CN115819433A - 含四苯乙烯单元的新型荧光化合物、制备方法及其在微塑料染色示踪检测中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及含有四苯乙烯单元的新型荧光分子化合物，其制备方法及其在微塑料染色示踪检测中的应用。本发明中所设计的化合物，具有式I所示的结构。本发明中的化合物可作为微塑料荧光染料，以提供一种微塑料染色的新技术，在检测微塑料环境行为等研究方面具有应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及基于四苯乙烯单元的新型荧光分子研究领域。本发明涉及含有四苯乙烯单元的新型荧光化合物的设计，其制备方法及其在微塑料染色示踪检测中的应用。
背景技术
微塑料通常指有效直径小于5mm的塑料碎片、薄膜、颗粒和纤维，纳塑料目前比较普遍的定义是小于1μm的塑料颗粒。微塑料和纳塑料作为一类新型污染物，能够通过多种方式进入环境中，并被生物摄入体内，随食物链迁移和富集。微塑料作为一种具有多种动态变化特征及空间分布不均一的复合污染物，不仅自身是一种污染物，而且还可以作为其他污染物的载体。微塑料的生态风险和毒性效应逐渐受到关注，近年来有关微塑料的研究论文数量呈指数增长。目前微塑料的研究重点主要在赋存、分布、源汇、迁移、转化和毒性效应等方面，且研究重心已经从海洋及沿海地区逐渐转移到淡水环境中。微塑料污染问题已经到了亟待解决的地步。
微塑料有粒径小、形状各异、类型多、不易直接通过肉眼观察等特点，环境中微塑料分布具有范围广、介质多、空间不均一等特征。这些特点在一定程度上对直接从环境样中挑选微塑料增加了难度。染色法作为一种辅助鉴别微塑料的方法，近年来已在部分研究中得到了验证。目前使用的染色剂主要有尼罗红等，但是这类染色剂存在对聚苯乙烯等微塑料染色效果不理想的问题。
荧光分子由于其独特的光学性质受到普遍关注，通过荧光分子对合成材料和生物组织染色，借助荧光共聚焦显微镜可以有效地对它们进行高度特异性的可视化观察。荧光分子已广泛应用于环境监测和生物分子检测等相关领域。本发明中所设计的含有四苯乙烯单元的荧光分子具有新颖的化学结构，是一类对多种微塑料具有强染色功能的新型荧光染料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含四苯乙烯单元的新型荧光分子，其结构如式(I)如下所示。
本发明的另一目的是将上述化合物作为微塑料荧光染料，以提供一种微塑料染色和检测的新技术。
为达到上述发明目的，本发明提出以下技术方案：
本发明的四苯乙烯单元的荧光化合物(I)的制备方法采用两步法合成(反应式1,2)。
具体步骤如下：
反应式1、利用三苯溴乙烯与4-甲酰基苯硼酸反应，制备含有醛基的四苯乙烯模块化合物4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛。
反应式2、4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛，通过与8-羟基久洛里定反应，制备得到荧光化合物I。
本发明所制备的含四苯乙烯单元的新型荧光化合物，采用了两步法合成，合成路线简单并易于操作。该化合物具有较好的亲脂性和良好的荧光强度，容易与微塑料结合并在荧光共聚焦显微镜下观测，极大地提高了微塑料的检测灵敏度，化合物I具有良好的光稳定性和化学稳定性等优点。
检测时，含不同量的微塑料和荧光分子(式I所述化合物)在醇溶液中充分混合摇匀，于60℃超声震荡30min，经抽滤、洗涤得到染色后的微塑料。我们所发明的含四苯乙烯单元的新型荧光化合物及其对微塑料的染色方法，在微塑料环境行为等研究方面具有潜在的应用前景。
附图说明
图1为式I化合物化学结构式。
图2为本发明中原料4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛合成路线图；
图3为本发明中所提供式I化合物的合成路线图；
图4为10μM式I化合物在甲醇中的荧光激发和发射光谱图；
图5为10μM式I化合物在不同溶剂中的荧光光谱图；
图6为10μM式I化合物在不同溶剂中紫外光谱图；
图7为式I化合物染色后的聚氯乙烯微塑料荧光显微镜照片；
图8为式I化合物染色后的聚苯乙烯微塑料荧光显微镜照片；
图9为式I化合物染色后的聚四氟乙烯微塑料荧光显微镜照片；
图10为式I化合物染色后的聚甲基丙烯酸甲酯微塑料荧光显微镜照片；
图11为式I化合物染色后的聚对苯二甲酸乙二酯微塑料荧光显微镜照片；
图12为式I化合物染色后的聚苯硫醚微塑料荧光显微镜照片；
图13为式I化合物染色后的聚苯乙烯微塑料在黄豆芽表皮上示踪荧光显微镜照片；
图14为式I化合物染色后的聚苯乙烯微塑料在绿豆芽表皮上示踪荧光显微镜照片。
具体实施方式
下面通过实例对本发明做进一步的说明：
实施例1
式I化合物的合成。
附图1示出了I化合物的化学结构式，附图2和3示出了式I化合物的合成路线图。
合成步骤：
步骤A：4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛的合成
