CN113173873A - 一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法 - Google Patents

一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法，其包括以下步骤，（1）以三苯基硫溴盐和全氟丁烷基磺酸钠为原料，将其溶解在复合溶剂内，反应完全后，经过分离得到三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品；（2）将步骤（1）得到的三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品在重结晶溶剂中进行重结晶，得到三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐。得到纯度≥99%产品，反应收率≥81%的三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐。本发明公开的工艺路线操作过程简单易行，反应条件温和。

Description

一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法
技术领域
本发明属于化工合成领域，具体涉及一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法。
背景技术
电子化学品是半导体领域必不可少的组成之一，中美之间最重要的贸易冲突是21世纪的技术之争，它涵盖了从人工智能到网络设备的方方面面，而最基本的战场是半导体。光刻胶是微电子芯片及半导体领域微细图形加工核心上游材料，是电子化学品材料至高点，其质量和性能是影响集成电路性能、成品率以及可靠性的关键性因素。而光刻胶用产酸剂是控制其对某一特定波长光/电子束/离子束/X射线等感光，并发生相应的化学反应的重要材料。光刻胶的性能主要体现在分辨率、对比度、敏感度、黏滞性/黏度、黏附性、抗蚀性等方面，而光刻胶的光活性成分是光产酸剂，在辐射下产生酸，使光刻胶有效成分进一步与显影液反应，显现图片。三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐作为离子型光产酸剂的一种，其纯度和质量直接影响光致抗蚀剂的光谱灵敏度和产生相关活性酸的数量，酸可通过其扩散性、亲核性及其酸强度来控制光刻胶的成像性能。研究高纯度的三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐，提高其在光致酸产生剂中的应用具有很大的研究价值和市场前景。
目前关于三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的合成的报道主要是 Mizutani等研究者提出的以全氟丁烷磺酸和氧化银反应得到相应的银盐，再与三苯基硫碘盐反应得到产品，反应过程使用氧化银、碘盐的价格昂贵，反应过程剧烈，反应收率未报到；反应原材料不易得，生产成本高，反应收率低。
但是目前还没有较好的合成工艺既能简化操作步骤又能达到反应产率高且易于提纯同时经济性好可以进行工业化生产的三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种操作简单、高纯度、高收率、易纯化的三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案包括以下步骤，
(1)以三苯基硫溴盐和全氟丁烷基磺酸钠为原料，将其溶解在复合溶剂内，发生取代反应，反应完全后，经过分离得到三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品；
(2)将步骤(1)得到的三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品在重结晶溶剂中进行重结晶，得到三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐。
本发明中，步骤(1)原料和步骤(2)的最终产品的结构式如下所示：
Figure BDA0002981729820000021
Figure BDA0002981729820000031
三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的CAS号为：144317-44-2。
本发明的反应过程如下所示，
Figure BDA0002981729820000032
进一步地，所述复合溶剂为完全不相溶的两相溶剂，优选地为乙酸乙酯和水的混合液、四氢呋喃和水的混合液或甲苯和水的混合液。
每种所述复合溶剂中，有机相的质量百分数为85％-95％，其余为水。
进一步地，步骤(1)中，反应温度为55-70℃，反应时间为8-10小时。
进一步地，三苯基硫溴盐和全氟丁烷基磺酸钠的摩尔比为1:1-1:1.2。
进一步地，步骤(1)中，三苯基硫溴盐和复合溶剂的质量比为1:5-1:7。
进一步地，：步骤(2)中，所述重结晶溶剂为可以与水分层的醇类和水的混合溶液，优选地为正丁醇和水的混合液或正戊醇和水的混合液。
进一步地，每种所述重结晶溶剂中，有机相的质量分数为75％-85％，剩余为水。
进一步地，步骤(2)中，重结晶溶剂和三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品的质量比为3：1～5：1。
进一步地，步骤(2)中，重结晶温度为80-90℃。
本发明积极效果如下：
本发明以三苯基硫溴盐和全氟丁烷基磺酸钠为原料，以一定比例的复合溶剂为反应溶剂，在55-70℃条件下保温反应下得到三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品，经过分离得到粗产品，再经过重结晶得到固体成品。本发明以全氟丁烷基磺酸钠为原料，反应原材料更稳定，反应活性大，反应安全系数高，大大缩短了反应时间，有效提高了反应速率；同时以复合溶剂为反应溶剂，多相反应体系，提高反应液极性，促进反应进行，反应过程中杂质留在溶液中，反应得到的粗品产品纯度高，反应完成后溶剂经过简单分相蒸馏，易回收；反应过程无催化剂，反应成本低，反应产物易纯化；重结晶使用重结晶溶剂，两相结晶，可以同时去除溶剂中的有机杂质和无机杂质，提高纯化效率，产品纯度高；反应溶剂可以循环套用，反应过程安全，无污染，适合工业化生产。
附图说明
图1产品标样HPLC谱图；
图2实施例1产品HPLC谱图；
图3实施例1产品IR谱图；
图4实施例1产品质谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
为了更好的说明本发明，下面通过下述实施例做进一步的举例说明。
实施例1
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 480.25mL乙酸乙酯和84.75mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入三苯基硫溴盐113g，向反应体系缓慢加入106g全氟丁烷基磺酸钠，升温至55℃，保温反应8h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0-5℃，离心得到湿品三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂417mL正丁醇和139mL水的混合溶液，在80℃条件下重结晶40min，降温至0-5℃后，得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品150.23g。产品收率为81.12％。
对本实施例得到的最终产品三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐进行测试，测试结果见图2-图4，其中三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐液相条件：
仪器名称：伍丰液相
色谱柱：迪马一代C18色谱柱，5um，250mm×4.6mm液相色谱柱或其他等效色谱柱
检测器：UV检测器
流动相：70％50mmol/L的磷酸氢二钾水溶液+30％色谱乙腈
柱温：30℃
流速：1.0ml/min
检测波长：220nm
进样量：20uL
图1为市售三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐标样HPLC谱图。
从图中可以看出，本实施例得到的产品纯度高，其纯度≥99％。
实施例2
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 610mL乙酸乙酯和68mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入三苯基硫溴盐113g，向反应体系缓慢加入111g全氟丁烷基磺酸钠，升温至60℃，保温反应9h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至 0-5℃，离心得到湿品三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂592mL正丁醇和148mL水的混合溶液在85℃下重结晶40min，降温至0-5℃后，得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品150.32g。产品收率为81.17％。
