CN111454129B - 一种高纯苯氧乙醇的制备方法 - Google Patents

一种高纯苯氧乙醇的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111454129B
CN111454129B CN202010354681.7A CN202010354681A CN111454129B CN 111454129 B CN111454129 B CN 111454129B CN 202010354681 A CN202010354681 A CN 202010354681A CN 111454129 B CN111454129 B CN 111454129B
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenol
reaction
purity
product
phenoxyethanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010354681.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111454129A (zh
Inventor
刘志湘
万庆梅
寇然
余渊荣
高洪军
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Huangma Technology Co Ltd
Zhejiang Lvkean Chemical Co Ltd
Zhejiang Huangma Shangyi New Material Co Ltd
Zhejiang Huangma Surfactant Research Institute Co Ltd
Original Assignee
Zhejiang Huangma Technology Co Ltd
Zhejiang Lvkean Chemical Co Ltd
Zhejiang Huangma Shangyi New Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Huangma Technology Co Ltd, Zhejiang Lvkean Chemical Co Ltd, Zhejiang Huangma Shangyi New Material Co Ltd filed Critical Zhejiang Huangma Technology Co Ltd
Priority to CN202010354681.7A priority Critical patent/CN111454129B/zh
Publication of CN111454129A publication Critical patent/CN111454129A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111454129B publication Critical patent/CN111454129B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
    • C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明涉及一种高纯苯氧乙醇的制备方法，采用以下反应方程式：

