CN111393379A - 二胺化合物及感光性树脂 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种二胺化合物。所述二胺化合物具有通式(1)所示的结构：
Figure DDA0002461008580000011
其中，在通式(1)中，Ar1和Ar2为芳香族基团；X1和X2为氮原子；Y1、Y2、Y3及Y4分别独立地选自由碳原子、氮原子、硫原子及氧原子所组成的群组中；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10分别独立地选自由碳原子、氮原子、硫原子及氧原子所组成的群组中；其中当Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10为碳原子时，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10中的至少一个经氨基基团所取代，且数量不超过4个；以及L1和L2分别独立地选自由
Figure DDA0002461008580000012
Figure DDA0002461008580000013
及
Figure DDA0002461008580000014
所组成的群组中，其中n1＝1至12，L1和L2为相同或不同。本发明还公开一种感光性树脂。

Description

二胺化合物及感光性树脂
技术领域
本发明是有关于一种化合物及由所述化合物合成而得的树脂，特别是有关于一种二胺化合物及由所述二胺化合物合成而得的感光性树脂。
背景技术
聚酰亚胺树脂为一种不溶、不熔的超耐热性树脂，其具有耐热氧化性、耐热性、耐辐射线性、耐低温性、耐化学药品性等优异的特性。因此，聚酰亚胺膜常可应用于电路基板中，且其热膨胀系数大多以形成布线的铜的热膨胀系数为标准来进行调整。然而，随着挠性印刷电路板(flexible printed circuit，FPC)以及半导体封装电子器件高精细化的发展，对于聚酰亚胺膜的要求也愈来愈高。举例来说，在电路基板的用途中，与二氧化硅或玻璃(热膨胀系数比铜低)材质相比，现有的聚酰亚胺膜的尺寸稳定性相对不足，且容易因热膨胀系数与基板之间的差异而产生翘曲及剥离的问题。另外，对于要求细节距的电路基板应用中，现有的聚酰亚胺膜的尺寸稳定性也不足。
故，有必要提供一种二胺化合物及感光性树脂以解决现有技术所存在的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新颖的二胺化合物以及由所述二胺化合物合成而得的感光性树脂，其具有较低的热膨胀系数，故可用于改善因热膨胀系数与基板之间的差异而产生的翘曲及剥离问题。
为达成本发明的前述目的，本发明提供一种二胺化合物，所述二胺化合物具有通式(1)所示的结构：
Figure BDA0002461008560000021
其中，在通式(1)中，Ar1和Ar2为芳香族基团；X1和X2为氮原子；Y1、Y2、Y3及Y4分别独立地选自由碳原子、氮原子、硫原子及氧原子所组成的群组中，其中当Y1、Y2、Y3及Y4为碳原子时，Y1、Y2、Y3及Y4为未经取代或经由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、醛基、羧基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、丙氧基、巯甲基、巯乙基、乙酰基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙氨基、丙氨基、三甲基硅基、氘代三甲基、氘基所组成的群组中的任一个或其任意组合所取代；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10分别独立地选自由碳原子、氮原子、硫原子及氧原子所组成的群组中，其中当Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10为碳原子时，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10为未经取代或经由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、醛基、羧基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、丙氧基、巯甲基、巯乙基、乙酰基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙氨基、丙氨基、三甲基硅基、氘代三甲基、氘代三甲基硅基、氘基所组成的群组中的任一个或其任意组合所取代，其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10中的至少一个经氨基基团所取代，且数量不超过4个；以及L1和L2分别独立地选自由
Figure BDA0002461008560000022
-O-、-S-、
Figure BDA0002461008560000023
Figure BDA0002461008560000024
及
Figure BDA0002461008560000025
所组成的群组中，其中n1＝1至12，L1和L2为相同或不同。
根据本发明一实施例，所述Y1、Y2、Y3及Y4皆为碳原子。
根据本发明一实施例，所述Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10皆为碳原子。
根据本发明一实施例，所述Ar1和Ar2为包含6至60个碳原子的芳基。
