CN110437158B - 一种蒽基氢键分子折叠材料的制备及应用 - Google Patents

一种蒽基氢键分子折叠材料的制备及应用 Download PDF

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Abstract

一种蒽基氢键分子折叠材料的制备方法及其在荧光识别中的应用，具体涉及一种蒽基氢键化合物的合成和组装及其对氯离子的识别。所述目标化合物由1‑蒽酚、氯代一缩乙二醇和羰基二咪唑活化的异庚基异胞嘧啶为原料经过数步反应生成。目标分子通过四重氢键和pi‑pi堆积作用正交自组装成分子折叠结构，并因pi‑pi堆积作用导致折叠体荧光淬灭。而在加入氯离子后，氢键被破坏，组装体解离，形成Turn‑on模式荧光识别。本发明的有益效果如下：选取特定长度一缩乙二醇连接基，为蒽环与UPy的pi‑pi堆积作用创造可能，并进一步组装成分子折叠探针材料；蒽基氢键分子制备简单，利用超分子手段得到功能组装体进一步简化了合成难度；对氯离子的识别属于Turn‑on模式，灵敏度高。

Description

一种蒽基氢键分子折叠材料的制备及应用
技术领域
本发明属于氢键材料的合成领域，具体涉及一种蒽基氢键折叠体材料的制备方法及其荧光识别性能的研究。
背景技术
氢键在材料中的应用十分广泛。受DNA碱基对的启发，多重氢键能够在材料中发挥更大的功能。目前应用最多的是基于UPy的四重氢键单元，其通过氢键进行自身二聚的模式如下：
Figure GDA0003750207530000011
虚线代表氢键；其中R基团为甲基，乙基，丁基，异庚基，十一烷基等。
蒽类化合物作为一种稠环芳烃，是重要的化工原料和中间体。而且蒽作为优异光生色团，它所特有的平面大刚性分子结构，使其不仅拥有较高的发光能力和发光效率，而且还能提供芳香平面与其它平面基团进行pi-pi堆积。蒽基的结构如下：
Figure GDA0003750207530000012
在本发明中，我们创新性地将UPy和蒽基用特定长度的连接基连接起来，通过四重氢键和pi-pi堆积作用制备对应折叠体，并应用于氯离子的荧光识别中。
发明内容
本发明的目的旨在合成一种蒽基氢键分子，并通过四重氢键和pi-pi堆积作用正交自组装成超分子折叠体。
本发明的目的进一步涉及蒽基氢键分子折叠材料在荧光识别领域中的应用。
本发明所述化合物为蒽基氢键分子，记为化合物M1，其化学结构式如下：
Figure GDA0003750207530000013
本发明创新性地将UPy和蒽基用特定长度的连接基连接起来，所用连接基为一缩乙二醇基，其能保证有效的pi-pi堆积作用以形成折叠结构。
进一步，所述蒽基氢键分子的合成路线如下：
Figure GDA0003750207530000021
本发明所述蒽环氢键超分子化合物M1的合成方法，具体步骤如下：
化合物1的合成：以1-氨基蒽醌为原料，10％NaOH溶液为溶剂，Zn粉还原，氮气氛围下85℃反应24h。反应毕，洗涤，重结晶，得红色固体化合物1。
进一步，化合物2的合成：以化合物1为原料，用亚硫酸氢钠还原，反应毕，加入KOH溶液，然后经酸中和，最后用乙醇精制，得到土黄色固体粉末化合物2。
进一步，化合物3的合成：以化合物2、2-氯乙氧基乙醇为原料，DMF为溶剂，N2氛围下加热至80℃反应12h。反应毕，采用不与DMF相溶的有机溶剂进行萃取，静置分层，得到的萃取层，干燥，过滤，旋蒸，得黄绿色粘稠液化合物3。
进一步，化合物4的合成：，以化合物3、对甲基苯磺酰氯为原料，N2氛围下，在4-二甲氨基吡啶催化下，二氯甲烷作溶剂，室温搅拌6-12h。反应毕，萃取、水洗、得到黄色粘稠液化合物4。
进一步，化合物5的合成：以化合物4、邻苯二甲酰亚胺钾为原料，N2氛围下，DMF作溶剂，120℃搅拌12h。反应毕，萃取、水洗、干燥、过滤、柱层析，得到黄色固体粉末化合物5。
进一步，化合物6的合成：以化合物5、水合肼为原料，N2氛围下，EtOH作溶剂，回流反应24h。反应毕，旋蒸除去溶剂，萃取、洗涤、干燥、过滤，得到深黄色固体化合物6。
进一步，化合物L1的合成：以异庚基异胞嘧啶和N,N-羰基二咪唑(CDI)为原料，干燥三氯甲烷为溶剂，N2氛围下室温反应4-12h(优选6h)，反应毕，洗涤，得到活化的异庚基异胞嘧啶酮化合物L1。
