CN104892629A - 一种苝酰亚胺类中间体化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种具有式(Ⅰ)所示结构的苝酰亚胺类中间体化合物及其制备方法，可用作中间体制备新型的杂环二聚苝酰亚胺类电子受体材料。

Description

一种苝酰亚胺类中间体化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种新的苝酰亚胺类中间体化合物，可用于制备苝酰亚胺类有机光伏材料。
背景技术
太阳能是人类最安全、最绿色、最理想的可再生洁净能源。有机光伏电池利用有机光伏材料制备器件以实现光电转换，可通过溶液加工技术制成柔性的大面积器件，具有重量轻、成本低、便携等优点。有机光伏电池是国际前沿交叉研究领域，具有广阔的应用前景。
有机光伏材料是一类能够通过光伏作用将太阳能或其他光能直接转换为电能的有机材料。有机光伏材料可分为电子给体和电子受体，富勒烯衍生物是目前最广泛使用、最成功的电子受体。但由于富勒烯受体存在可见区吸收弱、能级调控难、易聚集导致器件稳定性差等缺点，非富勒烯受体越来越受到人们的关注。然而非富勒烯电池的效率大大低于富勒烯电池，发展高性能的非富勒烯受体是有机太阳能电池领域的挑战性难题。
苝酰亚胺类化合物具有化学、热和光稳定性好，吸收光谱范围较广以及荧光量子产率较高的特点，可广泛地应用于有机太阳电池、光导体、电致发光、自组装及生物荧光探针等领域。但现有的含苝酰亚胺类化合物的光伏器件性能较差。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的苝酰亚胺类中间体化合物，可用作中间体制备新型杂环二聚苝酰亚胺类有机光伏材料。
一种苝酰亚胺类中间体化合物，其结构式为：
其中，R1选自任一种基团：C2-60的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同；
R2选自：S或Se；
所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧基、肼基中的至少一种；
所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基的任一种；
所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、联苯基和芴基中的至少一种；
所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、喹嗪、苯并喹嗪、喹啉、苯并喹啉、吲嗪、苯并吲嗪、酞嗪、苯并酞嗪、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、吩嗪、苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并噻吩、五并噻吩的任一种。
所述R1选自的C2-60的烷基、含取代基烷基，所述烷基选自直链或支链烷基。
优选的，所述R1选自其中，R3选自C3-12的烷基，R3相同或不同。
优选的，所述R3为-C5H11。
所述式(Ⅰ)化合物为式(Ⅰ-S)化合物或式(Ⅰ-Se)化合物。
本发明的另一目的在于提供一种所述的苝酰亚胺类中间体化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将具有式(Ⅱ)所示结构的单硝基取代的苝酰亚胺中加入到N-甲基吡咯烷酮中，加入S粉或Se粉加热到190℃，反应0.5-2h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，得到式(Ⅲ)所示结构的单边杂原子取代的苝酰亚胺化合物，
(2)将式(Ⅲ)所示结构的单边杂原子取代的苝酰亚胺化合物加入到二氯甲烷中，混合均匀后，加入液溴，在室温下搅拌反应36-60h，反应结束后，用热空气鼓泡法除去大部分的液溴，然后用饱和的亚硫酸钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，硅胶柱提纯，得到具有式(Ⅰ)化合物，
其中，R1选自任一种基团：C2-60的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同；
R2选自：S或Se；
所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧基、肼基中的至少一种；
所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基的任一种；
所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、联苯基和芴基中的至少一种；
所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、喹嗪、苯并喹嗪、喹啉、苯并喹啉、吲嗪、苯并吲嗪、酞嗪、苯并酞嗪、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、吩嗪、苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并噻吩、五并噻吩的任一种。
所述步骤(1)中将具有式(Ⅱ)所示结构的单硝基取代的苝酰亚胺中加入到N-甲基吡咯烷酮中，加入S粉或Se粉加热到190℃，反应1h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，得到式(Ⅲ)所示结构的单边杂原子取代的苝酰亚胺化合物。
所述步骤(2)中将式(Ⅲ)所示结构的单边杂原子取代的苝酰亚胺化合物加入到二氯甲烷中，混合均匀后，加入液溴，在室温下搅拌反应48h，反应结束后，用热空气鼓泡法除去大部分的液溴，然后用饱和的亚硫酸钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，硅胶柱提纯，得到具有式(Ⅰ)化合物。
本发明还提供了一种所述的苝酰亚胺类中间体化合物的用途，所述的苝酰亚胺类中间体化合物可用作中间体制备有机光伏材料中的电子受体。
一种所述的苝酰亚胺类中间体化合物制备有机光伏材料电子受体的方法，将式(Ⅰ)化合物、三(二亚苄基丙酮)二钯和锌粉加入到干燥的DMF中，在氩气保护下，55℃反应1h，冷却到室温，获得反应液，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，得到具有式(Ⅳ)化合物，
其中，R1选自任一种基团：C2-60的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同；
R2选自：S或Se；
所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧基、肼基中的至少一种；
所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基的任一种；
所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、联苯基和芴基中的至少一种；
所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、喹嗪、苯并喹嗪、喹啉、苯并喹啉、吲嗪、苯并吲嗪、酞嗪、苯并酞嗪、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、吩嗪、苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并噻吩、五并噻吩的任一种。
式(Ⅳ)化合物为一种新型杂环二聚苝酰亚胺类化合物，其用作有机光伏材料中的电子受体时光电转换效率高，为一种具有重要应用前景的有机太阳能电池材料。采用本发明苝酰亚胺类中间体化合物制备式(Ⅳ)化合物具有反应条件简单、产品得率高等优点。
具体实施方式
实施例1
式(Ⅰ-S)化合物的制备
(1)在100ml两口瓶中加入具有式(Ⅱ-A)所示结构的单硝基取代的苝酰亚胺1(650mg,0.874mmol)，8.74mmol的S粉和35ml N-甲基吡咯烷酮,加热到190℃，反应1h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅲ-S)化合物515mg，产率：81％，，
式(Ⅲ-S)化合物的表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝9.23(d,2H),8.83(d,4H),5.23(S,2H),2.24(m,4H),1.84(m,4H),1.24(m,24H),0.76(m,12H)；HRMS(MALDI(N),100％):calcd(％)for C46H52N2O4S:728.36478；found,728.365328.
(2)在100ml两口瓶中加入具有式(Ⅲ-S)所示结构的单边杂原子取代的苝酰亚胺(1g)和60ml二氯甲烷，混合均匀后，加入液溴(18.66g，0.116mol)，在室温下搅拌反应两天，反应结束后，用热空气鼓泡法除去大部分的液溴，然后用饱和的亚硫酸钠水溶液洗涤(3*100ml)，无水硫酸钠干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅰ-S)化合物1.02g，产率：92％，,
式(Ⅰ-S)化合物的表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝10.38(d,1H),9.34(d,2H),9.15(d,1H),8.94(d,1H),5.31(d,2H),2.35(m,4H),1.95(m,4H),1.37(m,24H),0.87(m,12H)；HRMS(MALDI(N),100％):calcd(％)for C46H51BrN2O4S:806.27529；found,806.27573.
实施例2
式(Ⅰ-Se)化合物的制备
(1)在100ml两口瓶中加入具有式(Ⅱ-A)所示结构的单硝基取代的苝酰亚胺1(650mg,0.874mmol)，8.74mmol的Se粉和35ml N-甲基吡咯烷酮,加热到190℃，反应1h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅲ-Se)化合物461mg，产率：68％。
式(Ⅲ-Se)化合物的表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝9.27(d,2H),8.84(d,4H),5.21(S,2H),2.22(m,4H),1.84(m,4H),1.19(m,24H),0.76(m,12H)；HRMS(MALDI(N),100％):calcd(％)for C46H52N2O4Se:776.30923；found,776.30979.
(2)在100ml两口瓶中加入具有式(Ⅲ-Se)所示结构的单边杂原子取代的苝酰亚胺(1g)和60ml二氯甲烷，混合均匀后，加入液溴(18.66g，0.116mol)，在室温下搅拌反应两天，反应结束后，用热空气鼓泡法除去大部分的液溴，然后用饱和的亚硫酸钠水溶液洗涤(3*100ml)，无水硫酸钠干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到式(Ⅰ-Se)化合物,1.06mg，产率：96％。
式(Ⅰ-Se)化合物的表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝10.35(d,1H),9.34(d,2H),9.12(s,1H),8.91(d,1H),5.31(m,2H),2.35(m,4H),1.95(m,4H),1.36(m,24H),0.87(m,12H)；HRMS(MALDI(N),100％):calcd(％)for C46H51BrN2O4Se:854.21974；found,854.22041.
实施例3
式(Ⅳ-S)化合物的制备
在100ml两口瓶中，加入中间体式(Ⅰ-S)化合物350mg，0.05mmol三(二亚苄基丙酮)二钯，2.4mmol的起协同催化作用的锌粉和60ml干燥的DMF，在氩气保护下，55℃反应1h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到目标产物式(Ⅳ-S)化合物256mg，产率：81.5％。
式(Ⅳ-S)化合物的表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝9.52(d,2H),9.34(d,2H),8.70(d,2H),8.04(m,4H),5.13(m,4H),2.17(m,8H),1.77(m,8H),1.16(d,48H),0.68(m,24H)；HRMS(MALDI(N),100％):calcd(％)for C92H102N4O8S2:1454.71391；found,1454.71446.
