CN109942559A - 呋喃二联吡咯化合物及其制备方法 - Google Patents

呋喃二联吡咯化合物及其制备方法 Download PDF

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袁宁宁
雷川虎
段智明
张展
叶丹锋
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Abstract

本发明涉及一种呋喃二联吡咯化合物及其制备方法。该化合物的结构式为：

Description

呋喃二联吡咯化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及卟啉化学，具体来说，就是通过新的方法合成一种结构稳定的呋喃二联吡咯化合物即3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯。
背景技术
高级寡聚物在化学和材料科学中具有广泛用途，而高级寡聚物的大量制备在合成方法上是一个难题，能够以高效和可扩大的方式经济地制备α，α'-连吡咯一直被人们所关注。迄今为止，已经报道了许多采用β-官能团化而制得相对稳定的双吡咯和四吡咯的方法。然而，制备三吡咯的合成方法仍然有限。Rapaport及其同事详细介绍了这种化合物种的第一种可行方法，并涉及吡咯的酸催化三聚反应，然后进行Pd / C催化的脱氢反应。此后，LeGeoff及其同事，Meijer及其同事，和Sessler及其同事将 1,4-二酮前体置于Paal-Knorr条件下，从而将中心吡咯的产生定义为关键的合成步骤。接着，Carretero及其同事实施了1,3-偶极环加成反应，用于迭代构建吡咯亚基。
虽然产物结构类似，但这些路线产率偏低。而且，它们通常需要保护吡咯氮基团或末端α-位的封端。而且它们还具有较长步数，最后如若制成5,5''–未取代的三吡咯产物，那么产物将会非常不稳定性。
发明内容
本发明的目的之一在于克服现有技术中存在的问题，提供一种呋喃二联吡咯化合物。此化合物具有较高的结构稳定性。
本繁忙的目的之二在于提供该化合物的制备方法，该方法原料易得，制备操作简单。
为达到上述目的，本发明采用的反应机理为：
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：
一种呋喃二联吡咯化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
。
一种制备上述的呋喃二联吡咯化合物的方法，其特征在于该方法的具体步骤为：
a. 在惰性气氛下，将3-乙基-5-碘-4-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯、碳酸钾和双三苯基磷二氯化钯按20:60:1~22:60:1的摩尔比溶于N,N-二甲基甲酰胺和水的混合溶剂中，并在70oC~90oC搅拌反应，然后滴加2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)呋喃的N,N-二甲基甲酰胺溶液，滴加完毕后，在70oC~90oC反应20~25小时，冷却至室温，后处理后得4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯；
b. 将步骤a所制得的4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯溶于二氯甲烷中，加入磺酰氯，室温搅拌2~2.5小时，反应结束后，经分离提纯，得到产物3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯；所述的4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯和磺酰氯的摩尔比为1:2~2:5；
c.在惰性气氛和无水条件下，将步骤b所得的3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯与氢氧化钾按照1:8~1:10的摩尔比溶于乙二醇中，并在170o C ~180oC反应50 ~60分钟，反应结束后，冷却至室温，有固体析出，抽滤收集固体，并洗涤，得3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯。
上述的2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)呋喃的N,N-二甲基甲酰胺溶液的滴加时间为5小时。
上述的步骤b中真空浓缩的条件为温度40oC，真空度0.09~0.1Mpa。
上述的步骤a的溶剂中水的体积是N,N-二甲基甲酰胺体积的25%。
具体实施方式
实施例一：
于烧瓶中加3-乙基-5-碘-4-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯3.38g，碳酸钾4.15g，双三苯基磷二氯化钯0.35g等固体，用氮气冲洗烧瓶10分钟以达到无氧环境，随后通过注射器加入N,N-二甲基甲酰胺35mL和水14mL做等溶剂，将混合物于70oC搅拌反应，温度稳定后，将2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)呋喃1.6g溶于N,N-二甲基甲酰胺35mL中，并通过注射泵于5小时将呋喃溶液加入上述反应体系中，随后将反应体系于70oC搅拌20小时，冷却至室温，加入大量水，以除去N,N-二甲基甲酰胺，并用二氯甲烷萃取，合并有机相，干燥浓缩，得4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯的粗产物，将粗产物通过硅胶柱层析，并用有机展开剂(PE/EA=8/1)淋洗，得到纯净的淡黄色4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯1.19g产率为56%。1H NMR(400 MHz,) δ 9.17(s, 2H), 6.55(s, 2H), 4.35(q,J = 7.1 Hz, 4H), 2.79(q, J = 7.5 Hz, 4H), 2.18(s, 6H),1.38(t, J = 7.1 Hz,6H), 1.13(t, J = 7.5 Hz, 6H).13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ 161.55, 145.62, 134.56,123.89, 118.10, 117.19, 107.96, 60.09, 18.14, 15.19, 14.52, 9.86. MS:426.257。
将制得的1.28g 4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯溶于150mL二氯甲烷中，并向体系中缓慢滴加磺酰氯533uL，室温搅拌2小时。反应结束，将反映混合液真空浓缩，并通过硅胶柱层析(PE/EA=10/1)，得产物3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯为黄色固体0.89g，产率为60%。1H NMR(400 MHz,)δ 9.24(s, 2H), 4.35(q, J = 7.1 Hz, 4H), 2.78(q, J = 7.5 Hz,4H), 2.28(s, 6H), 1.37(t, J = 7.1 Hz,6H), 1.13(t, J = 7.5 Hz, 6H). 13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ 161.08, 141.50,133.87, 120.86, 120.16, 119.58, 111.24, 60.31, 17.98, 15.02, 14.45, 10.06.MS:494.135。
将1g 3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯与1.12g氢氧化钾加入圆底烧瓶中，氮气冲洗，使烧瓶内达到无水无氧的环境，加入乙二醇20mL并与180oC反应1小时，反应结束后自然冷却至室温，在冷却期间烧瓶内会有固体析出，抽滤，并少量水洗涤。得固体3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯496mg产率为71%。1H NMR(400 MHz,)δ 8.22(s, 1H), 6.57 (s, 1H), 6.33(s, 1H), 2.48(q, J = 7.5 Hz, 4H), 2.19(s,6H), 1.21(t, J = 7.5 Hz, 6H). 13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ 141.75, 126.82,118.15, 118.00, 116.08, 108.07, 18.37, 14.49, 10.25, 10.21. MS:350.115。
实施例二：
于烧瓶中加3-乙基-5-碘-4-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯1.84g，碳酸钾2.50g，双三苯基磷二氯化钯0.21g等固体，用氮气冲洗烧瓶10分钟以达到无氧环境，随后通过注射器加入N,N-二甲基甲酰胺21 mL和水8.4 mL做等溶剂，将混合物于90oC搅拌反应，温度稳定后，将2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)呋喃0.96g溶于N,N-二甲基甲酰胺21 mL中，并通过注射泵于5小时将呋喃溶液加入上述反应体系中，随后将反应体系于90oC搅拌25小时，冷却至室温，加入大量水，以除去N,N-二甲基甲酰胺，并用二氯甲烷萃取，合并有机相，干燥浓缩，得4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯的粗产物，将粗产物通过硅胶柱层析，并用有机展开剂(PE/EA=8/1)淋洗，得到纯净的淡黄色4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯0.69g产率为50%。1H NMR(400 MHz,) δ 9.17(s, 2H), 6.55(s,2H), 4.35(q, J = 7.1 Hz, 4H), 2.79(q, J = 7.5 Hz, 4H), 2.18(s, 6H),1.38(t, J= 7.1 Hz, 6H), 1.13(t, J = 7.5 Hz, 6H).13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ 161.55,145.62, 134.56, 123.89, 118.10, 117.19, 107.96, 60.09, 18.14, 15.19, 14.52,9.86. MS:426.257。
将制得的4.26g 4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯溶于500 mL二氯甲烷中，并向体系中缓慢滴加磺酰氯1.78mL，室温搅拌2.5小时。反应结束，将反映混合液真空浓缩，并通过硅胶柱层析(PE/EA=10/1)，得产物3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯为黄色固体2.69g，产率为54%。1H NMR(400 MHz,)δ 9.24(s, 2H), 4.35(q, J = 7.1 Hz, 4H), 2.78(q, J = 7.5 Hz,4H), 2.28(s, 6H), 1.37(t, J = 7.1 Hz,6H), 1.13(t, J = 7.5 Hz, 6H). 13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ 161.08, 141.50,133.87, 120.86, 120.16, 119.58, 111.24, 60.31, 17.98, 15.02, 14.45, 10.06.MS:494.135。
将1g 3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯与0.90g氢氧化钾加入圆底烧瓶中，氮气冲洗，使烧瓶内达到无水无氧的环境，加入乙二醇20 mL并与 170oC反应50分钟，反应结束后自然冷却至室温，在冷却期间烧瓶内会有固体析出，抽滤，并少量水洗涤。得固体3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯0.42mg产率为60%。1H NMR(400MHz,)δ 8.22(s, 1H), 6.57 (s, 1H), 6.33(s, 1H), 2.48(q, J = 7.5 Hz, 4H), 2.19(s, 6H), 1.21(t, J = 7.5 Hz, 6H). 13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ 141.75, 126.82,118.15, 118.00, 116.08, 108.07, 18.37, 14.49, 10.25, 10.21. MS:350.115。
实施例三：
于烧瓶中加3-乙基-5-碘-4-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯4.06g，碳酸钾5.00g，双三苯基磷二氯化钯0.42g等固体，用氮气冲洗烧瓶10分钟以达到无氧环境，随后通过注射器加入N,N-二甲基甲酰胺42 mL和水16.8 mL做等溶剂，将混合物于80oC搅拌反应，温度稳定后，将2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)呋喃1.92g溶于N,N-二甲基甲酰胺42 mL中，并通过注射泵于5小时将呋喃溶液加入上述反应体系中，随后将反应体系于80oC搅拌20小时，冷却至室温，加入大量水，以除去N,N-二甲基甲酰胺，并用二氯甲烷萃取，合并有机相，干燥浓缩，得4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯的粗产物，将粗产物通过硅胶柱层析，并用有机展开剂(PE/EA=8/1)淋洗，得到纯净的淡黄色4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯1.33g产率为52%。1H NMR(400 MHz,) δ 9.17(s, 2H), 6.55(s,2H), 4.35(q, J = 7.1 Hz, 4H), 2.79(q, J = 7.5 Hz, 4H), 2.18(s, 6H),1.38(t, J= 7.1 Hz, 6H), 1.13(t, J = 7.5 Hz, 6H).13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ 161.55,145.62, 134.56, 123.89, 118.10, 117.19, 107.96, 60.09, 18.14, 15.19, 14.52,9.86. MS:426.257。
将制得的2.13g 4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯溶于300 mL二氯甲烷中，并向体系中缓慢滴加磺酰氯808uL，室温搅拌2.2小时。反应结束，将反映混合液真空浓缩，并通过硅胶柱层析(PE/EA=10/1)，得产物3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯为黄色固体1.41g，产率为57%。1H NMR(400 MHz,)δ 9.24(s, 2H), 4.35(q, J = 7.1 Hz, 4H), 2.78(q, J = 7.5 Hz,4H), 2.28(s, 6H), 1.37(t, J = 7.1 Hz,6H), 1.13(t, J = 7.5 Hz, 6H). 13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ 161.08, 141.50,133.87, 120.86, 120.16, 119.58, 111.24, 60.31, 17.98, 15.02, 14.45, 10.06.MS:494.135。
将2g 3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯与2.02g氢氧化钾加入圆底烧瓶中，氮气冲洗，使烧瓶内达到无水无氧的环境，加入乙二醇30mL并与 175oC反应1小时，反应结束后自然冷却至室温，在冷却期间烧瓶内会有固体析出，抽滤，并少量水洗涤。得固体3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯0.94g产率为67%。1H NMR(400 MHz,)δ 8.22(s, 1H), 6.57 (s, 1H), 6.33(s, 1H), 2.48(q, J = 7.5 Hz, 4H), 2.19(s,6H), 1.21(t, J = 7.5 Hz, 6H). 13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ 141.75, 126.82,118.15, 118.00, 116.08, 108.07, 18.37, 14.49, 10.25, 10.21. MS:350.115。

Claims (5)

1.一种呋喃二联吡咯化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
。
2.一种制备根据权利要求1所述的呋喃二联吡咯化合物的方法，其特征在于该方法的具体步骤为：
a.在惰性气氛下，将3-乙基-5-碘-4-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯、碳酸钾和双三苯基磷二氯化钯按20:60:1~22:60:1的摩尔比溶于N,N-二甲基甲酰胺和水的混合溶剂中，并在70oC~90oC搅拌反应，然后滴加2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)呋喃的N,N-二甲基甲酰胺溶液，滴加完毕后，在70oC~90oC反应20~25小时，冷却至室温，后处理后得4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯；
b.将步骤a所制得的4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯溶于二氯甲烷中，加入磺酰氯，室温搅拌2~2.5小时，反应结束后真空浓缩，并经分离提纯，得到产物3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯；所述的4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯和磺酰氯的摩尔比为1:2~2:5；
c.在惰性气氛和无水条件下，将步骤b所得的3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯-5,5''-二羧酸乙酯与氢氧化钾按照1:8~1:10的摩尔比溶于乙二醇中，并在170o C ~180oC反应50 ~60分钟，反应结束后，冷却至室温，有固体析出，抽滤收集固体，并洗涤，得3',4'-二氯-4,4''-二乙基-3,3''-二甲基-1,1''-二氢-2,2':5',2''-呋喃二联吡咯。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)呋喃的N,N-二甲基甲酰胺溶液的滴加时间为5小时。
4.根据权利要求1所述的呋喃二联吡咯的制备方法，其特征在于：步骤b中真空浓缩的条件为温度40oC，真空度0.09~0.1Mpa。
5.根据权利要求1所述的呋喃二联吡咯的制备方法，其特征在于所述的步骤a的溶剂中水的体积是N,N-二甲基甲酰胺体积的25%。
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