CN113874346A - 聚对苯二甲酸乙二酯(pet)的解聚方法 - Google Patents

聚对苯二甲酸乙二酯(pet)的解聚方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113874346A
CN113874346A CN202080037798.0A CN202080037798A CN113874346A CN 113874346 A CN113874346 A CN 113874346A CN 202080037798 A CN202080037798 A CN 202080037798A CN 113874346 A CN113874346 A CN 113874346A
Authority
CN
China
Prior art keywords
pet
polyethylene terephthalate
depolymerization
methanol
sodium methoxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202080037798.0A
Other languages
English (en)
Inventor
阿德尔·埃萨达姆
法里斯·埃萨达姆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
9449710 Canada Inc
Original Assignee
9449710 Canada Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 9449710 Canada Inc filed Critical 9449710 Canada Inc
Publication of CN113874346A publication Critical patent/CN113874346A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/128Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by alcoholysis
    • C07C29/1285Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by alcoholysis of esters of organic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20Dihydroxylic alcohols
    • C07C31/202Ethylene glycol
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/80Phthalic acid esters
    • C07C69/82Terephthalic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/18Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
    • C08J11/22Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
    • C08J11/24Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02WCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/62Plastics recycling; Rubber recycling

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

本公开涉及对苯二甲酸二甲酯(DMT)和单乙二醇(MEG)的形成。本发明还涉及通过使用甲醇钠作为催化剂,聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚以及对苯二甲酸二甲酯(DMT)和单乙二醇(MEG)的回收。

Description

聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法
交叉引用
本申请要求2019年3月20日提交的系列号为62/821,270的美国临时申请的权益,该临时申请通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开涉及从聚对苯二甲酸乙二酯(PET)形成对苯二甲酸二甲酯(DMT)和单乙二醇(MEG)。
背景技术
聚对苯二甲酸乙二酯(PET)瓶树脂市场一直在强劲增长,因为PET树脂已取代了碳酸软饮料、瓶装水和食品容器中的玻璃。
对苯二甲酸二甲酯(DMT)主要用于制造用于纤维、薄膜、容器塑料和特种塑料应用的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)。
聚酯行业最大的一部分是纤维市场,在该市场中其用来制造衣服、诸如床单和窗帘的家用纺织品、地毯和毯子以及诸如轮胎帘线、安全带、软管和绳索等工业产品。PET薄膜用于电气应用,如介电金属箔电容器,以及用于食品包装。
发明内容
本文公开了一种将原料中包含的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)解聚以形成对苯二甲酸二甲酯(DMT)和单乙二醇(MEG)的方法;该方法包括:
(i)将包含聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的原料与第一部分甲醇混
合以形成第一混合物;
(ii)向所述第一混合物中加入甲醇钠;
(iii)混合;并
(iv)添加第二部分甲醇,从而形成第二混合物;
由此形成对苯二甲酸二甲酯(DMT)和单乙二醇(MEG)。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第一部分甲醇的量为约0.1至约0.5kg/kg原料。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第一部分甲醇的量为约0.3kg/kg原料。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约15min至约120min。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约60min。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约50℃至约100℃的温度下进行。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约60℃至约90℃的温度下进行。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约60℃的温度下进行。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约80℃的温度下进行。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约10min至约120min。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约30min。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约40℃至约100℃的温度下进行。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约85℃至约90℃的温度下进行。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,提供第二部分甲醇,以将第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.2wt-%至约5.0wt-%。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,提供第二部分甲醇,以将第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.5wt-%至约1.5wt-%。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,提供第二部分甲醇,以将第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.7wt-%。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在预定时间分份提供第二部分甲醇。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约1min至约60min提供第二部分甲醇的第一份。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约30min提供第二部分甲醇的第一份。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约50g/kg原料至约100g/kg原料。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约30min至约90min提供第二部分甲醇的第二份。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约60min提供第二部分甲醇的第二份。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约100g/kg原料至约200g/kg原料。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约60min至约120min提供第二部分甲醇的第三份。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约90min提供第二部分甲醇的第三份。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约100g/kg原料至约200g/kg原料。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,连续提供第二部分甲醇。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇以约50g/h/kg原料至约100g/h/kg原料的速率连续提供。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,甲醇钠与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)之比为约1:2至约1:28(mol/mol)。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,甲醇钠与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)之比为约1:5至约1:20(mol/mol)。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,甲醇钠与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)之比为约1:10至约1:20(mol/mol)。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,甲醇钠与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)之比为约1:10至约1:15(mol/mol)。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,以至少约90mol%的收率获得对苯二甲酸二甲酯。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,以至少约95mol%的收率获得对苯二甲酸二甲酯。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,以至少约99mol%的收率获得对苯二甲酸二甲酯。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,以至少约80mol%的收率获得单乙二醇。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,以至少约85mol%的收率获得单乙二醇。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,以至少约90mol%的收率获得单乙二醇。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,所述包含聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的原料以颗粒形式提供。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,平均颗粒大小为约0.1mm至约20mm。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,平均颗粒大小为约5mm至约10mm。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约6mm。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约8mm。
具体实施方式
对苯二甲酸二甲酯(DMT)用于生产聚酯,包括聚对苯二甲酸乙二酯(PET)、聚对苯二甲酸丙二酯(PTT)和聚对苯二甲酸丁二酯(PBT)。由于DMT易挥发,因此它是某些PET回收(例如从塑料瓶回收)方案中的中间体。DMT的氢化得到二醇1,4-环己烷二甲醇,后者在聚酯树脂的形成中是有用的单体。
DMT已通过多种方式生产。传统上并且仍然具有商业价值的是对苯二甲酸的直接酯化。或者,其通过交替氧化和甲基酯化步骤由对二甲苯经由对甲苯甲酸甲酯制备。由对二甲苯和甲醇生产DMT的方法由四个主要步骤组成:氧化、酯化、蒸馏和结晶。在过渡金属催化剂(Co/Mn)的存在下,对二甲苯和对甲苯酸酯的混合物用空气氧化。由氧化产生的酸混合物用甲醇酯化以产生酯的混合物。蒸馏粗酯混合物,以除去所有重质沸腾物(heavy boiler)和产生的残余物;较轻的酯被再循环到氧化段。然后使粗DMT结晶以除去DMT异构体、残余酸和芳族醛。
由PET再循环生产DMT和MEG的改进:由于PET在包装和纤维(地毯和其他纺织品)工业中的使用日益增长,因此需要一种有效、低能、高产且成本有效的方式来从PET形成DMT和MEG。
原料
本文描述了一种将原料中包含的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)解聚以形成对苯二甲酸二甲酯(DMT)和单乙二醇(MEG)的方法。
在一些实施方案中,所述包含聚对苯二甲酸乙二酯的原料还包含污染物,如额外的聚合物(例如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯(PVC)、聚碳酸酯(PC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)和聚酰胺)、纸、着色剂、污垢、乙烯乙烯醇(EVOH)、乙烯醋酸乙烯酯(EVA)、纤维素、胶水或其任意组合。在一些实施方案中,该原料包含约5%至约30%的污染物。
Mishra等人(Kinetic and thermodynamic study of methanolysis of poly(ethylene terephthalate)waste powder Polym.Int.52:337-342(2003))已经表明,PET薄片的颗粒大小的增加导致解聚减少。Mishra等人记录了127.5μm为最佳颗粒大小。需要允许使用更大的原料颗粒的解聚方法。在一些实施方案中,所述包含聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的原料以颗粒形式提供。在一些实施方案中,平均颗粒大小为约0.1mm至约20mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为约5mm至约10mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约5mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约6mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约7mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约8mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约9mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约10mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约11mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约12mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约13mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约14mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约15mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约16mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约17mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约18mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约19mm。在一些实施方案中,平均颗粒大小为至多约20mm。
DMT
本文描述了一种将原料中包含的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)解聚以形成对苯二甲酸二甲酯(DMT)和单乙二醇(MEG)的方法。
在一些实施方案中,所述DMT含有少于约10%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约9%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约8%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约7%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约6%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约5%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约4%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约3%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约2%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约1%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约0.5%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约0.4%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约0.3%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约0.2%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该DMT含有少于约0.1%的杂质(w/w)。
在一些实施方案中,所述DMT含有少于约250ppm的任何金属、少于约240ppm的任何金属、少于约230ppm的任何金属、少于约220ppm的任何金属、少于约210ppm的任何金属、少于约200ppm的任何金属、少于约190ppm的任何金属、少于约180ppm的任何金属、少于约170ppm的任何金属、少于约160ppm的任何金属、少于约150ppm的任何金属、少于约140ppm的任何金属、少于约130ppm的任何金属、少于约120ppm的任何金属、少于约110ppm的任何金属、少于约100ppm的任何金属、少于约90ppm的任何金属、少于约80ppm的任何金属、少于约70ppm的任何金属、少于约60ppm的任何金属、少于约50ppm的任何金属、少于约40ppm的任何金属、少于约30ppm的任何金属、少于约20ppm的任何金属、少于约10ppm的任何金属、少于约5ppm的任何金属、少于约4ppm的任何金属、少于约3ppm的任何金属、少于约2ppm的任何金属、少于约1ppm的任何金属、少于约0.9ppm的任何金属、少于约0.8ppm的任何金属、少于约0.7ppm的任何金属、少于约0.6ppm的任何金属、少于约0.5ppm的任何金属、少于约0.4ppm的任何金属、少于约0.3ppm的任何金属、少于约0.2ppm的任何金属、少于约0.1ppm的任何金属、少于约0.09ppm的任何金属、少于约0.08ppm的任何金属、少于约0.07ppm的任何金属、少于约0.06ppm的任何金属、少于约0.05ppm的任何金属、少于约0.04ppm的任何金属、少于约0.03ppm的任何金属、少于约0.02ppm的任何金属或少于约0.01ppm的任何金属。
在一些实施方案中,所述DMT含有少于约10ppm的甲醇钠、少于约5ppm的甲醇钠、少于约4ppm的甲醇钠、少于约3ppm的甲醇钠、少于约2ppm的甲醇钠、少于约1ppm的甲醇钠、少于约0.9ppm的甲醇钠、少于约0.8ppm的甲醇钠、少于约0.7ppm的甲醇钠、少于约0.6ppm的甲醇钠、少于约0.5ppm的甲醇钠、少于约0.4ppm的甲醇钠、少于约0.3ppm的甲醇钠、少于约0.2ppm的甲醇钠、少于约0.1ppm的甲醇钠、少于约0.09ppm的甲醇钠、少于约0.08ppm的甲醇钠、少于约0.07ppm的甲醇钠、少于约0.06ppm的甲醇钠、少于约0.05ppm的甲醇钠、少于约0.04ppm的甲醇钠、少于约0.03ppm的甲醇钠、少于约0.02ppm的甲醇钠或少于约0.01ppm的甲醇钠。
在一些实施方案中,所述DMT以约50mol%至约99mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以约60mol%至约99mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以约70mol%至约99mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以约80mol%至约99mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以约85mol%至约99mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以约90mol%至约99mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以至少约50mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以至少约55mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以至少约60mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以至少约65mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以至少约70mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以至少约75mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以至少约80mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以至少约85mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以至少约90mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述DMT以至少约95mol%的收率获得。
在一些实施方案中,所述DMT以至少约99mol%的收率获得。
MEG
本文描述了一种将原料中包含的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)解聚以形成对苯二甲酸二甲酯(DMT)和单乙二醇(MEG)的方法。
在一些实施方案中,所述MEG含有少于约10%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约9%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约8%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约7%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约6%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约5%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约4%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约3%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约2%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约1%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约0.5%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约0.4%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约0.3%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约0.2%的杂质(w/w)。在一些实施方案中,该MEG含有少于约0.1%的杂质(w/w)。
在一些实施方案中,所述MEG以约50mol%至约99mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以约60mol%至约99mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以约70mol%至约99mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以约80mol%至约99mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以约85mol%至约99mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以约90mol%至约99mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以至少约50mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以至少约55mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以至少约60mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以至少约65mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以至少约70mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以至少约75mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以至少约80mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以至少约85mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以至少约90mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以至少约95mol%的收率获得。在一些实施方案中,所述MEG以至少约99mol%的收率获得。
甲醇钠
本文描述了一种将原料中包含的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)解聚以形成对苯二甲酸二甲酯(DMT)和单乙二醇(MEG)的方法。
在一些实施方案中,本文所述的方法包括催化量的甲醇钠。在一些实施方案中,本文所述的方法包括亚化学计量量的甲醇钠。
如本文所用的,“亚化学计量量”用来表示所使用的材料的量小于化学计量量。该术语在本文中与“催化量”可互换使用。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约95%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约90%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约85%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约80%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约75%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约70%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约65%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约60%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约55%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约50%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约45%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约40%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约35%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约30%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约25%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约20%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约15%。在一些实施方案中,亚化学计量量小于或等于化学计量量的约10%。
如本文所用的,“化学计量量”用来表示所使用的材料的量等于在聚酯中存在的酯键的数目。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,甲醇钠与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)之比为约1:2至约1:28(mol/mol)。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,甲醇钠与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)之比为约1:5至约1:20(mol/mol)。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,甲醇钠与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)之比为约1:10至约1:20(mol/mol)。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,甲醇钠与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)之比为约1:10至约1:15(mol/mol)。
解聚方法
本文描述了一种将原料中包含的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)解聚以形成对苯二甲酸二甲酯(DMT)和单乙二醇(MEG)的方法;该方法包括:
(i)将包含聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的原料与第一部分甲醇混
合以形成第一混合物;
(ii)向所述第一混合物中加入甲醇钠;
(iii)混合;并
(iv)添加第二部分甲醇,从而形成第二混合物;
由此形成对苯二甲酸二甲酯(DMT)和单乙二醇(MEG)。
步骤(i)
在一些实施方案中,本文所述的方法包括在添加甲醇钠之前用第一部分甲醇溶剂预处理聚对苯二甲酸乙二酯(PET),以溶胀聚对苯二甲酸乙二酯(PET)。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第一部分甲醇的量为约0.1至约0.5kg/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第一部分甲醇的量为约0.2至约0.4kg/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第一部分甲醇的量为约0.1至约0.3kg/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第一部分甲醇的量为约0.3至约0.5kg/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第一部分甲醇的量为约0.1kg/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第一部分甲醇的量为约0.2kg/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第一部分甲醇的量为约0.3kg/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第一部分甲醇的量为约0.4kg/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第一部分甲醇的量为约0.5kg/kg原料。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约15min至约120min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约15min至约90min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约15min至约60min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约30min至约120min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约60min至约120min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约45min至约90min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约45min至约60min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约60min至约90min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约15min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约20min。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约25min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约30min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约35min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约40min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约45min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约50min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约55min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约60min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约65min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约70min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约75min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约80min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约85min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约90min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约95min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约100min。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约105min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约110min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约115min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)进行约120min。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约25℃至约100℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约25℃至约60℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约25℃至约80℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约50℃至约100℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约60℃至约90℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约25℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约30℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约35℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约40℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约45℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约50℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约55℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约60℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约65℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约70℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约75℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约80℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约85℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约90℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约95℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(i)在约100℃的温度下进行。
步骤(iii)
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约10min至约120min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约10min至约90min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约10min至约60min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约10min至约45min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约10min至约30min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约30min至约120min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约60min至约120min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约90min至约120min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约10min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约15min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约20min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约25min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约30min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约35min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约40min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约45min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约50min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约55min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约60min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约65min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约70min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约75min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约80min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约85min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约90min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约95min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约100min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约105min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约110min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约115min。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)进行约120min。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约40℃至约100℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约50℃至约100℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约60℃至约100℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约70℃至约100℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约80℃至约100℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约85℃至约90℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约40℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约45℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约50℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约55℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约60℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约65℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约70℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约75℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约80℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约85℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约90℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约95℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iii)在约100℃的温度下进行。
步骤(iv)
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在解聚方法的过程中消耗甲醇以形成对苯二甲酸二甲酯(DMT)。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,添加第二部分甲醇。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,提供第二部分甲醇,以将第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.2wt-%至约5.0wt-%。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,提供第二部分甲醇,以将第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.2wt-%至约4.0wt-%。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,提供第二部分甲醇,以将第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.2wt-%至约3.0wt-%。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,提供第二部分甲醇,以将第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.2wt-%至约2.0wt-%。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,提供第二部分甲醇,以将第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.2wt-%至约1.5wt-%。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,提供第二部分甲醇,以将第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.5wt-%至约1.0wt-%。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,提供第二部分甲醇,以将第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.7wt-%。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,提供第二部分甲醇,以将第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.2wt-%、约0.3wt-%、约0.4wt-%、约0.5wt-%、约0.6wt-%、约0.7wt-%、约0.8wt-%、约0.9wt-%、约1wt-%、约1.1wt-%、约1.2wt-%、约1.3wt-%、约1.4wt-%、约1.5wt-%、约1.6wt-%、约1.7wt-%、约1.8wt-%、约1.9wt-%、约2wt-%、约2.1wt-%、约2.2wt-%、约2.3wt-%、约2.4wt-%、约2.5wt-%、约2.6wt-%、约2.7wt-%、约2.8wt-%、约2.9wt-%、约3wt-%、约3.1wt-%、约3.2wt-%、约3.3wt-%、约3.4wt-%、约3.5wt-%、约3.6wt-%、约3.7wt-%、约3.8wt-%、约3.9wt-%、约4wt-%、约4.1wt-%、约4.2wt-%、约4.3wt-%、约4.4wt-%、约4.5wt-%、约4.6wt-%、约4.7wt-%、约4.8wt-%、约4.9wt-%或约5wt-%。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约25℃至约100℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约25℃至约60℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约25℃至约80℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约50℃至约100℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约60℃至约90℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约25℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约30℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约35℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约40℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约45℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约50℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约55℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约60℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约65℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约70℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约75℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约80℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约85℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约90℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约95℃的温度下进行。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)在约100℃的温度下进行。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)进行约1小时至约10小时的总时间。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)进行约1小时至约8小时的总时间。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)进行约1小时至约5小时的总时间。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)进行约4小时至约6小时的总时间。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,步骤(iv)进行约3小时至约7小时的总时间。
顺序添加
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在步骤(iv)中在预定时间顺序提供第二部分甲醇。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在步骤(iv)中在预定时间分份提供第二部分甲醇。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇分一份、两份、三份、四份、五份、六份、七份、八份、九份或十份提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇分一份、两份、三份、四份或五份提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇分一份、两份或三份提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇分两份或三份提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇分两份提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇分三份提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇分四份提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇分五份提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇分六份提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇分七份提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇分八份提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇分九份提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇分十份提供。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在每份添加之间将混合物混合。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约1min至约60min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约15min至约45min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约1min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约5min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约10min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约15min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约20min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约25min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约30min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约35min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约40min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约45min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约50min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约55min提供第二部分甲醇的第一份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约60min提供第二部分甲醇的第一份。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约10g/kg原料至约100g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约50g/kg原料至约100g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约50g/kg原料至约80g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约10g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约20g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约30g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约40g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约50g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约60g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约70g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约80g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约90g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第一份的量为约100g/kg原料。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约30min至约90min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约45min至约75min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约30min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约35min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约40min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约45min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约50min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约55min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约60min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约65min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约70min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约75min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约80min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约85min提供第二部分甲醇的第二份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约90min提供第二部分甲醇的第二份。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约100g/kg原料至约200g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约100g/kg原料至约150g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约100g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约110g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约120g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约130g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约140g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约150g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约160g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约170g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约180g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约190g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第二份的量为约200g/kg原料。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约60min至约120min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约90min至约120min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约60min至约90min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约60min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约65min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约70min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约75min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约80min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约85min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约90min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约95min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约100min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约105min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约110min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约115min提供第二部分甲醇的第三份。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在添加甲醇钠后约120min提供第二部分甲醇的第三份。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约100g/kg原料至约200g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约100g/kg原料至约150g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约100g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约110g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约120g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约130g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约140g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯
(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约150g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约160g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约170g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约180g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约190g/kg原料。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇的第三份的量为约200g/kg原料。
连续添加
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,在步骤(iv)中连续提供第二部分甲醇。
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇以约50g/h/kg原料至约100g/h/kg原料的速率连续提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇以约50g/h/kg原料至约90g/h/kg原料的速率连续提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇以约50g/h/kg原料至约80g/h/kg原料的速率连续提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇以约50g/h/kg原料至约70g/h/kg原料的速率连续提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇以约50g/h/kg原料的速率连续提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇以约60g/h/kg原料的速率连续提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇以约70g/h/kg原料的速率连续提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇以约80g/h/kg原料的速率连续提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇以约90g/h/kg原料的速率连续提供。在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的解聚方法的一些实施方案中,第二部分甲醇以约100g/h/kg原料的速率连续提供。
某些术语
本文所用的章节标题仅用于组织编排的目的,而不应解释为限制所描述的主题。
除非另有定义,否则本文中使用的所有技术和科学术语均与所请求保护的主题所属领域所一般了解的含义相同。在本文术语有多个定义的情况下,以本节中的定义为准。
应当理解,一般描述和详细描述仅是示例性和说明性的,并非限制所请求保护的任何主题。在本申请中,除非另有特别说明,否则单数形式的使用包括复数形式。必须指出,除非上下文另有明确说明,否则本说明书和所附的权利要求书中使用的单数形式“一个”、“一种”和“该”包括复数形式的指示物。在本申请中,除非另有说明,否则“或”的使用意指“和/或”。此外,术语“包括”以及其他形式如“包含”、“含有”和“具有”的使用不是限制性的。
除非上下文另有要求,否则在整个说明书和权利要求书中,词语“包括”及其变化形式,如“包含”和“含有”,应被解释为开放式的包含性含义,即“包括但不限于”。此外,本文提供的标题仅仅是为了方便起见,并非解释请求保护的发明的范围或含义。
除非上下文另有明确规定,否则如本说明书和所附权利要求书中所使用的,单数形式“一个”、“一种”和“该”包括复数指示物。还应指出,除非上下文另有明确规定,否则术语“或”通常以包括“和/或”的含义使用。
如本文所用的,术语“约”或“大约”意指给定值或范围的10%以内,优选10%以内,且更优选5%以内。
如本文所用的,环境温度是人们通常习惯的典型或优选室内(气候控制的)温度的通俗表述。它表示空气感觉不热也不冷的小范围温度,大约为21℃。在一些实施方案中,环境温度为25±5℃。在一些实施方案中,环境温度为18℃。在一些实施方案中,环境温度为19℃。在一些实施方案中,环境温度为20℃。在一些实施方案中,环境温度为21℃。在一些实施方案中,环境温度为22℃。在一些实施方案中,环境温度为23℃。在一些实施方案中,环境温度为24℃。在一些实施方案中,环境温度为25℃。在一些实施方案中,环境温度为26℃。在一些实施方案中,环境温度为27℃。在一些实施方案中,环境温度为28℃。在一些实施方案中,环境温度为29℃。在一些实施方案中,环境温度为30℃。
如在本说明书和所附权利要求书中所使用的,解聚是指将聚合物分解为其起始材料的方法。它基本上是聚合的反义词。在一些实施方案中,解聚通过甲醇分解实现。
如本文所用的,术语“mol”在指代PET时为摩尔量,并使用“PET”单元的分子量192.17g/mol来计算。
标准化学术语的定义可见参考文献,包括但不限于Carey和Sundberg“AdvancedOrganic Chemistry第4版”A卷(2000)和B卷(2001),Plenum Press,New York。
实施例
以下实施例旨在说明而非限制所公开的实施方案。
实施例1:采用顺序甲醇添加的PET解聚
向含有10.00kg原料(PET细料)的25L反应器中加入3.00kg甲醇。将介质搅拌并加热至60℃保持1小时。然后将温度升至85℃,之后添加甲醇钠(30kg/t原料)。如下进行甲醇的分份添加:在添加甲醇钠后30min加入710g,再过30min后加入1.21kg,再过30min后最后加入1.21kg。添加甲醇钠后,将反应介质在85℃下搅拌总共8-10h。反应收率为:DMT为97%,MEG为95%。
实施例2:采用部分甲醇去除和顺序甲醇添加的PET解聚
向含有10.00kg原料(PET细料)的25L反应器中加入6.00kg甲醇。将介质搅拌并加热至60℃保持1小时。然后排出3kg液体,并将温度升至85℃,之后添加甲醇钠(30kg/t原料)。如下进行甲醇的分份添加:在添加甲醇钠后30min加入1.21kg,再过30min后加入1.21kg,再过30min后最后加入1.21kg。添加甲醇钠后,将反应介质在85℃下搅拌总共8-10h。反应收率为:DMT为87%,MEG为83%。
实施例3:采用部分甲醇去除和单次甲醇添加的PET解聚
向含有10.00kg原料(PET细料)的25L反应器中加入6.00kg甲醇。将介质搅拌并加热至60℃保持1小时。然后排出2.2kg液体,并将温度升至85℃,之后添加甲醇钠(30kg/t原料)。30min后,添加2.3kg甲醇。添加甲醇钠后,将反应介质在85℃下搅拌总共8-10h。DMT的反应收率为80%,MEG的反应收率为93%。

Claims (43)

1.一种将原料中包含的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)解聚以形成对苯二甲酸二甲酯(DMT)和单乙二醇(MEG)的方法;该方法包括:
(i)将包含聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的原料与第一部分甲醇混合以形成第一混合物;
(ii)向所述第一混合物中加入甲醇钠;
(iii)混合;并
(iv)添加第二部分甲醇,从而形成第二混合物;
由此形成对苯二甲酸二甲酯(DMT)和单乙二醇(MEG)。
2.根据权利要求1所述的方法,其中所述第一部分甲醇的量为约0.1至约0.5kg/kg原料。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其中所述第一部分甲醇的量为约0.3kg/kg原料。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的方法,其中步骤(i)进行约15min至约120min。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的方法,其中步骤(i)进行约60min。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的方法,其中步骤(i)在约50℃至约100℃的温度下进行。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的方法,其中步骤(i)在约60℃至约90℃的温度下进行。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的方法,其中步骤(i)在约60℃的温度下进行。
9.根据权利要求1-7中任一项所述的方法,其中步骤(i)在约80℃的温度下进行。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的方法,其中步骤(iii)进行约10min至约120min。
11.根据权利要求1-10中任一项所述的方法,其中步骤(iii)进行约30min。
12.根据权利要求1-11中任一项所述的方法,其中步骤(iii)在约40℃至约100℃的温度下进行。
13.根据权利要求1-12中任一项所述的方法,其中步骤(iii)在约85℃至约90℃的温度下进行。
14.根据权利要求1-13中任一项所述的方法,其中提供所述第二部分甲醇,以将所述第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.2wt-%至约5.0wt-%。
15.根据权利要求1-14中任一项所述的方法,其中提供所述第二部分甲醇,以将所述第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.5wt-%至约1.5wt-%。
16.根据权利要求1-15中任一项所述的方法,其中提供所述第二部分甲醇,以将所述第二混合物中的甲醇钠浓度保持在约0.7wt-%。
17.根据权利要求1-16中任一项所述的方法,其中所述第二部分甲醇在预定时间分份提供。
18.根据权利要求17所述的方法,其中在添加甲醇钠后约1min至约60min提供所述第二部分甲醇的第一份。
19.根据权利要求18所述的方法,其中在添加甲醇钠后约30min提供所述第二部分甲醇的第一份。
20.根据权利要求18或19所述的方法,其中所述第二部分甲醇的第一份的量为约50g/kg原料至约100g/kg原料。
21.根据权利要求17-20中任一项所述的方法,其中在添加甲醇钠后约30min至约90min提供所述第二部分甲醇的第二份。
22.根据权利要求17-21中任一项所述的方法,其中在添加甲醇钠后约60min提供所述第二部分甲醇的第二份。
23.根据权利要求21或22所述的方法,其中所述第二部分甲醇的第二份的量为约100g/kg原料至约200g/kg原料。
24.根据权利要求17-23中任一项所述的方法,其中在添加甲醇钠后约60min至约120min提供所述第二部分甲醇的第三份。
25.根据权利要求17-24中任一项所述的方法,其中在添加甲醇钠后约90min提供所述第二部分甲醇的第三份。
26.根据权利要求24或25所述的方法,其中所述第二部分甲醇的第三份的量为约100g/kg原料至约200g/kg原料。
27.根据权利要求1-16中任一项所述的方法,其中连续提供所述第二部分甲醇。
28.根据权利要求27所述的方法,其中所述第二部分甲醇以约50g/h/kg原料至约100g/h/kg原料的速率连续提供。
29.根据权利要求1-28中任一项所述的方法,其中甲醇钠与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)之比为约1:2至约1:28(mol/mol)。
30.根据权利要求1-29中任一项所述的方法,其中甲醇钠与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)之比为约1:5至约1:20(mol/mol)。
31.根据权利要求1-30中任一项所述的方法,其中甲醇钠与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)之比为约1:10至约1:20(mol/mol)。
32.根据权利要求1-31中任一项所述的方法,其中甲醇钠与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)之比为约1:10至约1:15(mol/mol)。
33.根据权利要求1-32中任一项所述的方法,其中所述对苯二甲酸二甲酯以至少约90mol%的收率获得。
34.根据权利要求1-32中任一项所述的方法,其中所述对苯二甲酸二甲酯以至少约95mol%的收率获得。
35.根据权利要求1-32中任一项所述的方法,其中所述对苯二甲酸二甲酯以至少约99mol%的收率获得。
36.根据权利要求1-35中任一项所述的方法,其中所述单乙二醇以至少约80mol%的收率获得。
37.根据权利要求1-35中任一项所述的方法,其中所述单乙二醇以至少约85mol%的收率获得。
38.根据权利要求1-35中任一项所述的方法,其中所述单乙二醇以至少约90mol%的收率获得。
39.根据权利要求1-38中任一项所述的方法,其中所述包含聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的原料以颗粒形式提供。
40.根据权利要求39所述的方法,其中平均颗粒大小为约0.1mm至约20mm。
41.根据权利要求39或40所述的方法,其中平均颗粒大小为约5mm至约10mm。
42.根据权利要求39-41中任一项所述的方法,其中平均颗粒大小为至多约6mm。
43.根据权利要求39-41中任一项所述的方法,其中平均颗粒大小为至多约8mm。
CN202080037798.0A 2019-03-20 2020-03-18 聚对苯二甲酸乙二酯(pet)的解聚方法 Pending CN113874346A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201962821270P 2019-03-20 2019-03-20
US62/821,270 2019-03-20
PCT/IB2020/000216 WO2020188359A1 (en) 2019-03-20 2020-03-18 Process for the depolymerization of polyethylene terephthalate (pet)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113874346A true CN113874346A (zh) 2021-12-31

Family

ID=72516343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080037798.0A Pending CN113874346A (zh) 2019-03-20 2020-03-18 聚对苯二甲酸乙二酯(pet)的解聚方法

Country Status (20)

Country Link
US (2) US11248103B2 (zh)
EP (1) EP3941896B1 (zh)
JP (1) JP2022550228A (zh)
KR (1) KR20210144770A (zh)
CN (1) CN113874346A (zh)
AR (1) AR118456A1 (zh)
AU (1) AU2020242332A1 (zh)
BR (1) BR112021018708A2 (zh)
CA (1) CA3133591A1 (zh)
CL (1) CL2021002420A1 (zh)
CO (1) CO2021013923A2 (zh)
IL (1) IL286490A (zh)
MA (1) MA55377A (zh)
MX (1) MX2021011353A (zh)
PE (1) PE20220282A1 (zh)
SG (1) SG11202110196PA (zh)
TW (1) TW202039668A (zh)
UY (1) UY38615A (zh)
WO (1) WO2020188359A1 (zh)
ZA (1) ZA202106872B (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10252976B1 (en) 2017-09-15 2019-04-09 9449710 Canada Inc. Terephthalic acid esters formation
EA202190121A1 (ru) 2018-06-25 2021-06-07 9449710 Канада Инк. Получение сложных эфиров терефталевой кислоты
US11248103B2 (en) 2019-03-20 2022-02-15 9449710 Canada Inc. Process for the depolymerization of polyethylene terephthalate (PET)
FR3116532B1 (fr) 2020-11-24 2022-10-28 Recycelit Procede ameliore de recyclage de pet par methanolyse
FR3134392A1 (fr) * 2022-04-06 2023-10-13 Recyc'elit Procede de depolymerisation du pet en ester de terephtalate et monoethylene glycol a temperature ambiante
WO2023194442A1 (fr) * 2022-04-06 2023-10-12 Recyc'elit Procede de depolymerisation de polyesters terephtaliques en esters de terephtalate a temperature ambiante
KR102602497B1 (ko) 2023-05-08 2023-11-14 강병환 액화천연가스 냉열의 재활용을 통한 폐기물 처리 시스템

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4163860A (en) * 1975-12-16 1979-08-07 Rhone-Poulenc-Textile Process for obtaining dimethyl terephthalate from polyester scrap
CN108093634A (zh) * 2015-07-09 2018-05-29 循环产业公司 聚对苯二甲酸乙二酯的解聚

Family Cites Families (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1081681A (fr) 1952-08-09 1954-12-22 Perfogit Procédé de récupération de chutes de polyesters synthétiques
GB784248A (en) 1954-04-30 1957-10-09 Du Pont Improvements in the preparation of high quality dimethyl terephthalate
US2884443A (en) 1955-03-19 1959-04-28 Glanzstoff Ag Process for the regeneration of terephthalic acid dimethyl ester from polyethylene terephthalate
NL278287A (zh) 1961-05-16
GB1143897A (en) 1967-02-17 1969-02-26 Metallgesellschaft Ag A process for preparing alkali metal alcoholates and phenolates
US3501420A (en) 1967-10-20 1970-03-17 Eastman Kodak Co High purity polyester depolymerization products from polyester scrap by polish hydrogenation
FR2335490A1 (fr) 1975-12-16 1977-07-15 Rhone Poulenc Textile Procede d'obtention de terephtalate de dimethyle a partir de dechets de polyester
US4355175A (en) 1981-04-06 1982-10-19 Pusztaszeri Stephen F Method for recovery of terephthalic acid from polyester scrap
US4525307A (en) 1983-08-02 1985-06-25 Joseph Ayers, Inc. Modified aluminum tri-alkoxide compounds
US5045122A (en) 1989-12-14 1991-09-03 Eastman Kodak Company Ester hydrolysis and depolymerization of polyester and polycarbonate polymers
US5051528A (en) 1990-04-24 1991-09-24 Eastman Kodak Company Recovery process for ethylene glycol and dimethylterephthalate
JPH0488745A (ja) 1990-07-31 1992-03-23 Toshiba Corp 画像続み取り装置
US5236959A (en) 1992-03-12 1993-08-17 Hoechst Celanese Corporation Process for recycling polyester/cotton blends
US5328982A (en) 1992-11-02 1994-07-12 Eastman Chemical Company Depolymerization of substantially amorphous polyesters
US5386055A (en) 1993-08-11 1995-01-31 The University Of Akron Depolymerization process
AUPM499394A0 (en) 1994-04-11 1994-05-05 Petwest Pty Ltd Improved polyethylene terephthalate decontamination
US6075163A (en) 1995-12-30 2000-06-13 Sunkyong Industries Co., Ltd. Process for manufacturing terephthalic acid
US5668186A (en) 1996-03-20 1997-09-16 General Electric Company Process for depolymerizing polyesters
FR2753973B1 (fr) 1996-06-04 1999-01-29 T B I Procede d'obtention de polyols et polyols obtenus selon le procede
US5952520A (en) * 1996-07-10 1999-09-14 Eastman Kodak Company Recovery of ester monomer from polyester resins
DE19629042C2 (de) 1996-07-19 1999-02-25 Cet Umwelttechnik Entwicklungs Verfahren zur Gewinnung von Terephthalsäure und Ethylenglykol, insbesondere aus Polyethylenterephthalat-Abfällen und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens
US6410607B1 (en) 1999-02-10 2002-06-25 Eastman Chemical Company Glycolysis process for recycling of post-consumer pet
DE60042656D1 (de) 1999-10-22 2009-09-10 Teijin Ltd Verfahren zur abtrennung und rückgewinnung von dimethylterephthalat und ethylenglykol aus polyesterabfällen
JP2001192492A (ja) 1999-11-01 2001-07-17 Akio Kobayashi 精製熱可塑性ポリエステル樹脂の製造方法
ES2287046T3 (es) 1999-12-20 2007-12-16 Advanced Plastics Technologies Luxembourg S.A. Polimeros de hidroxi-fenoxieter en la fabricacion de papel.
US6951954B1 (en) 2000-02-11 2005-10-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Continuous process for producing bis(3-hydroxypropyl) terephthalate
DE60000606T2 (de) 2000-02-29 2003-08-14 Massimo Broccatelli Verfahren zur Rückgewinnung von Terephthalsäure aus einem Poly(ethylenterephthalat)-enthaltenden Material
JP2001261707A (ja) 2000-03-23 2001-09-26 Okayama Prefecture 天然ゴムの解重合方法
US6380352B1 (en) 2000-08-29 2002-04-30 Eastman Chemical Company Polyester precursor purification process
US6720448B2 (en) 2000-10-11 2004-04-13 Massimo Broccatelli Method of recovering chemical species by depolymerization of poly (ethylene terephthalate) and related use
AU2001267817A1 (en) 2000-11-01 2002-05-21 Yash Vasant Joshi Method for direct recycling of plastic wastes
MXPA04003380A (es) 2001-10-16 2004-06-21 Teijin Ltd Metodo para el reciclaje de botellas pet.
DE10297453B4 (de) 2001-11-16 2008-11-27 Hitachi Chemical Co., Ltd. Abbauverfahren für gesättigte Polyester unter Verwendung einer Lösung
US6911546B2 (en) 2002-12-26 2005-06-28 International Business Machines Corporation Catalytic depolymerization of polymers containing electrophilic linkages using nucleophilic reagents
JP4365592B2 (ja) 2003-01-24 2009-11-18 帝人ファイバー株式会社 ポリエステル廃棄物からの有効成分回収方法
AU2003256186A1 (en) 2003-07-07 2005-01-21 Roman Sierzant Method and plant for the recovery of terephthalic acid and ethylene glycol from polyethylene terephthalate wastes
FI116141B (fi) 2004-01-05 2005-09-30 Kemira Oyj Depolymerointimenetelmä
CA2595393C (en) 2004-01-27 2012-04-17 Arturo Guadalupe Fregoso-Infante Chemical process for recycling polyethylene terephthalate (pet) wastes
WO2005105908A1 (ja) 2004-04-28 2005-11-10 Keio University 主鎖にエステル結合を有するポリマーの解重合方法及び解重合生成物から主鎖にエステル結合を有するポリマーを製造する方法
JP4575074B2 (ja) 2004-08-05 2010-11-04 帝人化成株式会社 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法
JP4364747B2 (ja) 2004-08-05 2009-11-18 帝人化成株式会社 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法
JP4567397B2 (ja) 2004-08-12 2010-10-20 帝人化成株式会社 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法
BRPI0403740A (pt) 2004-08-25 2006-05-02 Luiz Alberto Jermolovicius processo para reciclagem quìmica de poli (tereftalato de etileno) pós-consumo e equipamento para realizar reciclagem quìmica de poli (tereftalato de etileno) pós-consumo
JP4679577B2 (ja) 2005-04-20 2011-04-27 帝人化成株式会社 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物のアルカリ金属塩水溶液を得る方法
WO2007066446A1 (ja) 2005-12-09 2007-06-14 Kumamoto Technology And Industry Foundation ポリエステルおよび不飽和ポリエステルの解重合方法、ならびに当該解重合方法を用いたポリエステルモノマーの回収方法
KR20130130877A (ko) 2005-12-29 2013-12-02 비피 코포레이션 노쓰 아메리카 인코포레이티드 Det를 형성하기 위한 pet의 가에탄올분해 및 그의 산화
EP1826229A1 (en) 2006-02-27 2007-08-29 Arkema France Amorphous copolyamides comprising p-bis(aminocyclohexyl)methane and terephtalic acid
WO2007113872A1 (en) 2006-04-03 2007-10-11 Cobarr S.P.A. Recovery of aromatic dicarboxylic acids from waste polyester resin in the presence of a polyamide
MX2008016450A (es) 2006-06-21 2009-01-22 Cobarr Spa Recuperacion de acidos dicarboxilicos aromaticos a partir de resina de poliester de desecho.
WO2008007384A1 (en) 2006-07-10 2008-01-17 Sarjerao Nivrutti Sutar Depolymerization op waste rubber and thermoplastics including pvc or pet into hydrocarbon fuels
US20080242751A1 (en) 2006-12-27 2008-10-02 Kurian Joseph V Processes for manufacturing polyesters from post-consumer polyester
CN101628909B (zh) 2008-07-15 2013-06-05 南通法茵克医药化工有限公司 用乙二醇合成1,4-二氧六环-2-酮的方法
US8309618B2 (en) 2009-07-01 2012-11-13 International Business Machines Corporation Catalytic depolymerization of polymers containing electrophilic linkages using nucleophilic reagents
JP2012131729A (ja) 2010-12-21 2012-07-12 Teijin Ltd ポリエステルからのテレフタル酸ジメチルの製造方法
NL2005976C2 (en) 2011-01-10 2012-07-11 Furanix Technologies Bv Process for the depolymerization of a furan dicarboxylate containing polyester.
CN102746460B (zh) 2012-06-27 2014-01-01 宁波职业技术学院 一种高软化点浅色冷聚茚树脂的制备方法
JP2014070132A (ja) 2012-09-28 2014-04-21 Teijin Ltd ポリエステル原料の製造方法
CN104327254B (zh) 2014-11-03 2016-06-29 东华大学 一种再生聚酯的制备方法
US9981902B2 (en) 2015-10-23 2018-05-29 Columbia Insurance Company Process for production of an ester and diol from reclaimed carpet material
WO2017096559A1 (en) 2015-12-09 2017-06-15 Rhodia Operations Production of xylene derivatives
CN105601507A (zh) 2016-01-07 2016-05-25 中国地质大学(北京) 低温条件下氢氧化钠催化降解聚酯类废旧纺织品方法
DE102016123593A1 (de) 2016-12-06 2018-06-07 Rastal Gmbh & Co. Kg Verfahren zum Verbinden eines Geschirrteils mit einem Informationsträger und Vorrichtung mit einem Geschirrteil und einem Informationsträger
KR20180092147A (ko) 2017-02-08 2018-08-17 주식회사 에녹켐 폐 폴리에틸렌테레프탈레이트 병을 이용한 고순도 테레프탈로일 클로라이드의 제조방법
EP3363852A1 (en) 2017-02-20 2018-08-22 Swerea IVF AB Polyester textile waste recycling
US10252976B1 (en) 2017-09-15 2019-04-09 9449710 Canada Inc. Terephthalic acid esters formation
EA202190121A1 (ru) 2018-06-25 2021-06-07 9449710 Канада Инк. Получение сложных эфиров терефталевой кислоты
US11554366B2 (en) * 2019-03-20 2023-01-17 9449710 Canada Inc. Process for recovering and reusing depolymerization catalyst
US11248103B2 (en) 2019-03-20 2022-02-15 9449710 Canada Inc. Process for the depolymerization of polyethylene terephthalate (PET)

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4163860A (en) * 1975-12-16 1979-08-07 Rhone-Poulenc-Textile Process for obtaining dimethyl terephthalate from polyester scrap
CN108093634A (zh) * 2015-07-09 2018-05-29 循环产业公司 聚对苯二甲酸乙二酯的解聚

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A.M. AL-SABAGH等: "Greener routes for recycling of polyethylene terephthalate", EGYPTIAN JOURNAL OF PETROLEUM, vol. 25, no. 1, pages 53 - 64, XP055741323, DOI: 10.1016/j.ejpe.2015.03.001 *
MAHMOUD A. MOHSIN等: "Sodium Methoxide Catalyzed Depolymerization of Waste Polyethylene Terephthalate Under Microwave Irradiation", CATALYSIS IN INDUSTRY, vol. 10, no. 1, pages 41 - 48, XP036473272, DOI: 10.1134/S2070050418010087 *

Also Published As

Publication number Publication date
KR20210144770A (ko) 2021-11-30
AR118456A1 (es) 2021-10-06
PE20220282A1 (es) 2022-02-25
BR112021018708A2 (pt) 2021-11-23
US20220135761A1 (en) 2022-05-05
UY38615A (es) 2020-08-31
IL286490A (en) 2021-10-31
US11795291B2 (en) 2023-10-24
TW202039668A (zh) 2020-11-01
SG11202110196PA (en) 2021-10-28
US20200299481A1 (en) 2020-09-24
EP3941896A4 (en) 2022-12-28
CO2021013923A2 (es) 2021-10-29
ZA202106872B (en) 2023-02-22
MA55377A (fr) 2022-01-26
WO2020188359A8 (en) 2020-12-17
US11248103B2 (en) 2022-02-15
EP3941896A1 (en) 2022-01-26
CA3133591A1 (en) 2020-09-24
MX2021011353A (es) 2021-12-10
EP3941896B1 (en) 2024-05-15
AU2020242332A1 (en) 2021-11-04
CL2021002420A1 (es) 2022-06-10
JP2022550228A (ja) 2022-12-01
WO2020188359A1 (en) 2020-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113874346A (zh) 聚对苯二甲酸乙二酯(pet)的解聚方法
CN111615506B (zh) 对苯二甲酸酯的形成
CN112638859B (zh) 对苯二甲酸酯的形成
EP0618249B1 (en) Aliphatic polyester and preparation process thereof
EP1023369B1 (en) Depolymerization process for recycling polyesters
JP5189266B2 (ja) ビス−(2−ヒドロキシエチル)テレフタレートの製造方法およびポリエチレンテレフタレートの製造方法
US6472557B1 (en) Process for recycling polyesters
US5656221A (en) Process for direct production of low acetaldehyde packaging material
US20220348715A1 (en) Copolyesters produced from recycled copolyesters
CN110590551A (zh) 双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的制造方法及聚对苯二甲酸乙二醇酯的制造方法
JP3407450B2 (ja) ダイレクトブローボトル成形用高粘度ポリエステルの製造方法
JP5555266B2 (ja) ポリエチレンテレフタレートを製造するプロセス
CN115698126A (zh) 用于制造低聚聚对苯二甲酸乙二酯(pet)底物的方法
JP3331719B2 (ja) ダイレクトブローボトル用共重合ポリエステル
EP1599529B1 (en) Process for the manufacture of polyester via hydrogenation treatment of recycled diol
JP2003212983A (ja) ポリエステル樹脂の処理方法
JP2005162891A (ja) 脂肪族ポリエステルの製造方法
TW202415702A (zh) 用於製備對苯二甲酸雙(二醇)酯寡聚物及聚酯樹脂的方法
US7129316B2 (en) Process for the manufacture of polyester via hydrogenation treatment of recycled diol

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 40066868

Country of ref document: HK