之间的强电荷相互作用,产生了由于掺杂剂自身的光发射而引起的第一发射峰和由于主体与掺杂剂之间的相互作用而引起的第二发射峰,并且发生颜色劣化和效率变差。如果主体的最低未占据分子轨道(LUMO)能级和掺杂剂的LUMO能级之间的差值大,则在主体和掺杂剂之间可形成能垒。这种能垒的形成可加速材料的劣化并且可为导致装置寿命劣化的主要因素。在描述中,主体和掺杂剂之间的能垒可为主体的LUMO能级和掺杂剂的LUMO能级之间的差值。
根据实施方式的含氮化合物包括含有两个氮原子作为成环原子的第一杂环。第一杂环可经第一连接基团键合至第二杂环,或者可直接键合至第一取代基。因此,根据实施方式的含氮化合物降低与掺杂剂的相互作用,从而提供具有高颜色纯度的深蓝色光。根据实施方式的含氮化合物可示出浅LUMO能级,并且因此,可通过与掺杂剂的能垒抑制效率劣化和寿命降低。在描述中,浅能级可为能级的绝对值从真空能级向负方向降低。在描述中,深能级可为能级的绝对值从真空能级向负方向增加。
根据实施方式的由式1-1表示的含氮化合物可包括其中第一杂环和第二杂环经第一连接基团连接的结构。第二杂环包括氮原子作为成环原子,并且第二杂环可经含有硅原子的第一连接基团与第一杂环连接。通过经第一连接基团连接至第一杂环,第二杂环可有助于总体上控制含氮化合物的LUMO能级。例如,由式1-1表示的根据实施方式的含氮化合物可具有浅LUMO能级,并且因此,如果由式1-1表示的含氮化合物用作发射层EML中的主体材料,则可降低发射层EML中的主体和掺杂剂之间的能垒,并且发射效率可增加。由式1-1表示的含氮化合物包括其中第一杂环和第二杂环经第一连接基团连接的结构,并且可具有可抑制与发射层中的掺杂剂的电荷相互作用的分子结构,并且因此,可抑制由于与掺杂剂的相互作用而引起的光发射,从而进一步改善发射效率和装置寿命。
由式1-2表示的含氮化合物可包括其中第一杂环直接键合至第一取代基的结构。第一取代基可键合至第一杂环以总体上控制含氮化合物的LUMO能级,并且诱导可抑制与发射层中掺杂剂分子的电荷相互作用的分子排列。因此,可抑制与掺杂剂的相互作用,可改善颜色纯度和寿命特性,LUMO能级可变浅,与掺杂剂的能量传递可增加,并且可改善发射效率。
在实施方式中,发射层EML可包括主体和掺杂剂,并且发射层EML可包括含氮化合物作为主体。由式1-1或式1-2表示的含氮化合物可为发射层EML的主体材料。
例如,在根据实施方式的发光装置ED中,发射层EML可包括用于发射磷光的主体和用于发射磷光的掺杂剂,并且可包括根据实施方式的含氮化合物作为用于发射磷光的主体。在根据另一实施方式的发光装置ED中,发射层EML可包括用于发射荧光的主体和用于发射荧光的掺杂剂,并且用于发射荧光的主体可包括根据实施方式的含氮化合物。
在根据实施方式的发光装置ED中,发射层EML可包括用于发射延迟荧光的主体和用于发射延迟荧光的掺杂剂,并且用于发射延迟荧光的主体可包括根据实施方式的含氮化合物。在根据实施方式的发光装置ED中,发射层EML可包括用于发射蓝色热激活延迟荧光(TADF)的主体和用于发射蓝色热激活延迟荧光的掺杂剂,并且用于发射蓝色热激活延迟荧光的主体可包括根据实施方式的含氮化合物。发射层EML可包括选自化合物组1的至少一种含氮化合物作为发射层EML的主体材料。
在根据实施方式的发光装置ED中,主体可不在发光装置ED中发射光,但可将能量转移至掺杂剂。发射层EML可包括一种或多种主体。例如,发射层EML可包括两种不同类型的主体。然而,实施方式不限于此,并且发射层EML可包括一种类型的主体,或者两种或更多种不同类型的主体的混合物。
在实施方式中,发射层EML可包括两种不同的主体。主体可包括由式1-1或式1-2表示的第一化合物和不同于第一化合物的第二化合物。在实施方式中,主体可包括由式1-1或式1-2表示的第一化合物和由式H-1表示的第二化合物。第一化合物可为电子传输主体,并且第二化合物可为空穴传输主体。在实施方式中,发射层EML包括第一化合物和第二化合物,并且第一化合物和第二化合物可形成激基复合物。
在实施方式的发光装置ED中,激基复合物可由发射层中的空穴传输主体和电子传输主体形成。由空穴传输主体和电子传输主体形成的激基复合物的三重态能级可对应于空穴传输主体的最低未占据分子轨道(LUMO)能级和空穴传输主体的最高占据分子轨道(HOMO)能级之间的差值。
例如,由空穴传输主体和电子传输主体形成的激基复合物的三重态能级(T1)的绝对值可在约2.4eV至约3.0eV的范围内。激基复合物的三重态能级可为小于每种主体材料的能隙的值。激基复合物可具有等于或小于约3.0eV的三重态能级,其可小于空穴传输主体和电子传输主体中的每一个的能隙。
根据实施方式的发射层EML可包括含有咔唑衍生物部分的第二化合物。第二化合物可由式H-1表示。
[式H-1]
在式H-1中,La可为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式H-1中,Arc可为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式H-1中,R41和R42可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,R41和R42可各自独立地为氢原子或氘原子。
在式H-1中,m1和m2可各自独立地为选自0至4的整数。如果m1和m2各自为0,则第二化合物可不被R41和R42分别取代。其中m1和m2各自为4,并且R41和R42均为氢原子的式H-1的情况可与其中m1和m2各自为0的式H-1的情况相同。如果m1和m2各自为2或更大,则多个R41基团和多个R42基团可均相同,或者其至少一个可不同。例如,在式H-1中,m1和m2可各自为0,使得式H-1中的咔唑基可为未取代的。
例如,在式H-1中,La可为直接连接、亚苯基、二价联苯基或二价咔唑基等,但实施方式不限于此。例如,在式H-1中,Arc可为取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的联苯基等,但实施方式不限于此。
如果根据实施方式的发光装置ED的发射层EML包括由式1-1或式1-2表示的第一化合物,并且包括由式H-1表示的第二化合物,则可实现卓越的发射效率和长寿命特性。
在实施方式中,由式H-1表示的第二化合物可为选自化合物组2的任何化合物。发射层EML可包括选自化合物组2的至少一种化合物作为主体材料。
[化合物组2]
除了由式1-1或式1-2表示的第一化合物之外,根据实施方式的发光装置ED在发射层EML中可进一步包括第三化合物。发射层EML可包括包含作为中心金属原子的铂(Pt)和键合至中心金属原子的配体的有机金属络合物作为第三化合物。在根据实施方式的发光装置ED中,发射层EML可包括由式D-1表示的化合物作为第三化合物。
[式D-1]
在式D-1中,Q1至Q4可各自独立地为C或N。
在式D-1中,C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环。
在式D-1中,L11至L13可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-s-*、取代的或未取代的1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在L11至L13中,各自表示与C1至C4中的一个的键合位点。
在式D-1中,R51至R56可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。例如,R51至R54可各自独立地为甲基或叔丁基。
在式D-1中,a1至a4可各自独立地为选自0至4的整数。如果a1至a4各自为2或更大,则R51至R54中每一个的多个基团可均相同,或者其至少一个可不同。
在式D-1中,b1至b3可各自独立地为0或1。如果b1为0,则C1和C2可彼此不连接。如果b2为0,则C2和C3可彼此不连接。如果b3为0,则C3和C4可不彼此连接。
在实施方式中,在式D-1中,C1至C4可各自独立地为由C-1至C-4中的任一个表示的取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。
在C-1至C-4中,P1可为或C(R64),P2可为或N(R71),P3可为或N(R72),并且P4可为或C(R78)。R61至R78可各自独立地为取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
在C-1至C-4中,表示与Pt中心金属原子的键合位点,并且表示与C1至C4中的一个的键合位点或与L11至L13中的一个的键合位点。
由式D-1表示的第三化合物可为磷光掺杂剂。在实施方式中,第三化合物可为发射蓝光的发光掺杂剂,并且发射层EML可发射磷光。例如,发射层EML可发射磷光作为蓝光。
在实施方式中,发射层EML可包括选自化合物组3的至少一种化合物作为第三化合物。发射层EML可包括选自化合物组3的至少一种化合物作为磷光掺杂剂材料。
