CN114702500A - 具有压力致变色性质荧光材料及其防伪上的应用 - Google Patents

具有压力致变色性质荧光材料及其防伪上的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有压力致变色性质荧光材料及其防伪上的应用。所述方法包括：将4‑（1,2,2‑三苯基乙烯基）苯甲醛、苯胺加入醋酸和甲苯的混合溶液中，反应，再加入2，3‑丁二酮以及催化剂高氯酸铁进行反应，反应结束后分离纯化得到所述的荧光染料分子L1；将4‑（1,2,2‑三苯基乙烯基）苯甲醛、4‑甲氧基苯胺加入醋酸和甲苯的混合溶液中，反应结束后分离纯化得到所述的荧光染料分子L2。本发明所述的荧光染料制备成本低廉，操作简便，方法简单，且该染料表现出显著压力致变色特性，可应用于压致变色、发光材料和防伪技术领域。

Description

具有压力致变色性质荧光材料及其防伪上的应用
技术领域
本发明属于荧光染料领域，具体涉及一种简单易于合成且具有压力致变色荧光材料的制备及其应用。
背景技术
机械致变色材料由于其在变形探测器、机械传感器、安全系统和存储设备等方面的广阔应用前景，引起了人们的广泛关注。有机共轭材料的机械致色性很大程度上取决于与分子间相互作用，如π-π、氢键、偶极-偶极相互作用相关的分子堆积。由于分子结构因素和分子间作用力的内在复杂性，似乎很难预测发色团的力致变色行为。因此，在机械致变色材料的合理分子设计上取得重大突破也具有很大的挑战性到目前为止，具有机械致变色性能的有机小分子材料仍然有限。我们展示了一种基于给体-受体(D-A)分子的机械致变色发光体设计的新策略。
发明内容
本发明目的是提供一种易合成的新型有机荧光染料，该化合物显著的压力致变色特性。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
压力致变色荧光材料，该染料分子的结构式如下：
Figure BDA0003597073350000011
包括以下步骤：
L1荧光染料的合成：将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛、苯胺加入至醋酸和甲苯的混合溶液中，在加热温度为40-50℃条件下反应1-2h后，再加入2，3-丁二酮以及催化剂高氯酸铁反应8～10h，反应结束后经抽滤得到粗产品，然后经硅胶柱层析(PE:DCM＝3：1)，最后用石油醚洗涤得到所述的荧光染料分子L1。
L2荧光染料的合成：将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛、4-甲氧基苯胺加入醋酸和甲苯的混合溶液中，在加热温度为40-50℃条件下反应1-2h后，再加入2，3-丁二酮以及高氯酸铁反应8～10h，反应结束后，反应结束后抽滤得到粗产品，然后硅胶柱层析(PE:DCM＝4：1)，最后用石油醚洗涤得到所述的荧光染料分子L2。
具体合成路线如下：
Figure BDA0003597073350000021
所述醋酸和甲苯的混合溶剂中醋酸和甲苯的体积比为1：1-3。
所述的4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛，苯胺或4-甲氧基苯胺，2，3-丁二酮的摩尔比为1.0：1.0：0.2-1.0。
所述的催化剂高氯酸铁的摩尔用量为原料总摩尔量的0.8-2％。
本发明将所述的具有压力致变色性质荧光材料在防伪上的应用。
本发明将所述的具有压力致变色性质荧光材料在制备防伪材料上的应用。
本发明合成的荧光染料L1和L2具有较大的共轭体系，且均具有显著压力致变色特性。
且两个染料分子均具有显著的压力致变色性，本发明所述的荧光染料制备方法简单，操作简便，成本低廉，可应用于发光材料、压致变色材料和防伪领域。
附图说明
图1为L1荧光染料分子的核磁共振氢谱图。
图2为L1荧光染料分子的核磁共振碳谱图。
图3为L1荧光染料分子的高分辨质谱图。
图4为L2荧光染料分子的核磁共振氢谱图。
图5为L2荧光染料分子的核磁共振碳谱图。
图6为L2荧光染料分子的高分辨质谱图。
图7为L1荧光染料分子研磨前后的荧光光谱。
图8为L1荧光染料分子研磨前后颜色变化。
图9为L2荧光染料分子研磨前后的荧光光谱。
图10为L2荧光染料分子研磨前后颜色变化。
图11为L1荧光染料分子研磨前后的粉末XRD图。
图12为L2荧光染料分子研磨前后的粉末XRD图。
图13为L1荧光染料分子研磨前后的TG图。
图14为L1荧光染料分子研磨前后的DSC图。
图15为L2荧光染料分子研磨前后的TG图。
图16为L2荧光染料分子研磨前后的DSC图。
图17为L1荧光染料分子的应用。
图18为L2荧光染料分子的应用。
具体实施方式
下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1
L1染料分子的合成
将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(288.1mg，0.8mmol)、苯胺(74.4mg，0.8mmol)加入至醋酸(3mL)和甲苯(3mL)的混合溶液中,在加热温度为50℃条件下反应1h后，再加入2，3-丁二酮(34.4mg，0.4mmol)以及催化剂高氯酸铁(8.1mg，0.024mmol)反应8～10h，反应结束后经抽滤得到粗产品，然后经硅胶柱层析(PE:DCM＝3：1)，最后用石油醚洗涤得到所述的荧光染料分子L1，得到黄绿色的荧光染料166.8mg，产率57.9％。
结构式如下：
Figure BDA0003597073350000031
实施例2
L2染料分子的合成
将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(288.1mg，0.8mmol)、4-甲氧基苯胺(98.5mg，0.8mmol)加入至醋酸(3mL)和甲苯(3mL)的混合溶液中,在加热温度为50℃条件下反应1h后，再加入2，3-丁二酮(34.4mg，0.4mmol)以及催化剂高氯酸铁(8.1mg，0.024mmol)反应8～10h，反应结束后，反应结束后经抽滤得到粗产品，然后经硅胶柱层析(PE:DCM＝4：1)，最后用石油醚洗涤得到所述的荧光染料分子L2，得到黄绿色的荧光染料163.3mg，产率56.7％。
结构式如下：
Figure BDA0003597073350000041
实施例3
L1染料分子的合成
