CN1098406A - 新的苯甲酰胺衍生物及其制法和含有它们的药物组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了新的苯甲酰胺衍生物(I)及其可药
用盐，它们的制备方法和含有它的药物组合物。
式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X1、X2、Y和n的
定义同说明书。
Description
本发明涉及新的苯甲酰胺衍生物及其可药用的盐。
更具体地讲，本发明涉及具有下列活性的新的苯甲酰胺衍生物及其药物上可接受的盐：加压素拮抗活性、血管舒张活性、降低血压活性、抑制肝内糖类释放活性、抑制肾小球膜细胞生长活性、排水性利尿活性、血小板聚集抑制活性、催产素拮抗活性等。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及治疗和/或预防人或动物下列疾病的方法：高血压、心力衰竭、肾机能不全、水肿、腹水、加压素分泌紊乱综合征、肝硬变、血钠过少、血钾过少、糖尿病或循环系统疾病、催产素有关的疾病[例如早产、痛经、子宫内膜炎等]等。
本发明的一个目的是提供具有上述活性的新的且有用的苯甲酰胺衍生物。
本发明的另一个目的是提供制备上述苯甲酰胺衍生物及其盐的方法。
本发明的再一目的是提供含有上述苯甲酰胺衍生物及其可药用的盐作为活性成份的药物组合物。
本发明的又一目的是提供使用上述苯甲酰胺衍生物及其可药用的盐治疗和/或预防人或动物的上述疾病的治疗方法。
已知某些苯甲酰胺衍生物可作为加压素拮抗药或催产素拮抗药，例如国际专利公开号WO 91/05549和WO 94/0113以及日本专利申请公开号5-132466和5-320135。
本发明的目的化合物苯甲酰胺衍生物及其可药用的盐是新化合物并且可用下面通式（Ⅰ）表示：
其中
R1为氢或低级烷基;
R2为氢、低级烷基、卤代（低级）烷基、卤素或低级烷氧基;
R3和R4各自为氢、低级烷基或一起形成氧代;
R5为氢、卤素、硝基、羟基、保护的羟基、被低级烷基氨基任意取代的低级烷基或低级烷氧基;
R6为氢、低级烷基或酰基;
A为：
其中
R7为氢;被卤素、氨基、低级烷基氨基、保护的氨基、酰基、杂环基、羟基或保护的羟基任意取代的低级烷基;或酰基;
R8和R9各自为氢或一起形成氧代或硫代;或
R7和R8一起形成一个化学键;
R9为低级烷基氨基、被低级烷基氨基任意取代的N-低级烷基哌嗪基或低级烷硫基;
R10为氢;
R11为氢、羟基、被酰基任意取代的低级烷基氨基或低级烷基;或
R10和R11一起形成氧代或被酰基任意取代的低级烷氧基亚氨基;
R12为被酰基任意取代的低级烷基;
R13为低级烷基;
X1为CH或N;
X2为CH或N;
Y为
其中
R14为氢、卤素、羟基或低级烷氧基，
R15为芳氧基、萘基和苯基，它们被选自低级烷基、低级烷氧基、卤素、卤代（低级）烷基、羟基、氨基（低级）烷基、叠氮基（低级）烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、酰基氨基（低级）烷基、羟基（低级）烷基、氰基和酰基的一个或几个基团取代;或为杂环基;
R16为芳基;和
n为0、1、2或3。
目的化合物（Ⅰ）或其盐可按下列反应流程所说明的方法来制备：
Aa为
其中
R8和R9各自定义如上，
Ra7为羧基取代的低级烷基，
Ra10为氢，
Ra11为羧基取代的低级烷基，
Ra10和Ra11一起形成羧基取代的低级烷氧基亚氨基，
Ra12为羧基取代的低级烷基;
Ab为
其中
R8和R9各自定义如上;
Rb7为由可被低级烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、杂环（低级）烷基、酰基（低级）烷基、低级烷基氨基或杂环基取代的氨基甲酰基取代或由含N杂环羰基取代的低级烷基;
Rb10为氢;
Rb11为由可被低级烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、杂环（低级）烷基、酰基（低级）烷基、低级烷基氨基或杂环基取代的氨基甲酰基取代或由含N杂环羰基取代的低级;或
Rb10和Rb11一起形成由可被低级烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、杂环（低级）烷基、酰基（低级）烷基、低级烷基氨基或杂环基取代的氨基甲酰基取代或由含N杂环羰基取代的低级烷氧基亚氨基;
Rb12为由可被低级烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、杂环（低级）烷基、酰基（低级）烷基、低级烷基氨基或杂环基取代的氨基甲酰基取代或由含N杂环羰基取代的低级烷基;或
Rc7为被保护的氨基或N-保护的哌嗪基羰基取代的低级烷基;
Rd7为被氨基或哌嗪基羰基取代的低级烷基;
Ra15为叠氮基（低级）烷基取代的苯基;
Rb15为氨基（低级）烷基取代的苯基;
Rc15为酰基氨基（低级）烷基取代的苯基;
Rd15为低级烷基氨基（低级）烷基取代的苯基;
Re7为氨基取代的低级烷基;
Rf7为低级烷基氨基取代的低级烷基;
Ra14为低级烷氧基;
Rb14为羟基;
Ac为
其中
R8和R9各自定义如上;
Rg7为被酯化的羧基或N-[酯化的羧基（低级）烷基]哌嗪基羰基取代的低级烷基;
Rc10为氢;
Rc11为酯化的羧基取代的低级烷基;或
Rc10和Rc11一起形成由酯化的羧基取代的低级烷氧基亚氨基;
Rc12为酯化的羧基取代的低级烷基;
Ad为
其中
R8、R9、Ra10、Ra11和Ra12各自定义如上;
Rh7为被羧基或N-[羧基（低级）烷基]哌嗪基羰基取代的低级烷基;
Re15为被羧基取代的苯基;
Rf15为被酯化羧基取代的苯基;
Ae为
其中
R7、R8、R9、R12和R13各自定义如上;
Rd10和Rd11一起形成被酰基任意取代的低级烷氧基亚氨基;
Rg15为被羧基或酯化羧基取代的苯基;
Rh7 15为被羟甲基取代的苯基;
Ri7为被保护的羟基取代的低级烷基;
Rj7为被羟基取代的低级烷基;
Rk7为被甲酰基取代的低级烷基;
Rl7为被二（低级）烷基氨基或含N杂环基取代的低级烷基;
Rm7为由N-[羟基（低级）烷基]哌嗪基羰基取代的低级烷基;
Rn7为由N-[酰氧基（低级）烷基]哌嗪基羰基取代的低级烷基;
Ra9为由低级烷基氨基任意取代的低级烷硫基;
Ra5为羟基;
Rb5为由低级烷基氨基任意取代的低级烷氧基;
Ra6为低级烷基或酰基;
Ro7为由N-低级烷基哌嗪基羰基取代的低级烷基;
Rp7为由N，N-二（低级烷基）哌嗪子基羰基取代的低级烷基。
在本说明书的上面和下面描述中，包括在本发明范围之内的各种定义的合适实例下面将详细地予以说明。
术语“低级”是指具有1-6个碳原子，优选具有1-4个碳原子的基团，除非另有说明。
合适的“低级烷基”和在术语“卤代（低级）烷基”，“氨基（低级）烷基”，“N-低级烷基哌嗪基”、“低级烷硫基”、“N-[酯化羧基（低级）烷基]哌嗪基羰基”、“N-[羧基（低级）烷基]哌嗪基羰基”、“N-[羟基（低级）烷基]哌嗪基羰基”、“N-[酰氧基（低级）烷基]哌嗪基羰基”、“N-低级烷基哌嗪基羰基”、“N，N-二（低级烷基）哌嗪基羰基”、“杂环（低级）烷基”、“N-[氨基（低级）烷基]哌嗪基羰基”、“低级烷基磺酰基”、“叠氮基（低级）烷基”、“低级烷基氨基（低级）烷基”、“酰氨基（低级）烷基”、“羟基（低级）烷基”、“低级烷基氨基甲酰基”、“酰基（低级）烷基”和“低级烷基氨基”中的低级烷基部分可以是直链或支链低级烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、已基等，其中优选C1-C4烷基如甲基、乙基、丙基、异丁基或叔丁基。
合适的“芳基”和在术语“芳氧基”和“芳磺酰基”中的芳基部分可以为苯基、萘基、被低级烷基取代的苯基[例如甲苯基、二甲苯基、莱基、枯烯基、二（叔丁基）苯基等]等，其中优选苯基或甲苯基。
合适的“卤素”可以是氟、氯、溴和碘，其中优选氟或氯。
合适的“低级烷氧基”和在术语“低级烷氧基亚氨基”中的低级烷氧基部分可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基等，其中优选甲氧基或丙氧基。
合适的“低级烷基氨基”可是一或二（低级烷基）氨基，如甲氨基、乙氨基、丙氨基、异丙氨基、丁氨基、叔丁氨基、异丁氨基、戊氨基、已氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二异丙基氨基、二戊基氨基、二已基氨基、N-甲基乙氨基等，其中优选二甲基氨基。
合适的“低级烷基氨基（低级）烷基”可以是一或二（低级烷基）氨基取代的低级烷基，如甲氨基甲基、甲氨基乙基、甲氨基丙基、甲氨基丁基、甲氨基已基、乙氨基甲基、乙氨基乙基、乙氨基丙基、乙氨基丁基、乙氨基已基、二甲基氨基甲基、二甲基氨基乙基、二甲基氨基丙基、二甲基氨基丁基、二甲基氨基已基、二乙基氨基甲基、二乙基氨基乙基、二乙基氨基丙基、二乙基氨基丁基、二乙基氨基已基等，其中优选二甲基氨基乙基、二甲基氨基丙基或二甲基氨基丁基。
合适的“卤代（低级）烷基”可以是氯甲基、氟甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基等，其中优选三氟甲基。
合适的“杂环基”和在术语“杂环（低级）烷基”和“杂环羰基”中的杂环部分可以是含有至少一个选自氮、硫和氧原子的杂原子的杂环基，并且可包括饱和或不饱和单环或多环杂环基。优选的杂环基可以是：含N杂环基如含有1-4个氮原子的不饱和3-6元杂单环基，例如，吡咯基、吡咯啉基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三唑基[例如4H-1，2，4-三唑基、1H-1，2，3-三唑基、2H-1，2，3-三唑基等]、四唑基[例如1H-四唑基、2H-四唑基等]等;
含有1-4个氮原子的饱和的3-7元杂单环基[例如：吡咯烷基、咪唑烷基、哌啶基、哌嗪基、高哌嗪基等];
含有1-4个氮原子的饱和的杂多环基，例如：奎宁环基等;
含有1-5个氮原子的不饱和稠合杂环基，例如：吲哚基，异吲哚基、中氮茚基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、吡唑基、苯并三唑基、四唑并哒嗪基[例如四唑并[1，5-b]哒嗪基等]等;
含有一个氧原子的不饱和3-6元杂单环基，例如吡喃基、呋喃基等;
含有1-2个硫原子的不饱和3-6元杂单环基，例如噻吩基等;
含有1-2个氧原子和1-3个氮原子的不饱和3-6元杂单环基，例如噁唑基、异噁唑基、噁二唑基[例如1，2，4-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基等]等;
含有1-2个氧原子和1-3个氮原子的饱和3-6元杂单环基[例如吗啉基等];
含有1-2个氧原子和1-3个氮原子的不饱和稠合杂环基[例如苯并呋咱基、苯并噁唑基、苯并噁二唑基等];
含有1-2个硫原子和1-3个氮原子的不饱和3-6元杂单环基，例如噻唑基、噻二唑基[例如1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基等]等;
含有1-2个硫原子和1-3个氮原子的饱和3-6元杂单环基[例如噻唑烷基等];
含有1-2个硫原子和1-3个氮原子的不饱和稠合杂环基[例如苯并噻唑基、苯并噻二唑基等];
含有1-2个氧原子的不饱和稠合杂环基[例如苯并呋喃基、苯并二氧戊环基等]等。
所述“杂环基”可以被由羟基、酰氧基、氨基、保护的氨基、酰基、芳基或亚甲二氧基苯基任意取代的低级烷基，酰基或杂环基取代;其中优选的杂环基是哌嗪基、N-甲基哌嗪基、N，N-二甲基哌嗪子基、N-甲基高哌嗪基、N-（2-羟乙基）哌嗪基、N-（2-乙酰氧基乙基）哌嗪基、N-（3-邻苯二甲酰亚氨基丙基）哌嗪基、N-（3-氨基丙基）哌嗪基、N-（吡咯烷基羰基甲基）哌嗪基、N-（亚甲二氧基苯基甲基）哌嗪基、N-乙氧羰基哌嗪基、N-羧基哌嗪基、N-叔丁氧羰基哌嗪基、N-吡啶基哌嗪基、二甲氨基哌啶基、吡咯基、吡啶基、哌啶基、吗啉基或奎环基。
合适的“酰基”和在术语“酰氨基（低级）烷基”，“酰基（低级）烷基”和“N-[酰氧基（低级）烷基]哌嗪基羰基”中的酰基部分可以是羧基、酯化的羧基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、低级链烷酰基、芳酰基、杂环羰基、低级烷基磺酰基、芳基磺酰基等。
酯化的羧基可以是取代或未取代的低级烷氧羰基[例如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、叔丁氧羰基、已氧羰基、2-（二甲基氨基）乙氧羰基、2-碘乙氧羰基、2，2，2-三氯乙氧羰基等]，取代或未取代的芳氧羰基[例如苯氧基羰基、4-硝基苄氧羰基、2-萘氧基羰基等]，取代或未取代的芳（低级）烷氧基羰基[例如苄氧羰基、苯乙氧羰基、二苯甲氧基羰基、4-硝基苄氧羰基等]等。其中优选低级烷氧羰基或2-（二甲基氨基）乙氧羰基。
低级烷基氨基甲酰基可以是一或二（低级）烷基氨基甲酰基，如甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、N-甲基-N-乙基氨基甲酰基等。
低级链烷酰基可以是取代或未取代的低级链烷酰基，如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、新戊酰基、已酰基、三氟乙酰基等。其中优选甲酰基或乙酰基。
芳酰基可以是取代的或未取代的芳酰基，如苄酰基、萘酰基、甲苯酰基、二（叔丁基）苯甲酰基、甲苯基苯甲酰基、氨基苯甲酰基、甲苯基苯甲酰氨基苯甲酰基等。
在术语“含N杂环羰基”中的含N杂环部分可是上述的含有至少一个氮原子的杂环，其中优选哌嗪基羰基、N-甲基哌嗪基羰基、N，N-二甲基哌嗪子基羰基、N-甲基高哌嗪基羰基、N-（2-羟乙基）哌嗪基羰基、N-（2-乙酰氧基乙基）哌嗪基羰基、N-（3-邻苯二甲酰亚氨基丙基）哌嗪基羰基、N-（3-氨基丙基）哌嗪基羰基、N-（吡咯烷基羰基甲基）哌嗪基羰基、N-（亚甲二氧基苯基甲基）哌嗪基羰基、N-乙氧基羰基哌嗪基羰基、N-羧基哌嗪基羰基、和N-叔丁氧羰基哌嗪基羰基。
低级烷基磺酰基可以是甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等。
芳磺酰基可以是取代或未取代的芳磺酰基，如苯磺酰基、甲苯磺酰基、二甲氧基苯磺酰基等，其中优选二甲氧基苯磺酰基。
在“保护的氨基”中的“N-保护基”可以是常用的N-保护基，如取代或未取代的低级链烷酰基[例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、三氟乙酰基等]，邻苯二甲酰基、低级烷氧羰基[例如叔丁氧羰基、叔戊氧羰基等]，取代或未取代的芳烷氧羰基[例如苄氧羰基、对硝基苄氧羰基等]，取代或未取代的芳基磺酰基[例如苯磺酰基、甲苯磺酰基等]，硝基苯基亚磺酰基、芳烷基[例如三苯甲基、苄基等]等。其中优选邻苯二甲酰基或叔丁氧羰基。
在“N-保护的哌嗪基羰基”中的“N-保护基”可以是常用的N-保护基，如取代或未取代的低级链烷酰基[例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、三氟乙酰基等]，低级烷氧羰基[例如叔丁氧羰基、叔戊氧羰基等]，取代或未取代的芳烷氧羰基[例如苄氧羰基、对硝基苄氧羰基等]，取代或未取代的芳基磺酰基[例如苯磺酰基、甲苯磺酰基等]，硝基苯基亚磺酰基、芳烷基[例如三苯甲基、苄基等]等，其中优选叔丁氧羰基。
“保护的羟基”可以是常规保护的羟基，如：取代的低级烷氧基如低级烷氧基（低级）烷氧基，[例如甲氧基甲氧基等];低级烷氧基（低级）烷氧基[例如甲氧基乙氧基甲氧基等];取代或未取代的芳基（低级）烷氧基[例如苄氧基、硝基苄氧基等]，等;酰氧基如低级链烷酰氧基[例如乙酰氧基、丙酰氧基、新戊酰氧基等];芳酰氧基[例如苯甲酰氧基、芴羰基氧基等];低级烷氧基羰氧基[例如甲氧羰氧基、乙氧羰氧基、丙氧羰氧基、异丙氧羰氧基、丁氧羰氧基、异丁氧羰氧基、叔丁氧羰氧基、戊氧羰氧基、已氧羰氧基等];取代或未取代的芳基（低级）烷氧羰氧基[例如苄氧羰氧基、溴苄氧羰氧基等]等;三（低级）烷基甲硅烷氧基[例如三甲基甲硅烷氧基等]等。
合适的“酸性残基”可以是卤素[例如氟、氯、溴、碘]，芳基磺酰氧基[例如苯磺酰氧基、甲苯磺酰氧基等]，烷基磺酰氧基[例如甲磺酰氧基、乙磺酰氧基等]等。其中优选卤素。
R15的苯基可被1-5个上述取代基取代，其中优选取代基的数目为1-2。
优选的化合物（Ⅰ）是如下定义的化合物：式（Ⅰ）中R1为氢，R2为氢、低级烷基或卤素，R3为氢，R4为氢，R5为氢或低级烷氧基，R6为氢，A为
（其中R7为被氨基、低级烷基氨基、保护的氨基、酰基或哌啶子基任意取代的低级烷基）或
（其中R11为氢、低级烷基氨基或酰基（低级）烷基），X1为CH，X2为CH，Y为
（其中R15为一个或多个选自下列基团的取代基取代的苯基：低级烷基、低级烷氧基、卤素、卤代（低级）烷基、羟基、氨基（低级）烷基、叠氮基（低级）烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、酰氨基（低级）烷基、羟基（低级）烷基、氰基和酰基），以及n为0、1或2。
更优选的化合物（Ⅰ）为如下定义的化合物：式（Ⅰ）中R1为氢，R2为氢低级烷基或卤素，R3为氢，R4为氢，R5为氢或低级烷氧基，R6为氢，A为
（其中R7为被N-低级烷基哌嗪基羰基取代的低级烷基或被二（低级）烷基氨基取代的低级烷基）或
（其中R11为被N-低级烷基哌嗪基羰基取代的低级烷基），X1为CH，X2为CH，Y为
（其中R15为被低级烷基或二（低级烷基）取代的苯基），以及n为0、1或2。
最优选的化合物（Ⅰ）为如下定义的化合物：式（Ⅰ）中R1为氢，R2为氢，R3为氢，R4为氢，R5为氢，R6为氢，A为
（其中R7为由N-低级烷基哌嗪基羰基取代的低级烷基），X1为CH，X2为CH，Y为
（其中R15为被低级烷基或二（低级）烷基取代的苯基），以及n为1。
目的化合物（Ⅰ）的合适的可药用的盐为常规无毒盐，它们包括：酸加成盐，如无机酸加成盐[例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐等]，有机酸加成盐[例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、甲苯磺酸盐等];金属盐如碱金属盐（例如钠盐、钾盐等]和碱土金属盐[例如钙盐、镁盐等]等。
下面详细地说明制备目的化合物（Ⅰ）的方法。
方法1
目的化合物（Ⅰa）或其盐可通过使化合物（Ⅱ）或其盐与化合物（Ⅲ）或其在羧基上的反应性衍生物或其盐反应来制备。
化合物（Ⅰa）、（Ⅱ）和（Ⅲ）及其在羧基上的反应性衍生物的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
化合物（Ⅲ）的合适的在羧基上的反应性衍生物包括酰卤，包含分子内、分子间和混合形式的酸酐，活化酰胺，活化酯等。反应性衍生物的合适的实例可以是：酰氯;酰基叠氮;与酸形成的混合酸酐，所述酸的实例有如取代的磷酸[例如二烷基磷酸、苯基磷酸、二苯基磷酸、二苄基磷酸、卤代磷酸等]，二烷基亚磷酸，亚硫酸、硫代硫酸、硫酸、磺酸[例如甲磺酸等]，脂族羧酸[例如乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸、新戊酸、戊酸、异戊酸、2-乙基丁酸、三氯乙酸等]或芳族羧酸[例如苯甲酸等];对称酸酐;用咪唑、4-取代的咪唑、二甲基吡唑、三唑或四唑活化的酰胺;活化酯[例如氰基甲酯、甲氧基甲酯、二甲基亚氨基甲基[（CH3）2 
＝CH-]酯、乙烯基酯、炔丙基酯、对硝基苯基酯、2，4-二硝基苯基酯、三氯苯基酯、五氯苯基酯、甲磺酰基苯基酯、苯基偶氮苯基酯、苯基硫酯、对硝基苯基硫酯、对甲苯基硫酯、羧甲基硫酯、吡喃基酯、吡啶基酯、哌啶基酯、8-喹啉基硫酯等];或与N-羟基化合物[例如N，N-二甲基羟胺，1-羟基-2-（1H）-吡啶酮，N-羟基琥珀酰亚胺，N-羟基邻苯二甲酰亚胺，1-羟基-1H-苯并三唑等]形成的酯等。根据所用化合物（Ⅲ）的种类，从上述化合物中任意选择反应性衍生物。
反应通常在常规溶剂中进行，如水、醇[例如甲醇、乙醇等]、丙酮、二噁烷、乙腈、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、吡啶或对反应无不利影响的任何其它有机溶剂。也可使用这些常规溶剂与水的混合物。
在此反应中，当化合物（Ⅲ）以游离酸形式或其盐形式使用时，反应优选在常规缩合剂下进行，缩合剂实例是例如N，N′-二环已基碳化二亚胺;N-环已基-N′-吗啉代乙基碳化二亚胺;N-环已基-N′-（4-二乙基氨基环已基）碳化二亚胺;N，N′-二乙基碳化二亚胺，N，N′-二异丙基碳化二亚胺;N-乙基-N′-（3-二甲基氨基丙基）碳化二亚胺;N，N′-羰基双（2-甲基咪唑）;亚戊基乙烯酮-N-环已基亚胺;二苯基乙烯酮-N-环已基亚胺;乙氧基乙炔;1-烷氧基-1-氯乙烯;亚磷酸三烷基酯;多磷酸乙酯;多磷酸异丙酯;三氯氧化磷（磷酰氯）;三氯化磷;二苯基磷酰基叠氮化物;氯磷酸二苯酯;二苯基次磷酰氯;亚硫酰氯;草酰氯;卤代甲酸低级烷基酯[例如氯甲酸乙酯、氯甲酸异丙酯等];三苯基膦;2-乙基-7-羟基苯并异噁唑鎓盐;2-乙基-5-（间磺基苯基）异噁唑鎓氢氧化物分子内盐;1-（对氯苯磺酰氧基）-6-氯-1H-苯并三唑;由N，N-二甲基甲酰胺与亚硫酰氯、光气、氯甲酸三氯甲酯、磷酰氯等反应制备的所谓Vilsmeier试剂等。
反应也可在无机或有机碱存在下进行，如碱金属碳酸氢盐，三（低级）烷基胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N-（低级）烷基吗啉，N，N-二（低级）烷基苯胺（例如N，N-二甲基苯胺等），N，N-二（低级）烷基苄胺等。
反应温度并非关键，反应通常在冷却至加热下进行。
在此反应中，当分子内酸酐（例如联苯酸酐等）用作化合物（Ⅲ）在羧基上的反应性衍生物时，可得到R15为羧基取代的苯基的化合物（Ⅰa）。当A中的R7为氨基苯甲酰基的化合物（Ⅱ）作为起始化合物时，可得到A中的R7为氨基苯甲酰基（其中氨基被
取代）的化合物（Ⅰa）。这几种情况均包括在本反应范围内。
方法2
目的化合物（Ⅰc）或其盐可通过使化合物（Ⅰb）或其在羧基上的反应性衍生物或其盐与胺反应来制备。
化合物（Ⅰc）和（Ⅰb）及其在羧基上的反应性衍生物的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
合适的“胺”可以是被低级烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、杂环（低级）烷基、酰基（低级）烷基、低级烷基氨基或杂环基任意取代的氨，或含N杂环化合物等。
被低级烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、杂环（低级）烷基、酰基（低级）烷基、低级烷基氨基或杂环基取代的氨可以是由上述取代基取代的氨。
含N杂环化合物可是饱和5-7元含N-、或N-和S-、或N-和O-的杂环化合物，如吡咯烷、咪唑烷、取代或未取代的哌啶、取代或未取代的哌嗪、取代或未取代的高哌嗪、吗啉、硫代吗啉、奎宁环等，其中优选哌嗪、N-甲基哌嗪、N-甲基高哌嗪、N-（2-羟乙基）哌嗪、N-（3-邻苯二甲酰亚氨基丙基）哌嗪、N-（2-乙酰氧基乙基）哌嗪、N-（吡咯烷基羰基甲基）哌嗪、N-（亚甲二氧基苯基甲基）哌嗪、N-乙氧羰基哌嗪、N-羧基哌嗪、N-叔丁氧基哌嗪、N-吡啶基哌嗪或二甲基氨基哌啶。
该反应可以按与方法1基本相同的方法进行，因此该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂，反应温度等）可参考方法1中所列举的反应方式和反应条件。
方法3
目的化合物（Ⅰe）或其盐可通过使化合物（Ⅰd）或其盐进行N-保护基的消去反应来制备。
化合物（Ⅰd）和（Ⅰe）的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
该反应可按常规方法如水解、还原等进行。
水解优选在碱或酸（包括路易斯酸）的存在下进行。
合适的碱包括无机碱和有机碱，如碱金属[如钠、钾等]、碱土金属[如镁、钙等]、其氢氧化物或碳酸盐或碳酸氢盐、肼、三烷基胺[如三甲胺、三乙胺等]、甲基吡啶、1，5-二氮杂双环[4，3，0]壬-5-烯、1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷、1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯等。
合适的酸包括：有机酸[如甲酸、乙酸、丙酸、三氯乙酸、三氟乙酸等]，无机酸[如盐酸、氢溴酸、硫酸、氯化氢、溴化氢、氟化氢等]，和酸加成盐化合物[如吡啶盐酸盐等]。
使用三卤代乙酸[如三氯乙酸、三氟乙酸等]等时，消去反应优选在阳离子捕获剂[如苯甲醚、苯酚等]存在下进行。
该反应通常在溶剂中进行，如水、醇[例如甲醇、乙醇等]，二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、四氢呋喃、它们的混合物或对反应无不利影响的任何其它溶剂。液体碱或酸也可用作溶剂。反应温度并非关键反应通常在冷却至加热下进行。
可用于消去反应的还原方法可包括化学还原和催化还原。
用于化学还原中的合适的还原剂为金属[例如锡、锌、铁等]或金属化合物[例如氯化铬、乙酸铬等]和有机或无机酸[例如甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸、盐酸、氢溴酸等]的组合物。
用于催化还原中的合适的催化剂为常规催化剂;如：铂催化剂[例如铂片、海绵铂、铂黑、胶体铂、氧化铂、铂丝等]，钯催化剂[例如海绵钯、钯黑、氧化钯、钯/炭、胶体钯、钯/硫酸钡、钯/碳酸钡等]，镍催化剂[例如还原镍、氧化镍、阮内镍等]，钴催化剂[例如还原钴、阮内钴等]，铁催化剂[例如还原铁、阮内铁等]，铜催化剂[例如还原铜、阮内铜、Ullman铜等]等。
当N-保护基为苄基时，还原反应优选在钯催化剂[例如钯黑、钯/炭等]和甲酸或其盐[例如甲酸铵等]的组合物的存在下进行。
还原反应通常在对反应无不利影响的常规溶剂中进行，如水、甲醇、乙醇、丙醇、N，N-二甲基甲酰胺或它们的混合物。另外，当用于化学还原的上述酸为液体时，它们也可作为溶剂。此外，用于催化还原的合适的溶剂可是上述溶剂和其它常规溶剂如乙醚、二噁烷、四氢呋喃等或其混合物。
该还原反应的反应温度并非关键，反应通常在冷却至加热下进行。
方法4
目的化合物（Ⅰg）或其盐可通过还原化合物（Ⅰf）或其盐来制备。
化合物（Ⅰf）和（Ⅰg）的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
还原反应包括化学还原和催化还原，它们均可按常规方法进行。
用于化学还原的合适的还原剂为：金属[例如锡、锌、铁等];所述金属和/或金属化合物[例如氯化铬、乙酸铬等]和有机或无机酸[例如甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸、盐酸、氢溴酸等]的组合物;所述金属和/或金属化合物与下列化合物的组合物：碱[例如氨、氯化铵、氢氧化钠等]，金属氢化物化合物如氢化铝化合物[例如氢化铝锂、氢化铝钠、氢化铝、氢化三甲氧基铝锂、氢化三叔丁氧基铝锂等]、氢化硼化合物[例如硼氢化钠、硼氢化锂、氰基硼氢化钠、硼氢化四甲基铵、甲硼烷、乙硼烷等]，磷化合物[例如三氯化磷、三溴化磷、三苯基膦、三乙基膦等]等。
用于催化还原中的合适的催化剂为常规催化剂如铂催化剂[例如铂片、海绵铂、铂黑、胶体铂、氧化铂、铂丝等]，钯催化剂[例如海绵钯、钯黑、氧化钯、钯/炭、胶体钯、钯/硫酸钡、钯/碳酸钡等]，镍催化剂[例如还原镍、氧化镍、阮内镍等]，钴催化剂[例如还原钴、阮内钴等]，铁催化剂[例如还原铁、阮内铁等]，铜催化剂[例如还原铜、阮内铜、Ullman铜等]等。
还原反应通常在溶剂中进行，所用的合适溶剂可以是水、醇[例如甲醇、乙醇、丙醇等]、乙腈或任何其它常规有机溶剂（如乙醚、二噁烷、四氢呋喃等）或它们的混合物。
反应温度并非关键，反应优选在冷却至加热下进行。
方法5
目的化合物（Ⅰh）或其盐可通过使化合物（Ⅰg）或其盐与酰化剂反应来制备。
化合物（Ⅰg）的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
化合物（Ⅰh）的合适的盐可以是如化合物（Ⅰ）中所列举的酸加成盐。
酰化剂可包括式R17-OH表示的有机酸或其反应性衍生物，其中R17为如上所述的酰基。
有机酸的合适的反应性衍生物可以是其常规衍生物如酰卤[例如酰氯、酰溴等]、酰基叠氮、酸酐、活化酰胺、活化酯等。
当游离酸用作酰化剂时，酰化反应优选在常规缩合剂如N，N′-二环已基碳化二亚胺等存在下进行。
反应通常在常规溶剂中进行，如水、丙酮、二噁烷、氯仿、二氯甲烷、乙腈、二氯乙烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、吡啶或对反应无不利影响的任何其它有机溶剂或它们的混合物。
反应还优选在常规碱如三乙胺、吡啶、氢氧化钠等存在下进行。
反应温度并非关键，反应可在冷却至加热下进行。
方法6
目的化合物（Ⅰi）或其盐可通过使化合物（Ⅰg）或其盐与烷基化剂反应来制备。
化合物（Ⅰg）和（Ⅰi）的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列的盐相同。
适宜的烷基化剂可以是低级烷基卤化物（例如甲基碘、乙基溴，等等]、羰基化合物如脂族酮[例如丙酮、甲基乙基酮，等等]、醛[例如甲醛、乙醛，等等]、原羧酸酯[例如原甲酸三乙酯，等等]等、和包括化学及催化的还原剂[例如甲酸、硼氢化钠、氰基硼氢钠、钯/炭，等等]的混合物。
当低级烷基卤化物用作烷基化剂时，反应优选在碱存在下进行碱的实例有：例如碱金属（例如，钠、钾，等等），碱土金属[例如镁、钙，等等]，它们的氢化物或氢氧化物或碳酸盐或碳酸氢盐，三（低级）烷基胺，N，N-二（低级）烷基苯胺，等等。
该反应通常在对反应无不利影响的常规溶剂中进行，如水、二噁烷、醇[例如甲醇、乙醇，等等]、乙腈、四氢呋喃、乙酸、N，N-二甲基甲酰胺，或其混合物。
此外，在上述烷基化剂或碱为液体的情况下，它也可以用作溶剂。
反应温度并非关键，反应可以在冷却至加热条件下进行。
在该反应中，当A中的R17为被氨基取代的低级烷基的化合物（Ⅰg）作为起始化合物时，根据反应条件可得到A中的R7为被低级烷基氨基取代的低级烷基的化合物（Ⅰi）。这种情况包括在该反应范围内。
方法7
目的化合物（Ⅰk）或其盐可以通过使化合物（Ⅰj）或其盐与烷基化剂反应来制备。
化合物（Ⅰj）和（Ⅰk）的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
该反应可以按与方法6基本相同的方法进行，因此，该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度，等等）可以参考方法6中所述的反应方式和反应条件。
在该反应中，当Y中的R15为被氨基（低级）烷基取代的苯基的化合物（Ⅰj）作为起始化合物时，根据反应条件可得到Y中的R15为被低级烷基氨基（低级）烷基取代的苯基的化合物（Ⅰk）。这种情况包括在该反应范围内。
方法8
目的化合物（Ⅰm）或其盐可以通过使化合物（Ⅰl）或其盐经过脱烷基化反应来制备。
化合物（Ⅰl）和（Ⅰm）的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
该反应可以按照常规方法如水解等进行。
水解反应优选在酸（包括路易斯酸）[例如，盐酸、氢溴酸、氢碘酸、三溴化硼、三氯化硼，等等]或三（低级）烷基甲硅烷基碘（例如三甲基甲硅烷基碘，等等）存在下进行。
该反应通常在浴剂中进行，如水、乙酸、二氯甲烷、四氢呋喃、其混合物、或对反应无不利影响的任何其它溶剂。
反应温度并非关键，反应通常在冷却至加热条件下进行。
方法9
目的化合物（Ⅰo）或其盐可以通过使化合物（Ⅰn）或其盐经过脱酯化反应来制备。
化合物（Ⅰn）和（Ⅰo）的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
该反应按常规方法进行，如水解、还原等。
水解反应优选在碱或包括路易斯酸在内的酸存在下进行。适宜的碱包括无机碱和有机碱，如碱金属[例如锂、钠、钾，等等]、碱土金属[例如镁、钙，等等]、所述金属的氢氧化物或碳酸盐或碳酸氢盐、三烷基胺[例如，三甲胺、三乙胺，等等]、甲基吡啶、1，5-二氮杂双环[4，3，0]壬-5-烯、1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷、1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，等等。适宜的酸包括有机酸[例如甲酸、乙酸、丙酸、三氯乙酸、三氟乙酸，等等]、无机酸[例如盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸，等等]和路易斯酸[例如三溴化硼，等等]。
该反应通常在溶剂中进行，如水、醇[例如甲醇、乙醇，等]，二甲苯、乙二醇-甲醚或乙醚、二氯甲烷、四氢呋喃其混合物、或对反应无不利影响的任何其它溶剂。液体碱或酸也可以用作溶剂。反应温度并非关键，反应通常在冷却至温热下进行。
还原反应可优选用于酯基如4-硝基苄基、2-碘乙基、2，2，2-三氯乙基等的消除。适用于消除反应的还原方法包括化学还原和催化还原。
用于化学还原中的合适的还原剂为金属[例如锡、锌、铁等]，或金属化合物[例如氯化铬、乙酸铬等]和有机或无机酸[例如甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸、盐酸、氢溴酸等]的组合物。
用于催化还原中的合适的催化剂为常规催化剂如铂催化剂[例如铂片、海绵铂、铂黑、胶体铂、氧化铂、铂丝等]，钯催化剂[例如海绵钯、钯黑、氧化钯、钯/炭、胶体钯、钯/硫酸钡、钯/碳酸钡等]，镍催化剂[例如还原镍、氧化镍、阮内镍等]，钴催化剂[例如还原钴、阮内钴等]，铁催化剂[例如还原铁、阮内铁等]，铜催化剂[例如还原铜、阮内铜、Ullman铜等]等。
还原反应通常在对反应无不利影响的常规溶剂中进行，如水、醇[例如甲醇、乙醇、丙醇等]，N，N-二甲基甲酰胺或它们的混合物。另外，当用于化学还原的上述酸为液体时，它们也可作为溶剂。此外，用于催化还原的合适的溶剂可是上述溶剂和其它常规溶剂如乙醚、二噁烷、四氢呋喃等或其混合物。
该还原反应的反应温度并非关键，反应通常在冷却至温热下进行。
方法10
目的化合物（Ⅰq）或其盐可以通过使化合物（Ⅰp）或其在羧基上的反应性衍生物与羟基化合物反应来制备。
化合物（Ⅰq）和（Ⅰp）和其在羧基上的反应性衍生物的合适的盐与对化合物（Ⅰ）所例举的盐相同。
化合物（Ⅰp）在羧基上的合适的反应性衍生物可以是酰卤[例如酰氯、酰溴，等等]等。
合适的羟基化合物可以是醇[例如甲醇、乙醇、丙醇、苄醇、2-二甲氨基乙醇，等等]、酚、萘酚等。
反应通常在常规溶剂中进行，如乙醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯甲烷，或对反应无不利影响的其它有机溶剂。
此外，当上述羟基化合物为液体时，也可以用作溶剂。
反应温度并非关键，反应通常在冷却至加热条件下进行。
当化合物（Ⅰp）在反应中以游离酸形式使用时，反应优选在酸或如方法1中所例举的常规缩合剂存在下进行。
合适的酸可以是有机酸[例如甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、三氯乙酸，等等]、无机酸[例如氯化氢、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸，等等]和路易斯酸[例如三溴化硼，等等]。
在该反应中，当反应是在缩合剂存在下进行时，该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度）可以参考方法1中所述的反应方式和反应条件。
方法11
目的化合物（Ⅰs）或其盐可以通过使化合物（Ⅰr）或其盐与还原剂反应来制备。
化合物（Ⅰr）和（Ⅰs）的合适的盐与对化合物（Ⅰ）例举的盐相同。
合适的还原剂可以是二硼烷、氢化铝锂、等等。
反应通常在常规溶剂中进行，如乙醚、四氢呋喃、或对反应无不利影响的任何其它有机溶剂。
反应温度并非关键，反应可以在冷却至加热条件下进行。
方法12
目的化合物（Ⅰn）或其盐可以通过使化合物（Ⅰo）或其在羧基上的反应性衍生物或其盐与羟基化合物反应来制备。
化合物（Ⅰn）和（Ⅰo）和其在羧基上的反应性衍生物的合适的盐与对化合物（Ⅰ）例举的盐相同。
化合物（Ⅰo）在羧基上的合适的反应性衍生物可以是酰卤[例如酰氯、酰溴，等等]等。
该反应可以按与方法10基本相同的方式进行，因此，该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度等）可以参考方法10所述的反应方式和反应条件。
方法13
目的化合物（Ⅰ）或其盐可以通过使化合物（Ⅳ）或其盐与化合物（Ⅴ）或其在羧基上的反应性衍生物或其盐反应来制备。
化合物（Ⅳ）和（Ⅴ）及其在羧基上的反应性衍生物的合适的盐与对化合物（Ⅰ）例举的盐相同。
该反应可以按与方法1基本相同的方式进行，因此，该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度等）可以参考方法1中所述的反应方式和反应条件。
方法14
目的化合物（Ⅰm）或其盐可以通过使化合物（Ⅰt）或其盐经过羟基保护基的消除反应来制备。
化合物（Ⅰt）和（Ⅰm）的合适的盐与对化合物（Ⅰ）例举的盐相同。
该反应按照常规方法如水解等进行。
水解反应优选在碱或包括路易斯酸在内的酸存在下进行。适宜的碱包括无机碱和有机碱，如碱金属[例如锂、钠、钾，等等]、碱土金属[例如镁、钙，等等]、所述金属的氢氧化物或碳酸盐或碳酸氢盐、三烷基胺[例如，三甲胺、三乙胺，等等]、甲基吡啶、1，5-二氮杂双环[4，3，0]壬-5-烯、1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷、1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，等等。适宜的酸包括有机酸[例如甲酸、乙酸、丙酸、三氯乙酸、三氟乙酸，等等]、无机酸[例如盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸，等等]和路易斯酸[例如三溴化硼，等等]。
该反应通常在溶剂中进行，如水、醇[例如甲醇、乙醇，等]，二甲苯、二亚乙基二醇-单甲基·乙基醚、二氯甲烷、四氢呋喃其混合物、或对反应无不利影响的任何其它溶剂。液体碱或酸也可以用作溶剂。反应温度并非关键，反应通常在冷却至温热下进行。
方法15
目的化合物（Ⅰw）或其盐可以通过使化合物（Ⅰv）或其盐与还原剂反应来制备。
化合物（Ⅰv）和（Ⅰw）的合适的盐与对（Ⅰ）例举的盐相同。
适宜的还原剂可以是碱金属硼氢化物[例如硼氢化钠，等等]等。
反应通常在常规溶剂中进行，如醇[例如甲醇、乙醇，等等]、水或对反应无不利影响的任何其它溶剂，或其混合物。
反应温度并非关键，反应可以在冷却至加热条件下进行。
方法16
目的化合物（Ⅰx）或其盐可以通过使化合物（Ⅰu）或其盐与氧化剂反应来制备。
化合物（Ⅰu）和（Ⅰx）的合适的盐与对化合物（Ⅰ）例举的盐相同。
合适的氧化剂可以是二甲基亚砜、二甲基亚砜和草酰氯的混合物，等等。
该反应优选在碱金属碘化物[例如碘化钠等]和碱金属碳酸盐[例如碳酸钠]或三（低级）烷基胺[例如三乙胺，等等]的存在下进行。
反应通常在对反应无不利影响的溶剂中进行，如二甲氧基乙烷、二氯甲烷，等等。此外，在上述氧化剂为液体的情况下，它也可以用作溶剂。
反应温度并非关键，反应在冷却至加热条件下进行。
方法17
目的化合物（Ⅰy）或其盐可以通过在还原剂存在下，使化合物（Ⅰx）或其盐与二（低级）烷基胺或含氮杂环化合物反应来制备。
化合物（Ⅰx）和（Ⅰy）的合适的盐与对化合物（Ⅰ）例举的盐相同。
适宜的二（低级）烷基胺（其中低级烷基可以相同或不同）可以是二甲胺、二乙胺、N-甲基胺等。
适宜的含氮杂环化合物如方法3中所例举。
合适的还原剂包括化学和催化还原剂[例如甲酸、硼氢化钠、氰基硼氢化钠、钯/炭，等等]。
反应通常在对反应无不利影响的常规溶剂中进行，如水、二噁烷、醇[例如甲醇、乙醇，等等]，乙腈、四氢呋喃、乙酸、N，N-二甲基甲酰胺，或其混合物。
反应温度并非关键，反应可以在冷却至加热条件下进行。
方法18
目的化合物（Ⅰ-1）或其盐可以通过使化合物（Ⅰz）或其盐经过酰化反应来制备。
化合物（Ⅰz）和（Ⅰ-1）的合适的盐与对化合物（Ⅰ）例举的盐相同。
该反应可以按与方法5基本相同的方法进行，因此，该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度，等等）可参考方法5中所述的反应方式和反应条件。
方法19
目的化合物（Ⅰ-3）或其盐可以通过在碱存在下使化合物（Ⅰ-2）或其盐与低级烷基卤化物或其盐反应来制备，其中低级烷基可以被低级烷基氨基取代。
化合物（Ⅰ-2）和（Ⅰ-3）的合适的盐与对化合物（Ⅰ）例举的盐相同。
低级烷基卤化物（其中低级烷基被低级烷基氨基取代）的合适的盐可以是如对化合物（Ⅰ）所例举的酸加成盐。
