CN109923141A - 包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的个人护理组合物 - Google Patents

包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的个人护理组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN109923141A
CN109923141A CN201780054576.8A CN201780054576A CN109923141A CN 109923141 A CN109923141 A CN 109923141A CN 201780054576 A CN201780054576 A CN 201780054576A CN 109923141 A CN109923141 A CN 109923141A
Authority
CN
China
Prior art keywords
subscript
independently
group
polyurethane
alternatively
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201780054576.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109923141B (zh
Inventor
朱弼忠
M·格拉斯曼
V·潘迪特
X·托马斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Corning France SAS
Dow France SAS
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow France SAS
Dow Silicones Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow France SAS, Dow Silicones Corp filed Critical Dow France SAS
Priority claimed from PCT/US2017/047469 external-priority patent/WO2018052647A1/en
Publication of CN109923141A publication Critical patent/CN109923141A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109923141B publication Critical patent/CN109923141B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/896Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F13/00Bandages or dressings; Absorbent pads
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F13/00Bandages or dressings; Absorbent pads
    • A61F13/02Adhesive bandages or dressings
    • A61F13/0246Adhesive bandages or dressings characterised by the skin-adhering layer
    • A61F13/0253Adhesive bandages or dressings characterised by the skin-adhering layer characterized by the adhesive material
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A61K31/167Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the nitrogen of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. lidocaine, paracetamol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/235Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group
    • A61K31/24Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group having an amino or nitro group
    • A61K31/245Amino benzoic acid types, e.g. procaine, novocaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404Indoles, e.g. pindolol
    • A61K31/405Indole-alkanecarboxylic acids; Derivatives thereof, e.g. tryptophan, indomethacin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/60Salicylic acid; Derivatives thereof
    • A61K31/612Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid
    • A61K31/616Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid by carboxylic acids, e.g. acetylsalicylic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0208Tissues; Wipes; Patches
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7023Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
    • A61K9/703Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
    • A61K9/7038Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer
    • A61K9/7046Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/42Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L15/58Adhesives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/42Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L15/58Adhesives
    • A61L15/585Mixtures of macromolecular compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/04Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/04Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
    • A61L24/046Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • C08G18/18Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • C08G18/22Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/244Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
    • C08G18/246Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815Monohydroxy compounds
    • C08G18/282Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4266Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
    • C08G18/4283Hydroxycarboxylic acid or ester
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/44Polycarbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4825Polyethers containing two hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4833Polyethers containing oxyethylene units
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4833Polyethers containing oxyethylene units
    • C08G18/4837Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
    • C08G18/4841Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing oxyethylene end groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4833Polyethers containing oxyethylene units
    • C08G18/4837Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
    • C08G18/4845Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing oxypropylene or higher oxyalkylene end groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/61Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/6715Unsaturated monofunctional alcohols or amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/675Low-molecular-weight compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/81Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/8141Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
    • C08G18/815Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/8158Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8166Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with unsaturated monofunctional alcohols or amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • C09D175/14Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • C09J175/14Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09J175/16Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04Polysiloxanes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F13/00Bandages or dressings; Absorbent pads
    • A61F2013/00361Plasters
    • A61F2013/00655Plasters adhesive
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7023Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
    • A61K9/703Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
    • A61K9/7038Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer
    • A61K9/7046Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds
    • A61K9/7069Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds, e.g. polysiloxane, polyesters, polyurethane, polyethylene oxide

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

本发明提供了聚氨酯‑聚有机硅氧烷共聚物,其可用作个人护理组合物诸如毛发护理组合物和护肤组合物中的成膜剂。

Description

包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的个人护理组合物
相关专利申请的交叉引用
本专利申请要求2016年9月19日提交的美国专利申请序列号62/396323;2016年9月19日提交的美国专利申请序列号62/396328;以及2017年2月15日提交的欧洲专利申请序列号17305166.5的优先权。美国专利申请序列号62/396323;美国专利申请序列号62/396328;以及欧洲专利申请序列号17305166.5各自据此以引用方式并入。
