CN107089970A - 一种制备n‑酰基邻氨基苯甲酰胺的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备N‑酰基邻氨基苯甲酰胺(I)的方法。该方法包括：将取代邻氨基苯甲酸化合物(II)和吡唑甲酸化合物(III)在磷试剂和碱的作用下反应得到苯并噁嗪酮中间体(IV)，后者与甲胺的质子酸盐反应开环，得到N‑酰基邻氨基苯甲酰胺(I)，用反应式表示如下：

Description

一种制备N-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种制备N-酰基邻氨基苯甲酰胺化合物的方法。
背景技术
N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)是一类重要的有机化合物，广泛应用于农药、医药等领域。例如，3-溴-N-(2-甲基-4-氯-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(X为氯，氯虫苯甲酰胺)和3-溴-N-(2-甲基-4-氰基-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(X为氰基，溴氰虫酰胺)是由杜邦公司开发的两种重要的N-酰基邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，主要作用于昆虫的鱼尼丁受体，用来防治大多数咀嚼式害虫，尤其是鳞翅目、鞘翅目、双翅目等害虫。适用作物包括果树、蔬菜、葡萄、棉花、甘蔗、水稻和草坪等。
目前，以取代邻氨基苯甲酸(II)和吡唑甲酸化合物(III)为原料来合成N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)的方法主要有以下三种：
方法一：将取代邻氨基苯甲酸(II)在甲酰氯化试剂(如氯甲酸甲酯、光气等)的作用下，脱水环合得到中间体靛红酸酐(V)。将吡唑甲酸化合物(III)在氯化亚砜和DMF的作用下，转化成吡唑甲酰氯(VI)。然后将靛红酸酐(V)和吡唑甲酰氯(VI)在吡啶等缚酸剂的作用下缩合，得到苯并噁嗪酮中间体(IV)，后者再与甲胺发生开环反应，得到N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)(WO2003/015519)，用反应式表示如下：
方法二：将取代邻氨基苯甲酸(II)在甲酰氯化试剂(如氯甲酸甲酯、光气等)的作用下，脱水环合得到中间体靛红酸酐(V)，后者与甲胺发生开环反应得到邻氨基苯甲酰胺(VII)。将吡唑甲酸化合物(III)在氯化亚砜和DMF的作用下，转化成吡唑甲酰氯(VI)。然后将吡唑甲酰氯(VI)与邻氨基苯甲酰胺(VII)在缚酸剂的作用下缩合，得到N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)(WO2008/010897)，用反应式表示如下：
方法一和方法二的路线都较长，而且要用到剧毒试剂氯甲酸甲酯或光气等，给操作带来不便，不利于工业化生产。
方法三：将取代邻氨基苯甲酸(II)和吡唑甲酸化合物(III)在甲磺酰氯和缚酸剂的作用下，先生成苯并噁嗪酮中间体(IV)，后者再与甲胺的四氢呋喃溶液反应得到N-酰基邻氨基苯甲酰胺(WO2003/015519)，用反应式表示如下：
该方法虽然比方法一和方法二的步骤少，但是要用到过量的甲磺酰氯，会产生大量的含硫有机酸废水不易处理，三废严重，而且该方法收率很低(两步总收率约为20％)，不利于工业化生产。
发明内容
为克服现有技术的不足，本发明提供了一种更为简便、更加环保、更加高效的合成N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)的方法。
一种制备N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)的方法，其特征在于，该方法包括：第一步，将取代邻氨基苯甲酸化合物(II)和吡唑甲酸化合物(III)在磷试剂和碱的作用下反应得到苯并噁嗪酮中间体(IV)；第二步，苯并噁嗪酮中间体(IV)与甲胺的质子酸盐反应开环，得到N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)，用反应式表示如下：
其中X是氢、氯或氰基；HY是氢卤酸、硫酸、磷酸或羧酸，优选是盐酸或硫酸。
所述的磷试剂是指含磷元素的化合物，如三氯氧磷、三溴氧磷、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷或五溴化磷等，优选为三氯氧磷或三溴氧磷。
第一步所述的碱可以是有机碱或无机碱，优选是有机碱，进一步优选是叔胺碱，如吡啶、3-甲基吡啶、N,N-二甲氨基吡啶、三乙胺等。
第一步反应中，化合物(II)与化合物(III)的投料摩尔比是1:0.5～1.5，化合物(II)与磷试剂的投料摩尔比是1:1～2，化合物(II)与碱的投料摩尔比是1:2～5。
在第二步开环反应中，还可以加入适量的碱。碱可以是有机碱或无机碱，优选是有机碱，如三乙胺、吡啶、3-甲基吡啶等，化合物(IV)与碱的投料摩尔比是1:1～3。
化合物(IV)与甲胺的质子酸盐的投料摩尔比是1:1～3。
按照本发明，其溶剂可选自N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、乙腈，优选是乙腈。
与现有技术相比，本发明提供的N-取代酰胺的制备方法具有以下优点：
(1)工艺简单，反应条件温和；
(2)避免了使用氯甲酸甲酯或光气等剧毒品，操作方便；
(3)避免了使用甲磺酰氯等有机试剂带来的含硫有机酸废水问题，三废少；
(4)收率高，适合工业化。
具体实施方式
下面的实施例进一步举例说明了本发明的一些特征，但本发明所申请保护的内容和范围并不受下述实施例的限制。
实施例1：3-溴-N-(2-甲基-4-氯-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(氯虫苯甲酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸3.02g、3-甲基吡啶1.95g和乙腈15mL，-5℃条件下滴加POBr35.73g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸1.86g，室温反应1小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.16g，收率92％。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.16g溶于20ml乙腈，然后加入甲胺盐酸盐0.92g，室温搅拌4小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得氯虫苯甲酰胺3.56g，收率80％。
实施例2：3-溴-N-(2-甲基-4-氯-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(氯虫苯甲酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸3.02g、3-甲基吡啶1.95g和乙腈15mL，-5℃条件下滴加POBr35.73g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸1.86g，室温反应1小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.16g，收率92％。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.16g溶于20ml乙腈，然后加入三乙胺1.11g、甲胺盐酸盐0.92g，室温搅拌2小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得氯虫苯甲酰胺4.18g，收率94％。
实施例3：3-溴-N-(2-甲基-4-氯-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(氯虫苯甲酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸4.53g、吡啶1.58g和乙腈15mL，-5℃条件下滴加POCl33.07g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸1.86g，室温反应0.5小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.07g，收率90％。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.07g溶于20ml乙腈，然后加入三乙胺2.73g、甲胺盐酸盐1.82g，室温搅拌2小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得氯虫苯甲酰胺4.17g，收率96％。
实施例4：3-溴-N-(2-甲基-4-氯-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(氯虫苯甲酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸3.02g、3-甲基吡啶4.87g和乙腈30mL，-5℃条件下滴加POBr35.73g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸1.86g，室温反应1.5小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.2g，收率93％。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.2g溶于20ml乙腈，然后加入4-二甲氨基吡啶1.23g、甲胺硫酸盐2.18g，室温搅拌2.5小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得氯虫苯甲酰胺4.27g，收率95％。
实施例5：3-溴-N-(2-甲基-4-氯-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(氯虫苯甲酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸3.02g、3-甲基吡啶1.95g和乙腈15mL，-5℃条件下滴加POBr35.73g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸1.86g，室温反应1小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.16g，收率92％。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.16g溶于20ml乙腈，然后加入吡啶0.79g、甲胺盐酸盐0.92g，室温搅拌1.5小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得氯虫苯甲酰胺4g，收率90％。
实施例6：3-溴-N-(2-甲基-4-氰基-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(溴氰虫酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸3.02g、3-甲基吡啶1.95g和乙腈15mL，-5℃条件下滴加POCl33.23g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氰基苯甲酸1.94g，室温反应2小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氰基-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮3.81g，收率86％。1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.63(dd,1H),8.40–8.33(m,2H),8.10(s,1H),7.77(dd,1H),7.60(s,1H),1.73(s,3H).4.16g。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氰基-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮3.81g溶于20ml乙腈，然后加入三乙胺1.11g、甲胺硫酸盐2.18g，室温搅拌2.5小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得溴腈虫酰胺3.87g，收率95％。
实施例7：3-溴-N-(2-甲基-4-氰基-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(溴氰虫酰胺)的制备
第一步：在100mL的三口瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸3.02g、3-甲基吡啶1.95g和乙腈15mL，-5℃条件下滴加POCl31.62g，滴毕保温搅拌半小时，再加入2-氨基-3-甲基-5-氰基苯甲酸3.88g，室温反应1.5小时。加入20mL水搅拌0.5小时，过滤，滤饼用3:2的乙腈-水洗涤，干燥得2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氰基-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.17g，收率88％。
第二步：将第一步得到的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氰基-8-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮4.17g溶于20ml乙腈，然后加入三乙胺1.78g、甲胺硫酸盐2.82g，室温搅拌2.5小时，减压脱除溶剂，加水洗涤，烘干，得溴腈虫酰胺4.08g，收率98％。

