CN113149872A - 一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法 - Google Patents

一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法，其包括以下步骤，（1）以双[4‑(1,1‑二甲基乙基)苯基]溴碘盐和全氟丁烷基磺酸钠为原料，将其溶解在复合溶剂内，反应完全后，经过分离得到全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品；（2）将步骤（1）得到的全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品在重结晶溶剂中进行重结晶，得到全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐。得到纯度≥99%产品，反应收率≥86%的全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐。本发明公开的工艺路线操作过程简单易行，反应条件温和可控。

Description

一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法
技术领域
本发明属于化工合成领域，具体涉及一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法。
背景技术
电子化学品是半导体领域必不可少的组成之一，中美之间最重要的贸易冲突是21世纪的技术之争，它涵盖了从人工智能到网络设备的方方面面，而最基本的战场是半导体。光刻胶是微电子芯片及半导体领域微细图形加工核心上游材料，是电子化学品材料至高点，其质量和性能是影响集成电路性能、成品率以及可靠性的关键性因素。而光刻胶用产酸剂是控制其对某一特定波长光/电子束/离子束/X射线等感光，并发生相应的化学反应的重要材料。光刻胶的性能主要体现在分辨率、对比度、敏感度、黏滞性/黏度、黏附性、抗蚀性等方面，而光刻胶的光活性成分是光产酸剂，在辐射下产生酸，使光刻胶有效成分进一步与显影液反应，显现图片。全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐作为离子型光产酸剂的一种，其在光辐照下会分解出酸性产物，加热后，酸催化聚合物分子链发生反应，增强光刻胶材料曝光前后的溶解能力的差异，同时重新释放出酸，能继续催化聚合物发生反应，使聚合物完全发生反应所需要的能量变小，从而大幅度提高了光刻胶的光敏性，产品纯度和质量直接影响光致抗蚀剂的光谱灵敏度和产生相关活性酸的数量，酸可通过其扩散性、亲核性及其酸强度来控制光刻胶的显影效果。研究高纯度的三苯基硫全氟丁烷基磺酸硫鎓盐，提高其在光致酸产生剂中的应用具有很大的研究价值和市场前景。目前关于全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的合成目前并无相关文献报道，开发原子经济性高、收率高的合成高纯度的全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐用于光刻胶的光致产酸剂迫在眉睫，可为光刻胶的生产降低成本。
发明内容
本发明的目的是提供一种操作简单、高纯度、高收率、易纯化的全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案包括以下步骤，
(1)以双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐和全氟丁烷基磺酸钠为原料，将其溶解在复合溶剂内，多相条件下发生取代反应，反应完全后，经过分离得到全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品；
(2)将步骤(1)得到的全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品在重结晶溶剂中进行重结晶，得到全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐。
本发明中，步骤(1)原料和步骤(2)的最终产品的结构式如下所示：
Figure BDA0002981817680000021
Figure BDA0002981817680000031
全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的CAS号为：194999-85-4。
反应过程如下所示。
Figure BDA0002981817680000032
所述复合溶剂为不互溶的两相溶剂，优选地，为甲苯和水的混合液、二甲苯和水的混合液或苯和水的混合液。
进一步地，每种所述复合溶剂中，有机相的质量百分数为85％-95％，其余为水。
进一步地，步骤(1)中，反应温度为70-80℃，反应时间为6-8h。
进一步地，双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐和全氟丁烷基磺酸钠的摩尔比为1:1.02-1:1.06。
进一步地，步骤(1)中，复合溶剂和双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐的质量比为3：1-5：1。
进一步地，步骤(2)中，所述重结晶溶剂为与水不互溶的小极性溶剂，优选地为二氯甲烷和水的混合液、正己烷和水的混合液或正庚烷和水的混合液。
进一步地，每种所述重结晶溶剂中，有机相的质量分数为90％-96％，剩余为水。
进一步地，步骤(2)中，重结晶溶剂和全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品的质量比为3：1～5：1。
进一步地，步骤(2)中，重结晶温度为25-35℃。
本发明积极效果如下：
本发明以双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐和全氟丁烷基磺酸钠为原料，以一定比例的复合溶剂为反应溶剂，在70-80℃条件下保温反应下经多相反应得到全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品，经过分离得到粗产品，再经过一定比例的重结晶溶液中重结晶得到固体成品。本发明以全氟丁烷基磺酸钠为原料，反应原材料更稳定，反应活性大，反应安全系数高，大大缩短了反应时间，降低了反应原材料成本，有效提高了反应速率；同时以复合溶剂为反应溶剂，调整反应液极性，多相反应体系，使生成的无机盐及有机杂质分别快速融入水相及有机相，促进反应向正反应方向进行，反应完成后溶剂经过分相蒸馏即可回收套用；反应过程无催化剂，反应成本低，反应产物易纯化；重结晶使用重结晶溶剂，利用无机杂质和有机杂质在不同溶剂中的溶解性差异，能够快速除去无机盐杂质和有机杂质，提高纯化效率。