合适的碱可以是碱金属[例如锂、钠、钾，等等]、碱金属的氢氧化物或碳酸盐或碳酸氢盐[例如氢氧化钠、碳酸钾、碳酸氢钾，等等]、碱土金属[例如钙、镁，等等]、碱金属氢化物[例如氢化钠，等等]、碱土金属氢化物[例如氢化钙，等等]、碱金属烷醇盐[例如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾，等等]、碱土金属醇盐[例如甲醇镁、乙醇镁，等等]等。
该反应还优选在碱金属碘化物[例如碘化钠、碘化钾，等等]等的存在下进行。
该反应通常在常规溶剂中进行，如四氢呋喃、二噁烷、芳烃[例如苯、甲苯、二甲苯等等]、N，N-二甲基甲酰胺、丙酮、它们的混合物或对反应无不利影响的任何其它溶剂。
反应温度并非关键，反应通常在冷却至加热条件下进行。
方法20
目的化合物（Ⅰ-5）或其盐可以通过在碱存在下使化合物（Ⅰ-4）或其盐与低级烷基卤化物或其盐（其中低级烷基可以被低级烷基氨基取代）反应来制备。
化合物（Ⅰ-4）和（Ⅰ-5）的合适的盐与对化合物（Ⅰ）例举的盐相同。
低级烷基卤化物（其中低级烷基被低级烷基氨基取代）可以是如对化合物（Ⅰ）例举的酸加成盐。
该反应可以按与方法19基本相同的方法进行，因此，该反应的反应方式和反应条件[例如溶剂、反应温度等等]可以参考方法19所述的反应方式和反应条件。
方法21
目的化合物（Ⅰ-6）或其盐可以通过使化合物（Ⅰa）或其盐与烷化剂或酰化剂反应来制备。
化合物（Ⅰa）和（Ⅰ-6）的合适的盐与对化合物（Ⅰ）例举的盐相同。
合适的烷基化剂可以是低级烷基卤化物[例如甲基碘、乙基溴，等等]等。
合适的酰化剂可以是如方法5中所例举的有机酸的反应性衍生物。
该反应优选在碱存在下进行，如碱金属（例如钠、钾，等等]、碱土金属[例如镁、钙，等等]、所述金属的氢化物或氢氧化物或碳酸盐或碳酸氢盐、三（低级）烷基胺、N，N-二（低级）烷基苯胺、4-二（低级）烷基氨基吡啶[例如，4-二甲氨基吡啶，等等]，等等。
该反应通常在常规溶剂中进行，如丙酮，二噁烷、氯仿、二氯甲烷、乙腈、二氯乙烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、吡啶，或对反应无不利影响的任何其它有机溶剂，或其混合物。
反应温度并非关键，反应优选在冷却至加热条件下进行。
方法22
目的化合物（Ⅰ-8）或其盐可以通过使化合物（Ⅰ-7）或其盐与低级烷基卤化物反应来制备。
化合物（Ⅰ-7）的合适的盐可以是如对化合物（Ⅰ）例举的酸加成盐。
化合物（Ⅰ-8）的合适的盐可以是卤化物。
反应通常在常规溶剂中进行，如丙酮、二噁烷、氯仿、二氯甲烷、乙腈、四氢呋喃或对反应无不利影响的任何其它有机溶剂，或其混合物。
反应温度并非关键，反应优选在冷却至加热条件下进行。
起始化合物（Ⅱ）、（Ⅱa）、（Ⅳa）、（Ⅳb）、（Ⅳc）和（Ⅴ）或其盐可以通过下列方法制备。
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X1、X2、Y和
n均如上所定义。
Rq7是被卤素、氨基、低级烷基氨基、保护的氨基、酰基、杂环基、羟基或保护的羟基任意取代的低级烷基，
Z1是酸残基，
Ra18是羧基或酯化的羧基，
Rb18是羧基或酯化的羧基，
Rr7是酰基，
Ra19是酯化的羧基，
Z2是酸残基。
下面详细说明制备起始化合物的上述方法：
方法A
化合物（Ⅶ）或其盐可通过使化合物（Ⅳ）或其盐与化合物（Ⅵ）或其在羧基上的反应性衍生物或其盐反应来制备。
化合物（Ⅳ）和（Ⅶ）的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
化合物（Ⅵ）及其在羧基上的反应性衍生物的合适的盐可是化合物（Ⅰ）中列举的碱式盐。
该反应可以按与方法1基本上相同的方法进行，因此该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度等）可参考方法1中所列举的反应方式和反应条件。
在该反应中，当A为
的化合物（Ⅳ）和化合物（Ⅵ）为硝基苯甲酸作为起始化合物时，根据反应条件，可得到A为
方法B
化合物（Ⅶb）或其盐可通过使化合物（Ⅶa）或其盐与化合物（Ⅷ）或其盐反应来制备。
化合物（Ⅶa）的合适的盐可以是化合物（Ⅰ）中列举的酸加成盐。
化合物（Ⅶb）和（Ⅷ）的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的相同。
该反应可以按与方法1基本上相同的方法进行，因此该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度等）可参考方法6中所列举的反应方式和反应条件。
在该反应中，当用Rq7为由酰基取代的低级烷基和Z1为氯的化合物（Ⅷ）[例如氯乙酸甲酯等]作为起始化合物时，反应优选在碱金属碘化物[例如碘化钠、碘化钾等]存在下进行。
方法C
化合物（Ⅱ）或其盐可通过还原化合物（Ⅶ）或其盐来制备。
化合物（Ⅱ）和（Ⅶ）的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
该反应可以按与方法4基本上相同的方法进行，因此该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度等）可参考方法4中所列举的反应方式和反应条件。
在该反应中，当A为
（其中R7为硝基苯甲酰基）的化合物（Ⅶ）用作起始化合物时，根据反应条件，可得到A为
（其中R7为氨基苯甲酰基）的化合物（Ⅱ）。这种情况包括在本反应的范围内。
在该反应中，当R5为保护羟基的化合物（Ⅶ）用作起始化合物时，根据反应条件，可得到R5为羟基的化合物（Ⅱ）。这种情况包括在本反应的范围内。
方法D
化合物（Ⅱa）或其盐可通过还原化合物（Ⅺ）或其盐来制备。
化合物（Ⅱa）的合适的盐可以是化合物（Ⅰ）中列举的酸加成盐。
化合物（Ⅸ）的合适的盐可以是化合物（Ⅰ）中列举的碱或盐。
该反应可以按与方法4基本上相同的方法进行，因此该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度等）可参考方法4中所列举的反应方式和反应条件。
方法E
化合物（Ⅳa）或其盐可通过还原化合物（Ⅹ）或其盐来制备。
化合物（Ⅳa）的合适的盐可以是化合物（Ⅰ）中列举的酸加成盐。
化合物（Ⅹ）的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
该反应可以按与方法4基本上相同的方法进行，因此该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度等）可参考方法4中所列举的反应方式和反应条件。
方法F
化合物（Ⅳc）或其盐要通过使化合物（Ⅳb）或其盐与酰化剂反应来制备。
化合物（Ⅳb）和（Ⅳc）的合适的盐要以是化合物（Ⅰ）中列举的酸加成盐。
该反应可以按与方法5基本上相同的方法进行，因此该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度等）可参考方法5中所列举的反应方式和反应条件。
方法G
化合物（ⅩⅢ）或其盐可通过使化合物（Ⅺ）或其盐与化合物（Ⅻ）或其在羧基上的反应性衍生物或其盐反应来制备。
化合物（Ⅺ）的合适的盐可以是化合物（Ⅰ）中列举的酸加成盐。
化合物（ⅩⅢ）和（Ⅻ）及其在羧基上的反应性衍生物的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
该反应可以按与方法1基本上相同的方法进行，因此该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度等）可参考方法1中所列举的反应方式和反应条件。
在该反应中，当用R6为氢的化合物（Ⅺ）和Y为甲苯基苯基的化合物（Ⅻ）作为起始化合物时，根据反应条件，可得到R6为甲苯基苯甲酰基的化合物（ⅩⅢ）。这种情况包括在本反应的范围内。
方法H
化合物（Ⅴ）或其盐要通过使化合物（ⅩⅢ）或其盐发生脱酯反应来制备。
化合物（Ⅴ）和（ⅩⅢ）的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
该反应可以按与方法9基本上相同的方法进行，因此该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度等）可参考方法9中所列举的反应方式和反应条件。
在该反应中，当用R6为酰基的化合物（ⅩⅢ）作为起始化合物时，根据反应条件，要得到R6为氢的化合物（Ⅴ）。这种情况包括在本反应的范围内。
方法I
化合物（Ⅸ）或其盐可通过使化合物（ⅪⅤ）或其盐与化合物（ⅩⅤ）或其盐反应来制备。
化合物（ⅪⅤ）的合适的盐要以是化合物（Ⅰ）中列举的酸加成盐。
化合物（ⅩⅤ）的合适的盐要以是化合物（Ⅰ）中列举的碱或盐。
化合物（Ⅸ）的合适的盐与化合物（Ⅰ）中列举的盐相同。
该反应可以按与方法6基本上相同的方法进行，因此该反应的反应方式和反应条件（例如溶剂、反应温度等）可参考方法6中所列举的反应方式和反应条件。
由上述方法得到的化合物可按常规方法如粉化、重结晶、柱色谱、再沉淀等分离和纯化，如果必需的话，用常规方法将化合物转化为所需的盐。
应当注意由于不对称碳原子和双键的存在，化合物（Ⅰ）和其它化合物可包括一种或多种立体异构体如旋光异构体和几何异构体，所有这些异构体及其混合物均包括在本发明的范围内。
目的化合物（Ⅰ）及其可药用的盐具有下列活性：加压素拮抗活性、血管舒张活性、降低血压活性、抑制肝内糖类释放活性、抑制肾小球膜细胞生长活性、排水性利尿活性、血小板聚集抑制活性、催产素拮抗活性等。因此目的化合物（Ⅰ）及其可药用的盐可用于治疗和/或预防人或动物下列疾病的方法：高血压、心力衰竭、肾机能不全、水肿、腹水、加压素分泌紊乱综合征、肝硬变、血钠过少、血钾过少、糖尿病、循环疾病、催产素有关的疾病[例如早产、痛经、子宫内膜炎等]等。
为了说明目的化合物（Ⅰ）的用途，下面给出化合物（Ⅰ）的药理数据。
试验1
加压素1（Ⅵ）受体结合
（ⅰ）试验方法：
切取鼠肝并在10体积的冰冷却的250mM蔗糖缓冲液中均化，蔗糖缓冲液含有25mM Tris-Hcl（pH 7.4），5mM MgCl2和0.1mM苯基甲磺酰氟（PMSF）均化液在1000xg下离心10分钟，分离上清液组分并在45，000xg下离心30分钟。将留下的沉淀小丸再悬浮于10体积的冰冷却的100mM Tris-HCl（pH 7.4）缓冲液（含有5mM MgCl2、0.1%牛血清白蛋白和0.1mM PMSF）中并在45，000xg下离心30分钟。将最后的小丸再悬浮于100mM Tris-HCl缓冲液中。所得的膜制剂马上用于结合试验。
用0.5nM3H-加压素（Ⅰ苯丙氨酰基-3，4，5-3H]加压素;40-87Ci/mmol;New England Nuclear）的100mM Tris-HCl（pH 7.4）缓冲液在平衡（60分钟，25℃）状态下进行竞争试验。用1μm[d（CH2）5，Tyr2（Me），Arg8]加压素（Peptide institute，Japan）测定非特异性结合。保温后，加入5ml冰冷的100mM Tris-HCl（pH 7.4）缓冲液使反应终止，然后通过whatman玻璃过滤器（GF/C）迅速过滤。用同样的缓冲液（5ml）洗涤滤器2次。然后将该玻璃滤器与液体闪烁试剂混合，用液体闪烁计数器（TRI-CARB 4530，Packard）计数测定放射性。用ⅠC50值表示试验化合物的竞争活性。
（ⅱ）.试验结果
| 试验化合物 | IC50（M） |
| 2－2） | 3.9×10-9 |
| 2－21） | 4.4×10-9 |
试验2
加压素2（Ⅴ2）受体结合
（ⅰ）试验方法：
切取雄性鼠肾脏的乳头髓质区，并在10体积的冰冷却的250mM蔗糖缓冲液中均化，蔗糖缓冲液含有25mM Tris-Hcl（pH 7.4），5mM MgCl2和0.1mM苯基甲磺酰氟（PMSF）。均化液在500xg下离心5分钟，分离上清液组分并在45，000xg下离心30分钟。将沉淀的小丸再悬浮于10体积的冰冷却的100mM Tris-HCl（pH 7.4）缓冲液（含有5mM MgCl2、0.1%牛血清白蛋白和0.1mM PMSF）中，并在45，000xg下再离心30分钟。将最后的小丸再悬浮于100mM Tris-HCl缓冲液中。所得的膜制剂马上用于结合试验。
用0.5nM3H-加压素（[苯丙氨酰基-3，4，5-3H]加压素;40-87Ci/mmol;New England Nuclear）的100mM Tris-HCl（pH 7.4）缓冲液在平衡（2小时，25℃）状态下进行竞争试验。用1μm[d（CH2）5，D-ILe2，ILe4，Arg8]加压素（Peninsula Laboratories，USA）测定非特异性结合。保温后加入5ml冰冷却的100mM Tris-HCl（pH 7.4）缓冲液使反应终止，然后通过whatman玻璃过滤器（GF/C）迅速过滤。用同样的缓冲液（5ml）洗涤滤器2次。然后将该玻璃滤器与液体闪烁试剂混合，用液体闪烁计数器（TRI-CARB 4530，Packard）计数测定放射性。用ⅠC50值表示试验化合物的竞争活性。
（ⅱ）.试验结果
| 试验化合物实施例号 | IC50（M） |
| 2-4） | 3.0×10-9 |
| 15 | 1.8×10-9 |
| 16－3） | 2.3×10-9 |
| 16－9） | 3.3×10-9 |
| 16－14） | 2.7×10-9 |
| 16－69） | 5.1×10-9 |
为了用于治疗，本发明的化合物（Ⅰ）可以药物制剂形式使用，药物制剂含有一种作为活性成份的上述本发明以及与之混合的可药用的载体，如适合于口服、肠胃外或外用（局部）给药的有机或无机固体、半固体或液体赋形剂。药物制剂可以是胶囊剂、片剂、糖锭剂、粒剂、栓剂、溶液、洗剂、悬浮液、乳液、软膏剂、凝胶剂等。如果需要的话，这些制剂可含有辅助物、稳定剂、湿润剂或乳化剂、缓冲剂以及其它常用的添加剂。
尽管化合物（Ⅰ）的剂量可随病人的年龄和病情而变化，但平均单次剂量约0.1mg、1mg、10mg、50mg、100mg、250mg、500mg和1000mg化合物（Ⅰ）可有效地用于治疗上述疾病。一般地，每人每天可服用0.1mg至约1，000mg的式Ⅰ化合物。
为说明本发明，给出下列制备例和实施例。
在下列制备例中，使用硅胶Art.5715（商标：由E.Merck生产）（厚度：0.25nm）作TLC板。
制备例1
室温下，向1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（0.87g）和三乙胺（0.55g）的二氯甲烷（5ml）溶液中加入4-硝基苯甲酰氯（1.00g）的二氯甲烷（5ml）溶液。在室温搅拌2小时后，将溶液用0.5N盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。有机层经硫酸镁干燥，过滤并蒸发溶剂。用乙醚和异丙醚（1∶1）混合物研制粗产物，得到5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（1.60g），为浅棕色粉末。
mp：225-230℃
制备例2
按照类似于制备例1的方法得到了下列化合物。
1）.5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.61-3.00（2H，m），3.90（1H，br），4.89（1H，br），6.71（1H，d，J＝8Hz），6.90（1H，t，J＝8Hz），7.01-7.77（2H，m），7.35（2H，d，J＝8.5Hz），8.02（2H，d，J＝8.5Hz），8.52（1H，s）
2）.4-（4-硝基苯甲酰基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（DMSO-d6，δ）：4.43（2H，s），6.73（2H，br），7.00-7.16（2H，m），7.64（2H，d，J＝8.5Hz），8.20（2H，d，J＝8.5Hz）
3）.4-（3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：3.85（3H，s），4.62（2H，s），6.65（1H，br），6.83（1H，ddd，J＝9，9，1Hz），6.94（1H，dd，J＝9，1Hz），7.02（1H，dd，J＝8，1Hz），7.10-7.21（2H，m），7.72（1H，d，J＝8Hz），9.35（1H，s）
4）.7-甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2-（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.05（3H，s），2.60-2.90（2H，m），3.80-3.93（1H，br），4.78-4.98（1H，br），6.52（1H，s），7.02（2H，s），7.37（2H，d，J＝10Hz），8.03（2H，d，J＝10Hz），8.07-8.17（1H，br s）
5）.8-氯-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.70-2.86（2H，m），3.80-3.95（1H，br），4.75-4.96（1H，br），6.67（1H，d，J＝9Hz），6.89（1H，dd，J＝1，9Hz），7.16（1H，d，J＝1Hz），7.38（2H，d，J＝9Hz），8.07（3H，d，J＝9Hz）
6）.8-甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.30（3H，s），2.60-2.92（2H，m），3.78-3.95（1H，m），4.77-4.97（1H，m），6.59（1H，d，J＝8Hz），6.69（1H，d，J＝8Hz），6.94（1H，s），7.36（2H，d，J＝9Hz），8.03（2H，d，J＝9Hz），8.26-8.32（1H，br s）
7）.8-甲氧基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.60-2.74（1H，m），2.75-2.92（1H，m），3.77（3H，s），3.85（1H，dd，J＝5，12Hz），4.78-4.96（1H，m），6.42（1H，dd，J＝3，9Hz），6.59-6.66（2H，m），7.36（2H，d，J＝9Hz），8.02（2H，d，J＝9Hz），8.04-8.11（1H，br s）
8）.5-（2-氯-4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.60-3.04（2H，m），3.69-4.06（1H，m），4.87-5.22（1H，m），6.84-7.15（3H，m），7.15-7.47（2H，m），7.92（1H，d，J＝9Hz），8.11（1H，s），8.49（1H，s）
9）.5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-硫酮
NMR（CDCl3，δ）：3.00-3.40（2H，m），3.85-4.10（1H，m），4.80-5.09（1H，m），6.76（1H，br d，J＝9Hz），6.96-7.06（1H，m），7.19-7.46（4H，m），8.02（2H，d，J＝9Hz）
10）.4-甲基-5-（（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.53（10%甲醇的氯仿溶液）
11）.5-（4-硝基苯甲酰基）-8-三氟甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.76-2.85（2H，br），3.85-3.96（1H，br），4.80-4.95（1H，br），6.87（1H，d，J＝8Hz），7.18（1H，d，J＝8Hz），7.40（2H，d，J＝10Hz），7.41（1H，s），8.06（2H，d，J＝10Hz），8.28-8.32（1H，br s）
12）.7，8-二甲基-5（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.96（3H，s），2.20（3H，s），2.57-2.93（2H，m），3.86（1H，m），4.87（1H，m），6.46（1H，s），6.92（1H，s），7.39（2H，d，J＝8.5Hz），8.03（2H，d，J＝8.5Hz），8.63（1H，s）
13）.5-（3-甲基-4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.46（3H，s），2.60-3.00（2H，m），3.83（1H，m），4.84（1H，m），6.72（1H，d，J＝7.5Hz），6.87-7.00（2H，m），7.17-7.31（2H，m），7.68（1H，d，J＝7.5Hz），8.45（1H，s）
制备例3
在0℃向3-甲氧基-4-硝基苯甲酸（800mg）和催化量的N，N-二甲基甲酰胺的二氯甲烷（8ml）溶液中加入草酰氯（0.7ml），溶液在室温搅拌30分钟，之后除去溶剂得到粗的酰氯。在室温下，向-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（658mg）和三乙胺（821mg）的二氯甲烷（4ml）溶液中加入上述酰氯的二氯甲烷（4ml）溶液，混合物在室温搅拌1小时。将所得混合物过滤，固体用水和乙醚洗涤，得到5-（3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（1.29g），为无色棱晶物。
mp：195-200℃
制备例4
向4-（4-硝基苯甲酰基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮（595mg）的N，N-二甲基四酰胺（20ml）溶液中加入氢化钠（60%油液，80mg）。在室温搅拌30分钟后，将3-溴丙基苯邻二甲酰亚胺（537mg）加到溶液中，混合物在室温搅拌4小时。用乙酚乙酯稀释混合物，将溶液依次用水、稀盐酸、水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥，真空蒸发得到油状物。将此油状物通过硅胶柱纯化（1%甲醇的氯仿溶液），得到4-（4-硝基苯甲酰基）-1-（3-苯邻二甲酰氨基丙基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮（4.52mg），为浅黄色固体。NMR（CDCl3，δ）：2.16（2H，tt，J＝7.5，7.5Hz），3.79（2H，t，J＝7.5Hz），4.18（2H，t，J＝7.5Hz），4.58（2H，s），6.62（1H，br），6.81（1H，t，J＝7Hz），7.08-7.24（2H，m），7.67（2H，d，J＝8.5Hz），7.74（2H，m），7.86（2H，m），8.82（2H，d，J＝8.5Hz）
制备例5
按照类似于制备例4的方法得到了下列化合物：
1）.1-二甲氨基乙基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：128-131℃
NMR（CDCl3，δ）：2.26（6H，s），2.58-2.83（4H，m），3.80-4.00（2H，m），4.08-4.24（1H，m），4.78（1H，ddd，J＝5，13，13Hz），6.65（1H，d，J＝8Hz），6.91（1H，dd，J＝1，8Hz），7.25-7.35（1H，m），7.43（1H，dd，J＝1，8Hz），7.63（2H，d，J＝9Hz），8.02（1H，d，J＝9Hz）
2）.1-二甲氨基乙基-5-（3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：98-102℃
3）.1-（2-乙氧羰基乙基）-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.26（3H，t，J＝7Hz），2.52-3.10（4H，m），3.70-3.97（1H，m），4.02-4.40（4H，m），4.60-4.95（1H，m），6.58-6.82（1H，m），6.85-7.10（1H，m），7.20-7.72（4H，m），7.95-8.20（2H，m）
4）.1-（3-乙氧羰基丙基）-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.27（3H，t，J＝7Hz），1.96-2.31（2H，m），2.36-2.55（2H，m），2.56-2.85（2H，m），3.76-4.13（3H，m），4.62-4.92（1H，m），6.62-6.82（1H，m），6.85-7.09（1H，m），7.26-7.65（4H，m），8.06（2H，br d，J＝9Hz）
5）.1-（1-乙氧羰基乙基）-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.17（5/7 x 3H，t，J＝7Hz），1.33（2/7 x 3H，t，J＝7Hz），1.67-1.92（3H，m），2.50-2.88（2H，m），3.75-3.96（1H，m），4.00-4.42（2H，m），4.43-4.70（1H，m），4.70-4.96（1H，m），6.69（1H，br d，J＝9Hz），6.80-7.11（1H，m），7.20-7.66（4H，m），8.02（2H，br d，J＝9Hz）
6）.1-（叔丁氧羰基甲基）-4-（4-硝基苯甲酰基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.52（9H，s），4.68（4H，s），6.62（1H，br），6.81（1H，t，J＝8Hz），6.93（1H，dd，J＝1，8Hz），7.18（1H，dt，J＝1，8Hz），7.62（2H，d，J＝8.5Hz），8.17（1H，d，J＝8.5Hz）
7）.5-（4-硝基苯甲酰基）-1-（4-苯二甲酰氨基丁基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.73-1.92（4H，m），2.57-2.71（2H，m），3.70-3.88（4H，m），4.09（1H，m），4.75（1H，m），6.63（1H，d，J＝8Hz），6.90（1H，t，J＝8Hz），7.23-7.40（4H，m），7.64-7.73（2H，m），7.78-7.86（2H，m），8.08（2H，d，J＝8.5Hz）
8）.1-（3-二甲氨基丙基）-4-（4-硝基苯甲酰基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.82-2.02（2H，m），2.26（6H，s），2.39（2H，t，J＝7Hz），4.08（2H，t，J＝7Hz），4.58（2H，s），6.60（1H，br），6.80（1H，br t，J＝8Hz），7.22（2H，dd，J＝1，8Hz），7.53（2H，d，J＝8.5Hz），8.17（2H，d，J＝8.5Hz）
9）.1-（2-二甲氨基乙基）-4-（4-硝基苯甲酰基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.30（3H，s），2.62（2H，t，J＝7Hz），4.19（1H，t，J＝7Hz），4.61（2H，s），6.58（1H，br），6.80（1H，m），7.19（2H，d，J＝4Hz），7.57（2H，d，J＝8.5Hz），8.15（2H，d，J＝8.5Hz）
10）.1-（3-二甲氨基丙基）-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.88-2.10（3H，m），2.27（6H，s），2.43（2H，d，J＝7Hz），2.57-2.86（2H，m），3.78-3.90（2H，m），3.98（2H，t，J＝7Hz），4.78（1H，m），6.67（1H，d，J＝8Hz），6.93（1H，t，J＝8Hz），7.25-7.42（4H，m），8.03（2H，d，J＝8.5Hz）
11）.1-（4-二甲氨基乙基）-4-（3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.30（6H，s），2.61（2H，t，J＝7Hz），3.90（3H，s），4.18（2H，t，J＝7Hz），4.57（2H，s），6.67（1H，br），6.80-6.94（2H，m），7.20-7.28（3H，m），7.68（1H，d，J＝8Hz）
12）.4-（4-硝基苯甲酰基）-1-（3-哌啶子基丙基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.46（2H，m），1.53-1.69（4H，m），1.78-2.02（2H，m），2.31-2.48（6H，m），4.09（2H，t，J＝7Hz），4.56（2H，s），6.60（1H，br），6.78（1H，t，J＝8Hz），7.16-7.33（2H，m），7.52（2H，d，J＝8.5Hz），8.17（2H，d，J＝8.5Hz）
13）.7，8-二甲基-1-乙氧羰基甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.71（10%甲醇的氯仿溶液）
14）.1-乙氧羰基甲基-7-甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝8Hz），2.07（3H，s），2.60-2.89（2H，m），3.87（1H，dd，J＝5，14Hz），4.27（2H，dq，J＝1，7Hz），4.46（1H，d，J＝17Hz），4.69-4.89（1H，m），4.66（1H，d，J＝17Hz），6.48-6.52（1H，br s），7.05-7.18（2H，m），7.51（2H，d，J＝9Hz），8.05（2H，d，J＝9Hz）
15）.8-氯-1-乙氧羰基甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.34（3H，t，J＝8Hz），2.67-2.89（2H，m），3.82-3.93（1H，m），4.29（2H，q，J＝7Hz），4.50（1H，d，J＝16Hz），4.65（1H，d，J＝16Hz），4.67-4.88（1H，m），6.60-6.69（1H，br d，J＝8Hz），6.90-6.98（1H，br d，J＝8Hz），7.20-7.30（1H，m），7.52（2H，d，J＝9Hz），8.08（2H，d，J＝9Hz）
16）.8-氯-1-乙氧羰基甲基-5-（3-甲基-4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.73（10%甲醇的氯仿溶液）
17）.8-氯-1-乙氧羰基甲基-5-（3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.74（10%甲醇的氯仿溶液）
18）.1-乙氧羰基甲基-5-（3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基）-8-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.79（10%甲醇的氯仿溶液）
19）.1-乙氧羰基甲基-8-甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.32（3H，t，J＝7Hz），2.31（3H，s），2.59-2.86（2H，m），3.86（1H，dd，J＝5，13Hz），4.22-4.36（2H，m），4.45（1H，d，J＝17Hz），4.68（1H，d，J＝17Hz），4.70-4.89（1H，m），6.58（1H，d，J＝8Hz），6.72（1H，d，J＝8Hz），7.03（1H，s），7.49（2H，d，J＝9Hz），8.03（2H，d，J＝9Hz）
20）.1-乙氧羰基甲基-8-甲基-5-（3-甲基-4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.67（10%甲醇的氯仿溶液）
21）.1-乙氧羰基甲基-8-甲氧基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.72（10%甲醇的氯仿溶液）
22）.5-（2-氯-4-硝基苯甲酰基）-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.36（3H，t，J＝7Hz），2.59-2.92（2H，m），3.77-4.00（1H，m），4.12-4.38（1H，m），4.30（2H，q，J＝7Hz），4.74（1H，d，J＝16Hz），4.98（1H，dt，J＝5，14Hz），6.90-7.08（2H，m），7.14-7.61（3H，m），7.92（1H，d，J＝9Hz），8.12（1H，s）
23）.5-（3-苄氧基-4-硝基苯甲酰基）-1-乙氧羰基-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.28（3H，t，J＝7Hz），2.57-2.86（2H，m），3.78-3.93（1H，m），4.22（2H，q，J＝7Hz），4.38（1H，d，J＝11Hz），4.62（1H，d，J＝11Hz），4.67-4.88（1H，m），5.01（1H，d，J＝9Hz），5.10（1H，d，J＝9Hz），6.66（1H，br d，J＝9Hz），6.87（1H，br d，J＝9Hz），6.92-7.04（1H，m），7.15-7.46（8H，m），7.60（1H，br d，J＝9Hz）
24）.4，4-二甲基-1-乙氧羰基甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.72（10%甲醇的氯仿溶液）
25）.1-乙氧羰基甲基-4-甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.64（10%甲醇的氯仿溶液）
26）.1-乙氧羰基甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-8-三氟甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.34（3H，t，J＝8Hz），2.70-2.79（2H，m），3.88-3.98（1H，br），4.29（2H，dd，J＝8，15Hz），4.62（2H，s），4.65-4.83（1H，br），7.19-7.27（1H，br），7.50-7.60（3H，m），8.00-8.12（3H，m）
27）.5-（4-硝基苯甲酰基）-1-（3-吡啶基甲基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.68-2.81（2H，m），3.65-3.84（1H，m），4.69-4.87（1H，m），4.79（1H，d，J＝14Hz），5.64（1H，d，J＝14Hz），6.58（1H，d，J＝7.5Hz），6.69（1H，d，J＝7.5Hz），6.93（1H，t，J＝7.5Hz），7.22-7.37（3H，m），7.48（1H，dd，J＝7.5，1.5Hz），7.77-7.89（3H，m），8.50-8.61（2H，m）
28）.7，8-二甲基-1-乙氧羰基甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝7.5Hz），1.96（3H，s），2.19（3H，s），2.58-2.90（2H，m），3.84（1H，m），4.27（2H，m），4.42（1H，d，J＝15.5Hz），4.67（1H，d，J＝15.5Hz），4.80（1H，m），6.43（1H，s），7.00（1H，s），7.51（2H，d，J＝8.5Hz），8.05（2H，d，J＝8.5Hz）
29）.1-（6-氯已基）-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.36-1.57（4H，m），1.70-1.87（4H，m），2.55-2.79（2H，m），3.53（2H，t，J＝7.5Hz），3.78-4.00（3H，m），4.78（1H，m），6.67（1H，d，J＝7.5Hz），6.91（1H，m），7.27-7.41（4H，m），8.04（2H，d，J＝8.5Hz）
30）.1-乙氧羰基甲基-5-（3-甲基-4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.30（3H，t，J＝7.5Hz），2.46（3H，s），2.60-2.89（2H，m），3.88（1H，m），4.25（2H，m），4.43（1H，d，J＝17Hz），4.71（1H，d，J＝17Hz），4.78（1H，m），6.70（1H，d，J＝7.5Hz），6.97（1H，m），7.10-7.32（3H，m），7.41（1H，s），7.72（1H，d，J＝7.5Hz）
31）.1-甲氧羰基甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（DMSO-d6，δ）：2.45-2.80（2H，m），3.70（3H，s），3.78（1H，m），4.52（1H，d，J＝17.2Hz），4.60（1H，m），4.78（1H，d，J＝17.2Hz），6.90-7.06（2H，m），7.25-7.50（2H，m），7.47（2H，d，J＝8.7Hz），8.04（2H，d，J＝8.7Hz）
制备例6
在0℃下，向氢化钠（60%油悬浮液，154mg）的四氢呋喃（4ml）悬浮液中加入5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（800mg）的四氢呋喃（6ml）溶液，混合物在0℃搅拌5分钟。向混合物中加入溴乙酚乙酯（472mg），然后将混合物在室温下搅拌过夜。用饱和氯化铵水溶液使反应中止，所得混合物用乙酸乙酯稀释。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。然后经硫酸镁干燥。过滤并蒸发，得到1-乙氧羰基甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（691mg），为浅黄色无定形物。
NMR（CDCl3，δ）：1.33（3H，t，J＝7Hz），2.62-2.90（2H，m），3.90（1H，ddd，J＝1，7，13Hz），4.29（2H，ddd，J＝1，7，15Hz），4.50（1H，d，J＝16Hz），4.70（1H，d，J＝16Hz），4.65-4.90（1H，m），6.72（1H，d，J＝9Hz），6.90-7.02（1H，br），7.23-7.37（2H，m），7.50（2H，d，J＝9Hz），8.03（2H，d，J＝9Hz）
制备例7
将1-乙氧羰基甲基-5-（4-硝基苯甲酰基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（667mg）铁粉（469mg）、甲醇（10ml）和乙酸（1ml）的混合物回流1小时。使反应混合物冷却到室温并通过硅藻土垫过滤，然后除去甲醇残余物用氯仿稀释，向混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，然后搅拌10分钟。所得混合物通过硅藻土垫过滤，有机层用盐水洗涤。将滤液干燥并除去氯仿，得到粗产物。此粗产物用异丙醚和正已烷（1∶1）的混合物研制，得到5-（4-氨基苯甲酰基）-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（610mg），为浅棕色粉末。
mp：80-83℃
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝7Hz），2.56-2.88（2H，m），3.78-3.90（3H，br s），4.15-4.35（3H，m），4.60-4.80（1H，m），4.83（1H，d，J＝16Hz），6.39（2H，d，J＝9Hz），6.80（1H，d，J＝9Hz），6.95-7.05（2H，m），7.03（1H，d，J＝9Hz），7.26（2H，s）
制备例8
按照类似于制备例7的方法得到了下列化合物。
1）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-二甲氨基乙基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.39（6H，s），2.50-2.75（4H，m），3.77-3.90（3H，br），3.92-4.15（2H，m），4.56-4.78（1H，m），6.40（1H，d，J＝9Hz），6.79（1H，d，J＝9Hz），6.99（1H，dt，J＝1，8Hz），7.12-7.26（1H，m），7.15（1H，d，J＝9Hz），7.29（1H，dd，J＝1，8Hz），7.42（1H，dd，J＝1，8Hz）
