CN114316267A - 一种表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料及其制备方法 - Google Patents
一种表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及高分子聚合物材料技术领域，提供了一种表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料及其制备方法。本发明采用4‑(5‑己烯基氧基)苯基‑4‑(5‑己烯基氧基)苯甲酸酯为液晶单体，采用硫醇为交联剂，得到一种具有热响应性能的形状记忆液晶弹性体材料。相比于传统的液晶弹性体材料，本发明提供的液晶弹性体材料表面具有规则有序的微观结构，该微观结构具有双向热致形状记忆效应，加热时能够消失，冷却后又能重现，这种特殊的性能使得材料表面的亲疏水性能、粗糙度能够通过温度动态调控。本发明提供的形状记忆液晶弹性体材料在智能摩擦材料、表面微图案化材料和热响应驱动器等领域应用具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及高分子聚合物材料技术领域，尤其涉及一种表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料及其制备方法。
背景技术
形状记忆材料能够感知和响应环境变化的刺激，在一定的外界条件下，能够固定临时形状，当外界环境刺激移除后可恢复到初始状态。形状记忆材料在纺织、航空和生物医药等领域均具有重要的应用。
液晶弹性体材料是指非交联型液晶聚合物经适度交联，并在各向同性态或液晶态显示弹性的材料，该材料能够在相变温度附近发生可逆相变，从而产生可逆应变或应力，进而实现形状记忆。近年来，液晶弹性体材料在双向形状记忆材料中的应用近年来受到了广泛的关注。
具有可以动态调控的微观结构的材料通常都具有向智能材料发展的潜力。但是，目前关于能够调控表面微观形貌的液晶弹性体材料的报道较少，多数形状记忆的液晶弹性体材料仅能在宏观形状上实现形状记忆，其表面微观结构并不能实现动态调控，影响了液晶弹性体材料在智能材料领域的应用。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料及其制备方法。本发明提供的形状记忆液晶弹性体材料除具有宏观形状记忆性能外，表面还具有规则的凸起结构，该表面微观结构可以通过控制温度条件动态调控。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
一种表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料，包括以下质量份数的制备原料：液晶单体40～60份，交联剂30～50份，光引发剂1～3份；所述液晶单体为4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯；所述交联剂为硫醇，所述硫醇中巯基的数量≥2个。
优选的，所述交联剂包括3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇和/或季戊四醇四-3-巯基丙烯酸酯。
优选的，所述光引发剂包括2,2-二甲氧基-2苯基苯乙酮、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)磷酸锂盐中的一种或几种。
优选的，所述4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯的制备方法包括以下步骤：
将对羟基苯甲酸对苯二酚酯、6-溴-1-己烯、无水碳酸钾、碘化钾和有机溶剂混合进行亲核取代反应，得到4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯。
本发明还提供了上述方案所述表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料的制备方法，包括以下步骤：
将液晶单体、交联剂和光引发剂溶于有机溶剂中，得到混合溶液；
将所述混合溶液进行紫外光固化，之后去除溶剂，得到表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料。
优选的，所述有机溶剂包括乙酸乙酯、二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种。
优选的，所述紫外光固化所用紫外光的波长为330～380nm，所述紫外光固化的时间为30～60s。
优选的，所述混合溶液置于模具中进行紫外光固化，所述模具为聚四氟乙烯模具。
优选的，所述去除溶剂为通过加热将溶剂去除；所述加热的温度为70～90℃，时间为3～6h。
本发明提供了一种表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料，包括以下质量份数的制备原料：液晶单体40～60份，交联剂30～50份，光引发剂1～3份；所述液晶单体为4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯。本发明采用4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯为液晶单体，采用硫醇为交联剂，通过硫醇-烯点击反应将液晶单体与硫醇聚合成一个交联网络体系，成功得到一种具有优异热响应性能的形状记忆液晶弹性体材料。相比于传统的液晶弹性体材料，本发明提供的形状记忆液晶弹性体材料表面具有自组装形成的规则有序的微观结构，该微观结构具有双向热致形状记忆效应，即加热时能够使这种表面结构消失，冷却后又能重现，这种特殊的性能使得材料表面的亲疏水性能、粗糙度能够通过温度动态调控。此外，该材料还具有极高的形状固定率和形状回复率，是一种优异的双向形状记忆材料。本发明提供的形状记忆液晶弹性体材料在智能摩擦材料、表面微图案化材料和热响应驱动器等领域应用具有广阔的应用前景。
本发明还提供了上述方案所述形状记忆液晶弹性体材料的制备方法，本发明提供的制备方法步骤简单，容易操作。
附图说明
图1为实施例1和对比例1制备的液晶弹性体材料的应力应变曲线图；
图2为实施例1制备的液晶弹性体材料在室温下，不同放大倍数下的数码照片；
图3为实施例1制备的具有表面微结构的液晶弹性体材料(左)和对比例1制备的普通液晶弹性体材料(右)的SEM照片对比图；
图4为实施例1制备的液晶弹性体材料在室温(左)和加热至80℃状态(右)下的形貌对比图；
图5为实施例1制备的液晶弹性体材料的形状记忆循环曲线。
具体实施方式
本发明提供了一种表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料，包括以下质量份数的制备原料：液晶单体40～60份，交联剂30～50份，光引发剂1～3份；所述液晶单体为4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯；所述交联剂为硫醇，所述硫醇中巯基的数量≥2个。
如无特殊说明，本发明所用的各个原料均为市售。
以质量份数计，本发明提供的表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料的制备原料包括液晶单体40～60份，优选为50份。在本发明中，所述液晶单体为4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯；4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯为双烯烃类液晶单体，具有很高的结构对称性，并且同时兼具液晶性，在交联固化成膜的过程中能够形成较为规则的聚合物网络结构，由于光固化过程中紫外光的强度随着穿过聚合物基体的厚度增加而衰减，因此材料内部的交联密度呈梯度分布。当加热时，材料内的液晶基元处于各向同性态，表现为材料的上下表面光滑；当冷却时，材料的上表面交联密度大，其相转变引起的收缩形变大，而下表面交联密度小，相转变引起的收缩形变小，因此液晶材料的上下表面之间存在着形变量差异导致的应力，从而导致材料的表面形成微观凸起结构。因此，本发明采用上述液晶单体制备的液晶弹性体材料表面的微观结构具有双向热致形状记忆效应，即加热时能够使这种表面结构消失，冷却后又能重现。
在本发明中，所述4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯的制备方法包括以下步骤：
将对羟基苯甲酸对苯二酚酯、6-溴-1-己烯、无水碳酸钾、碘化钾和有机溶剂混合进行亲核取代反应，得到4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯。
在本发明中，所述对羟基苯甲酸对苯二酚酯和6-溴-1-己烯的质量比优选为20～25:50，更优选为24:50；所述对羟基苯甲酸对苯二酚酯、无水碳酸钾和碘化钾的质量比优选为20～25:40～50:0.5～2，更优选为24:50:1；所述有机溶剂优选为N,N-二甲基甲酰胺，所述对羟基苯甲酸对苯二酚酯和有机溶剂的质量比优选为30～40:1000，更优选为35:1000。
在本发明中，所述亲核取代反应优选在室温下进行，所述亲核取代反应的时间优选为20～30h，更优选为24h；所述亲核取代反应优选在氩气保护条件下进行。
在本发明的具体实施例中，优选先将对羟基苯甲酸对苯二酚酯、无水碳酸钾和碘化钾溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，得到混合液，然后在室温搅拌条件下将6-溴-1-己烯滴加到所述混合液中，之后在氩气保护条件下进行反应；所述6-溴-1-己烯的滴加时间优选为20min。
反应完成后，本发明优选将所得产物料液倒入去离子水中，待产物沉淀后过滤，将滤渣溶于乙酸乙酯中，用柱层析法提纯；所述柱层析法提纯使用的洗脱剂优选为乙酸乙酯；所述柱层析法使用的层析柱优选为硅胶层析柱；本发明通过柱层析法去分离产物和杂质；得到柱层析法分离得到的产物后，本发明使用薄层色谱法鉴定产物，然后用旋转蒸发仪将产物溶液中的溶剂去除，即可得到4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯。
以质量份数计，本发明提供的表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料的制备原料包括交联剂30～50份，优选为34～45份。在本发明中，所述交联剂为硫醇，所述硫醇中巯基的数量≥2个；具体的，所述交联剂优选包括3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇和/或季戊四醇四-3-巯基丙烯酸酯。在本发明的具体实施例中，所述交联剂优选为3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇，或为3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇和季戊四醇四-3-巯基丙烯酸酯的混合物，所述3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇和季戊四醇四-3-巯基丙烯酸酯的混合物中3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇和季戊四醇四-3-巯基丙烯酸酯的质量比优选为3～4:1～2。
以质量份数计，本发明提供的表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料的制备原料包括光引发剂1～3份，优选为1～2份。在本发明中，所述光引发剂优选包括2,2-二甲氧基-2苯基苯乙酮、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)磷酸锂盐中的一种或几种。
在本发明中，所述表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料的玻璃化转变温度为22～24℃，断裂伸长率为260～280％，断裂拉伸强度为4～6MPa。
本发明提供的形状记忆液晶弹性体材料表面具有规则有序的微观结构，该微观结构能够通过控制温度条件进行动态调控，在室温下，材料表面出现规则的凸起结构，直径约为200μm，当将材料加热到70℃以上(优选为80～90℃)时，膜表面的凸起结构会自动消失，膜的表面呈现光滑的形貌，冷却至室温后又能再次观察到凸起结构，这种具有双向热致形状记忆效应的可逆表面微结构在智能摩擦、柔性机器人、致动器等领域有较好的应用前景。另外，本发明提供的形状记忆液晶弹性体材料还具有优异的宏观形状记忆性能，在较高温度下可发生形变，降温后固定临时形状，再次升温后又能回复到原始形状，是一种优异的双向形状记忆材料。
本发明还提供了上述方案所述表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料的制备方法，包括以下步骤：
将液晶单体、交联剂和光引发剂溶于有机溶剂中，得到混合溶液；
将所述混合溶液进行紫外光固化，之后去除溶剂，得到表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料。
本发明将液晶单体、交联剂和光引发剂溶于有机溶剂中，得到混合溶液。在本发明中，所述有机溶剂优选包括乙酸乙酯、二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种；所述液晶单体和有机溶剂的质量比优选为1:3～5，更优选为1:4；本发明优选将所述液晶单体、交联剂和光引发剂加入有机溶剂中，搅拌混合均匀后超声处理3min使原料充分溶解混合。
得到混合溶液后，本发明将所述混合溶液进行紫外光固化，之后去除溶剂，得到表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料。在本发明中，所述混合液具体是置于模具中进行紫外光固化，所述模具优选为聚四氟乙烯模具；本发明对所述模具的形状和尺寸没有特殊要求，根据目标材料的形状和尺寸进行设置即可。在本发明中，所述紫外光固化所用紫外光的波长优选为330～380nm，更优选为350～370nm，进一步优选为365nm，所述紫外光固化的时间优选为30～60s，更优选为30～40s。在紫外光固化过程中，在光引发剂的作用下，液晶单体和交联剂发生硫醇-烯点击反应，形成交联网络体系，并且在材料表面自组装形成规则有序的微观结构。
在本发明中，所述去除溶剂具体为通过加热将溶剂去除；所述加热的温度优选为70～90℃，更优选为80℃，所述加热的时间优选为3～6h，更优选为4～5h。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例中使用的4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯通过以下方法制备得到：
取35份的对羟基苯甲酸对苯二酚酯，45份的无水碳酸钾，1份的碘化钾，溶于1000份的N,N-二甲基甲酰胺中，在室温下搅拌，同时在20min内滴加50份的6-溴-1-己烯到上述溶液中，之后在氩气氛围保护下反应24h。反应完成后将产物倒入去离子水中，待产物沉淀后过滤，滤渣溶于乙酸乙酯中，用柱层析法提纯，以乙酸乙酯作为洗脱剂，在硅胶层析柱中分离产物和杂质，最后用薄层色谱法鉴定产物后将产物溶液用旋转蒸发仪除去溶剂，得到4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯。
实施例1
将50份的4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯、50份的季戊四醇四-3-巯基丙烯酸酯和1份的光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦溶于200份的乙酸乙酯中，搅拌混合均匀后超声处理3min使其充分溶解混合。
将混合均匀的溶液在365nm波长的紫外光下照射30s固化，将光固化后的材料放入80℃烘箱中除溶剂4h，得到表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料。
实施例2
将50份的4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯、30份的季戊四醇四-3-巯基丙烯酸酯、20份的3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇和1份的光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦溶于200份的的乙酸乙酯中，搅拌混合均匀后超声处理3min使其充分溶解混合。
将混合均匀的溶液在365nm波长的紫外光下照射30s固化，将光固化后的材料放入80℃烘箱中除溶剂4h，得到表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料。
实施例3
将50份的4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯、50份的季戊四醇四-3-巯基丙烯酸酯和1份的光引发剂2,2-二甲氧基-2苯基苯乙酮溶于200份的的乙酸乙酯中，搅拌混合均匀后超声处理3min使其充分溶解混合。
将混合均匀的溶液在365nm波长的紫外光下照射30s固化，将光固化后的材料放入80℃烘箱中除溶剂4h，得到表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料。
实施例4
将50份的4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯、40份的季戊四醇四-3-巯基丙烯酸酯、10份的3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇和1份的光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦溶于200份的的乙酸乙酯中，搅拌混合均匀后超声处理3min使其充分溶解混合。
将混合均匀的溶液在365nm波长的紫外光下照射30s固化，将光固化后的材料放入80℃烘箱中除溶剂4h，得到表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料。
实施例5
将50份的4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯、50份的季戊四醇四-3-巯基丙烯酸酯和1份的光引发剂苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)磷酸锂盐溶于200份的的乙酸乙酯中，搅拌混合均匀后超声处理3min使其充分溶解混合。
将混合均匀的溶液在365nm波长的紫外光下照射30s固化，将光固化后的材料放入80℃烘箱中除溶剂4h，得到表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料。
对比例1
将50份的2-甲基-1,4-亚苯基-双(4-((6-(丙烯酰氧基)己基)氧)苯甲酸酯)、50份的季戊四醇四-3-巯基丙烯酸酯和1份的光引发剂苯基双(2,4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦溶于200份的的乙酸乙酯中，搅拌混合均匀后，用超声处理使其充分溶解混合均匀。
将混合液体倒入模具中，在紫外灯的照射下进行固化，将紫外灯固化的样品进行除溶剂处理，将光固化后的材料放入80℃烘箱中除溶剂4h，得到液晶弹性体材料。
性能测试
1、力学性能测试
对实施例1和对比例1制备的液晶弹性体材料的拉伸性能进行测试，所得结果如图1和表1所示。
表1液晶弹性体材料的力学性能
| 断裂伸长率(％) | 抗拉强度(MPa) | |
| 实施例1 | 273 | 4.8 |
| 对比例 | 128 | 2.4 |
对比例和实施例1的材料是通过相同的物料配比来制备，区别仅在于所用的液晶单体不同，对比例使用的是商用液晶单体2-甲基-1,4-亚苯基-双(4-((6-(丙烯酰氧基)己基)氧)苯甲酸酯)(RM82)，本发明所使用的液晶单体为4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯。根据图1和表1可以看出，在交联剂和光引发剂相同的条件下，本发明制备的液晶弹性体材料具有更优异的力学性能。
2、表面形貌测试
图2为本发明实施例1制备的液晶弹性体材料在室温下的数码照片，图2中：左上和左下为采用数码相机在不同放大倍数下拍摄的数码照片，右上为体式显微镜下的数码照片，右下为偏光显微镜下的数码照片。根据图2可以看出，本发明实施例1制备的液晶弹性体材料表面在室温下表现出规则的凸起结构。
图3为实施例1制备的具有表面微结构的液晶弹性体材料(左)和对比例1制备的普通液晶弹性体材料(右)的SEM照片对比图；根据图3可以看出，普通液晶弹性体材料表面光滑，无规则凸起微观结构，而本发明制备的液晶弹性体材料在室温下表面可以观到十分明显的规则凸起结构。
