CN110835331A - 一种具有杀虫活性的取代水杨酰胺类化合物的制备方法 - Google Patents

一种具有杀虫活性的取代水杨酰胺类化合物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110835331A
CN110835331A CN201810926185.7A CN201810926185A CN110835331A CN 110835331 A CN110835331 A CN 110835331A CN 201810926185 A CN201810926185 A CN 201810926185A CN 110835331 A CN110835331 A CN 110835331A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
sulfonyl chloride
halo
alkyl
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810926185.7A
Other languages
English (en)
Inventor
葛家成
李建国
葛尧伦
邢阳阳
刘明东
杨春河
耿丽文
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hailir Pesticides and Chemicals Group Co Ltd
Original Assignee
Hailir Pesticides and Chemicals Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hailir Pesticides and Chemicals Group Co Ltd filed Critical Hailir Pesticides and Chemicals Group Co Ltd
Priority to CN201810926185.7A priority Critical patent/CN110835331A/zh
Publication of CN110835331A publication Critical patent/CN110835331A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种具有杀虫活性的取代水杨酰胺类化合物的制备方法。以通式(VI)所示的羧酸为原料，经过酰卤化、酰胺化、环合和开环反应制得通式(I)所示的取代水杨酰胺类化合物，反应式及式中各取代基的定义见说明书。

Description

一种具有杀虫活性的取代水杨酰胺类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种具有杀虫活性的取代水杨酰胺类化合物的制备方法。
背景技术
苯甲酰胺类化合物是一类新型、高效、安全的杀虫剂，其中杜邦公司开发的氯虫苯甲酰胺和氰虫酰胺具有高的杀虫活性。
文献报道的苯甲酰胺类化合物的制备方法较多，例如：
WO03/015519 A1中公开了3-卤代-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸与取代邻氨基苯甲酸，在甲基磺酰氯和缚酸剂吡啶的存在下生成苯并噁嗪酮，再与烷基胺反应生成甲酰胺类化合物。以3-卤代-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸计，两步总收率为58-65％。Bioorg.Med.Chem.Lett.1717(2007)6274-6279中公开了3-卤代-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰氯与靛红酸酐反应生成苯并噁嗪酮的方法，收率为23％。
WO2006/062978 A1中公开了3-卤代-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸与取代邻氨基苯甲酰胺，在甲基磺酰氯和缚酸剂取代吡啶的存在下，制得苯甲酰胺类化合物及其脱水环化副产物。
发明内容
为了满足工业化生产的需要，本发明提供一种简便、高收率、低成本的制备苯甲酰胺类化合物的新方法。
本发明的技术方案如下：
一种制备如通式(I)所示的取代水杨酰胺类化合物的方法，反应式如下：
式中：X选自H、F、Cl或CN；Y选自O、S、S(＝O)或S(＝O)2；Z选自N、 CH、CF或CCl；W选自Cl或Br；
R1选自H、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、氰基C1-C6烷基、氰基卤代C1-C6烷基；
R2,R3可相同或不同，分别选自H、卤素、CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基；
R4选自H、卤素、CN、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、氰基C1-C6烷基或氰基C1-C6烷氧基；
R5,R6可相同或不同，分别选自H、卤素、CN、CF3或NO2；
R7选自H或C1-C6烷基；
R8选自H、C1-C6烷基或C3-C6环烷基；
R9选自C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基；
反应包括以下三个步骤：
(1)酰卤化反应：向通式(VI)所示的羧酸中加入适宜的溶剂、酰卤化试剂，温度为-20℃至回流温度范围内，反应0.1-24小时，制得通式(V)所示的酰卤；所述的酰卤化试剂选自光气、双光气、固体光气、草酰氯、氯化亚砜、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷或五溴化磷，羧酸与酰卤化试剂的加料摩尔比为 1:1-20；所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、乙腈、丙腈、二氧六环、苯、甲苯或者液态的酰卤化试剂，溶剂的用量为通式(VI)所示羧酸重量的1-20倍；