[化合物组3]
在根据实施方式的发光装置ED中,如果发射层EML包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,则基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重,发射层EML中第三化合物的量可在约10wt%至约20wt%的范围内。然而,实施方式不限于此。如果第三化合物的量满足上述范围,则从第一化合物和第二化合物至第三化合物的能量传递可增加,并且因此,可改善发射效率和装置寿命。
发射层EML中的第一化合物和第二化合物的量可为排除第三化合物的上述量的剩余量。例如,基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重,发射层EML中第一化合物和第二化合物的总量可在约80wt%至约90wt%的范围内。
在发射层EML中的第一化合物和第二化合物的总量中,第一化合物与第二化合物的重量比可在约3:7至约7:3的范围内。
如果第一化合物和第二化合物的量满足上述比例,则可改善发射层EML中的电荷平衡性质,并且可改善发射效率和装置寿命。如果第一化合物和第二化合物的量偏离上述比例范围,则发射层EML中的电荷平衡可被打破,可降低发射效率,并且装置可容易劣化。
如果发射层EML中包括的第一化合物、第二化合物和第三化合物满足上述量和比例,则可实现卓越的发射效率和长寿命特性。
在根据实施方式的发光元件ED中,发射层EML可进一步包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物或三亚苯衍生物。例如,发射层EML可包括蒽衍生物或芘衍生物。
在根据图3至图6中示出的实施方式的发光装置ED中,除了前述主体和掺杂剂之外,发射层EML可包括相关领域的主体和相关领域的掺杂剂。例如,发射层EML可包括由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
[式E-1]
在式E-1中,R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。在式E-1中,R31至R40可与相邻基团结合形成饱和烃环、不饱和烃环、饱和杂环或不饱和杂环。
在式E-1中,c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
由式E-1表示的化合物可为选自化合物E1至化合物E19的任何化合物。
在实施方式中,发射层EML可包括由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
[式E-2a]
在式E-2a中,a可为选自0至10的整数;并且La可为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。如果a为2或更大,则多个La基团可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式E-2a中,A1至A5可各自独立地为N或C(Ri)。在式E-2a中,Ra至Ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。例如,Ra至Ri可与相邻基团结合以形成烃环或包括N、O、S等作为成环原子的杂环。
在式E-2a中,A1至A5中的两个或三个可各自为N,并且A1至A5中的剩余基团可各自独立地为C(Ri)。
[式E-2b]
在式E-2b中,Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基或者被6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。在式E-2b中,Lb可为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式E-2b中,b可为选自0至10的整数,并且如果b为2或更大,则多个Lb基团可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可为选自化合物组E-2的任何化合物。然而,化合物组E-2中示出的化合物仅为示例,并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于化合物组E-2。
[化合物组E-2]
发射层EML可进一步包括相关领域的材料作为主体材料。例如,发射层EML可包括双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(4-二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)或1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而,实施方式不限于此。例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可用作主体材料。
发射层EML可进一步包括由式M-a表示的化合物。由式M-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。
[式M-a]
在式M-a中,Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为C(R1)或N;并且R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。在式M-a中,m可为0或1,n可为2或3。在式M-a中,如果m为0,则n可为3,如果m为1,则n可为2。
由式M-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂。
由式M-a表示的化合物可为选自化合物M-a1至化合物M-a25的任何化合物。然而,化合物M-a1至化合物M-a25仅为示例,并且由式M-a表示的化合物不限于化合物M-a1至化合物M-a25。
发射层EML可包括由式F-a至式F-c中任一个表示的化合物。由式F-a至式F-c表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
[式F-a]
在式F-a中,Ra至Rj中的两个可各自独立地被由*-NAr1Ar2表示的基团取代。在式F-a中,Ra至Rj中未被由*-NAr1Ar2表示的基团取代的剩余基团可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在由*-NAr1Ar2表示的基团中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ar1和Ar2中的至少一个可为包括O或S作为成环原子的杂芳基。
[式F-b]
在式F-b中,Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
在式F-b中,Ar1至Ar4可各自独立地为6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ar1至Ar4中的至少一个可为包括O或S作为成环原子的杂芳基。
在式F-b中,U和V可各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中,由U和V表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如,在式F-b中,如果U或V的数量为1,则可在由U或V指定的部分处存在稠环,并且如果U或V的数量为0,则可在由U或V指定的部分处不存在稠环。如果U的数量为0并且V的数量为1,或者如果U的数量为1并且V的数量为0,则式F-b的具有芴核的稠环可为具有四个环的环化合物。如果U和V的数量各自为0,则式F-b的具有芴核的稠环可为具有三个环的环化合物。如果U和V的数量各自为1,则式F-b的具有芴核的稠环可为具有五个环的环化合物。
[式F-c]
在式F-c中,A1和A2可各自独立地为O、S、Se或N(Rm);并且Rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在式F-c中,R1至R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
在式F-c中,A1和A2可各自独立地与相邻环的取代基结合以形成稠环。例如,如果A1和A2各自独立地为N(Rm),则A1可与R4或R5结合以形成环。例如,A2可与R7或R8结合以形成环。
在实施方式中,发射层EML可包括相关领域的掺杂剂材料,比如苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)和4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi))、苝及其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如,1,1'-二芘、1,4-二芘基苯和1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
发射层EML可进一步包括相关领域的磷光掺杂剂材料。例如,磷光掺杂剂可使用包括铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属络合物。例如,双(4,6-二氟苯基吡啶基-N,C2')吡啶甲酰合铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(FIr6)或八乙基卟啉铂(PtOEP)可用作磷光掺杂剂。然而,实施方式不限于此。
发射层EML可包括量子点。量子点可为第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-VI族化合物、第III-V族化合物、第III-II-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物或其任何组合。
第II-VI族化合物可包括:选自由CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其混合物组成的组中的二元化合物;选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其混合物组成的组中的三元化合物;选自由CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe及其混合物组成的组中的四元化合物;或其任何组合。
第III-VI族化合物可包括:二元化合物比如In2S3和In2Se3;三元化合物比如InGaS3和InGaSe3;或其任何组合。
第I-III-VI族化合物可包括:选自由AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2及其混合物组成的组中的三元化合物,四元化合物比如AgInGaS2和CuInGaS2;或其任何组合。
第III-V族化合物可包括:选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物组成的组中的二元化合物;选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其混合物组成的组中的三元化合物;选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物组成的组中的四元化合物;或其任何组合。第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如,可选择InZnP等为第III-II-V族化合物。
第IV-VI族化合物可包括:选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其混合物组成的组中的二元化合物;选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其混合物组成的组中的三元化合物;选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其混合物组成的组中的四元化合物;或其任何组合。第IV族元素可选自由Si、Ge及其混合物组成的组。第IV族化合物可为选自由SiC、SiGe及其混合物组成的组中的二元化合物。
二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀的浓度或可以以部分不同的浓度分布状态存在于颗粒中。在实施方式中,量子点可具有其中量子点围绕另一量子点的核/壳结构。具有核/壳结构的量子点在核和壳之间的界面处可具有其中壳中存在的材料的浓度向核降低的浓度梯度。
在实施方式中,量子点可具有上述包括含有纳米晶体的核和围绕核的壳的核/壳结构。量子点的壳可用作防止核的化学变性以保持半导体性质的保护层和/或可用作充电层以赋予量子点电泳性质。壳可为单层或多层。量子点的壳的示例可包括金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其任何组合。
例如,金属氧化物或非金属氧化物可包括:二元化合物比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO;三元化合物比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4;或其任何组合,但是实施方式不限于此。
半导体化合物的示例可包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等,但是实施方式不限于此。
量子点可具有等于或小于约45nm的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)。例如,量子点可具有等于或小于约40nm的发射波长光谱的FWHM。例如,量子点可具有等于或小于约30nm的发射波长光谱的FWHM。在这些范围内,可改善颜色纯度或颜色再现性。通过量子点发射的光可在所有方向上发射,使得视角性质可得到改善。
量子点的形状可为相关领域中通常使用的形状,而没有具体限制。例如,量子点可具有球形形状、锥体形状、多臂形状或立方体形状,或者量子点可为纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等的形式。
量子点可根据其颗粒尺寸控制发射的光的颜色,并且因此,量子点可具有各种发射的光的颜色,比如蓝色、红色和绿色。
在根据图3至图6中示出的实施方式的发光装置ED中,电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而,实施方式不限于此。
电子传输区ETR可为由单种材料形成的单层结构、由不同材料形成的单层结构或具有由不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在其他实施方式中,电子传输区ETR可具有由不同材料形成的单层结构,或者可具有这样的结构,其中电子传输层ETL/电子注入层EIL或者空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL从发射层EML以其各自叙述的顺序堆叠,但是实施方式不限于此。电子传输区ETR的厚度可,例如,在约至约的范围内。
电子传输区ETR可使用各种方法比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法形成。
电子传输区ETR可包括由式ET-1表示的化合物。
[式ET-1]
在式ET-1中,X1至X3中的至少一个可为N,并且X1至X3中的剩余基团可各自独立地为C(Ra)。在式ET-1中,Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在式ET-1中,Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中,a至c可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-1中,L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。如果a至c各自为2或更大,则L1至L3中的每一个的多个基团可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而,实施方式不限于此,并且电子传输区域ETR可包括,例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)及其混合物,而没有限制。
电子传输区ETR可包括化合物ET1至ET36中的至少一个。
电子传输区ETR可包括:金属卤化物比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI或KI;镧系金属比如Yb;或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区域ETR可包括KI:Yb、RbI:Yb、LiF:Yb等作为共沉积材料。电子传输区ETR可包括金属氧化物比如Li2O和BaO,或8-羟基-喹啉锂(Liq)。然而,实施方式不限于此。电子传输区ETR也可由为电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物的材料形成。绝缘有机金属盐可为能带隙等于或大于约4eV的材料。例如,绝缘有机金属盐可包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐或金属硬脂酸盐。
除了前述材料之外,电子传输区域ETR可包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而,实施方式不限于此。
电子传输区ETR可在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL的至少一个中包括电子传输区ETR的化合物。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL,则电子传输层ETL的厚度可在约至约的范围内。例如,电子传输层ETL的厚度可在约至约的范围内。如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围中的任一个,则可在驱动电压没有显著增加的情况下获得令人满意的电子传输性质。如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL,则电子注入层EIL的厚度可在约至约的范围内。例如,电子注入层EIL的厚度可在约至约的范围内。如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围的任一个,则可在驱动电压没有显著增加的情况下获得令人满意的电子注入性质。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极,但是实施方式不限于此。例如,如果第一电极EL1为阳极,则第二阴极EL2可为阴极,并且如果第一电极EL1为阴极,则第二电极EL2可为阳极。
第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极,则第二电极EL2可包括透明金属氧化物,例如ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2为透反射电极或反射电极,则第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W、其化合物或其混合物(例如,AgMg、AgYb或MgYb),或具有多层结构的材料比如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)。在另一实施方式中,第二电极EL2可具有多层结构,该多层结构包括由上述材料形成的反射层或透反射层以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。例如,第二电极EL2可包括前述金属材料、选自前述金属材料中的两种或更多种金属材料的组合或者前述金属材料的氧化物。
尽管未在附图中示出,但是第二电极EL2可电连接至辅助电极。如果第二电极EL2电连接至辅助电极,则第二电极EL2的电阻可降低。
在实施方式中,发光装置ED可进一步包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。封盖层CPL可为多层或单层。
在实施方式中,封盖层CPL可包括有机层或无机层。例如,如果封盖层CPL包括无机材料,则该无机材料可包括碱金属化合物比如LiF,碱土金属化合物比如MgF2,SiON,SiNx,SiOy等。
例如,如果封盖层CPL包括有机材料,则该有机材料可包括2,2'-二甲基-N,N'-二[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等,或者可包括环氧树脂、或丙烯酸酯比如甲基丙烯酸酯。在实施方式中,封盖层CPL可包括化合物P1至P5中的至少一个,但是实施方式不限于此。
封盖层CPL的折射率可等于或大于约1.6。例如,相对于在约550nm至约660nm的波长范围内的光,封盖层CPL的折射率可等于或大于约1.6。
图7至图10各自为根据实施方式的显示设备的示意性横截面图。在参考图7至图10对根据实施方式的显示设备解释时,将不再解释以上关于图1至图6已经描述的特征,并且将解释不同的特征。
参考图7,根据实施方式的显示设备DD-a可包括包含显示装置层DP-ED的显示面板DP,设置在显示面板DP上的光控制层CCL,和滤色器层CFL。
在图7中示出的实施方式中,显示面板DP包括基底层BS,提供在基底层BS上的电路层DP-CL,和显示装置层DP-ED,并且显示装置层DP-ED可包括发光装置ED。
发光装置ED可包括第一电极EL1、设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR、设置在空穴传输区HTR上的发射层EML、设置在发射层EML上的电子传输区ETR和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。图7中示出的发光装置ED的结构可与如在本文中描述的根据图3至图6中的一个的发光装置ED的结构相同。
根据实施方式的显示设备DD-a中包括的发光装置ED的发射层EML可包括根据实施方式的含氮化合物。
参考图7,发射层EML可设置在像素限定层PDL中限定的开口OH中。例如,由像素限定层PDL分开并对应于发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个提供的发射层EML可发射在相同波长区内的光。在根据实施方式的显示设备DD-a中,发射层EML可发射蓝光。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,发射层EML可被提供为所有的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可设置在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换体。光转换体可为量子点或磷光体。光转换体可转换所提供的光的波长并且可发射所得的光。例如,光控制层CCL可为包括量子点的层或包括磷光体的层。
光控制层CCL可包括光控制部分CCP1、CCP2和CCP3。光控制部分CCP1、CCP2和CCP3可彼此分开。
参考图7,分割图案BMP可设置在分开的光控制部分CCP1、CCP2和CCP3之间,但实施方式不限于此。在图7中,示出分割图案BMP,使得其不与光控制部分CCP1、CCP2和CCP3重叠,但是光控制部分CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可与分割图案BMP重叠。
光控制层CCL可包括:第一光控制部分CCP1,其包括将从发光装置ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1;第二光控制部分CCP2,其包括将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2;和透射第一颜色光的第三光控制部分CCP3。
在实施方式中,第一光控制部分CCP1可提供作为第二颜色光的红光,并且第二光控制部分CCP2可提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制部分CCP3可透射并提供作为从发光装置ED提供的第一颜色光的蓝光。例如,第一量子点QD1可为红色量子点,并且第二量子点QD2可为绿色量子点。量子点QD1和QD2可为如在本文中描述的量子点。
光控制层CCL可进一步包括散射体SP。第一光控制部分CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部分CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部分CCP3可不包括量子点,但是可包括散射体SP。
散射体SP可为无机颗粒。例如,散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的一种,或散射体SP可为选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的两种或更多种材料的混合物。
第一光控制部分CCP1、第二光控制部分CCP2和第三光控制部分CCP3可各自包括分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的基础树脂BR1、BR2和BR3。在实施方式中,第一光控制部分CCP1可包括分散在第一基础树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部分CCP2可包括分散在第二基础树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部分CCP3可包括分散在第三基础树脂BR3中的散射体SP。基础树脂BR1、BR2和BR3为其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质,并且可由可通常称为粘结剂的各种树脂组合物组成。例如,基础树脂BR1、BR2和BR3可为丙烯酸类树脂,氨基甲酸乙酯类树脂,硅酮类树脂,环氧类树脂等。基础树脂BR1、BR2和BR3可为透明树脂。在实施方式中,第一基础树脂BR1、第二基础树脂BR2和第三基础树脂BR3可彼此相同或不同。
光控制层CCL可包括隔离层BFL1。隔离层BFL1可阻挡水分和/或氧气(在下文中称为“湿气/氧气”)的渗透。隔离层BFL1可设置在光控制部分CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡光控制部分CCP1、CCP2和CCP3暴露于湿气/氧气。隔离层BFL1可覆盖光控制部分CCP1、CCP2和CCP3。隔离层BFL2可提供在光控制部分CCP1、CCP2和CCP3与滤色器层CFL的滤光器CF1、CF2和CF3之间。
隔离层BFL1和BFL2可各自独立地包括至少一个无机层。例如,隔离层BFL1和BFL2可各自包括无机材料。例如,隔离层BFL1和BFL2可包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈、氮氧化硅或确保透光率的金属薄膜。隔离层BFL1和BFL2可各自进一步包括有机层。隔离层BFL1和BFL2可各自独立地由单层或多层形成。
在根据实施方式的显示设备DD-a中,滤色器层CFL可设置在光控制层CCL上。在实施方式中,滤色器层CFL可直接设置在光控制层CCL上。例如,可省略隔离层BFL2。
滤色器层CFL可包括阻光部分BM和滤光器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可包括透射第二颜色光的第一滤光器CF1、透射第三颜色光的第二滤光器CF2和透射第一颜色光的第三滤光器CF3。例如,第一滤光器CF1可为红色滤光器,第二滤光器CF2可为绿色滤光器,并且第三滤光器CF3可为蓝色滤光器。滤光器CF1、CF2和CF3中的每一个可各自包括聚合物光敏树脂和颜料或染料。第一滤光器CF1可包括红色颜料或染料,第二滤光器CF2可包括绿色颜料或染料,并且第三滤光器CF3可包括蓝色颜料或染料。然而,实施方式不限于此,并且第三滤光器CF3可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可包括聚合物光敏树脂,并且可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可为透明的。第三滤光器CF3可由透明光敏树脂形成。
在实施方式中,第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可各自为黄色滤光器。第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可以无差别一体提供。
阻光部分BM可为黑色基质。阻光部分BM可由包括黑色颜料或黑色染料的有机阻光材料或无机阻光材料形成。阻光部分BM可防止光泄漏并且可分开相邻滤光器CF1、CF2和CF3之间的边界。在实施方式中,阻光部分BM可由蓝色滤光器形成。
第一至第三滤光器CF1、CF2和CF3可各自分别对应于红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B设置。
基底基板BL可设置在滤色器层CFL上。基底基板BL可提供其上设置滤色器层CFL、光控制层CCL等的基底表面。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底基板BL可包括无机层、有机层或复合材料层。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可省略基底基板BL。
图8为示出根据实施方式的显示设备DD-a的一部分的另一实施方式的示意性横截面图。在图8中,示出对应于图7中的显示面板DP的一部分的示意性横截面图。在根据实施方式的显示设备DD-TD中,发光装置ED-BT可包括发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光装置ED-BT可包括彼此面对的第一电极EL1和第二电极EL2,以及在厚度方向上堆叠并且提供在第一电极EL1和第二电极EL2之间的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可各自包括发射层EML(图7),以及在它们之间设置有发射层EML(图7)的空穴传输区HTR和电子传输区ETR。
例如,根据实施方式的显示设备DD-TD中包括的发光装置ED-BT可为具有串联结构并且包括多个发射层EML的发光装置。
在图8中示出的实施方式中,从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光可均为蓝光。然而,实施方式不限于此,并且从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光可具有彼此不同的波长区。例如,包括发射在不同波长区内的光的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光装置ED-BT可发射白光。
电荷产生层CGL1和CGL2可设置在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。电荷产生层CGL1和CGL2可各自独立地包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
包括在显示设备DD-TD中的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括根据实施方式的含氮化合物。例如,包括在发光装置ED-BT中的至少一个发射层EML可包括根据实施方式的含氮化合物。
参考图9,根据实施方式的显示设备DD-b可包括发光装置ED-1、ED-2和ED-3,其可各自包括堆叠的两个发射层。与图2中示出的显示设备DD相比,图9中示出的实施方式的不同之处至少在于,第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3各自包括在厚度方向上堆叠的两个发射层。在第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个中,两个发射层可发射在相同波长区内的光。
第一发光装置ED-1可包括第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2。第二发光装置ED-2可包括第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2。第三发光装置ED-3可包括第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2。发射辅助部分OG可设置在第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2之间、第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2之间以及第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2之间。
发射辅助部分OG可为单层或多层。发射辅助部分OG可包括电荷产生层。例如,发射辅助部分OG可包括以如下顺序堆叠的电子传输区(未示出)、电荷产生层(未示出)和空穴传输区(未示出)。发射辅助部分OG可被提供为所有第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3的公共层。然而,实施方式不限于此,并且发射辅助部分OG可通过在像素限定层PDL中限定的开口OH中被图案化来提供。
第一红色发射层EML-R1、第一绿色发射层EML-G1和第一蓝色发射层EML-B1可各自设置在电子传输区ETR和发射辅助部分OG之间。第二红色发射层EML-R2、第二绿色发射层EML-G2和第二蓝色发射层EML-B2可各自设置在发射辅助部分OG和空穴传输区HTR之间。
例如,第一发光装置ED-1可包括以如下顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二红色发射层EML-R2、发射辅助部分OG、第一红色发射层EML-R1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第二发光装置ED-2可包括以如下顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二绿色发射层EML-G2、发射辅助部分OG、第一绿色发射层EML-G1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第三发光装置ED-3可包括以如下顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二蓝色发射层EML-B2、发射辅助部分OG、第一蓝色发射层EML-B1、电子传输区ETR和第二电极EL2。
光学辅助层PL可设置在显示元件层DP-ED上。光学辅助层PL可包括偏振层。光学辅助层PL可设置在显示面板DP上并且可控制在显示面板DP处从外部光反射的光。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可从显示设备DD-b中省略光学辅助层PL。
包括在根据图9中示出的实施方式的显示设备DD-b中的至少一个发射层可包括根据实施方式的含氮化合物。例如,在实施方式中,第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2中的至少一个可包括根据实施方式的含氮化合物。
与图8和图9相比,图10示出显示设备DD-c,其不同之处至少在于其包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光装置ED-CT可包括彼此面对的第一电极EL1和第二电极EL2以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间在厚度方向堆叠的第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。电荷产生层CGL1设置在发光结构OL-B1和OL-C1之间,电荷产生层CGL2设置在发光结构OL-B1和OL-B2之间,并且电荷产生层CGL3设置在发光结构OL-B2和OL-B3之间。在四个发光结构中,第一至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可各自发射蓝光,并且第四发光结构OL-C1可发射绿光。然而,实施方式不限于此,并且第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1可各自发射不同波长的光。
设置在相邻的发光结构OL-C1、OL-B1、OL-B2和OL-B3之间的电荷产生层CGL1、CGL2和CGL3可各自独立地包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
在根据实施方式的显示设备DD-c中,发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1中的至少一个可包括根据实施方式的含氮化合物。例如,在实施方式中,第一至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括根据实施方式的含氮化合物。
在下文中,将参考实施例和比较例详细解释根据实施方式的含氮化合物和根据实施方式的发光装置。下面实施例仅作为帮助理解本公开的示例提供,并且其范围不限于此。
[实施例]
1、含氮化合物的合成
将参考化合物ET-2、化合物ET-6和化合物ET-19的合成方法详细解释根据实施方式的含氮化合物的合成方法。在下文中解释的含氮化合物的合成方法仅作为示例提供,并且根据实施方式的含氮化合物的合成方法不限于下面实施例。
(1)化合物ET-2的合成
1)中间体1的合成
向圆底烧瓶中放入二氯二苯基硅烷(1当量),并放入四氢呋喃(THF)(150mL)。在约-78℃下,缓慢逐滴添加n-BuLi(2M溶液于己烷中,2.2当量)约40分钟,并且缓慢逐滴添加1,3-二溴苯(2.5当量)。缓慢升温至室温后,将所得物搅拌过夜,用水和NH4Cl溶液猝灭,并且用乙酸乙酯/H2O洗涤。将所得物经硫酸镁干燥,并且使用二氯甲烷:乙酸乙酯(2:1)进行柱色谱法以获得中间体1(产率77%)。
C24H18Br2Si[M]+:计算值:491.9,测量值:491
2)中间体2的合成
向圆底烧瓶中放入中间体1(1当量)、Pd(OAc)2(0.05当量)、X-Phos(0.1当量)、KOAc(2.1当量)、1,4-二噁烷(400mL)和H2O(100mL)并搅拌。将温度降低至约0℃后,向其中逐滴添加溶解在THF中的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(2.2当量)的1M溶液。缓慢升温至室温后,将所得物搅拌过夜。反应完成后,添加乙酸乙酯/H2O,进行搅拌约30分钟,并且使用分液漏斗仅分离有机层。将所得物经硫酸镁干燥,并且使用二氧化硅进行过滤,随后干燥。将因此干燥的固体溶解在二氯甲烷中,并且使用二氯甲烷:乙酸乙酯(1:1)进行柱色谱法以获得中间体2(产率81%)。
C36H42B2O4Si[M]+:计算值:588.3,测量值:587
3)化合物ET-2的合成
向圆底烧瓶中放入2-溴-4,6-二苯基嘧啶(1.1当量)、9-(2-溴-6-苯基嘧啶-4-基)-9H-咔唑(1.1当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(2.4当量)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF,400mL)和H2O(100mL)并搅拌。将温度降低至约0℃后,向其中逐滴添加溶解在THF中的中间体2的1M溶液。缓慢升温至室温后,将所得物搅拌过夜。反应完成后,添加乙酸乙酯/H2O,进行搅拌约30分钟,并且使用分液漏斗仅分离有机层。将所得物经硫酸镁干燥,进行二氯甲烷过滤,并且将因此获得的固体使用MeOH洗涤并干燥。将因此干燥的固体放入甲苯(100mL)中并且通过沸腾溶解,并且通过逐滴添加二氯甲烷:己烷=1:1(100mL)固化。将固体再次溶解在二氯甲烷中,并且使用二氯甲烷:己烷(2:1)进行柱色谱法以获得化合物ET-2(产率70%)。
C62H43N5Si[M]+:计算值:885.3,测量值:884
元素分析的计算值:C,84.04;H,4.89;N,7.90,Si,3.17
(2)化合物ET-6的合成
1)中间体3的合成
向圆底烧瓶中,将9H-咔唑(1.1当量)溶解在THF(100mL)中并且将温度降低至约0℃。向其中逐滴添加n-BuLi(1.2当量,2M溶液于己烷中)约30分钟,并且向其中逐滴添加溶解在THF(2M溶液)中的2,4-二溴-6-苯基嘧啶(1.1当量)的溶液约10分钟。搅拌约1小时后,添加H2O,并且使用分液漏斗仅分离有机层。使用二氯甲烷:己烷(1:1)进行柱色谱法以获得中间体3(产率85%)。
C22H14BrN3[M]+:计算值:399.0,测量值:398
2)化合物ET-6的合成
通过与化合物ET-2的合成工艺基本上相同的方法合成化合物ET-6(产率68%),只是使用中间体3代替2-溴-4,6-二苯基嘧啶。
C68H46N6Si[M]+:计算值:974.4,测量值:973
元素分析的计算值:C,83.75;H,4.75;N,8.62,Si,2.88
(3)化合物ET-19的合成
1)中间体4的合成
向圆底烧瓶中,将9H-咔唑(2.1当量)溶解在THF(100mL)中,并且将温度降低至约-78℃。向其中逐滴添加n-BuLi(2.2当量,2M溶液于己烷中)约30分钟,并且将温度缓慢升至约0℃。向其中缓慢逐滴添加2,4-二溴-6-氯嘧啶(1.1当量)的溶液(1M溶液)约30分钟,随后搅拌约1小时。添加H2O后,使用分液漏斗仅分离有机层。使用二氯甲烷:己烷(2:1)进行柱色谱法以获得中间体4(产率65%)。
C28H17ClN4[M]+:计算值:444.1,测量值:443
2)中间体5的合成
向圆底烧瓶中添加中间体4(1当量)、Pd(OAc)2(0.05当量)、X-Phos(0.1当量)、KOAc(2.1当量)、1,4-二噁烷(400mL)和H2O(100mL)并搅拌。将温度降低至约0℃后,向其中逐滴添加溶解在THF中的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(1.2当量)的1M溶液。缓慢升温至室温后,将所得物搅拌过夜。反应完成后,添加乙酸乙酯/H2O,搅拌约30分钟,并且使用分液漏斗仅分离有机层。将所得物经硫酸镁干燥,用二氧化硅过滤,然后干燥。将因此干燥的固体溶解在二氯甲烷中,并且使用二氯甲烷∶乙酸乙酯(1∶1)进行柱色谱法以获得中间体5(产率87%)。
C36H29BN4O2[M]+:计算值:536.2,测量值:535
3)化合物ET-19的合成
向圆底烧瓶中添加3-氯-2,6-二苯基吡啶(1.1当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(1.2当量)、DMF(200mL)和H2O(50mL)并搅拌。将温度降至约0℃后,向其中逐滴添加溶解在THF中的中间体5的2M溶液。缓慢升温至室温后,将所得物搅拌过夜。反应结束后,添加乙酸乙酯/H2O,进行搅拌约30分钟,使用分液漏斗仅分离有机层。将所得物经硫酸镁干燥,并且进行二氯甲烷过滤。将因此获得的固体使用MeOH洗涤并且干燥。将因此干燥的固体溶解在二氯甲烷中,并且使用二氯甲烷:己烷(1:1)进行柱色谱法以获得化合物ET-19(产率77%)。
C45H29N5[M]+:计算值:639.2,测量值:637
元素分析的计算值:C,84.48;H,4.57;N10.95。
2、包括含氮化合物的发光装置的制造和评估
通过下述方法制造根据实施方式的发光装置,其在发射层中包括根据实施方式的含氮化合物。使用化合物ET-2、化合物ET-6和化合物ET-19的实施例化合物作为发射层的主体材料来制造实施例1至实施例8的发光装置。比较例1至比较例3对应于使用比较化合物C1至比较化合物C3作为发射层的主体材料制造的发光装置。
[实施例化合物]
[比较化合物]
(发光装置的制造)
实施例1
将用作第一电极的ITO玻璃基板切成约50mm×50mm×0.5mm的尺寸,使用异丙醇和蒸馏水通过超声波各自洗涤约10分钟,并且通过暴露于紫外线约10分钟和暴露于臭氧进行清洁,并且将ITO玻璃基板安装在真空沉积设备中。由m-MTDATA形成厚度约为的空穴注入层,并且由NPB形成厚度约的空穴传输层。之后,由通过将化合物1-23和实施例化合物ET-2以约7:3的重量比混合获得的主体形成厚度约的发射层,该发射层以13wt%的比例掺杂化合物PBD01。由ET1形成厚度约的电子传输层,并且由Al形成厚度约的第二电极。所有的层通过真空沉积方法形成。
实施例2
通过与实施例1基本上相同的方法制造发光装置,与实施例1相比,只是在形成发射层期间使用通过将化合物1-23和实施例化合物ET-2以约6:4的重量比混合获得的主体。
实施例3
通过与实施例1基本上相同的方法制造发光装置,与实施例1相比,只是在形成发射层期间使用实施例化合物ET-6代替实施例化合物ET-2并且使用PBD03代替PBD01作为掺杂剂化合物。
实施例4
通过与实施例1基本上相同的方法制造发光装置,与实施例1相比,只是在形成发射层期间使用实施例化合物ET-6代替实施例化合物ET-2,使用通过将化合物1-23和实施例化合物ET-6以约6:4的重量比混合获得的主体,并且使用PBD03代替PBD01作为掺杂剂化合物。
实施例5
通过与实施例1基本上相同的方法制造发光装置,与实施例1相比,只是在形成发射层期间使用PBD03代替PBD01作为掺杂剂化合物。
实施例6
通过与实施例1基本上相同的方法制造发光装置,与实施例1相比,只是在形成发射层期间使用通过将化合物1-23和实施例化合物ET-2以约6:4的重量比混合获得的主体,并且使用PBD03代替PBD01作为掺杂剂化合物。
实施例7
通过与实施例1基本上相同的方法制造发光装置,与实施例1相比,只是在形成发射层期间使用实施例化合物ET-19代替实施例化合物ET-2。
实施例8
通过与实施例1基本上相同的方法制造发光装置,与实施例1相比,只是在形成发射层期间使用实施例化合物ET-19代替实施例化合物ET-2并且使用PBD03代替PBD01作为掺杂剂化合物。
比较例1
通过与实施例1基本上相同的方法制造发光装置,与实施例1相比,只是在形成发射层期间使用比较化合物C1代替实施例化合物ET-2。
比较例2
通过与实施例1基本上相同的方法制造发光装置,与实施例1相比,只是在形成发射层期间使用比较化合物C2代替实施例化合物ET-2。
比较例3
通过与实施例1基本上相同的方法制造发光装置,与实施例1相比,只是在形成发射层期间使用比较化合物C3代替实施例化合物ET-2。
下面示出了用于制造实施例和比较例的发光装置的化合物。这些材料为相关领域的材料,并且商业产品通过升华纯化并用于制造发光装置。
在表1中,示出了根据实施例化合物ET-1、化合物ET-2、化合物ET-6、化合物ET-7、化合物ET-8、化合物ET-12和化合物ET-19以及比较化合物C1至化合物C3的时间依赖性密度泛函理论(TD-DFT)的最低未占据分子轨道(LUMO)能级和最高占据分子轨道(HOMO)能级的模拟值。在表1中,通过不同的脉冲伏安法(DPV)测量比较化合物C1至化合物C3的LUMO能级的测量值。
[表1]
参考表1,可确认,当与比较化合物相比时,实施方式的含氮化合物示出浅LUMO能级。
可确认,比较化合物C1至C3的LUMO能级的测量值分别为-2.75eV、-2.65eV和-2.74eV,并且当与实施例化合物相比时,示出深LUMO能级。因此,如果比较化合物C1至C3用作发射层的主体材料,则与掺杂剂的能垒可增加,并且可降低发射效率。
(发光装置性质的评估)
评估了使用实施例化合物ET-2、化合物ET-6和化合物ET-19以及比较化合物C1至比较化合物C3制造的发光装置的发射效率和装置寿命。在表2中,示出了实施例1至实施例8以及比较例1至比较例3的发光装置的评估结果。在表2中示出的关于实施例和比较例的性质的评估结果中,使用V7000 OLED IVL测试系统(Polaronix)测量驱动电压和电流密度。发射效率和装置寿命是在约100mA/cm2的电流密度下测量的结果。在表2中,装置寿命(T90,h)为相对于初始亮度达到90%的亮度时测量的消耗时间。
[表2]
参考表2的结果,可确认,当与比较例相比时,使用根据实施方式的含氮化合物作为发射层的主体材料的发光装置的实施例示出了相同或更低的驱动电压以及类似或改善的发射效率和装置寿命。可确认,使用根据实施方式的含氮化合物作为发射层的主体材料的发光装置的实施例均示出了小于0.2的y色坐标和卓越的颜色纯度。根据实施方式的含氮化合物引入了键合至第一杂环的特定的环或特定的取代基,并且示出了改善的电子传输性质,被抑制的由于与掺杂剂的相互作用而引起的光发射,以及改善的颜色纯度。
根据实施方式的含氮化合物包括包含两个氮原子作为成环原子的第一杂环。第一杂环可经第一连接基团与第二杂环连接或可直接键合至第一取代基。因此,根据实施方式的含氮化合物可具有浅LUMO能级并且降低了与掺杂剂的能垒,从而改善发射效率和装置寿命特性。
比较例1使用了包括三嗪核的比较化合物C1作为主体材料,并且可确认,当与使用包括嘧啶核的实施例化合物的实施例相比时,y色坐标增加。参考表1和表2,比较化合物C1的LUMO值为-2.03,并且可确认LUMO能级比实施例化合物的LUMO能级深。因此,在比较化合物C1的情况下,当与实施例化合物相比时,与掺杂剂的LUMO能级的能隙增加,并且可发生由于能垒引起的材料劣化。相反,在实施例化合物的情况下,在本质上包括具有嘧啶核的第一杂环的结构中,可包括经第一连接基团与第一杂环连接的第二杂环或直接键合至第一杂环的第一取代基,并且可发射具有卓越的颜色纯度的蓝光,可示出浅LUMO能级,并且可防止由于与掺杂剂的能垒引起的材料劣化。
包括在比较例2中的比较化合物C2包括包含嘧啶核的第一杂环,但不包括经第一连接基团与第一杂环连接的第二杂环,并且可确认,当与实施例相比时,发射效率和装置寿命两者劣化。在根据实施方式的含氮化合物的情况下,包括了经含有甲硅烷基的第一连接基团与第一杂环连接的第二杂环,并且可示出改善的发射效率和寿命特性。在比较化合物C2的情况下,不包括经第一连接基团与嘧啶核连接的第二杂环,并且当与实施例化合物相比时电子密度离域,当与包括三嗪核的比较例1相比时电子密度更小,驱动电压增加,并且发射效率和装置寿命特性变差。
包括在比较例3中的比较化合物C3具有其中两个三嗪基经第一连接基团连接的结构,并且,如果应用于发光装置,则可确认,当与实施例相比时,装置寿命变差。在根据实施方式的含氮化合物的情况下,本质上包括包含嘧啶核的第一杂环,并且包括经第一连接基团与第一杂环连接的选自吡啶、嘧啶和三嗪的第二杂环,并且可示出改善的寿命特性。
图11为示出实施例和比较例的发光装置的发射光谱的图。在图11中,示出在上述装置制造示例中制造的实施例1和比较例1的不同波长的发射光谱。
参考图11,发光装置的光谱可包括第一发射峰和第二发射峰。第一发射峰可为从第三化合物发射的发射峰。第一发射峰可为从第三化合物本身发射的磷光发射峰。在实施方式中,第一发射峰的最大发射波长可在约400nm至约470nm的范围内。然而,实施方式不限于此。如果第一发射波长的最大发射波长满足以上范围,则发光装置可发射具有卓越的颜色纯度的蓝光。第二发射峰可为源自第一化合物和第三化合物之间的电荷相互作用的发射峰。第二发射峰的最大发射波长可大于第一发射峰的最大发射波长。第二发射峰的强度可小于第一发射峰的强度。
当比较实施例1和比较例1的发射强度时,可确认,实施例1的第一发射峰的强度和比较例1的第一发射峰的强度类似,但是当与比较例1的第二发射峰的强度相比时,实施例1的第二发射峰的强度降低。因此,在实施例的含氮化合物的情况下,从用作掺杂剂的第三化合物发射的发射效率没有降低,同时抑制由于与掺杂剂的相互作用而引起的光发射,并且可改善颜色纯度。
实施方式的发光装置可示出高效率和长寿命的改善的装置性质。
