CN109715597A - 含支链含氟化合物 - Google Patents

含支链含氟化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN109715597A
CN109715597A CN201780056503.2A CN201780056503A CN109715597A CN 109715597 A CN109715597 A CN 109715597A CN 201780056503 A CN201780056503 A CN 201780056503A CN 109715597 A CN109715597 A CN 109715597A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
indicates
occurrence
group
different
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201780056503.2A
Other languages
English (en)
Inventor
东昌弘
细川萌
山内昭佳
石原寿美
岸川洋介
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Priority to CN202211228820.7A priority Critical patent/CN115594579A/zh
Publication of CN109715597A publication Critical patent/CN109715597A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/305—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/315—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing ether groups, groups, groups, or groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/12—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/32—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/22—Amides or hydrazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • C09K23/44—Ether carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/007—Organic compounds containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明的课题在于提供一种新型的含支链含氟化合物。该课题通过式(1)所示的含支链含氟化合物解决。[式中，L表示规定的含碳连接部，Rf在每次出现时相同或不同，表示可以具有1个以上醚键的氟代烷基；Y在每次出现时相同或不同，表示规定的2价连结基或价键；RY在每次出现时相同或不同，表示氢原子或有机基团；L表示具有1个以上碳原子的(n1+n2)价的含碳连接部；n1表示1以上的数；n2表示1以上的数；n1+n2为3～6的数；X在每次出现时相同或不同，表示2价的连结基或价键；A在每次出现时相同或不同，表示－ArSO3M；M在每次出现时相同或不同，表示氢原子、－NR4或金属盐；并且，R表示氢原子或C1－C4的有机基团。]

Description

含支链含氟化合物
技术领域
本发明涉及含支链含氟化合物。
背景技术
现有技术中，作为含支链含氟化合物，专利文献1中公开了能够有效地作为表面活性剂的含支链含氟化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2014/012661号小册子
发明内容
发明要解决的技术问题
但是，还需要开发新型的能够有效地作为含氟表面活性剂(特别是界面促进剂、粘性降低剂、分散剂或乳化剂)的含支链含氟化合物。用于解决技术问题的手段
本发明的发明人进行了深入研究，结果发现，通过式(1)所示的含支链含氟化合物，能够解决上述技术问题，从而完成了本发明，
[式中，
L表示(1)式(L－1－1)所示的3价的含碳连接部、(2)式(L－1－2)所示的4价的含碳连接部、(3)式(L－1－3)所示的5价的含碳连接部、(4)式(L－1－4)所示的6价的含碳连接部、(5)式(L－2)所示的4价的含碳连接部或(6)式(L－3)所示的(n1+n2)价的含碳连接部，
(式中，RL在每次出现时相同或不同，表示氢原子、烷基、－NH2、－NHRRL、－OH或－ORRL，且RRL表示有机基团)，
(式中，RL在每次出现时相同或不同，表示氢原子、烷基、－NH2、－NHRRL、－OH或－ORRL，且RRL表示有机基团)，
(式中，RL表示氢原子、可以具有1个以上取代基的烷基、－NH2、－NHRRL、－OH或－ORRL，且RRL表示有机基团)，
[式中，环D表示芳香环或非芳香族杂环]；
Rf在每次出现时相同或不同，表示可以具有1个以上醚键的氟代烷基；
Y在每次出现时相同或不同，表示(1)选自－O－、－COO－、－OCO－、－CONRY－和－NRYCO－中的2价的连结基或(2)价键(但在L为上述式(L－1－1)所示的3价的含碳连接部或上述式(L－1－2)所示的4价的含碳连接部时，Y不为－COO－或－OCO－)；
RY在每次出现时相同或不同，表示氢原子或有机基团；
L表示具有1个以上碳原子的(n1+n2)价的含碳连接部；
n1表示1以上的数；
n2表示1以上的数；
n1+n2为3～6的数；
X在每次出现时相同或不同，表示2价的连结基或价键；
A在每次出现时相同或不同，表示－ArSO3M、－SO3M、－SO4M、－PO3M或－COOM；
M在每次出现时相同或不同，表示氢原子、－NR4或金属盐；
并且，R在每次出现时相同或不同，表示氢原子或C1－C4的有机基团]。
本发明包括以下的方式。
项1.
一种式(1)所示的含支链含氟化合物，
[式中，
L表示(1)式(L－1－1)所示的3价的含碳连接部、(2)式(L－1－2)所示的4价的含碳连接部、(3)式(L－1－2)所示的5价的含碳连接部、(4)式(L－1－2)所示的6价的含碳连接部、(5)式(L－2)所示的4价的含碳连接部或(6)式(L－3)所示的(n1+n2)价的含碳连接部，
(式中，RL在每次出现时相同或不同，表示氢原子、可以具有1个以上取代基的烷基、－NH2、－NHRRL、－OH或－ORRL，且RRL表示有机基团)，
(式中，RL在每次出现时相同或不同，表示氢原子、可以具有1个以上取代基的烷基、－NH2、－NHRRL、－OH或－ORRL，且RRL表示有机基团)，
(式中，RL表示氢原子、可以具有1个以上取代基的烷基、－NH2、－NHRRL、－OH或－ORRL，且RRL表示有机基团)
[式中，环D表示芳香环或非芳香族杂环]；
Rf在每次出现时相同或不同，表示可以具有1个以上醚键的氟代烷基；
Y在每次出现时相同或不同，表示(1)选自－O－、－COO－、－OCO－、－CONRY－和－NRYCO－中的2价的连结基或(2)价键(但在L为上述式(L－1－1)所示的3价的含碳连接部或上述式(L－1－2)所示的4价的含碳连接部时，Y不为－COO－或－OCO－)；
RY在每次出现时相同或不同，表示氢原子或有机基团；
L表示具有1个以上碳原子的(n1+n2)价的含碳连接部；
n1表示1以上的数；
n2表示1以上的数；
n1+n2为3～6的数；
X在每次出现时相同或不同，表示2价的连结基或价键；
A在每次出现时相同或不同，表示－ArSO3M、－SO3M、－SO4M、－PO3M或－COOM；
M在每次出现时相同或不同，表示氢原子、－NR4或金属盐；
并且，R表示氢原子、C1－C4的有机基团]。
项2.
如项1所述的含支链含氟化合物，其中，
L为上述式(L－1－1)所示的3价的含碳连接部或上述(L－1－2)所示的4价的含碳连接部；
并且，Y在每次出现时相同或不同，为(1)选自－O－、－CONRY－和－NRYCO－中的2价的连结基或(2)价键。
项3.
如项2所述的含支链含氟化合物，其中，X为亚烷基链或价键。
项4.
如项3所述的含支链含氟化合物，其中，X为价键。
项5.
如项1所述的含支链含氟化合物，其中，
L为上述式(L－2)所示的4价的含碳连接部；
并且，至少1个Y为－O－、－COO－、－OCO－、－CONRY－或－NRYCO－。
项6.
如项1～4中任一项所述的含支链含氟化合物，其中，
n1为1或2；
并且，n2为2。
本发明还包括以下的方式。
项7.
一种含有项1～6中任一项所述的含支链含氟化合物的表面活性剂。
项8.
