JPH09216923A - ノボラックビニルエステル組成物 - Google Patents
ノボラックビニルエステル組成物Info
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Abstract
アルカリおよび塩化メチレンのような能動的溶媒に対し
て、並外れた化学的耐性を有するコーティングを提供す
ること。 【解決手段】 (i)1個またはそれ以上のノボラックビ
ニルエステル樹脂(ノボラックビニルエステル樹脂は、
分子当たり少なくとも2つのα,β−エチレン様不飽和
部位を含む) (ii)1個またはそれ以上の反応性モノマー(反応性モノ
マーは、分子当たり少なくとも2つのα,β−エチレン
様不飽和部位を含む) (iii)有機ヒドロペルオキシド、過酸化物またはそれら
の混合物を含む、硬化性組成物。
Description
硬化性組成物に関し、酸、アルカリおよび塩化メチレン
のような能動的溶媒に対して、並外れた化学的耐性を有
するコーティングを提供する。更に具体的には、本発明
は鋼、鉄、コンクリートまたは他の基体を腐食から保護
するための保護コーティング、ライニングおよびフロー
リングの製造に有用な熱硬化性ノボラックビニルエステ
ル樹脂に関する。
の多くのタイプの熱硬化性ポリマーよりより化学的攻撃
に著しく耐性であるために、抗腐食コーティングの形成
に使用されている。最も一般的なタイプのノボラック樹
脂は、ノボラックエポキシおよびノボラックビニルエス
テル樹脂を含む。
シ樹脂は、ノボラック樹脂をエピクロロヒドリンと反応
させて製造する。これらの熱硬化性樹脂は、アミンが室
温で硬化する場合、アルカリ、塩、弱非酸化剤;および
ある弱溶媒に対して優れた耐性を有する硬化物質となる
が、有機酸、濃縮無機酸(98%硫酸以外)、酸化剤およ
び塩化メチレンのような能動的溶媒に対しては余り耐性
を有しない。その化学耐性の改善は、一般に、硬化過程
中の上昇した温度により達成できる。しかしながら、こ
れは、均一に広い領域を熱することが困難であり、加熱
工程にかかる余分な時間および費用は言うまでもなく、
多くの状況下で非実際的である。更に、遅い硬化速度、
短い作業時間および高粘性が、抗腐食コーティングの製
造におけるエポキシノボラック樹脂の更なる欠点であ
る。
タクリル酸とエポキシノボラック樹脂の反応により製造
するメタクリル化ノボラック樹脂である。これらの樹脂
は、フリーラジカル機構により硬化し、通常過酸化物に
より開始し、硬化物質を産生する。ノボラックビニルエ
ステル樹脂は、一般に酸、アルカリ、ヒポクロライトお
よび多くの溶媒を含む多くの化学物質に対して良好な耐
性を示すため、腐食耐性コーティングとして長年使用さ
れている。しかしながら、それらは有機溶媒、特に塩化
メチレンのような塩素化有機溶媒および濃縮硫酸に対し
て一般に余り耐性を示さない。更に、ノボラックビニル
エステル樹脂は粘性物質であり、そのため扱いが困難で
ある。ノボラックビニルエステル樹脂商品は、一般にス
チレンモノマーに溶解し、粘性を減少させる。しかしな
がら、これは、非常に匂いがあり、可燃性の組成物をも
たらし、健康および環境の点の両方から魅力的でない。
加えて、ノボラックビニルエステル樹脂は、短い、一般
に6カ月より長くなく、通常3カ月より短い貯蔵寿命を
有する。
4,443,503号は、不飽和ポリエステル樹脂、特定
の大きさのガラスフレーク、過酸化ケトンおよび過酸化
水素および/または過酸化エステルを含む抗腐食コーテ
ィング組成物を記載している。すべての既知の不飽和ポ
リエステルが、エポキシ樹脂とα,β−モノエチレン様
不飽和モノカルボン酸の反応により得られたポリエステ
ル樹脂を含むコーティング組成物に有用であると記載さ
れている(カラム4、19−52行参照)。スチレンが実
施例で具体的に使用されている唯一のモノマーである
が、ポリエステル樹脂は、エチレングリコールジメタク
リレートおよびトリメチロールプロパントリメタクリレ
ートを含む一、二および多価官能性モノマーを含む重合
可能モノマーで希釈し得る(カラム4と5にまたがる段
落参照)。この特許は、ノボラックビニルエステル樹脂
と二または多価官能性α,β−エチレン様不飽和モノマ
ーの特異的組み合わせ、またはこのような組み合わせが
他の不飽和ポリエステル樹脂/モノマー組成物と比較し
て促進された抗腐食特性を有する硬化コーティングをも
たらすという示唆を提供しない。
不飽和ポリエステル樹脂および共重合可能モノマーを含
む硬化性組成物を記載している。しかしながら、ノボラ
ックビニルエステル樹脂と二または多価官能性α,β−
エチレン様不飽和モノマーの具体的組み合わせを教示せ
ず、このような組み合わせが他の不飽和ポリエステル樹
脂/モノマー組み合わせと比較して優れた特性を提供す
るというヒントも示唆も無い。
ノボラックビニルエステル樹脂基本組成物が判明し、エ
ポキシおよびノボラックビニルエステル基本抗腐食組成
物商品の硬化により得られた材料と比較して、アセト
ン、メタノールのような有機溶媒、塩素化溶媒、例えば
塩化メチレンおよび濃硫酸および50%硝酸のような酸
の腐食作用に対する改善された効果を有する材料が提供
される。加えて、本発明の組成物は、従来の代表的ノボ
ラックビニルエステル組成物と比較して、長い貯蔵寿命
を有する(120°F(49℃)での加速貯蔵寿命研究は、
9カ月を越える貯蔵寿命を示唆する)。更に、本発明の
樹脂/モノマー成分は、スチレンを必要とせずに低粘性
を示し、伝統的なノボラックビニルエステル樹脂の健康
および環境的欠点が無い(従って、可燃性または腐食性
危険のラベルを必要としない)。
脂(ノボラックビニルエステル樹脂は、分子当たり少な
くとも2つのα,β−エチレン様不飽和部位を含む) (ii)1個またはそれ以上の反応性モノマー(反応性モノ
マーは、分子当たり少なくとも2つのα,β−エチレン
様不飽和部位を含む) (iii)有機ヒドロペルオキシド、過酸化物またはそれら
の混合物を含む、硬化性組成物を提供する。他の態様に
おいて、本発明は上記物質の組み合わせにより製造され
る組成物を提供する。
(i)1個またはそれ以上のノボラックビニルエステル樹
脂(ノボラックビニルエステル樹脂は、分子当たり少な
くとも2つのα,β−エチレン様不飽和部位を含む) (ii)1個またはそれ以上の反応性モノマー(反応性モノ
マーは、分子当たり少なくとも2つのα,β−エチレン
様不飽和部位を含む) (iii)有機ヒドロペルオキシド、過酸化物またはそれら
の混合物を含む B)該硬化性組成物を硬化させる工程を含む、基体上に
コーティングを製造する方法を提供する。本発明は、更
に、上記方法で製造されたコーティングで重層した基
体、例えばフローリング基体およびライニング基体を提
供する。
樹脂は、平均、好ましくは計算分子量300から5,0
00g/モル、更に好ましくは1,000から3,000
g/モルを有し、分子当たり少なくとも二つの末端α,
β−エチレン様不飽和基を含む。分子量が300g/モ
ルより小さい場合、得られる硬化物質は砕けやすく、砕
けやすいコーティングは亀裂が起きやすく、一般に乏し
い衝撃強さを示すため、良好な結果を達成するのは困難
である。分子量の増加は、一般に樹脂の粘性を増加させ
るため、物質を作業しにくくするため、分子量5,00
0g/モルまたはそれ以下の物質を使用するのが好まし
い。好ましいノボラックビニルエステル樹脂は、計算分
子量範囲2200−3000g/モル、2.5より大き
い官能性およびBrookfield粘度計で@25℃(77°F)
で測定した場合、90,000cpsより大きい粘性を有す
る。
樹脂は、α,β−エチレン様不飽和モノカルボン酸とエ
ポキシノボラック樹脂の反応により製造する。エポキシ
ノボラック樹脂は、フェノールまたは置換フェノール、
例えばクレゾールのようなアルキルフェノールとホルム
アルデヒドを酸性またはアルカリ性触媒の存在下、反応
させ、更に得られるノボラックまたはクレゾール化合物
をエピクロロヒドリンまたはメチルエピクロロヒドリン
と反応させることにより製造できる。有用なα,β−エ
チレン様不飽和モノカルボン酸は、アクリル酸、メタク
リル酸、クロトン酸、不飽和ポリカルボン酸のモノエス
テルおよびマレイン酸のモノエステルを含む。不飽和酸
およびモノエステルは、単独またはこれらの2個または
それ以上の混合物として使用し得る。
物の重量を基本にして、20重量%から90重量%、好
ましくは30重量%から60重量%の範囲の量で本発明
の組成物に存在する。
たり少なくとも2個のα,β−エチレン様不飽和部位を
有し、低粘性、一般にBrookfield粘度計で25℃(77
°F)で測定した場合、500cps以下および好ましくは
200cps以下であり、Pensky-Martins閉鎖カップ法
で測定して、60℃(140°F)以上の大きい引火点を
有するアクリル酸およびメタクリル酸である。好ましい
反応性モノマーは、計算分子量150から1500g/
モル、更に好ましくは200から300g/モルを有す
る。分子量が150g/モルより小さい場合、モノマー
は非常に毒性で揮発性の傾向があり、従って環境的見地
から望ましくない。分子量が1500g/モルを越える
場合、物質は粘性でありすぎる傾向があるため、作業性
が少なく、ノボラックビニルエステル樹脂の溶解力が減
少したモノマーをもたらす。好適なモノマーは、1,4
−ブタンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオ
ールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジア
クリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキ
シル化トリメチロールプロパントリアクリレート、エチ
レングリコールジメタクリレート、1,3−ブチレング
リコールジアクリレートおよびジエチレングリコールジ
メタクリレートを含むが、これらに限定されない。メタ
クリレートは、得られるコーティングがアルカリに対し
て促進された腐食耐性を示す傾向のため、一般にアルリ
レートより好ましい。
性を付与する他のグループを含み得る。例えば、α,β
−エチレン様不飽和ウレタンまたはシリコンは、硬化物
質の柔軟性を増加するのに使用し得る;フッ素を含む
α,β−エチレン様不飽和モノマーは、油および水忌避
性、低表面エネルギーおよびある化学物質に対する促進
された耐性を付与するのに使用し得る;およびシランを
含むα,β−エチレン様不飽和モノマーは、粘性および
/または表面湿潤特性を改善するのに使用し得る。
にして、10重量%から90重量%、好ましくは20重
量%から60重量%の範囲の量で本発明の組成物に存在
する。
ペルオキシド硬化剤は、当分野で既知の有機過酸化物ま
たはヒドロペルオキシドであり得る。有機過酸化物およ
びヒドロペルオキシドが分解し、遊離ラジカルを産生
し、重合反応が開始する。有用な過酸化物およびヒドロ
ペルオキシドの具体的例は、ベンゾイルペルオキシド、
tert−ブチルペルベンゾエート、メチルエチルケトンペ
ルオキシド、ジラウリルペルオキシド、ジ(t−ブチル
シクロヘキシル)ペルオキシド、ビス(1−ヒドロキシシ
クロヘキシル)ペルオキシド、t−ブチルヒドロペルオ
キシド、クメンヒドロペルオキシド、メチルエチルケト
ンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼンヒドロ
ペルオキシドおよびこれらの混合物のような3から18
炭素原子を含むものである。
らの組み合わせは、使用する場合、全組成物の重量を基
本にして、0.2重量%から10.0重量%、好ましくは
1重量%から4重量%の範囲の量で本発明の組成物に存
在する。好ましい硬化剤はクメンヒドロペルオキシドで
ある。
度で分解を加速する促進剤および/または加速剤の使用
により達成できる。本発明の組成物が50℃(122°
F)以下で硬化する場合、促進剤および/または加速剤の
使用が一般に好ましい。
用いられる促進剤は芳香族アミンである。好適な芳香族
アミンの例は、式
およびR3は、独立して−CH3、−CH2CH3または−
CH2CH2OHから選択される〕を有するものである。
好ましいアミン促進剤は、アニリン、N,N−ジメチル
アニリン、N,N−ジエチルアニリン、N,N−ジ−(ヒ
ドロキシエチル)アニリン、N,N−ジメチルp−トルイ
ジン、N,N−ジ(ヒドロキシエチル)トルイジンおよび
p−ジメチルアミノベンズアルデヒドである。
の重量を基本にして0.01重量%から2重量%の量で
使用される。
ドの作用を加速し、酸化的表面硬化を促進する塩および
錯体を含む多価金属化合物である。これらの金属塩また
は錯体は“乾燥剤”または“ドライヤー”として当分野
で既知のものである。最も有用な多価金属塩は、ナフテ
ン酸、樹脂酸、アビエチン酸または2−エチルヘキサン
酸、ラウリル酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸、リノレン酸およびモノタン酸のような7から30
炭素原子を有する脂肪酸の金属塩である。塩の多価金属
成分は、一般に、カルシウム、銅、亜鉛、マンガン、
鉛、コバルト、鉄、バナジウムおよびジルコニウムから
選択される。単一多価金属塩またはそれらの混合物を使
用し得る。好ましい加速剤は、オクタン酸コバルトであ
る。
の重量を基本にして0.01重量%から2重量%の量で
使用される。
者に既知の他の成分を含み得る。これらは、二酸化チタ
ンのような色素;2,4−ペンタンジオンのような遅延
剤;リン酸亜鉛のような腐食阻害剤;流動および均展添
加剤;シリカフュームのようなレオロジー修飾剤;湿潤
剤;分散剤;消泡剤;紫外線安定剤;ケブラー(kevlar)
またはガラスのような線維強化剤;ヒドロキノンのよう
な阻害剤;消泡剤;抗微生物添加剤;抗酸化剤;グラフ
ァイトまたはカーボンのような導電充填剤および砂、セ
ラミックス、マイカ、ガラスフレークおよび金属製粒子
のような無機充填剤を含むが、これらに限定されない。
成物は、室温硬化後、酸、アルカリおよび塩化メチレン
のような能動的溶媒に対して優れた化学耐性を有する物
質をもたらす。加えて、本組成物は、スチレンモノマー
を含む組成物に関連する健康および環境への懸念無し
に、鋼、鉄、コンクリートおよび他の基体を腐食から保
護するための、接着剤、線維強化プラスチック構造、ラ
ミネート、成形組成物、カプセル包含、保護コーティン
グ、ライニングおよびフローリングのような腐食耐性物
質への成形が容易な好適な粘性を有する。本発明の組成
物は、鋼およびコンクリート基体の一次および二次収納
のための保護ライニングを形成するのに特に有用であ
る。
ら容易に理解されるように、本発明の樹脂組成物は、既
知の非常に化学耐性のノボラック樹脂よりも腐食耐性が
非常に改善されている。これらの効果は、α,β−エチ
レン様不飽和ノボラックビニルエステル樹脂と多官能性
α,β−エチレン様不飽和モノマーの間の相乗作用によ
り得られると信じられる。以下は、本発明の組成物の実
施例であるが、もちろんその範囲に限定すると解釈すべ
きではない。
2(ノボラックビニルエステル樹脂)とSR206(二官
能性メタクリレートモノマー)およびCOPAC(6%コ
バルト)と、既知の混合方法を使用して混合することに
より製造する。クメンヒドロペルオキシド硬化剤を使用
直前に添加する。
DERAKANE(ノボラックビニルエステル樹脂)、ジ
メチルアニリン、12%コバルトおよびMTBHQ(メ
チルtert−ブチルヒドロキノン)を、既知の混合方法を
使用して混合することにより製造する。クメンヒドロペ
ルオキシド(2.0g)を使用直前に添加する。
2組成物でそれぞれ作る。注型品は、室温で7日間硬化
させ、次いでいくつかの温度で種々の化学物質に浸し、
化学耐性を比較する。21℃(70°F)、38℃(100
°F)および60℃(140°F)で3、7、14および2
8日後の、種々の化学物質に浸した注型品の重量パーセ
ント変化を表3に報告する。
ら容易に理解できるように、本発明の樹脂組成物は、ア
セトンおよびメタノールのような有機溶媒、塩化メチレ
ンのような塩素化溶媒、濃硫酸および50%硝酸に関し
て、上昇した温度で、古典的なビニルエステルノボラッ
ク樹脂より腐食耐性が非常に改善されている。
のように製造する:
の暑い室温で24時間貯蔵し、その粘性を減少させ、清
潔な乾燥混合容器に満たす。次いで、必要なSR214
Bの全量の15%を添加し、均質になるまで混合する。
二酸化チタンをゆっくり添加し、Hegman粉砕7が達成
されるまで分散させる。次いで、以下の物質を撹拌しな
がら添加する:Byk A515、Coroc A-2201-M、Bla
ck Tinting CC844-9960、Arcal AP 1375、ヒドロキノ
ン、Z−6030およびシリカフューム。混合物を均質
になるまで混合する。次に、BYK R605を添加し、増加し
た樹脂粘性およびチキソトロピーが観察される。次い
で、1/64インチのガラスフーレク、続いて残ったS
R214Bモノマー、ミネラルスピリット中の12%コ
バルトおよび2,4−ペンタンジオンの前混合物を添加
する。得られる混合物を均質になるまで混合する。
terで測定して、3200−3800cps@77°F(25
℃)である。加速貯蔵寿命@120°F(49℃)は、樹脂
組成が9カ月以上の貯蔵寿命を有することを示唆する。
組成物の垂れ耐性は、Gardner Co.の垂れ防止メータ
ーで測定して、20−24ミル(500−600ミクロ
ン)である。触媒化組成物を型に注ぎ、7日間硬化させ
る。硬化組成物の引張り強さはASTM D-638で測定して3
600psi(24.8MPa)および曲げ強さはASTM D-790
で測定し5200psi(35.8MPa)である。
のように製造する。表6の組成を有する比較実施例を製
造し、表7に列記の組成を使用して対照を製造する。
各樹脂製剤から作り、21℃(70°F)で3日間硬化さ
せ、次いで塩化メチレンに浸す。平均重量変化パーセン
トのデータを下記表8に要約する。
り、二官能性モノマー、即ち、1,4−ブタンジオール
ジメタクリレートを含む本発明の樹脂組成物が、一官能
性モノマー、即ちスチレンを含む比較組成物と比較し
て、塩化メチレン耐性において優れていることが証明さ
れる。塩化メチレン耐性に関して、対照(反応性モノマ
ー無し)の性能は本発明のものと類似であるが、対照の
樹脂成分の粘性はBrookfield Viscometerで21℃(7
0°F)で測定して90,000cpsより大きく、ローラ
ー、ブラシまたは噴霧装置のような既知の道具を使用し
た使用が困難であるが、一方本発明の組成物の樹脂成分
の粘性はBrookfield Viscometerで21℃(70°F)で
測定して1,000cpsより小さい。
する。2つの比較注型品を、樹脂商品から製造する。
“比較A”は、ノボラックビニルエステル樹脂基本組成
物であり、“比較B”はエポキシノボラック基本組成物
である。得られる注型品を、種々の化学物質にいくつか
の温度で浸し、化学的耐性を比較する。種々の化学物質
に浸した注型品の7、14および28日後の21℃(7
0°F)、38℃(100°F)および60℃(140°F)で
の重量変化を表9に記載する。
ができるように、本発明の組成物から製造した注型品
は、有機溶媒、即ちアセトン、メタノールおよび塩化メ
チレンに対する腐食耐性の点で、ノボラックビニルエス
テル樹脂商品から製造した注型品よりも遥かに優れてお
り、塩化メチレンおよび50%硝酸に対する腐食耐性の
点で、エポキシノボラック基本組成物商品から製造した
注型品よりも遥かに優れている。本発明の組成物から製
造した注型品の腐食耐性は、一般に、酸および塩基に対
する耐性についてはノボラックビニルエステル樹脂およ
びエポキシノボラック基本樹脂から製造した注型品と同
等であるが、ノボラックビニルエステル基本注型品と比
較した場合、濃硫酸に対する腐食耐性は、遥かに優れて
いる。
Claims (3)
- 【請求項1】 (i)1個またはそれ以上のノボラックビ
ニルエステル樹脂(ノボラックビニルエステル樹脂は、
分子当たり少なくとも2つのα,β−エチレン様不飽和
(ethylenically unsaturated)部位を含む) (ii)1個またはそれ以上の反応性モノマー(反応性モノ
マーは、分子当たり少なくとも2つのα,β−エチレン
様不飽和部位を含む) (iii)有機ヒドロペルオキシド、過酸化物またはそれら
の混合物を含む、硬化性組成物。 - 【請求項2】 A)基体上に硬化性組成物を適用し、該
硬化性組成物は(i)1個またはそれ以上のノボラックビ
ニルエステル樹脂(ノボラックビニルエステル樹脂は、
分子当たり少なくとも2つのα,β−エチレン様不飽和
部位を含む) (ii)1個またはそれ以上の反応性モノマー(反応性モノ
マーは、分子当たり少なくとも2つのα,β−エチレン
様不飽和部位を含む) (iii)有機ヒドロペルオキシド、過酸化物またはそれら
の混合物を含む B)該硬化性組成物を硬化させる工程を含む、基体上に
コーティングを製造する方法。 - 【請求項3】 請求項2に記載の方法により製造された
コーティングで重層された基体。
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Cited By (5)
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CN102372969A (zh) * | 2010-08-20 | 2012-03-14 | 苏州美亚美建筑涂料有限公司 | 一种抗静电涂料 |
CN102373007A (zh) * | 2010-08-20 | 2012-03-14 | 苏州美亚美建筑涂料有限公司 | 安全不挥发防锈涂料 |
CN102373002A (zh) * | 2010-08-20 | 2012-03-14 | 苏州美亚美建筑涂料有限公司 | 环保型不挥发防锈涂料 |
JP2020524637A (ja) * | 2017-06-22 | 2020-08-20 | コリア シップビルディング アンド オフショア エンジニアリング カンパニー リミテッド | スクラバー |
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---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (9)
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IT1063907B (it) * | 1976-04-30 | 1985-02-18 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Perfezionamenti nelle composizioni che comprendono un epossiestere insaturo ed un monomero etilenicamente insaturo |
IT1059756B (it) * | 1976-04-30 | 1982-06-21 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Composizioni induribili comprendenti un epossiestere insaturo ed un monomero etilenicamente insaturo |
IT1065138B (it) * | 1976-08-05 | 1985-02-25 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Composizioni comprendenti resine poliestere insature |
DE3514031A1 (de) * | 1985-04-18 | 1986-10-23 | Hilti Ag, Schaan | Haftmittel auf acrylatharzbasis und deren verwendung zu verankerungen |
DE3641436A1 (de) * | 1986-12-04 | 1988-06-09 | Schmalbach Lubeca | Loesungsmittelfreie, monomerarme bzw. -freie, polymerisierbare schmelzmasse, verfahren zu deren herstellung und verarbeitung |
US5098973A (en) * | 1989-05-24 | 1992-03-24 | Sumitomo Rubber Industries Ltd. | Hardening resin composition |
JPH0551507A (ja) * | 1991-08-26 | 1993-03-02 | Soken Kagaku Kk | 熱硬化性アクリレート系組成物 |
JPH06116365A (ja) * | 1992-10-06 | 1994-04-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102372990A (zh) * | 2010-08-20 | 2012-03-14 | 苏州美亚美建筑涂料有限公司 | 环保防锈涂料 |
CN102372969A (zh) * | 2010-08-20 | 2012-03-14 | 苏州美亚美建筑涂料有限公司 | 一种抗静电涂料 |
CN102373007A (zh) * | 2010-08-20 | 2012-03-14 | 苏州美亚美建筑涂料有限公司 | 安全不挥发防锈涂料 |
CN102373002A (zh) * | 2010-08-20 | 2012-03-14 | 苏州美亚美建筑涂料有限公司 | 环保型不挥发防锈涂料 |
JP2020524637A (ja) * | 2017-06-22 | 2020-08-20 | コリア シップビルディング アンド オフショア エンジニアリング カンパニー リミテッド | スクラバー |
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