CN112174957B - 一种合成5-硒基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮化合物的方法 - Google Patents

一种合成5-硒基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种合成5‑硒基吲哚并[2,1‑a]异喹啉‑6(5H)‑酮化合物的方法，具体是：在封管中依次加入2‑芳基吲哚0.3 mmol，二芳基二硒醚0.3 mmol，三氟甲磺酸铁0.3mmol，1,2‑二氯乙烷（DCE）3mL，在空气中反应，在80℃下搅拌反应，TLC跟踪监测；反应结束后，将混合物减压浓缩，并通过快速柱色谱法纯化残余物（乙酸乙酯:石油醚=1:10）得产物。本发明公开了一种合成5‑硒基吲哚并[2,1‑a]异喹啉‑6(5H)‑酮化合物的方法；该反应在空气中进行，原料易得，操作简便，产率可观，环境友好，具有良好的应用前景。

Description

一种合成5-硒基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮化合物的 方法
技术领域
本发明涉及化合物的合成方法，具体是一种5-硒基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮的化合物合成方法。
背景技术
硒具有抗癌、抗氧化、调节蛋白质的合成等功能，有重要的生理学意义，因此含硒的化合物拥有广泛的药理活性《J.Med.Chem.2016,59,1946-1959》。氮杂环化合物已被FDA证实在药物化学中的重要意义《J.Med.Chem.2014,57,10257-10274》，而吲哚是一类具有广泛生物活性的杂环化合物，广泛存在于天然生物碱中，是许多激酶的抑制剂，是药物化学家在新药研发中优先考虑的先导化合物《Eur.J.Med.Chem.2015,90,184-194》。吲哚并[2,1-a]异喹啉是一类重要的稠合吲哚衍生物，具有丰富的生物活性《Can.J.Chem.1989,67,947-952》，存在于医药、天然产物和功能材料中。
发明内容
本发明的目的是提供一种方便、快捷、绿色合成5-硒基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮化合物的方法。
实现本发明目的的技术方案是：
一种合成5-硒基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮化合物的方法，合成路线如下：
Figure BDA0002746532570000011
R1为卤素、甲基、甲氧基；
R2为苯基、甲基；
R3为卤素、甲基、甲氧基；
Ar为芳基；
所述合成5-硒基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮化合物的方法，包括如下步骤：
(1)在封管中依次加入2-芳基吲哚0.3mmol，二芳基二硒醚0.3mmol，三氟甲磺酸铁0.3mmol，DCE 3mL，在空气中反应，80℃下搅拌反应，TLC跟踪监测；
(2)待反应完成后，将混合物减压浓缩，并通过快速柱色谱法纯化残余物得产物。
步骤(2)所述快速柱色谱法纯化，洗脱剂为乙酸乙酯:石油醚＝1:10。
本发明公开了一种合成5-硒基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮化合物的方法，该反应在空气中进行，原料易得，操作简便，产率可观，环境友好，所合成的5-硒基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮化合物，具有较好的抗肿瘤活性。
具体实施方式
下面结合实施例合成的10种5-硒基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮化合物及结构表征对本发明内容作进一步的说明，但不是对本发明的限定。
实施例1：
5-甲基-12-苯基-5-((苯基硒基)甲基)吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮(3a)的合成：
Figure BDA0002746532570000021
封管中依次加入2-甲基-1-(2,3-二苯基-1H-吲哚-1-基)-2-丙烯-1-酮0.3mmol，二苯基二硒醚0.3mmol，Fe(OTf)30.3mmol，DCE 3mL，在空气中反应，80℃下搅拌反应1.5h，TLC跟踪监测；待反应完成后，将混合物减压浓缩，并通过快速柱色谱法纯化残余物(乙酸乙酯：石油醚＝1:10)得白色油状产物，产率80％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(d,J＝8.2Hz,1H),7.60–7.51(m,5H),7.44–7.28(m,7H),7.22–7.17(m,1H),7.12–7.00(m,4H),3.89(d,J＝12.1Hz,1H),3.60(d,J＝12.1Hz,1H),1.84(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.8,137.5,134.2,134.0,133.5,133.4,132.2,130.2,129.6,129.5,129.2,128.7,128.3,128.1,127.1,127.0,126.4,125.8,125.7,125.3,124.5,120.4,119.3,116.7,49.7,40.5,28.5；
HRMS(m/z)(ESI):calcd for C30H24NOSe 494.1018[M+H]+found 494.1008。
实施例2：
5,10-二甲基-12-苯基-5-((苯基硒基)甲基)吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮(3b)的合成：
Figure BDA0002746532570000031
封管中依次加入2-甲基-1-(5-甲基-2,3-二苯基-1H-吲哚-1-基)-2-丙烯-1-酮0.3mmol，二苯基二硒醚0.3mmol，Fe(OTf)30.3mmol，DCE 3mL，在空气中反应，80℃温搅拌1.5h，TLC跟踪监测；待反应完成后，将混合物减压浓缩，并通过快速柱色谱法纯化残余物(乙酸乙酯：石油醚＝1:10)得白色油状产物，产率80％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.40(d,J＝8.4Hz,1H),7.60–7.49(m,5H),7.37(d,J＝8.0Hz,1H),7.32–7.26(m,3H),7.18(dd,J＝16.7,8.4Hz,2H),7.12–6.96(m,5H),3.85(d,J＝12.0Hz,1H),3.58(d,J＝12.0Hz,1H),2.41(s,3H),1.81(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.6,137.5,134.3,134.2,133.5,132.4,132.4,130.2,129.7,129.6,129.2,128.7,128.1,128.0,127.1,127.0,127.0,126.4,125.8,125.2,120.3,119.2,116.4,49.6,40.5,28.5,21.4；
HRMS(m/z)(ESI):calcd for C31H25NNaOSe 530.0994[M+Na]+found 530.0989。
实施例3：
5-甲基-12-苯基-10-氟-5-((苯基硒基)甲基)吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮(3C)的合成：
Figure BDA0002746532570000032
封管中依次加入2-甲基-1-(5-氟-2,3-二苯基-1H-吲哚-1-基)-2-丙烯-1-酮0.3mmol，二苯基二硒醚0.3mmol，Fe(OTf)30.3mmol，DCE 3mL，在空气中反应，80℃温搅拌1.5h，TLC跟踪监测；待反应完成后，将混合物减压浓缩，并通过快速柱色谱法纯化残余物(乙酸乙酯：石油醚＝1:10)得白色油状产物，产率77％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.34(dd,J＝8.7,4.6Hz,1H),7.44(dd,J＝17.5,6.1Hz,5H),7.22–7.06(m,5H),6.98–6.85(m,6H),3.77(d,J＝12.1Hz,1H),3.45(d,J＝12.1Hz,1H),1.72(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.6,160.5(d,J＝241.5Hz),137.8,133.6,133.5(d,J＝9.8Hz),133.4,131.1,130.5,130.1,129.4,128.7,128.6,128.3,127.1,127.0,126.4,125.4,125.3,119.9(d,J＝4.0Hz),117.85(d,J＝8.9Hz),113.25(d,J＝24.8Hz),105.00(d,J＝24.6Hz),49.5,40.6,28.4；
HRMS(m/z)(ESI):calcd for C30H23FNOSe 512.0923[M+H]+found 512.0944。
实施例4：
5-甲基-12-苯基-10-溴-5-((苯基硒基)甲基)吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮(3d)的合成：
Figure BDA0002746532570000041
封管中依次加入2-甲基-1-(5-溴-2,3-二苯基-1H-吲哚-1-基)-2-丙烯-1-酮0.3mmol，二苯基二硒醚0.3mmol，Fe(OTf)30.3mmol，DCE 3mL，在空气中反应，80℃温搅拌1.5h，TLC跟踪监测；待反应完成后，将混合物减压浓缩，并通过快速柱色谱法纯化残余物(乙酸乙酯：石油醚＝1:10)得白色固体产物，产率79％。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.35(d,J＝8.7Hz,1H),7.58(t,J＝7.4Hz,2H),7.54–7.50(m,3H),7.44(dd,J＝8.7,1.9Hz,1H),7.42–7.38(m,2H),7.32(d,J＝7.5Hz,1H),7.22(ddd,J＝15.2,10.5,6.0Hz,3H),7.08(t,J＝7.3Hz,1H),7.02(t,J＝7.5Hz,3H),3.85(d,J＝12.3Hz,1H),3.55(d,J＝12.3Hz,1H),1.82(s,3H)；
13C NMR(150MHz,CDCl3)δ171.8,137.7,134.0,133.4,133.3,132.9,130.7,130.1,129.4,129.3,128.7,128.5,128.4,127.2,127.1,126.4,125.4,125.3,122.0,119.3,118.1,118.0,49.7,40.6,28.4；
HRMS(m/z)(ESI):calcd for C30H23BrNOSe 572.0123[M+H]+found 572.0125。
实施例5：
5,12-二甲基-5-((苯基硒基)甲基)吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮(3e)的合成：
Figure BDA0002746532570000051
封管中依次加入2-甲基-1-(3-甲基-2-苯基-1H-吲哚-1-基)-2-丙烯-1-酮0.3mmol，二苯基二硒醚0.3mmol，Fe(OTf)30.3mmol，DCE 3mL，在空气中反应，80℃温搅拌1.5h，TLC跟踪监测；待反应完成后，将混合物减压浓缩，并通过快速柱色谱法纯化残余物(乙酸乙酯：石油醚＝1:10)得白色油状产物，产率69％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.45–8.39(m,1H),7.91(d,J＝7.9Hz,1H),7.53–7.49(m,1H),7.32–7.26(m,4H),7.16(d,J＝6.8Hz,3H),6.97(dt,J＝14.6,7.1Hz,3H),3.75(d,J＝12.0Hz,1H),3.48(d,J＝12.0Hz,1H),2.58(s,3H),1.68(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.5,137.3,134.2,133.5,132.4,129.7,129.6,128.7,127.7,127.4,127.0,126.7,126.6,125.7,124.9,124.2,118.3,116.8,114.5,49.6,40.2,28.9,11.5；
HRMS(m/z)(ESI):calcd for C25H22NOSe 432.0861[M+H]+found 432.0855。
实施例6：
5-甲基-2-乙基-5-((苯基硒基)甲基)吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮(3f)的合成：
Figure BDA0002746532570000052
封管中依次加入2-甲基-1-(3-乙基-2-苯基-1H-吲哚-1-基)-2-丙烯-1-酮0.3mmol，二苯基二硒醚0.3mmol，Fe(OTf)30.3mmol，DCE 3mL，在空气中反应，80℃温搅拌1.5h，TLC跟踪监测；待反应完成后，将混合物减压浓缩，并通过快速柱色谱法纯化残余物(乙酸乙酯：石油醚＝1:10)得白色固体产物，产率70％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.40(d,J＝7.2Hz,1H),7.81(d,J＝7.8Hz,1H),7.47(d,J＝7.5Hz,1H),7.27–7.20(m,4H),7.15–7.09(m,3H),6.97–6.88(m,3H),3.70(d,J＝12.0Hz,1H),3.43(d,J＝12.0Hz,1H),3.02(q,J＝7.5Hz,2H),1.64(s,3H),1.30(t,J＝7.5Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.5,137.3,134.4,133.4,131.7,129.7,129.0,128.6,127.8,127.6,127.0,126.6,126.5,125.6,124.6,124.2,121.1,118.1,116.8,49.5,40.2,28.6,18.5,13.4；
HRMS(m/z)(ESI):calcd for C26H24NOSe 446.1018[M+H]+found 446.1015。
实施例7：
3,5,12-三甲基-5-((苯基硒基)甲基)吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮(3g)的合成：
Figure BDA0002746532570000061
封管中依次加入2-甲基-1-(3-甲基-2-(对甲苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-丙烯-1-酮0.3mmol，二苯基二硒醚0.3mmol，Fe(OTf)30.3mmol，DCE 3mL，在空气中反应，80℃温搅拌1.5h，TLC跟踪监测；待反应完成后，将混合物减压浓缩，并通过快速柱色谱法纯化残余物(乙酸乙酯：石油醚＝1:10)得白色油状产物，产率69％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.45–8.39(m,1H),7.79(d,J＝8.2Hz,1H),7.49(dd,J＝6.1,2.8Hz,1H),7.30–7.24(m,2H),7.17–7.13(m,2H),7.07(d,J＝8.1Hz,1H),7.03–6.93(m,4H),3.76(d,J＝12.1Hz,1H),3.46(d,J＝12.1Hz,1H),2.56(s,3H),2.21(s,3H),1.66(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.7,137.7,137.2,134.1,133.6,132.6,129.9,129.8,128.6,128.4,127.2,127.0,125.4,124.9,124.1,124.0,118.1,116.7,113.6,49.7,40.1,29.2,21.4,11.4；
HRMS(m/z)(ESI):calcd for C26H24NOSe 446.1018[M+H]+found 446.1021。
实施例8：
5,12-二甲基-3-甲氧基-5-((苯基硒基)甲基)吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮(3h)的合成：
Figure BDA0002746532570000062
封管中依次加入2-甲基-1-(2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1H-吲哚-1-基)-2-丙烯-1-酮0.3mmol，二苯基二硒醚0.3mmol，Fe(OTf)30.3mmol，DCE 3mL，在空气中反应，80℃温搅拌1.5h，TLC跟踪监测；待反应完成后，将混合物减压浓缩，并通过快速柱色谱法纯化残余物(乙酸乙酯：石油醚＝1:10)得白色油状产物，产率75％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.52–8.45(m,1H),7.91(d,J＝8.8Hz,1H),7.57–7.52(m,1H),7.33(dd,J＝5.9,3.3Hz,2H),7.25–7.21(m,2H),7.06(dt,J＝14.5,7.1Hz,3H),6.90(dd,J＝8.8,2.6Hz,1H),6.79(d,J＝2.6Hz,1H),3.83(d,J＝12.1Hz,1H),3.77(s,3H),3.50(d,J＝12.1Hz,1H),2.61(s,3H),1.74(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.4,159.0,139.1,134.0,133.6,132.7,129.8,128.6,127.0,126.4,125.1,124.1,119.8,117.9,116.6,113.3,112.4,112.1,55.2,49.9,40.2,29.0,11.3；
HRMS(m/z)(ESI):calcd for C26H24NO2Se 462.0967[M+H]+found 462.0967。
实施例9：
5-甲基-12-苯基-5-((对甲苯基硒基)甲基)吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮(3i)的合成：
Figure BDA0002746532570000071
封管中依次加入2-甲基-1-(2,3-二苯基-1H-吲哚-1-基)-2-丙烯-1-酮0.3mmol，1,2-二对甲苯基二甲醚0.3mmol，Fe(OTf)3 0.3mmol，DCE 3mL，在空气中反应，80℃温搅拌1.5h，TLC跟踪监测；待反应完成后，将混合物减压浓缩，并通过快速柱色谱法纯化残余物(乙酸乙酯：石油醚＝1:10)得白色油状产物，产率76％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.52(d,J＝8.1Hz,1H),7.62–7.51(m,5H),7.46–7.28(m,5H),7.24–7.14(m,3H),7.04(t,J＝7.6Hz,1H),6.83(d,J＝7.8Hz,2H),3.88(d,J＝12.2Hz,1H),3.53(d,J＝12.1Hz,1H),2.20(s,3H),1.83(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.7,137.6,137.2,134.2,134.1,133.8,132.1,130.2,129.6,129.5,129.2,128.3,128.0,126.9,126.4,125.7,125.7,125.5,125.2,124.4,120.3,119.3,116.7,49.6,40.7,28.5,21.0；
HRMS(m/z)(ESI):calcd for C31H26NOSe 508.1174[M+H]+found 508.1166。
实施例10：
5-甲基-12-苯基-5-((3-氟苯基)硒基)甲基)-吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮(3j)的合成：
Figure BDA0002746532570000081
封管中依次加入2-甲基-1-(2,3-二苯基-1H-吲哚-1-基)-2-丙烯-1-酮0.3mmol，1,2-双(3-氟苯基)二烷二硒醚0.3mmol，Fe(OTf)3 0.3mmol，DCE 3mL，在空气中反应，80℃温搅拌1.5h，TLC跟踪监测；待反应完成后，将混合物减压浓缩，并通过快速柱色谱法纯化残余物(乙酸乙酯：石油醚＝1:10)得白色油状产物，产率68％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.54(d,J＝8.2Hz,1H),7.60–7.49(m,5H),7.43–7.27(m,5H),7.21–7.15(m,1H),7.08–6.93(m,4H),6.81–6.72(m,1H),3.90(d,J＝12.2Hz,1H),3.59(d,J＝12.2Hz,1H),1.84(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.7,162.1(d,J＝249.4Hz),137.2,134.2,134.0,132.2,131.1(d,J＝6.9Hz),130.2,129.8(d,J＝8.1Hz),129.4,129.3,128.8(d,J＝3.0Hz),128.3,128.1,127.1,126.3,125.9,125.7,125.3,124.6,120.6,120.0(d,J＝22.0Hz),119.4,116.6,114.1(d,J＝21.1Hz),49.6,40.4,28.5；
HRMS(m/z)(ESI):calcd for C30H23FNOSe 512.0923[M+H]+found 512.0913。
对实施例的有机硒类化合物，通过体外抗肿瘤活性筛选，发现大部分化合物均具有较好的抗肿瘤活性，对胃癌细胞(MGC-803)、宫颈癌细胞(HeLa)、膀胱癌细胞(T-24)等体外增殖进行测试，如下表所示：
Figure BDA0002746532570000082
结果显示所合成的化合物，均具有较好的抗肿瘤活性，其中3g、3h、3i、3j化合物能有效的抑制肿瘤细胞的生长，3g化合物和3h化合物作用于MGC-803的IC50分别是11.5μM、19.4μM；3g化合物和3h化合物作用于HeLa的IC50分别是9.4μM、17.1μM，抗肿瘤活性好。

Claims (2)

1.一种合成5-硒基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮化合物的方法，其特征在于：其合成方法通式如下：
Figure 244407DEST_PATH_IMAGE002
R1为卤素、甲基、甲氧基；
R2为苯基、甲基；
R3为卤素、甲基、甲氧基；
Ar为芳基；
所述合成5-硒基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮的方法，包括如下步骤：
（1）在封管中依次加入如式1所示的2-芳基吲哚类化合物0.3 mmol，二芳基二硒醚0.3mmol，三氟甲磺酸铁0.3 mmol，DCE 3mL，在空气中反应，80℃下搅拌反应，TLC跟踪监测；
（2）待反应完成后，将混合物减压浓缩，并通过快速柱色谱法纯化残余物得产物。
2.根据权利要求1所述的合成5-硒基吲哚并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮化合物的方法，其特征在于：步骤（2）所述快速柱色谱法纯化，洗脱剂为乙酸乙酯:石油醚=1:10。
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