根据本发明一实施例，所述Ar1和Ar2为包含6至20个碳原子的芳基。
根据本发明一实施例，所述Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10中的2个经氨基基团所取代。
根据本发明一实施例，所述L1和L2为碳-碳单键结合。
根据本发明一实施例，所述二胺化合物具有喹唑啉骨架。
根据本发明一实施例，所述二胺化合物的结构是选自如下结构式的一种：
Figure BDA0002461008560000031
Figure BDA0002461008560000041
Figure BDA0002461008560000042
及
Figure BDA0002461008560000043
根据本发明一实施例，所述X1和Z1未以任何化学键结合。
根据本发明一实施例，所述Y4和Z6未以任何化学键结合。
本发明还提供一种感光性树脂，所述感光性树脂是由上述二胺化合物中的一种或其任意组合与二酐化合物合成而得。
根据本发明一实施例，所述感光性树脂具有通式(2)或通式(3)所示的结构：
Figure BDA0002461008560000044
其中，在通式(2)或通式(3)中，n2＝1至1000；Ar3为四价芳香族基团；L3和L4分别独立地选自由
Figure BDA0002461008560000045
-O-、-S-、
Figure BDA0002461008560000046
Figure BDA0002461008560000051
及
Figure BDA0002461008560000052
所组成的群组中，其中n3＝1至12，L3和L4为相同或不同；以及R1和R2为二价有机官能团。
根据本发明一实施例，所述Ar3为包含6至60个碳原子的芳基。
根据本发明一实施例，所述Ar3为选自由
Figure BDA0002461008560000053
Figure BDA0002461008560000054
Figure BDA0002461008560000055
及
Figure BDA0002461008560000056
所组成的群组中。
根据本发明一实施例，所述R1和R2分别独立地选自由二甲基丙烯酸三缩四乙二醇酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇三烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、苯乙烯、二乙烯基苯、4-乙烯基甲苯、4-乙烯基吡啶、N-乙烯基吡咯烷酮、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基乙酯、1,3-丙烯酰氧基-2-羟基丙烷、1,3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙烷、亚甲基双丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺所组成的群组中。
根据本发明一实施例，所述R1和R2为二甲基丙烯酸三缩四乙二醇酯。
根据本发明一实施例，所述感光性树脂为负性感光性树脂。
本发明还提供一种固化膜，所述固化膜是由上述感光性树脂固化而得。
本发明还提供一种半导体器件，所述半导体器件包含上述固化膜。
本发明的有益效果为：本发明的二胺化合物以及由所述二胺化合物合成而得的感光性树脂的热膨胀系数明显低于铜的热膨胀系数，故其尺寸稳定性显着地提升。进一步来说，本发明的二胺化合物以及由所述二胺化合物合成而得的感光性树脂的热膨胀系数可以与二氧化硅或玻璃的热膨胀系数相近，使其与基底的热膨胀系数之间的差异显着地降低，从而改善翘曲及剥离的问题。
附图说明
为让本发明的上述内容能更明显易懂，下文特举优选实施例，并配合所附图式，作详细说明如下：
图1为根据本发明实施例2的二胺化合物(b)的H-NMR谱图。
图2为根据本发明实施例3的中间体(C)的H-NMR谱图。
具体实施方式
应说明的是，以下实施例仅用以说明本发明而并非限制本发明所描述的技术方案。因此，尽管本说明书参照以下实施例对本发明进行了详细的说明，但是，本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换。一切不脱离本发明的精神和范围的技术方案及其改进，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
本发明提供一种二胺化合物，其具有以下通式(1)所示的结构：
Figure BDA0002461008560000071
在通式(1)中，Ar1和Ar2例如为芳香族基团，优选例如为包含6至60个碳原子的芳基，更优选例如为包含6至20个碳原子的芳基。
X1和X2例如为氮原子。
Y1、Y2、Y3及Y4例如分别独立地选自由碳原子、氮原子、硫原子及氧原子所组成的群组中，优选例如皆为碳原子。当Y1、Y2、Y3及Y4为碳原子时，Y1、Y2、Y3及Y4例如为未经取代或经由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、醛基、羧基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、丙氧基、巯甲基、巯乙基、乙酰基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙氨基、丙氨基、三甲基硅基、氘代三甲基、氘基所组成的群组中的任一个或其任意组合所取代。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10例如分别独立地选自由碳原子、氮原子、硫原子及氧原子所组成的群组中，优选例如皆为碳原子。也就是说，Ar1和Ar2可以例如为苯环或杂环，优选例如为苯环。
当Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10为碳原子时，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10例如为未经取代或经由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、醛基、羧基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、丙氧基、巯甲基、巯乙基、乙酰基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙氨基、丙氨基、三甲基硅基、氘代三甲基、氘代三甲基硅基、氘基所组成的群组中的任一个或其任意组合所取代，其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10中的至少一个例如经氨基基团所取代，且数量不超过4个。在一些实施例中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10中的2个经氨基基团所取代。在一些实施例中，在Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10中，其中未经氨基基团取代的Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10均与氢原子连接，即未经氨基基团取代的Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10为未经取代的。
L1和L2例如分别独立地选自由
Figure BDA0002461008560000081
-O-、-S-、
Figure BDA0002461008560000082
Figure BDA0002461008560000083
及
Figure BDA0002461008560000084
所组成的群组中，其中n1＝1至12，L1和L2为相同或不同。在一些实施例中，L1和L2例如为碳-碳单键结合。
在一些实施例中，二胺化合物例如具有喹唑啉骨架。
在一些实施例中，二胺化合物例如是选自如下结构式的一种：
Figure BDA0002461008560000085
Figure BDA0002461008560000091
Figure BDA0002461008560000092
及
Figure BDA0002461008560000093
在一些实施例中，X1和Z1未以任何化学键结合。具体来说，本发明的二胺化合物不包含具有以下通式(4)所示的结构：
Figure BDA0002461008560000094
在通式(4)中，L5表示X1和Z1可以以任何可能的键结方式结合。
在一些实施例中，Y4和Z6未以任何化学键结合。具体来说，本发明的二胺化合物不包含具有以下通式(5)所示的结构：
Figure BDA0002461008560000095
在通式(5)中，Y4和Z6可以以任何可能的键结方式结合。
本发明还提供一种感光性树脂，其是由上述具有通式(1)所示结构的二胺化合物中的任一个或其任意组合与二酐化合物合成而得。
在一些实施例中，感光性树脂具有通式(2)或通式(3)所示的结构：
Figure BDA0002461008560000101
在通式(2)或通式(3)中，n2＝1至1000。
Ar3例如为四价芳香族基团，优选例如为包含6至60个碳原子的芳基，更优选例如为选自由
Figure BDA0002461008560000102
Figure BDA0002461008560000103
Figure BDA0002461008560000104
及
Figure BDA0002461008560000105
所组成的群组中。
L3和L4例如分别独立地选自由
Figure BDA0002461008560000111
-O-、-S-、
Figure BDA0002461008560000112
Figure BDA0002461008560000113
及
Figure BDA0002461008560000114
所组成的群组中，其中n3＝1至12，L3和L4为相同或不同。
R1和R2例如为二价有机官能团。在一些实施例中，R1和R2例如分别独立地选自由二甲基丙烯酸三缩四乙二醇酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇三烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、苯乙烯、二乙烯基苯、4-乙烯基甲苯、4-乙烯基吡啶、N-乙烯基吡咯烷酮、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基乙酯、1,3-丙烯酰氧基-2-羟基丙烷、1,3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙烷、亚甲基双丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺所组成的群组中，优选例如为二甲基丙烯酸三缩四乙二醇酯。
在一些实施例中，感光性树脂例如为负性感光性树脂，但本发明不限于此。
本发明还提供一种固化膜，所述固化膜是由上述感光性树脂固化而得。在一些实施例中，固化膜是由上述感光性树脂加热固化而得。
本发明还提供一种半导体器件，所述半导体器件包含上述固化膜。
值得一提的是，本发明的二胺化合物以及由所述二胺化合物合成而得的感光性树脂的热膨胀系数明显低于铜的热膨胀系数，故其尺寸稳定性显着地提升。进一步来说，本发明的二胺化合物以及由所述二胺化合物合成而得的感光性树脂的热膨胀系数可以与二氧化硅或玻璃的热膨胀系数相近，使其与基底的热膨胀系数之间的差异显着地降低，从而改善翘曲及剥离的问题。
具体来说，本发明的二胺化合物以及由所述二胺化合物合成而得的感光性树脂可以通过加热固化来得到耐化学药品性佳、热稳定性佳、粘结性能佳的固化膜。基于此，本发明的二胺化合物以及感光性树脂可应用在半导体元器件中的绝缘涂层剂、层间绝缘膜、表面保护膜、场效应发光元件的绝缘层、平坦层以及保护层等，而由本发明的二胺化合物或感光性树脂所制得的聚酰亚胺固化膜，具有轻量化以及挠性等优点，则可以应用于半导体封装体、半导体制造工艺、电子纸等显示器的基膜、太阳能电池基板等技术中。
以下，列举实施例对本发明作进一步说明，但本发明不限于以下实施例。
实施例1(聚酰亚胺树脂前体(I))
1.中间体(A)的合成(参见反应式1.1)
Figure BDA0002461008560000121
首先，将139毫摩尔氢化钠溶于无水二甲基甲酰胺(dimethylfumarate，DMF)中，之后将13.9毫摩尔4-硝基苯酚加入至体系中，在冰水浴中搅拌10分钟。接着，在搅拌下，将13.9毫摩尔2,4-二氯喹唑啉分批加入体系中，充分搅拌24小时后倒入甲醇中，有大量灰色固体洗出，使用抽滤漏斗抽滤，用大量超纯水以及甲醇反复洗三次。最后，将粗产物在甲苯中重结晶，得到固体(中间体(A))，产率为85％。
2.二胺化合物(a)的合成(参见反应式1.2)
Figure BDA0002461008560000131
将10％重量份钯碳以及5.9毫摩尔中间体(A)置于150ml甲醇中搅拌，并加热至80℃。将20ml 80％的水合肼在半小时内滴加至体系中。在此条件下反应5小时，冷却至室温后抽滤。接着，用乙酸乙酯萃取三次，用无水硫酸钠干燥。最后，用丙酮重结晶，得到产物(二胺化合物(a))，产率为78％。
3.聚酰亚胺树脂前体(I)的合成
在干燥氮气流下，将0.05摩尔二胺化合物(a)溶解于100g N-甲基-2吡咯烷酮(N-methyl pyrrolidone，NMP)中。加入0.05摩尔3,3',4,4'-联苯四甲酸二酐(3,3',4,4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride，BPDA)，于25℃反应1小时，加入0.01摩尔3-氨基苯酚(作为封端剂)，于25℃反应12小时。反应结束后，将溶液投入2L水中，通过过滤收集聚合物固体的沉淀。用50℃的真空干燥机将聚合物固体干燥72小时，得到聚酰亚胺树脂前体(I)。
实施例2(聚酰亚胺树脂前体(II))
1.中间体(B)的合成(参见反应式2.1)
Figure BDA0002461008560000132
首先，将76毫摩尔氢化钠溶于无水DMF中，之后将7.6毫摩尔4-硝基苯胺加入至体系中，在冰水浴中搅拌10分钟。接着，在搅拌下，将7.6毫摩尔2,4-二氯喹唑啉分批加入体系中，充分搅拌24小时后倒入甲醇中，有大量灰色固体洗出，使用抽滤漏斗抽滤，用大量超纯水以及甲醇反复洗三次。最后，将粗产物在甲苯中重结晶，得到固体(中间体(B))，产率为81％。
2.二胺化合物(b)的合成(参见反应式2.2)
Figure BDA0002461008560000141
将10％重量份钯碳以及5.9毫摩尔中间体(B)置于150ml甲醇中搅拌，并加热至80℃。将20ml 80％的水合肼在半小时内滴加至体系中。在此条件下反应5小时，冷却至室温后抽滤。接着，用乙酸乙酯萃取三次，用无水硫酸钠干燥。最后，用丙酮重结晶，得到产物(二胺化合物(b)，H-NMR谱图请参照图1)，产率为73％。
3.聚酰亚胺树脂前体(II)的合成
在干燥氮气流下，将0.05摩尔二胺化合物(b)溶解于100g NMP中。加入0.05摩尔BPDA，于25℃反应1小时，加入0.01摩尔3-氨基苯酚(作为封端剂)，于25℃反应12小时。反应结束后，将溶液投入2L的水中，通过过滤收集聚合物固体的沉淀。用50℃的真空干燥机将聚合物固体干燥72小时，得到聚酰亚胺树脂前体(II)。
实施例3
1.中间体(C)的合成(参见反应式3.1)
Figure BDA0002461008560000142
首先，将54毫摩尔4-叔丁氧基羰基胺苯硼酸酯、27毫摩尔2,4-二氯喹唑啉、3.24毫摩尔四三苯基磷钯以及67.5毫摩尔碳酸钾保持在氮气氛围下，以体积比4/1/1加入140ml甲苯、乙醇以及水组成的混合溶剂中。接着，在氮气氛围下搅拌，并加热至100℃反应24小时。反应完成后，用饱和食盐水洗涤三次，每次使用50ml，并加入无水硫酸钠干燥，使液体在真空下除去。最后，通过柱层析分离得到化合物(中间体(C)，H-NMR谱图请参照图2)，产率为63％。
2.二胺化合物(c)的合成(参见反应式3.2)
Figure BDA0002461008560000151
将34毫摩尔中间体(C)溶解于100ml二氯甲烷中，并保持在0℃，缓慢滴加15ml三氟乙酸，并将体系保持在氮气氛围下搅拌过夜。充分搅拌24小时后倒入水中，有大量固体洗出，使用抽滤漏斗抽滤，用大量超纯水以及甲醇反复洗三次。最后，用丙酮重结晶，得到产物(二胺化合物(c))，产率为82％。
3.聚酰亚胺树脂前体(III)的合成
