JP7310410B2 - 不飽和ポリエステル樹脂組成物及び該不飽和ポリエステル樹脂組成物を含む複合材料 - Google Patents
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Description
即ち本開示の内容は、以下の実施態様を含む。
[1]不飽和ポリエステル樹脂(A)、エチレン性不飽和単量体(B)、金属石鹸(C)、前記金属石鹸(C)に含まれる中心金属に対して配位結合性を有し、かつ、アミド結合を有さない二座配位子化合物(D)及びポリシロキサン(E)を含む、不飽和ポリエステル樹脂組成物。
[2]
前記金属石鹸(C)が、前記不飽和ポリエステル樹脂(A)及び前記エチレン性不飽和単量体(B)の合計100質量部に対して0.001~10質量部である[1]に記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
[3]
前記二座配位子化合物(D)が、前記不飽和ポリエステル樹脂(A)及び前記エチレン性不飽和単量体(B)の合計100質量部に対して0.001~5質量部である[1]又は[2]に記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
[4]
前記ポリシロキサン(E)が、前記不飽和ポリエステル樹脂(A)及び前記エチレン性不飽和単量体(B)の合計100質量部に対して0.001~1質量部である[1]~[3]のいずれかに記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
[5]
前記金属石鹸(C)に含まれる中心金属が、鉄、コバルト、マンガン及び銅から選択される少なくとも1種である[1]~[4]のいずれかに記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
[6]
前記二座配位子化合物(D)が、β-ジケトン及びα-ケトラクトンから選択される少なくとも1種である、[1]~[5]のいずれかに記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
[7]
前記二座配位子化合物(D)が、α-アセチルラクトンである[1]~[6]のいずれかに記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
[8]
前記ポリシロキサン(E)の重量平均分子量が3,000~20,000である[1]~[7]のいずれかに記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
[9]
ラジカル重合開始剤(F)をさらに含む、[1]~[8]のいずれかに記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
[10]
[1]~[9]のいずれかに記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物の硬化物。
[11]
[1]~[9]のいずれかに記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物と、繊維補強材、充填材及び骨材から選択される少なくとも1種とを含む複合材料。
[12]
[11]に記載の複合材料の硬化物。
一実施態様の不飽和ポリエステル樹脂組成物は、不飽和ポリエステル樹脂(A)、エチレン性不飽和単量体(B)、金属石鹸(C)、二座配位子化合物(D)及びポリシロキサン(E)を含む。
不飽和ポリエステル樹脂(A)は、多価アルコール(a)と不飽和多塩基酸(b)と、必要に応じて飽和多塩基酸(c)及び一塩基酸(d)から選択される少なくとも一つとを重縮合させて得られるものであり、特に限定されない。不飽和多塩基酸(b)とは、エチレン性不飽和結合を有する多塩基酸であり、飽和多塩基酸(c)とは、エチレン性不飽和結合を有さない多塩基酸である。不飽和ポリエステル樹脂(A)は、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
多価アルコール(a)は、2個以上の水酸基を有する化合物であれば特に制限はない。中でも、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンタンジオール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、水素化ビスフェノールA、ビスフェノールA、グリセリン、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物及びビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物が好ましく、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、水素化ビスフェノールA、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物及びビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物がより好ましい。多価アルコール(a)は、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
不飽和多塩基酸(b)は、エチレン性不飽和結合を有し、かつ、2個以上のカルボキシ基を有する化合物又はその酸無水物であれば特に制限はない。例えば、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、クロロマレイン酸等が挙げられる。中でも、硬化物の耐熱性及び機械的強度等の観点から、無水マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸及びクロロマレイン酸が好ましく、無水マレイン酸及びフマル酸がより好ましい。不飽和多塩基酸(b)は、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
飽和多塩基酸(c)は、エチレン性不飽和結合を有さず、かつ、2個以上のカルボキシ基を有する化合物又はその酸無水物であれば特に制限はない。例えば、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、テトラクロロ無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、ニトロフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ハロゲン化無水フタル酸、シュウ酸、マロン酸、アゼライン酸、グルタル酸及びヘキサヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。中でも、硬化物の耐熱性及び機械的強度等の観点から、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましく、無水フタル酸、イソフタル酸及びテレフタル酸がより好ましい。
一塩基酸(d)としては、ジシクロペンタジエンマレート、安息香酸とその誘導体、桂皮酸とその誘導体が挙げられ、ジシクロペンタジエンマレートが好ましい。ジシクロペンタジエンマレートは、無水マレイン酸とジシクロペンタジエンから公知の方法によって合成可能である。一塩基酸(d)を用いることで、不飽和ポリエステル樹脂(A)の粘度を低下させることができ、スチレンの使用量を削減することができる。
不飽和ポリエステル樹脂組成物は、エチレン性不飽和単量体(B)を含む。エチレン性不飽和単量体(B)は、エチレン性不飽和基を有するモノマー化合物であれば特に制限はない。エチレン性不飽和基は1つでも複数でもよい。エチレン性不飽和単量体(B)の例としては、スチレン、ビニルトルエン、t-ブチルスチレン等のスチレンのα-、о-、m-、p-アルキル、ニトロ、シアノ、アミド、又はエステル誘導体、メトキシスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルナフタレン、アセナフチレン等のビニル化合物;ブタジエン、2,3-ジメチルブタジエン、イソプレン、クロロプレン等のジエン化合物;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカノールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート;(メタ)アクリルアミド、N,N’-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N’-ジイソプロピル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド;シトラコン酸ジエチル等の不飽和ジカルボン酸ジエステル;N-フェニルマレイミド等のモノマレイミド化合物;N-(メタ)アクリロイルフタルイミド等が挙げられる。中でも、硬化物の物性及び表面乾燥性の観点から、スチレン、ビニルトルエン、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートが好ましく、スチレン、ビニルトルエン、メチル(メタ)アクリレートがより好ましい。
金属石鹸(C)は、長鎖脂肪酸又はその他の有機酸の金属塩である。なお、金属石鹸は、一般的にはナトリウム塩及びカリウム塩を包含しないが、本開示においてはこれらの金属塩も包含する。金属石鹸(C)は、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。金属石鹸(C)は、不飽和ポリエステル樹脂組成物中において硬化促進剤として機能することができる。
二座配位子化合物(D)は、金属石鹸(C)に含まれる中心金属に対して配位結合性を有し、かつ、アミド結合を有さない化合物である。二座配位子化合物(D)は、不飽和ポリエステル樹脂組成物中にて金属石鹸(C)に含まれる中心金属に対して配位し、中心金属の電子状態を変化させることができる。
ポリシロキサン(E)は、市販のものを使用でき、例えば、ポリジメチルシロキサン、ポリジエチルシロキサン、ポリジプロピルシロキサン、ポリジブチルシロキサン、ポリジペンチルシロキサン、ポリヘキシルシロキサン、ポリヘプチルシロキサン、ポリオクチルシロキサン、ポリノニルシロキサン、ポリメチルエチルシロキサン、ポリメチルプロピルシロキサン、ポリメチルブチルシロキサン、ポリエチルプロピルシロキサン、ポリエチルブチルシロキサン、ポリプロピルブチルシロキサン、ポリジフェニルシロキサンなどが挙げられる。ポリシロキサン(E)は、一般に利用される有機溶剤に溶解させて添加してもよく、エチレン性不飽和単量体(B)に溶解させて添加してもよい。表面平滑性及び表面乾燥性の観点から、ポリシロキサン(E)の含有量は、不飽和ポリエステル樹脂(A)及びエチレン性不飽和単量体(B)の合計100質量部に対して、好ましくは0.001~1質量部、より好ましくは0.005~0.5質量部、さらに好ましくは0.01~0.3質量部である。
不飽和ポリエステル樹脂組成物は、ラジカル重合開始剤(F)を含んでもよい。ラジカル重合開始剤(F)を使用することで硬化を促進することができる。不飽和ポリエステル樹脂組成物にラジカル重合開始剤(F)を添加すると、不飽和ポリエステル樹脂組成物の硬化が開始するため、ラジカル重合開始剤(F)は不飽和ポリエステル樹脂組成物を硬化させる直前に添加することが望ましい。
不飽和ポリエステル樹脂組成物は、溶剤(G)を含んでもよい。溶剤(G)は、不飽和ポリエステル樹脂(A)の合成の際に使用した溶剤に由来してもよい。溶剤(G)としては、例えば、酢酸n-ブチル、酢酸n-プロピル等のエステル;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素等の有機溶剤を挙げることができる。溶剤(G)として、スチレンなどの上述したエチレン性不飽和単量体(B)を使用してもよい。溶剤(G)の含有量は、不飽和ポリエステル樹脂(A)及びエチレン性不飽和単量体(B)の合計100質量部に対し、好ましくは5~60質量部であり、より好ましくは10~50質量部であり、さらに好ましくは20~40質量部である。溶剤(G)の含有量には、エチレン性不飽和単量体(B)は含まれない。
不飽和ポリエステル樹脂組成物は、表面平滑性及び表面乾燥性の観点から、アセトアミド(H)を含んでもよい。アセトアミド(H)の例としては、N,N-ジメチルアセトアセトアミド、N,N-ジエチルアセトアセトアミド、N,N-ジプロピルアセトアセトアミド、N,N-ジブチルアセトアセトアミド、N-メチル-N-エチルアセトアセトアミド、N-メチル-N-ブチルアセトアセトアミド、N-メチル-N-プロピルアセトアセトアミド、N-エチル-N-プロピルアセトアセトアミド、N-エチル-N-ブチルアセトアセトアミド等が挙げられる。中でも、表面乾燥性の観点からN,N-ジメチルアセトアセトアミドが好ましく用いられる。
不飽和ポリエステル樹脂組成物には、本発明の効果に影響を及ぼさず、硬化物の機械的強度等を低下させない範囲で、添加剤を一種以上適宜配合することができる。添加剤としては、例えば、揺変性付与剤、揺変性付与助剤、増粘剤、着色剤、可塑剤、ワックス、重合禁止剤等が挙げられる。
一実施態様の複合材料は、前記不飽和ポリエステル樹脂組成物と、繊維補強材、充填材及び骨材から選択される少なくとも1種とを含む。
繊維補強材としては、ガラス繊維、カーボン繊維、ポリエステル繊維、アラミド繊維、ビニロン繊維、セルロースナノファイバーなどの有機又は無機の合成又は天然の繊維補強材が挙げられる。
充填材としては、例えば、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、フライアッシュ、硫酸バリウム、タルク、クレー、ガラス粉末、木粉などが挙げられ、ガラスマイクロバルーン、サラン樹脂のマイクロバルーン、アクリロニトリルのマイクロバルーン、シラスバルーンなどの中空フィラーなども使用することができる。
骨材としては、例えば、珪砂、砕石、砂利などの一般骨材、焼却灰などから合成した合成骨材、軽量骨材などが挙げられる。
硬化物は、不飽和ポリエステル樹脂組成物又は複合材料を加熱等により硬化させることにより得られる。
不飽和ポリエステル樹脂組成物は、例えば、上記(A)、(B)、(C)、(D)、(E)の各成分と必要に応じて含有される添加剤とを混練する方法より製造できる。混練方法としては特に制限はなく、例えば、双腕式ニーダー、加圧式ニーダー、プラネタリーミキサー等を用いることができる。混練温度は-10℃~80℃が好ましく、より好ましくは0℃~60℃であり、最も好ましくは20℃~60℃である。混練温度が-10℃以上であれば、混練性がより向上する。混練温度が80℃以下であれば、不飽和ポリエステル樹脂組成物の混練中の硬化反応をより抑制できる。混練時間は各成分及びその比率に応じて適宜選択することができる。
複合材料の製造方法は目的に応じて適宜選択すればよく、特に限定されない。複合材料は、例えば不飽和ポリエステル樹脂組成物と、繊維補強材、充填材及び骨材から選択される少なくとも1種とを混練する方法、必要に応じて充填材及び骨材から選択される少なくとも1種を加えた不飽和ポリエステル樹脂組成物を繊維補強材に含侵させる方法により製造できる。混練方法としては特に制限はなく、例えば、双腕式ニーダー、加圧式ニーダー、プラネタリーミキサー等を用いることができる。混練温度は-10℃~80℃が好ましく、より好ましくは0℃~60℃である。混練温度が-10℃以上あれば、混練性がより向上する。混練温度が80℃以下であれば、不飽和ポリエステル樹脂組成物の混練中の硬化反応をより抑制できる。混練時間は各成分及びその比率に応じて適宜選択することができる。
不飽和ポリエステル樹脂組成物及び複合材料は、公知の方法で硬化させることができる。硬化方法としては、例えば、不飽和ポリエステル樹脂組成物若しくは複合材料にラジカル重合開始剤(F)を添加し、常温下若しくは加熱により硬化させる方法、ラジカル重合開始剤(F)を添加した不飽和ポリエステル樹脂組成物を用いて調製した複合材料を、常温下若しくは加熱により硬化させる方法、不飽和ポリエステル樹脂組成物若しくは複合材料の金属石鹸(B)以外の成分を含む不飽和ポリエステル樹脂前駆組成物若しくは複合前駆材料に金属石鹸(B)を添加して混合した後、ラジカル重合開始剤(F)をさらに添加し、常温下若しくは加熱により硬化させる方法、又は上記不飽和ポリエステル樹脂前駆組成物に金属石鹸(B)を添加して混合した後にラジカル重合開始剤(F)をさらに添加した不飽和ポリエステル樹脂組成物を用いて調製した複合材料を、常温下若しくは加熱により硬化させる方法等が挙げられる。ここで、常温及び加熱の具体的な温度範囲としては、例えば、15℃~200℃の温度範囲とすることができる。
不飽和ポリエステル樹脂組成物及び複合材料の使用方法は、特に限定されない。例えば、化学プラントのパイプ、薬液貯蔵タンク、コンクリート補修材等に適用される、一般的な繊維強化プラスチック(以下「FRP」という。)の原料として用いることができる。不飽和ポリエステル樹脂組成物及び複合材料から製造されたFRPは、表面乾燥性及び耐汚染性に優れる。特に、速硬化性が要求される用途、例えば化粧板、波平板、及び各種基材に対するプライマー等の原料として好ましく用いられる。
(1)原料
[不飽和ポリエステル樹脂(A)の重量平均分子量の測定方法]
不飽和ポリエステル樹脂(A)の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(昭和電工株式会社製Shodex(登録商標)GPC-101)を用いて下記条件にて測定し、標準ポリスチレン検量線を用いて求める。
カラム:昭和電工株式会社製LF-804
カラム温度:40℃
試料:不飽和ポリエステル樹脂の0.2質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:1mL/分
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:RI-71S
(UPE-1)
撹拌機、分留コンデンサー、温度計、窒素ガス導入管を付した1Lのフラスコにプロピレングリコール372gとフマル酸519gを仕込み、窒素ガス気流下、200℃で加熱撹拌し、発生する水を留去しつつ、酸価が43.0mgKOH/gになった時点で冷却し、スチレン270gとハイドロキノン0.02gをさらに添加することで、不飽和ポリエステル樹脂(重量平均分子量3,200、不飽和度100モル%)とエチレン性不飽和単量体との混合物UPE-1を得た。UPE-1中のスチレンの含有量は、27質量%である。
撹拌機、分留コンデンサー、温度計、窒素ガス導入管を付した1Lのフラスコにプロピレングリコール372gとフマル酸519gを仕込み、窒素ガス気流下、200℃で加熱撹拌し、発生する水を留去しつつ、酸価が43.0mgKOH/gになった時点で冷却し、メタクリル酸メチル270gとハイドロキノン0.02gをさらに添加することで、不飽和ポリエステル樹脂(重量平均分子量3,200、不飽和度100モル%)とエチレン性不飽和単量体との混合物UPE-2を得た。UPE-2中のメタクリル酸メチルの含有量は、27質量%である。
不飽和ポリエステル樹脂組成物の硬化物の残存スチレン量、表面乾燥性、耐汚染性、鉛筆硬度及び不飽和ポリエステル樹脂組成物の貯蔵安定性は以下の方法で測定した。
不飽和ポリエステル樹脂組成物を23℃、湿度50%の恒温恒湿室内にて、150mm×300mmのガラス板上に厚さ150μmとなるように、アプリケーターで塗布した。この時点を基点として、24時間後にJIS K6904:2016[プラスチック-不飽和ポリエステル樹脂-ガスクロマトグラフィーによる残存スチレンモノマー及びその他の揮発性芳香族炭化水素類の定量方法]に基づいて硬化物中に含まれる残存スチレン量を定量した。ガスクロマトグラフィーの条件は以下の通りである。
ガスクロマトグラフィー:株式会社島津製作所製GC-2014
カラム:ULBON HR-1(30m×0.53mmID×0.5mm)
キャリアーガス:窒素ガス
圧力:52.0kPa
気化室温度:130.0℃
カラム温度:80.0℃
検出器:FID(130.0℃)
不飽和ポリエステル樹脂組成物を23℃、湿度50%の恒温恒湿室内にて、150mm×300mmのガラス板上に厚さ150μmとなるように、アプリケーターで塗布した。この時点を基点として、塗膜の表面状態を指触で確認し、指に樹脂組成物が付かなくなるまでの時間(時間)を測定した。
不飽和ポリエステル樹脂組成物を23℃、湿度50%の恒温恒湿室内にて、150mm×300mmのガラス板上に厚さ150μmとなるように、アプリケーターで塗布した。この時点を基点として、24時間後に塗膜上に黒色サインペンを用いて5cmの直線を引いた。その後、アセトンを充分に染み込ませた不織布を用いて、その黒線を拭き取った。黒線の痕跡がある場合は「不良」、黒線の痕跡がない場合は「良」の判定とした。
不飽和ポリエステル樹脂組成物を23℃、湿度50%の恒温恒湿室内にて、150mm×300mmのガラス板上に厚さ150μmとなるように、アプリケーターで塗布した。この時点を基点として、24時間後にJIS K5600-5-4:1999[引っかき硬度(鉛筆法)]に基づいて塗膜の鉛筆硬度を測定した。
不飽和ポリエステル樹脂組成物の調製におけるラジカル重合開始剤(F)を添加する前の混合物を用いて試験を実施した。混合物100gを無色透明で全長110mm及び内径35mmの平底ガラス管に底から90mmの高さまで注ぎ込み、残りを大気で満たして測定用サンプルを調製し、30℃の恒温槽で保存し、1日毎に不飽和ポリエステル樹脂組成物の流動性を目視観察してゲル化までの日数を測定した。「ゲル化」とは不飽和ポリエステル樹脂組成物に流動性が無く、ガラス管を逆さまにした時、ガラス管内上部にあった気泡が動かず、下部に存在し続ける状態のことを指す。
[実施例1~5、比較例1~4]
プラネタリーミキサーを用い、表1に記載の組成で不飽和ポリエステル樹脂(A)及びエチレン性不飽和単量体(B)の混合物、金属石鹸(C)、二座配位子化合物(D)、ポリシロキサン(E)、及びアセトアミド(H)を25℃にて仕込み、3分間混合した後、ラジカル重合開始剤(F)を添加して25℃にて10秒間混合し、不飽和ポリエステル樹脂組成物を調製した。実施例1~5及び比較例1~4の不飽和ポリエステル樹脂組成物の評価結果を表1に示す。
Claims (11)
- 不飽和ポリエステル樹脂(A)、エチレン性不飽和単量体(B)、金属石鹸(C)、前記金属石鹸(C)に含まれる中心金属に対して配位結合性を有し、かつ、アミド結合を有さない二座配位子化合物(D)及びポリシロキサン(E)を含む、不飽和ポリエステル樹脂組成物であって、
前記ポリシロキサン(E)がポリジメチルシロキサンのポリエーテル変性物であって、前記不飽和ポリエステル樹脂(A)及び前記エチレン性不飽和単量体(B)の合計100質量部に対して0.01~0.3質量部である不飽和ポリエステル樹脂組成物。 - 前記金属石鹸(C)が、前記不飽和ポリエステル樹脂(A)及び前記エチレン性不飽和単量体(B)の合計100質量部に対して0.001~10質量部である請求項1に記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
- 前記二座配位子化合物(D)が、前記不飽和ポリエステル樹脂(A)及び前記エチレン性不飽和単量体(B)の合計100質量部に対して0.001~5質量部である請求項1又は2に記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
- 前記金属石鹸(C)に含まれる中心金属が、鉄、コバルト、マンガン及び銅から選択される少なくとも1種である請求項1~3のいずれか一項に記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
- 前記二座配位子化合物(D)が、β-ジケトン及びα-ケトラクトンから選択される少なくとも1種である、請求項1~4のいずれか一項に記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
- 前記二座配位子化合物(D)が、α-アセチルラクトンである請求項1~5のいずれか一項に記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
- 前記ポリシロキサン(E)の重量平均分子量が3,000~20,000である請求項1~6のいずれか一項に記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
- ラジカル重合開始剤(F)をさらに含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物と、繊維補強材、充填材及び骨材から選択される少なくとも1種とを含む複合材料。
- 請求項10に記載の複合材料の硬化物。
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