(2)酰胺化及环合反应：向通式(V)所示的酰卤中加入通式(III)所示的邻氨基苯甲酸、叔胺与适宜的溶剂配成的溶液，加料摩尔比为酰卤：邻氨基苯甲酸：叔胺＝1.0:0.9-1.2:3-6，温度为-20℃至回流温度范围内，反应0.1-24小时；然后向反应液中加入通式(IV)所示的磺酰氯，加料摩尔比为酰卤：磺酰氯＝1.0:1.0-3.0，温度为-20℃至回流温度范围内，反应0.1-24小时，制得通式(II) 所示苯并噁嗪酮；反应中适宜的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、乙腈、丙腈、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丙基酮、环戊酮、环己酮、四氢呋喃、二氧六环、苯、氯苯或甲苯，溶剂的用量为通式(V)所示的酰卤重量的1-20 倍；所述的叔胺选自三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、二异丙基乙基胺或取代吡啶；所述的磺酰氯选自甲基磺酰氯、乙基磺酰氯、丙基磺酰氯、苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯或对氯苯磺酰氯；
(3)开环反应：向通式(II)所示的苯并噁嗪酮中加入适宜的溶剂、R7R8NH，温度为-20℃至回流温度范围内，反应0.1-24小时，制得通式(I)所示的取代水杨酰胺类化合物；反应中适宜的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、乙腈、丙腈、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丙基酮、环戊酮、环己酮、四氢呋喃、二氧六环、甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、苯、氯苯或甲苯，溶剂的用量为通式(II)所示的苯并噁嗪酮重量的1-20倍。
本发明优选的技术方案为：
酰卤化反应中，使用的酰卤化试剂选自光气、双光气、固体光气、草酰氯、氯化亚砜、三氯化磷或五氯化磷，羧酸与酰卤化试剂的加料摩尔比为1:1-10；反应温度为0℃至回流温度范围内；反应时间为0.1-10小时；所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、己烷、乙腈、丙腈、二氧六环、甲苯或者液态的酰卤化试剂，溶剂的用量为通式(VI)所示羧酸重量的1-10倍。
酰胺化及环合反应中，酰卤：邻氨基苯甲酸：叔胺的加料摩尔比＝1.0:0.9-1.1:3-5；反应温度为-10℃至回流温度范围内；反应时间为0.1-10小时；酰卤：磺酰氯的加料摩尔比＝1.0:1.0-2.0；反应温度为-10℃至回流温度范围内；反应时间为0.1-10小时；反应中适宜的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、乙腈、丙腈、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丙基酮、环戊酮、环己酮、四氢呋喃、二氧六环或甲苯，溶剂的用量为通式(V)所示的酰卤重量的1-10倍；所述的叔胺选自三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶或2，6-二甲基吡啶；所述的磺酰氯选自甲基磺酰氯、乙基磺酰氯、丙基磺酰氯、苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯或对氯苯磺酰氯。
开环反应中，反应温度为-10℃至回流温度范围内；反应时间为0.1-10小时；反应中适宜的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、丙腈、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丙基酮、环戊酮、环己酮、四氢呋喃、二氧六环、甲酰胺、 N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或甲苯，溶剂的用量为通式(II)所示的苯并噁嗪酮重量的1-10倍。
本发明进一步优选的技术方案为：
酰卤化反应中，溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、己烷、乙腈、丙腈、二氧六环、甲苯或者液态的酰卤化试剂。
酰胺化及环合反应中，酰卤：邻氨基苯甲酸：叔胺的加料摩尔比＝1.0:0.9-1.1:3-4；反应中适宜的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、丙腈、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丙基酮、环戊酮、环己酮、四氢呋喃、二氧六环或甲苯；所述的磺酰氯选自甲基磺酰氯、乙基磺酰氯或苯磺酰氯。
酰胺化及环合反应中，溶剂选自乙腈、丙腈、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丙基酮、环戊酮、环己酮、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、 N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
本发明所采用的原料，(VI)所示的羧酸化合物的制备方法参照 WO03/015519 A1、WO2006/062978 A1。
