CN110078766A - 膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物及其制备方法 - Google Patents

膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物及其制备方法。本发明以N‑甲基丙烯酰基‑2‑芳基苯并咪唑类化合物和二芳基膦氧为原料，在硝酸银和过硫酸钾的作用下合成膦酰化的苯并咪唑并异喹啉酮类化合物。该方法具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、易于放大的优点，具有工业化生产应用前景。该类衍生物在医药/有机合成等研究领域具有潜在的应用价值，本发明为膦酰化的苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的合成提供了新的方法。

Description

膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法。
背景技术
苯并咪唑并异喹啉酮衍生物，如苯并咪唑-异喹啉-6(5H)-酮是一种重要的杂环骨架。由于其重要的化学和生物活性，苯并咪唑-异喹啉-6(5H)-酮衍生物在抗糖尿病、抗炎和抗肿瘤等方面表现出很好的应用潜力。因此，发展高效的方法合成新型的苯并咪唑并异喹啉酮衍生物具有重要意义。有机磷化合物不仅在药物化学中普遍存在，而且在材料科学和有机合成中表现出重要功能。含磷官能团的引入可以改变药物性质和生物反应以及物质功能的有效选择。因此，合成磷酰基功能化的苯并咪唑并异喹啉酮衍生物对新型功能分子的创制具有重要意义。
苯并咪唑并异喹啉酮衍生物的经典合成方法通常依赖于缩合反应，但是传统方法反应条件苛刻，需要对起始原料进行预官能团化，给实际应用带来诸多不便。本发明公开一种简便、高效的银催化的串联环化反应，以N-甲基丙烯酰基-2-芳基苯并咪唑和二芳基膦氧化物为原料，在温和反应条件下合成磷酰基取代的苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮衍生物。该类磷酰基取代的苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉化合物及其制备方法目前尚无文献报道。
发明内容
本发明提出了一种膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，该合成方法反应条件温和，简便安全，原料和催化剂价廉易得，是一种环境友好的绿色合成方法。实现本发明的技术方案是：一种膦酰化的苯并咪唑并异喹啉酮类化合物，结构式如下：
，
其中，R1为氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲基，氰基，乙基，异丙基； R2为氯，甲基，甲氧基。
所述的膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：将N-甲基丙烯酰基-2-芳基苯并咪唑化合物和二芳基膦氧化合物溶解在乙腈溶剂中，然后加入过硫酸钾和硝酸银进行反应，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，经柱层析分离得到膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物。
所述N-甲基丙烯酰基-2-芳基苯并咪唑的结构式如下：
，
其中R1为氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲基，氰基，乙基，异丙基。
所述二芳基膦氧的结构式如下：
,
其中R2为甲基，甲氧基，氯。
所述溶剂为乙腈。
所述N-甲基丙烯酰基-2-芳基苯并咪唑、二芳基膦氧，过硫酸钾和硝酸银的摩尔比为1: 2: 2: 0.2。
所述的反应温度为80℃，反应时间为12 h。
本发明所述制备方法的反应通式如下：
本发明的有益效果是：本发明提供了一种膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，所述方法条件温和，催化剂廉价易得，操作简便、区域选择性高、产率高、有利于工业化生产，为膦酰化的苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的合成提供了新的方法。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在8 mL反应瓶中加入N-甲基丙烯酰基-2-芳基苯并咪唑 (0.3 mmol)，二苯基氧膦(0.6mmol)，2 mL乙腈，过硫酸钾 (0.6 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌12 h，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离，得终产物的产率为 78%。
具体结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.40 (dd, J = 7.9, 1.3 Hz, 1H), 8.30 (dd, J =7.3, 1.7 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 7.2, 1.5 Hz, 1H), 7.49 – 7.29 (m, 10H), 7.24– 7.11 (m, 5H), 3.86 (dd, J = 15.1, 10.3 Hz, 1H), 3.12 (dd, J = 15.1, 9.3 Hz,1H), 1.80 (d, J = 2.3 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.4 (d, J = 1.8Hz), 149.6, 143.9, 138.9 (d, J = 2.5 Hz), 133.2, 133.0, 132.2, 132.0, 131.5(d, J = 2.2 Hz), 131.3 (d, J = 2.9 Hz), 130.7 (d, J = 1.8 Hz), 130.6 (d, J =3.8 Hz), 130.5, 128.4 (d, J = 11.8 Hz), 128.2 (d, J = 12.0 Hz), 127.9, 127.3,125.7 (d, J = 2.0 Hz), 125.3, 122.7, 119.7, 115.8, 46.5 (d, J = 3.6 Hz), 41.1(d, J = 69.3 Hz), 32.9 (d, J = 13.6 Hz). 31P NMR (162 MHz, CDCl3) δ 26.2。
实施例2
膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在8 mL反应瓶中加入N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑 (0.3 mmol)，双（4-甲基苯基）氧化膦(0.6 mmol)，2mL乙腈，过硫酸钾 (0.6 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌12 h，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离，得终产物的产率为66%。
