CN112094231A - 一种n-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法 - Google Patents
一种n-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112094231A CN112094231A CN202010985071.7A CN202010985071A CN112094231A CN 112094231 A CN112094231 A CN 112094231A CN 202010985071 A CN202010985071 A CN 202010985071A CN 112094231 A CN112094231 A CN 112094231A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydroxynaphthalimide
- solvent
- hydroxynaphthalimide triflate
- synthesizing
- steps
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及一种N‑羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法,属于有机合成领域,其包括以下步骤,(1)以N‑羟基‑1,8‑萘二甲酰亚胺和三氟甲磺酰氯为原料,以芳香烃为溶剂,以碱溶液为催化剂,进行酯化反应,反应完成后萃取浓缩得到N‑羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品;(2)将步骤(1)得到的N‑羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品进行重结晶,得到N‑羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯,重结晶过程中以甲苯和水的混合溶液作为重结晶溶剂。该合成方法效率高,收率高,制得的N‑羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯纯度高。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,具体地,本发明涉及一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法。
背景技术
N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯主要是阳离子光引发剂、非离子型光酸产生剂等添加剂,是一种用途广泛的光学材料,主要用于表面改性聚合物膜的制造、用于制备正色调光刻胶,通过光刻获得图案化薄膜、用于合成光致抗蚀剂组合物、用于生产复合材料,包括基材和涂覆在基材表面上的涂层等。具有很大的研究价值和市场前景。
目前关于N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成的报道主要分为以下两类,现总结如下:
①以N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺和三氟甲烷磺酸酐为基本原料。Barber, Dylan M.等研究者提出在N2气氛下,同时加入反应原料N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺和吡啶,以乙腈为溶剂,混合物搅拌10min,将三氟甲烷磺酸酐逐滴添加到反应混合物中,体系加热至60℃反应15h,得到棕褐色固体。甲醇重结晶得到目标产物,产品收率为30%,反应中使用的溶剂为乙腈,极易挥发且具有一定的毒性,收率低。
②以1,8-萘二甲酰亚胺和三氟甲烷磺酸酐为基本原料。Crosby, Alfred J.等报道了通过两步反应合成N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯。第一步以1,8-萘二甲酸酐和盐酸羟胺为原料,以DMF为溶剂,搅拌5min,逐滴加入48 wt%NaOH水溶液,加热混合物至30℃时滴加HCl,使溶液恢复至室温再搅拌反应30min生成N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺,收率为100%。第二步加入吡啶,以乙腈为溶剂,混合物搅拌10min,将三氟甲烷磺酸酐逐滴添加到反应混合物中,体系加热至60℃反应15h得到棕褐色固体。甲醇重结晶得到目标产物,收率为30%,但第一步以DMF为溶剂,沸点高,不利于回收,第二步以乙腈为溶剂,极易挥发且具有一定的毒性,收率低,吡啶为反应催化剂,过程中使用的有机碱生物难降解。
针对现有技术的缺陷,需要研发一种产品收率高且纯度高的合成工艺。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法,该合成方法效率高,收率高,制得的N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯纯度高。
为实现上述目的,本发明的技术方案包括:包括以下步骤,
(1)以N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺和三氟甲磺酰氯为原料,以芳香烃为溶剂,以碱溶液为催化剂,进行酯化反应,反应完成后经过溶剂的萃取,静置分层后将萃取出的油相减压浓缩得到N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品;
(2)将步骤(1)得到的N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品在85-95℃条件下进行重结晶,得到N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯,重结晶过程中以甲苯和水的混合溶液作为重结晶溶剂。
进一步地,步骤(1)中,N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺和三氟甲磺酰氯的摩尔比为1:1-1:1.1。
进一步地,步骤(1)中,所述溶剂为甲苯,苯或二甲苯中的一种。
进一步地,步骤(1)中,所述N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺和溶剂的质量比为1:3-1:5。
进一步地,步骤(1)中,所述催化剂为NaOH或Na2CO3溶液。
进一步地,步骤(1)中,所述催化剂为NaOH或Na2CO3的水溶液,其质量浓度为10-20%。
进一步地,步骤(1)中,所述催化剂与三氟甲磺酰氯的摩尔比为1:1。
进一步地,步骤(1)中,将N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺与溶剂混合,搅拌下降温至0-15℃,加入三氟甲磺酰氯,反应5-7h,加入催化剂,继续搅拌至均匀,静置分层后,取萃取出的油相减压浓缩后得到N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品。
进一步地,步骤(2)中,重结晶溶剂中甲苯的体积分数为10%、20%或30%,余量为水。
