CN105294721A - 一种苝酰亚胺衍生物的合成及微米线制备方法 - Google Patents

一种苝酰亚胺衍生物的合成及微米线制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种苝酰亚胺衍生物的合成及微米线制备方法。将1-NO2-3，4；9，10-苝四羧酸二酰亚胺溶于极性有机溶剂中，在150-180℃搅拌反应4-6小时，将反应后的溶液滴入到稀盐酸中，析出沉淀，过滤、洗涤，干燥，纯化得产物。将上述苝酰亚胺衍生物溶于氯仿溶液中，配制成2×10-3moL/L浓溶液，取2mL上述待用浓溶液于试管当中，然后向试管中注入3-5mL甲醇溶液，静置1天，可得相应苝酰亚胺衍生物的微米线。该化合物合成方法简单，成本较低，一步反应完成，产物纯度较高。湾位引入氧原子五元环使苝分子平面部分共轭π体系增大，苝分子间的作用力改变，进而实现微米线的制备。

Description

一种苝酰亚胺衍生物的合成及微米线制备方法
技术领域
本发明涉及一种苝酰亚胺衍生物的合成及微米线制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
苝酰亚胺衍生物具有极高的荧光量子产率、很好的光热稳定性、独特的光电性质及氧化还原性能，从而广泛应用于有机场效应晶体管、光电材料、有机太阳能电池、发光二极管及液晶材料等领域，是一类公认的具有极高利用价值的有机染料。因此，对苝酰亚胺类化合物进行衍生化反应极为重要，其中合成湾位含杂原子环的苝酰亚胺衍生物是一种重要的衍生化方法，能有效地调谐此类衍生物的光电性能，使苝系衍生物共轭π体系增大，从而改变苝分子间的作用力，比如范德华力、杂原子-杂原子作用力，进而获得高度有序的自组装纳米或微米结构，最终制得性能优良的电子器件，目前，报道较多的多是湾位含硫原子五元或六元环的苝酰亚胺衍生物，湾位含氧原子五元环的苝酰亚胺衍生物的合成及其微米线制备未见报道。
发明内容
针对现有技术中所存在的不足，提出本发明。
本发明的目的在于提供一种苝酰亚胺衍生物的合成及微米线制备方法。
本发明采取的技术方案为：
一种苝酰亚胺衍生物，其结构式如下：
所述的一种苝酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，包括步骤如下：
将1-NO2-3，4；9，10-苝四羧酸二酰亚胺溶于极性有机溶剂中，极性有机溶剂的用量为每克1-NO2-3，4；9，10-苝四羧酸二酰亚胺用100-120毫升，搅拌条件下，在150℃-180℃反应4-6小时，将反应后的溶液滴入到浓度为2moL/L的盐酸溶液中，析出沉淀，过滤、蒸馏水洗涤，干燥，纯化得产物。
所述的一种苝酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，所述的极性有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮。
所述的一种苝酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，纯化采用的是以体积比为5比2的二氯甲烷和石油醚混合液为流动相，硅胶柱层析法纯化。
本发明合成路线：
所述的一种苝酰亚胺衍生物的微米线制备方法，其特征是，包括步骤如下：将上述苝酰亚胺衍生物溶于氯仿溶液中，配制成2×10-3moL/L浓溶液，取2mL上述待用浓溶液于试管当中，然后向试管中注入3-5mL甲醇溶液，静置1天，得相应苝酰亚胺衍生物的微米线。
本发明的有益效果是：该化合物为未见报道的新化合物，合成方法简单，产率高达60％，成本较低，一步反应完成，产物纯度较高，副产物少。湾位引入氧原子五元环使苝分子部分共轭π体系增大，苝分子间的作用力改变，进而实现微米线的制备。
附图说明
图1是该苝酰亚胺衍生物核磁氢谱；
图2是该苝酰亚胺衍生物核磁碳谱；
图3是该苝酰亚胺衍生物红外光谱；
图4是该苝酰亚胺衍生物扫描电子显微镜(SEM)大区域图像；
图5是该苝酰亚胺衍生物扫描电子显微镜(SEM)局部放大图像；
图6是该苝酰亚胺衍生物荧光成像显微镜图像。
具体实施方式
以下通过实施例进一步说明本发明。
所述苝酰亚胺衍生物的合成方法：
将1-NO2-3，4；9，10-苝四羧酸二酰亚胺(0.6g，1mmol)溶于60mLN-甲基吡咯烷酮中，剧烈搅拌条件下，在180℃加热反应5小时，将反应后的溶液冷却后滴入到500mL浓度为2moL/L的盐酸溶液中，析出沉淀，将沉淀真空抽滤、蒸馏水洗涤固体，真空干燥，以体积比为5比2的二氯甲烷和石油醚混合液为流动相，硅胶柱层析法纯化得0.34g亮黄色固体产物，产率60％。1H-NMR(CHCl3，TMS，ppm)∶δ＝8.95(d，2H)，8.83(d，4H)，5.16(m，2H)，2.66-2.63(m，4H)，1.94-1.55(m，8H)，1.41-1.26(m，8H).13CNMR(75MHz，CDCl3，ppm)∶δ＝164.78，163.74，154.15，133.93，130.38，126.46，125.03，124.36，119.34，54.50，29.27，26.65，25.48.FT-IR(KBr，cm-1)∶v＝2922，1689，1649，1611，1415，1341，1307，1259，1179，1000，896，852，805，735，628，576，449，416.MS(MALDI-TOF)∶m/z569.2[M+H]+.
基于上述苝酰亚胺衍生物的微米线的制备方法：
将2mL浓度为2×10-3moL/L苝酰亚胺衍生物的氯仿溶液转移至10mL试管中，然后加入4mL甲醇，静置1天，得相应苝酰亚胺衍生物的微米线，用滴管取出含有苝酰亚胺衍生物的微米线的悬浮液于干净的玻璃基底表面，待溶剂蒸发后，经扫描电镜和荧光显微镜成像表征，已成功制备出微米线。

Claims (5)

1.一种苝酰亚胺衍生物，其结构式如下：
2.权利要求1所述的一种苝酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，包括步骤如下：
将1-NO2-3，4；9，10-苝四羧酸二酰亚胺溶于极性有机溶剂中，极性有机溶剂的用量为每克1-NO2-3，4；9，10-苝四羧酸二酰亚胺用100-120毫升，搅拌条件下，在150℃-180℃反应4-6小时，将反应后的溶液滴入到浓度为2moL/L的盐酸溶液中，析出沉淀，过滤、蒸馏水洗涤，干燥，纯化得产物。
3.根据权利要求2所述的一种苝酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，所述的极性有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮。
4.根据权利要求2所述的一种苝酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，纯化采用的是以体积比为5比2的二氯甲烷和石油醚混合液为流动相，硅胶柱层析法纯化。
5.权利要求1所述的一种苝酰亚胺衍生物的微米线制备方法，其特征是，包括步骤如下：将上述苝酰亚胺衍生物溶于氯仿溶液中，配制成2×10-3moL/L浓溶液，取2mL上述待用浓溶液于试管当中，然后向试管中注入3-5mL甲醇溶液，静置1天，得相应苝酰亚胺衍生物的微米线。
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