Description

一种高纯苯氧乙醇的制备方法
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种高纯苯氧乙醇的制备方法。
背景技术
苯氧乙醇具有高沸点、较高极性、低挥发速率、极低气味、优良的混溶解性能特点，以及能与不同类型的产品溶为一体，并能用来增溶多种原料和活性成分，使其成为典型的多功能优良溶剂，而且在广泛的pH值和温度范围内都是非常稳定的一种分子，其活性适用于广泛的pH范围。目前工业中苯氧乙醇被大量用于油墨、油漆溶剂以及纺织助剂。苯氧乙醇也可以作为气相色谱固定液、色谱分析标准物。还可用于鱼类麻醉剂，使鱼类镇静便于运输、催产及其他操作的进行。苯氧乙醇还可用于有机合成原料、涂料单体、防腐剂、合成增塑剂等。此外，高纯度的苯氧乙醇在化妆品、护肤品、疫苗及药品中发挥着防腐剂的功用。因此开发研究高纯度的苯氧乙醇越来越受到人们的重视。
CN 104926618 A公开了一种苯氧乙醇的制备方法，该方法得到的苯氧乙醇含量为95.30％，这么低的纯度不适合在化妆品与医药领域进行应用；也有人采用威廉森合成法制备苯氧乙醇，选用苯酚钠和氯代乙醇反应，但氯代乙醇腐蚀性太强，对环境污染比较大，不可取。
发明内容
针对现有技术的上述技术问题，本发明的目的是提供一种高纯苯氧乙醇的制备方法，采用该方法制备的苯氧乙醇，纯度可达到99.9％以上，并且工艺设计合理，产品质量稳定，具有优良的外观和广泛使用性能的特点。本发明的技术方案为：
一种高纯苯氧乙醇的制备方法，采用以下反应方程式：
Figure BDA0002473051990000021
制备方法包括：将苯酚与环氧乙烷在强碱作用下进行缩合反应；反应结束后进行产品纯化，既得。
进一步的，所述缩合反应的控制条件为：苯酚和环氧乙烷的质量比为1：(1.1～1.105)，强碱的加入量为苯酚和环氧乙烷总重量的1.0～2.0％，反应温度为120～140℃，反应时间为5～7h。
进一步的，所述强碱采用氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、甲醇钾中的一种。
进一步的，所述纯化过程包括：将反应液减压精馏并收集馏分既得。
进一步的，所述减压精馏的控制条件为：温度为150～170℃，压力为100～150Pa。
可选的，所述纯化过程还包括：将减压精馏后的残留物进行苯酚聚氧乙烯醚类高分子产品的制备。残留物中主要是苯酚盐和苯酚聚氧乙烯醚1EO或苯酚聚氧乙烯醚2EO，可用以制备苯酚聚氧乙烯醚30EO等高分子产品。
本发明的优势和有益效果是：本发明采用过量的催化剂和过量的环氧乙烷使苯酚充分反应，能有效提高产品纯度。并且本发明利用减压精馏提高纯度，产品质量稳定，精馏后釜底料用来做高分子的苯酚聚醚，整个工艺不产生废料，对环境几乎没有污染，并且能有效降低成本，最终制得的苯氧乙醇纯度高达99.9％以上。
具体实施方式
在本发明的描述中，需要说明的是，实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面结合具体的实施例对本发明做进一步详细说明，所述是对本发明的解释而不是限定。
实施例1
在500毫升的聚合反应釜内按重量加入94克苯酚，2.14克(苯酚与环氧乙烷总重量的1.5％)氢氧化钾固体，置换氮气，开真空到-0.098MPa，升温到100℃，苯酚与氢氧化钾反应1小时，升温到120℃滴加称量好的48.63克环氧乙烷，滴加完继续反应，滴加与反应总共6小时，反应结束降温脱气。换成精馏装置，开泵，升温到150℃。收集馏分经液相检测苯氧乙醇含量99.93％，产品收率96.33％。本实施例具有工艺合理，产品质量好，具有广泛使用性能的特点。
实施例2
在500毫升的聚合反应釜内按重量加入94克苯酚，1.44克(苯酚与环氧乙烷总重量的1.01％)氢氧化钾固体，置换氮气，开真空到-0.098MPa，升温到100℃，苯酚与氢氧化钾反应1小时，升温到140℃滴加称量好的48.49克环氧乙烷，滴加完继续反应，滴加与反应总共7小时，反应结束降温脱气。换成精馏装置，开泵，升温到170℃。收集馏分经液相检测苯氧乙醇含量99.91％，产品收率96.68％。本实施例具有工艺合理，产品质量好，具有广泛使用性能的特点。
实施例3
在500毫升的聚合反应釜内按重量加入94克苯酚，2.85克(苯酚与环氧乙烷总重量的2.0％)氢氧化钾固体，置换氮气，开真空到-0.098MPa，升温到100℃，苯酚与氢氧化钾反应1小时，升温到130℃滴加称量好的48.40克环氧乙烷，滴加完继续反应，滴加与反应总共5小时，反应结束降温脱气。换成精馏装置，开泵，升温到160℃。收集馏分经液相检测苯氧乙醇含量99.92％，产品收率94.4％。本实施例具有工艺合理，产品质量好，具有广泛使用性能的特点。
实施例4
残留物生产苯酚平均加30个环氧乙烷的高分子产品
在2升的聚合反应釜内按重量加入90.94克苯酚，5.313克实施例1的全部残留物和氢氧化钾固体5克，置换氮气，开真空到-0.098MPa，升温到100℃，苯酚与氢氧化钾反应1小时，升温到130℃滴加称量好的1320克环氧乙烷，滴加完继续反应，滴加与反应总共7小时，反应结束降温脱气中和，得到苯酚29.9个环氧乙烷的产品。
对比例1
与实施例1其他条件一样，唯独催化剂的量为总质量的0.3％，最终获得的苯氧乙醇含量为95.32％，产品收率90.25％。
对比例2
与实施例2其他条件一样，唯独催化剂的量为总质量的0.5％，最终获得的苯氧乙醇含量为95.23％，产品收率93.56％。
对比例3
与实施例3其他条件一样，唯独催化剂的量为总质量的0.8％，苯氧乙醇含量为95.52％，产品收率94.25％。
对比例4
与实施例3其他条件一样，唯独催化剂的量为总质量的2.5％，苯氧乙醇含量为99.91％，产品收率93.25％。
对比例5
与实施例3其他条件一样，唯独催化剂的量为总质量的4％，苯氧乙醇含量为99.90％，产品收率90.25％。
对比例6
与实施例1其他条件一样，唯独滴加环氧乙烷的反应温度为100℃，苯氧乙醇含量为98.63％，产品收率95.43％。
对比例7
与实施例1其他条件一样，唯独滴加环氧乙烷的反应温度为160℃，苯氧乙醇含量为95.21％，产品收率95.58％。
本发明高纯度苯氧乙醇的制备方法，以苯酚与过量的强碱反应后，在一定温度和压力下与过量的环氧乙烷缩合，再减压精馏，收集馏分，制得高纯度的苯氧乙醇产品。精馏后的釜液收集后，用来做高分子产品。本发明采用过量强碱性催化剂作用下与过量的环氧乙烷缩合反应，工艺简单，能有效提高苯氧乙醇终产品的纯度。生产过程中釜底液得到最大利用，对环境的污染做到最小。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (2)