技术领域
聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物可用于个人护理组合物诸如毛发护理组合物和护肤组合物中。
背景技术
有机硅树脂(诸如MQ和MQ-T型树脂)已用作个人护理组合物中的成膜剂。这些有机硅树脂可能具有以下缺点:向个人护理组合物提供的耐磨性(抗磨性)不足,或者在一些其他情况下可能太脆并且相对容易产生裂缝。聚氨酯也用于这些应用。虽然聚氨酯耐磨性更好,但是与有机硅树脂相比,它们的耐水性可能较差并且具有其他缺点。本行业需要对用于个人护理组合物的成膜剂进行改进。
发明内容
本发明涉及包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物和载体的组合物。载体可允许施用于基底,诸如皮肤、皮革、毛发、纺织品和/或其他纤维。本发明还提供了一种使用聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物来处理此类基底的方法。本发明还提供了一种使用聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物作为成膜剂的方法。
具体实施方式
聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物包含下式的单元:
在上述单元式中,每个RU独立地为一价脂族不饱和烃基基团。每个RU可具有2至13个碳原子。每个RU可为烯基或炔基,如下文所定义。或者,每个RU可独立地选自烯基基团诸如乙烯基、烯丙基、丁烯基或己烯基;或者乙烯基或烯丙基;
每个RD独立地为二价烃基基团或二价卤代烃基基团,如下文所定义。每个RD可独立地具有2至13个碳原子。或者,每个RD可选自亚烷基诸如亚乙基或亚丙基、亚芳基诸如亚苯基或亚芳烷基。或者,每个RD可为亚烷基基团,诸如亚乙基或亚丙基。
每个RM独立地为一价烃基基团或一价卤代烃基基团,如下文所定义。每个RM可具有1至13个碳原子。或者,每个RM可为不含脂肪族不饱和基团的一价烃基基团。例如,每个RM可独立地选自烷基,诸如甲基、乙基、丙基、丁基或己基;芳基诸如苯基,或芳烷基诸如甲苯基、二甲苯基或苯基甲基。或者,每个RM可为甲基或苯基,或者每个RM可为甲基。
每个RP为二价、三价或四价烃基基团或者二价、三价或四价卤代烃基基团。每个RP可为二价、三价或四价烃基基团;或者,每个RP可为二价烃基基团,如上文针对每个RD所述。
每个RT为氢或一价烃基基团。RT的一价烃基基团可具有1至13个碳原子。RT的一价烃基基团为独立地选自以下的基团:烷基,诸如甲基、乙基、丙基、丁基或己基;芳基,诸如苯基;或芳烷基,诸如甲苯基、二甲苯基或苯基甲基。或者,每个RT可为甲基或苯基。或者,每个RT可为氢或甲基。
每个下标b独立地大于或等于0。或者,下标b为0至1,000,000;或者0至200,000;或者0至100,000;或者0至50,000;或者0至10,000;或者0至5,000;或者0至1,000;或者0至500;或者0至100。或者,下标b为1至100;或者1至50;或者1至20。或者,下标b为0至1。或者,下标b=1。或者,下标b=2。或者,下标b=3。或者,下标b=4。或者,下标b=5。
下标c≥0。或者,下标c为0至200,000;或者0至100,000;或者0至50,000;或者0至10,000;或者0至5,000;或者0至1,000;或者0至500;或者0至100;或者0至50;或者0至20;或者0至10。或者,下标c为1至100;或者1至50;或者1至20;或者1至10。
下标i≥0。或者,下标i为0至200,000;或者0至100,000;或者0至50,000;或者i为0至10,000;或者0至5,000;或者0至1,000;或者0至500;或者0至100;或者0至50;或者0至20;或者0至10。或者,下标i为1至100;或者1至50;或者1至20;或者1至10。
下标w1≥0。或者,下标w1为0至200,000;或者0至50,000;或者0至10,000;或者0至5,000;或者w1为0至1,000;或者0至500;或者0至100;或者0至50;或者0至20;或者0至10。或者,下标w1为1至100;或者1至50;或者1至20;或者1至10。
下标w2≥0。或者,下标w2为0至200,000;或者0至50,000;或者0至10,000;或者0至5,000;或者0至1,000;或者0至500;或者0至100;或者0至50;或者0至20;或者0至10。或者,下标w2为1至100;或者1至50;或者1至20;或者1至10。
下标w3≥0。或者,下标w3为0至200,000;或者0至50,000;或者0至10,000;或者0至5,000;或者0至1,000;或者0至500;或者0至100;或者0至50;或者0至20;或者0至10。或者,下标w3为1至100;或者1至50;或者1至20;或者1至10。
下标w4≥0。或者,下标w4为0至200,000;或者0至50,000;或者0至10,000;或者0至5,000;或者0至1,000;或者0至500;或者0至100;或者0至50;或者0至20;或者0至10。或者,下标w4为1至100;或者1至50;或者1至20;或者1至10。
数量(c+i+w1+w2+w3+w4)≥1。或者,在一个实施方案中,例如当使用甲醇封端的聚有机硅氧烷来制备聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物时,如下所述,i=w2=w4=0,并且数量(c+w1+w3)≥1。在替代实施方案中,例如当使用胺封端的聚有机硅氧烷来制备聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物时,如下所述,c=w1=w3=0,并且数量(i+w1+w3)≥1。
每个X独立地为氮(N)、氧(O)或硫(S)。或者,X为N或O。或者,每个X为N。或者,每个X为O。当X为N时,下标m=1,并且下标l=1。当X为O或S时,下标m=0。并且当X为氮时,下标l=0;则下标m为0。当X为N时,下标l为0或1,并且当X为O或S时,下标l=1。当X为O或S时,下标o=0,并且当X为N时,下标o=1。
下标q表示在聚合物末端的脂族不饱和烃基基团的数目。在上式中,0<q≤3。或者,1<q≤3,或者,1≤q≤3,或者,2≤q≤3。
下标d、e和h取决于共聚物中一个硅氧烷链段的分子量,并且可以是没有限制的(例如,仅受硅氧烷合成化学领域的现有技术可达到的分子量的约束)。然而,下标d可为0至1,000,000;下标e可为0至1,000,000;下标h可为0至1,000,000,前提条件是数量(d+e+h)≥1。下标d≥0。或者,下标d>0。或者,下标d为0至200,000,或者0至100,000,或者0至50,000,或者0至10,000,或者0至5,000,或者0至1,000,或者1至1,000,或者1至500,或者1至200。
下标e≥0。或者,下标e为0至1,000,000。或者,下标e为0至200,000;或者0至100,000;或者0至50,000;或者0至10,000;或者0至5,000;或者0至1,000。或者,下标e为1至1,000;或者1至500;或者1至200。或者,下标e=0。
下标f表示聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物中氨基甲酸酯和/或脲单元的数量。下标f≥1。或者,下标f为1至1,500,000;或者1至500,000;或者1至200,000,或者1至50,000,或者1至10,000,或者1至5,000,或者1至1,000,或者1至500,或者1至200。
下标g≥0。或者,下标g为0至500,000;或者0至200,000;或者0至100,000;或者0至50,000。或者,下标g为1至10,000;或者1至5,000;或者1至1,000;或者1至500;或者1至200。下标k≥0。或者,下标k为0至500,000;或者0至200,000;或者0至100,000;或者0至50,000。或者,下标g为1至10,000;或者1至5,000;或者1至1,000;或者1至500;或者1至200。数量(g+k)≥1。或者,1≤(g+k)≤1,000,000。或者1≤(g+k)≤500,000,或者1≤(g+k)≤50,000,或者1≤(g+k)≤10,000,或者1≤(g+k)≤5,000,或者1≤(g+k)≤500,或者1≤(g+k)≤100。
下标h≥0。或者,下标h为0至1,000,000;或者0至200,000;或者0至100,000;或者0至50,000;或者0至10,000;或者0至5,000;或者0至1,000。或者,下标h为1至1,000;或者1至500;或者1至200。或者,下标h=0。
下标j≥0。或者,下标j为0至500,000;或者0至200,000;或者0至100,000;或者0至50,000。或者,下标j为1至10,000;或者1至5,000;或者1至1,000;或者1至500;或者1至200。当使用扩链剂制备共聚物时,下标j>0。
下标s≥0。或者,下标s为0至200,000;或者0至150,000,或者0至100,000;或者0至50,000。或者,下标s为1至10,000;或者1至5,000;或者1至1,000;或者1至500;或者1至200。
下标v≥0。或者,下标v为0至200,000;或者,下标v为0至150,000;或者0至100,000;或者0至50,000。或者,下标v为1至10,000;或者1至5,000;或者1至1,000;或者1至500;或者1至200。
每个下标y1独立地大于或等于0。或者,下标y1为0至1,000,000;或者0至200,000;或者0至100,000;或者0至50,000;或者0至10,000;或者0至5,000;或者0至1,000;或者0至500;或者0至100。或者,下标y1为1至100;或者1至50;或者1至20;或者,下标y1为0至1。或者,下标y1=0。或者,下标y1=1。或者,下标y1=2。或者,下标y1=3。或者,下标y1=4。或者,下标y1=5。
下标y2≥0。或者,下标y2为0至500,000;或者0至200,000;或者0至100,000;或者0至50,000。或者,下标y2为1至10,000;或者1至5,000;或者1至1,000;或者1至500;或者1至200。当使用扩链剂制备共聚物时,下标y2>0。
或者,当下标l=m=k=s=v=I=j=w1=w2=w3=w4=e=h=0时,共聚物可具有式(I):
其中RU、RD和RM如上所述,每个下标a独立地为0至1,000,000,每个下标b独立地大于或等于0,并且下标n大于或等于1。或者,下标a为0至200,000,或者0至100,000,或者0至50,000,或者0至10,000,或者0至5,000,或者0至1,000,或者1至1,000,或者1至500,或者1至200,或者5至150。下标n为1至1,500,000。或者,下标n为1至500,000,或者1至200,000,或者1至50,000,或者1至10,000,或者1至5,000,或者1至1,000,或者1至500,或者1至200。每个下标b≥0。或者,下标b为0至1,000,000。或者,下标b为0至200,000。或者,下标b为0至100,000。或者,下标b为0至50,000。或者,下标b为0至10,000。或者,下标b为0至5,000。或者,下标b为0至1,000。或者,下标b为0至500。或者,下标b为0至100。或者,下标b为1至100。或者,下标b为1至50。或者,下标b为1至20。或者,下标b为0至1。或者,下标b=0。或者,下标b=1。或者,下标b=2。或者,下标b=3。或者,下标b=4。或者,下标b=5。
或者,共聚物可具有式(II):
其中RU、RD、下标a、下标b、下标n如上所述用于式(I),每个下标y3为1至200,000,并且下标n1为1至1,500,000。或者,下标y3为1至100,000。或者,下标y3为1至50,000。或者,下标y3为1至10,000。或者,下标y3为1至5,000。或者,下标y3为1至1,000。或者,下标y3为1至500。或者,下标y3为1至100。或者,下标y3为1至100。或者,下标y3为1至50。或者,下标y3为1至20。或者,下标y3=2。或者,下标y3=5。或者,下标y3=9。或者,下标y3=20。或者,下标y3=40。或者,下标n1为1至500,000。或者,下标n1为1至200,000。或者,下标n1为1至50,000。或者,下标n1为1至10,000。或者,下标n1为1至5,000。或者,下标n1为1至1,000。或者,下标n1为1至500。或者,下标n1为1至200。
上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物可通过如下方法制备,该方法包括:
i)使包含以下各项的起始物质反应:
a)异氰酸酯化合物,以及
b)聚有机硅氧烷,从而制备聚氨酯-聚有机硅氧烷预聚物;以及
ii)使步骤i)中制备的预聚物与起始物质反应,该起始物质包含c)每分子具有平均一个或多个脂族不饱和基团的封端剂;从而制备聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物。
或者,在第二实施方案中,该聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物可通过包括如下步骤的方法制备:
i)使包含以下各项的起始物质反应:
a)异氰酸酯化合物,以及
c)每分子具有平均一个或多个脂族不饱和基团的封端剂,从而制备氨基甲酸酯官能中间体;以及
ii)使步骤i)中制备的聚氨酯官能中间体与起始物质反应,该起始物质包含b)聚有机硅氧烷;从而制备聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物。
在上述方法的每个实施方案中,b)聚有机硅氧烷可以是b1)甲醇封端的聚有机硅氧烷,b2)胺封端的聚有机硅氧烷,或者b1)和b2)的混合物。
或者,在上述方法的每个实施方案中,除了a)异氰酸酯、b)聚有机硅氧烷和c)封端剂外,还可任选地加入d)扩链剂作为起始物质。在上述方法的每个实施方案中,可在步骤i)之前、期间和/或之后添加起始物质d)扩链剂。在一个实施方案中,b)聚有机硅氧烷可在使b)聚有机硅氧烷在方法中反应之前与d)扩链剂预反应。或者,a)异氰酸酯化合物可在使a)异氰酸酯化合物在方法中反应之前与d)扩链剂预反应。
在上述方法中,a)异氰酸酯化合物每分子具有平均一个或多个异氰酸酯基团。或者,异氰酸酯化合物每分子可具有平均两个或更多个异氰酸酯基团。异氰酸酯化合物可具有下式:R-(N=C=O)p,其中R为多价烃基基团或多价卤代烃基基团,下标p为表示每分子中异氰酸酯基团数量的整数。下标p大于或等于1。或者,下标p为2、3或4;或者,下标p为2或3;或者,下标p为2。当下标p为2时,R为二价烃基基团。当下标p为3时,R为三价烃基基团。当下标p为4时,R为四价烃基基团。
