CN116041553B - 稀土配合物调控纳米纤维素手性的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种稀土配合物调控纳米纤维素手性的制备方法，具体过程如下：步骤1，制备手性小分子(R/S)‑双(二苯膦基氧)‑1，1’‑联萘(R/S‑BINAPO)；步骤2，根据步骤1所得产物制备手性复合纳米纤维素。本发明制得的纳米纤维素具有可再生、生物相容性好、低成本等优点，通过稀土配合物调控纳米纤维素使其手性发生转移，从而改变复合纤维素的手性结构，制备具有特殊手性的纳米纤维素。在3D光学显示和光电器件等方面有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于纳米高分子材料技术领域，涉及一种稀土配合物调控纳米纤维素手性的制备方法。
背景技术
手性是一种普遍存在于自然界中的物质属性。它不仅体现了自然界生物分子间相互特异性作用，同时也影响着一系列生物过程。圆偏振(CP)光是手性发光物质受激发射出一种具有特殊偏振态的电磁波。目前大多数的CPL发光材料主要是由有害材料和复杂程序合成的，会对环境造成不可逆的负面影响。
纤维素由于其可再生、无毒、生物相容性好、低成本、对环境影响较低等特性，已广泛应用于多个领域。纳米纤维素由于含有多数量的葡萄糖结构单元，其手性结构占主导地位。另外，镧系元素(III)配合物可以产生电偶极跃迁与磁偶极跃迁从而显示出较大的手性圆二信号。在稀土配合引入手性小分子时纳米纤维素线性链得以保留，使得该改性纳米纤维素具有独特的圆二特性。如果利用稀土配合物调控纳米纤维素手性，以天然高分子为原料，不仅缓解了CPL材料对环境的危害，同时还能够实现通过具有固有手性结构的纳米纤维素材料来制备具有特殊手性的纳米纤维素。
发明内容
本发明的目的是提供一种稀土配合物调控纳米纤维素手性的制备方法，该方法采用稀土EuCl3 .6H2O，TTA(2-噻吩甲酰三氟丙酮)，手性(R/S)-双(二苯膦基氧)-1，1’-联萘(R/S-BINAPO)小分子调控纳米纤维素，使所制作的纳米纤维素的手性发生改变。
本发明所采用的技术方案是，稀土配合物调控纳米纤维素手性的制备方法，具体包括如下步骤：
步骤1，制备手性小分子-双(二苯膦基氧)-1，1’-联萘R/S-BINAPO；
步骤2，根据步骤1所得产物制备手性复合纳米纤维素。
本发明的特点还在于：
步骤1的具体过程为：将R/S-BINAP溶于四氢呋喃中，冷却至0℃后加H2O2，在室温下搅拌均匀，倒入单颈烧瓶中旋蒸以去除四氢呋喃，向残留物中加入CH2Cl2，并用CH2Cl2萃取水相，过滤，将收集到的有机物旋蒸，去除掉CH2Cl2，得到固体，放入真空干燥箱中干燥，即得产物R/S-BINAPO。
步骤1中，在单颈烧瓶中旋蒸的温度为30℃～35℃。
步骤2的具体过程为：
步骤2.1，取纳米纤维素和EuCl3 .6H2O溶于N,N-二甲基甲酰胺水溶液中搅拌至纤维素溶解，倒入聚四氟乙烯内衬中，在反应釜中反应4～6小时；
步骤2.2，将步骤1制备的R/S-BINAPO溶于DMF水溶液中，倒入步骤2.1中的聚四氟乙烯内衬中，在反应釜中反应4～6小时；
步骤2.3，向步骤2.2的反应体系中加入2-噻吩甲酰三氟丙酮反应4～6小时，反应结束冷却至室温后，过滤沉淀，用无水乙醇洗涤，然后真空干燥，即得。
步骤2.1～2.3中，反应釜中的反应温度均为75℃～95℃。
本发明的有益效果是，本发明通过稀土配合物调控纳米纤维素手性。由于纤维素的葡萄糖结构单元拥有手性，当稀土配合物与纳米纤维素反应时，纳米纤维素的手性葡萄糖单元提供一个不对称环境，以镧系元素为中心发光原，手性小分子通过手性转移从而改变复合纤维素的手性结构。本发明调控纳米纤维素手性的方法不仅工艺简单，对环境污染小，且产品易于获取，在3D光学显示和光电器件等方面有很好的应用前景。