进一步地,步骤(2)中,N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品和重结晶溶剂的质量比为1:3-1:5。
本发明反应过程如下所示。
本发明积极效果如下:
本发明以N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺和三氟甲磺酰氯为原料,以芳香烃为溶剂,以碱溶液为催化剂低温下得到N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗品,经过萃取分相,浓缩得到粗产品,再经过甲苯-水混合溶液重结晶得到固体成品。本发明以三氟甲磺酰氯为原料,反应活性增加,大大缩短了反应时间,有效提高了反应速率;同时以沸点较低的甲苯为溶剂,溶剂挥发性小,反应完成后溶剂易回收;选用的碱催化剂为无机碱或者Na2CO3,最后生成无机盐,易纯化;重结晶使用甲苯-水为溶剂,使有机杂质和无机杂质很好分离,产品收率较高。
附图说明
图1N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯标样HPLC谱图;
图2实施例1得到的N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的HPLC谱图。
具体实施方式
实施例1
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入溶剂330mL甲苯、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺100g,开启搅拌,降温至反应体系温度为8℃。向反应体系缓慢滴加79g三氟甲磺酰氯,保温反应6h。监测反应进程,TCL检测反应结束后,取样检测完成后向体系滴加质量浓度为14%的NaOH溶液134g,搅拌30min后均匀。在溶剂甲苯的作用下萃取分相,静置分层后,将萃取出的甲苯相在55-65℃条件下减压浓缩,本实施例减压浓缩的条件为60℃下,减压浓缩的压力为0.099MPa-0.1MPa,降温至室温,抽滤得到湿品为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品,粗产品在90℃下,经过3倍重量的20%甲苯/80%水(V/V)重结晶得到的固体在80℃以下干燥,得固体成品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯158g。产品收率为97.5%。
实施例2
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入溶剂330mL二甲苯、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺100g,开启搅拌,降温至反应体系温度为5℃。向反应体系缓慢滴加79g三氟甲磺酰氯,保温反应7h。监测反应进程,取样检测完成后向体系滴加质量浓度为14%的Na2CO3溶液177g,搅拌30min后均匀。在溶剂二甲苯的作用下萃取分相,静置分层后,二甲苯相65-75℃条件下减压浓缩,本实施例减压浓缩的条件为70℃下,减压浓缩的压力为0.099MPa-0.1MPa,降温至室温,抽滤得到湿品为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品,粗产品在85℃下,经过4倍重量的20%甲苯/80%水(V/V)重结晶得到的固体在80℃以下干燥,得固体成品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯155g。产品收率为95.7%。
实施例3
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入溶剂330mL苯、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺100g,开启搅拌,降温至反应体系温度为10℃。向反应体系缓慢滴加79g三氟甲磺酰氯,保温反应5h。监测反应进程,取样检测完成后向体系滴加质量浓度为10%的NaOH溶液188g,搅拌30min后均匀。在溶剂苯的作用下萃取分相,静置分层后,苯相在50-60℃条件下减压浓缩,本实施例减压浓缩的条件为55℃下,减压浓缩的压力为0.099MPa-0.1MPa,降温至室温,抽滤得到湿品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品,粗产品在95℃下,经过5倍重量的20%甲苯/80%水(V/V)重结晶得到的固体在80℃以下干燥,得固体成品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯156g。产品收率为96.3%。
实施例4
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入溶剂330mL甲苯、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺100g,开启搅拌,降温至反应体系温度为6℃。向反应体系缓慢滴加79g三氟甲磺酰氯,保温反应7h。监测反应进程,取样检测完成后向体系滴加质量浓度为20%的NaOH溶液94g作为催化剂,搅拌30min后均匀。在溶剂甲苯的作用下萃取分相,静置分层后,甲苯相55-65℃条件下减压浓缩,本实施例减压浓缩的条件为60℃下,减压浓缩的压力为0.099MPa-0.1MPa,降温至室温,抽滤得到湿品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品,粗产品在92℃下经过5倍重量的20%甲苯/80%水(V/V)重结晶得到的固体N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯在80℃以下干燥,得固体成品153g。产品收率为94.4%。
实施例5
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入溶剂330mL二甲苯、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺100g,开启搅拌,降温至反应体系温度为10℃。向反应体系缓慢滴加87g三氟甲磺酰氯,保温反应7h。监测反应进程,取样检测完成后向体系滴加质量浓度为14%的NaOH溶液148g,搅拌30min后均匀。在溶剂二甲苯的作用下萃取分相,静置分层后,二甲苯相65-75℃条件下减压浓缩,本实施例减压浓缩的条件为70℃下,减压浓缩的压力为0.099MPa-0.1MPa,降温至室温,抽滤得到湿品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品,粗产品在87℃下经过4倍重量的20%甲苯/80%水(V/V)重结晶得到的固体N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯在80℃以下干燥,得固体成品158.2g。产品收率为97.6%。
实施例6
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入溶剂300mL甲苯、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺100g,开启搅拌,降温至反应体系温度为7℃。向反应体系缓慢滴加79g三氟甲磺酰氯,保温反应5h。监测反应进程,取样检测完成后向体系滴加质量浓度为14%的NaOH溶液134g作为催化剂,搅拌30min后均匀。在溶剂甲苯的作用下萃取分相,静置分层后,甲苯相55-65℃条件下减压浓缩,本实施例减压浓缩的条件为60℃下,减压浓缩的压力为0.099MPa-0.1MPa,降温至室温,抽滤得到湿品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品,粗产品在88℃下经过4倍重量的20%甲苯/80%水(V/V)重结晶得到的固体在80℃以下干燥,得固体成品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯155g。产品收率为95.7%。
实施例7
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入500mL溶剂甲苯、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺100g,开启搅拌,降温至反应体系温度为9℃。向反应体系缓慢滴加79g三氟甲磺酰氯,保温反应6h。监测反应进程,取样检测完成后向体系滴加质量浓度为14%的NaOH溶液134g,搅拌30min后均匀。在溶剂甲苯的作用下萃取分相,静置分层后,甲苯相55-65℃条件下减压浓缩,本实施例减压浓缩的条件为60℃下,减压浓缩的压力为0.099MPa-0.1MPa,降温至室温,抽滤得到湿品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品,粗产品在91℃下经过3倍重量的20%甲苯/80%水(V/V)重结晶得到的固体在80℃以下干燥,得固体成品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯157g。产品收率为96.6%。
实施例8
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入330mL苯、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺100g,开启搅拌,降温至反应体系温度为0℃。向反应体系缓慢滴加79g三氟甲磺酰氯,保温反应7h。监测反应进程,取样检测完成后向体系滴加质量浓度为14%的NaOH溶液134g,搅拌30min后均匀。在溶剂苯的作用下萃取分相,静置分层后,苯相50-60℃条件下减压浓缩,本实施例减压浓缩的条件为55℃下,减压浓缩的压力为0.099MPa-0.1MPa,降温至室温,抽滤得到湿品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品,粗产品在93℃下经过3倍重量的20%甲苯/80%水(V/V)重结晶得到的固体在80℃以下干燥,得固体成品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯155.2g。产品收率为95.8%。
实施例9
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入300mL二甲苯、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺100g,开启搅拌,降温至反应体系温度为15℃。向反应体系缓慢滴加79g三氟甲磺酰氯,保温反应5-7h。监测反应进程,取样检测完成后向体系滴加质量浓度为14%的NaOH溶液134g,搅拌30min后均匀。在溶剂二甲苯的作用下萃取分相,静置分层后,二甲苯相65-75℃条件下减压浓缩,本实施例减压浓缩的条件为70℃下,减压浓缩的压力为0.099MPa-0.1MPa,降温至室温,抽滤得到湿品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品,粗产品在87℃下,经过3倍重量的20%甲苯/80%水(V/V)重结晶得到的固体在80℃以下干燥,得固体成品157g。产品收率为96.9%。
实施例10
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入500mL苯、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺100g,开启搅拌,降温至反应体系温度为10℃。向反应体系缓慢滴加79g三氟甲磺酰氯,保温反应5h。监测反应进程,取样检测完成后向体系滴加质量浓度为14%的NaOH溶液134g,搅拌30min后均匀。在溶剂苯的作用下萃取分相,静置分层后,苯相50-60℃条件下减压浓缩,本实施例减压浓缩的条件为55℃下,减压浓缩的压力为0.099MPa-0.1MPa,降温至室温,抽滤得到湿品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品,粗产品在89℃下,经过3倍重量的10%甲苯/90%水(V/V)重结晶得到的固体在80℃以下干燥,得固体成品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯156g。产品收率为96.3%。
实施例11
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入300mL苯、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺100g,开启搅拌,降温至反应体系温度为5℃。向反应体系缓慢滴加79g三氟甲磺酰氯,保温反应6h。监测反应进程,取样检测完成后向体系滴加质量浓度为14%的NaOH溶液134g,搅拌30min后均匀。在溶剂苯的作用下萃取分相,静置分层后,苯相50-60℃条件下减压浓缩,本实施例减压浓缩的条件为55℃下,减压浓缩的压力为0.099MPa-0.1MPa,降温至室温,抽滤得到湿品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品,粗产品在90℃下,经过3倍重量的30%甲苯/70%水(V/V)重结晶得到的固体在80℃以下干燥,得固体成品157g。产品收率为96.9%。
本发明实施例中,室温为20-30℃。
本发明中,标样谱图如图1所示,其获取方法为:购买的试剂级别的N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯进行的HPLC分析。
将实施例1得到的固体成品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺进行液相色谱谱图分析,N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯液相条件:
仪器名称:伍丰液相
色谱柱:迪马一代C18色谱柱,5um,250mm×4.6mm液相色谱柱或其他等效色谱柱
检测器:UV检测器
流动相:80%0.1mol/L的磷酸氢二钾+20%色谱乙腈
柱温:30℃
流速:1.0ml/min
检测波长:210nm
进样量:20uL
实施例1得到的N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的HPLC谱图如图2所示,通过图1和图2对比可以获知,本发明制备的N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯纯度≥99%,具有纯度高的特点。
本发明合成方法反应收率≥95%,产品纯度≥99%。本发明公开的工艺路线收率高、纯度高、操作过程简单易行,适合工业化生产。
对所公开的实施例的上述说明,使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的,本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下,在其他实施例中实现。因此,本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例,而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法,其特征在于:包括以下步骤,
(1)以N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺和三氟甲磺酰氯为原料,以芳香烃为溶剂,以碱溶液为催化剂,进行酯化反应,反应完成后经过溶剂的萃取,静置分层后将萃取出的油相减压浓缩得到N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品;
(2)将步骤(1)得到的N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品在85-95℃条件下进行重结晶,得到N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯,重结晶过程中以甲苯和水的混合溶液作为重结晶溶剂。
2.根据权利要求1所述的一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺和三氟甲磺酰氯的摩尔比为1:1-1:1.1。
3.根据权利要求1所述的一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,所述溶剂为甲苯,苯或二甲苯中的一种。
4.根据权利要求1或3所述的一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,所述N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺和溶剂的质量比为1:3-1:5。
5.根据权利要求1所述的一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,所述催化剂为NaOH或Na2CO3溶液。
6.根据权利要求5所述的一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,所述催化剂为NaOH或Na2CO3的水溶液,其质量浓度为10-20%。
7.根据权利要求1、5或6任一所述的一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,所述催化剂与三氟甲磺酰氯的摩尔比为1:1。
8.根据权利要求1所述的一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,将N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺与溶剂混合,搅拌下降温至0-15℃,加入三氟甲磺酰氯,反应5-7h,加入催化剂,继续搅拌至均匀,静置分层后,取萃取出的油相减压浓缩后得到N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品。
9.根据权利要求1所述的一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法,其特征在于:步骤(2)中,重结晶溶剂中甲苯的体积分数为10%、20%或30%,余量为水。
10.根据权利要求1所述的一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法,其特征在于:步骤(2)中,N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品和重结晶溶剂的质量比为1:3-1:5。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010985071.7A CN112094231B (zh) | 2020-09-18 | 2020-09-18 | 一种n-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010985071.7A CN112094231B (zh) | 2020-09-18 | 2020-09-18 | 一种n-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112094231A true CN112094231A (zh) | 2020-12-18 |
CN112094231B CN112094231B (zh) | 2022-04-08 |
Family
ID=73759432
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202010985071.7A Active CN112094231B (zh) | 2020-09-18 | 2020-09-18 | 一种n-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112094231B (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113024365A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-25 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种苯并[c]菲-5-三氟甲磺酸酯的工业化生产方法 |
CN113149872A (zh) * | 2021-03-18 | 2021-07-23 | 河北凯诺中星科技有限公司 | 一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法 |
CN113173873A (zh) * | 2021-03-18 | 2021-07-27 | 河北凯诺中星科技有限公司 | 一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法 |
CN115850175A (zh) * | 2022-11-14 | 2023-03-28 | 五邑大学 | 一种苯基三氟甲磺酸酯亚胺化合物及其制备方法与应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4371605A (en) * | 1980-12-09 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photopolymerizable compositions containing N-hydroxyamide and N-hydroxyimide sulfonates |