实施方式的含氮化合物包括在发光装置的发射层中并且可有助于发光装置的效率和寿命的增加。
本文中已经公开了实施方式,并且尽管采用了术语,但仅以一般性和描述性意义使用和解释它们并且不为了限制的目的。在一些情况下,如将对本领域普通技术人员显而易见的,结合实施方式描述的特征、特性和/或元件可单独使用或与结合其他实施方式描述的特征、特性和/或元件组合,除非另外具体地指示。因此,本领域普通技术人员将理解,在不背离如权利要求中陈述的本公开的精神和范围的情况下,可在形式和细节上进行各种改变。

Claims (14)

1.一种由式1-1或式1-2表示的含氮化合物:
式1-1
式1-2
其中在式1-1和式1-2中,
X1和X2各自为N,
X3至X5各自独立地为N或C(R8),
X3至X5中的两个各自为N,
R1至R4和R8各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,
R5至R7各自独立地为取代的或未取代的邻联苯基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,
R5至R7中的至少一个各自独立地为取代的或未取代的邻联苯基或者取代的或未取代的包括氮原子作为成环原子的六元杂环基,并且
R1至R4中的至少一个各自独立地为由式2-1至式2-3中的一个表示的基团:
式2-1
式2-2
式2-3
其中在式2-1至式2-3中,
Ara、Arb和Ar4各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基,
Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基,
Ar3为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的三价芳基,
-*表示与相邻原子的键合位点,并且
A为由式3表示的基团:
式3
其中在式3中,
Xa至Xc各自独立地为N或C(Rd),并且
Ra至Rd各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,
只是Ra至Rd中的一个为与由式2-1至式2-3中的一个表示的基团连接的部分。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中所述由式1-1表示的含氮化合物由式4-1至式4-7中的一个表示:
式4-1
式4-2
式4-3
式4-4
式4-5
式4-6
式4-7
其中在式4-1至式4-7中,
X1、X2、R1至R3、Xa至Xc、Ra至Rc、Ara、Arb和Ar1至Ar4各自与式1-1、式2-1至式2-3和式3中限定的相同。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中R1至R4中的至少一个各自独立地为由式5-1至式5-3中的一个表示的基团:
式5-1
式5-2
式5-3
其中在式5-1至式5-3中,
R11至R20各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,
n11和n13各自独立地为选自0至4的整数,
n12、n14和n16至n20各自独立地为选自0至5的整数,
n15为选自0至3的整数,
-*表示与相邻原子的键合位点,并且
A与式2-1至式2-3中限定的相同。
4.根据权利要求3所述的含氮化合物,其中R1至R4中的至少一个各自独立地为由式6-1至式6-3中的一个表示的基团:
式6-1
式6-2
式6-3
其中在式6-1至式6-3中,
R11至R18、n11至n18和A各自与式2-1至式2-3和式5-1至式5-3中限定的相同。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中R5至R7中的至少一个各自独立地为由式7-1至式7-5中的一个表示的基团:
式7-1
式7-2
式7-3
式7-4
式7-5
其中在式7-1至式7-5中,
Re至Rh各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基,
Ri和R21至R26各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,
n21和n26各自独立地为选自0至4的整数,
n22、n24和n25各自独立地为选自0至5的整数,
n23为选自0至3的整数,并且
-*表示与相邻原子的键合位点。
6.根据权利要求5所述的含氮化合物,其中R5至R7中的至少一个各自独立地为由式8-1至式8-5中的一个表示的基团:
式8-1
式8-2
式8-3
式8-4
式8-5
其中在式8-1至式8-5中,
R27和R28各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,
Re'至Rg'各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基,
R21'和R23'至R25'各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,
n21'为选自0至3的整数,
n23'为选自0至2的整数,
n24'和n25'各自独立地为选自0至4的整数,
n27和n28各自独立地为选自0至5的整数,并且
R22、R26、n22、n26和Re至Rh各自与式7-1至式7-5中限定的相同。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中所述由式1-2表示的含氮化合物由式9-1至式9-5中的一个表示:
式9-1
式9-2
式9-3
式9-4
式9-5
其中在式9-1至式9-5中,
Re至Rh各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基,
Ri和R21至R26各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,
n21和n26各自独立地为选自0至4的整数,
n22、n24和n25各自独立地为选自0至5的整数,
n23为选自0至3的整数,并且
X3至X5、R6和R7各自与式1-2中限定的相同。
8.根据权利要求7所述的含氮化合物,其中R6和R7中的至少一个各自独立地为由式10表示的基团:
式10
其中在式10中,
R31和R32各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,并且
n31和n32各自独立地为选自0至4的整数。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中所述含氮化合物选自化合物组1:
化合物组1
10.一种发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层,其中
所述发射层包括根据权利要求1至9中任一项所述的含氮化合物。
11.根据权利要求10所述的发光装置,其中所述发射层进一步包括由式H-1表示的第二化合物:
式H-1
其中在式H-1中,
La为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基,
Arc为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,
R41和R42各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,并且
m1和m2各自独立地为选自0至4的整数。
12.根据权利要求11所述的发光装置,其中所述第二化合物包括选自化合物组2的至少一种化合物:
化合物组2
13.根据权利要求10所述的发光装置,其中所述发射层进一步包括由式D-1表示的第三化合物:
式D-1
其中在式D-1中,
Q1至Q4各自独立地为C或N,
C1至C4各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环,
L11至L13各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、取代的或未取代的1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基,-*各自表示与C1至C4中的一个的键合位点,
R51至R56各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基,或与相邻基团结合以形成环,
a1至a4各自独立地为选自0至4的整数,并且
b1至b3各自独立地为0或1。
14.根据权利要求13所述的发光装置,其中所述第三化合物包括选自化合物组3的至少一种化合物:
化合物组3
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