附图说明
图1是手性BINAPO小分子的CD光谱图；
图2是未引入手性小分子的纳米纤维素CNF-Eu-TTA的CD光谱图；
图3是本发明稀土配合物调控纳米纤维素手性的制备方法实施例1中通过引入手性小分子的稀土配合物制备的复合手性纤维素的CD光谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
本发明稀土配合物调控纳米纤维素手性的制备方法，具体包括如下步骤：
步骤1，制备手性小分子(R/S)-双(二苯膦基氧)-1，1’-联萘(R/S-BINAPO)：
将0.1～0.3g R/S-BINAP溶于10～30ml THF(四氢呋喃)中，冷却至0℃后加入6～20ml H2O2(30％)30min，在室温下搅拌4h。倒入单颈烧瓶中旋蒸(30-35℃)以去除THF。向残留物中加入50ml CH2Cl2，并用3x30ml CH2Cl2萃取水相(向上层水中加入CH2Cl2)，向下层溶液中加入无水Na2SO4吸水直至没有悬浮水珠，过滤。将收集到的有机物旋蒸(35℃)，去除掉CH2Cl2，得到固体。真空干燥箱45℃干燥24h。得到产物R/S-BINAPO。
步骤2，根据步骤1所得产物制备手性复合纳米纤维素：
取50mg纳米纤维素和15～25mg EuCl3 .6H2O溶于DMF(N,N-二甲基甲酰胺)水溶液中搅拌至纤维素溶解。倒入聚四氟乙烯内衬中，高压反应釜中75～95℃反应4～6小时；随后分别将25～50mg R/S-BINAPO溶于DMF水溶液中，倒入聚四氟乙烯内衬中，高压反应釜75～95℃反应4～6小时。最后向反应体系中加入18～30mg TTA(2-噻吩甲酰三氟丙酮)75～95℃反应4～6小时。反应结束冷却至室温后，过滤沉淀，用无水乙醇洗涤，然后真空干燥产物。
实施例1
将0.1g R/S-BINAP溶于10ml THF中，冷却至0℃后加入6ml H2O2(30％)30min，在室温下搅拌4h。倒入单颈烧瓶中旋蒸(30℃)以去除THF。向残留物中加入50ml CH2Cl2，并用3x30ml CH2Cl2萃取水相(向上层水中加入CH2Cl2)，向下层溶液中加入无水Na2SO4吸水直至没有悬浮水珠，过滤。将收集到的有机物旋蒸(35℃)，去除掉CH2Cl2，得到固体。真空干燥箱45℃干燥24h。得到R/S-BINAPO。将50mg纳米纤维素和15mg EuCl3 .6H2O溶于体积比1:1的DMF水溶液中搅拌至纤维素溶解。倒入聚四氟乙烯内衬中，高压反应釜中80℃反应5小时；随后将25mg BINAPO溶于体积比1:1的DMF水溶液中，倒入聚四氟乙烯内衬中，高压反应釜80℃反应5小时。最后向反应体系中加入18mg TTA 80℃反应5小时。反应结束冷却至室温后，过滤沉淀，用无水乙醇洗涤，然后真空干燥得到产物。
图1为纯(R/S)-BINAPO溶液的CD光谱图，两个对映体表现出了几乎相同的吸收光谱及一对完美的镜像对称CD信号，并且在343nm处有一对尖锐的吸收峰；图2为未引入手性小分子的纳米纤维素CNF-Eu-TTA的CD光谱图，在200-300nm范围内显示左旋手性结构，300-800nm范围内显示出右旋手性结构，图3为通过本发明实施例1中引入手性小分子的稀土配合物制备的复合手性纤维素的CD光谱图，在250－400nm范围内表现出镜像对称的科顿效应。表明CNF-Eu-TTA和BINAPO的超分子自组装导致手性转移，从而改变CNF-Eu-(TTA)2-BINAPO的不对称环境。达到调控纳米纤维素手性的目的，制备具有特殊手性的纳米纤维素。
