CN109988572A - 一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法。首先通过一步水热法制备碳化聚合物点，进一步用不同的液晶基元通过柔性间隔基对碳化聚合物点进行修饰，从而制备具有固态发光的碳化聚合物点。相较于传统的固态不发光的碳化聚合物点，该类经过液晶基元修饰的碳化聚合物点(CPD‑LC)能在固态下发出较强荧光，并且具有液晶性。该方法的制备成本低廉，且具有优良的生物相容性，在水溶液和有机溶剂中都表现出良好的溶解性，同时由于碳化聚合物优异的光学稳定性以及独特的光物理性质，在细胞成像、药物运载、光电器件、分析检测、荧光墨水、光催化等方面均具有潜在的应用价值。

Description

一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成及高分子化学领域，更具体的说，涉及一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法。
背景技术
碳化聚合物点是一种新兴的以碳为基本结构单元的荧光纳米材料，其尺寸通常在2-10nm之间。其中心通常是结晶型sp2或非结晶型sp3杂化的碳核，表面则由多种官能团组成，包括环氧基、羰基、羧基和羟基等，这些表面基团使碳化聚合物点能够很好的分散于水溶液中。由于其有趣和独特的优点，比如化学稳定性，在水中优良的分散性，低光漂白，生物相容性和低毒性，使它们成为新一代发光材料。然而由于碳化聚合物点在固态时，由于荧光团与荧光团之间距离太近，导致处于激发态的碳化聚合物点通过分子间强的作用力等非辐射的形式耗散能量，从而表现为没有或者非常微弱的荧光发射。因此大大限制了碳化聚合物点的实际应用。与之相反的是，液晶是介于流动相和有序态的功能性软物质，在液晶相中分子的聚集和自组装是一个自然的过程。传统的发光液晶通常存在大共轭平面的盘状液晶基元，集发光性与液晶性于同一个分子。基于此，我们希望能将液晶基元的有序性和碳化聚合物的高荧光量子效率相结合，通过液晶基元的聚集或者自组装从而使得碳化聚合物点相邻的荧光团之间能得到很好的分散，从而达到类似于“溶液分散”的效果，最后使得被液晶基元修饰的碳化聚合物点能在固态也可以发射荧光。这种方法为具有固态发光的碳化聚合物点液晶的制备提供了一种新思路。
发明内容
本发明的技术方案是，一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，包括如下步骤：
(1)碳化聚合物点的制备；
(2)液晶基元的制备；
(3)液晶基元修饰的碳化聚合物点的制备。
进一步，所述步骤(1)碳化聚合物点如下式Ⅰ所示：
所述碳化聚合物点是将多元酸和多元胺通过一步水热法合成；
a、在烘箱中的碳化温度为150℃、180℃、200℃、230℃、250℃、280℃、 300℃中的一种；
b、碳化聚合物点前体中多元酸和多元胺的摩尔比为1：3、1：2.5、1：2、 1：1.5、1：1中的一种。
进一步，所述碳化聚合物点的前驱体中多元酸的结构式如式Ⅱ所示：
式Ⅱ为含有≥2个羧基基团的羧酸有机物；
多元胺的结构式如下式Ⅲ：
式Ⅲ为含有≥2的氨基基团的胺类物。
进一步，所述步骤(2)引入烷链烃的液晶基元如式Ⅳ所示：
A-B
式Ⅳ
A为Ⅴ中(液晶基元)的一种，
R1为中的一种，且0≤n≤12；
R2为-OH-C≡N中的一种，且0≤n≤12；
B为式Ⅵ中的一种，且0≤n≤12；
上述液晶基元A和烷链烃B通过亲核取代的方式合成液晶基元。
进一步，步骤(3)中液晶基元修饰的碳化聚合物点的分子式如式Ⅶ所示：
式Ⅶ中为液晶基元。
进一步，上述中液晶基元修饰的碳化聚合物点是将液晶基元和碳化聚合物点通过亲核取代反应合成。
进一步，亲核取代反应中所用有机溶剂为吡啶，氯仿，N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，氯苯中的一种。
进一步，亲核取代反应中碳化聚合物点和引入烷链烃的液晶基元的摩尔比为1:10、1:8、1:6、1:4中的一种。
本发明具有如下技术效果：
(1)碳化聚合物点是通过一步水热法合成，实验操作简单，原料来源广泛生产成本低。
(2)液晶基元修饰的碳化聚合物点的表面拥有丰富的官能团，其中包括羧基、羟基、氨基等，这些亲水基团使碳化聚合物点能够较好的分散于水溶液中，由于引入烷链烃的液晶基元的修饰，使得碳化聚合物点也能够溶于部分有机溶剂。
(3)通过共价键作用使液晶基元对碳化聚合物点进行修饰，由于液晶基元分子的自组装使得液晶基元修饰的碳化聚合物点具有液晶性。
(4)液晶基元的自组装形成非常有序结构的液晶分子，并能够将与之相连的碳化聚合物点在液晶分子中彼此分散，使得液晶基元修饰的碳化聚合物点在紫外灯下发出荧光，这不仅丰富了碳化聚合物点的种类，更为重要的是为构筑新型功能材料提供了基础，在电光学以及生物医用材料等方面具有重大的意义。
附图说明
图1为实施例1中4-(1-溴己氧基)-4’-氰基联苯的1H NMR图；
图2为实施例1中CPD-LC的红外图；
图3为实施例1中CPD-LC的POM图；
图4为实施例1中CPD-LC的荧光图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细说明，但本发明并不限于此。
实施例1
一种氰基联苯固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，包括如下步骤：
(1)碳化聚合物点(CPDs)的合成
合成路线如下式(a)所示：
原料：去离子水、柠檬酸、乙二胺；
先将柠檬酸(12.6g,0.06mol)、乙二胺(16.08g,0.268mol)、加入内衬聚四氟乙烯的反应釜中，再加入20ml水,并将反应釜置入200℃的烘箱中反应8h。待反应完成后从烘箱中取出反应釜并冷却至室温得到黑色液体粗产物，将粗产物装入截留分子量为300的透析袋中，在盛有500ml去离子水的烧杯中透析 10次，并不断更换烧杯中的去离子水，依次换水时间间隔分别为15min、15min、 15min、30min、30min、30min、2h、2h、12h，之后先用旋转蒸发仪将透析好的粗产物中的溶剂旋干，再在40℃的真空干燥相中干燥24h得到黑色疏松多孔的碳化聚合物点CPDs。
(2)引入烷链烃的液晶基元的合成
合成路线如下式(b)所示：
原料：对氰基联苯酚、1,4-二溴丁烷、无水碳酸钾、碘化钾、丙酮、石油醚、二氯甲烷、无水硫酸镁、去离子水；
在干净的装有磁子的250ml圆底烧瓶中，加入对氰基联苯酚5.2g、无水碳酸钾16.56g、碘化钾0.5g、1,4-二溴丁烷26g、再加入150ml丙酮作为溶剂，在70℃的恒温油浴锅中加热回流，并通过TCL跟踪反应进度，反应12h。反应完成后将粗产物用布氏漏斗除去滤渣并收集滤液，用去离子水与之进行萃取收集上层有机相，再用无水硫酸镁在磁力搅拌器的搅拌作用下将其干燥10min 并过滤收集滤液，再用石油醚和二氯甲烷作为洗脱剂通过色谱柱分离出所需产物，并用旋转蒸发仪将溶剂旋干后得到白色固体产物，图1为4-(1-溴丁氧基) -4’-氰基联苯的1H NMR图。
(3)液晶基元修饰的碳化聚合物点的合成
合成路线如下式(c)所示：
原料：CPD-RS、无水碳酸钾、4-(1-溴丁氧基)-4’-氰基联苯、碘化钾、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷；
在干净的装有磁子的250ml圆底烧瓶中，加入CPD-RS1g、无水碳酸钾8g、 4-(1-溴丁氧基)-4’-氰基联苯4g、碘化钾0.4g、再加入150ml DMF作为溶剂，在90℃的恒温油浴锅中加热回流，并通过TCL跟踪反应进度，反应24h。反应完成后用布氏漏斗除去滤渣收集滤液，并通过减压蒸馏除掉溶剂DMF得到粗产物，再用石油醚和二氯甲烷作为洗脱剂通过色谱柱分离出所需产物，并用旋转蒸发仪将溶剂旋干后得到棕色粘稠的产物，图2为CPD-LC的红外图，图 3为CPD-LC的POM图，图4为CPD-LC的荧光图。
实施例2
一种联苯固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，包括如下步骤：
(1)碳化聚合物点(CPDs)的合成
合成路线如下式(d)所示：
原料：去离子水、柠檬酸、乙二胺；
先将柠檬酸(12.6g,0.06mol)、乙二胺(16.08g,0.268mol)、加入内衬聚四氟乙烯的反应釜中，并将反应釜置入200℃的烘箱中反应8h。待反应完成后取出反应釜冷却至室温得到黑色液体粗产物，将粗产物装入截留分子量为300的透析袋中，在盛有500ml去离子水的烧杯中中透析10次，并不断更换烧杯中的去离子水，依次更换水时间间隔分别为15min、15min、15min、30min、30min、30min、2h、2h、12h，之后先用旋转蒸发仪将透析好的粗产物中的溶剂旋干，再在40℃的真空干燥相中烘24h得到黑色疏松多孔的碳化聚合物点CPDs。
(2)引入烷链烃的液晶基元的合成
合成路线如下式(e)所示：
原料：联苯酚、1,6-二溴己烷、无水碳酸钾、碘化钾、丙酮、石油醚、二氯甲烷、无水硫酸镁、去离子水；
在干净的装有磁子的250ml圆底烧瓶中，加入对氰基联苯酚5.2g、无水碳酸钾16.56g、碘化钾0.5g、1,6-二溴己烷29.37g，再加入150ml丙酮作为溶剂，在70℃的恒温油浴锅中加热回流，并通过TCL跟踪反应进度,反应12h。反应完成后将初产物用布氏漏斗除掉滤渣收集滤液，用去离子水与之进行萃取并取上层有机溶剂，再用无水硫酸镁在磁力搅拌器的搅拌作用下干燥10min并过滤收集滤液，再用石油醚和二氯甲烷作为洗脱剂通过色谱柱分离出所需产物，并用旋转蒸发仪将溶剂旋干后得到白色固体产物4-(1-溴己氧基)-4’-氰基联苯。
(3)液晶基元修饰的碳化聚合物点的合成
合成路线如下式(f)所示：
原料：CPD-RS、无水碳酸钾、4-(1-溴己氧基)联苯、碘化钾、DMF、二氯甲烷；
在干净的装有磁子的250ml圆底烧瓶中，加入CPD-RS1g、无水碳酸钾8g、 4-(1-溴己氧基)联苯4g、碘化钾0.4g、再加入150ml DMF作为溶剂，在90℃的恒温油浴锅中加热回流，并通过TCL跟踪反应进度,反应24h。反应完成后将粗产物用布氏漏斗除去滤渣并收集滤液，并通过减压蒸馏除掉溶剂DMF，再用石油醚和二氯作为洗脱剂通过色谱柱分离出所需产物，并通过旋转蒸发仪将溶剂旋干后得到产物CPD-LC。

Claims (12)

1.一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，其特征在于，所述方法是通过液晶基元修饰碳化聚合物点来实现碳化聚合物点固态发光，包括如下步骤：
(1)碳化聚合物点的制备；
(2)液晶基元的制备；
(3)液晶基元修饰的碳化聚合物点的制备。
2.如权利要求1所述的一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中碳化聚合物点的结构如式Ⅰ所示：
3.如权利要求1或2所述的一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，其特征在于，所述碳化聚合物点是将多元酸和多元胺通过一步水热法合成，其中多元酸的结构式如式Ⅱ所示：
式Ⅱ为含有≥2个羧基基团的羧酸有机物；
其中多元胺的结构式如式Ⅲ所示：
式Ⅲ为含有≥2个氨基基团的胺类物。
4.如权利要求1所述的一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中碳化聚合物点在表面具有丰富的含氧官能团(羧基、羟基)和氨基。
5.如权利要求1所述的一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中液晶基元如式Ⅳ所示：
A-B
式Ⅳ
A为式Ⅴ中的一种，且0≤n≤12；
B为式Ⅵ(液晶基元)中的一种；
R1为中的一种，且0≤n≤12；
R2为中的一种，且0≤n≤12。
6.如权利要求1所述的一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中液晶基元修饰的碳化聚合物点的分子式如式Ⅶ所示：
式Ⅶ中为引入烷链烃的液晶基元。
7.如权利要求1所述的一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，其特征在于，将上述步骤(1)中多元酸和多元胺按一定摩尔比溶于一定量的去离子水并转移至内衬聚四氟乙烯的反应釜中，在烘箱中高温下反应8h，并将反应产物在去离子水中进行透析，并将其在真空干燥箱中烘干得到碳化聚合物点。
8.如权利要求1所述的一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，其特征在于，步骤(3)是将步骤(1)中的碳化聚合物点和步骤(2)中引入烷链烃的液晶基元按一定摩尔比溶于有机溶剂，90℃下反应12h，得到的产物进一步通过色谱柱分离提纯，并在真空干燥箱中烘干得到液晶基元修饰的碳化聚合物点。
9.如权利要求8所述的一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，其特征在于，碳化聚合物点和烷基溴修饰的液晶基元的摩尔比为1:10、1:8、1:6、1:4中的一种。
10.如权利要求8所述的一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，其特征在于，所用有机溶剂为吡啶、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、氯苯中的一种。
11.如权利要求7所述的一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，其特征在于，多元酸和多元氨的摩尔比为1:3、1:2.5、1:2、1:1.5、1:1中的一种。
12.如权利要求8所述的一种固态发光的碳化聚合物点液晶的制备方法，其特征在于，在真空干燥箱中的碳化温度为150℃、180℃、200℃、230℃、250℃、280℃、300℃中的一种。
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