CN108727402B - 一种氧杂螺环桥连脲基嘧啶酮化合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种氧杂螺环桥连脲基嘧啶酮化合物及其合成方法,涉及一种化合物及其合成方法。所述氧杂螺环桥连脲基嘧啶酮化合物为基于季戊四醇缩合后的氧杂螺环桥连的双脲基嘧啶酮化合物。合成方法:先合成氧杂螺环二硝基化合物,再合成氧杂螺环二氨基化合物,然后合成活化的脲基嘧啶酮化合物,最后合成基于季戊四醇的氧杂螺环桥连双脲基嘧啶酮化合物。该方法原料易得,工艺简单,应用前景广。可以节约资源,提高总产率。形成动态可逆和力学性能好的超分子聚合物结构。
Description
技术领域
本发明属于超分子聚合物材料的合成领域,具体涉及一种氧杂螺环桥连脲基嘧啶酮(UPy)化合物的合成工艺。
背景技术
在20世纪30年代,氧杂螺环化合物最早在美洲的皂苷类植物中发现,随着有机化学的发展,氧杂螺环化合物的用途越来越广泛,可以应用于催化,用来降解药物,发光材料,用作抗菌剂以及应用在生物传感等方面。季戊四醇氧杂螺环化合物具有很强的刚性,是由一个螺碳原子连接两个氧杂六元环,环与环为交错的椅式构象。六元环上的氧原子上带有孤对电子,呈电负性,可能参与配位,因此应用非常广泛。最近,我们(Dyes and Pigments2018,149,921.)合成和表征了一种新型的氧杂螺环桥连双特征席夫碱荧光探针,可以应用于活体细胞成像和感知锌离子。
近年来,基于超分子化学,由非共价键构筑超分子聚合物受到越来越多的关注。E.W.Meijer等(Brunsveld,L.;Folmer,B.J.;Meijer,E.W.;Sijbesma,R.P.,Chem.Rev.2001,101,4071-4098.)给出了超分子聚合物的具体定义:它是一种聚合物阵列,由单体基元通过高度方向性和可逆的次级相互作用(如主客体分子识别、π-π堆积作用、金属-配位作用、氢键作用等)得到的。超分子聚合物的解离和重组是一个可逆的过程,所以比传统聚合物更优越,既具备传统聚合物许多优异的性质,而且拥有一些特殊性质,如自修复性,刺激响应性等,所以在很多方面能够得到广泛的应用。氢键有着可逆性,方向性和选择性,是构筑超分子体系的一种较强的非共价相互作用。E.W.Meijer等(Meijer,E.W.Science1997,278,1601.)在1997年首先报道的脲基嘧啶酮单元(UPy),在超分子领域具有开创性的贡献,是目前应用最广泛的四重氢键模块。UPy之所以受到广泛关注,有三个原因,一个是它的合成简单,另一个是它可以发生自互补的二聚化,还有就是它的二聚常数很高,在氯仿溶液中可达6×107M-1。韩宝航等(Han,B.-H.Polym.Chem.2014,5,614.)通过含多甲酰基的单体和季戊四醇缩合合成了一系列微孔有机聚合物,并具有有前景的气体吸附应用。然而,这种以共价键连接得到的传统聚合物存在降解性差,不具备动态可逆性,没有刺激响应性等缺陷。因此,有待开发一种以非共价键连接的超分子聚合物,来克服这些缺陷,并具有更优异的性能。
发明内容
本发明的目的旨在提供一种氧杂螺环桥连脲基嘧啶酮化合物的合成方法。
所述化合物为季戊四醇氧杂螺环桥连双脲基嘧啶酮,记为化合物D,其化学结构式如下:
所述季戊四醇氧杂螺环桥连双脲基嘧啶酮化合物的合成路线如下:
所述季戊四醇氧杂螺环桥连双脲基嘧啶酮化合物的合成方法,包括以下步骤:
1)氧杂螺环二硝基化合物(记为化合物A)的合成:
在反应容器中加入邻硝基苯甲醛和季戊四醇,加入催化剂和有机溶剂,装上回流冷凝管和分水器,磁力搅拌,加热回流反应,当反应液温度降至室温时停止反应,旋蒸后,依次用饱和NaHCO3溶液和蒸馏水洗涤,抽滤后得粗产品,用溶剂对粗产品重结晶,抽滤后干燥,即得化合物A;
2)氧杂螺环二氨基化合物(记为化合物B)的合成:
在反应容器中加入化合物A和催化剂,抽真空后充氮气,在氮气保护下,加入有机溶剂使总化合物质量浓度为0.2~0.3g/mL,再加入按体积百分比为反应体系总体积50%的水合肼,加热回流。当反应物温度降至室温时停止反应,抽滤,滤液水相用CH2Cl2萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,旋蒸,即得化合物B;
3)活化的脲基嘧啶酮化合物(记为化合物C)的合成:
在反应容器中加入6-异庚基异嘧啶和N,N'-羰基二咪唑(CDI),抽真空后充氮气,在氮气保护下,加入氯仿反应,室温搅拌,停止反应后,依次用蒸馏水和饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤,即得化合物C;
4)季戊四醇氧杂螺环桥连双脲基嘧啶酮化合物(记为化合物D)的合成:
在反应容器中加入化合物B,抽真空后充氮气,在氮气保护下,加入化合物C,再加入CHCl3使总化合物质量浓度为0.05~0.08g/mL,磁力搅拌,停止反应后,依次用1M HCl、饱和NaHCO3溶液、蒸馏水、饱和食盐水洗涤,收集有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,滤液柱层析,收集产物点,旋蒸,即得目标产物季戊四醇氧杂螺环桥连双脲基嘧啶酮化合物,记为化合物D。
在步骤1)中,所述邻硝基苯甲醛和季戊四醇的摩尔比可为2:1;所述催化剂为HCl,H2SO4,H3PO4和对甲苯磺酸中的一种;所述催化剂的加入量按质量百分比可为反应体系总质量的3%~5%;所述有机溶剂为甲苯;所述反应可在130~150℃下反应2~3h;所述洗涤可洗涤2~3次;所述重结晶溶剂为CH3OH/CH2Cl2;所述干燥的条件可在真空50℃下干燥3h。
在步骤2)中,所述催化剂为钯碳;所述催化剂的加入量按质量百分比可为反应体系总质量的3%~5%;所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3~5次;所述有机溶剂为甲醇;所述反应的条件可在80~90℃下反应7~9h;所述萃取次数为3~5次。
在步骤3)中,所述6-异庚基异嘧啶和N,N'-羰基二咪唑(CDI)的摩尔比可为1:1.86;所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3~5次;所述CHCl3为水洗12~15次干燥处理后的CHCl3;所述反应可在室温下反应4~6h;所述洗涤次数为2~3次。
在步骤4)中,所述化合物B和化合物C的摩尔比可为1:(2.0~2.5);所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3~5次;所述CHCl3为水洗12~15次干燥处理后的CHCl3;所述反应条件可在室温下反应24h;所述洗涤次数为1~2次;所述柱层析洗脱剂为CHCl3:CH3OH=100:1。
本发明合成一种带有多重氢键单元的化合物,该化合物在季戊四醇氧杂螺环上桥连了两个UPy单元,以形成一个高度交联的线性结构,进而得到一个机械强度高和力学性能好的超分子化合物。
通过以上合成步骤,本发明的有益效果体现在:
1、本方法所用原料廉价易得,工艺简便,反应条件温和,对反应设备要求低,利于实际应用和大规模化生产。
2、合成方法为片段组合法(即先合成两个片段,再将其连接成目标分子),而不是逐步合成法,因此可以节约资源,提高总产率。
3、形成的超分子聚合物以四重氢键作为连接位点,而不是传统的共价键,具有易降解,动态可逆性等优点,具有良好的应用前景。
附图说明
图1为化合物D在DMSO中的核磁共振氢(1HNMR)谱图,其中横坐标为化学位移(ppm)。
图2为化合物D在CDCl3中的核磁共振氢谱图,其中横坐标为化学位移。
具体实施方式
为了更好地理解本发明,下面通过实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
步骤1、氧杂螺环二硝基化合物(化合物A)的合成:
在250mL三口烧瓶中加入邻硝基苯甲醛5.00g,季戊四醇2.25g以及催化剂对甲苯磺酸0.30g,然后加入甲苯40mL作为溶剂,设分水器除去反应中的水。维持140℃,搅拌反应,回流3h,停止加热。继续回流至反应体系温度降至室温停止。旋蒸,除去甲苯,用饱和NaHCO3溶液洗涤(50mL×2),再用蒸馏水洗涤(50mL×2),抽滤得到粗产品。最后,用CH3OH/CH2Cl2重结晶,抽滤后在真空下50℃干燥3h即可,产物为棕色粉末状固体,产率为98.80%。
