CN113461906A - 碱可溶性树脂、感光性树脂组合物及硬化物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种可将图案形状维持为矩形的碱可溶性树脂、感光性树脂组合物及硬化物。一种碱可溶性树脂，由通式(1)表示，且在一分子内具有羧基及聚合性不饱和基。通式(1)中，X表示碳数1～20的二价烃基或可经碳数1～20的烃基取代的二价芳香族烃基。Y为氢原子、碳数1～5的烃基R或取代基Z，取代基Z为通式(2)或通式(3)所表示的取代基。其中，Y的至少两个为取代基Z。作为平均值的n的值为1～20。进而，萘环的氢原子的一部分可经R1取代，R1表示碳数1～5的烃基、卤素原子或苯基。通式(2)或通式(3)中，L表示通式(4)所表示的取代基。
Description
技术领域
本发明涉及一种包含特定结构的含聚合性不饱和基的碱可溶性树脂作为必需成分的感光性树脂组合物及将所述感光性树脂组合物硬化而成的硬化物。
背景技术
伴随近年的电子设备或显示构件等的高性能化、高精细化，对其中所使用的电子零件要求小型化或高密度化。并且，对这些中所使用的绝缘材料的加工性也要求微细化及加工的图案的剖面形状的合理化。作为绝缘材料的微细加工的有效手段，已知通过曝光、显影来进行图案化的方法，其中使用了感光性树脂组合物，要求高感度化、对基板的密接性、可靠性、耐热性、耐化学品性等许多特性。另外，也进行了在有机薄膜晶体管(thin filmtransistor，TFT)用的栅极绝缘膜中使用有机绝缘材料的各种研究，但有将栅极绝缘膜薄膜化来降低有机TFT的运行电压的必要性。此处，在绝缘材料的绝缘耐压为1MV/cm左右的有机绝缘材料的情况下，研究了绝缘膜的膜厚为0.2μm左右的薄膜的适用。
之前的包含感光性树脂组合物的绝缘材料是利用由具有光反应性的碱可溶性树脂与光聚合引发剂的反应引起的光硬化反应，作为用以进行光硬化的曝光波长，主要使用水银灯的线光谱之一即i射线(365nm)。但是，所述i射线会被感光性树脂其自身或着色剂吸收，而会发生光硬化度的下降。而且，若为厚膜，则其吸收量会增大。因此，经曝光的部分在相对于膜厚方向而言的交联密度中产生差异。由此，即便在涂膜表面充分地进行了光硬化，在涂膜底面也难以光硬化，因此明显难以使曝光部分与未曝光部分产生交联密度的差异。由此，难以获得可以具有期望的图案尺寸稳定性、显影裕度(margin)、图案密接性、图案的边缘(edge)形状及剖面形状的高分辨率来显影的感光性绝缘材料。
一般而言，在此种用途的感光性树脂组合物中是使用包含具有聚合性不饱和键的多官能光硬化性单体、碱可溶性的粘合剂树脂、光聚合引发剂等的感光性树脂组合物，可适用作为彩色滤光片用材料的形式的应用而技术公开的感光性树脂组合物。例如，在专利文献1及专利文献2中公开了作为粘合剂树脂的具有羧基的(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯、马来酸酐、及其他聚合性单体的共聚物。
另外，在专利文献3中公开了在一分子中具有聚合性不饱和基与羧基的碱可溶性不饱和化合物对于彩色滤光片等负型图案形成是有效的。
另一方面，在专利文献4、专利文献5、专利文献6及专利文献7中公开了使用有具有双酚芴结构的环氧(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应生成物的液状树脂组合物。
另外，在专利文献8、专利文献9及专利文献10中公开了通过二羟基丙基丙烯酸酯化合物与酸二酐的共聚形成的碱显影性不饱和树脂组合物、或者通过酸一酐及酸二酐与二羟基丙基丙烯酸酯化合物的共聚形成的碱显影性不饱和树脂组合物。在所述情况下，进行酸二酐与二羟基丙基丙烯酸酯化合物的共聚来获得寡聚物。
进而，在专利文献11中公开了使含有羧基的共聚物的分子量增加的碱可溶性树脂组合物的多官能化。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开昭61-213213号公报
[专利文献2]日本专利特开平1-152449号公报
[专利文献3]日本专利特开平4-340965号公报
[专利文献4]日本专利特开平4-345673号公报
[专利文献5]日本专利特开平4-345608号公报
[专利文献6]日本专利特开平4-355450号公报
[专利文献7]日本专利特开平4-363311号公报
[专利文献8]日本专利特开平5-339356号公报
[专利文献9]日本专利特开平7-3122号公报
[专利文献10]国际公开第94/00801号
[专利文献11]日本专利特开平9-325494号公报
发明内容
[发明所要解决的问题]
然而，专利文献1及专利文献2中所公开的共聚物由于其为无规共聚物，因此在光照射部分内以及光未照射部分内发生碱溶解速度的分布，显影操作时的裕度变窄，因此难以获得锐角的图案形状或微细图案。特别是在包含高浓度的颜料的情况下，曝光感度明显降低，无法获得微细的负型图案。
另外，专利文献3中所记载的碱可溶性不饱和化合物会通过光照射而不溶化，因此预测与所述粘合剂树脂和多官能聚合性单体的组合相比而为高感度。此处，专利文献3中所记载的化合物的例子包含在苯酚寡聚物(phenol oligomer)的羟基中任意地加成聚合性不饱和键的丙烯酸及酸酐而成的化合物。在专利文献3的化合物中，也在各分子的分子量及羧基的量中发生广的分布，因此碱可溶性树脂的碱溶解速度的分布变广，故难以形成微细的负型图案。
另外，专利文献4、专利文献5、专利文献6及专利文献7中记载的树脂组合物的例子包含环氧(甲基)丙烯酸酯与酸一酐的反应生成物。所述反应生成物的分子量小，因此难以加大曝光部与未曝光部的碱溶解度差，故无法形成微细的图案。
另外，专利文献8、专利文献9、专利文献10及专利文献11中记载的共聚物由于聚合性不饱和键数少，故无法充分地获得交联密度，因此例如有在高浓度颜料下难以形成细线图案的情况。因此有提高一分子中的聚合性不饱和键的比例等改良共聚物结构的余地。
本发明的目的在于提供一种感光性树脂组合物及硬化物，其也可适用于如下情况：在各种彩色滤光片用抗蚀剂或半导体装置等的绝缘膜用抗蚀剂等中，需要图案的剖面形状在曝光显影后的热硬化工序后变形也少、即不会过热而将剖面形状维持为矩形。特别是在形成10μm以下的细线图案或直径50μm以下的通路图案的情况下，需要由过热引起的图案尺寸的变化少，将图案形状维持为矩形。进而，由于细线图案间或通路图案尺寸狭窄，故难以利用显影液来去除。通过延长显影时间或提高显影液的pH值而容易去除，但因显影液而涂膜底面遭到侵蚀，或图案发生剥离。即，本发明的目的在于提供一种可增大曝光部与未曝光部对于碱显影液的溶解度差的感光性树脂组合物及其硬化物。
