CN115260268B - 孕甾烷型c21甾体化合物及其制备方法及用途 - Google Patents

孕甾烷型c21甾体化合物及其制备方法及用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种孕甾烷型C21甾体化合物，结构式如下所示：式1：或式2：经实验验证，本发明的孕甾烷型C21甾体化合物在促进L6细胞葡萄糖摄取量上具有显著效果，可作为制备抗糖尿病药物的应用，这样的研究发现填补了目前匙羹藤研究的空白，对匙羹藤产品的开发和应用意义重大。

Description

孕甾烷型C21甾体化合物及其制备方法及用途
技术领域
本发明涉及生物医药技术领域，更具体地说，本发明涉及一种孕甾烷型C21甾体化合物及其制备方法。
背景技术
壮药匙羹藤(勾瓢更)为萝藦科匙羹藤属植物Gymnemasylvestre(Retz.)Schult干燥的地上部分，主要分布于广东、广西、福建和云南等地。匙羹藤在广西各地资源丰富，是壮医常用解毒药，壮名Gaeubeuzgeng(勾瓢更)，具有调火路，除湿毒，祛风毒等功效，常用于治疗埃病(咳嗽)、货烟妈(咽喉肿痛)、屙幽脘(糖尿病)等疾病。药理研究表明匙羹藤具有良好的降血糖作用，可望在糖尿病临床治疗和药物开发中得到进一步应用，具有重要的研究价值，但其药效物质基础研究尚不够不深入，作用机制尚不够清楚。因此需要进一步了解匙羹藤的化学成分，充分开发其潜在的药用价值。
发明内容
本发明的一个目的是解决至少上述缺陷，并提供至少后面将说明的优点。
本发明的另一个目的是提供一种从匙羹藤中提取的对糖尿病治疗有良好效果的化合物，解决目前匙羹藤药效物质成分不明确，不利于匙羹藤开发和利用的问题。
本发明的另一个目的是提供一种上述化合物在制备预防和重量糖尿病药物中的用途。
为了实现本发明的这些目的和其它优点，本发明提供一种孕甾烷型C21甾体化合物，结构式如下所示：
式1：
或
式2：
优选的是，所述的孕甾烷型C21甾体化合物的制备方法中，从匙羹藤乙醇提取物中分离纯化得到所述式1或式2化合物。
优选的是，所述的孕甾烷型C21甾体化合物的制备方法中，将所述匙羹藤乙醇提取物，经石油醚、乙酸乙酯和正丁醇分部萃取后；
乙酸乙酯部位经中低压硅胶柱层析，再经MCI或C18反相柱层析和制备型高效液相色谱分离纯化得到式1化合物式2化合物。
优选的是，所述的孕甾烷型C21甾体化合物的制备方法中，具体的，式1化合物的制备方法为：
匙羹藤用60％～95％乙醇或甲醇冷浸提取3～7次，每次3～7天，合并提取液后减压浓缩得总浸膏，总浸膏用等量水悬浮，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏，乙酸乙酯部位浸膏，正丁醇部位浸膏和水部位浸膏；
乙酸乙酯部位浸膏经大孔树脂柱分离，洗脱剂为水-甲醇或水-乙醇(即甲醇或乙醇水溶液，甲醇或乙醇体积分数逐渐升高)→无水乙醇：乙酸乙酯或丙酮(1:1)，分得7个组分Fr.y1～Fr.y7；
Fr.y6经中低压硅胶柱色谱分离，二氯甲烷或三氯甲烷-甲醇为洗脱剂洗脱，分为10个组分Fr.y6-1～Fr.y6-10；
Fr.y6-6经中低压硅胶柱色谱分离，二氯甲烷或三氯甲烷-甲醇为洗脱剂洗脱，分为8个组分Fr.y6-6-1～Fr.y6-6-8；
Fr.y6-6-3经MCI或C18反相柱层析分离，用水-甲醇或水-乙醇洗脱，分为5个组分Fr.y6-6-3-1～Fr.y6-6-3-5；
Fr.y6-6-3-2经Sephadex LH-20柱色谱分离得到5个组分；
Fr.y6-6-3-2-2用制备型高效液相色谱分离，洗脱溶剂选用正己烷-异丙醇体系，或乙腈-水体系，或甲醇-水体系，或使用硅胶柱色谱反复纯化，得到式1化合物。
优选的是，所述的孕甾烷型C21甾体化合物的制备方法中，具体的，式2化合物的制备方法为：
匙羹藤药材用60％～95％乙醇或甲醇冷浸提取3～7次，每次3～7天，合并提取液后减压浓缩得总浸膏，总浸膏用等量水悬浮，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏，乙酸乙酯部位浸膏，正丁醇部位浸膏和水部位浸膏；