将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(288.1mg，0.8mmol)，3mL乙腈，再加入苯胺(74.4mg，0.8mmol)、2，3-丁二酮(34.4mg，0.4mmol)和五氯化铌(27.0mg，0.1mmol)，依照此顺序加入至反应瓶中，在室温下反应12h，反应结束后加4mL水淬灭，加20mL DCM萃取，用20mL饱和氯化钠溶液分两次洗涤，加无水硫酸钠干燥，旋干后经柱层析(PE:DCM＝6:1)得到黄绿色的荧光染料分子62.6mg，产率21.7％。
结构式如下：
Figure BDA0003597073350000042
实施例4
L1染料分子的合成
将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(288.1mg，0.8mmol)，3mL乙腈，再加入苯胺(74.4mg，0.8mmol)、2，3-丁二酮(34.4mg，0.4mmol)和五氯化铌(27.0mg，0.1mmol)，依照此顺序加入至反应瓶中，在50℃下反应18h，反应结束后加4mL水淬灭，加20mL DCM萃取，用20mL饱和氯化钠溶液分两次洗涤，加无水硫酸钠干燥，旋干后经柱层析(PE:DCM＝6:1)得到黄绿色的荧光染料分子50.4mg，产率17.5％。
结构式如下：
Figure BDA0003597073350000051
通过实施例3和例4，可以发现温度和反应时间并没有提高反应产率，反而使反应产率降低，其原因应该是：五氯化铌不稳定，温度升高会分解，从而使产率大大降低，通过实施例1、例3和例4，可以发现在实施例1条件下合成的染料分子L1产率更高，实施例1是合成染料分子L1的最优条件。
实施例5
L2染料分子的合成
将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(288.1mg，0.8mmol)，3mL乙腈，4-甲氧基苯胺(98.5mg，0.8mmol)、2，3-丁二酮(34.4mg，0.4mmol)和五氯化铌(27.0mg，0.1mmol)，依照此顺序加入至反应瓶中，在室温下反应12h，反应结束后加4mL水淬灭，加20mL DCM萃取，用20mL饱和氯化钠溶液分两次洗涤，加无水硫酸钠干燥，旋干后经柱层析(PE:DCM＝4:1)得到黄绿色的荧光染料分子40.6mg，产率26.7％。
结构式如下：
Figure BDA0003597073350000052
实施例6
L2染料分子的合成
将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(288.1mg，0.8mmol)，3mL乙腈，4-甲氧基苯胺(98.5mg，0.8mmol)、2，3-丁二酮(34.4mg，0.4mmol)和五氯化铌(27.0mg，0.1mmol)，依照此顺序加入至反应瓶中，在50℃下反应12h，反应结束后加4mL水淬灭，加20mL DCM萃取，用20mL饱和氯化钠溶液分两次洗涤，加无水硫酸钠干燥，旋干后经柱层析(PE:DCM＝4:1)得到黄绿色的荧光染料分子35.8mg，产率17.8％。
结构式如下：
Figure BDA0003597073350000061
通过实施例5和例6，可以发现温度和反应时间并没有提高反应产率，反而使反应产率降低，其可能原因是：五氯化铌不稳定，温度升高会分解，从而使产率大大降低，通过实施例2、例5和例6，可以发现在实施例2条件下合成的染料分子L2产率更高，实施例2是合成染料分子L2的最优条件。
荧光染料分子L1的核磁共振氢谱图如图1所示，核磁共振碳谱图如图2所示，高分辨质谱图如图3所示。
荧光染料分子L1的核磁共振氢谱图如图4所示，核磁共振碳谱图如图5所示，高分辨质谱图如图6所示。
将制备好的黄绿色染料分子L1放入研钵里，经充分研磨2h后得到深黄色染料分子，将研磨后的深黄色染料用石油醚洗涤可得到黄绿色染料。具体的颜色变化可见图8。
图7和8分别为染料分子L1研磨前后的荧光光谱图及颜色变化图，图7中pristine表示原始固体粉末(未研磨之前的固体)，ground表示研磨之后的固体粉末，soaked表示研磨后用石油醚洗涤的固体粉末；由图7可以看出，染料分子通过研磨后最大发射波长红移35nm，并且荧光颜色从黄绿色变为深黄色，用石油醚洗涤研磨的固体粉末后又能恢复黄绿色，说明染料分子具有良好的压力致变色性质且具有良好的可逆性。
染料分子L2也可用同上方法研磨，具体的颜色变化可见图10。图7和8分别为染料分子L2研磨前后的荧光光谱图及颜色变化图，图9中pristine表示原始固体粉末(未研磨之前的固体)，ground表示研磨之后的固体粉末，soaked表示研磨后用石油醚洗涤的固体粉末；由图9可以看出，染料分子L2通过研磨后最大发射波长红移37nm，并且荧光颜色从黄绿色变为深黄色，用石油醚洗涤研磨的固体粉末后又能恢复黄绿色，说明染料分子具有良好的压力致变色性质且具有良好的可逆性。
图11为染料分子L1研磨前后的粉末XRD图，图11中pristine表示原始固体粉末及未研磨之前的固体(上)，ground表示研磨之后的固体粉末(中)，soaked表示研磨后用石油醚洗涤固体粉末(下)；根据图11可以看出，染料分子研磨前显示出清晰且尖锐的衍射峰，表明有序的晶体性质，而研磨后固体显示出相当弱的衍射，表明研磨样品为非晶态性质，力破坏或削弱了分子间的相互作用，这种晶态到非晶态的转变导致了荧光颜色的红移。然而，石油醚洗涤大大提高了结晶度，同时出现了尖锐的衍射峰，并且与原始衍射峰吻合良好，荧光颜色也恢复到了研磨前的黄绿色。
图12为染料分子L2研磨前后的粉末XRD图，解释同上。
图13为染料分子L1研磨前后的TG图，通过TG图可以看出染料分子研磨前后具有相同的共轭结构，研磨前后曲线能够很好地吻合，图14为染料分子L1研磨前后的DSC图，通过DSC图可以看出，研磨之后的染料分子在175℃时出现拐点，而未经研磨的染料分子并未出现拐点，可见研磨之后的染料分子变得不稳定。
图15为染料分子L2研磨前后的TG图，16为染料分子L2研磨前后的DSC图，解释同上。
图17为染料分子L1的应用，具体实施过程：将黄绿色的染料分子平整地铺在之上，然后再纸上写出一个“A”字，然后在365nm荧光灯下，发现这个“A”是深黄色的，可见该种染料分子能够很好地用作读写的器件，具有潜在防伪应用。
图18为染料分子L2的应用，具体实施过程：将黄绿色的染料分子平整地铺在之上，然后再纸上写出一个“E”字，然后在365nm荧光灯下，发现这个“E”是深黄色的，可见该种染料分子能够很好地用作读写的器件，具有潜在防伪应用。
以上结合实施例对本发明的实施方式，作了详细说明，但本发明不限于所描述的实施方式。对于本领域的技术人员而言，在不脱离本发明原理和精神的情况下，对这些实施方式进行多种变化、修改、替换和变型，仍落入本发明的保护范围内。