异氰酸酯化合物的示例是单体异氰酸酯和聚合异氰酸酯。单体异氰酸酯包括芳族二异氰酸酯,诸如间四甲基二甲苯二异氰酸酯(TMXDI)、甲苯二异氰酸酯(TDI)、亚苯基二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、氯亚苯基2,4-二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、联茴香胺二异氰酸酯、甲苯胺二异氰酸酯和烷基化苯二异氰酸酯;脂族异氰酸酯和脂环族异氰酸酯,诸如六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、氢化亚甲基二苯基二异氰酸酯(HMDI)、1-异氰酸基-3-异氰酸基甲基-3,5,5-三甲基-环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯,IPDI)和壬基三异氰酸酯(TTI),亚甲基中断的芳族二异氰酸酯,诸如亚甲基-二苯基-二异氰酸酯,尤其是4,4'-异构体(MDI),包括烷基化类似物,诸如3,3'-二甲基-4,4'-二苯基-甲烷二异氰酸酯;氢化物质,诸如亚环己基二异氰酸酯、4,4'-亚甲基二环己基二异氰酸酯;混合芳烷基二异氰酸酯,诸如四甲基二甲苯基二异氰酸酯、1,4-双(1-异氰酸基-1,1'-二甲基甲基)苯,以及聚亚甲基异氰酸酯,诸如1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,5-五亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、1,7-七亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯和2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、1,10-十亚甲基二异氰酸酯和2-甲基-1,5-五亚甲基二异氰酸酯;乙烯基异氰酸酯;以及它们的组合。
聚合异氰酸酯包括二聚异氰酸酯脲二酮或脲丁啶二酮和碳二亚胺、三聚异氰酸酯、异氰脲酸酯、亚氨基噁二嗪二酮、脲酮亚胺和线性聚合物α-尼龙;以及衍生的异氰酸酯,通过使双官能或多官能的异氰酸酯与各种化合物反应以形成脲基甲酸酯,或缩二脲化合物,或异氰酸酯官能的氨基甲酸酯或其他预聚物。一些多异氰酸酯是双官能的,即每分子具有2个异氰酸酯基团。一些具有两个以上的异氰酸酯基团。一个示例是聚合二苯甲烷二异氰酸酯,其是具有两个、三个和四个或更多个异氰酸酯基团的分子的混合物,其平均官能度可大于二,通常为2.7。异氰酸酯官能度大于二的异氰酸酯官能化合物可用作交联位点。市售的异氰酸酯官能有机化合物以Tolonate XIDT 70SB(新泽西州克兰伯里市的罗地亚公司(Rhodia,Cranbury,NJ)出售的一种异佛尔酮二异氰酸酯三聚体(70%固体,12.3重量%NCO))和Desmodur N-100多异氰酸酯(得自Mobay公司)进行说明。
或者,a)异氰酸酯化合物可包含封端异氰酸酯。异氰酸酯基团可以被常见的封端剂(诸如,苯酚、壬基酚、丁酮肟、己内酰胺等)封端。这些封端异氰酸酯可以通过任何常规方法释放,诸如在高于室温的温度下加热以与扩链剂和聚有机硅氧烷反应,从而构建聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物。
在上述方法中,b1)甲醇官能的聚有机硅氧烷包含下式的单元:
在该单元式中,每个RM、RD、下标b、下标c、下标w1、下标w3、下标d、下标e和下标h如上所述。甲醇官能的聚有机硅氧烷的示例在WO2008/088491、美国专利6,528,121和美国专利7,452,956中公开。甲醇基团可位于甲醇官能的聚有机硅氧烷中的末端位置、侧链位置或者末端位置和侧链位置两者。或者,甲醇基团可位于末端位置。
或者,b1)甲醇官能聚有机硅氧烷可包含下式(II)的α,ω-双官能聚二有机硅氧烷:RCRM 2Si-RDX-(RM 2SiO)r-RDX-SiRM 2RC,其中每个RC独立地为式HO-RD-(ORD)b-的甲醇官能基团,其中下标b、RM和RD如上所述,每个RDX独立地选自O或如上按照RD所述的二价烃基基团,并且下标r表示式(II)的甲醇封端的聚有机硅氧烷的聚合度。下标r>0。或者,下标r可为1至1,000,000,或者50至1,000,或者200至700。或者,下标r为0至200,000,或者0至200,000,或者0至100,000,或者0至50,000,或者0至10,000,或者0至5,000,或者0至1,000,或者1至1,000,或者1至500,或者1至200,或者5至150。或者,每个RDX为O。
胺官能聚有机硅氧烷包含下式的单元:
并且下标b、d、e、h和i如上所述。
示例性胺封端的聚有机硅氧烷包含下式的末端单元:
其中Me表示甲基基团,并且Bu表示丁基基团;并且还包含(RM 2SiO2/2)d(RMSiO3/2)e(SiO4/2)h中的一种或多种,其中RM、RD以及下标I、d、e和h如上所述。
封端剂是每分子具有平均多于一个脂族不饱和基团的化合物,并且所述化合物选自胺化合物、醇或硫醇化合物。封端剂可选自下式的化合物:
或者化合物(III)和(IV)的混合物,其中RU、RP、RD和X以及下标q、l、m和o如上所述。封端剂以足以提供封端剂与异氰酸酯的摩尔比(XH/N=C=O)<1的量加入。
或者,封端剂可以是胺化合物。胺化合物可具有式RU zN(RD)2-zH,其中RU如上所述,并且下标z>0,或者0<z≤2,或者z=2。用于封端剂的合适胺化合物的示例包括二乙胺和二烯丙基胺。
扩链剂可为式HO-RD-OH的二醇、二羟基化合物,或者RT z1NH2-z1-RD-NH2-z1RT z1、二胺,其中RD和RT如上所定义,z1为0或1。合适的二元醇包括1,3-丁二醇;1,4-丁二醇;1,6-己二醇、1,10-癸二醇;1,6-六亚甲基二醇;2,2-二甲基-1,3-丙二醇;1,4-环己烷二甲醇;1,1'-异亚丙基-双-(对-亚苯基-氧基)-二-2-乙醇;聚(四亚甲基醚)乙二醇;以及乙烯乙二醇。或者,扩链剂可以是含有2至20个碳原子的二胺,例如1,2-二氨基乙烷;1,4-二氨基丁烷;1,2-丙二胺;六亚甲基二胺;二乙烯二胺;5-氨基-1-(氨基甲基)-1,3,3-三甲基环己烷;4,4'-亚甲基双(环己胺);以及乙醇胺。或者,扩链剂可以是二硫醇、二羧酸或二环氧化物。合适的扩链剂在例如美国专利4,840,796和5,756,572中公开。
在如上所述的反应步骤ii)之后,任选地可以用另外的封端剂处理反应产物。该另外的封端剂e)可使得其在封端反应后在共聚物上留下另外的反应性基团,或其在封端反应后在共聚物上留下未反应的基团。用于起始物质的合适的此类封端剂e)包括但不限于醇(诸如乙醇、丙醇、丁醇)、羧酸(诸如乙酸)以及含有脂族不饱和基团的醇和羧酸。硫醇、羟胺、乙二醇、氨基酸和氨基糖也适合作为另外的封端剂。当在制备共聚物期间异氰酸酯以摩尔过量存在时,未反应的异氰酸酯可存在于共聚物中。起始物质e)另外的封端剂可加入以与该残留的异氰酸酯反应。
在该方法中可加入溶剂以制备本文所述的聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物。能溶解聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物并且对异氰酸酯和胺和/或甲醇化合物相对不起反应的任何有机化合物适合作为溶剂。示例包括脂族烃、芳族烃、酯、醚、酮和酰胺。示例性溶剂包括乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基乙基酮或四氢呋喃。
所用溶剂的量取决于聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的性质(包括结构、分子量和共聚物制备的具体方法),并且可以为0%至99%。通常对于较高分子量的共聚物,特别是当不使用高扭矩混合机械时,可加入溶剂以降低粘度并使体系在制备聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的方法的执行过程中更容易处理。如果分子量相对较低和/或使用高扭矩混合设备诸如双螺杆挤出机,则不需要使用溶剂。当使用溶剂时,基于所用的所有起始物质的总重量,其量可为0%至99%,或者0%至80%,或者1%至60%,或者5%至50%。
使b)聚有机硅氧烷与异氰酸酯化合物或异氰酸酯官能脲中间体反应可被起始物质g)催化剂催化。合适的催化剂包括叔胺和金属盐,诸如锡的盐。可用作本文的催化剂的锡化合物包括其中锡的氧化态为+4或+2的那些化合物,即锡(IV)化合物或锡(II)化合物。锡(IV)化合物的示例包括正锡盐,诸如二月桂酸二丁基锡、二月桂酸二甲基锡、二(正丁基)双酮锡、二乙酸二丁基锡、马来酸二丁基锡、二乙酰丙酮二丁基锡、二甲氧基二丁基锡、三辛二酸甲氧甲酰苯基锡、二辛酸二丁基锡、二甲酸二丁基锡、三蜡酸异丁基锡、二丁酸二甲基锡、二新癸酸二甲基锡、二新癸酸二丁基锡、酒石酸三乙基锡、二苯甲酸二丁基锡、三-2-乙基己酸丁基锡、二乙酸二辛基锡、辛酸锡、油酸锡、丁酸锡、环烷酸锡、二甲基二氯化锡、它们的组合和/或它们的部分水解产物。锡(IV)化合物是本领域已知的并且可商购获得,诸如来自欧洲瑞士的阿西马特殊化学品公司(Acima Specialty Chemicals,Switzerland,Europe)的740和4202,该公司是陶氏化学公司(Dow Chemical Company)的业务部门。锡(II)化合物的示例包括有机羧酸的锡(II)盐,诸如二乙酸锡(II)、二辛酸锡(II)、二乙基己酸锡(II)、二月桂酸锡(II)),羧酸的亚锡盐,诸如辛酸亚锡(stannous octoate)、油酸亚锡、乙酸亚锡、月桂酸亚锡、硬脂酸亚锡、萘酸亚锡、己酸亚锡、琥珀酸亚锡、辛酸亚锡(stannous caprylate)以及它们的组合。其他金属盐也是该反应的合适催化剂。示例包括锌盐,诸如乙酸锌和环烷酸锌。铅、铋、钴、铁、锑和钠的盐诸如辛酸铅、硝酸铋和乙酸钠也可以催化该反应。在某些情况下,也可以使用有机汞化合物。任选地,共催化剂也可与主催化剂一起使用。并且可以使用两种或更多种催化剂的组合,例如以使反应比单一催化剂可实现的反应更快,或使反应引发时间和完成时间更平衡。
起始物质h)为有机多元醇。合适的有机多元醇是含有两个或更多个羟基基团的有机聚合物。用于起始物质h)的有机多元醇可以是聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚丙烯酸酯多元醇、聚己内酯多元醇、聚氨酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚丁二烯二醇、其他聚合物多元醇或者这些有机多元醇中的两种或更多种。也可以使用两种或更多种类型的聚合物的共聚物多元醇。也可以使用在聚合物结构上具有其他修饰诸如氟化的多元醇。或者,合适的有机多元醇可以是有机聚合物二醇。这种有机聚合物二醇包括聚环氧烷二醇,例如聚环氧乙烷二醇、聚环氧丙烷二醇和聚环氧丁烷二醇;或聚碳酸酯二醇。或者,合适的有机多元醇可以是小分子有机二醇。这类小分子有机二醇包括甘油。可加入有机多元醇以调节共聚物组合物的表面能和/或亲水性/机械性能。添加量可为0%至95%,或者0%至75%,或者0%至50%,或者1%至25%。
根据所需的聚有机硅氧烷结构和分子量,起始物质a)、b)、c)以及(当存在时)d)、e)、f)、g)和h)中的一种或多种的量可广泛变化,以得到本文的式所述的聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物。起始物质a)的异氰酸酯基团与针对起始物质b)所选的聚硅氧烷上的甲醇或胺基团的活性氢的摩尔比可以为0.1至100,或者0.1至50,或者0.1至10,或者0.1至2,或者0.1至1.5,或者0.1至1.25,或者0.1至1.1,或者0.1至1.05,或者0.1至1.01,或者0.1至1,或者0.1至0.9,或者0.1至0.5,或者0.5至50,或者0.5至10,或者0.5至2,或者0.5至1.5,或者0.5至1.25,或者0.5至1.1,或者0.5至1.05,或者0.5至1.01,或者0.5至1,或者0.5至0.9,或者0.4至0.7。当该比率<1时,控制反应以便在所有异氰酸酯基团被消耗之前加入封端剂。当该比率>1时,可在甲醇或胺基团上的所有活性氢反应之前或之后加入封端剂。封端剂与异氰酸酯的摩尔比可为0.001至0.99,或者0.001至0.8,或者0.01至0.8,或者0.01至0.6,或者0.01至0.5,或者0.01至0.4,或者0.01至0.3,或者0.01至0.2,或者0.01至0.1,或者0.05至0.8,或者0.05至0.6,或者0.05至0.5,或者0.05至0.4,或者0.05至0.3,或者0.05至0.2,或者0.05至0.1。异氰酸酯基团与扩链剂上的羟基或胺基团或其他反应基团上的活性氢的摩尔比可以为1.001至1,000,000,或者1.001至500,000,或者1.001至200,000,或者1.001至100,000,或者1.001至50,000,或者1.001至10,000,或者1.001至5,000,或者1.001至1,000,或者1.001至500,或者1.001至100,或者1.001至50,或者1.001至20,或者1.001至10,或者1.001至5,或者1.001至4,或者1.001至3,或者1.001至2,或者1.001至1.5,或者1.001至1.3,或者1.001至1.2,或者1.01至20,或者1.01至10,或者1.01至5,或者1.01至4,或者1.01至3,或者1.01至2,或者1.01至1.5,或者1.01至1.3,或者1.01至1.2。
在上述方法的每个实施方案中,步骤i)和ii)可在加热或不加热的情况下进行。反应温度取决于起始物质a)、b)和c)的选择以及是否存在d)、e)、f)、g)和/或h)中的任何一种,但是温度范围在1个大气压下可为:-20℃至150℃;或者0℃至100℃,或者20℃至60℃。进行该方法的压力不是至关重要的。
上述方法的每个实施方案可在任何方便的设备中以分批、半分批、半连续或连续模式进行。当制备较高分子量的共聚物时(例如,当使用较高分子量的起始物质时),该方法可在挤出机诸如双螺杆挤出机中进行。
上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物用于个人护理组合物中。该组合物适合施用于各种基底,包括皮肤或毛发,例如人的皮肤或人的毛发。聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物可用作这种组合物中的成膜剂。该组合物包含(A)上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物和(B)允许施用于基底的载体。
用于个人护理应用(诸如护肤)的合适载体包括能够在室温和大气压下在与皮肤接触时在不到一小时内蒸发的非水介质,例如异链烷烃诸如异十二烷和有机硅油诸如辛基聚甲基硅氧烷。