实施例4
式(Ⅳ-Se)化合物的制备
在100ml两口瓶中，加入中间体式(Ⅰ-Se)化合物350mg，0.05mmol三(二亚苄基丙酮)二钯，2.4mmol的起协同催化作用的锌粉和60ml干燥的DMF，在氩气保护下，55℃反应1h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到目标产物式(Ⅳ-Se)化合物278mg，产率：87.6％。
式(Ⅳ-Se)化合物的表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝9.62(d,2H),9.46(d,2H),8.73(d,2H),8.28(d,2H),8.16(t,2H),5.22(m,4H),2.29(m,8H),1.88(m,8H),1.27(d,48H),0.81(m,24H)；HRMS(MALDI(N),100％):calcd(％)for C92H102N4O8Se2:1550.60281；found,1550.60500.
以上对本发明的实施例进行了详细说明，但所述内容仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定本发明的实施范围。凡依本发明申请范围所作的均等变化与改进等，均应仍归属于本发明的专利涵盖范围之内。

Claims (9)

1.一种苝酰亚胺类中间体化合物，其特征在于：其结构式为：
其中，
R1选自任一种基团：C2-60的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同；
R2选自：S或Se；
所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧基、肼基中的至少一种；
所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基的任一种；
所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、联苯基和芴基中的至少一种；
所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、喹嗪、苯并喹嗪、喹啉、苯并喹啉、吲嗪、苯并吲嗪、酞嗪、苯并酞嗪、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、吩嗪、苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并噻吩、五并噻吩的任一种。
2.根据权利要求1所述的苝酰亚胺类中间体化合物，其特征在于：
所述R1选自的C2-60的烷基、含取代基烷基，所述烷基选自直链或支链烷基。
3.根据权利要求1所述的苝酰亚胺类中间体化合物，其特征在于：所述R1选自其中，R3选自C3-12的烷基，R3相同或不同。
4.根据权利要求3所述的苝酰亚胺类中间体化合物，其特征在于：所述R3为-C5H11。
5.一种权利要求1-4任意一项所述的苝酰亚胺类中间体化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将具有式(Ⅱ)所示结构的单硝基取代的苝酰亚胺中加入到N-甲基吡咯烷酮中，加入S粉或Se粉加热到190℃，反应0.5-2h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，得到式(Ⅲ)所示结构的单边杂原子取代的苝酰亚胺化合物，
(2)将式(Ⅲ)所示结构的单边杂原子取代的苝酰亚胺化合物加入到二氯甲烷中，混合均匀后，加入液溴，在室温下搅拌反应36-60h，反应结束后，用热空气鼓泡法除去大部分的液溴，然后用饱和的亚硫酸钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，硅胶柱提纯，得到具有式(Ⅰ)化合物，
其中，R1选自任一种基团：C2-60的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同；
R2选自：S或Se；
所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧基、肼基中的至少一种；
所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基的任一种；
所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、联苯基和芴基中的至少一种；
所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、喹嗪、苯并喹嗪、喹啉、苯并喹啉、吲嗪、苯并吲嗪、酞嗪、苯并酞嗪、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、吩嗪、苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并噻吩、五并噻吩的任一种。
6.根据权利要求5所述的苝酰亚胺类中间体化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中将具有式(Ⅱ)所示结构的单硝基取代的苝酰亚胺中加入到N-甲基吡咯烷酮中，加入S粉或Se粉加热到190℃，反应1h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，得到式(Ⅲ)所示结构的单边杂原子取代的苝酰亚胺化合物。
7.根据权利要求5所述的苝酰亚胺类中间体化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中将式(Ⅲ)所示结构的单边杂原子取代的苝酰亚胺化合物加入到二氯甲烷中，混合均匀后，加入液溴，在室温下搅拌反应48h，反应结束后，用热空气鼓泡法除去大部分的液溴，然后用饱和的亚硫酸钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，硅胶柱提纯，得到具有式(Ⅰ)化合物。
8.权利要求1-4任意一项所述的苝酰亚胺类中间体化合物可用作中间体制备有机光伏材料中的电子受体。
9.一种采用权利要求1-4任意一项所述的苝酰亚胺类中间体化合物制备有机光伏材料电子受体的方法，其特征在于：将式(Ⅰ)化合物、三(二亚苄基丙酮)二钯和锌粉加入到干燥的DMF中，在氩气保护下，55℃反应1h，冷却到室温，获得反应液，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，得到具有式(Ⅳ)化合物，
其中，R1选自任一种基团：C2-60的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同；
R2选自：S或Se；
所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧基、肼基中的至少一种；
所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基的任一种；
所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、联苯基和芴基中的至少一种；
所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、喹嗪、苯并喹嗪、喹啉、苯并喹啉、吲嗪、苯并吲嗪、酞嗪、苯并酞嗪、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、吩嗪、苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并噻吩、五并噻吩的任一种。
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