CN109952323B - 聚合性化合物、混合物、聚合性液晶组合物、高分子、光学膜、光学各向异性体、偏振片、显示装置以及防反射膜 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于能够制造具有良好的反波长色散性的光学膜。本发明的混合物包含下述式(I)、(V)所表示的聚合性化合物[式中，Ar1、Ar2为规定的杂环基团，A1～A4、B1～B4为能够具有取代基的环状脂肪族基团或芳香族基团，Y1～Y4、L1～L4、Z1～Z4为‑O‑、‑CO‑O‑或‑O‑CO‑等规定的基团，R1～R6为氢原子、甲基或氯原子，e、f中的一者为1～3的整数、另一者为0～3的整数，c、d、i、j为1～20的整数，a、b、g、h为0或1。]。
Description
技术领域
本发明涉及在宽波长区域中能够进行一样的偏振光转换的光学膜和光学各向异性体，以及使用该光学各向异性体的偏振片、显示装置及防反射膜。
此外，本发明还涉及可用于制备上述光学膜和光学各向异性体的高分子，以及可用于制备该高分子的聚合性化合物、包含该聚合性化合物的混合物和聚合性液晶组合物。
背景技术
在平板显示装置等各种装置所使用的相位差片中，具有将线性偏振光转换成圆偏振光的1/4波片、将线性偏振光的偏振光振动面转换90度的1/2波片等。这些相位差片能够准确地对某特定的单色光赋予光学波长的1/4λ或1/2λ的相位差。
然而，现有的相位差片存在通过相位差片所输出的偏振光会转换成有色的偏振光的问题。这是因为，构成相位差片的材料对于相位差具有波长色散性，对于作为混合存在可见光区域的光线的合成波的白光，在各个波长的偏振光状态产生分布，因此，不可能将入射光在全部波长区域中调节成准确的1/4λ或1/2λ的相位差的偏振光。
为了解决这样的问题，就对于宽波长区域的光能够赋予均匀的相位差的宽频带相位差片即所谓的具有反波长色散性的相位差片进行了各种各样的研究。
另一方面，随着移动电脑、手机等携带型的信息终端的高功能化和普及，逐渐要求将平板显示装置的厚度抑制得极薄。结果是，也要求作为构成部件的相位差片的薄层化。
作为薄层化的方法，通过将含有低分子聚合性化合物的聚合性组合物涂敷于膜基材而形成光学膜从而制作相位差片的方法成为近年来最有效的方法。因此，大量进行能够形成具有优异的反波长色散性的光学膜的聚合性化合物或使用其的聚合性组合物的开发。
而且，在例如专利文献1和2中，提出了能够形成反波长色散性优异的光学膜、并且具有适合加工的低熔点、容易涂敷于基材、显示液晶性的温度范围宽、进而能够廉价地进行合成的聚合性化合物和聚合性组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2014/010325号；
专利文献2：日本特开2015-200877号公报。
发明内容
发明要解决的问题
在此，在使用含有聚合性化合物的聚合性组合物以工业生产规模制造光学膜、光学各向异性体(以下，有时合并二者统称为“光学膜等”。)的情况下，需要宽制造条件容许度(制造裕度(process margin))。
特别是在以大面积涂覆聚合性组合物而制造光学膜等时，由于难以使干燥炉内的温度、时间条件完全均匀，因此，对于温度、时间等制造条件的容许度会大大影响光学膜等的成品率。
但是，在现有的聚合性化合物和聚合性组合物中，无法得到能够更稳定地长时间维持液晶相的光学膜等，制造裕度并不充分。因此，要求包含能够形成能更稳定地长时间维持液晶相的光学膜等的聚合性化合物的聚合性液晶组合物。
本发明是鉴于上述实际情况而完成的，其目的在于提供一种聚合性液晶组合物，该聚合性液晶组合物能够形成具有实用上的低熔点、能够以低成本制造、且能够在宽波长区域进行一样的偏振光转换以及能够稳定的长时间维持液晶相的光学膜等。
此外，本发明的目的还在于提供一种在该聚合性液晶组合物的制备中有用的聚合性化合物以及包含该聚合性化合物的混合物。
用于解决问题的方案
本发明人为了解决上述问题进行了深入研究，结果发现，如果使用下述式(I)所表示的规定的聚合性化合物和下述式(V)所表示的规定的聚合性化合物的混合物，则可以低价得到如下的聚合性液晶组合物，该聚合性液晶组合物能够形成能更稳定地长时间维持液晶相、涂敷不均少、进而反波长色散性优异的光学膜等，从而完成了本发明。
像这样，根据本发明，可提供下述所示的聚合性化合物、混合物、聚合性液晶组合物、高分子、光学膜、光学各向异性体、偏振片、显示装置以及防反射膜。
[1]一种下述式(I)所表示的聚合性化合物，
[化学式1]
[式(I)中，Ar1为下述式(II-1)～(II-4)所表示的基团中的任一个，
[化学式2]
E1和E2各自独立地表示-CR11R12-、-S-、-NR11-、-CO-、或-O-，R11和R12各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基，
Rc表示卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、或碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基，
p0为0～2的整数，
D1和D2各自独立地表示能够具有取代基的芳香族烃环基或能够具有取代基的芳香族杂环基，
Z1和Z2各自独立地表示单键、-O-CH2-、-CH2-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR13-C(＝O)-、-C(＝O)-NR13-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝C(CH3)-、-C(CH3)＝N-、-N＝N-、或-C≡C-，R13表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
A1、A2、B1及B2各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基团或能够具有取代基的芳香族基团，
Y1、Y2、L1及L2各自独立地表示单键、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NR14-CO-、-CO-NR14-、-O-CO-O-、-NR14-CO-O-、-O-CO-NR14-、或-NR14-CO-NR15-，R14和R15各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
R1～R4各自独立地表示氢原子、甲基或氯原子，
a和b各自独立地为0或1，
e和f中的一者为1～3的整数、另一者为0～3的整数，
c和d各自独立地为1～20的整数，
在R2、R3及Rc存在多个的情况下，它们各自能够相同，也能够不同。]
[2]根据[1]所述的聚合性化合物，其中，上述D1和D2各自独立地为下述式(III-1)～(III-8)所表示的基团中的任一个，
[化学式3]
[式(III-1)～(III-8)中，Rd表示卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、或碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基，
p1表示0～5的整数，p2表示0～4的整数，p3表示0～3的整数，p4表示0～2的整数，
Rf表示氢原子或甲基，
在Rd存在多个的情况下，它们各自能够相同，也能够不同。]
[3]根据[1]或[2]所述的聚合性化合物，其中，上述Ar1为下述式(IV-1)～(IV-5)所表示的基团中的任一个，
[化学式4]
[式(IV-1)～(IV-5)中，E1、Rc及p0表示与上述相同的意思，
Rd表示卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、或碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基，
p1表示0～5的整数，p2表示0～4的整数，p3表示0～3的整数，
在Rc和Rd存在多个的情况下，它们各自能够相同，也能够不同。]
[4]一种混合物，包含[1]～[3]中任一项所述的聚合性化合物和下述式(V)所表示的聚合性化合物。
[化学式5]
[式(V)中，Ar2为下述式(VI-1)～(VI-4)所表示的基团中的任一个，
[化学式6]
E3和E4各自独立地表示-CR11R12-、-S-、-NR11-、-CO-、或-O-，R11和R12各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基，
Rc表示卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、或碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基，
p0为0～2的整数，
D3和D4各自独立地表示能够具有取代基的芳香族烃环基或能够具有取代基的芳香族杂环基，
Z3和Z4各自独立地表示单键、-O-CH2-、-CH2-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR13-C(＝O)-、-C(＝O)-NR13-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝C(CH3)-、-C(CH3)＝N-、-N＝N-、或-C≡C-，R13表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
A3、A4、B3及B4各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基团或能够具有取代基的芳香族基团，
Y3、Y4、L3及L4各自独立地表示单键、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NR14-CO-、-CO-NR14-、-O-CO-O-、-NR14-CO-O-、-O-CO-NR14-、或-NR14-CO-NR15-，R14和R15各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
R5和R6各自独立地表示氢原子、甲基或氯原子，
g和h各自独立地为0或1，
i和j各自独立地为1～20的整数，
在Rc存在多个的情况下，它们各自能够相同，也能够不同。]
[5]根据[4]所述的混合物，其中，上述D3和D4各自独立地为下述式(III-1)～(III-8)所表示的基团中的任一个，
[化学式7]
[式(III-1)～(III-8)中，Rd表示卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、或碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基，
p1表示0～5的整数，p2表示0～4的整数，p3表示0～3的整数，p4表示0～2的整数，
Rf表示氢原子或甲基，
在Rd存在多个的情况下，它们各自能够相同，也能够不同。]
[6]根据[4]或[5]所述的混合物，其中，上述Ar2为下述式(VII-1)～(VII-5)所表示的基团中的任一个，
[化学式8]
[式(VII-1)～(VII-5)中，E3、Rc及p0表示与上述相同的意思，
Rd表示卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、或碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基，
p1表示0～5的整数，p2表示0～4的整数，p3表示0～3的整数，
在Rc和Rd存在多个的情况下，它们各自能够相同，也能够不同。]
[7]根据上述[4]～[6]中任一项所述的混合物，其中，上述式(I)所表示的聚合性化合物和上述式(V)所表示的聚合性化合物的质量比，即，式(I)所表示的聚合性化合物∶式(V)所表示的聚合性化合物为1∶1000～20∶100。
[8]一种聚合性液晶组合物，含有聚合引发剂和上述[4]～[7]中任一项所述的混合物。
[9]一种高分子，是将上述[4]～[7]中任一项所述的混合物或上述[8]所述的聚合性液晶组合物聚合而得到的。
[10]一种光学膜，将上述[9]所述的高分子作为构成材料。
[11]一种光学各向异性体，具有将上述[9]所述的高分子作为构成材料的层。
[12]一种偏振片，包含偏振膜和上述[11]所述的光学各向异性体。
[13]一种显示装置，具有上述[12]所述的偏振片。
[14]一种防反射膜，包含上述[12]所述的偏振片。
发明效果
根据本发明，可提供如下的聚合性液晶组合物，该聚合性液晶组合物能够以低成本且宽制造裕度制造能够更稳定地长时间维持液晶相、具有实用上的低熔点且在宽波长区域能够进行一样的偏振光转换的光学膜等。
此外，根据本发明，可提供在上述聚合性液晶组合物的制备中有用的聚合性化合物以及包含该聚合性化合物的混合物。
而且，根据本发明，可提供在宽波长区域中能够进行一样的偏振光转换的光学膜和光学各向异性体，以及使用它们的偏振片、显示装置及防反射膜。
附图说明
图1为示出液晶相的稳定性评价试验所使用的层叠体的构成的图，(a)为剖面图，(b)为示出吸收轴与慢轴的关系的说明图。
图2为从与灯箱侧的相反侧对液晶相的稳定性评价试验所使用的层叠体进行拍摄的照片，(a)为光学各向异性体中无不均的状态(评价指数：5)的层叠体的照片，(b)为光学各向异性体中产生不均的状态(评价指数：1)的层叠体的照片。
具体实施方式
以下，对本发明详细地说明。另外，在本发明中，“能够具有取代基”是指“无取代或具有取代基”的意思。此外，在通式中所包含的烷基、芳香族烃环基等有机基团具有取代基的情况下，该具有取代基的有机基团的碳原子数中不包含取代基的碳原子数。例如，在碳原子数为6～20的芳香族烃环基具有取代基的情况下，碳原子数为6～20的芳香族烃环基的碳原子数中不包含这样的取代基的碳原子数。
在此，本发明的聚合性化合物以及包含该聚合性化合物的混合物能够没有特别限定地在制备例如本发明的聚合性液晶组合物时使用。
此外，本发明的混合物和聚合性液晶组合物能够没有特别限定地在制备例如本发明的高分子时使用。
而且，本发明的高分子能够没有特别限定地用作例如本发明的光学膜的构成材料以及本发明的光学各向异性体所具有的层的构成材料。此外，本发明的光学各向异性体能够没有特别限定地用于例如本发明的偏振片。进而，本发明的偏振片能够没有特别限定地用于例如平板显示装置及有机电致发光显示装置等显示装置、以及防反射膜。
(1)聚合性化合物
本发明的聚合性化合物为下述式(I)所表示的化合物(以下，有时称为“聚合性化合物(I)”。)，能够在制备后述的高分子、光学膜以及光学各向异性体时有利地使用。
[化学式9]
另外，如后述的那样，通过使用聚合性化合物(I)和后面详细说明的聚合性化合物(V)(式(V)所表示的化合物)的混合物，从而能够得到如下的聚合性液晶组合物，该聚合性液晶组合物能够以低成本制造能够更稳定地长时间维持液晶相、具有宽的制造裕度、具有实用上的低熔点、与常用溶剂的溶解性优异、且在宽波长区域中能够进行一样的偏振光转换的光学膜等。
该理由尚不明确，但可推测为如下原因：由于聚合性化合物(I)具有“-(CH2CHR2COO)e-”和/或“-(OCOCHR3CH2)f-”所表示的结构，所以如果使用聚合性化合物(I)和聚合性化合物(V)的混合物，则与仅使用聚合性化合物(V)的情况相比较，能够得到在确保光学特性(特别是反波长色散性)的同时形成易于在更低温成为液晶相(即，易于在室温成为过冷却状态)的液晶层、将高分子作为构成材料的光学膜等。
此外，聚合性化合物(I)也能够不与聚合性化合物(V)混合而单独用于制备聚合性液晶组合物和高分子、以及将高分子作为构成材料的光学膜等。
在此，式(I)中，a和b各自独立地为0或1，优选为1。此外，c和d各自独立地为1～20的整数，优选为2～12的整数，更优选为4～8的整数。进而，e和f中的一者为1～3的整数、另一者为0～3的整数。
而且，Ar1为下述式(II-1)～(II-4)所表示的基团中的任一个。
[化学式10]
在此，式(II-1)～(II-4)中，p0为0～2的整数，优选为0或1。
Rc表示卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、或碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基。
另外，在式(II-1)～(II-4)的各自中，在Rc存在多个的情况下(即，p0为2的情况下)，这些多个Rc能够彼此相同，也能够不同。
作为Rc的卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。其中，优选氟原子、氯原子、溴原子。
作为Rc的碳原子数为1～6的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等，优选碳原子数为1～4的烷基，特别优选叔丁基、甲基。此外，上述的Rc的烷基优选为链状烷基。
作为Rc的碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基，可举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、己基亚磺酰基等，优选碳原子数为1～4的烷基亚磺酰基，更优选碳原子数为1～2的烷基亚磺酰基，特别优选甲基亚磺酰基。
作为Rc的碳原子数为1～6的烷基磺酰基，可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基等，优选碳原子数为1～4的烷基磺酰基，更优选碳原子数为1～2的烷基磺酰基，特别优选甲基磺酰基。
作为Rc的碳原子数为1～6的氟烷基，可举出氟甲基、三氟甲基、氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基等，优选碳原子数为1～4的氟烷基，更优选碳原子数为1～2的氟烷基，特别优选三氟甲基。
作为Rc的碳原子数为1～6的烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等，优选碳原子数为1～4的烷氧基，更优选碳原子数为1～2的烷氧基，特别优选甲氧基。
作为Rc的碳原子数为1～6的硫烷基，可举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基等，优选碳原子数为1～4的硫烷基，更优选碳原子数为1～2的硫烷基，特别优选甲硫基。
作为Rc的碳原子数为1～6的N-烷基氨基，可举出N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-己基氨基等，优选碳原子数为1～4的N-烷基氨基，更优选碳原子数为1～2的N-烷基氨基，特别优选N-甲基氨基。
作为Rc的碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基，可举出N,N-二甲基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二异丁基氨基、N,N-二戊基氨基、N,N-二己基氨基等，优选碳原子数为2～8的N,N-二烷基氨基，更优选碳原子数为2～4的N,N-二烷基氨基，特别优选N,N-二甲基氨基。
作为Rc的碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基，可举出N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基等，优选碳原子数为1～4的N-烷基氨磺酰基，更优选碳原子数为1～2的N-烷基氨磺酰基，特别优选N-甲基氨磺酰基。
作为Rc的碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基，可举出N,N-二甲基氨磺酰基、N-甲基-N-乙基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基，优选碳原子数为2～8的N,N-二烷基氨磺酰基，更优选碳原子数为2～4的N,N-二烷基氨磺酰基，特别优选N,N-二甲基氨磺酰基。
而且，在上述中，Rc优选为卤原子、叔丁基、甲基、氰基、硝基、羧基、甲基磺酰基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、N-甲基氨基、N,N-二甲基氨基、N-甲基氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、或甲基亚磺酰基。
在式(II-1)～(II-4)中，E1和E2各自独立地表示-CR11R12-、-S-、-NR11-、-CO-、或-O-，R11和R12各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基。作为R11和R12的碳原子数为1～4的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等，优选碳原子数为1～2的烷基，更优选甲基。
而且，E1和E2各自独立地优选为-S-、-C(＝O)-、-NH-或-N(CH3)-。
在式(II-1)～(II-4)中，D1和D2各自独立地表示能够具有取代基的芳香族烃环基或能够具有取代基的芳香族杂环基。
具体而言，作为D1和D2的芳香族烃环基，可举出苯基、萘基、蒽基、菲基、蒽基、芘基、芴基等。
在这些中，作为芳香族烃环基，优选苯基、萘基。
此外，作为D1和D2的芳香族杂环基，可举出邻苯二甲酰亚胺基、1-苯并呋喃基、2-苯并呋喃基、吖啶基、异喹啉基、咪唑基、吲哚啉基、呋吖基、噁唑基、噁唑并吡嗪基、噁唑并吡啶基、噁唑并哒嗪基、噁唑并嘧啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、喹啉基、噌啉基、噻二唑基、噻唑基、噻唑并吡嗪基、噻唑并吡啶基、噻唑并哒嗪基、噻唑并嘧啶基、噻吩基、三嗪基、三唑基、萘啶基、吡嗪基、吡唑基、吡喃酮基、吡喃基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡咯基、菲啶基、酞嗪基、呋喃基、苯并[c]噻吩基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻二唑基、苯并噻唑基、苯并噻吩基、苯并三嗪基、苯并三唑基、苯并吡唑基、苯并吡喃酮基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二氢呋喃基、四氢呋喃基等。
在这些中，作为芳香族杂环基，优选呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、1-苯并呋喃、2-苯并呋喃、苯并噻吩基、噻唑并吡啶基。
D1和D2的芳香族烃环基和芳香族杂环基能够被卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、或碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基取代。
另外，芳香族烃环基和芳香族杂环基能够具有选自上述的取代基中的1个或多个的取代基。而且，在具有多个取代基的情况下，多个取代基能够彼此相同，也能够不同。
作为D1和D2的取代基的卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、及碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基以及它们的优选例，可举出与作为Rc的卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、及碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基的具体例以及优选例所列举的这些相同的例子。
而且，D1和D2各自独立地优选为以下的式(III-1)～(III-8)所表示的任一基团。
[化学式11]
式(III-1)～(III-8)中，Rd表示卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、或碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基。此外，p1表示0～5的整数，p2表示0～4的整数，p3表示0～3的整数，p4表示0～2的整数，其中，p1、p3及p4优选为0或1，p2优选为0～3的整数。进而，Rf表示氢原子或甲基。
另外，在式(III-1)～(III-8)的各自中，在Rd存在多个的情况下(即，p1、p2、p3或p4为2以上的情况下)，这些多个的Rd能够彼此相同，也能够不同。
作为Rd的卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、及碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基以及它们的优选例，可举出与作为Rc的卤原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、及碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基的具体例和优选例所列举的这些相同的例子。
而且，作为Rd，优选卤原子、甲基、氰基、硝基、羧基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、N,N-二甲基氨基或N-甲基氨基。
此外，从聚合性化合物(I)的光学上的特性、成本的方面考虑，特别优选D1和D2各自独立地为式(III-1)、(III-3)或(III-7)所表示的基团。
而且，上述的式(I)中，Ar1更优选为下述式(IV-1)～(IV-5)所表示的基团中的任一个。
[化学式12]
在此，式(IV-1)～(IV-5)中，E1、Rc、Rd、p0～p3表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
在此，Ar1的具体例示于以下的式(ar-1)～(ar-94)。
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
此外，在上述的式(I)中，Z1和Z2各自独立地表示单键、-O-CH2-、-CH2-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR13-C(＝O)-、-C(＝O)-NR13-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝C(CH3)-、-C(CH3)＝N-、-N＝N-、或-C≡C-。而且，R13为氢原子或碳原子数为1～6的烷基，作为R13的碳原子数为1～6的烷基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基等。
其中，Z1优选为-CO-O-。此外，Z2优选为-O-CO-。
进而，A1和A2各自独立地为能够具有取代基的环状脂肪族基团或能够具有取代基的芳香族基团。其中，A1和A2优选为能够具有取代基的环状脂肪族基团。
另外，能够具有取代基的环状脂肪族基团为无取代的2价环状脂肪族基团或具有取代基的2价环状脂肪族基团。而且，2价环状脂肪族基团为碳原子数通常为5～20、具有环状结构的2价脂肪族基团。
作为A1和A2的2价环状脂肪族基团的具体例，可举出：环戊烷-1,3-二基、环己烷-1,4-二基、1,4-环庚烷-1,4-二基、环辛烷-1,5-二基等碳原子数为5～20的环烷二基；十氢萘-1,5-二基、十氢萘-2,6-二基等碳原子数为5～20的双环烷烃二基等。
此外，能够具有取代基的芳香族基团为无取代的2价芳香族基团或具有取代基的2价芳香族基团。而且，2价芳香族基团为碳原子数通常为2～20、具有芳香环结构的2价芳香族基团。
作为A1和A2的2价芳香族基团的具体例，可举出：1,4-亚苯基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基、2,6-亚萘基、4,4’-亚联苯基等碳原子数为6～20的2价芳香族烃环基；呋喃-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基等碳原子数为2～20的2价芳香族杂环基等。
进而，作为A1和A2的2价环状脂肪族基团和2价芳香族基团的取代基，可举出例如：氟原子、氯原子、溴原子等卤原子；甲基、乙基等碳原子数为1～6的烷基；甲氧基、异丙氧基等碳原子数为1～5的烷氧基；硝基；氰基等。上述环状脂肪族基团和芳香族基团能够具有选自上述的取代基中的至少1个取代基。另外，在具有多个取代基的情况下，各取代基能够相同，也能够不同。
此外，在a和/或b为1的情况下，L1和L2各自独立地为单键、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NR14-CO-、-CO-NR14-、-O-CO-O-、-NR14-CO-O-、-O-CO-NR14-或-NR14-CO-NR15-。在此，R14和R15各自独立地为氢原子或碳原子数为1～6的烷基。其中，L1和L2各自独立地优选为-O-、-CO-O-或-O-CO-。
另外，作为上述R14和R15的碳原子数为1～6的烷基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基等。
此外，在a和/或b为1的情况下，B1和B2各自独立地为能够具有取代基的环状脂肪族基团或能够具有取代基的芳香族基团。其中，B1和B2优选为能够具有取代基的芳香族基团。
在此，能够具有取代基的环状脂肪族基团为无取代的2价环状脂肪族基团或具有取代基的2价环状脂肪族基团。而且，2价环状脂肪族基团为碳原子数通常为5～20、具有环状结构的2价脂肪族基团。
作为B1和B2的2价环状脂肪族基团的具体例，可举出与上述作为A1的2价环状脂肪族基团所例示的基团相同的基团。
此外，能够具有取代基的芳香族基团为无取代的2价芳香族基团或具有取代基的2价芳香族基团。而且，2价芳香族基团为碳原子数通常为2～20、具有芳香环结构的2价芳香族基团。
作为B1和B2的2价芳香族基团的具体例，可举出与上述作为A1的2价芳香族基团所例示的基团相同的基团。
进而，作为B1和B2的2价环状脂肪族基团和2价芳香族基团的取代基，可举出与上述作为A1的2价环状脂肪族基团和2价芳香族基团的取代基所例示的基团相同的基团。
此外，Y1和Y2各自独立地为单键、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NR14-CO-、-CO-NR14-、-O-CO-O-、-NR14-CO-O-、-O-CO-NR14-或-NR14-CO-NR15-。在此，R14和R15各自独立地为氢原子或碳原子数为1～6的烷基。其中，Y1和Y2各自独立地优选为-O-、-CO-O-或-O-CO-。
另外，作为R14和R15的碳原子数为1～6的烷基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基等。
而且，R1～R4各自独立地为氢原子、甲基或氯原子，优选为氢原子或甲基。另外，R1～R4更优选全部相同，R1～R4进一步优选全部为氢原子。
另外，从得到反波长色散性优异的光学膜等的观点出发，聚合性化合物(I)优选以Ar1为中心具有左右大致对称的结构。具体而言，在聚合性化合物(I)中，优选具有以下对称结构：R1、a及c分别与R4、b及d相同，-Y1-[B1-L1]a-A1-Z1-(＊)与(＊)-Z2-A2-[L2-B2]b-Y2-以结合于Ar1的一侧(＊)为对称中心。
另外，“具有以(＊)为对称中心的对称结构”是指例如具有-CO-O-(＊)和(＊)-O-CO-、-O-(＊)和(＊)-O-、-O-CO-(＊)和(＊)-CO-O-等结构。
上述聚合性化合物(I)能够组合已知的合成反应来进行合成。即，能够参考各种文献(例如，MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY(W ILEY)、Sandler·Karo“按官能团的有机化合物合成法”稻本植树共译(广川书店))、日本特开2010-031223号公报所记载的方法来进行合成。
(2)包含聚合性化合物的混合物
本发明的混合物为包含上述聚合性化合物(I)和下述式(V)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物(V))的混合物，能够用于制造例如后述的聚合性液晶组合物和高分子。
另外，在使用混合物或使用利用混合物而制备的聚合性液晶组合物来形成光学膜等时，从扩大制造裕度并提高得到的光学膜的反波长色散性的观点出发，优选混合物中的聚合性化合物(I)和聚合性化合物(V)的质量比(聚合性化合物(I)∶聚合性化合物(V))为1∶1000～20∶100，更优选为1∶100～20∶100。
[化学式24]
另外，如果使用聚合性化合物(I)和聚合性化合物(V)的混合物，从而能够以低成本制造能够更稳定地长时间维持液晶相、具有宽的制造裕度、具有实用上的低熔点、与常用溶剂的溶解性优异、且在宽波长区域中能够进行一样的偏振光转换的光学膜等。
该理由尚不明确，但可推测为如下原因：由于聚合性化合物(I)具有“-(CH2CHR2COO)e-”和/或“-(OCOCHR3CH2)f-”所表示的结构，所以如果使用聚合性化合物(I)和聚合性化合物(V)的混合物，则与仅使用聚合性化合物(V)的情况相比较，能够得到在确保光学特性(特别是反波长色散性)的同时形成易于在更低温成为液晶相(即，易于在室温成为过冷却状态)的液晶层、将高分子作为构成材料的光学膜等。
在此，式(V)中，g和h各自独立地为0或1，优选为1。此外，i和j各自独立地为1～20的整数，优选为2～12的整数，更优选为4～8的整数。
而且，Ar2为下述式(VI-1)～(VI-4)所表示的基团中的任一个。
[化学式25]
在此，式(VI-1)～(VI-4)中，Rc、p0表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
式(VI-1)～(VI-4)中，E3和E4各自独立地表示-CR11R12-、-S-、-NR11-、-CO-、或-O-，R11和R12各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基。作为R11和R12的碳原子数为1～4的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等，优选碳原子数为1～2的烷基，更优选甲基。
而且，E3和E4各自独立地优选为-S-、-C(＝O)-、-NH-或-N(CH3)-。
式(VI-1)～(VI-4)中，D3和D4各自独立地表示能够具有取代基的芳香族烃环基或能够具有取代基的芳香族杂环基。
另外，作为D3和D4的芳香族烃环基、芳香族杂环基以及它们的取代基，可举出与作为D1和D2的芳香族烃环基、芳香族杂环基以及它们的取代基所列举的这些相同的例子。
而且，D3和D4各自独立地优选为上述式(III-1)～(III-8)所表示的任一基团，从聚合性化合物(V)的光学上的特性、成本的方面考虑，特别优选上述式(III-1)、(III-3)或(III-7)所表示的基团。
而且，上述的式(V)中，Ar2更优选为下述式(VII-1)～(VII-5)所表示的基团中的任一个。
[化学式26]
另外，式(VII-1)～(VII-5)中，E3、Rc、Rd、p0～p3表示与上述相同的意思，其优选例也与上述相同。
而且，作为Ar2的具体例，可举出上述式(ar-1)～(ar-94)所表示的基团。
此外，上述的式(V)中，Z3和Z4各自独立地为单键、-O-CH2-、-CH2-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR13-C(＝O)-、-C(＝O)-NR13-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝C(CH3)-、-C(CH3)＝N-、-N＝N-或-C≡C-。而且，R13为氢原子或碳原子数为1～6的烷基，作为R13的碳原子数为1～6的烷基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基等。
其中，Z3优选为-CO-O-。此外，Z4优选为-O-CO-。
进而，A3和A4各自独立地为能够具有取代基的环状脂肪族基团或能够具有取代基的芳香族基团。其中，A3和A4优选为能够具有取代基的环状脂肪族基团。
另外，作为A3和A4的能够具有取代基的环状脂肪族基团或能够具有取代基的芳香族基团，可举出与上述聚合性化合物(I)的A1和A2的能够具有取代基的环状脂肪族基团或能够具有取代基的芳香族基团同样的基团。
此外，在g和/或h为1的情况下，L3和L4各自独立地为单键、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NR14-CO-、-CO-NR14-、-O-CO-O-、-NR14-CO-O-、-O-CO-NR14-或-NR14-CO-NR15-。在此，R14和R15各自独立地为氢原子或碳原子数为1～6的烷基。其中，L3和L4各自独立地优选为-O-、-CO-O-或-O-CO-。
另外，作为上述R14和R15的碳原子数为1～6的烷基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基等。
此外，在g和/或h为1的情况下，B3和B4各自独立地为能够具有取代基的环状脂肪族基团或能够具有取代基的芳香族基团。其中，B3和B4优选为能够具有取代基的芳香族基团。
另外，作为B3和B4的能够具有取代基的环状脂肪族基团或能够具有取代基的芳香族基团，可举出与上述聚合性化合物(I)的B1和B2的能够具有取代基的环状脂肪族基团或能够具有取代基的芳香族基团同样的基团。
此外，Y3和Y4各自独立地为单键、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NR14-CO-、-CO-NR14-、-O-CO-O-、-NR14-CO-O-、-O-CO-NR14-或-NR14-CO-NR15-。在此，R14和R15各自独立地为氢原子或碳原子数为1～6的烷基。其中，Y3和Y4各自独立地优选为-O-、-CO-O-或-O-CO-。
另外，作为R14和R15的碳原子数为1～6的烷基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基等。
而且，R5和R6各自独立地为氢原子、甲基或氯原子，优选为氢原子或甲基。另外，R5更优选与R6相同，进一步优选R5和R6均为氢原子。
另外，从得到反波长色散性优异的光学膜等的观点出发，聚合性化合物(V)优选以Ar2为中心具有左右对称的结构。具体而言，在聚合性化合物(V)中，优选具有以下对称结构：R5、g及i分别与R6、h及j相同，-Y3-[B3-L3]g-A3-Z3-(＊)与(＊)-Z4-A4-[L4-B4]h-Y4-以结合于Ar2的一侧(＊)为对称中心。
另外，“具有以(＊)为对称中心的对称结构”是指例如具有-CO-O-(＊)和(＊)-O-CO-、-O-(＊)和(＊)-O-、-O-CO-(＊)和(＊)-CO-O-等结构。
上述聚合性化合物(V)能够组合已知的合成反应来进行制造。即，能够参考各种文献(例如，MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY(W ILEY)、Sandler·Karo“按官能团的有机化合物合成法”稻本植树共译(广川书店))、日本特开2010-031223号公报所记载的方法来进行合成。
另外，虽然没有特别限定，但是，从提高光学膜等的反波长色散性的观点出发，在本发明的混合物中，优选聚合性化合物(I)的Ar1、Z1、Z2、A1、A2、B1、B2、Y1、Y2、L1、L2、R1、R4及a～d分别与聚合性化合物(V)的Ar2、Z3、Z4、A3、A4、B3、B4、Y3、Y4、L3、L4、R5、R6及g～j相同。
即，优选聚合性化合物(V)在“CH2CR1COO-”与“-(CH2)c-”之间不具有“-(CH2CHR2COO)e-”，在“-OCOCR4CH2”与“-(CH2)d-”之间不具有“-(OCOCHR3CH2)f-”，除此以外，具有与聚合性化合物(I)相同的结构。
而且，混合物能够通过例如将聚合性化合物(I)和聚合性化合物(V)以期望的比例混合而进行制备。
(3)聚合性液晶组合物
本发明的聚合性液晶组合物含有聚合引发剂和上述的包含聚合性化合物的混合物(包含聚合性化合物(I)和聚合性化合物(V)的混合物)。
另外，本发明的聚合性液晶组合物如后述那样作为本发明的高分子、光学膜、光学各向异性体的制造原料是有用的。而且，根据本发明的聚合性液晶组合物，从而能够以低成本制造能够更稳定地长时间维持液晶相、具有宽的制造裕度、具有实用上的低熔点、与常用溶剂的溶解性优异、且在宽波长区域中能够进行一样的偏振光转换的光学膜等。
在此，从更有效地进行聚合性液晶组合物中所包含的聚合性化合物的聚合反应的观点出发，可配合聚合引发剂。
而且，作为使用的聚合引发剂，可举出自由基聚合引发剂、阴离子聚合引发剂、阳离子聚合引发剂等。
作为自由基聚合引发剂，以下均能够使用：作为通过加热而产生可引发聚合性化合物的聚合的活性种子的化合物的热自由基产生剂；以及作为通过曝光可见光、紫外线(i射线等)、远紫外线、电子束、X射线等而产生可引发聚合性化合物的聚合的活性种子的化合物的光自由基产生剂，优选使用光自由基产生剂。
作为光自由基产生剂，能够举出：苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物、O-酰基肟系化合物、鎓盐系化合物、苯偶姻系化合物、二苯甲酮系化合物、α-二酮系化合物、多核醌系化合物、呫吨酮系化合物、重氮系化合物、酰亚胺磺酸酯系化合物等。这些化合物为通过曝光而产生活性自由基、活性氧或产生活性自由基和活性氧这二者的成分。光自由基产生剂能够单独使用1种，或者将2种以上组合使用。
作为苯乙酮系化合物的具体例，能够举出：2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮、1-羟基环己基·苯基酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、1,2-辛烷二酮、2-苄基-2-二甲基氨基-4’-吗啉代丁酰苯等。