或者,载体可包含表面活性剂和水,例如组合物可形成包含(1)聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物、(2)表面活性剂和(3)水的乳液。如本文所用,“乳液”意指包括水连续乳液(例如水包油类乳液(o/w)或水包有机硅乳液(s/w))、油或有机硅连续乳液(油包水乳液(w/o)或有机硅包水乳液(w/s))或者多重乳液(水/油/水、油/水/油类、水/有机硅/水或有机硅/水/有机硅)。可通过常见的混合技术将聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物加入任何类型的乳液中。聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的添加可在乳液制备过程中进行,或者随后加入预先形成的乳液中。实现本公开的聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物和乳液的混合不需要特殊的要求或条件。混合技术可以是简单的搅拌、均化、声波处理以及本领域已知的用于实现乳液的形成的其他混合技术。混合可以在分批、半连续或连续工艺中进行。
加入乳液中的聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的量可以变化并且不受限制,但是该量的范围可以是聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物/乳液重量比为0.1/99至99/0.1,或者1/99至99/1。
所用乳液可以是w/o、w/s或使用有机硅乳化剂的多相乳液。在一个实施方案中,这种配方中的有机硅包水乳化剂是非离子的,并且选自聚氧化烯取代的有机硅、有机硅烷醇酰胺、有机硅酯和有机硅糖苷。可使用基于有机硅的表面活性剂来形成这种乳液,并且基于有机硅的表面活性剂在例如Gee等人的美国专利4,122,029、Rentsch的美国专利5,387,417和Schulz等人的美国专利5,811,487中描述。
或者,含有聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的乳液可含有阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂和非离子表面活性剂。阴离子表面活性剂包括(i)在烷基取代基中具有至少6个碳原子的磺酸及其盐衍生物,包括烷基、芳烷基、烷基萘、烷基二苯基醚磺酸及其盐,诸如十二烷基苯磺酸及其钠盐或其胺盐;(ii)在烷基取代基中具有至少6个碳原子的烷基硫酸盐,诸如月桂基硫酸钠;(iii)聚氧乙烯单烷基醚的硫酸酯;(iv)长链羧酸表面活性剂及其盐,诸如月桂酸、硬脂酸、油酸以及它们的碱金属盐和胺盐。阴离子表面活性剂的一些其他示例是碱金属磺基琥珀酸盐;脂肪酸的磺化甘油酯,诸如椰子油酸的磺化单甘油酯;磺化一价醇酯的盐,诸如油基异硫代硫酸钠;氨基磺酸的酰胺,诸如油基甲基氨基乙磺酸的钠盐;脂肪酸腈的磺化产物,诸如棕榈腈磺酸酯;磺化芳族烃,诸如α-萘单磺酸钠;萘磺酸与甲醛的缩合产物;八氢蒽磺酸钠;碱金属烷基硫酸盐;具有八个或更多个碳原子的烷基基团的醚硫酸盐,诸如月桂基醚硫酸钠;以及具有八或更多的碳原子一个或多个烷基基团的烷基芳基磺酸盐,诸如十六烷基苯磺酸和C20烷基苯磺酸的中性盐。
可以使用的市售阴离子表面活性剂包括:由马里兰州巴尔的摩市的Alcolac公司(Alcolac Inc.,Baltimore,Maryland)以商品名DS-10出售的十二烷基苯磺酸的钠盐;由密歇根州米德兰市的陶氏化学公司(Dow Chemical Company,Midland,Michigan)以商品名8390出售的正十六烷基二苯醚二磺酸钠;由北卡罗来纳州夏洛特市的科莱恩公司(Clariant Corporation,Charlotte,North Carolina)以商品名SAS 60出售的仲烷基磺酸钠盐;N-酰基牛磺酸盐,诸如由日本东京的日光化学公司(Nikko Chemicals Company,Ltd.,Tokyo,Japan)以商品名NIKKOL出售的N-月桂酰基甲基牛磺酸钠;以及由伊利诺斯州诺斯菲尔德市的斯泰潘公司(StepanCompany,Northfield,Illinois)以商品名S-100出售的直链烷基苯磺酸。后一种类型诸如十二烷基苯磺酸的组合物,尽管是如上所述的催化剂,但是在中和时也可用作阴离子表面活性剂。其他合适的表面活性剂包括烷基磺酸钠,诸如SAS-30。在一个实施方案中,乳化剂是三乙醇胺十二烷基苯磺酸盐,诸如N 300。
可用于本文的阳离子表面活性剂包括在分子中含有带正电的季铵亲水部分的化合物,诸如由R8R9R10R11N+X-表示的季铵盐,其中R8至R11是含有1-30个碳原子的烷基基团或者衍生自牛脂、椰子油或大豆的烷基基团;并且X为卤素,例如氯或溴。或者,季铵化合物可以是在每个烷基取代基中具有至少8个碳原子的烷基三甲基铵和二烷基二甲基铵卤化物或乙酸盐或氢氧化物。可以使用二烷基二甲基铵盐,其由R12R13N+(CH3)2X-表示,其中R12和R13是含有12-30个碳原子的烷基基团或者衍生自牛脂、椰子油或大豆的烷基基团;并且X为卤素。可以使用单烷基三甲基铵盐,其由R14N+(CH3)3X-表示,其中R14是含有12-30个碳原子的烷基基团或者衍生自牛脂、椰子油或大豆的烷基基团;并且X为卤素、乙酸根或氢氧根。
代表性季铵卤化物是十二烷基三甲基氯化铵/月桂基三甲基氯化铵(LTAC)、十六烷基三甲基氯化铵(CTAC)、二十二烷基二甲基溴化铵、二十六烷基二甲基氯化铵、二十六烷基二甲基溴化铵、二十八烷基二甲基氯化铵、双二十烷基二甲基氯化铵、双二十二烷基二甲基氯化铵、二椰子基二甲基氯化铵、二牛油二甲基氯化铵和二牛油二甲基溴化铵。这些季铵盐可以商品名诸如商购获得。
可以使用的其他合适的阳离子表面活性剂包括:(i)脂肪酸胺和酰胺及其盐和衍生物,诸如脂族脂肪胺及其衍生物。市售的这类阳离子表面活性剂包括由伊利诺斯州芝加哥市的阿克苏诺贝尔公司(Akzo Nobel Chemicals Inc.,Chicago,Illinois)以商品名Arquad T27W、Arquad 16-29出售的组合物;和由伊利诺伊州诺斯菲尔的斯泰潘公司以商品名Ammonyx Cetac-30出售的组合物。
合适的两性表面活性剂包括:甜菜碱诸如椰油酰胺丙基甜菜碱、磺基甜菜碱诸如椰油酰胺丙基羟基磺基甜菜碱、卵磷脂和氢化卵磷脂。在一个实施方案中,乳化剂是阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的组合。在另一个实施方案中,组合中的阴离子表面活性剂是烷基磺酸盐或十二烷基苯磺酸盐。在另一个实施方案中,非离子乳化剂是烷基-氧代醇聚乙二醇醚或烷基聚乙二醇醚。
可以使用的一些合适的非离子表面活性剂包括聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、烷基葡糖苷、聚氧乙烯脂肪酸酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯和聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。市售的非离子表面活性剂包括诸如诸如以下的组合物:(i)以商品名TergitolTMN-6和Tergitol TMN-10出售的2,6,8-三甲基-4-壬基聚氧乙烯醚;(ii)由密歇根州米德兰市陶氏化学公司(Dow Chemical Company,Midland,Michigan)以商品名Tergitol 15-S-7、Tergitol 15-S-9、Tergitol 15-S-15、Tergitol 15-S-30和Tergitol 15-S-40出售的C11-15仲烷基聚氧乙烯醚;由密歇根州米德兰市的陶氏化学公司(Dow Chemical Company,Midland,Michigan)以商品名Triton X405出售的辛基苯基聚氧乙烯(40)醚;(iii)由伊利诺斯州诺斯菲尔德市的斯泰潘公司(Stepan Company,Northfield,Illinois)以商品名Makon 10出售的壬基苯基聚氧乙烯(10)醚;(iv)由俄亥俄州辛辛那提市的艾默瑞集团汉高公司(Henkel Corp./Emery Group,Cincinnati,Ohio)以商品名Trycol 5953出售的乙氧基化醇;(v)由新泽西州爱迪生市的禾大公司(Croda Inc.Edison,NJ)以商品名Brij L23和Brij L4出售的乙氧基化醇,(vi)烷基-氧代醇聚乙二醇醚,诸如UD 050和Genapol UD110,(vii)基于C10-Guerbet醇和环氧乙烷的烷基聚乙二醇醚,诸如XP 79。
合适的非离子表面活性剂还包括聚(氧乙烯)-聚(氧丙烯)-聚(氧乙烯)三嵌段共聚物。聚(氧乙烯)-聚(氧丙烯)-聚(氧乙烯)三嵌段共聚物通常也称为泊洛沙姆。它们是由中间的聚氧丙烯(聚(环氧丙烷))疏水链和旁侧的两个聚氧乙烯(聚(环氧乙烷))亲水链组成的非离子三嵌段共聚物。聚(氧乙烯)-聚(氧丙烯)-聚(氧乙烯)三嵌段共聚物可从新泽西州弗洛勒姆帕克市的巴斯夫公司(BASF,Florham Park,NJ)商购获得并以商品名诸如Pluronic L61、L62、L64、L81、P84出售。
非离子表面活性剂还可以是有机硅聚醚(SPE)。作为乳化剂的有机硅聚醚可具有其中聚氧乙烯或聚氧乙烯-聚氧丙烯共聚单元被接枝到硅氧烷主链上的耙型结构,或者SPE可具有其中A表示聚醚部分且B表示ABA结构的硅氧烷部分的ABA嵌段共聚物结构。合适的有机硅聚醚包括得自美国密歇根州米德兰市的道康宁公司(Dow Corning Corporation,Midland,MI USA)的Dow5329。
其他可用的商业非离子表面活性剂是由伊利诺斯州诺斯菲尔德市的斯泰潘公司(Stepan Company,Northfield,Illinois)以商品名10出售的壬基苯氧基聚乙氧基乙醇(10EO);由特拉华州威尔明顿市的ICI表面活性剂公司(ICI Surfactants,Wilmington,Delaware)以商品名35L商业出售的聚氧乙烯23月桂基醚(Laureth-23);以及由特拉华州威尔明顿市的ICI表面活性剂公司(ICI Surfactants,Wilmington,Delaware)出售的30,一种聚氧乙烯醚醇。
如果需要,可使用保护胶体即胶体稳定剂,来增强稳定性或为乳液提供特定的流变学特性。如本文所用,术语“保护胶体”和/或“胶体稳定剂”是指非离子分子,其是用于保护水性介质中的带电胶体颗粒免于絮凝的有效试剂。这些组合物通常具有1,000-300,000范围内的重均分子量,并且通常比第一乳液聚合物的组合物更亲水,如通过重均溶解度参数测量的。可以使用的胶体稳定剂包括重均分子量介于50,000-150,000之间的羟乙基纤维素;N-乙烯基吡咯烷酮;重均分子量介于10,000-200,000之间的聚乙烯醇;部分乙酰化的聚乙烯醇;羧甲基纤维素;树胶,诸如阿拉伯树胶;淀粉;蛋白质;以及它们的混合物。优选的胶体稳定剂是羟乙基纤维素和聚乙烯醇。
由于乳液易受微生物污染,因此可以添加防腐剂。可以使用的代表性防腐剂包括苯氧基乙醇和乙基己基甘油;甲醛;1,3-二羟甲基-5,5-二甲基乙内酰脲,例如DMDM乙内酰脲;5-溴-5-硝基-1,3-二氧杂环己烷;对羟基苯甲酸甲酯或对羟基苯甲酸丙酯;山梨酸;咪唑烷基脲;以及CG(5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮);辛乙二醇;苯氧基乙醇;苄醇;和/或苯甲酸。
基于总乳液的重量,乳液可含有浓度为1%至70%或者2%至60%的聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物。虽然可以制备聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物含量少于1%的乳液,但是这种乳液可能价值较低。基于总乳液的重量,表面活性剂可以0.05%至30%或者0.1%至20%存在。水和任选成分构成乳液的余量,直至100%。
基于包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的组合物中所有成分的重量,组合物可包含1%至70%或者2%至65%或者5%至60%或者20%至50%的聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物。载体可以足以形成聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的溶液、分散体或乳液的量存在。在一个实施方案中,组合物直至100%的余量可以是载体。或者,除了聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物和载体之外,组合物还可包含一种或多种任选成分。其他成分的选择取决于组合物的最终用途。如上所述,包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物和载体的组合物可用于制备个人护理组合物,例如毛发护理组合物和/或护肤组合物。
除了上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物组合物之外,可被配制到个人护理组合物中的其他成分的非限制性示例包括:有机硅(例如,流体、树胶、树脂、弹性体、表面活性剂和/或烷基甲基有机硅,和/或有机硅甲醇流体)、抗氧化剂、清洁剂、着色剂(例如,颜料和/或染料)、调理剂、沉积剂、电解质、润肤剂、去角质剂、泡沫促进剂、芳香剂、保湿剂、闭塞剂、灭虱药、pH控制剂、颜料、防腐剂、灭微生物剂、溶剂(载体除外)、稳定剂、防晒剂、悬浮剂、鞣剂、其他表面活性剂(例如,当组合物为乳液时使用的表面活性剂除外)、增稠剂、维生素、植物性治疗剂、芳香剂、蜡、流变改性剂、去屑剂、抗痤疮剂、抗龋齿剂、止汗/除臭活性物质、药物成分和伤口愈合促进剂。
个人护理组合物可对其所施用的身体部位具有美容功能、治疗功能或者这些功能的某种组合。这类个人护理组合物的常规示例包括但不限于:止汗剂和/或除臭剂;伤口处理、伤口保护和/或伤口护理组合物;皮肤屏障;液体绷带;疤痕和/或妊娠纹治疗剂;护肤霜膏;护肤乳液;保湿剂;面部护理剂,诸如除痤疮或除皱剂;个人和/或面部清洁剂;浴油;香料;古龙水;香包;防晒剂;须前和/或须后液;剃刮皂和/或剃刮泡沫;洗发剂;毛发调理剂(免洗或洗去);毛发着色剂;蓬发剂;毛发定型助剂,诸如喷剂、固定剂、摩丝、凝胶、持久性、脱毛剂和/或表皮涂层;化妆品;有色化妆品;粉底;遮瑕膏;胭脂;唇膏;眼线膏;睫毛膏;去油剂;卸彩妆剂;粉末;和/或药剂霜膏、糊剂或喷雾,包括抗痤疮剂、牙齿卫生剂、抗生素、愈合促进剂和/或营养剂,它们可以是预防性和/或治疗性的。上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物可用作任何这种个人护理组合物中的成膜剂。一般来讲,个人护理组合物可用允许以任何常规形式施用的载体进行配制,所述常规形式包括但不限于液体、冲洗剂、洗剂、霜膏、糊剂、凝胶、泡沫、摩丝、油膏、喷雾、气溶胶、肥皂、棒、软固体、固体凝胶和凝胶。一般来讲,如果在室温下这类个人护理组合物中不存在固体物质,则可使用简单的桨式混合机、Brookfield反转混合机或均化混合机在室温下制备所述组合物。通常不需要特殊的设备或加工条件。取决于所制备的形式的类型,制备方法将不同,但可使用常规方法。
根据本发明的个人护理组合物可通过标准方法使用,诸如使用施用器具、刷子将它们施用到人体(例如,皮肤或毛发),手动施用,将它们倒出和/或可能地将组合物揉擦或按摩到身体上或身体中。去除方法(例如有色化妆品的去除方法)也是公知的标准方法,包括洗涤、擦拭、剥离等。对于在皮肤上使用,根据本发明的个人护理组合物可按常规方式用于例如调理皮肤。将有效量的用于该目的的组合物施用到皮肤。这类有效量的范围通常为1mg/cm2至3mg/cm2。施用于皮肤通常包括使组合物透入皮肤中。该施用于皮肤的方法包括使皮肤与有效量的组合物接触的步骤和然后将组合物揉擦到皮肤中的步骤。这些步骤可按需重复多次以达到期望的有益效果。
根据本发明的个人护理组合物在毛发上的用途可采用常规方式来调理毛发。将有效量的用于清洁和/或调理毛发的组合物施用到毛发上。这种有效量的范围通常为0.5g至50g或者1g至20g。施用到毛发上通常包括使个人护理组合物渗入毛发中,使得大部分或全部毛发与该组合物接触。这种清洁和/或调理毛发的方法包括将有效量的毛发护理产品施用到毛发上,然后使组合物透入毛发中的步骤。这些步骤可按需重复多次以达到所需的调理效果。
可以用上述包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物和载体的组合物制备的示例性护肤组合物包括:粉底组合物,其包含:(1)上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物,(2)水,(3)表面活性剂,(4)增稠剂(例如,氯化钠),(5)润肤剂(例如,甘油),(6)防腐剂(例如,苯氧基乙醇),(7)颜料,以及(8)有机硅(例如,聚二甲基硅氧烷和/或烷基甲基硅氧烷)。
或者,上述包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物和载体的护肤组合物可以是唇膏组合物,其包含:(1)上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物,(2)溶剂(例如,异十二烷和/或环聚二甲基硅氧烷),(3)润肤剂(例如,蔬菜油、植物油、有机硅和/或酯),(4)蜡(例如,聚乙烯、矿蜡、地蜡、合成蜡、石蜡、烷基有机硅和/或蜂蜡),(5)固定剂(例如,有机硅树脂诸如MQ或TPr有机硅树脂和/或除上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物以外的有机硅共聚物),(6)着色剂(例如,D&Cs Red#6、FD&C Yellow#5,6Al Lake、Iron Oxides、TiO2、ZnO和/或Pearls),(7)活性物质(例如,生育酚乙酸酯、透明质酸钠、氨基酸、泛醇和/或抗坏血酸棕榈酸酯),(8)填料(例如,云母、二氧化硅、氮化硼、淀粉和/或丙烯酸酯共聚物),(9)抗氧化剂和/或防腐剂(例如,苯氧基乙醇),以及(10)增塑剂(例如,油醇和/或凡士林)。
或者,上述包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物和载体的护肤组合物可以是止汗剂组合物,其包含:(1)上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物,(2)蜡和/或增稠剂(例如,蜂蜡、硬脂酸钠、硬脂醇和/或巴西棕榈蜡),(3)润肤剂(例如,矿物油、环聚二甲基硅氧烷、丙二醇和/或醇),(4)固定剂(例如,有机硅MQ或共聚物类型树脂和/或丙烯酸酯共聚物),(5)止汗剂活性物质(例如,水合氯化铝),以及(6)芳香剂和/或香料。
或者,上述包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物和载体的护肤组合物可以是防晒剂组合物,其包含:(1)上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物,(2)有机或物理阻光剂(例如,氧苯酮、奥克立林、二氧化钛、氧化锌和/或阿伏苯宗),(3)防腐剂(例如,苯氧基乙醇),(4)乳化剂和/或表面活性剂,(5)润肤剂,(6)增稠剂,(7)水,以及(8)保湿剂(例如,甘油)。
可以用上述包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物和载体的组合物制备的示例性毛发护理组合物包括洗发剂,其包含:(1)上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物或上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的乳液,(2)水,(3)阴离子表面活性剂和/或两性表面活性剂(例如,月桂基聚氧乙烯醚硫酸钠),任选地(4)防腐剂,以及任选地(5)沉积剂(例如,阳离子沉积聚合物),以及任选地(6)增稠剂(例如,卡波姆)。
或者,该毛发护理产品可以是毛发调理剂,其包含:(A)上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物或上述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的乳液,(B)水,任选地,(C)增稠剂(例如,羟乙基纤维素),(D)脂肪醇(例如,鲸蜡硬脂醇),任选地(E)其他乳化剂(例如,PEG-100硬脂酸酯和甘油硬脂酸酯),任选地(F)防腐剂以及任选地(G)其他调理剂(例如,阳离子表面活性剂和/或阳离子聚合物)。
或者,上述包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物和载体的组合物可用作免洗或免冲洗毛发处理组合物。
上述包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物和载体的组合物可用于各种个人护理应用中。具体地讲,所述组合物可用于以下专利中公开的个人护理组合物中:Barr等人的美国专利6,051,216;Mendolia等人的美国专利5,919,441;Petroff等人的美国专利5,981,680;Yu的美国专利申请2010/0098648以及Yu的WO 2004/060101;可用于Hansenne等人的美国专利6,916,464中公开的防晒剂组合物中;可用于Yu的美国专利申请公布2003/0235552中公开的含有成膜树脂的化妆品组合物中;可用于以下专利中公开的化妆品组合物中:Lu的美国专利申请公布2003/0235553、Tornilhac的美国专利申请公布2003/0072730、Ferrari等人的美国专利申请公布2003/0170188、Tornilhac的EP 1,266,647、Ferrari等人的EP1,266,648、Ferrari等人的EP1,266,653、Lu的WO2003/105789、Lu的WO2004/000247以及Lu的WO2003/106614;可用作Tournilhac的WO2004/054523中公开的那些组合物的添加剂;可用于美国专利申请公布2004/0180032中公开的持久性化妆品组合物中;可用于WO 2004/054524中讨论的透明或半透明护理和/或化妆品组合物中。聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物可用作各种应用诸如上述个人护理组合物中的成膜剂。或者,聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物可在例如“A Second Generation Silicone Acrylate for use in Beauty CareApplications”(IP.com编号:000239161,电子出版日期:2014年10月17日)中用作个人护理组合物中有机硅丙烯酸酯的补充或替代。聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物可在例如“PersonalCare Applications for Phenylsilsesquioxane Resins”(IP.com编号:IPCOM000248667D,电子出版日期:2016年12月22日)中作为苯基倍半硅氧烷树脂的补充或替代用作成膜剂。这些参考文献公开了各种有色化妆品的配方,诸如粉底、腮红、唇膏、唇彩、睫毛膏、眼影、眉笔和眼线笔;护肤组合物,诸如防晒配方、止汗剂和除臭剂;以及毛发护理配方,诸如洗发剂、护发素(免洗或洗去)和发蜡。
当选择上述个人护理组合物的成分时,成分类型之间可存在重叠,这是因为本文所述的某些成分可具有不止一种功能。例如,某些有机硅MQ树脂可用作固定剂和附加的成膜剂。某些颗粒诸如二氧化钛可用作颜料和阻光剂。当将附加成分添加至所述组合物中时,所述附加成分彼此不同。
实施例
这些实施例旨在向本领域普通技术人员举例说明本发明,并且不应解释为限制权利要求书中所述的本发明的范围。除非另外指明,否则所有测量和实验均在23℃下进行。下表1中是说明书中使用的缩写。
表1-缩写
参考例1:用于制备硅氧烷-氨基甲酸酯共聚物的一般程序
将ml四颈烧瓶放入温控加热块中,并装上机械搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝器。
1)向烧瓶中加入a)异氰酸酯化合物和b)聚有机硅氧烷,将其混合以形成混合物。
2)将混合物搅拌并在60℃下加热,然后通过FTIR进行反应。
3)将c)封端剂(和任选的e)溶剂)加入滴液漏斗中,并逐滴加入烧瓶中的混合物中,然后加热一段时间。
4)将烧瓶中的混合物冷却至室温,并使用545助滤剂通过0.45微米过滤器过滤。将滤液转移到圆底烧瓶中,用旋转蒸发仪(90℃,1毫巴)除去挥发物。
根据该程序使用表2中所示的起始物质和条件制备共聚物,将制得的共聚物标记为HDInC16mDA2。对共聚物进行表征,结果在表4中给出。
表2-聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物样品
参考例2-用于制备有机硅-氨基甲酸酯-脲共聚物的一般程序
将ml四颈烧瓶放入温控加热块中,并装上机械搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝器。
1)将a)聚有机硅氧烷和b)溶剂装入烧瓶中。
2)将c)异氰酸酯化合物和d)溶剂加入滴液漏斗中,混合,然后在15℃至40℃以下的室温下缓慢加入反应烧瓶。
3)将该混合物在60℃下搅拌并加热1小时。
4)将c)封端剂(和任选的e)溶剂)加入滴液漏斗中,并逐滴加入烧瓶中的混合物中,然后在60℃下加热1小时。
5)将烧瓶中的混合物冷却至室温,并使用545助滤剂通过0.45微米过滤器过滤。将滤液转移到圆底烧瓶中,用旋转蒸发仪(90℃,1毫巴)除去挥发物。
根据该程序使用表3中所示的起始物质和条件制备样品,将制得的样品标记为IPDInA15mDA2
表3-聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物样品
成分(克) 样品2IPDI<sub>n</sub>A15<sub>m</sub>DA<sub>2</sub>,(n,m)=(10,9)
a)聚有机硅氧烷 81.7g A15
b)溶剂 150ml EtAc
c)异氰酸酯化合物 6.7g IPDI
d)溶剂 150ml EtAc
步骤4)中的封端剂和任选的溶剂 2.4g DA和150ml EtAc
表4-聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物表征
实施例3:粉底组合物
如下通过混合表5中的成分来制备粉底组合物。将相A中的成分混合直至均匀,将相B中的成分混合直至均匀,并使用高剪切混合器将相C中的成分混合以形成分散体。接下来,将相C加入相A中。将其混合,同时在高速搅拌下缓慢加入相B。
表5-使用参考例1和参考例2的共聚物的粉底组合物
实施例4(比较例)
通过取走共聚物并用异十二烷(表6中的对照)代替或者用比较成膜剂(表6中的MQ树脂(749))代替共聚物来制备比较样品,所述比较成膜剂是由Dow Corning公司生产的MQ树脂,其在商业上用作相似类型的配方中的成膜剂。
实施例5-实施例3和实施例4中制备的样品的评估
通过将水合胶原拉在聚碳酸酯块上来制备水合胶原基底样品。使用2微米的膜测量仪将上述粉底组合物涂覆在水合胶原上。所得涂层的厚度为150微米。使每种粉底组合物干燥过夜,以在水合胶原上形成粉底。使用配有Velcro环侧粘合带的Gardner磨损试验机,根据膜是干燥的还是加入了皮脂,将每个样品进行50或20个循环的受损处理。对于每个粉底测试三个块。对每个粉底都进行了干燥测试,但是一些表现最好的粉底进行了皮脂抗性测试,这需要在粉底上添加一滴人造皮脂,并将其均匀分散开;然后等待一分钟开始磨损测试。
使用Hunterlab比色计并使用直径为0.5英寸的过滤器测量每个块的LAB(颜色)值。在0、4、8、12、16、20、30、40和50次受损处理时进行测量。如果使用皮脂,则测试在20次受损处理时停止。由此计算ΔE,确定颜色的总变化。
表6示出了通过颜色变化量测量的耐磨性测试结果。
表6
如下在样品上测量接触角:通过在乙酸乙酯中稀释参考例1和参考例2中制备的共聚物,形成80%乙酸乙酯和20%共聚物的溶液。然后使用50微米的膜测量仪将溶液涂覆到清洁的玻璃显微镜载玻片上。每个样品制备三个载玻片,并使载玻片干燥过夜。使用VCAOptima装置测试水和人造皮脂的载玻片。对于水,将2微米的水加到载玻片上,使每个样品干燥。对于皮脂,添加1微升的人造皮脂。对于水和人造皮脂中的每一种,对每个载玻片进行一次接触角测量。
如下制备溶液样品:通过在乙酸乙酯中稀释参考例1和参考例2中制备的共聚物,形成80%乙酸乙酯和20%共聚物的溶液。使用50微米的薄膜测量仪将溶液样品涂覆到10厘米长的乳胶弹性带上。胶乳带是得自英国的Four D Rubber公司(Four D Rubber Co.Ltd.,United Kingdom)的0.33毫米厚的试样,Red Latex Rubber:incolore溶液。每个样品涂覆一条带,并使涂覆后的带干燥过夜。在第二天拍摄照片,然后进行任何测量。然后将膜拉伸至其初始长度(20cm)的200%。再次拍摄照片以捕捉任何裂缝或光泽差异。光泽测试结果在表7中汇总。
表7
样品 原始(拉伸前) 拉伸后(200%伸长率)
参考例1的共聚物 有光泽 有光泽,几乎没有变化
参考例2的共聚物 有光泽 有光泽,有一些消光
对照 无光泽 无光泽,不良的裂纹
MQ树脂(749) 有光泽 无光泽,存在裂纹
实施例5表明,由本发明的个人护理组合物制备的包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的粉底对使用具有常规MQ树脂成膜剂的组合物制备的粉底具有优异的耐磨性。其他益处包括在穿着舒适性和光泽方面具有改进的灵活性。
实施例6:乳液的制备(假想)
乳化程序将在Hauschild Speedmixer上进行。向塑料杯中加入在参考例1中制备的聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物、Brig 35L表面活性剂、任选的乳酸以及第一量的水。将混合物以最大速度剪切20秒。添加额外量的水,并且再次将乳液在Speedmixer上混合。下表6中示出了待制备的每种乳液样品中的量。
表6-用于制备乳液的成分和重量份
成分 样品A中的量 样品B中的量 样品C中的量 样品D中的量
聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物 10 4 10 4
Brig 35L表面活性剂 0.5 4 0.6 4
水,第一量+额外量 3+3 2+8 2+4 2+7
乳酸 0.1 0.06
实施例7:毛发调理剂制剂的制备(假想)
将实施例6中所述的乳液样品以足以提供2%有机硅嵌段共聚物的量加入洗去型调理制剂中。下表8中示出了调理制剂。使用表6中的乳液A、B、C和D制备本发明的调理剂。
表8-调理剂
1.250HHR,得自特拉华州威尔明顿市的Hercules公司(Hercules,Wilmington,DE)
2.Crodocol得自新泽西州爱迪生市的禾大公司(Croda Inc.,Edison,NJ)
3.165,得自特拉华州威尔明顿市的有利凯玛公司(Uniqema,Wilmington,DE)
4.PE 9010,得自Schülke&Mayr公司
实施例8-调理洗发剂制剂(假想)
将实施例6中所述的乳液样品以足以提供2%聚有机硅氧烷-聚氨酯共聚物的量加入洗发剂制剂中。下表9中示出了洗发剂配方。使用表6中的A、B、C和D乳液制备本发明的洗发剂。
表9-调理洗发剂
1.Standapol得自俄亥俄州辛辛那提市的科宁公司(Cognis Corp.,Cincinnati,OH)
2.Mackamide CPA,得自Rhodia
3.Monateric得自特拉华州纽卡斯尔市的Uniquema公司(Uniquema,NewCastle,DE)
4.UCARE Polymer JR-30M,得自密歇根州米德兰市的陶氏/爱美高公司(Dow/Amerchol,Midland,MI)
5.得自新泽西州爱迪生市的禾大公司(Croda Inc.,Edison,NJ)
6.PE 9010,得自Schülke&Mayr公司
将去离子水加入混合容器中。为了在整个测试期间保持活性有机硅负载恒定,可通过加水来调节水位,这取决于所使用的各种乳液中的共聚物百分比。通过适度搅拌,使聚季铵盐-10分散,直到完全溶解。然后将此加热到75℃并且在连续混合的同时添加PEG-150季戊四醇四硬脂酸酯。将温度降低到40℃并且按顺序添加月桂基醚硫酸钠、椰油酰胺MIPA、椰油酰氨基丙基甜菜碱。当完全掺入时,将聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物乳液加入基础洗发剂中。将洗发剂混合5分钟-10分钟,然后加入苯氧基乙醇(和)乙基己基甘油。补充损耗的水,并且将制剂混合额外的5分钟。洗发剂制剂的最终pH为大约5.5-6.0。
参考例9-用于制备共聚物的一般程序
将ml四颈烧瓶放入温控加热块中,并装上机械搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝器。
1)向烧瓶中加入a)异氰酸酯化合物、b)封端剂和c)催化剂,将其混合以形成混合物。
2)将混合物搅拌并在60℃下加热1小时,然后通过FTIR进行反应。
3)一段时间后,将反应冷却到15℃至30℃的室温并添加溶剂。
4)将d)聚有机硅氧烷和e)聚乙二醇(和任选的f)溶剂)加入滴液漏斗中,并逐滴加入烧瓶中的混合物中,然后在60℃下加热一段时间。
5)将f)EtOH加入烧瓶中的混合物中,然后加热回流一段时间。
6)将烧瓶中的混合物冷却至室温,并使用545助滤剂通过0.45微米过滤器过滤。将滤液转移到圆底烧瓶中,用旋转蒸发仪(90℃,1毫巴)除去挥发物。
根据该程序使用表10中所示的起始物质和条件制备样品。
除非另外指明,否则所有量、比率和百分比均按重量计。除非另外指明,否则词语“一个”、“一种”和“所述”各指一个(一种)或多个(多种)。范围的公开内容包括范围本身以及其中所包含的任何值以及端点。例如,范围2.0至4.0的公开内容不仅包括范围2.0至4.0,而且还单独地包括2.1、2.3、3.4、3.5和4.0以及该范围中所包含的任何其他数字。此外,例如2.0至4.0的范围的公开内容包括子集例如2.1至3.5、2.3至3.4、2.6至3.7以及3.8至4.0以及该范围中所包含的任何其他子集。类似地,马库什群组(Markush group)的公开内容包括整个群组以及任何单独成员及其中所包含的子群。例如,马库什群组氢原子、烷基基团、烯基基团或芳基基团的公开内容包括单独的成员烷基;烷基和芳基子群;以及其中所包含的任何其他单独成员和子群。
“烷基”意指饱和一价烃基基团。烷基的示例包括但不限于甲基、乙基、丙基(例如,异丙基和/或正丙基)、丁基(例如,异丁基、正丁基、叔丁基和/或仲丁基)、戊基(例如,异戊基、新戊基和/或叔戊基);己基、庚基、辛基、壬基和癸基,以及6个或更多个碳原子的支链饱和一价烃基基团。
“烯基”意指含有双键的一价烃基基团。烯基基团的示例包括但不限于乙烯基、丙烯基(例如,异丙烯基和/或正丙烯基)、丁烯基(例如,异丁烯基、正丁烯基、叔丁烯基和/或仲丁烯基)、戊烯基(例如,异戊烯基、正戊烯基和/或叔戊烯基)、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基以及6个或更多个碳原子的这类支链基团。
“炔基”意指含有三键的一价烃基基团。炔基基团的示例包括但不限于乙炔基、丙炔基(例如,异丙炔基和/或正丙炔基)、丁炔基(例如,异丁炔基、正丁炔基、叔丁炔基和/或仲丁炔基)、戊炔基(例如,异戊炔基、正戊炔基和/或叔戊炔基)、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基和癸炔基以及6个或更多个碳原子的这类支链基团。
“芳基”意指环状的完全不饱和烃基基团。芳基的示例包括但不限于环戊二烯基、苯基、蒽基以及萘基。单环芳基基团可具有5至9个碳原子、或6至7个碳原子,或者5至6个碳原子。多环芳基基团可具有10至18个碳原子或者10至14个碳原子或者12至14个碳原子。
“芳烷基”意指具有侧链芳基和/或末端芳基的烷基基团或具有侧链烷基基团的芳基基团。示例性芳烷基基团包括甲苯基、二甲苯基、苄基、苯乙基、苯基丙基和苯基丁基。
“碳环”和“碳环的”各自意指烃环。碳环可以为单环的或者可以为稠合的多环、桥联的多环或螺合的多环。单环碳环可具有3至9个碳原子或者4至7个碳原子或者5至6个碳原子。多环碳环可具有7至18个碳原子或者7至14个碳原子或者9至10个碳原子。碳环可以是饱和的或部分不饱和的。
“环烷基”意指饱和碳环。单环环烷基基团的示例有环丁基、环戊基和环己基。
总的来说,术语“一价烃基基团”包括如上所定义的烷基、烯基、芳基、芳烷基和碳环基团。
“二价烃基基团”包括亚烷基基团,诸如亚乙基、亚丙基(包括异亚丙基和正亚丙基)和亚丁基(包括正亚丁基、叔亚丁基和异亚丁基);以及亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基及其支链和直链异构体;亚芳基基团,诸如亚苯基;以及亚烷芳基基团,诸如:
或者,每个二价烃基基团可以是亚乙基、亚丙基、亚丁基或亚己基。或者,每个二价烃基基团可以是亚乙基或亚丙基。
“卤代烃”意指如上所定义但是其中键合到碳原子的一个或多个氢原子已正式被卤素原子取代的烃基基团。例如,一价卤代烃基基团可以是烷基、烯基、芳基、芳烷基和碳环基团中的任何一种,其中键合到碳原子的一个或多个氢原子已被卤素原子取代。一价卤代烃基基团包括卤代烷基基团、卤代碳环基基团和卤代烯基基团。卤代烷基基团包括氟化烷基基团,诸如三氟甲基(CF3)、氟甲基、三氟乙基、2-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基、4,4,4,3,3-五氟丁基、5,5,5,4,4,3,3-七氟戊基、6,6,6,5,5,4,4,3,3-九氟己基和8,8,8,7,7-五氟辛基;和氯化烷基基团,诸如氯甲基和3-氯丙基。卤代碳环基团包括氟化环烷基基团,诸如2,2-二氟环丙基、2,3-二氟环丁基、3,4-二氟环己基和3,4-二氟-5-甲基环庚基;以及氯化环烷基基团,诸如2,2-二氯环丙基、2,3-二氯环戊基。卤代烯基基团包括氯代烯丙基。
“皮肤”包括角质层覆盖的皮肤和粘膜。

Claims (14)

1.一种个人护理组合物,包含:
(1)以下单元式的聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物
其中每个RU独立地为一价不饱和烃基基团;每个RD独立地为二价烃基基团或二价卤代烃基基团;每个RM独立地为一价烃基基团或一价卤代烃基基团;每个RP独立地为二价、三价或四价烃基基团,或者二价、三价或四价卤代烃基基团;每个RT独立地为氢或一价烃基基团;每个下标b独立地为0至1,000,000;下标c为0至200,000,下标i为0至200,000,下标w1为0至200,000,下标w2为0至200,000,下标w3为0至200,000,下标w4为0至200,000,并且数量(c+i+w1+w2+w3+w4)≥1;下标d为0至1,000,000;下标e为0至1,000,000;下标h为0至1,000,000,前提条件是数量(d+e+h)≥1;下标f为1至1,500,000;下标g为0至500,000,下标k为0至500,000,并且数量(g+k)≥1;下标j≥0;每个X独立地为氮、氧或硫;当X为氮时,下标l=0或1,并且当X为氧或硫时,下标l=1;当X为氮并且下标l=1时,下标m=1,并且当X为氧或硫时,下标m=0;当X为氧或硫时,下标o=0,并且当X为氮时,下标o=1;每个下标q独立地具有这样的值,其使得0<q≤3;下标s为0至200,000;下标v为0至200,000;下标y1为0至1,000,000;并且下标y2≥0;以及
(2)允许施用的载体。
2.根据权利要求1所述的组合物,其中所述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物具有式:
其中每个RU独立地为2至13个碳原子的烯基基团;每个RD独立地为2至13个碳原子的烯基基团;每个下标b独立地为0或1;每个下标a独立地为0至100,000;并且下标n为1至10,000。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的组合物,其中所述组合物选自溶液或分散体。
4.根据权利要求1或权利要求2所述的组合物,其中所述组合物是乳液,并且所述载体包含水和表面活性剂。
5.一种方法,包括:
(1)将根据权利要求1至4中任一项所述的组合物施用于基底,以及
(2)干燥所述基底。
6.根据权利要求5所述的方法,其中所述基底选自人的皮肤和人的毛发。
7.聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物作为成膜剂的用途,其中所述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物具有以下单元式
其中每个RU独立地为一价不饱和烃基基团;每个RD独立地为二价烃基基团或二价卤代烃基基团;每个RM独立地为一价烃基基团或一价卤代烃基基团;每个RP独立地为二价、三价或四价烃基基团,或者二价、三价或四价卤代烃基基团;每个RT独立地为氢或一价烃基基团;每个下标b独立地为0至1,000,000;下标c为0至200,000,下标i为0至200,000,下标w1为0至200,000,下标w2为0至200,000,下标w3为0至200,000,下标w4为0至200,000,并且数量(c+i+w1+w2+w3+w4)≥1;下标d为0至1,000,000;下标e为0至1,000,000;下标h为0至1,000,000,前提条件是数量(d+e+h)≥1;下标f为1至1,500,000;下标g为0至500,000,下标k为0至500,000,并且数量(g+k)≥1;下标j≥0;每个X独立地为氮、氧或硫;当X为氮时下标l=0或1,并且当X为氧或硫时下标l=1;当X为氮并且下标l=1时下标m=1,并且当X为氧或硫时下标m=0;当X为氧或硫时,下标o=0,并且当X为氮时,下标o=1;每个下标q独立地具有这样的值,其使得0<q≤3;下标s为0至200,000;下标v为0至200,000;下标y1为0至1,000,000;并且下标y2≥0。
8.根据权利要求7所述的用途,其中所述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物具有式:
其中每个RU独立地为2至13个碳原子的烯基基团;每个RD独立地为2至13个碳原子的烯基基团;每个下标b独立地为0或1;每个下标a独立地为0至100,000;并且下标n为1至10,000。
9.一种个人护理组合物,包含:
(1)下式的聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物
其中
每个RU独立地为2至13个碳原子的烯基基团;
每个RD独立地为2至13个碳原子的烯基基团;
每个下标b独立地为0或1;
每个下标a独立地为0至100,000;并且
下标n为1至10,000;
每个下标y3独立地为1至200,000;并且
下标n1为1至1,500,000。
10.根据权利要求9所述的组合物,其中所述组合物选自溶液或分散体。
11.根据权利要求10所述的组合物,其中所述组合物是乳液,并且所述载体包含水和表面活性剂。
12.一种方法,包括:
(1)将根据权利要求9至11中任一项所述的组合物施用于基底,以及
(2)干燥所述基底。
13.根据权利要求12所述的方法,其中所述基底选自人的皮肤和人的毛发。
14.聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物作为成膜剂的用途,其中所述聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物具有下式:
其中
每个RU独立地为2至13个碳原子的烯基基团;
每个RD独立地为2至13个碳原子的烯基基团;
每个下标b独立地为0或1;
每个下标a独立地为0至100,000;并且
下标n为1至10,000;
每个下标y3独立地为1至200,000;并且
下标n1为1至1,500,000。
CN201780054576.8A 2016-09-19 2017-08-18 包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的个人护理组合物 Active CN109923141B (zh)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662396328P 2016-09-19 2016-09-19
US201662396323P 2016-09-19 2016-09-19
US62/396328 2016-09-19
US62/396323 2016-09-19
EP17305166 2017-02-15
EP17305166.5 2017-02-15
PCT/US2017/047469 WO2018052647A1 (en) 2016-09-19 2017-08-18 Personal care compositions including a polyurethane-polyorganosiloxane copolymer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109923141A true CN109923141A (zh) 2019-06-21
CN109923141B CN109923141B (zh) 2021-10-29

Family

ID=59687058

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780054576.8A Active CN109923141B (zh) 2016-09-19 2017-08-18 包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的个人护理组合物
CN201780057529.9A Active CN109715692B (zh) 2016-09-19 2017-08-18 皮肤接触粘合剂及其制备和使用方法

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780057529.9A Active CN109715692B (zh) 2016-09-19 2017-08-18 皮肤接触粘合剂及其制备和使用方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11672768B2 (zh)
EP (2) EP3515959A1 (zh)
JP (2) JP6730530B2 (zh)
KR (2) KR102298821B1 (zh)
CN (2) CN109923141B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110643340A (zh) * 2019-10-14 2020-01-03 中国石油化工股份有限公司 用于稠油热采的高效水溶性降粘洗油剂及其制备方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020026844A1 (ja) * 2018-08-01 2020-02-06 信越化学工業株式会社 シリコーン粘着剤組成物及びこれを用いた粘着テープ又は粘着フィルム
CN115449284B (zh) * 2022-10-10 2023-05-16 四川大学 含植物源基功效因子的抗菌防霉皮革涂饰剂的制备方法
KR102661612B1 (ko) * 2023-12-28 2024-04-29 김혜숙 하절기용 의복 제조를 위한 쿨링 효과를 갖는 섬유 원단 및 이로 형성된 의복

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5075399A (en) * 1990-11-15 1991-12-24 Phillips Petroleum Company Superabsorbent crosslinked ampholytic ion pair copolymers
US5643581A (en) * 1993-07-28 1997-07-01 L'oreal Cosmetic compositions and their uses
CN1324377A (zh) * 1998-08-26 2001-11-28 Basf公司 自由基可聚合的含硅氧烷基团的脲烷(甲基)丙烯酸酯类
CN1370063A (zh) * 2000-04-13 2002-09-18 国家淀粉及化学投资控股公司 化妆树脂组合物和使用它们的化妆品
US20050238611A1 (en) * 2004-04-23 2005-10-27 Intercos S.P.A. Cosmetic compositions and their use
US20060247403A1 (en) * 2002-12-17 2006-11-02 Basf Aktiengesellschaft Polyether urethane containing allyl groups
US20070071700A1 (en) * 2005-09-23 2007-03-29 Anjali Abhimanyu Patil Cosmetic compositions containing silicone/organic copolymers
CN101094878A (zh) * 2004-12-29 2007-12-26 博士伦公司 用于生物医学器件的聚硅氧烷预聚物
CN101321558A (zh) * 2005-12-30 2008-12-10 雅芳产品公司 长耐久性化妆品组合物
CN101815744A (zh) * 2007-08-14 2010-08-25 迈图高新材料有限责任公司 新型聚脲-和/或聚氨酯-聚有机硅氧烷化合物
CN102757705A (zh) * 2011-04-27 2012-10-31 张宝庆 一种防水涂料
CN103068872A (zh) * 2010-06-30 2013-04-24 陶氏环球技术有限责任公司 不含锡的甲硅烷基-封端的聚合物
CN103483537A (zh) * 2013-09-26 2014-01-01 湖南本安亚大新材料有限公司 一种紫外光固化树脂、其制备方法以及用其所制备的涂料
CN103687882A (zh) * 2011-07-19 2014-03-26 株式会社普利司通 光固化性树脂组合物、及使用其的湿区构件和功能性板
WO2016084890A1 (ja) * 2014-11-28 2016-06-02 株式会社Adeka ポリウレタンポリウレア、その製造方法及びそれを含む化粧料組成物

Family Cites Families (98)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3296291A (en) 1962-07-02 1967-01-03 Gen Electric Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds
US3220972A (en) 1962-07-02 1965-11-30 Gen Electric Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst
US3159601A (en) 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
NL131800C (zh) 1965-05-17
US3516946A (en) 1967-09-29 1970-06-23 Gen Electric Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions
US3814730A (en) 1970-08-06 1974-06-04 Gen Electric Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes
US3989668A (en) 1975-07-14 1976-11-02 Dow Corning Corporation Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby
US4122029A (en) 1977-07-27 1978-10-24 Dow Corning Corporation Emulsion compositions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer and an organic surfactant
US4684538A (en) 1986-02-21 1987-08-04 Loctite Corporation Polysiloxane urethane compounds and adhesive compositions, and method of making and using the same
US4766176A (en) 1987-07-20 1988-08-23 Dow Corning Corporation Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing microencapsulated platinum-containing catalysts
US4784879A (en) 1987-07-20 1988-11-15 Dow Corning Corporation Method for preparing a microencapsulated compound of a platinum group metal
US4951657A (en) * 1988-04-22 1990-08-28 Dow Corning Corporation Heat sealable membrane for transdermal drug release
US4840796A (en) 1988-04-22 1989-06-20 Dow Corning Corporation Block copolymer matrix for transdermal drug release
US4793555A (en) 1988-04-22 1988-12-27 Dow Corning Corporation Container, method and composition for controlling the release of a volatile liquid from an aqueous mixture
JP2630993B2 (ja) 1988-06-23 1997-07-16 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物およびその製造方法
JPH0214244A (ja) 1988-06-30 1990-01-18 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US4929669A (en) 1988-12-27 1990-05-29 Dow Corning Corporation Organosiloxane compositions yielding elastomers with improved recovery following prolonged compression
US5034461A (en) 1989-06-07 1991-07-23 Bausch & Lomb Incorporated Novel prepolymers useful in biomedical devices
US5082886A (en) 1989-08-28 1992-01-21 General Electric Company Low compression set, oil and fuel resistant, liquid injection moldable, silicone rubber
US5036117A (en) 1989-11-03 1991-07-30 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions having improved bath life
GB9103191D0 (en) 1991-02-14 1991-04-03 Dow Corning Platinum complexes and use thereof
DE69208498T2 (de) 1991-04-09 1996-10-02 Shinetsu Chemical Co Siloxan-Beschichtungszusammensetzung für einen Sicherheitsluftsack
US5387417A (en) 1991-08-22 1995-02-07 Dow Corning Corporation Non-greasy petrolatum emulsion
US5155149A (en) 1991-10-10 1992-10-13 Boc Health Care, Inc. Silicone polyurethane copolymers containing oxygen sensitive phosphorescent dye compounds
US5356706A (en) * 1992-12-14 1994-10-18 Shores A Andrew Release coating for adhesive tapes and labels
US5998694A (en) 1994-03-02 1999-12-07 Jensen; Ole R. Occlusive dressing with release sheet having extended tabs
US5756572A (en) 1995-07-24 1998-05-26 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesive composition containing thermoplastic multi-segmented copolymer
US5574122A (en) 1995-09-29 1996-11-12 Bayer Corporation Low surface energy polyisocyanates and their use in one- or two-component coating compositions
US5919441A (en) 1996-04-01 1999-07-06 Colgate-Palmolive Company Cosmetic composition containing thickening agent of siloxane polymer with hydrogen-bonding groups
DE19629063A1 (de) 1996-07-17 1998-01-22 Wacker Chemie Gmbh Flüssigsiliconkautschuk mit niedrigem Druckverformungsrest
US5811487A (en) 1996-12-16 1998-09-22 Dow Corning Corporation Thickening silicones with elastomeric silicone polyethers
DE69817234T2 (de) 1997-02-20 2004-05-27 Dsm N.V. Flüssige, härtbare Harzzusammensetzung
JPH10231341A (ja) * 1997-02-20 1998-09-02 Jsr Corp 液状硬化性樹脂組成物
US6051216A (en) 1997-08-01 2000-04-18 Colgate-Palmolive Company Cosmetic composition containing siloxane based polyamides as thickening agents
US5981680A (en) 1998-07-13 1999-11-09 Dow Corning Corporation Method of making siloxane-based polyamides
KR100287126B1 (ko) * 1998-09-17 2001-04-16 최근배 양이온성 폴리우레탄 프리폴리머의 제조 방법, 상기 프리폴리머로부터 제조되는 수분산성 폴리우레탄 또는 폴리우레탄 우레아의 제조 방법 및 그의 용도.
EP1135451A4 (en) 1998-11-16 2002-05-15 Texaco Development Corp SOOT EXTRACTION IN A GASIFICATION SYSTEM
US6528121B2 (en) * 1998-11-19 2003-03-04 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Aqueous treatment agent for wiping paper
WO2000059483A2 (en) 1999-04-01 2000-10-12 Alza Corporation Transdermal drug delivery devices comprising a polyurethane drug reservoir
US6770728B2 (en) * 1999-06-30 2004-08-03 Menicon Co., Ltd. Process for preparing ocular lens with urethane compound and process for preparing urethane compound for medical instruments
DE60103597T2 (de) 2000-03-22 2005-06-09 Menicon Co., Ltd., Nagoya Material für eine okularlinse
US6884853B1 (en) 2000-04-13 2005-04-26 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Cosmetic resin composition
US6620877B2 (en) 2000-12-29 2003-09-16 Ppg Industries Ohio, Inc. Combined organic/inorganic polyols in waterborne film-forming compositions
FR2825915B1 (fr) 2001-06-14 2006-02-03 Oreal Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique
FR2825916B1 (fr) 2001-06-14 2004-07-23 Oreal Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique
FR2825914B1 (fr) 2001-06-14 2003-09-19 Oreal Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique
US7166156B2 (en) 2001-08-01 2007-01-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Ink recordable substrate coating composition having a pH less than 7
US6777522B2 (en) 2001-11-02 2004-08-17 Bausch & Lomb Incorporated High refractive index aromatic-based prepolymers
US7205449B2 (en) 2001-12-04 2007-04-17 Kenneth Martin Levin Adhesive bandage indicating wound care instructions
JP2003228982A (ja) 2002-01-29 2003-08-15 Hitachi Ltd 半導体集積回路装置
US6750309B1 (en) * 2002-05-17 2004-06-15 Henkel Corporation Methacrylated polyurethane copolymers with silicone segments containing alkoxysilyl groups
US20030232030A1 (en) 2002-06-12 2003-12-18 L'oreal Compositions containing at least one oil structured with at least one silicone-polyamide polymer, and at least one gelling agent and methods of using the same
US20040115154A1 (en) 2002-12-17 2004-06-17 L'oreal Compositions containing at least one oil structured with at least one silicone-polyamide polymer, and at least one short chain ester and methods of using the same
US20030235552A1 (en) 2002-06-12 2003-12-25 L'oreal Cosmetic composition for care and/or makeup, structured with silicone polymers and film-forming silicone resins
US20030235553A1 (en) 2002-06-12 2003-12-25 L'oreal Cosmetic compositions containing at least one silicone-polyamide polymer, at least one oil and at least one film-forming agent and methods of using the same
US20040120912A1 (en) 2002-12-17 2004-06-24 L'oreal Compositions containing at least one oil structured with at least one silicone-polyamide polymer, and at least one crystalline silicone compound and methods of using the same
US6916464B2 (en) 2002-12-20 2005-07-12 L'oreal Sunscreen compositions
US6958155B2 (en) 2002-06-12 2005-10-25 L'oreal Cosmetic compositions comprising at least one polysiloxane based polyamide
AU2003290128A1 (en) 2002-12-17 2004-07-09 L'oreal Care and/or make-up cosmetic composition structured with silicone polymers
ES2311753T3 (es) 2002-12-17 2009-02-16 L'oreal Composicion cosmetica de maquillaje y/o de cuidados, transparente o traslucida, a base de polimeros de silicona.
US6746765B1 (en) 2003-01-23 2004-06-08 Bristol-Myers Squibb Company Hydrocolloid adhesive tape
US20040180032A1 (en) 2003-03-15 2004-09-16 Manelski Jean Marie Long wearing cosmetic composition
DE10313936A1 (de) * 2003-03-27 2004-10-14 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Organopolysiloxan/Polyharnstoff/Polyurethan-Blockcopolymere
DE10326575A1 (de) 2003-06-12 2005-01-20 Wacker-Chemie Gmbh Organopolysiloxan/Polyharnstoff/Polyurethan-Blockcopolymere
EP1713523B1 (en) 2003-09-02 2015-07-01 Coloplast A/S Adhesive composition comprising hydrophilic and hydrophobic silicone elastomers
EP1678234B1 (en) * 2003-10-10 2011-11-23 Dow Corning Corporation Urethane compositions containing carbinol-functional silicone resins
EP1701988A4 (en) 2003-11-28 2009-11-04 Commw Scient Ind Res Org POLYURETHANES
US20050163978A1 (en) 2004-01-27 2005-07-28 Esben Strobech Article having a surface showing adhesive properties
WO2005070360A2 (en) 2004-01-27 2005-08-04 Coloplast A/S An absorbing article with zones of different surface properties
WO2005092300A1 (en) 2004-03-12 2005-10-06 Dow Corning Corporation Method of making silicone pressure sensitive adhesives for delivering hydrophilic drugs using a silicone polyether
ATE425198T1 (de) * 2004-12-29 2009-03-15 Bausch & Lomb Polysiloxanprepolymere für biomedizinische vorrichtungen
WO2007092350A1 (en) 2006-02-02 2007-08-16 H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. Wound care articles, drug delivery systems and methods of using the same
BRPI0601479A (pt) 2006-05-03 2007-12-18 Johnson & Johnson Ind Ltda bandagem adesiva
WO2008088491A2 (en) * 2006-12-20 2008-07-24 Dow Corning Corporation Silicone resin coating compositions containing blocked isocyanates
JP5191134B2 (ja) 2007-02-02 2013-04-24 三菱電機株式会社 プロジェクションテレビ
EP2203138A4 (en) 2007-10-23 2013-04-10 Boehringer Technologies Lp THIN-LAYER WOUND COVER AND SUCTION-SUPPORTED WOUND TREATMENT SYSTEM THEREWITH
CN201333128Y (zh) 2008-12-23 2009-10-28 上海海洋大学 一种保健型创口贴
CN201864218U (zh) 2010-08-28 2011-06-15 刘逸星 一种易识别饮料瓶
WO2012051345A1 (en) 2010-10-12 2012-04-19 Oceaneering International, Inc. Electric manipulator joint
EP2729100A4 (en) 2011-07-08 2015-01-21 Moelnlycke Health Care Ab SELF-ADHESIVE CARE FOR WOUND CARE
GB201115182D0 (en) 2011-09-02 2011-10-19 Trio Healthcare Ltd Skin contact material
CN202283306U (zh) 2011-09-28 2012-06-27 毕建耀 简易伤口护理贴
JP2013133408A (ja) 2011-12-27 2013-07-08 Dow Corning Toray Co Ltd 常温硬化性コーティング用組成物
EP2682444A1 (en) * 2012-07-06 2014-01-08 Bostik SA Use of an adhesive composition to provide a bonding in a wet environment
TWI487732B (zh) 2013-01-21 2015-06-11 Daxin Materials Corp 光硬化型矽氧烷聚胺酯(甲基)丙烯酸酯組成物、黏著劑及硬化物
WO2014116281A1 (en) 2013-01-25 2014-07-31 Patenaude Bart Atraumatic wound care and closure system
AT514594B1 (de) * 2013-09-06 2015-02-15 Durst Phototech Digital Tech Photoinitiator
TWI480299B (zh) * 2013-09-23 2015-04-11 Univ Tamkang 非氟素疏水性之水性聚胺甲酸酯樹脂分散液、及其製備方法與用途
TW201527422A (zh) * 2013-10-15 2015-07-16 Lubrizol Advanced Mat Inc 以無錫觸媒製造之熱塑性聚胺基甲酸酯
GB201320432D0 (en) 2013-11-19 2014-01-01 Scapa Uk Ltd Novel formulation
US9976041B2 (en) 2013-12-23 2018-05-22 Dow Silicones Corporation UV-curable silicone compositions and anti-dust coating compositions containing same
GB201323041D0 (en) 2013-12-23 2014-02-12 Dow Corning Curable coating compositions containing an unsaturated alkoxysilane
KR20160140685A (ko) 2014-03-31 2016-12-07 닛폰고세이가가쿠고교 가부시키가이샤 우레탄 (메타)아크릴레이트계 화합물, 활성 에너지선 경화성 수지 조성물 및 코팅제
WO2015152110A1 (ja) 2014-03-31 2015-10-08 日本合成化学工業株式会社 ウレタン(メタ)アクリレート系化合物、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤
TWI707932B (zh) 2015-02-03 2020-10-21 美商道康寧公司 硬塗層及相關組成物、方法、及物品
US10294609B2 (en) 2015-02-13 2019-05-21 3M Innovative Properties Company Fluorine-free fibrous treating compositions including isocyanate-derived ethylenically unsaturated monomer-containing oligomers, and treating methods
JP6816264B2 (ja) 2016-09-19 2021-01-20 ダウ シリコーンズ コーポレーション ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマー及びその調製方法
US20210177726A1 (en) 2017-02-15 2021-06-17 Dow Silicones Corporation Personal care compositions including a polyurethane - polyorganosiloxane copolymer

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5075399A (en) * 1990-11-15 1991-12-24 Phillips Petroleum Company Superabsorbent crosslinked ampholytic ion pair copolymers
US5643581A (en) * 1993-07-28 1997-07-01 L'oreal Cosmetic compositions and their uses
CN1324377A (zh) * 1998-08-26 2001-11-28 Basf公司 自由基可聚合的含硅氧烷基团的脲烷(甲基)丙烯酸酯类
CN1370063A (zh) * 2000-04-13 2002-09-18 国家淀粉及化学投资控股公司 化妆树脂组合物和使用它们的化妆品
US20060247403A1 (en) * 2002-12-17 2006-11-02 Basf Aktiengesellschaft Polyether urethane containing allyl groups
US20050238611A1 (en) * 2004-04-23 2005-10-27 Intercos S.P.A. Cosmetic compositions and their use
CN101094878A (zh) * 2004-12-29 2007-12-26 博士伦公司 用于生物医学器件的聚硅氧烷预聚物
US20070071700A1 (en) * 2005-09-23 2007-03-29 Anjali Abhimanyu Patil Cosmetic compositions containing silicone/organic copolymers
CN101321558A (zh) * 2005-12-30 2008-12-10 雅芳产品公司 长耐久性化妆品组合物
CN101815744A (zh) * 2007-08-14 2010-08-25 迈图高新材料有限责任公司 新型聚脲-和/或聚氨酯-聚有机硅氧烷化合物
CN103068872A (zh) * 2010-06-30 2013-04-24 陶氏环球技术有限责任公司 不含锡的甲硅烷基-封端的聚合物
CN102757705A (zh) * 2011-04-27 2012-10-31 张宝庆 一种防水涂料
CN103687882A (zh) * 2011-07-19 2014-03-26 株式会社普利司通 光固化性树脂组合物、及使用其的湿区构件和功能性板
CN103483537A (zh) * 2013-09-26 2014-01-01 湖南本安亚大新材料有限公司 一种紫外光固化树脂、其制备方法以及用其所制备的涂料
WO2016084890A1 (ja) * 2014-11-28 2016-06-02 株式会社Adeka ポリウレタンポリウレア、その製造方法及びそれを含む化粧料組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110643340A (zh) * 2019-10-14 2020-01-03 中国石油化工股份有限公司 用于稠油热采的高效水溶性降粘洗油剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN109715692A (zh) 2019-05-03
KR102315476B1 (ko) 2021-10-26
US11672768B2 (en) 2023-06-13
EP3515960B1 (en) 2022-06-01
JP6730530B2 (ja) 2020-07-29
JP6840228B2 (ja) 2021-03-10
CN109923141B (zh) 2021-10-29
EP3515960A1 (en) 2019-07-31
KR20190083325A (ko) 2019-07-11
CN109715692B (zh) 2021-09-07
EP3515959A1 (en) 2019-07-31
KR102298821B1 (ko) 2021-09-09
JP2019536828A (ja) 2019-12-19
KR20190049776A (ko) 2019-05-09
US20210283066A1 (en) 2021-09-16
JP2019529540A (ja) 2019-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9200119B2 (en) Silicon-containing zwitterionic linear copolymer composition
CN102482495B (zh) 具有粘液质硅酮液的个人护理组合物
CN102123696B (zh) 作为化妆品制剂的流变改善手段的聚氨酯
US8133478B2 (en) Cosmetic nanocomposites based on in-situ cross-linked POSS materials
CN105636576B (zh) 包含羧基官能化弹性体的化妆品组合物
CN109923141A (zh) 包含聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物的个人护理组合物
CN101217934A (zh) 含糖-硅氧烷共聚物的个人护理组合物
CN103642241A (zh) 有机硅组合物
US20040001798A1 (en) Self-adhesive cationic or amphoteric polyurethanes
JP4763950B2 (ja) ウレタン及び/または尿素官能基を含有するオリゴマー及びポリマーに基づく化粧品
CN1938000A (zh) 含有硅氧烷聚合物的化妆品
JP2012524039A (ja) 化粧品組成物または医薬組成物を製造するためのシリコーン部分が分枝状の有機変性シロキサンの使用
WO2018052647A1 (en) Personal care compositions including a polyurethane-polyorganosiloxane copolymer
EP3892258A1 (en) Composition containing water-soluble non-ionic polyurethane dispersion, and preparation method therefor
WO2023133988A1 (zh) 一种固粉锁色协同式增效的双重包裹化妆品组合物
JP5484710B2 (ja) 油中水型乳化ベースメーキャップ化粧料
EP1410782B1 (en) Cosmetic composition comprising an amphiphilic urethane resin
US20210220251A1 (en) Hair coloring composition and methods for its application and removal
CN109789317A (zh) 用于个人护理的共聚物组合物
WO2018052648A1 (en) Copolymer composition for personal care
JP5269855B2 (ja) 化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant