CN113546685A - 一种聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂的制备方法及其应用 - Google Patents

一种聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂的制备方法及其产品应用，其包括，先将木质素磺酸钠与苯胺、过硫酸铵通过聚合得到聚苯胺木质素磺酸钠复合物，然后在氮气的氛围中，85℃回流条件下将硝酸铝负载到聚苯胺木质素磺酸钠复合物上，得到新型非均相催化剂。本发明提供的催化剂制备简单，原料来源丰富，成本低廉，对葡萄糖具有较高的催化活性，能与溴化钠共同催化葡萄糖一锅法制备DFF。

Description

一种聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂的制备方法及其 应用
技术领域
本发明涉及一种非均相催化剂的制备技术领域，具体涉及一种聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂的制备方法及其应用。
背景技术
葡萄糖是自然界分布最广泛的一种单糖，在医药和食品加工行业都有着重要的应用价值，由于其产量丰富且价格低廉，对其进行深加工已经成为目前专家学者们研究的重点之一。将葡萄糖转化为5-羟甲基糠醛、2，5-呋喃二甲醛有着良好的应用前景，5-羟甲基糠醛作为一种重要的生物质基平台化合物，已经被广泛用作生产萃取剂、溶剂、硫化剂以及制造药品、化妆品、香料的原料；2，5-呋喃二甲醛也在许多领有广泛的应用，可作为有机物单体、抗真菌药物、医药中间体，同时还可用于制备大环配体、有机导体、和新型高分子材料等。
目前2，5-呋喃二甲醛(DFF)的合成主要利用5-羟甲基糠醛(HMF)选择性氧化。传统制备5-HMF是通过果糖在酸催化下脱去三分子水而得，反应过程一步到位，但在反应中产率低、成本高，过程中使用的酸催化剂，对设备的腐蚀严重，且其性质较活泼保存困难，使得制备5-HMF有一定的困难，价格也较为昂贵。
因此，以绿色环保、价格低廉的葡萄糖为原料制备HMF，甚至一锅法得到DFF，具有相当大的实际应用价值。在均相催化剂的实验中，发现硝酸铝催化葡萄糖脱水和异构化反应效果好，另外聚苯胺和木质素磺酸钠都具有可以与铝络合的原子，从而可以将均相催化剂负载转变为非均相催化剂。
催化剂载体原料木质素磺酸钠可从传统的亚硫酸盐法制浆和其他改进的亚硫酸盐法制浆过程中产生的废水中提取出来。
所以聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝非均相催化剂能克服均相催化剂分离困难、无法回收利用等技术问题，且催化剂廉价，反应过程绿色无毒，安全环保，有较高的2，5-呋喃二甲醛收率，具有较高的使用价值。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本发明。
因此，本发明的目的是，克服现有的2，5-呋喃二甲醛产物分离困难，合成原料昂贵、或合成过程复杂且催化剂有毒、昂贵等问题，提供一种聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂的制备方法，该催化剂制备方法简单、原料廉价，可以催化转化葡萄糖得到中等收率5-羟甲基糠醛，并且能与NaBr共同作用催化转化葡萄糖，一步法得到2，5-呋喃二甲醛。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种将硝酸铝负载到聚苯胺木质素磺酸钠复合物上的催化剂的制备方法，其特征在于：包括，
将木质素磺酸钠和过硫酸铵分别溶于盐酸溶液中，25℃水浴，再将苯胺加入到木质素磺酸钠溶液中，搅拌均匀后备用；然后将过硫酸铵的盐酸溶液滴加到苯胺-木质素磺酸钠溶液中，25℃水浴中静置24h，过滤、去离子水洗涤、60℃的烘箱干燥，得到聚苯胺木质素磺酸钠复合物；
取上述聚苯胺木质素磺酸钠复合物分散于无水乙醇，缓慢滴加硝酸铝溶液，在惰性气体的保护下进行回流反应，然后冷却、抽滤、丙酮洗涤、60℃的烘箱干燥，得到所述聚苯胺木质素磺酸复合物负载硝酸铝催化剂。
作为本发明所述的聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂制备方法的一种优选方案，其中：所述木质素磺酸钠为0.01～0.8g；所述过硫酸铵为3～6g。
作为本发明所述的聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂的制备方法的一种优选方案，其中：所述盐酸溶液体积为50～90ml，浓度为1mol/L。
作为本发明所述的聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂的制备方法的一种优选方案，其中：所述苯胺溶液，为分析纯，体积为1～2.5ml。
作为本发明所述的聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂的制备方法的一种优选方案，其中：所述取聚苯胺木质素磺酸钠复合物溶于无水乙醇，其中，聚苯胺木质素磺酸钠复合物为1g，无水乙醇为10ml。
作为本发明所述的聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂的制备方法的一种优选方案，其中：所述硝酸铝溶液，包括溶质硝酸铝1～2g，溶剂无水乙醇10～20ml。
作为本发明所述的聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂的制备方法的一种优选方案，其中：所述在惰性气体的保护下进行回流反应，其中，惰性气体包括氮气，回流温度为85～90℃，回流时间为24h。
作为本发明所述聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂的制备方法制得的聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂，其中：所述聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂，其结构式为：
Figure BDA0003179758570000031
另一方面，为克服现存工业生产方式的不足，本发明进一步提供了聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂的应用。
为克服上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：所述的聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂的应用，其中：所述聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂能够催化葡萄糖制备5-羟甲基糠醛并能与NaBr共同催化葡萄糖一锅法制备2，5-呋喃二甲醛。
作为本发明所述的聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂的应用，包括：将葡萄糖0.5～1mmol、所述聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂25～50mg、和10mol％NaBr加入至二甲基亚砜溶液中，在常压氧、150℃下反应24h；
反应结束后，过滤除去催化剂，减压蒸馏，得到2，5-呋喃二甲醛。
本发明的有益效果：本发明提供的聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝为非均相催化剂，对葡萄糖具有较好的催化活性，能将葡萄糖催化转化为5-羟甲基糠醛；当体系中加入NaBr时，能与NaBr催化葡萄糖一步法制备DFF。其制备原料具有成本低廉，来源广泛，对环境友好等特点，具有实用性和经济性、是一种良好的催化剂。
本发明所制备的催化剂具有制备简单、绿色环保、催化活性较高、易与产物分离等优点，且催化剂及反应过程无毒无害，无需高压环境，仅在常压氧、150℃即可得到产物，所回收的对聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂，在连续回收使用四次后催化剂催化效果仍然比较稳定，第四次使用时HMF收率为56％。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
图1为实施例2中产物高效液相色谱分析图。
图2为实施例3中产物高效液相色谱分析图。
具体实施方式
使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
该合成方法的具体步骤为：
聚苯胺木质素磺酸钠复合物(PANI-LS)的制备：取木质素磺酸钠0.01～0.8g，加入1mol/L的盐酸溶液50～90ml中，在25℃水浴中放置30min后，加入1～2.5ml分析纯苯胺，搅拌均匀备用；在另一烧杯中称取过硫酸铵3～6g，加入1mol/L的盐酸溶液10～50ml，在水浴中25℃下放置30min，然后将过硫酸铵溶液滴加到苯胺-木质素磺酸溶液中，并将其置于25℃水浴中静置24h，过滤，用去离子水洗涤，在60℃的烘箱中放置7天，得到聚苯胺木质素磺酸复合物；
聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂(PANI-LS/Al(NO3)3)的制备：取1g聚苯胺木质素磺酸复合物于三颈烧瓶中，加入10ml无水乙醇，通入氮气，称取硝酸铝1～2g，加入10～20ml无水乙醇搅拌溶解，将硝酸铝溶液滴加至三口烧瓶中，在氮气氛围下85℃回流24h，冷却抽滤，用丙酮洗涤，60℃条件下干燥24h，得到聚苯胺木质素磺酸复合物负载硝酸铝催化剂。
本发明聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂的两种应用方式如下：
取葡萄糖0.5-1mmol，聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂25-50mg，在二甲基亚砜溶液中140℃搅拌1h，反应结束后，过滤除去催化剂，减压蒸馏，得到5-羟甲基糠醛。
取葡萄糖0.5～1mmol、聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂25～50mg、10mol％NaBr于二甲基亚砜溶液中，在常压氧、150℃下反应24h，反应结束后，过滤除去催化剂，减压蒸馏，得到2，5-呋喃二甲醛。
实施例1：
聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂的制备：
聚苯胺木质素磺酸钠复合物的制备：取木质素磺酸0.41g，加入1mol/L的盐酸溶液70ml，在水浴中25℃下放置30min，加入1.83ml苯胺，搅拌均匀备用；在另一烧杯中称取过硫酸铵4.56g，加入1mol/L的盐酸溶液30ml，在水浴中25℃下放置30min，然后将过硫酸铵溶液直接滴加到苯胺-木质素磺酸溶液中，并将其置于25℃水浴中静置24h，过滤，用去离子水洗涤，在60℃的烘箱中放置7天，得到聚苯胺木质素磺酸复合物。
聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂：取1g聚苯胺木质素磺酸复合物于三颈烧瓶中，加入10ml无水乙醇，通入氮气，称取硝酸铝1.12g，加入10ml无水乙醇搅拌溶解，将硝酸铝溶液滴加至三口烧瓶中，在氮气氛围下85℃回流24h，冷却抽滤，用丙酮洗涤，60℃条件下干燥24h，得到聚苯胺木质素磺酸复合物负载硝酸铝催化剂。
实施例2：
聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂的应用：
取聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂50mg和1mmol葡萄糖加入2ml的二甲基亚砜溶液中，搅拌加热到140℃下反应1h，反应结束后过滤除去催化剂，得到产物。对产物进行高效液相色谱分析，所得结果如图1所示。
与纯5-羟甲基糠醛高效液相色谱图进行比对，证明产物为5-羟甲基糠醛，计算收率为73％。
实施例3：
聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂的应用：
取聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂50mg、10mol％NaBr、1mmol葡萄糖加入到2ml二甲基亚砜溶液中，再加入耐压管中，在常压氧、150℃下反应24h，反应结束后，过滤除去催化剂，减压蒸馏，得到产物。对产物进行高效液相色谱分析，所得结果如图2所示。
与纯2，5-呋喃二甲醛高效液相色谱图进行比对，证明产物为2，5-呋喃二甲醛，计算收率为65％。
实施例4：
回收聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂的应用：
取回收聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂50mg、2ml的二甲基亚砜和198.2mg葡萄糖加入耐压管中，搅拌加热到140℃下反应1h，反应结束后过滤除去催化剂，计算得到5-羟甲基糠醛的收率为65％。
对聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂连续回收使用四次，催化剂催化效果仍然比较稳定，第四次使用时HMF收率为56％。聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂使用次数与HMF收率如表1所示。
表1不同使用次数下PANI-LS/Al(NO3)3催化反应的产物收率
Figure BDA0003179758570000061
实施例5：
系列金属盐对葡萄糖催化转化的研究：
取葡萄糖1mmol、5mol％系列金属盐加入到2ml二甲基亚砜溶液中，于140℃下反应1h，HMF收率如表2所示，可以得出Al(NO3)3·9H2O对葡萄糖的催化效果最好，因此选择Al(NO3)3·9H2O做负载。
表2系列金属盐对葡萄糖催化反应HMF收率的影响
Figure BDA0003179758570000062
Figure BDA0003179758570000071
实施例6：
溴化钠用量对DFF收率影响的研究：
取HMF 1mmol加入2ml二甲基亚砜溶液中，再分别加入5mol％、10mol％、15mol％NaBr，在常压氧，150℃下反应24h，得到2，5-呋喃二甲醛。计算收率如表3所示，由结果表明加入10mol％NaBr有最佳的催化效果。
表3不同用量的溴化钠对DFF收率的影响
Figure BDA0003179758570000072
本发明提供的聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝为非均相催化剂，对葡萄糖具有较好的催化活性，能将葡萄糖催化转化为糠醛；当体系中加入NaBr时，能与NaBr催化葡萄糖一锅法制备DFF。其制备原料具有成本低廉，来源广泛，对环境友好等特点，具有实用性和经济性、是一种良好的催化剂。
本发明所制备的催化剂具有制备简单、绿色环保、催化活性较高、易与产物分离等优点，且催化剂及反应过程无毒无害，无需高压环境，仅在常压氧、150℃即可得到产物，所回收的对聚苯胺木质素磺酸钠负载硝酸铝催化剂，在连续回收使用四次后催化剂催化效果仍然比较稳定，第四次使用时HMF收率为56％。
应当明确的是，以上的实施例仅是本发明的一种技术方案而非限制，参照最佳的实施例对本发明进行详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，在不脱离本发明技术方案发明原理的范围内，对本发明的技术方案进行修改或者同等替换，其均应涵盖在本发明的权利要求范围内。

Claims (10)

1.一种聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂的制备方法，其特征在于：包括，
将木质素磺酸钠和过硫酸铵分别溶于盐酸溶液中，25℃水浴，再将苯胺加入到木质素磺酸钠溶液中，搅拌均匀后备用；然后将过硫酸铵的盐酸溶液滴加到苯胺-木质素磺酸钠溶液中，25℃水浴中静置24h，过滤、去离子水洗涤、60℃的烘箱干燥，得到聚苯胺木质素磺酸钠复合物；
取上述聚苯胺木质素磺酸钠复合物分散于无水乙醇，缓慢滴加硝酸铝溶液，在惰性气体的保护下进行回流反应，然后冷却、抽滤、丙酮洗涤、60℃的烘箱干燥，得到所述聚苯胺木质素磺酸复合物负载硝酸铝催化剂。
2.如权利要求1所述的聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂的制备方法，其特征在于：所述木质素磺酸钠为0.01～0.8g；所述过硫酸铵为3～6g。
3.如权利要求1所述的聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂的制备方法，其特征在于：所述盐酸溶液体积为50～90ml，浓度为1mol/L。
4.如权利要求1所述的聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂的制备方法，其特征在于：所述苯胺溶液，为分析纯，体积为1～2.5ml。
5.如权利要求1所述的聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂的制备方法，其特征在于：所述取聚苯胺木质素磺酸钠复合物分散于无水乙醇，其中，聚苯胺木质素磺酸钠复合物为1g，无水乙醇为10ml。
6.如权利要求1所述的聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂的制备方法，其特征在于：所述硝酸铝溶液，包括溶质硝酸铝1～2g，溶剂无水乙醇10～20ml。
7.如权利要求1所述的聚苯胺木质素磺酸钠复合物负载硝酸铝催化剂的制备方法，其特征在于：所述在惰性气体的保护下进行回流反应，其中，惰性气体包括氮气，回流温度为85～90℃，回流时间为24h。
8.如权利要求1～7任一所述的制备方法制得的聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂，其特征在于：所述聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂，其结构式为：
Figure FDA0003179758560000021
9.如权利要求1～7任一所述的制备方法制得的聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂的应用，其特征在于：所述聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂用于与NaBr共同催化葡萄糖一锅法制备2，5-呋喃二甲醛。
10.如权利要求9所述的聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂的应用，其特征在于：所述应用，包括，
将葡萄糖0.5～1mmol、所述聚苯胺木质素磺酸负载硝酸铝催化剂25～50mg、和10mol％NaBr加入至二甲基亚砜溶液中，在常压氧、150℃下反应24h；
反应结束后，过滤除去催化剂，减压蒸馏，得到2，5-呋喃二甲醛。
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