CN111995580A - 四苯乙烯并咪唑环结构的荧光染料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种四苯乙烯（TPE）衍生物荧光染料及其制备方法，提供了结构如式(I)所示的2‑(4‑(1，2，2‑三苯基乙烯基)苯基)‑1H‑咪唑‑4，5‑二腈的合成方法，以4‑（1,2,2‑三苯基乙烯基）苯甲醛为起始原料，与二氨基顺丁烯二腈反应，然后对所得产物进行关环，合成含咪唑环的化合物，所述化合物具有典型的聚集诱导发光（AIE）性质；本发明的荧光染料制备方法简单，操作简便，成本低廉，且该荧光染料表现出较强的固体荧光。该荧光染料可应用于生物成像等领域。

Description

四苯乙烯并咪唑环结构的荧光染料及其应用
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种四苯乙烯衍生物的合成和应用，主要包含这一种TPE咪唑环类荧光染料的制备及其在细胞染色中的应用。
背景技术
2001年，唐本忠院士及其课题组首次发现并提出了聚集诱导发光(Aggregation-induced emission,AIE)这一概念，聚集发光是指：荧光分子在单分子状态下几乎没有荧光，而在聚集状态下的发光效率会大大提高。与大多数传统的染料相比，AIE荧光染料(AIEgens)在分子溶解时表现出非发射性的荧光，但在聚集态下表现出较强的荧光性,这种具有AIE效应的分子具有良好的发光性能，为设计合成新型荧光染料开辟了新路径，具有该特性的分子作为荧光染料与探针在检测领域有着其它分子不能比拟的优点，可广泛地应用于任何涉及分子内旋转受限的领域。因此，AIE染料可广泛用于化学传感器、生物传感器、生物成像、固态发光材料和有机发光二极管等方面。
近些年，科研人员在AIE的研究领域拓展出来很多类别的AIE系列分子，主要包括有Siloles系列、二苯乙烯基蒽(DSA)系列、苯乙烯基苯(DSB)系列、四苯基乙烯(TPE)系列、四苯基吡嗪(TPP)系列以及由ACQ分子衍生出来的AIE分子等。四苯乙烯作为其中典型的AIE分子，其分子中由单键与C＝C双键相连接的苯环可自由旋转，这种非平面的构象可防止π-π堆积，其简单的结构使其成为构建各种荧光传感器、光电材料等的理想模型。除此之外，由于聚集态的强发射，TPE类荧光染料在稀溶液中具有较强的光稳定性和较低的背景噪声，是理想的生物医学应用对象。可作为一种有效的可视化工具，用于特定环境的肿瘤细胞、细胞器成像，长期的细胞追踪，甚至肿瘤的体内成像，还可用于引导药物递送，甚至可以作为癌症光动力的光敏剂治疗。
尽管四苯乙烯结构有着上述优点，但其存在着发射波长短的缺点，容易受到细胞自身荧光的干扰，本发明通过对四苯乙烯结构进行修饰，增大其结构刚性以增大化合物的波长以及改变其荧光量子产率。
发明内容
本发明目的在于提供一种简便高效的AIE荧光染料的合成方法。
本发明目的是提供一类固体荧光染料，该类化合物固体状态下有较强的荧光，具有明显的聚集诱导发光效应。
本发明的目的通过下述技术方案实现：2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈的合成，结构式如下：
Figure BDA0002629747720000021
所述的化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
Figure BDA0002629747720000022
(1)荧光染料中间体T-1的合成：将2,3-二氨基顺丁烯二腈溶于无水乙醇中，在60～80℃下加热回流2～10min后，滴加乙酸，然后将溶于乙醇的4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛逐滴加入，回流反应4-5h，反应结束后，经旋转蒸发浓缩后通过硅胶柱层析分离得到黄色的荧光染料中间体T-1。
(2)化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈的合成：将荧光染料中间体T-1溶于溶剂中，然后加入二氧化锰和铜离子，在70～130℃下加热反应1～10h，反应结束后，经过滤、旋转蒸发浓缩后通过硅胶柱层析分离得到淡黄色的化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈。
所述的4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛、2,3-二氨基顺丁烯二腈、乙酸的摩尔比为1：(1～3)：0.0005-0.01。
步骤(2)的化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈的合成中所述溶剂包括乙酸乙酯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺中的一种；所述化合物T-1、二氧化锰和铜离子的摩尔比为1:(5～30):(0.1～0.5)。
本发明所述化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈合成方法简便，两步反应的条件都比较温和，较易制备，后处理简单，且收率较高。
本发明合成的化合物在固体状态下有较强的荧光，具有典型的聚集诱导发光(AIE)效应，即该化合物在四氢呋喃-水的混合溶液时，当有机溶剂THF的含量比较高时，化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈可以较好的溶解在THF中，化合物分子在溶液中可以通过单双键的自由旋转和振动等以非辐射衰减的方式释放激发态的能量，而辐射衰减渠道为打开，从而化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈此时在溶液中不发光。而当含水量达到90％以上，化合物溶解度下降，形成了聚集态，分子内的自由旋转和振动受到了很大的阻碍，激发态分子的能量就会以辐射光子的方式释放，此时就会显现出很强的荧光。该化合物可应用于生物成像等领域。
附图说明
图1为实施例1中化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈的核磁共振氢谱图。
图2为本发明化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈在含水量不同的四氢呋喃(THF)-水的混合溶液中的荧光光谱，横坐标为含水量(水的体积分数)，纵坐标为荧光强度。
图3为本发明化合物的细胞成像图。图A为染料溶液处理的细胞明场成像，图B为染料溶液处理的细胞中蓝光通道成像，图C为细胞明场和蓝光通道成像的叠加。
具体实施方式
化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈的合成下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1：化合物的合成
称取二氨基顺丁烯二腈(43.9mg,0.41mmol)溶于2ml乙醇中，在70℃下加热5min后再向其中滴加2滴乙酸，然后再逐滴加入4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(73.2mg,0.2mmol)的乙醇(3ml)溶液，回流反应4h，反应结束后旋干过柱，过柱极性为石油醚：乙酸乙酯＝8：1，得到黄色固体，即化合物T-1,产率为74.2％。称取化合物T-1(66.8mg,0.148mmol)溶于6ml乙腈中，再加入二氧化锰(259.2mg,2.98mmol)和氯化铜(2.1mg,0.015mmol)，在70℃下回流反应4h。反应结束后过滤，将滤液旋干过柱，过柱极性为石油醚：乙酸乙酯＝8:1，得到黄色固体即为化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈，收率79.4％。
实施例2：
称取化合物T-1(66.8mg,0.148mmol)溶于6ml乙腈中，再加入二氧化锰(258.2mg,2.97mmol)和氯化亚铜(1.5mg,0.015mmol)，在70℃下回流反应4h。反应结束后过滤，将滤液旋干过柱，过柱极性为石油醚：乙酸乙酯＝8:1，得到黄色固体即为化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈，收率76.6％。
实施例3
称取化合物T-1(50.1mg,0.11mmol)溶于5ml乙酸乙酯和1ml乙腈中，再加入二氧化锰(191.3mg,2.2mmol)在80℃下回流反应5h后点板，无产物点生成。
实施例4
称取化合物T-1(56.5mg，0.125mmol)溶于3ml乙腈中，再加入氯化铜(1.7mg,0.0126mmol)在70℃下回流反应4h后点板，有微量新点生成，原料大量未反应，继续反应8h后，原料仍基本未反应。
实施例5：
采用荧光光谱仪测试实施例1制备得到的化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈在不同比例的水和四氢呋喃(THF)的混合溶液中的荧光强度，测试结果见图2。从图2中可知，化合物在水含量为0％-80％时，荧光强度维持在一个较低的值；随着水含量达到90％以上，分子发生聚集，荧光强度有一个明显的增加，在95％时，荧光强度达到最大，以上结果说明本发明制备得到的荧光化合物具有明显的聚集诱导发光性能。
实施例6：
将染料溶于DMF中，配制成500μM的溶液，用5μM的染料在37℃下培养细胞20min，通过激光共聚焦扫描显微镜，以405nm作为激发波长，观察到在细胞中的荧光信号，说明该荧光染料有较好的细胞膜通透性，在活细胞中聚集产生荧光，可用于细胞成像。此外，从细胞的形态看，使用该染料培养细胞20min后仍为活细胞，说明该染料对细胞毒性较低。

Claims (7)

1.四苯乙烯并咪唑环结构的荧光染料，其特征在于，化合物为2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈，结构式如下：
Figure FDA0002629747710000011
2.根据权利要求1所述的四苯乙烯并咪唑环结构的荧光染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
Figure FDA0002629747710000012
(1)化合物中间体T-1的合成：将2,3-二氨基顺丁烯二腈溶于无水乙醇中，在60～80℃下加热回流反应，再滴加乙酸，及4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛的乙醇溶液，回流反应2-5h，反应结束后，经旋转蒸发浓缩后通过硅胶柱层析分离得到黄色的荧光染料中间体T-1；
(2)化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈的合成：将荧光染料中间体T-1溶于溶剂中，然后加入二氧化锰和铜离子，在70～130℃下加热反应1～10h，反应结束后，经过滤、旋转蒸发浓缩后通过硅胶柱层析分离得到淡黄色的荧光染料2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛、2,3-二氨基顺丁烯二腈、乙酸的摩尔比为1：(1～3)：0.0005-0.01。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)的化合物2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1H-咪唑-4，5-二腈的合成中所述溶剂包括乙酸乙酯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺中的一种。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述化合物T-1、二氧化锰和铜离子的摩尔比为1:(5～30):(0.1～0.5)。
6.根据权利要求1所述的四苯乙烯并咪唑环结构的荧光染料在检测水和四氢呋喃的混合溶液中的应用，其中水的含量大于90％。
7.根据权利要求1所述的四苯乙烯并咪唑环结构的荧光染料作为细胞荧光成像制剂中的应用。
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