Claims (8)

1.具有压力致变色性质荧光材料，其特征在于，化学式分别为：C70H50N4或C72H54N2O2，C70H50N4或C72H54N2O2的结构式如下：
Figure FDA0003597073340000011
2.具有压力致变色性质荧光材料的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
L1荧光染料的合成：将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛，苯胺或4-甲氧基苯胺加入溶剂中进行反应，反应一段时间后再加入2，3-丁二酮以及催化剂高氯酸铁进行反应，反应结束后经抽滤得到粗产品，经分离、洗涤后得到具有压力致变色性质荧光材料。
3.根据权利要求2所述的具有压力致变色性质荧光材料的制备方法，其特征在于，所述溶剂为醋酸和甲苯的混合溶剂，其中醋酸和甲苯的体积比为1：1-3。
4.根据权利要求2所述的具有压力致变色性质荧光材料的制备方法，其特征在于，
所述的反应温度为40-50℃，反应时间为8-12h。
5.根据权利要求2所述的具有压力致变色性质荧光材料的制备方法，其特征在于，4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛，苯胺或4-甲氧基苯胺，2，3-丁二酮的摩尔比为1.0：1.0：0.2-1.0。
6.根据权利要求2所述的具有压力致变色性质荧光材料的制备方法，其特征在于，催化剂高氯酸铁的摩尔用量为原料总摩尔量的0.8-2％。
7.权利要求1所述的具有压力致变色性质荧光材料在防伪上的应用。
8.权利要求1所述的具有压力致变色性质荧光材料在制备防伪材料上的应用。
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