CN102040581A - 一种2-氨基-3-氰基-4-芳基-4h-苯并吡喃的制备方法 - Google Patents
一种2-氨基-3-氰基-4-芳基-4h-苯并吡喃的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102040581A CN102040581A CN 201010572183 CN201010572183A CN102040581A CN 102040581 A CN102040581 A CN 102040581A CN 201010572183 CN201010572183 CN 201010572183 CN 201010572183 A CN201010572183 A CN 201010572183A CN 102040581 A CN102040581 A CN 102040581A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- peg
- reaction
- product
- aryl
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-苯并吡喃的制备方法,该方法以PEG-400为溶剂,将芳香醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮以1.0∶0.8∶0.8~1.0∶1.2∶1.2的摩尔比混合,于常温搅拌反应0.5~1.0小时;反应完全后,将反应液静置10~30分钟,向其中加入PEG-400质量20~26倍量的水,静置1~3小时,抽滤,水洗,得粗产品;粗产品用无水乙醇重结晶既得目标产物。产率在85~95%。本发明采用PEG-400作为反应介质和相转移催化剂,低毒,安全,对环境友好;工艺简单,操作方便,反应条件温和,反应时间短,成本低,具有较好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域,涉及一种2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-苯并吡喃的制备方法。
背景技术
四氢苯并吡喃化合物及其衍生物具有广泛的生物活性和药理活性,如抗过敏作用、抗发育不全、降血糖作用、抗菌、抗癌等活性,主要应用于众多具有药理或生物活性的天然产物、药物以及农药的合成中。如钾通道开放剂是一类抗高血压药物,能特异性增强细胞膜离子通透性,表现为对平滑肌的舒张作用,它有多种结构类型,其中研究最多的是以cromakalim为代表的药物即苯并吡喃类衍生物,其结构如下:
Gowravaram Sabitha等人用CeCl3.7H2O(七水合氯化铈)做催化剂,用乙醇/水(乙醇与水的体积比为4:2)做溶剂,在加热回流条件下将芳香醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮一锅法合成了一系列2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-苯并吡喃的化合物。该方法的优点是使用三组分一锅法反应,后处理简单,而且产率比较理想。但由于该方法采用催化剂水合氯化铈,容易吸湿,需要密封保存,低毒,有刺激性;反应时间较长,一般需要1.5~2.5小时才能完成,而且反应需要加热条件。因此,开发一种环境友好、操作简单、产率高的合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-苯并吡喃的方法一直以来受到人们的极大关注。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中存在的问题,提供一种环境友好、操作简单、产率高的2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-苯并吡喃的制备方法。
本发明2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-苯并吡喃的制备方法,是以PEG-400为溶剂,将芳香醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮以1.0:0.8:0.8~1.0:1.2:1.2(优选1:1:1)的摩尔比混合,于常温搅拌反应0.5~1.0小时;反应完全后,将反应液静置10~30分钟,向其中加入PEG-400质量20~26倍量的水(PEG-400可以溶于水中,而产物不溶于水),静置1~3小时,产物可以析出,然后抽滤,水洗,得粗产品;粗产品用无水乙醇重结晶既得目标产物。
所述芳香醛为苯甲醛、对甲基苯甲醛、邻甲氧基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、3,4-二甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛、2-氯苯甲醛、2,4-二氯苯甲醛、2-硝基苯甲醛、3-硝基苯甲醛、4-硝基苯甲醛或对氟苯甲醛。
所述溶剂PEG-400的用量为芳香醛摩尔量的3~4倍。
本发明合成的目标化合物经IR, 1H NMR, 13C NMR和元素分析确证。
本发明与现有技术相比具有以下优点:
1、环保:本发明采用PEG-400作为反应介质和相转移催化剂,低毒,安全,对环境友好;
2、工艺简单,操作方便,反应条件温和(常温下进行),反应时间短(0.5~1.0小时),成本低,产率高(85~95%),具有较好的工业应用前景。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
