CN109928934A - 一种对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物及其合成方法 - Google Patents
一种对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物及其合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种对苯二酚醚链桥连脲基嘧啶酮化合物及其合成方法,涉及一种化合物及其合成方法。所述对苯二酚醚链桥连脲基嘧啶酮化合物为基于对苯二酚缩合后的醚链桥连的双脲基嘧啶酮化合物。包括以下步骤:制备一缩乙二醇对甲苯磺酰酯、制备对苯二酚醚链二醇、制备对苯二酚醚链二对甲苯磺酰酯、制备对苯二酚醚链桥连二胺基化合物、制备活化的甲基取代嘧啶酮化合物,最后合成基于对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物。该方法原料易得,产率高,所述超分子单体为研究π‑π相互作用控制的多重氢键超分子聚合提供很好的模型,所形成的超分子聚合物以可逆的四重氢键作为连接位点,具有易降解,动态可逆性等优点,具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于超分子聚合物材料的一种单体的合成,具体涉及一种对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物的合成工艺。
技术背景
DNA是一种最重要的生命基础分子,它能够组成遗传指令,引导生物遗传、生物发育与生命机能运作,进行长期性的信息储存。DNA的分子结构主要由碱基对之间的多重氢键和芳环堆积作用力来稳定,进而自组装成双螺旋结构。受DNA启发,科学家尝试合成各种各样的人工多重氢键构筑模块。其中,由Meijer教授等开发的脲基嘧啶酮(UPy)模块由于其优异的性质而广受关注(Science,1997,278,1601-1604.)。随后由UPy制备各种超分子聚合物材料引起了人们的极大兴趣。超分子聚合物的解离和重组是一个可逆的过程,所以比传统聚合物更优越,既具备传统聚合物许多优异的性质,而且拥有一些特殊性质,如自修复性,刺激响应性等,所以在很多方面能够得到广泛的应用。超分子聚合物可以应用于催化,用来降解药物,发光材料,用作抗菌剂以及应用在生物传感等方面。传统的高分子聚合物中,人们往往是希望避免有过多的环状寡聚体产生,这会大大影响最终聚合物材料的性质。然而从超分子化学的视角来看,目前优化单独的非共价环状结构俨然成为合成自组装体系研究中的一个重要方向。对于研究环链平衡机理来说,若能获得一些简单的且稳定的非共价键大环,尤其是稳定的超分子环状单聚体,也是对环链平衡理论的极大支持。然而目前的状况是,如果在没有外界的作用|,还没有见过这种高度稳定的超分子环状单体的报道。因为对于双官能的超分子单体分子来说,一是随浓度变化它会发生超分子聚合;二是即使像他们那样去设计特定的连接基来桥连双官能团化合物,到目前为止也只有稳定的环状二聚体见诸报道。Meijer等人利用双官能UPy化合物获得过一些超级稳定的环状二聚体,它们可以在整个溶液浓度范围内和晶体状态下稳定存在。
在本发明中,我们合成了一种以对苯二酚醚链桥连的双官能团UPys,它能在较大浓度范围内以超分子环状单聚体存在,这将方便我们研究分子内π-π相互作用强度控制的环链平衡。在高浓度下,它可以形成粘度超高的高度缠绕的线型超分子聚合物,为新型超分子材料的开发提供选择。
发明内容
本发明的目的旨在提供一种对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物的合成方法。
所述化合物为对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮,记为化合物G,其化学结构式如下:
所述对苯二酚醚链桥连二胺化合物的合成路线如下:
所述对苯二酚醚链桥连二胺化合物的合成方法,包括以下步骤:
步骤1,一缩乙二醇对甲苯磺酰酯(记为化合物A)的合成:在反应容器中加入THF溶液和二乙二醇,冰盐浴下搅拌冷却,得粘稠状液体。加入NaOH溶液搅拌。冰水浴下,滴加TsCl的THF溶液。滴加完毕后,冰盐浴下继续搅拌2h,然后再室温下搅拌。反应完毕,停止搅拌。将反应液倒入冰水中,用CH2Cl2萃取。有机相用水洗涤,加入无水硫酸镁干燥;过滤,旋蒸得透明粘稠液体,即为化合物A。
步骤2,对苯二酚醚链二醇(记为化合物B)的合成:在反应容器中加入对苯二酚和碳酸钾,抽真空后充氮气,在氮气保护下,加入化合物A的无水乙腈溶液后再加入LiBr,搅拌加热回流。反应完毕后。冷却后进行过滤。滤饼用水溶解,用CH2Cl2溶液洗涤,将滤液和CH2Cl2萃取液旋干除去溶剂得油状物;将油状物用CH2Cl2溶液溶解,用饱和食盐水和氢氧化钠溶液的混合液洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤、旋蒸的棕色粉末固体,即为化合物B。
步骤3,对苯二酚醚链二对甲苯磺酰酯(记为化合物C)的合成:在反应容器中加入NaOH水溶液,冰水浴下搅拌冷却,再加入化合物B的THF溶液。冰水浴下,滴加TsCl的THF溶液。滴加完毕,撤去冰水浴,室温搅拌。反应完毕,停止搅拌。将反应液倒入冰水中,用CH2Cl2萃取。有机相依次用水,饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥;过滤、旋干后过柱层析,即为化合物C。
步骤4,对苯二酚醚链桥连邻苯二甲酰亚胺(记为化合物D)的合成:在反应容器中加入邻苯二甲酰亚胺钾,抽真空后充氮气,在氮气保护下,加入化合物C的DMF溶液,搅拌加热回流。反应完全后停止反应,冷却后将反应液倒入蒸馏水中,并用CH2Cl2萃取,合并有机相,将有机相依次用蒸馏水,饱和氯化钠洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤、旋干后过柱层析,得到白色固体,即为化合物D。
步骤5,对苯二酚醚链二胺基(记为化合物E)的合成:在反应容器中加入化合物D,抽真空后充氮气,在氮气保护下,加入水合肼和乙醇回流整夜。反应完全后停止反应。冷却后旋蒸,加入蒸馏水,用二氯甲烷反萃取水相,合并有机相,用饱和食盐水洗,无水硫酸镁干燥。过滤旋蒸,即得化合物E。
步骤6,6-甲基脲基嘧啶酮(记为化合物F)的合成:在反应容器中加入6-甲基嘧啶和N,N'-羰基二咪唑(CDI),抽真空后充氮气,在氮气保护下,加入氯仿反应,室温搅拌,停止反应后,依次用蒸馏水和饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤,即得化合物F。
步骤7,对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮(记为化合物G)的合成:在反应容器中加入化合物E和化合物F,抽真空后充氮气,在氮气保护下,加入干燥的无水乙醇回流整夜。反应完全后停止反应。冷却至室温后加入氯仿,用二氯甲烷反萃取水相,合并有机相,用饱和食盐水洗,无水硫酸镁干燥。过滤旋蒸,即得化合物E。
进一步地,步骤1中,所述二乙二醇、对甲苯磺酰氯和氢氧化钠三者的摩尔比为10.3:1:1.57;所述冰浴下搅拌超过两小时;所述洗涤可洗涤2~3次.
进一步地,步骤2中,所述对苯二酚和化合物A的摩尔比可为1:2;所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3~5次;所述催化剂为LiBr。所述催化剂的加入量按质量百分比可为反应体系总质量的3%~5%;所述有机溶剂为无水乙腈;所述反应可在90~110℃下反应24h;所述洗涤可洗涤2~3次。
进一步地,步骤3中,所述化合物B和对甲苯磺酰氯的摩尔比可为1:2.2;所述化合物B和氢氧化钠的摩尔比可为1:2.86;所述有机溶剂为四氢呋喃;所述反应可在冰水浴(0℃)下反应4~6h;所述洗涤可洗涤2~3次;所述柱层析洗脱剂为DCM:EA=200:1。
进一步地,步骤4中,所述化合物C和邻苯二甲酰亚胺钾的摩尔比可为1:3;所述有机溶剂为DMF;所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3~5次;所述反应可在120℃下反应12h;所述洗涤次数为2~3次;所述柱层析洗脱剂为DCM:EA=15:1。
进一步地,步骤5中,所述化合物D和水合肼的摩尔比可为1:(2.0~2.5);所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3~5次;所述有机溶剂为乙醇;所述反应可在98℃下反应12h;所述洗涤次数为1~2次。
进一步地,步骤6中,所述化合物6-甲基嘧啶和N,N'-羰基二咪唑(CDI)的摩尔比可为1:1.3,所述反应环境为氮气环境下在88℃下反应24h。
进一步地,步骤7中,所述化合物E和化合物F的摩尔比可为1:(2.0~2.5);所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3~5次;所述有机溶剂为干燥的无水乙醇;所述反应可在60℃下反应12h;所述洗涤次数为1~2次。
本发明的有益效果是:
(1)本发明设计的路线简洁明了,大大降低了合成工作量和提高了每一步的产率;
(2)通过在两个UPy之间引入苯环,该超分子单体为研究π-π相互作用控制的多重氢键超分子聚合提供很好的模型;
(3)形成的超分子聚合物以四重氢键作为连接位点,而不是传统的共价键,具有易降解,动态可逆性等优点,具有良好的应用前景。
附图说明
图1为目标化合物G在DMSO中的核磁共振氢谱图(1H NMR),其中横坐标为化学位移(ppm)。
具体实施方式
现在结合具体实施例对本发明做进一步说明,以下实施例旨在说明而不是对本发明的进一步限定。
实施例一
步骤1化合物A的制备:在500mL三颈烧瓶中加入中加入95.07g的二乙二醇的THF溶液,冰盐浴下搅拌冷却,得粘稠状液体。加入NaOH溶液(NaOH 5.46g;水30mL)搅拌。冰水浴下,滴加TsCl的THF溶液(TsCl 16.58g,THF 70mL)。滴加完毕后,冰盐浴下继续搅拌2小时,然后再室温下搅拌。反应完毕,停止搅拌。将反应液倒入200mL冰水中,用CH2Cl2(100mL×2)萃取。有机相用水(50mL×2)洗涤,加入无水硫酸镁干燥;过滤,旋蒸得透明粘稠液体,即为化合物A,收率为90.6%;
步骤2化合物B的制备:在250mL三颈烧瓶中加入对苯二酚2.61g和K2CO3 13.12g,通过连续3~5次抽真空,充氮气的循环,排出体系中的氧气和水分。在氮气保护下,加入二乙二醇单对甲苯磺酸酯12.35g,0.02g LiBr和150mL无水乙腈溶液,加热回流24h。反应完毕,停止加热。冷却后过滤,滤饼用水(100mL)溶解,再用CH2Cl2(100mL×2)萃取,合并有机相和滤液,旋蒸得深棕色油状物。用100mL CH2Cl2溶解油状物,并用混合溶液(饱和食盐水:1%氢氧化钠溶液=3:1,50mL×3)洗涤。无水硫酸镁干燥。过滤,旋蒸得浅棕色粉末,收率为73.6%。
步骤3化合物C的制备:在250mL三颈烧瓶中加入NaOH水溶液(NaOH 2g),冰水浴下搅拌冷却,再加入化合物B 5g和40mL THF溶液。冰水浴下,慢慢滴加45mL的TsCl(7.33g)的THF溶液。滴加完毕,冰水浴下搅拌2小时后撤去冰水,室温搅拌2h。反应完毕,停止搅拌。将反应液倒入100mL冰水中,用CH2Cl2萃取。有机相依次用水(100mL×2),100mL饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥。旋干后过柱层析(硅胶200~300目,洗脱剂DCM:EA=200:1),收集产物点,旋干得白色固体,产率为63.4%。
步骤4化合物D的制备:在250mL三颈烧瓶中加入邻苯二甲酰亚胺钾5.96g,通过连续3~5次抽真空,充氮气的循环,排出体系中的氧气和水分。在氮气保护下,加入化合物C3.18g和150mL DMF溶液,搅拌加热回流12h。反应完毕后停止反应,将反应液倒入200mL水中,用CH2Cl2(100mL×4)萃取,合并有机相,有机相用水洗(100mL×8),饱和氯化钠洗(50mL×2),无水硫酸镁干燥。旋干后过柱层析(硅胶200~300目,洗脱剂DCM:EA=30:1),收集产物点,旋干得白色固体,产率为66.6%。
步骤5化合物E的制备:在100mL三颈烧瓶中加入化合物D 0.5g,通过连续3~5次抽真空,充氮气的循环,排出体系中的氧气和水分。在氮气保护下,加入20mL水合肼和30mL乙醇,回流12h。反应完毕后停止反应。冷却至室温,旋蒸除去溶剂,加入20mL蒸馏水,用DCM反萃取水相,合并有机相,用50mL饱和食盐水洗,无水硫酸镁干燥。过滤旋蒸得黄色粘稠固体。产率为87.2%。
步骤6化合物F的制备:在100mL三口烧瓶中加入6-甲基异嘧啶0.57g和N,N'-羰基二咪唑(CDI)0.96g,通过连续3~5次抽真空,充氮气的循环,排出体系中的氧气和水分。在氮气保护下,加入水洗15次干燥处理后的CHCl3 20mL,在88℃下搅拌反应24h,停止反应。冷却至室温后抽滤,用丙酮洗涤后真空干燥,得目标产物,其产率为92.8%。
步骤7化合物G的制备:通过连续3~5次抽真空,充氮气的循环,排出体系中的氧气和水分。在氮气保护下,将0.2g的化合物E,0.34g化合物F溶于15mL的干燥的CHCl3中,加入到100mL三颈瓶中,于60℃下搅拌12h。反应完全后,依次用1M HCl 70mL,饱和NaHCO3溶液70mL和饱和NaCl 70mL洗涤,收集下层有机相,用无水MgSO4干燥。过滤,旋蒸。过柱层析(硅胶200~300目,洗脱剂CHCl3:MeOH=100:1),得到目标产物,其产率为90%。
产物经核磁共振氢谱表征。
实施例二~六:
化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F和化合物G的合成同实施例1,化合物E的合成参照实施例1的步骤5进行合成,仅改变化合物D:水合肼的摩尔比为1:2.0、1:2.1、1:2.3、1:2.4、1:2.5,即得到目标产物。
实施例 | 摩尔比 | 产率 |
实施例二 | 1:2.0 | 65.2% |
实施例三 | 1:2.1 | 73.8% |
实施例四 | 1:2.3 | 79.5% |
实施例五 | 1:2.4 | 76.6% |
实施例六 | 1:2.5 | 70.3% |
实施例七~十一:
化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F和化合物G的合成同实施例1,化合物F的合成参照实施例1的步骤7进行合成,仅改变化合物E:化合物F的摩尔比为1:2.0、1:2.1、1:2.3、1:2.4、1:2.5,即得到目标产物。
实施例 | 摩尔比 | 产率 |
实施例七 | 1:2.0 | 67.2% |
实施例八 | 1:2.1 | 76.8% |
实施例九 | 1:2.3 | 83.1% |
实施例十 | 1:2.4 | 78.2% |
实施例十一 | 1:2.5 | 72.5% |
虽然在上述实施例中已经具体描述了本发明的实施方案,但本领域的技术人员应当明白,这些只是为了举例说明,在不偏离本发明实质和范围的情况下,对本发明技术方案及其实施方式进行的多种变换或改进,均落入本发明的范围内。本发明的保护范围可以由权利要求书限定。
Claims (8)
1.一种可用于制备超分子材料的单体,其特征在于为对苯二酚醚链桥连的双脲基嘧啶酮化合物,记为化合物G,其化学结构式如下:
所述对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物的合成路线如下:
a.制备化合物A:让THF溶液和二乙二醇在冰浴下搅拌冷却,得粘稠状液体;加入NaOH溶液搅拌;冰水浴下,滴加TsCl的THF溶液;滴加完后,冰浴下搅拌2h后再室温下搅拌;反应完后,后处理得纯物质;
b.制备化合物B:对苯二酚和K2CO3在氮气保护下添加催化剂与化合物A的无水乙腈溶液,搅拌加热回流;反应完全,后处理得纯物质;
c.制备化合物C:在0℃的NaOH水溶液中加入化合物B的THF溶液;冰浴下,滴加TsCl的THF溶液,滴完后,撤去冰浴,室温下搅拌;反应完毕后,后处理得纯物质;
d.制备化合物D:在氮气保护下,邻苯二甲酰亚胺钾与化合物C的DMF溶液,搅拌加热回流;反应完后,做后处理得纯物质;
e.制备化合物E:在氮气保护下,向化合物D中加入水合肼和乙醇回流整夜;反应完后,后处理得纯物质;
f.制备化合物F:在氮气保护下将6-甲基嘧啶和N,N'-羰基二咪唑(CDI)在氯仿中反应,加热回流,停止反应后,后处理得目标产物;
g.制备化合物G:在氮气保护下,向化合物E和化合物F加入干燥的无水乙醇回流整夜;反应完全后停止反应,后处理。
2.根据权利要求1所述的对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物的制备方法,其特征是:所述在步骤a中,所述反应可在二乙二醇、对甲苯磺酰氯和氢氧化钠三者的摩尔比为10.3:1:1.57时冰盐浴下反应超过2小时。
3.根据权利要求1所述的对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物的制备方法,其特征是:所述步骤b中,所述催化剂为LiBr;所述催化剂的加入量按质量百分比为反应体系总质量的3%~5%;所述反应在对苯二酚和化合物A的摩尔比为1:2时90~110℃下回流24小时。
4.根据权利要求1所述的对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物的制备方法,其特征是:所述步骤c中,所述反应在化合物B、TsCl和NaOH的摩尔比为1:2.2:2.86时在冰浴(0℃)下反应4~6小时。
5.根据权利要求1所述的对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物的制备方法,其特征是:所述步骤d中,所述有机溶剂为DMF;所述反应在化合物C和邻苯二甲酰亚胺钾的摩尔比为1:3时120℃下反应12h;所述后处理用CH2Cl2萃取,有机相依次用水、饱和食盐水洗涤。
6.根据权利要求1所述的对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物的制备方法,其特征是:所述步骤e中,所述有机溶剂为乙醇;所述反应可在化合物D和水合肼的摩尔比为1:(2.0~2.5)时98℃下反应12小时。