一种含有项1～6中任一项所述的含支链含氟化合物的水系分散剂。
发明的效果
根据本发明，提供一种新型的含支链含氟化合物。
在本发明的一种方式中，该含支链含氟化合物能够有效地作为乳化剂。
具体实施方式
术语
本说明书中的符号和缩写只要没有特别说明，均可以依据本说明书的行文理解为本发明所属技术领域中通常使用的含义。
本说明书中，“含有”的表述意图包括“本质上由…构成”的表述和“由…构成”的表述。
只要没有特别说明，本说明书中记载的工序、处理或操作可以在室温实施。
本说明书中，室温意指10～40℃的范围内的温度。
本说明书中，表述“Cn－Cm”(其中，n和m为数字)如本领域技术人员通常所理解的那样，表示碳原子数为n以上且为m以下。
本说明书中，只要没有特别说明，“卤原子”的示例包括氟、氯、溴和碘。
本说明书中，“有机基团”意指含有1个以上碳原子的基团、或从有机化合物除去1个氢原子而形成的基团。
该“有机基团”的示例包括：
可以具有1个以上取代基的烷基、
可以具有1个以上取代基的烯基、
可以具有1个以上取代基的炔基、
可以具有1个以上取代基的环烷基、
可以具有1个以上取代基的环烯基、
可以具有1个以上取代基的环二烯基(cycloalkadienyl)、
可以具有1个以上取代基的芳基、
可以具有1个以上取代基的芳烷基、
可以具有1个以上取代基的非芳香族杂环基、
可以具有1个以上取代基的杂芳基、
氰基、
醛基、
RaO－、
RaCO－、
RaSO2－、
RaOCO－、和
RaOSO2－
(这些式中，Ra独立地为：
可以具有1个以上取代基的烷基、
可以具有1个以上取代基的烯基、
可以具有1个以上取代基的炔基、
可以具有1个以上取代基的环烷基、
可以具有1个以上取代基的环烯基、
可以具有1个以上取代基的环二烯基、
可以具有1个以上取代基的芳基、
可以具有1个以上取代基的芳烷基、
可以具有1个以上取代基的非芳香族杂环基、或
可以具有1个以上取代基的杂芳基)。
本说明书中，
可以具有1个以上取代基的烷基、
可以具有1个以上取代基的烯基、
可以具有1个以上取代基的炔基、
可以具有1个以上取代基的环烷基、
可以具有1个以上取代基的环烯基、
可以具有1个以上取代基的环二烯基、
可以具有1个以上取代基的芳基、
可以具有1个以上取代基的芳烷基、
可以具有1个以上取代基的非芳香族杂环基、和
可以具有1个以上取代基的杂芳基中的各取代基的示例分别包括：
硝基、羟基、卤原子、氰基、脂肪族基、芳基、杂环基、酰基、酰氧基、酰氨基、脂肪族氧基、芳氧基、杂环氧基、脂肪族氧羰基、芳氧羰基、杂环氧羰基、氨基甲酰基、脂肪族磺酰基、芳基磺酰基、杂环磺酰基、脂肪族磺酰氧基、芳基磺酰氧基、杂环基磺酰氧基、氨磺酰基、脂肪族磺酰胺基、芳基磺酰胺基、杂环基磺酰胺基、氨基、脂肪族氨基、芳基氨基、杂环基氨基、脂肪族氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、杂环氧基羰基氨基、脂肪族亚磺酰基、芳基亚磺酰基、脂肪族硫基、芳基硫基、磺基、羧基、脂肪族氧基氨基、芳氧基氨基、氨基甲酰氨基、氨磺酰氨基、卤原子、氨磺酰氨基甲酰基、氨基甲酰基氨磺酰基、二脂肪族氧基氧膦基和二芳氧基氧膦基(有时将由这些取代基组成的组称作取代基组A)，
并且，优选包括：
(a)卤原子、
(b)羟基、
(c)硝基、和
(d)氰基。
上述取代基组A中的记载“芳基”意指芳基或芳基部分。
上述取代基组A中的记载“脂肪族”意指脂肪族基团或脂肪族部。
在上述取代基组A的取代基或其部分中，“脂肪族(基团或部分)”可以具有1个以上的取代基，可以为饱和或不饱和。
该取代基可以是上述取代基组A中的能够取代的任意基团。
其示例包括羟基、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基和氨基甲酰氨基。
该“脂肪族(基团或部分)”优选为碳原子数1～8的烷基，更优选为碳原子数1～4的烷基。其示例包括甲基、乙基、乙烯基、环己基和氨基甲酰基甲基。
在上述取代基组A的取代基或其部分中，“芳基(基团或部分)”可以与1个以上的环(例如3～8元的非芳香族杂环、5元或6元的芳香族杂环、C3－C8非芳香族碳环)缩合，并且可以具有取代基。
该取代基可以是上述取代基组A中的能够取代的任意基团。
其示例包括硝基、卤原子、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基和氨基甲酰氨基。
该“芳基(基团或部分)”优选为碳原子数6～12的芳基，更优选为碳原子数6～10的芳基。
其示例包括苯基、4－硝基苯基、4－乙酰氨基苯基和4－甲磺酰苯基。
在上述取代基组A的取代基或其部分中，“杂环基(基团或部分)”可以具有取代基，可以为饱和或不饱和，并且可以形成稠环。即，“杂环基(基团或部分)”可以为上述非芳香族杂环基或上述杂芳基。
该取代基可以是上述取代基组A中的能够取代的任意基团。
其示例包括卤原子、羟基、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基和氨基甲酰氨基。
在上述取代基组A的取代基或其部分中，“杂环基(基团或部分)”优选为经由碳原子结合的碳原子数2～12的5～14元杂环基，更优选为经由碳原子结合的碳原子数2～10的5～14元杂环基。
其示例包括2－四氢呋喃基和2－嘧啶基。
在上述取代基组A的取代基或其部分中，“酰基(基团或部分)”可以为脂肪族羰基、芳基羰基或杂环基羰基，并且可以具有取代基。
该取代基可以是上述取代基组A中的能够取代的任意基团。
其示例包括羟基、卤原子、芳基、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基和氨基甲酰氨基。
该“酰基(基团或部分)”优选为碳原子数2～8的酰基，更优选为碳原子数2～4的酰基。
其示例包括乙酰基、丙酰基、苯甲酰基和3－吡啶羰基。
在上述取代基组A的取代基或其部分中，“氨基甲酰基(基团或部分)”可以具有取代基。
该取代基可以是上述取代基组A中的能够取代的任意基团。
其示例包括脂肪族基团、芳基和杂环基。
该“氨基甲酰基”优选为非取代的氨基甲酰基或总碳原子数2～9(优选2～5)的烷基氨基甲酰基。
其示例包括N－甲基氨基甲酰基、N,N－二甲基氨基甲酰基和N－苯基氨基甲酰基。
本说明书中，
可以具有1个以上取代基的环烷基、
可以具有1个以上取代基的环烯基、
可以具有1个以上取代基的环二烯基、
可以具有1个以上取代基的芳基、
可以具有1个以上取代基的芳烷基、
可以具有1个以上取代基的非芳香族杂环基、和
可以具有1个以上取代基的杂芳基的各取代基的示例分别还可以包括：
(e)可以具有1个以上取代基的烷基、
(f)可以具有1个以上取代基的烯基、和
(g)可以具有1个以上取代基的炔基。
本说明书中，只要没有特别说明，“烷基”可以为直链状或支链状。
本说明书中，只要没有特别说明，“烷基”的优选例包括C1－C20烷基、C1－C8烷基、C1－C7烷基、C1－C6烷基和C1－C5烷基。
本说明书中，只要没有特别说明，“烷基”的具体例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基。
本领域技术人员自然可以理解，本说明书中，“C1－C8烷基”的具体例包括上述烷基的具体例中的碳原子数为1～8的基团。它包括支链状或直链状的C1－C8烷基，这只是为了明确而记载的内容。
本说明书中，
“可以具有1个以上醚键的氟代烷基”可以为：
可以插入有1个以上醚性氧原子的氟代烷基。
它们的示例包括：
(1)被1个以上氟原子取代的烷基；和
(2)具有1个以上醚键并且被1个以上氟原子取代的烷基。
本说明书中“氟代烷基”包括全氟烷基。
本说明书中，“氟代烷基”的具体例包括CF3－、C2F5－、C3F7－、C2F5CH2－、H(CF2CF2)2CH2－和H(CF2CF2)3CH2－。
本说明书中，“具有1个以上醚键的氟代烷基”的具体例包括CF3OC2F4－、CF3OC3F6－、CF3OC4F8－、CF3OC5F10－、CF3OC2F4OC2F4－、C2F5OC2F4－、C2F5OC3F6－、C2F5OC4F8－、C2F5OC2F4OC2F4－、C3F7O(CF2)2－、C3F7OCF(CF3)－、C3F7OC3F6－和C4F9OC2F4－。
本说明书中，只要没有特别说明，“烯基”的示例包括乙烯基、1－丙烯－1－基、2－丙烯－1－基、异丙烯基、2－丁烯－1－基、4－戊烯－1－基和5－己烯－1－基等的直链状或支链状的碳原子数2～10的烯基。
本说明书中，只要没有特别说明，“炔基”的示例包括乙炔基、1－丙炔－1－基、2－丙炔－1－基、4－戊炔－1－基、5－己炔－1－基等的直链状或支链状的碳原子数2～10的炔基。
本说明书中，只要没有特别说明，“环烷基”的示例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基、环庚基等碳原子数3～10的环烷基。
本说明书中，只要没有特别说明，“环烯基”的示例包括环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等碳原子数3～10的环烯基。
本说明书中，只要没有特别说明，“环二烯基”的示例包括环丁二烯基、环戊二烯基、环己二烯基、环庚二烯基、环辛二烯基、环壬二烯基、环癸二烯基等碳原子数4～10的环二烯基。
本说明书中，只要没有特别说明，“芳基”可以为单环性、2环性、3环性或4环性。
本说明书中，只要没有特别说明，“芳基”可以为碳原子数6～18的芳基。
本说明书中，只要没有特别说明，“芳基”的示例包括苯基、1－萘基、2－萘基、2－联苯基、3－联苯基、4－联苯基和2－蒽基。
本说明书中，只要没有特别说明，“芳烷基”的示例包括苯甲基、苯乙基、二苯基甲基、1－萘基甲基、2－萘基甲基、2,2－二苯基乙基、3－苯基丙基、4－苯基丁基、5－苯基戊基、2－联苯基甲基、3－联苯基甲基和4－联苯基甲基。
本说明书中，只要没有特别说明，“非芳香族杂环基”可以为单环性、2环性、3环性或4环性。
本说明书中，只要没有特别说明，“非芳香族杂环基”例如为作为成环原子除了碳原子以外还含有选自氧原子、硫原子和氮原子中的1～4个杂原子的非芳香族杂环基。
本说明书中，只要没有特别说明，“非芳香族杂环基”可以为饱和或不饱和。
本说明书中，只要没有特别说明，“非芳香族杂环基”的示例包括四氢呋喃基、噁唑烷基、咪唑啉基(例如1－咪唑啉基、2－咪唑啉基、4－咪唑啉基)、氮杂环丙基(例如1－氮杂环丙基、2－氮杂环丙基)、氮杂环丁基(例如1－氮杂环丁基、2－氮杂环丁基)、吡咯烷基(例如1－吡咯烷基、2－吡咯烷基、3－吡咯烷基)、哌啶基(例如1－哌啶基、2－哌啶基、3－哌啶基)、氮杂环庚基(例如1－氮杂环庚基、2－氮杂环庚基、3－氮杂环庚基、4－氮杂环庚基)、氮杂环辛基(例如1－氮杂环辛基、2－氮杂环辛基、3－氮杂环辛基、4－氮杂环辛基)、哌嗪基(例如1,4－哌嗪－1－基、1,4－哌嗪－2－基)、二氮杂基(例如1,4－二氮杂－1－基、1,4－二氮杂－2－基、1,4－二氮杂－5－基、1,4－二氮杂－6－基)、二氮杂环辛基(例如1,4－二氮杂环辛烷－1－基、1,4－二氮杂环辛烷－2－基、1,4－二氮杂环辛烷－5－基、1,4－二氮杂环辛烷－6－基、1,5－二氮杂环辛烷－1－基、1,5－二氮杂环辛烷－2－基、1,5－二氮杂环辛烷－3－基)、四氢吡喃基(例如四氢吡喃－4－基)、吗啉基(例如4－吗啉基)、硫代吗啉基(例如4－硫代吗啉基)、2－噁唑烷基、二氢呋喃基、二氢吡喃基和二氢喹啉基等。
本说明书中，只要没有特别说明，“杂芳基”例如可以为单环性、2环性、3环性或4环性的5～18元的杂芳基。
本说明书中，只要没有特别说明，“杂芳基”例如为作为成环原子除了碳原子以外还含有选自氧原子、硫原子和氮原子中的1～4个杂原子的杂芳基。该“杂芳基”的碳原子数例如可以为3～17。
本说明书中，只要没有特别说明，“杂芳基”包括“单环性杂芳基”和“芳香族缩合杂环基”。
本说明书中，只要没有特别说明，“单环性杂芳基”的示例包括吡咯基(例如1－吡咯基、2－吡咯基、3－吡咯基)、呋喃基(例如2－呋喃基、3－呋喃基)、噻吩基(例如2－噻吩基、3－噻吩基)、吡唑基(例如1－吡唑基、3－吡唑基、4－吡唑基)、咪唑基(例如1－咪唑基、2－咪唑基、4－咪唑基)、异噁唑基(例如3－异噁唑基、4－异噁唑基、5－异噁唑基)、噁唑基(例如2－噁唑基、4－噁唑基、5－噁唑基)、异噻唑基(例如3－异噻唑基、4－异噻唑基、5－异噻唑基)、噻唑基(例如2－噻唑基、4－噻唑基、5－噻唑基)、三唑基(例如1,2,3－三唑－4－基、1,2,4－三唑－3－基)、噁二唑基(例如1,2,4－噁二唑－3－基、1,2,4－噁二唑－5－基)、噻二唑基(例如1,2,4－噻二唑－3－基、1,2,4－噻二唑－5－基)、四唑基、吡啶基(例如2－吡啶基、3－吡啶基、4－吡啶基)、哒嗪基(例如3－哒嗪基、4－哒嗪基)、嘧啶基(例如2－嘧啶基、4－嘧啶基、5－嘧啶基)、吡嗪基等。
本说明书中，只要没有特别说明，“芳香族缩合杂环基”的示例包括异吲哚基(例如1－异吲哚基、2－异吲哚基、3－异吲哚基、4－异吲哚基、5－异吲哚基、6－异吲哚基、7－异吲哚基)、吲哚基(例如1－吲哚基、2－吲哚基、3－吲哚基、4－吲哚基、5－吲哚基、6－吲哚基、7－吲哚基)、苯并[b]呋喃基(例如2－苯并[b]呋喃基、3－苯并[b]呋喃基、4－苯并[b]呋喃基、5－苯并[b]呋喃基、6－苯并[b]呋喃基、7－苯并[b]呋喃基)、苯并[c]呋喃基(例如1－苯并[c]呋喃基、4－苯并[c]呋喃基、5－苯并[c]呋喃基)、苯并[b]噻吩基(例如2－苯并[b]噻吩基、3－苯并[b]噻吩基、4－苯并[b]噻吩基、5－苯并[b]噻吩基、6－苯并[b]噻吩基、7－苯并[b]噻吩基)、苯并[c]噻吩基(例如1－苯并[c]噻吩基、4－苯并[c]噻吩基、5－苯并[c]噻吩基)、吲唑基(例如1－吲唑基、2－吲唑基、3－吲唑基、4－吲唑基、5－吲唑基、6－吲唑基、7－吲唑基)、苯并咪唑基(例如1－苯并咪唑基、2－苯并咪唑基、4－苯并咪唑基、5－苯并咪唑基)、1,2－苯并异噁唑基(例如1,2－苯并异噁唑－3－基、1,2－苯并异噁唑－4－基、1,2－苯并异噁唑－5－基、1,2－苯并异噁唑－6－基、1,2－苯并异噁唑－7－基)、苯并噁唑基(例如2－苯并噁唑基、4－苯并噁唑基、5－苯并噁唑基、6－苯并噁唑基、7－苯并噁唑基)、1,2－苯并异噻唑基(例如1,2－苯并异噻唑－3－基、1,2－苯并异噻唑－4－基、1,2－苯并异噻唑－5－基、1,2－苯并异噻唑－6－基、1,2－苯并异噻唑－7－基)、苯并噻唑基(例如2－苯并噻唑基、4－苯并噻唑基、5－苯并噻唑基、6－苯并噻唑基、7－苯并噻唑基)、异喹啉基(例如1－异喹啉基、3－异喹啉基、4－异喹啉基、5－异喹啉基)、喹啉基(例如2－喹啉基、3－喹啉基、4－喹啉基、5－喹啉基、8－喹啉基)、噌啉基(例如3－噌啉基、4－噌啉基、5－噌啉基、6－噌啉基、7－噌啉基、8－噌啉基)、酞嗪基(例如1－酞嗪基、4－酞嗪基、5－酞嗪基、6－酞嗪基、7－酞嗪基、8－酞嗪基)、喹唑啉基(例如2－喹唑啉基、4－喹唑啉基、5－喹唑啉基、6－喹唑啉基、7－喹唑啉基、8－喹唑啉基)、喹喔啉基(例如2－喹喔啉基、3－喹喔啉基、5－喹喔啉基、6－喹喔啉基、7－喹喔啉基、8－喹喔啉基)、吡唑并[1,5－a]吡啶基(例如吡唑并[1,5－a]吡啶－2－基、吡唑并[1,5－a]吡啶－3－基、吡唑并[1,5－a]吡啶－4－基、吡唑并[1,5－a]吡啶－5－基、吡唑并[1,5－a]吡啶－6－基、吡唑并[1,5－a]吡啶－7－基)、咪唑并[1,2－a]吡啶基(例如咪唑并[1,2－a]吡啶－2－基、咪唑并[1,2－a]吡啶－3－基、咪唑并[1,2－a]吡啶－5－基、咪唑并[1,2－a]吡啶－6－基、咪唑并[1,2－a]吡啶－7－基、咪唑并[1,2－a]吡啶－8－基)等。