将三苯溴乙烯(3.35g),4-甲酰基苯硼酸(2.25g)and四丁基溴化铵(0.32g,1.0mmol)加入250mL三颈烧瓶，搭建回流装置，氮气氛下向圆底烧瓶内加入碳酸钾水溶液(2.0M,18mL)和甲苯(60mL)，室温下搅拌30分钟后，向圆底烧瓶内加入Pd(PPh3)4(0.01g,8.70×10-3mmol)，将体系加热至90℃回流24小时，待反应完全后，将产物倒入200毫升水中，用乙酸乙酯萃取3次，每次200毫升乙酸乙酯，有机相经无水硫酸钠干燥后，过滤并用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产物经硅胶柱层析(流动相为二氯甲烷/正己烷1:2)纯化，得到4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(3.45g，95.7％)。
步骤B：式I化合物的合成
4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(360mg,0.1mmol)和8-羟基久洛里定(416mg,0.22mmol)加入装有25mL丙酸的100mL的圆底烧瓶中，然后加入对甲基苯磺酸(17mg,0.01mmol)，反应在90℃回流8小时后，用旋转蒸发仪除去丙酸，向烧瓶里加入50mL二氯甲烷和四氯苯醌(490mg,0.2mmol),室温下搅拌6小时,旋蒸除去溶剂。残余物用中性氧化铝柱分离，得式I化合物(74.5mg，产率10.6％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.03(quint,4H),2.11(quint,4H),2.74(t,4H),3.03(t,4H),3.57(quint,8H),6.74(s,2H),7.04-7.19(m,17H),7.24(s,1H),7.26(s,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ154.53,152.19,151.08,145.69,143.53,142.84,142.72,142.65,139.99,131.48,131.40,131.21,131.20,130.44,128.98,128.00,127.78,127.71,126.91,126.87,126.81,126.67,123.51,112.62,105.42,50.98,50.52,27.76,20.72,19.92,19.74.HRMS(ESI)计算值(M)+C51H45N2O，701.3526；实际值701.3525。
实施例2
式I化合物的荧光和紫外光谱表征
附图4给出了式I化合物在甲醇中的荧光激发和发射光谱。附图5给出了式I化合物在乙醚、乙腈、甲醇、丙酮、氯仿、乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃(THF)溶剂中的荧光光谱图，在600nm左右有强的荧光发射峰。附图6给出了式I化合物在乙醚、乙腈、甲醇、丙酮、氯仿、乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃(THF)溶剂中的紫外光谱图，在580nm附近有强的吸收峰。
实施例3
式I化合物用于微塑料染色性能测试
1)原理：式I化合物为亲脂性荧光染料，可以在溶液中被微塑料吸附，待溶剂挥发后式I化合物在微塑料表面形成荧光染料薄膜，可以在激发光作用下产生荧光，有助于被荧光显微镜观察，通过荧光变化，可借助荧光共聚焦显微镜等光学仪器灵敏地观测微塑料在环境样本或生物样本中聚集行为和分布情况。
2)测试材料：
微塑料样品(粒径尺寸：聚氯乙烯1μm)，聚苯乙烯0.1μm)，聚四氟乙烯2μm)，聚甲基丙烯酸甲酯1μm)，聚对苯二甲酸乙二酯10μm)，聚苯硫醚48μm)，无水乙醇，式I化合物(10mM储备液)。
3)测试方法：
0.1g不同的微塑料样品分别和与15mL 0.3～1μM式I所述化合物在无水甲醇或者乙醇溶液中充分混合摇匀，于60℃震荡60min，经抽滤并用无水甲醇或者乙醇洗至滤液无色后，滤饼在空气中干燥。用荧光显微镜在绿光激发下拍摄照片，观察染色微塑料，测定结果见附图7-附图12所示，显示式I化合物可以应用于包括聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二酯、聚苯硫醚等不同微塑料的染色。
实施例4
式I化合物对微塑料染色后用于植物吸附塑料微粒示踪性能测试
1)测试材料：
聚苯乙烯微塑料样品(粒径尺寸为0.1μm)，黄豆芽，绿豆芽，蒸馏水，式I化合物(10mM储备液)。
2)测试方法：
按照实施例3的方法值得式I化合物染色的聚苯乙烯微塑料样品，而后将式I化合物染色的聚苯乙烯微塑料样品储备液配置为100mg·L-1,超声30min后用于淋洗黄豆芽及绿豆芽，淋洗三次后，静止30min，之后用清水冲洗三次。用荧光共聚焦显微镜拍摄照片，观察染色微塑料在豆芽表皮的吸附情况。如附图13和14所示，式I化合物染色后的聚苯乙烯微塑料在绿豆芽和黄豆芽表皮细胞上有明显的吸附，可以清晰地观察到微塑料在豆芽表皮细胞上的分布情况。
Claims (3)
1.一种含四苯乙烯单元的新型荧光分子，其特征在于，具有以下式I所述结构。
2.制备权利要求1所述的化合物的方法，包括以下步骤：
步骤A、利用三苯溴乙烯与4-甲酰基苯硼酸反应，制备含有醛基的四苯乙烯模块化合物4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛。
步骤B、4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛，通过与8-羟基久洛里定反应，制备得到权利要求1所述的化合物。
3.权利要求1所述的化合物在微塑料荧光染色示踪检测中的应用。
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