在干燥氮气流下，将0.05摩尔二胺化合物(c)溶解于100g NMP中。加入0.05摩尔BPDA，于25℃反应1小时，加入0.01摩尔3-氨基苯酚(作为封端剂)，于25℃反应12小时。反应结束后，将溶液投入2L的水中，通过过滤收集聚合物固体的沉淀。用50℃的真空干燥机将聚合物固体干燥72小时，得到聚酰亚胺树脂前体(III)。
实施例4
1.中间体(D)的合成(参见反应式4.1)
Figure BDA0002461008560000152
将45毫摩尔2,4-二氨基喹唑啉以及90毫摩尔三乙胺溶于100ml二氯甲烷中，在氮气氛围以及0℃下，缓慢滴99毫摩尔4-硝基苯甲酰氯，滴加完成后恢复至室温，搅拌48小时。最后，将产物倒入甲醇中，重结晶三次，得到棕色固体(中间体(D)),产率为61％。
2.二胺化合物(d)的合成(参见反应式4.2)
Figure BDA0002461008560000161
将41毫摩尔中间体(D)、10％质量份镁带以及10％质量份钯碳分散于50ml无水乙醇溶液中，加热回流反应24小时。反应后的溶液直接过滤得到，并在真空条件下除去。将产物在乙醇中重结晶三次，得到产物(二胺化合物(d)),产率为79％。
3.聚酰亚胺树脂前体(IV)的合成
在干燥氮气流下，将0.05摩尔二胺化合物(d)溶解于100g NMP中。加入0.05摩尔BPDA，于25℃反应1小时，加入0.01摩尔3-氨基苯酚(作为封端剂)，于25℃反应12小时。反应结束后，将溶液投入2L的水中，通过过滤收集聚合物固体的沉淀。用50℃的真空干燥机将聚合物固体干燥72小时，得到聚酰亚胺树脂前体(IV)。
比较例(聚酰亚胺树脂前体(V))
聚酰亚胺树脂前体(V)的合成
在干燥氮气流下，将0.05摩尔4,4'-二氨基二苯醚(4,4'-oxydianiline，ODA)溶解于100g NMP中。加入0.05摩尔BPDA，于25℃反应1小时，加入0.01摩尔3-氨基苯酚(作为封端剂)，于25℃反应12小时。反应结束后，将溶液投入2L的水中，通过过滤收集聚合物固体的沉淀。用50℃的真空干燥机将聚合物固体干燥72小时，得到聚酰亚胺树脂前体(V)。
实验
热膨胀系数(coefficient of thermal expansion，CTE)测试
将上述实施例与比较例所得之聚酰亚胺树脂前体进行热膨胀系数的测试，其结果如下表1所示。
表1
热膨胀系数(ppm/K)
实施例1 37.8
实施例2 6.0
实施例3 18.4
实施例4 3.2
比较例 42.0
由上表1的结果可知，实施例1至实施例4的聚酰亚胺树脂前体的热膨胀系数皆低于比较例的聚酰亚胺树脂前体的热膨胀系数。值得一提的是，在实施例2中，由于氢键的引入，使聚酰亚胺树脂前体的热膨胀系数显着地降低，使其热膨胀系数明显低于比较例的聚酰亚胺树脂前体的热膨胀系数。而在实施例4中，由于二胺化合物中引入刚性更强的含有氢键的基团，因此其热膨胀系数又更低于实施例2的热膨胀系数。
基于上述，本发明的二胺化合物以及由所述二胺化合物合成而得的感光性树脂的热膨胀系数明显低于铜的热膨胀系数，故其尺寸稳定性显着地提升。进一步来说，本发明的二胺化合物以及由所述二胺化合物合成而得的感光性树脂的热膨胀系数可以与二氧化硅或玻璃的热膨胀系数相近，使其与基底的热膨胀系数之间的差异显着地降低，从而改善翘曲及剥离的问题。
综上所述，虽然本发明已以优选实施例揭露如上，但上述优选实施例并非用以限制本发明，本领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种更动与润饰，因此本发明的保护范围以权利要求界定的范围为准。

Claims (20)

1.一种二胺化合物，其特征在于：所述二胺化合物具有通式(1)所示的结构：
Figure FDA0002461008550000011
其中，在通式(1)中，
Ar1和Ar2为芳香族基团；
X1和X2为氮原子；
Y1、Y2、Y3及Y4分别独立地选自由碳原子、氮原子、硫原子及氧原子所组成的群组中，其中当Y1、Y2、Y3及Y4为碳原子时，Y1、Y2、Y3及Y4为未经取代或经由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、醛基、羧基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、丙氧基、巯甲基、巯乙基、乙酰基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙氨基、丙氨基、三甲基硅基、氘代三甲基、氘基所组成的群组中的任一个或其任意组合所取代；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10分别独立地选自由碳原子、氮原子、硫原子及氧原子所组成的群组中，其中当Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10为碳原子时，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10为未经取代或经由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、醛基、羧基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、丙氧基、巯甲基、巯乙基、乙酰基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙氨基、丙氨基、三甲基硅基、氘代三甲基、氘代三甲基硅基、氘基所组成的群组中的任一个或其任意组合所取代，其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10中的至少一个经氨基基团所取代，且数量不超过4个；以及
L1和L2分别独立地选自由
Figure FDA0002461008550000021
-O-、-S-、
Figure FDA0002461008550000022
Figure FDA0002461008550000023
及
Figure FDA0002461008550000024
所组成的群组中，其中n1＝1至12，L1和L2为相同或不同。
2.如权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于：所述Y1、Y2、Y3及Y4皆为碳原子。
3.如权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于：所述Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10皆为碳原子。
4.如权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于：所述Ar1和Ar2为包含6至60个碳原子的芳基。
5.如权利要求4所述的二胺化合物，其特征在于：所述Ar1和Ar2为包含6至20个碳原子的芳基。
6.如权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于：所述Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9及Z10中的2个经氨基基团所取代。
7.如权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于：所述L1和L2为碳-碳单键结合。
8.如权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于：所述二胺化合物具有喹唑啉骨架。
9.如权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于：所述二胺化合物的结构是选自如下结构式的一种：
Figure FDA0002461008550000025
Figure FDA0002461008550000031
Figure FDA0002461008550000032
及
Figure FDA0002461008550000033
10.如权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于：所述X1和Z1未以任何化学键结合。
11.如权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于：所述Y4和Z6未以任何化学键结合。
12.一种感光性树脂，其特征在于：所述感光性树脂是由权利要求1至11任一项所述的二胺化合物或其任意组合与二酐化合物合成而得。
13.如权利要求12所述的感光性树脂，其特征在于：所述感光性树脂具有通式(2)或通式(3)所示的结构：
Figure FDA0002461008550000041
其中，在通式(2)或通式(3)中，n2＝1至1000；
Ar3为四价芳香族基团；
L3和L4分别独立地选自由
Figure FDA0002461008550000042
-O-、-S-、
Figure FDA0002461008550000043
Figure FDA0002461008550000044
及
Figure FDA0002461008550000045
所组成的群组中，其中n3＝1至12，
L3和L4为相同或不同；以及
R1和R2为二价有机官能团。
14.如权利要求13所述的感光性树脂，其特征在于：所述Ar3为包含6至60个碳原子的芳基。
15.如权利要求14所述的感光性树脂，其特征在于：所述Ar3为选自由
Figure FDA0002461008550000051
Figure FDA0002461008550000052
及
Figure FDA0002461008550000053
所组成的群组中。
16.如权利要求13所述的感光性树脂，其特征在于：所述R1和R2分别独立地选自由二甲基丙烯酸三缩四乙二醇酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇三烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、苯乙烯、二乙烯基苯、4-乙烯基甲苯、4-乙烯基吡啶、N-乙烯基吡咯烷酮、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基乙酯、1,3-丙烯酰氧基-2-羟基丙烷、1,3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙烷、亚甲基双丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺所组成的群组中。
17.如权利要求16所述的感光性树脂，其特征在于：所述R1和R2为二甲基丙烯酸三缩四乙二醇酯。
18.如权利要求12所述的感光性树脂，其特征在于：所述感光性树脂为负性感光性树脂。
19.一种固化膜，其特征在于：所述固化膜是由权利要求12所述的感光性树脂固化而得。
20.一种半导体器件，其特征在于：所述半导体器件包含权利要求19所述的固化膜。
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