图4为实施例1制备的液晶弹性体材料在室温(左)和加热至80℃状态(右)下的形貌对比图，根据图4可以看出，本发明制备的液晶弹性体材料在室温下具有规则凸起结构，加热时凸起结构消失，呈现平滑表面。
3、形状记忆性能测试
使用DMA(242E)测试实施例1所得材料的玻璃化转变温度，结果显示，实施例1所得材料的玻璃化转变温度(Tg)为23.03℃。
使用DMA(242E)对实施例1制备的液晶弹性体材料进行宏观形状记忆性能测试，测试条件为：形变温度为70℃，形变应力为0.5MPa，临时形状固定温度为-10℃，形状回复温度为70℃，一共测试5个形状记忆循环；所得形状记忆循环曲线如图5所示。图5中共显示了五个循环的形状记忆测试过程，中间三个循环的平均形状固定率约为97.29％，平均形状回复率约为99.07％，可以看出，本发明制备的液晶弹性体材料具有优异的形状记忆功能。
对实施例2～5制备的液晶弹性体材料进行表面观察，结果显示，在室温下，实施例2～5制备的液晶弹性体材料表面均具有规则的微观结构，且加热后该微观结构消失；对实施例2～5制备的液晶弹性体材料进行相同的形状记忆性能测试，所得结果和实施例1相似，液晶弹性体材料均表现出优异的形状固定率和形状回复率。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料，其特征在于，包括以下质量份数的制备原料：液晶单体40～60份，交联剂30～50份，光引发剂1～3份；所述液晶单体为4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯；所述交联剂为硫醇，所述硫醇中巯基的数量≥2个。
2.根据权利要求1所述的表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料，其特征在于，所述交联剂包括3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇和/或季戊四醇四-3-巯基丙烯酸酯。
3.根据权利要求1所述的表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料，其特征在于，所述光引发剂包括2,2-二甲氧基-2苯基苯乙酮、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)磷酸锂盐中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料，其特征在于，所述4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯的制备方法包括以下步骤：
将对羟基苯甲酸对苯二酚酯、6-溴-1-己烯、无水碳酸钾、碘化钾和有机溶剂混合进行亲核取代反应，得到4-(5-己烯基氧基)苯基-4-(5-己烯基氧基)苯甲酸酯。
5.权利要求1～4任意一项所述表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将液晶单体、交联剂和光引发剂溶于有机溶剂中，得到混合溶液；
将所述混合溶液进行紫外光固化，之后去除溶剂，得到表面形貌可动态调控的形状记忆液晶弹性体材料。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂包括乙酸乙酯、二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述紫外光固化所用紫外光的波长为330～380nm，所述紫外光固化的时间为30～60s。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述混合溶液置于模具中进行紫外光固化，所述模具为聚四氟乙烯模具。
9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述去除溶剂为通过加热将溶剂去除；所述加热的温度为70～90℃，时间为3～6h。
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2022
- 2022-01-10 CN CN202210018998.2A patent/CN114316267B/zh active Active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
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| CN116239719B (zh) * | 2023-03-14 | 2024-05-03 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种具有光响应形状记忆和摩擦调控能力的偶氮苯-聚丙烯酸酯材料及其制备方法和应用 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114316267B (zh) | 2022-12-27 |
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