1.一种高纯苯氧乙醇的制备方法，其特征在于：采用以下反应方程式：
Figure FDA0003940807070000011
制备方法包括：将苯酚与环氧乙烷在强碱作用下进行缩合反应；反应结束后进行产品纯化，既得；所述缩合反应的控制条件为：苯酚和环氧乙烷的摩尔比为1：(1.1～1.105)，强碱的加入量为苯酚和环氧乙烷总重量的1.0～2.0％，反应温度为120～140℃，反应时间为5～7h；所述强碱采用氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、甲醇钾中的一种；所述纯化过程包括：将反应液减压精馏并收集馏分既得；所述减压精馏的控制条件为：温度为150～170℃，压力为100～150Pa。
2.根据权利要求1所述的一种高纯苯氧乙醇的制备方法，其特征在于：所述纯化过程还包括：将减压精馏后的残留物进行苯酚聚氧乙烯醚类高分子产品的制备。
CN202010354681.7A 2020-04-29 2020-04-29 一种高纯苯氧乙醇的制备方法 Active CN111454129B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010354681.7A CN111454129B (zh) 2020-04-29 2020-04-29 一种高纯苯氧乙醇的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010354681.7A CN111454129B (zh) 2020-04-29 2020-04-29 一种高纯苯氧乙醇的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111454129A CN111454129A (zh) 2020-07-28
CN111454129B true CN111454129B (zh) 2023-04-11

