CN112390833B - 一种从Nigella sativa种籽中分离提取糖及糖类衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
一种从Nigella sativa种籽中分离提取糖及糖类衍生物的方法,选取干燥的Nigella sativa种籽为原料,粉碎经石油醚脱脂后,用60‑80%乙醇在室温下提取,提取物浸膏加甲醇溶解后,用硅胶拌样后上样,用二氯甲烷与甲醇洗脱,得到Fr1‑Fr7七个组分,再经过不断地分离纯化,得到化合物α‑D‑呋喃果糖、乙基‑α‑D‑吡喃半乳糖、乙基‑β‑D‑呋喃果糖等纯品。本发明有利于更好地开发利用Nigella sativa这一药用植物,有利于植物的可持续利用;本发明提取工艺简单,产物易得,溶剂可回收利用,提取量大,可工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于植物提取分离技术领域,具体涉及一种从Nigella sativa种籽中有效、快速地分离提取糖及糖类衍生物(如α-D-呋喃果糖、乙基-α-D-吡喃半乳糖、乙基-β-D-呋喃果糖等)的方法。
背景技术
Nigella sativa种籽为毛茛科黑种草属植物Nigella sativa干燥的种籽,原产于西南亚,广泛分布在地中海、中欧、西亚等地;其种籽油作为食用油在中东和北非国家等如埃及地区被广泛使用,同时,也用于保健食品对抗疾病,在食品中应用广泛。Nigellasativa种籽的主要成分有黄酮、皂苷、生物碱、甾体和酚类等,此外还含有大量油脂。Nigella sativa种籽具有多种药理作用,包括抗菌、抗氧化、抗癌、抗炎、降糖、保肝、利尿等。
目前,尚未关于从Nigella sativa种籽中分离提取糖及糖类衍生物(如α-D-呋喃果糖、乙基-α-D-吡喃半乳糖、乙基-β-D-呋喃果糖等)的报道。
发明内容
本发明目的在于克服现有技术缺陷,提供一种从Nigella sativa种籽中简单、有效、快速地分离提取糖及糖类衍生物(如α-D-呋喃果糖、乙基-α-D-吡喃半乳糖、乙基-β-D-呋喃果糖等)的方法。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种从Nigella sativa种籽中有效、快速地分离提取糖及糖类衍生物的方法,其包括以下步骤:
1)以干燥的Nigella sativa种籽为原料,粉碎后用石油醚脱脂,残渣挥干石油醚,用60-80%乙醇提取,提取液减压回收溶剂,得到提取物浸膏;
2)将提取物浸膏用甲醇溶解,拌样于硅胶柱,用体积比为20:1、15:1、10:1、5:1、3:1、1:1的二氯甲烷-甲醇对硅胶柱进行梯度洗脱,硅胶薄层色谱检测合并,得到7个组分,按照所得组分极性由小到大依次标记为Fr1-Fr7;
3)第3个组分Fr3经反相柱色谱分离,以体积比为40:60、50:50、60:40、70:30、80:20、90:10、100:0的甲醇-水溶液梯度洗脱,硅胶薄层色谱检测合并,得到8个组分,按照所得组分极性由小到大依次标记为3-1~3-8;
4)组分3-1经硅胶柱色谱分离,以体积比为10:1、8:1、5:1、3:1、1:1的乙酸乙酯-甲醇进行梯度洗脱,硅胶薄层色谱检测合并,得到2个组分,按照所得组分极性由小到大依次标记为3-1-1和3-1-2;
5)组分3-1-2经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱,以体积比1:1的二氯甲烷-甲醇洗脱,再经硅胶柱色谱分离,以体积比为8:1、5:1、3:1、1:1的乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱,硅胶薄层色谱检测合并,得到2个亚组分,按照所得组分极性由小到大依次标记为3-1-2a和3-1-2b,组分3-1-2a为α-D-呋喃果糖粗品;组分3-1-2b经反相柱色谱分离,以体积比15:85的甲醇-水等度洗脱,得到乙基-β-D-呋喃果糖粗品;
组分3-1-1经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱分离,以体积比1:1的二氯甲烷-甲醇洗脱,再经反相柱色谱分离,以体积比为15:85、20:80、30:70、60:40、90:10的甲醇-水溶液梯度洗脱,得到乙基-α-D-吡喃半乳糖粗品。
为了进一步提高纯度,步骤5)所得α-D-呋喃果糖粗品用甲醇溶解,经SephadexLH-20凝胶柱色谱分离,以甲醇洗脱,得α-D-呋喃果糖纯品。
为了进一步提高产品纯度,步骤5)所得乙基-α-D-吡喃半乳糖粗品用甲醇溶解拌样于硅胶,再经硅胶柱色谱分离,以体积比为8:1、5:1、3:1、1:1的乙酸乙酯-甲醇进行梯度洗脱,得乙基-α-D-吡喃半乳糖纯品。
为了进一步提高纯度,步骤5)所得乙基-β-D-呋喃果糖粗品用甲醇溶解,经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离,以甲醇洗脱,得乙基-β-D-呋喃果糖纯品。
具体的,步骤1)中,石油醚脱脂2-4次,每次脱脂时间为2-4天,干燥Nigellasativa种籽与石油醚的料液添加比为5kg:6-10L。
具体的,步骤1)中,用70%乙醇冷浸提取3次,每次3天;残渣与70%乙醇的料液添加比为5kg:6-10L。
本发明所述α-D-呋喃果糖(α-D-fructofuranose),分子式:C6H12O6,分子量:180,其结构式如下所示:
本发明所述乙基-α-D-吡喃半乳糖(Ethyl-α-D-galactose),分子式:C8H16O6,分子量:208,其结构式如下所示,结构式中所标识数字与后续图谱实验结果中标注的碳编号相一致:
本发明所述乙基-β-D-呋喃果糖(Ethyl-β-D-fructofuranoside),分子式:C8H16O6,分子量:208,其结构式如下所示:
目前,尚无关于在Nigella sativa种籽中提取分离糖及糖类衍生物(如α-D-呋喃果糖、乙基-α-D-吡喃半乳糖、乙基-β-D-呋喃果糖等)的报道。而本发明则通过对Nigellasativa种籽石油醚脱脂、60-80%乙醇提取物的分离,经过硅胶柱色谱、反相柱色谱、凝胶柱色谱等分离手段,将Nigella sativa种籽中所含的糖及糖类衍生物(如α-D-呋喃果糖、乙基-α-D-吡喃半乳糖、乙基-β-D-呋喃果糖等)快速、有效的提取分离出来。和现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
1)到目前为止,尚未见有从植物Nigella sativa种籽中得到糖及糖类衍生物(如α-D-呋喃果糖、乙基-α-D-吡喃半乳糖、乙基-β-D-呋喃果糖等)的报道。本发明提供了一种从Nigella sativa种籽中提取分离此类化合物的方法,有利于更好的开发利用Nigellasativa种籽这一药用植物,有利于植物的可持续利用。
2)本发明提取分离得到的糖及糖类衍生物(如α-D-呋喃果糖、乙基-α-D-吡喃半乳糖、乙基-β-D-呋喃果糖等)有着广泛的生物活性,本发明提供了化合物的提取分离方法,便于对其进行深入的研究。本发明提取工艺简单,产物易得,溶剂可回收利用,提取量大,可工业化生产。
3)本发明使用到的分离材料有反相、硅胶、凝胶柱色谱,不溶于水和任何溶剂,无毒无味,化学性质稳定,对有机物选择性较好,不受无机盐类及强离子低分子化合物存在的影响,并且易于洗脱再生,有益于多次利用。在纯化过程中所使用的制备型高效液相的分离,则是目前最流行的新型分离方法,省时省力,能够大大提高样品的产率。
附图说明
图1为α-D-呋喃果糖的碳谱;
图2为α-D-呋喃果糖的氢谱;
图3为乙基-α-D-吡喃半乳糖的碳谱;
图4为乙基-α-D-吡喃半乳糖的氢谱;
图5为乙基-β-D-呋喃果糖的碳谱;
图6为乙基-β-D-呋喃果糖的氢谱。
具体实施方式
为了使本发明的技术目的、技术方案和有益效果更加清楚,下面结合具体实施例对本发明的技术方案作出进一步的说明,但所述实施例旨在解释本发明,而不能理解为对本发明的限制,实施例中未注明具体技术或条件者,按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。
下述实施例中,作为原料的Nigella sativa种籽采集于埃及;所述乙醇、甲醇浓度均为体积浓度。
实施例1
一种从Nigella sativa种籽中分离提取糖及糖类衍生物(α-D-呋喃果糖、乙基-α-D-吡喃半乳糖和乙基-β-D-呋喃果糖等)的方法,其包括以下步骤:
1)以5kg干燥的Nigella sativa种籽为原料,粉碎后在室温下用7L石油醚浸泡脱脂(脱脂3次,每次脱脂时间为3天),残渣挥干石油醚,用70%乙醇室温冷浸提取3次(残渣与70%乙醇的料液添加比为5kg:7L),每次3天,合并提取液,减压回收溶剂,得到提取物浸膏;
2)将提取物浸膏用甲醇溶解,拌样于硅胶柱,依次用体积比为20:1、15:1、10:1、5:1、3:1、1:1的二氯甲烷-甲醇对硅胶柱进行梯度洗脱,硅胶薄层色谱检测合并,得到7个组分,按照所得组分极性由小到大依次标记为Fr1-Fr7;
3)第3个组分Fr3经反相柱色谱分离,以体积比为40:60、50:50、60:40、70:30、80:20、90:10、100:0的甲醇-水溶液梯度洗脱,硅胶薄层色谱检测合并,得到8个组分,按照所得组分极性由小到大依次标记为3-1~3-8;
4)组分3-1经硅胶柱色谱分离,以体积比为10:1、8:1、5:1、3:1、1:1的乙酸乙酯-甲醇进行梯度洗脱,硅胶薄层色谱检测合并,得到2个组分,按照所得组分极性由小到大依次标记为3-1-1和3-1-2;
5)组分3-1-2经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱,以体积比1:1的二氯甲烷-甲醇洗脱,再经硅胶柱色谱分离,以体积比为8:1、5:1、3:1、1:1的乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱,硅胶薄层色谱检测合并,得到2个亚组分,按照所得组分极性由小到大依次标记为3-1-2a和3-1-2b,组分3-1-2a为α-D-呋喃果糖粗品;组分3-1-2b经反相柱色谱分离,以体积比15:85的甲醇-水(即15%甲醇-水溶液)等度洗脱,得到乙基-β-D-呋喃果糖粗品;
组分3-1-1经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱分离,以体积比1:1的二氯甲烷-甲醇洗脱,再经反相柱色谱分离,以体积比为15:85、20:80、30:70、60:40、90:10的甲醇-水溶液梯度洗脱,得到乙基-α-D-吡喃半乳糖粗品。
α-D-呋喃果糖粗品用甲醇溶解,经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离,以甲醇洗脱,得α-D-呋喃果糖纯品。
乙基-α-D-吡喃半乳糖粗品用甲醇溶解拌样于硅胶,再经硅胶柱色谱分离,以体积比为8:1、5:1、3:1、1:1的乙酸乙酯-甲醇进行梯度洗脱,得乙基-α-D-吡喃半乳糖纯品。
乙基-β-D-呋喃果糖粗品用甲醇溶解,经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离,以甲醇洗脱,得乙基-β-D-呋喃果糖纯品。
上述制得的α-D-呋喃果糖(α-D-fructofuranose)纯品,性状呈无色油状物,收率为0.000070%,纯度≥99%。对上述制得的化合物运用多种谱学技术鉴定结构,具体如下:
仪器材料:紫外在UV-210A紫外光谱测定仪上测定;1H,13C-NMR图谱由Bruker am-400MHz核磁共振仪测定。TMS为内标;二维核磁共振图谱由DRX-500MHz核磁共振仪测定;质谱由VG.AUTO Spec-3000型质谱仪测定。图谱见图1和2,具体实验结果如下:
ESI-MS m/z:203[M+Na]+。1H-NMR(CD3OD,400MHz)δ:4.05(1H,d,J=4,H-3),3.91(1H,dd,J=6.8,4.4,H-4),3.84-3.88(1H,m,H-5),3.76(1H,m,H-6a),3.72(1H,m,H-6b),3.67(1H,d,J=4,H-1a),3.64(1H,d,J=4,H-1b)。13C-NMR(CD3OD,100MHz)δ:109.2(C-1),82.5(C-2),78.9(C-3),84.6(C-4),62.8(C-5),60.5(C-6);
检查:利用TLC,在UV 254nm无荧光;硫酸显色剂显色,110℃下5分钟,呈现黑色。
上述制得的乙基-α-D-吡喃半乳糖(英文名称:Ethyl-α-D-galactose)纯品,性状呈无色油状物,收率为0.00030%,纯度≥99%。对上述制得的化合物运用多种谱学技术鉴定结构,具体如下:
仪器材料:紫外在UV-210A紫外光谱测定仪上测定;1H,13C-NMR图谱由Bruker am-400MHz核磁共振仪测定。TMS为内标;二维核磁共振图谱由DRX-500MHz核磁共振仪测定;质谱由VG.AUTO Spec-3000型质谱仪测定。图谱见图3和4,具体实验结果如下:
ESI-MS m/z:231[M+Na]+。1H-NMR(CD3OD,400MHz)δ:4.81(1H,d,J=4,H-1′),3.88(1H,m,H-6′a),3.80(1H,m,H-5′),3.79(1H,m,H-6′a),3.74(2H,t,J=4,H-2),3.70(1H,dd,4,8,H-3′),3.51(1H,dd,J=4,2,H-4′),3.24(1H,m,H-2′),1.23(3H,t,J=8,H-1)。13C-NMR(CD3OD,100MHz)δ:15.3(C-1),62.8(C-2),100.1(C-1′),72.3(C-2′),71.5(C-3′),70.2(C-4′),71.1(C-5′),64.5(C-6′);
检查:利用TLC,在UV 254nm无荧光;硫酸显色剂显色,110℃下5分钟,呈现黑色。
上述制得的乙基-β-D-呋喃果糖(英文名称:Ethyl-β-D-fructofuranoside)纯品,性状呈无色油状物,收率为0.00070%,纯度≥99%。对上述制得的化合物运用多种谱学技术鉴定结构,具体如下:
仪器材料:紫外在UV-210A紫外光谱测定仪上测定;1H,13C-NMR图谱由Bruker am-400MHz核磁共振仪测定。TMS为内标;二维核磁共振图谱由DRX-500MHz核磁共振仪测定;质谱由VG.AUTO Spec-3000型质谱仪测定。图谱见图5和6,具体实验结果如下:
ESI-MS m/z:231[M+Na]+。1H-NMR(CD3OD,400MHz)δ:4.10(1H,d,J=8.0,H-3),3.94(1H,t,J=8.0,H-4),3.74(1H,m,J=12,H-6a),3.54(1H,m,J=12,H-6b),3.52(1H,m,H-5),3.65(1H,d,J=12,H-1a),3.57(1H,m,H-1b),3.31(2H,m,J=4,H-1′),1.15(3H,t,J=8,H-2′)。13C-NMR(CD3OD,100MHz)δ:57.8(C-1′),16.0(C-2′),77.3(C-1),105.3(C-2),78.4(C-3),64.9(C-4),83.4(C-5),62.0(C-6);
检查:利用TLC,在UV 254nm无荧光;硫酸显色剂显色,110℃下5分钟,呈现黑色。
Claims (3)
1.一种从Nigella sativa种籽中分离提取糖及糖类衍生物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)以干燥的Nigella sativa种籽为原料,粉碎后用石油醚脱脂,残渣挥干石油醚,用60-80%乙醇提取,提取液减压回收溶剂,得到提取物浸膏;
2)将提取物浸膏用甲醇溶解,拌样于硅胶柱,用体积比为20:1、15:1、10:1、5:1、3:1、1:1的二氯甲烷-甲醇对硅胶柱进行梯度洗脱,硅胶薄层色谱检测合并,得到7个组分,按照所得组分极性由小到大依次标记为Fr1-Fr7;
3)第3个组分Fr3经反相柱色谱分离,以体积比为40:60、50:50、60:40、70:30、80:20、90:10、100:0的甲醇-水溶液梯度洗脱,硅胶薄层色谱检测合并,得到8个组分,按照所得组分极性由小到大依次标记为3-1~3-8;
4)组分3-1经硅胶柱色谱分离,以体积比为10:1、8:1、5:1、3:1、1:1的乙酸乙酯-甲醇进行梯度洗脱,硅胶薄层色谱检测合并,得到2个组分,按照所得组分极性由小到大依次标记为3-1-1和3-1-2;
5)组分3-1-2经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱,以体积比1:1的二氯甲烷-甲醇洗脱,再经硅胶柱色谱分离,以体积比为8:1、5:1、3:1、1:1的乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱,硅胶薄层色谱检测合并,得到2个亚组分,按照所得组分极性由小到大依次标记为3-1-2a和3-1-2b,组分3-1-2a为α-D-呋喃果糖粗品;组分3-1-2b经反相柱色谱分离,以体积比15:85的甲醇-水等度洗脱,得到乙基-β-D-呋喃果糖粗品;
组分3-1-1经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱分离,以体积比1:1的二氯甲烷-甲醇洗脱,再经反相柱色谱分离,以体积比为15:85、20:80、30:70、60:40、90:10的甲醇-水溶液梯度洗脱,得到乙基-α-D-吡喃半乳糖粗品;
步骤5)所得α-D-呋喃果糖粗品用甲醇溶解,经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离,以甲醇洗脱,得α-D-呋喃果糖纯品;
步骤5)所得乙基-α-D-吡喃半乳糖粗品用甲醇溶解拌样于硅胶,再经硅胶柱色谱分离,以体积比为8:1、5:1、3:1、1:1的乙酸乙酯-甲醇进行梯度洗脱,得乙基-α-D-吡喃半乳糖纯品;
步骤5)所得乙基-β-D-呋喃果糖粗品用甲醇溶解,经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离,以甲醇洗脱,得乙基-β-D-呋喃果糖纯品。
2.如权利要求1所述从Nigella sativa种籽中分离提取糖及糖的衍生物类化合物的方法,其特征在于,步骤1)中,石油醚脱脂2-4次,每次脱脂时间为2-4天,干燥Nigella sativa种籽与石油醚的料液添加比为5kg:6-10L。
3.如权利要求1所述从Nigella sativa种籽中分离提取糖及糖的衍生物类化合物的方法,其特征在于,步骤1)中,用70%乙醇冷浸提取3次,每次3天;残渣与70%乙醇的料液添加比为5kg:6-10L。
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