采用本发明的方法制备的部分通式(I)所示的水杨酰胺类化合物列举于表1，但本发明的制备方法并不限于仅制备表1中的化合物。
表1
Figure BDA0001765422530000041
Figure BDA0001765422530000042
Figure BDA0001765422530000061
Figure BDA0001765422530000081
Figure BDA0001765422530000091
Figure BDA0001765422530000101
Figure BDA0001765422530000111
Figure BDA0001765422530000131
Figure BDA0001765422530000141
Figure BDA0001765422530000161
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非仅限于这些例子。
实施例1化合物1-12的制备
(1)3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰氯的制备
(a)方法一：固体光气法
向250mL反应瓶中加入3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸(100mmol,30.25g)、100mL甲苯和5滴吡啶，缓慢升温至105℃。固体光气(40mmol,11.88g) 溶于30mL甲苯溶液中，慢慢滴加到上述反应体系中。滴加完毕后，105℃保温反应，TLC跟踪检测，反应结束后，减压蒸干溶剂，得产品31.46g，收率98％。
(b)方法二：二氯亚砜法
向250mL反应瓶中加入3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸(100mmol,30.25g)、150mL二氯乙烷和5滴N,N-二甲基甲酰胺，缓慢升温至回流。然后慢慢滴加二氯亚砜(150mmol,17.85g)，滴加完毕后，继续回流反应，TLC跟踪检测，反应结束后，减压蒸干溶剂，得产品30.82g，收率96％。
(c)方法三：草酰氯法
向250mL反应瓶中加入3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸(100mmol,30.25g)、150mL二氯甲烷和5滴N,N-二甲基甲酰胺。室温下，慢慢滴加草酰氯 (120mmol,15.24g)，滴加完毕后，缓慢升温至回流，TLC跟踪检测，反应结束后，减压蒸干溶剂，得产品30.49g，收率95％。
(2)2-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-6,8-二氯-5-甲氧基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮的制备
向500mL反应瓶中加入3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰氯(80mmol,25.68g)、150mL乙腈，冷却到-5℃。2-氨基-3,5-二氯-6-甲氧基苯甲酸(80mmol, 18.88g)、三乙胺(320mmol,32.32g)溶于30mL乙腈中，慢慢滴加到上述反应体系中，控温在-5～0℃。滴加完毕后，升温至30℃反应，TLC跟踪检测。反应结束后，反应体系冷却到0℃，然后慢慢滴加甲基磺酰氯(160mmol,18.32g)，控温在0～5℃。滴加完毕后，升温至30℃反应，TLC跟踪检测。反应结束后，抽滤，水洗，得到产品35.38g，收率88％。
(3)3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4,6-二氯-3-甲氧基-2-(甲氨基甲酰基)苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备
Figure BDA0001765422530000172
向250mL反应瓶中加入2-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-6,8-二氯-5- 甲氧基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮(50mmol,25.13g)、100mL N,N-二甲基甲酰胺。反应体系冷却到0℃，然后慢慢滴加40％的甲胺水溶液(4.26g)，控温在0～5℃。滴加完毕后，升至室温反应，TLC跟踪检测。反应结束后，将反应液倒入400mL 水中，析出产品，抽滤，水洗，得产品24.55g，收率92％。mp：223-225℃；MS： 532.0。

Claims (11)

1.一种具有杀虫活性的取代水杨酰胺类化合物的制备方法，反应式如下：
Figure FDA0001765422520000011
式中：X选自H、F、Cl或CN；Y选自O、S、S(＝O)或S(＝O)2；Z选自N、CH、CF或CCl；W选自Cl或Br；
R1选自H、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、氰基C1-C6烷基、氰基卤代C1-C6烷基；
R2,R3可相同或不同，分别选自H、卤素、CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基；R4选
自H、卤素、CN、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、氰基C1-C6烷基或氰基C1-C6烷氧基；
R5,R6可相同或不同，分别选自H、卤素、CN、CF3或NO2；
R7选自H或C1-C6烷基；
R8选自H、C1-C6烷基或C3-C6环烷基；
R9选自C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基；