Claims (10)

1.一种制备N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)的方法，其特征在于，该方法包括：第一步，将取代邻氨基苯甲酸化合物(II)和吡唑甲酸化合物(III)在磷试剂和碱的作用下反应得到苯并噁嗪酮中间体(IV)；第二步，苯并噁嗪酮中间体(IV)与甲胺的质子酸盐反应开环，得到N-酰基邻氨基苯甲酰胺(I)，用反应式表示如下：
其中X是氢、氯或氰基，HY是氢卤酸、硫酸、磷酸或羧酸。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，第一步所述的磷试剂是三氯氧磷、三溴氧磷、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷或五溴化磷。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的磷试剂优选是三氯氧磷或三溴氧磷。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，第一步所述的碱为有机碱。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述的有机碱优选为吡啶、3-甲基吡啶、N,N-二甲氨基吡啶或三乙胺。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的HY优选是盐酸或硫酸。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，第一步反应中化合物(II)与化合物(III)的投料摩尔比是1:0.5～1.5；化合物(II)与磷试剂的投料摩尔比是1:1～2；化合物(II)与碱的投料摩尔比为1:2～5。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，第二步反应在碱的作用下进行。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述的碱优选为三乙胺、吡啶或3-甲基吡啶。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，第二步反应中化合物(IV)与甲胺的质子酸盐的投料摩尔比是1:1～3，化合物(IV)与碱的投料摩尔比是1:1～3。
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