CN112209876B - 一种3-三氟甲基异喹啉酮衍生物的制备方法 - Google Patents

一种3-三氟甲基异喹啉酮衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种3‑三氟甲基异喹啉酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)将苯甲酸或其衍生物、硫叶立德、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体、六氟锑酸银、碱和有机溶剂混合后，于80‑120℃反应12‑24h；(2)将步骤(1)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相；(3)将步骤(2)所得的有机相经干燥、过滤、浓缩和柱层析色谱或薄层色谱，获得所述3‑三氟甲基异喹啉酮衍生物。本发明在构建3‑三氟甲基异喹啉酮衍生物具有良好的区域选择性；本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。

Description

一种3-三氟甲基异喹啉酮衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3-三氟甲基异喹啉酮衍生物的制备方法。
背景技术
异喹啉酮是广泛存在于天然产物和具有生物价值的化合物中的一种特殊结构基序，被认为是有机化学和药物化学中最重要的杂环结构之一。在含有异喹啉酮结构的药物和天然产物中观察到多种生物活性，例如酞黄素、多拉宁等。此外，在具有生物活性的小分子中发现了取代的异喹啉酮类药物，例如降压药，以及用于治疗人类脑细胞疾病的药物。因此，异喹啉酮类化合物的有效合成和功能化一直是国内外研究的热点。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种3-三氟甲基异喹啉酮衍生物的制备方法。
本发明的反应方程式如下：
Figure BDA0002725934650000011
本发明的技术方案如下：
一种3-三氟甲基异喹啉酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：
(1)将苯甲酸或其衍生物、硫叶立德、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体、六氟锑酸银、碱和有机溶剂混合后，于80-120℃反应12-24h；
(2)将步骤(1)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相；
(3)将步骤(2)所得的有机相经干燥、过滤、浓缩和柱层析色谱或薄层色谱，获得所述3-三氟甲基异喹啉酮衍生物；
上述苯甲酸或其衍生物的结构式为
Figure BDA0002725934650000012
其中的R1为氢、烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、苯环或杂环；
上述硫叶立德的结构式为
Figure BDA0002725934650000021
其中的R2为氢、烷基、烷氧基、三氟甲基、芳基、卤素、杂环或氰基。
在本发明的一个优选实施方案中，所述卤素为氟、氯或溴。
进一步优选的，所述苯甲酸衍生物为2-甲基苯甲酸、1-萘甲酸、3，4-二甲基苯甲酸、4-氟-2-甲基苯甲酸或3-甲基苯甲酸。
进一步优选的，所述硫叶立德为(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-苯基丙烷-2-亚胺、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-(邻甲苯基)丙烷-2-亚胺、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-(3-(三氟甲基)苯基)丙-2-亚胺、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-(4-氟苯基)丙烷-2-亚胺、(E)-4-((3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟丙烷-2-亚烷基)氨基)苄腈或(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-苯乙基丙烷-2-亚胺。
在本发明的一个优选实施方案中，所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠、碳酸钠、碳酸钾、磷酸钾、磷酸二氢钾、碳酸铯、磷酸钠、三乙胺、二异丙基乙胺或1，8-二氮杂二环十一碳-7-烯。
进一步优选的，所述碱为三乙胺。
在本发明的一个优选实施方案中，所述有机溶剂为二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、1，2-二氯乙烷、甲苯、1，4-二氧六环、四氢呋喃、六氟异丙醇、甲基叔丁基醚或乙腈。
进一步优选的，所述有机溶剂为乙腈。
在本发明的一个优选实施方案中，所述苯甲酸或其衍生物、硫叶立德、六氟锑酸银和碱的摩尔比为1-2∶1-2∶0.02-0.03∶0.1-0.2∶1-2.5，且每摩尔苯甲酸或其衍生物对应0.5-2L所述有机溶剂。
进一步优选的，所述苯甲酸或其衍生物、硫叶立德、六氟锑酸银和碱的摩尔比为1∶1.5∶0.025∶0.1∶2，且每摩尔苯甲酸或其衍生物对应0.5-1L所述有机溶剂。
本发明的有益效果是：
1、本发明在构建3-三氟甲基异喹啉酮衍生物具有良好的化学选择性，反应中未检测到3-三氟甲基异香豆素衍生物的产生(Chem.Commun.，2018，54，670)。
2、本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1
2-苯基-3-(三氟甲基)异喹啉-1(2H)-酮的制备
Figure BDA0002725934650000031
将苯甲酸0.1mmol、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-苯基丙烷-2-亚胺0.15mmol、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体0.0025mmol、六氟锑酸银0.01mmol、三乙胺0.2mmol和乙腈1mL加入到15mL的反应管中，置于100℃的油浴中，反应24h，该反应的过程中未检测到3-三氟甲基异香豆素衍生物的产生；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到16.7mg的目标产物，收率为58％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1HNMR(500MHz，Chloroform-d)δ8.44(d，J＝8.0Hz，1H)，7.77(ddd，J＝8.3，7.1，1.4Hz，1H)，7.68(d，J＝7.3Hz，1H)，7.65(ddd，J＝8.3，7.2，1.3Hz，1H)，7.56-7.47(m，3H)，7.32-7.29(m，2H)，7.14(s，1H)；13C NMR(126MHz，Chloroform-d)δ162.7，137.0，134.2，133.3，130.7(q，J＝32.7Hz)，129.5，129.3，129.0，128.5，127.5，127.2，120.1(q，J＝273.4Hz)，107.6(q，J＝6.2Hz)；HRMS(ESI-TOF)m/z：calcd for C16H11F3NO+：290.0787(M+H)+，found：290.0789.
实施例2
8-甲基-2-苯基-3-(三氟甲基)异喹啉-1(2H)-酮的制备
Figure BDA0002725934650000032
将2-甲基苯甲酸0.1mmol、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-苯基丙烷-2-亚胺0.15mmol、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体0.0025mmol、六氟锑酸银0.01mmol、三乙胺0.2mmol和乙腈1mL加入到15mL的反应管中，置于100℃的油浴中，反应24h，该反应的过程中未检测到3-三氟甲基异香豆素衍生物的产生；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到18.8mg的目标产物，收率为62％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1HNMR(500MHz，Chloroform-d)δ7.59(t，J＝7.7Hz，1H)，7.55-7.44(m，4H)，7.40(d，J＝7.4Hz，1H)，7.30(dd，J＝7.2，1.2Hz，2H)，7.04(s，1H)，2.87(s，3H)；13C NMR(126MHz，Chloroform-d)δ163.5，142.9，137.3，136.0，132.7，132.5，130.3(q，J＝32.9Hz)，129.6，129.1，129.1，125.9，125.4，120.0(q，J＝273.1Hz)，108.0(q，J＝6.1Hz)，23.7；HRMS(ESI-TOF)m/z：calcdfor C17H13F3NO+：304.0944(M+H)+，found：304.0943.
实施例3
2-苯基-3-(三氟甲基)苯并[h]异喹啉-1(2H)-酮的制备
Figure BDA0002725934650000041
将1-萘甲酸0.1mmol、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-苯基丙烷-2-亚胺0.15mmol、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体0.0025mmol、六氟锑酸银0.01mmol、三乙胺0.2mmol和乙腈1mL加入到15mL的反应管中，置于100℃的油浴中，反应24h，该反应的过程中未检测到3-三氟甲基异香豆素衍生物的产生；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到19.9mg的目标产物，收率为59％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1HNMR(500MHz，Chloroform-d)δ10.07(d，J＝8.1Hz，1H)，8.15(d，J＝8.5Hz，1H)，7.95(dd，J＝7.9，1.6Hz，1H)，7.72(ddd，J＝8.7，6.9，1.6Hz，1H)，7.67(ddd，J＝8.4，7.0，1.5Hz，1H)，7.64(d，J＝8.5Hz，1H)，7.60-7.51(m，3H)，7.36(d，J＝6.6Hz，2H)，7.24(s，1H)；13C NMR(126MHz，Chloroform-d)δ163.1，137.4，136.3，135.0，133.6，131.6，131.4(q，J＝33.0Hz)，129.5，129.3，129.1，129.0，128.5，127.6，127.5，124.8，121.4，120.0(q，J＝273.4Hz)，107.7(q，J＝5.7Hz)；HRMS(ESI-TOF)m/z：calcd forC20H13F3NO+：340.0944(M+H)+，found：340.0947.
实施例4
6，7-二甲基-2-苯基-3-(三氟甲基)异喹啉-1(2H)-酮的制备
Figure BDA0002725934650000051
将3，4-二甲基苯甲酸0.1mmol、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-苯基丙烷-2-亚胺0.15mmol、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体0.0025mmol、六氟锑酸银0.01mmol、三乙胺0.2mmol和乙腈1mL加入到15mL的反应管中，置于100℃的油浴中，反应24h，该反应的过程中未检测到3-三氟甲基异香豆素衍生物的产生；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到22.6mg的目标产物，收率为71％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz，Chloroform-d)68.17(s，1H)，7.53-7.45(m，3H)，7.42(s，1H)，7.29(d，J＝7.1Hz，2H)，7.04(s，1H)，2.43(s，3H)，2.42(s，3H)；13C NMR(126MHz，Chloroform-d)δ162.6，143.4，139.4，137.3，132.3，129.8(q，J＝32.3Hz)，129.5，129.1，128.9，128.6，127.8，125.1，120.2(q，J＝273.0Hz)，107.4(q，J＝6.1Hz)，20.2，20.0；HRMS(ESI-TOF)m/z：calcd for C18H15F3NO+：318.1100(M+H)+，found：318.1103.
实施例5
(6-氟-8-甲基-2-苯基-3-(三氟甲基)异喹啉-1(2H)-酮的制备
Figure BDA0002725934650000052
将4-氟-2-甲基苯甲酸0.1mmol、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-苯基丙烷-2-亚胺0.15mmol、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体0.0025mmol、六氟锑酸银0.01mmol、三乙胺0.2mmol和乙腈1mL加入到15mL的反应管中，置于100℃的油浴中，反应24h，该反应的过程中未检测到3-三氟甲基异香豆素衍生物的产生；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到19.3mg的目标产物，收率为60％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz，Chloroform-d)δ7.56-7.47(m，3H)，7.29(d，J＝7.1Hz，2H)，7.12(td，J＝8.6，8.2，2.6Hz，2H)，6.98(s，1H)，2.86(s，3H)；13C NMR(126MHz，Chloroform-d)δ164.3(d，J＝254.4Hz)，162.8，147.1(d，J＝9.6Hz)，138.4(d，J＝10.7Hz)，137.0，131.6(q，J＝32.7Hz)，129.6，129.2，129.1，122.1(d，J＝1.7Hz)，120.4(d，J＝22.2Hz)，119.9(q，J＝273.4Hz)，110.9(d，J＝21.6Hz)，107.2(q，J＝5.9，3.4Hz)，23.9；HRMS(ESI-TOF)m/z：calcdforC17H12F4NO+：322.0850(M+H)+，found：322.0849.
实施例6
(7-甲基-2-(邻甲苯基)-3-(三氟甲基)异喹啉-1(2H)-酮的制备
Figure BDA0002725934650000061
将3-甲基苯甲酸0.1mmol、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-(邻甲苯基)丙烷-2-亚胺0.15mmol、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体0.0025mmol、六氟锑酸银0.01mmol、三乙胺0.2mmol和乙腈1mL加入到15mL的反应管中，置于100℃的油浴中，反应24h，该反应的过程中未检测到3-三氟甲基异香豆素衍生物的产生；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到19.7mg的目标产物，收率为62％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz，Chloroform-d)δ8.26(s，1H)，7.59(s，2H)，7.41-7.37(m，1H)，7.35(d，J＝6.9Hz，1H)，7.32(t，J＝7.5Hz，1H)，7.21(d，J＝7.8Hz，1H)，7.14(s，1H)，2.53(s，3H)，2.09(s，3H)；13C NMR(126MHz，Chloroform-d)δ161.9，140.0，137.2，136.2，134.7，131.9，130.6，129.5(q，J＝32.4Hz)，129.4，129.4，128.2，127.4，127.0，126.5，120.1(q，J＝273.0Hz)，108.0(q，J＝6.1Hz)，21.7，17.4；HRMS(ESI-TOF)m/z：calcd forC18H15F3NO+：318.1100(M+H)+，found：318.1101.
实施例7
7-甲基-3-(三氟甲基)-2-(3-(三氟甲基)苯基)异喹啉-1(2H)-酮的制备
Figure BDA0002725934650000062
将3-甲基苯甲酸0.1mmol、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-(3-(三氟甲基)苯基)丙-2-亚胺0.15mmol、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体0.0025mmol、六氟锑酸银0.01mmol、三乙胺0.2mmol和乙腈1mL加入到15mL的反应管中，置于100℃的油浴中，反应24h，该反应的过程中未检测到3-三氟甲基异香豆素衍生物的产生；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到27.9mg的目标产物，收率为75％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz，Chloroform-d)δ8.22(s，1H)，7.76(d，J＝7.9Hz，1H)，7.65(t，J＝7.9Hz，1H)，7.61(dd，J＝8.0，1.4Hz，1H)，7.59(d，J＝4.4Hz，2H)，7.51(d，J＝8.0Hz，1H)，7.13(s，1H)，2.53(s，3H)；13C NMR(126MHz，Chloroform-d)δ162.6，140.5，137.7，135.0，133.2，131.7(q，J＝33.2Hz)，131.7，129.6，129.2(q，J＝32.8Hz)，128.2，127.6，126.9(q，J＝4.1Hz)，126.8，126.2(q，J＝3.6Hz)，123.5(q，J＝272.5Hz)，120.1(q，J＝272.9Hz)，108.2(q，J＝6.0Hz)，21.7；HRMS(ESI-TOF)m/z：calcd for C18H12F6NO+：372.0818(M+H)+，found：372.0819.
实施例8
2-(4-氟苯基)-7-甲基-3-(三氟甲基)异喹啉-1(2H)-酮的制备
Figure BDA0002725934650000071
将3-甲基苯甲酸0.1mmol、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-(4-氟苯基)丙烷-2-亚胺0.15mmol、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体0.0025mmol、六氟锑酸银0.01mmol、三乙胺0.2mmol和乙腈1mL加入到15mL的反应管中，置于100℃的油浴中，反应24h，该反应的过程中未检测到3-三氟甲基异香豆素衍生物的产生；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到21mg的目标产物，收率为65％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1HNMR(500MHz，Chloroform-d)δ8.22(s，1H)，7.62-7.56(m，2H)，7.28(dd，J＝8.9，5.0Hz，2H)，7.19(t，J＝8.5Hz，2H)，7.11(s，1H)，2.53(s，3H)；13C NMR(126MHz，Chloroform-d)δ162.8，162.8(d，J＝249.0Hz)，140.3，134.8，132.9(d，J＝3.0Hz)，131.7，131.3(d，J＝8.9Hz)，129.6(q，J＝32.6Hz)，128.1，127.5，126.8，120.1(q，J＝272.8Hz)，116.1(d，J＝23.0Hz)，107.9(q，J＝6.0Hz)，21.7；HRMS(ESI-TOF)m/z：calcd for C17H12F4NO+：322.0850(M+H)+，found：322.0851.
实施例9
4-(7-甲基-1-氧代-3-(三氟甲基)异喹啉-2(1H)-基)苄腈的制备
Figure BDA0002725934650000081
将3-甲基苯甲酸0.1mmol、(E)-4-((3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟丙烷-2-亚烷基)氨基)苄腈0.15mmol、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体0.0025mmol、六氟锑酸银0.01mmol、三乙胺0.2mmol和乙腈1mL加入到15mL的反应管中，置于100℃的油浴中，反应24h，该反应的过程中未检测到3-三氟甲基异香豆素衍生物的产生；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到18.1mg的目标产物，收率为55％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz，Chloroform-d)δ8.21(s，1H)，7.82(d，J＝8.5Hz，2H)，7.63(dd，J＝8.2，1.6Hz，1H)，7.60(d，J＝8.1Hz，1H)，7.44(d，J＝8.0Hz，2H)，7.14(s，1H)，2.54(s，3H)；13C NMR(126MHz，Chloroform-d)δ162.3，141.4，140.7，135.2，133.0，131.6，130.9，128.9(q，J＝32.8Hz)，128.1，127.7，126.7，120.0(q，J＝273.0Hz)，117.9，113.5，108.4(q，J＝5.9Hz)，21.7；HRMS(ESI-TOF)m/z：calcd forC18H12F3N2O+：329.0896(M+H)+，found：329.0898.
实施例10
7-甲基-2-苯乙基-3-(三氟甲基)异喹啉-1(2H)-酮的制备
Figure BDA0002725934650000082
将3-甲基苯甲酸0.1mmol、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1，1，1-三氟-N-苯乙基丙烷-2-亚胺0.15mmol、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体0.0025mmol、六氟锑酸银0.01mmol、三乙胺0.2mmol和乙腈1mL加入到15mL的反应管中，置于100℃的油浴中，反应24h，该反应的过程中未检测到3-三氟甲基异香豆素衍生物的产生；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到14.2mg的目标产物，收率为43％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1HNMR(500MHz，Chloroform-d)δ8.29(s，1H)，7.56(d，J＝8.0Hz，1H)，7.52(d，J＝8.0Hz，1H)，7.39-7.31(m，4H)，7.26(d，J＝7.3Hz，1H)，7.07(s，1H)，4.33-4.26(m，2H)，3.07-3.01(m，2H)，2.54(s，3H)；13CNMR(126MHz，Chloroform-d)δ162.2，139.9，138.3，134.4，131.5，129.0，128.9(q，J＝45.0Hz)，128.6，127.7，127.3，126.9，126.6，120.9(q，J＝272.9Hz)，108.2(q，J＝6.6Hz)，47.6(q，J＝2.9Hz)，34.7，21.7；HRMS(ESI-TOF)m/z：calcdforC19H17F3NO+：332.1257(M+H)+，found：332.1254.
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (3)

1.一种3-三氟甲基异喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)将苯甲酸或其衍生物、硫叶立德、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体、六氟锑酸银、三乙胺和乙腈混合后，于80-120℃反应12-24h；
(2)将步骤(1)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相；
(3)将步骤(2)所得的有机相经干燥、过滤、浓缩和柱层析色谱或薄层色谱，获得所述3-三氟甲基异喹啉酮衍生物，其结构式为
Figure FDA0003713156340000011
Figure FDA0003713156340000012
上述苯甲酸或其衍生物的结构式为
Figure FDA0003713156340000013
其中，苯甲酸衍生物为2-甲基苯甲酸、1-萘甲酸、3,4-二甲基苯甲酸、4-氟-2-甲基苯甲酸或3-甲基苯甲酸；
上述硫叶立德的结构式为
Figure FDA0003713156340000014
其为(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1,1,1-三氟-N-苯基丙烷-2-亚胺、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1,1,1-三氟-N-(邻甲苯基)丙烷-2-亚胺、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1,1,1-三氟-N-(3-(三氟甲基)苯基)丙-2-亚胺、(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1,1,1-三氟-N-(4-氟苯基)丙烷-2-亚胺、(E)-4-((3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1,1,1-三氟丙烷-2-亚烷基)氨基)苄腈或(E)-3-(二甲基(氧代)-λ6-亚磺酰基)-1,1,1-三氟-N-苯乙基丙烷-2-亚胺。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述苯甲酸或其衍生物、硫叶立德、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体、六氟锑酸银和三乙胺的摩尔比为1-2:1-2:0.025:0.1-0.2:1-2.5，且每摩尔苯甲酸或其衍生物对应0.5-2L乙腈。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述苯甲酸或其衍生物、硫叶立德、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体、六氟锑酸银和三乙胺的摩尔比为1:1.5:0.025:0.1:2，且每摩尔苯甲酸或其衍生物对应0.5-1L乙腈。
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