CN111205472A - 一种基于多重氢键的固体荧光染料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种基于氢键的荧光染料的制备方法。所属方法包括：先合成桥连四苯基乙烯醚链二胺基化合物，最后合成基于氢键的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮化合物。该方法通过将双脲基嘧啶酮引入到桥连四苯基乙烯两边。本发明所使用的合成方法具有原料易得，操作简单，节约资源，产率高的特点。并且制备的荧光染料具有固体荧光效果好，色泽鲜艳，应用性能优异，使用方便，是一种适用性强并且可以重复使用的荧光染料。

Description

一种基于多重氢键的固体荧光染料的制备方法
技术领域
本发明涉及一种基于多重氢键的荧光染料的合成，具体涉及一种基于氢键的超分子聚合物材料的制备方法。
技术背景
超分子聚合物化学是超分子化学与高分子的交叉学科。超分子聚合物定义为重复单元经可逆的和方向性的非共价键相互作用链接成的阵列。超分子聚合物可分为两类，即主链超分子聚合物和侧链超分子聚合物。诺贝尔奖获得者Lehn是被公认为最早发展主链超分子聚合物的人。超分子聚合物有望成为一种很好的可降解材料，而且具有对外界刺激的响应性。
氢键在材料中的应用十分广泛。受DNA碱基对的启发，多重氢键能够在材料中发挥更大的功能。目前应用最多的是基于UPy的四重氢键单元。四重氢键的优点有：保持了非共价键的可逆性，络合能力强，定向专一性，只与自身发生二聚络合。
Figure BDA0002388385840000011
本发明选择合成一种基于氢键的荧光染料，具体为一种聚集诱导发光基团(AIE)桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮化合物，该制备工艺简单，荧光效果好，产品溶解度高，色泽鲜艳，应用性能优异，使用方便，是一种适用性强并且可以重复使用的荧光染料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于氢键的荧光染料的制备方法。该方法通过将双脲基嘧啶酮引入到桥连四苯基乙烯两边。其制备的荧光染料具有荧光效果好，产品溶解度高，色泽鲜艳等特点。
所述化合物为桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮，记为化合物E，其化学结构式如下：
Figure BDA0002388385840000012
所述桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的合成路线如下：
所述桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮化合物的合成方法，包括以下步骤：
步骤一，化合物A的合成：在反应容器中加入芴和有机溶剂，抽真空后充氮气，在氮气保护下，装上恒压滴液漏斗，-78℃下逐滴滴加正丁基锂，磁力搅拌，滴加完毕，反应过夜，将4,4＇-二甲氧基二苯甲酮的THF溶液缓慢注射加入到体系中，滴加完毕，将体系温度缓慢升温至室温，反应完全后停止反应，向反应液中加入饱和氯化铵溶液淬灭剩余的正丁基锂，水洗，无水硫酸镁干燥。旋干过柱层析，得到黄色固体，即为化合物A。
步骤二，化合物B的合成：在反应容器中加入化合物A，抽真空后充氮气，在氮气保护下，加入DCM，冰浴下缓慢注射滴加BBr3，注射完毕，将温度缓慢升至室温。反应完全后停止反应，缓慢加入水淬灭多余的BBr3，抽滤得黄绿色固体，用EA溶解固体后，水洗，无水硫酸钠干燥。旋干得到黄色固体，即为化合物B。
Figure BDA0002388385840000021
步骤三，化合物C的合成：在反应容器中加入化合物B和K2CO3，抽真空后充氮气，在氮气保护下，加入对甲苯磺酸一缩二乙二醇酯的无水乙腈溶液和LiBr。加热回流，反应完全后停止反应。冷却后过滤，滤饼用蒸馏水溶解，再用DCM萃取，合并有机相和滤液，旋蒸后，用DCM溶解，并用混合溶液(饱和食盐水:1％氢氧化钠溶液＝3:1)洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤，旋蒸得油状物，即为化合物C。