本说明书中，只要没有特别说明，芳香环的示例包括芳香族碳环和芳香族杂环。
本说明书中，只要没有特别说明，芳香族碳环的示例包括苯环、萘环和蒽环。
本说明书中，只要没有特别说明，芳香族杂环的示例包括：
(1)可以列举5元或6元的芳香族杂环，其具体例的示例有呋喃环、噻吩环、吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、吡唑环、1,2,3－噁二唑环、1,2,4－噁二唑环、1,3,4－噁二唑环、呋咱环、1,2,3－噻二唑环、1,2,4－噻二唑环、1,3,4－噻二唑环、1,2,3－三唑环、1,2,4－三唑环、四唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环等；
(2)2个上述5元或6元的芳香族杂环缩合而形成的环；以及
(3)1个上述5元或6元的芳香族杂环与苯环缩合而形成的环。
本说明书中，只要没有特别说明，非芳香族杂环的示例可以列举：作为成环原子除了碳原子以外还含有选自氧原子、硫原子和氮原子中的1～4个杂原子的3～8元的非芳香族杂环等，其具体例包括：环氧乙烷、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷、硫杂环丁烷、吡咯烷、二氢呋喃、四氢呋喃、四氢噻吩、咪唑烷、噁唑烷、异噁唑啉、哌啶、二氢吡喃、四氢吡喃、四氢噻喃、吗啉、硫代吗啉、哌嗪、二氢噁嗪、四氢噁嗪、二氢嘧啶、四氢嘧啶、氮杂环庚烷、氧杂环庚烷、硫杂环庚烷、氧氮杂环庚烷、硫氮杂环庚烷、氮杂环辛烷、氧杂环辛烷、硫杂环辛烷、氧氮杂环辛烷和硫氮杂环辛烷等。
本说明书中，“碱金属”的示例包括锂、钠、钾、铷和铯。
本说明书中，“亚烷基链”可以为从上述烷基除去1个氢原子而形成的2价基团。
化合物
本发明的化合物为上述式(1)所示的含支链含氟化合物[本说明书中有时称作化合物(1)]。
以下说明式(1)中的符号。
L表示(1)式(L－1－1)所示的3价的含碳连接部、(2)式(L－1－2)所示的4价的含碳连接部、(3)式(L－1－3)所示的5价的含碳连接部、(4)式(L－1－4)所示的6价的含碳连接部、(5)式(L－2)所示的4价的含碳连接部或(6)式(L－3)所示的(n1+n2)价的芳香性含碳连接部。
(式中，RL在每次出现时相同或不同，表示氢原子、可以具有1个以上取代基的烷基、－NH2、－NHRRL、－OH或－ORRL，且RRL表示有机基团)，
(式中，RL在每次出现时相同或不同，表示氢原子、可以具有1个以上取代基的烷基、－NH2、－NHRRL、－OH或－ORRL，且RRL表示取代基)，
(式中，RL表示氢原子、可以具有1个以上取代基的烷基、－NH2、－NHRRL、－OH或－ORRL，且RRL表示有机基团)，
[式中，环D表示芳香环]。
这些各部分结构式中的RL所示的“可以具有1个以上取代基的烷基”的“烷基”相同或不同，优选为C1－C10烷基。
式(L－1－1)、式(L－1－2)、式(L－1－3)和式(L－1－4)分别所示的含碳连接部中，优选上述式(L－1－1)所示的3价的含碳连接部或上述(L－1－2)所示的4价的含碳连接部。
n1为1以上的数(优选为1～5的数)。
n1例如可以为1、2、3或4(优选为1或2，更优选为2)。
n2为1以上的数(优选为1～5的数)。
n2例如可以为1、2、3或4(优选为1或2，更优选为2)。
n1+n2例如可以为3、4、5或6(优选为3或4)。
在本发明的另外的优选的一种方式中，
L为上述式(L－1－1)、上述式(L－1－2)、上述式(L－2)或上述式(L－3)所示的连接部；
n1为1或2；
并且，n2为2。
在本发明的另外的优选的一种方式中，
L为上述式(L－1－2)、上述式(L－2)或上述式(L－3)[优选上述式(L－1－2)]所示的连接部；
n1+n2为4；并且，
(a)n1为3且n2为1、或者
(b)n1为1并且n2为3。
在本发明的另外的优选的一种方式中，
L为上述式(L－1－3)或上述式(L－3)[优选式(L－1－3)]所示的连接部；
n1+n2为5；并且
(a)n1为4并且n2为1、
(b)n1为3并且n2为2、
(c)n1为2并且n2为3、或者
(d)n1为1并且n2为4。
在本发明的另外的优选的一种方式中，
L为上述式(L－1－4)或上述式(L－3)[优选上述式(L－1－4)]所示的连接部；
n1+n2为6；并且
(a)n1为5并且n2为1、
(b)n1为4并且n2为2、
(c)n1为3并且n2为3、
(d)n1为2并且n2为4、或者
(e)n1为1并且n2为5。
在本发明的另外的优选的一种方式中，
L为上述式(L－1－2)、上述式(L－2)或上述式(L－3)所示的连接部；
n1为3；并且，
n2为1。
上述式(L－1－1)、上述式(L－1－2)、上述式(L－2)或上述式(L－3)的部分结构式的方向可以与式(1)的结构式的方向相同或不同。
因此，本领域技术人员容易理解，上述式(L－1－1)、上述式(L－1－2)、上述式(L－2)或上述式(L－3)中的各星号(＊)分别独立地表示与Rf－Y－或－X－A的结合部位。
具有式(L－1－1)所示的含碳连接部的化合物(1)在其优选的一种方式中，具有2个基团：Rf－Y－，并且具有下式(1－L－1－1A)所示的结构。
[式中的符号所表示的含义同上。]
具有式(L－1－1)所示的含碳连接部的化合物(1)在其优选的一种方式中，具有2个基团：－X－A，并且具有下式(1－L－1－1B)所示的结构。
[式中的符号所表示的含义同上。]
具有式(L－1－2)所示的含碳连接部的化合物(1)在其优选的一种方式中，具有2个基团：Rf－Y－和2个基团：－X－A，具有下式(1－L－1－2)所示的结构。
[式中的符号所表示的含义同上。]
具有式(L－2)所示的含碳连接部的化合物(1)在其优选的一种方式中具有2个基团：Rf－Y－和2个基团：－X－A以及来自苯环的含碳连接部，具有下式(1－2)所示的结构。
[式中的符号所表示的含义同上。]
Rf在每次出现时相同或不同，表示可以具有1个以上醚键的氟代烷基。
Rf在每次出现时相同或不同，优选为可以具有1个以上醚键的C1－C20氟代烷基，更优选为可以具有1个以上醚键的C1－C8氟代烷基，更加优选为可以具有1个以上醚键的C1－C7氟代烷基，进一步优选为可以具有1个以上醚键的C1－C6氟代烷基，特别优选为可以具有1个以上醚键的C1－C5氟代烷基。
Rf优选为含有C1－C5全氟烷基部[其可以具有1个以上的醚键]的氟代烷基。
Y在每次出现时相同或不同，表示(1)选自－O－、－COO－、－OCO－、－CONRY－和－NRYCO－中的2价的连结基或(2)价键。但在L为上述式(L－1－1)或上述式(L－1－2)所示的连接部时，Y不为－COO－或－OCO－。
在本发明的优选的一种方式中，
L为上述式(L－1－1)所示的3价的含碳连接部或上述(L－1－2)所示的4价的含碳连接部；
并且，Y优选在每次出现时相同或不同(优选每次出现时相同)，为(1)选自－O－、－CONRY－和－NRYCO－中的2价的连结基或(2)价键。
该方式的化合物的稳定性(特别是在酸性或碱性条件下)特别优异。
RY在每次出现时相同或不同(优选每次出现时相同)，表示氢原子或有机基团。
RY优选在每次出现时相同或不同(优选每次出现时相同)，为甲基、三氟甲基或氢原子。
RY更优选为氢原子。
Y更优选在每次出现时相同或不同(优选每次出现时相同)，为－CONH－、－NHCO－或－O－。
X在每次出现时相同或不同，表示2价的连结基或价键。
X优选在每次出现时相同或不同(优选每次出现时相同)，为亚烷基链或价键。
X更优选为价键。
在本发明的优选的一种方式中，L为上述式(L－2)所示的4价的含碳连接部；并且，
至少1个Y为－O－、－COO－、－OCO－、－CONRY－或－NRYCO－。
在本发明的优选的一种方式中，
n1为1或2；
并且，n2为2。
A在每次出现时相同或不同(优选每次出现时相同)，为－ArSO3M、－SO3M、－SO4M、－PO3M或－COOM。
A优选为－COOM或－SO3M，并且更优选为－COOM。
M在每次出现时相同或不同(优选每次出现时相同)，表示氢原子、－NR4或金属盐。
R在每次出现时相同或不同，表示氢原子或C1－C4的有机基团。
M优选为－NH4。
本发明的特别优选的一种方式的化合物为以下化合物：
所示的含支链含氟化合物。
[式中，
Rf在每次出现时相同或不同，表示可以具有1个以上醚键的氟代烷基；
Y在每次出现时相同或不同，表示(1)选自－O－、－CONH－和－NHCO－中的2价的连结基或(2)价键；
X表示价键；
并且，A表示－COONH4]。
本发明的另外的特别优选的一种方式的化合物为以下化合物：
所示的含支链含氟化合物。
[式中，
Rf在每次出现时相同或不同，表示可以具有1个以上醚键的氟代烷基；
Y在每次出现时相同或不同，表示(1)选自－O－、－CONH－和－NHCO－中的2价的连结基或(2)价键；
X表示价键；
并且，A表示－COONH4]。
本发明的另一特别优选的一种方式的化合物为以下化合物：
所示的含支链含氟化合物。
[式中，
Rf在每次出现时相同或不同，表示可以具有1个以上醚键的氟代烷基；
Y在每次出现时相同或不同，表示(1)选自－O－、－CONH－和－NHCO－中的2价的连结基或(2)价键；
X表示价键；
并且，A表示－COONH4]。
化合物的合成方法
本发明的化合物可以按照公知的方法或与其类似的方法、或者它们的组合来合成。
具体而言，例如，A为－COONH4的本发明的化合物(1)例如可以通过在上述式(1)的A为－COOH的化合物中添加氨甲醇溶液来合成。上述式(1)的A为－COOH的化合物可以按照公知的方法制造或通过商业途径获得。
具体而言，又例如，具有式(L－1－1)、式(L－1－2)、式(L－2)或式(L－3)所示的含碳连接部的化合物(1)分别可以通过依据需要使碱与具有该含碳连接部的羧酸或其酯[例如：二羟基琥珀酸(酒石酸)、二羟基琥珀酸甲酯、单氨基琥珀酸(天冬氨酸)或二氨基琥珀酸、丙二酸二乙酯]发生作用、之后添加作为亲电试剂的含氟化合物(例如CF3COOCOCF3、CF3COOCH3、C3F7OCF(CF3)COOCH3、CF2＝CFOCF2CF2CF3和CF3CF2CF2CF2CH2CH2I)而合成。这种羧酸或其酯可以按照公知的方法制造或通过商业途径获得。
本发明的化合物能够合适地降低水的表面张力。
本发明的化合物能够适合用作表面活性剂。
本发明的化合物能够适合用作界面促进剂(特别是涂料、漆(lacquer)或粘接剂等中的界面促进剂)。
本发明的化合物例如还能够适合用作粘性降低剂。
本发明的化合物例如还能够适合用作分散剂、特别是水系分散剂。
本发明的化合物例如还能够适合用作乳化剂。
表面活性剂
本发明还提供含有上述说明的本发明化合物的表面活性剂。本发明的化合物可以为该表面活性剂的有效成分。
本发明的一个方面可以为包括使用本发明化合物的步骤的表面活化方法。
本发明的表面活性剂可以含有除本发明的化合物以外的物质。这样的物质的示例包括烃系表面活性剂。
该烃系表面活性剂的示例包括：
式：R－Y－M(该式中，R为C6－C17烷基，Y为－ArSO3－、－SO3－、－SO4－、－PO3－或－COO－，Ar为芳基，M为H+、Na+、K+或NH4 +)的化合物。
该烃系表面活性剂的具体例包括十二烷基硫酸钠。
这种烃系表面活性剂例如可以通过商业途径获得。
烃表面活性剂包括阴离子性烃表面活性剂、非离子性烃表面活性剂和阳离子性表面活性剂。
作为烃表面活性剂，可以例示还包括能够以商业途径获得的表面活性剂的以下表面活性剂。
[1]作为阴离子性烃表面活性剂的示例，可以列举：
(1)高度支化链状C10叔羧酸Versatic 10(商品名，Resolution PerformanceProducts公司)、
(2)直链状烷基聚醚磺酸钠Avanel S系列(商品名、BASF公司)、
(3)磺基琥珀酸酯表面活性剂Lankropol K8300(商品名、AkzoNobel SurfaceChemistry公司)、
(4)磺基琥珀酸二异癸酯Na盐(i)Emulsogen SB10(商品名、Clariant公司)、和(ii)Polirol(商品名)TR/LNA(商品名、Cesapinia Chemicals公司)、
(5)硅氧烷基且阴离子性的烃表面活性剂SilSense PE-100有机硅(商品名、Noveon Consumer Specialties公司)、和SilSense CA-A有机硅(商品名、Noveon ConsumerSpecialties公司)、以及
(6)十二烷基硫酸钠(SDS)。
[2]作为烃表面活性剂的非离子性烃表面活性剂的示例，可以列举：
(1)辛基酚乙氧基化合物Triton X(商品名、Dow Chemical公司)系列、
(2)支链状醇乙氧基化合物Tergitol 15-S(商品名、Dow Chemical公司)系列、
(3)支链状仲醇乙氧基化合物Dow Tergitol TMN(商品名、Dow Chemical公司)系列、
(4)环氧乙烷/环氧丙烷共聚物Tergitol L(商品名、Dow Chemical公司)系列、
(5)二官能团嵌段共聚物Pluronic R(商品名、BASF公司)系列、以及
(6)十三烷醇烷氧基化合物TDA(商品名、BASF公司)系列。
[3]作为烃表面活性剂的阳离子性表面活性剂，可以列举十六烷基三甲基溴化铵(CTMAB)。
本发明还提供含有上述说明的本发明化合物的水系分散剂。本发明的化合物可以是该水系分散剂的有效成分。
本发明的一个方面可以为包括使用本发明化合物的步骤的、分散对象物在水系中的分散方法。
实施例
以下，利用实施例更详细地说明本发明，但本发明不限定于此。
以下表示实施例中的符号和缩写的含义。
AIBN：偶氮二异丁腈
＜合成例＞
合成例1
在酒石酸二乙酯(4.9g)的二乙醚溶液(100mL)中添加烯丙基溴(1.7eq.)、氧化银(2.0eq.)，在50℃搅拌2小时。再在室温搅拌7日。将反应液过滤后，将滤液浓缩，得到化合物1(6.3g，92％)。
将在化合物1(2.3g)中添加C4F9I(2.4eq.)、AIBN(0.2eq.)而得到的溶液在80℃加热18小时。反应结束后，添加水，利用氯仿提取。从提取液蒸馏除去溶剂，得到化合物2(6.0g，76％)。
在碳酸氢钠(2.0eq.)、连二亚硫酸钠(2.0eq.)中添加水和NMP，进行搅拌。再滴加化合物2(6.0g)，搅拌12小时。在反应液中添加盐酸水溶液，利用二氯甲烷提取。从提取液蒸馏除去溶剂，得到化合物3(2.2g，49％)。
在化合物3(2.2g)的甲醇溶液(10mL)中添加氢氧化钠水溶液(2.0eq.)，在室温搅拌12小时。在反应生成液中添加盐酸水溶液之后，利用乙酸乙酯提取。从提取液蒸馏除去溶剂，得到化合物4(1.4g，71％)。
在化合物4(1.4g)的甲醇溶液(10mL)中添加氨甲醇溶液(2.0eq.)，在室温搅拌1小时。反应结束后，蒸馏除去溶剂，得到化合物5(1.5g，quant.)。
合成例2
在单氨基琥珀酸(13g)的甲醇溶液(10mL)中添加CF3COOCH3(1.3eq.)、三乙胺(2.0eq.)，在室温搅拌17小时。在反应液中添加1N盐酸水溶液，并且利用乙酸乙酯提取。从提取液蒸馏除去溶剂，并且将粗产物重结晶，得到化合物8(10g，44％)。
在化合物8(10g)的甲醇溶液(10mL)中添加氨甲醇溶液(4.0eq.)，在室温搅拌1小时。之后，蒸馏除去溶剂，得到化合物9(12g，quant.)。
合成例3
将单氨基琥珀酸(6.5g)用作原料，按照与上述合成例2类似的方法、但采用上述方案所记载的条件，合成化合物6(5.6g，26％)，接着，得到化合物7(5.7g，95％)。
合成例4
在琥珀酸二胺(0.17g)的THF溶液(5.0mL)中添加三氟乙酸酐(17eq.)，搅拌24小时。将反应生成液浓缩后，溶解于水中，并且利用乙酸乙酯提取。蒸馏除去溶剂，将所得到的粗产物重结晶，得到化合物10(0.13g，29％)。
在化合物10(0.13g)的甲醇溶液(2.0mL)中添加3M氨甲醇溶液(4.0eq.)，在室温搅拌1小时。之后，蒸馏除去溶剂，得到化合物11(0.08g，quamt.)。
合成例4a
在琥珀酸二胺(0.37g)的THF溶液(7.5mL)中添加全氟丙酸酐(13.5eq.)，搅拌24小时。将反应生成液浓缩后，溶解于水中，并利用乙酸乙酯提取。蒸馏除去溶剂，将所得到的粗产物重结晶，得到化合物15(0.21g，20％)。
在化合物15(0.05g)的甲醇溶液(2.0mL)中添加3M氨甲醇溶液(4.0eq.)，在室温搅拌1小时。之后，蒸馏除去溶剂，得到化合物16(0.004g，73％)。
合成例5
在4,5－二氯邻苯二甲腈(2.1g)的DMSO溶液(5.0mL)中添加碳酸钾(3.0eq.)、H(CF2CF2)3CH2OH(3.0eq.)，在室温搅拌11日。在反应生成液中添加水，利用二氯甲烷提取。蒸馏除去溶剂，之后，进行重结晶，得到化合物12(0.7g，9.0％)。
在化合物12中添加硫酸(9.0mL)、水(3.0ml)，在150℃搅拌3小时。反应结束后，在反应生成液中添加水150mL，进行过滤。将粗产物重结晶，得到化合物13(0.42g，36％)。
在化合物13的甲醇溶液(10mL)中添加氨甲醇溶液(4.0eq.)，在室温搅拌1小时。之后，蒸馏除去溶剂，得到化合物14(0.21g，61％)。表面张力的测定
按照传统方法Wilhelmy法(吊片法)利用超纯水溶剂进行测定。
将结果示于下表中。
[表1]

Claims (8)

1.一种式(1)所示的含支链含氟化合物，其特征在于：
式(1)中，
L表示(1)式(L－1－1)所示的3价的含碳连接部、(2)式(L－1－2)所示的4价的含碳连接部、(3)式(L－1－2)所示的5价的含碳连接部、(4)式(L－1－2)所示的6价的含碳连接部、(5)式(L－2)所示的4价的含碳连接部或(6)式(L－3)所示的(n1+n2)价的含碳连接部，
式(L－1－1)中，RL在每次出现时相同或不同，表示氢原子、可以具有1个以上取代基的烷基、－NH2、－NHRRL、－OH或－ORRL，且RRL表示有机基团，
式(L－1－2)中，RL在每次出现时相同或不同，表示氢原子、可以具有1个以上取代基的烷基、－NH2、－NHRRL、－OH或－ORRL，且RRL表示有机基团，
式(L－1－3)中，RL表示氢原子、可以具有1个以上取代基的烷基、－NH2、－NHRRL、－OH或－ORRL，且RRL表示有机基团，
式(L－3)中，环D表示芳香环或非芳香族杂环；
Rf在每次出现时相同或不同，表示可以具有1个以上醚键的氟代烷基；
Y在每次出现时相同或不同，表示(1)选自－O－、－COO－、－OCO－、－CONRY－和－NRYCO－中的2价的连结基或(2)价键，但在L为上述式(L－1－1)所示的3价的含碳连接部或上述式(L－1－2)所示的4价的含碳连接部时，Y不为－COO－或－OCO－；
RY在每次出现时相同或不同，表示氢原子或有机基团；
L表示具有1个以上碳原子的(n1+n2)价的含碳连接部；
n1表示1以上的数；
n2表示1以上的数；
n1+n2为3～6的数；
X在每次出现时相同或不同，表示2价的连结基或价键；
A在每次出现时相同或不同，表示－ArSO3M、－SO3M、－SO4M、－PO3M或－COOM；
M在每次出现时相同或不同，表示氢原子、－NR4或金属盐；
并且，R表示氢原子、C1－C4的有机基团。
2.如权利要求1所述的含支链含氟化合物，其特征在于：
L为上述式(L－1－1)所示的3价的含碳连接部或上述(L－1－2)所示的4价的含碳连接部；
并且，Y在每次出现时相同或不同，为(1)选自－O－、－CONRY－和－NRYCO－中的2价的连结基或(2)价键。
3.如权利要求2所述的含支链含氟化合物，其特征在于：
X为亚烷基链或价键。
4.如权利要求3所述的含支链含氟化合物，其特征在于：
X为价键。
5.如权利要求1所述的含支链含氟化合物，其特征在于：
L为上述式(L－2)所示的4价的含碳连接部；
并且，至少1个Y为－O－、－COO－、－OCO－、－CONRY－或－NRYCO－。
6.如权利要求1～4中任一项所述的含支链含氟化合物，其特征在于：
n1为1或2；
并且，n2为2。
7.一种含有权利要求1～6中任一项所述的含支链含氟化合物的表面活性剂。
8.一种含有权利要求1～6中任一项所述的含支链含氟化合物的水系分散剂。
CN201780056503.2A 2016-09-14 2017-09-13 含支链含氟化合物 Pending CN109715597A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211228820.7A CN115594579A (zh) 2016-09-14 2017-09-13 含支链含氟化合物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016179979 2016-09-14
JP2016-179979 2016-09-14
PCT/JP2017/033115 WO2018052037A1 (ja) 2016-09-14 2017-09-13 分枝含フッ素化合物

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211228820.7A Division CN115594579A (zh) 2016-09-14 2017-09-13 含支链含氟化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109715597A true CN109715597A (zh) 2019-05-03

Family

ID=61619577

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780056503.2A Pending CN109715597A (zh) 2016-09-14 2017-09-13 含支链含氟化合物
CN202211228820.7A Pending CN115594579A (zh) 2016-09-14 2017-09-13 含支链含氟化合物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211228820.7A Pending CN115594579A (zh) 2016-09-14 2017-09-13 含支链含氟化合物

Country Status (5)

Country Link
US (2) US11104639B2 (zh)
EP (1) EP3514137A4 (zh)
JP (2) JP7037069B2 (zh)
CN (2) CN109715597A (zh)
WO (1) WO2018052037A1 (zh)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3574733A (en) * 1968-10-30 1971-04-13 Allied Chem 2-(hexafluoro - 2 - hydroxy-2-propyl)-alkanoic acids and process for preparing them
US3798265A (en) * 1969-10-22 1974-03-19 Du Pont Polyfluoroalkoxy alkyl amidocarboxylic acids and salts thereof
US4107055A (en) * 1976-12-15 1978-08-15 Allied Chemical Corporation Fabric coating compositions, method and coated fabric having dry soil resist finishes
JP2003167312A (ja) * 2001-11-30 2003-06-13 Konica Corp 銀塩光熱写真ドライイメージング材料、画像記録方法、画像形成方法、及び銀塩光熱写真ドライイメージング材料の製造方法
JP2004018394A (ja) * 2002-06-12 2004-01-22 Daikin Ind Ltd 含フッ素両親媒性化合物
JP2006056139A (ja) * 2004-08-20 2006-03-02 Konica Minolta Medical & Graphic Inc インクシート及び画像形成方法
JP2008023919A (ja) * 2006-07-24 2008-02-07 Chukyo Yushi Kk 木質ボードおよびその製造方法
JP2010080474A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Konica Minolta Holdings Inc プリント配線板作製用フィルム、プリント配線板作製方法、及びプリント配線板

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1393057A (fr) * 1964-05-11 1965-03-19 Jersey Prod Res Co Agent surfactif pour la récupération du pétrole
CA1132397A (en) 1979-02-28 1982-09-28 Hendrik E. Kokelenberg Fluorine-containing surfactants and their use in hydrophilic colloid coating compositions and light-sensitive silver halide materials
EP0328834A1 (en) 1988-02-16 1989-08-23 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Novel aspartate transcarbamylase inhibitors
JPH0259535A (ja) 1988-08-26 1990-02-28 Nippon Oil & Fats Co Ltd 含フッ素芳香族誘導体及びその製造方法
JP2747519B2 (ja) 1989-09-06 1998-05-06 株式会社ネオス 含フッ素芳香族ジカルボン酸
US5223516A (en) * 1990-03-22 1993-06-29 E. R. Squibb & Sons, Inc. 3,3,3-trifluoro-2-mercaptomethyl-N-tetrazolyl substituted propanamides and method of using same
JP3633722B2 (ja) 1996-05-28 2005-03-30 オリヱント化学工業株式会社 正帯電性荷電制御剤及び静電荷像現像用トナー
DE10066210B4 (de) 2000-08-11 2008-02-28 Bayer Schering Pharma Ag Verwendung von perfluoralkylhaltigen Metallkomplexen als Kontrastmittel im MR-Imaging zur Darstellung von Plaques
JP2004131493A (ja) 2002-09-20 2004-04-30 Dainippon Ink & Chem Inc フッ素系界面活性剤
US7569631B2 (en) * 2003-07-16 2009-08-04 Daikin Industries, Ltd. Method for producing fluorine-containing polymer, aqueous dispersion of fluorine-containing polymer,2-acyloxycarboxylic acid derivative, and surface active agent
JP2005091961A (ja) 2003-09-19 2005-04-07 Fuji Photo Film Co Ltd 光学補償シート、組成物、化合物及びそれを用いた液晶表示装置
US7700366B2 (en) 2003-12-04 2010-04-20 Massachusetts Institute Of Technology Fluorescent, semi-conductive polymers, and devices comprising them
US7759127B2 (en) * 2003-12-05 2010-07-20 Massachusetts Institute Of Technology Organic materials able to detect analytes
TW201114732A (en) * 2009-09-02 2011-05-01 Du Pont Process for the synthesis of fluorinated ethers of aromatic acids
KR20120070579A (ko) 2009-09-02 2012-06-29 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 플루오로에테르 작용화된 방향족 다이에스테르 및 그 유도체
WO2012061344A1 (en) * 2010-11-01 2012-05-10 New Jersey Institute Of Technology System and method for fluoroalkylated fluorophthalocyanines with aggregating properties and catalytic driven pathway for oxidizing thiols
JP5804991B2 (ja) 2012-03-19 2015-11-04 富士フイルム株式会社 光反射フィルム、自動車用フロントガラス、建材用ガラス
JP6392753B2 (ja) 2012-07-18 2018-09-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ フッ素化界面活性剤
WO2014095036A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Fluortenside
EP2824511A1 (en) * 2013-07-11 2015-01-14 Basf Se The use of surfactants having at least three short-chain perfluorinated groups in formulations for photo mask cleaning
US9126889B2 (en) * 2013-09-04 2015-09-08 Honeywell International Inc. Fluorosurfactants having improved biodegradability
JP6110801B2 (ja) 2014-03-07 2017-04-05 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ
JP6577979B2 (ja) 2016-07-21 2019-09-18 富士フイルム株式会社 積層体及び液晶表示装置

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3574733A (en) * 1968-10-30 1971-04-13 Allied Chem 2-(hexafluoro - 2 - hydroxy-2-propyl)-alkanoic acids and process for preparing them
US3798265A (en) * 1969-10-22 1974-03-19 Du Pont Polyfluoroalkoxy alkyl amidocarboxylic acids and salts thereof
US4107055A (en) * 1976-12-15 1978-08-15 Allied Chemical Corporation Fabric coating compositions, method and coated fabric having dry soil resist finishes
JP2003167312A (ja) * 2001-11-30 2003-06-13 Konica Corp 銀塩光熱写真ドライイメージング材料、画像記録方法、画像形成方法、及び銀塩光熱写真ドライイメージング材料の製造方法
JP2004018394A (ja) * 2002-06-12 2004-01-22 Daikin Ind Ltd 含フッ素両親媒性化合物
JP2006056139A (ja) * 2004-08-20 2006-03-02 Konica Minolta Medical & Graphic Inc インクシート及び画像形成方法
JP2008023919A (ja) * 2006-07-24 2008-02-07 Chukyo Yushi Kk 木質ボードおよびその製造方法
JP2010080474A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Konica Minolta Holdings Inc プリント配線板作製用フィルム、プリント配線板作製方法、及びプリント配線板

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AIMI OHNO, ET AL.,: "Synthesis and properties of gemini-type hydrocarbon-fluorocarbon hybrid surfactants", 《JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY》 *
SERGIY VARVARENKO,ET AL.,: "Synthesis and colloidal properties of polyesters based on glutamic acids and glycols of different nature", 《CHEISTRY & CHEMICAL TECHNOLOGY》 *
TOKUZO KAWASE ET AL.,: "A Novel Synthesis of SO3H Type Gemini Surfactant Having Semifluoroalkyl Group as Hydrophobic Group", 《JOURNAL OF OLEO SCIENCE》 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018052037A1 (ja) 2018-03-22
US20190256457A1 (en) 2019-08-22
JPWO2018052037A1 (ja) 2019-02-14
EP3514137A4 (en) 2020-10-07
US11104639B2 (en) 2021-08-31
JP7037069B2 (ja) 2022-03-16
CN115594579A (zh) 2023-01-13
US20200270203A9 (en) 2020-08-27
JP2022078193A (ja) 2022-05-24
US20210355077A1 (en) 2021-11-18
EP3514137A1 (en) 2019-07-24
US11680037B2 (en) 2023-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109715597A (zh) 含支链含氟化合物
CN108239021A (zh) 一种溴代吡啶及其衍生物的三氟甲基化工艺
KR20070070158A (ko) 이소티아졸 유도체의 제조 방법
CN107398233B (zh) 一种酰胺基苯磺酸盐表面活性剂及其制备方法和应用
RU2764719C1 (ru) Способ получения фторированных органических соединений
JP7244789B2 (ja) 環状カーボネート化合物、及びその製造方法
US20110232924A1 (en) Surfactant composition from polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines
DK156482B (da) Fremgangsmaade til inkorporering af hydroxypropylmethylcellulose i vand eller vandholdige flydende formuleringer
EP4265589A1 (en) Method for producing fluorinated organic compound
US20220064098A1 (en) Method for producing fluorinated iodinated organic compound
ES2968877T3 (es) Método de producción de compuestos orgánicos fluorados
CN109535048A (zh) 一种1,1`砜基双[4-(2-丙烯)氧基苯]的合成方法
US20100312019A1 (en) Preparation of Methyl Fluoroalkyl Ethers
RU2811199C2 (ru) Способ получения фторированного йодированного органического соединения
JPH02218657A (ja) 高濃度界面活性剤の製造方法
US11945773B2 (en) Method for producing propionic acid derivative
CN102405221A (zh) 由二环氨基甲酸酯化合物制备2-氮杂金刚烷化合物的方法
JP7437712B2 (ja) フッ素化有機化合物の製造方法
CN102652910A (zh) 非离子表面活性剂及其制备方法及用途、光刻胶显影液
RU2795917C2 (ru) Способ получения фторметилпроизводного
RU2795917C9 (ru) Способ получения фторметилпроизводного
US2118244A (en) Symmetrical di (aminoquinolyl-6)-ureas
JP6629020B2 (ja) 置換されたオレフィン化合物の製造方法
CN107098833A (zh) 基于全氟丁基的表面活性剂及其制备方法
JPS60116654A (ja) 含フッ素第四級アンモニウム化合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination