CN106543070B - N取代的咔唑-酰胺类室温磷光分子及其制备方法和应用 - Google Patents
N取代的咔唑-酰胺类室温磷光分子及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种具有室温磷光性质化合物及其制备、单晶培养方法、以及在防伪领域的应用。本发明通过三氯化铝或氢化钠参与的酰基化反应,使苯甲酰氯及其衍生物与咔唑发生反应,苯甲酰基或其衍生物通过N原子与咔唑相连,通过改变苯甲酰基上所连的R基团,得到三个室温磷光化合物CPM(R=H)、CMPM(R=CH3)、CMOPM(R=OCH3),然后通过溶剂挥发法,使用两种溶解性、沸点、挥发性不同的溶剂,将三个化合物培养成单晶,得到的单晶可以用于防伪领域,配合使用了具有较好荧光发射能力的材料共同完成颜色分辨和时间分辨两种模式。特别是本发明得到的化合物CPM在室温下磷光寿命达到748ms,可以在防伪领域取得实际用途。
Description
技术领域
本发明涉及以咔唑和苯甲酰氯及其衍生物制备(咔唑)酰胺类化合物的制备、晶体培养以及在防伪领域的应用。
背景技术
室温下具备能同时发出荧光和磷光双重发射功能的材料在有机发光二极管、传感、成像、数据储存等领域拥有实际的应用价值。具有共轭效应的有机分子在室温下一般都能发射荧光。然而一直以来能够在室温下发射磷光的分子局限于含有过渡金属的无机分子,这是因为此类材料中所含的重金属原子有很强的自旋轨道耦合效应,有利于增强三线态激子的系间穿越效应,从而得到磷光。但对于有机分子,三线态激子的跃迁通常是自旋禁阻的,同时激子高度局域化使其极容易以荧光或无辐射的方式复合。这些因素存在导致有机分子在室温下难以观察到磷光发射。
近几年的研究表明通过一些新颖的分子设计方法,例如在分子中引入芳香醛基、羰基、砜基等具有p或n电子的基团以增强自旋轨道耦合效应,或者利用晶体、刚性基质、氘取代等方法抑制无辐射跃迁均可以在有机分子中实现室温磷光。我们注意到在已报道的有机室温磷光分子中,大部分都是以晶体的形态表现磷光。这是因为,一方面分子在晶体中采取较为规整的紧密排列,分子的热运动受到抑制,无辐射跃迁减弱;另一方面紧密的排列使得分子间相互作用增强,能够诱导产生并且稳定三线态激子。所以晶体对于磷光的产生是一个重要的因素。就分子本身而言,具有三线态产生的性质也非常重要。经典分子二苯甲酮含有丰富的n电子,在室温下的内转换效率几乎可以达到100%,它和它的衍生物也都被证明具有室温磷光性质,说明羰基能很好地产生三线态。另一个易产生室温磷光的分子是咔唑,室温下咔唑的晶体在紫外光激发下表现出很强的深蓝色磷光,其N-烷基取代物也可以达到很高的磷光量子产率。然而,二苯甲酮和咔唑的室温磷光寿命非常短,通过对二者的晶体进行固体基质室温磷光研究可知,二苯甲酮的室温磷光寿命只有313微秒,咔唑的室温磷光寿命也只有470毫秒,因此,有必要开发一种室温磷光寿命长的有机室温磷光分子。
发明内容
本发明的目的是在于提供一种有机室温磷光分子及其制备方法,以及通过溶液挥发法培养单晶,并在防伪领域进行实际应用。
本发明所提供的技术方案具体如下:
一种室温磷光化合物,具有式I所示的结构:
其中,R=H、-CH3或-OCH3。
一种制备室温磷光化合物的方法,包括以下步骤:室温下,向烧瓶中加入三氯化铝和有机溶剂A,然后滴加化合物B,搅拌使三氯化铝完全溶解;将咔唑溶于有机溶剂A中通过恒压低液漏斗滴入反应液中,升温至35-50℃,反应2小时以上,然后加入稀盐酸终止反应,分离纯化,真空干燥,得到式I所示结构的化合物;所述的化合物B为苯甲酰氯、4-甲基苯甲酰氯、4-甲氧基苯基酰氯中的一种。
所述的有机溶剂A为二硫化碳;三氯化铝、化合物B和咔唑的摩尔比为2:2:1。
一种制备室温磷光化合物的方法,包括以下步骤:向烧瓶中加入分散有NaH的矿物油,然后滴加溶解有咔唑的有机溶剂C,反应半小时后,将溶解有化合物B的有机溶剂C缓慢加入反应液中,搅拌过夜,然后加入水终止反应,分离纯化,真空干燥,得到式I所示结构的化合物;所述的化合物B为苯甲酰氯、4-甲基苯甲酰氯、4-甲氧基苯基酰氯中的一种。
所述的有机溶剂C为N,N-二甲基甲酰胺;咔唑和化合物B的摩尔比为2:3。
一种室温磷光材料,由上述室温磷光化合物通过溶剂挥发法培养成单晶;
的晶体空间群为P2(1)2(1)2(1),晶胞参数为:a=5.525(6)b=14.336(15)c=17.082(18)α=β=γ=90°,Z=4;或晶体空间群为P2(1)2(1)2(1),晶胞参数为:a=5.5726(7)b=14.4031(18)c=17.201(2)α=β=γ=90°,Z=4;