7.根据权利要求1所述的对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物的制备方法,其特征是:所述步骤f中,所述反应可在6-甲基嘧啶和CDI的摩尔比为1:1.3时88℃下反应12小时。
8.根据权利要求1所述的对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物的制备方法,其特征是:所述步骤g中,所述反应在化合物E和F的摩尔比为1:(2.0~2.5)时60℃下反应12小时。
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CN (1) | CN109928934A (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110358108A (zh) * | 2019-08-13 | 2019-10-22 | 常州大学 | 一种基于氢键的离子驱动自修复弹性体的制备方法 |
CN110437462A (zh) * | 2019-08-12 | 2019-11-12 | 常州大学 | 一种氢键主链聚准轮烷的制备方法 |
CN113234025A (zh) * | 2021-05-26 | 2021-08-10 | 常州大学 | 一种基于脲基嘧啶酮的水杨醛席夫碱衍生物及超分子聚合物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109232438A (zh) * | 2018-10-12 | 2019-01-18 | 常州大学 | 一种萘酚醚链桥连脲基嘧啶酮化合物及其合成方法 |
CN109369541A (zh) * | 2018-10-12 | 2019-02-22 | 常州大学 | 一种邻苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物及其合成方法 |
CN109369422A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-02-22 | 常州大学 | 一种对苯二酚醚链桥连二胺化合物及其合成方法 |
CN109369542A (zh) * | 2018-11-28 | 2019-02-22 | 常州大学 | 一种四重氢键组装体及其合成方法 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109232438A (zh) * | 2018-10-12 | 2019-01-18 | 常州大学 | 一种萘酚醚链桥连脲基嘧啶酮化合物及其合成方法 |
CN109369541A (zh) * | 2018-10-12 | 2019-02-22 | 常州大学 | 一种邻苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物及其合成方法 |
CN109369542A (zh) * | 2018-11-28 | 2019-02-22 | 常州大学 | 一种四重氢键组装体及其合成方法 |
CN109369422A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-02-22 | 常州大学 | 一种对苯二酚醚链桥连二胺化合物及其合成方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110437462A (zh) * | 2019-08-12 | 2019-11-12 | 常州大学 | 一种氢键主链聚准轮烷的制备方法 |
CN110358108A (zh) * | 2019-08-13 | 2019-10-22 | 常州大学 | 一种基于氢键的离子驱动自修复弹性体的制备方法 |
CN110358108B (zh) * | 2019-08-13 | 2021-04-27 | 常州大学 | 一种基于氢键的离子驱动自修复弹性体的制备方法 |
CN113234025A (zh) * | 2021-05-26 | 2021-08-10 | 常州大学 | 一种基于脲基嘧啶酮的水杨醛席夫碱衍生物及超分子聚合物 |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190625 |
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