CN110467640A - 一种吲哚或苯并咪唑-异喹啉酮稠合杂环衍生物的制备方法 - Google Patents

一种吲哚或苯并咪唑-异喹啉酮稠合杂环衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明的提供一种新颖的吲哚或苯并咪唑‑异喹啉酮稠合杂环衍生物的合成方法。该方法以N‑甲基丙烯酰基‑2‑苯基吲哚/苯并咪唑类化合物为原料，与含有P‑H键的化合物在经济便宜的Mn(OAc)3·2H2O促进下，以高产率、及宽泛的反应底物普适性获得各种含磷吲哚/苯并咪唑‑异喹啉酮衍生物，具有反应条件温和、经济便宜、操作简单、底物适应范围广、目标产物收率高的优点。

Description

一种吲哚或苯并咪唑-异喹啉酮稠合杂环衍生物的制备方法
技术领域
本申请属于有机合成技术领域，具体涉及一种吲哚或苯并咪唑-异喹啉酮稠合杂环衍生物的制备方法。
背景技术
吲哚/苯并咪唑稠合异喹啉的多元杂环是重要的有机、医药、生物活性分子及功能材料的基本骨架结构单元(1)Chem.Commun.，2019，55，2861-2864；2)Chem.Commun.，2019，55，5922-5925；3)苯并咪唑并苯并异喹啉酮衍生物的合成及性质，王莹，《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》，2018/03，第B014-91页；4)基于苯并咪唑并苯并异喹啉酮-12-羧酸荧光染料的合成与应用，刘征，《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》，2017/03，第B018-15页)。由于该类化合物在发光材料、染料、医药、农药、催化剂等领域中所起的作用日益显著，有效地合成这类化合物的方法需要也显得尤为重要。
现有技术已经报道了多种合成吲哚/苯并咪唑-异喹啉酮类衍生物的合成策略，例如Peng-Fei Xu课题组报道了在N-甲基丙烯酰基-2-苯基吲哚类化合物与芳酰氯在光催化剂条件下，经自由基串联环化反应构建吲哚并[2，1-α]异喹啉类化合物(Chem.Commun.，2019，55，2861-2864)；Bing Yu等人则报道了N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑类化合物与羧酸类化合物在银催化氧化条件下，经脱羧自由基串联环化反应制备得到苯并咪唑并[2，1-α]异喹啉-(65H)-酮类化合物(Chem.Commun.，2019，55，5922-5925)，然而，这样的方法仍然需要使用到价格昂贵的催化体系，成本高，并且与之对应的，该催化体系也仅仅适应于特定种类的反应原料以制备获得所需要的产物。
为了丰富吲哚/苯并咪唑-异喹啉酮衍生物的种类及合成途径，申请人在本发明中，提出了以N-甲基丙烯酰基-2-苯基吲哚/苯并咪唑类化合物为原料，与含有P-H键的化合物在经济便宜的Mn(OAc)3·2H2O促进下，合成得到了一种结构新颖的含磷吲哚/苯并咪唑-异喹啉酮衍生物。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种新颖的吲哚或苯并咪唑-异喹啉酮稠合杂环衍生物的合成方法。该方法以N-甲基丙烯酰基-2-苯基吲哚/苯并咪唑类化合物为原料，与含有P-H键的化合物在经济便宜的Mn(OAc)3·2H2O促进下，以高产率、及宽泛的反应底物普适性获得各种含磷吲哚/苯并咪唑-异喹啉酮衍生物，具有反应条件温和、经济便宜、操作简单、底物适应范围广、目标产物收率高的优点。
本发明提供的一种吲哚或苯并咪唑-异喹啉酮稠合杂环衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
向Schlenk封管反应器中，依次加入式II所示的化合物、式III所示的化合物、Mn(OAc)3·2H2O和有机溶剂，然后在空气气氛或惰性气氛条件下，于40-80℃条件下加热搅拌反应6～24h，经TLC或GC-MS监测反应完全。将反应混合液真空浓缩得到残余物，然后以正己烷/乙酸乙酯混合液为洗脱溶剂，将残余物经硅胶柱层析分离得到式I目标产物。
上述反应式中，R1、R2表示所连接苯环上的一个或多个取代基，各个R1、R2取代基彼此独立地选自H、卤素、氰基、硝基、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的酰基、卤素取代的C1-6烷基、C6-20的芳基、苄基；
R3选自C1-6的烷基、卤素取代的C1-6的烷基、C6-20的芳基、苄基；
R4，R5彼此独立地选自取代或未取代的C6-20的芳基；C1-6的烷基；C1-6的烷氧基或苄氧基；其中所述取代或未取代的C6-20的芳基中的取代基选自卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基；
Y表示N或CR6，R6选自氢、C1-6的烷基、C6-20的芳基、或-COOC1-6烷基。
优选地，上述反应式中，R1、R2表示所连接苯环上的一个或多个取代基，各个R1、R2取代基彼此独立地选自H、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基、三氟甲基、苯基、萘基、苄基；
R3选自甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、三氟甲基、苯基、萘基、苄基；
R4，R5彼此独立地选自取代或未取代的苯基或萘基；甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基或苄氧基；其中所述取代或未取代的苯基或萘基中的取代基选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基；
Y表示N或CR6，R6选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、苯基、萘基或-COOEt。
最优选地，上述反应式中，式II化合物具有如下结构：