[解决问题的技术手段]
本发明人为了解决所述课题而进行了努力研究，结果发现使用碱可溶性树脂的感光性树脂组合物适合于需要光图案化的硬化膜的形成等，所述碱可溶性树脂是使含羧基的(甲基)丙烯酸酯化合物与自萘酚类的聚合物衍生的具有两个以上的缩水甘油醚基的环氧化合物反应，并使二羧酸类、三羧酸类或其酸一酐与所获得的具有聚合性不饱和基的多元醇化合物反应而获得。
即，本发明的一实施方式涉及一种由下述通式(1)表示、且在一分子内具有羧基及聚合性不饱和基的碱可溶性树脂。
[化1]
(其中，X表示碳数1～20的二价烃基或可经碳数1～20的烃基取代的二价芳香族烃基。Y为氢原子、碳数1～5的烃基R或取代基Z，取代基Z为通式(2)或通式(3)所表示的取代基。其中，Y的至少两个为取代基Z。作为平均值的n的值为1～20。进而，萘环的氢原子的一部分可经R1取代，R1表示碳数1～5的烃基、卤素原子或苯基。)
[化2]
(其中，R3表示氢原子或甲基。R4表示可包含醚键的碳数2～6的二价烃基。M1表示源于二羧酸或其酸一酐的二价残基，L表示通式(4)所表示的取代基。)
[化3]
(其中，R3表示氢原子或甲基。R5表示可包含醚键的碳数2～6的二价烃基。L表示通式(4)所表示的取代基。)
[化4]
(其中，M2表示源于二羧酸、三羧酸或这些的酸一酐的二价残基或三价残基，p为1或2。)
另外，本发明的另一实施方式涉及一种感光性树脂组合物，含有所述碱可溶性树脂、
(ii)具有至少一个聚合性不饱和基的光聚合性单体、及
(iii)光聚合引发剂
作为必需成分。
另外，本发明的另一实施方式涉及一种使所述感光性树脂组合物硬化而获得的硬化物。
[发明的效果]
根据本发明，可提供如下的感光性树脂组合物及硬化物，通过包含通式(1)所表示的碱可溶性树脂，与之前的双酚A型环氧丙烯酸酯酸酐加成物等相比，曝光及显影后的加热硬化而成的硬化膜图案中由过热的影响引起的剖面形状的变化少，可维持接近矩形的剖面形状。进而，根据本发明，以用以电路基板制作的阻焊剂、镀敷抗蚀剂、蚀刻抗蚀剂为代表，也可提供液晶显示装置、有机电致发光(electroluminescence，EL)显示装置、微发光二极管(micron light emitting diode，μLED)显示装置、影像传感器等的彩色滤光片或遮光膜等利用光刻法形成的具有优异的尺寸精度与图案的剖面形状的硬化膜。
具体实施方式
以下，对本发明的感光性树脂组合物进行详细的说明。本发明涉及一种感光性树脂组合物、及使所述感光性树脂组合物硬化而获得的硬化物，所述感光性树脂组合物含有
(i)通式(1)所表示的碱可溶性树脂、
(ii)具有至少一个聚合性不饱和基的光聚合性单体、及
(iii)光聚合引发剂
作为必需成分。
通式(1)所表示的碱可溶性树脂是使(甲基)丙烯酸与自萘酚类的聚合物衍生的具有两个以上的缩水甘油醚基的环氧化合物反应，并使二羧酸类、三羧酸类或其酸一酐与所获得的具有聚合性不饱和基的多元醇化合物反应而获得。
通式(1)所表示的碱可溶性树脂兼具聚合性不饱和基与羧基，因此在碱显影型感光性树脂组合物中具有优异的光硬化性、良显影性、及图案化特性。另外，在将感光性树脂组合物制成硬化物时，可有助于低热膨胀性或耐碱性。
对通式(1)所表示的碱可溶性树脂的制造方法进行详细的说明。表示作为优选的实施方式的如下的碱可溶性树脂作为例子：通式(1)中Y为氢原子、碳数1～5的烃基R或取代基Z，取代基Z为通式(2)或通式(3)所表示的分子内具有聚合性双键与羧基的取代基。所述碱可溶性树脂在将所述烃基R的摩尔数设为CR、将Z的摩尔数设为CZ时，CR/CZ的值优选为0.05～2.0，更优选为0.1～1.5。
首先，通式(1)的碱可溶性树脂衍生自使环氧化合物与(甲基)丙烯酸反应而获得的含有聚合性不饱和基的多元醇化合物，所述环氧化合物是将萘酚类的聚合物的酚性羟基转换为缩水甘油醚的具有两个以上的缩水甘油醚基的由通式(5)所表示的具有萘骨架的环氧化合物。所述具有萘酚骨架的环氧化合物的制造方法例如可以日本专利特开2006-160868号公报中记载的制造方法为参考。
[化5]
在通式(5)中，X表示碳数1～20的二价烃基、或可经碳数1～20的烃基取代的二价芳香族烃基。X具体而言优选为-CH2-、-CH(CH3)-、-CH(C2H5)-、-CH(C6H5)-、通式(6)、通式(7)及通式(8)所表示的二价键结基。此处，X优选为通式(6)、通式(7)、或通式(8)。
W表示碳数1～5的烃基R、或缩水甘油基G，其中W的至少两个为缩水甘油基G。在将R的摩尔数设为CR、将G的摩尔数设为CG时，CR/CG的值优选为0.05～2.0，更优选为0.1～1.5。R优选为甲基或乙基。
在制造通式(5)的树脂的情况下，通常作为数值n不同的分子的混合物来获得，作为平均值的n的值优选为1～20，更优选为1～10，特别优选为1～6。
进而，通式(5)的萘环的氢原子的一部分可经取代基R1取代，通式(6)～通式(8)的苯环的氢原子的一部分可经取代基R2取代。R1、R2独立地表示碳数1～5的烃基、卤素原子或苯基。
[化6]
[化7]
[化8]
萘酚类的聚合方法可以一般性的酚树脂、苯酚芳烷基树脂的制造法为参考，作为用以衍生为以具有作为W的烃基R为特征的通式(5)的化合物的制造方法，可以日本专利特开2006-160868号公报中记载的方法为参考。
作为第一阶段，使萘酚类与交联剂在酸性催化剂存在下缩合。在本发明中，作为萘酚类，使用1-萘酚和/或2-萘酚，作为交联剂，可例示：甲醛、乙醛、苯甲醛等醛化合物；1,4-双(氯甲基)苯、1,4-双(氯乙基)苯、4,4'-双(氯甲基)联苯、4,4'-双(氯甲基联苯)醚等卤化烷基化合物；对苯二甲醇、对二(羟基乙基)苯、4,4'-双(羟基甲基)联苯、2,6-双(羟基甲基)萘、2,2'-双(羟基甲基)二苯基醚等醇类；对苯二甲醇二甲基醚等所述醇类的二烷基醚类；二乙烯基苯、二乙烯基联苯等二乙烯基化合物。此处，使用的交联剂优选为1,4-双(氯甲基)苯、1,4-双(氯乙基)苯、4,4'-双(氯甲基)联苯、对苯二甲醇、对二(羟基乙基)苯、对苯二甲醇二甲基醚、4,4'-双(羟基甲基)联苯。作为酸性催化剂，可自周知的无机酸、有机酸适宜选择，例如可例示：盐酸、硫酸等无机酸、甲酸、乙二酸、对甲苯磺酸等有机酸、氯化铝等路易斯酸、活性白土、沸石等固体酸等。
作为第二阶段，将使所述萘酚类与交联剂反应而获得的树脂的羟基的一部分烷氧化。例如，使第一阶段中所获得的树脂在酸性催化剂下与醇类反应。作为使用的醇类，可列举：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇等，酸性催化剂可使用第一阶段中例示的催化剂。
或者，可使用在使萘酚类与交联剂在酸性催化剂存在下缩合时，不仅并用1-萘酚和/或2-萘酚作为萘酚类而且并用烷氧基萘的这一制造方法。烷氧基萘的例子包含1-甲氧基萘、2-甲氧基萘、1-乙氧基萘、2-乙氧基萘、1-丙氧基萘、2-丙氧基萘。
之后，将萘酚类的聚合物的酚性羟基转换为缩水甘油醚，可获得具有两个以上的缩水甘油醚基的由通式(5)所表示的具有萘骨架的环氧化合物。所述制造方法可与通常的羟基的环氧化反应同样地进行。例如，有如下方法：将萘酚类的聚合物溶解至过剩的表氯醇中后，在氢氧化钠等碱金属氢氧化物的存在下，以20℃～150℃反应1小时～10小时。
其次，此种环氧化合物与含羧基的(甲基)丙烯酸酯化合物的反应可使用已知的方法。例如，相对于环氧基1摩尔，使用1摩尔的含羧基的(甲基)丙烯酸酯化合物来进行。为了使含羧基的(甲基)丙烯酸酯化合物与所有的环氧基反应，相较于环氧基与羧基为等摩尔，可使用稍许过剩的含羧基的(甲基)丙烯酸酯化合物。含羧基的(甲基)丙烯酸酯化合物为分子内具有一个羧基及一个以上的(甲基)丙烯酸酯基的化合物，例如可列举：2-丙烯酰氧基乙基邻苯二甲酸、2-丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸、2-丙烯酰氧基乙基丁二酸、2-丙烯酰氧基己酸、2-甲基丙烯酰氧基己酸等。
所述反应所获得的反应产物为通式(9)所表示那样的环氧(甲基)丙烯酸酯化合物。
[化9]
(其中，X、n的定义与通式(5)的化合物相同，Q表示氢原子、碳数1～5的烃基、或者通式(10)或通式(11)所表示的在分子内具有聚合性不饱和基的取代基。其中，Q中至少两个为通式(10)或通式(11)所表示的取代基。)
[化10]
(其中，R3表示氢原子或甲基。R4表示可包含醚键的碳数2～6的二价烃基。M1表示源于二羧酸或其酸一酐的二价残基)
[化11]
(其中，R3表示氢原子或甲基。R5表示可包含醚键的碳数2～6的二价烃基。)
此时使用的溶媒、催化剂及其他反应条件并无特别限制。例如，溶媒优选为不具有羟基，而具有高于反应温度的沸点。此种溶媒的例子包括：包含乙基溶纤剂乙酸酯及丁基溶纤剂乙酸酯等的溶纤剂系溶媒；包含二甘醇二甲醚(Diglyme)、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯及丙二醇单甲醚乙酸酯等的高沸点的醚系或酯系溶媒；包含环己酮及二异丁基酮等的酮系溶媒。催化剂的例子包括：包含溴化四乙铵及氯化三乙基苄基铵等的铵盐；包含三苯基膦及三(2,6-二甲氧基苯基)膦等的膦类等已知的催化剂。
通过使通式(9)所表示的化合物的羟基与二羧酸、三羧酸或者这些的酸一酐反应，可获得通式(1)所表示的碱可溶性树脂。通常是使用酸一酐来进行反应，因此作为酸一酐来进行例示。这些酸一酐的各烃残基(除去了羧基的结构)也可进而经烷基、环烷基、芳香族基等取代基取代。饱和链式烃二羧酸或三羧酸的酸一酐的例子包含丁二酸、乙酰基丁二酸、己二酸、壬二酸、柠苹酸、丙二酸、戊二酸、柠檬酸、酒石酸、氧代戊二酸(oxoglutaric acid)、庚二酸、癸二酸、辛二酸、二甘醇酸(diglycolic acid)等的酸一酐。另外，饱和环式烃二羧酸或三羧酸的酸一酐的例子包含六氢邻苯二甲酸、环丁烷二羧酸、环戊烷二羧酸、降冰片烷二羧酸、六氢偏苯三甲酸等的酸一酐。另外，不饱和二羧酸或三羧酸的酸一酐的例子包含马来酸、衣康酸、四氢邻苯二甲酸、甲基内亚甲基四氢邻苯二甲酸、氯菌酸(chlorendic acid)等的酸一酐。进而，芳香族烃二羧酸或三羧酸的酸一酐的例子包含邻苯二甲酸、偏苯三甲酸等的酸酐。这些中，酸一酐优选为丁二酸、衣康酸、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、六氢偏苯三甲酸、邻苯二甲酸、偏苯三甲酸的酸一酐，更优选为丁二酸、马来酸、衣康酸、四氢邻苯二甲酸、邻苯二甲酸、六氢偏苯三甲酸、偏苯三甲酸的酸一酐。再者，这些酸一酐可使用一种，也可并用两种以上。
使通式(9)所表示的化合物的羟基与二羧酸或三羧酸或者这些的酸一酐反应。合成通式(1)所表示的化合物时的反应温度优选为20℃～120℃，更优选为40℃～90℃。出于调整通式(1)所表示的碱可溶性树脂的酸价的目的，合成通式(1)所表示的化合物时的酸一酐的摩尔比可任意地变更。
通式(1)所表示的碱可溶性树脂的酸价的优选范围优选为20mgKOH/g以上且180mgKOH/g以下，更优选为40mgKOH/g以上且140mgKOH/g以下，进而优选为50mgKOH/g以上且120mgKOH/g以下。在酸价为20mgKOH/g以上的情况下，碱显影时不易残留残渣；在酸价为180mgKOH/g以下的情况下，碱显影液的浸透不过快，因此可抑制剥离显影。再者，酸价例如可使用电位差滴定装置“COM-1600”(平沼产业股份有限公司制造)利用1/10N-KOH水溶液进行滴定而求得。
另外，通式(1)所表示的碱可溶性树脂的重量平均分子量(Mw)优选为1000以上且100000以下，更优选为1000以上且20000以下，进而优选为1000以上且6000以下。在重量平均分子量为1000以上的情况下，可抑制碱显影时的图案密接性下降。另外，在重量平均分子量为100000以下的情况下，容易调整为适合于涂布的感光性树脂组合物的溶液粘度，且碱显影时不需要花太多时间。再者，重量平均分子量(Mw)例如可使用凝胶渗透色谱仪(GelPermeation Chromatography，GPC)(HLC-8220GPC、东曹股份有限公司制造)测定并以聚苯乙烯换算而求得。
本发明的感光性树脂组合物优选为在除溶剂以外的固体成分(固体成分中包含硬化后会成为固体成分的单体)中，含有30wt％以上的(i)的由通式(1)所表示的碱可溶性树脂，更优选为含有50wt％以上。
为了发挥作为感光性树脂组合物的特征，优选为含有下述(i)成分～(iii)成分作为必需成分，更优选为进而含有任意添加的(iv)成分作为必需成分。
(i)通式(1)所表示的且在一分子内具有羧基及聚合性不饱和基的碱可溶性树脂、
(ii)具有至少一个聚合性不饱和基的光聚合性单体、
(iii)光聚合引发剂、
(iv)环氧化合物
其中，作为(ii)成分的具有至少一个聚合性不饱和基的光聚合性单体的例子包含(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等具有羟基的单体；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四亚甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、甘油(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯类。在有形成碱可溶性树脂的分子彼此的交联结构的必要性的情况下，优选为使用具有两个以上的聚合性不饱和基的光聚合性单体，更优选为使用具有三个以上的聚合性不饱和基的光聚合性单体。再者，这些化合物可使用一种，也可并用两种以上。
这些(ii)成分与通式(1)所表示的碱可溶性树脂〔(i)成分〕的调配比例[(i)/(ii)]优选为20/80～90/10，更优选为40/60～80/20。此处，若碱可溶性树脂的调配比例充分多，则光硬化反应后的硬化物会变得充分硬。另外，由于涂膜的酸价变得充分高而充分溶解于碱显影液，在未曝光部中图案边缘不易晃动而容易变得清晰。相反，通过碱可溶性树脂的调配比例不会过多，充分增多光反应性官能基在树脂中所占的比例，可通过光硬化反应充分形成交联结构。另外，树脂成分的酸价不过高，因此容易将相对于碱显影液的溶解性抑制在规定的范围内，且在曝光部容易形成具有作为目标的粗细的线宽的图案，可更不易发生图案的欠缺。
另外，(iii)的光聚合引发剂的例子包含：苯乙酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、对二甲基苯乙酮、对二甲基氨基苯丙酮、二氯苯乙酮、三氯苯乙酮、对叔丁基苯乙酮等苯乙酮类；二苯甲酮、2-氯二苯甲酮、对,对'-双二甲基氨基二苯甲酮等二苯甲酮类；二苯乙二酮(Benzil)、安息香、安息香甲基醚、安息香异丙基醚、安息香异丁基醚等安息香醚类；2-(邻氯苯基)-4,5-苯基联咪唑、2-(邻氯苯基)-4,5-二(间甲氧基苯基)联咪唑、2-(邻氟苯基)-4,5-二苯基联咪唑、2-(邻甲氧基苯基)-4,5-二苯基联咪唑、2,4,5-三芳基联咪唑等联咪唑系化合物类；2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-噁二唑、2-三氯甲基-5-(对氰基苯乙烯基)-1,3,4-噁二唑、2-三氯甲基-5-(对甲氧基苯乙烯基)-1,3,4-噁二唑等卤甲基噻唑化合物类；2,4,6-三(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-氯苯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲硫基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪等卤甲基-均三嗪系化合物类；1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)苯基]-,2-(O-苯甲酰基肟)、1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-甲基硫基苯基)丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-乙酸酯、1-(4-甲基硫基苯基)丁烷-1-酮肟-O-乙酸酯等O-酰基肟系化合物类；苯偶酰二甲基缩酮、噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮等硫化合物；2-乙基蒽醌、八甲基蒽醌、1,2-苯并蒽醌、2,3-二苯基蒽醌等蒽醌类；偶氮双异丁腈、过氧化苯甲酰、过氧化异丙苯等有机过氧化物；2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噁唑、2-巯基苯并噻唑等硫醇化合物；三乙醇胺、三乙基胺等三级胺。再者，这些光聚合引发剂可使用一种，也可并用两种以上。
相对于(i)碱可溶性树脂与(ii)光聚合性单体的合计量100质量份，光聚合引发剂的添加量优选为0.1质量份～10质量份，更优选为2质量份～5质量份。此处，若光聚合引发剂的添加量为0.1质量份以上，则感度充分高，若光聚合引发剂的添加量为10质量份以下，则不易发生锥形形状(显影图案剖面的膜厚方向形状)不清晰而成为具有下摆的状态的光晕(halation)。进而，在后工序中暴露于高温的情况下，产生分解气体的可能性也变低。
另外，(iv)的环氧化合物可无特别限制地使用作为环氧树脂等而市售的已知的化合物。环氧树脂的例子包含双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物、双酚S型环氧树脂、联苯型环氧树脂、双酚芴型环氧化合物、苯酚酚醛清漆型环氧化合物、甲酚酚醛清漆型环氧化合物、多元醇的缩水甘油醚、多元羧酸的缩水甘油酯、含有(甲基)丙烯酸缩水甘油酯作为单元的聚合体、3,4-环氧环己烷羧酸[(3,4-环氧环己基)甲基]所代表的脂环式环氧化合物、2,2-双(羟基甲基)-1-丁醇的1,2-环氧-4-(2-氧杂环丙基)环己烷加成物(例如“EHPE3150”、大赛璐(Daicel)股份有限公司制造)、苯基缩水甘油醚、对丁基苯酚缩水甘油醚、三缩水甘油基异三聚氰酸酯、二缩水甘油基异三聚氰酸酯、环氧化聚丁二烯(例如“尼索(NISSO)-PB·JP-100”、日本曹达股份有限公司制造)、具有硅酮骨架的环氧化合物。这些成分优选为环氧当量为100g/eq～300g/eq、且数量平均分子量为100～5000的化合物。(iv)成分可仅使用一种化合物，也可并用两种以上。在有提高碱可溶性树脂的交联密度的必要性的情况下，优选为具有至少两个以上的环氧基的化合物。
相对于(i)成分与(ii)成分的合计100质量份，使用(iv)的环氧化合物时的添加量优选为10质量份～40质量份。此处，作为添加环氧化合物的目的之一，有时是减少在图案化后形成硬化膜以便提高硬化膜的可靠性时所残存的羧基的量，通过将环氧化合物的添加量设为10质量份以上，可进一步提高作为绝缘膜来使用时的耐湿可靠性。另外，通过将环氧化合物的调配量设为40质量份以下，可充分增多感光性树脂组合物中的树脂成分中的感光性基的量，使用以进行图案化的感度充分。
感光性树脂组合物视需要也可溶解于溶剂中或调配各种添加剂来使用，所述感光性树脂组合物包含(i)的由通式(1)所表示的碱可溶性树脂、(ii)光聚合性单体、(iii)光聚合引发剂作为必需成分，且包含(iv)环氧化合物作为任意成分。即，在将本发明的感光性树脂组合物用于绝缘材料用途等的情况下，优选为除(i)～(iv)以外使用溶剂。溶剂的例子包含：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、乙二醇、丙二醇等醇类；α-或β-萜品醇等萜烯类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮、N-甲基-2-吡咯烷酮等酮类；甲苯、二甲苯、四甲基苯等芳香族烃类；溶纤剂、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、卡必醇、甲基卡必醇、乙基卡必醇、丁基卡必醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚等二醇醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、卡必醇乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯等乙酸酯类。通过将这些单独或并用两种以上来进行溶解、混合，可制成均匀的溶液状的组合物。
本发明的感光性树脂组合物可进而包含(v)分散质。作为分散质，只要为以1nm～1000nm的平均粒径(激光衍射散射法粒径分布计或动态光散射法粒径分布计测定的平均粒径)进行了分散者，则可无特别限制地使用感光性树脂组合物中所使用的已知的分散质。分散质的例子包含偶氮颜料、缩合偶氮颜料、偶氮甲碱颜料、酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、异吲哚啉酮颜料、异吲哚啉颜料、二噁嗪颜料、还原(threne)颜料、苝颜料、紫环酮(perinone)颜料、喹酞酮颜料、二酮基吡咯并吡咯颜料、硫靛蓝颜料等有机颜料；氧化钛颜料、复合氧化物颜料等无机颜料；碳黑颜料等颜料(实质上不溶解于介质的着色剂)；丙烯酸系聚合物粒子、氨基甲酸酯系聚合物粒子等有机填料；二氧化硅、滑石、云母、玻璃纤维、碳纤维、硅酸钙、碳酸镁、碳酸钙、硫酸钙、硫酸钡等无机填料；金属或金属氧化物的纳米粒子等。
这些(v)分散质可根据目标感光性树脂组合物的功能而单独使用或组合多种来使用。用于彩色滤光片的黑色矩阵的制造的遮光抗蚀剂的例子包含碳黑、钛黑、黑色有机颜料。用于彩色滤光片的像素的制造的着色抗蚀剂的例子包含红色、橙色、黄色、绿色、蓝色、紫色的有机颜料。用于印刷配线板的绝缘膜的制造的阻焊剂的例子包含有机颜料、无机颜料、无机填料。用于触摸屏的前面玻璃的设计的装饰抗蚀剂的例子包含碳黑、钛黑、黑色有机颜料、白色颜料。高硬度、高折射率、高耐久性的透明抗蚀剂的例子包含二氧化硅、二氧化钛等透明填料。可分别适宜选择这些(v)分散质来使用。
另外，(v)分散质为遮光材料时的例子包含黑色有机颜料、混色有机颜料、黑色无机颜料。在所述情况下，(v)分散质(遮光材料)根据用途而不同，但优选为绝缘性、耐热性、耐光性及耐溶剂性优异者。此处，作为遮光材料的黑色有机颜料的例子包含苝黑、苯胺黑、花青黑、内酰胺黑。作为遮光材料的混色有机颜料的例子包含将选自红、蓝、绿、紫、黄色、花青、品红色等中的两种以上的颜料混合并进行模拟黑色化而成的颜料。作为遮光材料的黑色无机颜料的例子包含碳黑、氧化铬、氧化铁、钛黑。这些(v)分散质可使用一种，也可并用两种以上。
再者，可用作(v)成分的有机颜料的例子包含在颜色索引(Color Index)名称中为以下编号的颜料，但并不限定于此。
颜料红(pigment red)2、3、4、5、9、12、14、22、23、31、38、112、122、144、146、147、149、166、168、170、175、176、177、178、179、184、185、187、188、202、207、208、209、210、213、214、220、221、242、247、253、254、255、256、257、262、264、266、272、279等
颜料橙(pigment orange)5、13、16、34、36、38、43、61、62、64、67、68、71、72、73、74、81等
颜料黄(pigment yellow)1、3、12、13、14、16、17、55、73、74、81、83、93、95、97、109、110、111、117、120、126、127、128、129、130、136、138、139、150、151、153、154、155、173、174、175、176、180、181、183、185、191、194、199、213、214等
颜料绿(pigment green)7、36、58等
颜料蓝(pigment blue)15、15：1、15:2、15：3、15：4、15：6、16、60、80等
颜料紫(pigment violet)19、23、37等
进而，作为其他分散质，为了改善耐冲击性、加工时与镀敷金属的密接性等，可添加已知的橡胶成分。为了确保显影性，橡胶成分优选为具有羧基的交联弹性聚合体。橡胶成分的例子包含具有羧基的交联丙烯酸橡胶、具有羧基的交联腈基丁二烯橡胶(nitrilebutadiene rubber，NBR)、具有羧基的交联甲基丙烯酸甲酯丁二烯苯乙烯(methylmethacrylate butadiene styrene，MBS)。在使用橡胶成分的情况下，优选为相对于树脂成分100质量份而以3质量份～10质量份添加具有一次粒径为0.1μm以下的平均粒径者。
(v)分散质优选为预先与分散剂一起分散在溶剂中制成分散液后，作为感光性树脂组合物进行配合。作为此时使用的溶剂，可使用一种作为所述溶解本发明的感光性树脂组合物的溶剂而例示者等，也可并用两种以上。
关于形成分散质分散液的分散质的调配比例，相对于本发明的感光性树脂组合物的总固体成分，可添加1质量％～95质量％来使用。再者，所述固体成分是指组合物中的除溶媒以外的成分。所述固体成分中也包含光硬化后成为固体成分的(ii)成分。分散质的1质量％～95质量％的广泛的添加量范围是因为存在例如使用丙烯酸树脂粒子、橡胶粒子等有机质的比重小的分散质的情况至例如使用金属粒子或金属氧化粒子等比重大的分散质的情况。例如，出于着色之类的目的添加分散质的情况下，优选为5质量％～80质量％。通过在固体成分中多于5质量％，实现所期望的着色，或者容易赋予可赋予所期望的遮光性等分散质应赋予的功能。通过在固体成分中设为80质量％以下，可充分增多本来作为粘合剂的感光性树脂的含量，确保显影特性及膜形成能力。因此，固体成分中的(v)成分在着色剂(包含遮光材料)的情况下更优选为10质量％～70质量％，进而优选为20质量％～60质量％。
另外，为了使分散质稳定地分散，分散质分散液可使用高分子分散剂等已知的分散剂。分散剂可无特别限制地使用颜料分散中所使用的已知的化合物(以分散剂、分散润湿剂、分散促进剂等名称而市售的化合物等)等。分散剂的例子包含阳离子性高分子系分散剂、阴离子性高分子系分散剂、非离子性高分子系分散剂、颜料衍生物型分散剂(分散助剂)。特别是，分散剂优选为具有咪唑基、吡咯基、吡啶基、一级氨基、二级氨基或三级氨基等阳离子性官能基作为对颜料等分散质的吸附点且胺价为1mgKOH/g～100mgKOH/g、数量平均分子量为1千～10万的范围的阳离子性高分子系分散剂。相对于分散质，所述分散剂的调配量优选为1质量％～35质量％，更优选为2质量％～25质量％。再者，树脂类这样的高粘度物质一般具有使分散稳定的作用，不具有分散促进能力的物质并不视为分散剂。但是，并不限制出于使分散稳定的目的来使用。
以所述方式获得的分散质分散液通过与(i)成分(在制备分散质分散液时使(i)成分共分散的情况下，为剩余的(i)成分)、(ii)成分、(iii)成分、任意添加的(iv)成分混合，视需要追加溶剂并制成适当的溶液粘度，可制成含有分散质的感光性树脂组合物。
另外，本发明的感光性树脂组合物视需要可调配硬化促进剂、热聚合抑制剂、抗氧化剂、塑化剂、流平剂、消泡剂、偶合剂、表面活性剂等添加剂。其中，作为硬化促进剂，例如可利用作为环氧化合物中通常适用的硬化促进剂、硬化催化剂、潜在性硬化剂等而已知的已知化合物，包含三级胺、四级铵盐、三级膦、四级鏻盐、硼酸酯、路易斯酸、有机金属化合物、咪唑类、二氮杂双环系化合物等。热聚合抑制剂及抗氧化剂的例子包含对苯二酚、对苯二酚单甲基醚、联苯三酚、叔丁基儿茶酚、吩噻嗪、受阻酚系抗氧化剂、磷系热稳定剂。塑化剂的例子包含邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯、磷酸三甲苯酯等。消泡剂及流平剂的例子包含硅酮系、氟系、丙烯酸系的化合物等。偶合剂的例子包含乙烯基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(缩水甘油基氧基)丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-(苯基氨基)丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三乙氧基硅烷。表面活性剂的例子可列举氟系表面活性剂、硅酮系表面活性剂等。
本发明的感光性树脂组合物优选为在除溶剂以外的固体成分(固体成分中包含硬化后会成为固体成分的单体)中包含合计70wt％以上的(i)通式(1)所表示的碱可溶性树脂、(ii)光聚合性单体、(iii)光聚合引发剂、及作为任意成分的(iv)环氧化合物和/或(v)分散质，更优选为包含80wt％以上，进而优选为包含90wt％以上。溶剂的量会根据目标粘度而变化，优选为相对于总体量而为10wt％～80wt％。
另外，本发明的涂膜(硬化物)例如是通过将感光性树脂组合物的溶液涂布至基板等进行干燥，并照射光(包含紫外线、放射线等)使其硬化来获得。使用光掩模等设置光照射的部分与不照射的部分，仅使光照射的部分硬化，并利用碱溶液使其他部分溶解，由此获得所期望的图案的涂膜。
利用感光性树脂组合物的涂布及干燥的成膜方法的各工序若进行具体的例示，则在将感光性树脂组合物涂布至基板时，也可采用已知的溶液浸渍法、喷雾法、使用辊涂机、刀锋背涂机(land coater)、狭缝涂布机或旋涂机的方法等任一方法。通过利用这些方法涂布为期望的厚度后，去除溶剂(预烘烤)而形成被膜。预烘烤是通过利用烘箱、热板等的加热、真空干燥或这些的组合来进行。预烘烤的加热温度及加热时间可根据使用的溶剂来适宜选择，例如以80℃～120℃进行1分钟～10分钟。
曝光中所使用的放射线例如可使用可见光线、紫外线、远紫外线、电子束、X射线等，放射线的波长的范围优选为250nm～450nm。另外，适合于所述碱显影的显影液的例子包含碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钾、二乙醇胺、氢氧化四甲铵等水溶液。这些显影液可根据树脂层的特性来适宜选择，视需要添加表面活性剂也有效。显影温度优选为20℃～35℃，可使用市售的显影机或超声波清洗机等来精密地形成微细的图像。再者，碱显影后通常进行水洗。作为显影处理法，可适用喷淋显影法、喷雾显影法、浸渍(dip)显影法、水坑式(puddle)显影法等。
如此进行显影后，以180℃～250℃进行20分钟～100分钟的热处理(后烘烤)。所述后烘烤是出于为了提高经图案化的涂膜与基板的密接性等目的来进行。其与预烘烤同样地是通过利用烘箱、热板等进行加热来进行。本发明的经图案化的涂膜是经过以上的利用光刻法的各工序来形成。然后，通过热而完成聚合或硬化(有时将两者合称为硬化)，制成硬化膜图案。此时的硬化温度优选为160℃～250℃。
本发明的感光性树脂组合物与之前的感光性树脂组合物相比，聚合性不饱和基数多，因此光硬化性提升，从而不增加光聚合引发剂的量便可提高硬化后的交联密度。即，在为厚膜并照射了紫外线或电子束的情况下，硬化部硬化至底部，因此曝光部与未曝光部分对碱显影液的溶解度差消失，因此图案尺寸稳定性、显影裕度、图案密接性提升，可以高分辨率进行图案形成。并且，在为薄膜的情况下，也可通过经高感度化而大幅改善曝光部的残膜量或抑制显影时的剥离。
本发明的感光性树脂组合物对于用于电路基板制作的阻焊剂、镀敷抗蚀剂、蚀刻抗蚀剂、或搭载半导体元件的配线基板的多层化用的绝缘膜、半导体装置的各种绝缘膜、半导体的栅极绝缘膜、感光性接着剂(特别是如在利用光刻形成图案后也需要加热接着性能那样的接着剂)等是极其有用的。
[实施例]
以下，基于通式(1)所表示的碱可溶性树脂的实施例等对本发明进行更详细的说明。再者，本发明并不受这些实施例等限定其范围。另外，这些实施例中树脂的评价只要无说明，则如下进行。
[固体成分浓度]
使用将实施例1(及比较例1)中所获得的树脂溶液、感光性树脂组合物等(1g)含浸于玻璃滤器〔质量：W0(g)〕中进行秤量〔W1(g)〕，以160℃加热2小时后的质量〔W2(g)〕的值，通过下述式而算出。
固体成分浓度(质量％)＝100×(W2-W0)/(W1-W0)
[酸价]
酸价是使树脂溶液溶解于四氢呋喃中，使用电位差滴定装置“COM-1600”(平沼产业股份有限公司制造)利用1/10N-KOH水溶液进行滴定，将固体成分每1g中所需的KOH的量作为酸价。
[分子量]
分子量是通过凝胶渗透色谱仪(Gel Permeation Chromatography，GPC)(“HLC-8320GPC”东曹股份有限公司制造、管柱：TSKgelSuper(TSK凝胶超级)H2000(两根)+TSKgelSuperH3000(一根)+TSKgelSuperH4000(一根)+TSKgelSuperH5000(一根)(均为东曹股份有限公司制造)、溶媒：四氢呋喃、温度：40℃、速度：0.6ml/分钟(min))进行测定，将以标准聚苯乙烯(“PS-寡聚物Kit(PS-Oligomer Kit)”东曹股份有限公司制造)换算值的形式而求出的值作为重量平均分子量(Mw)。
另外，本实施例中使用的缩写如下。
NAMMEA-1：针对1-萘酚与对苯二甲醇二甲基醚的反应产物(萘酚芳烷基树脂)使甲醇与其反应，将羟基的一部分甲氧基化，针对所得的化合物(相对于羟基与甲氧基的合计量，甲氧基的比例为28％)使表氯醇与其反应，针对所获得的环氧化合物(环氧当量320，通式(5)中，X为通式(6)、W为甲基(R)及缩水甘油基(G)、CR/CG的值为0.39)进而使2-丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸与其反应而获得的化合物(环氧基与羧基的等当量反应产物)
NAMMEA-2：针对1-萘酚与对苯二甲醇二甲基醚的反应产物(萘酚芳烷基树脂)使甲醇与其反应，将羟基的一部分甲氧基化，针对所得的化合物(相对于羟基与甲氧基的合计量，甲氧基的比例为28％)使表氯醇与其反应，针对所获得的环氧化合物(环氧当量320，通式(5)中，X为通式(6)、W为甲基(R)及缩水甘油基(G)、CR/CG的值为0.39)进而使2-丙烯酰氧基乙基邻苯二甲酸与其反应而获得的化合物(环氧基与羧基的等当量反应产物)
NAMMEA-3：针对1-萘酚与对苯二甲醇二甲基醚的反应产物(萘酚芳烷基树脂)使甲醇与其反应，将羟基的一部分甲氧基化，针对所得的化合物(相对于羟基与甲氧基的合计量，甲氧基的比例为28％)使氯甲基氧杂环丙烷与其反应，针对所获得的环氧化合物(环氧当量320，通式(5)中，X为通式(6)、W为甲基(R)及缩水甘油基(G)、CR/CG的值为0.39)进而使2-丙烯酰氧基乙基丁二酸与其反应而获得的化合物(环氧基与羧基的等当量反应产物)
BPDA：3,3',4,4'-联苯四羧酸二酐
THPA：1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐
SA：丁二酸酐
TEAB：溴化四乙铵
PGMEA：丙二醇单甲醚乙酸酯
以下的合成例1～合成例4为由通式(1)表示、且在一分子内具有羧基及聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的合成例。另外，比较合成例1为具有与通式(1)不同的骨架的含聚合性不饱和基的碱可溶性树脂，且为双酚A型环氧化合物的环氧丙烯酸酯酸加成物。
[合成例1]
(碱可溶性树脂的合成)
在带回流冷却器的1000ml四口烧瓶中装入NAMMEA-1的55％PGMEA溶液(461.5g)、THPA(49.1g)、TEAB(0.90g)、及PGMEA(32.3g)，以120℃～125℃搅拌6小时，获得碱可溶性树脂(i)-1。所获得的树脂的固体成分浓度为56.4wt％，酸价(固体成分换算)为65mgKOH/g，以及分子量(Mw)为1250。
[合成例2]
(碱可溶性树脂的合成)
在带回流冷却器的1000ml四口烧瓶中装入NAMMEA-2的55％PGMEA溶液(456.8g)、THPA(49.1g)、TEAB(0.90g)、及PGMEA(34.5g)，以120℃～125℃搅拌6小时，获得碱可溶性树脂(i)-2。所获得的树脂的固体成分浓度为56.2wt％，酸价(固体成分换算)为65mgKOH/g，以及分子量(Mw)为1250。
[合成例3]
(碱可溶性树脂的合成)
在带回流冷却器的1000ml四口烧瓶中装入NAMMEA-1的55％PGMEA溶液(483.0g)、SA(33.8g)、TEAB(0.95g)、及PGMEA(21.7g)，以120℃～125℃搅拌6小时，获得碱可溶性树脂(i)-3。所获得的树脂的固体成分浓度为67.9wt％，酸价(固体成分换算)为69mgKOH/g，以及分子量(Mw)为2800。
[合成例4]
(碱可溶性树脂的合成)
在带回流冷却器的1000ml四口烧瓶中装入NAMMEA-3的55％PGMEA溶液(467.9g)、SA(36.1g)、TEAB(1.01g)、及PGMEA(24.4g)，以120℃～125℃搅拌6小时，获得碱可溶性树脂(i)-4。所获得的树脂的固体成分浓度为54.4wt％，酸价(固体成分换算)为73mgKOH/g，以及分子量(Mw)为2150。
[比较合成例1]
(碱可溶性树脂的合成)
在带回流冷却器的1000ml四口烧瓶中装入双酚A型环氧化合物(环氧当量＝480)与丙烯酸的反应产物的50％PGMEA溶液(442.0g)、BPDA(20.6g)、THPA(24.3g)、及TEAB(0.84g)，以120℃～125℃搅拌6小时，获得碱可溶性树脂(i)-5。所获得的树脂的固体成分浓度为56.1wt％，酸价(固体成分换算)为63mgKOH/g，以及分子量(Mw)为9000。
其次，针对感光性树脂组合物及其硬化物的制造与评价，基于实施例1～实施例4及比较例1，对本发明进行具体的说明，但本发明并不限定于这些。此处，以后的实施例1～实施例4及比较例1的感光性树脂组合物的制造中使用的原料及缩写如下。
(i)-1：合成例1中所获得的碱可溶性树脂
(i)-2：合成例2中所获得的碱可溶性树脂
(i)-3：合成例3中所获得的碱可溶性树脂
(i)-4：合成例4中所获得的碱可溶性树脂
(i)-5：比较合成例1中所获得的碱可溶性树脂
(ii)：二季戊四醇六丙烯酸酯
(iii)-1：1-羟基环己基苯基酮(欧米尼拉德(Omnirad)184、IGM树脂(IGM RESINSB.V.)公司制造)
(iii)-2：对,对'-双(二甲基氨基)二苯甲酮(米氏酮)
(iv)：甲酚酚醛清漆型环氧树脂(YDCN-700-7、环氧当量200g/eq、软化点70℃、日铁化学&材料公司制造)
溶剂：丙二醇单甲醚乙酸酯
以表1所示的比例调配所述的调配成分，制备实施例1～实施例4及比较例1的感光性树脂组合物。再者，表1中的数值全部表示质量份。
[表1]
| 成分 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 比较例1 |
| (i)-1 | 51.7 | ||||
| (i)-2 | 51.9 | ||||
| (i)-3 | 42.9 | ||||
| (i)-4 | 53.6 | ||||
| (i)-5 | 52.0 | ||||
| (ii) | 12.5 | 12.5 | 12.5 | 12.5 | 12.5 |
| (iii)-1 | 1.3 | 1.3 | 1.3 | 1.3 | 1.3 |
| (iii)-2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| (iv) | 6.3 | 6.3 | 6.3 | 6.3 | 6.3 |
| 溶剂 | 28.0 | 27.8 | 36.8 | 26.1 | 27.7 |
[实施例1～实施例4及比较例1的感光性树脂组合物的评价]
使用旋涂机将表1所示的感光性树脂组合物以后烘烤后的膜厚成为30μm的方式涂布至125mm×125mm的玻璃基板上，以110℃预烘烤5分钟制作涂布板。之后，经由图案形成用的光掩模利用500W/cm2的高压水银灯照射波长365nm的紫外线，进行曝光部分的光硬化反应。其次，将所述曝光完成的涂板通过0.8wt％氢氧化四甲铵(tetramethyl ammoniumhydroxide，TMAH)水溶液、23℃的喷淋显影自开始出现图案的时间起进而进行30秒钟的显影，进而进行喷雾水洗，除去涂膜的未曝光部。之后，使用热风干燥机，以230℃进行30分钟加热硬化处理，获得实施例1～实施例4及比较例1的硬化膜。
对所述硬化膜进行以下所示的评价。将其结果示于表2中。
(密接性及残渣)
利用光学显微镜“艾力普斯(ECLIPSE)LV100”(尼康(Nikon)股份有限公司制造)确认硬化膜的细线图案密接性。
(密接性评价基准)
○：形成有L/S(线宽/空间宽)为30μm/30μm以上的图案者
×：未形成L/S(线宽/空间宽)30μm/未满30μm的图案者
(残渣评价基准)
○：在L/S(线宽/空间宽)为30μm/30μm以上的图案中，图案间无残渣者
×：在L/S(线宽/空间宽)为30μm/30μm以上的图案中，图案间残渣明显者
(直线性)
利用光学显微镜“艾力普斯(ECLIPSE)LV100”(尼康(Nikon)股份有限公司制造)确认硬化膜的细线图案直线性。
(直线性评价基准)
○：没有发现细线图案相对于玻璃基板的剥离或缺损、图案端部的锯齿
×：发现细线图案相对于玻璃基板的剥离或缺损、图案端部的锯齿
(锥形形状)
锥形形状是使用设置有1μm～100μm的线&空间图案的负型光掩模，并使用扫描式电子显微镜“VE-7800”(基恩士(KEYENCE)股份有限公司制造)观察曝光、显影后的图案。
◎：剖面形状接近垂直
○：剖面形状为梯形，由图案侧面与玻璃基板形成的图案端部的内角为90°～60°
△：剖面形状平缓且圆
×：剖面形状为梯形，由图案侧面与玻璃基板形成的图案端部的内角大于90°
[表2]
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 比较例1 | |
| 密接性 | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 残渣 | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 直线性 | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
| 锥形形状 | ○ | ○ | ○ | ○ | × |
可知：包含实施例1～实施例4中制备的碱可溶性树脂的感光性树脂组合物如表2所示，可形成兼顾高密接性与残渣的抑制、锥形形状优异的硬化膜图案。
根据以上内容，包含本发明的碱可溶性树脂的感光性树脂组合物可适用于如下情况：以用以电路基板制作的阻焊剂、镀敷抗蚀剂、蚀刻抗蚀剂为代表，需要形成液晶显示装置、有机EL显示装置、μLED显示装置、影像传感器等的彩色滤光片或遮光膜等利用光刻法形成的具有优异的尺寸精度与图案的剖面形状的硬化膜。
[产业上的可利用性]
本发明的感光性树脂组合物可适用为用以电路基板制作的阻焊剂、镀敷抗蚀剂、蚀刻抗蚀剂、半导体装置等的绝缘膜用抗蚀剂，其硬化物可适用为作为液晶显示装置、有机EL显示装置、μLED显示装置、影像传感器等的结构构件的保护膜、彩色滤光片、遮光膜等利用光刻法形成的各种硬化膜。
Claims (8)
1.一种碱可溶性树脂，由下述通式(1)表示，且在一分子内具有羧基及聚合性不饱和基，
其中，X表示碳数1～20的二价烃基或可经碳数1～20的烃基取代的二价芳香族烃基；Y为氢原子、碳数1～5的烃基R或取代基Z，取代基Z为通式(2)或通式(3)所表示的取代基；其中，Y的至少两个为取代基Z；作为平均值的n的值为1～20；进而，萘环的氢原子的一部分可经R1取代，R1表示碳数1～5的烃基、卤素原子或苯基，
其中，R3表示氢原子或甲基；R4表示可包含醚键的碳数2～6的二价烃基；M1表示源于二羧酸或其酸一酐的二价残基，L表示通式(4)所表示的取代基，
其中，R3表示氢原子或甲基；R5表示可包含醚键的碳数2～6的二价烃基；L表示通式(4)所表示的取代基，
其中，M2表示源于二羧酸、三羧酸或这些的酸一酐的二价残基或三价残基，p为1或2。
2.根据权利要求1所述的碱可溶性树脂，其特征在于：Y为碳数1～5的烃基R或取代基Z，在将R的摩尔数设为CR、Z的摩尔数设为CZ时，CR/CZ的值为0.05～2.0。
3.一种感光性树脂组合物，其特征在于，含有以下成分作为必需成分：
(i)根据权利要求1或2所述的碱可溶性树脂、
(ii)具有至少一个聚合性不饱和基的光聚合性单体、及
(iii)光聚合引发剂。
4.根据权利要求3所述的感光性树脂组合物，其特征在于：相对于(i)成分与(ii)成分的合计100质量份，含有0.1质量份～10质量份的(iii)成分。
5.根据权利要求3所述的感光性树脂组合物，其特征在于：进而含有(iv)环氧化合物作为必需成分。
6.根据权利要求5所述的感光性树脂组合物，其特征在于：相对于(i)成分与(ii)成分的合计100质量份，含有10质量份～40质量份的(iv)环氧化合物。
7.根据权利要求3至6中任一项所述的感光性树脂组合物，其特征在于：进而包含(v)分散质。
8.一种硬化物，使如权利要求3至7中任一项所述的感光性树脂组合物硬化而获得。
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