2）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：216-221℃
3）.5-（4-氨基-3-甲氧基）-1-二甲氨基乙基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
浅黄色油状物。
4）.5-（4-氨基-3-甲氧基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
浅黄色油状物
5）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.67（2H，br），3.90-4.80（2H，br），6.38（2H，d，J＝8.5Hz），6.78（1H，dd，J＝1，8Hz），6.90-7.24（5H，m）
6）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-（2-乙氧羰基乙基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.26（3H，t，J＝7Hz），2.45-2.77（2H，m），2.78-3.00（2H，m），3.71-4.05（2H，m），4.05-4.37（5H，m），4.50-4.80（1H，m），6.43（1H，d，J＝9Hz），6.82（1H，br d，J＝9Hz），6.94-7.20（3H，m），7.20-7.46（3H，m）
7）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-（3-乙氧羰基丙基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.23（3H，t，J＝7Hz），1.63-2.81（6H，m），3.68-4.25（5H，m），4.52-4.78（1H，m），6.41（2H，d，J＝9Hz），6.80（1H，d，J＝9Hz），6.90-7.15（3H，m），7.21-7.46（2H，m）
8）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-（1-乙氧羰基乙基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.13（5/7 x 3H，t，J＝7Hz），1.31（2/7 x 3H，t，J＝7Hz），1.72（3H，d，J＝7Hz），2.41-2.83（2H，m），3.70-4.85（7H，m），6.32-6.53（2H，m），6.70-6.91（1H，m），6.92-7.53（5H，m）
9）.4-（4-氨基苯甲酰基）-1-（叔丁氧羰基甲基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.46（9H，s），3.97（2H，s），4.58（2H，s），4.62（2H，s），6.52（2H，d，J＝8.5Hz），6.77-6.88（3H，m），7.09（1H，m），7.27（2H，d，J＝8.5Hz）
10）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-（1-二甲氨基丙基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.87-2.03（3H，m），2.23（6H，s），2.35-2.46（2H，m），2.51-2.64（2H，m），3.35-3.89（3H，m），4.03（1H，m），4.65（1H，m），6.40（2H，d，J＝8.5Hz），6.79（1H，d，J＝8Hz），6.98（1H，ddd，J＝8，8，1Hz），7.07（2H，d，J＝8.5Hz），7.20-7.35（2H，m）
11）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-（4-苯邻二甲酰氨基丁基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.70-1.89（4H，m），2.48-2.72（2H，m），3.68-3.89（4H，m），3.80（2H，s），4.08（1H，m），4.64（1H，m），6.40（2H，d，J＝8.5Hz），6.79（1H，d，J＝8Hz），6.98（1H，ddd，J＝8，8，1Hz），7.07（2H，d，J＝8.5Hz），7.19-7.35（2H，m），7.65-7.76（2H，m），7.79-7.86（2H，m）
12）.4-（4-氨基苯甲酰基）-1-（3-苯邻二甲酰氨基丙基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
13）.4-（4-氨基苯甲酰基）-1-（3-二甲氨基丙基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.82-1.98（2H，m），2.23（6H，s），2.38（2H，t，J＝7Hz），3.96（2H，s），4.06（2H，t，J＝7Hz），4.51（2H，s），6.52（2H，d，J＝8.5Hz），6.78-6.84（2H，m），7.06-7.15（2H，m），7.72（2H，d，J＝8.5Hz）
14）.4-（4-氨基苯甲酰基）-1-（2-二甲氨基乙基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.32（6H，s），2.61（2H，t，J＝7Hz），3.94（2H，s），4.15（2H，t，J＝7Hz），4.53（2H，s），6.52（2H，d，J＝8.5Hz），6.74-6.87（2H，m），7.09-7.18（2H，m），7.25（2H，d，J＝8.5Hz）
15）.1-（2-二甲氨基乙基）-4-（4-氨基-3-甲氧基苯甲酰基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.31（6H，s），2.60（2H，t，J＝7Hz），3.74（2H，s），4.10（2H，s），4.14（2H，t，J＝7Hz），4.54（2H，s），6.49（1H，d，J＝8Hz），6.78-6.85（3H，m），6.97（1H，d，J＝1Hz），7.08-7.19（2H，m）
16）.4-（4-氨基苯甲酰基）-1-（3-哌啶子基丙基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.39-1.50（2H，m），1.53-1.66（4H，m），1.85-2.00（2H，m），2.33-2.49（6H，m），3.96（2H，s），4.06（2H，t，J＝7Hz），4.50（2H，s），6.52（2H，d，J＝8.5Hz），6.75-6.86（2H，m），7.06-7.28（4H，m）
17）.5-（4-氨基苯甲酰基）-7，8-二甲基-1-乙氧羰基甲基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.60（10%甲醇的氯仿溶液）
18）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-乙氧羰基甲基-7-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.29（3H，t，J＝8Hz），2.13（3H，s），2.52-2.83（2H，m），3.73-3.88（2H，br s），4.10-4.36（3H，m），4.50-4.82（2H，m），4.80（1H，d，J＝15Hz），6.30-6.45（2H，m），6.59（1H，s），7.00-7.16（4H，m）
19）.5-（4-氨基苯甲酰基）-8-氯-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.32（3H，t，J＝8Hz），2.62-2.79（2H，m），3.72-3.91（3H，m），4.15-4.35（3H，m），4.54-4.90（2H，m），6.43（2H，d，J＝10Hz），6.73（1H，d，J＝9Hz），6.98（1H，dd，J＝2，9Hz），7.05（2H，d，J＝10Hz），7.27（1H，d，J＝2Hz）
20）.5-（4-氨基-3-甲基苯甲酰基）-8-氯-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.56（10%甲醇的氯仿溶液）
21）.5-（4-氨基-3-甲氧基苯甲酰基）-8-氯-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.58（10%甲醇的氯仿溶液）
22）.5-（4-氨基-3-甲氧基苯甲酰基）-1-乙氧羰基甲基-8-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.65（10%甲醇的氯仿溶液）
23）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-乙氧羰基甲基-8-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.30（3H，t，J＝8Hz），2.32（3H，s），2.52-2.85（2H，m），3.73-3.88（2H，br），4.12-4.43（4H，m），4.55-4.90（2H，m），6.33-6.45（2H，m），6.67（1H，d，J＝8Hz），6.80（1H，d，J＝8Hz），7.04-7.13（3H，m）
24）.5-（4-氨基-3-甲基苯甲酰基）-1-乙氧羰基甲基-8-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.55（10%甲醇的氯仿溶液）
25）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-乙氧羰基甲基-8-甲氧基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.52（10%甲醇的氯仿溶液）
26）.5-（4-氨基-2-氯苯甲酰基）-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.32（3H，t，J＝7Hz），2.49-2.91（2H，m），3.70-4.07（4H，m），4.20-4.40（2H，m），4.74-4.99（2H，m），6.28（1H，d，J＝9Hz），6.46（1H，br s），6.72-7.46（5H，m）
27）.5-（4-氨基-3-甲基苯甲酰基）-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.29（3H，t，J＝7Hz），2.52-2.91（2H，m），3.66（3H，s），3.77-3.94（1H，m），4.00（2H，br s），4.13-4.38（3H，m），4.59-4.80（1H，m），4.82（1H，d，J＝16Hz），6.37（1H，d，J＝9Hz），6.63（1H，d，J＝9Hz），6.78-6.87（2H，m），6.96-7.09（1H，m），7.22-7.32（2H，m）
28）.1-（4-氨基苯甲酰基）-3-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：3.06（3H，s），3.96（2H，br s），4.09（2H，s），5.37（2H，s），6.44（2H，d，J＝9Hz），6.71（1H，d，J＝9Hz），6.91-7.26（5H，m）
29）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-硫酮
NMR（DMSO-d6，δ）：2.91（2H，m），3.81-4.45（2H，m），5.53（2H，s），6.26（2H，d，J＝9Hz），6.78（3H，m），7.05（1H，dd，J＝9，9Hz），7.20（1H，d，J＝9Hz），7.28（1H，dd，J＝9，9Hz）
30）.1-（4-氨基苯甲酰基）-5-乙氧羰基甲氧基亚氨基-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.26（3H，t，J＝7Hz），1.60-2.13（2H，m），2.77-3.00（2H，m），3.68-3.96（1H，br s），4.21（2H，q，J＝7Hz），4.11-4.33（1H，m），4.79（2H，s），6.37（2H，d，J＝8Hz），6.71（1H，d，J＝8Hz），7.05（2H，d，J＝8Hz），7.10-7.28（2H，m），7.49（1H，d，J＝8Hz）
31）.5-（4-氨基苯甲酰基）-8-甲氧基-11-氧代-6，11-二氢二苯并（b，e）氮杂
NMR（CDCl3，δ）：3.70-3.93（2H，br s），3.91（3H，s），5.00-5.45（2H，br s），6.38（2H，d，J＝8Hz），6.72-7.35（7H，m），8.20-8.42（2H，m）
32）.1-（4-氨基苯甲酰基）-5-甲基-2，3，4，5-四氢吡啶并[3，2，b][1，4]二氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.96-2.18（2H，br s），3.15（3H，s），2.97-3.52（2H，m），3.78（3H，br s），4.43-4.80（1H，m），6.30-6.48（3H，m），6.77（1H，br d，J＝9Hz），7.12（2H，d，J＝9Hz），7.96-8.03（1H，m）
33）.5-（4-氨基苯甲酰基）-4，4-二甲基-1-乙氧羰基-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝8Hz），1.57（3H，s），1.90（3H，s），2.27（1H，d，J＝13Hz），2.53（1H，d，J＝13Hz），3.70-3.79（2H，br s），4.19-4.35（3H，m），4.89（1H，d，J＝18Hz），6.35（2H，d，J＝9Hz），6.78（2H，d，J＝10Hz），7.02-7.20（4H，m）
34）.5-（4-氨基苯甲酰基）-4-甲基-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.58（10%甲醇的氯仿溶液）
35）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-（3，4-二甲氧基苯磺酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并二氮杂
Rf：0.58（10%甲醇的氯仿溶液）
36）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-乙氧羰基甲基-8-三氟甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2-（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.32（3H，t，J＝8Hz），2.65-2.75（2H，br），3.86-3.90（2H，s），4.22-4.34（4H，m），6.41（2H，d，J＝8Hz），6.93（1H，d，J＝9Hz），7.06（2H，d，J＝8Hz），7.26（1H，d，J＝9Hz），7.53（1H，s）
37）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-（3-吡啶基甲基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.61-2.80（2H，m），3.74-3.90（3H，m），4.67（1H，m），4.79（1H，d，J＝15Hz），5.60（1H，d，J＝15Hz），6.19（2H，d，J＝8.5Hz），6.44（1H，d，J＝8.5Hz），6.69（1H，dd，J＝7.5，1.5Hz），6.97（1H，dt，J＝1.5，7.5Hz），7.14-7.31（2H，m），7.41（1H，dd，J＝7.5，1.5Hz），7.86（1H，m），8.43-8.53（2H，m）
38）.5-（4-氨基苯甲酰基）-7，8-二甲基-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.28（3H，t，J＝7.5Hz），2.01（3H，s），2.20（3H，s），2.50-2.83（2H，m），3.26（1H，m），3.32（2H，br），4.57（1H，m），4.80（1H，d，J＝15.5Hz），6.39（2H，d，J＝8.5Hz），6.53（1H，s），6.99（1H，s），7.08（2H，d，J＝8.5Hz）
39）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-乙氧羰基甲基-2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并二氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝7.5Hz），2.01（2H，m），3.20（2H，m），3.60-3.80（3H，m），4.06（2H，m），4.25（2H，q，J＝7.5Hz），4.67（1H，m），6.38（2H，d，J＝8.5Hz），6.53-6.62（2H，m），6.71（1H，d，J＝7.5Hz），7.00（1H，m），7.15（2H，d，J＝8.5Hz）
40）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-（6-邻苯二甲酰亚氨基已基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
该产物不经纯化而用于下一步骤。
41）.1-乙氧羰基甲基-5-（4-氨基-3-甲基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.30（3H，t，J＝7.5Hz），2.02（3H，s），2.53-2.87（2H，m），3.69-3.90（3H，m），4.12-4.33（3H，m），4.69（1H，m），4.88（1H，d，J＝17Hz），6.43（1H，d，J＝7.5Hz），6.80（1H，d，J＝7.5Hz），6.99（1H，m），7.08（1H，m），7.16-7.27（3H，m）
42）.1-（4-氨基苯甲酰基）-7-氯-5-乙氧羰基甲基-2，3，4，5-四氢-1H-1苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.26（3H，t，J＝7.5Hz），1.31-2.14（4H，m），2.59-3.01（2H，m），3.12（1H，m），3.78（2H，br），4.03-4.27（3H，m），4.52（1H，m），6.38（2H，d，J＝8.5Hz），6.68（1H，d，J＝7.5Hz），6.95（1H，m），7.03-7.20（3H，m）
43）.1-（4-氨基苯甲酰基）-5-乙氧羰基甲基-2，3-二氢-1H-1-苯并二氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.23（3H，t，J＝7.5Hz），2.37（1H，m），2.58（1H，m），3.34-3.50（2H，m），3.68-3.82（3H，m），4.11（2H，m），4.77（1H，m），6.24（1H，d，J＝5Hz），6.38（2H，d，J＝8.5Hz），6.72（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz），6.97（1H，dt，J＝1.5，7.5Hz），7.10（2H，d，J＝8.5Hz），7.16（1H，dt，J＝1.5，7.5Hz），7.38（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
44）.5-（4-氨基苯甲酰基）-2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3，4-二氢-5H-1，5-苯并二氮杂
NMR（CDCl3，δ）：2.33（3H，s），2.68（2H，m），3.58-3.91（5H，m），4.62（2H，m），6.38（2H，d，J＝8.5Hz），6.61-6.72（2H，m），7.01（1H，d，J＝7.5Hz），7.05-7.17（3H，m）
45）.1-（4-氨基苯甲酰基）-2，3，-二甲基二氢吲哚
NMR（CDCl3，δ）：1.10（3H，d，J＝6.5Hz），1.27（3H，d，J＝6.5Hz），3.55（1H，dq，J＝6.5，6.5Hz），3.94（2H，br），4.74（1H，dq，J＝6.5，6.5Hz），6.66（2H，d，J＝8.5Hz），6.93-7.03（3H，m），7.14（1H，m），7.47（2H，d，J＝8.5Hz）
46）.5-（4-氨基苯甲酰基）-1-甲氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（DMSO-d6，δ）：2.35-2.70（2H，m），3.60（3H，s），3.60（1H，m），4.40（1H，m），4.47（1H，d，J＝16.6Hz），4.75（1H，d，J＝16.6Hz），5.50（2H，s），6.27（2H，d，J＝8.6Hz），6.82（1H，m），6.88（2H，d，J＝8.6Hz），7.04（1H，m），7.25-7.38（2H，m）
制备例9
将N-乙氧羰基甲基-N-（4-硝基苯甲酰基）-2-硝基苯胺（500mg）和铁粉（374mg）在乙醇（10ml）和乙酸（1ml）混合物中的混合物在80℃加热3小时，溶液冷却到室温。混合物通过硅藻土过滤，将滤液真空蒸发。残余物溶于氯仿（20ml）中，溶液用碳酸氢钠水溶液中和。通过硅藻土过滤溶液并用盐水洗涤有机滤液。溶液经硫酸镁干燥，真空蒸发溶剂得到粗油状物。将此油状物通过硅胶柱纯化（10g，2%甲醇的氯仿溶液），得到4-（4-氨基苯甲酰基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮（58mg），为浅黄色粉末。
NMR（DMSO-d6，δ）：4.31（2H，s），5.71（2H，br），6.43（2H，d，J＝8.5Hz），6.69-6.83（2H，m），6.98-7.09（4H，m）
制备例10
将N-（2-乙氧羰基乙基）-4-甲基-2-硝基苯胺（11.25g）和铁粉（12.45g）在甲醇（70ml）和乙酸（7ml）混合物中的混合物回流1小时，溶液冷却到室温。混合物经硅藻土过滤，将滤液真空蒸发。残余物溶于氯仿（50ml），将溶液用饱和碳酸氢钠水溶液碱化。经硅藻土过滤。有机层用盐水洗涤。溶液用硫酸镁干燥，除去溶剂。将残余物（8.00g）在浓盐酸（16ml）和水（12ml）中的混合物回流1小时，溶液冷却到室温。混合物用浓氢氧化铵碱化，然后将所得溶液用氯仿萃取。经硫酸镁干燥，过滤并除去溶剂，得到粗产物。用乙醚-异丙醚（1∶1）研制粗产物，得到8-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（1.26g），为棕色粉末。
NMR（CDCl3，δ）：2.26（3H，s），2.70（2H，t，J＝7Hz），3.58-3.70（1H，br），3.66（2H，t，J＝7Hz），6.63-6.69（2H，m），6.80（1H，dd，J＝1，8Hz），7.52-7.60（1H，br）
制备例11
按照类似于制备例10的方法得到了下列化合物。
1）.7-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.27（3H，s），2.72（2H，t，J＝6Hz），3.67（2H，t，J＝6Hz），3.69-3.82（1H，br），6.56（1H，s），6.62（1H，dd，J＝1，8Hz），6.74（1H，d，J＝8Hz），7.58-7.67（1H，br）
2）.8-氯-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.71（2H，t，J＝6Hz），3.67（2H，t，J＝6Hz），3.70-3.95（1H，br），6.68（1H，d，J＝9Hz），6.88（1H，d，J＝9Hz），6.95（1H，s），7.82-7.94（1H，br）
3）.8-甲氧基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.29（乙酸乙酯）
4）.8-三氟甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.79（2H，t，J＝5Hz），3.69（2H，dd，J＝5，10Hz），4.21-4.29（1H，br），6.73（1H，d，J＝8Hz），7.05（1H，s），7.18（1H，d，J＝8Hz），7.58-7.64（1H，br s）
制备例12
室温下向4，4-二甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（1.0g）的N，N-二甲基苯胺（20ml）溶液中加入4-硝基苯甲酰氯（0.98g）。混合物在150℃搅拌9小时。所得混合物用氯仿稀释，有机层依次用1N盐酸和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。干燥、过滤并除去溶剂，得到粗产物。该粗产物经硅胶色谱纯化（1%甲醇的氯仿溶液），得到4，4-二甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（195mg），为浅黄色固体。
NMR（CDCl3，δ）：1.65（3H，s），2.02（3H，s），2.29（1H，dd，J＝1，19Hz），2.70（1H，d，J＝19Hz），6.70-6.90（2H，m），7.03-7.20（2H，m），7.35（2H，d，J＝9Hz），7.96（2H，d，J＝9Hz）
制备例13
向-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（700mg）的吡啶（10ml）溶液中加入3，4-二甲氧基苯磺酰氯（1.07g），混合物在室温下搅拌2小时，所得混合物用乙酸乙酯稀释，然后依次用0.5N盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤有机溶液。干燥、过滤并除去溶剂，得到粗产物。该粗产物用乙醚和正己烷（1∶1）的混合物研制，得到5-（3，4-二甲氧基苯磺酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（1.33g），为黄色粉末。
NMR（CDCl3，δ）：2.51（2H，t，J＝8Hz），3.77（3H，s），3.87（3H，s），4.32（2H，t，J＝8Hz），6.80（1H，d，J＝8Hz），6.88（2H，dd，J＝3，10Hz），7.20（2H，dd，J＝2，10Hz），7.25-7.39（2H，m），7.67（1H，dd，J＝1，8Hz）
制备例14
向2，3，-二甲基二氢吲哚（736mg）和三乙胺（0.836ml）在二氯甲烷（20ml）中的混合物中加入对硝基苯甲酰氯（928mg），溶液在室温下搅拌4小时。依次用1N盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、水和盐水洗涤该溶液，经硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，残余物用正己烷固化，得到2，3-二甲基-1-（4-硝基苯甲酰基）二氢吲哚（83.2g）。
NMR（CDCl3，δ）：1.18（3H，d，J＝6.5Hz），1.31（3H，d，J＝6.5Hz），3.59（1H，dq，J＝6.5，6.5Hz），4.77（1H，dq，J＝6.5，6.5Hz），7.15-7.45（6H，m），7.63（1H，d，J＝8.5Hz）
制备例15
根据类似于制备例14的方法得到了下列化合物。
1）.3-甲基-1-（4-硝基苯甲酰基）-1，2，3，5-四氢-1，3-苯并二氮杂
-4（4H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：3.15（3H，s），4.13（2H，s），5.43（2H，s），6.54（1H，d，J＝9Hz），6.94（1H，t，J＝9Hz），7.14（1H，t，J＝9Hz），7.25（1H，d，J＝9Hz），7.42（2H，d，J＝9Hz），8.10（2H，d，J＝9Hz）
2）.1-（3，4-二甲氧基苯磺酰基）-5-（4-硝基苯甲酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并二氮杂
Rf：0.67（10%甲醇的氯仿溶液）
3）.1-乙氧羰基甲基-5-（4-硝基苯甲酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并二氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.36（3H，t，J＝7.5Hz），1.98（1H，m），2.16（1H，m），3.04-3.23（2H，m），3.61（1H，m），3.98（1H，d，J＝17Hz），4.19（1H，d，J＝17Hz），4.28（2H，q，J＝7.5Hz），4.70（1H，m），6.59（2H，d，J＝5Hz），6.77（1H，d，J＝7.5Hz），7.08（1H，m），7.51（2H，d，J＝8.5Hz），8.00（2H，d，J＝8.5Hz）
4）.7-氯-5-乙氧羰基甲基-1-（4-硝基苯甲酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并二氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.26（3H，t，J＝7.5Hz），2.72（2H，dd，J＝6，16Hz），2.98（2H，dd，J＝6，16Hz），4.22（2H，q，J＝7.5Hz），1.20-4.52（7H，m），6.75（1H，d，J＝7.5Hz），6.95（1H，m），7.13（1H，m），7.52（2H，d，J＝8.5Hz），8.02（2H，d，J＝8.5Hz）
5）.2-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-（4-硝基苯甲酰基）-3，4-二氢-5H-1，5-苯并二氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.83（1H，m），2.33（3H，s），2.50（4H，m），2.73（1H，m），3.62-3.92（5H，m），4.77（1H，m），6.55（1H，d，J＝7.5Hz），6.64（1H，t，J＝7.5Hz），7.02（1H，d，J＝7.5Hz），7.15（1H，t，J＝7.5Hz），7.40（2H，d，J＝8.5Hz），8.00（2H，d，J＝8.5Hz）
制备例16
室温下，向2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并二氮杂
（300mg）和三乙胺（615mg）的二氯甲烷（5ml）溶液中滴加4-硝基苯甲酰氯（789mg）的二氯甲烷（5ml）溶液，然后将混合物在室温下搅拌18小时。所得溶液用二氯甲烷稀释，有机层依次用0.5N盐酸溶液、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。干燥、过滤并除去溶剂，得到粗产物。用乙醚正己烷（1∶1）研制粗产物，得到1，5-双（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并二氮杂
（790mg），为黄色粉末。
Rf：0.68（10%甲醇的氯仿溶液）
制备例17
在110℃下，向8-甲氧基-11-氧代-6，11-二氢二苯并[b，e]氮杂
（150mg）的N，N-二甲基苯胺（1ml）溶液中加入4-硝基苯甲酰基氯（140mg）。混合物在同样的温度下搅拌1小时并用乙酸乙酯稀释。溶液依次用稀盐酸和盐水洗涤。有机相经硫酸镁干燥，真空蒸发，得到粗的8-甲氧基-5-（4-硝基苯甲酰基）-11-氧代-6，11-二氢二苯并[b，e]氮杂
（240mg）
NMR（CDCl3，δ）：3.93（3H，s），4.80-5.90（2H，br s），6.70（1H，br d，J＝8Hz），6.91-7.08（2H，m），7.20-7.46（4H，m），8.03（2H，d，J＝8Hz），8.23-8.35（1H，m），8.43（1H，d，J＝8Hz）
制备例18
按照类似于制备例3的方法得到了下列化合物。
1）.5-（3-苄氧基-4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2-（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.54-2.66（1H，m），2.71-2.88（1H，m），3.76-3.91（1H，m），4.71-4.92（1H，m），4.94-5.17（2H，m），6.66（1H，d，J＝9Hz），6.78（1H，d，J＝9Hz），6.92（1H，m），6.99-7.11（2H，m），7.20-7.29（1H，m），7.33-7.45（5H，m），7.60（1H，d，J＝9Hz）
2）.5-（3-甲基-4-硝基苯甲酰基）-8-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.32（3H，s），2.49（3H，s），2.60-2.89（2H，m），3.78-3.92（1H，m），4.74-4.93（1H，m），6.60（1H，d，J＝8Hz），6.72（1H，d，J＝8Hz），6.94（1H，s），6.99（1H，d，J＝10Hz），7.33（1H，s），7.69（1H，d，J＝10Hz），8.22-8.27（1H，br s）
3）.5-（3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基）-8-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.32（3H，s），2.58-2.90（2H，m），3.75-3.93（1H，m），3.81（3H，s），4.73-4.92（1H，m），6.63（1H，d，J＝9Hz），6.70-6.80（2H，m），6.94（1H，s），7.03（1H，d，J＝1Hz），7.58（1H，d，J＝8Hz），8.31（1H，s）
4）.8-氯-5-（3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.44（10%甲醇的氯仿溶液）
5）.8-氯-5-（3-甲基-4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.50（3H，s），2.60-2.84（2H，m），3.78-3.93（1H，m），4.76-4.90（1H，m），6.69（1H，d，J＝9Hz），6.92（1H，d，J＝9Hz），7.00（1H，d，J＝9Hz），7.16（1H，s），7.35（1H，s），7.73（1H，d，J＝9Hz），8.45-8.52（1H，br s）
制备例19
在0℃向2-（2-甲基苯基）苯甲酸（2.12g）的二氯甲烷（20ml）溶液中加入草酰氯（1.7ml）和两滴N，N-二甲基甲酰胺，将溶液在室温下搅拌1小时。真空蒸除二氯甲烷得到酰氯，将此油状物加到4-氨基-3-氯苯甲酸乙酯（1.99g）和吡啶（1.58g）在二氯甲烷（15ml）中的混合物中。混合物在室温搅拌1天，依次用稀盐酸、水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，得到3-氯-4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酸乙酯（4.0g）。
NMR（CDCl3，δ）：1.37（3H，t，J＝7Hz），2.18（3H，s），4.34（2H，q，J＝7Hz），7.17-7.37（5H，m），7.45-7.64（2H，m），7.82（1H，br s），7.85-7.95（2H，m），8.02（1H，d，J＝9Hz），8.59（1H，d，J＝9Hz）
制备例20
按照类似于制备例19的方法制得了下列化合物。
1）.3-氯-4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酸乙酯
NMR（CDCl3，δ）：1.38（3H，t，J＝7Hz），2.14（3H，s），2.33（3H，s），4.34（2H，q，J＝7Hz），7.02-7.13（2H，m），7.15-7.36（2H，m），7.43-7.65（2H，m），7.82-7.96（3H，m），8.02（1H，d，J＝8Hz），8.63（1H，d，J＝8Hz）
2）.4-2[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]-3-硝基苯甲酸乙酯
NMR（CDCl3，δ）：1.40（3H，t，J＝7Hz），2.24（3H，s），4.38（2H，q，J＝7Hz），7.11-7.30（4H，m），7.37（1H，d，J＝8Hz），7.45-7.66（2H，m），7.86（1H，d，J＝8Hz），8.21（1H，d，J＝8Hz），8.73（1H，s），8.86（1H，d，J＝8Hz），10.16（1H，br s）
3）.4-2（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基-2-硝基苯甲酸乙酯
NMR（CDCl3，δ）：1.32（3H，t，J＝7Hz），2.06（3H，s），2.45（3H，s），4.33（2H，q，J＝7Hz），6.94-7.13（1H，m），7.16-7.40（5H，m），7.42-7.73（4H，m），8.16（1H，d，J＝9Hz）
制备例21
向2-（4-甲基苯基）苯甲酸（2.12g）的二氯甲烷（20ml）溶液中加入草酰氯（2.02g）和几滴N，N-二甲基甲酰胺，混合物在室温搅拌1小时。真空蒸发溶剂得到酰氯，将此酰氯加到6-氨基烟酸甲酯（761mg）和三乙胺（2.09ml）的二氯甲烷（30ml）混合物中。在室温搅拌6小时后，溶液用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂得到浆状物，将此浆状物用乙醚固化，得到6-｛N，N-二[2-（4-甲基苯基）苯甲酰基]氨基｝烟酸甲酯（2.22g）
NMR（CDCl3，δ）：2.41（6H，s），3.87（3H，s），6.77（2H，d，J＝7.5Hz），7.06（2H，dt，J＝1.5，7.5Hz），7.15-7.34（9H，m），7.43（4H，d，J＝8.5Hz），8.22（1H，m），8.78（1H，m）
制备例22
向2-硝基苯胺（1.38g）和三乙胺（1.67ml）在二氯甲烷（30ml）中的混合物中加入4-硝基苯甲酰氯（1.85g），溶液在室温下搅拌4小时。依次用1N盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、水和盐水洗涤溶液，有机层用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，残余物用正己烷固化，得到2-硝基-N-（4-硝基苯甲酰基）苯胺（1.82g）。
NMR（CDCl3，δ）：7.64-7.83（2H，m），8.01（2H，d，J＝8.5Hz），8.17-8.44（4H，m）
制备例23
按照类似于制备例22原方法制得了下列化合物。
2-氯-3-（4-硝基苯甲酰基）氨基吡啶
NMR（CDCl3，δ）：7.36（1H，m），8.10（2H，d，J＝9Hz），8.20（1H，m），8.40（2H，d，J＝9Hz），8.43（1H，br s），8.88（1H，d，J＝9Hz）
制备例24
将4-甲基-2-硝基苯胺（10.0g）和丙烯酸乙酯（9.87g）在浓盐酸（10ml）和水（8.5ml）混合物中的混合物回流2小时，混合物冷却到室温。溶液用浓氢氧化铵碱化，所得溶液用氯仿萃取。经硫酸镁干燥，过滤并除去溶剂，得到N-（2-乙氧羰基乙基）-4-甲基-5-硝基苯胺（11.3g），为红色油状物。
Rf：0.79（10%甲醇的氯仿溶液）
制备例25
按照与制备例24类似的方法制得了下列化合物。
1）.4-氯-N-（2-乙氧羰基乙基）-2-硝基苯胺
Rf：0.78（10%甲醇的氯仿溶液）
2）.N-（2-乙氧羰基乙基）-4-甲氧基-2-硝基苯胺
Rf：0.85（10%甲醇的氯仿溶液）
3）.N-（4-乙氧羰基乙基）-2-硝基-4-三氟甲基苯胺