实施例3
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 751.45mL乙酸乙酯和39.55mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入三苯基硫溴盐113g，向反应体系缓慢加入116.7g全氟丁烷基磺酸钠，升温至70℃，保温反应10h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0-5℃，离心得到湿品三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂787mL正丁醇和139mL水(84.9％)的混合溶液，在90℃条件下重结晶40min，降温至0-5℃后，得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品150.26g。产品收率为81.14％。
实施例4
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 672mL四氢呋喃和118mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入三苯基硫溴盐113g，向反应体系缓慢加入122g全氟丁烷基磺酸钠，升温至55℃，保温反应10h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0-5℃，离心得到湿品三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂694mL正丁醇和231mL水的混合溶液，在 90℃条件下重结晶40min，降温至0-5℃后，得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品150.31g。产品收率为81.17％。
实施例5
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 644mL四氢呋喃和34mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入三苯基硫溴盐113g，向反应体系缓慢加入127g全氟丁烷基磺酸钠，升温至60℃，保温反应9h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至 0-5℃，离心得到湿品三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂630mL正丁醇和111.18mL水的混合溶液，在 85℃条件下重结晶40min，降温至0-5℃后，得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品150.29g。产品收率为81.16％。
实施例6
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 537mL甲苯和28mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入三苯基硫溴盐113g，向反应体系缓慢加入106g全氟丁烷基磺酸钠，升温至 55℃，保温反应8h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0-5℃，离心得到湿品三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂694mL正丁醇和-231mL水的混合溶液，在90℃条件下重结晶40min，降温至0-5℃后，得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品150.12g。产品收率为81.06％。
实施例7
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 576mL甲苯和102mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入三苯基硫溴盐113g，向反应体系缓慢加入117g全氟丁烷基磺酸钠，升温至 70℃，保温反应8h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0-5℃，离心得到湿品三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品，粗品在搅拌下经过重结晶溶剂740mL正戊醇和185mL水的混合溶液，在85℃条件下重结晶40min，降温至0-5℃后，得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品150.16g。产品收率为81.09％。
本发明在上述工作的基础上，通过大量辛苦的创造性探索和实验，对反应条件及原材料进行研究，降低反应成本，以三苯基硫溴盐和全氟丁烷基磺酸钠为原料，以一定比例的不相溶的复合溶剂为溶剂，发生取代反应得到产物三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品。本发明公开的工艺路线以有机相/水复合溶剂为溶剂，溶剂经过分相蒸馏回收可循环套用，回收率高；反应原材料化学性质稳定，反应活性大，反应过程操作简单，使反应转化率更高；反应重结晶使用一定比例的复合溶剂，利用杂质在有机相和水相的溶解性差异纯化产品，产品纯度高。反应过程简单易行，反应效率高。
本发明创造性的探索了采用不互溶的复合溶剂为反应溶剂，通过控制反应液的不同比例实现极性互补，探索合适的反应液极性，大大提高了产品的反应过程，精准控制反应过程，提高产品转化率，降低产品纯化难度。选用可以与水分层的醇类和水的混合溶液为重结晶溶剂，提高纯化效果和效率。避免了使用催化剂促进反应向正反应方向进行，溶剂回收简单，可循环套用，降低生产成本。溶液采用单相溶液提纯，纯化效率低，而本发明创造性的改变工艺设计的思路，采用两相溶剂，同时去除粗品中的有机杂质和无机盐，实现反应的高效转化及三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的高效纯化，得到纯度≥99％产品，反应收率≥81％的三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其他实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：其
包括以下步骤，
（1）以三苯基硫溴盐和全氟丁烷基磺酸钠为原料，将其溶解在复合溶剂内，反应完全后，经过分离得到三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品；
（2）将步骤（1）得到的三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品在重结晶溶剂中进行重结晶，得到三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐。
2.根据权利要求1所述的一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：所述复合溶剂为乙酸乙酯和水的混合液、四氢呋喃和水的混合液或甲苯和水的混合液。
3.根据权利要求2所述的一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：每种所述复合溶剂中，有机相的质量百分数为85%-95%，其余为水。
4.根据权利要求1所述的一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，反应温度为55-70℃，反应时间为8-10小时。
5.根据权利要求1所述的一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：三苯基硫溴盐和全氟丁烷基磺酸钠的摩尔比为1:1-1:1.2。
6.根据权利要求1-3任一所述的一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，三苯基硫溴盐和复合溶剂的质量比为1:5-1:7。
7.根据权利要求1所述的一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，所述重结晶溶剂为正丁醇和水的混合液或正戊醇和水的混合液。
8.根据权利要求7所述的一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：每种所述重结晶溶剂中，有机相的质量分数为75%-85%，剩余为水。
9.根据权利要求1、7和8任一项所述的一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，重结晶溶剂和三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐粗品的质量比为3：1~5：1。
10.根据权利要求1所述的一种三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，重结晶温度为80-90℃。
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