其特征在于按照以下反应步骤操作：
(1)酰卤化反应：向通式(VI)所示的羧酸中加入适宜的溶剂、酰卤化试剂，温度为-20℃至回流温度范围内，反应0.1-24小时，制得通式(V)所示的酰卤；所述的酰卤化试剂选自光气、双光气、固体光气、草酰氯、氯化亚砜、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷或五溴化磷，羧酸与酰卤化试剂的加料摩尔比为1:1-20；所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、乙腈、丙腈、二氧六环、苯、甲苯或者液态的酰卤化试剂，溶剂的用量为通式(VI)所示羧酸重量的1-20倍；
(2)酰胺化及环合反应：向通式(V)所示的酰卤中加入通式(III)所示的邻氨基苯甲酸、叔胺与适宜的溶剂配成的溶液，加料摩尔比为酰卤：邻氨基苯甲酸：叔胺＝1.0:0.9-1.2:3-6，温度为-20℃至回流温度范围内，反应0.1-24小时；然后向反应液中加入通式(IV)所示的磺酰氯，加料摩尔比为酰卤：磺酰氯＝1.0:1.0-3.0，温度为-20℃至回流温度范围内，反应0.1-24小时，制得通式(II)所示苯并噁嗪酮；反应中适宜的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、乙腈、丙腈、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丙基酮、环戊酮、环己酮、四氢呋喃、二氧六环、苯、氯苯或甲苯，溶剂的用量为通式(V)所示的酰卤重量的1-20倍；所述的叔胺选自三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、二异丙基乙基胺或取代吡啶；所述的磺酰氯选自甲基磺酰氯、乙基磺酰氯、丙基磺酰氯、苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯或对氯苯磺酰氯；
(3)开环反应：向通式(II)所示的苯并噁嗪酮中加入适宜的溶剂、R7R8NH，温度为-20℃至回流温度范围内，反应0.1-24小时，制得通式(I)所示的取代水杨酰胺类化合物；反应中适宜的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、乙腈、丙腈、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丙基酮、环戊酮、环己酮、四氢呋喃、二氧六环、甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、苯、氯苯或甲苯，溶剂的用量为通式(II)所示的苯并噁嗪酮重量的1-20倍。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：通式(III)所示的邻氨基苯甲酸，
Figure FDA0001765422520000021
式中Y选自O、S、S(＝O)或S(＝O)2；R1选自H、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、氰基C1-C6烷基、氰基卤代C1-C6烷基；R2,R3可相同或不同，分别选自H、卤素、CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的第(1)反应步骤中使用的酰卤化试剂选自光气、双光气、固体光气、草酰氯、氯化亚砜、三氯化磷或五氯化磷，羧酸与酰卤化试剂的加料摩尔比为1:1-10；反应温度为0℃至回流温度范围内；反应时间为0.1-10小时；所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、己烷、乙腈、丙腈、二氧六环、甲苯或者液态的酰卤化试剂，溶剂的用量为通式(VI)所示羧酸重量的1-10倍。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、己烷、乙腈、丙腈、二氧六环、甲苯或者液态的酰卤化试剂。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的第(2)反应步骤中，酰卤：邻氨基苯甲酸：叔胺的加料摩尔比＝1.0:0.9-1.1:3-5；反应温度为-10℃至回流温度范围内；反应时间为0.1-10小时；酰卤：磺酰氯的加料摩尔比＝1.0:1.0-2.0；反应温度为-10℃至回流温度范围内；反应时间为0.1-10小时；反应中适宜的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、乙腈、丙腈、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丙基酮、环戊酮、环己酮、四氢呋喃、二氧六环或甲苯，溶剂的用量为通式(V)所示的酰卤重量的1-10倍；所述的叔胺选自三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶或2，6-二甲基吡啶；所述的磺酰氯选自甲基磺酰氯、乙基磺酰氯、丙基磺酰氯、苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯或对氯苯磺酰氯。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：酰卤：邻氨基苯甲酸：叔胺的加料摩尔比＝1.0:0.9-1.1:3-4；反应中适宜的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、丙腈、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丙基酮、环戊酮、环己酮、四氢呋喃、二氧六环或甲苯；所述的磺酰氯选自甲基磺酰氯、乙基磺酰氯或苯磺酰氯。