Rf：0.75（10%甲醇的氯仿溶液）
制备例26
在150℃下，将5-甲基-2-硝基苯胺（3.00g）、溴丙酸乙酯（5.35g）和碳酸钾（8.18g）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的混合物搅拌4小时，悬浮液冷却到室温。过滤后，将滤液用乙酸乙酯稀释。溶液依次用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。经硫酸镁干燥，过滤并除去溶剂，得到粗产物。将粗产物用乙醚-正乙烷（1∶1）研制，得到N-（2-乙氧羰基乙基）-5-甲基-2-硝基苯胺（2.83g），为黄色棱晶物。
NMR（CDCl3，δ）：1.30（3H，t，J＝8Hz），2.37（3H，s），2.70（2H，t，J＝7Hz），3.64（2H，q，J＝7Hz），4.21（2H，q，J＝8Hz），6.49（1H，dd，J＝1，9Hz），6.64（1H，d，J＝1Hz），8.07（1H，d，J＝9Hz），8.18-8.28（1H，br）
制备例27
向2-硝基-N-（4-硝基苯甲酰基）苯胺（910mg）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液中加入氢化钠（60%油悬浮液，127mg），溶液在室温下搅拌30分钟。向此溶液中加入溴乙酸乙酯（0.351mg），混合物在室温搅拌过夜。溶液用乙酸乙酯（30ml）稀释，依次用1N盐酸、水和盐水洗涤溶液。有机相经硫酸镁干燥，真空蒸发溶剂，得到油状物。将该油状物用乙醚固化，得到[N-乙氧羰基甲基-N-（4-硝基苯甲酰基）]-2-硝基苯胺（565mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.28（3H，t，J＝7Hz），3.93（1H，d，J＝17.5Hz），4.24（2H，m），5.15（1H，d，J＝17.5Hz），7.38-7.52（4H，m），7.60（1H，ddd，J＝1，8，8Hz），7.88（1H，dd，J＝1，8Hz），8.04（2H，d，J＝8.5Hz）
制备例28
向2-氯-3-（4-硝基苯甲酰基）氨基吡啶（1.93g）的N，N-二甲基甲酰胺（13ml）溶液中加入氢化钠（60%油悬浮液，585mg）。溶液在0℃搅拌10分钟。向其中加入3-二甲氨基丙基氯盐酸盐（1.16g），混合物在150℃搅拌3小时。溶液用乙酸乙酯稀释，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。有机相经硫酸钠干燥，真空蒸除溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化（80g），乙酸乙酯∶正己烷＝1∶3），得到1-（4-硝基苯甲酰基）-5-甲基-2，3，4，5-四氢吡啶并[3，2，6][1，4]，二氮杂
（450mg）。
NMR（CDCl3，δ）：2.01-2.28（2H，br s），3.17（3H，s），3.11-3.40（2H，m），3.73-3.96（1H，m），4.58-4.82（1H，m），6.35（1H，dd，J＝9，9Hz），6.71（1H，d，J＝9Hz），7.38（2H，d，J＝9Hz），7.34-7.56（1H，m），8.03（2H，d，J＝9Hz）
制备例29
将1-（4-硝基苯甲酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-2-苯并氮杂
-5-酮（465mg）、盐酸羟胺（209mg）和吡啶（237mg）的乙醇（10ml）溶液在90℃搅拌1.5小时。蒸发溶剂并用乙酸乙酯稀释，溶液依次用水和盐水洗涤。有机相经硫酸镁干燥，真空蒸发溶剂，得到粗的5-羟亚氨基-1-（4-硝基苯甲酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
（500mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.60-2.23（2H，m），2.80-3.05（2H，m），3.31-3.56（1H，m），4.42-4.73（1H，m），6.69（1H，d，J＝8Hz），7.04-7.20（1H，m），7.20-7.33（1H，m），7.38（2H，d，J＝8Hz），7.51（1H，d，J＝8Hz），7.98（2H，d，J＝8Hz），9.09（1H，br s）
制备例30
0℃下将5-羟亚氨基-1-（4-硝基苯甲酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
（500mg）的N，N-二甲基甲酰胺（10ml）溶液用氢化钠（72mg，60%w/w矿物油悬浮液）处理。反应混合物在0℃搅拌5分钟，然后在室温搅拌30分钟。加入溴乙酸乙酯（301mg），将反应混合物搅拌2小时。用盐酸水溶液使反应中止，混合物用乙酸乙酯稀释。有机相用0.5N盐酸、水、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。有机溶液经硫酸镁干燥并浓缩，得到粗的5-乙氧羰基甲氧基亚氨基-1-（4-硝基苯甲酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
。该产物不用进一步纯化而使用（700mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝7Hz），1.62-2.18（2H，m），2.86-3.02（2H，m），3.28-3.61（1H，m），4.25（2H，q，J＝7Hz），4.46-4.76（1H，m），4.80（2H，s），6.68（1H，d，J＝8Hz），7.04-7.32（2H，m），7.39（2H，d，J＝8Hz），7.40-7.56（1H，m），7.99（2H，d，J＝8Hz）
制备例31
向1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（173mg）的四氢呋喃（5ml）溶液中加入乙硼烷甲硫醚配合物（10mol溶液，0.5ml），混合物在室温下搅拌8小时。溶液用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，残余物通过硅胶柱纯化，得到1-乙氧羰基甲基-2，3，4，5-四氢-1H-1，5，-苯并二氮杂
（125mg），为浅棕色油状物
NMR（CDCl3，δ）：1.30（3H，t，J＝7.5Hz），1.86（2H，m），3.16（2H，t，J＝5Hz），3.27（2H，t，J＝5Hz），3.97（2H，s），4.24（2H，q，J＝7.5Hz），6.62-6.82（4H，m）
制备例32
0℃下分批向萘（15.5g）原二甲氧基乙烷（100ml）溶液中加入钠金属（2.79g），溶液在相同的温度下搅拌1小时。在-60℃下将萘基金属加到7-氯-5-乙氧羰基甲基-1-（对甲苯磺酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
（9.89g）的二甲氧基乙烷（400ml）溶液中，溶液在相同温度下搅拌30分钟。反应混合物用水骤冷，溶液用氯仿萃取。萃取液用盐水洗涤并经硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，得到油状物，将此粗油状物通过硅胶柱纯化，得到7-氯-5-乙氧羰基甲基-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
（2.31g）。
NMR（CDCl3，δ）：1.18（3H，t，J＝7.5Hz），1.51-2.04（4H，m），2.67-2.90（3H，m），3.26（1H，m），3.44（1H，m），4.04（2H，q，J＝7.5Hz），6.70（1H，d，J＝7.5Hz），6.82（1H，dt，J＝1.5，7.5Hz），7.04（1H，dt，J＝1.5，7.5Hz），7.14（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
制备例33
向二乙基膦酰基乙酸乙酯（6.10g）的四氢呋喃（50ml）溶液中加入氢化钠（60%油悬浮液，599mg），溶液在室温下搅拌30分钟。向此溶液中滴加1-（4-硝基苯甲酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
（3.10g）的四氢呋喃（10ml）溶液，混合物在室温下搅拌5小时。将溶液倾入水中，水溶液用乙酸乙酯萃取。有机相用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，粗产物通过硅胶柱色谱纯化（100g，1%甲醇的氯仿溶液），得到5-乙氧羰基亚甲基-1-（4-硝基苯甲酰基）2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
（689mg）和5-乙氧羰基甲基-1-（4-硝基苯甲酰基）-2，3，-二氢-1H-1-苯并氮杂
（905mg）。
5-乙氧羰基亚甲基-1-（4-硝基苯甲酰基）-2，3，4，5-四氢-1H，-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.37（3H，t，J＝7.5Hz），1.72-2.20（2H，m），2.39-2.80（1H，m），3.02（1H，m），3.36（1H，m），4.06-4.26（2H，m），4.50-4.98（1H，m），6.10（1H，d，J＝15Hz），6.63（1H，d，J＝7.5Hz），7.04（1H，m），7.18-7.37（3H，m），7.59（1H，d，J＝8Hz），8.00（2H，d，J＝8.5Hz）
5-乙氧羰基甲基-1-（4-硝基苯甲酰基）-2，3-二氢-1H-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.27（3H，t，J＝7.5Hz），2.41（1H，m），2.68（1H，m），3.94（1H，d，J＝17Hz），3.55（1H，m），3.84（1H，d，J＝17Hz），4.16（2H，m），4.80（1H，m），6.26（1H，t，J＝5Hz），6.63（1H，d，J＝7.5Hz），6.93（1H，t，J＝7.5Hz），7.21（1H，t，J＝7.5Hz），7.36（1H，d，J＝7.5Hz），7.53（2H，d，J＝8.5Hz），8.01（2H，d，J＝8.5Hz）
制备例34
在0℃下，向5-乙氧羰基亚甲基-1-（4-硝基苯甲酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
（671mg）和氯化镍六水合物（419mg）在甲醇（25ml）和四氢呋喃（25ml）混合物中的混合物中分批加入硼氢化钠（601mg），混合物在相同温度下搅拌30分钟。溶液通过硅藻土垫过滤，将滤液真空蒸发。残余物溶于氯仿中，溶液用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，得到粗油状物，使其经过硅胶柱色谱纯化（30g，1%甲醇的氯仿溶液），得到1-（4-氨基苯甲酰基）-5-乙氧羰基甲基-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
（500mg）。
FAB-MASS（m/z）：353（M+1）
制备例35
在0℃下向氢化铝锂（168mg）的四氢呋喃（10ml）悬浮液中滴加5-（3，4-二甲氧基苯磺酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（800mg）溶液。将混合物回流2.5小时，用甲醇使反应中止。向所得混合物中滴加2N氢氧化钠溶液（5ml），混合物在室温下搅拌30分钟。悬浮液通过硅藻土垫过滤，然后用乙酸乙酯稀释。有机层用盐水洗涤。干燥，过滤并除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱纯化（1%甲醇的氯仿溶液，得到1-（3，4-二甲氧基苯磺酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并二氮杂
（435mg），为黄色粉末。
NMR（CDCl3，δ）：1.80（2H，q，J＝6Hz），2.94（2H，t，J＝6Hz），3.50-3.54（1H，br），3.74（3H，s），3.75-3.82（2H，br），3.92（3H，s），6.65（1H，d，J＝8Hz），6.84（1H，d，J＝8Hz），6.86（1H，t，J＝8Hz），6.95（1H，d，J＝4Hz），7.08（1H，dd，J＝6，8Hz），7.35（1H，dd，J＝4，8Hz），7.41（1H，d，J＝8Hz）
制备例36
将1，5-双（4-硝基苯甲酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并二氮杂
（737mg）和铁粉（738mg）在乙醇（10ml）和乙酸（1ml）混合物中的混合物回流2小时，将溶液冷却到室温。混合物通过硅藻土垫过滤，滤液真空蒸发。残余物溶于氯仿，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液碱化。通过硅藻土垫过滤，然后用盐水洗涤滤液。干燥、过滤并除去溶剂，得到粗产物。将粗产物通过硅胶色谱纯化（洗脱剂：2%甲醇的氯仿溶液），得到1，5-双（4-氨基苯甲酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并二氮杂
，为浅黄色粉末。
NMR（CDCl3，δ）：1.60-1.65（4H，br s），1.84-1.98（2H，br），3.80-3.88（4H，br s），6.49（4H，d，J＝8Hz），7.02-7.10（4H，br s），7.26（4H，d，J＝8Hz）
制备例37
将5-（3-苄氧基-4-硝基苯甲酰基）-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（2.2g），10%钯/炭（220mg）的乙醇（30ml）和1，4-二噁烷（15ml）溶液在4个氢气压室温下搅拌7小时。反应混合物通过硅藻土垫过滤，浓缩并通过硅胶柱色谱纯化（SiO260g，乙酸乙酯∶正己烷＝2∶1），得到5-（4-氨基-3-羟基苯甲酰基）-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（1.5g）。
NMR（CDCl3，δ）：1.28（3H，t，J＝7Hz），2.54-2.67（1H，m），2.69-2.84（1H，m），3.78-4.03（3H，m），4.16-4.32（3H，m），4.41（1H，d，J＝10Hz），4.60-4.77（1H，m），4.79（1H，d，J＝10Hz），6.30（1H，d，J＝7Hz），6.38（1H，d，J＝7Hz），6.83（1H，d，J＝7Hz），6.95-7.06（1H，m），7.16-7.33（3H，m）
制备例38
室温下将3-氯-4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酸乙酯（4.0g）、1N氢氧化钠水溶液（15ml）和乙醇（30ml）的混合物搅拌5小时。真空除去乙醇，残余物用乙醚洗涤，水层用1N盐酸酸化并用乙酸乙酯稀释。溶液用盐水洗涤并经硫酸镁干燥。过滤，除去溶剂，得到粗的3-氯-4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酸（3.1g）。
NMR（CDCl3+CD3OD，δ）：2.19（3H，s），3.06（2H，br s），7.19-7.37（5H，m），7.45-7.66（2H，m），7.85-8.05（3H，m），8.57（1H，d，J＝9Hz）
投放制备例39
按照类似于制备例38的方法制得了下化合物。
1）.3-氯-4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酸
NMR（CDCl3，δ）：2.16（3H，s），2.33（3H，s），6.99-7.14（2H，m），7.15-7.36（2H，m），7.43-7.66（2H，m），7.89-8.11（4H，m），8.67（1H，d，J＝8Hz）
2）.4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]-3-硝基苯甲酸
NMR（DMSO-d6，δ）：2.10（3H，s），3.13-3.60（2H，br s），7.08-7.26（4H，m），7.28-7.40（1H，m），7.52-7.87（4H，m），8.18（1H，d，J＝8Hz），8.37（1H，s）
3）.4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]-2-硝基苯甲酸
NMR（CDCl3+CD3OD，δ）：2.06（3H，s），2.42（3H，s），7.12-7.25（3H，m），7.26-7.38（2H，m），7.46（1H，d，J＝2Hz），7.49-7.66（2H，m），7.75（1H，d，J＝9Hz），8.06（1H，dd，J＝2，9Hz）
制备例40
将6-｛N，N-二[2-（4-甲基苯基）苯甲酰基[氨基｝烟酸甲酯（2.10g）在1N氢氧化钠溶液（40ml）和甲醇（40ml）混合物中的溶液在70℃加热6小时，减压除去甲醇。用1N盐酸将水溶液调节到pH5，过滤沉淀的酸。固体用水和乙醚洗涤，得到6-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基烟酸（831mg）。
NMR（CDCl3+CD3OD，δ）：2.43（3H，s），6.80（1H，d，J＝7.5Hz），7.08（1H，dt，J＝1.5，7.5Hz），7.15-7.60（7H，m），8.20（1H，m），8.77（1H，m）
制备例41
将1-（6-氯己基）-5-（4-硝基苯甲酰基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（675mg）和邻苯二甲酰亚氨钾（291mg）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的混合物在室温下搅拌8小时。混合物用乙酸乙酯稀释，并依次用1N盐酸、碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，经硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，得到5-（4-硝基苯甲酰基）-1-（6-苯二甲酰亚氮基己基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（758mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.36-1.52（4H，m），1.63-1.89（4H，m），2.55-2.80（2H，m），3.67（2H，t，J＝7.5Hz），3.77-3.97（3H，m），4.78（1H，m），6.69（1H，d，J＝7.5Hz），6.91（1H，m），7.24-7.40（4H，m），7.65-7.75（2H，m），7.78-7.90（2H，m），8.04（2H，d，J＝8.5Hz）
实施例1
向2-（4-甲基苯基）苯甲酸（140mg）的二氯甲烷（5ml）溶液中加入草酰氯（133mg）和几滴N，N-二甲基甲酰胺，并将溶液在室温下搅拌2小时。真空蒸发二氯甲烷得到油状的酰氯，将该油状物加到1-（4-氨基苯甲酰基）-1，2，3，4-四氢喹啉（166mg）和三乙胺（0.14ml）的二氯甲烷（20ml）混合物中，混合物在室温下搅拌2小时，依次用稀盐酸、水和盐水洗涤，并用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂得到油状物，将油状物进行硅胶柱色谱纯化（30g，1%甲醇的氯仿溶液）得到1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰基氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（202mg），为非晶形固体。
NMR（CDCl3，δ）：2.03（2H，tt，J＝7，7Hz），2.36（3H，s），2.82（2H，t，J＝7Hz），3.88（2H，t，J＝7Hz），6.67（1H，d，J＝8Hz），6.87（1H，dt，J＝15，8Hz），6.95-7.60（14H，m），7.86（1H，dd，J＝1.5，8Hz）
实施例2
按照类似实施例1的方法得到了下列化合物。
1）.5-二甲基氨基-1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰基氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.30-3.05（6H，m），2.09（3H，s），2.32（3H，s），2.37（3H，s），4.07（1H，m），6.54（1H，d，J＝8Hz），6.83-7.58（15H，m），7.83（1H，d，J＝8Hz）
2）.1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.49（1H，m），1.81-2.17（3H，m），2.33（3H，s），2.64-3.10（3H，m），5.00（1H，m），6.61（1H，d，J＝8Hz），6.82-7.55（15H，m），7.84（1H，d，J＝8Hz）
3）.1-｛4-[2-（4-三氟甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：1.99（2H，tt，J＝7，7Hz），2.81（2H，t，J＝7Hz），3.86（2H，t，J＝7Hz），6.65（1H，d，J＝8Hz），6.85（1H，dt，J＝1.5，8Hz），6.99（1H，dt，J＝1，8Hz），7.04-7.26（6H，m），7.39-7.65（7H，m），7.78（1H，dt，J＝1，8Hz）
4）.1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基｝-1，2，3，4-四氢喹喔啉-3-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.36（3H，s），4.56（2H，s），6.68（1H，d，J＝8Hz），6.79（1H，ddd，J＝1，8，8Hz），7.93（1H，dd，J＝1，8Hz），7.00-7.13（3H，m），7.19-7.59（9H，m），7.88（1H，dd，J＝1，8Hz），8.57（1H，br）
5）.1-｛4-[2-（4-氯苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.03（2H，tt，J＝7，7Hz），2.81（2H，t，J＝7Hz），3.86（2H，t，J＝7Hz），6.67（1H，d，J＝8Hz），6.89（1H，dd，J＝8，8Hz），7.00（1H，dd，J＝8，8Hz），7.06-7.20（4H，m），7.21-7.32（2H，m），7.33-7.61（6H，m），7.77（1H，dd，J＝8，2Hz）
6）.1-｛4-[2-（4-甲氧基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.02（2H，tt，J＝7，7Hz），2.82（2H，t，J＝7Hz），3.81（3H，s），3.88（2H，t，J＝7Hz），6.69（1H，d，J＝8Hz），6.81-7.20（8H，m），7.25（2H，d，J＝8Hz），7.33-7.65（5H，m），7.85（1H，dd，J＝8，2Hz）
7）.1-｛4-[4-甲氧基-2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.02（2H，tt，J＝7，7Hz），2.48（3H，s），2.81（2H，t，J＝7Hz），3.87（3H，s），3.87（2H，t，J＝7Hz），6.67（1H，d，J＝8Hz），6.80-7.08（7H，m），7.09-7.38（7H，m），7.88（1H，d，J＝8Hz）
8）.1-｛4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.03（2H，tt，J＝7，7Hz），2.06（3H，s），2.37（3H，s），2.83（2H，t，J＝7Hz），3.86（2H，t，J＝7Hz），6.66（1H，d，J＝8Hz），6.78-7.06（4H，m），7.07-7.31（8H，m），7.42-7.63（2H，m），8.12（1H，dd，J＝8，2Hz）
9）.1-｛4-[2-（3，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.04（2H，tt，J＝7，7Hz），2.23（3H，s），2.27（3H，s），2.83（2H，t，J＝7Hz），2.88（2H，t，J＝7Hz），6.65（1H，d，J＝8Hz），6.86（1H，dd，J＝8，8Hz），6.92-7.06（4H，m），7.10-7.30（5H，m），7.34-7.60（3H，m），7.89（1H，dd，J＝8，2Hz）
10）.1-｛4-[2-（4-羟基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.02（2H，tt，J＝7，7Hz），2.30（1H，br s），2.83（2H，t，J＝7Hz），3.86（2H，t，J＝7Hz），6.68（1H，d，J＝8Hz），6.77-7.33（12H，m），7.35-7.58（3H，m），7.81（1H，d，J＝8Hz）
11）.1-｛4-[2-（1-萘基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：1.98（2H，tt，J＝7，7Hz），2.78（2H，t，J＝7Hz），3.82（2H，t，J＝7Hz），6.51-6.68（3H，m），6.81（1H，dd，J＝8，8Hz），6.89-7.20（5H，m），7.37-7.76（8H，m），7.85-8.00（2H，m），8.05-8.19（1H，m）
12）.1-｛4-[3-甲氧基-2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.03（2H，tt，J＝7，7Hz），2.35（3H，s），2.82（2H，t，J＝7Hz），3.78（3H，s），3.86（2H，t，J＝7Hz），6.66（1H，d，J＝8Hz），6.80-7.52（14H，m）
13）.1-｛4-[2-（2-吡啶基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.04（2H，tt，J＝7，7Hz），2.83（2H，t，J＝7Hz），3.89（2H，t，J＝7Hz），6.72（1H，d，J＝7Hz），6.87（1H，dd，J＝8，8Hz），7.00（1H，dd，J＝8，8Hz），7.16（1H，d，J＝8Hz），7.21-7.65（9H，m），7.66-7.88（2H，m），8.55-8.66（1H，m），8.96（1H，br s）
14）.1-｛4-[2-（4-乙基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：1.22（3H，t，J＝8Hz），2.04（2H，tt，J＝7，7Hz），2.67（2H，q，J＝8Hz），2.72（2H，t，J＝7Hz），3.88（2H，t，J＝7Hz），6.67（1H，d，J＝8Hz），6.81-7.08（5H，m），7.09-7.63（10H，m），7.90（1H，d，J＝8Hz）
15）.1-｛4-[2-（4-丙基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：0.93（3H，t，J＝8Hz），1.63（2H，tq，J＝8，8Hz），2.04（2H，tt，J＝7，7Hz），2.61（2H，t，J＝8Hz），2.84（2H，t，J＝7Hz），3.88（2H，t，J＝7Hz），6.67（1H，d，J＝8Hz），6.81-7.06（5H，m），7.11-7.61（10H，m），7.92（1H，d，J＝8Hz）
16）.5-二甲基氨基-1-｛4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.10-2.50（16H，m），2.53-3.62（2H，m），3.90-5.25（1H，m），6.40-7.62（15H，m），8.00-8.15（1H，m）
17）.5-二甲基氨基-1-｛4-[2-（2-吡啶基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.11-2.54（10H，m），2.56-3.68（2H，m），3.94-5.25（1H，m），6.50-8.97（17H，m）
18）.1-｛4-[2-（2-叠氮基甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.02（2H，tt，J＝7，7Hz），2.82（2H，t，J＝7Hz），3.86（2H，t，J＝7Hz），4.34（1H，d，J＝12Hz），4.60（1H，d，J＝12Hz），6.66（1H，d，J＝8Hz），6.79-7.47（11H，m），7.49-7.60（2H，m），7.74（1H，br s），7.88-7.98（1H，m）
19）.1-｛4-[2-苯氧基苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.05（2H，tt，J＝7，7Hz），2.82（2H，t，J＝7Hz），3.90（2H，t，J＝7Hz），6.69（1H，d，J＝8Hz），6.79-6.93（2H，m），6.98（1H，dd，J＝8，8Hz），7.06-7.62（12H，m），8.32（1H，dd，J＝8，2Hz），9.73（1H，br s）
20）.1-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.04（2H，tt，J＝7，7Hz），2.10（3H，s），2.80（2H，t，J＝7Hz），3.86（2H，t，J＝7Hz），6.68（1H，d，J＝8Hz），6.79-7.05（4H，m），7.08-7.45（9H，m），7.46-7.63（2H，m），8.11（1H，dd，J＝8，2Hz）
21）.5-二甲基氨基-1-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.10-2.80（13H，m），2.95-3.65（2H，m），3.95-5.20（1H，m），6.48-6.77（1H，m），6.77-7.80（15H，m），8.07（1H，br d，J＝8Hz）
22）.1-乙氧羰基甲基-5-｛4-]2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：120-125℃
NMR（CDCl3，δ）：1.32（3H，t，J＝8Hz），2.37和2.40（总计 3H，s），2.25-2.90（2H，m），3.83（1H，dd，J＝6，13Hz），4.18-4.35（3H，m），4.60-4.90（2H，m），6.75（1H，d，J＝8Hz），6.95（4H，d，J＝9Hz），7.08-7.58（11H，m），7.82（1H，dd，J＝1，9Hz）
23）.1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：127-130℃
NMR（CDCl3，δ）：1.33（3H，t，J＝7Hz），2.08（3H，s），2.55-2.88（2H，m），3.85（1H，dd，J＝5，11Hz），4.17-4.35（3H，m），4.60-4.83（1H，m），4.70（1H，d，J＝17Hz），6.73（1H，d，J＝9Hz），6.85-7.04（1H，m），6.86（2H，d，J＝9Hz），7.03-7.19（3H，m），7.20-7.43（6H，m），7.52（1H，dt，J＝6，13Hz），7.53（1H，dt，J＝6，13Hz），8.08（1H，dd，J＝1，8Hz）
24）.1-（2-二甲基氨基乙基）-5-｛4-]2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：178-181℃
NMR（CDCl3，δ）：2.29（6H，s），2.36（3H，s），2.50-2.75（4H，m），3.80（1H，dd，J＝5，13Hz），3.90-4.19（2H，m），4.68（1H，dt，J＝5，13Hz），6.70（1H，d，J＝7Hz），6.90-7.12（4H，br s），7.18-7.60（10H，m），7.85（1H，d，J＝7Hz）
25）.1-（2-二甲基氨基乙基）-5-｛4-]2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：210-213℃
NMR（CDCl3，δ）：2.10和2.11（总计 3H，s），2.29（6H，s），2.50-2.75（4H，m），3.70-4.20（3H，m），4.65（1H，dt，J＝5，12Hz），6.60-6.72（1H，br），6.80-7.00（3H，m），7.10-7.52（12H，m），8.08（1H，dd，J＝1，7Hz）
26）.5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：155-160℃
NMR（CDCl3，δ）：2.10（3H，s），2.60-2.80（2H，m），3.75-3.95（1H，m），4.65-4.83（1H，m），6.70（1H，d，J＝8Hz），6.78-6.92（3H，m），7.00-7.15（3H，m），7.17-7.40（6H，m），7.53（1H，dt，J＝1，8Hz），7.56（1H，dt，J＝1，7Hz），8.02（1H，dd，J＝1，7Hz）
27）.1-（2-二甲基氨基乙基）-5-｛3-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：93-95℃
NMR（CDCl3，δ）：2.29（6H，s），2.39（3H，s），2.50-2.78（4H，m），3.50（3H，s），3.80（1H，dd，J＝5，13Hz），3.92-4.05（2H，m），4.69（1H，dt，J＝5，12Hz），6.60-6.80（2H，m），6.90-7.05（2H，m），7.15（2H，d，J＝9Hz），7.23-7.58（6H，m），7.78（2H，dd，J＝7，10Hz），8.18（1H，d，J＝9Hz）
28）.1-（2-二甲基氨基乙基）-5-｛3-甲氧基-4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：173-175℃
NMR（CDCl3，δ）：2.10和2.18（总计 3H，s），2.30（6H，s），2.50-2.78（4H，m），3.54（3H，s），3.80（1H，dd，J＝5，12Hz），3.90-4.03（2H，m），4.68（1H，dt，J＝5，12Hz），6.55-6.76（2H，m），6.87-7.00（8H，m），7.15-7.33（5H，m），7.40-7.58（3H，m），7.78-7.87（1H，br），7.95（1H，dd，J＝1，8Hz），8.15（1H，d，J＝9Hz）
29）.5-｛3-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：126-129℃
NMR（CDCl3，δ）：2.35（3H，s），2.62-2.80（2H，br），3.40（3H，s），3.75-4.40（1H，m），4.65-4.90（1H，m），6.68（1H，d，J＝8Hz），6.75（2H，d，J＝8Hz），6.92（1H，dd，J＝1，9Hz），7.07-7.58（7H，m），7.68（1H，s），7.80（1H，dd，J＝1，6Hz），7.96（1H，s），8.20（1H，d，J＝9Hz）
30）.1-乙氧羰基甲基-5-｛4-]2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.39（3H，t，J＝7.5Hz），2.00和2.03（总计 3H，s），3.37（3H，s），2.52-2.85（2H，m），3.81（1H，m），4.18-4.34（3H，m），4.62-4.83（2H，m），6.71（1H，m），6.86（2H，d，J＝8.5Hz），6.97（1H，m），7.08-7.28（8H，m），7.44-7.59（2H，m），8.07（1H，dd，J＝8，1Hz）
31）.5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.33（3H，s），2.69（2H，br），3.73-4.01（1H，br），4.53-4.94（1H，br），6.72（1H，d，J＝8Hz），6.85-7.54（14H，m），7.80（1H，dd，J＝8，1Hz），8.22（1H，s）
32）.1-（2-乙氧羰基乙基）-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.27（3H，t，J＝7Hz），2.00-2.17（3H，m），2.43-2.75（2H，m），2.76-2.97（2H，m），3.67-3.95（1H，m），4.05-4.38（4H，m），4.48-4.80（1H，m），6.60-7.70（16H，m），8.09（1H，br d，J＝9Hz）
33）.1-（3-乙氧羰基丙基）-5-｛4-[2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.26（3H，t，J＝7Hz），1.82-2.80（9H，m），3.80-4.23（5H，m），4.50-4.83（1H，m），6.60-7.75（16H，m），8.07（1H，br d，J＝9Hz）
34）.1-（1-乙氧羰基乙基）-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.13（5/7 x 3H，t，J＝7Hz），1.31（2/7 x 3H，t，J＝7Hz），1.72（3H，d，J＝7Hz），2.00-2.16（3H，m），2.43-2.80（2H，m），3.68-4.85（5H，m），6.55-7.68（16H，m），8.09（1H，br d，J＝9Hz）
35）.1-（叔丁氧羰基甲基）-4-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.50（9H，s），2.38（3H，s），4.59（2H，s），4.64（2H，s），6.69-6.89（3H，m），7.02-7.57（13H，m），7.86（1H，dd，J＝8，1Hz）
36）.1-（3-二甲基氨基丙基）-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.87-1.99（2H，m），2.05和2.08（总计 3H，s），2.23（6H，s），2.35-2.47（2H，m），2.53-2.73（2H，m），3.73-4.00（3H，m），4.66（1H，m），6.70（1H，br），6.82-6.99（2H，m），7.04-7.15（2H，m），7.21-7.38（8H，m），7.45-7.61（2H，m），8.08（1H，d，J＝8Hz）
37）.5-｛4-[2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-邻苯二甲酰氮基丁基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.73-1.89（4H，m），2.06和2.08（总计 3H，s），2.45-2.72（2H，m），3.67-4.01（5H，m），4.65（1H，m），6.69（1H，br），6.86（2H，d，J＝8.5Hz），6.94（1H，m），7.02-7.13（3H，m），7.19-7.35（7H，m），7.45-7.59（2H，m），7.66-7.73（2H，m），7.78-7.85（2H，m），8.07（1H，dd，J＝8，1Hz）
38）.4-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（3-邻苯二甲酰氨基丙基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.16（2H，tt，J＝7.5，7.5Hz），2.33（3H，s），3.81（2H，t，J＝7.5Hz），4.12（2H，t，J＝7.5Hz），4.51（2H，s），6.71（1H，d，J＝8Hz），6.80（1H，dt，J＝1，8Hz），7.01-7.55（3H，m），7.73（2H，m），7.80-7.88（4H，m）
39）.1-（3-二甲基氨基丙基）-4-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.86（2H，tt，J＝7.5，7.5Hz），2.22（6H，s），2.36（3H，s），2.39（2H，t，J＝7.5Hz），4.05（2H，t，J＝7.5Hz），4.54（2H，s），6.69-6.87（2H，m），7.01-7.57（14H，m），7.86（1H，d，J＝8Hz）
40）.1-（3-二甲基氨基丙基）-4-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.80-1.95（2H，m），2.10（3H，s），2.24（6H，s），2.37（2H，t，J＝7Hz），4.06（2H，t，J＝7Hz），4.51（2H，s），6.67-6.84（2H，m），6.98（2H，d，J＝8.5Hz），7.08-7.40（10H，m），7.48-7.61（2H，m），8.12（1H，dd，J＝2，8Hz）
41）.1-（2-二甲基氨基乙基）-4-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.30（6H，s），2.37（3H，s），2.59（2H，t，J＝7Hz），4.15（2H，t，J＝7Hz），4.52（2H，s），6.70（1H，d，J＝8Hz），6.81（1H，m），7.02-7.58（14H，m），7.88（1H，dd，J＝1，8Hz）
42）.1-（2-二甲基氨基乙基）-4-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.11（3H，s），2.30（6H，s），2.60（2H，t，J＝7Hz），4.15（2H，t，J＝7Hz），4.52（2H，s），6.67-6.84（2H，m），6.98（2H，d，J＝8.5Hz），7.12-7.40（10H，m），7.48-7.61（2H，m），8.12（1H，dd，J＝8，2Hz）
43）.1-（2-二甲基氨基乙基）-4-｛3-甲氧基-4-（2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.15（3H，s），2.32（6H，s），2.61（2H，t，J＝7Hz），3.53（3H，s），4.15（2H，t，J＝7Hz），4.53（2H，m），6.68-6.86（3H，m），6.93（1H，d，J＝1Hz），7.13-7.17（2H，m），7.21-7.30（4H，m），7.43-7.57（2H，m），7.87（1H，s），7.99（1H，dd，J＝8，1Hz），8.31（1H，d，J＝8Hz）
44）.4-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（3-哌啶子基丙基）-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.40-1.50（2H，m），1.55-1.72（4H，m），1.84-2.00（2H，m），2.09（3H，s），2.35-2.46（6H，m），4.04（2H，t，J＝7Hz），4.52（2H，s），6.68-6.82（2H，m），6.98（2H，d，J＝8.5Hz），7.01-7.41（9H，m），7.48-7.61（2H，m），8.12（1H，dd，J＝1，8Hz）
45）.1-｛4-[2-（4-氟-2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：1.96-2.11（2H，m），2.11（3H，s），2.84（2H，t，J＝7Hz），3.88（2H，t，J＝7Hz），6.67（1H，d，J＝8Hz），6.86（1H，dd，J＝8，8Hz），6.94-7.42（11H，m），7.45-7.65（2H，m），7.98-8.10（1H，m）
46）.1-｛4-[2-（2-乙基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝8Hz），2.02（2H，tt，J＝7，7Hz），2.44（2H，q，J＝8Hz），2.82（2H，t，J＝7Hz），3.87（2H，t，J＝7Hz），6.66（1H，d，J＝9Hz），6.77-7.06（5H，m），7.07-7.64（10H，m），8.06-8.23（1H，m）
47）.1-｛4-[2-氟-6-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.03（2H，tt，J＝7，7Hz），2.16（3H，s），2.81（2H，t，J＝7Hz），3.86（2H，t，J＝7Hz），6.68（1H，d，J＝8Hz），6.88（1H，dd，J＝8，8Hz），7.00（1H，dd，J＝8，8Hz），7.05-7.63（13H，m）
48）.1-｛4-[2-（2，6-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.03（6H，s），1.95-2.14（2H，m），2.82（2H，t，J＝7Hz），3.85（2H，t，J＝7Hz），6.68（1H，d，J＝8Hz），6.80-7.05（4H，m），7.10-7.40（7H，m），7.42-7.68（3H，m），8.31（1H，d，J＝8Hz）
49）.1-｛4-[2-（2-氰基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：1.90-2.14（2H，m），2.84（2H，t，J＝7Hz），3.87（2H，t，J＝7Hz），6.71（1H，d，J＝8Hz），6.88（1H，dd，J＝8，8Hz），7.00（1H，dd，J＝8，8Hz），7.14（1H，d，J＝8Hz），7.20-7.85（13H，m）
50）.7，8-二甲基-1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.64（10%甲醇的氯仿溶液）
51）.1-乙氧羰基甲基-7-甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.30（3H，t，J＝8Hz），2.10（3H，s），2.38（3H，s），2.53-2.85（2H，m），3.80（1H，dd，J＝5，12Hz），4.13-4.33（3H，m），4.59-4.78（1H，m），4.77（1H，d，J＝17Hz），6.50-6.59（1H，br），6.90-7.33（10H，m），7.38-7.59（3H，m），7.83（1H，dd，J＝1，8Hz）
52）.8-氯-1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.32（3H，t，J＝8Hz），2.38（3H，s），2.60-2.80（2H，m），3.74-3.88（1H，m），4.15-4.36（3H，m），4.56-4.80（1H，m），4.76（1H，d，J＝17Hz），6.68（1H，d，J＝8Hz），6.92-7.04（4H，m），7.12（2H，d，J＝8Hz），7.18-7.37（4H，m），7.38-7.58（3H，m），7.84（1H，dd，J＝1，8Hz）
53）.8-氯-1-乙氧羰基甲基-5-｛3-甲基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.74（10%甲醇的氯仿溶液）
54）.8-氯-1-乙氧羰基甲基-5-｛3-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.68（10%甲醇的氯仿溶液）
55）.1-乙氧羰基甲基-5-｛3-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-8-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.32（3H，t，J＝8Hz），2.33（3H，s），2.36（3H，s），2.54-2.89（2H，m），3.49（3H，s），3.80（1H，dd，J＝5，13Hz），4.15-4.36（3H，m），4.60-4.82（1H，m），4.77（1H，d，J＝17Hz），6.52-6.66（2H，m），6.78（1H，d，J＝8Hz），6.94（1H，s），7.06（1H，s），7.11-7.34（3H，m），7.37-7.57（3H，m），7.73-7.85（2H，m），8.17（1H，d，J＝9Hz）
56）.5-｛4-]2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]-3-甲氧基苯甲酰基｝-1-乙氧羰基甲基-8-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.30（3H，t，J＝8Hz），2.05和2.13（总计 3H，s），2.30（3H，s），2.32（3H，s），2.54-2.82（2H，m），3.53（3H，s），3.72-3.86（1H，m），4.14-4.33（3H，s），4.60-4.82（1H，m），4.76（1H，d，J＝16Hz），6.45-6.66（2H，m），6.76（1H，d，J＝8Hz），6.89-7.30（4H，m），7.42-7.55（3H，m），7.86-8.02（2H，m），8.18（1H，d，J＝8Hz）
57）.1-乙氧羰基甲基-8-甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.30（3H，t，J＝8Hz），2.32（3H，s），2.36（3H，s），2.55-2.84（2H，m），3.72-3.87（1H，m），4.15-4.34（3H，m），4.60-4.83（1H，m），4.79（1H，d，J＝17Hz），6.56-6.65（1H，m），6.72-6.81（1H，m），6.90-7.58（12H，m），7.84（1H，dd，J＝1，8Hz）
58）.1-乙氧羰基甲基-8-甲基-5-｛3-甲基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.64（10%甲醇的氯仿溶液）
59）.1-乙氧羰基甲基-8-甲氧基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝8Hz），2.38（3H，s），2.55-2.84（2H，m），3.63-3.80（1H，m），3.75（3H，s），4.10-4.32（3H，m），4.60-4.82（1H，m），4.80（1H，d，J＝17Hz），6.45-6.70（2H，m），6.78（1H，s），6.92-7.57（11H，m），7.83（1H，dd，J＝1，8Hz）
60）.5-｛2-氯-4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.34（3H，t，J＝7Hz），2.02和2.06（总计 3H，s），2.40（3H，s），2.52-2.89（2H，m），3.72-3.88（1H，m），4.00（1H，d，J＝16Hz），4.30（2H，q，J＝7Hz），4.84（1H，d，J＝16Hz），4.77-5.01（1H，m），6.68-7.68（14H，m），8.01-8.11（1H，m）
61）.1-乙氧羰基甲基-5-｛3-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.30（3H，t，J＝7Hz），2.34（3H，s），2.52-2.92（2H，m），3.45（3H，s），3.74-3.95（1H，m），4.15-4.37（3H，m），4.57-4.89（2H，m），6.61（1H，d，J＝9Hz），6.76（1H，d，J＝9Hz），6.91（1H，s），6.94-7.07（1H，m），7.09-7.67（9H，m），7.74（1H，br s），7.81（1H，d，J＝9Hz），8.19（1H，d，J＝9Hz）
62）.1-乙氧羰基甲基-5-｛3-甲氧基-4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝7Hz），2.08和2.13（总计 3H，s），2.52-2.90（2H，m），3.48（3H，s），3.74-3.92（1H，m），4.10-4.37（3H，m），4.57-4.89（2H，m），6.43-7.59（13H，m），7.81（1H，br s），7.96（1H，d，J＝9Hz），8.18（1H，d，J＝9Hz）
63）.1-乙氧羰基甲基-5-｛3-甲氧基-4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.30（3H，t，J＝7Hz），2.04和2.10（总计 3H，s），2.34（3H，s），2.50-2.92（2H，m），3.49（3H，s），3.74-3.94（1H，m），4.13-4.40（3H，m），4.57-4.91（2H，m），6.46-6.68（1H，m），6.68-7.34（8H，m），7.34-7.59（3H，m），7.88（1H，s），7.97（1H，d，J＝9Hz），8.22（1H，d，J＝9Hz）
64）.5-｛4-[2-（2，6-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.57（10%甲醇的氯仿溶液）
65）.3-甲基-1-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，5-四氢-1，3-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.08（3H，s），3.06（3H，s），4.07（2H，s），5.35（2H，s），6.60（1H，d，J＝9Hz），6.84-7.00（3H，m），7.04-7.44（10H，m），7.45-7.65（2H，m），8.11（1H，d，J＝9Hz）
66）.3-甲基-1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，5-四氢-1，3-苯并二氮杂
-4（4H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.36（3H，s），3.08（3H，s），4.08（2H，s），5.36（2H，s），6.62（1H，d，J＝9Hz），6.89-7.60（15H，m），7.85（1H，d，J＝9Hz）
67）.5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-硫酮
NMR（CDCl3，δ）：2.35（3H，s），2.94-3.23（2H，m），3.70-3.83（1H，m），4.66-4.90（1H，m），6.68-6.80（1H，m），6.85-7.62（15H，m），7.79（1H，d，J＝9Hz）
68）.5-乙氧羰基甲氧基亚氨基-1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.28（3H，t，J＝7Hz），1.61-2.17（2H，m），2.36（3H，s），2.74-3.06（2H，m），3.15-3.50（1H，br s），4.23（2H，q，J＝7Hz），4.31-4.63（1H，br s），4.78（2H，s），6.65（1H，d，J＝8Hz），6.79-7.63（15H，m），7.82（1H，d，J＝8Hz）
69）.8-甲氧基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-11-氧代-6，11-二氢二苯并[b，e]氮杂
NMR（CDCl3+CD3OD，δ）：2.32（3H，s），3.92（3H，s），4.75-5.90（2H，br s），6.72（1H，d，J＝8Hz），6.90-7.20（8H，m），7.23-7.59（8H，m），7.78（1H，d，J＝8Hz），8.27（1H，d，J＝8Hz），8.38（1H，d，J＝8Hz）
70）.1-乙氧羰基甲基-5-｛3-羟基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.30（3H，t，J＝7Hz），2.38（3H，s），2.54-2.66（1H，m），2.66-2.84（1H，m），2.86-2.97（1H，m），3.72-3.89（1H，m），4.18-4.36（3H，m），4.60-4.77（1H，m），4.81（1H，d，J＝10Hz），6.26（1H，d，J＝8Hz），6.56-7.06（4H，m），7.12-7.88（11H，m）
71）.5-甲基-1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝2，3，4，5-四氢吡啶并[3，2-b][1，4]二氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.96-2.19（2H，m），2.36（3H，s），3.14（3H，s），2.98-3.38（2H，m），3.70-3.96（1H，m），4.38-4.78（1H，m），6.30-6.39（1H，m），6.66-6.75（1H，m），6.85-7.01（3H，m），7.06-7.23（4H，m），7.24-7.35（2H，m），7.36-7.56（3H，m），7.85（1H，d，J＝9Hz），7.97-8.03（1H，m）
72）.4，4-二甲基-1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.78（10%甲醇的氯仿溶液）
73）.1-乙氧羰基甲基-4-甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.70（10%甲醇的氯仿溶液）
74）.1-（3，4-二甲氧基苯磺酰基）-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并二氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.81-1.92（2H，m），1.86（3H，s），2.81-2.92（2H，m），3.76（3H，s），3.93（3H，s），4.02-4.18（2H，m），6.68-6.73（1H，br），6.87-7.03（6H，m），7.17-7.60（12H，m），7.83（1H，d，J＝8Hz）
75）.1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-8-三氟甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.76（10%甲醇的氯仿溶液）
76）.1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[2-（3-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.30（3H，t，J＝7.5Hz），2.30（3H，s），2.56-2.89（2H，m），3.82（1H，m），4.17-4.33（3H，m），4.62-4.84（2H，m），6.72（1H，d，J＝7.5Hz），6.89-7.01（4H，m），7.08-7.57（11H，m），7.85（1H，dd，J＝7.5，1.5Hz）
77）.5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（3-吡啶基甲基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.07（3H，s），2.58-2.83（2H，m），3.82（1H，m），4.69（1H，m），4.92（1H，dd，J＝9，15Hz），5.42（1H，dd，J＝5，15Hz），6.49-6.72（4H，m），6.92（1H，t，J＝7.5Hz），7.10（1H，s），7.17-7.40（9H，m），7.48-7.61（2H，m），7.78（1H，d，J＝7.5Hz），8.08（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz），8.46（1H，m），8.57（1H，m）
78）.7，8-二甲基-5-｛4-[2-（2，6-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.29（3H，t，J＝7.5Hz），1.96（3H，s），1.99（3H，s），2.02（3H，s），2.20（3H，s），2.47-2.82（2H，m），3.76（1H，m），4.12-4.33（3H，m），4.65（1H，m），4.78（1H，d，J＝15Hz），6.46（1H，br），6.85（2H，d，J＝8.5Hz），6.98（1H，s），7.08-7.36（6H，m），7.43（1H，s），7.48-7.62（2H，m），8.27（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
79）.1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并二氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝7.5Hz），1.95（1H，m），2.09（1H，m），2.33（3H，s），3.08-3.23（2H，m），3.65（1H，m），3.98（1H，d，J＝17.5Hz），4.12（1H，d，J＝17.5Hz），4.26（2H，q，J＝7.5Hz），4.68（1H，m），6.54（2H，m），6.71（1H，d，J＝7.5Hz），6.86-6.93（3H，m），7.03（1H，m），7.14-7.55（10Hm），7.82（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
80）.1-（3-二甲基氨基丙基）-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.86-2.05（2H，m），2.23（6H，s），2.37（3H，s），2.37-2.42（2H，m），2.50-2.76（2H，m），3.23-4.02（3H，m），4.57（1H，m），6.72（1H，br），6.90-7.02（3H，m），7.02-7.56（13H，m），7.84（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
81）.5-｛4-[2-（2，6-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.27（3H，t，J＝7.5Hz），2.05（3H，s），2.21（3H，s），2.47-2.85（2H，m），3.77（1H，m），4.15-4.37（3H，m），4.66（1H，m），4.76（1H，d，J＝15Hz），6.46（1H，br），6.87（2H，d，J＝8.5Hz），6.98（1H，s），7.11-7.35（6H，m），7.44（1H，s），7.50-7.63（2H，m），8.25（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
82）.5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（6-邻苯二甲酰亚氨己基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.32-1.47（4H，m），1.57-1.78（4H，m），2.33（3H，s），2.50-2.72（2H，m），3.60-3.99（4H，m），4.63（1H，m），4.65（1H，m），6.74（1H，d，J＝7.5Hz），6.95（1H，m），7.06-7.64（11H，m），7.72-7.89（4H，m）
83）.1-（2-乙酰氧基乙基）-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.03（3H，s），2.36（3H，s），2.50-2.78（2H，m），3.80（1H，dd，J＝6，12.5Hz），4.15（2H，m），4.41（2H，m），4.69（1H，dt，J＝6，12.5Hz），6.76（1H，d，J＝7.5Hz），6.92-7.03（4H，m），7.10-7.57（11H，m），7.82（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
84）.1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[2-（2-三氟甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，7.5Hz），2.52-2.88（2H，m），3.81（1H，m），4.15-4.82（3H，m），4.68（1H，m），4.78（1H，d，J＝17Hz），6.70（1H，d，J＝7.5Hz），6.90-7.36（7H，m），7.43-7.58（4H，m），7.77（2H，m）
85）.1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[2-（2，4，6-三甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝7.5Hz），1.93（3H，s），1.97（3H，s），2.37（3H，s），2.52-2.89（2H，m），3.82（1H，m），4.14-4.33（3H，m），4.70（1H，m），4.81（1H，d，J＝17Hz），6.72（1H，d，J＝7.5Hz），6.85（1H，d，J＝8.5Hz），6.97（1H，m），7.01-7.17（4H，m），7.26（2H，d，J＝8.5Hz），7.27（1H，s），7.44-7.60（3H，m），8.27（1H，m）
86）.1-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
-5-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.06（3H，s），2.06-2.21（3H，m），2.77-2.96（3H，m），6.68（1H，d，J＝7.5Hz），6.81（2H，d，J＝8.5Hz），7.07（2H，d，J＝8.5Hz），7.12-7.37（7H，m），7.43-7.62（2H，m），7.83（1H，m），8.10（1H，m）
87）.1-乙氧羰基甲基-5-｛3-甲基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.33（3H，t，J＝7.5Hz），1.43（3H，s），2.35（3H，s），2.53-2.88（2H，m），3.82（1H，m），4.15-4.34（3H，m），4.70（1H，m），4.82（1H，d，J＝17Hz），6.70-6.85（3H，m），6.97（1H，m），7.11-7.55（9H，m），7.83（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz），8.02（1H，d，J＝7.5Hz）
88）.7-氯-5-乙氧羰基甲基-1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.27（3H，t，J＝7.5Hz），2.33（3H，s），2.71（1H，dd，J＝6，17.5Hz），9.91（1H，dd，J＝6，17.5Hz），4.19（1H，q，J＝7.5Hz），1.3-4.5（7H，m），6.53（1H，d，J＝7.5Hz），6.86-6.95（4H，m），7.07-7.56（10H，m），7.84（1H，d，J＝7.5Hz）
89）.5-乙氧羰基甲基-1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.25（3H，t，J＝7.5Hz），1.37（1H，m），1.78-2.09（2H，m），2.35（3H，s），2.64-3.00（3H，m），3.13（1H，m），3.51-3.79（1H，m），4.17（2H，m），4.51（1H，m），6.60（1H，d，J＝7.5Hz），6.84-6.98（4H，m），7.10-7.55（11H，m），7.82（1H，d，J＝7.5Hz）
90）.5-乙氧羰基甲基-1-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.27（3H，t，J＝7.5Hz），2.08（3x1/2H，s），2.11（3x1/2H，s），2.67-3.01（2H，m），4.17（2H，q，J＝7.5Hz），1.25-4.55（7H，m），6.59（1H，d，J＝7.5Hz），6.81（2H，d，J＝8.5Hz），6.91（1H，m），7.03-7.32（10H，m），7.44-7.59（2H，m），8.07（1H，d，J＝7.5Hz）
91）.5-乙氧羰基甲基-1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3-二氢-1H-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.23（3H，t，J＝7.5Hz），2.32（3H，s），2.37（1H，m），2.60（1H，m），3.40（1H，d，J＝17.5Hz），3.46（1H，m），3.75（1H，d，J＝17.5Hz），4.14（2H，m），4.75（1H，m），6.22（1H，t，J＝5Hz），6.64（1H，d，J＝7.5Hz），6.84-6.97（3H，m），7.10-7.57（12H，m），7.81（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
92）.2-二甲基氨基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-3，4-二氢-5H-1，5-苯并二氮杂
NMR（CDCl3，δ）：2.36（3H，s），2.57-2.69（2H，m），3.16（6H，s），3.85（1H，dd，J＝6，16Hz），4.67（1H，dt，J＝6，16Hz），6.55（1H，d，J＝7.5Hz），6.64（1H，t，J＝7.5Hz），6.86-6.93（3H，m），6.53（1H，d，J＝7.5Hz），7.60-7.68（5H，m），7.29（2H，d，J＝8.5Hz），7.39（1H，t，J＝7.5Hz），7.05（1H，d，J＝7.5Hz），7.52（1H，t，J＝7.5Hz），7.84（1H，d，J＝7.5Hz）
93）.5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3，4-二氢-5H-1，5-苯并二氮杂
NMR（CDCl3，δ）：2.32（3H，s），2.36（3H，s），2.49（4H，m），2.69（2H，m），3.54-3.90（5H，m），4.66（1H，m），6.56（1H，d，J＝7.5Hz），6.67（1H，d，J＝7.5Hz），6.85-7.51（12H，m），7.84（1H，d，J＝7.5Hz）
94）.1-｛4-[1-（4-甲基苯基）-2-萘甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉
NMR（CDCl3，δ）：2.03（2H，tt，J＝7，7Hz），2.44（3H，s），2.83（2H，t，J＝7Hz），3.86（2H，t，J＝7Hz），6.66（1H，d，J＝8Hz），6.86（1H，dd，J＝8，8Hz），6.93-7.07（3H，m），7.10-7.28（4H，m），7.35（4H，s），7.44（1H，dd，J＝8，8Hz），7.56（1H，dd，J＝8，8Hz），7.66（1H，d，J＝8Hz），7.84-8.02（3H，m）
95）.2，3-二甲基-1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰基]氨基苯甲酰基｝二氢吲哚
NMR（CDCl3，δ）：1.05（3H，d，J＝6.5Hz），1.09（3H，d，J＝6.5Hz），2.38（3H，s），3.58（1H，dq，J＝6.5，6.5Hz），4.72（1H，dq，J＝6.5，6.5Hz），6.97-7.59（16H，m），7.99（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
96）.5-二甲基氨基-1-｛6-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰基]氨基烟酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.30-3.00（6H，m），2.08（3H，s），2.30（3H，s），2.37（3H，s），4.06（1H，m），6.56（1H，d，J＝8Hz），6.95-8.20（16H，m）
97）.1-甲氧基羰基甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（DMSO-d6，δ）：2.28（3H，s），2.40-2.75（2H，m），3.68（3H，s），3.72（1H，m），4.48（1H，m），4.51（1H，d，J＝17.1Hz），4.76（1H，d，J＝17.1Hz），6.80-7.40（16H，m），10.3（1H，s）
实施例3
在0℃下，向2-（1-吡咯基）苯甲酸（206mg），氯磷酸二苯酯（325mg），1-（4-氨基苯甲酰基）-1，2，3，4-四氢喹啉（277mg）的四氢呋喃（10ml）溶液中加入三乙胺（333mg）。将所得混合物加热至室温并保持5小时。蒸发溶剂，用乙酸乙酯稀释，分别用水、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。用硫酸钠干燥有机层并浓缩得到1-｛4-[2-（1-吡咯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（280mg）。
NMR（DMSO-d6，δ）：1.94（2H，tt，J＝7，7Hz），2.81（2H，t，J＝7Hz），3.74（2H，t，J＝7Hz），6.17（2H，dd，J＝2，2Hz），6.77（1H，d，J＝8Hz），6.86-7.10（4H，m），7.21（1H，d，J＝8Hz），7.28（2H，d，J＝8Hz），7.40-7.70（6H，m）
实施例4
向1-（羧甲基）-4-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮（100mg）的二氯甲烷（10ml）溶液中加入三乙胺（0.030ml）和二苯次膦酰氯（54.7mg），并将溶液在室温下搅拌30分钟。然后将三乙胺（0.030ml）和1-甲基哌嗪（0.032ml）加到溶液中，所得混合物在室温下搅拌3小时。溶液用水和盐水洗涤并用硫酸镁干燥。真空蒸发有机溶液，将残余物进行硅胶柱色谱纯化（10g，2%甲醇的氯仿溶液）。真空蒸发目的组份，残余物用乙醚固化得到1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-4-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮（77.0mg），为白色粉末。
NMR（CDCl3，δ）：2.32（3H，s），2.34（3H，s），2.43（2H，t，J＝5Hz），2.51（2H，t，J＝5Hz），3.58-3.70（4H，m），4.62（2H，s），4.77（2H，s），6.68-6.88（2H，m），7.00-7.58（14H，m），7.86（1H，dd，J＝1，8Hz）
实施例5
将5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-邻苯二甲酰氨基丁基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（800mg）和一水合肼（269mg）的乙醇（20ml）混合物在室温下搅拌6小时。过滤除去不溶物，真空蒸发滤液，残余物进行硅胶柱色谱纯化（20g，2%甲醇的氯仿溶液）得到1-（4-氨基丁基）-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（434mg），为浅黄色非晶体。
NMR（CDCl3，δ）：1.33-1.59（4H，m），1.67-1.85（2H，m），2.06和2.09（总计 3H，s），2.44-2.77（4H，m），3.71-3.87（2H，m），4.00（1H，m），4.65（1H，m），6.69（1H，br），6.81-6.95（3H，m），7.03-7.36（9H，m），7.40-7.60（2H，m），8.07（1H，dd，J＝8，1Hz）
实施例6
按照类似实施例5的方法得到了下列化合物：
1）.1-（3-氨基丙基）-4-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3+CD3OD，δ）：2.00（2H，tt，J＝7.5，7.5Hz），2.35（3H，s），2.86（2H，t，J＝7.5Hz），3.41（3H，s），4.12（2H，t，J＝7.5Hz），4.55（2H，s），6.72-6.90（2H，m），7.17-7.58（12H，m），7.73-7.84（2H，m），8.21（1H，m）
2）.1-｛[4-（3-氨基丙基）-1-哌嗪基]羰基甲基｝-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.13（10%甲醇的氯仿溶液）
FAB-MASS（m/z）：659（M++1）
3）.1-（6-氨基己基）-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
上述产物无需纯化则可用于下一步骤。
实施例7
将在含有催化钯/炭（60mg）的甲醇（35ml）和二
烷（4ml）混合物中的1-[4-[2-（2-叠氮基甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（535mg）溶液在氢气压下室温下搅拌。3小时后，反应混合物通过硅藻土垫过滤，然后浓缩，经乙酸乙酯和乙醚混合物重结晶纯化，得到1-｛4-[2-（2-氨基甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（395mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.68（2H，br s），2.01（2H，tt，J＝7，7Hz），2.80（2H，t，J＝7Hz），3.77（1H，d，J＝13Hz），3.85（2H，t，J＝7Hz），4.04（1H，d，J＝13Hz），6.71（1H，d，J＝8Hz），6.87（1H，dd，J＝8，8Hz），6.98（1H，dd，J＝8，8Hz），7.05-7.37（11H，m），7.40-7.59（2H，m），7.73-7.87（1H，m）
实施例8
向1-｛4-[2-（2-氨基甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（100mg）的二氯甲烷（5ml）溶液中加入吡啶（45mg），乙酐（23μl）和催化量的4-二甲基氨基吡啶。反应混合物在室温下搅拌1小时，用水和盐水洗涤，有机相用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，残余物用乙醚研制得到1-｛4-[2-（2-乙酰氨基甲基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（90mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.81（3H，s），2.02（2H，tt，J＝7，7Hz），2.83（2H，t，J＝7Hz），3.86（2H，dt，J＝3，7Hz），4.20（1H，dd，J＝15，6Hz），4.32（1H，dd，J＝15，6Hz），6.55-6.76（2H，m），6.87（1H，dd，J＝8，8Hz），6.98（1H，dd，J＝8，8Hz），7.06-7.65（12H，m），7.73-7.86（1H，m），8.30（1H，br s）
实施例9
向1-｛4-[2-（2-氨基甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（180mg），37%甲醛（75μl）和含有乙酸（0.1ml）的甲醇（5ml）溶液中加入氰基硼氢化钠（54mg）。所得混合物在室温下搅拌5小时，加入碳酸氢钠水溶液。蒸发溶液，残余物用乙酸乙酯萃取，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥。真空蒸发溶剂，用乙醚研制得到1-｛4-[2-（2-二甲基氨基甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（90mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.96（6H，s），2.00（2H，tt，J＝7，7Hz），2.81（2H，t，J＝7Hz），2.85（1H，d，J＝13Hz），3.84（2H，t，J＝7Hz），3.88（1H，d，J＝13Hz），6.75（1H，d，J＝8Hz），6.82-7.05（2H，m），7.73-7.87（1H，m），10.10（1H，br s）
实施例10
按照类似实施例9的方法得到了下列化合物：
1）.1-（4-二甲基氨基丁基）-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.59（2H，m），1.68（2H，m），2.05和2.07（总计 3H，s），2.28（6H，s），2.38（2H，t，J＝7Hz），2.48-2.70（2H，m），3.72-4.03（3H，m），4.63（1H，m），6.71（1H，br），6.86（2H，d，J＝8.5Hz），6.93（1H，m），7.05-7.16（3H，m），7.21-7.38（7H，m），7.46-7.59（2H，m），8.07（1H，d，J＝8Hz）
2）.1-（3-二甲基氨基丙基）-4-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.86（2H，tt，J＝7.5，7.5Hz），2.22（6H，s），2.36（3H，s），2.39（2H，t，J＝7.5Hz），4.05（2H，t，J＝7.5Hz），4.54（2H，s），6.69-6.87（2H，m），7.01-7.57（14H，m），7.86（1H，d，J＝8Hz）
3）.1-（6-二甲基氨基己基）-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.29-1.55（6H，m），1.60-1.81（2H，m），2.20-2.37（2H，m），2.21（6H，s），2.35（3H，s），2.49-2.74（2H，m），3.71-3.86（2H，m），4.01（1H，m），4.65（1H，m），6.22（1H，d，J＝7.5Hz），6.91-7.03（3H，m），7.08-7.57（12H，m），7.82（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
实施例11
在-78℃下，向1-｛4-[4-甲氧基-2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（380mg）的二氯甲烷（15ml）溶液中加入1.0M三溴化硼的二氯甲烷（2.4ml）溶液。将所得溶液加热至室温并保持12小时。混合物冷却至0℃，加入水。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用硅藻土垫过滤并浓缩。残留物用乙醚研制得到1-｛4-[4-羟基-2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（30mg）。
NMR（CDCl3，δ）：2.02（2H，tt，J＝7，7Hz），2.36（3H，s），2.82（2H，t，J＝7Hz），3.88（2H，t，J＝7Hz），6.49（1H，br s），6.68（1H，d，J＝8Hz），6.77-6.93（3H，m），6.92-7.06（4H，m），7.09-7.35（7H，m），7.78（1H，d，J＝8Hz）
实施例12
将1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（240mg），1N氢氧化钠水溶液（2ml）和乙醇（5ml）的混合物在室温下搅拌1小时。用1N盐酸（2ml）终止反应，除去乙醇。残余物用乙酸乙酯稀释，溶液用盐水洗涤，并用硫酸镁干燥溶液。过滤并除去溶剂得到粗产物。粗产物用异丙醚和乙醚（1∶1）的混合物研制得到1-羧甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（217mg），为白色粉末。
mp：175-183℃
NMR（CDCl3，δ）：2.36（3H，s），2.52-2.82（2H，m），3.82（1H，dd，J＝6，13Hz），4.42（1H，d，J＝17Hz），4.55-4.86（2H，m），6.65-6.80（1H，m），6.90-7.58（14H，m），7.75（1H，d，J＝8Hz）
实施例13
按照类似实施例12的方法得到了下列化合物：
1）.1-羧甲基-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：200-205℃
NMR（CDCl3，δ）：2.10（3H，s），2.58-2.85（2H，m），3.80（1H，dd，J＝5，11Hz），4.38（1H，d，J＝17Hz），4.60-4.90（3H，m），6.65-6.75（1H，br s），6.80-7.60（14H，m），8.00（1H，d，J＝8Hz）
2）.1-羧甲基-5-｛4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.00和2.04（总计 3H，s），2.35（3H，s），2.54-2.86（2H，m），3.80（1H，m），4.32（1H，d，J＝17.5Hz），4.68（1H，m），4.82（1H，d，J＝17.5Hz），6.28（2H，br），6.72（1H，m），6.87（2H，d，J＝8.5Hz），6.95（1H，m），7.02-7.39（8H，m），7.42-7.58（2H，m），7.99（1H，d，J＝8Hz）
3）.1-（2-羧乙基）-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.08（3H，br s），2.42-2.76（2H，m），2.78-3.01（2H，m），3.70-4.83（4H，m），6.63-7.68（16H，m），8.05（1H，br d，J＝9Hz）
4）.1-（3-羧丙基）-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.68-2.80（9H，m），3.60-4.16（3H，m），4.45-4.80（1H，m），6.60-7.65（16H，m），8.06（1H，br d，J＝9Hz）
5）.1-（1-羧乙基）-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.56-1.80（3H，m），1.96-2.15（3H，m），2.51-2.78（2H，m），3.65-5.04（3H，m），6.00-7.68（16H，m），7.95-8.15（1H，m）
6）.1-羧甲基-7，8-二甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.99（3H，s），2.20（3H，s），2.34（3H，s），2.48-2.79（2H，m），3.55-3.80（1H，m），4.39（1H，d，J＝18Hz），4.52-4.75（1H，m），4.68（1H，d，J＝18Hz），6.43-6.52（1H，br），7.01（3H，s），7.08-7.57（10H，m），7.78（1H，d，J＝8Hz）
7）.1-羧甲基-7-甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.10（3H，s），2.35（3H，s），2.50-2.75（2H，m），3.15-3.34（1H，br），3.78（1H，dd，J＝5，13Hz），4.38（1H，d，J＝16Hz），4.54-4.72（1H，m），4.70（1H，d，J＝16Hz），6.49-6.58（1H，br s），6.95-7.32（10H，m），7.36-7.56（3H，m），7.77（1H，d，J＝8Hz）
8）.1-羧甲基-8-氯-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.39（3H，s），2.55-2.76（2H，m），3.79（1H，dd，J＝5，13Hz），4.42（1H，d，J＝17Hz），4.52-4.73（1H，m），4.67（1H，d，J＝17Hz），6.63-6.73（1H，m），6.92-7.33（10H，m），7.35-7.55（3H，m），7.78（1H，d，J＝7Hz）
9）.1-羧甲基-8-氯-5-｛3-甲基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.75（氯仿∶甲醇∶乙酸＝8∶2∶1）
10）.1-羧甲基-8-氯-5-｛3-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.06（10%甲醇的氯仿溶液）
11）.1-羧甲基-5-｛3-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-8-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.32（3H，s），2.33（3H，s），2.55-2.80（2H，m），3.47（3H，s），3.80（1H，dd，J＝5，13Hz），4.29（1H，d，J＝18Hz），4.58-4.78（1H，m），4.82（1H，d，J＝18Hz），6.54-6.68（2H，m），6.79（1H，d，J＝8Hz），6.90（1H，s），7.07（1H，s），7.15（2H，d，J＝8Hz），7.25-7.59（4H，m），7.74-7.83（2H，m），8.18（1H，d，J＝9Hz）
12）.1-羧甲基-5-｛4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]-3-甲氧基苯甲酰基-8-甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.09（10%甲醇的氯仿溶液）
0.89（氯仿∶甲醇∶乙醇＝8∶2∶1）
13）.1-羧甲基-8-甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.36（3H，s），2.39（3H，s），2.55-2.86（2H，m），3.70-3.85（1H，m），4.40（1H，d，J＝17Hz），4.56-4.76（1H，m），4.73（1H，d，J＝17Hz），6.55-6.67（1H，m），6.74-6.82（1H，m），6.95-7.54（12H，m），7.79（1H，d，J＝7Hz）
14）.1-羧甲基-8-甲基-5-｛3-甲基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.06（10%甲醇的氯仿溶液）
0.79（氯仿∶甲醇∶乙酸＝8∶2∶1）
15）.1-羧甲基-8-甲氧基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.36（3H，s），2.53-2.79（2H，m），3.05-3.25（1H，m），3.68-3.84（1H，m），3.78（3H，s），4.38（1H，d，J＝17Hz），4.55-4.78（1H，m），4.70（1H，d，J＝17Hz），6.46-6.70（2H，m），6.78（1H，m），6.95-7.54（11H，m），7.78（1H，d，J＝7Hz）
16）.1-羧甲基-5-｛3-氯-4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.13和2.15（总计 3H，s），2.56-2.90（2H，m），3.75-3.92（1H，m），4.32（1H，d，J＝17Hz），4.69（1H，dt，J＝5，13Hz），4.87（1H，d，J＝17Hz），6.67-6.84（1H，m），6.86-7.12（2H，m），7.16-7.40（7H，m），7.42-7.63（3H，m），7.68（1H，br s），7.94（1H，d，J＝8Hz），8.10-8.45（2H，m）
17）.1-羧甲基-5-｛3-氯-4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.07和2.15（总计 3H，s），2.32（3H，s），2.55-2.90（2H，m），3.75-3.92（1H，m），4.32（1H，d，J＝17Hz），4.58-4.80（1H，m），4.88（1H，d，J＝17Hz），6.68-6.85（1H，m），6.86-7.48（8H，m），7.50-7.62（2H，m），7.74（1H，br s），7.88-8.00（2H，m），8.20-8.36（1H，m）
18）.1-羧甲基-5-｛2-氯-4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.99和2.05（总计 3H，s），2.40（3H，s），2.52-2.88（2H，m），3.69-3.88（1H，m），3.97-4.16（1H，m），4.85（1H，d，J＝16Hz），4.77-4.98（1H，m），6.39-7.68（15H，m），7.96-8.12（1H，m）
19）.1-羧甲基-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]-3-硝基苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.17和2.22（总计 3H，s），2.56-2.92（2H，m），3.77-3.95（1H，m），4.46（1H，d，J＝16Hz），4.62-4.85（1H，m），4.82（1H，d，J＝16Hz），6.65-6.82（1H，m），6.93-7.68（11H，m），7.74-7.90（2H，m），8.60（1H，d，J＝9Hz），10.03（1H，br s）
20）.1-羧甲基-5-｛4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]-2-硝基苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.00和2.02（总计 3H，s），2.52-2.86（2H，m），3.72-3.90（1H，m），4.13-4.30（1H，m），4.80（1H，d，J＝16Hz），4.76-5.00（1H，m），6.85-7.63（15H，m），8.01（1H，d，J＝9Hz）
21）.1-羧甲基-5-｛3-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.34（3H，s），2.55-2.91（2H，m），3.42（3H，s），3.76-3.95（1H，m），4.30（1H，d，J＝16Hz），4.60-4.82（1H，m），4.84（1H，d，J＝16Hz），6.58-7.08（3H，m），7.10-7.60（10H，m），7.71-7.87（2H，m），8.19（1H，d，J＝9Hz）
22）.1-羧甲基-5-｛3-甲氧基-4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.07和2.12（总计 3H，s），2.53-2.88（2H，m），3.47（3H，s），3.75-3.94（1H，m），4.27（1H，d，J＝16Hz），4.59-4.80（1H，m），4.84（1H，d，J＝16Hz），6.50-7.06（4H，m），7.12-7.67（10H，m），7.84（1H，br s），7.96（1H，d，J＝9Hz），8.20（1H，d，J＝9Hz）
23）.1-羧甲基-5-｛3-甲氧基-4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.04和2.09（总计 3H，s），2.33（3H，s），2.56-2.92（2H，m），3.47（3H，s），3.76-3.94（1H，m），4.28（1H，d，J＝16Hz），4.60-4.84（1H，m），4.86（1H，d，J＝16Hz），6.51-6.70（1H，m），6.71-6.94（2H，m），6.94-7.40（6H，m），7.40-7.65（3H，m），7.90（1H，br s），7.97（1H，d，J＝9Hz），8.22（1H，d，J＝9Hz）
24）.1-羧甲基-5-｛4-[2-（2，6-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.08（10%甲醇的氯仿溶液）
0.75（氯仿∶甲醇∶乙酸＝8∶1∶1）
25）.5-羧甲氧基亚氨基-1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.56-1.84（1H，br s），1.89-2.15（1H，br s），2.34（3H，s），2.71-2.98（2H，m），3.12-3.45（1H，br s），4.26-5.11（3H，m），6.65（1H，d，J＝8Hz），6.80-7.58（15H，m），7.73（1H，d，J＝8Hz）
26）.1-羧甲基-5-｛3-羟基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.09（3H，s），2.33（2H，s），2.43-2.60（1H，m），2.62-2.78（1H，m），3.69-3.84（1H，m），4.34-4.49（1H，m），6.52-7.81（16H，m）
27）.1-羧甲基-4，4-二甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.06（10%甲醇的氯仿溶液）
28）.1-羧甲基-4-甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.09（10%甲醇的氯仿溶液）
29）.1-[（4-羧甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.28（3H，s），2.43-2.63（6H，m），3.20-3.60（7H，m），3.70-3.78（1H，m），4.45（1H，d，J＝17Hz），5.00（1H，d，J＝17Hz），6.80（1H，d，J＝6Hz），6.96-7.02（1H，m），7.12（4H，d，J＝8Hz），7.26（4H，d，J＝8Hz），7.35-7.57（6H，m）
30）.1-羧甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-8-三氟甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.10（10%甲醇的氯仿溶液）
31）.1-羧甲基-5-｛2-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.30（3x3/4H，s），2.34（3x1/4H，s），2.53-2.75（2H，m），3.70（3H，s），3.70-4.40（2H，m），4.87（2H，m），6.19（1H，d，J＝7.5Hz），6.72-7.02（3H，m），7.10-7.57（11H，m），7.78（1H，d，J＝7.5Hz）
32）.1-羧甲基-5-｛6-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]烟酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.29（3H，s），2.52-2.82（2H，m），3.75-3.89（1H，m），4.41-4.78（3H，m），6.74（1H，d，J＝7.5Hz），7.01（1H，dt，J＝7.5，1.5Hz），7.12（2H，d，J＝8.5Hz），7.18-7.51（7H，m），7.57-7.18（2H，m），7.90（1H，d，J＝1.5Hz），8.09（1H，d，J＝7.5Hz），8.82（1H，br）
33）.1-羧甲基-5-｛4-[2-（3-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.27（3H，s），2.50-2.82（2H，m），3.80（1H，dd，J＝6，12.5Hz），4.38（1H，d，J＝17.7Hz），4.53-4.81（2H，m），5.48（1H，br），6.71（1H，d，J＝7.5Hz），6.96（2H，d，J＝8.5Hz），7.03-7.29（10H，m），7.34-7.53（3H，m），7.87（1H，d，J＝7.5Hz）
34）.1-羧甲基-7，8-二甲基-5-｛4-[2-（2，6-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.98（3H，s），2.01（3H，s），2.03（3H，s），2.20（3H，s），2.45-2.82（2H，m），3.72（1H，m），4.18（1H，d，J＝15Hz），4.65（1H，m），4.72（1H，d，J＝15Hz），6.85（2H，d，J＝8.5Hz），6.98（1H，s），7.05-7.41（7H，m），7.48（1H，s），7.48-7.60（2H，m），8.21（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
35）.1-羧甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并氮杂
NMR（CDCl3+CD3OD，δ）：1.95（1H，m），2.10（1H，m），2.34（3H，s），3.06-3.27（2H，m），3.65（1H，m），3.92（1H，d，J＝17.5Hz），4.10（1H，d，J＝17.5Hz），4.51（1H，m），6.51（2H，m），6.80（1H，d，J＝7.5Hz），7.01-7.31（10H，m），7.39-7.55（3H，m），7.65（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
36）.1-羧甲基-5-｛4-[2-（2，6-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.05（3H，s），2.20（3H，s），2.48-2.83（2H，m），3.71（1H，m），4.15（1H，d，J＝15Hz），4.65（1H，m），4.74（1H，d，J＝15Hz），6.86（2H，d，J＝8.5Hz），6.96（1H，s），7.02-7.48（7H，m），7.51（1H，s），7.45-7.62（2H，m），8.24（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
37）.1-羧甲基-5-｛4-[N-2-（4-甲基苯基）苯甲酰基-N-甲基]氨基苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.39（3H，s），2.55-2.82（2H，m），3.10（3H，s），3.79（1H，m），4.28（1H，d，J＝17Hz），4.66（1H，m），4.82（1H，d，J＝17Hz），6.01（2H，d，J＝8.5Hz），6.63-6.85（4H，m），6.94-7.09（4H，m），7.20-7.34（5H，m），7.48（1H，m）
38）.1-羧甲基-5-｛4-[2-（2-三氟甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.50-2.80（2H，m），3.76（1H，m），4.40（1H，dd，J＝4.5，17.5Hz），4.59（1H，m），4.70（1H，d，J＝17.5Hz），5.74（2H，br），6.72（1H，m），6.96（1H，m），7.02-7.13（3H，m），7.20-7.34（5H，m），7.43-7.56（4H，m），7.64-7.73（3H，m）
39）.1-羧甲基-5-｛4-[2-（2，4，6-三甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.94（3H，s），1.99（3H，s），2.37（3H，s），2.53-2.90（2H，m），3.80（1H，m），4.39（1H，d，J＝17Hz），4.57-4.96（2H，m），6.72（1H，d，J＝7.5Hz），6.87（1H，d，J＝8.5Hz），6.92-7.17（5H，m），7.27（1H，s），7.29（2H，d，J＝8.5Hz），7.32-7.60（3H，m），8.21（1H，m）
40）.1-羧甲基-5-｛3-甲基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.45（3H，s），2.37（3H，s），2.52-2.86（2H，m），3.82（1H，m），4.20（1H，d，J＝17Hz），4.70（1H，m），4.83（1H，d，J＝17Hz），6.69-5.85（3H，m），6.95（1H，m），7.09-7.56（9H，m），7.83（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz），8.00（1H，d，J＝7.5Hz）
41）.5-羧甲基-7-氯-1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：2.33（3H，s），2.29（1H，dd，J＝6，17.5Hz），3.00（1H，dd，J＝6，17.5Hz），1.25-4.50（7H，m），6.53（1H，d，J＝7.5Hz），6.87-7.01（4H，m），7.18-7.52（10H，m），7.74（1H，d，J＝7.5Hz）
42）.5-羧甲基-1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.35（1H，m），1.78-2.05（2H，m），2.35（3H，s），2.64-3.80（5H，m），4.51（1H，m），6.60（1H，d，J＝7.5Hz），6.84-6.98（4H，m），7.10-7.55（11H，m），7.82（1H，d，J＝7.5Hz）
43）.5-羧甲基-1-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：2.06（3H，s），2.73-3.10（2H，m），1.25-4.55（7H，m），6.59（1H，d，J＝7.5Hz），6.82（2H，d，J＝8.5Hz），6.92（1H，m），7.03-7.40（10H，m），7.44-7.58（2H，m），8.02（1H，d，J＝7.5Hz）
44）.5-羧甲基-1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3-二氢-1H-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：2.31（3H，s），2.37（1H，m），2.55（1H，m），3.36（1H，m），3.44（1H，d，J＝17.5Hz），3.84（1H，d，J＝17.5Hz），4.70（1H，m），6.20（1H，t，J＝5Hz），6.59（1H，d，J＝7.5Hz），6.79-6.94（3H，m），7.02-7.54（12H，m），7.54（1H，d，J＝7.5Hz）
实施例14
将1-（叔丁氧羰基甲基）-4-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮（370mg）的三氟乙酸水溶液（15ml）溶液在室温下搅拌2小时，真空蒸发溶剂。将残余物溶于氯仿中，溶液用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化（2%甲醇的氯仿溶液）。真空蒸发溶剂，残余物用乙醚固化得到1-羧甲基-4-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹喔啉-2-酮（283mg），为白色粉末。
NMR（CDCl3+CD3OD，δ）：2.36（3H，s），4.60（2H，s），4.73（2H，s），6.70（1H，d，J＝8Hz），6.82（1H，t，J＝8Hz），6.97（1H，d，J＝8Hz），7.10-7.57（13H，m），7.76（1H，d，J＝8Hz）
实施例15
在室温下向1-羧甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（90mg），N-甲基哌嗪（17mg）和1-羟基苯并三唑（27mg）的N，N-二甲基甲酰胺（4ml）溶液中加入1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐（39mg），混合物在同样温度下搅拌1.5小时。所得混合物用乙酸乙酯稀释，然后溶液用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。用硫酸镁干燥、过滤并除去溶剂得到粗产物。粗产物用乙醚和正己烷混合物研制得到5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（100mg），为白色粉末。
mp：161-163℃
NMR（CDCl3，δ）：2.35（3H，s），2.39（3H，s），2.40-2.95（6H，m），3.55-3.90（5H，m），4.10（1H，d，J＝16Hz），4.71（1H，dt，J＝5，10Hz），5.18（1H，d，J＝16Hz），6.72（1H，d，J＝8Hz），6.88-7.60（14H，m），7.80（1H，dd，J＝1，8Hz）
实施例16
按照类似实施例15的方法得到了下列化合物：
1）.5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：150-154℃
NMR（CDCl3，δ）：2.07和2.10（总计 3H，s），2.38（3H，s），2.40-2.68（4H，m），2.72-2.95（1H，m），3.56-3.88（6H，m），4.09（1H，dd，J＝1，15Hz），4.60-4.80（1H，m），5.18（1H，dd，J＝1，15Hz），6.65-6.75（1H，br），6.82-7.00（3H，m），7.06（2H，d，J＝8Hz），7.17-7.40（7H，m），7.53（2H，ddt，J＝1，9，15Hz），8.10（1H，d，J＝7Hz）
2）.1-（3-二甲基丙基氨基羰基甲基）-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
mp：115-120℃
NMR（CDCl3，δ）：1.60-1.75（2H，m），2.08（3H，s），2.20（3H，s），2.38（2H，t，J＝6Hz），2.55-2.80（2H，m），3.30-3.55（2H，m），3.80（1H，dd，J＝5，13Hz），4.03（1H，d，J＝16Hz），4.60-4.80（1H，m），4.83（1H，d，J＝16Hz），6.70（1H，d，J＝8Hz），6.85（2H，d，J＝9Hz），6.90-7.40（8H，m），7.48-7.62（3H，m），7.68-7.80（1H，br），8.10（1H，dd，J＝1，8Hz）
3）.5-｛4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.97和2.01（总计 3H，s），2.33（3H，s），2.38（3H，s），2.42-2.56（5H，m），2.81（1H，m），3.56-3.87（5H，m），4.05（1H，dJ＝17.5Hz），4.71（1H，m），5.69（1H，d，J＝17.5Hz），6.69（1H，br），6.85（1H，d，J＝8.5Hz），6.93（1H，m），7.02-7.26（8H，m），7.36（1H，dd，J＝8，1Hz），7.44-7.60（2H，m），8.06（1H，d，J＝8Hz）
4）.5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[2-（4-甲基-1-哌嗪基）羰基乙基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.08（3H，br s），2.30（3H，s），2.22-3.02（8H，m），3.40-3.90（5H，m），4.05-4.33（2H，m），4.52-4.82（1H，m），6.60-7.22（5H，m），7.23-7.67（11H，m），8.09（1H，br d，J＝9Hz）
5）.5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-｛3-（4-甲基-1-哌嗪基）羰基丙基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.89-2.80（13H，m），2.28（3H，s），3.31-3.51（2H，m），3.51-3.68（2H，m），3.70-3.87（1H，m），3.88-4.10（2H，m），4.50-4.80（1H，m），6.53-7.66（16H，m），8.07（1H，br d，J＝9Hz）
6）.5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[1-（4-甲基-1-哌嗪基）羰基乙基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.24-1.43（3H，m），1.97-2.15（3H，m），2.36（3H，s），2.38-2.77（6H，m），3.43-4.06（5H，m），4.45-4.71（1H，m），5.64（1H，q，J＝8Hz），6.56-7.67（15H，m），7.95-8.18（2H，m）
7）.7，8-二甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.98（3H，s），2.20（3H，s），2.36（3H，s），2.38（3H，s），2.40-2.63（5H，m），2.69-2.88（1H，m），3.55-3.83（5H，m），4.05（1H，d，J＝16Hz），4.57-4.78（1H，m），5.10（1H，d，J＝16Hz），6.41-6.47（1H，br s），6.99（3H，d，J＝8Hz），7.09-7.36（7H，m），7.38-7.59（3H，m），7.83（1H，dd，J＝1，7Hz）
8）.7-甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.09（3H，s），2.35（3H，s），2.38（3H，s），2.40-2.63（5H，m），2.72-2.90（1H，m），3.56-3.86（5H，m），4.06（1H，d，J＝16Hz），4.60-4.78（1H，m），5.12（1H，d，J＝16Hz），6.48-6.53（1H，br s），6.96-7.36（11H，m），7.38-7.59（3H，m），7.83（1H，dd，J＝1，8Hz）
9）.8-氯-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.38（3H，s），2.39（3H，s），2.44-2.92（6H，m），3.58-3.87（5H，m），4.06（1H，d，J＝16Hz），4.59-4.77（1H，m），5.03（1H，d，J＝16Hz），6.65（1H，d，J＝9Hz），6.89-7.35（11H，m），7.39-7.59（3H，m），7.83（1H，dd，J＝1，8Hz）
10）.8-氯-5-｛3-甲基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.46（3H，s），2.37（6H，s），2.42-2.90（6H，m），3.49-3.87（5H，m），4.05（1H，d，J＝15Hz），4.59-4.78（1H，m），5.17（1H，d，J＝15Hz），6.61-6.74（2H，m），6.89-6.98（2H，m），7.18-7.58（8H，m），7.84（1H，dd，J＝1，8Hz），8.08（1H，d，J＝8Hz）
11）.8-氯-5-｛3-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.38（6H，s），2.40-2.80（6H，m），3.50-3.88（5H，m），3.54（3H，s），4.06（1H，d，J＝15Hz），4.58-4.76（1H，m），5.13（1H，d，J＝15Hz），6.42（1H，d，J＝8Hz），6.68（1H，d，J＝9Hz），6.94（1H，dd，J＝1，9Hz），7.04（1H，s），7.17（2H，d，J＝8Hz），7.26-7.59（5H，m），7.80（2H，d，J＝8Hz），8.20（1H，d，J＝9Hz）
12）.5-｛3-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-8-甲基-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.29（3H，s），2.36（6H，s），2.43-2.67（5H，m），2.73-2.92（1H，m），3.50-3.84（5H，m），3.57（3H，s），4.04（1H，d，J＝16Hz），4.60-4.79（1H，m），5.14（1H，d，J＝16Hz），6.39（1H，d，J＝8Hz），6.60（1H，d，J＝8Hz），6.75（1H，d，J＝8Hz），7.08（1H，d，J＝1Hz），7.16（3H，d，J＝6Hz），7.25-7.32（2H，m），7.38-7.59（3H，m），7.77-7.82（2H，m），8.16（1H，d，J＝9Hz）
13）.5-｛4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]-3-甲氧基苯甲酰基｝-8-甲基-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.03和2.13（总计 3H，s），2.29（3H，s），2.32（3H，s），2.33（3H，s），2.43-2.66（5H，m），2.72-2.91（1H，m），3.50-3.86（5H，m），3.57（3H，s），4.03（1H，d，J＝15Hz），4.59-4.78（1H，m），5.15（1H，dd，J＝5，15Hz），6.26-6.41（1H，br），6.58（1H，d，J＝8Hz），6.72（1H，d，J＝8Hz），6.99-7.26（6H，m），7.40-7.58（2H，m），7.88-7.95（1H，br s），7.94（1H，dd，J＝1，6Hz），8.08（1H，d，J＝8Hz）
14）.8-甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.30（3H，s），2.37（3H，s），2.39（3H，s），2.41-2.67（5H，m），2.70-2.91（1H，m），3.57-3.84（5H，m），4.06（1H，d，J＝16Hz），4.60-4.79（1H，m），5.13（1H，d，J＝16Hz），6.59（1H，d，J＝8Hz），6.74（1H，d，J＝8Hz），6.94-7.04（3H，m），7.07-7.35（7H，m），7.38-7.59（3H，m），7.82（1H，dd，J＝1，7Hz）
15）.8-甲基-5-｛3-甲基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.46（3H，s），2.30（3H，s），2.37（6H，s），2.40-2.68（6H，m），3.55-3.86（5H，m），4.06（1H，d，J＝15Hz），4.60-4.78（1H，m），5.18（1H，d，J＝15Hz），6.55-6.80（3H，m），6.90（1H，s），7.19（3H，d，J＝9Hz），7.22-7.59（5H，m），7.82（1H，dd，J＝1，8Hz），8.02（1H，d，J＝9Hz）
16）.8-甲氧基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.37（3H，s），2.39（3H，s），2.40-2.67（5H，m），2.73-2.92（1H，m），3.55-3.82（5H，m），3.78（3H，s），4.04（1H，d，J＝16Hz），4.60-4.78（1H，m），5.15（1H，d，J＝16Hz），6.48（1H，d，J＝8Hz），6.60（1H，d，J＝8Hz），6.92-7.13（6H，m），7.18-7.36（4H，m），7.38-7.58（3H，m），7.82（1H，dd，J＝1，8Hz）
17）.5-｛3-氯-4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.13和2.15（总计 3H，s），2.36（3H，s），2.41-2.72（5H，m），2.84（1H，dt，J＝7，14Hz），3.48-3.91（5H，m），4.07（1H，d，J＝16Hz），4.70（1H，dt，J＝7，14Hz），5.16（1H，d，J＝16Hz），6.65-7.11（3H，m），7.16-7.64（10H，m），7.69（1H，br s），7.94（1H，d，J＝8Hz），8.25（1H，d，J＝8Hz）
18）.5-｛3-氯-4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-二甲基氨基-1-哌啶基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.38-2.05（4H，m），2.11和2.14（总计 3H，s），2.34（6H，s），2.30-2.52（1H，m），2.53-2.97（3H，m），3.01-3.34（1H，m），3.70-4.20（3H，m），4.56-4.80（2H，m），5.09-5.28（1H，m），6.64-7.04（3H，m），7.12-7.63（10H，m），7.69（1H，br s），7.93（1H，d，J＝8Hz），8.25（1H，d，J＝8Hz）
19）.5-｛3-氯-4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.06和2.12（总计 3H，s），2.33（3H，s），2.36（3H，s），2.40-2.71（5H，m），2.83（1H，dt，J＝13，6Hz），3.48-3.90（5H，m），4.08（1H，d，J＝16Hz），4.70（1H，dt，J＝13，6Hz），5.16（1H，d，J＝16Hz），6.64-7.61（12H，m），7.69-7.80（1H，m），7.93（1H，d，J＝8Hz），8.27（1H，d，J＝8Hz）
20）.5-｛2-氯-4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.98和2.02（总计 3H，s），2.36（3H，s），2.41（3H，s），2.27-2.70（5H，m），2.82（1H，dt，J＝7，14Hz），3.44-3.96（6H，m），4.89（1H，dt，J＝7，14Hz），5.16（1H，d，J＝16Hz），6.62-7.03（4H，m），7.04-7.33（8H，m），7.43-7.63（2H，m），8.05（1H，d，J＝9Hz）
21）.5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]-3-硝基苯甲基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.16和2.18（总计 3H，s），2.36（3H，s），2.39-2.75（5H，m），2.87（1H，dt，J＝7，14Hz），3.48-3.95（5H，m），4.26（1H，d，J＝16Hz），4.73（1H，dt，J＝7，14Hz），5.13（1H，d，J＝16Hz），6.71（1H，d，J＝9Hz），6.88-7.42（8H，m），7.43-7.69（3H，m），7.72-7.91（2H，m），8.63（1H，d，J＝9Hz），10.02（1H，s）
22）.5-｛4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]-2-硝基苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.00和2.03（总计 3H，s），2.36（3H，s），2.42（3H，s），2.30-2.70（5H，m），2.82（1H，dt，J＝6，15Hz），3.46-3.90（5H，m），3.95（1H，dt，J＝16Hz），4.94（1H，dt，J＝5，13Hz），5.17（1H，d，J＝16Hz），6.80-7.07（2H，m），7.11-7.72（12H，m），8.10（1H，d，J＝9Hz）
23）.5-｛3-甲氧基-4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.09和2.16（总计 3H，s），2.37（3H，s），2.40-2.72（5H，m），2.84（1H，dt，J＝7，13Hz），3.57（3H，s），3.51-3.91（5H，m），4.06（1H，d，J＝16Hz），4.71（1H，dt，J＝7，13Hz），5.21（1H，d，J＝16Hz），6.29-6.48（1H，m），6.65-6.78（1H，m），6.86-7.07（2H，m），7.14-7.33（6H，m），7.35（1H，d，J＝9Hz），7.43-7.60（2H，m），7.85（1H，br s），7.95（1H，d，J＝9Hz），8.16（1H，d，J＝9Hz）
24）.5-｛3-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.36（6H，s），2.41-2.72（5H，m），2.85（1H，dt，J＝7，14Hz），3.53（3H，s），3.55-3.92（5H，m），4.06（1H，d，J＝16Hz），4.72（1H，dt，J＝5，14Hz），5.19（1H，d，J＝16Hz），6.42（1H，d，J＝9Hz），6.74（1H，d，J＝9Hz），6.90-7.07（2H，m），7.11-7.22（2H，m），7.23-7.60（7H，m），7.73-7.86（2H，m），8.16（1H，d，J＝9Hz）
25）.1-[（4-二甲基氨基-1-哌啶基）羰基甲基]-5-｛3-甲氧基-4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.36-2.20（4H，m），2.09和2.16（总计 3H，s），2.34（6H，s），2.30-2.97（10H，m），3.02-3.32（1H，m），3.53和3.56（总计 3H，s），3.66-4.18（3H，m），4.57-4.81（2H，m），5.07-5.31（1H，m），6.26-6.48（1H，m），6.64-6.78（1H，m），6.85-7.07（2H，m），7.08-7.41（7H，m），7.42-7.60（2H，m），7.85（1H，br s），7.95（1H，d，J＝9Hz），8.15（1H，d，J＝9Hz）
26）.5-｛3-甲氧基-4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.03和2.12（总计 3H，s），2.34（3H，s），2.36（3H，s），2.40-2.72（5H，m），2.73-2.96（1H，m），3.47-3.92（5H，m），3.56（3H，s），4.05（1H，d，J＝16Hz），4.71（1H，dt，J＝5，14Hz），5.20（1H，d，J＝16Hz），6.28-6.46（1H，m），6.65-6.79（1H，m），6.86-7.30（7H，m），7.36（1H，d，J＝9Hz），7.40-7.58（2H，m），7.84-8.00（2H，m），8.18（1H，d，J＝9Hz）
27）.1-（氨基甲酰基甲基）氨基甲酰基甲基-5-｛4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]-3-甲氧基苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.04和2.10（总计 3H，s），2.34（3H，s），2.47-2.88（2H，m），3.48和3.50（总计 3H，s），3.73-3.96（2H，m），4.02-4.33（2H，m），4.56-4.81（2H，m），5.69（1H，br s），6.49-6.93（3H，m），6.94-7.38（6H，m），7.40-7.60（3H，m），7.89（1H，br s），7.97（1H，d，J＝9Hz），8.22（1H，d，J＝9Hz）
28）.1-[（4-二甲基氨基-1-哌啶基）羰基甲基]-5-｛3-甲氧基-4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.37-2.15（4H，m），2.04和2.13（总计 3H，s），2.34（9H，s），2.38-2.99（4H，m），3.04-3.32（1H，m），3.56和3.59（总计 3H，s），3.72-4.19（3H，m），4.56-4.82（2H，m），5.09-5.30（1H，m），6.25-6.50（1H，m），6.64-6.70（1H，m），6.88-7.60（10H，m），7.83-8.02（2H，m），8.18（1H，d，J＝9Hz）
29）.1-[（4-二甲基氨基-1-哌啶基）羰基甲基]-5-｛4-[2-（2，6-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.43-2.14（4H，m），1.99（3H，s），2.01（3H，s），2.32（6H，s），2.35-2.94（4H，m），3.04-3.31（1H，m），3.80（1H，dd，J＝5，13Hz），3.90-4.18（2H，m），4.57-4.80（2H，m），5.20（1H，dd，J＝10，15Hz），6.59（1H，d，J＝8Hz），6.82-6.98（3H，m），7.03（2H，d，J＝9Hz），7.12-7.40（5H，m），7.43-7.65（3H，m），8.26（1H，dd，J＝1，8Hz）
30）.5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）氨基甲酰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.06（3H，s），2.31和2.36（总计 3H，s），2.52-2.90（8H，m），3.04-3.38（2H，m），3.81（1H，dd，J＝5，11Hz），4.07（1H，d，J＝16Hz），4.60-4.78（1H，m），5.38（1H，d，J＝16Hz），6.38-6.43（1H，br s），6.63-6.75（1H，br），6.82-7.17（5H，m），7.18-7.46（6H，m），7.48-7.64（3H，m），8.02-8.12（1H，m）
31）.1-[（2-二甲基氨基乙基）氨基甲酰基甲基]-5-｛4-[2-（2-甲基苯基苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.08（3H，s），2.22（6H，s），2.41（2H，t，J＝6Hz），2.53-2.84（2H，m），3.37-3.45（2H，m），3.82（1H，dd，J＝5，12Hz），4.21（1H，d，J＝15Hz），4.60-4.77（1H，m），4.72（1H，d，J＝15Hz），6.70（1H，d，J＝7Hz），6.82-7.12（7H，m），7.23-7.39（4H，m），7.48-7.60（3H，m），8.08（1H，dd，J＝1，7Hz）
32）.5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-｛[2-（4-吗啉基）乙基]氨基甲酰基甲基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.09（3H，s），2.35-2.50（6H，m），2.56-2.83（2H，m），3.20-3.48（2H，m），3.70（4H，t，J＝5Hz），3.82（1H，dd，J＝5，12Hz），4.24（1H，dd，J＝3，15Hz），4.63-4.80（2H，m），6.71（1H，d，J＝9Hz），6.80-7.16（7H，m），7.22-7.39（4H，m），7.48-7.60（3H，m），8.08（1H，dd，J＝1，7Hz）
33）.5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-吗啉基）氨基甲酰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.03-2.10（3H，br s），2.53-2.88（5H，m），3.74-3.94（5H，m），4.10（1H，d，J＝15Hz），4.60-4.78（2H，m），5.38（1H，d，J＝15Hz），6.43-6.48（1H，br s），6.65-6.76（1H，br），6.90（2H，d，J＝8Hz），7.00-7.13（3H，m），7.16-7.46（7H，m），7.50-7.61（3H，m），8.07（1H，dd，J＝1，8Hz）
34）.5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-｛[2-（1-哌啶基）乙基]氨基甲酰基甲基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.40-1.78（6H，m），2.08（3H，s），2.35-2.49（6H，m），2.57-2.85（2H，m），3.30-3.50（2H，m），3.80（1H，dd，J＝5，13Hz），4.14（1H，d，J＝15Hz），4.62-4.80（1H，m），4.81（1H，d，J＝15Hz），6.70（1H，d，J＝8Hz），6.86（2H，d，J＝9Hz），6.90-7.18（5H，m），7.22-7.38（4H，m），7.47-7.62（3H，m），8.08（1H，dd，J＝1，7Hz）
35）.5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（1-哌啶基）氨基甲酰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.55-1.80（6H，m），2.07（3H，s），2.30-2.90（5H，m），3.81（1H，dd，J＝8，14Hz），4.08（1H，d，J＝16Hz），4.60-4.80（2H，m），5.38（1H，d，J＝16Hz），6.36（1H，s），6.62-6.76（1H，br），6.82-7.43（12H，m），7.46-7.65（2H，m），8.08（1H，d，J＝7Hz）
36）.1-[（4-二甲基氨基-1-哌啶基）羰基甲基]-5-｛4-[2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.40-1.70（2H，m），1.80-2.05（2H，m），2.08（3H，d，J＝7Hz），2.30（6H，s），2.25-2.90（4H，m），3.05-3.32（1H，m），3.72（1H，dd，J＝5，13Hz），3.88-4.20（2H，m），4.55-4.70（2H，m），5.10-5.30（1H，m），6.60-6.75（1H，br），6.90（2H，d，J＝8Hz），7.05（2H，d，J＝8Hz），7.15-7.41（8H，m），7.55（2H，ddd，J＝1，7，14Hz），8.08（1H，d，J＝7Hz）
37）.1-[（4-二甲基氨基-1-哌啶基）羰基甲基]-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.42-1.73（2H，m），1.80-2.11（2H，m），2.28-2.50（1H，m），2.30（6H，s），2.38（3H，s），2.56-2.93（3H，m），3.05-3.30（1H，m），3.82（1H，dd，J＝5，13Hz），3.90-4.19（2H，m），4.58-4.80（2H，m），5.21（1H，dd，J＝10，16Hz），6.70（1H，d，J＝9Hz），6.89-7.04（4H，m），7.09（2H，d，J＝8Hz），7.15-7.60（8H，m），7.83（1H，dd，J＝1，8Hz）
38）.1-[（2-二甲基氨基乙基）氨基甲酰基甲基]-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.20（6H，s），2.32-2.41（2H，m），2.36（3H，s），2.55-2.86（2H，m），3.23-3.41（2H，m），3.83（1H，dd，J＝5，13Hz），4.22（1H，d，J＝15Hz），4.60-4.72（1H，m），4.70（1H，d，J＝15Hz），6.72（1H，d，J＝9Hz），6.80-6.89（1H，br），6.92-7.03（4H，m），7.08（2H，d，J＝9Hz），7.16-7.25（2H，m），7.26-7.59（5H，m），7.82（1H，dd，J＝1，7Hz）
39）.1-[（N′，N′-二甲基肼基）羰基甲基]-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.38和2.39（总计 3H，s），2.55和2.65（总计 6H，s），2.66-2.90（2H，m），3.82（1H，dd，J＝6，13Hz），4.15（1H，d，J＝17Hz），4.54-4.81（2H，m），5.36（1H，d，J＝17Hz），6.35（1H，s），6.71（1H，d，J＝8Hz），6.90-7.59（14H，m），7.82（1H，dd，J＝1，8Hz）
40）.5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.30和2.32（总计 3H，s），2.38 and 2.39（总计 3H，s），2.52-2.91（8H，m），3.04-3.08（2H，m），3.82（1H，dd，J＝5，12Hz），4.09（1H，d，J＝17Hz），4.60-4.80（1H，m），5.37（1H，d，J＝17Hz），6.38-6.41（1H，br s），6.68-6.76（1H，m），6.90-7.07（4H，m），7.08-7.61（10H，m），7.82（1H，dd，J＝1，8Hz）
41）.5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-｛[2-（4-吗啉基）乙基]氨基甲酰基甲基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.38（3H，s），2.38-2.48（6H，m），2.56-2.88（2H，m），3.20-3.48（2H，m），3.72（4H，t，J＝5Hz），3.84（1H，dd，J＝5，13Hz），4.27（1H，d，J＝15Hz），4.62-4.83（2H，m），4.70（1H，d，J＝15Hz），6.72（1H，d，J＝7Hz），6.85-7.12（6H，m），7.20（2H，d，J＝9Hz），7.24-7.59（6H，m），7.83（1H，dd，J＝1，8Hz）
42）.5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-吗啉基）氨基甲酰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.37和2.38（总计 3H，s），2.53-2.92（5H，m），3.00-3.33（1H，m），3.72-3.95（4H，m），4.13（2H，d，J＝17Hz），4.58-4.80（2H，m），5.37（1H，d，J＝17Hz），6.48（1H，s），6.68-6.78（1H，br），6.90-7.09（4H，m），7.10-7.60（10H，m），7.82（1H，dd，J＝1，8Hz）
43）.1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-5-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲氧基亚氨基]-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.60-1.88（1H，br s），1.90-2.21（1H，br s），2.28（3H，s），2.36（3H，s），2.21-2.54（4H，m），2.70-3.05（2H，br s），3.21-3.75（5H，m），4.30-4.65（1H，br s），4.90（2H，s），6.65（1H，d，J＝8Hz），6.86-7.60（15H，m），7.80（1H，d，J＝8Hz）
44）.5-｛3-羟基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.32（3H，s），2.36（3H，s），2.20-2.66（5H，m），2.79（1H，m），3.50-3.88（5H，m），4.46（1H，d，J＝15Hz），4.64（1H，m），4.96（1H，d，J＝15Hz），6.62-6.84（3H，m），6.90-7.08（2H，m），7.09-7.60（10H，m），7.78（1H，d，J＝9Hz）
45）.4，4-二甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.56（3H，s），1.62（3H，s），1.93（3H，s），2.20-2.60（5H，m），2.36（3H，s），2.70（1H，d，J＝13Hz），3.60-3.83（4H，m），4.10（1H，d，J＝15Hz），5.24（1H，d，J＝15Hz），6.69（1H，dd，J＝1，8Hz），6.83-6.97（4H，m），7.04-7.32（7H，m），7.37-7.57（3H，m），7.80（1H，dd，J＝1，8Hz）
46）.4-甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.33（10%甲醇的氯仿溶液）
NMR（CDCl3，δ）：1.27（3H，d，J＝6Hz），2.38（3H，s），2.39（3H，s），2.40-2.64（7H，m），3.55-3.80（4H，m），3.98（1H，d，J＝16Hz），5.13-5.30（1H，br），5.24（1H，d，J＝16Hz），6.64-6.72（1H，br），6.92-7.02（5H，m），7.17-7.55（8H，m），7.80（1H，d，J＝8Hz）
47）.1-｛[4-（2-羟乙基）-1-哌嗪基]羰基甲基｝-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.19（氯仿∶甲醇∶乙酸＝8∶2∶1）
0.21（10%甲醇的氯仿溶液）
NMR（CDCl3，δ）：2.40（3H，s），2.55-2.85（8H，m），3.60-3.88（7H，m），4.10（1H，d，J＝15Hz），4.62-4.80（1H，m），5.16（1H，d，J＝15Hz），6.73（1H，d，J＝8Hz），6.90-7.15（6H，m），7.17-7.55（8H，m），7.82（1H，dd，J＝1，8Hz）
48）.5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-｛[4-（1-吡咯烷基羰基甲基）-1-哌嗪基]羰基甲基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.82-2.04（4H，m），2.38（3H，s），2.58-2.85（6H，m），3.20（2H，s），3.49（4H，dd，J＝8，13Hz），3.62-3.88（5H，m），4.10（1H，d，J＝16Hz），4.63-4.80（1H，m），5.16（1H，d，J＝16Hz），6.72（1H，d，J＝8Hz），6.93-7.15（4H，m），7.18-7.58（10H，m），7.82（1H，d，J＝8Hz）
49）.1-｛[4-（3，4-亚甲二氧基苄基）-1-哌嗪基]羰基甲基｝-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.37（3H，s），2.41-2.68（5H，m），2.74-2.85（1H，m），3.43-3.86（8H，m），4.08（1H，d，J＝16Hz），4.62-4.79（1H，m），5.15（1H，d，J＝16Hz），5.96（2H，s），6.68-6.78（3H，m），6.85-7.02（5H，m），7.08（2H，d，J＝9Hz），7.17-7.58（8H，m），7.82（1H，dd，J＝1，8Hz）
50）.5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-｛[4-（2-吡啶基）-1-哌嗪基]羰基甲基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.39（3H，s），2.63（1H，dd，J＝5，14Hz），2.78-2.87（1H，m），3.59-3.88（9H，m），4.14（1H，d，J＝15Hz），4.65-4.78（1H，m），5.21（1H，d，J＝15Hz），6.67-6.73（3H，m），6.95-7.02（4H，m），7.11（2H，d，J＝8Hz），7.19-7.33（4H，m），7.38-7.58（5H，m），7.82（1H，d，J＝8Hz），8.21-8.24（1H，m）
51）.1-[（4-甲基-1-高哌嗪基）羰基甲基]-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.92-2.11（2H，m），2.38（3H，s），2.42和2.44（总计 3H，s），2.59-2.72（4H，m），2.77-2.89（2H，m），3.63-3.87（5H，m），4.02（1H，dd，J＝6，15Hz），4.64-4.78（1H，m），5.18（1H，dd，J＝2，15Hz），6.69-6.74（1H，br），6.92-7.01（4H，m），7.10（2H，d，J＝8Hz），7.18-7.32（5H，m），7.39-7.57（4H，m），7.83（1H，d，J＝8Hz）
52）.1-[（4-叔丁氧羰基-1-哌嗪基）羰基甲基]-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
Rf：0.79（10%甲醇的氯仿溶液）
53）.1-[（4-乙氧羰基甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝8Hz），2.38（3H，s），2.59-2.80（6H，m），3.28（2H，s），3.63-3.88（5H，m），4.17（1H，d，J＝15Hz），4.21（2H，dd，J＝7，
15Hz），4.62-4.81（1H，m），5.17（1H，d，J＝15Hz），6.68-6.76（1H，br），6.93-7.02（3H，m），7.08-7.14（2H，m），7.18-7.59（10H，m），7.83（1H，dd，J＝1，8Hz）
54）.5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-｛[4-（3-邻苯二甲酰亚氨丙基）-1-哌嗪基]羰基甲基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.90（2H，q，J＝7Hz），2.38（3H，s），2.40-2.67（7H，m），2.73-2.92（1H，m），3.40-3.58（4H，m），3.79-3.88（3H，m），4.02（1H，d，J＝15Hz），4.62-4.79（1H，m），5.13（1H，d，J＝15Hz），6.68-6.76（1H，m），6.95-7.15（6H，m），7.19-7.58（9H，m），7.70-7.79（2H，m），7.80-7.90（3H，m）
55）.5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-8-三氟甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.37（3H，s），2.38（3H，s），2.42-2.78（6H，m），3.60-3.78（4H，m），3.80-3.92（1H，m），4.12（1H，d，J＝15Hz），4.62-4.73（1H，m），5.15（1H，d，J＝15Hz），6.86（1H，d，J＝8Hz），6.98-7.06（3H，m），7.14（2H，d，J＝9Hz），7.19-7.34（4H，m），7.39-7.57（3H，s），7.67（1H，s），7.84（1H，d，J＝8Hz）
56）.5-｛2-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.37（3H，s），2.38（3H，s），2.75-2.64（6H，m），2.80（1H，m），3.50-3.86（5H，m），3.69（1H，s），4.88（1H，dt，J＝5，15Hz），5.71（1H，d，J＝16Hz），6.40（1H，d，J＝7.5Hz），6.70-6.79（1H，m），6.85-6.94（2H，m），7.06-7.56（11H，m），7.82（1H，d，J＝7.5Hz）
57）.5-｛6-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]烟酰基｝-1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.32（3H，s），2.35（3H，s），2.40-2.68（5H，m），2.83（1H，m），3.57（2H，m），3.71（2H，m），3.84（1H，m），4.18（1H，d，J＝16Hz），4.72（1H，dt，J＝5，13Hz），5.07（1H，d，J＝16Hz），6.72（1H，d，J＝7.5Hz），6.98（1H，m），7.16（2H，d，J＝8.5Hz），7.23-7.55（9H，m），7.70（1H，m），7.97（1H，m），8.05（1H，d，J＝7.5Hz）
58）.5-｛4-[2-（3-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.29（3H，s），2.36（3H，s），2.41-2.67（5H，m），2.82（1H，m），3.56-3.87（5H，m），4.07（1H，d，J＝16Hz），4.71（1H，dt，J＝5，13Hz），5.70（1H，d，J＝16Hz），6.69（1H，d，J＝7.5Hz），6.88-7.00（3H，m），7.08（2H，d，J＝8.5Hz），7.17-7.58（10H，m），7.86（1H，m）
59）.7，8-二甲基-5-｛4-[2-（2，6-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.95（3H，s），1.99（3H，s），2.02（3H，s），2.19（3H，s），2.35（3H，s），2.43-2.61（5H，m），2.79（1H，m），3.50-3.86（5H，m），4.01（1H，d，J＝15.5Hz），4.64（1H，m），5.13（1H，d，J＝15.5Hz），6.44（1H，br），6.87（2H，d，J＝8.5Hz），7.06-3.37（6H，m），7.54（1H，s），7.55-7.64（2H，m），8.28（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
60）.5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：1.80-2.18（2H，m），2.25-3.56（4H，m），2.29（3H，s），2.39（3H，s），3.00-3.27（2H，m），3.41-3.88（5H，m），3.98（1H，d，J＝17.5Hz），4.16（1H，d，J＝17.5Hz），4.62（1H，m），6.52-6.65
（2H，m），6.82（1H，d，J＝7.5Hz），6.87-6.96（3H，m），7.05-7.55（10H，m），7.83（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
61）.5-｛4-[2-（2，6-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.99（3H，s），2.04（3H，s），2.36（3H，s），2.43-2.68（5H，m），2.81（1H，m），3.56-3.86（5H，m），4.05（1H，d，J＝16Hz），4.69（1H，m），5.18（1H，d，J＝16Hz），6.69（1H，d，J＝7.5Hz），6.82-6.96（3H，m），7.07（2H，d，J＝8.5Hz），7.12-7.37（7H，m），7.44-7.64（2H，m），8.28（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
62）.5-｛4-[N-2-（4-甲基苯基）苯甲酰基]-N-甲基]氨基苯甲酰基｝-1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.35（3H，s），2.38（3H，s），2.38-2.88（6H，m），3.11（3H，s），3.47-3.86（5H，m），4.02（1H，d，J＝17Hz），4.67（1H，m），5.10（1H，d，J＝17Hz），5.97（2H，d，J＝8.5Hz），6.62（1H，m），6.69-6.87（3H，m），6.94-7.12（4H，m），7.21-7.48（6H，m）
63）.5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（3-奎宁环基氨基甲酰基甲基）-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
FAB-MASS（m/z）：642（M+1）
64）.1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基[苄基｝-5-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.26（3H，s），2.34（2H，m），2.40（3H，s），2.53（2H，t，J＝7.5Hz），3.33（2H，m），3.50-3.62（4H，m），3.82（2H，s），4.87（2H，m），6.95-7.23（9H，m），7.35-7.56（7H，m），7.88（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
65）.1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-5-｛4-[2-（2-三氟甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.37（3H，s），2.40-2.66（5H，m），2.82（1H，m），3.58（2H，m），3.70（2H，m），3.77（1H，m），4.05（1H，d，J＝16Hz），4.70（1H，m），5.69（1H，d，J＝16Hz），6.70（1H，d，J＝7.5Hz），6.93（1H，t，J＝7.5Hz），7.00-7.11（4H，m），7.15-7.36（5H，m），7.43-7.60（4H，m），7.73-7.81（2H，m）
66）.1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-5-｛4-[2-（2，4，6-三甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.92（3H，s），1.99（3H，s），2.36（3H，s），2.40（3H，s），2.42-2.67（4H，m），2.83（1H，m），3.59（2H，m），3.72（2H，m），3.80（1H，m），4.04（1H，d，J＝17Hz），4.70（1H，m），5.20（1H，d，J＝17Hz），6.69（1H，d，J＝7.5Hz），6.75（2H，d，J＝8.5Hz），6.92（1H，m），7.02-7.23（5H，m），7.34（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz），7.44-7.60（3H，m），8.25（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
67）.5-｛2-甲基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
FAB-MASS（m/z）：630（M+1）
68）.7-氯-1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-5-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
NMR（CDCl3，δ）：2.35（6H，sx2），2.41（2H，t，J＝5Hz），2.48（2H，t，J＝5Hz），3.55-3.72（4H，m），1.25-4.50（7H，m），6.52（1H，d，J＝7.5Hz），6.86-7.08（4H，m），7.14-7.54（10H，m），7.83（1H，d，J＝7.5Hz）
69）.1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-5-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
FAB-MASS（m/z）：601（M+1）
70）.1-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-5-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
FAB-MASS（m/z）：601（M+1）
71）.1-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-5-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-2，3-二氢-1H-1-苯并氮杂
FAB-MASS（m/z）：599（M+1）
实施例17
将1-（4-氨基苯甲酰基）-1，2，3，4-四氢喹啉（252mg），联苯甲酸酐（224mg），三乙胺（202mg）和催化量的4-二甲基氨基吡啶的二氯甲烷（15ml）混合物在室温下搅拌8小时。真空蒸发混合物，用乙酸乙酯稀释，用饱和碳酸氢钠水溶液、盐水洗涤，并用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，用乙酸乙酯研制得到1-｛4-[2-（2-羧基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（400mg），
NMR（CDCl3+CD3OD，δ）：1.92-2.13（2H，m），2.81（2H，t，J＝7Hz），3.85（2H，t，J＝7Hz），6.64（1H，d，J＝9Hz），6.85（1H，dd，J＝9，9Hz），7.00（1H，dd，J＝9，9Hz），7.07-7.26（8H，m），7.31-7.57（5H，m），7.65-7.77（1H，m），7.77-7.86（1H，m）
实施例18
在0℃下，向乙酰氯（1ml）和甲醇（20ml）的溶液中加入1-｛4-[2-（2-羧基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（350mg）。溶液在同样温度下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌3小时。真空蒸发溶剂，用二氯甲烷研制得到1-｛4-[2-（2-甲氧基羰基苯基）苯甲酰氨基[苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（300mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.95-2.11（2H，m），2.81（2H，t，J＝7Hz），3.83（3H，s），3.78-3.95（2H，m），6.66（1H，br d，J＝9Hz），6.85（1H，dd，J＝9，9Hz），6.99（1H，dd，J＝9，9Hz），7.03-7.29（6H，m），7.32-7.60（5H，m），7.72-7.83（2H，m），8.68（1H，br s）