附图说明
图1实施例1产品红外谱图；
图2实施例1产品H-NMR谱图；
图3产品标样HPLC谱图；
图4实施例1产品HPLC谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
为了更好的说明本发明，下面通过下述实施例做进一步的举例说明。
实施例1
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 398mL甲苯和70mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入双[4-(1,1- 二甲基乙基)苯基]溴碘盐156g，向反应体系缓慢加入108g全氟丁烷基磺酸钠，升温至70℃，保温反应6h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到湿品全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下，经过重结晶溶剂628mL二氯甲烷和70mL水的混合溶液，在25℃条件下保温30min进行重结晶，降温至0-5℃后，经过分离得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品200.45g。产品收率为86.19％。
对本实施例得到的最终产品全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐进行测试，测试结果见图1、图2和图4，其中
全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐液相条件：
仪器名称：伍丰液相
色谱柱：迪马一代C18色谱柱，5um，250mm×4.6mm液相色谱柱或其他等效色谱柱
检测器：UV检测器
流动相：85％40mmol/L的磷酸二氢钠水溶液+15％色谱甲醇
柱温：30℃
流速：1.0ml/min
检测波长：230nm
进样量：20uL
图2为市售全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐标样HPLC谱图。
从图中可以看出，本实施例得到的产品纯度高，其纯度≥99％。
实施例2
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 562mL甲苯和62mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入双[4-(1,1- 二甲基乙基)苯基]溴碘盐156g，向反应体系缓慢加入109g全氟丁烷基磺酸钠，升温至75℃，保温反应7h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到湿品全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下，经过重结晶溶剂846.5mL二氯甲烷和83.7mL 水的混合溶液，在30℃条件下保温30min进行重结晶，降温至0-5℃后，经过分离得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品200.38g。产品收率为86.16％。
实施例3
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 741mL甲苯和39mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入双[4-(1,1- 二甲基乙基)苯基]溴碘盐156g，向反应体系缓慢加入110g全氟丁烷基磺酸钠，升温至80℃，保温反应8h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到湿品全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下，经过重结晶溶剂1070mL二氯甲烷和93mL 水的混合溶液，在35℃条件下保温30min进行重结晶，降温至0-5℃后，经过分离得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品200.16g。产品收率为86.07％。
实施例4
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 663mL二甲苯和117mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入双 [4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐156g，向反应体系缓慢加入111g全氟丁烷基磺酸钠，升温至80℃，保温反应7h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到湿品全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下，经过重结晶溶剂865mL正己烷和65mL 水的混合溶液，在30℃条件下保温30min进行重结晶，降温至0-5℃后，经过分离得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品200.34g。产品收率为86.14％。
实施例5
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 589mL二甲苯和31mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入双[4-(1,1- 二甲基乙基)苯基]溴碘盐156g，向反应体系缓慢加入112g全氟丁烷基磺酸钠，升温至75℃，保温反应6h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到湿品全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下，经过重结晶溶剂656mL正庚烷和42mL水的混合溶液，在35℃条件下保温30min进行重结晶，降温至0-5℃后，经过分离得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品200.36g。产品收率为86.15％。
实施例6
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 663mL苯和117mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入双[4-(1,1- 二甲基乙基)苯基]溴碘盐156g，向反应体系缓慢加入111g全氟丁烷基磺酸钠，升温至70℃，保温反应7h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到湿品全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下，经过重结晶溶剂884mL正己烷和46mL水的混合溶液，在30℃条件下保温30min进行重结晶，降温至0-5℃后，经过分离得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品200.40g。产品收率为86.17％。
实施例7
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入复合溶剂 702mL苯和78mL水的混合溶液，开启搅拌，向体系加入双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐156g，向反应体系缓慢加入110g全氟丁烷基磺酸钠，升温至75℃，保温反应8h，监测反应进程，取样检测反应完全后降温至0℃±2℃，离心得到湿品全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品，粗品在搅拌下，经过重结晶溶剂670mL正庚烷和28mL水的混合溶液，在25℃条件下保温30min进行重结晶，降温至0-5℃后，经过分离得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品200.37g。产品收率为86.16％。
本发明研究人员通过大量辛苦的创造性探索和实验，对反应条件及原材料进行研究，以双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐和全氟丁烷基磺酸钠为原料，以一定比例的复合溶剂为反应溶剂，多相条件下发生取代反应得到产物全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品。本发明公开的工艺路线以不互溶的复合溶剂为反应溶剂，过程采用多相反应体系，促进反应向正反应方向进行，溶剂挥发性小，溶剂经过简单分相、蒸馏可回收套用，回收率高；反应原材料化学性质稳定，反应过程安全，反应活性大，反应过程操作简单，使反应转化率更高；重结晶使用复合溶剂为溶剂，可同时去除粗品中的有机杂质和无机杂质，提高纯化效率，本反应反应时间短、效率高，产品收率高、纯度高，反应过程操作简单易行。
本发明创造性的探索了两相复合溶剂为反应溶剂，利用多相反应体系控制反应进程，采用精准过程控制技术，选择合适的反应溶剂组成，通过控制反应液的不同比例实现极性互补，探索合适的反应液极性，大大提高了产品的反应过程，使用与水不互溶的小极性溶剂为重结晶溶剂，提高提纯效果和效率。现有技术中采用添加催化剂促进反应进行，催化剂成本高，不能回收，采用多相反应控制反应进程，节约了成本，降低了后处理难度。本发明创造性的改变工艺设计的思路，以溶液为突破口，采用两相溶剂重结晶，提高纯化效率，实现反应的高效转化及全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品的高效纯化，得到纯度≥ 99％产品，反应收率≥86％的全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其他实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法，其特征在于：其包括以下步骤，
（1）以双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐和全氟丁烷基磺酸钠为原料，将其溶解在复合溶剂内，反应完全后，经过分离得到全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品；
（2）将步骤（1）得到的全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品在重结晶溶剂中进行重结晶，得到全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐。
2.根据权利要求1所述的一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法，其特征在于：所述复合溶剂为甲苯和水的混合液、二甲苯和水的混合液或苯和水的混合液。
3.根据权利要求2所述的一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法，其特征在于：每种所述复合溶剂中，有机相的质量百分数为85%-95%，其余为水。
4.根据权利要求1所述的一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，反应温度为70-80℃，反应时间为6-8h。
5.根据权利要求1所述的一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法，其特征在于：双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐和全氟丁烷基磺酸钠的摩尔比为1:1.02-1:1.06。
6.根据权利要求1-3任一所述的一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，复合溶剂和双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]溴碘盐的质量比为3：1-5：1。
7.根据权利要求1所述的一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，所述重结晶溶剂为二氯甲烷和水的混合液、正己烷和水的混合液或正庚烷和水的混合液。
8.根据权利要求7所述的一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法，其特征在于：每种所述重结晶溶剂中，有机相的质量分数为90%-96%，剩余为水。
9.根据权利要求1、7和8任一项所述的一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，重结晶溶剂和全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐粗品的质量比为3：1~5：1。
10.根据权利要求1所述的一种全氟丁烷基磺酸对苯碘鎓盐的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，重结晶温度为25-35℃。
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