乙酸乙酯部位浸膏经大孔树脂柱分离，洗脱剂为水-甲醇或水-乙醇(即甲醇或乙醇水溶液，甲醇或乙醇体积分数逐渐升高)→无水乙醇：乙酸乙酯或丙酮(1:1)，分得7个组分Fr.y1～Fr.y7；
Fr.y6经中低压硅胶柱色谱分离，二氯甲烷或三氯甲烷-甲醇为洗脱剂洗脱，分为10个组分Fr.y6-1～Fr.y6-10；
Fr.y6-6经中低压硅胶柱色谱分离，二氯甲烷或三氯甲烷-甲醇为洗脱剂洗脱，分为8个组分Fr.y6-6-1～Fr.y6-6-8；
Fr.y6-6-5经MCI或C18反相柱层析分离，用水-甲醇或水-乙醇洗脱，分为9个组分Fr.y6-6-5-1～Fr.y6-6-5-9；
Fr.y6-6-5-9用制备型高效液相色谱分离，洗脱溶剂选用正己烷-异丙醇体系，乙腈-水体系，或甲醇-水体系，或使用硅胶柱色谱反复纯化，得到式2中化合物。
所述的孕甾烷型C21甾体化合物在制备抗糖尿病药物中的用途。
本发明至少包括以下有益效果：
现有技术对匙羹藤的研究较少，匙羹藤中的药效成分不明确，针对此问题，本申请的发明人设计了专门的提取方法，该提取方法使用乙醇对匙羹藤进行提取，对乙醇提取物进行萃取，萃取得到乙酸乙酯部位进行层析分离纯化得到式1化合物和式2化合物的孕甾烷型C21甾体化合物，经实验验证，所得孕甾烷型C21甾体化合物在促进L6细胞葡萄糖摄取量上具有显著效果，可作为制备抗糖尿病药物的应用，这样的研究发现填补了目前匙羹藤研究的空白，对匙羹藤相关产品的开发和应用意义重大。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
需要说明的是，下述实施方案中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。所述室温是指20～25℃的常温。
在本发明的实施例中，式1化合物的化学结构(结构式中的阿拉伯数字是化学结构中碳原子的标位)是：
式2化合物的化学结构如下所示：
式1与式2化合物成苷位置均在C-3位，苷元结构差异主要体现在C-5和C-6位之间的双键或是C-6和C-7位之间的双键，还体现在C-12和C-20的取代基上，及C-3位所连接的糖基个数，种类及排列顺序。目前尚未发现式1与式2化合物结构用于降血糖的研究报道，式1与式2化合物可能主要是通过抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶活性来发挥降糖作用。
实施例1
式1所示的孕甾烷型C21甾体化合物的制备方法，其中：
匙羹藤药材干燥的地上部分15kg，用70％乙醇冷浸提取3次，每次6天合并提取液后减压浓缩得浸膏1752.1g，总浸膏用等量水悬浮，依次用石油醚(60～90℃)、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏73.1g，乙酸乙酯部位浸膏383.3g，正丁醇部位浸膏758.0g和水部位浸膏385.6g。
乙酸乙酯部位360.0g，经HP-20大孔树脂柱分离，洗脱剂为水-乙醇(10％→30％→50％→70％→80％→95％)→无水乙醇：乙酸乙酯(1：1)，分得7个组分Fr.y1～Fr.y7。Fr.y6经中低压硅胶柱色谱分离，二氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱(100:0～0:100)，分为10个组分Fr.y6-1～Fr.y6-10。Fr.y6-6经中低压硅胶柱色谱分离，二氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱(100:0～0:100)，分为8个组分Fr.y6-6-1～Fr.y6-6-8，Fr.y6-6-3经MCI反相柱层析分离，用水-乙醇(50％→70％→80％)梯度洗脱，分为5个组分Fr.y6-6-3-1～Fr.y6-6-3-5。Fr.y6-6-3-2经Sephadex LH-20柱色谱分离得到5个组分，Fr.y6-6-3-2-2用制备型高效液相色谱分离(20分钟内，洗脱溶剂从正己烷/异丙醇：88/12过渡至正己烷/异丙醇：70/30，tR＝16min)，得到式1化合物。
式1化合物的结构鉴定数据如下：UV(MeOH)215.0nm；IR：3462cm-1、2933cm-1、1708cm-1、1375cm-1、1273cm-1、1078cm-1；1H和13C NMR data，表1；HR-ESI-MS m/z 977.5084[M+Na]+，calcd for C49H78NaO18：977.5080。
表1式1化合物的核磁数据(CDCl3)
实施例2
式2的孕甾烷型C21甾体化合物的制备方法，其中：
匙羹藤药材干燥的地上部分15kg，用70％乙醇冷浸提取3次，每次6天合并提取液后减压浓缩得浸膏1752.1g，总浸膏用等量水悬浮，依次用石油醚(60～90℃)、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏73.1g，乙酸乙酯部位浸膏383.3g，正丁醇部位浸膏758.0g和水部位浸膏385.6g。
乙酸乙酯部位360.0g，经HP-20大孔树脂柱分离，洗脱剂为水-乙醇(10％→30％→50％→70％→80％→95％)→无水乙醇：乙酸乙酯(1：1)，分得7个组分Fr.y1～Fr.y7。Fr.y6经中低压硅胶柱色谱分离，二氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱(100:0～0:100)，分为10个组分Fr.y6-1～Fr.y6-10。Fr.y6-6经中低压硅胶柱色谱分离，二氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱(100:0～0:100)，分为8个组分Fr.y6-6-1～Fr.y6-6-8，Fr.y6-6-5经C18反相柱层析分离，用水-甲醇(50％→60％→65％→70％→75％→80％→100％)梯度洗脱，分为9个组分Fr.y6-6-5-1～Fr.y6-6-5-9。Fr.y6-6-5-9用制备型高效液相色谱分离(溶剂为正己烷/异丙醇＝76/24，保留时间20min)，得到式2化合物。
式2化合物的结构鉴定数据如下：UV(MeOH)220.0nm；IR：3468cm-1，1713cm-1；1H和13C NMR data，表2；HRESIMS m/z 1247.5995[M+Na]+，calcd forC65H92NaO22：1247.5972。
表2式2化合物的核磁数据(CDCl3)
实施例3
和实施例1的区别在于：
匙羹藤药材干燥的地上部分，用60％乙醇冷浸提取7次，每次2天；
乙酸乙酯部位经大孔树脂柱分离，洗脱剂为水→水-甲醇混合溶液→甲醇体系洗脱；
Fr.y6经中低压硅胶柱色谱分离，三氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱(100:0～0:100)；
Fr.y6-6经中低压硅胶柱色谱分离，三氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱(100:0～0:100)；
Fr.y6-6-3经MCI反相柱层析分离，用水-甲醇混合溶剂洗脱；
Fr.y6-6-3-2-2用制备型高效液相色谱分离，用乙腈-水混合溶剂洗脱，得到式1化合物；其他步骤一致。
实施例4
和实施例1的区别在于：
匙羹藤药材干燥的地上部分，用95％乙醇冷浸提取3次，每次7天；
Fr.y6-6-3-2-2用制备型高效液相色谱分离，用甲醇-水混合溶剂洗脱，得到式1化合物；其他步骤一致。
实施例5
和实施例1的区别在于：
匙羹藤药材干燥的地上部分，用80％乙醇冷浸提取5次，每次4天；
Fr.y6-6-3经C18反相柱层析分离，用水-乙醇混合溶剂梯度洗脱；
Fr.y6-6-3-2经硅胶柱色谱反复纯化得到式1化合物；
其他步骤一致。
实施例6
和实施例2的区别在于：
匙羹藤药材干燥的地上部分，用60％乙醇冷浸提取7次，每次2天；
乙酸乙酯部位经大孔树脂柱分离，洗脱剂为水→水-甲醇混合溶液→甲醇体系洗脱；
Fr.y6经中低压硅胶柱色谱分离，三氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱(100:0～0:100)；
Fr.y6-6经中低压硅胶柱色谱分离，三氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱(100:0～0:100)
Fr.y6-6-5经MCI反相柱层析分离，用水-乙醇混合溶剂体系洗脱；
Fr.y6-6-5-9用制备型高效液相色谱分离，用乙腈-水混合溶剂洗脱，得到式2化合物；其他步骤一致。
实施例7
和实施例2的区别在于：
匙羹藤药材干燥的地上部分，用95％乙醇冷浸提取3次，每次7天；
Fr.y6-6-5-9用制备型高效液相色谱分离，用甲醇-水混合溶剂洗脱，得到式2化合物；其他步骤一致。
实施例8
和实施例2的区别在于：
匙羹藤药材干燥的地上部分，用80％乙醇冷浸提取5次，每次4天；
Fr.y6-6-5经MCI反相柱层析分离，用水-乙醇混合溶剂梯度洗脱；
Fr.y6-6-5-9经硅胶柱色谱反复纯化得到式2化合物；
其他步骤一致。
实施例9
体外抗糖尿病实验
将分化好L6细胞以1×104～5×104细胞/孔的密度种于黑色96孔板中，将每孔加入100μL的α-MEM培养基孵育细胞12h直到细胞长满。设置空白对照组、阳性对照组和待测样品组，各组设三个副孔。随后将生长稳定的L6细胞加入100μL含有2-NBDG以及待测样品(30μg/mL)的α-MEM培养基中，于恒温培养箱中孵育30min。30min后将96孔板在离心机400g条件下充分离心5min，弃去上清液，之后所有细胞孔中加入200μL试剂盒缓冲液，利用移液枪混匀，室温下使用离心机在400g的条件下离心5min。弃去试剂盒缓冲溶液后，向每孔中加入100μL试剂盒分析试剂。设置荧光酶标仪在485nm激发波长和535nm发射波长下各孔细胞内荧光标记葡萄糖的荧光强度进行分析检测并记录。NC组为空白对照组，PC为胰岛素的阳性对照组。实验结果如表3所示。
表3化合物促进L6细胞葡萄糖摄取量(P<0.05)
摄取量(倍)±SD
NC 1.00±0.00
PC 3.04±0.08
实施例1式1化合物 1.36±0.08
实施例2式2化合物 2.83±0.13
从表3的结果可以看到，相比空白对照组，式1化合物和式2化合物均对促进L6细胞葡萄糖摄取量有显著效果，特别是式2化合物，其效果虽不及胰岛素，但已经非常接近，可以作为胰岛素的替代品，应用前景广阔。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用。它完全可以被适用于各种适合本发明的领域。对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改。

Claims (2)

1.孕甾烷型C21甾体化合物在制备用于促进细胞葡萄糖摄取量的抗糖尿病药物中的用途，所述孕甾烷型C21甾体化合物的结构式如下所示：
2.如权利要求1所述的孕甾烷型C21甾体化合物的制备方法，其特征在于，具体的，式2化合物的制备方法为：
匙羹藤药材用60％～95％乙醇或甲醇溶剂冷浸提取3～7次，每次3～7天，合并提取液后减压浓缩得总浸膏，总浸膏用等量水悬浮，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏，乙酸乙酯部位浸膏，正丁醇部位浸膏和水部位浸膏；
乙酸乙酯部位浸膏经大孔树脂柱分离，洗脱剂为水-乙醇＝10％→30％→50％→70％ →80％→95％→无水乙醇：乙酸乙酯＝1：1，分得7个组分Fr.y1～Fr.y7；
Fr.y6经中低压硅胶柱色谱分离，二氯甲烷-甲醇＝100:0～0:100为洗脱剂梯度洗脱，分为10个组分Fr.y6-1～Fr.y6-10；
Fr.y6-6经中低压硅胶柱色谱分离，二氯甲烷-甲醇＝100:0～0:100为洗脱剂梯度洗 脱，分为8个组分Fr.y6-6-1～Fr.y6-6-8；
Fr.y6-6-5经C18反相柱层析分离，用水-甲醇＝50％→60％→65％→70％→75％→80％ →100％梯度洗脱，分为9个组分Fr.y6-6-5-1～Fr.y6-6-5-9；
Fr.y6-6-5-9用制备型高效液相色谱分离，洗脱溶剂选用溶剂为正己烷/异丙醇＝76/ 24，保留时间20min，得到式2化合物。
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