实施例19
将1-｛4-[2-（2-甲氧羰基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（300mg）和无水四氢呋喃（15ml）的溶液冷却至0℃，并加入氢化铝锂（46mg）。反应混合物在0℃下保持1小时，然后加入1N盐酸终止反应。所得混合物通过硅藻土垫过滤，用乙酸乙酯稀释，用盐水洗涤，用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过柱色谱纯化（硅胶，15g，乙酸乙酯-正己烷，1∶2）得到非晶体的1-｛4-[2-（2-羟甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氢喹啉（80mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.90-2.10（2H，m），2.83（2H，t，J＝7Hz），2.96（1H，br s），3.84（2H，t，J＝7Hz），4.51（1H，br d，J＝11Hz），4.93（1H，br d，J＝11Hz），6.66（1H，d，J＝8Hz），6.85（1H，dd，J＝8，8Hz），6.98（1H，dd，J＝8，8Hz），7.05-7.86（13H，m），8.86（1H，br s）
实施例20
按照类似实施例4的方法得到了下列化合物：
5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-吡啶基氨基甲酰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.29（3H，s），2.36（3H，s），2.41-2.67（5H，m），2.82（1H，m），3.56-3.87（5H，m），4.07（1H，d，J＝16Hz），4.71（1H，dt，J＝5，13Hz），5.70（1H，d，J＝16Hz），6.69（1H，d，J＝7.5Hz），6.88-7.00（3H，m），7.08（2H，d，J＝8.5Hz），7.17-7.58（10H，m），7.86（1H，m）
实施例21
在室温下向1-羧基甲基-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（220mg），2-二甲基氨基乙醇（37mg）和4-二甲基氨基吡啶（10mg）的二氯甲烷（5ml）溶液中加入二环己基碳化二亚胺（102mg），混合物在同样温度下搅拌30小时，所得混合物用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。用硫酸镁干燥、过滤并除去溶剂得到粗产物。粗产物用硅胶柱色谱纯化（3%甲醇的氯仿溶液）。真空蒸发溶剂，残余物用乙醚固化得到1-[（2-二甲基氨基乙氧基）羰基甲基]-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（86mg），为白色粉末。
NMR（CDCl3，δ）：2.08（3H，s），2.30（6H，s），2.55-2.85（4H，m），3.72-3.88（1H，m），4.22（1H，d，J＝18Hz），4.33（2H，d，J＝6Hz），4.70（1H，dt，J＝5，14Hz），4.90（1H，d，J＝18Hz），6.65-7.62（15H，m），8.10（1H，d，J＝9Hz）
实施例22
按照类似实施例21的方法得到了下列化合物：
1-[（2-二甲基氨基乙氧基）羰基甲基]-5-[4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：2.32（6H，s），2.37（3H，s），2.56-2.81（2H，m），2.63（2H，t，J＝5Hz），3.83（1H，dd，J＝5，11Hz），4.25（1H，d，J＝18Hz），4.34（2H，t，J＝5Hz），4.61-4.80（1H，m），4.89（1H，d，J＝18Hz），6.74（1H，d，J＝8Hz），6.96（4H，d，J＝9Hz），7.10（2H，d，J＝8Hz），7.16-7.36（5H，m），7.38-7.59（3H，m），7.83（1H，dd，J＝1，8Hz）
实施例23
向2-（4-甲基苯基）苯甲酸（240mg）的二氯甲烷（5ml）溶液中加入草酰氯（0.2ml）和几滴N，N-二甲基甲酰胺，溶液在0℃下搅拌30分钟。真空蒸发二氯甲烷得到粗的油状酰氯。在0℃下将粗酰氯加到1，5-双（4-氨基苯甲酰基）-2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并二氮杂
（218mg）和三乙胺+（171mg）的二氯甲烷（5ml）混合物中。混合物在室温下搅拌188小时，然后将所得混合物依次用0.5N盐酸和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。干燥、过滤并除去溶剂得到粗产物。粗产物进行硅胶柱色谱纯化得到1，5-双｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1，5-苯并二氮杂
（300mg），为白色粉末。
Rf：0.61（10%甲醇的氯仿溶液）
NMR（DMSO-d6，δ）：2.23-2.45（6H，m），2.28（6H，s），7.12-7.26（6H，m），7.28-7.40（6H，m），7.42-7.60（16H，m）
实施例24
在0℃下，向3-氯-4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酸（309mg），氯磷酸二苯酯（251mg），1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（210mg）的四氢呋喃（15ml）溶液中加入三乙胺（172mg），将所得混合物加热至室温并保持5小时。蒸发溶剂，用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，再用稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。用硫酸镁干燥有机层并浓缩，经乙酸乙酯和正己烷的混合物重结晶纯化，得到5-｛3-氯-4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（390mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝7Hz），2.12和2.14（总计 3H，s），2.52-2.89（2H，m），3.72-3.93（1H，m），4.15-4.40（3H，m），4.56-4.89（2H，m），6.72（1H，br d，J＝8Hz），6.84-7.09（2H，m），7.11-7.40（8H，m），7.42-7.76（3H，m），7.95（1H，d，J＝8Hz），8.16-8.35（1H，m）
实施例25
按照类似实施例24的方法得到了下列化合物：
1）.5-｛3-氯-4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝7Hz），2.08和2.11（总计 3H，s），2.33（3H，s），2.54-2.90（2H，m），3.74-3.92（1H，m），4.17-4.40（3H，m），4.60-4.86（1H，m），4.78（1H，d，J＝17Hz），6.75（1H，br d，J＝8Hz），6.85-7.41（8H，m），7.41-7.63（2H，m），7.72（1H，br s），7.90-8.01（2H，m），8.22-8.37（1H，m）
2）.1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]-3-硝基苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.30（3H，t，J＝7Hz），2.17和2.18（总计 3H，s），2.58-2.92（2H，m），3.77-3.95（1H，m），4.25（2H，q，J＝7Hz），4.41（1H，d，J＝16Hz），4.63-4.82（1H，m），4.77（1H，d，J＝16Hz），6.71（1H，br d，J＝8Hz），6.92-7.73（11H，m），7.75-7.93（2H，m），8.62（1H，d，J＝8Hz），10.02（1H，br s）
3）.1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[2-（2，4-二甲基苯基）苯甲酰氨基]-2-硝基苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.35（3H，t，J＝7Hz），2.01和2.03（总计 3H，s），2.45（3H，s），2.55-2.89（2H，m），3.73-3.92（1H，m），4.18-4.39（3H，m），4.84（1H，d，J＝16Hz），4.82-5.03（1H，m），6.84-7.00（1H，m），7.03-7.68（13H，m），8.08（1H，d，J＝9Hz）
实施例26
向6-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]烟酸（332mg）的二氯甲烷（5ml）溶液中加入草酰氯（153mg）和几滴N，N-二甲基甲酰胺，溶液在室温下搅拌2小时。真空蒸发二氯甲烷得到油状酰氯，将油状物加到1-乙氧羰基甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（249mg）和三乙胺（0.167ml）的二氯甲烷（20ml）混合物中。混合物在室温下搅拌2小时，依次用1N盐酸、水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂得到油状物，将油状物进行硅胶柱色谱纯化（30g，2%甲醇的氯仿溶液）得到1-乙氧羰基甲基-5-｛6-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]烟酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（250mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.15-1.33（3H，m），2.34（3H，s），2.54-2.88（2H，m），3.85（1H，m），4.17-4.40（3H，m），4.65-4.82（2H，m），6.74（1H，d，J＝7.5Hz），7.00（1H，m），7.16（2H，d，J＝8.5Hz），7.20-7.35（3H，m），7.38-7.46（2H，m），7.48-7.58（2H，m），7.70（1H，m），7.87（1H，s），7.98-8.07（2H，m）
实施例27
按照类似实施例26的方法得到了下列化合物：
1-乙氧羰基甲基-5-｛2-甲氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮
NMR（CDCl3，δ）：1.27-1.40（3H，m），2.33-2.42（3H，m），2.52-2.90（2H，m），3.40-3.95（5H，m），4.20-4.40（2H，m），4.77-5.01（2H，m），6.77-7.93（16H，m）
实施例28
将1-（2-乙酰氧基乙基）-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（450mg）和碳酸钾（117mg）的甲醇（15ml）混合物在室温下搅拌3小时。混合物用氯仿稀释，溶液用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂得到1-（2-羟乙基）-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（430mg）。
NMR（CDCl3，δ）：2.36（3H，s），2.42-2.76（2H，m），3.75-4.20（5H，m），4.63（1H，m），6.93-7.10（3H，m），7.07-7.58（13H，m），7.81（1H，d，J＝7.5Hz）
实施例29
向1-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
-5-酮（620mg）的甲醇（20ml）溶液中加入硼氢化钠（49.4mg），混合物在室温下搅拌4小时。用氯仿稀释混合物，溶液用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂得到浆状，残余物通过硅胶柱色谱纯化（30g，1%甲醇的氯仿溶液）得到5-羟基-1-｛4-[2-（2-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂
（580mg）
NMR（CDCl3，δ）：1.61-1.89（2H，m），2.04（3H，s），2.21（1H，m），2.50（1H，m），2.76（1H，m），4.73-5.65（2H，m），6.56（1H，d，J＝7.5Hz），6.81（2H，d，J＝8.5Hz），6.90-7.37（11H，m），7.44-7.66（3H，m），8.08（1H，d，J＝7.5Hz）
实施例30
在-78℃下，向草酰氯（0.134ml）的二氯甲烷（10ml）溶液中加入二甲亚砜（0.109ml），混合物在同样温度下搅拌。10分钟后，在-78℃下滴加入1-（2-羟乙基）-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（400mg）的二氯甲烷（10ml）溶液，混合物在同样温度下搅拌30分钟。向该混合物中加入三乙胺（0.537ml），加热混合物至室温，溶液用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂得到1-甲酰基甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（301mg），为不稳定油状物。该油状物无需进一步纯化则可用于下一步骤。
实施例31
向在甲醇（10ml）和乙酸（0.5ml）的混合物中的1-甲酰基甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（380mg）和4-甲基哌嗪（73.4mg）混合物中加入氰基硼氢化钠（46.1mg），混合物在室温下搅拌5小时。混合物倾入氯仿和饱和碳酸氢钠水溶液的混合物中，混合物在室温下搅拌30分钟。溶液用氯仿萃取，用盐水洗涤，用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，残余物进行硅胶柱色谱纯化（20g，5%甲醇的氯仿溶液）。真空蒸发溶剂，残余物用乙醚固化得到5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[2-（4-甲基-1-哌嗪基）乙基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（115mg）。
NMR（CDCl3，δ）：2.30（3H，s），2.38（3H，s），2.41-2.91（12H，m），3.78（1H，dd，J＝6，12.5Hz），4.00（2H，m），4.67（1H，dt，J＝6，12.5Hz），6.72（1H，br d，J＝7.5Hz），6.90-7.02（3H，m），7.10-7.56（11H，m），7.83（1H，dd，J＝1.5，7.5Hz）
实施例32
向1-[（4-叔丁氧羰基-1-哌嗪基）羰基甲基]-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（150mg）的乙酸乙酯（5ml）溶液中加入4N盐酸-乙酸乙酯溶液，然后混合物在室温下搅拌12小时。真空蒸发溶剂，残余物用饱和碳酸氢钠水溶液稀释，然后用乙酸乙酯萃取水层。干燥、过滤并除去溶剂得到粗产物。粗产物用硅胶色谱纯化（20%甲醇的氯仿溶液）得到5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（58mg），为白色粉末。
NMR（CDCl3，δ）：2.38（3H，s），2.63（1H，dd，J＝3，15Hz），2.77-3.06（5H，m），3.53-3.60（2H，br），3.66-3.72（2H，m），3.81（1H，dd，J＝7，14Hz），4.08（1H，d，J＝15Hz），4.66-4.78（1H，m），5.17（1H，d，J＝15Hz），6.68-6.75（1H，br），6.93-7.01（3H，m），7.09（2H，d，J＝8Hz），7.20（2H，d，J＝9Hz），7.24-7.32（3H，m），7.35-7.43（3H，m），7.45-7.57（2H，m），7.82（1H，dd，J＝1，8Hz）
实施例33
向1-｛[4-（2-羟乙基）-1-哌嗪基]羰基甲基｝-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（178mg）和三乙胺（31mg）的二氯甲烷（4ml）溶液中加入乙酐（31mg），混合物在室温下搅拌1.5小时。向混合物中加入4-二甲基氨基吡啶（10mg）和乙酐（10mg），然后混合物在室温下搅拌15分钟。所得混合物用二氯甲烷稀释，有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。干燥、过滤并除去溶剂得到粗产物。粗产物用乙醚和正己烷混合物研制得到1-｛[4-（2-乙酰氧基乙基）-1-哌嗪基]羰基甲基｝-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（205mg），为浅黄色粉末。
NMR（CDCl3，δ）：2.09（3H，s），2.39（3H，s），2.54-2.90（8H，m），3.58-3.88（5H，m），4.10（1H，d，J＝16Hz），4.23（2H，t，J＝6Hz），4.63-4.80（1H，m），5.16（1H，d，J＝16Hz），6.72（1H，d，J＝8Hz），6.90-7.15（7H，m），7.18-7.58（7H，m），7.82（1H，dd，J＝1，8Hz）
实施例34
将5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-硫酮（460mg），3-二甲基氨基丙基氯盐酸盐（740mg），碳酸钾（1.29g）和碘化钠（催化量）的丙酮（40ml）溶液在60℃下搅拌19小时。过滤混合物并蒸发滤液。残余物用柱色谱纯化（SiO230g，5%甲醇的氯仿溶液）得到2-[3-（二甲基氨基）丙硫基]-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-4，5-二氢-3H-1，5-苯并二氮杂
（200mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.92（2H，s），2.24（6H，s），2.35（3H，s），2.32-2.50（2H，m），2.54-2.94（2H，m），3.17（2H，t，J＝7Hz），3.79-3.94（1H，m），4.66-4.88（1H，m），6.60（1H，d，J＝9Hz），6.77（1H，dd，J＝9，9Hz），6.87-7.32（11H，m），7.33-7.57（3H，m），7.80（1H，d，J＝9Hz）
实施例35
将5-｛3-羟基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（350mg），3-二甲基氨基丙基氯盐酸盐（96.4mg）和碳酸钾（230mg）的N，N-二甲基甲酰胺（15ml）溶液在80℃下搅拌4时。混合物用乙酸乙酯稀释，用水、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，有机溶液用硫酸钠干燥、浓缩并通过硅胶柱色谱纯化（SiO210g，15%甲醇的氯仿溶液）得到5-｛3-二甲基氨基丙氧基-4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（150mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.74（2H，s），2.15（6H，s），2.32（3H，s），2.33（3H，s），2.08-2.67（7H，m），2.82（1H，m），3.46-3.92（7H，m），4.06（1H，d，J＝15Hz），4.69（1H，m），5.18（1H，d，J＝15Hz），6.43（1H，br d，J＝9Hz），6.72（1H，br d，J＝9Hz），6.96（1H，dd，J＝9，9Hz），7.00-7.56（10H，m），7.68（1H，d，J＝9Hz），7.86（1H，s），8.16（1H，d，J＝9Hz）
实施例36
向1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（377mg）的N，N-二甲基甲酰胺（5ml）溶液中加入氢化钠（60%油液，19.3mg），混合物在室温下搅拌30分钟。将甲基碘（143mg）加到溶液中，混合物在室温下搅拌8小时。混合物用乙酸乙酯稀释，依次用1N盐酸、碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化（20g，1%甲醇的氯仿溶液）得到1-乙氧羰基甲基-5-｛4-[N-2-（4-甲基苯基）苯甲酰基-N-甲基]氨基苯甲酰基｝-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（390mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.33（3H，t，J＝7.5Hz），2.39（3H，s），2.52-2.82（2H，m），3.10（3H，s），3.77（1H，m），4.08-4.34（3H，m），4.66（1H，m），4.78（1H，d，J＝17Hz），5.99（2H，d，J＝8.5Hz），6.61-6.84（4H，m），6.93-7.10（4H，m），7.21-7.33（5H，m），7.47（1H，m）
实施例37
将5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（130mg），碳酸二叔丁基酯（150mg），三乙胺（64mg）和4-二甲基氨基吡啶（催化量）的丙酮（10ml）溶液在室温下搅拌5小时。溶液用水、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，用硫酸钠干燥。蒸发溶剂，通过硅胶柱色谱纯化（30g，5%甲醇的氯仿溶液）得到5-｛4-[N-叔丁氧羰基-2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（120mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.12（9H，s），2.34（3H，s），2.41（3H，s），2.38-2.69（5H，m），2.76-2.94（1H，m），3.51-3.71（3H，m），3.72-3.90（2H，m），4.07（1H，d，J＝15Hz），4.64-4.83（1H，m），5.14（1H，d，J＝15Hz），6.60-6.80（3H，m），6.88-7.01（1H，m），7.12-7.53（12H，m）
实施例38
将5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（110mg）和甲基碘（76.1mg）的二氯甲烷（10ml）混合物在室温下搅拌过夜，过滤沉淀得到4-｛5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-2-氧代-1，3，4，5-四氢-2H-1，5-苯并二氮杂
-1-基｝乙酰基-1，1-二甲基哌嗪鎓磺化物（118mg）。
NMR（DMSO-d6，δ）：2.29（3H，s），2.44-2.71（2H，m），3.19（6H，s），3.38-3.56（4H，m），3.72（1H，m），3.87-4.02（4H，m），4.41（1H，m），4.48（1H，d，J＝17.5Hz），5.60（1H，d，J＝17.5Hz），6.84（1H，d，J＝7.5Hz），7.02（1H，m），7.08-7.17（4H，m），7.25-7.31（4H，m），7.37-7.56（7H，m）
实施例39
向5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（12.2g）的热乙醇（125ml）溶液中加入硫酸（972mg）的乙醇（10ml）溶液，溶液在80℃下缓慢搅拌1小时。溶液冷却至室温，过滤沉淀出的固体，空气中干燥得到5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮1/2硫酸盐（12.1g）。
NMR（DMSO-d6，δ）：2.28（3H，s），2.43-3.81（11H，m），2.59（3H，s），4.45（1H，m），4.52（1H，d，J＝17.5Hz），5.07（1H，d，J＝17.5Hz），6.82（1H，d，J＝7.5Hz），7.01（1H，m），7.07-7.60（15H，m）
实施例40
向5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮（12.2g）的热乙醇（125ml）溶液中加入甲磺酸（1.90g）的乙醇（10ml）溶液。将溶液冷却至室温，过滤沉淀出的固体，空气中干燥得到5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-（4-甲基-1-哌嗪基羰基）甲基-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2（2H）-酮甲磺酸盐。
NMR（DMSO-d6，δ）：2.26（3H，s），2.32（3H，s），2.43-3.60（10H，m），2.73（3H，s），3.71（1H，m），4.36-4.57（2H，m），5.10（1H，d，J＝17.5Hz），6.80（1H，d，J＝7.5Hz），7.00（1H，m），7.09-7.58（15H，m），9.80（1H，br）
Claims (11)
1、式(Ⅰ)化合物及其可药用的盐：
其中
R1为氢或低级烷基；
R2为氢、低级烷基、卤代(低级)烷基、卤素或低级烷氧基；
R3和R4各自为氢、低级烷基或一起形成氧代；
R5为氢、卤素、硝基、羟基、保护的羟基、低级烷基或被低级烷基氨基任意取代的低级烷氧基
R6为氢、低级烷基或酰基；
A为：
其中
R7为氢；被卤素、氨基、低级烷基氨基、保护的氨基、酰基、杂环基、羟基或保护的羟基任意取代的低级烷基；或酰基；
R8和R9各自为氢或一起形成氧代或硫代；或
R7和R8一起形成一个化学键；
R9为低级烷基氨基、被低级烷基氨基任意取代的N-低级烷基哌嗪基或低级烷硫基；
R10为氢；
R11为氢、羟基、被酰基任意取代的低级烷基氨基或低级烷基；或
R10和R11一起形成氧代或被酰基任意取代的低级烷氧基亚氨基；
R12为被酰基任意取代的低级烷基；
R13为低级烷基；
X1为CH或N；
X2为CH或N；
Y为
其中
R14为氢、卤素、羟基或低级烷氧基，
R15为芳氧基、萘基和苯基，它们被选自低级烷基、低级烷氧基、卤素、卤代(低级)烷基、羟基、氨基(低级)烷基、叠氮基(低级)烷基、低级烷基氨基(低级)烷基、酰基氨基(低级)烷基、羟基(低级)烷基、氰基和酰基的一个或几个基团取代；或为杂环基；
R16为芳基；和
n为0、1、2或3。
2、根据权利要求1的化合物，
其中：R1为氢，
R2为氢、低级烷基或卤素
R3为氢，
R4为氢，
R5为氢或低级烷氧基，
R6为氢
其中
R7为氢;或被氨基、低级烷基氨基、保护的氨基、酰基或杂环基任意取代的低级烷基;
R11为氢、低级烷基氨基或酰基（低级）烷基，
X1为CH，
X2为CH，
Y为
其中
R14和R15各自如上定义，和
n为0、1或2。
3、根据权利要求2的化合物，
其中：A为
其中
R7为被氨基、低级烷基氨基、保护的氨基、酰基或哌啶子基任意取代的低级烷基，
R11为氢、低级烷基氨基或酰基（低级）烷基，和
Y为
其中
R15为被一个或多个选自下列基团的取代基所取代的苯基：低级烷基、低级烷氧基、卤素、卤代（低级）烷基、羟基、氨基（低级）烷基、叠氮基（低级）烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、酰基氨基（低级）烷基、羟基（低级）烷基、氰基和酰基。
4、根据权利要求3的化合物，
其中：A为
其中
R7为由N-低级烷基哌嗪基羰基取代的低级烷基或由二（低级）烷基氨基取代的低级烷基，
R11为由N-低级烷基哌嗪基羰基取代的低级烷基;和
Y为
其中
R15为被低级烷基或二（低级烷基）取代的苯基。
5、根据权利要求4的化合物，
其中：R2为氢;
R5为氢;
A为
其中
R7为由N-低级烷基哌嗪羰基取代的低级烷基;
Y为
其中
R15为被低级烷基或二（低级烷基）取代的苯基;
n为1。
6、权利要求5的化合物，它是5-｛4-[2-（4-甲基苯基）苯甲酰氨基]苯甲酰基｝-1-[（4-甲基-1-哌嗪基）羰基甲基]-1，3，4，5-四氢-1，5-苯并二氮杂
-2-（2H）-酮。
7、制备式（Ⅰ）化合物或其盐的方法，
其中
R1为氢或低级烷基;
R2为氢、低级烷基、卤代（低级）烷基、卤素或低级烷氧基;
R3和R4各自为氢、低级烷基或一起形成氧代;
R5为氢、卤素、硝基、羟基、保护的羟基、被低级烷基氨基任意取代的低级烷基或低级烷氧基;
R6为氢、低级烷基或酰基;
A为：
其中
R7为氢;被卤素、氨基、低级烷基氨基、保护的氨基、酰基、杂环基、羟基或保护的羟基任意取代的低级烷基;或酰基;
R8和R9各自为氢或一起形成氧代或硫代;或
R7和R8一起形成一个化学键;
R9为低级烷基氨基、被低级烷基氨基任意取代的N-低级烷基哌嗪基或低级烷硫基;
R10为氢;
R11为氢、羟基、被酰基任意取代的低级烷基氨基或低级烷基;或
R10和R11一起形成氧代或被酰基任意取代的低级烷氧基亚氨基;
R12为被酰基任意取代的低级烷基;
R13为低级烷基;
X1为CH或N;
X2为CH或N;
Y为
其中
R14为氢、卤素、羟基或低级烷氧基，
R15为芳氧基、萘基和苯基，它们被选自低级烷基、低级烷氧基、卤素、卤代（低级）烷基、羟基、氨基（低级）烷基、叠氮基（低级）烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、酰基氨基（低级）烷基、羟基（低级）烷基、氰基和酰基的一个或几个基团取代;或为杂环基;
R16为芳基;和
n为0、1、2或3;
该方法包括：
a）.使式（Ⅱ）化合物或其盐
与式（Ⅲ）化合物或其在羧基上的反应性衍生物或其盐
反应得到式（Ⅰa）化合物或其盐
在上述各式中，R1、R2、R3、R4、R5、A、X1、X2、Y和n各自定义同前;或
b）.使式（Ⅰb）化合物或其在羧基上的反应性衍生物或其盐
与一种胺反应得到式（Ⅰc）化合物或其盐
在上述各式中，R1、R2、R3、R4、R5、A、X1、X2、Y和n各自定义同前;
Aa为
其中
R8和R9各自定义同前，
Ra7为羧基取代的低级烷基，
Ra10为氢，
Ra11为羧基取代的低级烷基，或
Ra10和Ra11一起形成被羧基取代的低级烷氧基亚氨基，
Ra12为羧基取代的低级烷基;
Ab为
其中
R8和R9各自定义如上;
Rb7为由可被低级烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、杂环（低级）烷基、酰基（低级）烷基、低级烷基氨基或杂环基取代的氨基甲酰基取代或由含N杂环羰基取代的低级烷基，
Rb10为氢，
Rb11为由可被低级烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、杂环（低级）烷基、酰基（低级）烷基、低级烷基氨基或杂环基取代的氨基甲酰基取代或由含N杂环羰基取代的低级烷基，或
Rb10和Rb11一起形成由可被低级烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、杂环（低级）烷基、酰基（低级）烷基、低级烷基氨基或杂环基取代的氨基甲酰基取代或由含N杂环羰基取代的低级烷氧基亚氨基，
Rb12为由可被低级烷基、低级烷基氨基（低级）烷基、杂环（低级）烷基、酰基（低级）烷基、低级烷基氨基或杂环基取代的氨基甲酰基取代或由含N杂环羰基取代的低级烷基;或
c）.使式（Ⅰd）化合物或其盐
经过N-保护基消去反应得到式（Ⅰe）化合物或其盐
在上述各式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、X1、X2、Y和n各自定义如上，
Rc7为被保护的氨基或N-保护的哌嗪基羰基取代的低级烷基，
Rd7为被氨基或哌嗪基羰基取代的低级烷基;或
d）.使式（Ⅰf）化合物或其盐还原得到式（Ⅰg）化合物或其盐，
式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R14、A、X1、X2、和n各自定义同前，
Ra15为被叠氮基（低级）烷基取代的苯基，和
Rb15为被氨基（低级）烷基取代的苯基;或
e）.使式（Ⅰg）化合物或其盐与酰化剂反应得到式（Ⅰh）化合物或其盐，
式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R14、Rb15、A、X1、X2、和n各自定义同前，和
Re15为被酰基氨基（低级）烷基取代的苯基;或
f）.使式（Ⅰg）化合物或其盐与烷基化剂反应得到式（Ⅰi）化合物或其盐，
式中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R14、Rb15、A、X1、X2、和n各自定义同前，和
Rd15为被低级烷基氨基（低级）烷基取代的苯基;或
g）.使式（Ⅰj）化合物或其盐
与烷基化剂反应得到式（Ⅰk）化合物或其盐，
在上述式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、X1、X2、Y和n各自定义同前，
Re7为被氨基取代的低级烷基，和
Rf7为被低级烷基氨基取代的低级烷基;或
h）.使式（Ⅰe）化合物或其盐
经过脱烷基化反应得到式（Ⅰm）化合物或其盐，
在上述式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R15、A、X1、X2、和n各自定义同前，
Ra14为低级烷氧基，和
Rb14为羟基;或
i）.使式（Ⅰn）化合物或其盐
经过脱酯化反应得到式（Ⅰo）化合物或其盐，
在上述式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、X1、X2、Y和n各自定义同前;
Ac为
其中
R8和R9各自定义如上，
Rg7为被酯化的羧基或N-[酯化的羧基（低级）烷基]哌嗪基羰基取代的低级烷基，
Rc10为氢，
Rc11为被酯化的羧基取代的低级烷基，或
Rc10和Rc11一起形成被酯化的羧基取代的低级烷氧基亚氨基，
Rc12为被酯化的羧基取代的低级烷基;和
Ad为
其中
R8、R9、Ra10、Ra11和Ra12各自定义如上，
Rh7为被羧基或N-[羧基（低级）烷基]哌嗪基羰基取代的低级烷基;或
j）.使式（Ⅰp）化合物或其在羧基上的反应性衍生物或其盐
与羟基化合物反应得到式（Ⅰq）化合物或其盐，
在上述各式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R14、A、X1、X2、和n各自定义如上，
Re15为被羧基取代的苯基，和
Rf15为被酯化的羧基取代的苯基;或
k）.使式（Ⅰr）化合物或其盐
与还原剂反应得到式（Ⅰs）化合物或其盐，
在上述各式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R14、X1、X2、Y和n各自定义如上，
Ae为
其中：
R7、R8、R9、R12和R13各自定义如上，
Rd10和Rd11一起形成被酰基任意取代的低级烷氧基亚氨基，
Rg15为被羧基或酯化羧基取代的苯基，和
Rh15为被羟甲基取代的苯基;或
1）.使式（Ⅰo）化合物或其在羧基上的反应性衍生物或其盐
与羟基化合物反应得到式（Ⅰn）化合物或其盐，
在上述各式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ac、Ad、X1、X2、Y和n各自定义如上;或
m）.使式（Ⅳ）化合物或其盐
与式（Ⅴ）化合物或其在羧基上的反应性衍生物或其盐
进行反应得到式（Ⅰ）化合物或其盐，
在上述各式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X1、X2、Y和n各自定义如上;或
n）.使式（Ⅰt）化合物
经过羟基保护基的消去反应得到式（Ⅰu）化合物或其盐，
在上述各式各：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、X1、X2、Y和n各自定义如上，
Ri7为被保护的羟基取代的低级烷基，
Rj7为羟基取代的低级烷基;或
o）.使式（Ⅳ）化合物或其盐
与还原剂反应得到式（Ⅰw）化合物或其盐，
在上述各式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、X1、X2、Y和n各自定义如上;或
p）.使式（Ⅰu）化合物或其盐
与氧化剂反应得到式（Ⅰx）化合物或其盐，
在上述各式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、Rj7、R8、R9、X1、X2、Y和n各自定义如上，
Rk7为甲酰基取代的低级烷基;或
q）.使式（Ⅰx）化合物或其盐
与二（低级）烷基胺或含氮杂环化合物在还原剂存在下反应，得到式（Ⅰy）化合物或其盐，
在上述各式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、Rk7、R8、R9、X1、X2、Y和n各自定义如上，
Rl7为被二（低级）烷基氨基或含氮杂环基取代的低级烷基;或
r）.使式（Ⅰz）化合物或其盐
经过酰化反应，得到式（Ⅰ-1）化合物或其盐，
在上述各式中：
R1、R2、R3、R4、R6、R8、R9、X1、X2、Y和n各自定义如上，
Rm7为被N-[羟基（低级）烷基]哌嗪基羰基取代的低级烷基，和
Rn7为被N-[酰氧基（低级）烷基]哌嗪基羰基取代的低级烷基;或
s）使式（Ⅰ-2）化合物或其盐
与低级烷基卤化物或其盐（其中低级烷基可被低级烷基氨基取代）在碱存在下反应，得到式（Ⅰ-3）化合物或其盐，
在上述各式中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、X1、X2、Y和n各自定义如上，和
Ra9为被低级烷基氨基任意取代的低级烷硫基;或
t）使式（Ⅰ-4）化合物或其盐
与低级烷基卤化物或其盐（其中低级烷基可被低级烷基氨基取代）在碱存在下反应，得到式（Ⅰ-5）化合物或其盐，
在上述各式中：
R1、R2、R3、R4、R6、A、X1、X2、Y和n各自定义如上，
Ra5为羟基，和
Rb5为被低级烷基氨基任意取代的低级烷氧基;或
u）使式（Ⅰa）化合物或其盐
与烷化剂或酰化剂反应，得到式（Ⅰ-6）化合物或其盐，
在上述各式中：
R1、R2、R3、R4、R5、A、X1、X2、Y和n各自定义如上，
Ra6为低级烷基或酰基;或
v）.使式（Ⅰ-7）化合物或其盐
与低级烷基卤化物反应，得到式（Ⅰ-8）化合物或其盐，
在上述各式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、A、X1、X2、Y和n各自定义如上，
Ro7为被N-低级烷基哌嗪基羰基取代的低级烷基，和
Rp7为被N，N-二（低级烷基）哌嗪子基羰基取代的低级烷基。
8、一种药物组合物，它包括作为活性成分的权利要求1化合物，及与之混合的可药用的基本上无毒的载体或赋形剂。
9、用作药物的权利要求1的化合物。
10、一种治疗性处理和/或预防下列疾病的方法：高血压、心力衰竭、肾机能不全、水肿、腹水、加压素分泌紊乱综合征、肝硬变、血钠过少、血钾过少、糖尿病或循环系统疾病;该方法包括给人或动物服用有效量的权利要求1的化合物。
11、权利要求1的化合物在制备治疗和/或预防人或动物下列疾病的药物中的用途：高血压、心力衰竭、肾机能不全、水肿、腹水、加压素分泌紊乱综合征、肝硬变、血钠过少、血钾过少、糖尿病或循环系统疾病。
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