实施例2
将0.2g R/S-BINAP溶于20ml THF中，冷却至0℃后加入15ml H2O2(30％)30min，在室温下搅拌4h。倒入单颈烧瓶中旋蒸(32℃)以去除THF。向残留物中加入50ml CH2Cl2，并用3x30ml CH2Cl2萃取水相(向上层水中加入CH2Cl2)，向下层溶液中加入无水Na2SO4吸水直至没有悬浮水珠，过滤。将收集到的有机物旋蒸(35℃)，去除掉CH2Cl2，得到固体。真空干燥箱45℃干燥24h。得到R/S-BINAPO。将50mg纳米纤维素和20mg EuCl3 .6H2O溶于体积比1:1.5的DMF水溶液中搅拌至纤维素溶解。倒入聚四氟乙烯内衬中，高压反应釜中90℃反应4小时；随后将40mg BINAPO溶于溶于体积比1:1.5的DMF水溶液中，倒入聚四氟乙烯内衬中，高压反应釜90℃反应4小时。最后向反应体系中加入25mg TTA 90℃反应4小时。反应结束冷却至室温后，过滤沉淀，用无水乙醇洗涤，然后真空干燥得到产物。
实施例3
将0.3g R/S-BINAP溶于30ml THF中，冷却至0℃后加入20ml H2O2(30％)30min，在室温下搅拌4h。倒入单颈烧瓶中旋蒸(35℃)以去除THF。向残留物中加入50ml CH2Cl2，并用3x30ml CH2Cl2萃取水相(向上层水中加入CH2Cl2)，向下层溶液中加入无水Na2SO4吸水直至没有悬浮水珠，过滤。将收集到的有机物旋蒸(35℃)，去除掉CH2Cl2，得到固体。真空干燥箱45℃干燥24h。得到R/S-BINAPO。50mg纳米纤维素和25mg EuCl3 .6H2O溶于体积比1:2的DMF水溶液中中搅拌至纤维素溶解。倒入聚四氟乙烯内衬中，高压反应釜中95℃反应6小时；随后将50mg BINAPO溶于体积比1:2的DMF水溶液中中，倒入聚四氟乙烯内衬中，高压反应釜95℃反应6小时。最后向反应体系中加入30mg TTA 95℃反应6小时。反应结束冷却至室温后，过滤沉淀，用无水乙醇洗涤，然后真空干燥得到产物。
Claims (1)
1.稀土配合物调控纳米纤维素手性的制备方法，其特征在于：具体包括如下步骤：
步骤1，制备手性小分子-双(二苯膦基氧)-1，1’-联萘R/S-BINAPO；所述步骤1的具体过程为：将R/S-BINAP溶于四氢呋喃中，冷却至0℃后加H2O2，在室温下搅拌均匀，倒入单颈烧瓶中旋蒸以去除四氢呋喃，向残留物中加入CH2Cl2，并用CH2Cl2萃取水相，过滤，将收集到的有机物旋蒸，去除掉CH2Cl2，得到固体，放入真空干燥箱中干燥，即得产物R/S-BINAPO；
所述步骤1中，在单颈烧瓶中旋蒸的温度为30℃～35℃；
步骤2，根据步骤1所得产物制备手性复合纳米纤维素；
所述步骤2的具体过程为：
步骤2.1，取纳米纤维素和EuCl3 .6H2O溶于N,N-二甲基甲酰胺水溶液中搅拌至纤维素溶解，倒入聚四氟乙烯内衬中，在反应釜中反应4～6小时；
步骤2.2，将步骤1制备的R/S-BINAPO溶于DMF水溶液中，倒入步骤2.1中的聚四氟乙烯内衬中，在反应釜中反应4～6小时；
步骤2.3，向步骤2.2的反应体系中加入2-噻吩甲酰三氟丙酮反应4～6小时，反应结束冷却至室温后，过滤沉淀，用无水乙醇洗涤，然后真空干燥，即得；
所述步骤2.1～2.3中，反应釜中的反应温度均为75℃～95℃。
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| GR01 | Patent grant | ||
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