CN109232438A - 一种萘酚醚链桥连脲基嘧啶酮化合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种萘酚醚链桥异胞嘧啶化合物及其合成方法。所述萘酚醚链桥连异胞嘧啶化合物为基于1‑萘酚与醚链结合桥连的活化甲基异胞嘧啶化合物。合成方法:先合成萘酚醚链对甲基苯磺酸化合物,再萘酚醚链邻苯二甲酰亚胺化合物,接着合成萘酚醚链氨基化合物,紧接着活化的甲基异胞嘧啶化合物,最后合成基于1‑萘酚的醚链桥连活化甲基异胞嘧啶化合物。该方法原料价廉易得,工艺合成路线简单,应用前景广;同时工艺改进,提高产率,可以节约资源,促进工业化生产;所形成的化合物可以通过氢键作用以及π‑π作用形成稳定性能好的超分子聚合物折叠结构,并且能够很好的模仿人体中DNA的折叠构象,在仿生超分子聚合物的应用上具有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于超分子聚合物材料的合成领域,具体涉及一种萘酚醚链桥连脲基嘧啶酮(UPy)化合物的合成工艺。
背景技术
受自然界中DNA碱基对结构的启迪,化学家们试图合成更多含有并排氢键结合的基元,从而实现超强络合力。E.W.Meijer等科学家给出了超分子聚合物的具体定义:它是一种聚合物阵列,由单体基元通过高度方向性和可逆的次级相互作用(如主客体分子识别、π-π堆积作用、金属-配位作用、氢键作用等)得到的。氢键有可逆性和方向性,是一种永久偶极之间的作用力,在超分子自组装过程中起到重要作用。E.W.Meijer课题组在1997年首先报道的脲基嘧啶酮单元(UPy),而目前应用最广泛的是四重氢键模块(Science 1997,278,1601.)。UPy之所以受到广泛关注原因有三:一是UPy便于合成;二是UPy的四重氢键的结合模式是自互补,而且其中的DDAA型,自身可以二聚,所以应用广泛;另外就是当内在二级静电作用全部都是相互吸引时,对应的AAAA-DDDD型的四重氢键的二聚常数可达108数量级,效果相当可观。王乐勇课题组通过萘酚醚链桥连双官能团UPy合成了一系列不同链长的分子,这些分子在临界聚合浓度下可以形成环状单体或寡聚体的形式存在,超过临界聚合浓度形成线性超分子聚合物。利用这些模型可以构建出一个高度可控的环-链平衡自组装超分子体系,然而到目前为止仍然没有相应的模块可以模拟自然界的DNA构象,而这种采用额外的非共价键作用诱导双官能团UPy化合物选择性环化的思想给了我们启发,因此我们不仅在合成过程中优化工艺条件,且发现所得化合物可以通过氢键作用和π-π作用自组装成折叠体,从而模拟人体中DNA的基本构象,在仿生折叠体超分子聚合物上具有潜在应用。
发明内容
本发明的目的旨在优化一种萘酚醚链桥连活化甲基异胞嘧啶化合物的合成方法。
所述化合物为萘酚醚链桥连活化甲基异胞嘧啶,记为化合物H1,其化学结构式如下:
所述萘酚醚链桥连活化甲基异胞嘧啶化合物的合成路线如下:
所述萘酚醚链桥连活化甲基异胞嘧啶化合物的合成方法,包括以下步骤:
1)萘酚醚链羟基化合物的合成(记为化合物1):
N2氛围中,于反应容器中加入1-萘酚、2-氯乙氧基乙醇、无水碳酸钾、有机溶剂N,N-二甲基甲酰胺,搭建实验装置,磁力搅拌,加热至120℃下反应12h。反应完全后停止反应,将反应液温度冷却至室温,向反应液中加入水,固体溶解,用乙酸乙酯萃取,合并有机相依次用H2O洗涤、饱和NaHCO3溶液、饱和NaCl洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸得到化合物1。
2)萘酚醚链对甲基苯磺酸化合物的合成(记为化合物2):
N2氛围中,冰盐浴条件下向反应容器中加入化合物1、对甲基苯磺酰氯、三乙胺、催化剂4-二甲氨基吡啶,有机溶剂二氯甲烷,搭建实验装置,磁力搅拌,逐渐升至室温搅拌12h。反应完全后停止反应,向反应液中加入1M HCl,得到的有机相依次用H2O、饱和NaHCO3、饱和NaCl洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸得到化合物2。
3)萘酚醚链邻苯二甲酰亚胺化合物的合成(记为化合物3):
N2氛围中,向反应容器中加入化合物2、邻苯二甲酰亚胺钾、有机溶剂N,N-二甲基甲酰胺,搭建实验装置,磁力搅拌,120℃搅拌12h。反应完全后停止反应,向反应液中加入CH2Cl2萃取,有机相依次用H2O,1M NaOH溶液、饱和NaCl洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸得到化合物3。
4)萘酚醚链氨基化合物的合成(记为化合物4):