步骤2、氧杂螺环二氨基化合物(化合物B)的合成:
在250mL三口烧瓶中加入化合物A 6.00g和钯碳0.40g,通过连续3~5次抽真空,充氮气的循环,排出体系中的氧气和水分。在氮气保护下,加入CH3OH 30mL作为溶剂,再加入水合肼15mL。维持80℃,搅拌反应,回流8h,停止加热。继续回流至反应体系温度降至室温停止。通过硅藻土抽滤除去钯碳,分液得有机相。用CH2Cl2(40mL×3)洗涤水相,合并有机相,无水硫酸镁干燥。过滤,旋蒸,除去CH2Cl2即可,产物为白色粉末,产率为82.55%。
步骤3、活化的脲基嘧啶酮化合物(化合物C)的合成:
在50mL三口烧瓶中加入6-异庚基异嘧啶0.75g和N,N'-羰基二咪唑(CDI)1.08g,通过连续3~5次抽真空,充氮气的循环,排出体系中的氧气和水分。在氮气保护下,加入水洗15次干燥处理后的CHCl3 20mL,室温搅拌反应6h,停止反应。依次水洗(30mL×2),饱和食盐水洗涤(30mL×2),收集有机相,无水硫酸镁干燥,过滤即可,产物为淡黄色溶液,产率为90%。
步骤4、季戊四醇氧杂螺环桥连双脲基嘧啶酮超分子聚合物单体(化合物D)的合成:
在50mL三口烧瓶中加入化合物A 0.50g,通过连续3~5次抽真空,充氮气的循环,排出体系中的氧气和水分。在氮气保护下,加入化合物B 0.98g,再加入水洗15次干燥处理后的CHCl3 5mL,室温搅拌反应24h,停止反应。依次用1M HCl洗涤(40mL×1),饱和NaHCO3洗涤(40mL×1),水洗(40mL×1),饱和食盐水洗涤(40mL×1),得有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,柱层析(硅胶200~300目,洗脱剂CHCl3:CH3OH=100:1),收集产物点,旋干即得目标产物,产品为淡黄色固体,产率为65.83%。
产物经核磁共振氢谱和高分辨质谱表征,从图1中可以看出,在DMSO中,δ=11.61、10.72、8.74ppm处三个峰为UPy上氨基上的质子峰,δ=7.18~7.68ppm为苯环上的质子峰,δ=5.82ppm为嘧啶环双键上的质子峰,δ=3.74~5.64ppm为氧杂螺环上的质子峰,δ=0.74~2.32ppm为异庚基上的质子峰。从图2中可以看出,在CDCl3中,谱图变得比较复杂,谱峰变宽,说明化合物D发生了超分子聚合,形成了不同大小的组装体。化合物D的理论计算值为812.4221,通过高分辨质谱检测,得到的测试数据为812.4280。核磁氢谱和高分辨质谱分析共同表明通过反应生成了所设计的化合物D结构。
实施例2~6:
化合物A、化合物B和化合物C的合成同实施例1,化合物D的合成参照实施例1的步骤4进行合成,仅改变化合物B:化合物C的摩尔比为1:2.0、1:2.1、1:2.3、1:2.4、1:2.5,即得到目标产物。
实施例7:
步骤1、化合物A的合成参照实施例1中进行合成。
步骤2、化合物B的合成参照实施例1中进行合成。
步骤3、活化的脲基嘧啶酮化合物(化合物C)的合成:
在50mL三口烧瓶中加入6-异庚基异嘧啶0.79g和N,N'-羰基二咪唑(CDI)1.14g,通过连续3~5次抽真空,充氮气的循环,排出体系中的氧气和水分。在氮气保护下,加入水洗15次干燥处理后的CHCl3 20mL,室温搅拌反应6h,停止反应。依次水洗(30mL×2),饱和食盐水洗涤(30mL×2),收集有机相,无水硫酸镁干燥,过滤即可。
步骤4、化合物D的合成参照实施例1中进行合成。
实施例8:
步骤1、化合物A的合成参照实施例1中进行合成。
步骤2、化合物B的合成参照实施例1中进行合成。
步骤3、活化的脲基嘧啶酮化合物(化合物C)的合成:
在50mL三口烧瓶中加入6-异庚基异嘧啶0.85g和N,N'-羰基二咪唑(CDI)1.22g,通过连续3~5次抽真空,充氮气的循环,排出体系中的氧气和水分。在氮气保护下,加入水洗15次干燥处理后的CHCl3 20mL,室温搅拌反应6h,停止反应。依次水洗(30mL×2),饱和食盐水洗涤(30mL×2),收集有机相,无水硫酸镁干燥,过滤即可。
步骤4、化合物D的合成参照实施例1中进行合成。
虽然在上述实施例中已经具体描述了本发明的实施方案,但本领域的技术人员应当明白,这些只是为了举例说明,在不偏离本发明实质和范围的情况下,对本发明技术方案及其实施方式进行的多种变换或改进,均落入本发明的范围内。本发明的保护范围可以由权利要求书限定。
Claims (7)
1.一种氧杂螺环桥连脲基嘧啶酮化合物的制备方法,其特征在于为季戊四醇氧杂螺环桥连双脲基嘧啶酮,记为化合物D,其化学结构式如下:
1)氧杂螺环二硝基化合物的合成:在反应容器中加入邻硝基苯甲醛和季戊四醇,加入催化剂和有机溶剂,装上回流冷凝管和分水器,磁力搅拌,加热回流反应,当反应液温度降至室温时停止反应,旋蒸后,依次用饱和NaHCO3溶液和蒸馏水洗涤,抽滤后得粗产品,用溶剂对粗产品重结晶,抽滤后干燥,即得化合物A;
2)氧杂螺环二氨基化合物的合成:在反应容器中加入化合物A和催化剂,抽真空后充氮气,在氮气保护下,加入有机溶剂甲醇使总化合物质量浓度为0.2~0.3g/mL,再加入按体积百分比为反应体系总体积50%的水合肼,加热回流,80~90℃下反应7~9h,当反应物温度降至室温时停止反应,抽滤,滤液水相用CH2Cl2萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,旋蒸,即得化合物B;所述萃取次数为3~5次;
3)活化的脲基嘧啶酮化合物的合成:在反应容器中加入6-异庚基异嘧啶和N,N'-羰基二咪唑(CDI),抽真空后充氮气,在氮气保护下,加入氯仿反应4~6h,室温搅拌,停止反应后,依次用蒸馏水和饱和食盐水洗涤2~3次,无水硫酸镁干燥,过滤,即得化合物C;所述6-异庚基异嘧啶和N,N'-羰基二咪唑(CDI)的摩尔比可为1:1.86;
4)季戊四醇氧杂螺环桥连双脲基嘧啶酮化合物的合成:在反应容器中加入化合物B,抽真空后充氮气,在氮气保护下,加入化合物C,再加入CHCl3使总化合物质量浓度为0.05~0.08g/mL,磁力搅拌,室温下反应24h,停止反应后,依次用1M HCl、饱和NaHCO3溶液、蒸馏水、饱和食盐水洗涤1~2次,收集有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,滤液柱层析,收集产物点,旋蒸,即得目标产物季戊四醇氧杂螺环桥连双脲基嘧啶酮化合物,所述化合物B和化合物C的摩尔比可为1:(2.0~2.5);所述柱层析洗脱剂为CHCl3:CH3OH=100:1。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于在步骤1)中,所述催化剂为HCl,H2SO4,H3PO4和对甲苯磺酸中的一种;所述催化剂的加入量按质量百分比为反应体系总质量的3%~5%。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于在步骤1)中,所述干燥的条件是在真空50℃下干燥3h。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于在步骤2)中,所述催化剂为钯碳;所述催化剂的加入量按质量百分比为反应体系总质量的3%~5%。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于在步骤2)中,所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3~5次。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于在步骤3)中,所述抽真空后充氮气是连续抽真空后充氮气循环3~5次;所述CHCl3是水洗12~15次干燥处理后的CHCl3。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于在步骤4)中,所述抽真空后充氮气是连续抽真空后充氮气循环3~5次;所述CHCl3是水洗12~15次干燥处理后的CHCl3。
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