的晶体空间群为P 1 21/n 1,晶胞参数为:a=11.6578(3)b=10.0346(3)c=12.3140(4)α=90°,β=94.619(3)°,γ=90°,Z=6;
的晶体空间群为Pbca,晶胞参数为:a=16.700(3b=10.1665(15)c=17.856(3)α=β=γ=90°,Z=8。
上述室温磷光材料在光学领域中的应用。
上述室温磷光材料在防伪领域中的应用。
本发明通过三氯化铝或氢化钠参与的酰基化反应,使苯甲酰氯及其衍生物与咔唑发生反应,苯甲酰基或其衍生物通过N原子与咔唑相连,通过改变苯甲酰基上所连的R基团,得到三个室温磷光化合物CPM(R=H)、CMPM(R=CH3)、CMOPM(R=OCH3)。然后通过溶剂挥发法,使用两种溶解性、沸点、挥发性不同的溶剂,将三个化合物培养成单晶,得到的单晶可以用于防伪领域,配合使用了具有较好荧光发射能力的材料共同完成颜色分辨和时间分辨两种模式。
与现有技术相比,本发明具有以下优点和有益效果:
本发明所提供的三个室温磷光分子都通过咔唑与酰氯的N酰基化反应制备,通过一步反应得到,合成步骤简单,后处理简便。使用溶剂挥发法培养出三个分子的单晶。测试结果表明在室温下三个分子的单晶在365nm紫外光激发下都能产生荧光和磷光的双重发射,其中CPM的磷光寿命长达748ms,发光效率达到3.17%;CPM-A的磷光寿命为69ms,发光效率为4.03%;CMPM的磷光寿命为340ms,发光效率为1.98%;而CMOPM的磷光寿命为114ms,发光效率为0.51%。CPM的发光效率最高,磷光寿命最长,显示出了一定的防伪用途。
说明书附图
图1为两种不同的溶剂挥发法的示意图;其中,图1(a)代表方法1,图1(b)代表方法2。
图2为CPM、CMP-A、CMPM、CMOPM晶体的晶胞图;其中,图2(a)代表CPM,图2(b)代表CMP-A,图2(c)代表CMPM,图2(d)代表CMOPM。
图3为CPM、CMP-A、CMPM、CMOPM晶体在室温下的荧光(PL)和磷光(Phos.)归一化曲线;其中,图3(a)代表CPM,图3(b)代表CMP-A,图3(c)代表CMPM,图3(d)代表CMOPM。
图4为CPM、CMP-A、CMPM、CMOPM晶体的荧光衰减曲线;其中,激发波长:360nm,图4(a)代表CPM,图4(b)代表CMP-A,图4(c)代表CMPM,图4(d)代表CMOPM。
图5为CPM、CMP-A、CMPM、CMOPM晶体300K下磷光衰减曲线;其中,激发波长:365nm,图5(a)代表CPM,图5(b)代表CMP-A,图5(c)代表CMPM,图5(d)代表CMOPM。
图6为防伪材料CPM在紫外灯关闭前后的对比图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明的内容,下面结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明,但本发明的保护内容不局限于以下实施例。
本发明实施例中所用的原料可以由市场购得,或可用本领域已知的方法合成得到。
实施例1:化合物CPM的制备
向烧瓶中加入三氯化铝(1.33g,10mmol)和二硫化碳(10mL),在搅拌条件下逐滴加入苯甲酰氯(1.2mL,10mmol)。搅拌20分钟后,通过恒压滴液漏斗滴加咔唑(0.836g,5mmol)的二硫化碳(40mL)溶液,反应器接尾气吸收装置。在40℃下反应三小时后向烧瓶中缓慢滴加稀盐酸以终止反应,反应液用二氯甲烷萃取(3×40mL),收集有机相,用无水Na2SO4干燥,除去溶剂得到粗产品。以石油醚和二氯甲烷(v/v,1/1)的混合溶剂为淋洗剂,使用硅胶色谱柱分离纯化,真空干燥,得白色固体(产率30%),并用1H NMR,13C NMR,MS和EA对结构进行表征,证实该白色固体为化合物CPM,其结构式为
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.28-8.16(d,2H),7.80-7.68(m,3H),7.68-7.58(m,2H),7.46-7.24(m,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):169.6,139.1,135.7,132.3,129.0,128.8,126.7,126.0,123.3,119.8,and 115.7.MS(EI),m/z:271.14([M+],calcdfor C19H13NO,271.32).Anal.Calcd for:C19H13NO:C,84.11;H,4.83;N,5.16.Found:C,84.26;H,4.73;N,5.24.
实施例2:化合物CPM的制备
在烧瓶中加入氢化钠(0.34g,分散在矿物油中,含量70%,9.9mmol),然后加入咔唑(0.835g,5mmol)的DMF(20mL)溶液,搅拌反应半小时后滴加苯甲酰氯(0.9mL,7.5mmol)的DMF(10mL)溶液,反应搅拌过夜。向反应液中缓慢加水终止反应,反应液用二氯甲烷萃取(3×40mL),多次水洗,以除去DMF,收集有机相,用无水Na2SO4干燥,除去溶剂得到粗产品。以石油醚和二氯甲烷(v/v,1/1)的混合溶剂为淋洗剂,使用硅胶色谱柱分离纯化,真空干燥,得白色固体CPM。
实施例3:化合物CMPM的制备
在烧瓶中加入氢化钠(0.34g,分散在矿物油中,含量70%,9.9mmol),然后加入咔唑(0.835g,5mmol)的DMF(20mL)溶液,搅拌反应半小时后滴加4-甲基苯甲酰氯(1mL,7.5mmol)的DMF(10mL)溶液,反应搅拌过夜。向反应液中缓慢加水终止反应,反应液用二氯甲烷萃取(3×40mL),多次水洗,以除去DMF,收集有机相,用无水Na2SO4干燥,除去溶剂得到粗产品。用乙酸乙酯和石油醚(v/v,1/20)的混合溶剂为淋洗剂,使用硅胶色谱柱分离纯化,真空干燥,得白色固体(产率49%),并用1H NMR,13C NMR,MS和EA对结构进行表征,证实该白色固体为化合物CMPM,其结构式为
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):8.03-8.01(d,2H),7.66-7.63(d,2H),7.56-7.53(m,2H),7.34(m,6H),2.50(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):169.6,143.2,139.2,132.7,129.5,129.3,126.6,125.9,123.2,119.8,115.7and 21.7.MS(EI),m/z:285.03([M+],calcd for C20H15NO,285.35).Anal.Calcd for:C20H15NO:C,84.19;H,5.30;N,4.91.Found:C,84.29;H,5.12;N,5.05.
实施例4:化合物CMPM的制备
向烧瓶中加入三氯化铝(1.33g,10mmol)和二硫化碳(10mL),在搅拌条件下逐滴加入4-甲基苯甲酰氯(1.2mL,10mmol)。搅拌20分钟后,通过恒压滴液漏斗滴加咔唑(0.836g,5mmol)的二硫化碳(40mL)溶液,反应器接尾气吸收装置。在40℃下反应三小时后向烧瓶中缓慢滴加稀盐酸以终止反应,反应液用二氯甲烷萃取(3×40mL),收集有机相,用无水Na2SO4干燥,除去溶剂得到粗产品。用乙酸乙酯和石油醚(v/v,1/20)的混合溶剂为淋洗剂,使用硅胶色谱柱分离纯化,真空干燥,得白色固体CMPM。
实施例5:化合物CMOPM的制备
合成步骤与实施例3相同,只需要将4-甲基苯甲酰氯换成4-甲氧基苯基酰氯,得到产物为白色固体(产率80%),用1H NMR,13C NMR,MS和EA对结构进行表征,证实该白色固体为化合物CMOPM,其结构式为
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):8.04-8.01(d,2H),7.75-7.72(d,2H),7.57-7.54(m,2H),7.36-7.33(m,4H),7.02-6.99(d,2H),3.92(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):169.1,163.1,139.2,131.8,126.7,126.5,125.7,123.0,119.8,115.6,114.0and 55.5.MS(EI),m/z:301.06([M+],calcd for C20H15NO2,301.35).Anal.Calcd for:C20H15NO2:C,79.72;H,5.02;N,4.65.Found:C,79.39;H,4.96;N,4.73.