具体结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.38 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 8.23 – 8.21 (m,1H), 7.80 – 7.75 (m, 1H), 7.46 – 7.34 (m, 6H), 7.29 – 7.25 (m, 1H), 7.21 –7.12 (m, 4H), 6.81 (dd, J = 8.1, 2.7 Hz, 2H), 3.77 (dd, J = 15.2, 8.9 Hz,1H), 3.06 (dd, J = 15.2, 11.5 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.73 (d, J= 2.4 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.3 (d, J = 1.7 Hz), 149.7, 143.8,142.3 (d, J = 2.8 Hz), 141.8 (d, J = 2.8 Hz), 139.1 (d, J = 2.4 Hz), 131.5,130.9 (d, J = 4.4 Hz), 130.8, 130.6 (d, J = 9.6 Hz), 130.2, 129.2, 129.1,128.9, 128.7 (d, J = 12.3 Hz), 127.9 (d, J = 3.6 Hz), 127.7, 125.6 (d, J =3.4 Hz), 125.2, 122.5, 119.6, 115.8, 46.5 (d, J = 3.4 Hz), 41.0 (d, J = 69.1Hz), 33.4 (d, J = 13.6 Hz), 21.5, 21.1. 31P NMR (162 MHz, CDCl3) δ 25.8。
实施例3
膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在8 mL反应瓶中加入N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑 (0.3 mmol)，双（4-氯苯基）氧化膦(0.6 mmol)，2 mL乙腈，过硫酸钾 (0.6 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌12h，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离，得终产物的产率为77%。
具体结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.41 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 8.29 – 8.25 (m, 1H),7.84 – 7.80 (m, 1H), 7.45 – 7.27 (m, 9H), 7.21 – 7.13 (m, 4H), 3.77 (dd, J =15.1, 10.2 Hz, 1H), 3.05 (dd, J = 15.1, 9.4 Hz, 1H), 1.79 (d, J = 2.4 Hz,3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.1 (d, J = 1.9 Hz), 149.4, 143.9, 138.7 (dd,J = 5.7, 2.9 Hz), 138.2 (d, J = 3.5 Hz), 132.0, 131.9 (d, J = 3.8 Hz), 131.8,131.4 (d, J = 5.0 Hz), 130.9 (d, J = 9.8 Hz), 130.3, 130.0, 128.9, 128.8 (d,J = 1.4 Hz), 128.6, 128.1, 127.2, 125.8 (d, J = 8.9 Hz), 125.6, 122.8, 119.9,115.7, 46.4 (d, J = 3.7 Hz), 41.2 (d, J = 70.4 Hz), 32.7 (d, J = 13.9 Hz). 31PNMR (162 MHz, CDCl3) δ 24.8。
实施例4
膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在8 mL反应瓶中加入N-甲基丙烯酰基-2-（4-甲基苯基）苯并咪唑 (0.3 mmol)，二苯基磷氧(0.6mmol)，2 mL乙腈，过硫酸钾 (0.6 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌12h，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离，得终产物的产率为68%。
具体结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.35 – 8.33 (m, 1H), 8.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H),7.80 – 7.78 (m, 1H), 7.55-7.49 (m, 2H), 7.43 – 7.35 (m, 5H), 7.32 – 7.22 (m,5H), 7.10 (dd, J = 8.2, 1.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 3.84 (dd, J =15.0, 11.1 Hz, 1H), 3.09 (dd, J = 15.0, 8.0 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H), 1.78 (d, J= 2.4 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.6 (d, J = 1.8 Hz), 149.9, 144.1,141.3, 138.9 (d, J = 2.3 Hz), 133.5 (d, J = 13.4 Hz), 132.5 (d, J = 13.4 Hz),131.6 (d, J = 2.5 Hz), 131.2 (d, J = 2.8 Hz), 130.6 (d, J = 9.6 Hz), 130.5(d, J = 9.5 Hz), 129.0, 128.4, 128.2 (d, J = 4.1 Hz), 128.1, 127.8, 125.7,125.5, 125.1, 120.2, 119.5, 115.8,46.5 (d, J = 3.7 Hz), 40.9 (d, J = 69.8Hz), 32.7 (d, J = 13.6 Hz), 21.6. 31P NMR (162 MHz, CDCl3) δ 26.1。
实施例5
膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在8 mL反应瓶中加入N-甲基丙烯酰基-2-（4-溴苯基）苯并咪唑 (0.3 mmol)，二苯基磷氧 (0.6 mmol)，2 mL乙腈，过硫酸钾 (0.6 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌12h，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离，得终产物的产率为84%。
具体结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.34 (dd, J = 6.8, 2.1 Hz, 1H), 8.26 (d, J =8.4 Hz, 1H), 7.80 (m,dd, J = 6.6, 2.0 Hz, 1H), 7.61 – 7.56 (m, 2H), 7.47 –7.30 (m, 11H), 7.20 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 3.85 (dd, J = 15.0, 11.9 Hz, 1H),3.04 (dd, J = 15.0, 6.6 Hz, 1H), 1.80 (d, J = 2.3 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz,CDCl3) δ 171.7, 148.9, 143.9, 140.6, 133.6, 132.6, 131.8 (d, J = 4.6 Hz),131.6, 131.3, 130.6, 130.5, 130.3, 130.2, 128.6 (d, J = 6.5 Hz), 128.5 (d, J= 6.7 Hz), 127.1, 125.8, 125.6, 125.3, 122.0, 119.8, 115.9, 46.4 (d, J = 3.6Hz), 41.1 (d, J = 69.4 Hz), 32.2 (d, J = 13.3 Hz). 31P NMR (162 MHz, CDCl3) δ26.1。