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的第(3)反应步骤中反应温度为-10℃至回流温度范围内；反应时间为0.1-10小时；反应中适宜的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、丙腈、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丙基酮、环戊酮、环己酮、四氢呋喃、二氧六环、甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或甲苯，溶剂的用量为通式(II)所示的苯并噁嗪酮重量的1-10倍。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：反应中适宜的溶剂选自乙腈、丙腈、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丙基酮、环戊酮、环己酮、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
X选自H；Y选自O、S；Z选自N；
R1选自H、CH3、CF3、CF2H、CFH2、CFClH、CF2CF2H、CH2CF3、CH2OCH3、CH2CN；
R2,R3可相同或不同，分别选自H、F、Cl、Br、CN、CH3、CH2F、CF2H、CF3、CH2Cl、CFClH；
R4选自F、Cl、Br、OCH3、OCF3、OCHF2、OCH2F、OCHFCl、OCF2CF2H、OCH2CF3、CH2CN、OCH2CN或CN；
R5,R6可相同或不同，分别选自H、F、Cl、Br、CF3或CN；
R7选自H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3；
R8选自H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、环丙基、环丁基。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于：
Y选自O；
R1选自H、CH3、CF3、CF2H、CFH2、CH2CN；
R2,R3可相同或不同，分别选自F、Cl、Br、CN、CH3、CF3；
R4选自F、Cl、Br、CN；
R5,R6可相同或不同，分别选自H、F、Cl；
R7选自H、CH3、CH(CH3)2；
R8选自H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、环丙基。
11.根据权利要求10所述的制备方法，其特征在于：
R1选自CH3；
R2,R3可相同或不同，分别选自Cl、Br、CN、CH3、CF3；
R4选自Cl、Br；
R5,R6可相同或不同，分别选自H、Cl；
R7选自H；
R8选自H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3。
CN201810926185.7A 2018-08-15 2018-08-15 一种具有杀虫活性的取代水杨酰胺类化合物的制备方法 Pending CN110835331A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810926185.7A CN110835331A (zh) 2018-08-15 2018-08-15 一种具有杀虫活性的取代水杨酰胺类化合物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810926185.7A CN110835331A (zh) 2018-08-15 2018-08-15 一种具有杀虫活性的取代水杨酰胺类化合物的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110835331A true CN110835331A (zh) 2020-02-25

Family

ID=69574064

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810926185.7A Pending CN110835331A (zh) 2018-08-15 2018-08-15 一种具有杀虫活性的取代水杨酰胺类化合物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110835331A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113402512A (zh) * 2021-03-30 2021-09-17 江苏扬农化工股份有限公司 一种苯并噁嗪-4-酮衍生物的制备方法
CN113896714A (zh) * 2021-11-23 2022-01-07 江西汇和化工有限公司 一种氯虫苯甲酰胺的合成方法
CN115636825A (zh) * 2022-09-26 2023-01-24 山东省农药科学研究院 中间体噁嗪酮的制备方法及在制备双酰胺类杀虫剂中的应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101550134A (zh) * 2008-04-01 2009-10-07 中国中化集团公司 一种制备2-[1h-吡唑-5-基]-4h-3,1-苯并噁嗪-4-酮类化合物的方法
CN106588870A (zh) * 2015-10-19 2017-04-26 海利尔药业集团股份有限公司 取代水杨酰胺类化合物及其应用
CN107089970A (zh) * 2017-05-26 2017-08-25 迈克斯(如东)化工有限公司 一种制备n‑酰基邻氨基苯甲酰胺的方法
CN107197868A (zh) * 2016-03-19 2017-09-26 海利尔药业集团股份有限公司 一种水杨虫酰胺杀虫剂及其应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101550134A (zh) * 2008-04-01 2009-10-07 中国中化集团公司 一种制备2-[1h-吡唑-5-基]-4h-3,1-苯并噁嗪-4-酮类化合物的方法
CN106588870A (zh) * 2015-10-19 2017-04-26 海利尔药业集团股份有限公司 取代水杨酰胺类化合物及其应用
CN107197868A (zh) * 2016-03-19 2017-09-26 海利尔药业集团股份有限公司 一种水杨虫酰胺杀虫剂及其应用
CN107089970A (zh) * 2017-05-26 2017-08-25 迈克斯(如东)化工有限公司 一种制备n‑酰基邻氨基苯甲酰胺的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
许良忠 等: "含氟邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性测试", 《农药》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113402512A (zh) * 2021-03-30 2021-09-17 江苏扬农化工股份有限公司 一种苯并噁嗪-4-酮衍生物的制备方法
CN113896714A (zh) * 2021-11-23 2022-01-07 江西汇和化工有限公司 一种氯虫苯甲酰胺的合成方法
CN115636825A (zh) * 2022-09-26 2023-01-24 山东省农药科学研究院 中间体噁嗪酮的制备方法及在制备双酰胺类杀虫剂中的应用
CN115636825B (zh) * 2022-09-26 2024-06-25 山东省农药科学研究院 中间体噁嗪酮的制备方法及在制备双酰胺类杀虫剂中的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110835330A (zh) 一种具有杀虫活性的取代吡唑酰胺类化合物的制备方法
RU2647853C2 (ru) Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов
US7705160B2 (en) Method for preparing 3-halo-4,5-dihydro-1H-pyrazoles
JP3008398B2 (ja) 置換ベンゼン誘導体
CN110835331A (zh) 一种具有杀虫活性的取代水杨酰胺类化合物的制备方法
JP2008510745A (ja) ビフェニルアミン類の製造方法
TW201725192A (zh) 芳香族醯胺衍生物之製造方法
JP7426481B2 (ja) ３－ｎ－シクロプロピルメチル－２－フルオロベンズアミド系化合物、およびその調製方法と使用
KR20170126939A (ko) 3-클로로-2-비닐페닐설포네이트의 제조 방법
Beaudegnies et al. Synthesis and anti-oomycete activity of novel quinazolin-and benzothiazol-6-yloxyacetamides: Potent aza-analogs and five-ring analogs of quinoline fungicides
JPH08291146A (ja) 除草性ｎ−（置換フェニル）スルホンアミド化合物
RU2701862C2 (ru) Улучшенный способ получения o-метилоксима (e)-(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)(2-гидроксифенил)метанона
WO1998012184A1 (fr) Composes de pyrimidine, procede de preparation correspondant et agents de lutte antiparasitaire
Zhang et al. Synthesis and biological activities of novel anthranilic diamides analogues containing benzo [b] thiophene
KR20210070994A (ko) 특정 살선충성 술폰아미드의 제조를 위한 방법 및 중간체
CN111527072A (zh) 用于生产除草哒嗪酮化合物的方法
CN110835308A (zh) 一种卤代邻氨基苯甲酸的制备方法
JP3066594B2 (ja) アニリン誘導体及びその製造法
JP2002020384A (ja) ベンゾオキサゾール誘導体，その製法及び除草剤
JPH107673A (ja) ヘテロ環で置換されたベンゼン誘導体および除草剤
JP2002155063A (ja) ベンゾオキサゾール化合物，その製法及び除草剤
JPS63156778A (ja) アミノピリダジノン誘導体、その製造法並びに該誘導体を有効成分とする殺虫剤及び殺ダニ剤
TW202122373A (zh) 用於合成2-(5-異噁唑基)-苯酚的製程
JP2001354659A (ja) 新規ピラゾリン誘導体、その製造方法、及び有害生物防除剤
JPH02196774A (ja) ジフェニルエーテル誘導体、その製造法並びに該誘導体を有効成分とする殺虫剤及び殺ダニ剤

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200225