CN112094220B - 一种3-砜甲基-1h-吲哚化合物的绿色合成方法 - Google Patents

一种3-砜甲基-1h-吲哚化合物的绿色合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种3‑砜甲基‑1H‑吲哚化合物的绿色合成方法。所述3‑砜甲基‑1H‑吲哚化合物的结构如式Ⅰ所示；其制备过程为：以R1取代3‑吲哚乙酸化合物和R2取代的亚磺酸钠化合物为原料，采用铜催化剂，以N,N‑二甲基甲酰胺或二甲基亚砜作溶剂，氮气保护，加热反应，即可生成式Ⅰ所示3‑砜甲基‑1H‑吲哚化合物。本发明所述方法以N,N‑二甲基甲酰胺或二甲基亚砜作为溶剂，采用铜催化剂，避免了使用昂贵或复杂的催化剂；反应条件温和、反应过程简单，符合绿色化学理念；所述反应的后处理简单，仅需简单的萃取、浓缩和柱层析即可获得高纯度的3‑砜甲基‑1H‑吲哚化合物。

Description

一种3-砜甲基-1H-吲哚化合物的绿色合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，更具体地，涉及一种3-砜甲基-1H-吲哚化合物的绿色合成方法。
背景技术
吲哚及其衍生物是一类重要的氮杂环化合物，具有广泛的生物活性，如抗炎、镇痛等，是许多天然产物以及药物活性分子有效的中间体，是当今药物研究的一大热点。近年来，随着绿色化学的不断发展，芳基吲哚、烯基吲哚、烷基吲哚、硫醚吲哚类化合物等的合成方法取得了显著的进展。(L.S.；P.A.；P.M.Chem.Rev.2014,114,7108；D.R.Chem.Soc.Rev.2015,44,742-778.)但是砜甲基取代的吲哚类化合物的合成方法报道的较少。因此，合成3-砜甲基-1H-吲哚化合物具有挑战性及研究价值。
3-吲哚乙酸存在于许多有生物活性的化合物中，如舒林酸、吲哚美辛等。另一方面，砜基不仅是有机合成中最常见的官能团之一，而且是多种药物分子重要的组成部分。已经报道的合成3-砜甲基1H-吲哚化合物的方法有：1、3-硫甲基或者亚砜甲基1H-吲哚化合物的氧化；2、最近Lu等人报道了铁催化吲哚在水-聚乙二醇中实现磺化甲基化。(Lu.S.；Zhu.Y.-S.；Yan.K.-X.；Cui.T.-W.；Zhu.X.；Hao.X.-Q.；Song.M.-P.Synlett.2019,30,1924-1928.)但是这些合成方法仍存在不足之处：需要用到昂贵的原料、大量的有机溶剂、合成步骤复杂等。
因此，开发3-砜甲基-1H-吲哚化合物的绿色合成方法对合成方法学以及药物化学的发展都具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术中3-砜甲基-1H-吲哚化合物的制备需要分多步进行，而且每一步反应均需要消耗大量有机溶剂、金属催化剂等，3-砜甲基-1H-吲哚化合物反应条件复杂、副反应较多、产物分离困难等不足，提供一种3-砜甲基-1H-吲哚化合物的绿色合成方法。本发明所述方法取代3-吲哚乙酸化合物和取代亚磺酸钠化合物为原料，采用铜催化剂，以N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜作为溶剂，氮气保护进行反应，即可制备得到3-砜甲基-1H-吲哚化合物；所述制备方法反应条件温和，所使用的催化剂为醋酸铜，避免了使用昂贵且复杂的催化剂，符合绿色化学理念。
本发明的上述目的是通过以下方案予以实现的：
一种3-砜甲基-1H-吲哚化合物的绿色合成方法，所述3-砜甲基-1H-吲哚化合物的结构如式Ⅰ所示：
Figure BDA0002642959370000021
其中R1为氢、卤素、烷基或烷氧基；R2为烷基、苯基或取代苯基；
其制备过程为：以R1取代3-吲哚乙酸化合物和R2取代的亚磺酸钠化合物为原料，采用铜催化剂，以N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜作溶剂，氮气保护，加热反应，即可生成式Ⅰ所示3-砜甲基-1H-吲哚化合物。
本发明所述制备方法中，R1取代3-吲哚乙酸化合物在醋酸铜的催化下，首先生成二价铜配合物；然后，二价铜配合物和取代亚磺酸钠类发生氧化脱羧反应，得到3-砜甲基-1H-吲哚化合物；所述制备方法，采用特定的原料，采用铜催化剂、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜为溶剂，氮气保护，取代3-吲哚乙酸化合物能与取代亚磺酸钠化合物发生氧化脱羧反应，一步反应即可制备得到3-砜甲基-1H-吲哚化合物，不仅反应过程简单，而且反应不需要用到昂贵及复杂的催化剂，反应条件温和、简单、对环境友好，符合绿色化学理念。
优选地，所述R1取代的3-吲哚乙酸化合物结构如式Ⅱ所示：
Figure BDA0002642959370000022
其中，R1为氢、卤素、烷基或烷氧基。
优选地，所述R2取代的亚磺酸钠化合物结构如式Ⅲ所示：
R2-SO2Na
III；
其中，R2为烷基、苯基或取代苯基；所述取代苯基中的取代基为卤素或烷基。
更优选地，所述R1为氢、卤素、甲基或甲氧基中的一种或多种；R2为烷基、苯基或取代苯基；所述取代苯基中的取代基为卤素、甲基、乙基或叔丁基。
更优选地，所述R1为氢、甲基或甲氧基；R2为烷基、苯基或取代苯基；所述取代苯基中的取代基为甲基或乙基。
优选地，所述铜催化剂为为醋酸铜、氧化铜、三氟乙酸铜、三氟甲烷磺酸铜、溴化铜或碘化亚铜中的一种。
优选地，所述铜催化剂为中醋酸铜、碘化亚铜的一种；更优选地，所述催化剂为醋酸铜。
优选地，所述加热反应的温度为100℃～115℃；更优选地，所述加热反应的温度为115℃。
优选地，所述R1取代3-吲哚乙酸化合物和R2取代的亚磺酸钠化合物的摩尔比为1:1～2；更优选地，摩尔比为1:2。
优选地，所述R1取代3-吲哚乙酸化合物与催化剂的摩尔比为1:1～2；更优选地，摩尔比为1:2。
优选地，待反应结束后，将反应液采用乙酸乙酯进行萃取，收集有机相并浓缩得到粗品；然后将粗品进行柱层析分离，即可得到式Ⅰ所示3-砜甲基-1H-吲哚化合物。
优选地，所述柱层析的流动相为石油醚与乙酸乙酯，以体积比为(2～10):1进行梯度洗脱；更优选地，流动相为体积比为2:1的石油醚与乙酸乙酯的混合溶液。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明所述方法以取代3-吲哚乙酸化合物和取代亚磺酸钠化合物为原料，采用铜催化剂，以N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜作为溶剂进行反应，氮气保护，经一步反应即可得到3-砜甲基-1H-吲哚化合物；所述方法以N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜作为溶剂，避免了大量有机溶剂的使用，采用铜催化剂，避免了使用昂贵且复杂的催化剂；反应条件温和、反应过程简单，符合绿色化学理念。
所述反应的后处理简单，仅需简单的萃取、浓缩和柱层析即可获得高纯度的3-砜甲基-1H-吲哚化合物；对于3-砜甲基-1H-吲哚化合物的制备和应用都具有非常广泛的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做出进一步地详细阐述，所述实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。下述实施例中所使用的试验方法如无特殊说明，均为常规方法；所使用的材料、试剂等，如无特殊说明，为可从商业途径得到的试剂和材料。
实施例1
探究催化剂的种类、溶剂的种类和添加剂的种类对反应的影响，具体过程如下：
以3-吲哚乙酸和对甲苯亚磺酸钠为反应原料，催化剂、溶剂和添加剂如表1所示，在25mL反应管中反应6h，然后冷却至室温，加入适量的水，并用乙酸乙酯萃取三遍收集有机相，并使用旋转蒸发仪减压旋蒸除去溶剂，再通过薄层板分离纯化，得到产物，所用的薄层板展开剂为体积比为(2～10):1的石油醚:乙酸乙酯的混合溶剂。
表1不同的催化剂、溶剂和添加剂对反应的影响
Figure BDA0002642959370000041
Figure BDA0002642959370000051
注：表格中的“trace”表示痕量，即检测不到。a反应温度为100℃。
从上述不同条件的反应来看，当催化剂为醋酸铜和碘化亚铜一种时，上述反应均可发生，但当采用的催化剂不同时，对于产物的产率有所影响，当催化剂为碘化亚铜时，产物的产率仅为60％，其中当催化剂为醋酸铜时，产物的产率最高，高达90％。
当将溶剂采用常用的有机溶剂，例如dioxane、toluene或DCE时，反应不发生或较少量发生，产物的产率极低；但当反应溶剂为DMF或DMSO时，则反应产物的产率较高；表明上述反应在DMF或DMSO中易于发生。
当反应温度在100℃至115℃时，反应均可发生，但反应温度不同时，产物的产率不同，当反应温度为115℃时，反应产物的产率最高。
从上述反应中可知，当催化剂为醋酸铜，反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，反应温度为115℃，氮气保护时，为最佳反应条件。
实施例2
以上述最佳反应条件进行反应，更换不同的反应原料，具体的反应原料如表2所示，其中取代3-吲哚乙酸的用量为0.5mmol，取代亚磺酸钠的用量为1mmol，醋酸铜的用量为1mmol，N,N-二甲基甲酰胺的用量为3mL，在25mL反应管中反应，反应温度为115℃，氮气保护，反应6h，然后停止加热及搅拌，冷却至室温后，加入适量的水，并用乙酸乙酯萃取三遍收集有机相，并减压旋蒸除去溶剂之后通过薄层板分离纯化得到产物，所用的薄层板展开剂为体积比为(2～10):1的石油醚:乙酸乙酯的混合溶剂，制备得到不同取代基的3-对甲苯磺酰甲基-1H-吲哚化合物。
表2不同取代基的3-对甲苯磺酰甲基-1H-吲哚化合物的制备原料
Figure BDA0002642959370000052
Figure BDA0002642959370000061
Figure BDA0002642959370000071
实施例2～16的化合物的表征数据如下：
实施例2：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.39(s,1H),7.56(d,J＝7.9Hz,2H),7.30(dd,J＝14.9,8.1Hz,2H),7.16(dd,J＝13.0,7.8Hz,3H),7.03(d,J＝8.1Hz,2H),4.51(s,2H),2.37(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ144.4,135.7,135.4,129.4,128.5,126.9,125.9,122.4,120.1,118.5,111.3,102.8,54.5,21.5.
实施例3：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.19(s,1H),7.51(d,J＝8.2Hz,2H),7.22–7.17(m,2H),7.15(d,J＝8.3Hz,2H),7.06(t,J＝7.2Hz,1H),6.96(t,J＝7.5Hz,1H),4.44(s,2H),2.37(s,3H),2.07(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ144.4,135.9,135.4,134.8,129.4,128.6,128.1,121.4,119.9,117.9,110.3,99.1,54.9,21.5,11.4.
实施例4：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.66(s,1H),7.61(d,J＝8.2Hz,2H),7.31(s,1H),7.21(t,J＝7.9Hz,3H),7.03–6.96(m,2H),4.91(s,2H),2.38(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ144.5,137.2,135.8,129.5,128.5,127.7,125.7,123.5,122.8,121.3,110.4,102.1,54.0,21.6.
实施例5：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.52(s,1H),7.56(d,J＝8.2Hz,2H),7.17(dd,J＝8.1,4.1Hz,3H),6.96–6.91(m,3H),4.48(s,2H),2.37(s,3H),2.32(s,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ144.4,135.3,134.1,129.4,129.1,128.6,127.1,126.2,123.8,117.9,111.0,101.8,54.6,21.4,21.3.
实施例6：1H NMR(400MHz CDCl3,)δ8.35(s,1H),7.55(d,J＝8.0Hz,2H),7.18(t,J＝8.1Hz,3H),6.99(s,1H),6.79(d,J＝10.7Hz,1H),6.62(s,1H),4.48(s,2H),3.71(s,3H),2.37(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ154.4,144.5,135.4,130.8,129.4,128.6,127.4,126.6,112.9,112.1,102.6,99.9,55.5,54.7,21.5.
实施例7：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.19(s,1H),7.56(d,J＝8.0Hz,2H),7.16(dd,J＝15.0,8.3Hz,3H),6.92(s,1H),6.79(s,1H),6.69(d,J＝8.6Hz,1H),4.47(s,2H),3.80(s,3H),2.38(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ156.7,144.4,136.6,135.4,129.4,128.5,124.6,121.3,119.4,110.3,102.9,94.5,55.6,54.6,21.6.
实施例8：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(s,1H),7.51(d,J＝8.1Hz,2H),7.15(d,J＝8.0Hz,2H),7.08(d,J＝8.7Hz,1H),6.71(d,J＝8.7Hz,1H),6.52(d,J＝2.0Hz,1H),4.42(s,2H),3.70(s,3H),2.37(s,3H),2.09(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ154.3,144.4,136.6,135.5,129.7,129.4,128.7,128.6,111.5,111.0,99.7,99.2,55.5,54.1,21.5,11.5.
实施例9：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.37(s,1H),7.68(d,J＝7.4Hz,2H),7.54(t,J＝7.4Hz,1H),7.38(t,J＝7.8Hz,2H),7.32(d,J＝8.2Hz,1H),7.24(s,1H),7.15(t,J＝7.5Hz,1H),7.02(dd,J＝17.0,9.3Hz,2H),4.54(s,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ138.2,135.7,133.5,128.8,128.5,126.9,125.9,122.5,120.3,118.5,111.3,102.7,54.4.
实施例10：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.39(s,1H),7.64(dd,J＝8.6,5.2Hz,2H),7.33(d,J＝8.2Hz,1H),7.24(d,J＝8.0Hz,1H),7.16(t,J＝7.5Hz,1H),7.07–7.00(m,4H),4.53(s,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.8(d,J＝254Hz),135.7,134.1,131.4(d,J＝9Hz),126.7,125.9,122.6,120.4,118.3,116.1(d,J＝22Hz),111.3,54.6.
实施例11：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.51(s,1H),7.59(d,J＝7.6Hz,2H),7.38–7.25(m,4H),7.09(d,J＝6.5Hz,2H),6.93(s,1H),4.51(s,2H),1.29(s,9H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.5,135.7,135.2,128.4,126.9,126.1,125.8,122.2,120.1,118.2,111.3,102.6,54.6,35.1,31.0.
实施例12：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.36(s,1H),7.57(d,J＝8.0Hz,2H),7.31(d,J＝8.1Hz,1H),7.16(dd,J＝16.1,8.0Hz,4H),7.07(s,1H),6.98(t,J＝7.4Hz,1H),4.51(s,2H),2.66(q,J＝7.6Hz,2H),1.21(t,J＝7.6Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ150.6,135.7,135.5,128.7,128.3,127.0,125.9,122.4,120.2,118.5,111.3,102.9,54.5,28.8,15.2.
实施例13：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.46(s,1H),7.51(d,J＝7.4Hz,1H),7.46(s,1H),7.35–7.27(m,3H),7.23(d,J＝8.0Hz,1H),7.14(t,J＝7.5Hz,1H),7.05(s,1H),7.00(t,J＝7.5Hz,1H),4.52(s,2H),2.25(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ139.1,138.1,135.7,134.2,128.9,128.7,126.9,126.0,125.5,122.3,120.1,118.4,111.3,102.5,54.5,21.0.
实施例14：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.46(s,1H),7.65(d,J＝7.7Hz,1H),7.42(d,J＝8.0Hz,1H),7.37(s,1H),7.26–7.18(m,2H),4.46(s,2H),2.74(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ136.0,126.6,125.9,122.8,120.7,118.2,111.7,102.7,52.6,38.8.
实施例15：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(s,1H),7.64(d,J＝7.7Hz,1H),7.39(d,J＝7.9Hz,1H),7.30(s,1H),7.24–7.17(m,2H),4.43(s,2H),2.87(q,J＝7.5Hz,2H),1.34(t,J＝7.5Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ136.0,126.7,125.9,122.7,120.6,118.2,111.7,102.3,50.2,45.0,6.3.
实施例16：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.43(s,1H),7.68(d,J＝7.7Hz,1H),7.44–7.35(m,2H),7.21(dt,J＝14.6,7.4Hz,2H),4.48(s,2H),2.21(s,1H),1.18(d,J＝4.2Hz,2H),0.89(d,J＝7.1Hz,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ135.9,127.1,125.9,122.7,120.5,118.4,111.6,102.8,51.4,28.1,4.9.
按照上述方法，还可制备多种不同取代基的3-砜甲基-1H-吲哚化合物，制备过程简单、条件温和、对环境友好。
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，对于本领域的普通技术人员来说，在上述说明及思路的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种3-砜甲基-1H-吲哚化合物的绿色合成方法，其特征在于，所述3-砜甲基-1H-吲哚化合物的结构如式Ⅰ所示：
Figure FDA0003491055250000011
其中R1为氢、卤素、烷基或烷氧基；R2为烷基、苯基或取代苯基；
其制备过程为：以R1取代3-吲哚乙酸化合物和R2取代的亚磺酸钠化合物为原料，采用铜催化剂，以N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜作溶剂，氮气保护，加热反应，即可生成式Ⅰ所示3-砜甲基-1H-吲哚化合物；
所述R1取代的3-吲哚乙酸化合物结构如式Ⅱ所示：
Figure FDA0003491055250000012
其中，R1为氢、卤素、烷基或烷氧基；
所述R2取代的亚磺酸钠化合物的结构如式Ⅲ所示：
R2-SO2Na
III；
其中，R2为烷基、苯基或取代苯基；
所述铜催化剂为醋酸铜。
2.根据权利要求1所述3-砜甲基-1H-吲哚化合物的绿色合成方法，其特征在于，所述R1为氢、卤素、甲基或甲氧基中的一种或多种；R2为烷基、苯基或取代苯基；所述取代苯基中的取代基为卤素、甲基、乙基或叔丁基。
3.根据权利要求1所述3-砜甲基-1H-吲哚化合物的绿色合成方法，其特征在于，所述加热反应的温度为100℃～115℃。
4.根据权利要求1所述3-砜甲基-1H-吲哚化合物的绿色合成方法，其特征在于，所述R1取代3-吲哚乙酸化合物和R2取代的亚磺酸钠化合物的摩尔比为1:1～2；所述R1取代3-吲哚乙酸化合物与催化剂的摩尔比为1:1～2。
5.根据权利要求1至4任一所述3-砜甲基-1H-吲哚化合物的绿色合成方法，其特征在于，待反应结束后，将反应液采用乙酸乙酯进行萃取，收集有机相并浓缩得到粗品；然后将粗品进行柱层析分离，即可得到式Ⅰ所示3-对砜甲基-1H-吲哚化合物。
6.根据权利要求5所述3-砜甲基-1H-吲哚化合物的绿色合成方法，其特征在于，所述柱层析的流动相为石油醚与乙酸乙酯，以体积比为(2～10):1进行梯度洗脱。
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