步骤四，化合物D的合成：在反应容器中加入NaOH水溶液，冰水浴下搅拌冷却，再加入化合物C的THF溶液。冰水浴下，滴加TsCl的THF溶液。滴加完毕，撤去冰水浴，室温搅拌。反应完毕，停止搅拌。将反应液倒入冰水中，用DCM萃取。有机相依次用水，饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥。旋干后过柱层析，即得化合物D。
步骤五，化合物E的合成：在反应容器中加入邻苯二甲酰亚胺钾，抽真空后充氮气，在氮气保护下，加入化合物D的DMF溶液，搅拌加热回流。反应完全后停止反应，冷却后将反应液倒入蒸馏水中，并用DCM萃取，合并有机相，将有机相依次用蒸馏水，饱和氯化钠洗，无水硫酸钠干燥。旋干后过柱层析，得到白色固体，即得化合物E。
步骤六，化合物F的合成：在反应容器中加入化合物E，抽真空后充氮气，在氮气保护下，加入水合肼和乙醇回流整夜。反应完全后停止反应。冷却后旋蒸，加入蒸馏水，用DCM反萃取水相，合并有机相，用饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤旋蒸即得化合物F。
步骤七，化合物G的合成：在反应容器中加入化合物F，抽真空后充氮气，在氮气保护下，加入活化过的UPy前体，再加入CHCl3使总化合物质量浓度为0.05～0.08g/mL，磁力搅拌，停止反应后，依次用1M HCl、饱和NaHCO3溶液、蒸馏水、饱和食盐水洗涤，收集有机相，无水硫酸镁干燥，旋干柱层析，即得目标产物桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮化合物，记为化合物G。
进一步地，步骤1中，所述芴，正丁基锂和4,4＇-二甲氧基二苯甲酮的摩尔比可为1:2.2:0.8；所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3～5次；所述有机溶剂为干燥的四氢呋喃；所述洗涤可洗涤2～3次；所述柱层析洗脱剂为PE:EA＝100mL:5d。
进一步地，步骤2中，所述化合物A和BBr3的摩尔比可为1:1.5；所述有机溶剂为DCM；所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3～5次；所述反应可在冰浴下反应12h；所述洗涤次数为2～3次。
进一步地，步骤3中，所述化合物B，对甲苯磺酸一缩二乙二醇酯和K2CO3的摩尔比可为1:2:4；所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3～5次；所述有机溶剂为乙腈；所述反应可在90℃下反应24h；所述洗涤次数为2～3次；所述柱层析洗脱剂为PE:EA＝2:1。
进一步地，步骤4中，所述化合物C和TsCl的摩尔比可为1:2.2；所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3～5次；所述有机溶剂为THF；所述反应可在冰浴下反应4～6h；所述洗涤次数为2～3次；所述柱层析洗脱剂为PE:EA＝2:1。
进一步地，步骤5中，所述化合物D和邻苯二甲酰亚胺钾的摩尔比可为1:3；所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3～5次；所述有机溶剂为DMF；所述反应条件可在120℃下反应12h；所述洗涤次数为6～7次；所述柱层析洗脱剂为PE:EA＝2:1。
进一步地，步骤6中，所述化合物E和水合肼的摩尔比可为1:3；所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3～5次；所述有机溶剂为乙醇；所述反应条件可在80℃下反应12h；所述洗涤次数为2～3次。
进一步地，步骤7中，所述化合物F和活化过的UPy前体的摩尔比可为1:2.0～2.5；所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3～5次；所述有机溶剂为用水洗涤过的干燥的氯仿；所述反应条件可在80℃下反应12h；所述洗涤次数为2～3次。
本发明的有益效果如下：
(1)本方法所用原料廉价易得，简单易行，产率高，反应条件温和，对反应设备要求低，利于实际应用和大规模化生产。
(2)形成的超分子聚合物以四重氢键作为连接位点，而不是传统的共价键，具有易降解，动态可逆性等优点。
(3)本制备工艺简单，固体状态下荧光效果好，色泽鲜艳，应用性能优异，使用方便，是一种适用性强并且可以重复使用的荧光染料。