式III化合物具有如下结构：
根据本发明前述的制备方法，其中，所述的有机溶剂选自HOAc，乙腈，DCE，Ac2O中的任意一种；优选地，所述的有机溶剂选自HOAc。溶剂的用量不作特别的限定，本领域技术人员可以根据需要进行调整。
根据本发明前述的制备方法，所述方法优选地在惰性气氛下进行，其中，所述惰性气氛选自氮气气氛或氩气气氛，最优选地，所述惰性气氛为氩气气氛。
根据本发明前述的制备方法，其中，反应温度优选为60℃，反应时间优选为8-12h。
根据本发明前述的制备方法，其中，式II所示化合物、式III所示的化合物和Mn(OAc)3·2H2O的摩尔比为1∶(1～3)∶(2～5)；优选地，式II所示化合物、式III所示的化合物和Mn(OAc)3·2H2O的摩尔比为1∶2∶3。
本发明的方法具有如下效果：
1)本发明首次报道了以式II所示的N-甲基丙烯酰基-2-苯基吲哚/苯并咪唑类化合物及与式III所示含有P-H键的化合物为原料，在经济便宜的Mn(OAc)3·2H2O促进下，获得各种含磷吲哚/苯并咪唑-异喹啉酮衍生物，该合成路线及目标产物的结构均未见现有技术报道。
2)本发明的合成方法使用Mn(OAc)3·2H2O为催化剂，价格便宜，环境友好；反应条件温和，操作简单，反应底物普适性好，可以适用于各种官能团取代的原料，以及芳基膦氧、烷基膦氧、亚磷酸二酯、次膦酸酯类底物，目标产物收率高。
具体实施方式
以下结合具体实施例，对本发明作进一步详述。在下文中，如无特殊说明，所述方法均为本领域的常规方法，所使用的原料及试剂均可以通过常规合成方法制备获得和/或通过商业途径购买获得。
实施例1-14反应条件优化试验。
以式II-1所示的N-甲基丙烯酰基-2，3-二苯基吲哚、式III-1所示的二苯基膦氧为原料，探讨了不同催化反应条件下对目标产物产率的影响，选择其中具有代表性的实施例1-14，结果如表1所示：
其中实施例1的典型试验操作如下：
向Schlenk封管反应器中，依次加入式II-1所示的化合物(0.2mmol)、式III-1所示的二苯基膦氧(2equiv，0.4mmol)、Mn(OAc)3·2H2O(3equiv，0.6mmol)和HOAc(2mL)，然后在氩气气氛条件下，于60℃条件下加热搅拌反应，经TLC或GC-MS监测反应完全(约12h)。将反应混合液真空浓缩得到残余物，然后以正己烷/乙酸乙酯混合液为洗脱溶剂，将残余物经硅胶柱层析分离得到式I-1目标产物。产率90％。白色固体；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：8.52(d，J＝8.5Hz，1H)，7.65-7.61(m，2H)，7.57-7.47(m，5H)，7.43-7.38(m，3H)，7.35-7.29(m，5H)，7.23(d，J＝4Hz，2H)，7.09-7.03(m，3H)，6.99-6.95(m，1H)，6.89-6.86(m，1H)，3.82-3.77(m，1H)，3.09-3.04(m，1H)，1.79(d，J＝2.0Hz，3H)；13C NMR(125MHz，CDCl3)6：172.1(d，JC-P＝2.6Hz)，136.1(d，JC-P＝2.4Hz)，134.1，134.0，133.4(d，JC-P＝98.9Hz)，132.0(d，JC-P＝97.9Hz)，132.1，131.2(d，JC-P＝2.6Hz)，130.9(d，JC-P＝2.6Hz)，130.7(d，JC-P＝9.5Hz)，130.5(d，JC-P＝9.1Hz)，130.0，129.3，129.1，128.3(d，JC-P＝11.8Hz)，127.8(d，JC-P＝14.1Hz)，127.7，127.4，126.8，125.5，124.9，124.7，124.3，120.0，119.1，116.6，46.2(d，JC-P＝3.4Hz)，40.7(d，JC-p＝68.9Hz)，32.4(d，JC-P＝13.0Hz)；31P NMR(202MHz，CDCl3)δ：26.7；HRMS m/z(ESI)calcd for C36H29NO2P([M+H]+)538.1930，found 538.1936.
表一：
实施例 反应条件(变量) 分离产率[％]
1 ---- 90
2 MnO<sub>2</sub>代替Mn(OAc)<sub>3</sub>·2H<sub>2</sub>O 10
3 Mn(OAc)<sub>2</sub>代替Mn(OAc)<sub>3</sub>·2H<sub>2</sub>O 痕量
4 MnCl<sub>2</sub>代替Mn(OAc)<sub>3</sub>·2H<sub>2</sub>O 痕量
5 KMnO<sub>4</sub>代替Mn(OAc)<sub>3</sub>·2H<sub>2</sub>O 15
6 Mn(OAc)<sub>3</sub>·2H<sub>2</sub>O(4 equiv) 54
7 Mn(OAc)<sub>3</sub>·2H<sub>2</sub>O(2 equiv) 60
8 Ac<sub>2</sub>O代替HOAc 29
9 MeCN代替HOAc 47
10 DCE代替HOAc 41
11 MeOH代替HOAc 24
12 反应温度为80℃ 81
13 反应温度为40℃ 55
14 在空气气氛下反应 69
其中，实施例2-14的具体操作及参数除上述表1所列的变量与实施例1不相同之外，其余操作及参数均与实施例1相同。
在获得最佳催化反应条件(实施例1)的基础上，发明人进一步对该最佳催化反应条件下(即实施例1的反应条件)，对不同结构的反底物适应性进行了研究，结果如表2所示。其中，式II-1～式II-16、式III-1～III-10具有与本文前述相同的结构，此处为节省篇幅，不再画出这些反应底物的结构式。
表2
以上所述实施例仅为本发明的优选实施例，而并非本发明可行实施的穷举。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明原理和精神的前提下，对其所作出的任何显而易见的改动，都应当被认为包含在本发明的权利要求保护范围之内。