Family

ID=71676044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010354681.7A Active CN111454129B (zh) 2020-04-29 2020-04-29 一种高纯苯氧乙醇的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111454129B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111718244B (zh) * 2020-07-28 2023-06-27 浙江皇马科技股份有限公司 化妆品用原料苯氧乙醇的制备工艺
CN113072431A (zh) * 2021-03-25 2021-07-06 浙江皇马科技股份有限公司 一种丙二醇苯醚的高选择性合成方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005272333A (ja) * 2004-03-24 2005-10-06 Yokkaichi Chem Co Ltd 高純度フェノール・酸化エチレン付加体の製造法
CN101712600A (zh) * 2008-10-07 2010-05-26 抚顺佳化聚氨酯有限公司 一种制备乙、丙、丁二醇苯醚的方法
CN102079813A (zh) * 2010-11-18 2011-06-01 浙江皇马科技股份有限公司 一种苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯的制备方法
CN102295538A (zh) * 2011-08-25 2011-12-28 浙江皇马化工集团有限公司 一种苯氧基乙醇的合成方法
CN104926618A (zh) * 2015-06-04 2015-09-23 聂超 一种苯氧乙醇的制备方法
CN106478385A (zh) * 2015-09-02 2017-03-08 奇里茨应用技术（上海）有限公司 一种制备痕量苯酚的高纯丙二醇苯醚或乙二醇苯醚的方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005272333A (ja) * 2004-03-24 2005-10-06 Yokkaichi Chem Co Ltd 高純度フェノール・酸化エチレン付加体の製造法
CN101712600A (zh) * 2008-10-07 2010-05-26 抚顺佳化聚氨酯有限公司 一种制备乙、丙、丁二醇苯醚的方法
CN102079813A (zh) * 2010-11-18 2011-06-01 浙江皇马科技股份有限公司 一种苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯的制备方法
CN102295538A (zh) * 2011-08-25 2011-12-28 浙江皇马化工集团有限公司 一种苯氧基乙醇的合成方法
CN104926618A (zh) * 2015-06-04 2015-09-23 聂超 一种苯氧乙醇的制备方法
CN106478385A (zh) * 2015-09-02 2017-03-08 奇里茨应用技术（上海）有限公司 一种制备痕量苯酚的高纯丙二醇苯醚或乙二醇苯醚的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN111454129A (zh) 2020-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111454129B (zh) 一种高纯苯氧乙醇的制备方法
CN106588599A (zh) 聚甲醛二甲基醚的纯制方法
CN111187148B (zh) 一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法
CN112778102B (zh) 一种乙烯基醚类单体的提纯方法
CN100349849C (zh) 一种以介孔分子筛为催化剂制备柠檬酸三丁酯的方法
CN104193598A (zh) 一种多回流环保型甲缩醛制备工艺
CN107935970A (zh) 一种高纯度低含水量3‑甲胺四氢呋喃的制备方法
CN104230676A (zh) 一种甲缩醛的制备工艺
CN106366090A (zh) α‑松油醇合成1,8‑桉叶素的方法
CN108017525B (zh) 一种α-异甲基紫罗兰酮的合成方法
CN108752177B (zh) 一种合成反式-2-己烯醛的方法
CN103709018B (zh) 一种愈创木酚的制备方法
CA1237441A (en) Substituted trifluorooxetane and preparation thereof
CN109180491A (zh) 一种菠萝醚的合成方法
CN102367230A (zh) 一种由醛肟合成腈的方法
CN113559935B (zh) 一种香茅醛环氧化物制备羟基香茅醛的催化剂体系和方法
CN112028747A (zh) 一种六氟异丙基甲基醚与五氟丙酸的联产工艺
CN109503532B (zh) 一种3-苯基-3-苄基苯并呋喃酮类化合物及其高效合成方法
CN109651255B (zh) 一种咪唑类离子液体及其制备与在维生素e乙酸酯合成中的应用
CN107778141A (zh) 一种1，4‑丁二醇的纯化方法
CN111499497A (zh) 一种麝香草酚的制备方法
CN107840796B (zh) 一种三氟甲基烯酯的制备方法
CN117964512B (zh) 一种n,n-二甲基-3-甲氧基丙酰胺的合成方法
CN111072495A (zh) 一种提纯2-甲基-1,2-丙二胺的方法
CN116283556B (zh) 一种2-丁烯酸粗产品的精馏分离工艺

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information

Address after: 312000 Shangyu Economic and Technological Development Zone, Hangzhou Bay, Shangyu District, Shaoxing City, Zhejiang Province

Applicant after: ZHEJIANG HUANGMA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant after: Zhejiang Real Madrid Shangyi New Material Co.,Ltd.

Applicant after: ZHEJIANG LYUKEAN CHEMICAL Co.,Ltd.

Address before: 310000 Hangzhou Bay Shangyu economic and Technological Development Zone, Shangyu District, Shaoxing City, Zhejiang Province

Applicant before: ZHEJIANG HUANGMA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant before: ZHEJIANG HUANGMA NEW MATERIAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant before: ZHEJIANG LYUKEAN CHEMICAL Co.,Ltd.

CB02 Change of applicant information
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20230412

Address after: 312000 Shangyu Economic and Technological Development Zone, Hangzhou Bay, Shangyu District, Shaoxing City, Zhejiang Province

Applicant after: ZHEJIANG HUANGMA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant after: Zhejiang Real Madrid Shangyi New Material Co.,Ltd.

Applicant after: ZHEJIANG LYUKEAN CHEMICAL Co.,Ltd.

Applicant after: Zhejiang real special surfactant Research Institute Co.,Ltd.

Address before: 312000 Shangyu Economic and Technological Development Zone, Hangzhou Bay, Shangyu District, Shaoxing City, Zhejiang Province

Applicant before: ZHEJIANG HUANGMA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Applicant before: Zhejiang Real Madrid Shangyi New Material Co.,Ltd.

Applicant before: ZHEJIANG LYUKEAN CHEMICAL Co.,Ltd.

TA01 Transfer of patent application right