作为联咪唑系化合物的具体例，能够举出：2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(4-乙氧基羰基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2-溴苯基)-4,4’,5,5’-四(4-乙氧基羰基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4,6-三氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2-溴苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4-二溴苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4,6-三溴苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑等。
另外，在本发明中，在使用联咪唑系化合物作为光聚合引发剂(光自由基产生剂)的情况下，从能够进一步改良灵敏度的方面出发，优选与供氢体并用。
在此，“供氢体”是指能够对通过曝光而从联咪唑系化合物产生的自由基供给氢原子的化合物的意思。作为供氢体，优选下述中定义的硫醇系化合、胺系化合物等。
作为硫醇系化合物，能够举出：2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并噁唑、2-巯基苯并咪唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-2,5-二甲基氨基吡啶等。作为胺系化合物，能够举出：4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4-二乙基氨基苯乙酮、4-二甲基氨基苯丙酮、乙基-4-二甲基氨基苯甲酸酯、4-二甲基氨基安息香酸、4-二甲基氨基苯甲腈等。
作为三嗪系化合物，能够举出：2,4,6-三(三氯甲基)-s-三嗪、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-乙氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-正丁氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪等具有卤代甲基的三嗪系化合物。
作为O-酰基肟系化合物的具体例，能够举出：1-[4-(苯基硫代)苯基]-庚烷-1,2-二酮2-(O-苯甲酰肟)、1-[4-(苯基硫代)苯基]-辛烷-1,2-二酮2-(O-苯甲酰肟)、1-[4-(苯甲酰基)苯基]-辛烷-1,2-二酮2-(O-苯甲酰肟)、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮1-(O-乙酰肟)、1-[9-乙基-6-(3-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮1-(O-乙酰肟)、1-(9-乙基-6-苯甲酰基-9H-咔唑-3-基)-乙酮1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢呋喃基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢吡喃基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氢呋喃基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氢吡喃基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢呋喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢吡喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氢呋喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氢吡喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基)甲氧基苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)等。
此外，作为光自由基产生剂，也能够直接使用市售品。作为具体例，可举出BASF公司制的商品名：Irgacure907、商品名：Irgacure184、商品名：Irgacure369、商品名：Irgacure651、商品名：Irgacure819、商品名：Irgacure907及商品名：IrgacureOXE02以及ADEKA公司制的商品名：Adeka ARKLS N 1919T等。
作为上述阴离子聚合引发剂，可举出：烷基锂化合物；联苯、萘、芘等单锂盐或单钠盐；二锂盐、三锂盐等多官能性引发剂等。
此外，作为上述阳离子聚合引发剂，可举出：硫酸、磷酸、高氯酸、三氟甲磺酸等质子酸；三氟化硼、氯化铝、四氯化钛、四氯化锡这样的路易斯酸；芳香族鎓盐或芳香族鎓盐与还原剂的组合使用体系。
这些聚合引发剂能够单独使用一种，或组合两种以上使用。
另外，在本发明的聚合性液晶组合物中，聚合引发剂的配合比例相对于100重量份的上述的包含聚合性化合物的混合物，通常为0.1～30质量份，优选为0.5～10质量份。
此外，在本发明的聚合性液晶组合物中，为了调节表面张力，优选配合表面活性剂。作为该表面活性剂，没有特别限定，通常优选非离子系表面活性剂。作为该非离子系表面活性剂，只要使用市售品即可，可举出例如作为分子量为数千程度的低聚物的非离子系表面活性剂、例如Neos公司制的商品名：FTERGENT208G。
在此，在本发明的聚合性液晶组合物中，表面活性剂的配合比例相对于100质量份的全部聚合性化合物，通常为0.01～10质量份，优选为0.1～2质量份。
进而，在本发明的聚合性液晶组合物中，也可以在不影响本发明的效果的范围进一步包含除了包含聚合性化合物的混合物、聚合引发剂、表面活性剂以外的其它成分。作为其它成分，可举出：金属、金属配位化合物、染料、颜料、荧光材料、磷光材料、流平剂、触变剂、凝胶化剂、多糖类、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗氧化剂、离子交换树脂、氧化钛等金属氧化物等。
此外，作为其它成分，可举出其它能够共聚的单体。具体而言，没有特别限定，可举出例如：4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氧)安息香酸-4’-甲氧基苯酯、4-(6-甲基丙烯酰氧基己氧基)安息香酸联苯酯、4-(2-丙烯酰氧基乙基氧)安息香酸-4’-氰基联苯酯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氧)安息香酸-4’-氰基联苯酯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氧)安息香酸-3’,4’-二氟苯酯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氧)安息香酸萘酯、4-丙烯酰氧基-4’-癸基联苯酯、4-丙烯酰氧基-4’-氰基联苯酯、4-(2-丙烯酰氧基乙基氧)-4’-氰基联苯酯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氧)-4’-甲氧基联苯酯、4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氧)-4’-(4”-氟苄氧基)-联苯酯、4-丙烯酰氧基-4’-丙基环己基苯酯、4-甲基丙烯酰基-4’-丁基双环己酯、4-丙烯酰基-4’-戊基二苯乙炔、4-丙烯酰基-4’-(3,4-二氟苯基)双环己酯、4-(2-丙烯酰氧基乙基)安息香酸(4-戊基苯酯)、4-(2-丙烯酰氧基乙基)安息香酸(4-(4’-丙基环己基)苯酯)、商品名“LC-242”(BASF公司制)、反式-1,4-双[4-[6-(丙烯酰氧基)己氧基]苯基]环己烷二羧酸酯、以及日本特开2007-002208号公报、日本特开2009-173893号公报、日本特开2009-274984号公报、日本特开2010-030979号公报、日本特开2010-031223号公报、日本特开2011-006360号公报及日本特开2010-24438号公报中所公开的化合物等能够共聚的单体。
这些其它成分的配合比例相对于100质量份的全部聚合性化合物通常为0.1～20质量份。
本发明的聚合性液晶组合物通常通过使规定量的包含聚合性化合物的混合物、聚合引发剂以及根据期望所配合的其它成分等在适当的有机溶剂中混合、溶解从而进行制备。
另外，在该情况下，作为混合物的聚合性化合物(I)和聚合性化合物(V)可以以预先混合的状态添加，也可以分别添加。
作为使用的有机溶剂，可举出：环戊酮、环己酮、甲乙酮等酮类；醋酸丁酯、醋酸戊酯等醋酸酯类；氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等卤代烃类；1,4-二噁烷、环戊基甲基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧戊环等醚类等。
(4)高分子
本发明的高分子为将上述的包含聚合性化合物的混合物(包含聚合性化合物(I)和聚合性化合物(V)的混合物)或上述的聚合性液晶组合物聚合而得到的高分子。
在此，“聚合”不仅是指通常的聚合反应还包含交联反应的广义上的化学反应。
而且，本发明的高分子通常具有来自聚合性化合物(I)的下述的单体单元(重复单元(I)’)和来自聚合性化合物(V)的下述的单体单元(重复单元(V)’)。
[化学式27]
[式(I)’和(V)’中的Ar1、Ar2、Z1～Z4、A1～A4、B1～B4、Y1～Y4、L1～L4、R1～R6及a～j是与上述相同的意思。]
另外，本发明的高分子使用包含聚合性化合物(I)和聚合性化合物(V)的混合物而制备，因此，能够良好地用作光学膜等的构成材料。
此外，本发明的高分子没有特别限定，能够制成膜状、粉体状、粉体聚集的层状等与用途相对应的任意的形状而使用。
具体而言，高分子的膜能够良好地用作后述的光学膜和光学各向异性体的构成材料，高分子的粉能够利用于涂料、防伪物品、安全物品等，由高分子的粉形成的层能够良好地用作光学各向异性体的构成材料。
而且，本发明的高分子具体而言能够通过以下方法等而优选地制造：(α)在适当的有机溶剂中，进行包含聚合性化合物的混合物或聚合性液晶组合物的聚合反应后，分离目标高分子，将得到的高分子溶解在适当的有机溶剂中而制备溶液，将该溶液涂覆于适当的基板上而得到涂膜，干燥该涂膜后，根据期望进行加热，由此而得到高分子的方法；(β)将包含聚合性化合物的混合物或聚合性液晶组合物溶解在有机溶剂中，将该溶液通过公知的涂覆法涂敷在基板上后，进行脱溶剂，接着进行加热或照射活性能量射线，由此进行聚合反应的方法。
作为在上述(α)方法中用于聚合反应的有机溶剂，只要是非活性的有机溶剂则没有特别限制。可举出例如：甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃；环己酮、环戊酮、甲乙酮等酮类；醋酸丁酯、醋酸戊酯等醋酸酯类；氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等卤代烃类；环戊基甲基醚、四氢呋喃、四氢吡喃等醚类等。
在这些中，从处理性优异的观点出发，优选沸点为60～250℃的有机溶剂，更优选沸点为60～150℃的有机溶剂。
此外，作为在上述(α)方法中用于溶解分离的高分子的有机溶剂、以及作为在上述(β)方法中使用的有机溶剂，可举出：丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、环戊酮、环己酮等酮系溶剂；醋酸丁酯、醋酸戊酯等酯系溶剂；二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷等卤代烃系溶剂；四氢呋喃、四氢吡喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二噁烷、环戊基甲基醚、1,3-二氧戊环等醚系溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮等非质子性极性溶剂等。在这些中，从处理容易的方面出发，优选溶剂的沸点为60～200℃。这些溶剂可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
作为在上述(α)和(β)的方法中使用的基板，能够使用无论有机、无机的公知常用的材料的基板。作为有机材料，可举出例如：聚环烯烃[例如ZEONEX、ZEONOR(注册商标；日本瑞翁公司制)、ARTON(注册商标；JSR公司制)、及APEL(注册商标；三井化学公司制)]、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯、纤维素、三醋酸纤维素、聚醚砜等，作为无机材料，可举出例如：硅、玻璃、方解石等。
此外，使用的基板可以为单层，也可以为层叠体。
作为基板，优选由有机材料形成的基板，更优选将有机材料制成膜状的树脂膜。
另外，作为基板，也可举出用于制作后述的光学各向异性体的基板等。
此外，作为在(α)方法中将高分子的溶液涂敷于基板的方法、以及作为在(β)方法中将聚合反应用的溶液涂敷于基板的方法，能够使用公知的方法。具体而言，能够使用例如：帘式涂布法、挤出涂布法、辊涂法、旋涂法、浸涂法、棒涂法、喷涂法、滑动涂布法、印刷涂布法、凹版涂布法、模涂法、狭缝涂布法等。
进而，作为上述(α)和(β)的方法中的干燥或脱溶剂的方法，能够使用自然干燥、加热干燥、减压干燥、减压加热干燥等。
此外，作为使混合物和聚合性液晶组合物聚合的方法，可举出照射活性能量射线的方法、热聚合法等，从不需要加热、在室温进行反应的方面出发，优选照射活性能量射线的方法。其中，从操作简便的方面出发，优选照射紫外线等光的方法。
在此，光的照射时的温度优选设为30℃以下。光照射强度通常为1W/m2～10kW/m2的范围，优选为5W/m2～2kW/m2的范围。
像上述那样进行而得到的高分子能够从基板转印而使用，也能够从基板剥离而以单体来使用，也能够不从基板剥离而直接作为光学膜等的构成材料等而使用。
此外，从基板剥离的高分子还能够使用已知的方法进行粉碎而制成粉体状后再使用。
像上述那样进行而得到的本发明的高分子的数均分子量优选为500～500000，进一步优选为5000～300000。如果该数均分子量为该范围，则可得到高的硬度，处理性也优异，因此期望其处于该范围。高分子的数均分子量能够通过将单分散的聚苯乙烯作为标准试样、将四氢呋喃作为洗脱液的凝胶渗透色谱法(GPC)而进行测定。
而且，根据本发明的高分子，能够以低成本得到能够更稳定地长时间维持液晶相、具有宽的制造裕度、具有实用上的低熔点、与常用溶剂的溶解性优异、且在宽波长区域中能够进行一样的偏振光转换的在性能方面得到满足的光学膜等。
(5)光学膜
本发明的光学膜使用本发明的高分子而形成，包含具有光学上的功能的层。光学上的功能是指仅透射、反射、折射、双折射等。
在此，本发明的光学膜可以为以下的任一形态：在能够具有取向膜的取向基板上形成的形态(取向基板/(取向膜)光学膜)；将光学膜转印于与取向基板不同的透明基板膜等的形态(透明基板膜/光学膜)；或在光学膜具有自支撑性的情况下为光学膜单层形态(光学膜)。
另外，作为取向膜和取向基板，能够使用与后述的光学各向异性体相同的基板和取向膜。
而且，本发明的光学膜能够通过以下方法而制造：(A)将包含聚合性化合物的混合物的溶液或聚合性液晶组合物的溶液涂敷于取向基板上，干燥得到的涂膜，进行热处理(液晶的取向)，以及进行光照射和/或加热处理(聚合)的方法、(B)将对包含聚合性化合物的混合物或液晶性组合物进行聚合而得到的液晶性高分子的溶液涂敷于取向基板上，任意地对得到的涂膜进行干燥的方法。
本发明的光学膜能够用于光学各向异性体、液晶显示元件用取向膜、彩色滤光片、低通滤波器、光偏振光棱镜、各种滤光器等。
另外，本发明的光学膜优选根据使用椭偏仪测定的波长449.9nm、548.5nm、650.2nm时的相位差而求得的下述α值和β值处于规定的范围内。具体而言，α值优选为0.70～0.99，更优选为0.75～0.90。此外，β值优选为1.00～1.25，更优选为1.01～1.20。
α＝(449.9nm时的相位差)/(548.5nm时的相位差)
β＝(650.2nm时的相位差)/(548.5nm时的相位差)
(6)光学各向异性体
本发明的光学各向异性体具有将本发明的高分子作为构成材料的层。
本发明的光学各向异性体能够通过例如在基板上形成取向膜、在该取向膜上进一步形成包含本发明的高分子的层(液晶层)而得到。另外，本发明的光学各向异性体可以在基板上直接形成包含本发明的高分子的层(液晶层)，也可以仅由包含本发明的高分子的层(液晶层)而形成。
另外，包含高分子的层可以为包含膜状的高分子的层，也可以为粉体状的高分子的聚集体。
在此，为了将聚合性液晶化合物在面内沿一个方向进行取向控制而在基板的表面形成取向膜。
取向膜能够通过以下方法而得到：将含有聚酰亚胺、聚乙烯醇、聚酯、聚丙烯酸酯、聚酰胺酰亚胺、聚醚酰亚胺等聚合物的溶液(取向膜用组合物)在基板上涂敷成膜状，使其干燥，然后，沿一个方向进行摩擦处理等。
取向膜的厚度优选为0.001～5μm，进一步优选为0.001～1μm。
摩擦处理的方法没有特别限制，可举出例如将由尼龙等合成纤维、木棉等天然纤维形成的布、毛毡以卷绕成卷状的状态沿一定方向摩擦取向膜的方法。为了除去进行摩擦处理时产生的微粉末(杂质)而使取向膜的表面成为清洁的状态，优选在进行摩擦处理后将取向膜使用异丙醇等进行清洗。
此外，除了进行摩擦处理的方法以外，也能够通过对取向膜的表面照射偏振光紫外线的方法从而获得在面内沿一个方向进行取向控制的功能。
作为形成取向膜的基板，可举出由玻璃基板、合成树脂膜形成的基板等。作为上述合成树脂，可举出丙烯酸树脂、聚碳酸酯树脂、聚醚砜树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚酰亚胺树脂、聚甲基丙烯酸甲酯树脂、聚砜树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚乙烯树脂、聚苯乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、二醋酸纤维素、三醋酸纤维素及脂环式烯烃聚合物等热塑性树脂。
作为脂环式烯烃聚合物，可举出日本特开平05-310845号公报、美国专利第5179171号说明书所记载的环状烯烃无规多元共聚物、日本特开平05-97978号公报、美国专利第5202388号说明书所记载的加氢聚合物、日本特开平11-124429号公报(国际公开99/20676号)所记载的热塑性二环戊二烯系开环聚合物及其加氢物等。
在本发明中，作为在取向膜上形成包含本发明的高分子的液晶层的方法，可举出与在上述本发明的高分子项中所记载的方法相同的方法(上述(α)和(β))。
得到的液晶层的厚度没有特别限制，通常为1～10μm。
另外，作为本发明的光学各向异性体的一种，没有特别限定，可举出相位差片、视野角扩大片等。
另外，本发明的光学各向异性体优选根据使用椭偏仪测定的波长449.9nm、548.5nm、650.2nm时的相位差而求得的下述α值和β值处于规定的范围内。具体而言，α值优选为0.70～0.99，更优选为0.75～0.90。此外，β值优选为1.00～1.25，更优选为1.01～1.20。
α＝(449.9nm时的相位差)/(548.5nm时的相位差)
β＝(650.2nm时的相位差)/(548.5nm时的相位差)
(7)偏振片等
本发明的偏振片包含本发明的光学各向异性体和偏振膜。
作为本发明的偏振片的具体例，可举出在偏振膜上直接或经由其它层(玻璃板等)层叠本发明的光学各向异性体而成的偏振片。
偏振膜的制造方法没有特别限定。作为制造PVA系的偏振膜的方法，可举出以下方法：使碘离子吸附于PVA系膜后进行单轴拉伸的方法、将PVA系膜进行单轴拉伸后使碘离子吸附的方法、将碘离子向PVA系膜的吸附与单轴拉伸同时进行的方法、将PVA系膜使用二向色性染料进行染色后进行单轴拉伸的方法、将PVA系膜进行单轴拉伸后使用二向色性染料进行染色的方法、将二向色性染料向PVA系膜的染色与单轴拉伸同时进行的方法。此外，作为制造多烯系的偏振膜的方法，可举出以下公知的方法：将PVA系膜进行单轴拉伸后在脱水催化剂存在下进行加热、脱水的方法、将聚氯乙烯系膜进行单轴拉伸后在脱盐酸催化剂存在下进行加热、脱水的方法等。
在本发明的偏振片中，偏振膜和本发明的光学各向异性体可以经由由粘接剂(包含粘合剂)形成粘接层接触。粘接层的平均厚度通常为0.01μm～30μm，优选为0.1μm～15μm。上述粘接层优选为基于JIS K7113的拉伸破坏强度为40MPa以下的层。
作为构成粘接层的粘接剂，可举出：丙烯酸粘接剂、聚氨酯粘接剂、聚酯粘接剂、聚乙烯醇粘接剂、聚烯烃系粘接剂、改性聚烯烃粘接剂、聚乙烯基烷基醚粘接剂、橡胶粘接剂、氯乙烯·醋酸乙烯酯粘接剂、苯乙烯·丁二烯·苯乙烯共聚物(SBS共聚物)粘接剂、其加氢物(SEBS共聚物)粘接剂、乙烯·醋酸乙烯酯共聚物及乙烯-苯乙烯共聚物等乙烯粘接剂、以及乙烯·甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯·丙烯酸甲酯共聚物、乙烯·甲基丙烯酸乙酯共聚物及乙烯·丙烯酸乙酯共聚物等丙烯酸酯粘接剂等。
本发明的偏振片由于使用本发明的光学各向异性体，因此能够以低成本制造、反射辉度低、且在宽波长区域中能够进行一样的偏振光转换，在性能方面也优异。
此外，通过使用本发明的偏振片，从而能够优选地制造具有面板和偏振片的显示装置、防反射膜。另外，作为显示装置，可举出：使用液晶面板作为面板的平板显示装置、使用有机电致发光面板作为面板的有机电致发光显示装置。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更加详细的说明。但是，本发明并不受以下的实施例的任何限制。
(合成例1)化合物1的合成
[化学式28]
步骤1：中间体1的合成
[化学式29]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，添加20.0g(164mmol)的3,5-二甲基苯酚和500ml的乙腈，进行溶解。在该溶液中，加入23.4g(246mmol)的氯化镁、58.1g(574mmol)的三乙胺，在25℃搅拌30分钟后，加入14.8g(492mmol)的多聚甲醛，在75℃搅拌3小时。反应终止后，将反应液冷却至30℃后，加入600ml的1M盐酸，使用800ml的二乙醚进行萃取。将二乙醚层使用300ml的饱和碳酸氢钠水溶液、300ml的饱和食盐水清洗后，用无水硫酸镁进行干燥。过滤硫酸镁后，使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去二乙醚，得到白色固体。将该白色固体通过硅胶柱色谱(己烷∶醋酸乙酯＝90∶10(体积比))进行提纯，作为白色固体得到17.7g的中间体1(产率：71.9摩尔％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm)：11.95(s、1H)、10.22(s、1H)、6.61(s、1H)、6.53(s、1H)、2.54(s、3H)、2.30(s、3H)
步骤2：中间体2的合成
[化学式30]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，添加上述步骤1中合成的中间体1：12.0g(79.9mmol)和105ml的二甲基乙酰胺，进行溶解。在该溶液中，加入11.0g(79.9mmol)的碳酸钾，升温到80℃后，历经30分钟加入13.3g(79.9mmol)的溴醋酸乙酯。将该溶液在80℃搅拌1小时后，升温到130℃，进一步搅拌1小时。然后，将反应液冷却至30℃后，加入300ml的1M盐酸，使用120ml的甲基异丁酮进行萃取。使用硫酸钠干燥甲基异丁酮层，过滤硫酸钠后，使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去甲基异丁酮，得到淡黄色固体。将该淡黄色固体溶解于500ml的乙醇中。在该溶液中加入12.0g(214mmol)的氢氧化钾，在80℃搅拌1小时。反应终止后，使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去乙醇，得到淡黄色固体。将该淡黄色固体溶解于300ml水中后，用300ml甲苯、300ml庚烷清洗该溶液。在该溶液中加入2M硫酸水溶液使pH为3后，过滤析出的固体，使过滤的固体真空干燥，作为白色固体得到12.3g的中间体2(产率：80.9摩尔％)
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm)：13.42(brs、1H)、7.69(d、1H、J＝1.0Hz)、7.30(s、1H)、6.98(s、1H)、2.48(s、3H)、2.41(s、3H)
步骤3：中间体3的合成
[化学式31]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，添加上述步骤2中合成的中间体2：12.0g(63.1mmol)、14.5g(94.6mmol)的2，5-二甲氧基苯胺以及120g的氯仿，进行溶解。在该溶液中加入13.3g(69.4mmol)的1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和120g的氯仿的混合液，在25℃搅拌3小时。反应终止后，使用旋转蒸发仪减压蒸馏除去氯仿，得到淡黄色油状物质。在该淡黄色油状物质中加入200ml的1M盐酸、200ml的水以及100ml的甲醇的混合溶液，在25℃进行搅拌。过滤析出的白色固体，使过滤的固体真空干燥，作为白色固体得到16.7g的中间体3(产率：81.2摩尔％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm)：8.28(d、1H、J＝3.0Hz)、7.56(d、1H、J＝1.0Hz)、7.26(s、1H)、7.22(s、1H)、6.94(s、1H)、6.86(d、1H、J＝9.0Hz)、6.64(dd、1H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、3.97(s、3H)、3.81(s、3H)、2.51(s、3H)、2.49(s、3H)
步骤4：中间体4的合成
[化学式32]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，添加上述步骤3中合成的中间体3：16.0g(49.2mmol)和200ml的甲苯，进行溶解。在该溶液中加入12.1g(23.0mmol)的2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫代-2，4-二磷杂环丁烷，加热回流4小时。反应终止后，将反应液冷却至30℃后，加入400ml的1M氢氧化钠水溶液，使用500ml的甲苯进行萃取。使用旋转蒸发仪从得到的甲苯层中减压蒸馏除去500ml的甲苯，然后加入500ml的庚烷。过滤析出的黄色固体，使过滤的固体真空干燥，作为黄色固体得到14.7g的中间体4(产率：87.5摩尔％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm)：10.45(s、1H)、9.13(d、1H、J＝3.0Hz)、7.82(d、1H、J＝1.0Hz)、7.18(s、1H)、6.93(s、1H)、6.91(d、1H、J＝9.0Hz)、6.77(dd、1H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、3.97(s、3H)、3.83(s、3H)、2.51(s、3H)、2.46(s、3H)
步骤5：中间体5的合成
[化学式33]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，加入上述步骤4中合成的中间体4：13.2g(38.6mmol)、220g的水和11.9g(212mmol)的氢氧化钾，在冰冷却下进行搅拌。在得到的混合液中加入29.2g(88.8mmol)铁氰化钾、12g的甲醇后，升温到60℃，搅拌6小时。反应终止后，将反应液冷却到30℃，过滤析出的黄色固体，使过滤的固体真空干燥，作为黄色固体得到10.2g的中间体5(产率：76.8摩尔％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm)：7.65(d、1H、J＝1.0Hz)、7.21(s、1H)、6.91(s、1H)、6.84(d、1H、J＝8.5Hz)、6.76(d、1H、J＝8.5Hz)、4.04(s、3H)、3.97(s、3H)、2.51(s、3H)、2.46(s、3H)
步骤6：中间体6的合成
[化学式34]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，加入上述步骤5中合成的中间体5：7.2g(21.2mmol)和72g的吡啶盐酸盐，在180℃搅拌4小时。反应终止后，将反应液冷却到30℃，加入300g的水。过滤析出的固体，用30g的水、30g的甲苯、30g的己烷清洗。使得到的固体真空干燥，作为黄色固体得到6.38g的中间体6(产率：96.6摩尔％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz、DMSO-d6、TMS、δppm)：9.91(s、1H)、9.59(brs、1H)、7.76(d、1H、J＝1.0Hz)、7.36(s、1H)、6.99(s、1H)、6.79(d、1H、J＝8.5Hz)、6.74(d、1H、J＝8.5Hz)、2.53(s、3H)、2.43(s、3H)
步骤7：中间体7的合成
[化学式35]
在具有温度计的3口反应器中，在氮气流中，加入17.98g(104.42mmol)的反式-1，4-环己烷二羧酸和180ml的四氢呋喃(THF)。向其中加入6.58g(57.43mmol)的甲磺酰氯，将反应器浸于水浴而将反应液内部温度设为20℃。接着，一边将反应液内部温度保持在20～30℃，一边历经10分钟滴加6.34g(62.65mmol)的三乙胺。滴加终止后，将全部内容物在25℃进一步搅拌2小时。
在得到的反应液中，加入0.64g(5.22mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶及13.80g(52.21mmol)的4-(6-丙烯酰氧基-六-1-基氧)苯酚(DKSH公司制)，再次将反应器浸于水浴中而将反应液内部温度设为15℃。一边将反应液内部温度保持在20～30℃，一边历经10分钟向其中滴加6.34g(62.65mmol)的三乙胺，滴加终止后，将全部内容物在25℃进一步搅拌2小时。反应终止后，在反应液中加入1000ml的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，使用400ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，使用无水硫酸钠使其干燥，过滤硫酸钠。使用旋转蒸发仪从滤液中蒸馏除去溶剂后，将得到的残留物通过硅胶柱色谱(THF∶甲苯＝1∶9(体积比))进行提纯，由此作为白色固体得到14.11g的中间体7(产率：65摩尔％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。结果如下所示。
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6，TMS，δppm)：12.12(s，1H)、6.99(d，2H，J＝9.0Hz)、6.92(d，2H，J＝9.0Hz)、6.32(dd，1H，J＝1.5Hz，17.5Hz)、6.17(dd，1H，J＝10.0Hz，17.5Hz)、5.93(dd，1H，J＝1.5Hz，10.0Hz)、4.11(t，2H，J＝6.5Hz)、3.94(t，2H，J＝6.5Hz)、2.48-2.56(m，1H)、2.18-2.26(m，1H)、2.04-2.10(m，2H)、1.93-2.00(m，2H)、1.59-1.75(m，4H)、1.35-1.52(m，8H)
步骤8：中间体8的合成
[化学式36]
在具有温度计的3口反应器中，在氮气流中，加入上述步骤6中合成的中间体6：4.0g(12.8mmol)和160ml的THF后，冷却到0℃。在该溶液中，加入上述步骤7中合成的中间体7：6.44g(15.4mmol)、156mg(1.28mmol)的4-二甲基氨基吡啶及1.94g(15.4mmol)的N，N’-二异丙基碳二亚胺，在室温下搅拌1小时。反应终止后，在反应液中加入200ml的水，使用400ml的醋酸乙酯进行萃取。将得到的醋酸乙酯层使用无水硫酸钠进行干燥，过滤硫酸钠。使用旋转蒸发仪进行浓缩后，将得到的残渣通过硅胶柱色谱(甲苯∶醋酸乙酯＝90∶10(体积比))进行提纯，由此作为肤色固体得到1.29g的中间体8(产率：14.1摩尔％)。
另外，目标物的结构用1H-NMR进行鉴定。结果如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：7.53(d、1H、J＝1.0Hz)、7.21(s、1H)、7.10(d、1H、J＝9.0Hz)、6.98-7.01(m、4H)、6.94(s、1H)、6.88(d、2H、J＝9.0Hz)、6.41(dd、1H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.13(dd、1H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、6.13(dd、1H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.18(t、2H、J＝7.0Hz)、3.95(t、2H、J＝6.5Hz)、2.53(s、3H)、2.47(s、3H)、2.32-2.43(m、4H)、1.67-1.82(m、10H)、1.45-1.56(m、4H)
步骤9：中间体9的合成
[化学式37]
[化学式38]
在具有冷却器和温度计的3口反应器中，在氮气流中，加入104.77g(0.9515mol)的对苯二酚、100g(0.7320mol)的6-氯己醇、500g的蒸馏水以及100g的邻二甲苯。一边搅拌全部内容物，进而一边以内容物的温度不超过40℃的方式历经20分钟每次少量地添加35.15g(0.8784mol)的氢氧化钠。添加氢氧化钠终止后，加热内容物，在回流条件下(96℃)，进一步进行12小时的反应。
反应终止后，将反应液的温度降低至80℃，加入200g的蒸馏水后，冷却反应液至10℃，由此使晶体析出。通过过滤将析出的晶体固液分离，使用500g的蒸馏水清洗得到的晶体，并进行真空干燥，由此得到123.3g的褐色晶体。
将该褐色晶体使用高效液相色谱仪进行分析，结果是，褐色晶体中所包含的化合物的含量比(摩尔比)为(对苯二酚/中间体9/副产物9＝1.3/90.1/8.1)。不对该混合物进行提纯而直接用于步骤10。
步骤10：中间体10的合成
[化学式39]
在具有温度计和带有迪安-斯塔克(Dean-Stark)管的冷却器的3口反应器中，在氮气流中，加入10.00g的上述步骤9中合成的包含中间体9的褐色晶体、100g的甲苯及0.105g(0.476mmol)的2，6-二叔丁基对甲酚，搅拌全部内容物。将溶液加热到80℃，加入20.56g(0.1427mol)的丙烯酸2-羧基乙酯、1.37g(14.3mmol)的甲磺酸，在回流条件(110℃)下，一边除去生成的水一边进行2小时的脱水反应。接着，将反应液冷却到30℃，加入500g的蒸馏水，搅拌全部内容物后，静置。分离萃取有机层，在得到的有机层中加入500g的5％的食盐水，进行分液。分离萃取有机层，使用无水硫酸钠进行干燥，过滤硫酸钠。使用旋转蒸发仪进行浓缩后，通过硅胶柱色谱(甲苯∶醋酸乙酯＝8∶1(体积比))进行提纯，由此，以步骤9～10的总计得到7.93g的作为白色固体的中间体10(产率：40摩尔％)。
另外，目标物的结构用1H-NMR进行鉴定。结果如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：6.77(d，2H，J＝9.0Hz)、6.76(d，2H，J＝9.0Hz)、6.41(dd，1H，J＝1.5Hz，17.5Hz)、6.11(dd，1H，J＝10.5Hz，17.5Hz)、5.83(dd，1H，J＝1.5Hz，10.5Hz)、4.83(s，1H)、4.44(t，2H，J＝6.5Hz)、4.13(t，2H，J＝6.5Hz)、3.89(t，2H，J＝6.5Hz)、2.69(t，2H，J＝6.5Hz)、1.71-1.80(m，2H)、1.62-1.70(m，2H)、1.36-1.52(m，4H)
步骤11：中间体11的合成
[化学式40]
在具有温度计的3口反应器中，在氮气流中，加入3.58g(0.0208mol)的反式-1，4-环己烷二羧酸和25ml的THF。接着，加入1.25g(0.0109mol)的甲磺酰氯，将反应器浸于水浴而将反应液内部温度设为5℃。然后，以将反应液内部温度设为15℃以下的方式，历经15分钟滴加1.15g(0.0114mol)的三乙胺。将反应液在5℃搅拌1小时后，加入0.127g(1.04mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶、上述步骤10中合成的中间体10：3.51g(0.0104mol)，以将反应液内部温度设为15℃以下的方式，历经15分钟滴加1.15g(0.0114mol)的三乙胺。然后，使反应液在25℃反应2小时。反应终止后，在反应液中加入300ml的蒸馏水和30ml的饱和食盐水，使用200ml的氯仿萃取2次。将得到的有机层使用无水硫酸钠进行干燥，过滤硫酸钠。使用旋转蒸发仪进行浓缩后，通过硅胶柱色谱(氯仿∶THF＝95∶5(体积比))进行提纯，由此作为白色固体得到2.41g的中间体11(产率：47摩尔％)。
另外，目标物的结构用1H-NMR进行鉴定。结果如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：6.96(d，2H，J＝9.0Hz)、6.86(d，2H，J＝9.0Hz)、6.41(dd，1H，J＝1.5Hz，17.5Hz)、6.11(dd，1H，J＝10.5Hz，17.5Hz)、5.83(dd，1H，J＝1.5Hz，10.5Hz)、4.44(t，2H，J＝6.5Hz)、4.13(t，2H，J＝6.5Hz)、3.93(t，2H，J＝6.5Hz)、2.69(t，2H，J＝6.5Hz)、2.47-2.57(m，1H)、2.34-2.43(m，1H)、2.12-2.28(m，4H)、1.73-1.82(m，2H)、1.36-1.71(m，10H)
步骤12：化合物1的合成
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，加入上述步骤8中合成的中间体8：975mg(1.37mmol)和20ml的氯仿。在该溶液中，加入上述步骤11中合成的中间体11：810mg(1.65mmol)、16.5mg(0.135mmol)的4-二甲基氨基吡啶，冷却到0℃。然后，在该溶液中，加入207mg(1.65mmol)的N，N’-二异丙基碳二亚胺，在室温搅拌1.5小时。反应终止后，使用预涂有硅胶的滤材过滤反应液后，进行减压浓缩，在得到的残渣中加入80ml的甲醇。过滤析出的白色固体，使过滤的固体真空干燥，作为白色固体得到1.35g的化合物1(产率：82.8摩尔％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。结果如下所示。
1H-NMR(400MHz、CDCl3、TMS、δppm)：7.53(s、1H)、7.22(s、2H)、7.20(s、1H)、6.99(d、4H、J＝9.0Hz)、6.94(s、1H)、6.88(d、4H、J＝9.0Hz)、6.37-6.43(m、2H)、6.12(dd、1H、J＝11.0Hz、17.6Hz)、6.11(dd、1H、J＝10.8Hz、17.6Hz)、5.83(dd、1H、J＝1.6Hz、11.0Hz)、5.81(dd、1H、J＝1.6Hz、10.8Hz)、4.43(t、2H、J＝6.4Hz)、4.17(t、2H、J＝6.8Hz)、4.13(t、2H、J＝6.4Hz)、3.94(t、4H、J＝6.4Hz)、2.84(tt、1H、J＝4.0Hz、11.6Hz)、2.59-2.75(m、5H)、2.54(s、3H)、2.41-2.48(m、5H)、2.29-2.39(m、6H)、1.64-1.87(m、16H)、1.38-1.55(m、8H)
(合成例2)化合物2的合成
[化学式41]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，加入上述合成例1的步骤6中合成的中间体6：0.5g(1.61mmol)和30ml的氯仿。在该溶液中，加入上述合成例1的步骤11中合成的中间体11：1.65g(3.37mmol)、39.3mg(0.32mmol)的4-二甲基氨基吡啶，冷却到0℃。然后，在该溶液中，加入486mg(3.85mmol)的N，N’-二异丙基碳二亚胺，在室温搅拌1小时。反应终止后，使用预涂有硅胶的滤材过滤反应液后，进行减压浓缩，在得到的残渣中加入50ml的甲醇。过滤析出的白色固体，使过滤的固体真空干燥，作为白色固体得到1.20g的化合物2(产率：59.3摩尔％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。结果如下所示。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δppm)：7.54(d、1H、J＝1.0Hz)、7.23(s、2H)、7.21(s、1H)、7.001(d、2H、J＝9.0Hz)、6.996(d、2H、J＝9.0Hz)、6.94(s、1H)、6.89(d、4H、J＝9.0Hz)、6.41(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.11(dd、2H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、5.83(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.44(t、4H、J＝6.5Hz)、4.14(t、4H、J＝6.5Hz)、3.95(t、4H、J＝6.5Hz)、2.85(tt、1H、J＝3.5Hz、11.5Hz)、2.56-2.77(m、7H)、2.55(s、3H)、2.42-2.51(m、5H)、2.29-2.40(m、6H)、1.65-1.87(m、16H)、1.39-1.57(m、8H)
(合成例3)化合物3的合成
[化学式42]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，加入上述合成例1的步骤6中合成的中间体6：1.00g(3.21mmol)和50ml的氯仿。在该溶液中，加入上述合成例1的步骤7中合成的中间体7：2.96g(7.07mmol)、39.2mg(0.321mmol)的4-二甲基氨基吡啶，冷却到0℃。然后，在该溶液中，加入972mg(7.70mmol)的N，N’-二异丙基碳二亚胺，在室温搅拌1.5小时。反应终止后，使用预涂有硅胶的滤材过滤反应液后，进行减压浓缩，将得到的残渣通过硅胶柱色谱(氯仿∶醋酸乙酯＝90∶10(体积比))进行提纯，作为白色固体得到2.84g的化合物3(产率：79.5％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm)：7.53(d、1H、J＝1.0Hz)、7.23(s、2H)、7.21(s、1H)、6.999(d、2H、J＝9.0Hz)、6.995(d、2H、J＝9.0Hz)、6.94(s、1H)、6.89(d、4H、J＝9.0Hz)、6.40(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.12(dd、2H、J＝10.5Hz、17.5Hz)、5.82(dd、2H、J＝1.5Hz、10.5Hz)、4.18(t、4H、J＝7.0Hz)、3.95(t、4H、J＝6.5Hz)、2.84(tt、1H、J＝3.5Hz、12.0Hz)、2.59-2.75(m、3H)、2.54(s、3H)、2.47(s、3H)、2.42-2.46(m、2H)、2.31-2.41(m、6H)、1.69-1.87(m、16H)、1.41-1.57(m、8H)
(合成例4)化合物4的合成
[化学式43]
步骤1：中间体12的合成
[化学式44]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，添加5.00g(34.1mmol)的2-噻吩酰氯、5.22g(34.1mmol)的2，5-二甲氧基苯胺以及50g的氯仿，进行溶解。在该溶液中加入6.90g(68.2mmol)的三乙胺，在60℃搅拌2小时。反应终止后，加入50g的水后，使用100ml的氯仿进行萃取。使用旋转蒸发仪从得到的氯仿层中减压蒸馏除去100ml的氯仿，然后加入100ml的庚烷。过滤析出的淡黄色固体，使过滤的固体真空干燥，作为淡黄色固体得到7.79g的中间体12(产率：86.7％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm)：8.45(s、1H)、8.20(d、1H、J＝3.0Hz)、7.61(dd、1H、J＝1.0Hz、3.5Hz)、7.54(dd、1H、J＝1.0Hz、5.0Hz)、7.13(dd、1H、J＝3.5Hz、5.0Hz)、6.83(d、1H、J＝9.0Hz)、6.61(dd、1H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、3.89(s、3H)、3.81(s、3H)。
步骤2：中间体13的合成
[化学式45]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，添加上述步骤1中合成的中间体12：7.00g(26.6mmol)和100ml的甲苯，进行溶解。在该溶液中加入6.45g(15.9mmol)的2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫代-2，4-二磷杂环丁烷，加热回流4小时。反应终止后，将反应液冷却至30℃后，加入400ml的1M氢氧化钠水溶液，使用500ml的甲苯进行萃取。使用旋转蒸发仪从得到的甲苯层中减压蒸馏除去甲苯，然后得到油状物质。将得到的油状物质通过硅胶柱色谱(甲苯∶醋酸乙酯＝90∶10(体积比))进行提纯，作为橙色油状物质得到7.07g的中间体13(产率：95.2％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm)：9.71(s、1H)、8.88(s、1H)、7.52(dd、1H、J＝1.0Hz、5.0Hz)、7.47(dd、1H、J＝1.0Hz、4.0Hz)、7.09(dd、1H、J＝4.0Hz、5.0Hz)、6.86(d、1H、J＝9.0Hz)、6.70(dd、1H、J＝3.0Hz、9.0Hz)、3.89(s、3H)、3.78(s、3H)
步骤3：中间体14的合成
[化学式46]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，加入上述步骤2中合成的中间体13：7.00g(25.1mmol)、120g的水和8.20g(146mmol)的氢氧化钾，在冰冷却下进行搅拌。在得到的混合液中加入21.9g(66.5mmol)铁氰化钾、6g的甲醇后，升温到25℃，搅拌15小时。反应终止后，过滤析出的黄色固体，使过滤的固体真空干燥，作为黄色固体得到3.40g的中间体14(产率：46.1％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(400MHz、CDCl3、TMS、δppm)：7.67(dd、1H、J＝1.2Hz、3.6Hz)、7.46(dd、1H、J＝1.2Hz、5.2Hz)、7.11(dd、1H、J＝3.6Hz、5.2Hz)、6.82(d、1H、J＝8.8Hz)、7.30(d、1H、J＝8.8Hz)、4.02(s、3H)、3.95(s、3H)
步骤4：中间体15的合成
[化学式47]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，添加上述步骤3中合成的中间体14：2.10g(7.72mmol)和50ml的甲苯，进行溶解后，冷却到0℃。在该溶液中，加入46.3ml(46.3mmol)的1M三溴化硼二氯甲烷溶液，搅拌1小时。反应终止后，将反应液加入200ml的水中，过滤析出的固体。使得到的固体真空干燥，作为黄色固体得到1.79g的中间体15(产率：93.2％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz、DMSO-d6、TMS、δppm)：9.82(s、1H)、9.48(s、1H)、7.83(dd、1H、J＝1.0Hz、5.0Hz)、7.78(dd、1H、J＝1.0Hz、3.5Hz)、7.23(dd、1H、J＝3.5Hz、5.0Hz)、6.74(d、1H、J＝8.5Hz)、6.68(d、1H、J＝8.5Hz)
步骤5：化合物4的合成
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，加入上述步骤4中合成的中间体15：1.50g(6.02mmol)和90ml的氯仿。在该溶液中，加入上述合成例1的步骤7中合成的中间体7：5.29g(12.63mmol)、147mg(1.20mmol)的4-二甲基氨基吡啶，冷却到0℃。然后，在该溶液中，加入1.82g(14.5mmol)的N，N’-二异丙基碳二亚胺，在室温搅拌1.5小时。反应终止后，使用预涂有硅胶的滤材过滤反应液后，进行减压浓缩，在得到的残渣中加入150ml的甲醇，过滤析出的固体。使得到的固体真空干燥，作为白色固体得到4.69g的化合物4(产率：74.2％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR谱数据如下所示。
1H-NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm)：7.63(dd、1H、J＝1.0Hz、3.5Hz)、7.51(dd、1H、J＝1.0Hz、5.0Hz)、7.18(s、2H)、7.12(dd、1H、J＝3.5Hz、5.0Hz)、6.993(d、2H、J＝9.0Hz)、6.987(d、2H、J＝9.0Hz)、6.88(d、4H、J＝9.0Hz)、6.40(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.12(dd、2H、J＝10.0Hz、17.5Hz)、5.82(dd、2H、J＝1.5Hz、10.0Hz)、4.17(t、4H、J＝6.5Hz)、3.94(t、4H、J＝6.5Hz)、2.79(tt、1H、J＝3.5Hz、11.5Hz)、2.58-2.71(m、3H)、2.42-2.45(m、2H)、2.31-2.36(m、6H)、1.66-1.89(m、16H)、1.42-1.54(m、8H)
(合成例5)化合物5的合成
[化学式48]
步骤1：中间体16的合成
[化学式49]
在具有温度计的3口反应器中，在氮气流中，加入上述合成例4的步骤4中合成的中间体15：4.0g(16.04mmol)和160ml的THF后，冷却到0℃。在该溶液中，加入上述合成例1的步骤7中合成的中间体7：8.05g(19.25mmol)、196mg(1.60mmol)的4-二甲基氨基吡啶及2.43g(19.25mmol)的N，N’-二异丙基碳二亚胺，在室温下搅拌1小时。反应终止后，在反应液中加入200ml的水，使用400ml的醋酸乙酯进行萃取。将得到的醋酸乙酯层使用无水硫酸钠进行干燥，过滤硫酸钠。使用旋转蒸发仪进行浓缩后，将得到的残渣通过硅胶柱色谱(甲苯∶醋酸乙酯＝90∶10(体积比))进行提纯，由此作为淡赭色固体得到1.55g的中间体16(产率：14.9摩尔％)。
步骤2：化合物5的合成
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，加入上述步骤1中得到的中间体16：1.5g(2.31mmol)和30ml的氯仿。在该溶液中，加入上述合成例1的步骤11中合成的中间体11：1.36g(2.77mmol)、33.8mg(0.277mmol)的4-二甲基氨基吡啶，冷却到0℃。然后，在该溶液中，加入350mg(2.77mmol)的N，N’-二异丙基碳二亚胺，在室温搅拌2小时。反应终止后，使用预涂有硅胶的滤材过滤反应液后，进行减压浓缩，在得到的残渣中加入100ml的甲醇。过滤析出的白色固体，使过滤的固体真空干燥，作为白色固体得到1.88g的化合物5(产率：72.5摩尔％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。结果如下所示。
1H-NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm)：7.63(dd、1H、J＝1.0Hz、3.5Hz)、7.50(dd、1H、J＝1.0Hz、5.0Hz)、7.17(s、2H)、7.11(dd、1H、J＝3.5Hz、5.0Hz)、6.99(d、4H、J＝9.0Hz)、6.88(d、4H、J＝9.0Hz)、6.40(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.12(dd、2H、J＝10.0Hz、17.5Hz)、5.82(dd、2H、J＝1.5Hz、10.0Hz)、4.43(t、2H、J＝6.4Hz)、4.17(t、4H、J＝6.5Hz)、3.93(t、4H、J＝6.5Hz)、2.79(tt、1H、J＝3.5Hz、11.5Hz)、2.58-2.71(m、5H)、2.41-2.46(m、2H)、2.29-2.34(m、6H)、1.62-1.89(m、16H)、1.40-1.52(m、8H)
(合成例6)化合物6的合成
[化学式50]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，加入上述合成例4的步骤4中合成的中间体15：1.0g(4.01mmol)和60ml的氯仿。在该溶液中，加入上述合成例1的步骤11中合成的中间体11：4.13g(8.42mmol)、98mg(0.80mmol)的4-二甲基氨基吡啶，冷却到0℃。然后，在该溶液中，加入1.21g(9.58mmol)的N，N’-二异丙基碳二亚胺，在室温搅拌1小时。反应终止后，使用预涂有硅胶的滤材过滤反应液后，进行减压浓缩，在得到的残渣中加入100ml的甲醇。过滤析出的白色固体，使过滤的固体真空干燥，作为白色固体得到3.51g的化合物6(产率：73.3摩尔％)。
另外，结构用1H-NMR进行鉴定。结果如下所示。
1H-NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm)：7.64(dd、1H、J＝1.0Hz、3.5Hz)、7.52(dd、1H、J＝1.0Hz、5.0Hz)、7.18(s、2H)、7.13(dd、1H、J＝3.5Hz、5.0Hz)、6.994(d、2H、J＝9.0Hz)、6.988(d、2H、J＝9.0Hz)、6.88(d、4H、J＝9.0Hz)、6.41(dd、2H、J＝1.5Hz、17.5Hz)、6.11(dd、2H、J＝10.0Hz、17.5Hz)、5.83(dd、2H、J＝1.5Hz、10.0Hz)、4.44(t、4H、J＝6.5Hz)、4.13(t、4H、J＝6.5Hz)、3.94(t、4H、J＝6.5Hz)、2.80(tt、1H、J＝3.5Hz、11.5Hz)、2.55-2.73(m、7H)、2.42-2.45(m、2H)、2.29-2.35(m、6H)、1.63-1.89(m、16H)、1.41-1.54(m、8H)。
(合成例7)混合物1的合成
[化学式51]
步骤1：中间体混合物A的合成
[化学式52]
在具有温度计和带有迪安-斯塔克管的冷却器的3口反应器中，在氮气流中，加入10.00g的上述实施例1的步骤1中合成的包含中间体9的褐色晶体、100g的甲苯及0.105g(0.476mmol)的2,6-二叔丁基对甲酚，搅拌全部内容物。将溶液加热到80℃，加入5.14g(71.3mmol)的丙烯酸、0.91g(9.51mmol)的甲磺酸，在回流条件(110℃)下，一边除去生成的水一边进行3小时的脱水反应。接着，将反应液冷却到30℃，加入500g的蒸馏水，搅拌全部内容物后，静置。分离萃取有机层，在得到的有机层中加入500g的5％的食盐水，进行分液。分离萃取有机层，使用无水硫酸钠进行干燥，过滤硫酸钠。使用旋转蒸发仪进行浓缩后，通过硅胶柱色谱(甲苯：醋酸乙酯＝8：1(体积比))进行提纯，由此作为白色固体得到8.2g的中间体混合物A。将该白色固体使用高效液相色谱仪进行分析，结果是，白色固体中所包含的化合物的含量比(摩尔比)为如下所述。不对该混合物进行提纯而直接用于步骤2。
[化学式53]
步骤2：中间体混合物B的合成
[化学式54]
在具有温度计的3口反应器中，在氮气流中，加入10.68g(62.0mmol)的反式-1,4-环己烷二羧酸和90ml的THF。向其中加入3.9g(34.1mmol)的甲磺酰氯，将反应器浸于水浴而将反应液内部温度设为20℃。接着，一边将反应液内部温度保持在20～30℃，一边历经10分钟滴加3.79g(37.5mmol)的三乙胺。滴加终止后，将全部内容物在25℃进一步搅拌2小时。在得到的反应液中，加入0.38g(3.12mmol)的4-(二甲基氨基)吡啶、及上述步骤1中合成的中间体混合物A：8.2g，再次将反应器浸于水浴中而将反应液内部温度设为15℃。一边将反应液内部温度保持在20～30℃，一边历经10分钟向其中滴加3.79g(37.5mmol)的三乙胺，滴加终止后，将全部内容物在25℃进一步搅拌2小时。反应终止后，在反应液中加入1000ml的蒸馏水和100ml的饱和食盐水，使用400ml的醋酸乙酯萃取2次。收集有机层，使用无水硫酸钠使其干燥，过滤硫酸钠。使用旋转蒸发仪从滤液中蒸发除去溶剂后，将得到的残留物通过硅胶柱色谱(THF：甲苯＝1：9(体积比))进行提纯，由此作为白色固体得到7.1g的中间体混合物B。将该白色固体使用高效液相色谱仪进行分析，结果是，白色固体中所包含的化合物的含量比(摩尔比)为如下所述。不对该混合物进行提纯而直接用于步骤3。
[化学式55]
步骤3：混合物1的合成
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，加入上述合成例1的步骤6中合成的中间体6：1.0g(3.21mmol)和100ml的氯仿。在该溶液中，加入上述步骤2中合成的中间体混合物B：2.96g、39mg(0.32mmol)的4-二甲基氨基吡啶，冷却到0℃。然后，在该溶液中，加入968mg(7.67mmol)的N,N’-二异丙基碳二亚胺，在室温搅拌1小时。反应终止后，使用预涂有硅胶的滤材过滤反应液后，进行减压浓缩，在得到的残渣中加入150ml的甲醇。过滤析出的白色固体，使过滤的固体真空干燥，作为白色固体得到2.1g的混合物1。将该白色固体使用高效液相色谱仪进行分析，结果是，白色固体中所包含的化合物的含量比(摩尔比)为如下所述。
[化学式56]
(合成例8)混合物2的合成
[化学式57]
在具有温度计的4口反应器中，在氮气流中，加入上述合成例4的步骤4中合成的中间体15：1.0g(4.01mmol)和100ml的氯仿。在该溶液中，加入上述合成例7的步骤2中合成的中间体混合物B：3.52g、98mg(0.80mmol)的4-二甲基氨基吡啶，冷却到0℃。然后，在该溶液中，加入1.21g(9.58mmol)的N,N’-二异丙基碳二亚胺，在室温搅拌1小时。反应终止后，使用预涂有硅胶的滤材过滤反应液后，进行减压浓缩，在得到的残渣中加入150ml的甲醇。过滤析出的白色固体，使过滤的固体真空干燥，作为白色固体得到3.2g的混合物2。白色固体中所包含的化合物的含量比(摩尔比)如下所述。
[化学式58]
(实施例1～17、比较例1～2)
分别将合成例1～8中得到的化合物1～6和混合物1～2、以及光聚合引发剂IRGACURE#819(BASF公司制)、表面活性剂BYK361N(BYK Japan制)及环戊酮以表1所示的比例进行混合。
将得到的混合物加热到90℃使其溶解，在仍温暖的状态下，使用具有0.45μm的细孔径的一次性过滤器进行过滤，分别得到聚合性液晶组合物1～19。
<液晶相的稳定性评价>
(i)基于聚合性液晶组合物而进行的液晶层的形成
在被赋予了经过摩擦处理的聚酰亚胺取向膜的透明玻璃基板(E.H.C.Co.,Ltd.制、商品名：取向处理玻璃基板)上，使用#4线棒分别涂敷聚合性液晶组合物1～19。将涂膜在下述表2所示的温度干燥1分钟后，以表2所示的温度进行取向处理1分钟，形成液晶层(厚度约1.3μm)。
(ii)光学各向异性体的形成
将(i)中制作的液晶层在表2所示的温度放置1分钟或15分钟后，以表2所示的温度从各自的液晶层的涂敷面侧照射2000mJ/cm2的紫外线，使其聚合，各自得到带有透明玻璃基板的光学各向异性体。
(iii)液晶相稳定性的判定
将(ii)中得到的带有透明玻璃基板的光学各向异性体如图1所示那样进行配置，目视观察表面的状态。无不均的状态为良好状态。将不均少的状态设为5，将产生不均的状态设为1，以5个级别评价该程度。评价结果汇总于表2。
另外，图1中，使用PVA系的偏振膜(柱友化学公司制)作为偏振膜。此外，在图2(a)、图2(b)中分别示出无不均的状态(评价指数：5)、产生不均的状态(评价指数：1)的照片。
<光学特性的测定>
对于制作的带有透明玻璃基板的光学各向异性体，使用椭偏仪(J.A.Woollam公司制、M2000U型)测定从245.9nm到998.4nm之间的相位差。此外，使用测定的相位差如下述那样算出α、β值，根据该α、β值，评价波长色散。
[数学式1]
α＝(449.9nm时的相位差)/(548.5nm时的相位差)
β＝(650.2nm时的相位差)/(548.5nm时的相位差)
在显示体现宽频带性的理想的波长色散性即反波长色散性的情况下，α比1小，β比1大。在具有平波长色散的情况下，α和β为同等程度的值。在具有一般的通常色散的情况下，α比1大，β比1小。
即，优选α和β为同等程度的值的平波长色散性，特别优选α比1小且β比1大的反波长色散性。
<膜厚的测定>
使用针对带有透明玻璃基板的光学各向异性体进行针刺，使用表面形状测定装置DEKTAK150型(株式会社ULVAC制)测定其级差，计量测定膜厚。
[表1]
[表2]
产业上的可利用性
根据本发明，可提供如下的聚合性液晶组合物，该聚合性液晶组合物能够以低成本且宽制造裕度制造能够更稳定地长时间维持液晶相、具有实用上的低熔点且在宽波长区域中能够进行一样的偏振光转换的光学膜等。
此外，根据本发明，可提供在上述聚合性液晶组合物的制备中有用的聚合性化合物以及包含该聚合性化合物的混合物。
而且，根据本发明，可提供在宽波长区域中能够进行一样的偏振光转换的光学膜和光学各向异性体，以及使用它们的偏振片、显示装置及防反射膜。
Claims (13)
1.一种下述式(I)所表示的聚合性化合物，
式(I)中，Ar1为下述式(II-1)所表示的基团，
E1表示-S-，
p0为0，
所述D1为下述式(III-3)或(III-7)，
Z1和Z2各自独立地表示单键、-O-CH2-、-CH2-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR13-C(＝O)-、-C(＝O)-NR13-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝C(CH3)-、-C(CH3)＝N-、-N＝N-、或-C≡C-，R13表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
A1、A2、B1及B2各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基团或能够具有取代基的芳香族基团，
Y1、Y2、L1及L2各自独立地表示单键、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NR14-CO-、-CO-NR14-、-O-CO-O-、-NR14-CO-O-、-O-CO-NR14-、或-NR14-CO-NR15-，R14和R15各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
R1～R4各自独立地表示氢原子、甲基或氯原子，
a和b各自独立地为0或1，
e和f中的一者为1～3的整数、另一者为0～3的整数，
c和d各自独立地为1～20的整数，
在R2、R3及Rc存在多个的情况下，它们各自能够相同，也能够不同，
式(III-3)和(III-7)中，Rd表示卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、或碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基，p2表示0～4的整数，p3表示0～3的整数，在Rd存在多个的情况下，它们各自能够相同，也能够不同。
2.根据权利要求1所述的聚合性化合物，其中，所述Ar1为下述式(IV-2)和(IV-4)所表示的基团中的任一个，
式(IV-2)和(IV-4)中，E1、Rd、p0、p2及p3表示与上述相同的意思。
3.一种混合物，包含权利要求1或2所述的聚合性化合物和下述式(V)所表示的聚合性化合物，
式(V)中，Ar2为下述式(VI-1)～(VI-4)所表示的基团中的任一个，
E3和E4各自独立地表示-CR11R12-、-S-、-NR11-、-CO-、或-O-，R11和R12各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基，
Rc表示卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、或碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基，
p0为0～2的整数，
D3和D4各自独立地表示能够具有取代基的芳香族烃环基或能够具有取代基的芳香族杂环基，
Z3和Z4各自独立地表示单键、-O-CH2-、-CH2-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR13-C(＝O)-、-C(＝O)-NR13-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH2-CH2-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-N＝CH-、-CH＝N-、-N＝C(CH3)-、-C(CH3)＝N-、-N＝N-、或-C≡C-，R13表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
A3、A4、B3及B4各自独立地表示能够具有取代基的环状脂肪族基团或能够具有取代基的芳香族基团，
Y3、Y4、L3及L4各自独立地表示单键、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NR14-CO-、-CO-NR14-、-O-CO-O-、-NR14-CO-O-、-O-CO-NR14-、或-NR14-CO-NR15-，R14和R15各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
R5和R6各自独立地表示氢原子、甲基或氯原子，
g和h各自独立地为0或1，
i和j各自独立地为1～20的整数，
在Rc存在多个的情况下，它们各自能够相同，也能够不同。
4.根据权利要求3所述的混合物，其中，所述D3和D4各自独立地为下述式(III-1)～(III-8)所表示的基团中的任一个，
式(III-1)～(III-8)中，Rd表示卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、或碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基，
p1表示0～5的整数，p2表示0～4的整数，p3表示0～3的整数，p4表示0～2的整数，
Rf表示氢原子或甲基，
在Rd存在多个的情况下，它们各自能够相同，也能够不同。
5.根据权利要求3或4所述的混合物，其中，所述Ar2为下述式(VII-1)～(VII-5)所表示的基团中的任一个，
式(VII-1)～(VII-5)中，E3、Rc及p0表示与上述相同的意思，
Rd表示卤原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数为1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数为1～6的氟烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的硫烷基、碳原子数为1～6的N-烷基氨基、碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基、碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基、或碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨磺酰基，
p1表示0～5的整数，p2表示0～4的整数，p3表示0～3的整数，
在Rc和Rd存在多个的情况下，它们各自能够相同，也能够不同。
6.根据权利要求3或4所述的混合物，其中，所述式(I)所表示的聚合性化合物和所述式(V)所表示的聚合性化合物的质量比，即，式(I)所表示的聚合性化合物∶式(V)所表示的聚合性化合物为1∶1000～20∶100。
7.一种聚合性液晶组合物，含有聚合引发剂和权利要求3～6中任一项所述的混合物。
8.一种高分子，是将权利要求3～6中任一项所述的混合物或权利要求7所述的聚合性液晶组合物聚合而得到的。
9.一种光学膜，将权利要求8所述的高分子作为构成材料。
10.一种光学各向异性体，具有将权利要求8所述的高分子作为构成材料的层。
11.一种偏振片，包含偏振膜和权利要求10所述的光学各向异性体。
12.一种显示装置，具有权利要求11所述的偏振片。
13.一种防反射膜，包含权利要求11所述的偏振片。
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