实施例6:化合物CMOPM的制备
向烧瓶中加入三氯化铝(1.33g,10mmol)和二硫化碳(10mL),在搅拌条件下逐滴加入4-甲氧基苯基酰氯(1.2mL,10mmol)。搅拌20分钟后,通过恒压滴液漏斗滴加咔唑(0.836g,5mmol)的二硫化碳(40mL)溶液,反应器接尾气吸收装置。在40℃下反应三小时后向烧瓶中缓慢滴加稀盐酸以终止反应,反应液用二氯甲烷萃取(3×40mL),收集有机相,用无水Na2SO4干燥,除去溶剂得到粗产品。用乙酸乙酯和石油醚(v/v,1/20)的混合溶剂为淋洗剂,使用硅胶色谱柱分离纯化,真空干燥,得白色固体CMOPM。
以上六个实施例中收集有机相后,用无水Na2SO4干燥,也可以采用其他干燥剂,只要能除去有机相中的水分且不与有机相反应即可。
实施例7:单晶的培养过程
方法1:如图1(a)所示,取约100mg产品到25mL烧杯中,加入5~10mL的二氯甲烷(DCM),搅拌使产品溶解。在二氯甲烷液层上方小心滴加约5mL石油醚(PE),石油醚由于密度较小会浮在二氯甲烷上方形成液层。随后将烧杯在平台上静置,瓶口盖上玻璃片并留微小缝隙使溶剂可以缓慢挥发,环境温度25℃左右。根据溶剂挥发的速度,几天后会有晶体析出,继续静置培养使晶体长大。
方法2:培养过程与方法1类似,区别在于滴加石油醚的过程。如图1(b)所示,产品溶解完全后,向烧杯中滴加约5mL的石油醚,搅拌使二氯甲烷和石油醚完全混溶。
本发明中单晶的培养过程使用的容器不限于烧杯,也可以使用西林瓶、样品瓶等其他合适容器,玻璃片可以换成塑料片、保鲜膜、封口胶等可以用来遮蔽的物体。所使用的溶剂中二氯甲烷可以替换为三氯甲烷或者乙酸乙酯等低沸点、易挥发、溶解性好的溶剂,石油醚可以替换为环己烷、甲醇、乙醇等沸点稍高、挥发性稍差、溶解性差一点的溶剂。
将三个分子分别溶解于二氯甲烷/石油醚组成的混合溶剂中,通过溶剂挥发法得到三个分子的单晶,均为无色透明固体。其中CPM拥有两种极为相似的晶体,分别表示为CPM和CPM-A,CPM为针状而CPM-A为柱状,两种晶体的晶型完全一样,晶胞参数几乎相同,区别在于CPM-A的晶胞参数略大一些,这说明CPM-A中的分子排列的更加松散。
X-射线单晶衍射分析得到晶体的晶胞参数,如下表所示:
单晶数据已经发送到剑桥晶体数据库获得CCDC号码,分别是CPM(1503864),CMPM(1503835),CMOPM(1503836)。根据晶胞参数判断,CPM-A晶体与应该与已经报道的晶体CPM-149367相同(149367为其CCDC号码),一并列出。
实施例8:防伪应用
如图6所示,字母“T”的横线部分是AIE分子四苯乙烯的粉末,在365nm紫外灯照射下发出蓝光,竖线部分是CPM的晶体,在365nm紫外灯照射下发出白色的荧光和磷光的混合光。当紫外灯关闭后横线部分立即变暗,而竖线部分由于室温磷光寿命长而发出黄色的磷光,之后黄光逐渐暗淡消失。显示出了颜色变化和时间变化双重功能。横线部分使用的发光材料并不限于四苯乙烯和发出蓝色光,具有较好荧光发射能力的材料都能够满足使用需要。图案也可以摆成其他样式,至少包含这两种不同发光性质的材料。
Claims (1)
1.一种室温磷光材料在防伪领域中的应用,其特征在于:所述的室温磷光材料由具有式I所示结构的室温磷光化合物通过溶剂挥发法培养成单晶;
的晶体空间群为P2(1)2(1)2(1),晶胞参数为: α=β=γ=90°,Z=4;或晶体空间群为P2(1)2(1)2(1),晶胞参数为: α=β=γ=90°,Z=4。
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