N2氛围中,于反应容器中加入化合物3、水合肼、有机溶剂无水乙醇,搭建实验装置,磁力搅拌,加热至100℃下反应24h。反应完全后停止反应,将反应液温度冷却至室温,旋蒸除去溶剂,加入水和二氯甲烷固体完全溶解,所得有机相依次用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸得到化合物M1。
5)活化的甲基异胞嘧啶酮的合成(记为化合物N1):
N2氛围下,在反应容器中加入甲基异胞嘧啶和N,N-羰基二咪唑(CDI),有机溶剂干燥四氢呋喃,搭建实验装置,磁力搅拌,升温至回流搅拌6h,停止反应后,抽滤,丙酮洗涤,所得固体烘干,得到化合物N1;
6)萘酚醚链桥连活化甲基异胞嘧啶化合物的合成(记为化合物H1):
N2氛围中,在反应容器中加入化合物4、加入化合物N1,有机溶剂为干燥CHCl3,搭建实验装置,磁力搅拌,室温搅拌12h。反应完全后停止反应,依次用1M HCl、H2O、饱和NaHCO3、饱和NaCl洗涤,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸得到粗产品,柱层析进一步纯化,收集产物点,旋蒸,即得目标产物萘酚醚链桥连脲基嘧啶酮化合物H1。
在步骤1)中,所述的N2氛围中是指抽真空后充氮气连续循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围;所述1-萘酚、2-氯乙氧基乙醇和碳酸钾的摩尔比可为1:3:4;所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺;所述反应条件为80℃下搅拌24h;所述萃取次数为3~5次;所述洗涤次数为6~8次。
在步骤2)中,所述的N2氛围中是指抽真空后充氮气连续循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围;所述化合物1、对甲基苯磺酰氯和三乙胺的摩尔比为1:1:1.5;催化剂为4-二甲氨基吡啶;所述催化剂的加入量按化合物1摩尔比的1%;所述有机溶剂为二氯甲烷;所述反应的条件为室温(25℃)下反应12h;所述洗涤次数为5~6次。
在步骤3)中,所述的N2氛围中是指抽真空后充氮气连续循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围;所述的化合物2和邻苯二甲酰亚胺钾的摩尔比为1:1.5;所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺;所述反应的条件为120℃下反应12h;所述萃取次数为3~5次;所述洗涤次数为6~8次。
在步骤4)中,所述的N2氛围中是指抽真空后充氮气连续循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围;所述的化合物3和水合肼的摩尔比为1:3;所述的有机溶剂为无水乙醇;所述反应的条件为100℃下回流12h;所述萃取次数为2~3次;所述洗涤次数为4~5次。
在步骤5)中,所述的N2氛围中是指抽真空后充氮气连续循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围;所述甲基异胞嘧啶和N,N-羰基二咪唑(CDI)的摩尔比可为1:1.5;所述有机溶剂为无水四氢呋喃;所述反应条件为93℃下回流6h;所述的抽滤是用布氏漏斗进行抽滤;所述洗涤次数为4~5次;所述的烘干为40℃用真空干燥箱干燥1h。
在步骤6)中,所述的N2氛围中是指抽真空后充氮气连续循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围;所述化合物M1和化合物N1的摩尔比可为1:1.5;所述CHCl3为水洗12~15次后所得的干燥CHCl3;所述反应条件为室温(25℃)下反应24h;所述洗涤次数为3~4次;所述柱层析其洗脱剂为CHCl3。
本发明合成一种带有四重氢键单元的化合物,该化合物在萘酚醚链桥连了活化后的甲基UPy单元,形成相对稳定的折叠体结构。
通过以上合成步骤,本发明的有益效果体现在:
1、本方法相比于以前类似化合物的工艺路线,该方法对路线进行优化,大大降低合成成本。
2、本方法中优化后的产率明显提高,更有利于工业化生产。
3、本方法所用原料廉价易得,反应条件温和,对反应设备要求低,有利于大规模的投入实际应用化生产。
4、合成方法为片段组合法(即先合成两个片段,再将其连接成目标分子),而不是逐步合成法,因此可以节约资源。
5、形成的超分子聚合物以四重氢键作为连接位点,而非传统的共价键,可以通过自组装形成超分子聚合物,能够模拟人体中DNA的构象,在仿生聚合物的合成上具有潜在应用。
附图说明
图1为化合物H1在CDCl3中的核磁共振氢谱图(1H NMR),其中横坐标为化学位移(ppm)。
图2为化合物H1在CDCl3中的核磁共振碳谱图(13C NMR),其中横坐标为化学位移(ppm)。
图3为化合物H1的高分辨质谱(HR-ESI-MS)。
图4为化合物H1的x-射线单晶衍射折叠图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明,下面通过实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
步骤1、萘酚醚链羟基化合物的合成(记为化合物1):
在250mL三口烧瓶中加入1-萘酚5.94g,2-氯乙氧基乙醇15.4g以及碳酸钾22.76g,通过连续抽真空充氮气循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围。然后加入无水DMF 70mL作为溶剂。维持80℃搅拌12h。反应完全后,停止反应。将反应体系温度冷却至室温。向反应液中加入水250mL,固体溶解。加入400mL乙酸乙酯进行萃取,用水洗涤(250mL×8)、饱和NaHCO3溶液洗涤(250mL×2)、饱和NaCl溶液洗涤(250mL×2),无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸,得到淡酒红色粘稠液体9.01g,产率为94.8%。
步骤2、萘酚醚链对甲基苯磺酸化合物的合成(记为化合物2):
在250mL三口烧瓶中加入对甲基苯磺酰氯1.12g、催化剂4-二甲氨基吡啶7.2mg,通过连续抽真空充氮气循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围。冰盐浴下加入化合物1 1.37g,添加60mL的二氯甲烷作为溶剂,缓慢滴加三乙胺1.24mL,逐渐升温至室温搅拌12h。反应完全后停止反应,向反应液中加入1M HCl(50mL×2),合并有机相依次用H2O(100mL×2)、饱和NaHCO3(100mL×2)、饱和NaCl(150mL×2)洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸得到无色透明粘稠液体2.13g,产率为93.0%。
步骤3、萘酚醚链邻苯二甲酰亚胺化合物的合成(记为化合物3):
在250mL三口烧瓶中加入邻苯二甲酰亚胺钾1.15g,通过连续抽真空充氮气循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围。加入化合物2 1.58g,添加60mL的N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂,逐渐升温至120℃搅拌12h。反应完全后停止反应,冷却至室温。向反应液中加入水100mL,加入二氯甲烷萃取(150mL×2),合并有机相用水洗涤(150mL×8)、1M的NaOH溶液洗涤(50mL×3)、饱和NaCl溶液(150mL×3)洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸,得到淡黄色粘稠液体1.35g,产率为91.8%。
步骤4、萘酚醚链氨基化合物的合成(记为化合物4):
在250mL三口烧瓶中加入化合物3 0.92g,通过连续抽真空充氮气循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围。加入水合肼0.52g,添加30mL的无水乙醇作为溶剂,逐渐升温至100℃回流12h。反应完全后停止反应,冷却至室温。旋蒸除去溶剂,向反应液中加入水400mL、二氯甲烷500mL,萃取得到有机相用饱和NaCl溶液(250mL×3)洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸,得到淡黄色粘稠液体0.76g,产率为93.8%,未进行进一步纯化直接投入下一步。
步骤5、活化的脲基嘧啶酮化合物(记为化合物N1)的合成:
在100mL三口烧瓶中加入甲基异胞嘧啶4 0.65g,N,N-羰基二咪唑(CDI)2.54g,通过连续3~5次抽真空,充氮气的循环,排出体系中的氧气和水分。加入干燥的四氢呋喃30mL,逐渐升温至93℃回流6h。反应完全后,停止反应。将反应液倒入布氏漏斗,过滤得到白色固体,用丙酮洗涤,真空干燥箱(40℃)干燥1h,得到白色固体1.11g,产率直接按85%投下一步。
步骤6、萘酚醚链桥连活化的甲基异胞嘧啶超分子聚合物单体的合成(记为化合物H1):
在100mL三口烧瓶中加入化合物4 0.27g、化合物N1 0.92g,连续3~5次抽真空,充氮气的循环,排出体系中的氧气和水分。加入干燥的氯仿50mL,逐渐升温至90℃回流12h。反应完全后,停止反应。向反应液添加氯仿30mL固体完全溶解,加入30mL 1M HCl,所得到有机相用饱和NaHCO3、饱和NaCl溶液(150mL×3)洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸,得到的粗产品进行柱层析进一步纯化(洗脱剂:CHCl3),收集产物点,旋蒸得到白色固体0.4g,产率为89.6%。
产物经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱表征,从图1中可以看出,在CDCl3中,δ=12.86、11.40、10.30ppm处三个峰为UPy上NH的质子信号,δ=8.23~6.72ppm为萘环上CH的质子信号,δ=5.66ppm为嘧啶环上-C=CH的质子信号,δ=4.28~3.55ppm为醚链上OCH2的质子信号,δ=2.11ppm为甲基上-CH3的质子信号。从图2中可以看出,在CDCl3中化合物H1所对应的C原子的数量。从图3中可以看出,化合物H1对应[M+H]+的理论计算值为383.1714,高分辨质谱所得值为383.1716(47.93%);化合物H1对应[2M+H]+理论计算值为765.3355,高分辨质谱所得值为765.3350(100.0%)。核磁氢谱、核磁碳谱和高分辨质谱分析结果共同证明合成所设计的化合物H1。从图4中可以看出,化合物H1的单晶结构,可以了解分子间的堆积作用。
实施例2~8:
化合物1、化合物2、化合物3、化合物4、化合物N1的合成同实施例1,化合物H1的合成参照实施例1的步骤6进行合成,仅改变化合物4:化合物N1的摩尔比为1:3.2、1:3.3、1:3.4、1:3.5、1:3.6、1:3.7、1:3.8,即得到目标产物。
实施例 | 化合物4:化合物N1的摩尔比 | H1的收率 |
2 | 1:3.2 | 84% |
3 | 1:3.3 | 86% |
4 | 1:3.4 | 88% |
5 | 1:3.5 | 90% |
6 | 1:3.6 | 91% |
7 | 1:3.7 | 88% |
8 | 1:3.8 | 85% |
虽然在上述实施例中已经具体描述了本发明的实施方案,但从事本领域的技术人员应当明白,这些只是为了举例说明,在不偏离本发明实质和范围的情况下,对本发明技术方案及其实施方式进行的多种变换或改进,均落入本发明的范围内。本发明的保护范围可以由权利要求书限定。
Claims (6)
1.一种萘酚醚链桥连脲基嘧啶酮(UPy)化合物H1的合成,其化学结构式如下:
2.根据权利要求1所述的邻苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物,其特征在于萘酚醚链羟基化合物的合成在N2氛围中,于反应容器中加入1-萘酚、2-氯乙氧基乙醇、无水碳酸钾、有机溶剂N,N-二甲基甲酰胺,搭建回流装置,磁力搅拌,加热至120℃下搅拌12h;用乙酸乙酯萃取,合并有机相依次用H2O、饱和NaHCO3溶液和饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸得到化合物1;所述的N2氛围中是指抽真空后充氮气连续循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围;所述1-萘酚、2-氯乙氧基乙醇和碳酸钾的摩尔比可为1:1.5:2;所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺;所述萃取次数为2~3次;洗涤次数为3~4次。
3.根据权利要求1所述的邻苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物,其特征在于萘酚醚链对甲基苯磺酸化合物的合成,N2氛围中,向反应容器中加入化合物1、对甲基苯磺酰氯、三乙胺、催化剂氨基吡啶,有机溶剂二氯甲烷,搭建实验装置,磁力搅拌,室温搅拌12h;向反应液中加入1M HCl,所得有机相依次用H2O、饱和NaHCO3、饱和NaCl洗涤;所述的N2氛围中是指抽真空后充氮气连续循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围;所述化合物1、对甲基苯磺酰氯和三乙胺的摩尔比为1:1:1.5;催化剂为2-氨基吡啶、4-氨基吡啶、1,4-二甲氨基吡啶中的一种;所述催化剂的加入量按化合物1摩尔比的3%;所述有机溶剂为二氯甲烷;所述反应的条件为室温下反应12h;所述洗涤次数为3~4次。
4.根据权利要求1所述的邻苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物,其特征在于萘酚醚链邻苯二甲酰亚胺化合物的,N2氛围中,向反应容器中加入化合物2、邻苯二甲酰亚胺钾、有机溶剂N,N-二甲基甲酰胺,搭建实验装置,磁力搅拌,逐渐升温至120℃搅拌12h;反应完全后停止反应,向反应液中加入CH2Cl2萃取,有机相依次用H2O、饱和NaCl洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸得到化合物3。所述的N2氛围中是指抽真空后充氮气连续循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围;所述的化合物2和邻苯二甲酰亚胺钾的摩尔比为1:1.5;所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺;所述反应的条件为120℃下搅拌12h;所述萃取次数为2~3次;所述洗涤次数为3~4次。
5.根据权利要求1所述的邻苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物,其特征在于萘酚醚链氨基化合物的合成,N2氛围中,于反应容器中加入化合物3、水合肼、有机溶剂无水乙醇,搭建实验装置,磁力搅拌,加热至100℃下回流24h,得到有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸得到化合物M1;所述的N2氛围中是指抽真空后充氮气连续循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围;所述的化合物3和水合肼的摩尔比为1:3;所述的有机溶剂为无水乙醇;所述反应的条件为100℃下反应回流12h;所述萃取次数为2~3次;所述洗涤次数为4~5次。
6.根据权利要求1所述的邻苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物,其特征在于萘酚醚链桥连活化异胞嘧啶化合物的合成,N2氛围中,在反应容器中加入化合物M1、化合物N1,有机溶剂为干燥氯仿,搭建实验装置,磁力搅拌,室温搅拌12h;反应完全后停止反应,依次用1M HCl、H2O、饱和NaHCO3溶液、饱和NaCl洗涤,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤旋蒸得到粗产品,柱层析进一步进行纯化,收集产物点,旋蒸,即得目标产物萘酚醚链桥连脲基嘧啶酮化合物H1;所述的N2氛围中是指抽真空后充氮气连续循环3~5次,排出体系中的氧气和水分,达到氮气氛围;所述化合物M1和化合物N1的摩尔比可为1:1.5;所述有机溶剂为无水氯仿;所述反应条件为室温下反应24h;所述洗涤次数为3~4次;所述柱层析洗脱剂为CHCl3。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109928934A (zh) * | 2019-03-11 | 2019-06-25 | 常州大学 | 一种对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物及其合成方法 |
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CN111205472A (zh) * | 2020-02-16 | 2020-05-29 | 常州大学 | 一种基于多重氢键的固体荧光染料的制备方法 |
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Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
TANGXIN XIAO,ET AL.: "Highly Controllable Ring−Chain Equilibrium in Quadruply Hydrogen Bonded Supramolecular Polymers", 《MACROMOLECULES》 * |
肖唐鑫: "基于四重氢键的超分子自组装研究", 《中国博士学位论文全文数据库工程科技I辑》 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109928934A (zh) * | 2019-03-11 | 2019-06-25 | 常州大学 | 一种对苯二酚醚链桥连双脲基嘧啶酮化合物及其合成方法 |
CN109970661A (zh) * | 2019-03-11 | 2019-07-05 | 常州大学 | 一种萘基氢键超分子材料的合成方法 |
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