进一步，化合物M1的合成：化合物6与活化的异庚基异胞嘧啶化合物L1，在N2氛围下，以干燥CHCl3为有机溶剂，室温搅拌12h。反应毕，洗涤、干燥、过滤、柱层析，得到蒽环醚链桥连脲基嘧啶酮化合物M1。
所述蒽基氢键分子通过四重氢键和pi-pi堆积作用正交自组装成的分子折叠结构如下：
Figure GDA0003750207530000031
该折叠结构形成的原因在于：首先，M1通过四重氢键二聚形成二聚体；其次，由于合适的连接基长度，加之蒽环与UPy平面之间的pi-pi堆积作用驱动，该二聚体发生自折叠形成折叠二聚体形式。
本发明进一步公开该分子折叠材料在荧光识别领域中的应用：所述的荧光识别指的是在CHCl3溶剂中，其对Bu4NCl中氯离子的识别，结果表明，这是一个Turn-on模式的荧光识别。由于pi-pi堆积，该分子折叠材料没有荧光，当加入氯离子，其破坏氢键，四重氢键解离，pi-pi堆积也消失，蒽环的荧光就被释放出来。
本发明公开了一种蒽基氢键分子的合成，及其组装成分子折叠材料，并进一步对氯离子有Turn-on模式的荧光识别。通过采用上述技术方案，本发明的有益效果如下：
(1)选取特定长度一缩乙二醇连接基，为蒽环与UPy的pi-pi堆积作用创造可能，并进一步组装成分子折叠探针材料；
(2)本发明的荧光分子含有荧光信号基团，由于pi-pi堆积作用荧光淬灭，当加入氯离子，折叠体解离，荧光释放，属于Turn-on模式，灵敏度高；
(3)本发明提出的蒽基氢键分子制备简单，利用超分子手段得到功能组装体进一步简化了合成难度；
(4)本发明制备的荧光分子可用于荧光分子开关、分子识别等领域；
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面通过实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
步骤1、1-氨基蒽化合物的合成(记为化合物1)：
在25mL三口烧瓶中加入1-氨基蒽醌3.00g，通过连续抽真空充氮气循环3～5次，排出体系中的氧气和水分，达到氮气氛围。然后加入100mL 10％NaOH溶液作为溶剂。分批加入Zn粉8g搅拌30min，缓慢升高温度至85℃，维持85℃状态下搅拌24h。反应完全后，停止反应，冷却至室温。过滤，洗涤至滤液呈无色，将滤渣溶于丙酮，过滤，将滤液旋干，乙醇重结晶，得到化合物1黄绿色晶状固体2.30g，产率为92％。
步骤2、1-蒽酚化合物的合成(记为化合物2)：
在25mL三口烧瓶中加入0.50g化合物1，通过连续抽真空充氮气循环3～5次，排出体系中的氧气和水分，达到氮气氛围。然后加入5mL乙醇作为溶剂。加热搅拌使其完全溶解。缓慢滴加10mL H2O形成悬浊液。加入15mL饱和亚硫酸氢钠溶液，维持回流状态下搅拌24h。反应完全后，停止反应。趁热加入15mL浓度为6mmol/L的KOH溶液，搅拌2h。缓慢滴加浓盐酸至无气泡生成，继续搅拌30min。冷却至室温，过滤，得化合物2黄土色固体0.45g，产率90％。
步骤3、1-蒽酚醚链羟基化合物的合成(记为化合物3)：
在50mL三口烧瓶中加入0.38g化合物2，干燥碳酸钾1.08g，通过连续抽真空充氮气循环3～5次，排出体系中的氧气和水分，达到氮气氛围。加入20mL无水DMF作为溶剂，搅拌均匀。加入2-氯乙氧基乙醇0.73g，维持80℃状态下搅拌24h。反应完全后，停止反应。将反应体系温度冷却至室温。向反应液中加入水，固体溶解。加入乙酸乙酯进行萃取，用水洗涤(50mL×3)、饱和NaHCO3溶液洗涤(50mL×2)、饱和NaCl溶液洗涤(50mL×2)，无水硫酸镁干燥，过滤旋蒸，柱层析(洗脱剂：PE:EA＝6:1)，得到化合物3黄绿色粘稠液0.48g，产率为88％。
步骤4、1-蒽酚醚链对甲基苯磺酸化合物的合成(记为化合物4)：
在50mL三口烧瓶中加入对甲基苯磺酰氯0.28g、催化剂4-二甲氨基吡啶2mg。通过连续抽真空充氮气循环3～5次，排出体系中的氧气和水分，达到氮气氛围。冰盐浴下加入0.38g化合物3。添加20mL的二氯甲烷作为溶剂，缓慢滴加三乙胺0.28mL，逐渐升温至室温搅拌12h。反应完全后停止反应，向反应液中加入1M HCl(20mL×2)，合并有机相依次用H2O(50mL×2)、饱和NaHCO3(50mL×2)、饱和NaCl(50mL×2)洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤旋蒸，柱层析(洗脱剂：PE:EA＝10:1)，得化合物4黄色粘稠液0.54g，产率为93％。
步骤5、1-蒽酚醚链邻苯二甲酰亚胺化合物的合成(记为化合物5)：
在50mL三口烧瓶中加入邻苯二甲酰亚胺钾0.29g。通过连续抽真空充氮气循环3～5次，排出体系中的氧气和水分，达到氮气氛围。加入0.46g化合物4。添加20mL的N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂。逐渐升温至120℃搅拌12h。反应完全后停止反应，冷却至室温。向反应液中加入水20mL，加入二氯甲烷萃取(50mL×2)，合并有机相用水洗涤(50mL×4)、饱和NaCl溶液(150mL×3)洗涤，干燥，过滤旋蒸，柱层析(洗脱剂：DCM)，得化合物5黄色固体粉末0.41g，产率为89％。
步骤6、1-蒽酚醚链氨基化合物的合成(记为化合物6)：
在100mL三口烧瓶中加入0.4g化合物5。通过连续抽真空充氮气循环3～5次，排出体系中的氧气和水分，达到氮气氛围。添加20mL的无水乙醇作为溶剂，加入水合肼0.51g，逐渐升温至回流12h。反应完全后停止反应，冷却至室温。旋蒸除去溶剂，向反应液中加入水20mL、用二氯甲烷萃取，萃取得到有机相用饱和NaCl溶液(50mL×3)洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤旋蒸，得到淡黄色粘稠液体0.75g，产率为99％。
步骤7、活化的脲基嘧啶酮化合物(记为化合物L1)的合成：
在50mL三口烧瓶中加入异庚基异胞嘧啶0.59g，N,N-羰基二咪唑(CDI)0.68g。通过连续3～5次抽真空，充氮气的循环，排出体系中的氧气和水分，达到氮气氛围。加入干燥的氯仿20mL，室温搅拌4h。反应完全后，停止反应。将反应液用水洗涤，饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，过滤，得化合物L1黄色粘稠固体，按产率90％直接投下一步。
步骤8、1-蒽酚醚链桥连活化的异庚基异胞嘧啶超分子化合物的合成(记为化合物M1)：
在100mL三口烧瓶中加入0.59g化合物6、0.76g化合物L1。连续3～5次抽真空，充氮气的循环，排出体系中的氧气和水分，达到氮气氛围。加入干燥的氯仿50mL，室温搅拌12h。反应完全后，停止反应。反应液用饱和NaCl溶液(50mL×3)洗涤，干燥，过滤旋蒸，柱层析(洗脱剂：DCM→DCM：MeOH＝100:1)，得化合物M1深绿色固体0.91g，产率为84％。
产物经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱表征，在DMSO-d6中，δ＝11.39、9.62ppm处的峰为UPy上NH的质子信号，δ＝8.90～6.70ppm为蒽环上CH的质子信号，δ＝5.73ppm为嘧啶环上-C＝CH的质子信号，δ＝4.60～3.36ppm为醚链上OCH2的质子信号，δ＝2.40～0.50ppm为异庚基上的质子信号。从碳谱中可以看出，在DMSO中化合物M1所对应的C原子的数量。核磁氢谱、核磁碳谱分析结果共同证明合成所设计的化合物M1。
实施例2：
荧光识别测定：在5个容量瓶中均加入相同同浓度荧光分子M1的溶液(1×10-6M-1)和等当量的离子F-、Cl-、Br-、I-和空白对照(阳离子为Bu4N+)，仅有氯离子组在450nm有荧光发射，而加入其他离子的溶液颜色与空白溶剂颜色一致，无明显变化。
虽然在上述实施例中已经具体描述了本发明的实施方案，但从事本领域的技术人员应当明白，这些只是为了举例说明，在不偏离本发明实质和范围的情况下，对本发明技术方案及其实施方式进行的多种变换或改进，均落入本发明的范围内。本发明的保护范围可以由权利要求书限定。

Claims (4)

1.一种蒽基氢键分子，具有以下结构：
Figure FDA0003917616340000011
2.根据权利要求1所述蒽基氢键分子，其可进一步四重氢键和pi-pi堆积作用正交自组装成分子折叠结构：
Figure FDA0003917616340000012
因pi-pi堆积作用导致蒽基的荧光淬灭。
3.一种如权利要求1所述蒽基氢键分子，其特征在于，包括以下制备步骤：
步骤1：于反应容器中加入化合物1-氨基蒽醌在碱性溶液中经锌粉还原得到化合物1-氨基蒽；再用亚硫酸氢钠还原，经酸中和乙醇精制得化合物1-蒽酚；所述溶剂分别为NaOH溶液，亚硫酸氢钠溶液；
反应完全后，后处理，精制得到化合物2；
步骤2：于反应容器中加入化合物2、1-蒽酚、2-氯乙氧基乙醇、无水碳酸钾、所述溶剂为乙腈或者N,N-二甲基甲酰胺，所述化合物2、1-蒽酚、2-氯乙氧基乙醇的摩尔比为1:2～6，反应完全后，后处理，得到化合物3；
步骤3：于反应容器中加入化合物3、对甲基苯磺酰氯、三乙胺、催化剂DMAP，有机溶剂二氯甲烷，
化合物3、对甲基苯磺酰氯的摩尔比为1:2～3；所述催化剂的加入量按化合物1摩尔比的0.1％～1.5％；
所述反应的条件为室温下反应6～12h，反应完全后，后处理，得到化合物4；
步骤4：于反应容器中加入化合物4、邻苯二甲酰亚胺钾、有机溶剂N,N-二甲基甲酰胺，所述化合物4与邻苯二甲酰亚胺钾的摩尔比为1:2～4；所述反应的条件为120℃下反应12h；反应完全后，后处理，得到化合物5；
步骤5：于反应容器中加入化合物5、水合肼、有机溶剂无水乙醇，其中化合物5与水合肼的摩尔比为1:2～9，反应完全后，后处理，得到化合物6；
步骤6:在反应容器中加入异庚基异胞嘧啶和N,N-羰基二咪唑，摩尔比为1:2～2.5，有机溶剂干燥CHCl3，
反应完全后，后处理，得到化合物L1；
步骤7：将化合物6和化合物L1作为原料，摩尔比为1:2～3，所述CHCl3为水洗12～15次后所得的干燥CHCl3；所述反应条件为室温下反应24h；反应完全后，后处理，得目标产物1-蒽酚醚链桥连异庚基脲基嘧啶酮化合物M1。
4.如权利要求2所述蒽基氢键分子，其特征在于，所述蒽基氢键分子用于制备氯离子识别的荧光分子开关。
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