将苯甲醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮按1:1:1的摩尔比加入到反应介质PEG-400中(PEG-400的量为苯甲醛摩尔量的3.8倍),在常温下搅拌反应,整个反应过程用薄层层析法(TCL)跟踪,反应完全后(反应时间为1h),将反应液静置20分钟,然后向其中加入PEG-400质量20倍量的水(30mL),静置过夜,抽滤,水洗得到粗品;粗品用无水乙醇重结晶,既得目标产品。产率为85%。
产物的结构式为:
产物的表征数据:
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ: 7.30-7.20 (m, 5H), 4.56 (s, 2H), 4.40 (s, 1H), 2.45 (s, 2H), 2.24 (H-6a, J AB=16 Hz), 2.19 (H-6b, J AB=16 Hz), 1.11 (s, 3H), 1.04 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ = 27.66, 28.86, 32.17, 35.52, 40.66, 50.64, 63.53, 114.04, 118.61, 127.12, 127.53, 128.56, 143.16, 157.48, 161.48, 195.81. IR (KBr) ν: 3394 (NH2), 3323 (NH2), 2198 (CN), 1666 (C=O), 1213 (C-O) cm-1. Anal. calcd for C18H18N2O2 : C 73.45, H 6.16, N 9.52; found C 73.09, H 6.08, N 9.677。
实施例2
将对甲基苯甲醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮按1:1:1的摩尔比加入到反应介质PEG-400中(PEG-400的量为对甲基苯甲醛摩尔量的3.8倍),在常温下搅拌反应,整个反应过程用薄层层析法(TCL)跟踪,反应完全后(反应时间为1h),将反应液静置20分钟,然后向其中加入PEG-400质量20倍量的水(30mL),静置过夜,抽滤,水洗得到粗品;粗品用无水乙醇重结晶,既得目标产品。产率为87%。
产物的结构式:
产物的表征数据:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.13-7.02 (m, 4H), 5.56 (s, 2H), 4.32 (s, 1H), 2.45 (s, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.21 (H-6a, J AB=16 Hz), 2.17 (H-6b, J AB=16 Hz), 1.12 (s, 3H), 1.05 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ = 23.36, 27.67, 28.89, 32.31, 37.01, 42.32, 51.56, 59.28, 112.25, 116.68, 126.68, 129.47, 132.30, 146.12, 156.18, 160.31, 196.48. IR (KBr) ν: 3396 (NH2), 3327 (NH2), 2193 (CN), 1674 (C=O), 1210 (C-O) cm-1. Anal. calcd. for C19H20N2O2 : C 74.00, H 6.54, N 9.08; found C 73.87, H 6.42, N 9.22。
实施例3
将邻甲氧基苯甲醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮按1:1:1的摩尔比加入到反应介质PEG-400中(PEG-400的量为邻甲氧基苯甲醛摩尔量的3.8倍),在常温下搅拌反应,整个反应过程用薄层层析法(TCL)跟踪,反应完全后(反应时间为1h),将反应液静置20分钟,然后向其中加入PEG-400质量20倍量的水(30mL),静置过夜,抽滤,水洗得到粗品;粗品用无水乙醇重结晶,既得目标产品。产率为88%。
产物的结构式为:
产物的表征数据:
1H NMR (400 MHz, CDCl3,) δ: 7.26 (m, 1H, ArH) , 7.19~6.84 (m, 3H, ArH), 4.69 (s, 1H), 4.55 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.44 (s, 2H), 2.23 (H-6a, J AB=16 Hz), 2.17 (H-6b, J AB=16 Hz), 1.11 (s, 3H), 1.04 (s, 3H). 13C NMR. (100 MHz, CDCl3) δ =27.28, 29.05, 30.68, 32.08, 40.62, 50.56, 55.53, 61.99, 111.16, 112.84, 119.11, 120.58, 128.30, 129.04, 130.70, 157.13, 158.03, 162.33, 196.00. IR (KBr) ν: 3382 (NH2), 3334 (NH2), 2171 (CN), 1679 (C=O), 1210 (C-O) cm-1. Anal. calcd. for C19H20N2O3: C 70.35, H 6.21, N 8.64. found C 70.18, H 6.09, N 8.82。
实施例4
将对甲氧基苯甲醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮按1:1:1的摩尔比加入到反应介质PEG-400中(PEG-400的量为对甲氧基苯甲醛摩尔量的3.8倍),在常温下搅拌反应,整个反应过程用薄层层析法(TCL)跟踪,反应完全后(反应时间为1h),将反应液静置15分钟,然后向其中加入加入PEG-400质量20倍量的水(30mL),静置过夜,抽滤,水洗得到粗品;粗品用无水乙醇重结晶,既得目标产品。产率为93%。
产物的结构式为:
产物的表征数据:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.16 (d, J= 8.68 Hz, 2H), 6.82 (d, J= 8.68 Hz, 2H), 5.58 (s, 2H), 4.30 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.43 (s, 2H), 2.25 (H-6a, J AB=16 Hz), 2.18 (H-6b, J AB=16 Hz), 1.11 (s, 3H), 1.03 (s, 3H). 13C NMR. (100 MHz, CDCl3) δ = 27.87, 28.86, 32.51, 37.41, 43.12, 51.66, 58.21, 59.43, 112.35, 116.78, 126.65, 129.41, 132.40, 146.32, 156.28, 160.38, 196.50. IR (KBr) ν: 3387 (NH2), 3327 (NH2), 2190 (CN), 1684 (C=O), 1214 (C-O) cm-1. Anal. calcd. for C19H20N2O3 : C 70.35, H 6.21, N 8.64; found C 70.59, H 6.12, N 8.75。
实施例5
将3,4-二甲氧基苯甲醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮按1:1:1的摩尔比加入到反应介质PEG-400中(PEG-400的量为3,4-二甲氧基苯甲醛摩尔量的3.8倍),在常温下搅拌反应,整个反应过程用薄层层析法(TCL)跟踪,反应完全后(反应时间为1h),将反应液静置10分钟,然后向其中加入PEG-400质量20倍量的水(30mL),静置过夜,抽滤,水洗得到粗品;粗品用无水乙醇重结晶,既得目标产品。产率为89%。
产物的结构式为:
产物的表征数据:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.22 (m, 1H, ArH), 7.14-7.10 (m, 2H, ArH), 5.12 (s, 2H), 4.48 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 2.46 (s, 2H), 2.26 (H-6a, J AB = 16 Hz), 2.18 (H-6b, J AB= 16 Hz), 1.09 (s, 3H), 0.98 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ = 27.33, 28.49, 31.57, 36.44, 43.72, 58.23, 59.16, 55.97, 62.69, 114.01, 118.46, 114.78, 116.07, 126.05, 137.89, 148.13, 149.80, 159.14, 161.12, 199.21. IR (KBr) ν: 3376 (NH2), 3324 (NH2), 2186 (CN), 1689 (C=O), 1211 (C-O) cm-1. Anal. calcd. for C20H22N2O4 : C 67.78, H 6.26, N 7.90; found C 67.53, H 6.19, N 7.78。
实施例6
将对氯苯甲醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮按1:1:1的摩尔比加入到反应介质PEG-400中(PEG-400的量为对氯苯甲醛摩尔量的3.8倍),在常温下搅拌反应,整个反应过程用薄层层析法(TCL)跟踪,反应完全后(反应时间为1h),将反应液静置25分钟,然后向其中加入PEG-400质量25倍量(38mL)的水,静置过夜,抽滤,水洗得到粗品;粗品用无水乙醇重结晶,既得目标产品。产率为86%。
产物的结构式为:
产物的表征数据:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.26 (d, J = 8.52 Hz, 2H), 7.22(d, J = 8.52 Hz,2H), 5.84 (s, 2H), 4.38 (s, 1H), 2.43 (s, 2H), 2.28 (H-6a, J AB= 16 Hz), 2.14 (H-6b, J AB= 16 Hz), 1.13 (s, 3H), 1.03 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ = 27.67, 28.79, 32.21, 35.56, 40.63, 50.65, 63.83, 114.41, 118.73, 129.10, 129.54, 131.59, 144.16, 157.98, 161.43, 196.51. IR (KBr) ν: 3379 (NH2), 3322 (NH2), 2188 (CN), 1675 (C=O), 1215 (C-O) cm-1. Anal. calcd. for C18H17ClN2O2 : C 65.75, H 5.21, N 8.52; found C 65.90, H 5.14, N 8.74。
实施例7
将2-氯苯甲醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮按1:1:1的摩尔比加入到反应介质PEG-400中(PEG-400的量为2-氯苯甲醛摩尔量的3.8倍),在常温下搅拌反应,整个反应过程用薄层层析法(TCL)跟踪,反应完全后(反应时间为1h),将反应液静置25分钟,然后向其中加入PEG-400质量25倍量(38mL)的水,静置过夜,抽滤,水洗得到粗品;粗品用无水乙醇重结晶,既得目标产品。产率为89%。
产物的结构式为:
产物的表征数据:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.33 (m, 1H, ArH) , 7.23-7.12 (m, 3H, ArH), 4.58 (s, 2H), 4.46 (s, 1H), 2.47 (s, 2H), 2.23 (H-6a, J AB= 16 Hz), 2.21 (H-6b, J AB= 16 Hz), 1.13 (s, 3H), 1.05 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ = 27.49, 28.87, 32.47, 35.84, 40.89, 49.51, 63.55, 114.36, 117.52, 126.02, 128.69, 130.38, 132.56, 135.83, 143.53, 155.16, 159.38, 198.58. IR (KBr) ν: 3370 (NH2), 3332 (NH2), 2178 (CN), 1668 (C=O), 1213 (C-O) cm-1. Anal. calcd. for C18H17ClN2O2 : C 65.75, H 5.21, N 8.52; found C 65.90, H 5.06, N 8.36。
实施例8
将2,4-二氯苯甲醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮按1:1:1的摩尔比加入到反应介质PEG-400中(PEG-400的量为2,4-二氯苯甲醛摩尔量的3.8倍),在常温下搅拌反应,整个反应过程用薄层层析法(TCL)跟踪,反应完全后(反应时间为1h),将反应液静置25分钟,然后向其中加入PEG-400质量26倍量的水(39.52mL),静置过夜,抽滤,水洗得到粗品;粗品用无水乙醇重结晶,既得目标产品。产率为87%。
产物的结构式为:
产物的表征数据:
1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 7.32 (m, 1H, ArH), 7.24-7.08 (m, 2H, ArH), 4.56 (s, 2H), 4.38 (s, 1H), 2.46 (s, 2H), 2.25 (H-6a, J AB=16 Hz), 2.18 (H-6b, J AB=16 Hz), 1.14 (s, 3H), 1.09 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ= 27.51, 29.07, 30.48, 33.94, 45.09, 56.54, 59.92, 114.35, 117.64, 126.30, 129.29, 132.58, 133.21, 135.82, 142.70, 155.28, 159.78, 199.22. IR (KBr) ν: 3378 (NH2), 3362 (NH2), 2192 (CN), 1685 (C=O), 1216 (C-O) cm-1. Anal. calcd. for C18H16Cl2N2O2 :C 59.52, H 4.44, N 7.71; found C 59.68, H 4.51, N 7.83。
实施例9
将2-硝基苯甲醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮按1:1:1的摩尔比加入到反应介质PEG-400中(PEG-400的量为2-硝基苯甲醛摩尔量的3.8倍),在常温下搅拌反应,整个反应过程用薄层层析法(TCL)跟踪,反应完全后(反应时间为1h),将反应液静置30分钟,然后向其中加入PEG-400质量25倍量的水(38mL),静置过夜,抽滤,水洗得到粗品;粗品用无水乙醇重结晶,既得目标产品。产率为95%。
产物的结构式为:
产物的表征数据:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.09-8.04 (m, 2H, ArH), 7.60-7.55 (m, 2H, ArH), 6.18 (s, 2H), 5.02 (s, 1H), 2.47 (s, 2H), 2.23 (H-6a, J AB=16 Hz), 2.16 (H-6b, J AB=16 Hz), 1.13 (s, 3H), 1.08 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ = 27.69, 29.45, 31.28, 33.99, 45.48, 56.87, 60.01, 114.93, 117.85, 126.47, 131.34, 133.18, 134.52, 136.43, 143.54, 155.65, 161.88, 199.80. IR (KBr) ν: 3436 (NH2), 3329 (NH2), 2184 (CN), 1659 (C=O), 1208 (C-O) cm-1. Anal. calcd. for C18H17N3O4 : C 63.71, H 5.05, N 12.38; found C 63.60, H 5.12, N 12.19。
实施例10
将3-硝基苯甲醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮按1:1:1的摩尔比加入到反应介质PEG-400中(PEG-400的量为3-硝基苯甲醛摩尔量的3.8倍),在常温下搅拌反应,整个反应过程用薄层层析法(TCL)跟踪,反应完全后(反应时间为1h),将反应液静置30分钟,然后向其中加入PEG-400质量25倍量的水(38mL),静置过夜,抽滤,水洗得到粗品;粗品用无水乙醇重结晶,既得目标产品。产率为92%。
产物的结构式为:
产物的表征数据:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.08-8.05 (m, 2H), 7.68-7.64 (m, 1H), 7.53-7.49 (m, 1H), 6.24 (s, 2H), 4.48 (s, 1H), 2.49 (s, 2H), 2.28 (H-6a, J AB=16 Hz), 2.19 (H-6b, J AB=16 Hz), 1.11 (s, 3H), 1.04 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ = 27.80, 28.95, 32.25, 33.66, 45.70, 57.36, 61.78, 115.83, 117.85, 127.30, 132.18, 134.09, 135.41, 137.44, 145.62, 155.99, 163.37, 197.36. IR (KBr) ν: 3430 (NH2), 3332 (NH2), 2187 (CN), 1663 (C=O), 1210 (C-O) cm-1. Anal. calcd. for C18H17N3O4 : C 63.71, H 5.05, N 12.38; found C 63.83, H 5.11, N 12.51。
实施例11
将4-硝基苯甲醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮按1:1:1的摩尔比加入到反应介质PEG-400中(PEG-400的量为4-硝基苯甲醛摩尔量的3.8倍),在常温下搅拌反应,整个反应过程用薄层层析法(TCL)跟踪,反应完全后(反应时间为1h),将反应液静置30分钟,然后向其中加入PEG-400质量25倍量的水(38mL),静置过夜,抽滤,水洗得到粗品;粗品用无水乙醇重结晶,既得目标产品。产率为91%。
产物的结构式为:
产物的表征数据:
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ: 8.13 (d, J=8.72 Hz, 2H), 7.44 (d, J=8.72 Hz, 2H), 6.06 (s, 2H), 4.48 (s, 1H), 2.49 (s, 2H), 2.24 (H-6a, J AB= 16Hz), 2.17 (H-6b, J AB=16 Hz), 1.11 (s, 3H), 1.03 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ = 28.33, 30.25, 34.18, 36.99, 47.88, 58.97, 63.76, 116.92, 119.55, 128.42, 135.84, 138.11, 139.32, 140.13, 145.04, 157.45, 165.39, 200.31. IR (KBr) ν: 3398 (NH2), 3326 (NH2), 2195 (CN), 1664 (C=O), 1223 (C-O) cm-1. Anal. calcd. for C18H17N3O4 : C 63.71, H 5.05, N 12.38; found C 63.82, H 5.18, N 12.27。
实施例12
将对氟苯甲醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮按1:1:1的摩尔比加入到反应介质PEG-400中(PEG-400的量为对氟苯甲醛摩尔量的3.8倍),在常温下搅拌反应,整个反应过程用薄层层析法(TCL)跟踪,反应完全后(反应时间为1h),将反应液静置30分钟,然后向其中加入PEG-400质量25倍量的水(38mL),静置过夜,抽滤,水洗得到粗品;粗品用无水乙醇重结晶,既得目标产品。产率为85%。
产物的结构式为:
产物的表征数据:
1H NMR (400 MHz, CDCl3,)δ: 8.11 (d, J=8.72 Hz, 2H), 7.40 (d, J=8.72 Hz, 2H), 6.01 (s, 2H), 4.41 (s, 1H), 2.40 (s, 2H), 2.18 (H-6a, J AB=16 Hz), 2.11 (H-6b, J AB=16 Hz), 1.10 (s, 3H), 1.00 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ = 27.73, 28.89, 32.53, 36.10, 40.82, 51.15, 63.89, 115.34, 119.13, 129.54, 130.11, 131.60, 145.36, 158.90, 162.63, 197.91. IR (KBr) ν: 3389 (NH2), 3321 (NH2), 2188 (CN), 1669 (C=O), 1210 (C-O) cm-1. Anal. calcd for C18H17FN2O2: C 69.22, H 5.49, N 8.97; found C 69.43, H 5.53, N 8.79。
Claims (3)
1.一种2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-苯并吡喃的制备方法,是以PEG-400为溶剂,将芳香醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮以1.0:0.8:0.8~1.0:1.2:1.2的摩尔比混合,于常温搅拌反应0.5~1.0小时;反应完全后,将反应液静置10~30分钟,向其中加入PEG-400质量20~26倍量的水,静置1~3小时,抽滤,水洗,得粗产品;粗产品用无水乙醇重结晶既得目标产物。
2.如权利要求1所述2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-苯并吡喃的制备方法,其特征在于:所述芳香醛为苯甲醛、对甲基苯甲醛、邻甲氧基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、3,4-二甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛、2-氯苯甲醛、2,4-二氯苯甲醛、2-硝基苯甲醛、3-硝基苯甲醛、4-硝基苯甲醛或对氟苯甲醛。
3.如权利要求1所述2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-苯并吡喃的制备方法,其特征在于:所述溶剂PEG-400的用量为芳香醛摩尔量的3~4倍。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 201010572183 CN102040581A (zh) | 2010-12-03 | 2010-12-03 | 一种2-氨基-3-氰基-4-芳基-4h-苯并吡喃的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 201010572183 CN102040581A (zh) | 2010-12-03 | 2010-12-03 | 一种2-氨基-3-氰基-4-芳基-4h-苯并吡喃的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102040581A true CN102040581A (zh) | 2011-05-04 |
Family
ID=43907149
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 201010572183 Pending CN102040581A (zh) | 2010-12-03 | 2010-12-03 | 一种2-氨基-3-氰基-4-芳基-4h-苯并吡喃的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102040581A (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102424675A (zh) * | 2011-11-07 | 2012-04-25 | 镇江市高等专科学校 | 制备2-氨基-3-氰基苯并吡喃衍生物的方法 |
CN103232426A (zh) * | 2013-05-15 | 2013-08-07 | 台州学院 | 氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生物的方法 |
CN104449005A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-03-25 | 江阴市天邦涂料股份有限公司 | 一种集装箱箱底涂料用防腐助剂 |
CN106179495A (zh) * | 2016-07-21 | 2016-12-07 | 马鞍山市泰博化工科技有限公司 | 一种螺环苊烯吡喃衍生物、该衍生物的合成方法及其合成用催化剂 |
-
2010
- 2010-12-03 CN CN 201010572183 patent/CN102040581A/zh active Pending
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
《Chemical Journal on Internet》 20061231 Cao YuQing等 Solvent-free synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives catalyzed by NaOAc and PEG400 1-3 第8卷, 第11期 2 * |
《European Journal of Medicinal Chemistry》 20090416 Dalip Kumar等 A facile one-pot green synthesis and antibacterial activity of 2-amino-4H-pyrans and 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromenes 3805-3809 1-3 第44卷, 2 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102424675A (zh) * | 2011-11-07 | 2012-04-25 | 镇江市高等专科学校 | 制备2-氨基-3-氰基苯并吡喃衍生物的方法 |
CN103232426A (zh) * | 2013-05-15 | 2013-08-07 | 台州学院 | 氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生物的方法 |
CN103232426B (zh) * | 2013-05-15 | 2016-05-25 | 台州学院 | 氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生物的方法 |
CN104449005A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-03-25 | 江阴市天邦涂料股份有限公司 | 一种集装箱箱底涂料用防腐助剂 |
CN106179495A (zh) * | 2016-07-21 | 2016-12-07 | 马鞍山市泰博化工科技有限公司 | 一种螺环苊烯吡喃衍生物、该衍生物的合成方法及其合成用催化剂 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106243031B (zh) | 一种阿帕替尼的制备方法 | |
CN105585473B (zh) | 一种制备丙炔酸类化合物的方法 | |
CN103232365B (zh) | 一种西弗碱类化合物、合成方法及用途 | |
CN102040581A (zh) | 一种2-氨基-3-氰基-4-芳基-4h-苯并吡喃的制备方法 | |
JP6732744B2 (ja) | ルテニウム触媒作用によるアゾベンゾール類からのビフェニルアミン類の製造方法 | |
CN106243105B (zh) | 亚甲基桥连1,8-萘啶配体及铜(ⅰ)配合物、制备方法和应用 | |
CN103113293B (zh) | 多取代喹啉衍生物及其制备方法 | |
CN105085395B (zh) | 贝达喹啉的制备方法 | |
CN110862354A (zh) | 双官能团的1,2,3-三氮唑衍生物中间体及制备方法与应用 | |
CN109232438A (zh) | 一种萘酚醚链桥连脲基嘧啶酮化合物及其合成方法 | |
CN111825645A (zh) | 一类萘并香豆素化合物和制备方法及其作为光致发光材料的应用 | |
CN103467386B (zh) | 芳基嘧啶邻位单氰基化合物及其合成方法 | |
CN105541796A (zh) | 一种nh-1,2,3-三唑联吡啶化合物的合成方法 | |
CN103435610B (zh) | 一种咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的制备方法 | |
CN106905340A (zh) | 苯并呋喃氟代黄烷酮类衍生物及其制备方法 | |
CN102086147B (zh) | 一种取代苯酚的制备方法 | |
CN103664875B (zh) | 1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的合成方法 | |
CN105111161A (zh) | 一种高效偶联串联合成2-苯基苯并恶唑及其衍生物的方法 | |
CN101343263A (zh) | 一种合成5-硝基-4,5-二氢呋喃衍生物的方法 | |
CN101555248B (zh) | 一种多取代1,5-萘啶化合物的制备方法 | |
CN101284779B (zh) | 一种(E)-4-(β-溴乙烯基)苯酚酯的制备方法 | |
CN106478327B (zh) | 一种合成(硝基炔基)苯类化合物的方法 | |
CN109096205A (zh) | 一种苯并咪唑类化合物的合成方法 | |
CN112409248B (zh) | 一种3-吡啶甲脒衍生物及其催化合成方法 | |
CN103073520A (zh) | 一种合成2-苯基苯并噻唑及其衍生物的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
AD01 | Patent right deemed abandoned |
Effective date of abandoning: 20110504 |
|
C20 | Patent right or utility model deemed to be abandoned or is abandoned |