实施例6
膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在8 mL反应瓶中加入N-甲基丙烯酰基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑 (0.3 mmol)，二苯基磷氧 (0.6 mmol)，2 mL乙腈，过硫酸钾 (0.6 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌12 h，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离，得终产物的产率为 79 %。
具体结果如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.55 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.42 – 8.38 (m, 1H),7.88 – 7.84 (m, 1H), 7.61 – 7.55 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 8.3, 1.6 Hz, 1H),7.50 – 7.43 (m, 2H), 7.42 – 7.32 (m, 4H), 7.31-7.24 (m, 5H), 3.90 (dd, J =15.0, 11.9 Hz, 1H), 3.12 (dd, J = 15.1, 6.3 Hz, 1H), 1.84 (d, J = 2.3 Hz,3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.7 (d, J = 1.8 Hz), 148.3, 143.9, 139.6 (d,J = 2.2 Hz), 133.7, 132.7, 132.4, 131.9 (d, J = 2.6 Hz), 131.7, 131.6 (d, J =2.9 Hz), 130.5 (d, J = 9.7 Hz), 130.2 (d, J = 9.5 Hz), 128.6, 128.5, 128.4,126.4, 126.1, 125.9, 124.8 (d, J = 3.7 Hz), 123.9 (d, J = 4.0 Hz), 120.1,116.0, 46.6 (d, J = 3.8 Hz), 41.3 (d, J = 69.1 Hz), 32.2 (d, J = 13.5 Hz). 31PNMR (162 MHz, CDCl3) δ 26.0. 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.7。
实施例7
膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在8 mL反应瓶中加入N-甲基丙烯酰基-2-（4-氰基苯基）苯并咪唑 (0.3 mmol)，二苯基磷氧 (0.6 mmol)，2 mL乙腈，过硫酸钾 (0.6 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌12 h，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离，得终产物的产率为86%。
具体结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.53 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.41 – 8.37 (m, 1H),7.88 – 7.84 (m, 1H), 7.62 – 7.57 (m, 2H), 7.53-7.45 ( m, 4H), 7.44-7.31 (m,7H), 7.27 (s, 1H), 3.91 (dd, J = 15.1, 11.9 Hz, 1H), 3.07 (dd, J = 15.1, 6.0Hz, 1H), 1.82 (d, J = 2.3 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.2, 147.8,144.0, 139.6, 132.4 (d, J = 10.5 Hz), 132.0 (d, J = 2.8 Hz), 131.7, 131.5,131.4, 130.9, 130.5 (d, J = 9.8 Hz), 130.2 (d, J = 9.4 Hz), 128.7, 128.6,127.0, 126.4, 126.3, 126.1, 120.2, 117.6, 116.1, 113.6, 46.4 (d, J = 3.8 Hz),41.2 (d, J = 69.4 Hz), 32.0 (d, J = 13.0 Hz).31P NMR (162 MHz, CDCl3) δ 26.0。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物，其特征在于结构式如下：
，
其中，R1为氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲基，氰基，乙基，异丙基； R2为氯，甲基，甲氧基。
2.膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤如下：将N-甲基丙烯酰基-2-芳基苯并咪唑化合物和二芳基膦氧化合物溶解在乙腈溶剂中，然后加入过硫酸钾和硝酸银进行反应，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，经柱层析分离得到膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物。
3.根据权利要求2所述的膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，其特征在于所述N-甲基丙烯酰基-2-芳基苯并咪唑的结构式如下：
，
其中R1为氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲基，氰基，乙基，异丙基。
4.根据权利要求2所述的膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，其特征在于所述二芳基膦氧的结构式如下：
，
其中R2为甲基，甲氧基，氯。
5.根据权利要求2所述的膦酰化苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述溶剂为乙腈。
6.根据权利要求2所述的膦酰化的苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述N-甲基丙烯酰基-2-芳基苯并咪唑、二芳基膦氧、过硫酸钾和硝酸银的摩尔比为1: 2: 2: 0.2。
7.根据权利要求2所述的膦酰化的苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述的反应温度为80℃，反应时间为12 h。
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