CN112638969A - 乙烯基酯树脂组合物、包含该组合物的复合材料、和该组合物或复合材料的固化物 - Google Patents
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Abstract
提供能够减少或防止经时的着色的乙烯基酯树脂组合物。本公开的内容的乙烯基酯树脂组合物包含乙烯基酯树脂(A)、1,4‑苯二醇类似物(B)、和含氧酸(C)，该含氧酸(C)不包含烯属不饱和化合物和2‑氧代羧酸。
Description
技术领域
本公开的内容涉及乙烯基酯树脂组合物、包含该组合物的复合材料、以及该组合物或复合材料的固化物。
背景技术
一般而言，乙烯基酯树脂通过使用以叔胺、仲胺或它们的盐、或季铵盐为代表的酯化催化剂，根据需要，也使用自由基阻聚剂、抗氧化剂、烯属不饱和单体等，在氧气气氛下、在120～150℃下将分子中具有至少1个以上环氧基的环氧化合物和(甲基)丙烯酸等不饱和一元酸的混合物以不凝胶化的方式加热搅拌来合成。
这样的以往的乙烯基酯树脂特别是在使用了自由基阻聚剂或抗氧化剂的情况下，往往在树脂的长期保存中呈现着色，特别是黄变，因此现状是在浴盆、厨房台面、凝胶涂层(gel coat)等要求设计性的用途中的使用被显著限制。以防止这样的由使用自由基阻聚剂或抗氧化剂引起的着色作为目的，例如，在专利文献1中公开了添加芳基膦化合物或硅氮烷化合物的技术。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2009-249308号公报
发明内容
发明所要解决的课题
即使在使用了专利文献1所记载的技术的情况下，树脂的经时的色相以加德纳色度计呈现1～4，以哈森(Hazen)色度计呈现500以上，因此现状是乙烯基酯树脂向伴随美观的用途的使用仍然被限制。
本发明是基于这样的情况而提出的，其目的是提供能够减少或防止经时的着色的乙烯基酯树脂组合物。
用于解决课题的方法
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，通过将乙烯基酯树脂、1,4-苯二醇类似物和特定的含氧酸进行混合，从而与以往相比能够减少或防止经时的树脂的着色、特别是黄变。
即，本公开的内容包含以下方案。
〈方案1〉
一种乙烯基酯树脂组合物，其包含乙烯基酯树脂(A)、1,4-苯二醇类似物(B)、和含氧酸(C)，上述含氧酸(C)不包含烯属不饱和化合物和2-氧代羧酸。
〈方案2〉
根据方案1所述的乙烯基酯树脂组合物，其还包含烯属不饱和单体(F)。
〈方案3〉
根据方案1或2所述的乙烯基酯树脂组合物，上述含氧酸(C)的含量相对于烯属不饱和成分100质量份为0.001～10质量份。
〈方案4〉
根据方案1～3中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物，上述1,4-苯二醇类似物(B)的含量相对于烯属不饱和成分100质量份为0.001～0.5质量份。
〈方案5〉
根据方案1～4中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物，上述乙烯基酯树脂(A)为选自双酚型乙烯基酯树脂、氢化双酚型乙烯基酯树脂、和酚醛清漆苯酚型乙烯基酯树脂中的至少一种。
〈方案6〉
根据方案1～5中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物，上述1,4-苯二醇类似物(B)为选自氢醌、甲基氢醌、二甲基氢醌、三甲基氢醌、和叔丁基氢醌中的至少一种。
〈方案7〉
根据方案1～6中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物，上述含氧酸(C)为选自亚磷酸、脂肪族羧酸、芳香族羧酸、具有酚性羟基的化合物、和膦酸衍生物中的至少一种。
〈方案8〉
根据方案1～7中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物，其还包含固化促进剂(D)。
〈方案9〉
根据方案1～8中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物，其还包含自由基聚合引发剂(E)。
〈方案10〉
一种复合材料，其包含方案1～9中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物、以及选自纤维增强材料、填充材料和集料中的至少一种。
〈方案11〉
方案1～9中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物或方案10所述的复合材料的固化物。
发明的效果
根据本公开的内容，可以提供与以往的乙烯基酯树脂组合物相比，能够减少或防止经时的着色的乙烯基酯树脂组合物。
具体实施方式
以下，进一步详细地说明本公开的内容。
《乙烯基酯树脂组合物》
乙烯基酯树脂组合物包含乙烯基酯树脂(A)、1,4-苯二醇类似物(B)、和含氧酸(C)，含氧酸(C)不包含烯属不饱和化合物和2-氧代羧酸。
〈乙烯基酯树脂(A)〉
一般而言，乙烯基酯树脂(A)为通过具有2个以上环氧基的环氧化合物(a)中的环氧基、与具有聚合性不饱和键和羧基的不饱和一元酸(b)的羧基的开环反应而获得的具有聚合性不饱和键的化合物。这样的乙烯基酯树脂(A)例如记载于聚酯树脂手册(ポリエステル樹脂ハンドブック)(日刊工業新聞，1988年发行)等。在本公开的内容中，有时将乙烯基酯树脂(A)和后述的任意成分的烯属不饱和单体(F)总称为“烯属不饱和成分”。即，在乙烯基酯树脂组合物中不包含作为任意成分的烯属不饱和单体(F)的情况下，意味着仅乙烯基酯树脂(A)为烯属不饱和成分，在乙烯基酯树脂组合物中包含烯属不饱和单体(F)的情况下，意味着将乙烯基酯树脂(A)和烯属不饱和单体(F)合起来称为烯属不饱和成分。
(环氧化合物(a))
环氧化合物(a)只要是具有2个以上环氧基的化合物，就没有特别限制。可以使用例如，选自双酚型环氧化合物、氢化双酚型环氧化合物、和酚醛清漆苯酚型环氧化合物中的至少一种。这样的环氧化合物可以使固化物的机械强度和耐蚀性更加提高。
作为双酚型环氧化合物，可举出例如，使双酚A、双酚F、双酚S和四溴双酚A等双酚化合物、与表氯醇或甲基表氯醇反应而获得的物质；或使双酚A的缩水甘油基醚、与上述双酚化合物的缩合物、以及表氯醇或甲基表氯醇反应而获得的物质。
作为氢化双酚型环氧化合物，可举出例如，使氢化双酚A的缩水甘油基醚、与双酚A、双酚F、双酚S和四溴双酚A等双酚化合物反应而获得的物质。
作为酚醛清漆苯酚型环氧化合物，可举出例如，使苯酚酚醛清漆或甲酚酚醛清漆、与表氯醇或甲基表氯醇反应而获得的物质。
(不饱和一元酸(b))
作为不饱和一元酸(b)，只要是具有聚合性不饱和键的单羧酸，就没有特别限制。优选为例如，选自丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、和肉桂酸中的至少一种，更优选为丙烯酸或甲基丙烯酸，特别优选为甲基丙烯酸。通过甲基丙烯酸与环氧化合物(a)的反应而获得的乙烯基酯树脂(A)具有对酸和碱的高耐水解性，因此可以使固化物的耐蚀性更加提高。
使环氧化合物(a)和不饱和一元酸(b)开环反应时的不饱和一元酸(b)的使用量相对于环氧化合物(a)的环氧基1当量优选为0.3～1.5当量，更优选为0.4～1.2当量，特别优选为0.5～1.0当量。如果不饱和一元酸(b)的使用量相对于环氧化合物(a)的环氧基1当量为0.3～1.5当量的范围，则通过乙烯基酯树脂组合物的自由基聚合反应，可以获得具有充分的硬度的固化物。
(乙烯基酯树脂(A)的合成方法)
乙烯基酯树脂(A)可以通过公知的合成方法来合成。可举出例如，在酯化催化剂和根据需要的以下所示的1,4-苯二醇类似物(B)的存在下，使环氧化合物(a)和不饱和一元酸(b)根据需要溶解于溶剂(G)，在70～150℃、优选为80～140℃、进一步优选为90～130℃下反应的方法。
另外，合成了乙烯基酯树脂(A)后的未反应的不饱和一元酸(b)视为后述的烯属不饱和单体(F)。丙烯酸、甲基丙烯酸、肉桂酸那样的不饱和一元酸虽然也为含氧酸，但这样的未反应的不饱和一元酸(b)不包含于含氧酸(C)，视为烯属不饱和单体(F)。
作为酯化催化剂，没有特别限制。例如，可以使用一种以上的三乙胺、N,N-二甲基苄基胺、N,N-二甲基苯胺或二氮杂二环辛烷等叔胺、三苯基膦、苄基三苯基氯化
等磷化合物、或二乙基胺盐酸盐等公知的催化剂。
〈1,4-苯二醇类似物(B)〉
1,4-苯二醇类似物(B)为具有1,4-苯二醇结构的化合物，一般作为自由基阻聚剂使用。这样的类似物(B)可以使用一种以上，没有特别限定。可以举出例如，氢醌(1,4-苯二醇)、和相对于1,4-苯二醇的苯环具备1个以上具有1～12个碳原子数的烷基的物质等。其中，优选为选自氢醌、甲基氢醌、二甲基氢醌、三甲基氢醌、和叔丁基氢醌中的至少一种。
1,4-苯二醇类似物(B)可以适当使用市售品，也可以溶解于后述溶剂(G)而使用。这样的1,4-苯二醇类似物(B)可以在合成乙烯基酯树脂(A)时同时混配，也可以与合成后的乙烯基酯树脂(A)和含氧酸(C)一起混合，或者可以在这两者中使用。优选在合成乙烯基酯树脂(A)时同时混配。在一种实施方式中，合成乙烯基酯树脂(A)时使用的1,4-苯二醇类似物(B)的至少一部分包含在含有乙烯基酯树脂(A)和含氧酸(C)的乙烯基酯树脂组合物中。
1,4-苯二醇类似物(B)的含量没有特别限定。例如，相对于烯属不饱和成分100质量份，优选为0.001～0.5质量份，更优选为0.005～0.1质量份，特别优选为0.01～0.05质量份。如果1,4-苯二醇类似物(B)的含量为这样的范围，则在维持实际的使用寿命，同时不使树脂组合物的固化极端延迟的情况下，可以获得减少或防止经时的黄变的效果。
〈含氧酸(C)〉
乙烯基酯树脂组合物包含含氧酸(C)。然而，上述含氧酸(C)不包含烯属不饱和化合物和2-氧代羧酸。也对应于烯属不饱和单体(F)的烯属不饱和化合物定义为烯属不饱和单体(F)。上述含氧酸(C)有助于减少或防止起因于作为自由基阻聚剂起作用的1,4-苯二醇类似物(B)的、经时的树脂的着色，特别是黄变。
含氧酸(C)可以使用一种以上，不限定于以下物质。优选为例如，亚磷酸或有机含氧酸，其中，更优选为选自亚磷酸、饱和脂肪族羧酸、芳香族羧酸、具有酚性羟基的化合物、和膦酸衍生物中的至少一种。
作为有机含氧酸的具体例，可举出甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸(辛酸)、壬酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、十七烷酸、硬脂酸等饱和脂肪族羧酸、乳酸、苹果酸、柠檬酸等羟基酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、水杨酸、没食子酸、苯六甲酸等芳香族羧酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸等饱和二羧酸、乌头酸(aconitic acid)等三羧酸、2-氧代氨基羧酸以外的氨基酸等脂肪族羧酸；苯酚及其衍生物、儿茶酚、甲基儿茶酚、乙基儿茶酚、丙基儿茶酚、丁基儿茶酚等儿茶酚及其衍生物等具有酚性羟基的化合物；以及甲基膦酸、乙基膦酸、丙基膦酸、丁基膦酸、苯基膦酸等膦酸衍生物。
作为含氧酸之一的2-氧代羧酸由于室温以上的温度下的稳定性低，通过聚合时的分解等而成为着色的原因，因此为了减少或防止着色而期望不添加，但如果为对经时的着色不造成影响的范围，则也可以包含在组合物中。具体而言，乙烯基酯树脂组合物中的2-氧代羧酸的含量优选为0.1质量％以下，更优选为0.05质量％以下，特别优选为0.01质量％以下。
作为2-氧代羧酸的具体例，可举出丙酮酸、3-溴丙酮酸、2-氧代丁酸、草氨酸、2-氧代戊二酸、乙醛酸、N,N-二甲基草氨酸、草酰乙酸等。
含氧酸(C)可以适当使用市售品，可以溶解于后述溶剂(G)而使用。这样的含氧酸(C)可以在合成乙烯基酯树脂(A)时同时混配，也可以与所得的乙烯基酯树脂(A)一起混合，或者可以在这两者中使用。从减少或防止黄变的效果的观点考虑，优选与所得的乙烯基酯树脂(A)一起混合。在一种实施方式中，合成乙烯基酯树脂(A)时使用的含氧酸(C)的至少一部分包含在乙烯基酯树脂组合物中。
含氧酸(C)的含量没有特别限定。例如，相对于烯属不饱和成分100质量份，优选为0.001～10质量份，更优选为0.005～5质量份，特别优选为0.01～1质量份。如果含氧酸(C)的含量为这样的范围，则在维持实际的使用寿命，同时不使树脂组合物的固化极端延迟的情况下，可以获得减少或防止经时的黄变的效果。
〈固化促进剂(D)〉
乙烯基酯树脂组合物中，为了促进该组合物的自由基聚合反应，可以包含一种以上的固化促进剂(D)。作为固化促进剂(D)，没有特别限制。优选为例如，金属元素和有机酸的盐。作为金属元素，可以举出例如，钴、钒、锰等。作为这样的固化促进剂(D)的具体例，可以举出环烷酸钴、辛酸钴、辛酸锌、辛酸钒、环烷酸铜、环烷酸钡等。
作为除上述以外的固化促进剂(D)，可举出例如，乙酰丙酮钒、乙酰丙酮钴、乙酰丙酮铁等金属螯合物、苯胺、N,N-二甲基苯胺等N,N-取代苯胺、对甲苯胺、N,N-二甲基-对甲苯胺、N,N-双(2-羟基乙基)-对甲苯胺等N,N-取代-对甲苯胺、4-(N,N-二甲基氨基)苯甲醛、4-[N,N-双(2-羟基乙基)氨基]苯甲醛等4-(N,N-取代氨基)苯甲醛、三乙醇胺、二亚乙基三胺、吡啶、苯基吗啉、哌啶等胺化合物、乙酰丙酮、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丁基内酯、二甲基乙酰基乙酰胺等β-二酮等。这些固化促进剂(D)可以与上述金属元素和有机酸的盐并用。
固化促进剂(D)的添加量相对于烯属不饱和成分100质量份，优选为0.01～6.0质量份，更优选为0.05～4.0质量份，特别优选为0.1～3.0质量份。如果固化促进剂(D)的添加量为这样的范围，则在低温～常温，例如，5～40℃的温度范围内，也可以使乙烯基酯树脂组合物的自由基聚合反应迅速进行。
〈自由基聚合引发剂(E)〉
乙烯基酯树脂组合物中，为了使该组合物固化，作为固化剂，可以包含一种以上的自由基聚合引发剂(E)。如果在乙烯基酯树脂组合物中添加自由基聚合引发剂(E)，则该组合物的固化开始，因此例如，在储存乙烯基酯树脂组合物的情况下，期望在即将使乙烯基酯树脂组合物固化前将自由基聚合引发剂(E)添加在组合物中。
作为自由基聚合引发剂(E)，只要根据用途、固化条件等而适当选择即可，没有特别限定。可以使用例如，公知的热自由基引发剂、光自由基引发剂，其中，优选为热自由基引发剂。
作为热自由基引发剂，可举出例如，过氧化苯甲酰等二酰基过氧化物、叔丁基过氧化苯甲酸酯等过氧化酯、异丙苯氢过氧化物等氢过氧化物、过氧化二枯基等二烷基过氧化物、过氧化甲基乙基酮、过氧化乙酰丙酮等过氧化酮、过氧缩酮、烷基过酸酯、过碳酸酯等有机过氧化物。
自由基聚合引发剂(E)的添加量相对于烯属不饱和成分100质量份，优选为0.1～10.0质量份，更优选为0.2～6.0质量份，特别优选为0.3～3.5质量份。如果为这样的范围，则乙烯基酯树脂组合物的自由基聚合反应进行，因此可以获得具有充分的硬度的固化物。
〈烯属不饱和单体(F)〉
乙烯基酯树脂组合物可以包含烯属不饱和单体(F)作为任意成分。作为烯属不饱和单体(F)，只要是具有烯属不饱和基的化合物，就没有特别限制。例如，可以使用一种以上的下述化合物：苯乙烯、乙烯基甲苯、叔丁基苯乙烯、甲氧基苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基萘、苊烯等乙烯基化合物、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸糠基酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯、油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、山梨酸等不饱和脂肪酸、富马酸、马来酸等不饱和二羧酸、肉桂酸、二羟基肉桂酸等。这里，所谓“(甲基)丙烯酸酯”，是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”。
烯属不饱和单体(F)的含量相对于烯属不饱和成分，优选为13～60质量％，更优选为20～55质量％，进一步优选为23～50质量％。如果烯属不饱和单体(F)的含量为13～60质量％，则可以使固化物的机械强度提高。
〈溶剂(G)〉
作为合成乙烯基酯树脂(A)所使用的溶剂，可以举出例如，乙酸正丁酯、乙酸正丙酯等酯；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃等有机溶剂。作为溶剂，可以使用苯乙烯等上述烯属不饱和单体(F)。溶剂的含量相对于烯属不饱和成分100质量份，优选为5～60质量份，更优选为10～50质量份，进一步优选为20～40质量份。
〈添加剂(H)〉
可以在乙烯基酯树脂组合物中，在对本发明的效果不造成影响的范围内，或在不使固化物的机械强度等降低的范围内，适当混配一种以上的添加剂。
作为添加剂，可举出例如，触变性赋予剂、触变性赋予助剂、增稠剂、着色剂、增塑剂、蜡等。
(触变性赋予剂)
作为触变性赋予剂，可举出例如，二氧化硅、粘土等无机粉末。
(触变性赋予助剂)
作为触变性赋予助剂，可举出例如，聚乙二醇、甘油、聚羟基羧酸酰胺、有机季铵盐、BYK-R-605(ビックケミー·ジャパン株式会社制)等。
(增稠剂)
作为增稠剂，可举出例如，氧化镁、氧化钙、氧化锌等金属氧化物、或氢氧化镁、氢氧化钙等金属氢氧化物。
(着色剂)
作为着色剂，可举出例如，有机颜料、无机颜料、染料等。
(增塑剂)
作为增塑剂，可举出例如，氯化石蜡(Chlorinated paraffins)、磷酸酯、邻苯二甲酸酯等。
(蜡)
可以出于通过固化物的表面的空气阻断效果而使表面干燥性提高的目的加入蜡。作为这样的蜡，可举出例如，石油蜡、烯烃蜡、极性蜡、特殊蜡等。
〈哈森色度的测定方法〉
乙烯基酯树脂组合物的经时的着色可以用哈森色度的增加率评价。哈森色度可以通过测色色差计测定。所谓“增加率”，是由下述式(1)算出的值：
[数1]
例如，作为包含大气的50℃密闭体系中的14天后的哈森色度的增加率，优选为500％以下，更优选为450％以下，特别优选为400％以下。这样的增加率的下限值没有特别限制，可以规定为0％以上、1％以上、或2％以上。
《复合材料》
复合材料可以在乙烯基酯树脂组合物中组合例如选自纤维增强材料、填充材料和集料中的至少一种而获得。
〈纤维增强材料〉
作为纤维增强材料，可举出玻璃纤维、碳纤维、聚酯纤维、芳族聚酰胺纤维、维尼纶纤维、纤维素纳米纤维等有机或无机、和合成或天然的纤维增强材料等。
作为纤维增强材料，可以使用例如，短纤维、长纤维、捻线、短切、短切原丝垫、连续原丝垫、粗纱、纺粘无纺布或熔喷无纺布等无纺布、粗纱布、平纹织物、缎纹织物或斜纹织物等织物、编带、三维织物、或三维编带等形状的物质。
纤维增强材料的含量可以根据复合材料的使用用途和要求性能等来适当规定，没有特别限定。例如，相对于乙烯基酯树脂组合物100质量份，可以为0.1～500质量份。
〈填充材料〉
作为填充材料，可举出例如，碳酸钙、氢氧化铝、飞灰、硫酸钡、滑石、粘土、玻璃粉末、木粉等，也可以使用玻璃微球、莎纶树脂的微球、丙烯腈的微球、火山灰球(シラスバルーン)等中空填料等。
填充材料的含量可以根据复合材料的使用用途和要求性能等来适当规定，没有特别限定。例如，相对于乙烯基酯树脂组合物100质量份，可以为10～500质量份。
〈集料〉
作为集料，可举出例如，硅砂、碎石、砂砾等一般集料、以及由焚烧灰等合成的合成集料、轻量集料等。
集料的含量可以根据复合材料的使用用途和要求性能等来适当规定，没有特别限定。例如，相对于乙烯基酯树脂组合物100质量份，可以为10～500质量份。
《固化物》
固化物通过使乙烯基酯树脂组合物或复合材料固化而获得。
〈乙烯基酯树脂组合物和复合材料的固化方法〉
乙烯基酯树脂组合物和复合材料可以通过公知的方法固化。
作为乙烯基酯树脂组合物或复合材料的固化方法，可举出例如，在乙烯基酯树脂组合物或复合材料中添加自由基聚合引发剂(E)，在常温下或通过加热进行固化的方法；将使用包含自由基聚合引发剂(E)的乙烯基酯树脂组合物而调制的复合材料在常温下或通过加热进行固化的方法；在乙烯基酯树脂组合物或复合材料中添加固化促进剂(D)进行了混合后，进一步添加自由基聚合引发剂(E)，在常温下或通过加热进行固化的方法；或者将使用在添加固化促进剂(D)进行了混合后进一步添加了自由基聚合引发剂(E)而得的乙烯基酯树脂组合物而调制的复合材料，在常温下或通过加热进行固化的方法等。这里，作为常温和加热的具体的温度范围，例如，可以为15～200℃左右的温度范围。
《乙烯基酯树脂组合物和复合材料的使用方法》
乙烯基酯树脂组合物和复合材料没有特别限定。例如，可以作为应用于化学工厂的管、药液储存罐、混凝土修补材料等的、一般的纤维增强塑料(以下称为“FRP”。)的原料而使用，但为了能够呈现能够减少或防止经时的着色的作用，特别优选作为浴盆、厨房台面、凝胶涂层等要求设计性的用途的各种材料而使用。
FRP的成型方法只要根据目的来适当选择即可，没有特别限定。可举出例如，一边使乙烯基酯树脂组合物含浸于纤维增强材料一边涂布或机械成型，进行固化的方法，或者，将复合材料涂布或机械成型，进行固化的方法等。
作为一边使乙烯基酯树脂组合物含浸于纤维增强材料一边涂布或机械成型，进行固化的方法的例子，可举出手糊成型法、树脂传递成型法、真空辅助树脂传递成型法等。
这里，乙烯基酯树脂组合物例如可以使用刷子、辊、抹子、刮刀、注射器等公知的涂布手段进行涂布。
作为将复合材料涂布或机械成型，进行固化的方法的例子，可举出喷附(sprayup)成型法、纤维缠绕成型法、片缠绕成型法、拉拔成型法、注射成型法等。
实施例
《实施例1～7和比较例1～2》
以下，基于实施例说明本发明，但本发明不受实施例限制。
〈乙烯基酯树脂组合物的调制〉
通过以下步骤，调制出乙烯基酯树脂组合物。
(实施例1)
在具备温度计、搅拌机、回流冷却管、气体导入口的1L四口烧瓶中，加入溶解有环氧当量为188.0的双酚A型环氧树脂的アラルダイト(注册商标)AER-2603(旭化成イーマテリアルズ株式会社制)434.5g、苯乙烯125.3g、和氢醌0.13g的丙烯酸66.3g，一边搅拌一边升温。在变为100～110℃的时刻，将溶解有苄基三苯基氯化
(TPP-ZC，北兴化学株式会社制)1.9g的丙烯酸132.7g经约30分钟而滴加到四口烧瓶中，在130℃下反应。在酸值变为11mg KOH/g以下的时刻冷却，在变为110℃以下的时刻加入苯乙烯438.6g，合成双酚A型乙烯基酯树脂(VE-1)，调制出包含该树脂(VE-1)的溶液。在该溶液中，烯属不饱和成分中的苯乙烯为47质量％，相对于烯属不饱和成分100质量份的氢醌的量为0.011质量份。
相对于所得的包含乙烯基酯树脂(VE-1)的溶液，以相对于作为该溶液中的烯属不饱和成分的乙烯基酯树脂(VE-1)和苯乙烯的合计每100质量份，包含作为含氧酸的亚磷酸0.1质量份的方式，添加混合亚磷酸而调制出乙烯基酯树脂组合物。
(实施例2～6和比较例1～2)
在实施例2～6和比较例2中使用表1所记载的含氧酸，在比较例1中不使用含氧酸，除此以外，通过与实施例1同样的方法，分别调制出实施例2～6和比较例1～2的乙烯基酯树脂组合物。
将实施例1～6和比较例1～2中的乙烯基酯树脂组合物的着色性通过以下测定方法而由哈森色度进行评价。
<哈森色度的测定方法>
将所得的乙烯基酯树脂组合物注入无色透明且全长165mm且内径13mm的圆底玻璃管中直到距底70mm的高度，将剩余用空气填充而调制测定用样品，通过测色色差计(日本电色工业株式会社制，ZE)测定了这样的样品的哈森色度。将其结果示于表1中。这里，所谓表1中的“初始色度”，为在调制测定用样品后1小时以内测定的乙烯基酯树脂组合物的哈森色度，所谓“14天后色度”，是将测定用样品的玻璃管的上部用有机硅塞密闭，在50℃下保存2周后的乙烯基酯树脂组合物的哈森色度，所谓“增加率”，如上所述，为由下述式(1)算出的值：
[数2]
[表1]
表1
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 比较例1 | 比较例2 | |
| 含氧酸 | 亚磷酸 | 苯基膦酸 | 乙酸 | 辛酸 | 柠檬酸 | 乳酸 | - | 丙酮酸 |
| 初始色度 | 26 | 28 | 25 | 21 | 23 | 23 | 27 | 23 |
| 14天后色度 | 27 | 52 | 135 | 125 | 86 | 148 | 181 | 439 |
| 增加率(％) | 3.8 | 92 | 420 | 400 | 240 | 480 | 590 | 1600 |
(实施例7)
在实施例2中获得的乙烯基酯树脂组合物100质量份中添加过氧化苯甲酰1.0质量份作为自由基聚合引发剂，通过按照JIS K 6901的5.7.1中的80℃高温固化特性(A法)的步骤测定了固化性。将结果示于表2中。
[表2]
表2
| 实施例7 | |
| 凝胶化时间(分钟) | 11.2 |
| 最少固化时间(分钟) | 15.0 |
| 最高发热温度(℃) | 204 |
(结果)
由实施例1～6和比较例1～2的结果明确了，通过含氧酸(C)的添加，可以减少或防止由长期保存引起的树脂的黄变。由实施例7的结果，可以确认本发明的乙烯基酯树脂组合物具有良好的固化性。
产业可利用性
本公开的内容的乙烯基酯树脂组合物在FRP用成型材料、浇铸用成型材料、衬里材料、涂料、粘接剂等领域中广泛使用，但由于这样的乙烯基酯树脂组合物发挥能够减少或防止经时的着色这样的效果，因此可以特别适合在浴盆、厨房台面、凝胶涂层等要求设计性的用途等领域中使用。
Claims (11)
1.一种乙烯基酯树脂组合物，其包含乙烯基酯树脂A、1,4-苯二醇类似物B、和含氧酸C，所述含氧酸C不包含烯属不饱和化合物和2-氧代羧酸。
2.根据权利要求1所述的乙烯基酯树脂组合物，其还包含烯属不饱和单体F。
3.根据权利要求1或2所述的乙烯基酯树脂组合物，所述含氧酸C的含量相对于烯属不饱和成分100质量份为0.001～10质量份。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物，所述1,4-苯二醇类似物B的含量相对于烯属不饱和成分100质量份为0.001～0.5质量份。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物，所述乙烯基酯树脂A为选自双酚型乙烯基酯树脂、氢化双酚型乙烯基酯树脂、和酚醛清漆苯酚型乙烯基酯树脂中的至少一种。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物，所述1,4-苯二醇类似物B为选自氢醌、甲基氢醌、二甲基氢醌、三甲基氢醌、和叔丁基氢醌中的至少一种。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物，所述含氧酸C为选自亚磷酸、脂肪族羧酸、芳香族羧酸、具有酚性羟基的化合物、和膦酸衍生物中的至少一种。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物，其还包含固化促进剂D。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物，其还包含自由基聚合引发剂E。
10.一种复合材料，其包含权利要求1～9中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物、以及选自纤维增强材料、填充材料和集料中的至少一种。
11.权利要求1～9中任一项所述的乙烯基酯树脂组合物或权利要求10所述的复合材料的固化物。
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