Claims (8)

1.一种吲哚或苯并咪唑-异喹啉酮稠合杂环衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
向Schlenk封管反应器中，依次加入式II所示的化合物、式III所示的化合物、Mn(OAc)3·2H2O和有机溶剂，然后在空气气氛或惰性气氛条件下，于40-80℃条件下加热搅拌反应6～24h，经TLC或GC-MS监测反应完全。将反应混合液真空浓缩得到残余物，然后以正己烷/乙酸乙酯混合液为洗脱溶剂，将残余物经硅胶柱层析分离得到式I的吲哚或苯并咪唑-异喹啉酮稠合杂环衍生物；
上述反应式中，R1、R2表示所连接苯环上的一个或多个取代基，各个R1、R2取代基彼此独立地选自H、卤素、氰基、硝基、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的酰基、卤素取代的C1-6烷基、C6-20的芳基、苄基；
R3选自C1-6的烷基、卤素取代的C1-6的烷基、C6-20的芳基、苄基；
R4，R5彼此独立地选自取代或未取代的C6-20的芳基；C1-6的烷基；C1-6的烷氧基或苄氧基；其中所述取代或未取代的C6-20的芳基中的取代基选自卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基；
Y表示N或CR6，R6选自氢、C1-6的烷基、C6-20的芳基、或-COOC1-6烷基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，R1、R2表示所连接苯环上的一个或多个取代基，各个R1、R2取代基彼此独立地选自H、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基、三氟甲基、苯基、萘基、苄基；
R3选自甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、三氟甲基、苯基、萘基、苄基；
R4，R5彼此独立地选自取代或未取代的苯基或萘基；甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基或苄氧基；其中所述取代或未取代的苯基或萘基中的取代基选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基；
Y表示N或CR6，R6选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、苯基、萘基或-COOEt。
3.根据权利要求1或2任意一项所述的制备方法，其特征在于，式II化合物具有如下结构：
4.根据权利要求1或2任意一项所述的制备方法，其特征在于，式III化合物具有如下结构：
5.根据权利要求1-4任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂选自HOAc，乙腈，DCE，Ac2O中的任意一种；优选地，所述的有机溶剂选自HOAc。
6.根据权利要求1-5任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述方法优选地在惰性气氛下进行，其中，所述惰性气氛选自氮气气氛或氩气气氛，最优选地，所述惰性气氛为氩气气氛。
7.根据权利要求1-6任意一项所述的制备方法，其特征在于，反应温度优选为60℃，反应时间优选为8-12h。
8.根据权利要求1-6任意一项所述的制备方法，其特征在于，式II所示化合物、式III所示的化合物和Mn(OAc)3·2H2O的摩尔比为1∶(1～3)∶(2～5)；优选地，式II所示化合物、式III所示的化合物和Mn(OAc)3·2H2O的摩尔比为1∶2∶3。
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