具体实施方式
现在结合具体实施例对本发明做进一步说明，以下实施例旨在说明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
步骤1化合物A的合成：
在250mL三口烧瓶中加入2.00g的芴，N2保护下，加入50mL干燥的THF，在-78℃下搅拌反应，同时用恒压滴液漏斗缓慢滴加1.61g正丁基锂，滴加完毕，反应继续搅拌过夜，将2.43g的4,4＇-二甲氧基二苯甲酮溶于30mL干燥的THF中，缓慢注射滴加到体系中。滴加完毕，将体系温度缓慢升至室温，搅拌约12h。反应完毕，停止反应。冷却后依次用2M盐酸(30mL)，水(30mL)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，旋蒸得红棕色油状物，过柱分离(硅胶200～300目，洗脱剂：PE：EA＝100mL:5d)，收集产物点，最终得黄色固体，产率为32％。
步骤2化合物B的合成：
在50mL三颈烧瓶中加入1.00g的化合物A，N2保护下，加入50mL的干燥的DCM，冰浴下缓慢注射滴加1.60g的BBr3，注射完毕，将温度缓慢升至室温搅拌。反应完毕，停止搅拌。缓慢加入水淬灭多余的BBr3，抽滤得黄绿色固体，用EA溶解固体后，水(100mL×3)洗，有机相用无水硫酸镁干燥。过滤旋蒸得黄色固体。产率为96％。
步骤3化合物C的合成：
在100mL三颈烧瓶中加入0.25g的化合物B和0.38g的K2CO3，N2保护下，加入50mL的对甲苯磺酸一缩二乙二醇酯的无水乙腈溶液和0.02g的LiBr，回流24h。反应完毕后停止反应。冷却后过滤，滤饼用30mL的水溶解，再用CH2Cl2(100mL×3)萃取，合并有机相和滤液，旋蒸得深棕色油状物。用100mL的CH2Cl2溶解油状物，并用混合溶液(饱和食盐水:1％氢氧化钠溶液＝3:1，50mL×3)洗涤。无水硫酸镁干燥。过滤，旋蒸得黄色油状物。过柱层析(硅胶200～300目，洗脱剂PE:EA＝1：3)，产率为87％。
步骤4化合物D的合成：
在50mL三口烧瓶中加入NaOH水溶液(NaOH 0.08g)，冰水浴下搅拌冷却，再加入15mL的0.37g的化合物C的THF溶液。冰水浴下，慢慢滴加15mL的0.29g的TsCl的THF溶液。滴加完毕，室温搅拌2h。反应完毕，停止搅拌。将反应液倒入70mL冰水中，用CH2Cl2(50mL×3)萃取。有机相用水(100mL×2)洗，再用饱和食盐水(50mL×2)洗，用无水硫酸镁干燥。旋干得黄色油状物。过柱层析(硅胶200～300目，洗脱剂PE:EA＝2：1)，产率为85％。
步骤5化合物E的合成：
在250mL三颈烧瓶中加入0.83g的邻苯二甲酰亚胺钾，1.26g的化合物E，N2保护后，加入70mL的DMF，120℃搅拌反应约12h。反应完毕，停止搅拌。加入水(100mL)，用DCM(100mL×3)萃取，有机相用水(100mL×7)洗，用无水硫酸镁干燥，过滤旋蒸得黄色固体。过柱层析(硅胶200～300目，洗脱剂PE:EA＝2:1，纯DCM)，最后得黄色固体产品，产率为70％。
步骤6化合物F的合成：
在250mL三颈烧瓶中加入0.30g的化合物F，N2保护后，加入15mL的水合肼和70mL的乙醇，加热回流约12h。反应完毕，停止搅拌，旋蒸除去乙醇，加入30mL的水，用DCM(50mL×3)萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤旋蒸得黄色固体。产率为99％。
步骤7化合物G的合成：
在250mL三颈烧瓶中加入0.26g的化合物F，0.32g的活化过的UPy前体，N2保护下，加入15mL的CHCl3，室温搅拌过夜。反应完全后，依次用1M HCl 50mL，饱和NaHCO3溶液50mL和饱和NaCl 50mL洗涤，用无水MgSO4干燥。旋干得黄色油状物。过柱层析(硅胶200～300目，洗脱剂CHCl3:MeOH＝100：1)，得到黄色透明粘稠物，产率为80％。
产物经核磁共振氢谱表征。
实施例二～六：
化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E和化合物F的合成同实施例1，化合物G的合成参照实施例1的步骤6进行合成，仅改变化合物F：活化过的UPy前体的摩尔比为1:2.0、1:2.1、1:2.3、1:2.4、1:2.5，即得到目标产物。
实施例 摩尔比 产率
实施例二 1:2.0 76.2％
实施例三 1:2.1 83.0％
实施例四 1:2.3 88.9％
实施例五 1:2.4 85.6％
实施例六 1:2.5 79.3％
虽然在上述实施例中已经具体描述了本发明的实施方案，但本领域的技术人员应当明白，这些只是为了举例说明，在不偏离本发明实质和范围的情况下，对本发明技术方案及其实施方式进行的多种变换或改进，均落入本发明的范围内。本发明的保护范围可以由权利要求书限定。

Claims (8)

1.一种基于氢键的固体荧光染料的制备方法。其特征在于，所述荧光染料为桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮，记为化合物G，其化学结构式如下：
Figure FDA0002388385830000011
所述桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的合成路线如下：
a.制备化合物A：将芴加入到体系中，-78℃下逐滴滴加正丁基锂，滴加完毕，将4,4＇-二甲氧基二苯甲酮的THF溶液缓慢注射加入到体系中，将体系温度缓慢升温至室温。反应完全，后处理得纯物质；
b.制备化合物B：将化合物A加入到反应容器中，在氮气保护下，加入DCM，冰浴下缓慢注射滴加BBr3，注射完毕，将温度缓慢升至室温。反应完后，后处理得纯物质；
c.制备化合物C：将化合物B和K2CO3混合后，在氮气保护下，加入对甲苯磺酸一缩二乙二醇酯的无水乙腈溶液和LiBr，加热回流；反应完后，后处理得纯物质；
d.制备化合物D：将NaOH水溶液和化合物C的THF溶液混合后，冰水浴下，滴加TsCl的THF溶液，滴加完毕，撤去冰水浴，室温搅拌；反应完后，后处理得纯物质；
e.制备化合物E：在氮气保护下，邻苯二甲酰亚胺钾与化合物D的DMF溶液，搅拌加热；反应完后，后处理得纯物质；
f.制备化合物F：在氮气保护下，向化合物E中加入水合肼和乙醇回流整夜。反应完后，后处理得纯物质；
g.制备化合物G：在氮气保护下，向化合物F中加入活化过的UPy前体和CHCl3，磁力搅拌，反应完全，后处理得纯物质。
2.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法，其特征是：所述步骤a中，所述芴和4,4＇-二甲氧基二苯甲酮的摩尔比可为1:0.8；所述芴和正丁基锂的摩尔比可为1:2.2；所述反应可在-78℃反应12小时。
3.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法，其特征是：所述步骤b中，所述化合物A和BBr3的摩尔比可为1:1.5；所述芴和正丁基锂的摩尔比可为1:2.2；所述反应可在-78℃反应12小时。
4.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法，其特征是：所述步骤c中，所述化合物B和对甲苯磺酸一缩二乙二醇酯的摩尔比可为1:2；所述反应可在90℃反应24小时。
5.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法，其特征是：所述步骤d中，所述化合物C和TsCl的摩尔比可为1:2.2；所述反应可在冰浴下反应4～6小时。
6.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法，其特征是：所述步骤e中，所述有机溶剂为DMF；所述反应化合物D和邻苯二甲酰亚胺钾的摩尔比为1:3时在120℃下反应12小时；所述后处理用CH2Cl2萃取，有机相依次用水饱和食盐水洗涤。
7.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法，其特征是：所述步骤f中，所述有机溶剂为乙醇；所述反应可在化合物E和水合肼的摩尔比为1:3时80℃下反应12小时。
8.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法，其特征是：所述步骤g中，所述化合物F和活化过的UPy前体的摩尔比可为1:(2.0～2.5)，所述反应条件可在室温下反应12h。
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