GB2127015A (en) * | 1982-08-23 | 1984-04-04 | Ici Plc | N-substituted carbonate and sulphonate esters of N-hydroxy-1,8- naphthalimide |
WO1994010608A1 (en) * | 1992-10-29 | 1994-05-11 | International Business Machines Corporation | Chemically amplified photoresist |
CN104797560A (zh) * | 2012-11-12 | 2015-07-22 | Az电子材料(卢森堡)有限公司 | 芳香族酰亚胺化合物及其制造方法 |
-
2020
- 2020-09-18 CN CN202010985071.7A patent/CN112094231B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4371605A (en) * | 1980-12-09 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photopolymerizable compositions containing N-hydroxyamide and N-hydroxyimide sulfonates |
GB2127015A (en) * | 1982-08-23 | 1984-04-04 | Ici Plc | N-substituted carbonate and sulphonate esters of N-hydroxy-1,8- naphthalimide |
WO1994010608A1 (en) * | 1992-10-29 | 1994-05-11 | International Business Machines Corporation | Chemically amplified photoresist |
CN104797560A (zh) * | 2012-11-12 | 2015-07-22 | Az电子材料(卢森堡)有限公司 | 芳香族酰亚胺化合物及其制造方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113024365A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-25 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种苯并[c]菲-5-三氟甲磺酸酯的工业化生产方法 |
CN113024365B (zh) * | 2021-03-12 | 2023-02-10 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种苯并[c]菲-5-三氟甲磺酸酯的工业化生产方法 |
CN113149872A (zh) * | 2021-03-18 | 2021-07-23 | 河北凯诺中星科技有限公司 | 一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法 |
CN113173873A (zh) * | 2021-03-18 | 2021-07-27 | 河北凯诺中星科技有限公司 | 一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法 |
CN115850175A (zh) * | 2022-11-14 | 2023-03-28 | 五邑大学 | 一种苯基三氟甲磺酸酯亚胺化合物及其制备方法与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112094231B (zh) | 2022-04-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112094231B (zh) | 一种n-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法 | |
CN112480050B (zh) | 一种富勒烯并螺环衍生物的合成方法 | |
WO2009146659A1 (zh) | 异海松酸的制备方法 | |
CN114315608B (zh) | 一种由三苯胺制备三(4-乙炔基苯基)胺的方法 | |
CN108976252B (zh) | 一种三聚茚基bodipy-香豆素星型化合物的制备方法 | |
CN114213217A (zh) | 一种对苯基苯酚的生产方法及其应用 | |
CN111747971B (zh) | 一种苝二酰亚胺类电子传输材料及其合成方法和应用 | |
US20170256725A1 (en) | Phthalocyanine compound and synthesis method and use thereof | |
CN114163617B (zh) | 一种热致变色聚合物材料及其应用 | |
CN112094232B (zh) | 一种n-羟基萘酰亚胺甲磺酸酯的合成方法 | |
Glaze et al. | Organometallic photochemistry. III. Photolysis of o-anisyllithium | |
CN112479926A (zh) | 一种高效合成硝基乙腈的方法 | |
CN113666928A (zh) | 一种新型氮原子掺杂于锯齿状边缘的Ovalene-2N的制备方法 | |
CN112110855A (zh) | 一种应用Ni-Fe/C双金属负载型催化剂制备3-氰基-4三氟甲基吡啶的方法 | |
CN112457148A (zh) | 一步合成高纯度mdpes原料苯基乙炔的方法 | |
CN112194612A (zh) | 光电材料中间体n-(7-溴-9,9-二甲基芴-2-基)咔唑的合成方法 | |
CN117756702A (zh) | 一种n-羟基-5-冰片烯-2,3-二甲酰亚胺-全氟代丁烷磺酸酯的合成方法 | |
CN114907212B (zh) | 一种维生素a中间体的制备方法 | |
CN114195785B (zh) | 1,6-二取代苝二酰亚胺化合物及其合成方法和应用 | |
CN115490703B (zh) | Btbf的合成方法 | |
CN111205211B (zh) | 一种光引发剂fmt中间体的合成方法 | |
CN111233616A (zh) | 一类芘基[4]螺烯及其合成方法与应用 | |
CN110452097B (zh) | 一种1-羟基芘的制备方法 | |
CN110256253B (zh) | 一种联苯烯类衍生物及其制备方法 | |
CN100488967C (zh) | 双苄生物素的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |