JP2001261707A - 天然ゴムの解重合方法 - Google Patents
天然ゴムの解重合方法Info
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- JP2001261707A JP2001261707A JP2000082078A JP2000082078A JP2001261707A JP 2001261707 A JP2001261707 A JP 2001261707A JP 2000082078 A JP2000082078 A JP 2000082078A JP 2000082078 A JP2000082078 A JP 2000082078A JP 2001261707 A JP2001261707 A JP 2001261707A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エネルギーをあまり必要とせず、フェニルヒ
ドラジンなど安全性に問題のある薬剤を用いず、室温近
辺で、常圧下で実施でき、反応が迅速で、分子量数千か
ら数万まで分子量制御の可能な天然ゴムの解重合方法を
提供する。 【解決手段】 天然ゴムラテックスにオゾン含有ガスを
吹き込み、オゾンの酸化作用でゴムを分解することを特
徴とし、過酸化水素の添加により、分解反応が促進され
る天然ゴムの解重合方法である。
ドラジンなど安全性に問題のある薬剤を用いず、室温近
辺で、常圧下で実施でき、反応が迅速で、分子量数千か
ら数万まで分子量制御の可能な天然ゴムの解重合方法を
提供する。 【解決手段】 天然ゴムラテックスにオゾン含有ガスを
吹き込み、オゾンの酸化作用でゴムを分解することを特
徴とし、過酸化水素の添加により、分解反応が促進され
る天然ゴムの解重合方法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、天然ゴムを酸化分
解して解重合を行う方法に関する。
解して解重合を行う方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】天然ゴムは数百万の分子量を有するが、
これを解重合により数千から数万に低分子量化したもの
は、従来から粘着剤、接着剤、シーラントや、固形ゴム
の加工助剤等に広く使われてきている。天然ゴムを解重
合する方法としては、(１)ロール機などを用いて、せん
断力を用いたメカノケミカル反応により、ゴム分子を切
断する方法、(２)ゴム溶液に紫外線照射して、光化学反
応で分解する方法、(３)フェニルヒドラジンを用いた化
学的酸化分解法、(４)ラジカル発生剤の存在下で空気酸
化する方法(特開平07-292907)などがある。
これを解重合により数千から数万に低分子量化したもの
は、従来から粘着剤、接着剤、シーラントや、固形ゴム
の加工助剤等に広く使われてきている。天然ゴムを解重
合する方法としては、(１)ロール機などを用いて、せん
断力を用いたメカノケミカル反応により、ゴム分子を切
断する方法、(２)ゴム溶液に紫外線照射して、光化学反
応で分解する方法、(３)フェニルヒドラジンを用いた化
学的酸化分解法、(４)ラジカル発生剤の存在下で空気酸
化する方法(特開平07-292907)などがある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の方法(１)は、分
子量、平均分子量など品質の安定性が作業者の熟練に依
存しており、長時間のロール作業を必要とするなど作業
性に難点がある。(２)は、溶媒を用いるために工業的に
実施することは困難である。(３)では、(１)より低分子
量のものが容易に製造でき、分子量の制御も可能ではあ
るが、製品の着色が著しく、日用品など明色を必要とす
る用途には用いることができない。また、分解剤の毒性
や、触媒に用いるコバルト、マンガン、鉄などの金属イ
オンを生成物から除去することができず、これらを含む
排水処理など環境負荷が大きいことも問題である。(４)
は、前３者の問題点を解決する方法として開発された技
術で、脱タンパク質ゴムでは低分子量のものが製造でき
るが、一般の天然ゴムラテックスではあまり分子量が低
下しない。そこで、着色や環境汚染の可能性のある薬剤
を用いずに、効率よく解重合できる方法を開発する必要
がある。
子量、平均分子量など品質の安定性が作業者の熟練に依
存しており、長時間のロール作業を必要とするなど作業
性に難点がある。(２)は、溶媒を用いるために工業的に
実施することは困難である。(３)では、(１)より低分子
量のものが容易に製造でき、分子量の制御も可能ではあ
るが、製品の着色が著しく、日用品など明色を必要とす
る用途には用いることができない。また、分解剤の毒性
や、触媒に用いるコバルト、マンガン、鉄などの金属イ
オンを生成物から除去することができず、これらを含む
排水処理など環境負荷が大きいことも問題である。(４)
は、前３者の問題点を解決する方法として開発された技
術で、脱タンパク質ゴムでは低分子量のものが製造でき
るが、一般の天然ゴムラテックスではあまり分子量が低
下しない。そこで、着色や環境汚染の可能性のある薬剤
を用いずに、効率よく解重合できる方法を開発する必要
がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の方法は、天然ゴ
ムラテックスにオゾン含有ガスを吹き込み、オゾン酸化
作用を利用してゴム分子を分解することを特徴とする。
この際、過酸化水素の併用により、分解反応を促進する
ことが可能で、エネルギーを多く必要とせず、環境汚染
の恐れのある薬剤も用いない解重合方法である。
ムラテックスにオゾン含有ガスを吹き込み、オゾン酸化
作用を利用してゴム分子を分解することを特徴とする。
この際、過酸化水素の併用により、分解反応を促進する
ことが可能で、エネルギーを多く必要とせず、環境汚染
の恐れのある薬剤も用いない解重合方法である。
【０００５】すなわち、オゾン含有ガスが漏れないよう
に密閉したガス導入管及び排出管付き容器に、天然ゴム
ラテックスを入れ、オゾン発生装置からオゾン含有ガス
を容器内に導入して、ラテックス中にバブリングし、70
℃以下、好ましくは５℃〜40℃で、常圧下でゴムをオゾ
ンで酸化分解して解重合する。これにより、数百万の分
子量を数千から数十万のオーダーの平均分子量まで、解
重合するのである。容器内を通過した未反応オゾンガス
は、活性炭充てん塔に通して分解する。
に密閉したガス導入管及び排出管付き容器に、天然ゴム
ラテックスを入れ、オゾン発生装置からオゾン含有ガス
を容器内に導入して、ラテックス中にバブリングし、70
℃以下、好ましくは５℃〜40℃で、常圧下でゴムをオゾ
ンで酸化分解して解重合する。これにより、数百万の分
子量を数千から数十万のオーダーの平均分子量まで、解
重合するのである。容器内を通過した未反応オゾンガス
は、活性炭充てん塔に通して分解する。
【０００６】ラテックスはそのまま用いてもよいが、水
で２倍前後に希釈する方が好ましい。粘度が低いとオゾ
ンガスのゴム分子との接触が均一化でき、解重合分布を
シャープにすることができる。
で２倍前後に希釈する方が好ましい。粘度が低いとオゾ
ンガスのゴム分子との接触が均一化でき、解重合分布を
シャープにすることができる。
【０００７】オゾンガスのバブリングによって、安定剤
のアンモニアが揮散してゴム分が凝固するため、アニオ
ン系界面活性剤をラテックスに添加する。界面活性剤
は、ドデシル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム
など一般的なアニオン系界面活性剤でよく、添加量は反
応溶液量に対して１〜２％である。
のアンモニアが揮散してゴム分が凝固するため、アニオ
ン系界面活性剤をラテックスに添加する。界面活性剤
は、ドデシル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム
など一般的なアニオン系界面活性剤でよく、添加量は反
応溶液量に対して１〜２％である。
【０００８】また、バブリングによって、泡の発生を防
止するために、消泡剤を添加する。消泡剤はシリコン系
のものでよく、添加量は反応溶液量に対して0.1％で十
分である。
止するために、消泡剤を添加する。消泡剤はシリコン系
のものでよく、添加量は反応溶液量に対して0.1％で十
分である。
【０００９】オゾン含有ガスのオゾン濃度は、0.1％〜
１％が適当である。0.1％以下でも解重合可能であるが
反応が非常に遅く、一方、１％以上にしてもオゾンの反
応効率は増加せず、未反応のまま排出されるため、経済
的に不利である。
１％が適当である。0.1％以下でも解重合可能であるが
反応が非常に遅く、一方、１％以上にしてもオゾンの反
応効率は増加せず、未反応のまま排出されるため、経済
的に不利である。
【００１０】オゾンガスによる解重合反応は、ゴムラテ
ックス中へ過酸化水素の添加によって更に促進される。
過酸化水素の添加量は多いほど解重合の促進効果は大き
いが、10％以上添加しても促進効果はあまり向上しない
ため、ラテックスのゴム分含有量に対して２〜10％が好
ましい。
ックス中へ過酸化水素の添加によって更に促進される。
過酸化水素の添加量は多いほど解重合の促進効果は大き
いが、10％以上添加しても促進効果はあまり向上しない
ため、ラテックスのゴム分含有量に対して２〜10％が好
ましい。
【００１１】ゴム分子の解重合度は、オゾン濃度と反応
時間及び過酸化水素量を変更することで制御することが
できる。
時間及び過酸化水素量を変更することで制御することが
できる。
【００１２】解重合された天然ゴムは、反応終了後のラ
テックス中性塩溶液、例えば硝酸カルシウム水溶液を適
量添加して凝固し、反応溶液から分離し、通常のゴムラ
テックスと同じ方法で精製する。
テックス中性塩溶液、例えば硝酸カルシウム水溶液を適
量添加して凝固し、反応溶液から分離し、通常のゴムラ
テックスと同じ方法で精製する。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下に、実施例を挙げて本発明の
実施の形態につき具体的に説明する。 実施例１ 市販アンモニア安定化天然ゴムラテックス（ゴム固形分
約60％）200ｍｌをビーカーに取り、蒸留水で２倍に希
釈したのち、安定剤としてドデシル硫酸ナトリウムを２
％（ｗ/ｖ）、及び消泡剤として消泡シリコンを0.1％
（ｖ/ｖ）を添加したのち、ガス導入及び排出管を装着
した密閉式ガラス容器に入れ、無声放電式オゾン発生装
置からのオゾンガス発生量を20ｇ/Ｎｍ３に設定し、ガ
ス流量0.2Ｎｍ３/ｍｉｎで導入管より吹き込み反応さ
せ、反応液を２時間ごとに10ｍｌ採取して硝酸カルシウ
ムで凝固させて、反応生成物を取り出し、精製後、分子
量及び平均分子量を測定した。反応液中のオゾン濃度は
5.6ｐｐｍであり、圧力・温度条件は常圧、25℃であ
る。
実施の形態につき具体的に説明する。 実施例１ 市販アンモニア安定化天然ゴムラテックス（ゴム固形分
約60％）200ｍｌをビーカーに取り、蒸留水で２倍に希
釈したのち、安定剤としてドデシル硫酸ナトリウムを２
％（ｗ/ｖ）、及び消泡剤として消泡シリコンを0.1％
（ｖ/ｖ）を添加したのち、ガス導入及び排出管を装着
した密閉式ガラス容器に入れ、無声放電式オゾン発生装
置からのオゾンガス発生量を20ｇ/Ｎｍ３に設定し、ガ
ス流量0.2Ｎｍ３/ｍｉｎで導入管より吹き込み反応さ
せ、反応液を２時間ごとに10ｍｌ採取して硝酸カルシウ
ムで凝固させて、反応生成物を取り出し、精製後、分子
量及び平均分子量を測定した。反応液中のオゾン濃度は
5.6ｐｐｍであり、圧力・温度条件は常圧、25℃であ
る。
【００１４】実施例２ 市販アンモニア安定化天然ゴムラテックス（ゴム固形分
約60％）にドデシル硫酸ナトリウム２％（ｗ/ｖ）、消
泡シリコン0.1％（ｖ/ｖ）添加し、さらに、ゴム分に対
して過酸化水素量が２％となるように30％過酸化水素水
を添加して、実施例１と同様な条件でオゾンと反応さ
せ、反応液を２時間ごとに10ｍｌ採取して、硝酸カルシ
ウム溶液で凝固乾燥させて、固形反応生成物を取り出
し、精製後、分子量及び平均分子量を測定した。
約60％）にドデシル硫酸ナトリウム２％（ｗ/ｖ）、消
泡シリコン0.1％（ｖ/ｖ）添加し、さらに、ゴム分に対
して過酸化水素量が２％となるように30％過酸化水素水
を添加して、実施例１と同様な条件でオゾンと反応さ
せ、反応液を２時間ごとに10ｍｌ採取して、硝酸カルシ
ウム溶液で凝固乾燥させて、固形反応生成物を取り出
し、精製後、分子量及び平均分子量を測定した。
【００１５】実施例３ 過酸化水素量が５％となるように添加した他は、実施例
２と同様に反応を実施した。
２と同様に反応を実施した。
【００１６】実施例４ 過酸化水素量が10％となるように添加した他は、実施例
２と同様に反応を実施した。
２と同様に反応を実施した。
【００１７】比較例１ 実施例４において、空気のみを吹き込んで実施した。
【００１８】図１に実施例１〜４及び比較例１で得られ
た生成物及び比較例１で得られた生成物の重量平均分子
量の反応時間依存性を示す。同図から、オゾンの解重合
効果、及びそれに対する過酸化水素の添加効果が認めら
れる。
た生成物及び比較例１で得られた生成物の重量平均分子
量の反応時間依存性を示す。同図から、オゾンの解重合
効果、及びそれに対する過酸化水素の添加効果が認めら
れる。
【００１９】実施例５ 実施例４において、温度を５℃〜35℃まで10℃おきに変
えて、反応を８時間実施した。図２に、実施例５で得ら
れた生成物の重量平均分子量の反応温度依存性を示す。
オゾンの解重合効果には温度はこの範囲であまり影響し
ないことが認められる。
えて、反応を８時間実施した。図２に、実施例５で得ら
れた生成物の重量平均分子量の反応温度依存性を示す。
オゾンの解重合効果には温度はこの範囲であまり影響し
ないことが認められる。
【００２０】
【発明の効果】本発明のオゾンを用いた天然ゴムの解重
合方法は、分子量の制御が可能であるため、用途に応じ
た分子量、平均分子量の製品が製造できる。また得られ
る低分子量生成物は、淡色で無臭である。室温近辺で常
圧下で実施するためにエネルギー消費が少なく、安全性
の疑われる薬剤を必要としないなど環境負荷の少ない方
法である。
合方法は、分子量の制御が可能であるため、用途に応じ
た分子量、平均分子量の製品が製造できる。また得られ
る低分子量生成物は、淡色で無臭である。室温近辺で常
圧下で実施するためにエネルギー消費が少なく、安全性
の疑われる薬剤を必要としないなど環境負荷の少ない方
法である。
【図１】解重合した天然ゴム重量平均分子量と反応時間
の関係を示したグラフである。
の関係を示したグラフである。
【図２】解重合した天然ゴムの重量平均分子量と反応温
度の関係を示したグラフである。
度の関係を示したグラフである。
【手続補正書】
【提出日】平成１２年３月３１日（２０００．３．３
１）
１）
【手続補正１】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図１
【補正方法】変更
【補正内容】
【図１】
Claims (3)
- 【請求項１】 オゾン含有ガスを天然ゴムラテックスに
吹き込んで液相中で行う、オゾンによる酸化分解反応に
より、天然ゴム分子を解重合することを特徴とする天然
ゴムの解重合方法。 - 【請求項２】 オゾンによる酸化分解反応を、過酸化水
素の存在下で行う請求項１記載の天然ゴムの解重合方
法。 - 【請求項３】 オゾンによる酸化分解反応は温度５℃〜
40℃、常圧下で行う請求項１又は２記載の天然ゴムの解
重合方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000082078A JP2001261707A (ja) | 2000-03-23 | 2000-03-23 | 天然ゴムの解重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000082078A JP2001261707A (ja) | 2000-03-23 | 2000-03-23 | 天然ゴムの解重合方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001261707A true JP2001261707A (ja) | 2001-09-26 |
Family
ID=18598926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000082078A Pending JP2001261707A (ja) | 2000-03-23 | 2000-03-23 | 天然ゴムの解重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001261707A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001261883A (ja) * | 2000-03-23 | 2001-09-26 | Okayama Prefecture | 加硫ゴムの再生方法 |
| JP2007277310A (ja) * | 2006-04-03 | 2007-10-25 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
| JP2008263806A (ja) * | 2007-04-17 | 2008-11-06 | Bridgestone Corp | 酵素処理ラテックス、酵素処理天然ゴム、酵素処理天然ゴム組成物、酵素処理ラテックスの製造方法 |
| WO2009104555A1 (ja) | 2008-02-18 | 2009-08-27 | 株式会社ブリヂストン | 変性ジエン系ゴム及びその製造方法、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ |
| WO2012077633A1 (ja) * | 2010-12-06 | 2012-06-14 | 東海ゴム工業株式会社 | 固形天然ゴムおよびその製造方法 |
| US9550713B1 (en) | 2015-07-09 | 2017-01-24 | Loop Industries, Inc. | Polyethylene terephthalate depolymerization |
| CN108424530A (zh) * | 2018-03-14 | 2018-08-21 | 中国化工株洲橡胶研究设计院有限公司 | 一种杜仲胶乳的制备方法 |
| US10252976B1 (en) | 2017-09-15 | 2019-04-09 | 9449710 Canada Inc. | Terephthalic acid esters formation |
| WO2019073890A1 (ja) * | 2017-10-11 | 2019-04-18 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体ラテックスの製造方法 |
| US10808096B2 (en) | 2018-06-25 | 2020-10-20 | 9449710 Canada Inc. | Terephthalic acid esters formation |
| US11248103B2 (en) | 2019-03-20 | 2022-02-15 | 9449710 Canada Inc. | Process for the depolymerization of polyethylene terephthalate (PET) |
| WO2024039849A1 (en) * | 2022-08-19 | 2024-02-22 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | Systems and methods of plasma assisted oxidative depolymerization of polymers and production of biodegradable polymers |
-
2000
- 2000-03-23 JP JP2000082078A patent/JP2001261707A/ja active Pending
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001261883A (ja) * | 2000-03-23 | 2001-09-26 | Okayama Prefecture | 加硫ゴムの再生方法 |
| JP2007277310A (ja) * | 2006-04-03 | 2007-10-25 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
| JP2008263806A (ja) * | 2007-04-17 | 2008-11-06 | Bridgestone Corp | 酵素処理ラテックス、酵素処理天然ゴム、酵素処理天然ゴム組成物、酵素処理ラテックスの製造方法 |
| WO2009104555A1 (ja) | 2008-02-18 | 2009-08-27 | 株式会社ブリヂストン | 変性ジエン系ゴム及びその製造方法、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ |
| US8389641B2 (en) | 2008-02-18 | 2013-03-05 | Bridgestone Corporation | Modified diene rubber, production method thereof, and rubber composition and tire using the rubber |
| WO2012077633A1 (ja) * | 2010-12-06 | 2012-06-14 | 東海ゴム工業株式会社 | 固形天然ゴムおよびその製造方法 |
| JP2012121946A (ja) * | 2010-12-06 | 2012-06-28 | Tokai Rubber Ind Ltd | 固形天然ゴムおよびその製造方法 |
| US10640442B2 (en) | 2015-07-09 | 2020-05-05 | Loop Industries, Inc. | Polyethylene terephthalate depolymerization |
| US10087130B2 (en) | 2015-07-09 | 2018-10-02 | Loop Industries, Inc. | Polyethylene terephthalate depolymerization |
| US9550713B1 (en) | 2015-07-09 | 2017-01-24 | Loop Industries, Inc. | Polyethylene terephthalate depolymerization |
| US10793508B2 (en) | 2017-09-15 | 2020-10-06 | 9449710 Canada Inc. | Terephthalic acid esters formation |
| US10252976B1 (en) | 2017-09-15 | 2019-04-09 | 9449710 Canada Inc. | Terephthalic acid esters formation |
| US11866404B2 (en) | 2017-09-15 | 2024-01-09 | 9449710 Canada Inc. | Terephthalic acid esters formation |
| JPWO2019073890A1 (ja) * | 2017-10-11 | 2020-11-19 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体ラテックスの製造方法 |
| CN111164106A (zh) * | 2017-10-11 | 2020-05-15 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合物胶乳的制造方法 |
| CN111164106B (zh) * | 2017-10-11 | 2022-03-01 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合物胶乳的制造方法 |
| JP7092144B2 (ja) | 2017-10-11 | 2022-06-28 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体ラテックスの製造方法 |
| WO2019073890A1 (ja) * | 2017-10-11 | 2019-04-18 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体ラテックスの製造方法 |
| CN108424530A (zh) * | 2018-03-14 | 2018-08-21 | 中国化工株洲橡胶研究设计院有限公司 | 一种杜仲胶乳的制备方法 |
| US10808096B2 (en) | 2018-06-25 | 2020-10-20 | 9449710 Canada Inc. | Terephthalic acid esters formation |
| US11401398B2 (en) | 2018-06-25 | 2022-08-02 | 9449710 Canada Inc. | Terephthalic acid esters formation |
| US11248103B2 (en) | 2019-03-20 | 2022-02-15 | 9449710 Canada Inc. | Process for the depolymerization of polyethylene terephthalate (PET) |
| US11795291B2 (en) | 2019-03-20 | 2023-10-24 | 9449710 Canada Inc. | Process for the depolymerization of polyethylene terephthalate (PET) |
| WO2024039849A1 (en) * | 2022-08-19 | 2024-02-22 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | Systems and methods of plasma assisted oxidative depolymerization of polymers and production of biodegradable polymers |
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